JP2014510089A - Hppd阻害薬型除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物の区域で望ましくない植物を防除するためのn−(テトラゾール−4−イル)−もしくはn−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類またはそれらの塩の使用 - Google Patents
Hppd阻害薬型除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物の区域で望ましくない植物を防除するためのn−(テトラゾール−4−イル)−もしくはn−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類またはそれらの塩の使用 Download PDFInfo
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Abstract
【化1】
Description
Aは、NもしくはCYであり、
Bは、NもしくはCHであり、
Xは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R2、(C1−C6)−アルキル−CO2R1、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、NR1R2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1−C6)−アルキル−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−複素環であり、最後に挙げた2個の基は各場合でs個のハロゲン、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシおよび/またはハロ−(C1−C6)−アルコキシ基によって置換されており、複素環は0から2個のオキソ基を有し、
Yは、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR1、COOR1,OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、CO(NOR1)R1、NR1SO2R2、NR1COR1、OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R2、(C1−C6)−アルキル−CO2R1、(C1−C6)−アルキル−CN、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1−C6)−アルキル−フェニル、(C1−C6)−アルキル−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−複素環、フェニル、ヘテロアリールもしくは複素環であり、最後の6個の基は各場合でハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキルおよびシアノメチルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環は0から2個のオキソ基を有しており、
Zは、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R2、(C1−C6)−アルキル−CO2R1、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、ヘテロアリール、複素環もしくはフェニルであり、最後の3個の基は各場合でハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシもしくはハロ−(C1−C6)−アルコキシからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環は0から2個のオキソ基を有しており、または
Yが基S(O)nR2である場合には、Zは水素、(C1−C6)−アルキルもしくは(C1−C6)−アルコキシであっても良く、
Rは、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C2−C6)−アルキニル、CH2R6、ヘテロアリール、複素環もしくはフェニルであり、最後の3個の基は各場合でハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシおよび(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、
R1は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−ヘテロアリール、複素環、(C1−C6)−アルキル−複素環、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−O−複素環、(C1−C6)−アルキル−NR3−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−NR3−複素環であり、最後に挙げた21個の基はシアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、COSR4、CON(R3)2および(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環は0から2個のオキソ基を有しており、
R2は、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−ヘテロアリール、複素環、(C1−C6)−アルキル−複素環、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−O−複素環、(C1−C6)−アルキル−NR3−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−NR3−複素環であり、最後に挙げた21個の基はシアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、COSR4、CON(R3)2および(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環は0から2個のオキソ基を有しており、
R3は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキルもしくは(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルであり、
R4は、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニルもしくは(C2−C6)−アルキニルであり、
R5は、メチルもしくはエチルであり、
R6は、アセトキシ、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、ベンゾイルオキシ、ベンズアミド、N−メチルベンズアミド、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、(C1−C6)−アルコキシもしくは(C3−C6)−シクロアルキルであり、または各場合でメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されているヘテロアリール、複素環もしくはフェニルであり、
nは0、1もしくは2であり、
sは0、1、2もしくは3である。]の使用であって、(I)(a)カラスムギ属、好ましくはカラスムギ(Avena sativa)、より好ましくは配列番号2によって定義されるHPPDをコードする配列番号1と同一のDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって定義されるHPPDをコードする配列番号3と同一のDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス(Synechococcus)属種、より好ましくは配列番号7によって定義されるHPPDをコードする配列番号6と同一のDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは配列番号9によって定義されるHPPDをコードする配列番号8と同一のDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro03041、より好ましくは配列番号11によって定義されるHPPDをコードする配列番号10と同一のDNA配列またはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro02040、より好ましくは配列番号13によって定義されるHPPDをコードする配列番号12と同一のDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピクロフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは配列番号15によって定義されるHPPDをコードする配列番号14と同一のDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは配列番号17によって定義されるHPPDをコードする配列番号16と同一のDNA配列を含むものからなる生物の群の1構成員由来のヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含み、または(II)前記で定義の生物のHPPDをコードする遺伝子の1以上の突然変異DNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、またはPCT/EP2010/070575に記載の突然変異体を含むものを含む1以上のキメラ遺伝子を含むことでHPPD阻害薬型除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物の区域において望ましくない植物を防除するための使用である。
AがNもしくはCYであり、
BがNもしくはCHであり、
Xが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R2、(C1−C6)−アルキル−CO2R1、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1もしくは(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、(C1−C6)−アルキル−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−複素環であり、最後に挙げた2個の基が各場合でs個のハロゲン、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシおよび/またはハロ−(C1−C6)−アルコキシ基によって置換されており、複素環が0から2個のオキソ基を有しており、
Yが、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR1、OR1、COOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R2、(C1−C6)−アルキル−CO2R1、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、(C1−C6)−アルキル−フェニル、(C1−C6)−アルキル−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−複素環、フェニル、ヘテロアリールもしくは複素環であり、最後の6個の基が各場合でハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキルおよびシアノメチルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環が0から2個のオキソ基を有しており、
Zが、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR1、COOR1、C(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R2、(C1−C6)−アルキル−CO2R1、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2もしくは1,2,4−トリアゾール−1−イルであり、または
Yが基S(O)nR2である場合に、Zが水素、(C1−C6)−アルキルもしくは(C1−C6)−アルコキシであっても良く、
Rが、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキルメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、アセチルメチル、メトキシメチルまたはフェニルもしくはベンジルであり、それらはそれぞれメチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されており、
R1が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−ヘテロアリール、複素環、(C1−C6)−アルキル−複素環、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−O−複素環、(C1−C6)−アルキル−NR3−ヘテロアリールもしくは(C1−C6)−アルキル−NR3−複素環であり、最後に挙げた16個の基がシアノ、ハロゲン、ニトロ、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、CON(R3)2および(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環が0から2個のオキソ基を有しており、
R2が、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−ヘテロアリール、複素環、(C1−C6)−アルキル−複素環、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−O−複素環、(C1−C6)−アルキル−NR3−ヘテロアリールもしくは(C1−C6)−アルキル−NR3−複素環であり、これらの基がシアノ、ハロゲン、ニトロ、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、NR3SO2R4、COR3、OCOR3、NR3COR3、CO2R3、CON(R3)2および(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環が0から2個のオキソ基を有しており、
R3が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキルもしくは(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルであり、
R4が、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニルもしくは(C2−C6)−アルキニルであり、
nが0、1もしくは2であり、
sが0、1、2もしくは3である一般式(I)のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミドの本発明による使用であって、(I)(a)カラスムギ属、好ましくはカラスムギ(Avena sativa)、より好ましくは配列番号2によって定義されるHPPDをコードする配列番号1と同一のDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって定義されるHPPDをコードする配列番号3と同一のDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス(Synechococcus)属種、より好ましくは配列番号7によって定義されるHPPDをコードする配列番号6と同一のDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは配列番号9によって定義されるHPPDをコードする配列番号8と同一のDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro03041、より好ましくは配列番号11によって定義されるHPPDをコードする配列番号10と同一のDNA配列またはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro02040、より好ましくは配列番号13によって定義されるHPPDをコードする配列番号12と同一のDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピクロフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは配列番号15によって定義されるHPPDをコードする配列番号14と同一のDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは配列番号17によって定義されるHPPDをコードする配列番号16と同一のDNA配列を含むものからなる生物の群の1構成員由来のヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含み、または(II)前記で定義の生物のHPPDをコードする遺伝子の1以上の突然変異DNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、またはPCT/EP2010/070575に記載の突然変異体を含むものを含む1以上のキメラ遺伝子を含むことでHPPD阻害薬型除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物の区域において望ましくない植物を防除するための使用である。
AがNもしくはCYであり、
BがNもしくはCHであり、
Xが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、OR1、S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、(C1−C6)−アルキル−ヘテロアリールもしくは(C1−C6)−アルキル−複素環であり、最後に挙げた2個の基が各場合でs個のハロゲン、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシおよび/またはハロ−(C1−C6)−アルコキシ基によって置換されており、複素環が0から2個のオキソ基を有しており、
Yが、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、OR1、S(O)nR2、SO2N(R1)2、N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1-C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、(C1−C6)−アルキル−フェニル、(C1−C6)−アルキル−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−複素環、フェニル、ヘテロアリールもしくは複素環であり、最後の6個の基が各場合でハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキルおよびシアノメチルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環が0から2個のオキソ基を有しており、
Zが、ハロゲン、シアノ、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)nR2もしくは1,2,4−トリアゾール−1−イルであるか、Yが基S(O)nR2である場合にはZが水素、メチル、メトキシもしくはエトキシであっても良く、
Rが、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキルメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、アセチルメチルもしくはメトキシメチルであり、またはメチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されたフェニルであり;
R1が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−ヘテロアリール、複素環、(C1−C6)−アルキル−複素環、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−O−複素環、(C1−C6)−アルキル−NR3−ヘテロアリールもしくは(C1−C6)−アルキル−NR3−複素環であり、最後に挙げた16個の基がシアノ、ハロゲン、ニトロ、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、CON(R3)2および(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環が0から2個のオキソ基を有しており、
R2が(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルもしくは(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルであり、これら言及した3個の基が各場合でハロゲンおよびOR3からなる群からのs個の基によって置換されており、
R3が、水素もしくは(C1−C6)−アルキルであり、
R4が、(C1−C6)−アルキルであり、
nが0、1もしくは2であり、
sが0、1、2もしくは3である一般式(I)のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミドの本発明による使用であって、(I)(a)カラスムギ属、好ましくはカラスムギ(Avena sativa)、より好ましくは配列番号2によって定義されるHPPDをコードする配列番号1と同一のDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって定義されるHPPDをコードする配列番号3と同一のDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス(Synechococcus)属種、より好ましくは配列番号7によって定義されるHPPDをコードする配列番号6と同一のDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは配列番号9によって定義されるHPPDをコードする配列番号8と同一のDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro03041、より好ましくは配列番号11によって定義されるHPPDをコードする配列番号10と同一のDNA配列またはロドコッカス(Rhodococcus)属種(RHA1株)、分離株ro02040、より好ましくは配列番号13によって定義されるHPPDをコードする配列番号12と同一のDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピクロフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは配列番号15によって定義されるHPPDをコードする配列番号14と同一のDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは配列番号17によって定義されるHPPDをコードする配列番号16と同一のDNA配列を含むものからなる生物の群の1構成員由来のヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含み、または(II)前記で定義の生物のHPPDをコードする遺伝子の1以上の突然変異DNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、またはPCT/EP2010/070575に記載の突然変異体を含むものを含む1以上のキメラ遺伝子を含むことでHPPD阻害薬型除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物の区域において望ましくない植物を防除するための使用である。
a)粉剤は式(I)の化合物および/またはそれの塩10重量部と不活性物質としてのタルク90重量部を混合し、その混合物をハンマーミルで粉砕することにより得られる。
式(I)の化合物および/またはそれの塩75重量部、
リグノスルホン酸カルシウム10重量部、
ラウリル硫酸ナトリウム5重量部、
ポリビニルアルコール3重量部および
カオリン7重量部
を混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕し、その粉末を造粒液としての水に噴霧して流動床で造粒することにより得られる。
式(I)の化合物および/またはそれの塩25重量部、
ナトリウム2,2′−ジナフチルメタン−6,6′−ジスルホン酸ナトリウム5重量部、
オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム2重量部、
ポリビニルアルコール1重量部、
炭酸カルシウム17重量部および
水50重量部
をコロイドミルで均質化および予備粉砕し、次にその混合物をビーズミルで粉砕し、得られた懸濁液を噴霧塔で単一物質ノズルにより噴霧および乾燥することにより得られる。
[記号および指数は下記の意味を有し、
nAは0から5、好ましくは0から3の自然数であり;
RA 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、ニトロまたは(C1−C4)−ハロアルキルであり;
WAは、NおよびO型の1から3個のヘテロ環原子を有する部分不飽和もしくは芳香族の5員複素環からなる群からの置換されていないか置換されている2価複素環基であり、その環には少なくとも1個の窒素原子および最大で1個の酸素原子が存在し、好ましくは下記の(WA 1)から(WA 4):
mAは0または1であり;
RA 2は、ORA 3、SRA 3もしくはNRA 3RA 4または少なくとも1個の窒素原子および3個以下のヘテロ原子(好ましくはOおよびSからなる群からの)を有する飽和もしくは不飽和の3から7員複素環(それは窒素原子を介して(S−1)におけるカルボニル基に結合しており、置換されていないか(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシおよび置換されていても良いフェニルからなる群からの基によって置換されている。)、好ましくは式ORA 3、NHRA 4またはN(CH3)2の基、特には式ORA 3の基であり;
RA 3は、水素または好ましくは合計で1から18個の炭素原子を有する置換されていないか置換されている脂肪族炭化水素基であり;
RA 4は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシまたは置換されているまたは置換されていないフェニルであり;
RA 5は、H、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C8)−アルキル、シアノまたはCOORA 9であり、RA 9は水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−ヒドロキシアルキル、(C3−C12)−シクロアルキルまたはトリ−(C1−C4)−アルキルシリルであり;
RA 6、RA 7、RA 8は同一であるか異なっており、水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C3−C12)−シクロアルキルまたは置換されているか置換されていないフェニルである。];
好ましくは:
a)ジクロロフェニルピラゾリン−3−カルボン酸型の化合物、好ましくは1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エトキシカルボニル)−5−メチル−2−ピラゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−1)(「メフェンピル−ジエチル」、Pestic. Man.参照)などの化合物、およびWO91/07874に記載の関連化合物;
b)ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体、好ましくは1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−2)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピルピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−3)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)ピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−4)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニルピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−5)などの化合物およびEP−A−333131およびEP−A−269806に記載の関連化合物;
c)トリアゾールカルボン酸型の化合物、好ましくはフェンクロラゾール(エチルエステル)、すなわち1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−(1H)−1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸エチル(S1−6)などの化合物、およびEP−A−174562およびEP−A−346620に記載の関連化合物;
d)5−ベンジル−もしくは5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸型または5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸型の化合物、好ましくは5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−7)または5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−8)などの化合物およびWO91/08202に記載の関連化合物、または特許出願WO95/07897に記載の5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリンカルボン酸エチル(S1−9)(「イソキサジフェン−エチル」)もしくは5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリンカルボン酸n−プロピル(S1−10)もしくは5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−11)。
RB 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、ニトロまたは(C1−C4)−ハロアルキルであり;
nBは、0から5、好ましくは0から3の自然数であり;
RB 2は、ORB 3、SRB 3もしくはNRB 3RB 4または好ましくはOおよびSからなる群からの少なくとも1個の窒素原子および3個以下のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和の3から7員複素環(それは窒素原子を介して(S−II)におけるカルボニル基に結合しており、置換されていないか(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコキシもしくは置換されていても良いフェニルからなる群からの基によって置換されている。)、好ましくは式ORB 3、NHRB 4またはN(CH3)2の基、特には式ORB 3の基であり;
RB 3は、水素または好ましくは合計で1から18個の炭素原子を有する置換されていないか置換されている脂肪族炭化水素基であり;
RB 4は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシまたは置換されているまたは置換されていないフェニルであり;
TBは、置換されていないか1個もしくは2個の(C1−C4)−アルキル基または[(C1−C3)−アルコキシ]カルボニルによって置換されている(C1またはC2)−アルカンジイル鎖である。];
好ましくは、
a)8−キノリンオキシ酢酸型の化合物(S2)、好ましくは(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸1−メチルヘキシル(一般名「クロキントセット−メキシル」、S2−1)(Pestic. Man.参照)、
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸1,3−ジメチルブト−1−イル(S2−2)、
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸4−アリルオキシブチル(S2−3)、
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸1−アリルオキシプロプ−2−イル(S2−4)、
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸エチル(S2−5)、
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸メチル(S2−6)、
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸アリル(S2−7)、
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸2−(2−プロピリデンイミノキシ)−1−エチル(S2−8)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸2−オキソプロプ−1−イル(S2−9)およびEP−A−86750、EP−A−94349およびEP−A−191736またはEP−A−0492366に記載の関連化合物、さらにはWO−A−2002/034048に記載のそれらの水和物および塩;
b)(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸型の化合物、好ましくは(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸ジエチル、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸ジアリル、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸メチルエチルなどの化合物およびEP−A−0582198に記載の関連化合物。
RC 1は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C3−C7)−シクロアルキル、好ましくはジクロロメチルであり;
RC2、RC 3は同一であるか異なっており、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C1−C4)−アルキルカルバモイル−(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニルカルバモイル−(C1−C4)アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、ジオキソラニル−(C1−C4)−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジル、置換されているまたは置換されていないフェニルであり、またはRC2およびRC 3が一体となって、置換されているまたは置換されていない複素環、好ましくはオキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、モルホリン、ヘキサヒドロピリミジンまたはベンゾオキサジン環を形成している。]、
好ましくは:
発芽前薬害軽減剤(土壌作用性薬害軽減剤)として使用されるジクロロアセトアミド型の活性化合物、例えば、
「ジクロルミド」(Pestic. Man.参照)(=N,N−ジアリル−2,2−ジクロロアセトアミド)、
Staufferからの「R−29148」(=3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−1,3−オキサゾリジン)、
Staufferからの「R−28725」(=3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチル−1,3−オキサゾリジン)、
「ベノキサコール」(Pestic. Man.参照)(=4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン)、
PPG Industriesからの「PPG−1292」(=N−アリル−N−[(1,3−ジオキソラン−2−イル)メチル]ジクロロアセトアミド)、
Sagro−Chemからの「DKA−24」(=N−アリル−N−[(アリルアミノカルボニル)メチル]ジクロロアセトアミド)、
NitrokemiaまたはMonsantoからの「AD−67」または「MON4660」(=3−ジクロロアセチル−1−オキサ−3−アザスピロ[4.5]デカン)、
TRI−Chemical RTからの「TI−35」(=1−ジクロロアセチルアゼパン)、
「ジクロノン(diclonon)」(ジシクロノン(dicyclonone))またはBASFからの「BAS145138」または「LAB145138」(=3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−1,3−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナン)、
「フリラゾール(furilazole)」または「MON13900」(Pestic. Man.参照)(=(RS)−3−ジクロロアセチル−5−(2−フリル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン)。
XDはCHまたはNであり;
RD 1はCO−NRD 5RD 6またはNHCO−RD 7であり;
RD 2は、ハロゲン、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニルまたは(C1−C4)−アルキルカルボニルであり;
RD 3は、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニルまたは(C2−C4)−アルキニルであり;
RD 4は、ハロゲン、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、フェニル、(C1−C4)−アルコキシ、シアノ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニルまたは(C1−C4)−アルキルカルボニルであり;
RD 5は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C5−C6)−シクロアルケニル、フェニルまたは窒素、酸素および硫黄からなる群からのvD個のヘテロ原子を含む3から6員複素環であり、最後に挙げた7種類の基は、ハロゲン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C2)−アルキルスルフィニル、(C1−C2)−アルキルスルホニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボニルおよびフェニル、そして環状基の場合にはさらに(C1−C4)−アルキルおよび(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からのvD個の置換基によって置換されており;
RD 6は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニルまたは(C2−C6)−アルキニルであり、最後に挙げた3種類の基はハロゲン、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシおよび(C1−C4)−アルキルチオからなる群からのvD個の基によって置換されており、または
RD 5およびRD 6がそれらが有する窒素原子とともに、ピロリジニルまたはピペリジニル基を形成しており;
RD 7は、水素、(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4)−アルキルアミノ、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルであり、最後に挙げた2種類の基はハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、ハロゲン−(C1−C6)−アルコキシおよび(C1−C4)−アルキルチオ、そしてさらに環状基の場合には(C1−C4)−アルキルおよび(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からのvD個の置換基によって置換されており;
nDは0、1または2であり;
mDは1または2であり;
vDは0、1、2または3である。]。
RD 7は、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルであり、最後に挙げた2種類の基は、ハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、ハロゲン−(C1−C6)−アルコキシおよび(C1−C4)−アルキルチオ、そして環状基の場合はさらに(C1−C4)−アルキルおよび(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からのvD個の置換基によって置換されており;
RD 4は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、CF3であり;
mDは1または2であり;
vDは0、1、2または3である。]
および
例えばWO99/16744から公知である下記式(S−VI)のアシルスルファモイルベンズアミド類:
RD 5=シクロプロピルおよび(RD 4)=2−OMe(「シプロスルファミド」、S3−1)、
RD 5=シクロプロピルおよび(RD 4)=5−Cl−2−OMe(S3−2)、
RD 5=エチルおよび(RD 4)=2−OMe(S3−3)、
RD 5=イソプロピルおよび(RD 4)=5−Cl−2−OMe(S3−4)および
RD 5=イソプロピルおよび(RD 4)=2−OMe(S3−5)
であるもの、
および
例えばEP−A−365484から公知である式(S−VII)のN−アシルスルファモイルフェニル尿素型の化合物:
RD 8およびRD 9は互いに独立に、水素、(C1−C8)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C6)−アルケニル、(C3−C6)−アルキニルであり、
RD 4は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、CF3であり、
mDは1または2である。];
これらの中では特に、
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、
1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素。
1−メチル−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキザリン−2−オン、
1−メチル−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキザリン−2−チオン、
1−(2−アミノエチル)−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキザリン−2−オン塩酸塩、
1−(2−メチルスルホニルアミノエチル)−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキザリン−2−オン。
「ジメピペレート」または「MY−93」(Pestic. Man.参照)(=ピペリジン−1−チオカルボン酸S−1−メチル−1−フェニルエチル)(イネの除草剤モリネートによる損傷に対する薬害軽減剤として知られている)、
「ダイムロン」または「SK23」(Pestic. Man.参照)(=1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−p−トリル尿素)(イネの除草剤イマゾスルフロンによる損傷に対する薬害軽減剤として知られている)、
「クミルロン」=「JC−940」(=3−(2−クロロフェニルメチル)−1−(1−メチル−1−フェニル−エチル)尿素(JP−A−60087254参照、イネの多くの除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている)、
「メトキシフェノン」または「NK049」(=3,3′−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン)(イネの多くの除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている)、
「CSB」(=1−ブロモ−4−(クロロメチルスルホニル)ベンゼン)(CAS登録番号54091−06−4、Kumiai社)(イネの多くの除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている)。
RK 1、RK 2は、互いに独立に、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4)−アルキルアミノ、ニトロであり;
AKは、COORK 3またはCOORK 4であり;
RK 3、RK 4は、互いに独立に、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、シアノアルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキルまたはアルキルアンモニウムであり;
nK 1は、0または1であり;
nK 2、nK 3は、互いに独立して、0、1または2である。]、
好ましくは、(ジフェニルメトキシ)酢酸メチル(CAS登録番号41858−19−9)。
XLは、CHまたはNであり;
nLは、
X=Nである場合、0から4の整数であり、
X=CHである場合、0から5の整数であり;
RL 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、ニトロ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いフェノキシであり;
RL 2は、水素または(C1−C4)−アルキルであり;
RL 3は、水素、(C1−C8)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニルまたはアリールであり、ここで、上記の炭素含有基の各々は、置換されていないか1個以上の、好ましくは3個以下のハロゲンおよびアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる基により置換されている。];またはその塩。
1,2−ジヒドロ−4−ヒドロキシ−1−エチル−3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノロン(CAS登録番号219479−18−2)、1,2−ジヒドロ−4−ヒドロキシ−1−メチル−3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノロン(CAS登録番号95855−00−8)(WO−A−1999000020に記載)。
RN 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、CF3、OCF3であり;
Y、Zは、互いに独立に、OまたはSであり;
nNは、0から4の整数であり;
RN 2は、(C1−C16)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル、アリール、ベンジル、ハロベンジルであり;
RN 3は、水素、(C1−C6)アルキルである。]。
1,8−ナフタル酸無水物、
ジチオリン酸O,O−ジエチルS−2−エチルチオエチル(ジスルホトン)、
メチル4−クロロフェニルカーバメート(メフェナート)、
チオリン酸O,O−ジエチルO−フェニル(ジエトラート)、
4−カルボキシ−3,4−ジヒドロ−2H−1−ベンゾピラン−4−酢酸(CL−304415、CAS登録番号31541−57−8)、
1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオ酸2−プロペニル(MG−838、CAS登録番号133993−74−5)、
[(3−オキソ−1H−2−ベンゾチオピラン−4(3H)−イリデン)メトキシ]酢酸メチル(WO−A−98/13361より;CAS登録番号205121−04−6)、
シアノメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル(シオメトリニル)、
1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル(オキサベトリニル)、
4′−クロロ−2,2,2−トリフルオロアセトフェノンO−1,3−ジオキソラン−2−イルメチルオキシム(フルキソフェニム)、
4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、
2−クロロ−4−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボン酸ベンジル(フルラゾール)、
2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)
からなる群からの1以上の化合物(立体異性体を含む)および農業で一般的な塩。
配列番号1:大腸菌細胞における発現に至適化されたカラスムギ(Avena sativa)HPPDをコードする核酸配列
配列番号2:配列番号1によってコードされたタンパク質
配列番号3:位置336で突然変異した蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)HPPDをコードする核酸配列;突然変異Gly=>Trp
配列番号4:配列番号3によってコードされたタンパク質
配列番号5:位置336で突然変異した蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)HPPDをコードする核酸配列;突然変異Gly=>Trp;ダイズおよびワタでの発現に至適化されたもの
配列番号6:シネココッカス(Synechococcus)属種HPPDをコードする核酸配列
配列番号7:配列番号6によってコードされたタンパク質
配列番号8:ブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)HPPDをコードする核酸配列
配列番号9:配列番号8によってコードされたタンパク質
配列番号10:ロドコッカス(Rhodococcus)属種(株RHA1)、分離株ro03041HPPDをコードする核酸配列
配列番号11:配列番号10によってコードされたタンパク質
配列番号12:ロドコッカス(Rhodococcus)属種(株RHA1)、分離株ro02040HPPDをコードする核酸配列
配列番号13:配列番号12によってコードされたタンパク質
配列番号14:ピクロフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)HPPDをコードする核酸配列
配列番号15:配列番号14によってコードされたタンパク質
配列番号16:コルディア・アルギシダ(Kordia algicida)HPPDをコードする核酸配列
配列番号17:配列番号16によってコードされたタンパク質
配列番号18:ダイズおよびワタでの発現に至適化されたシネココッカス(Synechococcus)属種HPPDをコードする核酸配列
配列番号19:ダイズおよびワタでの発現に至適化されたブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)HPPDをコードする核酸配列
配列番号20:ダイズおよびワタでの発現に至適化されたロドコッカス(Rhodococcus)属種(株RHA1)、分離株ro0341HPPDをコードする核酸配列
配列番号21:ダイズおよびワタでの発現に至適化されたロドコッカス(Rhodococcus)属種(株RHA1)、分離株ro0240HPPDをコードする核酸配列
配列番号22:ダイズおよびワタでの発現に至適化されたピクロフィルス・トリズス(Picropphilus torridus)HPPDをコードする核酸配列
配列番号23:ダイズおよびワタでの発現に至適化されたコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)HPPDをコードする核酸配列。
A.カラスムギ属(Avena)HPPDのクローニング(WO02/46387による)
A1−大腸菌細胞での発現のためのクローニング
カラスムギ(Avena sativa)HPPD(AvHPPD;配列番号1)をコードするcDNAを、大腸菌細胞での遺伝子発現に至適化されたコドン使用頻度を用いて、GeneArt(Regensburg、ドイツ)で発注した。開始コドンATGの上流で、制限酵素BamHIの認識部位に相当する配列を付加し、停止コドンの下流で、酵素HindIIIの認識部位に相当する配列ストレッチを付加した。予め開いておいたベクターpET32a(Novagen、Darmstadt、Germany)において制限酵素BamHIおよびHindIIIを用いて合成断片をクローニングすることで、AvHPPDタンパク質(配列番号2)からのN末端先端のベクターに存在するHisTagとの融合を得た。得られたベクターは、pET32a−AvHPPDeと称した。
AvHPPDタンパク質をコードする遺伝子に相当するcDNAを、制限酵素NcoIおよびNotIを用いてプラスミドpET32a−AvHPPDeから切り取った。NotI制限から得られたオーバーハング配列を埋め、次に、得られた断片を酵素NcoIおよびSmaIで予め制限しておいたベクターpRT100−OTPcにクローニングした(例えばTopfer(1987), Nucleic Acids Res. 15:5890およびPCT/EP2010/070561参照)。このベクターにおいて、AvHPPDをコードする配列は、タンパク質の葉緑体への転座を行う至適化された輸送ペプチドに相当する配列に対して下流に位置しており、後者の配列自体がCaMV35Sプロモーターに相当する配列の下流である(例えばWO2009/144097参照)。発現カセットCaMV35S−OTPc−AvHPPDe−35Sに相当するヌクレオチド配列を、酵素SbfIを用いて制限し、同じ酵素で予め開いておいたベクターpBin19にさらにクローニングした。得られたプラスミドはpBin19−CaMV35S−OTPc−AvHPPDe−35Sと称し、それを用いてアグロバクテリウム・ツメファシエンス(Agrobacterium tumefaciens)株ATHVの形質転換を行った(例えばPCT/EP2010/070561参照)。
B1−大腸菌細胞での発現のためのPfHPPD−G336Wのクローニング
プラスミドpKK233−2(Clontech)(US6245968)における蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)からの突然変異体HPPDG336W(配列番号3)(US6,245,968)をコードする遺伝子を、PCRがそれの5′先端でその配列に、酵素NcoIの認識部位に相当する配列を、それの3′先端で、酵素XbaIの認識部位に相当する配列を付加するための鋳型として用いた(WO2009/144079参照)。そのクローニングを行って、「pSE420(RI)NX−PfG336W」という名称のシュードモナス(Pseudomonas)HPPD G336W(配列番号4)のN末端先端でHis tag融合タンパク質を得た。
タバコもしくはダイズ形質転換用のバイナリーベクターは、例えば双子葉植物での発現に至適化されたコドン使用頻度を有する遺伝子PfHPPD−G336W(配列番号5)の発現を駆動するCaMV35プロモーターで構築され、それの5′先端で、OTPをコードする配列を付加し、さらに上流で植物におけるmRNAの安定性を向上させるための配列TEV(タバコエッチウィルス)と次にCaMV35Sターミネーターを付加した。さらに、その形質転換ベクターはさらに、遺伝子がCaVM35Sプロモーターによって駆動されるPAT遺伝子カセットを含み、次に形質転換プロセス中のグルホシネートに基づく選択のためのCaMV35Sターミネーターおよび遺伝子がアラビドプシス(Arabidopsis)からのヒストンプロモーターによって駆動されて形質転換植物に除草剤グリホセートに対する耐性を与える2mEPSPS遺伝子カセットを含む。そのバイナリーベクターは、pFCO117と称した。
これらのクローニングは、PCT/EP2010/070567(ブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)、FMP37、実施例1,「pSE420(RI)NX−FMP37」と称される)およびPCT/EP2010/070575(コルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、FMP27、実施例1、「pSE420(RI)NX−FMP27」と称される)に記載の方法に従って行った。
アラビドプシス・タリアナ(Arabidopsis thaliana)AtHPPDコード配列(1335bp;GenebankAF047834;WO96/38567)を最初に、BamHIおよびHindIIIの制限部位間で発現ベクターpQE−30(QIAGEN、Hilden、Germany)にクローニングした。得られたベクターは、「pQE30−AtHPPD」と称した(WO2009/144079参照)。
細胞の溶解
細菌細胞壁を形成するペプチドグリカンでN−アセチルムラミン酸とN−アセチル−D−グルコサミン残基との間の1,4−β−連結を開裂させる酵素であるリゾチームを用いて細胞を溶解した。次に、細菌細胞の内部圧力によって細胞膜を破壊した。さらに、溶菌緩衝液には、タンパク質に損傷を与えることなく全ての形態のDNAおよびRNAを加水分解することで、細胞溶解物の粘度を大幅に低下させるエンドヌクレアーゼであるベンゾナーゼ(Benzonase)(登録商標)ヌクレアーゼを含有させた。自然条件下での溶菌を、氷上で行った。
溶解反応物の遠心後に得られた透明細胞溶解物(10mL)を、QIAexpress(登録商標)Ni−NTA Fast Start Kit(Qiagen、Hilden、Germany)からのNi−NTA Fast Startカラムに負荷し、使用説明書に従って精製を行った。溶離緩衝液2.5mLでHis6標識タンパク質を溶離した。
溶離緩衝液2.5mLでNi−NTA Fast Startカラムから溶離したHPPD溶液を、ユーザーマニュアルの説明に従ってSephadex G−25PD−10カラム(GE Healthcare、Freiburg、Germany)に負荷した。サンプル全体がゲル床に入った後、貯蔵緩衝液3.5mLを用いて溶離を行った。
標準的なブラッドフォードアッセイ(Bradford, (1976), Anal Biochem 72:248−254)を用いて、タンパク質濃度を求めた。
ゲルNuPAGE(登録商標)Novex4−12%Bis−Tris Gels(Invitrogen、Karlsruhe、Germany)を用いるSDS−PAGEタンパク質ゲル電気泳動によって溶離したタンパク質の完全性を調べ、タンパク質約10μgを負荷した。Laemmliサンプル緩衝液10μLをタンパク質溶液1から10μLに加え、混合物を90℃で10分間インキュベートした。短い遠心段階後、混合物全体を、NuPAGE(登録商標)MOPS SDS泳動干渉液(ddH2Oで20倍溶液から希釈)を充填したXCell SureLock(商標名)Novex Mini−Cellゲルチャンバにおいて固定しておいたSDSゲルのスロットに負荷した。次に、ゲルチャンバに電圧150を1時間印加した。タンパク質帯域を染色するため、ゲルをCoomassie Brilliant Blue R−250染色溶液に浸漬した。ポリアクリルアミドゲルの脱染を行うため、タンパク質帯域が白色ゲル上で青色に見えるまで、それをCoomassie Brilliant Blue R−250脱染溶液に浸漬した。
HPPD活性を、標準的な分光学的アッセイ(WO2009/144079に詳細に記載されている方法)によってチェックした。
いくつかのHPPD阻害薬存在下でのHPPD活性の測定
異なる生物から得られるHPPDタンパク質の耐性のレベルを、PCT/EP2010/070575に記載の手順に従って求めた。
表E1化合物「4−137」
これらのデータは、化合物「4−137」について示されたように、アラビドプシス・タリアナ(Arabidopsis thaliana)由来のHPPDで観察される阻害と比較して、コルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、ブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)、カラスムギ(Avena sativa)および蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)の突然変異体HPPD−G336W由来のHPPDが、N−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミドに対して感受性が低いことを示している。
選択されたHPPDをコードする遺伝子を、カラスムギ(Avena sativa)、蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)突然変異体G336W、ブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)およびコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)からなる生物の群の1員から得て、CaMV35Sプロモーターの制御下にタバコゲノムへのDNAの組み込みを可能とするバイナリーベクターpBin19にクローニングした。そのクローニング手順については、カラスムギ(Avena sativa)に関しては上記のA2を、蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)突然変異体G336Wに関しては上記のB2を、ブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)(FMP37)についてはPCT/EP2010/070567(WO2011/076882として公開)実施例5を、そしてコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)(FMP27)についてはPCT/EP2010/070575、実施例5を参照する。プロモーターに相当する配列とHPPDをコードする配列の間で、葉緑体への輸送ペプチドをコードするDNA配列を挿入して、タンパク質のN末端先端で標的シグナルを負荷して、植物葉緑体へのHPPDタンパク質の局在化を可能とした。T0形質転換体から収穫した種子は、発芽のための標準的な土壌の上に置く。3週間後、小植物(T1)を単一ポットに移し、標準的な条件下で成長させる(PCT/EP2010/070575、WO2011/076889として公開)。2週間後、植物に上記で定義のいくつかのN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類を噴霧した。例えば、化合物「5−148」、「4−137」、「4−253」、「4−278」および「4−25」を施用してから1週間後に、除草剤の施用による症状を評価したところ、トランスジェニック植物は下記の表F1からF5にそれぞれ示された良好な耐性を示した。
除草剤(「gAI/ha」は「有効成分g/ha」を意味する)を、導入遺伝子当たり1から3の独立のトランスジェニックイベント由来の8から10の植物に施用した。
2=強い損傷
1=軽度および一時的損傷
0=損傷なし。
化合物「5−148」(WP20製剤)を2リットル/haアブラナメチルエステルおよび1kg/ha硫酸アンモニウムと混合し、次に標準的な除草剤噴霧機を用いて25gAI/haの施用量でトランスジェニック植物に施用した。
化合物「4−137」;25g/ha(WP20製剤)を2リットル/haアブラナメチルエステルおよび1kg/ha硫酸アンモニウムと混合し、次に標準的な除草剤噴霧機を用いて25gAI/haの施用量でトランスジェニック植物に施用した。
化合物「4−253」;50g/ha(WP20製剤)を2リットル/haアブラナメチルエステルおよび1kg/ha硫酸アンモニウムと混合し、次に標準的な除草剤噴霧機を用いて50gAI/haの施用量でトランスジェニック植物に施用した。
化合物「4−278」;50g/ha(WP20製剤)を2リットル/haアブラナメチルエステルおよび1kg/ha硫酸アンモニウムと混合し、次に標準的な除草剤噴霧機を用いて50gAI/haの施用量でトランスジェニック植物に施用した。
化合物「4−25」;50g/ha(WP20製剤)を2リットル/haアブラナメチルエステルおよび1kg/ha硫酸アンモニウムと混合し、次に標準的な除草剤噴霧機を用いて50gAI/haの施用量でトランスジェニック植物に施用した。
選択されたHPPDをコードする遺伝子を、ブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)およびコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)からなる生物の群の1員から得て、CaMV35Sプロモーターの制御下にダイズゲノムへのDNAの組み込みを可能とする適切なバイナリーベクターにクローニングした。その個々のクローニング手順については、ブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)(FMP37)についてはWO2011076882(PCT/EP2010/070567)実施例9を、そしてコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)(FMP27)についてはWO2011076889(PCT/EP2010/070575)実施例9を参照する。
選択されたHPPDをコードする遺伝子を、ブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)およびコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)からなる生物の群の1員から得て、CaMV35Sプロモーターの制御下にワタゲノムへのDNAの組み込みを可能とする適切なバイナリーベクターにクローニングした。その個々のクローニング手順については、ブレファリスマ・ジャポニクム(Blepharisma japonicum)(FMP37)についてはWO2011076882(PCT/EP2010/070567)実施例11を、そしてコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)(FMP27)についてはWO2011076889(PCT/EP2010/070575)実施例11を参照する。
Claims (7)
- (I)(a)カラスムギ属、(b)シュードモナス(Pseudomonas)、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、(d)アミカ(Blepharismidae)、(e)ロドコッカス(Rhodococcus)、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、(g)コルディア(Kordia)からなる生物の群の1構成員由来のヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含み、または(II)前記で定義の生物のHPPDをコードする遺伝子の1以上の突然変異DNA配列を含む1以上のキメラ遺伝子を含むことでHPPD阻害薬型除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物の区域において望ましくない植物を防除するための下記式(I)のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類もしくは該化合物の塩の使用。
Aは、NもしくはCYであり、
Bは、NもしくはCHであり、
Xは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R2、(C1−C6)−アルキル−CO2R1、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、NR1R2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1−C6)−アルキル−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−複素環であり、最後に挙げた2個の基は各場合でs個のハロゲン、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシおよび/またはハロ−(C1−C6)−アルコキシ基によって置換されており、複素環は0から2個のオキソ基を有し、
Yは、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR1、COOR1,OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、CO(NOR1)R1、NR1SO2R2、NR1COR1、OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R2、(C1−C6)−アルキル−CO2R1、(C1−C6)−アルキル−CN、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1−C6)−アルキル−フェニル、(C1−C6)−アルキル−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−複素環、フェニル、ヘテロアリールもしくは複素環であり、最後の6個の基は各場合でハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキルおよびシアノメチルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環は0から2個のオキソ基を有しており、
Zは、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R2、(C1−C6)−アルキル−CO2R1、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、ヘテロアリール、複素環もしくはフェニルであり、最後の3個の基は各場合でハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシもしくはハロ−(C1−C6)−アルコキシからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環は0から2個のオキソ基を有しており、または
Yが基S(O)nR2である場合には、Zは水素、(C1−C6)−アルキルもしくは(C1−C6)−アルコキシであっても良く、
Rは、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C2−C6)−アルキニル、CH2R6、ヘテロアリール、複素環もしくはフェニルであり、最後の3個の基は各場合でハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシおよび(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、
R1は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−ヘテロアリール、複素環、(C1−C6)−アルキル−複素環、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−O−複素環、(C1−C6)−アルキル−NR3−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−NR3−複素環であり、最後に挙げた21個の基はシアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、COSR4、CON(R3)2および(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環は0から2個のオキソ基を有しており、
R2は、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−ヘテロアリール、複素環、(C1−C6)−アルキル−複素環、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−O−複素環、(C1−C6)−アルキル−NR3−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−NR3−複素環であり、最後に挙げた21個の基はシアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、COSR4、CON(R3)2および(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環は0から2個のオキソ基を有しており、
R3は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキルもしくは(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルであり、
R4は、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニルもしくは(C2−C6)−アルキニルであり、
R5は、メチルもしくはエチルであり、
R6は、アセトキシ、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、ベンゾイルオキシ、ベンズアミド、N−メチルベンズアミド、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、(C1−C6)−アルコキシもしくは(C3−C6)−シクロアルキルであり、または各場合でメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されているヘテロアリール、複素環もしくはフェニルであり、
nは0、1もしくは2であり、
sは0、1、2もしくは3である。] - 式(I)において、
AがNもしくはCYであり、
BがNもしくはCHであり、
Xが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R2、(C1−C6)−アルキル−CO2R1、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1もしくは(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、(C1−C6)−アルキル−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−複素環であり、最後に挙げた2個の基が各場合でs個のハロゲン、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシおよび/またはハロ−(C1−C6)−アルコキシ基によって置換されており、複素環が0から2個のオキソ基を有しており、
Yが、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR1、OR1、COOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R2、(C1−C6)−アルキル−CO2R1、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、(C1−C6)−アルキル−フェニル、(C1−C6)−アルキル−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−複素環、フェニル、ヘテロアリールもしくは複素環であり、最後の6個の基が各場合でハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキルおよびシアノメチルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環が0から2個のオキソ基を有しており、
Zが、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR1、COOR1、C(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R2、(C1−C6)−アルキル−CO2R1、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2もしくは1,2,4−トリアゾール−1−イルであり、または
Yが基S(O)nR2である場合に、Zが水素、(C1−C6)−アルキルもしくは(C1−C6)−アルコキシであっても良く、
Rが、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキルメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、アセチルメチル、メトキシメチルまたはフェニルもしくはベンジルであり、それらはそれぞれメチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されており、
R1が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−ヘテロアリール、複素環、(C1−C6)−アルキル−複素環、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−O−複素環、(C1−C6)−アルキル−NR3−ヘテロアリールもしくは(C1−C6)−アルキル−NR3−複素環であり、最後に挙げた16個の基がシアノ、ハロゲン、ニトロ、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、CON(R3)2および(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環が0から2個のオキソ基を有しており、
R2が、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−ヘテロアリール、複素環、(C1−C6)−アルキル−複素環、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−O−複素環、(C1−C6)−アルキル−NR3−ヘテロアリールもしくは(C1−C6)−アルキル−NR3−複素環であり、これらの基がシアノ、ハロゲン、ニトロ、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、NR3SO2R4、COR3、OCOR3、NR3COR3、CO2R3、CON(R3)2および(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環が0から2個のオキソ基を有しており、
R3が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキルもしくは(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルであり、
R4が、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニルもしくは(C2−C6)−アルキニルであり、
nが0、1もしくは2であり、
sが0、1、2もしくは3である請求項1に記載の使用。 - 式(I)において、
AがNもしくはCYであり、
BがNもしくはCHであり、
Xが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、OR1、S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、(C1−C6)−アルキル−ヘテロアリールもしくは(C1−C6)−アルキル−複素環であり、最後に挙げた2個の基が各場合でs個のハロゲン、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシおよび/またはハロ−(C1−C6)−アルコキシ基によって置換されており、複素環が0から2個のオキソ基を有しており、
Yが、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、OR1、S(O)nR2、SO2N(R1)2、N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1-C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、(C1−C6)−アルキル−フェニル、(C1−C6)−アルキル−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−複素環、フェニル、ヘテロアリールもしくは複素環であり、最後の6個の基が各場合でハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキルおよびシアノメチルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環が0から2個のオキソ基を有しており、
Zが、ハロゲン、シアノ、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)nR2もしくは1,2,4−トリアゾール−1−イルであるか、Yが基S(O)nR2である場合にはZが水素、メチル、メトキシもしくはエトキシであっても良く、
Rが、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキルメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、アセチルメチルもしくはメトキシメチルであり、またはメチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されたフェニルであり;
R1が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−ヘテロアリール、複素環、(C1−C6)−アルキル−複素環、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−O−複素環、(C1−C6)−アルキル−NR3−ヘテロアリールもしくは(C1−C6)−アルキル−NR3−複素環であり、最後に挙げた16個の基がシアノ、ハロゲン、ニトロ、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、CON(R3)2および(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環が0から2個のオキソ基を有しており、
R2が(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルもしくは(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルであり、これら言及した3個の基が各場合でハロゲンおよびOR3からなる群からのs個の基によって置換されており、
R3が、水素もしくは(C1−C6)−アルキルであり、
R4が、(C1−C6)−アルキルであり、
nが0、1もしくは2であり、
sが0、1、2もしくは3である請求項1に記載の使用。 - (I)(a)カラスムギ属、(b)シュードモナス(Pseudomonas)、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、(d)アミカ(Blepharismidae)、(e)ロドコッカス(Rhodococcus)、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、(g)コルディア(Kordia)からなる生物の群の1員由来のヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含む、または(II)前記で定義の生物のHPPDコード遺伝子の1以上の突然変異DNA配列を含む1以上のキメラ遺伝子を含むことによってHPPD阻害薬型除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物の区域で請求項1に記載の1以上のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類を施用することを含み、当該施用を(a)望ましくない植物、(b)望ましくない植物の種子、および/または(c)その植物が成長する区域に対して行う望ましくない植物の防除方法。
- 前記トランスジェニック作物がラッカセイ属(Arachis)、フダンソウ属(Beta)、アブラナ属(Brassica)、キュウリ属(Cucumis)、カボチャ属(Cucurbita)、ヒマワリ属(Helianthus)、ニンジン属(Daucus)、ダイズ属(Glycine)、ワタ属(Gossypium)、サツマイモ属(Ipomoea)、アキノノゲシ属(Lactuca)、アマ属(Linum)、トマト属(Lycopersicon)、タバコ属(Nicotiana)、インゲンマメ属(Phaseolus)、エンドウ属(Pisum)、ナス属(Solanum)およびソラマメ属(Vicia)からなる双子葉作物の群に属する、またはネギ属(Allium)、アナナス属(Ananas)、アスパラガス属(Asparagus)、カラスムギ属(Avena)、オオムギ属(Hordeum)、イネ属(Oryza)、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、ライムギ属(Secale)、モロコシ属(Sorghum)、ライコムギ属(Triticale)、コムギ属(Triticum)、トウモロコシ属(Zea)からなる単子葉作物の群に属する請求項4に記載の方法。
- 1以上の請求項1に記載のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類が、混合製剤またはタンクミックスでのトリケトン系もしくはピラゾリネート系除草剤からなる群から選択される1以上のHPPD阻害薬型除草剤と組み合わせて、および/またはアセト乳酸シンターゼ、アセチル−CoAカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸−3−リン酸シンターゼ、グルタミンシンテターゼ、p−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系I、光化学系II、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼの阻害に基づく別の公知の活性物質と組み合わせて施用される、または成長調節剤として作用する請求項4または5に記載の方法。
- 1以上のN−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類N−(テトラゾール−4−イル)−もしくはN−(トリアゾール−3−イル)アリールカルボキサミド類が、テンボトリオン、メソトリオン、ビシクロピロン、テフリルトリオン、ピラスルホトール、ピラゾレート、ジケトニトリル、ベンゾフェナップまたはスルコトリオンからなる群から選択される1以上のHPPD阻害薬型除草剤と組み合わせて施用される請求項6に記載の方法。
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