JP2014503502A - 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 - Google Patents
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Abstract
【化1】
Description
pymは、1以上の基Rで置換されてよいピリミジンであり;
Cbは、少なくとも二個のブリッジを含むカルバゾール誘導体であって、さらに、1以上のC原子は、Nで置き代えられてよく、および1以上の基R2で置換されてよく;
R、R1、R2は、出現毎に同一か異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar)2、N(R3)2、C(=O)Ar、C(=O)R3、P(=O)(Ar)2、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(夫々は、1以上の基R3により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、SもしくはCONR3で置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R3により置換されてよい5〜80個の、好ましくは、5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または1以上の基R3で置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または1以上の基R3で置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基より成る基から選ばれ;ここで、2個以上の隣接する置換基R2は、1以上の基R3で置換されてよいモノ環式あるいはポリ環式の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してもよく;
R3は、出現毎に同一か異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar)2、N(R4)2、C(=O)Ar、C(=O)R4、P(=O)(Ar)2、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(夫々は、1以上の基R3により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、SもしくはCONR4で置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R4により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または1以上の基R4で置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基より成る基から選ばれ;ここで、2個以上の隣接する置換基R3は、1以上の基R4で置換されてよいモノ環式あるいはポリ環式の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してもよく;
Arは、出現毎に同一か異なり、1以上の非芳香族基R4で置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であって;ここで、同じN原子もしくはP原子に結合する二個の基Arは、単結合またはN(R4)、C(R4)2、OもしくはSから選ばれるブリッジにより互いに架橋されてもよく;
R4は、H、D、F、CN、1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素基、5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造(ここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、IもしくはCNで置き代えられてよい。)より成る群から選ばれ、ここで、2個以上の隣接する置換基R4は、モノ-あるいはポリ環式の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を互いに形成してもよく、
ただし、以下の化合物は、本発明から除外される。
Xは、出現毎に同一か異なり、CR2またはNであり、ここで、環毎の最大二個の記号Xは、Nであり;
Yは、出現毎に同一か異なり、C(R2)2、NR2、OまたはSであり、Yは、好ましくは、Sではなく;
nは、0または1であり、ここで、n=0は、基Yがこの位置で結合せず、その代わりに基R2が、対応する炭素原子に結合することを意味する。
置換基R2は、出現毎に同一か異なり、6〜24個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であって、縮合アリール基を含まず、および二個以上の芳香族もしくは複素環式芳香族六員環基が互いに直接縮合する縮合ヘテロアリール基を含まず、各場合に、1以上の基R3により置換されてよい。
a)ピリジンへのメタ位もしくはオルト位でフェニル環上に反応性脱離基、特に、塩素、臭素、沃素、トリフレートあるいはボロン酸誘導体、特に、ボロン酸あるいはボロン酸エステルを含む随意に置換されたフェニリピリミジン誘導体の合成;および
b)このフェニリピリミジン誘導体のカルバゾール誘導体へのカップリング。
以下の合成は、他に断らない限り、保護ガス雰囲気下で無水溶媒中で行われる。本発明による式(1)または(2)の化合物は、当業者に知られる合成工程により調製することができる。使用される出発材料は、たとえば、3-(ブロモフェニル)-1-フェニル-2-プロペン-1-オン(Chemistery & Biodiversity 2005,2(12),1656-1664)および2,12-ジメチル-1-0-フェニル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ[2,1-b]フルオレン(WO2010/136109にしたがう)、2-(3-ブロモフェニル)-4,6ジフェニル-ピリミジン、4-(3-ブロモフェニル)-4,6-ジフェニルピリミジンおよび4-(3,5-ジブロモフェニル)-4,6-ジフェニルピリミジン(WO 2005/085387)および2-(3,5-ジブロモフェニル)-4,6-ジフェニルピリミジン(US 2007/0141387)であり得る。文献から知られる化合物の場合の括弧の記号は、CAS番号である。
40.48gの2,7-ジブロモ-9,9-ジメチル-9H-フルオレン(115ミリモル)、21.4g(21.5ml)のアニリン5(230ミリモル)、1.91g(3.5ミリモル)の1,1-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン、0.64gの酢酸パラジウム(II)(2.8ミリモル)と57.2gのナトリウムtert-ブトキシド(598ミリモル)が、保護ガス雰囲気下、1.3lのトルエン中で20h煮沸加熱される。混合物は、引き続き、トルエンと水の間で分画され、有機相は水で三度洗浄され、Na2SO4で乾燥され、回転蒸発器中で蒸発される。残る残留物、N,N’-ビス-(2-クロロフェニル)-9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2,7ジアミン6は、トルエン/酢酸エチルから再結晶化される。収率は、32.5g(73ミリモル、63.5%)である。
300mlのジオキサンが、28.9gのN,N’-ビス-(2-クロロフェニル)-9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2,7ジアミン6(65ミリモル)、0.73gの酢酸パラジウム(II)(3.25ミリモル)と37.5gのナトリウムtert-ブトキシド(390ミリモル)、トルエン(3.9ミリモル)中の3.9mlの1MのP(t-Bu)3溶液に添加され、混合物は、窒素下48h、105℃で撹拌される。100mlのジクロロメタンと0.1MのNa2CO3溶液が、次いで、添加される。混合物は、引き続き、水とジクロロメタンの間で分画され、水性相はジクロロメタンで三度抽出され、結合した有機相は、Na2SO4で乾燥され、回転蒸発器中で蒸発される。残留物は、トルエン/ヘプタンから再結晶化される。収率は、7.9g(21.32ミリモル、57.3%)である。
50gの2-ブロモ-9,9-スピロビフルオレン8(126ミリモル)、14mlのアニリン5(154ミリモル)、1.1g(2ミリモル)の1,1-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウム(II)ジクロライドのジクロロメタンとの錯体(1.78ミリモル)、0.4gの酢酸パラジウム(II)(1.78ミリモル)と31gのナトリウムtert-ブトキシド(323ミリモル)が、保護ガス雰囲気下、1.lのトルエン中で18h煮沸加熱される。混合物は、引き続き、トルエンと水の間で分画され、有機相は水で三度洗浄され、Na2SO4で乾燥され、回転蒸発器中で蒸発される。残る残留物は、ヘプタン/酢酸エチルから再結晶化される。収率は、50g(114ミリモル、93%)である。
300mlのピバル酸が、30gの化合物9(73.6ミリモル)、1.6gの酢酸パラジウム(II)(7.4ミリモル)と1.6gの炭酸カリウム(11.4ミリモル)に添加され、混合物は、空気下120℃で9h撹拌される。この後、1.6gの酢酸パラジウム(II)(7.4ミリモル)が添加され、混合物は、120℃でさらに9h撹拌される。200mlのジクロロメタンと0.1MのNa2CO3溶液が、次いで、添加される。混合物は、水とジクロロメタンの間で分画され、水性相はジクロロメタンで三度抽出され、結合した有機相は、Na2SO4で乾燥され、回転蒸発器中で蒸発される。残留物は、トルエン/ヘプタンから再結晶化される。収率は、11.9g(29.4ミリモル、40%)である。
14.4g(40.18ミリモル)の10-フェニル-4-イル-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ[2,1-b]フルオレン11が、450mlのアセトニトリル中に懸濁され、7.15g(40.18ミリモル)のN-ブロモスクシンイミドが、反応温度が−20℃を超えないような速度で、−20℃で小分けして添加される。混合物は、さらに18h撹拌され、その間に温度は室温にもたらされる。反応混合物は、引き続き、回転蒸発器中で蒸発され、ジクロロメタン中に溶解され、水で洗浄される。それは、乾燥され、蒸発され、引き続き、純度99.3%までトルエンから再結晶化され、白色固体として、9.6g(55%)の生成物を得る。
22.3g(51ミリモル)の7-ブロモ-12,12-ジメチル-10-フェニル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ[2,1-b]フルオレン12が、600mlの無水THFに溶解され、−78℃まで冷却される。この温度で、26.2ml(65.7ミリモル/ヘキサン中2.5M)のn-BuLiが、約5分間かけて添加され、混合物は、引き続き、−78℃でさらに2.5h撹拌される。この温度で、7.3ml(65.7ミリモル)のトリメチルボレートが、できるだけ迅速に添加され、反応は、ゆっくりと(約18h)RTにもたらされる。反応溶液は、水で洗浄され、沈殿した固形物と有機相は、トルエンで共沸的に乾燥される。粗生成物は、約40℃でトルエン/塩化メチレンで撹拌洗浄され、吸引濾過され、白色固体として、16g(82%)の生成物を得る。
16g(43.3ミリモル)の2-(3-ブロモフェニル)-4,6ジフェニルピリミジン14と19.3g(48ミリモル)の7-ブロモ-12,12-ジメチル-10-フェニル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ[2,1-b]フルオレン13が、80mlのトルエン中に溶解され、脱気される。281mlの脱気2MK2CO3と2.5g(2.2ミリモル)のPd(OAc)2が添加される。反応混合物は、引き続き、保護ガス雰囲気下80℃で48h撹拌される。冷却された溶液に、追加的なトルエンが添加され、何度も水で洗浄され、乾燥され、蒸発される。トルエン/ヘプタン(1:2)で、ジリカゲル上でカラムクロマトグラフにより精製される。純度は、99.9%である。収率:22g(31ミリモル)で理論値の77%。
19.55g(53.97ミリモル)の7-ブロモ-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ[2,1-b]フルオレン、22.99g(59.37ミリモル)の2-(3-ブロモフェニル)-4,6ジフェニルピリミジン14と15.84g(164.81ミリモル)のNaOtBuが、820mlのp-キシレン中に懸濁される。245.0mg(1.09ミリモル)のPd(OAc)2と3.3mlの1モルのトリ-tert-ブチルホスフィン溶液が、この懸濁液に添加される。反応混合物は還流下19h加熱される。冷却後、有機相は、分離され、100mlの水で三度洗浄され、引き続き、蒸発乾固される。残留物は、熱トルエンで抽出され、トルエンから再結晶化される。収率は、21.65g(65%)である。
21.65g(32.88ミリモル)の7-ブロモ-10-[3-(4,6-ジフェニルピリミジン-2-イル)フェニル}-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ[2,1-b]フルオレン20、11.65g(36.62ミリモル)の化合物18と3.82gの炭酸ナトリウムが、1200mlのジオキサン、1200mlのトルエンと500mlの水中に懸濁される。1.92g(1.66ミリモル)のPd(PPh3)4が、この懸濁液に添加される。反応混合物は還流下5h加熱される。冷却後、沈殿した固形物は吸引濾過され、水とエタノールで洗浄され、乾燥される。残留物は、熱トルエンで抽出され、トルエンから再結晶化される。収率は、14.1g(50%)である。
14.07g(57.18ミリモル)の3-ブロモ-9H-カルバゾール22、25.37g(62.90ミリモル)の化合物13と6.75gの炭酸ナトリウムが、1800mlのジオキサン、1800mlのトルエンと750mlの水中に懸濁される。3.38g(2.93ミリモル)のPd(PPh3)4が、この懸濁液に添加される。反応混合物は還流下5h加熱される。冷却後、沈殿した固形物は、吸引濾過され、水とエタノールで洗浄され、乾燥される。残留物は、熱トルエンで抽出され、トルエンから再結晶化される。収率は、19.5g(65%)である。
19.50g(37.17ミリモル)の7-(9H-カルバゾール-3-イル)-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-10-アザインデノ[2,1-b]フルオレン23、15.83g(40.88ミリモル)の2-(3-ブロモフェニル)-4,6ジフェニルピリミジン14と10.91g(113.50ミリモル)のNaOtBuが、600mlのp-キシレン中に懸濁される。168.73mg(0.75ミリモル)のPd(OAc)2と2.3mlの1モルのトリ-tert-ブチルホスフィンが、この懸濁液に添加される。反応混合物は還流下19h加熱される。冷却後、有機相は、分離され、100mlの水で三度洗浄され、引き続き、蒸発乾固される。残留物は、熱トルエンで抽出され、トルエンから再結晶化され、最後に高真空中で昇華される。収率は、15.44g(50%)である。
24.10g(97.92ミリモル)の3-ブロモ-9H-カルバゾール22、30.93g(107.71ミリモル)の化合物25と11.56gの炭酸ナトリウムが、2500mlのジオキサン、2500mlのトルエンと1000mlの水中に懸濁される。5.79g(5.01ミリモル)のPd(PPh3)4が、この懸濁液に添加される。反応混合物は還流下5h加熱される。冷却後、沈殿した固形物は、吸引濾過され、水とエタノールで洗浄され、乾燥される。残留物は、熱トルエンで抽出され、トルエンから再結晶化される。収率は、22.0g(55%)である。
22.00g(53.86ミリモル)の9-フェニル-9H,9’H-[3,3’]ビカルバリル26、22.93g(59.24ミリモル)の2-(3-ブロモフェニル)-4,6ジフェニルピリミジン14と15.81g(164.47ミリモル)のNaOtBuが、820mlのp-キシレン中に懸濁される。244.79mg(1.09ミリモル)のPd(OAc)2と3.3mlの1モルのトリ-tert-ブチルホスフィンが、この懸濁液に添加される。反応混合物は還流下19h加熱される。冷却後、有機相は、分離され、100mlの水で三度洗浄され、引き続き、蒸発乾固される。残留物は、熱トルエンで抽出され、トルエンから再結晶化され、最後に高真空中で昇華される。収率は、23.10g(60%)である。
22.51g(69.25ミリモル)の3,6-ジブロモ-9H-カルバゾール28、43.75g(152.36ミリモル)の化合物25と8.17gの炭酸ナトリウムが、2000mlのジオキサン、2000mlのトルエンと900mlの水中に懸濁される。4.10g(3.55ミリモル)のPd(PPh3)4が、この懸濁液に添加される。反応混合物は還流下5h加熱される。冷却後、沈殿した固形物は、吸引濾過され、水とエタノールで洗浄され、乾燥される。残留物は、熱トルエンで抽出され、トルエンから再結晶化される。収率は、28.8g(64%)である。
28.8g(44.32ミリモル)の9,9”-ジフェニル-9H,9’H,9”H-[3,3’;6’,3”]テルカルバール29、18.88g(48.76ミリモル)の2-(3-ブロモフェニル)-4,6ジフェニルピリミジン14と13.01g(135.35ミリモル)のNaOtBuが、820mlのp-キシレン中に懸濁される。201.21mg(0.90ミリモル)のPd(OAc)2と2.7mlの1Mのトリ-tert-ブチルホスフィンが、この懸濁液に添加される。反応混合物は還流下19h加熱される。冷却後、有機相は、分離され、100mlの水で三度洗浄され、引き続き、蒸発乾固される。残留物は、熱トルエンで抽出され、トルエンから再結晶化され、最後に高真空中で昇華される。収率は、23.3g(55%)である。
比較例の材料または本発明の材料を含むOLEDが、WO 2004/058911にしたがう一般的プロセスにより製造されるが、ここに記載される特別な状況(層の厚さの変化、使用材料)に適合される。
本発明による材料の優位性は、IC1〜IC3とIC5との、化合物H4〜H6を参照して実証することもできる。比較例の材料は、金属結合フェニルを介して窒素に結合するか(IC2)か、もしくは直接結合する(IC1)トリアジンを含むか、またはパラ結合フェニル基を介して窒素に結合するか(IC5)か、もしくは直接結合する(IC3)ピリミジンを含むインデノカルバゾール誘導体である。これらの比較例の材料を含むOLEDは、既に良好な値を有する;3.4Vの最小電圧、15.9%までの外部量子効率、50Im/Wの最大パワー効率と440hの最大寿命が、得られる(V4、V3)。これらの値は、本発明の同等の化合物H4〜H6によりさらに改善することができ、3.2Vの電圧、16.3%のEQE、57Im/Wの最大パワー効率と490hの最大寿命が、得られる(E2)。本発明のH4〜H6の全化合物は、比較材料と比べて改善された電圧を示す。
・メタ結合フェニル基を介して結合するトリアジン
・パラ結合フェニル基を介して結合するピリミジン
さらに、比較例の化合物PyCbz1〜PyCbz3と本発明の材料H6(PyCbz1との比較、例V9、E3)、H7、H8(PyCbz2との比較、例V10、E11、E12)およびH15(PyCbz3との比較、例V11、E16)は、少なくとも二個のブリッジを有するカルバゾール誘導体を含む本発明の化合物が、純粋カルバゾールを含む同じ材料と比べて顕著な優位性を提供することを示す。
Claims (15)
- 式(1)または式(2)の中性化合物;
pymは、1以上の基Rで置換されてよいピリミジンであり;
Cbは、少なくとも二個のブリッジを含むカルバゾール誘導体であって、さらに、1以上のC原子は、Nで置き代えられてよくおよび1以上の基R2で置換されてよく;
R、R1、R2は、出現毎に同一か異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar)2、N(R3)2、C(=O)Ar、C(=O)R3、P(=O)(Ar)2、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(夫々は、1以上の基R3により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、SもしくはCONR3で置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R3により置換されてよい5〜80個の、好ましくは、5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または1以上の基R3で置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または1以上の基R3で置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基より成る基から選ばれ;ここで、2個以上の隣接する置換基R2は、1以上の基R3で置換されてよいモノ環式あるいはポリ環式の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してもよく;
R3は、出現毎に同一か異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar)2、N(R4)2、C(=O)Ar、C(=O)R4、P(=O)(Ar)2、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(夫々は、1以上の基R3により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、SもしくはCONR4で置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R4により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または1以上の基R4で置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基より成る基から選ばれ;ここで、2個以上の隣接する置換基R3は、1以上の基R4で置換されてよいモノ環式あるいはポリ環式の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してもよく;
Arは、出現毎に同一か異なり、1以上の非芳香族基R4で置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であって;ここで、同じN原子もしくはP原子に結合する二個の基Arは、単結合またはN(R4)、C(R4)2、OもしくはSから選ばれるブリッジにより互いに架橋されてもよく;
R4は、H、D、F、CN、1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素基、5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造(ここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、IもしくはCNで置き代えられてよい。)より成る群から選ばれ、ここで、2個以上の隣接する置換基R4は、モノ-あるいはポリ環式の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を互いに形成してもよく、
ただし、以下の化合物は、本発明から除外される。
- R1は、Hまたは1以上の基R3により置換されてよい5〜24個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であることを特徴とする、請求項1または2記載の化合物。
- Rは、出現毎に同一か異なり、H、1〜10個のC原子を有するアルキル基または1以上の基R3により置換されてよい5〜24個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であることを特徴とする、請求項1〜5何れか1項記載の化合物。
- 記号Xは、出現毎に同一か異なり、CR2、特に、CHであることを特徴とする、請求項7記載の化合物。
- カルバゾール誘導体のブリッジ中の窒素原子に直接結合する置換基R2は、1以上の基R3により置換されてよい5〜24個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であることを特徴とする、請求項1〜8何れか1項記載の化合物。
- 請求項1〜9何れか1項記載の少なくとも一つの化合物と少なくとも一つのさらなる化合物、特に、蛍光もしくは燐光ドーパントを含む、混合物。
- 請求項1〜10何れか1項記載の少なくとも一つ化合物もしくは混合物と一以上の溶媒を含む調合物。
- 以下の反応工程を含む、請求項1〜9何れか1項記載の化合物の製造方法;
a)ピリミジンへのメタ位もしくはオルト位でフェニル環上に反応性脱離基を含む随意に置換されたフェニリピリミジン誘導体の合成;および
b)このフェニリピリミジン誘導体のカルバゾール誘導体へのカップリング。 - 請求項1〜10何れか1項記載の化合物もしくは混合物の、電子素子での、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子での使用。
- 少なくとも一つの請求項1〜10何れか1項記載の化合物または混合物を含む電子素子であって、特に、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機集積回路、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜トランジスタ、有機発光トランジスタ、有機太陽電池、有機染料増感性太陽電池、有機光学検査器、有機光受容器、有機電場消光素子、発光電子化学電池、有機レーザーダイオードおよび有機プラズモン発光素子より成る群から選ばれる、電子素子。
- 有機エレクトロルミネッセンス素子であって、請求項1〜9何れか1項の化合物が、蛍光もしくは燐光エミッターのためのマトリックス材料として、および/または正孔障壁層中でおよび/または電子輸送層中で使用されることを特徴とする請求項14記載の電子素子。
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