JP5034996B2 - ポジ型感光性樹脂組成物 - Google Patents
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- Materials For Photolithography (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
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Description
感光性樹脂膜の作製
6インチシリコンウエハー上に、感光性樹脂組成物(以下ワニスと呼ぶ)をプリベーク後の膜厚T1=8.0μmとなるように塗布し、ついでホットプレート(東京エレクトロン(株)製の塗布現像装置Mark−7)を用いて、120℃で3分プリベークすることにより、感光性樹脂膜を得た。
大日本スクリーン製造(株)製ラムダエースSTM−602を使用し、プリベーク後および現像後の膜は、屈折率1.629で測定し、キュア膜は屈折率1.773で測定した。
露光機(GCA社製i線ステッパーDSW−8570i)に、パターンの切られたレチクルをセットし、365nmの強度で露光時間を変化させて感光性樹脂膜をi線で露光した。
東京エレクトロン(株)製Mark−7の現像装置を用い、50回転で水酸化テトラメチルアンモニウムの2.38%水溶液を10秒間、露光後の膜に噴霧した。この後、0回転で30秒間静置し、400回転で水にてリンス処理、3000回転で10秒振り切り乾燥した。
露光および現像後、50μmのライン・アンド・スペースパターン(1L/1S)が、1対1の幅に形成される露光時間(以下、これを最適露光時間という)Eop1を求めた。Eop1が400mJ/cm2以下であればパターン加工性は良好と判断した。200mJ/cm2以下がより好ましい。
ワニスを黄色灯下23℃で14日間放置した後、上記(1)記載の評価と同様の回転数で塗膜を作製し、塗布後膜厚T2を測定した。引き続き露光、現像を行い、最適露光時間Eop2を求めた。T1−T2の値を算出し、この値の絶対値が0.3μm以下なら良好、0.3μmを超える場合は不良と判断した。さらに、Eop2−Eop1の値を算出し、この値の絶対値が50mJ/cm2以下なら良好、50mJ/cm2を超える場合は不良と判断した。
耐熱性樹脂膜の作製
6インチシリコンウエハー上に、ワニスをプリベーク後の膜厚が13μmとなるように塗布し、ついでホットプレート(東京エレクトロン(株)製の塗布現像装置Mark−7)を用いて、120℃で3分プリベークすることにより、感光性樹脂前駆体膜を得た。その後前記(1)記載の方法で現像し、作製された感光性樹脂前駆体膜を、光洋サーモシステム(株)製イナートオーブンINH−21CDを用いて、窒素気流下(酸素濃度20ppm以下)、150℃で30分、その後320℃まで1時間で昇温して320℃で30分熱処理をし、耐熱性樹脂膜(キュア膜)を作製した。
シリコンウエハー上に作製したキュア膜を47%フッ化水素酸に室温で7分間浸した後、水洗し、慎重にシリコンウエハーから剥離した。剥離したキュア膜を片刃で幅1cm、長さ約9cmの短冊状にカットし、測定サンプルとした。
オリエンテック製テンシロンRTM−100に、前記測定サンプルを初期試料長50mmにセットし、引っ張り速度50mm/分で引っ張り試験を行った。n=12で測定を行い、得られた最大応力、弾性率、伸度の上位5点の平均値を求めた。
乾燥窒素気流下、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(BAHF)18.3g(0.05モル)とアリルグリシジルエーテル34.2g(0.3モル)をガンマブチロラクトン(GBL)100gに溶解させ、−15℃に冷却した。ここにGBL50gに溶解させた無水トリメリット酸クロリド22.1g(0.11モル)を反応液の温度が0℃を越えないように滴下した。滴下終了後、0℃で4時間反応させた。この溶液をロータリーエバポレーターで濃縮して、トルエン1Lに投入して、下記式で表されるヒドロキシル基含有酸無水物(a)を得た。
BAHF18.3g(0.05モル)をアセトン100mL、プロピレンオキシド17.4g(0.3モル)に溶解させ、−15℃に冷却した。ここに3−ニトロベンゾイルクロリド20.4g(0.11モル)をアセトン100mLに溶解させた溶液を滴下した。滴下終了後、−15℃で4時間反応させ、その後室温に戻した。析出した白色固体をろ別し、50℃で真空乾燥した。
2−アミノ−4−ニトロフェノール15.4g(0.1モル)をアセトン50mL、プロピレンオキシド30g(0.34モル)に溶解させ、−15℃に冷却した。ここにイソフタル酸クロリド11.2g(0.055モル)をアセトン60mLに溶解させた溶液を徐々に滴下した。滴下終了後、−15℃で4時間反応させた。その後、室温に戻して生成している沈殿をろ過で集めた。
2−アミノ−4−ニトロフェノール15.4g(0.1モル)をアセトン100mL、プロピレンオキシド17.4g(0.3モル)に溶解させ、−15℃に冷却した。ここに4−ニトロベンゾイルクロリド20.4g(0.11モル)をアセトン100mLに溶解させた溶液を徐々に滴下した。滴下終了後、−15℃で4時間反応させた。その後、室温に戻して生成している沈殿をろ過で集めた。この後、合成例2と同様にして下記式で表されるヒドロキシル基含有ジアミン(d)の結晶を得た。
乾燥窒素気流下、TrisP−HAP(商品名、本州化学工業(株)製)、15.31g(0.05モル)と5−ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド40.28g(0.15モル)を1,4−ジオキサン450gに溶解させ、室温にした。ここに、1,4−ジオキサン50gと混合させたトリエチルアミン15.18gを系内が35℃以上にならないように滴下した。滴下後30℃で2時間攪拌した。トリエチルアミン塩を濾過し、ろ液を水に投入させた。その後、析出した沈殿をろ過で集めた。この沈殿を真空乾燥機で乾燥させ、下記式で表されるキノンジアジド化合物(e)を得た。
乾燥窒素気流下、TrisP−PA(商品名、本州化学工業(株)製)、21.22g(0.05モル)と5−ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド26.86g(0.10モル)、4−ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド13.43g(0.05モル)を1,4−ジオキサン450gに溶解させ、室温にした。ここに、1,4−ジオキサン50gと混合させたトリエチルアミン12.65gを用い、合成例5と同様にして下記式で表されるキノンジアジド化合物(f)を得た。
乾燥窒素気流下、m−クレゾール70.2g(0.65モル)、p−クレゾール37.8g(0.35モル)、37重量%ホルムアルデヒド水溶液75.5g(ホルムアルデヒド0.93モル)、シュウ酸二水和物0.63g(0.005モル)、メチルイソブチルケトン264gを仕込んだ後、油浴中に浸し、反応液を還流させながら、4時間重縮合反応を行った。その後、油浴の温度を3時間かけて昇温し、その後に、フラスコ内の圧力を30〜50mmHgまで減圧し、揮発分を除去し、溶解している樹脂を室温まで冷却して、ノボラック樹脂Aのポリマー固体を得た。GPCから重量平均分子量は3,500であった。
m−クレゾール70.2g(0.65モル)、p−クレゾール37.8g(0.35モル)の代わりに、m−クレゾール108g(1.00モル)を用いた他は合成例7と同様にして、ノボラック樹脂Bのポリマー固体を得た。GPCから重量平均分子量は4,000であった。
m−クレゾール70.2g(0.65モル)、p−クレゾール37.8g(0.35モル)の代わりに、m−クレゾール86.4g(0.80モル)、p−クレゾール21.6g(0.20モル)を用いた他は合成例7と同様にして、ノボラック樹脂Cのポリマー固体を得た。GPCから重量平均分子量は5,000であった。
m−クレゾール70.2g(0.65モル)、p−クレゾール37.8g(0.35モル)の代わりに、m−クレゾール54g(0.50モル)、p−クレゾール54g(0.50モル)を用いた他は合成例7と同様にして、ノボラック樹脂Dのポリマー固体を得た。GPCから重量平均分子量は3,500であった。
乾燥窒素気流下、4,4’−ジアミノフェニルエーテル(DAE)4.40g(0.022モル)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(SiDA)1.24g(0.005モル)をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)50gに溶解させた。ここに合成例1で得られたヒドロキシ基含有酸無水物(a)21.4g(0.030モル)をNMP14gとともに加えて、20℃で1時間反応させ、次いで40℃で2時間反応させた。その後、末端封止剤として、4−エチニルアニリン0.71g(0.006モル)を加え、さらに40℃で1時間反応させた。その後、N、N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール7.14g(0.06モル)をNMP5gで希釈した溶液を10分かけて滴下した。滴下後、40℃で3時間攪拌した。反応終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。ポリマー固体を50℃の真空乾燥機で72時間乾燥しポリイミド前駆体のポリマーAを得た。
乾燥窒素気流下、合成例2で得られたヒドロキシル基含有ジアミン(b)13.6g(0.0225モル)をNMP50gに溶解させた。ここに合成例1で得られたヒドロキシ基含有酸無水物(a)17.5g(0.025モル)をピリジン30gとともに加えて、40℃で2時間反応させた。その後、末端封止剤として、3−エチニルアニリン0.58g(0.005モル)を加え、さらに40℃で1時間反応させた。その後、N、N−ジメチルホルムアミドジエチルアセタール7.35g(0.05モル)をNMP5gで希釈した溶液を10分かけて滴下した。滴下後、40℃で2時間攪拌した。反応終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。ポリマー固体を80℃の真空乾燥機で72時間乾燥しポリイミド前駆体のポリマーBを得た。
乾燥窒素気流下、合成例3で得られたヒドロキシル基含有ジアミン化合物(c)15.13g(0.040モル)、SiDA1.24g(0.005モル)をNMP50gに溶解させた。ここに3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸無水物(ODPA)15.51g(0.05モル)をNMP21gとともに加えて、20℃で1時間反応させ、次いで50℃で1時間反応させた。その後、末端封止剤として、4−アリルアニリン0.95g(0.008モル)を加え、さらに50℃で1時間反応させた。その後、N,N−ジメチルホルムアミドジエチルアセタール13.2g(0.09モル)をNMP15gで希釈した溶液を10分かけて滴下した。滴下後、40℃で3時間攪拌した。反応終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。ポリマー固体を80℃の真空乾燥機で72時間乾燥しポリイミド前駆体のポリマーCを得た。
乾燥窒素気流下、合成例4で得られたヒドロキシル基含有ジアミン化合物(d)6.08g(0.025モル)とDAE4.51g(0.0225モル)とSiDA0.62g(0.0025モル)をNMP70gに溶解させた。ここに合成例1で得られたヒドロキシル基含有酸無水物(a)24.99g(0.035モル)、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)4.41g(0.010モル)を室温でNMP25gとともに加え、そのまま室温で1時間、その後40℃で1時間攪拌した。その後、末端封止剤として、3−エチニルベンゼンジカルボン酸無水物1.72g(0.010モル)を加え、さらに40℃で1時間反応させた。その後、N、N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール13.09g(0.11モル)をNMP5gで希釈した溶液を10分かけて滴下した。滴下後、40℃で3時間攪拌した。反応終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。ポリマー固体を80℃の真空乾燥機で72時間乾燥しポリイミド前駆体のポリマーDを得た。
乾燥窒素気流下、ジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸ジクロライド(DEDC)1モルと1−ヒドロキシベンゾトリアゾール2モルとを反応させて得られたジカルボン酸誘導体19.70g(0.040モル)とBAHF18.31g(0.050モル)をNMP200gに溶解させ、75℃で12時間攪拌した。次に、末端封止剤として、NMP30gに溶解させた3−アリルベンゼンジカルボン酸無水物3.76g(0.020モル)を加え、さらに75℃で12時間攪拌し、反応を終了した。反応終了後、溶液を水/メタノール=3/1の溶液3Lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。ポリマー固体を80℃の真空乾燥機で20時間乾燥し、ポリベンゾオキサゾール前駆体のポリマーEを得た。
乾燥窒素気流下、DAE4.10g(0.0205モル)、SiDA1.24g(0.005モル)をNMP50gに溶解させた。ここに合成例1で得られたヒドロキシ基含有酸無水物(a)21.4g(0.030モル)をNMP14gとともに加えて、20℃で1時間反応させ、次いで50℃で4時間反応させた。その後、N、N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール7.14g(0.06モル)をNMP5gで希釈した溶液を10分かけて滴下した。滴下後、50℃で3時間攪拌した。反応終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。ポリマー固体を50℃の真空乾燥機で72時間乾燥しポリイミド前駆体のポリマーFを得た。
乾燥窒素気流下、DAE48.1g、SiDA25.6gをNMP820gに溶解させ、ODPA105gを加え、10℃以上30℃以下となるよう調節しながら8時間撹拌して、ポリイミド前駆体のポリマー溶液Gを得た。
乾燥窒素気流下、BAHF49.6gとSiDA3.74gをNMP400gに溶解させ、ODPA46.7gを加えて撹拌し、室温で5時間反応させて、ポリイミド前駆体のポリマー溶液Hを得た。
乾燥窒素気流下、SiDA198gをNMP600gに溶解させ、ODPA123.6g、無水マレイン酸78.2gを加え、10℃以上30℃以下となるよう調節しながら8時間撹拌して、ポリイミド前駆体のポリマー溶液Iを得た。
ノボラック樹脂A7g、ポリマーAの固体3g、キノンジアジド化合物としてMG−300(商品名、東洋合成工業(株)製)2.2g、ニカラックMX−290(商品名、(株)三和ケミカル製)1.5g、ビニルトリメトキシシラン0.3gをGBL30gに溶解させて感光性樹脂組成物のワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように、パターン加工性評価、保存安定性評価、機械特性評価を行った。
ノボラック樹脂B6g、ポリマーBの固体4g、キノンジアジド化合物(f)2g、ニカラックMX−270(商品名、(株)三和ケミカル製)2.5g、N−フェニルアミノプロピルトリメトキシシラン0.3gをGBL30gに溶解させて感光性樹脂組成物のワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように、パターン加工性評価、保存安定性評価、機械特性評価を行った。
ノボラック樹脂C6g、ポリマーCの固体4g、キノンジアジド化合物(e)1.5g、HMOM−TPHAP(商品名、本州化学工業(株)製)2.0g、m−アセチルアミノフェニルトリメトキシシラン0.3gをGBL25gと乳酸エチル(EL)5gに溶解させて感光性樹脂組成物のワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように、パターン加工性評価、保存安定性評価、機械特性評価を行った。
ノボラック樹脂B6.5g、ポリマーDの固体3.5g、キノンジアジド化合物としてMG−300 2g、HMOM−TPPA(商品名、本州化学工業(株)製)1.0g、N−フェニルアミノプロピルトリメトキシシラン0.2gをGBL30gに溶解させて感光性樹脂組成物のワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように、パターン加工性評価、保存安定性評価、機械特性評価を行った。
ノボラック樹脂A8g、ポリマーEの固体2g、キノンジアジド化合物(e)2g、ニカラックMX−270 1.0g、TrisP−PA(商品名、本州化学工業(株)製)1.5g、ビニルトリエトキシシラン0.2gをNMP30gに溶解させて感光性樹脂組成物のワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように、パターン加工性評価、保存安定性評価、機械特性評価を行った。
ノボラック樹脂Aを4g、ポリマーAの固体を6gとした他は実施例1と同様にしてワニスを得、前記のように、パターン加工性評価、保存安定性評価、機械特性評価を行った。
ノボラック樹脂Aを7gの代わりにノボラック樹脂Dを7g用いた他は実施例1と同様にしてワニスを得、前記のように、パターン加工性評価、保存安定性評価、機械特性評価を行った。
ニカラックMX−270を2.5gの代わりにニカラックMX−290を2.5g用いた他は実施例2と同様にしてワニスを得、前記のように、パターン加工性評価、保存安定性評価、機械特性評価を行った。
ノボラック樹脂Aを7gの代わりにノボラック樹脂Bを7g用いた他は実施例1と同様にしてワニスを得、前記のように、パターン加工性評価、保存安定性評価、機械特性評価を行った。
ノボラック樹脂Aを7gの代わりにノボラック樹脂Cを7g用いた他は実施例1と同様にしてワニスを得、前記のように、パターン加工性評価、保存安定性評価、機械特性評価を行った。
ノボラック樹脂Aを5g、ポリマーAの固体5gとした他は実施例1と同様にしてワニスを得、前記のように、パターン加工性評価、保存安定性評価、機械特性評価を行った。
ノボラック樹脂Aを5.6g、ポリマーAの固体4.4gとした他は実施例1と同様にしてワニスを得、前記のように、パターン加工性評価、保存安定性評価、機械特性評価を行った。
ノボラック樹脂Aを7.4g、ポリマーAの固体2.6gとした他は実施例1と同様にしてワニスを得、前記のように、パターン加工性評価、保存安定性評価、機械特性評価を行った。
HMOM−TPHAPを0.5gとした他は実施例3と同様にしてワニスを得、前記のように、パターン加工性評価、保存安定性評価、機械特性評価を行った。
HMOM−TPHAPを1.0gとした他は実施例3と同様にしてワニスを得、前記のように、パターン加工性評価、保存安定性評価、機械特性評価を行った。
HMOM−TPHAPを3.0gとした他は実施例3と同様にしてワニスを得、前記のように、パターン加工性評価、保存安定性評価、機械特性評価を行った。
HMOM−TPHAPを4.0gとした他は実施例3と同様にしてワニスを得、前記のように、パターン加工性評価、保存安定性評価、機械特性評価を行った。
HMOM−TPHAPを5.0gとした他は実施例3と同様にしてワニスを得、前記のように、パターン加工性評価、保存安定性評価、機械特性評価を行った。
ポリマーAの固体3gの代わりにポリマーFの固体3gを用いた他は実施例1と同様にしてワニスを得、前記のように、パターン加工性評価、保存安定性評価、機械特性評価を行った。
ポリマーBの固体4gの代わりにポリマーGの溶液22.3gにし、GBLを15gにした他は実施例2と同様にしてワニスを得、前記のように、パターン加工性評価、保存安定性評価、機械特性評価を行った。
ポリマーCの固体4gの代わりにポリマーHの溶液20gにし、GBLを10gにした他は実施例3と同様にしてワニスを得、前記のように、パターン加工性評価、保存安定性評価、機械特性評価を行った。
ポリマーDの固体3.5gの代わりにポリマーIの溶液8.7gにし、GBLを25gにした他は実施例4と同様にしてワニスを得、前記のように、パターン加工性評価、保存安定性評価、機械特性評価を行った。
ニカラックMX−270を用いない他は実施例2と同様にしてワニスを得、前記のように、パターン加工性評価、保存安定性評価、機械特性評価を行った。
ポリマーCの固体4gの代わりにポリマーFの固体4gを用い、HMOM−TPHAPを用いない他は実施例3と同様にしてワニスを得、前記のように、パターン加工性評価、保存安定性評価、機械特性評価を行った。
ポリマーBの固体4gの代わりにポリマーGの溶液22.3gを用い、ニカラックMX−270の代わりに2,6−ジメチロール−p−クレゾールを用い、GBLを15gにした他は実施例2と同様にしてワニスを得、前記のように、パターン加工性評価、保存安定性評価、機械特性評価を行った。
ポリマーCの固体4gの代わりにポリマーHの溶液20gを用い、HMOM−TPHAPを2.0gの代わりに2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジヒドロキシメチルフェニル)プロパンを2.0g用い、GBLを10gにした他は実施例3と同様にしてワニスを得、前記のように、パターン加工性評価、保存安定性評価、機械特性評価を行った。
ニカラックMX−270を2.5gの代わりに2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジヒドロキシメチルフェニル)プロパンを2.5g用いた他は実施例2と同様にしてワニスを得、前記のように、パターン加工性評価、保存安定性評価、機械特性評価を行った。
Claims (4)
- (a)ノボラック樹脂、(b)一般式(1)および/または(2)で表される構造を主成分とするポリマー、(c)キノンジアジド化合物、(d)アルコキシメチル基含有化合物および(e)溶剤を含有することを特徴とするポジ型感光性樹脂組成物。
- (a)ノボラック樹脂100重量部に対し、(b)一般式(1)および/または(2)で表される構造を主成分とするポリマーを30〜100重量部含有し、(a)ノボラック樹脂と(b)一般式(1)および/または(2)で表される構造を主成分とするポリマーの総量100重量部に対し、(c)キノンジアジド化合物を1〜50重量部、(d)アルコキシメチル基含有化合物を5〜50重量部含有することを特徴とする請求項1記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- (a)ノボラック樹脂が、m−クレゾール残基とp−クレゾール残基のモル比(m/p)が1.8以上であるクレゾールノボラック樹脂を含む請求項1〜3いずれか記載のポジ型感光性樹脂組成物。
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