JP2014181311A - 樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
高濃度かつ低粘度であり、膜厚均一性に優れた樹脂組成物を提供すること。
【解決手段】
ポリアミド酸、ポリアミド酸エステル、ポリイミド、ポリヒドロキシアミド、ポリベンゾオキサゾールから選ばれるいずれかの樹脂またはそれらの共重合体と、フェノール樹脂および溶剤を含む樹脂組成物であり、樹脂濃度が20〜40重量%であり、溶液粘度が500〜1500mPa・sであることを特徴とする樹脂組成物。
【選択図】 なし
Description
複数の混合物として用いることができる。
東機産業株式会社製 TVE−22デジタル粘度計を用い、25℃における回転粘度を測定した。
12インチシリコンウエハの中心部分に、樹脂組成物(以下ワニスと呼ぶ)を4.0g滴下し、3000rpm×3秒→Xrpm×15秒の塗布シーケンスでスピンコートした(プリベーク後の膜厚が9μmとなるように塗布シーケンスのXrpmを調整した)。ついで、ホットプレート(東京エレクトロン(株)製の塗布現像装置ACT12)を用いて、120℃で3分間プリベークした。プリベーク後のウェハーを目視観察し、ウェハーのエッジ部分まで完全に塗布できていれば合格、塗布できていなければ不合格とした。
大日本スクリーン製造(株)製ラムダエースVM−3110を使用し、プリベーク後の膜を屈折率1.629として12インチウェハー面内をX軸上−140mm〜140mmまで29ポイント測定した。29ポイントの測定値の最大値と最小値の差が1000nm以下であれば合格、1000nm以上であれば不合格とした。
2,2-ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(セントラル硝子(株)製、BAHF)18.3g(0.05モル)をアセトン100mL、プロピレンオキシド17.4g(0.3モル)に溶解させ、−15℃に冷却した。ここに3−ニトロベンゾイルクロリド20.4g(0.11モル)をアセトン100mLに溶解させた溶液を滴下した。滴下終了後、−15℃で4時間反応させ、その後室温に戻した。析出した白色固体をろ別し、50℃で真空乾燥した。
乾燥窒素気流下、合成例1で得られたヒドロキシル基含有ジアミン化合物(a)15.13g(0.040モル)、1,3−ビス(3-アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(SiDA)1.24g(0.005モル)をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)50gに溶解させた。ここに3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸無水物(マナック(株)製、ODPA)15.51g(0.05モル)をNMP21gとともに加えて、20℃で1時間反応させ、次いで50℃で2時間反応させた。その後、N,N−ジメチルホルムアミドジエチルアセタール14.7g(0.1モル)をNMP15gで希釈した溶液を10分かけて滴下した。滴下後、40℃で3時間撹拌した。反応終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。ポリマー固体を80℃の真空乾燥機で72時間乾燥しポリイミド前駆体のポリマーAを得た。GPCにより得られたポリマーの重量平均分子量を測定し、n=10〜100,000の範囲内であることを確認した。
乾燥窒素気流下、ジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸ジクロライド(DEDC)1モルと1−ヒドロキシベンゾトリアゾール2モルとを反応させて得られたジカルボン酸誘導体19.70g(0.040モル)とBAHF18.31g(0.050モル)をNMP200gに溶解させ、75℃で12時間撹拌した。次に、末端封止剤として、NMP30gに溶解させた無水マレイン酸2.96g(0.020モル)を加え、さらに75℃で12時間撹拌し、反応を終了した。反応終了後、溶液を水/メタノール=3/1の溶液3Lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。ポリマー固体を80℃の真空乾燥機で20時間乾燥し、ポリベンゾオキサゾール前駆体のポリマーBを得た。GPCにより得られたポリマーの重量平均分子量を測定し、n=10〜100,000の範囲内であることを確認した。
乾燥窒素気流下、BAHF29.3g(0.08モル)、SiDA1.24g(0.005モル)、末端封止剤として、3−アミノフェノール(東京化成工業(株)製)3.27g(0.03モル)をNMP150gに溶解した。ここにODPA31.0g(0.1モル)をNMP50gとともに加えて、20℃で1時間撹拌し、次いで50℃で4時間攪拌した。その後、キシレンを15g添加し、水をキシレンとともに共沸しながら、150℃で5時間攪拌した。攪拌終了後、溶液を水3Lに投入して白色沈殿を集めた。この沈殿をろ過で集めて、水で3回洗浄した後、80℃の真空乾燥機で20時間乾燥し、ポリマーCを得た。得られたポリマー粉体を、赤外吸収スペクトルで測定したところ、1780cm−1付近、1377cm−1付近にポリイミドに起因するイミド構造の吸収ピークが検出された。このようにして得られたポリマー粉体のイミド化率は100%であった。
乾燥窒素気流下、m−クレゾール70.2g(0.65モル)、p−クレゾール37.8g(0.35モル)、37重量%ホルムアルデヒド水溶液75.5g(ホルムアルデヒド0.93モル)、シュウ酸二水和物0.63g(0.005モル)、メチルイソブチルケトン264gを仕込んだ後、油浴中に浸し、反応液を還流させながら、4時間重縮合反応を行った。その後、油浴の温度を3時間かけて昇温し、その後に、フラスコ内の圧力を4〜7kPaまで減圧し、揮発分を除去し、溶解している樹脂を室温まで冷却して、ノボラック樹脂Dのポリマー固体を得た。GPCから重量平均分子量は3,500であった。
m−クレゾール70.2g(0.65モル)、p−クレゾール37.8g(0.35モル)の代わりに、m−クレゾール108g(1.00モル)を用いた他は合成例5と同様にして、ノボラック樹脂Eのポリマー固体を得た。GPCから重量平均分子量は4,000であった。
合成例2で得られたポリマーAの固体4.0gを計り、合成例5で得られたノボラック樹脂D6.0gとポリフロー75(商品名、共栄社化学(株)製)0.01gをガンマ−ブチロラクトン(GBL)16gに溶解させてワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように、粘度評価、滴下量評価、膜厚の面内均一性評価を行った。
合成例3で得られたポリマーBの固体4.0gを計り、合成例5で得られたノボラック樹脂D6.0gとポリフロー75(商品名、共栄社化学(株)製)0.01gをGBL10g、乳酸エチル(EL)6.0gに溶解させてワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように、粘度評価、滴下量評価、膜厚の面内均一性評価を行った。
合成例4で得られたポリマーCの固体4.0gを計り、合成例5で得られたノボラック樹脂D6.0gとポリフロー75(商品名、共栄社化学(株)製)0.01gをNMP16gに溶解させてワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように、粘度評価、滴下量評価、膜厚の面内均一性評価を行った。
合成例2で得られたポリマーAの固体4.0gを計り、合成例6で得られたノボラック樹脂E6.0gとポリフロー75(商品名、共栄社化学(株)製)0.01gをGBL16gに溶解させてワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように、粘度評価、滴下量評価、膜厚の面内均一性評価を行った。
合成例2で得られたポリマーAの固体4.0gを計り、マルカリンカーM (丸善石油化学(株) 製、重量平均分子量5100)6.0gとポリフロー75(商品名、共栄社化学(株)製)0.01gをGBL16gに溶解させてワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように、粘度評価、滴下量評価、膜厚の面内均一性評価を行った。
合成例2で得られたポリマーAの固体4.0gを計り、合成例5で得られたノボラック樹脂D6.0gとポリフロー77(商品名、共栄社化学(株)製)0.01gをGBL16gに溶解させてワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように、粘度評価、滴下量評価、膜厚の面内均一性評価を行った。
合成例2で得られたポリマーAの固体4.0gを計り、合成例5で得られたノボラック樹脂D6.0gとポリフロー90(商品名、共栄社化学(株)製)0.01gをGBL16gに溶解させてワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように、粘度評価、滴下量評価、膜厚の面内均一性評価を行った。
合成例2で得られたポリマーAの固体4.0gを計り、合成例5で得られたノボラック樹脂D6.0gとポリフロー95(商品名、共栄社化学(株)製)0.01gをGBL16gに溶解させてワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように、粘度評価、滴下量評価、膜厚の面内均一性評価を行った。
合成例2で得られたポリマーAの固体4.0gを計り、合成例5で得られたノボラック樹脂D6.0gとBYK306(商品名、ビックケミー(株)製)0.01gをGBL16gに溶解させてワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように、粘度評価、滴下量評価、膜厚の面内均一性評価を行った。
合成例2で得られたポリマーAの固体4.0gを計り、合成例5で得られたノボラック樹脂D6.0gとBYK310(商品名、ビックケミー(株)製)0.01gをGBL16gに溶解させてワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように、粘度評価、滴下量評価、膜厚の面内均一性評価を行った。
合成例2で得られたポリマーAの固体4.0gを計り、合成例5で得られたノボラック樹脂D6.0gとBYK333(商品名、ビックケミー(株)製)0.01gをGBL16gに溶解させてワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように、粘度評価、滴下量評価、膜厚の面内均一性評価を行った。
合成例2で得られたポリマーAの固体4.0gを計り、合成例5で得られたノボラック樹脂D6.0gとポリフロー75(商品名、共栄社化学(株)製)0.005g、ポリフロー77(商品名、共栄社化学(株)製)0.005gをGBL16gに溶解させてワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように、粘度評価、滴下量評価、膜厚の面内均一性評価を行った。
合成例2で得られたポリマーAの固体4.0gを計り、合成例5で得られたノボラック樹脂D6.0gとポリフロー75(商品名、共栄社化学(株)製)0.005g、BYK306(商品名、ビックケミー(株)製)0.005gをGBL16gに溶解させてワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように、粘度評価、滴下量評価、膜厚の面内均一性評価を行った。
合成例2で得られたポリマーAの固体6.0gを計り、合成例5で得られたノボラック樹脂D4.0gとポリフロー75(商品名、共栄社化学(株)製)0.01gをGBL16gに溶解させてワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように、粘度評価、滴下量評価、膜厚の面内均一性評価を行った。
合成例2で得られたポリマーAの固体4.0gを計り、合成例5で得られたノボラック樹脂D6.0gとポリフロー75(商品名、共栄社化学(株)製)0.01gをGBL18gに溶解させてワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように、粘度評価、滴下量評価、膜厚の面内均一性評価を行った。
合成例2で得られたポリマーAの固体4.0gを計り、合成例5で得られたノボラック樹脂D6.0gとポリフロー75(商品名、共栄社化学(株)製)0.05gをGBL16gに溶解させてワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように、粘度評価、滴下量評価、膜厚の面内均一性評価を行った。
合成例2で得られたポリマーAの固体4.0gを計り、合成例5で得られたノボラック樹脂D6.0gとポリフロー75(商品名、共栄社化学(株)製)0.01g、TP5−280(商品名、東洋合成工業(株))2.0g、“ニカラック”MX−270(商品名、(株)三和ケミカル製)を1.0g、KBM−403(信越化学工業(株))0.3gをGBL16gに溶解させてワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように、粘度評価、滴下量評価、膜厚の面内均一性評価を行った。
合成例2で得られたポリマーAの固体4.0gを計り、合成例5で得られたノボラック樹脂D6.0gとポリフロー75(商品名、共栄社化学(株)製)0.01g、TP5−280(商品名、東洋合成工業(株))2.0g、HMOM−TPHAP(商品名、本州化学工業(株)製)1.0g、KBM−403(信越化学工業(株))0.3gをGBL16gに溶解させてワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように、粘度評価、滴下量評価、膜厚の面内均一性評価を行った。
合成例2で得られたポリマーAの固体を10gとし、フェノール樹脂を除いた他は実施例1と同様にしてワニスを得、前記のように、粘度評価、滴下量評価、膜厚の面内均一性評価を行った。
合成例5で得られたノボラック樹脂Dの固体を10gとし、ポリマーAを除いた他は実施例1と同様にしてワニスを得、前記のように、粘度評価、滴下量評価、膜厚の面内均一性評価を行った。
GBLを12gにした他は実施例1と同様にしてワニスを得、前記のように、粘度評価、滴下量評価、膜厚の面内均一性評価を行った。
Claims (3)
- ポリアミド酸、ポリアミド酸エステル、ポリイミド、ポリヒドロキシアミド、ポリベンゾオキサゾールから選ばれるいずれかの樹脂またはそれらの共重合体と、フェノール樹脂および溶剤を含む樹脂組成物であり、樹脂濃度が20〜40重量%であり、溶液粘度が500〜1500mPa・sであることを特徴とする樹脂組成物。
- 前記フェノール樹脂がノボラック樹脂、ポリヒドロキシスチレン樹脂から選ばれるいずれかの樹脂であることを特徴とする請求項1に記載の樹脂組成物。
- アクリル系界面活性剤またはシリコン系界面活性剤を含有することを特徴とする請求項1または2に記載の樹脂組成物。
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