JP2014510089A - Hppd阻害薬型除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物の区域で望ましくない植物を防除するためのn−(テトラゾール−4−イル)−もしくはn−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類またはそれらの塩の使用 - Google Patents

Hppd阻害薬型除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物の区域で望ましくない植物を防除するためのn−(テトラゾール−4−イル)−もしくはn−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類またはそれらの塩の使用 Download PDF

Info

Publication number
JP2014510089A
JP2014510089A JP2014500369A JP2014500369A JP2014510089A JP 2014510089 A JP2014510089 A JP 2014510089A JP 2014500369 A JP2014500369 A JP 2014500369A JP 2014500369 A JP2014500369 A JP 2014500369A JP 2014510089 A JP2014510089 A JP 2014510089A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
seq
cycloalkyl
halo
hppd
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2014500369A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2014510089A5 (ja
JP5847921B2 (ja
Inventor
ポリー,フアビアン
フアン・アルムシツク,アンドレアス
ブラウン,ラルフ
ラバー,ベルント
ハイン,リユデイガー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Intellectual Property GmbH
Original Assignee
Bayer Intellectual Property GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Intellectual Property GmbH filed Critical Bayer Intellectual Property GmbH
Publication of JP2014510089A publication Critical patent/JP2014510089A/ja
Publication of JP2014510089A5 publication Critical patent/JP2014510089A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5847921B2 publication Critical patent/JP5847921B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/081,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/101,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/14Nitrogen atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/24Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing heterocyclic radicals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/6531,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04Five-membered rings
    • C07D257/06Five-membered rings with nitrogen atoms directly attached to the ring carbon atom

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(I)(a)カラスムギ属、(b)シュードモナス(Pseudomonas)、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、(d)アミカ(Blepharismidae)、(e)ロドコッカス(Rhodococcus)、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、(g)コルディア(Kordia)からなる生物の群の1構成品由来のヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含む、または(II)前記で定義の生物のHPPDをコードする配列の1以上の突然変異DNA配列を含む1以上のキメラ遺伝子を含むことでHPPD阻害薬型除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物の区域で望ましくない植物を防除するための式(I)のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類もしくはそれの塩の使用。
【化1】

Description

本発明は、HPPD阻害薬型除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物の区域で望ましくない植物を防除するためのN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類またはそれらの塩の使用に関するものである。
EP10174893(2010年9月1日にEPOでBayer CropScience AGの名で出願)およびそれの相当する国際特許出願PCT/EP2011/064820には、いくつかの新規なN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類および雑草防除のためのHPPD阻害薬型除草剤としてのそれらの使用が開示されている。
しかしながら、N−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミドの除草活性はいくつかの作物に対する損傷を引き起こす可能性があり、そのため、雑草防除のための除草剤としてそれらをそのような作物が成長する区域で使用するのに制限が生じる。
HPPD阻害薬型除草剤をトウモロコシ(Zea mays)などの代謝耐性を示す作物におけるイネ科および/または広葉雑草に対して用いることができ、それら雑草は急速に枯死する(Schulz et al., (1993). FEBS letters, 318, 162−166;Mitchell et al., (2001) Pest Management Science, Vol 57, 120−128; Garcia et al., (2000) Biochem., 39, 7501−7507; Pallett et al., (2001) Pest Management Science, Vol 57, 133−142)。これらのHPPD阻害薬型除草剤の範囲を拡大するため、植物、特には代謝耐性がないか代謝耐性が低い植物に対して、農学的圃場条件下で許容される耐性レベルを与えるため、いくつかの努力が行われている。
一方、ホモゲンチシン酸のHPPD介在産生を迂回し(US6,812,010)することによりトランスジェニック植物の操作を行って、感受性酵素を過剰発現させて、植物において、除草剤に関して十分な量の標的酵素を産生させている(WO96/38567)。
あるいは、各種位置で突然変異することでHPPDタンパク質を発現するトランスジェニック植物を発生させて、HPPのホモゲンチシン酸への変換を触媒するそれの特性を保持しながら、突然変異前の天然HPPDと比較してHPPD阻害薬型除草剤に対する感受性が低い標的酵素が得られている(例えばEP496630、WO99/24585を参照)。
さらに最近では、タバコおよびダイズのプラスチドゲノムへのシュードモナスHPPD遺伝子の導入が、核形質転換より有効であり、少なくとも1種類のHPPD阻害薬の発芽後施用に対する耐性ですら与えることが明らかになっている(Dufourmantel et al., 2007, Plant Biotechnol J. 5(1):118−33)。
WO2009/144079では、蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)HPPDタンパク質の336位の突然変異ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードする核酸配列およびHPPD阻害薬型除草剤に対して耐性である植物を得る上でのそれの使用が開示されている。
WO04/024928において、発明者らは、HPP前駆体の植物細胞へのフラックスを増加させることで、その植物細胞におけるプレニルキノン生合成(例えば、プラストキノン類およびトコフェロール類の合成)を増加させようと努めた。これは、前記前駆体の合成をプレフェン酸デヒドロゲナーゼ(PDH)の過剰発現によって「シキミ酸」経路に連結させることで行った。その発明者らは、PDH酵素をコードする遺伝子による植物の形質転換によって、その植物のHPPD阻害薬に対する耐性を高めることができるとも記載している。
WO2002/046387では、HPPDをコードするカラスムギ(Avena sativa)から得られた遺伝子が、そのような遺伝子を過剰発現し、それによって各種HPPD阻害薬型除草剤に対する耐性を生じさせる植物を発生させることが記載されている。
WO2008/150473では、二つの異なる耐性機序−突然変異体HPPD酵素をコードする改変カラスムギ(Avena sativa)遺伝子およびCYP450トウモロコシモノオキシゲナーゼ(nsf1遺伝子)−の組み合わせの例を用いて、HPPD阻害薬型除草剤に対する改善された耐性を得ているが、両方のタンパク質の組み合わせに基づく相乗効果を示すデータは全く開示されていない。
WO2010/085705では、カラスムギ(Avena sativa)HPPDのいくつかの突然変異体が記載されており、そしてそのような突然変異HPPDをコードすることで、非突然変異HPPDと比較して各種HPPD阻害薬型除草剤に対する耐性を高くする遺伝子を含む植物が記載されている。
最近、各種生物からのHPPD酵素をコードするいくつかの新規な遺伝子が確認され、各種HPPD阻害薬型除草剤の施用に関して農業的に有用なレベルの耐性を示す作物を得るのに用いられている。
EP10174893 US6,812,010 WO96/38567 EP496630 WO99/24585 WO04/024928 WO2002/046387 WO2008/150473 WO2010/085705
Schulz et al., (1993). FEBS letters, 318, 162−166. Mitchell et al., (2001) Pest Management Science, Vol 57, 120−128. Garcia et al., (2000) Biochem., 39, 7501−7507. Pallett et al., (2001) Pest Management Science, Vol 57, 133−142. Dufourmantel et al., 2007, Plant Biotechnol J. 5(1):118−33.
HPPD阻害薬型除草剤に対するそのような耐性の実現に関する研究が、下記出願番号を有する2010年12月22日のBayer CropScience AGの名の下で出願されたPCT出願(PCT/EP2010/070561(WO2011/076877として公開;亜科シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)に属する細菌およびそれのある種の突然変異体から得られたヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードする核酸配列に関するものである。);PCT/EP2010/070567(WO2011/076882として公開;ブレファリスマ(Blepharismidae)科に属する原生生物から得られるヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼをコード);PCT/EP2010/070578(WO2011/076892として公開;ロドコッカス(Rhodococcus)属に属する細菌およびそれのある種の突然変異体から得られるヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼをコード);PCT/EP2010/070570(WO2011/076885として公開;ピクロフィルス(Picrophilaceae)属に属するユリアーキオータ(Euryarchaeota)およびそれらのある種の突然変異体から得られるヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼをコード);PCT/EP2010/070575(WO2011/076889として公開;コルディア(Kordia)属に属する細菌およびそれらのある種の突然変異体から得られるヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼをコード)に広範囲に記載されており、それらはHPPD阻害薬除草剤に対する耐性を与える個々のトランスジェニック植物の生産に関して参照によって本明細書に組み込まれる。
N−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミドを、HPPD阻害薬型除草剤に対する耐性を与える1以上の遺伝子を含むことでHPPD阻害薬型除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物に関して用いることが可能であることが認められた。
本発明の主題は、下記式(I)のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミドまたはそれらの塩:
Figure 2014510089
[式中、
Aは、NもしくはCYであり、
Bは、NもしくはCHであり、
Xは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、COR、COOR、OCOOR、NRCOOR、C(O)N(R、NRC(O)N(R、OC(O)N(R、C(O)NROR、OR、OCOR、OSO、S(O)、SOOR、SON(R、NRSO、NRCOR、(C−C)−アルキル−S(O)、(C−C)−アルキル−OR、(C−C)−アルキル−OCOR、(C−C)−アルキル−OSO、(C−C)−アルキル−CO、(C−C)−アルキル−SOOR、(C−C)−アルキル−CON(R、(C−C)−アルキル−SON(R、(C−C)−アルキル−NRCOR、(C−C)−アルキル−NRSO、NR、P(O)(OR、CHP(O)(OR、(C−C)−アルキル−ヘテロアリール、(C−C)−アルキル−複素環であり、最後に挙げた2個の基は各場合でs個のハロゲン、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、S(O)−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシおよび/またはハロ−(C−C)−アルコキシ基によって置換されており、複素環は0から2個のオキソ基を有し、
Yは、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、COR、COOR,OCOOR、NRCOOR、C(O)N(R、NRC(O)N(R、OC(O)N(R、CO(NOR)R、NRSO、NRCOR、OR、OSO、S(O)、SOOR、SON(R(C−C)−アルキル−S(O)、(C−C)−アルキル−OR、(C−C)−アルキル−OCOR、(C−C)−アルキル−OSO、(C−C)−アルキル−CO、(C−C)−アルキル−CN、(C−C)−アルキル−SOOR、(C−C)−アルキル−CON(R、(C−C)−アルキル−SON(R、(C−C)−アルキル−NRCOR、(C−C)−アルキル−NRSO、N(R、P(O)(OR、CHP(O)(OR、(C−C)−アルキル−フェニル、(C−C)−アルキル−ヘテロアリール、(C−C)−アルキル−複素環、フェニル、ヘテロアリールもしくは複素環であり、最後の6個の基は各場合でハロゲン、ニトロ、シアノ、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、S(O)−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルおよびシアノメチルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環は0から2個のオキソ基を有しており、
Zは、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、COR、COOR、OCOOR、NRCOOR、C(O)N(R、NRC(O)N(R、OC(O)N(R、C(O)NROR、OSO、S(O)、SOOR、SON(R、NRSO、NRCOR、(C−C)−アルキル−S(O)、(C−C)−アルキル−OR、(C−C)−アルキル−OCOR、(C−C)−アルキル−OSO、(C−C)−アルキル−CO、(C−C)−アルキル−SOOR、(C−C)−アルキル−CON(R、(C−C)−アルキル−SON(R、(C−C)−アルキル−NRCOR、(C−C)−アルキル−NRSO、N(R、P(O)(OR、ヘテロアリール、複素環もしくはフェニルであり、最後の3個の基は各場合でハロゲン、ニトロ、シアノ、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、S(O)−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシもしくはハロ−(C−C)−アルコキシからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環は0から2個のオキソ基を有しており、または
Yが基S(O)である場合には、Zは水素、(C−C)−アルキルもしくは(C−C)−アルコキシであっても良く、
Rは、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、CH、ヘテロアリール、複素環もしくはフェニルであり、最後の3個の基は各場合でハロゲン、ニトロ、シアノ、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、S(O)−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシおよび(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、
は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−ハロシクロアルキル、(C−C)−アルキル−O−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、フェニル、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、(C−C)−アルキル−ヘテロアリール、複素環、(C−C)−アルキル−複素環、(C−C)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C−C)−アルキル−O−複素環、(C−C)−アルキル−NR−ヘテロアリール、(C−C)−アルキル−NR−複素環であり、最後に挙げた21個の基はシアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、OR、S(O)、N(R、NROR、COR、OCOR、SCOR、NRCOR、NRSO、CO、COSR、CON(Rおよび(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシカルボニルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環は0から2個のオキソ基を有しており、
は、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−ハロシクロアルキル、(C−C)−アルキル−O−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、フェニル、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、(C−C)−アルキル−ヘテロアリール、複素環、(C−C)−アルキル−複素環、(C−C)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C−C)−アルキル−O−複素環、(C−C)−アルキル−NR−ヘテロアリール、(C−C)−アルキル−NR−複素環であり、最後に挙げた21個の基はシアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、OR、S(O)、N(R、NROR、COR、OCOR、SCOR、NRCOR、NRSO、CO、COSR、CON(Rおよび(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシカルボニルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環は0から2個のオキソ基を有しており、
は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキルもしくは(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルであり、
は、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニルもしくは(C−C)−アルキニルであり、
は、メチルもしくはエチルであり、
は、アセトキシ、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、ベンゾイルオキシ、ベンズアミド、N−メチルベンズアミド、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、(C−C)−アルコキシもしくは(C−C)−シクロアルキルであり、または各場合でメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されているヘテロアリール、複素環もしくはフェニルであり、
nは0、1もしくは2であり、
sは0、1、2もしくは3である。]の使用であって、(I)(a)カラスムギ属、好ましくはカラスムギ(Avena sativa)、より好ましくは配列番号2によって定義されるHPPDをコードする配列番号1と同一のDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって定義されるHPPDをコードする配列番号3と同一のDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス(Synechococcus)属種、より好ましくは配列番号7によって定義されるHPPDをコードする配列番号6と同一のDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは配列番号9によって定義されるHPPDをコードする配列番号8と同一のDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro03041、より好ましくは配列番号11によって定義されるHPPDをコードする配列番号10と同一のDNA配列またはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro02040、より好ましくは配列番号13によって定義されるHPPDをコードする配列番号12と同一のDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピクロフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは配列番号15によって定義されるHPPDをコードする配列番号14と同一のDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは配列番号17によって定義されるHPPDをコードする配列番号16と同一のDNA配列を含むものからなる生物の群の1構成員由来のヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含み、または(II)前記で定義の生物のHPPDをコードする遺伝子の1以上の突然変異DNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、またはPCT/EP2010/070575に記載の突然変異体を含むものを含む1以上のキメラ遺伝子を含むことでHPPD阻害薬型除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物の区域において望ましくない植物を防除するための使用である。
式(I)および下記の全ての式において、2個より多い炭素原子を有するアルキル基は直鎖もしくは分岐であることができる。アルキル基は、例えば、メチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、n−、イソ−、t−もしくは2−ブチル、ペンチル類、ヘキシル類、例えばn−ヘキシル、イソヘキシルおよび1,3−ジメチルブチルである。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素である。
複素環は、3から6個の環原子を含み、そのうちの1から4個が酸素、窒素および硫黄からなる群からのものであり、さらにベンゾ環によって縮合していることができる飽和、部分飽和または完全不飽和の環状基である。例えば、複素環は、ピペリジニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イルおよびオキセタニルである。
ヘテロアリールは、3から6個の環原子を含み、そのうちの1から4個が酸素、窒素および硫黄からなる群からのものであり、さらにベンゾ環によって縮合していることができる芳香族環状基である。例えば、ヘテロアリールは、ベンズイミダゾール−2−イル、フラニル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ベンゾイソオキサゾリル、チアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、チオフェニル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,5−トリアゾリル、1,3,4−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、2H−1,2,3,4−テトラゾリル、1H−1,2,3,4−テトラゾリル、1,2,3,4−オキサトリアゾリル、1,2,3,5−オキサトリアゾリル、1,2,3,4−チアトリアゾリルおよび1,2,3,5−チアトリアゾリルである。
ある基が複数の基によって置換されている場合、それは、この基が、言及された基の1以上の同一もしくは異なる代表的なものによって置換されていることを意味する。
置換基の性質および結合に応じて、式(I)の化合物は立体異性体として存在することができる。例えば1以上の不斉炭素原子が存在する場合、エナンチオマーおよびジアステレオマーがあり得る。nが1である場合(スルホキシド)も立体異性体が存在し得る。立体異性体は、一般的な分離方法を用いて、例えばクロマトグラフィー分離技術によって、製造から得られる混合物から得ることができる。光学活性な原材料および/または補助剤を用いる立体選択的反応を用いることで、立体異性体を選択的に製造することも可能である。本発明は、一般式(I)によって包含されるが具体的に定義されていない全ての立体異性体およびそれらの混合物に関するものでもある。
好ましいのは、
AがNもしくはCYであり、
BがNもしくはCHであり、
Xが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルキル−O−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、COR、OR、OCOR、OSO、S(O)、SOOR、SON(R、NRSO、NRCOR、(C−C)−アルキル−S(O)、(C−C)−アルキル−OR、(C−C)−アルキル−OCOR、(C−C)−アルキル−OSO、(C−C)−アルキル−CO、(C−C)−アルキル−SOOR、(C−C)−アルキル−CON(R、(C−C)−アルキル−SON(R、(C−C)−アルキル−NRCORもしくは(C−C)−アルキル−NRSO、(C−C)−アルキル−ヘテロアリール、(C−C)−アルキル−複素環であり、最後に挙げた2個の基が各場合でs個のハロゲン、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、S(O)−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシおよび/またはハロ−(C−C)−アルコキシ基によって置換されており、複素環が0から2個のオキソ基を有しており、
Yが、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、COR、OR、COOR、OSO、S(O)、SOOR、SON(R、N(R、NRSO、NRCOR、(C−C)−アルキル−S(O)、(C−C)−アルキル−OR、(C−C)−アルキル−OCOR、(C−C)−アルキル−OSO、(C−C)−アルキル−CO、(C−C)−アルキル−SOOR、(C−C)−アルキル−CON(R、(C−C)−アルキル−SON(R、(C−C)−アルキル−NRCOR、(C−C)−アルキル−NRSO、(C−C)−アルキル−フェニル、(C−C)−アルキル−ヘテロアリール、(C−C)−アルキル−複素環、フェニル、ヘテロアリールもしくは複素環であり、最後の6個の基が各場合でハロゲン、ニトロ、シアノ、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、S(O)−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルおよびシアノメチルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環が0から2個のオキソ基を有しており、
Zが、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、COR、COOR、C(O)N(R、C(O)NROR、OSO、S(O)、SOOR、SON(R、NRSO、NRCOR、(C−C)−アルキル−S(O)、(C−C)−アルキル−OR、(C−C)−アルキル−OCOR、(C−C)−アルキル−OSO、(C−C)−アルキル−CO、(C−C)−アルキル−SOOR、(C−C)−アルキル−CON(R、(C−C)−アルキル−SON(R、(C−C)−アルキル−NRCOR、(C−C)−アルキル−NRSOもしくは1,2,4−トリアゾール−1−イルであり、または
Yが基S(O)である場合に、Zが水素、(C−C)−アルキルもしくは(C−C)−アルコキシであっても良く、
Rが、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、アセチルメチル、メトキシメチルまたはフェニルもしくはベンジルであり、それらはそれぞれメチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されており、
が、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキル−O−(C−C)−アルキル、フェニル、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、(C−C)−アルキル−ヘテロアリール、複素環、(C−C)−アルキル−複素環、(C−C)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C−C)−アルキル−O−複素環、(C−C)−アルキル−NR−ヘテロアリールもしくは(C−C)−アルキル−NR−複素環であり、最後に挙げた16個の基がシアノ、ハロゲン、ニトロ、OR、S(O)、N(R、NROR、COR、OCOR、NRCOR、NRSO、CO、CON(Rおよび(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシカルボニルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環が0から2個のオキソ基を有しており、
が、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキル−O−(C−C)−アルキル、フェニル、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、(C−C)−アルキル−ヘテロアリール、複素環、(C−C)−アルキル−複素環、(C−C)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C−C)−アルキル−O−複素環、(C−C)−アルキル−NR−ヘテロアリールもしくは(C−C)−アルキル−NR−複素環であり、これらの基がシアノ、ハロゲン、ニトロ、OR、S(O)、N(R、NROR、NRSO、COR、OCOR、NRCOR、CO、CON(Rおよび(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシカルボニルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環が0から2個のオキソ基を有しており、
が、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキルもしくは(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルであり、
が、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニルもしくは(C−C)−アルキニルであり、
nが0、1もしくは2であり、
sが0、1、2もしくは3である一般式(I)のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミドの本発明による使用であって、(I)(a)カラスムギ属、好ましくはカラスムギ(Avena sativa)、より好ましくは配列番号2によって定義されるHPPDをコードする配列番号1と同一のDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって定義されるHPPDをコードする配列番号3と同一のDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス(Synechococcus)属種、より好ましくは配列番号7によって定義されるHPPDをコードする配列番号6と同一のDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは配列番号9によって定義されるHPPDをコードする配列番号8と同一のDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro03041、より好ましくは配列番号11によって定義されるHPPDをコードする配列番号10と同一のDNA配列またはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro02040、より好ましくは配列番号13によって定義されるHPPDをコードする配列番号12と同一のDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピクロフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは配列番号15によって定義されるHPPDをコードする配列番号14と同一のDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは配列番号17によって定義されるHPPDをコードする配列番号16と同一のDNA配列を含むものからなる生物の群の1構成員由来のヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含み、または(II)前記で定義の生物のHPPDをコードする遺伝子の1以上の突然変異DNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、またはPCT/EP2010/070575に記載の突然変異体を含むものを含む1以上のキメラ遺伝子を含むことでHPPD阻害薬型除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物の区域において望ましくない植物を防除するための使用である。
特に好ましいのは、
AがNもしくはCYであり、
BがNもしくはCHであり、
Xが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、OR、S(O)、(C−C)−アルキル−S(O)、(C−C)−アルキル−OR、(C−C)−アルキル−CON(R、(C−C)−アルキル−SON(R、(C−C)−アルキル−NRCOR、(C−C)−アルキル−NRSO、(C−C)−アルキル−ヘテロアリールもしくは(C−C)−アルキル−複素環であり、最後に挙げた2個の基が各場合でs個のハロゲン、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、S(O)−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシおよび/またはハロ−(C−C)−アルコキシ基によって置換されており、複素環が0から2個のオキソ基を有しており、
Yが、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、OR、S(O)、SON(R、N(R、NRSO、NRCOR、(C−C)−アルキル−S(O)、(C−C)−アルキル−OR、(C-C)−アルキル−CON(R、(C−C)−アルキル−SON(R、(C−C)−アルキル−NRCOR、(C−C)−アルキル−NRSO、(C−C)−アルキル−フェニル、(C−C)−アルキル−ヘテロアリール、(C−C)−アルキル−複素環、フェニル、ヘテロアリールもしくは複素環であり、最後の6個の基が各場合でハロゲン、ニトロ、シアノ、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、S(O)−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルおよびシアノメチルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環が0から2個のオキソ基を有しており、
Zが、ハロゲン、シアノ、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、S(O)もしくは1,2,4−トリアゾール−1−イルであるか、Yが基S(O)である場合にはZが水素、メチル、メトキシもしくはエトキシであっても良く、
Rが、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、アセチルメチルもしくはメトキシメチルであり、またはメチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されたフェニルであり;
が、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキル−O−(C−C)−アルキル、フェニル、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、(C−C)−アルキル−ヘテロアリール、複素環、(C−C)−アルキル−複素環、(C−C)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C−C)−アルキル−O−複素環、(C−C)−アルキル−NR−ヘテロアリールもしくは(C−C)−アルキル−NR−複素環であり、最後に挙げた16個の基がシアノ、ハロゲン、ニトロ、OR、S(O)、N(R、NROR、COR、OCOR、NRCOR、NRSO、CO、CON(Rおよび(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシカルボニルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環が0から2個のオキソ基を有しており、
が(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルもしくは(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルであり、これら言及した3個の基が各場合でハロゲンおよびORからなる群からのs個の基によって置換されており、
が、水素もしくは(C−C)−アルキルであり、
が、(C−C)−アルキルであり、
nが0、1もしくは2であり、
sが0、1、2もしくは3である一般式(I)のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミドの本発明による使用であって、(I)(a)カラスムギ属、好ましくはカラスムギ(Avena sativa)、より好ましくは配列番号2によって定義されるHPPDをコードする配列番号1と同一のDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって定義されるHPPDをコードする配列番号3と同一のDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス(Synechococcus)属種、より好ましくは配列番号7によって定義されるHPPDをコードする配列番号6と同一のDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは配列番号9によって定義されるHPPDをコードする配列番号8と同一のDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro03041、より好ましくは配列番号11によって定義されるHPPDをコードする配列番号10と同一のDNA配列またはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro02040、より好ましくは配列番号13によって定義されるHPPDをコードする配列番号12と同一のDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピクロフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは配列番号15によって定義されるHPPDをコードする配列番号14と同一のDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは配列番号17によって定義されるHPPDをコードする配列番号16と同一のDNA配列を含むものからなる生物の群の1構成員由来のヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含み、または(II)前記で定義の生物のHPPDをコードする遺伝子の1以上の突然変異DNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、またはPCT/EP2010/070575に記載の突然変異体を含むものを含む1以上のキメラ遺伝子を含むことでHPPD阻害薬型除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物の区域において望ましくない植物を防除するための使用である。
下記の全ての式において、別段の断りがない限り、置換基および記号は式(I)下に記載のものと同じ定義を有する。
本発明に従って使用される化合物は、欧州特許出願「EP10174893」(2010年9月1日にEPOでBayer CropScience AGの名の下で出願)およびそれの相当する国際特許出願PCT/EP2011/064820に詳細に記載されている方法に従って製造することができ、これら出願は参照によって本明細書に組み込まれる。
下記の表中で列記した化合物は、(I)(a)カラスムギ属、好ましくはカラスムギ(Avena sativa)、より好ましくは配列番号2によって定義されるHPPDをコードする配列番号1と同一のDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって定義されるHPPDをコードする配列番号3と同一のDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス(Synechococcus)属種、より好ましくは配列番号7によって定義されるHPPDをコードする配列番号6と同一のDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは配列番号9によって定義されるHPPDをコードする配列番号8と同一のDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro03041、より好ましくは配列番号11によって定義されるHPPDをコードする配列番号10と同一のDNA配列またはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro02040、より好ましくは配列番号13によって定義されるHPPDをコードする配列番号12と同一のDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピクロフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは配列番号15によって定義されるHPPDをコードする配列番号14と同一のDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは配列番号17によって定義されるHPPDをコードする配列番号16と同一のDNA配列を含むものからなる生物の群の1構成員由来のヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含み、または(II)前記で定義の生物のHPPDをコードする遺伝子の1以上の突然変異DNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、またはPCT/EP2010/070575に記載の突然変異体を含むものを含む1以上のキメラ遺伝子を含むトランスジェニック植物の区域において望ましくない植物を防除するのに用いる上で非常に特別に好ましいものである。
使用される略称は次の通りである。
Et=エチル、Me=メチル、n−Pr=n−プロピル、i−Pr=イソプロピル、c−Pr=シクロプロピル、Ph=フェニル、Ac=アセチル、Bz=ベンゾイル。
表1:AがCYであり、BがCHであり、Rがメチルである本発明による一般式(I)の化合物。
Figure 2014510089
Figure 2014510089
Figure 2014510089
Figure 2014510089
Figure 2014510089
Figure 2014510089
Figure 2014510089
Figure 2014510089
Figure 2014510089
Figure 2014510089
表2:AがCYであり、BがCHであり、Rがエチルである本発明による一般式(I)の化合物
Figure 2014510089
Figure 2014510089
Figure 2014510089
Figure 2014510089
Figure 2014510089
Figure 2014510089
Figure 2014510089
Figure 2014510089
Figure 2014510089
Figure 2014510089
表3:AがCYであり、BがCHであり、Rがフェニルである本発明による一般式(I)の化合物
Figure 2014510089
Figure 2014510089
Figure 2014510089
Figure 2014510089
Figure 2014510089
Figure 2014510089
Figure 2014510089
Figure 2014510089
Figure 2014510089
Figure 2014510089
表4:AがCYであり、BがNであり、Rがメチルである本発明による一般式(I)の化合物
Figure 2014510089
Figure 2014510089
Figure 2014510089
Figure 2014510089
Figure 2014510089
Figure 2014510089
Figure 2014510089
Figure 2014510089
Figure 2014510089
Figure 2014510089
表5:AがCYであり、BがNであり、Rがエチルである本発明による一般式(I)の化合物
Figure 2014510089
Figure 2014510089
Figure 2014510089
Figure 2014510089
Figure 2014510089
Figure 2014510089
Figure 2014510089
Figure 2014510089
Figure 2014510089
Figure 2014510089
表6:AがCYであり、BがNであり、Rがフェニルである本発明による一般式(I)の化合物
Figure 2014510089
Figure 2014510089
Figure 2014510089
Figure 2014510089
Figure 2014510089
Figure 2014510089
Figure 2014510089
Figure 2014510089
Figure 2014510089
Figure 2014510089
表7:AがCYである本発明による一般式(I)の化合物
Figure 2014510089
Figure 2014510089
Figure 2014510089
表8:AがNである本発明による一般式(I)の化合物
Figure 2014510089
Figure 2014510089
欧州特許出願「EP10174893」(2010年9月1日にEPOでBayer CropScience AGの名で出願)およびそれの相当する国際特許出願PCT/EP2011/064820ですでに開示されているように、本発明に従って使用される式(I)の化合物および/またはそれらの塩は、下記において共に「本発明による化合物」とも称され、広いスペクトラムの経済的に重要な単子葉および双子葉一年生有害植物に対する優れた除草効力を有する。当該活性化合物は、根茎、台木および他の多年生器官から芽を生じ、防除が困難である多年生雑草に対してであっても有効に作用する。
従って本発明は、(I)(a)カラスムギ属、好ましくはカラスムギ(Avenasativa)、より好ましくは配列番号2によって定義されるHPPDをコードする配列番号1と同一のDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって定義されるHPPDをコードする配列番号3と同一のDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス(Synechococcus)属種、より好ましくは配列番号7によって定義されるHPPDをコードする配列番号6と同一のDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは配列番号9によって定義されるHPPDをコードする配列番号8と同一のDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro03041、より好ましくは配列番号11によって定義されるHPPDをコードする配列番号10と同一のDNA配列またはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro02040、より好ましくは配列番号13によって定義されるHPPDをコードする配列番号12と同一のDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピクロフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは配列番号15によって定義されるHPPDをコードする配列番号14と同一のDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは配列番号17によって定義されるHPPDをコードする配列番号16と同一のDNA配列を含むものからなる生物の群の1構成員由来のヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含み、または(II)前記で定義の生物のHPPDをコードする遺伝子の1以上の突然変異DNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、またはPCT/EP2010/070575に記載の突然変異体を含むものを含む1以上のキメラ遺伝子を含むことでHPPD阻害薬型除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物の区域において望ましくない植物を防除する方法であって、植物(例えば単子葉もしくは双子葉雑草もしくは望ましくない作物などの有害植物)、種子(例えば穀粒、種子もしくは栄養繁殖体(vegetative propagules)、例えば塊茎もしくは芽が出た苗条部分)または植物が成長する区域(例えば、耕作下の区域)に、上記で定義の1以上のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミドを施用することを含む方法に関するものである。具体例としては、本発明による化合物によって防除することができる単子葉および双子葉雑草叢のいくつかの代表的なものを挙げることができるが、列記は一定の種類に限定されるものではない。
単子葉有害植物の属:エギロプス属(Aegilops)、カモジグサ属(Agropyron)、コヌカグサ属(Agrostis)、スズメノテッポウ属(Alopecurus)、セイヨウヌカボ属(Apera)、カラスムギ属(Avena)、ニクキビ属(Brachiaria)、スズメノチャヒキ属(Bromus)、クリノイガ属(Cenchrus)、ツユクサ属(Commelina)、ギョウギシバ属(Cynodon)、カヤツリグサ属(Cyperus)、タツノツメガヤ属(Dactyloctenium)、メヒシバ属(Digitaria)、ヒエ属(Echinochloa)、ハリイ属(Eleocharis)、オヒシバ属(Eleusine)、カゼクサ属(Eragrostis)、ナルコビエ属(Eriochloa)、ウシノケグサ属(Festuca)、テンツキ属(Fimbristylis)、アメリカコナギ属(Heteranthera)、チガヤ属(Imperata)、カモノハシ属(Ischaemum)、アゼガヤ属(Leptochloa)、ドクムギ属(Lolium)、ミズアオイ属(Monochoria)、キビ属(Panicum)、スズメノヒエ属(Paspalum)、クサヨシ属(Phalaris)、アワガエリ属(Phleum)、イチゴツナギ属(Poa)、ツノアイアシ属(Rottboellia)、オモダカ属(Sagittaria)、アブラガヤ属(Scirpus)、エノコログサ属(Setaria)、モロコシ属(Sorghum)。
双子葉雑草の属:イチビ属(Abutilon)、ヒユ属(Amaranthus)、ブタクサ属(Ambrosia)、アノダ属(Anoda)、カミツレモドキ属(Anthemis)、アファネス(Aphanes)、ヨモギ属(Artemisia)、アトリプレックス属(Atriplex)、ヒナギク属(Bellis)、センダングサ属(Bidens)、ナズナ属(Capsella)、ヒレアザミ属(Carduus)、ナンバンサイカチ属(Cassia)、ヤグルマギク属(Centaurea)、アカザ属(Chenopodium)、アザミ属(Cirsium)、セイヨウヒルガオ属(Convolvulus)、チョウセンアサガオ属(Datura)、ヌスビトハギ属(Desmodium)、エメックス(Emex)、エゾスズシロ属(Erysimum)、トウダイグサ属(Euphorbia)、チシマオドリコソウ属(Galeopsis)、コゴメギク属(Galinsoga)、ヤエムグラ属(Galium)、フヨウ属(Hibiscus)、サツマイモ属(Ipomoea)、ホウキギ属(Kochia)、オドリコソウ属(Lamium)、マメグンバイナズナ属(Lepidium)、アゼナ属(Lindernia)、シカレギク属(Matricaria)、ハッカ属(Mentha)、ヤマアイ属(Mercurialis)、ムルゴ(Mullugo)、ワスレナグサ属(Myosotis)、ケシ属(Papaver)、アサガオ属(Pharbitis)、オオバコ属(Plantago)、タデ属(Polygonum)、スベリヒユ属(Portulaca)、キンポウゲ属(Ranunculus)、ダイコン属(Raphanus)、イヌガラシ属(Rorippa)、キカシグサ属(Rotala)、スイバ属(Rumex)、オカヒジキ属(Salsola)、キオン属(Senecio)、ツノクサネム属(Sesbania)、キンゴジカ属(Sida)、シロガラシ属(Sinapis)、ナス属(Solanum)、ハチジョウナ属(Sonchus)、ナガボノウルシ属(Sphenoclea)、ハコベ属(Stellaria)、タンポポ属(Taraxacum)、グンバイナズナ属(Thlaspi)、ジャジクソウ属(Trifolium)、イラクサ属(Urtica)、クワガタソウ属(Veronica)、スミレ属(Viola)、オナモミ属(Xanthium)。
上記で定義のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミドを施用することができると考えられる経済的に重要な作物のトランスジェニック作物は、例えばラッカセイ属(Arachis)、フダンソウ属(Beta)、アブラナ属(Brassica)、キュウリ属(Cucumis)、カボチャ属(Cucurbita)、ヒマワリ属(Helianthus)、ニンジン属(Daucus)、ダイズ属(Glycine)、ワタ属(Gossypium)、サツマイモ属(Ipomoea)、アキノノゲシ属(Lactuca)、アマ属(Linum)、トマト属(Lycopersicon)、タバコ属(Nicotiana)、インゲンマメ属(Phaseolus)、エンドウ属(Pisum)、ナス属(Solanum)、ソラマメ属(Vicia)の双子葉作物、またはネギ属(Allium)、アナナス属(Ananas)、アスパラガス属(Asparagus)、カラスムギ属(Avena)、オオムギ属(Hordeum)、イネ属(Oryza)、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、ライムギ属(Secale)、モロコシ属(Sorghum)、ライコムギ属(Triticale)、コムギ属(Triticum)、トウモロコシ属(Zea)の単子葉作物、特にはトウモロコシ属(Zea)およびコムギ属(Triticum)である。これが理由で、本発明は好ましくは、(I)(a)カラスムギ属、好ましくはカラスムギ(Avenasativa)、より好ましくは配列番号2によって定義されるHPPDをコードする配列番号1と同一のDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって定義されるHPPDをコードする配列番号3と同一のDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス(Synechococcus)属種、より好ましくは配列番号7によって定義されるHPPDをコードする配列番号6と同一のDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは配列番号9によって定義されるHPPDをコードする配列番号8と同一のDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro03041、より好ましくは配列番号11によって定義されるHPPDをコードする配列番号10と同一のDNA配列またはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro02040、より好ましくは配列番号13によって定義されるHPPDをコードする配列番号12と同一のDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピクロフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは配列番号15によって定義されるHPPDをコードする配列番号14と同一のDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは配列番号17によって定義されるHPPDをコードする配列番号16と同一のDNA配列を含むものからなる生物の群の1構成員由来のヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含み、または(II)前記で定義の生物のHPPDをコードする遺伝子の1以上の突然変異DNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、またはPCT/EP2010/070575に記載の突然変異体を含むものを含む1以上のキメラ遺伝子を含むことでHPPD阻害薬型除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物の区域において望ましくない植物を防除する方法であって、ラッカセイ属(Arachis)、フダンソウ属(Beta)、アブラナ属(Brassica)、キュウリ属(Cucumis)、カボチャ属(Cucurbita)、ヒマワリ属(Helianthus)、ニンジン属(Daucus)、ダイズ属(Glycine)、ワタ属(Gossypium)、サツマイモ属(Ipomoea)、アキノノゲシ属(Lactuca)、アマ属(Linum)、トマト属(Lycopersicon)、タバコ属(Nicotiana)、インゲンマメ属(Phaseolus)、エンドウ属(Pisum)、ナス属(Solanum)、ソラマメ属(Vicia)の双子葉作物、またはネギ属(Allium)、アナナス属(Ananas)、アスパラガス属(Asparagus)、カラスムギ属(Avena)、オオムギ属(Hordeum)、イネ属(Oryza)、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、ライムギ属(Secale)、モロコシ属(Sorghum)、ライコムギ属(Triticale)、コムギ属(Triticum)、トウモロコシ属(Zea)の単子葉作物、特にはトウモロコシ属(Zea)およびコムギ属(Triticum)において、植物(例えば単子葉もしくは双子葉雑草もしくは望ましくない作物などの有害植物)、種子(例えば穀粒、種子もしくは栄養繁殖体(vegetative propagules)、例えば塊茎もしくは芽が出た苗条部分)または植物が成長する区域(例えば、耕作下の区域)に、上記で定義の1以上のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミドを施用することを含む方法に関するものである。
有用な植物および観賞植物の、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、モロコシ/キビ、イネ、キャッサバおよびトウモロコシなどの穀類またはサトウダイコン、サトウキビ、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウマメおよび他の野菜の作物の経済的に重要なトランスジェニック作物において上記で定義のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類もしくはそれらの塩を用いることが好ましく、その作物は(I)(a)カラスムギ属、好ましくはカラスムギ(Avenasativa)、より好ましくは配列番号2によって定義されるHPPDをコードする配列番号1と同一のDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって定義されるHPPDをコードする配列番号3と同一のDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス(Synechococcus)属種、より好ましくは配列番号7によって定義されるHPPDをコードする配列番号6と同一のDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは配列番号9によって定義されるHPPDをコードする配列番号8と同一のDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro03041、より好ましくは配列番号11によって定義されるHPPDをコードする配列番号10と同一のDNA配列またはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro02040、より好ましくは配列番号13によって定義されるHPPDをコードする配列番号12と同一のDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピクロフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは配列番号15によって定義されるHPPDをコードする配列番号14と同一のDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは配列番号17によって定義されるHPPDをコードする配列番号16と同一のDNA配列を含むものからなる生物の群の1構成員由来のヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含み、または(II)前記で定義の生物のHPPDをコードする遺伝子の1以上の突然変異DNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、またはPCT/EP2010/070575に記載の突然変異体を含むものを含む1以上のキメラ遺伝子を含む。
本発明はさらに、植物の形質転換方法における、マーカー遺伝子としてまたはHPPD阻害薬である除草剤に対する植物耐性を与えることを可能とするコード配列としてHPPDをコードする核酸の使用、ならびに(I)(a)カラスムギ属、好ましくはカラスムギ(Avenasativa)、より好ましくは配列番号2によって定義されるHPPDをコードする配列番号1と同一のDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって定義されるHPPDをコードする配列番号3と同一のDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス(Synechococcus)属種、より好ましくは配列番号7によって定義されるHPPDをコードする配列番号6と同一のDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは配列番号9によって定義されるHPPDをコードする配列番号8と同一のDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro03041、より好ましくは配列番号11によって定義されるHPPDをコードする配列番号10と同一のDNA配列またはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro02040、より好ましくは配列番号13によって定義されるHPPDをコードする配列番号12と同一のDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピクロフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは配列番号15によって定義されるHPPDをコードする配列番号14と同一のDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは配列番号17によって定義されるHPPDをコードする配列番号16と同一のDNA配列を含むものからなる生物の群の1構成員由来のヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含み、または(II)前記で定義の生物のHPPDをコードする遺伝子の1以上の突然変異DNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、またはPCT/EP2010/070575に記載の突然変異体を含むものを含む1以上のキメラ遺伝子を含む植物での上記で定義のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類もしくはそれらの塩の使用に関するものでもある。
作物の商業的生産では、信頼性の高い農薬管理下で、作物農地から望ましくない植物(即ち、「雑草」)を除去することが望まれる。理想的な処理は、農地全体に施用することができる処理であるが、作物に影響を与えず、望ましくない植物のみを除去することができる処理であると考えられる。そのような処理システムの一つは、除草剤に耐性を有する作物の使用であって、それによって、除草剤が除草剤耐性作物の農地に散布されたとき、除草剤耐性ではない雑草が死滅するか、または重大な損傷を受ける一方で、作物が成長し続ける使用が関与するものである。理想的には、そのような処理システムは、雑草の防除により適応性と経済性の最良の可能な組み合わせが提供されるように、除草剤特性を変更する利点を有するであろう。例えば、個々の除草剤は農地で異なる寿命を有しており、一部の除草剤は長く持続して、農地に施用後も比較的長期間有効であるが、一方で、他の除草剤は、急速に分解して他の化合物および/または非活性な化合物となる。理想的な処理システムは、栽培者が除草剤の選択を特定の状況に合わせて調整することができるように異なる除草剤の使用が可能とするものであると考えられる。
多数の除草剤耐性作物が現在市販されているが、多くの市販の除草剤および除草剤/作物の組み合わせに関して生じている一つの問題は、個々の除草剤が、代表的には、共通の雑草種に対して不十分な活性スペクトラムを有することである。以前から使用されてきた各除草剤の多くに関して、除草剤に耐性の雑草種の集団およびバイオタイプがさらに蔓延するようになった(例えば、Tranel and Wright (2002) Weed Science 50: 700−712; Owen and Zelaya (2005) Pest Manag. Sci. 61:301−311参照)。複数の除草剤に耐性を有するトランスジェニック植物が記載されている(例えば、WO2005/012515参照)。しかし、作物生産のあらゆる局面の改善、雑草の防除の選択肢、残留雑草防除の拡大、および作物収量の改善が引き続き求められている。
上記で定義のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類もしくはそれらの塩の種類に属するHPPD阻害薬型除草剤に対して耐性を示す上でトランスジェニック植物において機能する1以上のHPPDタンパク質をコードする上記で定義のキメラ遺伝子もしくはそれの突然変異体は、植物において、そのような植物に有用な農学的特性を付与するタンパク質またはRNAをコードする他の遺伝子と組み合わせることが有利である。形質転換植物に有用な農学的特性を付与するタンパク質またはRNAをコードする遺伝子の中で、化学構造に基づきHPPD阻害型除草剤とは異なる1以上の除草剤に対する耐性を付与するタンパク質をコードするDNA配列、およびある種の昆虫に対する耐性を付与する他のもの、ある種の病気および/または生物ストレスおよび非生物ストレスに対して耐性を付与するもの、線虫または昆虫防除を提供するRNAをコードするDNAなどを挙げることができる。
そのような遺伝子は、特に、公開PCT特許出願WO91/02071およびWO95/06128に記載されている。
形質転換植物細胞および植物に、ある種の除草剤に対する耐性を付与するタンパク質をコードするDNA配列の中で、グルホシネート除草剤に対する耐性を付与するWO2009/152359に記載のbarもしくはPAT遺伝子またはストレプトミセス・コエリコロール(Streptomyces coelicolor)遺伝子、グリホセートおよびその塩などの標的としてEPSPSを有する除草剤に対する耐性を付与する好適なEPSPSをコードする遺伝子(US4,535,060、US4,769,061、US5,094,945、US4,940,835、US5,188,642、US4,971,908、US5,145,783、US5,310,667、US5,312,910、US5,627,061、US5,633,435)、またはグリホセートオキシドレダクターゼをコードする遺伝子(US5,463,175)を挙げることができる。
標的としてEPSPSを有する除草剤に対する耐性を付与する好適なEPSPSをコードするDNA配列の中で、より詳細には、植物EPSPS、特に、トウモロコシEPSPS、特には二つの突然変異、特にはアミノ酸102位の突然変異とアミノ酸106位の突然変異を含むトウモロコシEPSPSをコードする遺伝子(WO2004/074443)であり、本明細書下記で二重突然変異トウモロコシEPSPSまたは2mEPSPSと称されるアグロバクテリウム(特許出願US6566587に記載の遺伝子、またはアグロバクテリウム(Agrobacterium)から単離されたEPSPSをコードし、米国特許第5,633,435号の配列番号2および配列番号3で記載される遺伝子(CP4とも称される)が挙げられる。
標的としてEPSPSを有する除草剤に対する耐性を付与する好適なEPSPSをコードするDNA配列の中で、詳細には、アルトロバクター・グロビホルミス(Arthrobacter globiformis)由来のEPSPS GRG23をコードする遺伝子、さらには、突然変異体GRG23 ACE1、GRG23 ACE2またはGRG23 ACE3、特にはWO2008/100353に記載されているGRG23の突然変異体およびバリアント、例えば、WO2008/100353の配列番号29のGRG23(ace3)R173Kが挙げられる。
EPSPSをコードする、より詳細には、上記遺伝子をコードするDNA配列の場合、これらの酵素をコードする配列の前に、輸送ペプチドをコードする配列、特には米国特許第5,510,471号または第5,633,448号に記載の「最適化された輸送ペプチド」が先行することが有利である。
WO2007/024782では、グリホセートおよび少なくとも一つのALS(アセト乳酸シンターゼ)阻害剤に耐性を有する植物が開示されている。より具体的には、GAT(グリホセート−N−アセチルトランスフェラーゼ)ポリペプチドおよびALS阻害剤に対する耐性を付与するポリペプチドをコードする遺伝子を含有する植物が開示されている。
US6,855,533では、突然変異アラビドプシス(Arabidopsis)ALS/AHAS遺伝子を含有するトランスジェニックタバコ植物が開示されている。
US6,153,401では、代謝により、2,4−D(2,4−ジクロロフェノキシ酢酸)に対する耐性を付与する2,4−D−モノオキシゲナーゼをコードする遺伝子を含有する植物が開示されている。
US2008/0119361およびUS2008/0120739では、代謝により、ジカンバ(3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸)に対する耐性を付与するジカンバモノオキシゲナーゼをコードする遺伝子を含有する植物が開示されている。
WO2011/028833およびWO2011/028832では、アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロプロキシジム、シクロキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、クロラジホップ、クロジナホップ、クロホップ(clofop)、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロプ−P、フェンチアプロプ、フルアジホップ、フルアジホップ−P、ハロキシホップ、ハロキシホップ−P、イソキサピリホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ−P、トリホップ(trifop)およびピノキサデンまたはこれら除草剤のいずれかの農業的に許容される塩もしくはエステルからなる群から選択される少なくとも1種類の除草剤に対する耐性を与える突然変異もしくは組換えアセチル−コエンザイム−Aカルボキシラーゼ(ACCase)をコードする遺伝子を含む植物が開示されている。
上記の除草剤耐性形質はいずれも、(I)(a)カラスムギ属、好ましくはカラスムギ(Avenasativa)、より好ましくは配列番号2によって定義されるHPPDをコードする配列番号1と同一のDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって定義されるHPPDをコードする配列番号3と同一のDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス(Synechococcus)属種、より好ましくは配列番号7によって定義されるHPPDをコードする配列番号6と同一のDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは配列番号9によって定義されるHPPDをコードする配列番号8と同一のDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro03041、より好ましくは配列番号11によって定義されるHPPDをコードする配列番号10と同一のDNA配列またはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro02040、より好ましくは配列番号13によって定義されるHPPDをコードする配列番号12と同一のDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピクロフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは配列番号15によって定義されるHPPDをコードする配列番号14と同一のDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは配列番号17によって定義されるHPPDをコードする配列番号16と同一のDNA配列を含むものからなる生物の群の1構成員由来のヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含み、または(II)前記で定義の生物のHPPDをコードする遺伝子の1以上の突然変異DNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、またはPCT/EP2010/070575に記載の突然変異体を含むものを含む1以上のキメラ遺伝子を含むことによって上記で定義のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類もしくはそれらの塩に関する植物でのHPPD耐性を示す形質と組み合わせることができる。
昆虫に対する耐性特性に関係するタンパク質をコードするDMA配列の中で、詳細には、文献に広く記載されており、当業者に公知のBtタンパク質を挙げることができる。フォトラブダス(Photorhabdus)などの細菌から抽出されたタンパク質も挙げられる(WO97/17432およびWO98/08932)。
昆虫に対する新規な耐性特性を付与する対象のタンパク質をコードするそのようなDNA配列の中で、詳細には、文献に広く記載されており、当業者に公知のBt CryまたはVIPタンパク質を挙げることができる。これらは、Cry1Fタンパク質またはCry1Fタンパク質から誘導されるハイブリッド(例えば、US 6,326,169;US 6,281,016;US 6,218,188に記載のハイブリッドCry1A−Cry1Fタンパク質、またはその毒性断片)、Cry1A型タンパク質またはその毒性断片、好ましくは、Cry1Acタンパク質またはCry1Acタンパク質から誘導されるハイブリッド(例えば、US 5,880,275に記載のハイブリッドCry1Ab−Cry1Acタンパク質)またはEP451878に記載されているCry1AbもしくはBt2タンパク質またはその殺虫性断片、WO02/057664に記載されているCry2Ae、Cry2AfまたはCry2Agタンパク質またはその毒性断片、WO 2007/140256に記載のCry1A.105タンパク質(配列番号7)またはその毒性断片、NCBI寄託番号ABG20428のVIP3Aa19タンパク質、NCBI寄託番号ABG20429のVIP3Aa20タンパク質(WO 2007/142840の配列番号2)、COT202またはCOT203のコットンイベントで産生されたVIP3Aタンパク質(それぞれ、WO 2005/054479およびWO 2005/054480)、WO01/47952に記載のCryタンパク質、Estruchら(1996)、Proc Natl Acad Sci U S A. 28;93(11):5389−94およびUS6,291,156に記載のVIP3Aaタンパク質またはその毒性断片、ゼノラブダス(Xenorhabdus)由来の殺虫性タンパク質(WO98/50427に記載のもの)、セラチア(Serratia)種株(特に、セラチア・エントモフィラ(S. entomophila)由来)またはフォトラブダス(Photorhabdus)種株、例えば、WO98/08932に記載のフォトラブダス(Photorhabdus)由来のTc−タンパク質(例えば、Waterfield et al., 2001, Appl Environ Microbiol. 67(11):5017−24; Ffrench−Constant and Bowen, 2000, Cell Mol Life Sci.; 57(5):828−33)を含む。また、いくつかの(1から10、好ましくは、1から5)アミノ酸が、上記配列、特に、その毒性断片の配列のいずれかと異なっているか、または輸送ペプチド、例えば、色素体輸送ペプチド、または別のタンパク質またはペプチドに融合している、これらのタンパク質のいずれか一つのバリアントまたは突然変異体も本発明に含まれる。
本発明はまた、宿主生物において、特には植物細胞もしくは植物において機能することができる5′および/または3′位、少なくとも5′位にコード配列ならびに異種調節要素を有するキメラ遺伝子(または発現カセット)を含むトランスジェニック植物での上記で定義のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類もしくはそれらの塩の使用であって、当該コード配列が、(I)(a)カラスムギ属、好ましくはカラスムギ(Avenasativa)、より好ましくは配列番号2によって定義されるHPPDをコードする配列番号1と同一のDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって定義されるHPPDをコードする配列番号3と同一のDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス(Synechococcus)属種、より好ましくは配列番号7によって定義されるHPPDをコードする配列番号6と同一のDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは配列番号9によって定義されるHPPDをコードする配列番号8と同一のDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro03041、より好ましくは配列番号11によって定義されるHPPDをコードする配列番号10と同一のDNA配列またはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro02040、より好ましくは配列番号13によって定義されるHPPDをコードする配列番号12と同一のDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピクロフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは配列番号15によって定義されるHPPDをコードする配列番号14と同一のDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは配列番号17によって定義されるHPPDをコードする配列番号16と同一のDNA配列を含むものからなる生物の群の1構成員由来のHPPDをコードし、または(II)前記で定義の生物のHPPDをコードする遺伝子の突然変異核酸配列によってコードされたHPPD、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、またはPCT/EP2010/070575に記載の突然変異体を表す少なくとも一つの核酸配列を含む使用に関するものでもある。
別の特定の実施形態において、本発明は、前記で記載のキメラ遺伝子を含むトランスジェニック植物における上記で定義のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類もしくはそれらの塩の使用であって、(I)(a)カラスムギ属、好ましくはカラスムギ(Avenasativa)、より好ましくは配列番号2によって定義されるHPPDをコードする配列番号1と同一のDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって定義されるHPPDをコードする配列番号3と同一のDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス(Synechococcus)属種、より好ましくは配列番号7によって定義されるHPPDをコードする配列番号6と同一のDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは配列番号9によって定義されるHPPDをコードする配列番号8と同一のDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro03041、より好ましくは配列番号11によって定義されるHPPDをコードする配列番号10と同一のDNA配列またはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro02040、より好ましくは配列番号13によって定義されるHPPDをコードする配列番号12と同一のDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピクロフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは配列番号15によって定義されるHPPDをコードする配列番号14と同一のDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは配列番号17によって定義されるHPPDをコードする配列番号16と同一のDNA配列を含むものからなる生物の群の1構成員由来の、または(II)前記で定義の生物のHPPDをコードする遺伝子の突然変異核酸配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、またはPCT/EP2010/070575に記載の突然変異体によってコードされたヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードする核酸配列の5′位において、キメラ遺伝子が植物輸送ペプチドをコードする核酸配列を含み、この配列が、プロモーター領域と、(I)(a)カラスムギ属、好ましくはカラスムギ(Avenasativa)、より好ましくは配列番号2によって定義されるHPPDをコードする配列番号1と同一のDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって定義されるHPPDをコードする配列番号3と同一のDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス(Synechococcus)属種、より好ましくは配列番号7によって定義されるHPPDをコードする配列番号6と同一のDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは配列番号9によって定義されるHPPDをコードする配列番号8と同一のDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro03041、より好ましくは配列番号11によって定義されるHPPDをコードする配列番号10と同一のDNA配列またはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro02040、より好ましくは配列番号13によって定義されるHPPDをコードする配列番号12と同一のDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピクロフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは配列番号15によって定義されるHPPDをコードする配列番号14と同一のDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは配列番号17によって定義されるHPPDをコードする配列番号16と同一のDNA配列を含むものからなる生物の群の1構成員由来の、または(II)前記で定義の生物のHPPDをコードする遺伝子の突然変異核酸配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、またはPCT/EP2010/070575に記載の突然変異体によってコードされたヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードする核酸配列との間に配置されていることで、輸送ペプチド/HPPD融合タンパク質の発現を可能とする使用に関するものである。
さらに別の特定の実施形態において、本発明は、(I)(a)カラスムギ属、好ましくはカラスムギ(Avenasativa)、より好ましくは配列番号2によって定義されるHPPDをコードする配列番号1と同一のDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって定義されるHPPDをコードする配列番号3と同一のDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス(Synechococcus)属種、より好ましくは配列番号7によって定義されるHPPDをコードする配列番号6と同一のDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは配列番号9によって定義されるHPPDをコードする配列番号8と同一のDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro03041、より好ましくは配列番号11によって定義されるHPPDをコードする配列番号10と同一のDNA配列またはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro02040、より好ましくは配列番号13によって定義されるHPPDをコードする配列番号12と同一のDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピクロフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは配列番号15によって定義されるHPPDをコードする配列番号14と同一のDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは配列番号17によって定義されるHPPDをコードする配列番号16と同一のDNA配列を含むものからなる生物の群の1構成員由来のヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含み、または(II)前記で定義の生物のHPPDをコードする遺伝子の1以上の突然変異DNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、またはPCT/EP2010/070575に記載の突然変異体を含むものを含む1以上のキメラ遺伝子を含む植物、植物部分または植物種子における上記で定義のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類もしくはそれらの使用、またはそのような植物、植物部分もしくは種子が成長すべきまたは蒔かれるべき土壌での単独でまたはHPPD阻害薬とは異なる形で作用する1以上の他の公知の除草剤と組み合わせての上記で定義のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類もしくはそれらの塩の使用に関するものである。
さらに別の特定の実施形態では、トリケトン類(トリケトンHPPD阻害剤と呼ぶ)、例えば、テンボトリオン、スルコトリオン、メソトリオン、ビシクロピロン、テフリルトリオン、特にはテンボトリオン、ジケトン類、例えば、ジケトニトリル、イソオキサゾール類、例えば、イソキサフルトール、またはピラゾリネート類(ピラゾリネートHPPD阻害剤と呼ぶ)、例えば、ピラスルホトール、ピラゾレート、トプラメゾン、ベンゾフェナップからなる群から選択されるHPPD阻害薬型除草剤との混合物で、同時にもしくは順次にて上記で定義のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類もしくはそれらの塩除草剤を施用することができ、さらにより具体的には、本発明は、(I)(a)カラスムギ属、好ましくはカラスムギ(Avenasativa)、より好ましくは配列番号2によって定義されるHPPDをコードする配列番号1と同一のDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって定義されるHPPDをコードする配列番号3と同一のDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス(Synechococcus)属種、より好ましくは配列番号7によって定義されるHPPDをコードする配列番号6と同一のDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは配列番号9によって定義されるHPPDをコードする配列番号8と同一のDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro03041、より好ましくは配列番号11によって定義されるHPPDをコードする配列番号10と同一のDNA配列またはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro02040、より好ましくは配列番号13によって定義されるHPPDをコードする配列番号12と同一のDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピクロフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは配列番号15によって定義されるHPPDをコードする配列番号14と同一のDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは配列番号17によって定義されるHPPDをコードする配列番号16と同一のDNA配列を含むものからなる生物の群の1構成員由来のヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含み、または(II)前記で定義の生物のHPPDをコードする遺伝子の1以上の突然変異DNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、またはPCT/EP2010/070575に記載の突然変異体を含む1以上のキメラ遺伝子を含むそのようなHPPD阻害薬耐性植物、植物部分もしくは植物種子へのテンボトリオン、メソトリオン、ジケトニトリル、ビシクロピロン、テフリルトリオン、ベンゾフェナップ、ピラスルホトール、ピラゾレートおよびスルコトリオンの施用に関するものである。
植物細胞および植物でプロモーターとして機能する調節配列としては、植物で自然に発現される遺伝子のプロモーター配列、特には、植物の葉で特に発現されるプロモーター、例えば、細菌、ウイルスまたは植物起源の「構成的」プロモーター、または「光依存性」プロモーター、例えば、植物のリブロース−ビスカルボキシラーゼ/オキシゲナーゼ(RuBisCO)小サブユニット遺伝子のプロモーター、または使用することができるいずれか好適な公知の発現可能なプロモーターを使用することができる。植物起源のプロモーターの中で、EP0507698A1に記載されているヒストンプロモーター、イネアクチンプロモーター(US5,641,876)、または植物のユビキチンプロモーター(US5,510,474)が挙げられる。植物ウイルス遺伝子のプロモーターの中で、カリフラワーモザイクウイルス(CaMV 19Sまたは35S、Sanders et al.(1987), Nucleic Acids Res. 15(4):1543−58)、サーコウイルス(AU689311)、またはキャッサバベインモザイクウィルス(CsVMV、US7,053,205)のプロモーターが挙げられる。
さらに別の特定の実施形態では、本発明は、種子特異的なプロモーター(Datla, R. et al., 1997、Biotechnology Ann. Rev. 3, 269−296)、特に、napinプロモーター(EP255378A1)、ファゼオリンプロモーター、グルテニンプロモーター、ヘリアンチニンプロモーター(WO92/17580)、アルブミンプロモーター(WO98/45460)、オレオシンプロモーター(WO98/45461)、SAT1プロモーターまたはSAT3プロモーター(PCT/US98/06978)などの、(I)(a)カラスムギ属、好ましくはカラスムギ(Avenasativa)、より好ましくは配列番号2によって定義されるHPPDをコードする配列番号1と同一のDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって定義されるHPPDをコードする配列番号3と同一のDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス(Synechococcus)属種、より好ましくは配列番号7によって定義されるHPPDをコードする配列番号6と同一のDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは配列番号9によって定義されるHPPDをコードする配列番号8と同一のDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro03041、より好ましくは配列番号11によって定義されるHPPDをコードする配列番号10と同一のDNA配列またはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro02040、より好ましくは配列番号13によって定義されるHPPDをコードする配列番号12と同一のDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピクロフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは配列番号15によって定義されるHPPDをコードする配列番号14と同一のDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは配列番号17によって定義されるHPPDをコードする配列番号16と同一のDNA配列を含むものからなる生物の群の1構成員由来のヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含み、または(II)前記で定義の生物のHPPDをコードする遺伝子の1以上の突然変異DNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、またはPCT/EP2010/070575に記載の突然変異体を含む1以上のキメラ遺伝子を発現させるのに用いることができる植物の特定の領域もしくは組織に特異的なプロモーター配列を含む植物、植物部分もしくは植物種子に対する上記で定義のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類もしくはそれらの塩の使用に関するものである。
また、フェニルアラニンアンモニアリアーゼ(PAL)、HMG−CoAレダクターゼ(HMG)、キチナーゼ、グルカナーゼ、プロティナーゼ阻害剤(PI)、PR1ファミリー遺伝子、ノパリンシンターゼ(nos)およびvspBプロモーター(US5670349、表3)、HMG2プロモーター(US5670349)、リンゴβ−ガラクトシダーゼ(ABG1)プロモーターおよびリンゴアミノシクロプロパンカルボン酸シンターゼ(ACCシンターゼ)プロモーター(WO98/45445)から有利に選択される誘導プロモーターを使用することもできる。
(I)(a)カラスムギ属、好ましくはカラスムギ(Avenasativa)、より好ましくは配列番号2によって定義されるHPPDをコードする配列番号1と同一のDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって定義されるHPPDをコードする配列番号3と同一のDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス(Synechococcus)属種、より好ましくは配列番号7によって定義されるHPPDをコードする配列番号6と同一のDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは配列番号9によって定義されるHPPDをコードする配列番号8と同一のDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro03041、より好ましくは配列番号11によって定義されるHPPDをコードする配列番号10と同一のDNA配列またはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro02040、より好ましくは配列番号13によって定義されるHPPDをコードする配列番号12と同一のDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピクロフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは配列番号15によって定義されるHPPDをコードする配列番号14と同一のDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは配列番号17によって定義されるHPPDをコードする配列番号16と同一のDNA配列を含むものからなる生物の群の1構成員由来の、または(II)前記で定義の生物のHPPDをコードする遺伝子の突然変異DNA配列によって表される、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、またはPCT/EP2010/070575に記載の突然変異体によって表されるヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードする遺伝子を、プロモーターとコード配列間に位置している他の調節配列、例えば、転写アクチベーター(「エンハンサー」)、例えば、特許出願WO87/07644に記載のタバコモザイクウイルス(TMV)の翻訳アクチベーター、または、例えばCarrington & Freed 1990, J. Virol. 64: 1590−1597に記載のタバコエッチウイルス(TEV)の翻訳アクチベーター、またはトウモロコシのadh1イントロンもしくはイネアクチンのイントロン1などのイントロンを、プロモーターと組み合わせて使用して、上記で定義のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類もしくはそれらの塩に対する十分な耐性を発揮させることもできる。
別の特定の実施形態において本発明は、上記で定義のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類もしくはそれらの塩に対する耐性を与えるための、(I)(a)カラスムギ属、好ましくはカラスムギ(Avenasativa)、より好ましくは配列番号2によって定義されるHPPDをコードする配列番号1と同一のDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって定義されるHPPDをコードする配列番号3と同一のDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス(Synechococcus)属種、より好ましくは配列番号7によって定義されるHPPDをコードする配列番号6と同一のDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは配列番号9によって定義されるHPPDをコードする配列番号8と同一のDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro03041、より好ましくは配列番号11によって定義されるHPPDをコードする配列番号10と同一のDNA配列またはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro02040、より好ましくは配列番号13によって定義されるHPPDをコードする配列番号12と同一のDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピクロフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは配列番号15によって定義されるHPPDをコードする配列番号14と同一のDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは配列番号17によって定義されるHPPDをコードする配列番号16と同一のDNA配列を含むものからなる生物の群の1構成員由来のヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含み、または(II)前記で定義の生物のHPPDをコードする遺伝子の1以上の突然変異DNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、またはPCT/EP2010/070575に記載の突然変異体を含む1以上のキメラ遺伝子を含み、さらには同一もしくは異なる植物発現可能プロモーターの制御下にあるCYP450トウモロコシモノオキシゲナーゼ(nsf1遺伝子)を含む植物、植物部分もしくは植物種子への上記で定義のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類もしくはそれらの塩の使用に関するものである。
調節ターミネータまたはポリアデニル化配列としては、細菌起源の相当する配列、例えばアグロバクテリウム・ツメファシエンス(Agrobacterium tumefaciens)のnosターミネータなど、ウイルス起源の相当する配列、例えば、CaMV35Sターミネータなど、または植物起源の相当する配列、例えば、公開特許出願EP0633317A1に記載されるヒストンターミネータなどを使用することができる。
理解すべき点として、個々のキメラ遺伝子の宿主適応したコドン使用による至適な発現を得るためには、そのようなキメラ遺伝子を挿入する個々の植物生命体のコドン使用に対して非植物遺伝子を採用することができるものと考えられる。従って、非植物起源のHPPDを発現する記載のキメラ遺伝子の全てにおいて、個々のHPPDコードDNA配列を、同一のアミノ酸配列をコードする修正DNA配列によって置き換えることができる。すなわち、配列番号3を配列番号5によって置き換えることができ、配列番号6を配列番号18によって置き換えることができ、配列番号8を配列番号19によって置き換えることができ、配列番号10を配列番号20によって置き換えることができ、配列番号12を配列番号21によって置き換えることができ、配列番号14を配列番号22によって置き換えることができ、配列番号16を配列番号23によって置き換えることができる。
本明細書で使用される場合の「遺伝子」という用語は、代表的には、少なくともプロモーター領域を含む、タンパク質に翻訳することができるRNAを転写可能とする5′および/または3′調節配列が隣接するDNAコード領域を指す。「キメラ遺伝子」は、HPPDコードDNAに関する場合、そのネイティブ宿主細胞においてHPPDタンパク質の発現を駆動する、天然の細菌の5′および/または3′調節配列とは異なる5′および/または3′調節配列を有するHPPDコードDNA配列を指す(「異種プロモーター」または「異種調節配列」とも称される)。
本明細書で使用される場合の「配列Xを含むDNA/タンパク質」および「配列Xを含む配列を有するDNA/タンパク質」という用語は、他のヌクレオチドまたはアミノ酸配列が、5′(またはN末端)末端および/または3′(またはC末端)末端に含まれ得るように(例えば、N末端輸送またはシグナルペプチド)、そのヌクレオチドまたはアミノ酸配列に少なくとも配列Xを含むまたは含有するDNAまたはタンパク質を指す。本明細書で使用される場合の「含む(comprising)」という用語は、「含む(including)」の意味で非制限的な言葉であり、具体的に列挙される以外の他の要素も存在し得ることを意味する。本明細書で使用される場合の「からなる(consisting of)」という用語は、限定的な言葉であり、すなわち、具体的に列挙される要素のみが存在する。本明細書で使用される場合の「配列Xを含むタンパク質をコードするDNA」という用語は、転写および翻訳後に、少なくともアミノ酸配列Xを含有するタンパク質を生じるコード配列を含むDNAを指す。タンパク質をコードするDNAは天然のDNAである必要はなく、半合成、完全合成または人工DNAであってもよく、そして、イントロンおよび5′および/または3′隣接領域を含むことができる。本明細書で使用される場合の「ヌクレオチド配列」という用語は、一本鎖または二本鎖形態であることができるDNAまたはRNA分子の配列を指す。
本発明によるHPPDタンパク質は、当技術分野で公知の手順(例えば、公開PCT特許出願WO96/10083を参照)に従ってシグナルペプチドを備えていてもよく、または別のペプチド、例えば、当該タンパク質を葉緑体に輸送する葉緑体輸送ペプチド(例えば、Van Den Broeck et al., 1985, Nature 313, 358、または米国特許第5、510,471号の改変葉緑体輸送ペプチド)、分泌シグナルペプチド、または当該タンパク質を他の色素体、ミトコンドリア、ERもしくは別の細胞小器官に標的化するペプチドで置換されていてもよく、またはメチオニンアミノ酸またはメチオニン−アラニンジペプチドで置き換わっていても良い。細胞内小器官を標的とするまたは植物細胞外または細胞壁へ分泌するシグナル配列、好ましくは、Klosgenら(1989, Mol. Gen. Genet. 217, 155−161)、KlosgenおよびWeil(1991, Mol. Gen. Genet. 225, 297−304)、Neuhaus & Rogers(1998, Plant Mol. Biol. 38, 127−144)、Bihら(1999, J. Biol. Chem. 274, 22884−22894)、Morrisら(1999, Biochem. Biophys. Res. Commun. 255, 328−333)、Hesseら(1989, EMBO J. 8 2453−2461)、Tavladorakiら(1998, FEBS Lett. 426, 62−66)、Terashimaら(1999, Appl. Microbiol. Biotechnol. 52, 516−523)、Parkら(1997, J. Biol. Chem. 272、6876−6881)、Shcherbanら(1995, Proc. Natl. Acad. Sci USA 92, 9245−9249)(これらの全てが参照により本明細書に組み込まれる)により記載されるシグナル配列、特に、トウモロコシ、ワタ、ダイズまたはイネの標的または分泌タンパク質由来のシグナルペプチド配列が、天然の標的または分泌タンパク質に見出されている。そのような植物シグナルペプチドをコードするDNA配列は、植物で発現するためにHPPDタンパク質をコードするキメラ遺伝子内に挿入することができる。
本発明はまた、前記の1以上のアミノ酸のそれぞれにおいて挿入、欠失または置換されている配列番号2、配列番号4、配列番号7、配列番号9、配列番号11、配列番号13、配列番号15および配列番号17のHPPDアミノ酸配列と同様のアミノ酸配列である変異HPPD酵素も包含する。本発明の文脈において、アミノ酸配列の変異体とは、アミノ酸の置換、付加もしくは欠失があったとしても本明細書に記載のアミノ酸配列と同様の触媒活性を有するポリペプチド、酵素もしくはタンパク質を指すものである。好ましくは変異アミノ酸配列は、配列番号2、配列番号4、配列番号7、配列番号9、配列番号11、配列番号13、配列番号15および配列番号17のアミノ酸配列とそれぞれ少なくとも約80%、または85%もしくは90%、95%、97%、98%もしくは99%の配列同一性を有する。やはり好ましくは、変異アミノ酸配列を含むポリペプチドは、HPPD酵素活性を有する。HPPD酵素活性を求める方法は当業界で公知であり、それにはWO2009/144079もしくはWO2002/046387、またはPCT/EP2010/070561で広く記載されているアッセイなどがある。
置換は、アミノ酸が異なる天然または非従来的アミノ酸残基で置き換わっているアミノ酸変化を包含する。そのような置換は、本発明のHPPDタンパク質に含有されるアミノ酸残基が類似の性質の別の天然アミノ酸で置き換わっている「保存的」に分類することができ、例えば、Gly⇔Ala、Val⇔Ile⇔Leu、Asp⇔Glu、Lys⇔Arg、Asn⇔GlnまたはPhe⇔Trp⇔Tyrである。本発明により包含される置換は、また、本発明のHPPDタンパク質に存在するアミノ酸残基が、異なる性質のアミノ酸、例えば、異なるグループの天然アミノ酸で置換されている(例えば、荷電または疎水性アミノ酸をアラニンで置換する)「非保存的」であってもよい。アミノ酸置換は、代表的には、単一残基の置換であるが、集合または分散した複数の残基のものであってもよい。アミノ酸の欠失は、通常、約1から10個程度のアミノ酸残基のものであるが、一方で、挿入はいずれの長さが挿入されてもよい。欠失および挿入は、N末端、C末端で起こってもよく、内部の欠失または挿入でもよい。一般的に、アミノ酸配列内の挿入は、アミノまたはカルボキシ末端融合よりも小さく、1から4個程度のアミノ酸残基の挿入である。本明細書で使用される場合の「類似アミノ酸」は、類似のアミノ酸側鎖を有するアミノ酸、すなわち、極性、非極性または実質的に中性の側鎖を有するアミノ酸を指す。本明細書で使用される場合の「非類似アミノ酸」は、異なるアミノ酸側鎖を有するアミノ酸を指し、例えば、極性側鎖を有するアミノ酸は、非極性側鎖を有するアミノ酸と非類似である。極性側鎖は、通常、細胞内で認められる水性環境と相互作用することができる、タンパク質の表面に存在する傾向がある(「親水性」アミノ酸)。他方、「非極性」アミノ酸は、類似の非極性の隣接物と相互作用することができるタンパク質の中心内部に存在する傾向がある(「疎水性」アミノ酸)。極性側鎖を有するアミノ酸の例は、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グルタミン、グルタミン酸、ヒスチジン、リジン、セリンおよびトレオニンである(疎水性であるシステインを除いて、いずれも親水性)。非極性側鎖を有するアミノ酸の例は、アラニン、グリシン、イソロイシン、ロイシン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリンおよびトリプトファンである(中性であるグリシンを除いて、いずれも疎水性)。
例示において別段の断りがない限り、組換えDNAを製造および操作する手順はいずれも、Sambrook et al., Molecular Cloning−A Laboratory Manual, Second Ed., Cold Spring Harbor Laboratory Press, NY (1989)およびAusubel et al. (1994) Current Protocols in Molecular Biology, Current Protocols, USAの1巻および2巻に記載の標準的手順により実施される。植物分子生物学研究の標準的な材料および方法が、R. R. D. CroyによるPlant Molecular Biology Labfax (1993)(BIOS Scientific Publications Ltd (UK)およびBlackwell Scientific Publications (UK)による共同出版)に記載されている。PCR技術の手順は、″PCR protocols: a guide to methods and applications″, Edited by M. A. Innis, D. H. Gelfand, J. J. Sninsky and T. J. White (Academic Press, Inc., 1990)に記載されている。
「耐性(tolerance)」、「耐性がある(tolerant)」または「低感受性」という用語は互換的に使用され、異なる濃度の各種HPPD阻害薬型除草剤の存在下で、各HPPDタンパク質をコードする遺伝子を含む核酸で形質転換した菌株または植物の肉眼観察可能な指標表現型によってスクリーニングされる、HPPDの内在的耐性の相対レベルを意味する。これらの指標表現型(褐色の呈色、増殖阻害、白化、除草効果など)と関連する用量応答および用量応答における相対的シフトは、従来より、広範囲の異なる除草剤濃度での、植物の損傷、***組織の白化症状などに基づく通常の方法で、例えば、GR50(生育を50%減少させる濃度)またはMIC(最小発育阻止濃度)値によって表され、ここで、値の増加は、発現されたHPPDの内在的耐性の増加に相当する。これらのデータは、例えば、x軸にプロットされる「用量」とy軸にプロットされた「死滅パーセント」、「除草効果」、「緑色植物の発芽数」などを有する用量/応答曲線から誘導されるGR50値によって表すことができ、ここで、GR50値の増加は、発現されたHPPDの内在的耐性レベルの増加に相当する。除草剤は好適には、発芽前または出芽後に施用することができる。
同様に、耐性レベルは、タバコなどの試験植物、またはダイズもしくはワタなどの作物の遺伝子組換え、再生、育種および散布試験を介してスクリーニングされ、これらの結果に従って、そのような植物は、上記で定義のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類もしくはそれらの塩のようなHPPD阻害薬型除草剤に対して、HPPDタンパク質をコードする外来遺伝子を全く含有しない植物と比較して少なくとも2から4倍耐性が高い。
「宿主生物」または「宿主」は、HPPDを産生する目的のために本発明による核酸またはキメラ遺伝子を導入することができる単細胞または多細胞異種生物であると理解される。これらの生物は、特に、細菌、例えば、大腸菌、酵母、特に、サッカロミセス(Saccharomyces)属またはクリベロミセス(Kluyveromyces)属、ピチア(Pichia)属、真菌、特に、アスペルギルス(Aspergillus)属、バキュロウイルス、または、好ましくは、植物細胞および植物である。
「植物細胞」は、本発明によれば、植物に由来または見出され、カルスなどの未分化組織、胚、植物の部分、植物もしくは種子などの分化組織を生成することができるか、またはその一部である細胞であると理解される。これは、プロトプラストおよび花粉、培養植物細胞またはイン・ビトロで成長したプロトプラストならびに完全な植物に再生することができる植物細胞を含む。
「植物」は、本発明によれば、光合成することができる分化多細胞生物、特に、単子葉植物または双子葉植物、とりわけ、動物またはヒトの栄養を意図するまたは意図しない栽培植物、例えば、トウモロコシまたはコーン、コムギ、アブラナ(Brassica)属種植物、例えば、ブラッシカ・ナプス(Brassica napus)またはブラッシカ・ジュンセア(Brassica juncea)、ダイズ類、イネ、サトウキビ、ビート根、タバコ、ワタ、野菜植物、例えば、キュウリ、リーキ、ニンジン、トマト、レタス、コショウ、メロン、スイカなどであると理解される。トランスジェニック植物は、本明細書で使用される場合、ゲノムに安定に挿入された1以上の外来または異種遺伝子を含む植物を指す。
上記で定義のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類もしくはそれらの塩に対する耐性を発揮するため、植物で自然に発現される遺伝子のプロモーター配列、またはアグロバクテリウム属(Agrobacterium)または植物ウイルスプロモーターなどの植物で自然に発現される遺伝子のプロモーター要素のハイブリッドもしくは組み合わせ、または植物の除草剤耐性遺伝子の転写の制御に好適なプロモーター(本明細書において、「植物で発現可能なプロモーター」と呼ぶ)を、本発明の植物において、プロモーター配列として使用することができる。そのような好適な植物で発現可能なプロモーターの例は上述されている。本発明の1実施形態では、そのような植物で発現可能なプロモーターが、(I)(a)カラスムギ属、好ましくはカラスムギ(Avenasativa)、より好ましくは配列番号2によって定義されるHPPDをコードする配列番号1と同一のDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって定義されるHPPDをコードする配列番号3と同一のDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス(Synechococcus)属種、より好ましくは配列番号7によって定義されるHPPDをコードする配列番号6と同一のDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは配列番号9によって定義されるHPPDをコードする配列番号8と同一のDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro03041、より好ましくは配列番号11によって定義されるHPPDをコードする配列番号10と同一のDNA配列またはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro02040、より好ましくは配列番号13によって定義されるHPPDをコードする配列番号12と同一のDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピクロフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは配列番号15によって定義されるHPPDをコードする配列番号14と同一のDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは配列番号17によって定義されるHPPDをコードする配列番号16と同一のDNA配列を含むものからなる生物の群の1構成員由来のヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列、または(II)前記で定義の生物のHPPDの突然変異DNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、またはPCT/EP2010/070575に記載の突然DNA配列に操作可能に連結され、包含もする。
本発明によれば、プロモーター調節配列と組み合わせて、プロモーターとコード配列との間に位置している他の調節配列、例えば、イントロン配列、または転写アクチベーター(エンハンサー)を使用して、上記で定義のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類もしくはそれらの塩に対する耐性を発揮することも可能である。そのような好適な調節配列の例は上述されている。
細菌またはウイルス起源の相当する配列、例えば、アグロバクテリウム・ツメファシエンス(Agrobacterium tumefaciens)由来のnosターミネータ、または植物起源のもの、例えば特許出願EP0633317A1に記載されるヒストンターミネータなどを転写終結(およびポリアデニル化)調節配列として使用することができる。
さらに別の特定の実施形態において本発明は、輸送ペプチド−HPPD融合タンパク質の発現を可能とするための、(I)(a)カラスムギ属、好ましくはカラスムギ(Avenasativa)、より好ましくは配列番号2によって定義されるHPPDをコードする配列番号1と同一のDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって定義されるHPPDをコードする配列番号3と同一のDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス(Synechococcus)属種、より好ましくは配列番号7によって定義されるHPPDをコードする配列番号6と同一のDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは配列番号9によって定義されるHPPDをコードする配列番号8と同一のDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro03041、より好ましくは配列番号11によって定義されるHPPDをコードする配列番号10と同一のDNA配列またはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro02040、より好ましくは配列番号13によって定義されるHPPDをコードする配列番号12と同一のDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピクロフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは配列番号15によって定義されるHPPDをコードする配列番号14と同一のDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは配列番号17によって定義されるHPPDをコードする配列番号16と同一のDNA配列を含むものからなる生物の群の1構成員由来のヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含み、または(II)前記で定義の生物のHPPDをコードする遺伝子の1以上の突然変異DNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、またはPCT/EP2010/070575に記載の突然変異体を含む外因性キメラ遺伝子をコードする核酸配列の5′(上流)で用いられる輸送ペプチドをコードする核酸配列を含み、さらにはこの輸送ペプチド配列がプロモーター領域と外因性HPPDをコードする配列との間に配置されている植物、植物部分もしくは植物種子への上記で定義のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類もしくはそれらの塩の使用に関するものである。輸送ペプチドにより、HPPDを色素体、特に、葉緑体に移動させることが可能となり、融合タンパク質は色素体にHPPDタンパク質が導入されたときに輸送ペプチドとHPPDタンパク質間で開裂される。輸送ペプチドは、単一ペプチド、例えば、EPSPS輸送ペプチド(米国特許第5,188,642号に記載)または植物のリブロース二リン酸カルボキシラーゼ/オキシゲナーゼ小サブユニット(RuBisCO ssu)の輸送ペプチド(適切な場合は、成熟RuBisCO ssuのN末端部分の数個のアミノ酸を含む(EP189707A1))であってもよく、またはいくつかの輸送ペプチドの融合物、例えば、特許第EP508909A1号に記載されている、色素***置を有する成熟タンパク質のN末端配列の一部に融合した第一の植物輸送ペプチドと、この一部分に融合している第二の植物輸送ペプチドを含む輸送ペプチドであってもよく、そして、より具体的には、トウモロコシRuBisCO ssuのN末端の22個のアミノ酸に融合し、そしてトウモロコシRuBisCO ssuの輸送ペプチドに融合しているヒマワリRuBisCO ssuの輸送ペプチドを含む最適化された輸送ペプチドであってもよい(特許第EP508909A1号においてそのコード配列と共に記載されている)。
本発明は、また、輸送ペプチドHPPD融合タンパク質およびそのような融合タンパク質をコードする核酸または植物で発現可能なキメラ遺伝子に関するものであり、この融合タンパク質の2つの要素は上記で定義されている。
さらに別の特定の実施形態において、本発明は、クローニング、発現ベクターによる形質転換によって得られる植物、植物部分もしくは植物種子での上記で定義のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類もしくはそれらの塩の使用であって、発現ベクターが(a)カラスムギ属、好ましくはカラスムギ(Avenasativa)、より好ましくは配列番号2によって定義されるHPPDをコードする配列番号1と同一のDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって定義されるHPPDをコードする配列番号3と同一のDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス(Synechococcus)属種、より好ましくは配列番号7によって定義されるHPPDをコードする配列番号6と同一のDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは配列番号9によって定義されるHPPDをコードする配列番号8と同一のDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro03041、より好ましくは配列番号11によって定義されるHPPDをコードする配列番号10と同一のDNA配列またはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro02040、より好ましくは配列番号13によって定義されるHPPDをコードする配列番号12と同一のDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピクロフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは配列番号15によって定義されるHPPDをコードする配列番号14と同一のDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは配列番号17によって定義されるHPPDをコードする配列番号16と同一のDNA配列を含むものからなる生物の群の1構成員由来のヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードし、または(II)前記で定義の生物のHPPDをコードする遺伝子の1以上の突然変異DNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、またはPCT/EP2010/070575に記載の突然変異体を含む少なくとも一つのキメラ遺伝子を含む使用に関するものである。上記キメラ遺伝子の他に、このベクターは複製起点を含むことができる。このベクターは、本発明によるキメラ遺伝子を導入することにより形質転換されたプラスミドもしくはプラスミドの部分、コスミドまたはバクテリオファージもしくはウイルスであることができる。形質転換ベクターは当業者によく知られており、文献に広く記載されている。特に、植物細胞または植物の形質転換に使用することができる形質転換ベクターは、植物細胞または植物の形質転換に用いることができ、自己の複製および発現要素をさらに含むウイルスであることができる。植物細胞または植物を形質転換するためのベクターは、好ましくは、プラスミド、例えば、不活化アグロバクテリウム(Agrobacterium)Tiプラスミドである。
さらに別の特定の実施形態において、本発明は、(a)カラスムギ属、好ましくはカラスムギ(Avenasativa)、より好ましくは配列番号2によって定義されるHPPDをコードする配列番号1と同一のDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって定義されるHPPDをコードする配列番号3と同一のDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス(Synechococcus)属種、より好ましくは配列番号7によって定義されるHPPDをコードする配列番号6と同一のDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは配列番号9によって定義されるHPPDをコードする配列番号8と同一のDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro03041、より好ましくは配列番号11によって定義されるHPPDをコードする配列番号10と同一のDNA配列またはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro02040、より好ましくは配列番号13によって定義されるHPPDをコードする配列番号12と同一のDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピクロフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは配列番号15によって定義されるHPPDをコードする配列番号14と同一のDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは配列番号17によって定義されるHPPDをコードする配列番号16と同一のDNA配列を含むものからなる生物の群の1構成員由来のヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードし、または(II)前記で定義の生物のHPPDをコードする遺伝子の1以上の突然変異DNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、またはPCT/EP2010/070575に記載の突然変異体を含む配列を含むキメラ遺伝子を含む植物、植物部分もしくは植物種子における上記で定義のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類もしくはそれらの塩の使用、ならびに農地における、作物を成長させ、植物生産物、例えば、ダイズ類、イネ、コムギ、オオムギもしくはトウモロコシ穀粒またはワタボールを収穫する上での植物または種子の使用であって、1実施態様において、当該使用が、雑草を防除するための上記で定義のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類もしくはそれらの塩のそのような植物への施用を含む使用に関するものである。
別の特定の実施形態において、本発明は、植物、植物部分もしくは植物種子における上記で定義のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類もしくはそれらの塩の使用であって、その対象物が(I)(a)カラスムギ属、好ましくはカラスムギ(Avenasativa)、より好ましくは配列番号2によって定義されるHPPDをコードする配列番号1と同一のDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって定義されるHPPDをコードする配列番号3と同一のDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス(Synechococcus)属種、より好ましくは配列番号7によって定義されるHPPDをコードする配列番号6と同一のDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは配列番号9によって定義されるHPPDをコードする配列番号8と同一のDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro03041、より好ましくは配列番号11によって定義されるHPPDをコードする配列番号10と同一のDNA配列またはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro02040、より好ましくは配列番号13によって定義されるHPPDをコードする配列番号12と同一のDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピクロフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは配列番号15によって定義されるHPPDをコードする配列番号14と同一のDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは配列番号17によって定義されるHPPDをコードする配列番号16と同一のDNA配列を含むものからなる生物の群の1構成員由来のヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含み、または(II)前記で定義の生物のHPPDをコードする遺伝子の1以上の突然変異DNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、またはPCT/EP2010/070575に記載の突然変異体を含む1以上のキメラ遺伝子を含み、その上さらに、上記の植物発現可能プロモーターを含み、PDH(プレフェン酸デヒドロゲナーゼ)酵素(US2005/0257283)をコードする核酸配列に操作可能に連結されているキメラ遺伝子を含むことで、上記で定義のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類もしくはそれらの塩に対する耐性を与えることを特徴とする使用に関するものである。そのような2つの導入遺伝子を含む植物は、当技術分野でよく知られているように、植物を一つの導入遺伝子で形質転換し、次に、このトランスジェニック植物を第二の導入遺伝子で再度形質転換することによるか、または植物を二つの導入遺伝子で同時に形質転換する(同じまたは二つの異なる形質転換DNAまたはベクターで)ことによるか、または第一の導入遺伝子を含む植物を、第二の導入遺伝子を含む植物と交配させることにより得ることができる。
(I)(a)カラスムギ属、好ましくはカラスムギ(Avenasativa)、より好ましくは配列番号2によって定義されるHPPDをコードする配列番号1と同一のDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって定義されるHPPDをコードする配列番号3と同一のDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス(Synechococcus)属種、より好ましくは配列番号7によって定義されるHPPDをコードする配列番号6と同一のDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは配列番号9によって定義されるHPPDをコードする配列番号8と同一のDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro03041、より好ましくは配列番号11によって定義されるHPPDをコードする配列番号10と同一のDNA配列またはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro02040、より好ましくは配列番号13によって定義されるHPPDをコードする配列番号12と同一のDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピクロフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは配列番号15によって定義されるHPPDをコードする配列番号14と同一のDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは配列番号17によって定義されるHPPDをコードする配列番号16と同一のDNA配列を含むものからなる生物の群の1構成員由来のヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含み、または(II)前記で定義の生物のHPPDをコードする遺伝子の1以上の突然変異DNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、またはPCT/EP2010/070575に記載の突然変異体を含む1以上のキメラ遺伝子を含むことで上記で定義のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類もしくはそれらの塩に対して耐性である植物、植物部分もしくは種子を得るための一つの形質転換方法は、DNAが付着したまたはDNAを含有する固体または液体粒子を、細胞、プロトプラストまたは組織に衝突させることを含む。別の形質転換方法は、植物に導入する手段として、アグロバクテリウム・ツメファシエンス(Agrobacterium tumefaciens)Tiプラスミドまたはアグロバクテリウム・リゾゲネス(Agrobacterium rhizogenes)Riプラスミドに挿入されたキメラ遺伝子を使用することを含む。マイクロインジェクションまたはエレクトロポレーション、またはPEGを用いる直接遺伝子導入などの他の方法を使用してもよい。当業者であれば、選択の宿主生物、特に、植物細胞または植物を形質転換する適切な方法を選択することができる。例として、ダイズの形質転換技術がEP1186666A1に開示の実施例1から3に詳しく記載されており、これは参照により本明細書に組み込まれる。イネの場合では、アグロバクテリウム(Agrobacterium)介在の形質転換(Hiei et al., 1994 Plant J 6:271−282およびHiei et al., 1997 Plant Mol Biol. 35:205−21、これは参照により本明細書に組み込まれる)、エレクトロポレーション(US5,641,664およびUS5,679,558、これは参照により本明細書に組み込まれる)、または衝突(Christou et al., 1991, Biotechnology 9:957、これは参照により本明細書に組み込まれる)を実施することができると考えられる。単子葉植物、特に、イネの形質転換の好適な技術は、WO92/09696に記載されており、これは参照により本明細書に組み込まれる。ワタの場合では、アグロバクテリウム(Agrobacterium)介在の形質転換(Gould J. H. and Magallanes−Cedeno M., 1998 Plant Molecular Biology reporter, 16:1−10およびZapata C., 1999, Theoretical Applied Genetics, 98(2):1432−2242、これらは参照により本明細書に組み込まれる)、ポリブレンおよび/または処理介在の形質転換(Sawahel W. A., 2001, −Plant Molecular Biology reporter, 19:377a−377f、これは参照により本明細書に組み込まれる)が記載されている。
あるいは、HPPDが、色素体、例えば葉緑体ゲノムの形質転換を用いて、色素体、例えば葉緑体で直接発現される、(I)(a)カラスムギ属、好ましくはカラスムギ(Avenasativa)、より好ましくは配列番号2によって定義されるHPPDをコードする配列番号1と同一のDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって定義されるHPPDをコードする配列番号3と同一のDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス(Synechococcus)属種、より好ましくは配列番号7によって定義されるHPPDをコードする配列番号6と同一のDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは配列番号9によって定義されるHPPDをコードする配列番号8と同一のDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro03041、より好ましくは配列番号11によって定義されるHPPDをコードする配列番号10と同一のDNA配列またはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro02040、より好ましくは配列番号13によって定義されるHPPDをコードする配列番号12と同一のDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピクロフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは配列番号15によって定義されるHPPDをコードする配列番号14と同一のDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは配列番号17によって定義されるHPPDをコードする配列番号16と同一のDNA配列を含むものからなる生物の群の1構成員由来のヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含み、または(II)前記で定義の生物のHPPDをコードする遺伝子の1以上の突然変異DNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、またはPCT/EP2010/070575に記載の突然変異体を含む1以上のキメラ遺伝子を含む植物、植物部分もしくは植物種子において、上記で定義のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類もしくはそれらの塩を用いることができる。好適な方法は、DNAでコーティングされた固体粒子またはDNAを含む液体粒子による植物細胞または組織の衝突、および相同的組換えによる導入遺伝子の組み込みを含む。好適なベクターおよび選択システムは当業者に公知である。タバコ植物の葉緑体ゲノムへのそのような組み込みに使用することができる手段および方法の例が、WO06/108830に提供されており、この内容は参照により本明細書に組み込まれる。
本発明はまた、上記で定義のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類もしくはそれらの塩に対して耐性である植物を得る方法であって、その植物が(I)(a)カラスムギ属、好ましくはカラスムギ(Avenasativa)、より好ましくは配列番号2によって定義されるHPPDをコードする配列番号1と同一のDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって定義されるHPPDをコードする配列番号3と同一のDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス(Synechococcus)属種、より好ましくは配列番号7によって定義されるHPPDをコードする配列番号6と同一のDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは配列番号9によって定義されるHPPDをコードする配列番号8と同一のDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro03041、より好ましくは配列番号11によって定義されるHPPDをコードする配列番号10と同一のDNA配列またはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro02040、より好ましくは配列番号13によって定義されるHPPDをコードする配列番号12と同一のDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピクロフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは配列番号15によって定義されるHPPDをコードする配列番号14と同一のDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは配列番号17によって定義されるHPPDをコードする配列番号16と同一のDNA配列を含むものからなる生物の群の1構成員由来のヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含み、または(II)前記で定義の生物のHPPDをコードする遺伝子の1以上の突然変異DNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、またはPCT/EP2010/070575に記載の突然変異体を含む1以上のキメラ遺伝子によって形質転換されることを特徴とする方法に関するものである。
従って、本発明は、(I)(a)カラスムギ属、好ましくはカラスムギ(Avenasativa)、より好ましくは配列番号2によって定義されるHPPDをコードする配列番号1と同一のDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって定義されるHPPDをコードする配列番号3と同一のDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス(Synechococcus)属種、より好ましくは配列番号7によって定義されるHPPDをコードする配列番号6と同一のDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは配列番号9によって定義されるHPPDをコードする配列番号8と同一のDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro03041、より好ましくは配列番号11によって定義されるHPPDをコードする配列番号10と同一のDNA配列またはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro02040、より好ましくは配列番号13によって定義されるHPPDをコードする配列番号12と同一のDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピクロフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは配列番号15によって定義されるHPPDをコードする配列番号14と同一のDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは配列番号17によって定義されるHPPDをコードする配列番号16と同一のDNA配列を含むものからなる生物の群の1構成員由来のヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含み、または(II)前記で定義の生物のHPPDをコードする遺伝子の1以上の突然変異DNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、またはPCT/EP2010/070575に記載の突然変異体を含む1以上のキメラ遺伝子を含むことで上記で定義のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類もしくはそれらの塩に対して耐性の植物を得る方法であって、その植物が、5′位および適宜に3′位に、宿主生物で機能することが可能なコード配列ならびに異種調節要素を含む(I)(a)カラスムギ属、好ましくはカラスムギ(Avenasativa)、より好ましくは配列番号2によって定義されるHPPDをコードする配列番号1と同一のDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって定義されるHPPDをコードする配列番号3と同一のDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス(Synechococcus)属種、より好ましくは配列番号7によって定義されるHPPDをコードする配列番号6と同一のDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは配列番号9によって定義されるHPPDをコードする配列番号8と同一のDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro03041、より好ましくは配列番号11によって定義されるHPPDをコードする配列番号10と同一のDNA配列またはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro02040、より好ましくは配列番号13によって定義されるHPPDをコードする配列番号12と同一のDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピクロフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは配列番号15によって定義されるHPPDをコードする配列番号14と同一のDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは配列番号17によって定義されるHPPDをコードする配列番号16と同一のDNA配列を含むものからなる生物の群の1構成員由来のヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含み、または(II)前記で定義の生物のHPPDをコードする遺伝子の1以上の突然変異DNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、またはPCT/EP2010/070575に記載の突然変異体を含む1以上のキメラ遺伝子を含むことを特徴とし、前記コード配列が上述の本発明のHPPDをコードする遺伝子を定義する核酸配列を少なくとも含むことで、上記で定義のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類もしくはそれらの塩に対する十分に高レベルの耐性を発揮することを特徴とする方法に関するものでもある。
本発明の1実施態様においては、上記方法におけるHPPD阻害剤は、単独で、またはトリケトンまたはピラゾリネート除草剤、好ましくは、テンボトリオン、メソトリオン、ビシクロピロン、テフリルトリオン、ピラスルホトール、ピラゾレート、ジケトニトリル、ベンゾフェナップまたはスルコトリオン、特にはテンボトリオンからなる群から選択される1以上のHPPD阻害薬型除草剤と組み合わせた上記で定義のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類もしくはそれらの塩である。
本発明は、植物を植えるもしくは種子を播種する農地または作物において、そのような農地もしくは作物に上記で定義のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類もしくはそれらの塩を施用することで、雑草を選択的に除去するまたは雑草の発芽を防止する方法であって、この上記で定義のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類もしくはそれらの塩を、作物を播種する前(以下、播種前施用と称する)、作物の発芽前(以下、発芽前施用と称する)、または作物の発芽後(以下、出芽後施用と称する)のいずれかで、(I)(a)カラスムギ属、好ましくはカラスムギ(Avenasativa)、より好ましくは配列番号2によって定義されるHPPDをコードする配列番号1と同一のDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって定義されるHPPDをコードする配列番号3と同一のDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス(Synechococcus)属種、より好ましくは配列番号7によって定義されるHPPDをコードする配列番号6と同一のDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは配列番号9によって定義されるHPPDをコードする配列番号8と同一のDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro03041、より好ましくは配列番号11によって定義されるHPPDをコードする配列番号10と同一のDNA配列またはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro02040、より好ましくは配列番号13によって定義されるHPPDをコードする配列番号12と同一のDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピクロフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは配列番号15によって定義されるHPPDをコードする配列番号14と同一のDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは配列番号17によって定義されるHPPDをコードする配列番号16と同一のDNA配列を含むものからなる生物の群の1構成員由来のヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含み、または(II)前記で定義の生物のHPPDをコードする遺伝子の1以上の突然変異DNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、またはPCT/EP2010/070575に記載の突然変異体を含む1以上のキメラ遺伝子に従って形質転換された植物に施用することを特徴とする方法に関するものでもある。
本発明は、また、本発明において前述の形質転換種子を含む区域または農地を管理する方法であって、農地の前記区域に、(I)(a)カラスムギ属、好ましくはカラスムギ(Avenasativa)、より好ましくは配列番号2によって定義されるHPPDをコードする配列番号1と同一のDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって定義されるHPPDをコードする配列番号3と同一のDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス(Synechococcus)属種、より好ましくは配列番号7によって定義されるHPPDをコードする配列番号6と同一のDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは配列番号9によって定義されるHPPDをコードする配列番号8と同一のDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro03041、より好ましくは配列番号11によって定義されるHPPDをコードする配列番号10と同一のDNA配列またはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro02040、より好ましくは配列番号13によって定義されるHPPDをコードする配列番号12と同一のDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピクロフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは配列番号15によって定義されるHPPDをコードする配列番号14と同一のDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは配列番号17によって定義されるHPPDをコードする配列番号16と同一のDNA配列を含むものからなる生物の群の1構成員由来のヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含み、または(II)前記で定義の生物のHPPDをコードする遺伝子の1以上の突然変異DNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、またはPCT/EP2010/070575に記載の突然変異体を含む1以上のキメラ遺伝子を含む種子または植物にほとんど影響を与えることなく、前記雑草に毒性である用量の上記で定義のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類もしくはそれらの塩を施用することを含む方法に関するものでもある。
本発明は、また、(I)(a)カラスムギ属、好ましくはカラスムギ(Avenasativa)、より好ましくは配列番号2によって定義されるHPPDをコードする配列番号1と同一のDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって定義されるHPPDをコードする配列番号3と同一のDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス(Synechococcus)属種、より好ましくは配列番号7によって定義されるHPPDをコードする配列番号6と同一のDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは配列番号9によって定義されるHPPDをコードする配列番号8と同一のDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro03041、より好ましくは配列番号11によって定義されるHPPDをコードする配列番号10と同一のDNA配列またはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro02040、より好ましくは配列番号13によって定義されるHPPDをコードする配列番号12と同一のDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピクロフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは配列番号15によって定義されるHPPDをコードする配列番号14と同一のDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは配列番号17によって定義されるHPPDをコードする配列番号16と同一のDNA配列を含むものからなる生物の群の1構成員由来のヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含み、または(II)前記で定義の生物のHPPDをコードする遺伝子の1以上の突然変異DNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、またはPCT/EP2010/070575に記載の突然変異体を含む1以上のキメラ遺伝子で形質転換された植物を栽培する方法であって、前記のキメラ遺伝子を含む種子を前記植物の栽培に適した農地の区域に播種し、そして、雑草が存在する場合、前記農地の前記区域に、前記形質転換種子または前記形質転換植物にほとんど影響を与えることなく、雑草に毒性である用量の1以上の上記で定義のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類もしくはそれらの塩を施用し、次に、所望の成熟期に達したときに栽培植物または植物部分を収穫し、適切な場合には、収穫した植物から種子を分離することを含む方法に関するものでもある。
上記方法において、上記で定義のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類もしくはそれらの塩を、本発明に従って、作物を播種する前、作物の出芽前または作物の出芽後のいずれかに施用することができる。
本発明の意味の範囲内において、「除草剤」は、それ自身で除草活性な物質またはそれの効力を変える添加剤、例えば、それの活性を高める薬剤(相乗作用剤)またはそれの活性を制限する薬剤(薬害軽減剤)と組み合わせたそのような物質であると理解される。当然のことながら、実際のそれらの施用においては、上記除草剤は、農芸化学で慣例的に用いられる製剤補助剤とそれ自体公知の方法で組み合わせるものと理解すべきである。
従って、(I)(a)カラスムギ属、好ましくはカラスムギ(Avenasativa)、より好ましくは配列番号2によって定義されるHPPDをコードする配列番号1と同一のDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって定義されるHPPDをコードする配列番号3と同一のDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス(Synechococcus)属種、より好ましくは配列番号7によって定義されるHPPDをコードする配列番号6と同一のDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは配列番号9によって定義されるHPPDをコードする配列番号8と同一のDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro03041、より好ましくは配列番号11によって定義されるHPPDをコードする配列番号10と同一のDNA配列またはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro02040、より好ましくは配列番号13によって定義されるHPPDをコードする配列番号12と同一のDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピクロフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは配列番号15によって定義されるHPPDをコードする配列番号14と同一のDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは配列番号17によって定義されるHPPDをコードする配列番号16と同一のDNA配列を含むものからなる生物の群の1構成員由来のヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含み、または(II)前記で定義の生物のHPPDをコードする遺伝子の1以上の突然変異DNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、またはPCT/EP2010/070575に記載の突然変異体を含む1以上のキメラ遺伝子に加えて、相同(=天然)遺伝子または遺伝子配列の過剰発現、抑制もしくは阻害、または非相同(=外来)遺伝子または遺伝子配列の発現の結果として改変された特性を有するトランスジェニック植物を得ることができる。
(I)(a)カラスムギ属、好ましくはカラスムギ(Avenasativa)、より好ましくは配列番号2によって定義されるHPPDをコードする配列番号1と同一のDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって定義されるHPPDをコードする配列番号3と同一のDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス(Synechococcus)属種、より好ましくは配列番号7によって定義されるHPPDをコードする配列番号6と同一のDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは配列番号9によって定義されるHPPDをコードする配列番号8と同一のDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro03041、より好ましくは配列番号11によって定義されるHPPDをコードする配列番号10と同一のDNA配列またはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro02040、より好ましくは配列番号13によって定義されるHPPDをコードする配列番号12と同一のDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピクロフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは配列番号15によって定義されるHPPDをコードする配列番号14と同一のDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは配列番号17によって定義されるHPPDをコードする配列番号16と同一のDNA配列を含むものからなる生物の群の1構成員由来のヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含み、または(II)前記で定義の生物のHPPDをコードする遺伝子の1以上の突然変異DNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、またはPCT/EP2010/070575に記載の突然変異体を含む1以上のキメラ遺伝子を含む植物、植物細胞もしくは種子に関して、トリケトン類、例えば、テンボトリオン、スルコトリオンおよびメソトリオン、またはピラゾリネート類、例えば、ピラスルホトールおよびトプラメゾン、特には、テンボトリオン、スルコトリオン、トプラメゾン、ビシクロピロン、テフリルトリオンおよびメソトリオンから選択される、詳細にはテンボトリオンに属する1以上の別のHPPD阻害薬型除草剤と組み合わせた1以上の上記で定義のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類もしくはそれらの塩を、例えば、2,4−Dもしくはジカンバなどの成長調節剤に対して、または必須の植物酵素、例えばアセト乳酸シンターゼ(ALS)、EPSPシンターゼ、グルタミンシンターゼ(GS)、アセチル−コエンザイムAカルボキシラーゼ(ACCase)を阻害する除草剤に対して、またはスルホニル尿素類、イミダゾリノン類、グリホセートも、グルホシネート、ACCase阻害薬および類似の活性物質の群からの除草剤に対しても耐性であるトランスジェニック作物において用いることが好ましい。
従って本発明は、1以上の上記で定義のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類もしくはそれらの塩に対する抵抗性以外に、第2以上の除草剤抵抗性を含むトランスジェニック作物にも拡大される、有害植物(すなわち雑草)防除のための、(I)(a)カラスムギ属、好ましくはカラスムギ(Avenasativa)、より好ましくは配列番号2によって定義されるHPPDをコードする配列番号1と同一のDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって定義されるHPPDをコードする配列番号3と同一のDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス(Synechococcus)属種、より好ましくは配列番号7によって定義されるHPPDをコードする配列番号6と同一のDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは配列番号9によって定義されるHPPDをコードする配列番号8と同一のDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro03041、より好ましくは配列番号11によって定義されるHPPDをコードする配列番号10と同一のDNA配列またはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro02040、より好ましくは配列番号13によって定義されるHPPDをコードする配列番号12と同一のDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピクロフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは配列番号15によって定義されるHPPDをコードする配列番号14と同一のDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは配列番号17によって定義されるHPPDをコードする配列番号16と同一のDNA配列を含むものからなる生物の群の1構成員由来のヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含み、または(II)前記で定義の生物のHPPDをコードする遺伝子の1以上の突然変異DNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、またはPCT/EP2010/070575に記載の突然変異体を含む1以上のキメラ遺伝子を含むHPPD耐性植物に施用される除草剤の使用に関するものでもある。
上記で定義のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類もしくはそれらの塩は、必要とされる一般的な生理的および/または物理化学的パラメータに応じて、各種形態で製剤することができる。可能な製剤の例としては、水和剤(WP)、水溶剤(SP)、水溶性濃縮物、乳剤(EC)、乳濁液(EW)、例えば水中油および油中水型乳濁液、噴霧液、懸濁液の濃縮物(SC)、油もしくは水に基づく分散液、油剤、カプセル懸濁液(CS)、粉剤(DP)、種子粉衣製品、散布によるおよび土壌への施用用の粒剤、微粒剤の形態の粒剤(GR)、噴霧粒剤、被覆粒剤および吸着粒剤、水分散性粒剤(WG)、水溶性粒剤(SG)、ULV製剤、マイクロカプセルならびにロウなどがある。
これらの個々の製剤タイプは基本的に公知であり、例えば、Winnacker−Kuechler, ″Chemische technologie″[Chemical Technology], 第7巻, C. Hanser Verlag Munich, 第4版 1986, Wade van Valkenburg, ″Pesticide Formulations″, Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, ″Spray Drying″ Handbook, 第3版 1979, G. Goodwin Ltd. Londonに記載されている。
また、不活性材料、界面活性剤、溶媒およびさらなる添加剤のような必要な製剤補助剤も知られており、例えばWatkins, ″Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers″, 第2版, Darland Books, Caldwell N. J.;H.v.Olphen, ″Introduction to Clay Colloid Chemistry″; 第2版, J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, ″Solvents Guide″; 第2版, Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon′s ″Detergents and Emulsifiers Annual″, MC Publ.Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, ″Encyclopedia of Surface Active Agents″, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schoenfeldt, ″Grenzflaechenaktive Aethylenoxidaddukte″ [Interface−active ethylene oxide adducts], Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker−Kuechler, ″Chemische Technologie″[Chemical technology], 第7巻, C.Hanser Verlag Munich, 第4版 1986.に記載されている。
これらの製剤に基づいて、例えば調合済み剤またはタンクミックスの形態で、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤などの他の農薬活性物質との、そして薬害軽減剤、肥料および/または成長調節剤との組み合わせ剤を製造することも可能である。
水和剤は、水中に均一に分散可能であり、そして活性物質に加えて、希釈剤または不活性物質は別として、イオン系および/またはノニオン系界面活性剤(湿潤剤、分散剤)、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルサルフェート、アルカンスルホン酸エステル、アルキルベンゼンスルホン酸エステル、リグノスルホン酸ナトリウム、2,2′−ジナフチルメタン−6,6′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたは他にオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムを含む製剤である。水和剤を調製するには、除草活性物質を、例えばハンマーミル、ブロワミルおよびエアジェットミルのような慣用の装置中で微粉砕し、そして同時にまたはその後で製剤補助剤と混合する。
乳剤は、活性物質を有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは他に相対的に高沸点の芳香族もしくは炭化水素または有機溶媒の混合物中に溶解し、1以上のイオン系および/またはノニオン系界面活性剤(乳化剤)を添加することによって製造される。使用可能な乳化剤の例は、アルキルアリールスルホン酸カルシウム塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、またはノニオン系乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキサイド−エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルである。
粉剤は、微粉砕された固体材料、例えばタルク、自然粘土、例えばカオリン、ベントナイトおよびピロフィライトまたは珪藻土と共に有効成分を粉砕することによって得られる。
懸濁濃縮物は、水または油に基づくものであることができる。それは、例えば、市販のビーズミルによる湿式粉砕によって、適切な場合は、例えば他の製剤タイプの場合にすでに上記で挙げた界面活性剤を添加して製造することができる。
乳濁液、例えば水中油型乳濁液(EW)は、例えば水系有機溶媒および適切であれば、例えば他の製剤タイプについて前記ですでに挙げた界面活性剤を用いて撹拌機、コロイドミルおよび/またはスタティックミキサーによって製造することができる。
粒剤は、吸着性の顆粒状不活性材料上に活性物質を噴霧することによって、または粘着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムもしくは他に鉱油を用いて、担体物質、例えば砂土、カオリナイトもしくは顆粒状不活性材料の表面に活性物質濃縮液を塗布することによって製造することができる。また、好適な活性物質を、所望の場合に肥料との混合物として、肥料顆粒の製造に慣用のやり方で造粒することもできる。
顆粒水和剤は、一般に噴霧乾燥、流動床造粒、ディスク造粒、高速撹拌機による混合、および固形不活性材料なしの押出といったような慣用の方法によって製造される。
ディスク粒剤、流動床粒剤、押出粒剤および噴霧粒剤を製造するためには、例えば″Spray−Drying Handbook″ 第3版 1979, G.Goodwin Ltd., London; J.E. Browning, ″Agglomeration″, Chemical and Engineering 1967, 第147頁以下; ″Perry′s Chemical Engineer′s Handbook″, 第5版, McGraw−Hill, New York 1973, 第8−57頁における方法を参照する。
作物保護製品の製剤のさらなる詳細については、例えば、G.C.Klingman, ″Weed Control as a Science″, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, 第81−96頁およびJ.D.Freyer, S.A.Evans, ″Weed Control Handbook″, 第5版, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, 第101−103頁を参照する。
基本的に、農薬製剤は、0.1から99重量%、特には0.1から95重量%の本発明による化合物を含む。水和剤では、活性物質の濃度は、例えば約10から90重量%であり;100重量%までの残りは、慣用の製剤成分からなる。乳剤の場合、活性物質の濃度は、約1から90重量%、好ましくは5から80重量%であることができる。粉剤タイプの製剤は、1から30重量%の活性物質、好ましくはほとんどの場合で5から20重量%の活性物質の量を含むことができ;噴霧液は、約0.05から80重量%、好ましくは2から50重量%の活性物質を含む。顆粒水和剤の場合、活性物質含量は、活性化合物が固体であるか液体であるか、そして造粒助剤、充填剤などが使用されるかによって部分的に決まる。水中に分散可能な顆粒剤の場合、例えば、活性物質の含量は、1から95重量%、好ましくは10から80重量%である。
さらに、記載された活性物質製剤は、粘着付与剤、湿展剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍剤および溶媒、充填剤、担体、着色剤、消泡剤、蒸発抑制剤ならびにpHおよび粘度調節剤などの各場合で従来からの補助剤を含んでいる。
これらの製剤に基づいて、例えば、本発明によるHPPD耐性植物に施用される成分調合済み剤のまたはタンクミックスの形態で、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤などの他の農薬活性物質と、そして薬害軽減剤、肥料および/または成長調節剤と、トリケトン類、例えば、テンボトリオン、スルコトリオンおよびメソトリオン、またはピラゾリネート類、例えば、ピラスルホトールおよびトプラメゾン、特には、テンボトリオン、スルコトリオン、トプラメゾン、ビシクロピロン、テフリルトリオンおよびメソトリオンから選択される、より詳細にはテンボトリオンであるHPPD阻害薬型除草剤との組み合わせ剤を製造することも可能である。
製剤例
a)粉剤は式(I)の化合物および/またはそれの塩10重量部と不活性物質としてのタルク90重量部を混合し、その混合物をハンマーミルで粉砕することにより得られる。
b)容易に水に分散しうる水和剤は式(I)の化合物および/またはそれの塩25重量部、不活性物質としてのカオリン含有石英64重量部、リグノスルホン酸カリウム10重量部ならびに湿展剤および分散剤としてのオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム1重量部のを混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕することにより得られる。
c)容易に水に分散しうる分散液濃縮物は式(I)の化合物および/またはそれの塩20重量部をアルキルフェノールポリグリコールエーテル(Triton(登録商標)X207)6重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル(8EO)3重量部およびパラフィン系鉱油(沸点範囲:例えば約255から277℃)71重量部と混合し、その混合物をボールミルで5ミクロン以下の粉末度まで粉砕することにより得られる。
d)乳剤は式(I)の化合物および/またはそれの塩15重量部、溶媒としてのシクロヘキサノン75重量部および乳化剤としてのオキシエチル化ノニルフェノール10重量部から得られる。
e)顆粒水和剤は、
式(I)の化合物および/またはそれの塩75重量部、
リグノスルホン酸カルシウム10重量部、
ラウリル硫酸ナトリウム5重量部、
ポリビニルアルコール3重量部および
カオリン7重量部
を混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕し、その粉末を造粒液としての水に噴霧して流動床で造粒することにより得られる。
f)顆粒水和剤はまた、
式(I)の化合物および/またはそれの塩25重量部、
ナトリウム2,2′−ジナフチルメタン−6,6′−ジスルホン酸ナトリウム5重量部、
オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム2重量部、
ポリビニルアルコール1重量部、
炭酸カルシウム17重量部および
水50重量部
をコロイドミルで均質化および予備粉砕し、次にその混合物をビーズミルで粉砕し、得られた懸濁液を噴霧塔で単一物質ノズルにより噴霧および乾燥することにより得られる。
本発明のさらに別の態様は、混合製剤またはタンクミックスの形態でトリケトン類、例えば、テンボトリオン、スルコトリオンおよびメソトリオンに属する、またはピラゾリネート類、例えば、ピラスルホトールおよびトプラメゾンに属する、特にはテンボトリオン、スルコトリオン、トプラメゾン、ビシクロピロン、テフリルトリオンおよびメソトリオンから選択される、より具体的には、テンボトリオンである別のHPPD阻害型除草剤と組み合わせての、および/または例えばWeed Research 26 (1986) 441−445または″The Pesticide Manual″, 14th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2003およびそこで引用されている文献に記載の、例えばアセト乳酸シンターゼ、アセチル−CoAカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸−3−リン酸シンターゼ、グルタミンシンテターゼ、p−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系I、光化学系II、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼの阻害に基づく別の公知の活性物質と組み合わせての、(I)(a)カラスムギ属、好ましくはカラスムギ(Avenasativa)、より好ましくは配列番号2によって定義されるHPPDをコードする配列番号1と同一のDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって定義されるHPPDをコードする配列番号3と同一のDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス(Synechococcus)属種、より好ましくは配列番号7によって定義されるHPPDをコードする配列番号6と同一のDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは配列番号9によって定義されるHPPDをコードする配列番号8と同一のDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro03041、より好ましくは配列番号11によって定義されるHPPDをコードする配列番号10と同一のDNA配列またはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro02040、より好ましくは配列番号13によって定義されるHPPDをコードする配列番号12と同一のDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピクロフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは配列番号15によって定義されるHPPDをコードする配列番号14と同一のDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは配列番号17によって定義されるHPPDをコードする配列番号16と同一のDNA配列を含むものからなる生物の群の1構成員由来のヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含み、または(II)前記で定義の生物のHPPDをコードする遺伝子の1以上の突然変異DNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、またはPCT/EP2010/070575に記載の突然変異体を含む1以上のキメラ遺伝子を含むHPPD耐性植物に対する1以上の上記で定義のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類もしくはそれらの塩の使用である。本発明による化合物と組み合わせることができる公知の除草剤または植物成長調節剤は、例えば、下記活性物質(その化合物は、国際標準化機構(ISO)に従って一般名称または化学名で、適切な場合にはそのコード番号と共に標記される)であり、常に、酸、塩、エステルおよび異性体、例えば立体異性体および光学異性体などの全ての使用形態を含む。この文脈において、一つおよび場合により、いくつかの使用形態を例を挙げて記載する。
アセトクロル、アシベンゾラル、アシベンゾラル−S−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンシミドール、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、BAH−043、BAS−140H、BAS−693H、BAS−714H、BAS−762H、BAS−776H、BAS−800H、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスリド、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムロン、ブミナホス、ブソキシノン(busoxinone)、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラジホップ、クロラジホップ−ブチル、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフェナク、クロルフェナク−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメコート−クロリド、クロルニトルフェン、クロロフタリム(chlorophthalim)、クロルタール−ジメチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロフェンセット、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクラニリド、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、2,4−D、2,4−DB、ダイムロン(daimuron)/ダイムロン(dymron)、ダラポン、ダミノジド、ダゾメット、n−デカノール、デスメジファム、デスメトリン、デトシル−ピラゾレート(DTP)、ダイアレート(diallate)、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−P、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−P−メチル、ジクロスラム、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジメフロン、ジケグラック−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−P、ジメチピン、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジクワット−ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、DNOC、エグリナジン−エチル、エンドタール、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン−メチル、エテホン、エチジムロン、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、F−5331、すなわちN−[2−クロロ−4−フルオロ−5−[4−(3−フルオロプロピル)−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]エタンスルホンアミド、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−P、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−P−エチル、フェントラザミド、フェヌロン、フラムプロップ、フラムプロップ−M−イソプロピル、フラムプロップ−M−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−P、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−P−ブチル、フルアゾレート(fluazolate)、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット(チフルアミド(thiafluamide))、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメトラリン、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン(flurtamone)、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアミド(fluthiamide)、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホサミン、フリルオキシフェン(furyloxyfen)、ジベレリン酸、グルホシネート、L−グルホシネート、L−グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−アンモニウム、グリホセート、グリホセート−イソプロピルアンモニウム、H−9201、ハロサフェン(halosafen)、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−P、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−P−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−P−メチル、ヘキサジノン、HNPC−9908、HOK−201、HW−02、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イナベンフィド、インダノファン、インドール酢酸(IAA)、4−インドール−3−イル酪酸(IBA)、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオキシニル、イソカルバミド、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、KUH−043、KUH−071、カルブチレート、ケトスピラドックス(ketospiradox)、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、MCPA、MCPB、MCPB−メチル、−エチルおよび−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−ブトチル、メコプロップ−P−ブトチル、メコプロップ−P−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−P−2−エチルヘキシル、メコプロップ−P−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メピコート−クロリド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ(metamifop)、メタミトロン、メタザクロール、メタゾール、メトキシフェノン、メチルダイムロン、1−メチルシクロプロペン、イソチオシアン酸メチル、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、S−メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メツルフロン、メツルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モノカルバミド、モノカルバミド二水素硫酸塩、モノリニュロン、モノスルフロン、モニュロン、MT 128、MT−5950、すなわちN−[3−クロロ−4−(1−メチルエチル)−フェニル]−2−メチルペンタンアミド、NGGC−011、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、NC−310、すなわち4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1−メチル−5−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフェノラト−ナトリウム(nitrophenolat sodium)(異性体混合物)、ニトロフルオルフェン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール、パラコート、パラコートジクロリド、ペラルゴン酸(ノナン酸)、ペンジメタリン、ペンドラリン(pendralin)、ペノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノップ、ピリフェノップ−ブチル、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロフルアゾール(profluazol)、プロシアジン、プロジアミン、プリフルラリン(prifluraline)、プロホキシジム(profoxydim)、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmone)、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プリナクロール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラゾリネート(ピラゾレート)、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ(pyribambenz)、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル(pyridafol)、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック(pyriminobac)、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、ピロキシスラム(pyroxsulam)、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−P、キザロホップ−P−エチル、キザロホップ−P−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、SN−106279、スルファレート(CDEC)、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホセート(グリホセート−トリメシウム)、スルホスルフロン、SYN−523、SYP−249、SYP−298、SYP−300、テブタム、テブチウロン、テクナゼン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン(terbutryne)、TH−547、テニルクロール、チアフルアミド(thiafluamide)、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン(thidiazuron)、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアラート、トリアスルフロン、トリアジフラム(triaziflam)、トリアゾフェナミド、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロロ酢酸(TCA)、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリトスルフロン(tritosulfuron)、チトデフ、ユニコナゾール、ユニコナゾール−P、ベルノレート、ZJ−0166、ZJ−0270、ZJ−0543、ZJ−0862および以下の化合物。
Figure 2014510089
Figure 2014510089
(I)(a)カラスムギ属、好ましくはカラスムギ(Avenasativa)、より好ましくは配列番号2によって定義されるHPPDをコードする配列番号1と同一のDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって定義されるHPPDをコードする配列番号3と同一のDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス(Synechococcus)属種、より好ましくは配列番号7によって定義されるHPPDをコードする配列番号6と同一のDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは配列番号9によって定義されるHPPDをコードする配列番号8と同一のDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro03041、より好ましくは配列番号11によって定義されるHPPDをコードする配列番号10と同一のDNA配列またはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro02040、より好ましくは配列番号13によって定義されるHPPDをコードする配列番号12と同一のDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピクロフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは配列番号15によって定義されるHPPDをコードする配列番号14と同一のDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは配列番号17によって定義されるHPPDをコードする配列番号16と同一のDNA配列を含むものからなる生物の群の1構成員由来のヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含み、または(II)前記で定義の生物のHPPDをコードする遺伝子の1以上の突然変異DNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、またはPCT/EP2010/070575に記載の突然変異体を含む1以上のキメラ遺伝子を含むHPPD耐性植物が成長している区域に施用される上記で定義のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類もしくはそれらの塩の必要な施用量は、温度、湿度、使用される除草剤の性質などの外部条件に応じて変動する。それは広い範囲内で変動し得るものであり、例えば0.001から1.0kg/ha以上の活性物質であるが、好ましくはそれは0.005から750g/haである。
(I)(a)カラスムギ属、好ましくはカラスムギ(Avenasativa)、より好ましくは配列番号2によって定義されるHPPDをコードする配列番号1と同一のDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって定義されるHPPDをコードする配列番号3と同一のDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス(Synechococcus)属種、より好ましくは配列番号7によって定義されるHPPDをコードする配列番号6と同一のDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは配列番号9によって定義されるHPPDをコードする配列番号8と同一のDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro03041、より好ましくは配列番号11によって定義されるHPPDをコードする配列番号10と同一のDNA配列またはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro02040、より好ましくは配列番号13によって定義されるHPPDをコードする配列番号12と同一のDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピクロフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは配列番号15によって定義されるHPPDをコードする配列番号14と同一のDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは配列番号17によって定義されるHPPDをコードする配列番号16と同一のDNA配列を含むものからなる生物の群の1構成員由来のヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含み、または(II)前記で定義の生物のHPPDをコードする遺伝子の1以上の突然変異DNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、またはPCT/EP2010/070575に記載の突然変異体を含む1以上のキメラ遺伝子を含むHPPD耐性植物に対して、上記で定義のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類もしくはそれらの塩とは異なる上記で定義のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類もしくはそれらの塩除草剤の組み合わせ施用を行う場合、これらの混合物は、上記で定義のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類もしくはそれらの塩とは異なる除草剤の存在によって作物に被害をもたらす可能性がある。そのような作物被害を低減/排除するために、適切な薬害軽減剤を加えてもよい。これらの薬害軽減剤は解毒的に活性な量で用いられ、例えば穀類(コムギ、オオムギ、ライムギ、トウモロコシ、イネ、キビ)、アルファルファ、サトウダイコン、サトウキビ、アブラナ、ワタおよびダイズ類、好ましくは、トウモロコシ、ワタ、サトウダイコンまたはダイズ類などの経済的に重要な作物において、使用される除草剤/農薬の植物毒性副作用を低減する。
薬害軽減剤は好ましくは、下記のものからなる群から選択される。
A)式(S−1)の化合物:
Figure 2014510089

[記号および指数は下記の意味を有し、
は0から5、好ましくは0から3の自然数であり;
は、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、ニトロまたは(C−C)−ハロアルキルであり;
は、NおよびO型の1から3個のヘテロ環原子を有する部分不飽和もしくは芳香族の5員複素環からなる群からの置換されていないか置換されている2価複素環基であり、その環には少なくとも1個の窒素原子および最大で1個の酸素原子が存在し、好ましくは下記の(W )から(W ):
Figure 2014510089
からなる群からの基であり;
は0または1であり;
は、OR 、SR もしくはNR または少なくとも1個の窒素原子および3個以下のヘテロ原子(好ましくはOおよびSからなる群からの)を有する飽和もしくは不飽和の3から7員複素環(それは窒素原子を介して(S−1)におけるカルボニル基に結合しており、置換されていないか(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシおよび置換されていても良いフェニルからなる群からの基によって置換されている。)、好ましくは式OR 、NHR またはN(CHの基、特には式OR の基であり;
は、水素または好ましくは合計で1から18個の炭素原子を有する置換されていないか置換されている脂肪族炭化水素基であり;
は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシまたは置換されているまたは置換されていないフェニルであり;
は、H、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、シアノまたはCOOR であり、R は水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−ヒドロキシアルキル、(C−C12)−シクロアルキルまたはトリ−(C−C)−アルキルシリルであり;
、R 、R は同一であるか異なっており、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C12)−シクロアルキルまたは置換されているか置換されていないフェニルである。];
好ましくは:
a)ジクロロフェニルピラゾリン−3−カルボン酸型の化合物、好ましくは1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エトキシカルボニル)−5−メチル−2−ピラゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−1)(「メフェンピル−ジエチル」、Pestic. Man.参照)などの化合物、およびWO91/07874に記載の関連化合物;
b)ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体、好ましくは1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−2)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピルピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−3)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)ピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−4)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニルピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−5)などの化合物およびEP−A−333131およびEP−A−269806に記載の関連化合物;
c)トリアゾールカルボン酸型の化合物、好ましくはフェンクロラゾール(エチルエステル)、すなわち1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−(1H)−1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸エチル(S1−6)などの化合物、およびEP−A−174562およびEP−A−346620に記載の関連化合物;
d)5−ベンジル−もしくは5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸型または5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸型の化合物、好ましくは5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−7)または5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−8)などの化合物およびWO91/08202に記載の関連化合物、または特許出願WO95/07897に記載の5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリンカルボン酸エチル(S1−9)(「イソキサジフェン−エチル」)もしくは5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリンカルボン酸n−プロピル(S1−10)もしくは5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−11)。
B)下記式(S−II)のキノリン誘導体:
Figure 2014510089
[式中、記号および指数は下記の意味を有し、
は、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、ニトロまたは(C−C)−ハロアルキルであり;
は、0から5、好ましくは0から3の自然数であり;
は、OR 、SR もしくはNR または好ましくはOおよびSからなる群からの少なくとも1個の窒素原子および3個以下のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和の3から7員複素環(それは窒素原子を介して(S−II)におけるカルボニル基に結合しており、置換されていないか(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシもしくは置換されていても良いフェニルからなる群からの基によって置換されている。)、好ましくは式OR 、NHR またはN(CHの基、特には式OR の基であり;
は、水素または好ましくは合計で1から18個の炭素原子を有する置換されていないか置換されている脂肪族炭化水素基であり;
は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシまたは置換されているまたは置換されていないフェニルであり;
は、置換されていないか1個もしくは2個の(C−C)−アルキル基または[(C−C)−アルコキシ]カルボニルによって置換されている(CまたはC)−アルカンジイル鎖である。];
好ましくは、
a)8−キノリンオキシ酢酸型の化合物(S2)、好ましくは(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸1−メチルヘキシル(一般名「クロキントセット−メキシル」、S2−1)(Pestic. Man.参照)、
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸1,3−ジメチルブト−1−イル(S2−2)、
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸4−アリルオキシブチル(S2−3)、
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸1−アリルオキシプロプ−2−イル(S2−4)、
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸エチル(S2−5)、
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸メチル(S2−6)、
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸アリル(S2−7)、
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸2−(2−プロピリデンイミノキシ)−1−エチル(S2−8)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸2−オキソプロプ−1−イル(S2−9)およびEP−A−86750、EP−A−94349およびEP−A−191736またはEP−A−0492366に記載の関連化合物、さらにはWO−A−2002/034048に記載のそれらの水和物および塩;
b)(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸型の化合物、好ましくは(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸ジエチル、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸ジアリル、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸メチルエチルなどの化合物およびEP−A−0582198に記載の関連化合物。
C)下記式(S−III)の化合物:
Figure 2014510089
[式中、記号および指数は下記の意味を有し、
は、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル、好ましくはジクロロメチルであり;
C2、R は同一であるか異なっており、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキルカルバモイル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニルカルバモイル−(C−C)アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、ジオキソラニル−(C−C)−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジル、置換されているまたは置換されていないフェニルであり、またはRC2およびR が一体となって、置換されているまたは置換されていない複素環、好ましくはオキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、モルホリン、ヘキサヒドロピリミジンまたはベンゾオキサジン環を形成している。]、
好ましくは:
発芽前薬害軽減剤(土壌作用性薬害軽減剤)として使用されるジクロロアセトアミド型の活性化合物、例えば、
「ジクロルミド」(Pestic. Man.参照)(=N,N−ジアリル−2,2−ジクロロアセトアミド)、
Staufferからの「R−29148」(=3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−1,3−オキサゾリジン)、
Staufferからの「R−28725」(=3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチル−1,3−オキサゾリジン)、
「ベノキサコール」(Pestic. Man.参照)(=4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン)、
PPG Industriesからの「PPG−1292」(=N−アリル−N−[(1,3−ジオキソラン−2−イル)メチル]ジクロロアセトアミド)、
Sagro−Chemからの「DKA−24」(=N−アリル−N−[(アリルアミノカルボニル)メチル]ジクロロアセトアミド)、
NitrokemiaまたはMonsantoからの「AD−67」または「MON4660」(=3−ジクロロアセチル−1−オキサ−3−アザスピロ[4.5]デカン)、
TRI−Chemical RTからの「TI−35」(=1−ジクロロアセチルアゼパン)、
「ジクロノン(diclonon)」(ジシクロノン(dicyclonone))またはBASFからの「BAS145138」または「LAB145138」(=3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−1,3−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナン)、
「フリラゾール(furilazole)」または「MON13900」(Pestic. Man.参照)(=(RS)−3−ジクロロアセチル−5−(2−フリル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン)。
D)下記式(S−IV)のN−アシルスルホンアミド類およびそれの塩。
Figure 2014510089
[式中、
はCHまたはNであり;
はCO−NR またはNHCO−R であり;
は、ハロゲン、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルコキシ、ニトロ、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニルまたは(C−C)−アルキルカルボニルであり;
は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニルまたは(C−C)−アルキニルであり;
は、ハロゲン、ニトロ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−シクロアルキル、フェニル、(C−C)−アルコキシ、シアノ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルフィニル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニルまたは(C−C)−アルキルカルボニルであり;
は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルケニル、フェニルまたは窒素、酸素および硫黄からなる群からのv個のヘテロ原子を含む3から6員複素環であり、最後に挙げた7種類の基は、ハロゲン、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルスルフィニル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボニルおよびフェニル、そして環状基の場合にはさらに(C−C)−アルキルおよび(C−C)−ハロアルキルからなる群からのv個の置換基によって置換されており;
は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニルまたは(C−C)−アルキニルであり、最後に挙げた3種類の基はハロゲン、ヒドロキシル、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシおよび(C−C)−アルキルチオからなる群からのv個の基によって置換されており、または
およびR がそれらが有する窒素原子とともに、ピロリジニルまたはピペリジニル基を形成しており;
は、水素、(C−C)−アルキルアミノ、ジ−(C−C)−アルキルアミノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルであり、最後に挙げた2種類の基はハロゲン、(C−C)−アルコキシ、ハロゲン−(C−C)−アルコキシおよび(C−C)−アルキルチオ、そしてさらに環状基の場合には(C−C)−アルキルおよび(C−C)−ハロアルキルからなる群からのv個の置換基によって置換されており;
は0、1または2であり;
は1または2であり;
は0、1、2または3である。]。
これらのうち、好ましいものは、N−アシルスルホンアミド型の化合物、例えばWO97/45016から公知である下記の式(S−V)の化合物:
Figure 2014510089
[式中、
は、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルであり、最後に挙げた2種類の基は、ハロゲン、(C−C)−アルコキシ、ハロゲン−(C−C)−アルコキシおよび(C−C)−アルキルチオ、そして環状基の場合はさらに(C−C)−アルキルおよび(C−C)−ハロアルキルからなる群からのv個の置換基によって置換されており;
は、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、CFであり;
は1または2であり;
は0、1、2または3である。]
および
例えばWO99/16744から公知である下記式(S−VI)のアシルスルファモイルベンズアミド類:
Figure 2014510089
例えば、
=シクロプロピルおよび(R )=2−OMe(「シプロスルファミド」、S3−1)、
=シクロプロピルおよび(R )=5−Cl−2−OMe(S3−2)、
=エチルおよび(R )=2−OMe(S3−3)、
=イソプロピルおよび(R )=5−Cl−2−OMe(S3−4)および
=イソプロピルおよび(R )=2−OMe(S3−5)
であるもの、
および
例えばEP−A−365484から公知である式(S−VII)のN−アシルスルファモイルフェニル尿素型の化合物:
Figure 2014510089
[式中、
およびR は互いに独立に、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニルであり、
は、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、CFであり、
は1または2である。];
これらの中では特に、
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、
1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素。
1−[4−(N−ナフトイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素。
G)ヒドロキシ芳香族および芳香族−脂肪族カルボン酸誘導体の種類からの活性化合物、例えばWO2004084631、WO2005015994、WO2006007981、WO2005016001に記載の3,4,5−トリアセトキシ安息香酸エチル、3,5−ジメトキシ−4−ヒドロキシ安息香酸、3,5−ジヒドロキシ安息香酸、4−ヒドロキシサリチル酸、4−フルオロサリチル酸、1,2−ジヒドロ−2−オキソ−6−トリフルオロメチルピリジン−3−カルボキサミド、2−ヒドロキシ桂皮酸、2,4−ジクロロ桂皮酸。
H)1,2−ジヒドロキノキザリン−2−オンの種類からの活性化合物、例えばWO2005112630に記載の
1−メチル−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキザリン−2−オン、
1−メチル−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキザリン−2−チオン、
1−(2−アミノエチル)−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキザリン−2−オン塩酸塩、
1−(2−メチルスルホニルアミノエチル)−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキザリン−2−オン。
I)有害植物に対する除草作用の他に、イネなどの作物において薬害軽減剤作用も有する活性化合物、例えば、
「ジメピペレート」または「MY−93」(Pestic. Man.参照)(=ピペリジン−1−チオカルボン酸S−1−メチル−1−フェニルエチル)(イネの除草剤モリネートによる損傷に対する薬害軽減剤として知られている)、
「ダイムロン」または「SK23」(Pestic. Man.参照)(=1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−p−トリル尿素)(イネの除草剤イマゾスルフロンによる損傷に対する薬害軽減剤として知られている)、
「クミルロン」=「JC−940」(=3−(2−クロロフェニルメチル)−1−(1−メチル−1−フェニル−エチル)尿素(JP−A−60087254参照、イネの多くの除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている)、
「メトキシフェノン」または「NK049」(=3,3′−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン)(イネの多くの除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている)、
「CSB」(=1−ブロモ−4−(クロロメチルスルホニル)ベンゼン)(CAS登録番号54091−06−4、Kumiai社)(イネの多くの除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている)。
K)WO−A−1998/38856に記載の下記式(S−IX)の化合物:
Figure 2014510089
[式中、記号および指数は下記の意味を有し、
、R は、互いに独立に、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルキルアミノ、ジ−(C−C)−アルキルアミノ、ニトロであり;
は、COOR またはCOOR であり;
、R は、互いに独立に、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、シアノアルキル、(C−C)−ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキルまたはアルキルアンモニウムであり;
は、0または1であり;
、n は、互いに独立して、0、1または2である。]、
好ましくは、(ジフェニルメトキシ)酢酸メチル(CAS登録番号41858−19−9)。
L)WO A−98/27049に記載の下記式(S−X)の化合物:
Figure 2014510089
[式中、記号および指数は下記の意味を有し、
は、CHまたはNであり;
は、
X=Nである場合、0から4の整数であり、
X=CHである場合、0から5の整数であり;
は、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、ニトロ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いフェノキシであり;
は、水素または(C−C)−アルキルであり;
は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニルまたはアリールであり、ここで、上記の炭素含有基の各々は、置換されていないか1個以上の、好ましくは3個以下のハロゲンおよびアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる基により置換されている。];またはその塩。
M)3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノロン類の活性化合物、例えば、
1,2−ジヒドロ−4−ヒドロキシ−1−エチル−3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノロン(CAS登録番号219479−18−2)、1,2−ジヒドロ−4−ヒドロキシ−1−メチル−3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノロン(CAS登録番号95855−00−8)(WO−A−1999000020に記載)。
N)WO−A−2007023719およびWO−A−2007023764に記載の下記式(S−XI)または(S−XII)の化合物:
Figure 2014510089
[式中、
は、ハロゲン、(C−C)−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、CF、OCFであり;
Y、Zは、互いに独立に、OまたはSであり;
は、0から4の整数であり;
は、(C−C16)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−シクロアルキル、アリール、ベンジル、ハロベンジルであり;
は、水素、(C−C)アルキルである。]。
O)
1,8−ナフタル酸無水物、
ジチオリン酸O,O−ジエチルS−2−エチルチオエチル(ジスルホトン)、
メチル4−クロロフェニルカーバメート(メフェナート)、
チオリン酸O,O−ジエチルO−フェニル(ジエトラート)、
4−カルボキシ−3,4−ジヒドロ−2H−1−ベンゾピラン−4−酢酸(CL−304415、CAS登録番号31541−57−8)、
1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオ酸2−プロペニル(MG−838、CAS登録番号133993−74−5)、
[(3−オキソ−1H−2−ベンゾチオピラン−4(3H)−イリデン)メトキシ]酢酸メチル(WO−A−98/13361より;CAS登録番号205121−04−6)、
シアノメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル(シオメトリニル)、
1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル(オキサベトリニル)、
4′−クロロ−2,2,2−トリフルオロアセトフェノンO−1,3−ジオキソラン−2−イルメチルオキシム(フルキソフェニム)、
4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、
2−クロロ−4−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボン酸ベンジル(フルラゾール)、
2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)
からなる群からの1以上の化合物(立体異性体を含む)および農業で一般的な塩。
殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、植物栄養剤および土壌改良剤などの他の公知の活性化合物と組み合わせて、(I)(a)カラスムギ属、好ましくはカラスムギ(Avenasativa)、より好ましくは配列番号2によって定義されるHPPDをコードする配列番号1と同一のDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって定義されるHPPDをコードする配列番号3と同一のDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス(Synechococcus)属種、より好ましくは配列番号7によって定義されるHPPDをコードする配列番号6と同一のDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは配列番号9によって定義されるHPPDをコードする配列番号8と同一のDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro03041、より好ましくは配列番号11によって定義されるHPPDをコードする配列番号10と同一のDNA配列またはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro02040、より好ましくは配列番号13によって定義されるHPPDをコードする配列番号12と同一のDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピクロフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは配列番号15によって定義されるHPPDをコードする配列番号14と同一のDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは配列番号17によって定義されるHPPDをコードする配列番号16と同一のDNA配列を含むものからなる生物の群の1構成員由来のヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含み、または(II)前記で定義の生物のHPPDをコードする遺伝子の1以上の突然変異DNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、またはPCT/EP2010/070575に記載の突然変異体を含む1以上のキメラ遺伝子を含むトランスジェニック植物に施用される上記で定義のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類もしくはそれらの塩の混合物の同様に可能である。
一部の薬害軽減剤がすでに除草剤として知られていることから、有害植物に対する除草作用の他に、さらに作物に保護作用を示す。除草剤(混合物)の薬害軽減剤に対する重量比は、一般的に、除草剤施用量および対象の薬害軽減剤の有効性によって決まるものであり、広い範囲で変動させることができ、例えば、200:1から1:200、好ましくは100:1から1:100、特には20:1から1:20の範囲である。薬害軽減剤は、式(I)の化合物またはそれの混合物と同様に、他の除草剤/農薬と共に製剤してもよく、そして、最終製剤または除草剤とのタンクミックスとして提供および使用することができる。
(I)(a)カラスムギ属、好ましくはカラスムギ(Avenasativa)、より好ましくは配列番号2によって定義されるHPPDをコードする配列番号1と同一のDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって定義されるHPPDをコードする配列番号3と同一のDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス(Synechococcus)属種、より好ましくは配列番号7によって定義されるHPPDをコードする配列番号6と同一のDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは配列番号9によって定義されるHPPDをコードする配列番号8と同一のDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro03041、より好ましくは配列番号11によって定義されるHPPDをコードする配列番号10と同一のDNA配列またはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro02040、より好ましくは配列番号13によって定義されるHPPDをコードする配列番号12と同一のDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピクロフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは配列番号15によって定義されるHPPDをコードする配列番号14と同一のDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは配列番号17によって定義されるHPPDをコードする配列番号16と同一のDNA配列を含むものからなる生物の群の1構成員由来のヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含み、または(II)前記で定義の生物のHPPDをコードする遺伝子の1以上の突然変異DNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、またはPCT/EP2010/070575に記載の突然変異体を含む1以上のキメラ遺伝子を含むそのようなトランスジェニック植物の区域への上記で定義のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類の必要な施用量は、特には外的条件、例えば温度、湿度および使用される除草剤の種類に応じて変わるものである。それは、広い範囲内で変動し得るものであり、例えば0.001から10000g/haまたはそれ以上の活性物質が、好ましくは、0.5から5000g/ha、特に好ましくは0.5から1000g/ha、非常に特に好ましくは0.5から500g/haである。
配列表
配列番号1:大腸菌細胞における発現に至適化されたカラスムギ(Avena sativa)HPPDをコードする核酸配列
配列番号2:配列番号1によってコードされたタンパク質
配列番号3:位置336で突然変異した蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)HPPDをコードする核酸配列;突然変異Gly=>Trp
配列番号4:配列番号3によってコードされたタンパク質
配列番号5:位置336で突然変異した蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)HPPDをコードする核酸配列;突然変異Gly=>Trp;ダイズおよびワタでの発現に至適化されたもの
配列番号6:シネココッカス(Synechococcus)属種HPPDをコードする核酸配列
配列番号7:配列番号6によってコードされたタンパク質
配列番号8:ブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)HPPDをコードする核酸配列
配列番号9:配列番号8によってコードされたタンパク質
配列番号10:ロドコッカス(Rhodococcus)属種(株RHA1)、分離株ro03041HPPDをコードする核酸配列
配列番号11:配列番号10によってコードされたタンパク質
配列番号12:ロドコッカス(Rhodococcus)属種(株RHA1)、分離株ro02040HPPDをコードする核酸配列
配列番号13:配列番号12によってコードされたタンパク質
配列番号14:ピクロフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)HPPDをコードする核酸配列
配列番号15:配列番号14によってコードされたタンパク質
配列番号16:コルディア・アルギシダ(Kordia algicida)HPPDをコードする核酸配列
配列番号17:配列番号16によってコードされたタンパク質
配列番号18:ダイズおよびワタでの発現に至適化されたシネココッカス(Synechococcus)属種HPPDをコードする核酸配列
配列番号19:ダイズおよびワタでの発現に至適化されたブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)HPPDをコードする核酸配列
配列番号20:ダイズおよびワタでの発現に至適化されたロドコッカス(Rhodococcus)属種(株RHA1)、分離株ro0341HPPDをコードする核酸配列
配列番号21:ダイズおよびワタでの発現に至適化されたロドコッカス(Rhodococcus)属種(株RHA1)、分離株ro0240HPPDをコードする核酸配列
配列番号22:ダイズおよびワタでの発現に至適化されたピクロフィルス・トリズス(Picropphilus torridus)HPPDをコードする核酸配列
配列番号23:ダイズおよびワタでの発現に至適化されたコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)HPPDをコードする核酸配列。
I.各種生物からのHPPDをコードする特異的遺伝子のクローニング
A.カラスムギ属(Avena)HPPDのクローニング(WO02/46387による)
A1−大腸菌細胞での発現のためのクローニング
カラスムギ(Avena sativa)HPPD(AvHPPD;配列番号1)をコードするcDNAを、大腸菌細胞での遺伝子発現に至適化されたコドン使用頻度を用いて、GeneArt(Regensburg、ドイツ)で発注した。開始コドンATGの上流で、制限酵素BamHIの認識部位に相当する配列を付加し、停止コドンの下流で、酵素HindIIIの認識部位に相当する配列ストレッチを付加した。予め開いておいたベクターpET32a(Novagen、Darmstadt、Germany)において制限酵素BamHIおよびHindIIIを用いて合成断片をクローニングすることで、AvHPPDタンパク質(配列番号2)からのN末端先端のベクターに存在するHisTagとの融合を得た。得られたベクターは、pET32a−AvHPPDeと称した。
そのタンパク質を大腸菌で産生させ、標準的なプロトコール(例えばWO2009/144097に記載のもの)に従って単離した。
A2−タバコ植物での発現のためのpBin19バイナリーベクターでのAvHPPD遺伝子のクローニング
AvHPPDタンパク質をコードする遺伝子に相当するcDNAを、制限酵素NcoIおよびNotIを用いてプラスミドpET32a−AvHPPDeから切り取った。NotI制限から得られたオーバーハング配列を埋め、次に、得られた断片を酵素NcoIおよびSmaIで予め制限しておいたベクターpRT100−OTPcにクローニングした(例えばTopfer(1987), Nucleic Acids Res. 15:5890およびPCT/EP2010/070561参照)。このベクターにおいて、AvHPPDをコードする配列は、タンパク質の葉緑体への転座を行う至適化された輸送ペプチドに相当する配列に対して下流に位置しており、後者の配列自体がCaMV35Sプロモーターに相当する配列の下流である(例えばWO2009/144097参照)。発現カセットCaMV35S−OTPc−AvHPPDe−35Sに相当するヌクレオチド配列を、酵素SbfIを用いて制限し、同じ酵素で予め開いておいたベクターpBin19にさらにクローニングした。得られたプラスミドはpBin19−CaMV35S−OTPc−AvHPPDe−35Sと称し、それを用いてアグロバクテリウム・ツメファシエンス(Agrobacterium tumefaciens)株ATHVの形質転換を行った(例えばPCT/EP2010/070561参照)。
B.PfHPPD−G336Wのクローニング
B1−大腸菌細胞での発現のためのPfHPPD−G336Wのクローニング
プラスミドpKK233−2(Clontech)(US6245968)における蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)からの突然変異体HPPDG336W(配列番号3)(US6,245,968)をコードする遺伝子を、PCRがそれの5′先端でその配列に、酵素NcoIの認識部位に相当する配列を、それの3′先端で、酵素XbaIの認識部位に相当する配列を付加するための鋳型として用いた(WO2009/144079参照)。そのクローニングを行って、「pSE420(RI)NX−PfG336W」という名称のシュードモナス(Pseudomonas)HPPD G336W(配列番号4)のN末端先端でHis tag融合タンパク質を得た。
B2−タバコ植物pFCO117における発現のためのPfHPPD−G336Wのクローニング
タバコもしくはダイズ形質転換用のバイナリーベクターは、例えば双子葉植物での発現に至適化されたコドン使用頻度を有する遺伝子PfHPPD−G336W(配列番号5)の発現を駆動するCaMV35プロモーターで構築され、それの5′先端で、OTPをコードする配列を付加し、さらに上流で植物におけるmRNAの安定性を向上させるための配列TEV(タバコエッチウィルス)と次にCaMV35Sターミネーターを付加した。さらに、その形質転換ベクターはさらに、遺伝子がCaVM35Sプロモーターによって駆動されるPAT遺伝子カセットを含み、次に形質転換プロセス中のグルホシネートに基づく選択のためのCaMV35Sターミネーターおよび遺伝子がアラビドプシス(Arabidopsis)からのヒストンプロモーターによって駆動されて形質転換植物に除草剤グリホセートに対する耐性を与える2mEPSPS遺伝子カセットを含む。そのバイナリーベクターは、pFCO117と称した。
C.大腸菌もしくはタバコ植物での発現のためのブレファリスマ(Blepharisma)およびコルディア(Kordia)から得られるHPPDのクローニング
これらのクローニングは、PCT/EP2010/070567(ブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)、FMP37、実施例1,「pSE420(RI)NX−FMP37」と称される)およびPCT/EP2010/070575(コルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、FMP27、実施例1、「pSE420(RI)NX−FMP27」と称される)に記載の方法に従って行った。
D−大腸菌でのHPPDタンパク質の産生、His−Tagを介した精製
アラビドプシス・タリアナ(Arabidopsis thaliana)AtHPPDコード配列(1335bp;GenebankAF047834;WO96/38567)を最初に、BamHIおよびHindIIIの制限部位間で発現ベクターpQE−30(QIAGEN、Hilden、Germany)にクローニングした。得られたベクターは、「pQE30−AtHPPD」と称した(WO2009/144079参照)。
そのプラスミドは、trp−lac(trc)プロモーターおよびあらゆる大腸菌宿主株でlacリプレッサーを提供するlacI遺伝子を有する。lacリプレッサーは、lacオペレーター(lacO)に結合し、標的遺伝子の発現を制限する。この阻害は、イソプロピルβ−D−1−チオガラクトピラノシド(IPTG)での誘発によって軽減することができる。
上記で定義の全ての大腸菌発現ベクターを用いて、大腸菌BL21細胞(Merck、Darmstadt、Germany)の形質転換を行った。
基準として用いたAtHPPD(アラビドプシス・タリアナ(Arabidopsis thaliana)HPPD)については、WO2009/144079を参照する。
pQE30−AtHPPD、pET32a−AvHPPDe、pSE420(RI)NX−PfG336W、pSE420(RI)NX−FMP27もしくはpSE420(RI)NX−FMP37を含む大腸菌K−12 BL21で、HPPDの発現を行った。ODが0.5に達するまで細胞を増殖させ、次にlacリプレッサーに結合し、lacオペロンからのそれの解離を生じさせる1mM IPTGによる誘発によって、trp−lac(trc)プロモーターから発現を開始した。発現は、28℃で15時間かけて行った。
前スターター培養液を調製するため、TB培地(100μg*mL−1カルベニシリン)2mLに、大腸菌K−12BL21グリセロール原液50μLを接種した。前スターター培養液を、140rpmで15時間振盪しながら37℃でインキュベートした。前スターター培養液200μLを用いて、スターター培養(100μg*L−1でTB補充5mL)を開始し、それを37℃で3時間インキュベートした。
主培養液を調製するため、TB培地(100μg*mL−1カルベニシリン)400mLに、スターター培養液4mLを接種した。このスターター培養液を、OD600 0.5に達するまで140rpmで振盪しながら37℃でインキュベートした。次に、組換えタンパク質発現を、1M IPTG溶液400μLで誘発した。これらの条件下に細胞をさらに1時間増殖させ、次に温度を下げて28℃とし、培養液を140rpmで15時間振盪した。6000×gで15分間4℃にて遠心することで細胞を回収した。次に、細胞ペレットを−80℃で保存した。
天然型でのHis−AtHPPD、His−AvHPPD、His−PfHPPD−G336W、His−FMP27およびHis−FMP37の単離および精製
細胞の溶解
細菌細胞壁を形成するペプチドグリカンでN−アセチルムラミン酸とN−アセチル−D−グルコサミン残基との間の1,4−β−連結を開裂させる酵素であるリゾチームを用いて細胞を溶解した。次に、細菌細胞の内部圧力によって細胞膜を破壊した。さらに、溶菌緩衝液には、タンパク質に損傷を与えることなく全ての形態のDNAおよびRNAを加水分解することで、細胞溶解物の粘度を大幅に低下させるエンドヌクレアーゼであるベンゾナーゼ(Benzonase)(登録商標)ヌクレアーゼを含有させた。自然条件下での溶菌を、氷上で行った。
His標識タンパク質の精製のため、QIAexpress(登録商標)Ni−NTA Fast Startキットをユーザーマニュアルの説明に従って用いた。
固定化金属イオンアフィニティクロマトグラフィー(IMAC)によるHis標識タンパク質の精製
溶解反応物の遠心後に得られた透明細胞溶解物(10mL)を、QIAexpress(登録商標)Ni−NTA Fast Start Kit(Qiagen、Hilden、Germany)からのNi−NTA Fast Startカラムに負荷し、使用説明書に従って精製を行った。溶離緩衝液2.5mLでHis標識タンパク質を溶離した。
ゲル濾過によるHPPD溶液の脱塩
溶離緩衝液2.5mLでNi−NTA Fast Startカラムから溶離したHPPD溶液を、ユーザーマニュアルの説明に従ってSephadex G−25PD−10カラム(GE Healthcare、Freiburg、Germany)に負荷した。サンプル全体がゲル床に入った後、貯蔵緩衝液3.5mLを用いて溶離を行った。
脱塩カラムから溶離したHPPD溶液を、小分けサンプル1mL中−80℃で冷凍した。
ブラッドフォード(Bradford)タンパク質アッセイを用いるHPPDタンパク質濃度の測定
標準的なブラッドフォードアッセイ(Bradford, (1976), Anal Biochem 72:248−254)を用いて、タンパク質濃度を求めた。
SDS−PAGEを用いるHPPD溶液の純度の測定
ゲルNuPAGE(登録商標)Novex4−12%Bis−Tris Gels(Invitrogen、Karlsruhe、Germany)を用いるSDS−PAGEタンパク質ゲル電気泳動によって溶離したタンパク質の完全性を調べ、タンパク質約10μgを負荷した。Laemmliサンプル緩衝液10μLをタンパク質溶液1から10μLに加え、混合物を90℃で10分間インキュベートした。短い遠心段階後、混合物全体を、NuPAGE(登録商標)MOPS SDS泳動干渉液(ddHOで20倍溶液から希釈)を充填したXCell SureLock(商標名)Novex Mini−Cellゲルチャンバにおいて固定しておいたSDSゲルのスロットに負荷した。次に、ゲルチャンバに電圧150を1時間印加した。タンパク質帯域を染色するため、ゲルをCoomassie Brilliant Blue R−250染色溶液に浸漬した。ポリアクリルアミドゲルの脱染を行うため、タンパク質帯域が白色ゲル上で青色に見えるまで、それをCoomassie Brilliant Blue R−250脱染溶液に浸漬した。
HPPD酵素のHPPD阻害薬に対する耐性の評価
HPPD活性を、標準的な分光学的アッセイ(WO2009/144079に詳細に記載されている方法)によってチェックした。
E−HPPD阻害薬型除草剤に対する耐性の評価
いくつかのHPPD阻害薬存在下でのHPPD活性の測定
異なる生物から得られるHPPDタンパク質の耐性のレベルを、PCT/EP2010/070575に記載の手順に従って求めた。
下記表E1で、コルディア・アルギシダ(Kordia algicida)(FMP27)、ブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)(FMP37)、カラスムギ(Avena sativa)(AvHPPD)から、そして蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)からの突然変異HPPD−G336Wから得られたHPPDが、同じ実験条件下での全ての被験HPPD阻害薬濃度でアラビドプシス・タリアナ(Arabidopsis thaliana)HPPD(AtHPPD)と比較して、全ての被験HPPD阻害薬に対して高いレベルの耐性を示したことが明らかである。
表E1:アラビドプシス・タリアナ(Arabidopsis thaliana)(AtHPPD)、突然変異蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)PfHPPD−G336W、カラスムギ(Avena sativa)(AvHPPD)、FMP27(コルディア・アルギシダ(Kordia algicida)由来)およびFMP37(ブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)由来)由来のHPPDでの化合物番号「4−137」非存在下で測定される活性と比較した、5.0×10−6Mの化合物「4−137」存在下での阻害パーセントの測定
表E1化合物「4−137」
Figure 2014510089

これらのデータは、化合物「4−137」について示されたように、アラビドプシス・タリアナ(Arabidopsis thaliana)由来のHPPDで観察される阻害と比較して、コルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、ブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)、カラスムギ(Avena sativa)および蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)の突然変異体HPPD−G336W由来のHPPDが、N−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミドに対して感受性が低いことを示している。
F−耐性HPPD酵素を発現するタバコ植物のHPPD阻害薬に対する耐性の評価
選択されたHPPDをコードする遺伝子を、カラスムギ(Avena sativa)、蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)突然変異体G336W、ブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)およびコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)からなる生物の群の1員から得て、CaMV35Sプロモーターの制御下にタバコゲノムへのDNAの組み込みを可能とするバイナリーベクターpBin19にクローニングした。そのクローニング手順については、カラスムギ(Avena sativa)に関しては上記のA2を、蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)突然変異体G336Wに関しては上記のB2を、ブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)(FMP37)についてはPCT/EP2010/070567(WO2011/076882として公開)実施例5を、そしてコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)(FMP27)についてはPCT/EP2010/070575、実施例5を参照する。プロモーターに相当する配列とHPPDをコードする配列の間で、葉緑体への輸送ペプチドをコードするDNA配列を挿入して、タンパク質のN末端先端で標的シグナルを負荷して、植物葉緑体へのHPPDタンパク質の局在化を可能とした。T0形質転換体から収穫した種子は、発芽のための標準的な土壌の上に置く。3週間後、小植物(T1)を単一ポットに移し、標準的な条件下で成長させる(PCT/EP2010/070575、WO2011/076889として公開)。2週間後、植物に上記で定義のいくつかのN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類を噴霧した。例えば、化合物「5−148」、「4−137」、「4−253」、「4−278」および「4−25」を施用してから1週間後に、除草剤の施用による症状を評価したところ、トランスジェニック植物は下記の表F1からF5にそれぞれ示された良好な耐性を示した。
表F1からF5:非形質転換タバコ植物(「wt」)と比較した、突然変異体蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)HPPDG336W、カラスムギ属(Avena)HPPD(AvHPPD)、コルディア・アルギシダ(Kordia algicida)FMP27からのHPPDまたはブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)(FMP37)からのHPPDを発現するトランスジェニックタバコ植物に対する除草剤の施用により認められる症状の評価
除草剤(「gAI/ha」は「有効成分g/ha」を意味する)を、導入遺伝子当たり1から3の独立のトランスジェニックイベント由来の8から10の植物に施用した。
症状を評価し、下記のように分類した。
3=非常に強い損傷
2=強い損傷
1=軽度および一時的損傷
0=損傷なし。
表F1
化合物「5−148」(WP20製剤)を2リットル/haアブラナメチルエステルおよび1kg/ha硫酸アンモニウムと混合し、次に標準的な除草剤噴霧機を用いて25gAI/haの施用量でトランスジェニック植物に施用した。
Figure 2014510089
表F2
化合物「4−137」;25g/ha(WP20製剤)を2リットル/haアブラナメチルエステルおよび1kg/ha硫酸アンモニウムと混合し、次に標準的な除草剤噴霧機を用いて25gAI/haの施用量でトランスジェニック植物に施用した。
Figure 2014510089
表F3
化合物「4−253」;50g/ha(WP20製剤)を2リットル/haアブラナメチルエステルおよび1kg/ha硫酸アンモニウムと混合し、次に標準的な除草剤噴霧機を用いて50gAI/haの施用量でトランスジェニック植物に施用した。
Figure 2014510089
表F4
化合物「4−278」;50g/ha(WP20製剤)を2リットル/haアブラナメチルエステルおよび1kg/ha硫酸アンモニウムと混合し、次に標準的な除草剤噴霧機を用いて50gAI/haの施用量でトランスジェニック植物に施用した。
Figure 2014510089
表F5
化合物「4−25」;50g/ha(WP20製剤)を2リットル/haアブラナメチルエステルおよび1kg/ha硫酸アンモニウムと混合し、次に標準的な除草剤噴霧機を用いて50gAI/haの施用量でトランスジェニック植物に施用した。
Figure 2014510089
これらのデータは、コルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、ブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)、カラスムギ(Avena sativa)および蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)HPPDの突然変異体「G336W」由来のHPPDを発現する全ての被験独立系統のタバコ植物が、化合物「5−148」、「4−137」、「4−253」、「4−278」および「4−25」について示された野生型(wt)植物と比較して、N−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミドに対して農学的に妥当な用量で感受性が低いことを示している。
G−耐性HPPD酵素、蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)「G336W」突然変異体、FMP27およびFMP37を発現するダイズ植物のHPPD阻害薬に対する耐性の評価
選択されたHPPDをコードする遺伝子を、ブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)およびコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)からなる生物の群の1員から得て、CaMV35Sプロモーターの制御下にダイズゲノムへのDNAの組み込みを可能とする適切なバイナリーベクターにクローニングした。その個々のクローニング手順については、ブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)(FMP37)についてはWO2011076882(PCT/EP2010/070567)実施例9を、そしてコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)(FMP27)についてはWO2011076889(PCT/EP2010/070575)実施例9を参照する。
プロモーターに相当する配列とHPPDをコードする配列の間で、葉緑体への輸送ペプチドをコードするDNA配列を挿入して、タンパク質のN末端先端で標的シグナルを負荷して、植物葉緑体へのHPPDタンパク質の局在化を可能とした。ベクター「pFCO112」(ブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)、WO2011076882)、pFCO116(コルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、WO2011076889)および「pFCO117」(上記実施例B2参照)を用いることで、ブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)(FMP37)についてはWO2011076882(PCT/EP2010/070567)の実施例10およびコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)(FMP27)についてはWO2011076889(PCT/EP2010/070575)に記載の方法に従って、ダイズの形質転換を行った。テンボトリオンに対する耐性を示すT0イベントからの種子を収穫した。
T1ダイズ種子を単一ポットに移し、標準的な条件下で成長させた(WO2011076882参照)。
2週間後、植物に上記で定義のいくつかのN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類を噴霧する。例えば、化合物「5−148」、「4−137」、「4−253」、「4−278」および「4−25」を施用してから1週間後に、除草剤の施用による症状を評価すると、トランスジェニック植物は野生型ダイズ植物と比較して優れた耐性を示す。
H−耐性HPPD酵素FMP27およびFMP37を発現するワタ植物のHPPD阻害薬に対する耐性の評価
選択されたHPPDをコードする遺伝子を、ブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)およびコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)からなる生物の群の1員から得て、CaMV35Sプロモーターの制御下にワタゲノムへのDNAの組み込みを可能とする適切なバイナリーベクターにクローニングした。その個々のクローニング手順については、ブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)(FMP37)についてはWO2011076882(PCT/EP2010/070567)実施例11を、そしてコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)(FMP27)についてはWO2011076889(PCT/EP2010/070575)実施例11を参照する。
プロモーターに相当する配列とHPPDをコードする配列の間で、葉緑体への輸送ペプチドをコードするDNA配列を挿入して、タンパク質のN末端先端で標的シグナルを負荷して、植物葉緑体へのHPPDタンパク質の局在化を可能とした。ブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)(FMP37)についてはWO2011076882(PCT/EP2010/070567)の実施例12およびコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)(FMP27)についてはWO2011076889(PCT/EP2010/070575)に記載の方法に従って、ワタの形質転換を行った。テンボトリオンに対する耐性を示すT0イベントからの種子を収穫した。
T1ワタ種子を単一ポットに移し、標準的な条件下で成長させた(ブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)(FMP37)についてはWO2011076882(PCT/EP2010/070567)およびコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)(FMP27)についてはWO2011076889(PCT/EP2010/070575)を参照する)。
少なくとも4週間後、植物に上記で定義のいくつかのN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類を噴霧する。例えば、化合物「5−148」、「4−137」、「4−253」、「4−278」および「4−25」を施用してから1週間後に、除草剤の施用による症状を評価すると、トランスジェニック植物は野生型ワタ植物と比較して優れた耐性を示す。

Claims (7)

  1. (I)(a)カラスムギ属、(b)シュードモナス(Pseudomonas)、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、(d)アミカ(Blepharismidae)、(e)ロドコッカス(Rhodococcus)、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、(g)コルディア(Kordia)からなる生物の群の1構成員由来のヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含み、または(II)前記で定義の生物のHPPDをコードする遺伝子の1以上の突然変異DNA配列を含む1以上のキメラ遺伝子を含むことでHPPD阻害薬型除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物の区域において望ましくない植物を防除するための下記式(I)のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類もしくは該化合物の塩の使用。
    Figure 2014510089
    [式中、
    Aは、NもしくはCYであり、
    Bは、NもしくはCHであり、
    Xは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、COR、COOR、OCOOR、NRCOOR、C(O)N(R、NRC(O)N(R、OC(O)N(R、C(O)NROR、OR、OCOR、OSO、S(O)、SOOR、SON(R、NRSO、NRCOR、(C−C)−アルキル−S(O)、(C−C)−アルキル−OR、(C−C)−アルキル−OCOR、(C−C)−アルキル−OSO、(C−C)−アルキル−CO、(C−C)−アルキル−SOOR、(C−C)−アルキル−CON(R、(C−C)−アルキル−SON(R、(C−C)−アルキル−NRCOR、(C−C)−アルキル−NRSO、NR、P(O)(OR、CHP(O)(OR、(C−C)−アルキル−ヘテロアリール、(C−C)−アルキル−複素環であり、最後に挙げた2個の基は各場合でs個のハロゲン、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、S(O)−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシおよび/またはハロ−(C−C)−アルコキシ基によって置換されており、複素環は0から2個のオキソ基を有し、
    Yは、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、COR、COOR,OCOOR、NRCOOR、C(O)N(R、NRC(O)N(R、OC(O)N(R、CO(NOR)R、NRSO、NRCOR、OR、OSO、S(O)、SOOR、SON(R(C−C)−アルキル−S(O)、(C−C)−アルキル−OR、(C−C)−アルキル−OCOR、(C−C)−アルキル−OSO、(C−C)−アルキル−CO、(C−C)−アルキル−CN、(C−C)−アルキル−SOOR、(C−C)−アルキル−CON(R、(C−C)−アルキル−SON(R、(C−C)−アルキル−NRCOR、(C−C)−アルキル−NRSO、N(R、P(O)(OR、CHP(O)(OR、(C−C)−アルキル−フェニル、(C−C)−アルキル−ヘテロアリール、(C−C)−アルキル−複素環、フェニル、ヘテロアリールもしくは複素環であり、最後の6個の基は各場合でハロゲン、ニトロ、シアノ、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、S(O)−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルおよびシアノメチルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環は0から2個のオキソ基を有しており、
    Zは、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、COR、COOR、OCOOR、NRCOOR、C(O)N(R、NRC(O)N(R、OC(O)N(R、C(O)NROR、OSO、S(O)、SOOR、SON(R、NRSO、NRCOR、(C−C)−アルキル−S(O)、(C−C)−アルキル−OR、(C−C)−アルキル−OCOR、(C−C)−アルキル−OSO、(C−C)−アルキル−CO、(C−C)−アルキル−SOOR、(C−C)−アルキル−CON(R、(C−C)−アルキル−SON(R、(C−C)−アルキル−NRCOR、(C−C)−アルキル−NRSO、N(R、P(O)(OR、ヘテロアリール、複素環もしくはフェニルであり、最後の3個の基は各場合でハロゲン、ニトロ、シアノ、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、S(O)−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシもしくはハロ−(C−C)−アルコキシからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環は0から2個のオキソ基を有しており、または
    Yが基S(O)である場合には、Zは水素、(C−C)−アルキルもしくは(C−C)−アルコキシであっても良く、
    Rは、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、CH、ヘテロアリール、複素環もしくはフェニルであり、最後の3個の基は各場合でハロゲン、ニトロ、シアノ、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、S(O)−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシおよび(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、
    は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−ハロシクロアルキル、(C−C)−アルキル−O−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、フェニル、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、(C−C)−アルキル−ヘテロアリール、複素環、(C−C)−アルキル−複素環、(C−C)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C−C)−アルキル−O−複素環、(C−C)−アルキル−NR−ヘテロアリール、(C−C)−アルキル−NR−複素環であり、最後に挙げた21個の基はシアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、OR、S(O)、N(R、NROR、COR、OCOR、SCOR、NRCOR、NRSO、CO、COSR、CON(Rおよび(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシカルボニルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環は0から2個のオキソ基を有しており、
    は、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、(C−C)−ハロシクロアルキル、(C−C)−アルキル−O−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、フェニル、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、(C−C)−アルキル−ヘテロアリール、複素環、(C−C)−アルキル−複素環、(C−C)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C−C)−アルキル−O−複素環、(C−C)−アルキル−NR−ヘテロアリール、(C−C)−アルキル−NR−複素環であり、最後に挙げた21個の基はシアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、OR、S(O)、N(R、NROR、COR、OCOR、SCOR、NRCOR、NRSO、CO、COSR、CON(Rおよび(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシカルボニルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環は0から2個のオキソ基を有しており、
    は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキルもしくは(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルであり、
    は、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニルもしくは(C−C)−アルキニルであり、
    は、メチルもしくはエチルであり、
    は、アセトキシ、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、ベンゾイルオキシ、ベンズアミド、N−メチルベンズアミド、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、(C−C)−アルコキシもしくは(C−C)−シクロアルキルであり、または各場合でメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されているヘテロアリール、複素環もしくはフェニルであり、
    nは0、1もしくは2であり、
    sは0、1、2もしくは3である。]
  2. 式(I)において、
    AがNもしくはCYであり、
    BがNもしくはCHであり、
    Xが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルキル−O−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、COR、OR、OCOR、OSO、S(O)、SOOR、SON(R、NRSO、NRCOR、(C−C)−アルキル−S(O)、(C−C)−アルキル−OR、(C−C)−アルキル−OCOR、(C−C)−アルキル−OSO、(C−C)−アルキル−CO、(C−C)−アルキル−SOOR、(C−C)−アルキル−CON(R、(C−C)−アルキル−SON(R、(C−C)−アルキル−NRCORもしくは(C−C)−アルキル−NRSO、(C−C)−アルキル−ヘテロアリール、(C−C)−アルキル−複素環であり、最後に挙げた2個の基が各場合でs個のハロゲン、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、S(O)−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシおよび/またはハロ−(C−C)−アルコキシ基によって置換されており、複素環が0から2個のオキソ基を有しており、
    Yが、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルケニル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、COR、OR、COOR、OSO、S(O)、SOOR、SON(R、N(R、NRSO、NRCOR、(C−C)−アルキル−S(O)、(C−C)−アルキル−OR、(C−C)−アルキル−OCOR、(C−C)−アルキル−OSO、(C−C)−アルキル−CO、(C−C)−アルキル−SOOR、(C−C)−アルキル−CON(R、(C−C)−アルキル−SON(R、(C−C)−アルキル−NRCOR、(C−C)−アルキル−NRSO、(C−C)−アルキル−フェニル、(C−C)−アルキル−ヘテロアリール、(C−C)−アルキル−複素環、フェニル、ヘテロアリールもしくは複素環であり、最後の6個の基が各場合でハロゲン、ニトロ、シアノ、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、S(O)−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルおよびシアノメチルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環が0から2個のオキソ基を有しており、
    Zが、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、ハロ−(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、ハロ−(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、COR、COOR、C(O)N(R、C(O)NROR、OSO、S(O)、SOOR、SON(R、NRSO、NRCOR、(C−C)−アルキル−S(O)、(C−C)−アルキル−OR、(C−C)−アルキル−OCOR、(C−C)−アルキル−OSO、(C−C)−アルキル−CO、(C−C)−アルキル−SOOR、(C−C)−アルキル−CON(R、(C−C)−アルキル−SON(R、(C−C)−アルキル−NRCOR、(C−C)−アルキル−NRSOもしくは1,2,4−トリアゾール−1−イルであり、または
    Yが基S(O)である場合に、Zが水素、(C−C)−アルキルもしくは(C−C)−アルコキシであっても良く、
    Rが、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、アセチルメチル、メトキシメチルまたはフェニルもしくはベンジルであり、それらはそれぞれメチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されており、
    が、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキル−O−(C−C)−アルキル、フェニル、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、(C−C)−アルキル−ヘテロアリール、複素環、(C−C)−アルキル−複素環、(C−C)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C−C)−アルキル−O−複素環、(C−C)−アルキル−NR−ヘテロアリールもしくは(C−C)−アルキル−NR−複素環であり、最後に挙げた16個の基がシアノ、ハロゲン、ニトロ、OR、S(O)、N(R、NROR、COR、OCOR、NRCOR、NRSO、CO、CON(Rおよび(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシカルボニルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環が0から2個のオキソ基を有しており、
    が、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキル−O−(C−C)−アルキル、フェニル、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、(C−C)−アルキル−ヘテロアリール、複素環、(C−C)−アルキル−複素環、(C−C)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C−C)−アルキル−O−複素環、(C−C)−アルキル−NR−ヘテロアリールもしくは(C−C)−アルキル−NR−複素環であり、これらの基がシアノ、ハロゲン、ニトロ、OR、S(O)、N(R、NROR、NRSO、COR、OCOR、NRCOR、CO、CON(Rおよび(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシカルボニルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環が0から2個のオキソ基を有しており、
    が、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキルもしくは(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルであり、
    が、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニルもしくは(C−C)−アルキニルであり、
    nが0、1もしくは2であり、
    sが0、1、2もしくは3である請求項1に記載の使用。
  3. 式(I)において、
    AがNもしくはCYであり、
    BがNもしくはCHであり、
    Xが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、OR、S(O)、(C−C)−アルキル−S(O)、(C−C)−アルキル−OR、(C−C)−アルキル−CON(R、(C−C)−アルキル−SON(R、(C−C)−アルキル−NRCOR、(C−C)−アルキル−NRSO、(C−C)−アルキル−ヘテロアリールもしくは(C−C)−アルキル−複素環であり、最後に挙げた2個の基が各場合でs個のハロゲン、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、S(O)−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシおよび/またはハロ−(C−C)−アルコキシ基によって置換されており、複素環が0から2個のオキソ基を有しており、
    Yが、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、OR、S(O)、SON(R、N(R、NRSO、NRCOR、(C−C)−アルキル−S(O)、(C−C)−アルキル−OR、(C-C)−アルキル−CON(R、(C−C)−アルキル−SON(R、(C−C)−アルキル−NRCOR、(C−C)−アルキル−NRSO、(C−C)−アルキル−フェニル、(C−C)−アルキル−ヘテロアリール、(C−C)−アルキル−複素環、フェニル、ヘテロアリールもしくは複素環であり、最後の6個の基が各場合でハロゲン、ニトロ、シアノ、(C−C)−アルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、S(O)−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルおよびシアノメチルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環が0から2個のオキソ基を有しており、
    Zが、ハロゲン、シアノ、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、S(O)もしくは1,2,4−トリアゾール−1−イルであるか、Yが基S(O)である場合にはZが水素、メチル、メトキシもしくはエトキシであっても良く、
    Rが、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、アセチルメチルもしくはメトキシメチルであり、またはメチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されたフェニルであり;
    が、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキル−O−(C−C)−アルキル、フェニル、フェニル−(C−C)−アルキル、ヘテロアリール、(C−C)−アルキル−ヘテロアリール、複素環、(C−C)−アルキル−複素環、(C−C)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C−C)−アルキル−O−複素環、(C−C)−アルキル−NR−ヘテロアリールもしくは(C−C)−アルキル−NR−複素環であり、最後に挙げた16個の基がシアノ、ハロゲン、ニトロ、OR、S(O)、N(R、NROR、COR、OCOR、NRCOR、NRSO、CO、CON(Rおよび(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシカルボニルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環が0から2個のオキソ基を有しており、
    が(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルもしくは(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルであり、これら言及した3個の基が各場合でハロゲンおよびORからなる群からのs個の基によって置換されており、
    が、水素もしくは(C−C)−アルキルであり、
    が、(C−C)−アルキルであり、
    nが0、1もしくは2であり、
    sが0、1、2もしくは3である請求項1に記載の使用。
  4. (I)(a)カラスムギ属、(b)シュードモナス(Pseudomonas)、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、(d)アミカ(Blepharismidae)、(e)ロドコッカス(Rhodococcus)、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、(g)コルディア(Kordia)からなる生物の群の1員由来のヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含む、または(II)前記で定義の生物のHPPDコード遺伝子の1以上の突然変異DNA配列を含む1以上のキメラ遺伝子を含むことによってHPPD阻害薬型除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物の区域で請求項1に記載の1以上のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類を施用することを含み、当該施用を(a)望ましくない植物、(b)望ましくない植物の種子、および/または(c)その植物が成長する区域に対して行う望ましくない植物の防除方法。
  5. 前記トランスジェニック作物がラッカセイ属(Arachis)、フダンソウ属(Beta)、アブラナ属(Brassica)、キュウリ属(Cucumis)、カボチャ属(Cucurbita)、ヒマワリ属(Helianthus)、ニンジン属(Daucus)、ダイズ属(Glycine)、ワタ属(Gossypium)、サツマイモ属(Ipomoea)、アキノノゲシ属(Lactuca)、アマ属(Linum)、トマト属(Lycopersicon)、タバコ属(Nicotiana)、インゲンマメ属(Phaseolus)、エンドウ属(Pisum)、ナス属(Solanum)およびソラマメ属(Vicia)からなる双子葉作物の群に属する、またはネギ属(Allium)、アナナス属(Ananas)、アスパラガス属(Asparagus)、カラスムギ属(Avena)、オオムギ属(Hordeum)、イネ属(Oryza)、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、ライムギ属(Secale)、モロコシ属(Sorghum)、ライコムギ属(Triticale)、コムギ属(Triticum)、トウモロコシ属(Zea)からなる単子葉作物の群に属する請求項4に記載の方法。
  6. 1以上の請求項1に記載のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類が、混合製剤またはタンクミックスでのトリケトン系もしくはピラゾリネート系除草剤からなる群から選択される1以上のHPPD阻害薬型除草剤と組み合わせて、および/またはアセト乳酸シンターゼ、アセチル−CoAカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸−3−リン酸シンターゼ、グルタミンシンテターゼ、p−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系I、光化学系II、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼの阻害に基づく別の公知の活性物質と組み合わせて施用される、または成長調節剤として作用する請求項4または5に記載の方法。
  7. 1以上のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類N−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類が、テンボトリオン、メソトリオン、ビシクロピロン、テフリルトリオン、ピラスルホトール、ピラゾレート、ジケトニトリル、ベンゾフェナップまたはスルコトリオンからなる群から選択される1以上のHPPD阻害薬型除草剤と組み合わせて施用される請求項6に記載の方法。
JP2014500369A 2011-03-25 2012-03-21 Hppd阻害薬型除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物の区域で望ましくない植物を防除するためのn−(テトラゾール−4−イル)−もしくはn−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類またはそれらの塩の使用 Expired - Fee Related JP5847921B2 (ja)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161467619P 2011-03-25 2011-03-25
EP11159755.5 2011-03-25
EP11159755 2011-03-25
US61/467,619 2011-03-25
PCT/EP2012/054981 WO2012130685A1 (en) 2011-03-25 2012-03-21 Use of n-(tetrazol-4-yl)- or n-(triazol-3-yl)arylcarboxamides or their salts for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to hppd inhibitor herbicides

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2014510089A true JP2014510089A (ja) 2014-04-24
JP2014510089A5 JP2014510089A5 (ja) 2015-05-07
JP5847921B2 JP5847921B2 (ja) 2016-01-27

Family

ID=44352067

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2014500369A Expired - Fee Related JP5847921B2 (ja) 2011-03-25 2012-03-21 Hppd阻害薬型除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物の区域で望ましくない植物を防除するためのn−(テトラゾール−4−イル)−もしくはn−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類またはそれらの塩の使用

Country Status (14)

Country Link
US (1) US9078446B2 (ja)
EP (1) EP2688406B1 (ja)
JP (1) JP5847921B2 (ja)
KR (1) KR20140033354A (ja)
AR (1) AR085821A1 (ja)
AU (1) AU2012234449B2 (ja)
CA (1) CA2830782C (ja)
EA (1) EA201391301A1 (ja)
HU (1) HUE025756T2 (ja)
MX (1) MX2013010908A (ja)
PL (1) PL2688406T3 (ja)
UA (1) UA111193C2 (ja)
WO (1) WO2012130685A1 (ja)
ZA (1) ZA201306715B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014521676A (ja) * 2011-08-03 2014-08-28 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー N−(テトラゾール−5−イル)アリールカルボキサミド類及びn−(トリアゾール−5−イル)アリールカルボキサミド類並びに除草剤としてのそれらの使用

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR112013023603A2 (pt) * 2011-03-15 2016-08-02 Bayer Ip Gmbh n-(1,2,5-oxadiazol-3-il)piridinacarboxamidas e seu emprego como herbicidas
AU2012287107B2 (en) 2011-07-22 2017-05-25 Ricetec Aktiengesellschaft Methods and compositions to produce rice resistant to ACCase inhibitors
US9303270B2 (en) 2011-07-22 2016-04-05 Ricetec Aktiengesellschaft Rice resistant to HPPD and accase inhibiting herbicides
CN104125948A (zh) * 2012-02-21 2014-10-29 拜耳知识产权有限责任公司 具有除草活性的4-硝基-取代的n-(四唑-5-基)芳基羧酸酰胺、n-(***-5-基)芳基羧酸酰胺以及n-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基羧酸酰胺
JP2015519314A (ja) 2012-04-27 2015-07-09 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se 置換型n−(テトラゾール−5−イル)−およびn−(トリアゾール−5−イル)ピリジン−3−イル−カルボキサミド化合物ならびに除草剤としてのそれらの使用
MY196630A (en) 2012-09-14 2023-04-23 BASF Agricultural Solutions Seed US LLC Hppd Variants and Methods of use
UA117816C2 (uk) * 2012-11-06 2018-10-10 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Гербіцидна комбінація для толерантних соєвих культур
US20170226529A1 (en) * 2013-04-30 2017-08-10 Basf Se Plants having increased tolerance to herbicides
WO2014184017A1 (en) * 2013-05-15 2014-11-20 Basf Se Substituted n-(tetrazol-5-yl)- and n-(triazol-5-yl)pyridin-3-yl-carboxamide compounds and their use as herbicides
WO2014192936A1 (ja) 2013-05-31 2014-12-04 日産化学工業株式会社 複素環アミド化合物
KR20160090823A (ko) 2013-11-28 2016-08-01 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 Hppd 저해제 제초제에 대해서 내성인 형질전환 농작물 영역에서 원치 않는 식물을 방제하기 위한 2-클로로-3-(메틸설파닐)-n-(1-메틸-1h-테트라졸-5-일)-4-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 또는 그의 염의 용도
BR112016020889B1 (pt) 2014-03-11 2022-10-04 BASF Agricultural Solutions Seed US LLC Molécula de ácido nucleico recombinante, célula hospedeira bacteriana, proteína hppd recombinante, uso do ácido nucleico recombinante e produto de base
EP3116871A1 (en) * 2014-03-11 2017-01-18 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Use of n-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarboxamides or their salts for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to hppd inhibitor herbicides
WO2018024906A1 (en) 2016-08-05 2018-02-08 Ricetec Aktiengesellschaft Methods and compositions for combinations of mutations associated with herbicide resistance/tolerance in rice
EP3541188A1 (en) * 2016-11-21 2019-09-25 FMC Corporation Cellulose synthase inhibitors effective as herbicides
CN111362905B (zh) * 2018-12-25 2021-03-05 青岛清原化合物有限公司 环吡氟草酮一异丙胺盐e晶型及其制备方法和用途
CN111362914B (zh) * 2018-12-25 2021-03-12 青岛清原化合物有限公司 环吡氟草酮三乙醇胺盐b晶型及其制备方法和用途
CN111362910B (zh) * 2018-12-25 2021-03-12 青岛清原化合物有限公司 环吡氟草酮二甲胺盐b晶型及其制备方法和用途
CN111362907B (zh) * 2018-12-25 2021-03-02 青岛清原化合物有限公司 环吡氟草酮一异丙胺盐d晶型及其制备方法和用途
CN111362918B (zh) * 2018-12-25 2021-03-05 青岛清原化合物有限公司 环吡氟草酮一异丙胺盐b晶型及其制备方法和用途
CN111362917B (zh) * 2018-12-25 2021-03-12 青岛清原化合物有限公司 一种无定形态环吡氟草酮一异丙胺盐及其制备方法和用途
CN111362916B (zh) * 2018-12-25 2021-03-05 青岛清原化合物有限公司 环吡氟草酮一异丙胺盐f晶型及其制备方法和用途
CN111362912B (zh) * 2018-12-25 2021-03-12 青岛清原化合物有限公司 环吡氟草酮三乙醇胺盐及其制备方法和用途
CN111362909B (zh) * 2018-12-25 2021-03-12 青岛清原化合物有限公司 环吡氟草酮二甲胺盐c晶型及其制备方法和用途
CN111362911B (zh) * 2018-12-25 2021-03-12 青岛清原化合物有限公司 环吡氟草酮二甲胺盐及其制备方法和用途
CN111362906B (zh) * 2018-12-25 2021-03-05 青岛清原化合物有限公司 环吡氟草酮一异丙胺盐c晶型及其制备方法和用途
CN111362915B (zh) * 2018-12-25 2021-03-12 青岛清原化合物有限公司 环吡氟草酮一异丙胺盐及其制备方法和用途
CN111362913B (zh) * 2018-12-25 2021-03-12 青岛清原化合物有限公司 一种无定形态环吡氟草酮三乙醇胺盐及其制备方法和用途
CN111362908B (zh) * 2018-12-25 2021-03-12 青岛清原化合物有限公司 一种无定形态环吡氟草酮二甲胺盐及其制备方法和用途
CN111362919B (zh) * 2018-12-25 2021-03-12 青岛清原化合物有限公司 环吡氟草酮二甲胺盐d晶型及其制备方法和用途
CN116803993A (zh) * 2019-10-23 2023-09-26 青岛清原化合物有限公司 一种含手性硫氧化物的芳基甲酰胺类化合物或其盐、制备方法、除草组合物和应用
WO2021209383A1 (en) * 2020-04-17 2021-10-21 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compounds

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0049071A1 (en) * 1980-09-16 1982-04-07 Eli Lilly And Company N-arylbenzamide derivatives
JPH11505729A (ja) * 1995-06-02 1999-05-25 ローヌ−プーラン・アグロシミ ヒドロキシ−フェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼの遺伝子のdna配列、及びある種の除草剤に耐性のある、ヒドロキシ−フェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼの遺伝子を含む植物の生産
WO2006132270A1 (ja) * 2005-06-10 2006-12-14 Kyoto University 除草剤抵抗性遺伝子
JP2008533081A (ja) * 2005-03-18 2008-08-21 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 除草組成物
US20120058892A1 (en) * 2010-09-01 2012-03-08 Bayer Cropscience Ag N-(tetrazol-5-yl)- and n-(triazol-5-yl)arylcarboxamides and their use as herbicides

Family Cites Families (104)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4474792A (en) * 1979-06-18 1984-10-02 Riker Laboratories, Inc. N-Tetrazolyl benzamides and anti-allergic use thereof
MA19709A1 (fr) 1982-02-17 1983-10-01 Ciba Geigy Ag Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees .
ATE103902T1 (de) 1982-05-07 1994-04-15 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
US5094945A (en) 1983-01-05 1992-03-10 Calgene, Inc. Inhibition resistant 5-enolpyruvyl-3-phosphoshikimate synthase, production and use
US4535060A (en) 1983-01-05 1985-08-13 Calgene, Inc. Inhibition resistant 5-enolpyruvyl-3-phosphoshikimate synthetase, production and use
JPS6087254A (ja) 1983-10-19 1985-05-16 Japan Carlit Co Ltd:The 新規尿素化合物及びそれを含有する除草剤
DE3525205A1 (de) 1984-09-11 1986-03-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
ATE93542T1 (de) 1984-12-28 1993-09-15 Plant Genetic Systems Nv Rekombinante dna, die in pflanzliche zellen eingebracht werden kann.
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
DE3680212D1 (de) 1985-02-14 1991-08-22 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
ATE85360T1 (de) 1985-08-07 1993-02-15 Monsanto Co Glyphosat resistente pflanzen.
US4940835A (en) 1985-10-29 1990-07-10 Monsanto Company Glyphosate-resistant plants
GB8613481D0 (en) 1986-06-04 1986-07-09 Diatech Ltd Translation of mrna
NZ221259A (en) 1986-07-31 1990-05-28 Calgene Inc Seed specific transcriptional regulation
DE3629890A1 (de) 1986-08-29 1988-03-10 Schering Ag Mikroorganismen und plasmide fuer die 2,4-dichlorphenoxyessigsaeure (2,4-d)-monooxigenase - bildung und verfahren zur herstellung dieser plasmide und staemme
DE3633840A1 (de) 1986-10-04 1988-04-14 Hoechst Ag Phenylpyrazolcarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und safener
US5145783A (en) 1987-05-26 1992-09-08 Monsanto Company Glyphosate-tolerant 5-endolpyruvyl-3-phosphoshikimate synthase
US4971908A (en) 1987-05-26 1990-11-20 Monsanto Company Glyphosate-tolerant 5-enolpyruvyl-3-phosphoshikimate synthase
US5312910A (en) 1987-05-26 1994-05-17 Monsanto Company Glyphosate-tolerant 5-enolpyruvyl-3-phosphoshikimate synthase
DE3808896A1 (de) 1988-03-17 1989-09-28 Hoechst Ag Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten
ES2060765T3 (es) 1988-05-17 1994-12-01 Lubrizol Genetics Inc Sistema promotor de ubiquitina en plantas.
DE3817192A1 (de) 1988-05-20 1989-11-30 Hoechst Ag 1,2,4-triazolderivate enthaltende pflanzenschuetzende mittel sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
EP0365484B1 (de) 1988-10-20 1993-01-07 Ciba-Geigy Ag Sulfamoylphenylharnstoffe
AU638438B2 (en) 1989-02-24 1993-07-01 Monsanto Technology Llc Synthetic plant genes and method for preparation
US5310667A (en) 1989-07-17 1994-05-10 Monsanto Company Glyphosate-tolerant 5-enolpyruvyl-3-phosphoshikimate synthases
WO1991002071A2 (en) 1989-08-09 1991-02-21 Dekalb Plant Genetics Methods and compositions for the production of stably transformed, fertile monocot plants and cells thereof
US7705215B1 (en) 1990-04-17 2010-04-27 Dekalb Genetics Corporation Methods and compositions for the production of stably transformed, fertile monocot plants and cells thereof
DE3939010A1 (de) 1989-11-25 1991-05-29 Hoechst Ag Isoxazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschuetzende mittel
DE3939503A1 (de) 1989-11-30 1991-06-06 Hoechst Ag Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden
US5641876A (en) 1990-01-05 1997-06-24 Cornell Research Foundation, Inc. Rice actin gene and promoter
CA2083948C (en) 1990-06-25 2001-05-15 Ganesh M. Kishore Glyphosate tolerant plants
US5633435A (en) 1990-08-31 1997-05-27 Monsanto Company Glyphosate-tolerant 5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthases
WO1992009696A1 (en) 1990-11-23 1992-06-11 Plant Genetic Systems, N.V. Process for transforming monocotyledonous plants
DE59108636D1 (de) 1990-12-21 1997-04-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden
GB9101659D0 (en) 1991-01-25 1991-03-06 Rhone Poulenc Agriculture Compositions of matter
FR2673643B1 (fr) 1991-03-05 1993-05-21 Rhone Poulenc Agrochimie Peptide de transit pour l'insertion d'un gene etranger dans un gene vegetal et plantes transformees en utilisant ce peptide.
FR2673642B1 (fr) 1991-03-05 1994-08-12 Rhone Poulenc Agrochimie Gene chimere comprenant un promoteur capable de conferer a une plante une tolerance accrue au glyphosate.
IL101508A0 (en) 1991-04-08 1992-12-30 Rhone Poulenc Agrochimie Chimeric plant genes based on upstream regulatory elements of helianthinin
WO1993021335A2 (en) 1992-04-15 1993-10-28 Plant Genetic Systems, N.V. Transformation of monocot cells
TW259690B (ja) 1992-08-01 1995-10-11 Hoechst Ag
US5849870A (en) 1993-03-25 1998-12-15 Novartis Finance Corporation Pesticidal proteins and strains
FR2706909B1 (ja) 1993-06-25 1995-09-29 Rhone Poulenc Agrochimie
US5670349A (en) 1993-08-02 1997-09-23 Virginia Tech Intellectual Properties, Inc. HMG2 promoter expression system and post-harvest production of gene products in plants and plant cell cultures
DE4331448A1 (de) 1993-09-16 1995-03-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener
AU689311B2 (en) 1994-08-30 1998-03-26 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Plant transcription regulators from circovirus
EP0821729B1 (en) 1995-04-20 2006-10-18 Basf Aktiengesellschaft Structure-based designed herbicide resistant products
FR2736926B1 (fr) 1995-07-19 1997-08-22 Rhone Poulenc Agrochimie 5-enol pyruvylshikimate-3-phosphate synthase mutee, gene codant pour cette proteine et plantes transformees contenant ce gene
CA2209659C (en) 1995-11-06 2008-01-15 Wisconsin Alumni Research Foundation Insecticidal protein toxins from photorhabdus
DE19621522A1 (de) 1996-05-29 1997-12-04 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue N-Acylsulfonamide, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung
EP0964927B1 (en) 1996-06-20 2012-11-07 The Scripps Research Institute Cassava vein mosaic virus promoters and uses thereof
TR199901126T2 (xx) 1996-08-29 1999-07-21 Dow Agrosciences Llc Photarhabdus' dan elde edilen insektisid i�levli protein toksinleri.
US6294504B1 (en) 1996-09-26 2001-09-25 Syngenta Crop Protection, Inc. Herbicidal composition
CN1210402C (zh) 1996-11-20 2005-07-13 孟山都技术有限公司 广谱δ-内毒素
US6017534A (en) 1996-11-20 2000-01-25 Ecogen, Inc. Hybrid Bacillus thuringiensis δ-endotoxins with novel broad-spectrum insecticidal activity
DE19652961A1 (de) 1996-12-19 1998-06-25 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue 2-Fluoracrylsäurederivate, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung
US6071856A (en) 1997-03-04 2000-06-06 Zeneca Limited Herbicidal compositions for acetochlor in rice
AU727218B2 (en) 1997-04-03 2000-12-07 Syngenta Participations Ag Plant pest control
NZ500741A (en) 1997-04-09 2001-06-29 Ministry Of Agriculture And Fo Inducible plant promoters selected from apple beta-galactosidase (ABG1) or 1-aminocyclopropane-1-carboxylate synthase (ACC synthase)
US5959175A (en) 1997-04-09 1999-09-28 Thomas; Terry L. Sunflower albumin 5' regulatory region for the modification of plant seed lipid composition
US5977436A (en) 1997-04-09 1999-11-02 Rhone Poulenc Agrochimie Oleosin 5' regulatory region for the modification of plant seed lipid composition
DE69837906T2 (de) 1997-05-05 2007-10-18 Dow Agrosciences Llc, Indianapolis Insektizides proteintoxin von xenorhabus
DE19727410A1 (de) 1997-06-27 1999-01-07 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone und diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel
DE19742951A1 (de) 1997-09-29 1999-04-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
US6245968B1 (en) 1997-11-07 2001-06-12 Aventis Cropscience S.A. Mutated hydroxyphenylpyruvate dioxygenase, DNA sequence and isolation of plants which contain such a gene and which are tolerant to herbicides
FR2770854B1 (fr) 1997-11-07 2001-11-30 Rhone Poulenc Agrochimie Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un tel gene, tolerantes aux herbicides
US6218188B1 (en) 1997-11-12 2001-04-17 Mycogen Corporation Plant-optimized genes encoding pesticidal toxins
FR2772789B1 (fr) 1997-12-24 2000-11-24 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de preparation enzymatique d'homogentisate
DE60041505D1 (de) 1999-12-28 2009-03-19 Bayer Bioscience Nv Inzektizide proteinen von bacillus thuringiensis
FR2812883B1 (fr) 2000-08-11 2002-10-18 Aventis Cropscience Sa Utilisation d'inhibiteurs d'hppd comme agents de selection dans la transformation de plantes
AR031027A1 (es) 2000-10-23 2003-09-03 Syngenta Participations Ag Composiciones agroquimicas
AU2002214158B2 (en) 2000-12-07 2007-01-18 Syngenta Limited Plant derived hydroxy phenyl pyruvate dioxygenases (HPPD) resistant against triketone herbicides and transgenic plants containing these dioxygenases
PT1352068E (pt) 2001-01-09 2009-01-06 Bayer Bioscience Nv Proteínas insecticidas do bacilo thuringiensis
FR2844142B1 (fr) 2002-09-11 2007-08-17 Bayer Cropscience Sa Plantes transformees a biosynthese de prenylquinones amelioree
WO2004074443A2 (en) 2003-02-18 2004-09-02 Monsanto Technology Llc Glyphosate resistant class i 5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase (epsps)
AU2004224813B2 (en) 2003-03-26 2010-11-25 Bayer Cropscience Ag Use of aromatic hydroxy compounds as safeners
BRPI0409816B8 (pt) 2003-04-29 2022-12-06 Pioneer Hi Bred Int Genes de glifosato-n-acetiltransferase (gat), construtos os compreendendo, célula bacteriana, polipeptídeo tendo atividade de gat, bem como método para a produção de uma planta transgênica resistente ao glifosato e métodos para controlar ervas daninhas em um campo contendo uma safra
DE10335725A1 (de) 2003-08-05 2005-03-03 Bayer Cropscience Gmbh Safener auf Basis aromatisch-aliphatischer Carbonsäuredarivate
DE10335726A1 (de) 2003-08-05 2005-03-03 Bayer Cropscience Gmbh Verwendung von Hydroxyaromaten als Safener
WO2005054480A2 (en) 2003-12-01 2005-06-16 Syngenta Participations Ag Insect resistant cotton plants and methods of detecting the same
CN1886513A (zh) 2003-12-01 2006-12-27 先正达公司 昆虫抗性棉花植株及对其进行探测的方法
DE102004023332A1 (de) 2004-05-12 2006-01-19 Bayer Cropscience Gmbh Chinoxalin-2-on-derivate, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
DE102004035137A1 (de) 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Gmbh Wirkstoffe zur Steigerung der Pathogenabwehr in Pflanzen und Methoden zu ihrer Auffindung
WO2006108830A2 (en) 2005-04-13 2006-10-19 Bayer Cropscience Sa TRANSPLASTOMIC PLANTS EXPRESSING α 1-ANTITRYPSIN
JPWO2007023719A1 (ja) 2005-08-22 2009-02-26 クミアイ化学工業株式会社 薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物
MX2008002616A (es) 2005-08-24 2008-03-14 Pioneer Hi Bred Int Composiciones que proporcionan tolerancia a multiples herbicidas y metodos de uso de las mismas.
JPWO2007023764A1 (ja) 2005-08-26 2009-02-26 クミアイ化学工業株式会社 薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物
BRPI0712921B1 (pt) 2006-05-26 2024-01-30 Monsanto Technology Llc Moléculas de dna do evento transgênico mon89034, métodos para detecção do referido evento, produção de plantas transgênicas compreendendo o mesmo, determinar sua zigosi5 dade, proteger uma planta de milho da infestação de insetos, bem como par de moléculas de dna e kit de detecção de dna
CN107603990B (zh) 2006-06-03 2021-09-03 先正达参股股份有限公司 玉米事件mir162
US7855326B2 (en) 2006-06-06 2010-12-21 Monsanto Technology Llc Methods for weed control using plants having dicamba-degrading enzymatic activity
AU2007257925B2 (en) 2006-06-06 2012-07-05 Monsanto Technology Llc Method for selection of transformed cells
WO2008100353A2 (en) 2006-11-29 2008-08-21 Athenix Corporation Improved grg23 epsp synthases: compositions and methods of use
AR066787A1 (es) 2007-05-30 2009-09-09 Syngenta Participations Ag Genes del citocromo p450 que confieren resistencia a los herbicidas
CA2724670C (en) 2008-04-14 2017-01-31 Bayer Bioscience N.V. New mutated hydroxyphenylpyruvate dioxygenase, dna sequence and isolation of plants which are tolerant to hppd inhibitor herbicides
ITMI20081008A1 (it) 2008-05-30 2009-11-30 Bosch Gmbh Robert Pompa per un impianto di iniezione di combustibile con una valvola di mandata perfezionata
WO2009152359A2 (en) 2008-06-11 2009-12-17 Dow Agrosciences Llc Constructs for expressing herbicide tolerance genes, related plants, and related trait combinations
EP2573183B1 (en) 2009-01-22 2017-01-04 Syngenta Participations AG Mutant hydroxyphenylpyruvate dioxgenase polypeptids and methods of use
TW201113376A (en) 2009-09-01 2011-04-16 Basf Agrochemical Products Bv Herbicide-tolerant plants
US8676753B2 (en) 2009-10-26 2014-03-18 Amazon Technologies, Inc. Monitoring of replicated data instances
AR079882A1 (es) 2009-12-23 2012-02-29 Bayer Cropscience Ag Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd
BR112012015692A2 (pt) 2009-12-23 2015-08-25 Bayer Intelectual Property Gmbh Plantas tolerantes a herbicida inibidor de hppds.
BR112012015690A2 (pt) 2009-12-23 2015-08-25 Bayer Intelectual Property Gmbh Plantas tolerantes a herbicidas inibidores de hppd.
CA2785208A1 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Intellectual Property Gmbh Plants tolerant to hppd inhibitor herbicides
ES2659085T3 (es) 2009-12-23 2018-03-13 Bayer Intellectual Property Gmbh Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de HPPD
WO2013017559A1 (de) * 2011-08-03 2013-02-07 Bayer Intellectual Property Gmbh N-(tetrazol-5-yl)- und n-(triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0049071A1 (en) * 1980-09-16 1982-04-07 Eli Lilly And Company N-arylbenzamide derivatives
JPS5781467A (en) * 1980-09-16 1982-05-21 Lilly Co Eli N-arylbenzamide derivative and herbicide containing same
JPH11505729A (ja) * 1995-06-02 1999-05-25 ローヌ−プーラン・アグロシミ ヒドロキシ−フェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼの遺伝子のdna配列、及びある種の除草剤に耐性のある、ヒドロキシ−フェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼの遺伝子を含む植物の生産
US6268549B1 (en) * 1995-06-02 2001-07-31 Aventis Cropscience S.A. DNA sequence of a gene of hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase and production of plants containing a gene of hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase and which are tolerant to certain herbicides
JP2008533081A (ja) * 2005-03-18 2008-08-21 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 除草組成物
WO2006132270A1 (ja) * 2005-06-10 2006-12-14 Kyoto University 除草剤抵抗性遺伝子
US20120058892A1 (en) * 2010-09-01 2012-03-08 Bayer Cropscience Ag N-(tetrazol-5-yl)- and n-(triazol-5-yl)arylcarboxamides and their use as herbicides
JP2013536817A (ja) * 2010-09-01 2013-09-26 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー N−(テトラゾール−5−イル)アリールカルボキサミド類及びn−(トリアゾール−5−イル)アリールカルボキサミド類並びに除草剤としてのそれらの使用

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014521676A (ja) * 2011-08-03 2014-08-28 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー N−(テトラゾール−5−イル)アリールカルボキサミド類及びn−(トリアゾール−5−イル)アリールカルボキサミド類並びに除草剤としてのそれらの使用

Also Published As

Publication number Publication date
CA2830782C (en) 2019-05-14
EP2688406A1 (en) 2014-01-29
EA201391301A1 (ru) 2014-03-31
UA111193C2 (uk) 2016-04-11
KR20140033354A (ko) 2014-03-18
WO2012130685A1 (en) 2012-10-04
EP2688406B1 (en) 2015-04-22
AU2012234449B2 (en) 2016-05-12
ZA201306715B (en) 2014-11-26
US20140024530A1 (en) 2014-01-23
JP5847921B2 (ja) 2016-01-27
PL2688406T3 (pl) 2015-10-30
AU2012234449A1 (en) 2013-10-03
HUE025756T2 (en) 2016-04-28
MX2013010908A (es) 2013-10-07
AR085821A1 (es) 2013-10-30
CA2830782A1 (en) 2012-10-04
US9078446B2 (en) 2015-07-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5847921B2 (ja) Hppd阻害薬型除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物の区域で望ましくない植物を防除するためのn−(テトラゾール−4−イル)−もしくはn−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類またはそれらの塩の使用
US10159249B2 (en) Use of 2-chloro-3-(methylsulfanyl)-N-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide or its salts for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to HPPD inhibitor herbicides
JP5871814B2 (ja) Hppd阻害型除草剤に耐性を有する植物
JP5852009B2 (ja) Hppd阻害型除草剤に耐性を有する植物
US8853495B2 (en) Plants tolerant to HPPD inhibitor herbicides
US20150159167A1 (en) Plants Tolerant to HPPD Inhibitor Herbicides
US20150159168A1 (en) Plants Tolerant to HPPD Inhibitor Herbicides
JP5847920B2 (ja) Hppdインヒビター除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物植物の領域において望まぬ植物を制御するためのn−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドの使用
JP2017514789A (ja) Hppd阻害薬型除草剤に対して耐性を示すトランスジェニック作物植物の区域内における望ましくない植物を防除するためのn−(1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)アリールカルボキサミド類又はそれらの塩の使用
WO2013092552A1 (en) Plants tolerant to hppd inhibitor herbicides.
WO2013092555A1 (en) Plants tolerant to hppd inhibitor herbicides

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20150317

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20150317

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20151105

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20151110

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20151125

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5847921

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees