JP2014024758A - 新規化合物 - Google Patents
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Abstract
【課題】抗酸化作用、最終糖化産物生成抑制作用およびコラゲナーゼ産生抑制作用を有する化合物の提供。
【解決手段】アムラ(トウダイグサ科エンブリカ属)からイオン交換クロマトクロマトグラフィー、ゲル濾過クロマトグラフィー、分配クロマトグラフィーなどを用いて精製、単離し、出溶媒として、水、メタノール、エタノール、アセトン、アセトニトリル、およびそれらの混合物を用いたアムラ抽出物。
【選択図】なし
【解決手段】アムラ(トウダイグサ科エンブリカ属)からイオン交換クロマトクロマトグラフィー、ゲル濾過クロマトグラフィー、分配クロマトグラフィーなどを用いて精製、単離し、出溶媒として、水、メタノール、エタノール、アセトン、アセトニトリル、およびそれらの混合物を用いたアムラ抽出物。
【選択図】なし
Description
本発明は、抗酸化作用、最終糖化産物生成抑制作用およびコラゲナーゼ産生抑制作用を有する新規化合物に関する。
アムラは、学名をフィランサス エンブリカ(Phyllanthus emblica)、別名をエンブリカ オフィシナリス(Emblica officinalis)、英名をエンブリック ミロバラン(Emblic myrobalan)、インディアン グースベリー(Indian gooseberry)、そして和名をコミカソウ、ユカンまたはアンマロク等と呼ばれている、トウダイグサ科エンブリカ属の落葉中低木亜高木である。
このアムラは、インドなどで薬草として用いられており、その果実が滋養強壮に用いられており、また便秘、排尿障害、頭痛、不安、嘔吐、灼熱感などにも良いとされ、さらに記憶力や知性を向上させるとも言われている。このアムラの果実についてはまた、血清コレステロール低下作用、抗ウイルス作用、染色体異常防護作用、肝庇護作用、血糖低下作用、免疫調節作用、抗酸化作用(活性酸素消去作用)、抗菌作用、抗炎症作用、ヒアルロニダーゼ阻害作用、コラゲナーゼ阻害作用、チロシナーゼ阻害作用、メラニン生成抑制作用、エラスターゼ阻害作用、メイラード反応抑制作用などを有することも知られている。
そこで、アムラの抽出物を用いることによって、上記のような種々の作用を有する組成物、飲食品、医薬品などが数多く提案されている(特許文献1〜13および非特許文献1)。
特許文献1には、アムラの抽出物を配合することを特徴とするエラスターゼ活性阻害剤およびメイラード反応抑制剤が記載されている。この文献には、アムラの抽出物が、エラスチンを分解するエラスターゼ酵素を阻害する効果、および真皮マトリックスを構成するたんぱく質と糖の化学結合による異常な架橋反応(メイラード反応)を抑制する効果を有することが記載されている。
特許文献2および3には、アンマロクの抽出物を含有することを特徴とする皮膚外用剤が記載されている。特許文献2には、アンマロク(アムラ)の抽出物が、活性酸素消去作用、ヒアルロニダーゼ阻害、コラゲナーゼ阻害およびチロシナーゼ阻害作用を有することが記載されている。また特許文献3には、アンマロク(アムラ)由来成分が高いメラニン生成抑制作用を有することが記載されている。
特許文献4〜10には、アムラーの果実、果汁又はそれらの抽出物を含有することを特徴とする、それぞれ最終糖化産物生成阻害組成物、トロンビン惹起血小板凝集抑制組成物、血流改善用組成物、組織因子阻害組成物、むくみ予防用組成物、冷え性改善用組成物、肩こり改善用組成物が記載されている。また、特許文献11には、アムラーの酵素処理物を含有することを特徴とするアディポネクチン産生増強組成物が記載されている。
非特許文献1には、アムラ果実抽出物が、抗酸化作用、最終糖化生成物産生抑制効果、血液流動性改善効果、冷え性改善効果(体温回復効果)を有することが記載されている。また、これまでに解明されてきたアムラの機能性には、免疫機能促進、コレステロール調節、動脈硬化抑制、脳・心筋梗塞抑制、頭皮改善、脱毛抑制、老化防止などが報告されていることも記載されている(非特許文献1第24頁第6〜9行)。
特許文献11〜12には、アムラー抽出物から分離精製されたエラエオカルプシン、ケブラグ酸、ゲラニインおよびコリラギンから成る群から選択される少なくとも1つを含有する、それぞれ血液凝固抑制組成物および血液循環改善用組成物が記載されている。
長戸有希子他「機能性果実粉末「サンアムラ」の開発」、ジャパンフードサイエンス、51(1)、2012
本発明は、抗酸化作用、最終糖化産物生成抑制作用およびコラゲナーゼ産生抑制作用に優れた効果を奏することが期待できる新規化合物を提供することを課題とする。
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、アムラの抽出物が優れた抗酸化作用、最終糖化産物生成抑制作用およびコラゲナーゼ産生抑制作用を有することを見出し、更にアムラの抽出物について、上記作用を指標として分画、スクリーニングを続けた結果、アムラの抽出物に比較しても非常に優れた抗酸化作用、最終糖化産物生成抑制作用およびコラゲナーゼ産生抑制作用を有する新規化合物を見出し、本発明を完成するに至った。
本発明によれば、優れた抗酸化作用、最終糖化産物生成抑制作用およびコラゲナーゼ産生抑制作用を有する新規化合物、並びに上記新規化合物を有効成分とする組成物を提供することができる。
本発明の新規化合物は、アムラ生果から種子を除去したもの、即ち、アムラの果肉および果皮を抽出原料として、溶媒抽出して得られた抽出物を精製、単離することにより、製造することができる物質である。
アムラの抽出物としては、例えば、アムラの果実から種子を除いた果肉および/または果皮を抽出原料として得られる抽出物、この抽出物の希釈液若しくは濃縮液、この抽出物の粗精製物若しくは精製物、そしてこの抽出物を乾燥して得られる乾燥物などといった形態のいずれもが含まれる。
これらの抽出に用いるアムラの果実は、まず種子を取り除き、果肉および果皮の状態にする。用いられるアムラの果実は、生であっても乾燥品であってもよい。このアムラの果肉および果皮は、何れかを単独で用いてもよく、また両方を併せて用いてもよい。こうして得られたアムラの果肉および果皮は、抽出する前に破砕処理または裁断処理などを行うことによって抽出効率をより高めることができるため、このような処理を行うのが好ましい。
抽出方法は特に限定されず、例えば溶媒抽出方法または超臨界抽出方法などが挙げられる。溶媒抽出方法については、特に限定されるものではなく、例えば、アムラの果肉そして果皮の何れかまたは両方を、各種溶媒を用いて抽出することができる。抽出の際、抽出に用いる溶媒中にこれらのアムラの部分を浸漬し、その後に抽出処理を行ってもよい。この浸漬は、室温で行ってもよく、また必要に応じて加熱あるいは冷却を行ってもよい。またこの浸漬中に撹拌を行ってもよい。
抽出に用いる溶媒としては、例えば、水(上水、精製水、イオン交換水など)、低級アルコール類(メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、1−ブタノール、2−ブタノール等)、液状多価アルコール類(1,3−ブチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン等)、アセトニトリル、エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチル等)、炭化水素類(ヘキサン、ヘプタン、流動パラフィン等)、エーテル類(エチルエーテル、テトラヒドロフラン、プロピルエーテル等)などが挙げられる。好ましくは、水、低級アルコール等の極性溶媒であり、特に好ましくは、水、エタノールである。これらの溶媒は単独で用いてもよく、また2種以上を混合して用いてもよく、また2種以上を併用してもよい。
抽出溶媒として水を用いる場合は、上記浸漬中に酵素を加えてもよい。酵素を加えることによって、果肉および/または果皮の細胞組織を崩壊させることができ、そしてこれにより抽出効率をより高めることができる。加えることができる酵素として、細胞組織崩壊酵素を用いるのが好ましい。このような酵素として、例えば、ペクチナーゼ、セルラーゼ、ヘミセルラーゼ、α−アミラーゼ、フィターゼなどが挙げられる。これらの酵素は1種類のみを用いてもよく、また2種以上を混合して用いてもよい。
本発明に好ましく用いられるアムラの抽出方法の一例として、抽出原料となるアムラの果肉および果皮を、上記抽出溶媒中に、0〜95℃で3分〜24時間浸漬および撹拌し、その後、ろ過または遠心分離する方法が挙げられる。ろ過または遠心分離により得られた沈殿物を用いて、再度抽出操作を行ってもよい。
上記アムラ抽出物の精製、単離には、イオン交換クロマトクロマトグラフィー、ゲル濾過クロマトグラフィー、分配クロマトグラフィーなどを用いることができる。溶出溶媒として、水、メタノール、エタノール、アセトン、アセトニトリル、およびそれらの混合物が挙げられる。上記方法によって、上記アムラ抽出物を分画して生成する画分を選択・合一した画分を、更に適宜の方法により分画し、選択・合一する操作を繰り返せば、所望のレベルにまで精製された上記化合物を得ることができる。
こうして得られる本発明の新規化合物は、以下の式(1):
で表される構造を有する。本発明の新規化合物は、無色無晶形粉末であり、そのまま利用することができ、その形状および性状は特に制限されず、例えば固形状、半固形状、ゲル状、液体状、粉末状、そして可溶系、乳化系、粉末分散系、液体分散系などが挙げられ、さらにアンプル剤、錠剤、カプセル剤、液剤、粉末剤、顆粒剤などの形状で用いることもできる。
本発明はさらに、上記本発明の新規化合物を有効成分として含有する医薬品、医薬部外品、化粧品、食品などの経口組成物および外用剤も提供する。これらの経口組成物および外用剤の形態は特に制限されるものではなく、例えば各種の顆粒剤、錠剤、トローチ剤、ドロップ剤、カプセル剤、和菓子、洋菓子、氷菓、清涼飲料水、乳製品、大豆加工品、ペースト類、魚介類製品、燻製品、レトルト食品、調味料、油脂加工品、冷凍食品など一般的な飲食品、および化粧水、クリーム、乳液、制汗剤、シャンプー、ファンデーション、リップクリームなどの外用剤が挙げられる。
これらの経口組成物および外用剤への、本発明の新規化合物の配合量は、特に制限されるものではなく、配合する経口組成物および外用剤(製品)の種類、品質、そして期待する効果の程度に応じて、種々の配合量をとることができる。好ましい配合量としては、例えば飲食品の乾燥固形分に換算して0.1〜90.0質量%、更に好ましくは、1.0〜10.0質量%が挙げられる。
本発明の組成物は、必須成分の本発明の新規化合物に加え、必要に応じて、医薬品、医薬部外品、化粧品、飲食品等の製剤に使用する際に一般的に使用される成分および/または添加剤を、本発明の効果を損なわない範囲で併用して製造することができる。
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
(実施例1)
(1)化合物の精製・単離
アムラ生果から種子を除去して果肉および果皮の状態とし、これを破砕して抽出原料とした。抽出原料2.5kgに水を10L加え、80℃にて2時間撹拌後、ガラスフィルター(G1)を用いて吸引ろ過し、液状の抽出物を得た。更に、残渣に水を10L加え、同様に操作して液状の抽出物を得て、先の抽出物と混合して50℃で減圧下にて濃縮し、更に、凍結乾燥機で乾燥してアムラ果肉および果皮抽出物150gを得た。これを、ダイアイオンHP−20(三菱化学製)カラムクロマトグラフィーに供し、0〜100%のメタノールで溶出した。その内、40%メタノール溶出部7.6gを、Toyopearl HW−40C(TOSOH製)カラムクロマトグラフィーに供し、50%エタノールで溶出した。得られた画分の内、563.3mgを、MCI gel CHP−20P(三菱化学製)カラムクロマトグラフィーに供し、0〜100%のメタノールで溶出し、15%メタノール溶出部92.8mgを得た。この画分を更に、ODSカラム(オクタデシルシリル基で表面が修飾された化学結合型多孔性球状シリカゲル)を用いた分取高速液体クロマトグラフィーに付し、10%アセトニトリルにて溶出し、以下の式(1):
で表される新規化合物Amlaninを9.4mg得た。上記化合物の物性値は以下の通りである。
(1)化合物の精製・単離
アムラ生果から種子を除去して果肉および果皮の状態とし、これを破砕して抽出原料とした。抽出原料2.5kgに水を10L加え、80℃にて2時間撹拌後、ガラスフィルター(G1)を用いて吸引ろ過し、液状の抽出物を得た。更に、残渣に水を10L加え、同様に操作して液状の抽出物を得て、先の抽出物と混合して50℃で減圧下にて濃縮し、更に、凍結乾燥機で乾燥してアムラ果肉および果皮抽出物150gを得た。これを、ダイアイオンHP−20(三菱化学製)カラムクロマトグラフィーに供し、0〜100%のメタノールで溶出した。その内、40%メタノール溶出部7.6gを、Toyopearl HW−40C(TOSOH製)カラムクロマトグラフィーに供し、50%エタノールで溶出した。得られた画分の内、563.3mgを、MCI gel CHP−20P(三菱化学製)カラムクロマトグラフィーに供し、0〜100%のメタノールで溶出し、15%メタノール溶出部92.8mgを得た。この画分を更に、ODSカラム(オクタデシルシリル基で表面が修飾された化学結合型多孔性球状シリカゲル)を用いた分取高速液体クロマトグラフィーに付し、10%アセトニトリルにて溶出し、以下の式(1):
(Amlanin)
無色無晶形粉末;1H NMR(600MHz,Acetone−d6+D2O) <meta体> δ 7.28(1H,s),7.14(2H,s),6.99(1H,s),6.63(1H,s),6.45(1H,d,J=1.2Hz),5.46(1H,d,J=1.2Hz),5.33(1H,br d,J=4.2Hz),5.27(1H, br d,J=4.2Hz),4.91(1H,t,J=7.8Hz),4.80(1H,d,J=1.8Hz),4.53(1H,dd,J=7.8,11.4Hz),4.44(1H,dd,J=7.8,11.4Hz),4.25(1H,d,J=5.4Hz),4.19(1H,dd,J=7.2,13.2Hz),4.03(1H,dd,J=7.2,8.4Hz),3.71(1H,t,J=8.4Hz),2.96(1H,dd,J=1.8,13.8Hz),1.60(1H,d,J=13.8Hz)
無色無晶形粉末;1H NMR(600MHz,Acetone−d6+D2O) <meta体> δ 7.28(1H,s),7.14(2H,s),6.99(1H,s),6.63(1H,s),6.45(1H,d,J=1.2Hz),5.46(1H,d,J=1.2Hz),5.33(1H,br d,J=4.2Hz),5.27(1H, br d,J=4.2Hz),4.91(1H,t,J=7.8Hz),4.80(1H,d,J=1.8Hz),4.53(1H,dd,J=7.8,11.4Hz),4.44(1H,dd,J=7.8,11.4Hz),4.25(1H,d,J=5.4Hz),4.19(1H,dd,J=7.2,13.2Hz),4.03(1H,dd,J=7.2,8.4Hz),3.71(1H,t,J=8.4Hz),2.96(1H,dd,J=1.8,13.8Hz),1.60(1H,d,J=13.8Hz)
(2)性能評価
上記のようにして得られた上記新規化合物について、抗酸化試験、最終糖化産物生成抑制試験およびコラゲナーゼ産生抑制活性試験を行うことによって評価し、その結果を後述の表1〜3に示す。試験方法は以下の通りとした。
上記のようにして得られた上記新規化合物について、抗酸化試験、最終糖化産物生成抑制試験およびコラゲナーゼ産生抑制活性試験を行うことによって評価し、その結果を後述の表1〜3に示す。試験方法は以下の通りとした。
(a)抗酸化試験
[ORAC(Oxygen Radical Absorbance Capacity:活性酸素吸収能力)法]
96穴マイクロプレートの各wellに、19.7nMのβ‐フィコエリスリン溶液170μL、および、Trolox(6‐hydroxy‐2,5,7,8‐tetrametylchroman‐2‐carboxylic acid)の標準溶液、または試料溶液10μLずつを添加した。また、ブランクには、75mmol/Lのリン酸カリウム緩衝液(pH7.0)10μLを添加した。その後、300mMのAAPH(2,2’‐azobis(2‐amidinopropane)dihydrochloride)溶液20uLを添加し、直ちに、蛍光強度(励起波長540nm、蛍光波長565nm)を測定した。その後、2分間隔で70分間測定を行い、蛍光強度の経時変化曲線のAUC(Area under the curve;曲線下面積)を算出した。ブランクの値を差し引いた後(=netAUC)、Troloxの標準溶液のnetAUCTroloxから回帰直線を作成し、netAUCSampleをTrolox当量(μmol TE/g)に換算にした。その結果を表1に示す。
[ORAC(Oxygen Radical Absorbance Capacity:活性酸素吸収能力)法]
96穴マイクロプレートの各wellに、19.7nMのβ‐フィコエリスリン溶液170μL、および、Trolox(6‐hydroxy‐2,5,7,8‐tetrametylchroman‐2‐carboxylic acid)の標準溶液、または試料溶液10μLずつを添加した。また、ブランクには、75mmol/Lのリン酸カリウム緩衝液(pH7.0)10μLを添加した。その後、300mMのAAPH(2,2’‐azobis(2‐amidinopropane)dihydrochloride)溶液20uLを添加し、直ちに、蛍光強度(励起波長540nm、蛍光波長565nm)を測定した。その後、2分間隔で70分間測定を行い、蛍光強度の経時変化曲線のAUC(Area under the curve;曲線下面積)を算出した。ブランクの値を差し引いた後(=netAUC)、Troloxの標準溶液のnetAUCTroloxから回帰直線を作成し、netAUCSampleをTrolox当量(μmol TE/g)に換算にした。その結果を表1に示す。
表1の結果から明らかなように、本発明の新規化合物Amlaninは、アムラ抽出物に比べて、明らかに強い抗酸化性を有していることがわかる。
(b)最終糖化産物生成抑制試験
67mMリン酸緩衝液(pH7.2)に牛血清アルブミン(SIGMA)1mg/mLおよびグルコース20mg/mLを溶解し、反応溶液を調製した。この反応溶液2.7mLに試験溶液0.3mL(終濃度10μg/mL)を加え、60℃下で48時間、ヒートブロックで加熱した。対照は反応溶液に何も加えないものとした。そして、最終糖化産物の蛍光強度(励起波長355nm、蛍光波長460nm)を測定した。
最終糖化産物生成阻害率は下記の式に基づいて計算した。
最終糖化産物生成阻害率(%)
=[(対照の蛍光強度)−(試験サンプルの蛍光強度)]/(対照の蛍光強度)×100
その結果を表2に示す。
67mMリン酸緩衝液(pH7.2)に牛血清アルブミン(SIGMA)1mg/mLおよびグルコース20mg/mLを溶解し、反応溶液を調製した。この反応溶液2.7mLに試験溶液0.3mL(終濃度10μg/mL)を加え、60℃下で48時間、ヒートブロックで加熱した。対照は反応溶液に何も加えないものとした。そして、最終糖化産物の蛍光強度(励起波長355nm、蛍光波長460nm)を測定した。
最終糖化産物生成阻害率は下記の式に基づいて計算した。
最終糖化産物生成阻害率(%)
=[(対照の蛍光強度)−(試験サンプルの蛍光強度)]/(対照の蛍光強度)×100
その結果を表2に示す。
表2の結果から明らかなように、本発明の新規化合物Amlaninは、アムラ抽出物に比べて、明らかに強い最終糖化産物生成阻害活性を有していることがわかる。
(c)コラゲナーゼ産生抑制活性試験
0.5容量%FBS(牛胎児血清)含有MEM培地を用い、ヒト皮膚線維芽細胞(NB1RGB、RIKEN Cell Bankより購入)を1×104cells/wellの密度で96穴マイクロプレ−トに分注し、24時間5%CO2、37℃の条件で培養後、試験試料を溶解させた0.5容量%FBS含有MEM培地を添加した(終濃度20μg/mL)。24時間培養後、上清を除去し、試験試料を含まない0.5容量%FBS含有MEM培地に交換した。さらに48時間培養し、上清中に含まれるコラゲナーゼ群に属する酵素としてのMMP−1[Matrix metalloproteinase(マトリックスプロテアーゼ)−1]量を、市販の定量用キット(HUMAN Pro−MMP−1 Immunoassay、R&D Systems)を用いて定量した。その際、試料を添加しないで培養を続けた系を対照とした。対照におけるMMP−1産生に対する阻害率を算出し、結果を表3に示す。
0.5容量%FBS(牛胎児血清)含有MEM培地を用い、ヒト皮膚線維芽細胞(NB1RGB、RIKEN Cell Bankより購入)を1×104cells/wellの密度で96穴マイクロプレ−トに分注し、24時間5%CO2、37℃の条件で培養後、試験試料を溶解させた0.5容量%FBS含有MEM培地を添加した(終濃度20μg/mL)。24時間培養後、上清を除去し、試験試料を含まない0.5容量%FBS含有MEM培地に交換した。さらに48時間培養し、上清中に含まれるコラゲナーゼ群に属する酵素としてのMMP−1[Matrix metalloproteinase(マトリックスプロテアーゼ)−1]量を、市販の定量用キット(HUMAN Pro−MMP−1 Immunoassay、R&D Systems)を用いて定量した。その際、試料を添加しないで培養を続けた系を対照とした。対照におけるMMP−1産生に対する阻害率を算出し、結果を表3に示す。
表3の結果から明らかなように、本発明の新規化合物Amlaninは、アムラ抽出物に比べて、明らかに強いMMP−1産生抑制作用を有していることがわかる。
(実施例2〜11)
本発明の上記新規化合物を含有する組成物を作製した。
本発明の上記新規化合物を含有する組成物を作製した。
(実施例2;粉末組成物の製造)
実施例1の新規化合物1質量部およびデキストリン(マックス1000、松谷化学工業株式会社製)99質量部を混合機でよく混合して粉末組成物100質量部を製造した。
実施例1の新規化合物1質量部およびデキストリン(マックス1000、松谷化学工業株式会社製)99質量部を混合機でよく混合して粉末組成物100質量部を製造した。
(実施例3;錠剤の製造)
実施例2の粉末組成物80質量部、乳糖70質量部およびステアリン酸マグネシウム0.7質量部を混合し、その混合物を単発式打錠機(菊水製作所製「堅型成型機 No6B−2」)にて打錠し、直径8mm、重量200mgの錠剤(新規化合物1mg含有)を製造した。
実施例2の粉末組成物80質量部、乳糖70質量部およびステアリン酸マグネシウム0.7質量部を混合し、その混合物を単発式打錠機(菊水製作所製「堅型成型機 No6B−2」)にて打錠し、直径8mm、重量200mgの錠剤(新規化合物1mg含有)を製造した。
(実施例4;キャンディー)
実施例2の粉末組成物1質量部、グラニュー糖28質量部、水飴21質量部、クエン酸0.5質量部、香料0.1質量部および色素0.1質量部を配合してキャンディーを製造した。得られたキャンディーは、本発明の上記新規化合物がキャンディーの風味や色に影響を与えることはなく、味は良好であった。
実施例2の粉末組成物1質量部、グラニュー糖28質量部、水飴21質量部、クエン酸0.5質量部、香料0.1質量部および色素0.1質量部を配合してキャンディーを製造した。得られたキャンディーは、本発明の上記新規化合物がキャンディーの風味や色に影響を与えることはなく、味は良好であった。
(実施例5;ジュース)
実施例2の粉末組成物1質量部、冷凍濃縮温州みかん果汁25部、果糖ブドウ糖液糖15部、クエン酸1部、L−アスコルビン酸0.1部、香料0.5部、色素0.2部および水200部を配合してジュースを製造した。得られたジュースは、本発明の上記新規化合物がみかんの風味や色に影響を与えることはなかった。
実施例2の粉末組成物1質量部、冷凍濃縮温州みかん果汁25部、果糖ブドウ糖液糖15部、クエン酸1部、L−アスコルビン酸0.1部、香料0.5部、色素0.2部および水200部を配合してジュースを製造した。得られたジュースは、本発明の上記新規化合物がみかんの風味や色に影響を与えることはなかった。
(実施例6;チューインガム)
実施例2の粉末組成物1質量部、チューインガムベース300質量部、ショ糖800質量部、水飴300質量部、軟化剤60質量部、香料13質量部および色素1質量部を配合してチューインガムを製造した。得られたチューインガムは、本発明の上記新規化合物がチューインガムの風味や色に影響を与えることはなく、味は良好であった。
実施例2の粉末組成物1質量部、チューインガムベース300質量部、ショ糖800質量部、水飴300質量部、軟化剤60質量部、香料13質量部および色素1質量部を配合してチューインガムを製造した。得られたチューインガムは、本発明の上記新規化合物がチューインガムの風味や色に影響を与えることはなく、味は良好であった。
(実施例7;チョコレート)
実施例2の粉末組成物1質量部、チョコレート220質量部、ショ糖75質量部、カカオバター100質量部および脂粉乳100質量部を配合してチョコレートを製造した。得られたチョコレートは、配合された上記新規化合物がチョコレートの風味や色に影響を与えることはなく、美味しいものであった。
実施例2の粉末組成物1質量部、チョコレート220質量部、ショ糖75質量部、カカオバター100質量部および脂粉乳100質量部を配合してチョコレートを製造した。得られたチョコレートは、配合された上記新規化合物がチョコレートの風味や色に影響を与えることはなく、美味しいものであった。
(実施例8;化粧水)
実施例2の粉末組成物1質量部、ポリオキシエチレン(20)ラウリルエーテル10質量部、パラオキシ安息香酸メチル2質量部および適量の香料をエタノール100質量部に溶解した溶液を、グリセリン100質量部および1、3−ブチレングリコール100質量部を精製水3800質量部の水溶液に撹拌しながら加えて溶解後、精製水を加えて化粧水を得た。
実施例2の粉末組成物1質量部、ポリオキシエチレン(20)ラウリルエーテル10質量部、パラオキシ安息香酸メチル2質量部および適量の香料をエタノール100質量部に溶解した溶液を、グリセリン100質量部および1、3−ブチレングリコール100質量部を精製水3800質量部の水溶液に撹拌しながら加えて溶解後、精製水を加えて化粧水を得た。
(実施例9;乳液)
実施例2の粉末組成物1質量部、スクワラン2.5質量部、オリーブ油2.5質量部、ホホバ油2.5質量部、セチルアルコール0.7質量部、グリセリンモノステアレート1質量部、ポリオキシエチレン(20)セチルエーテル1.5質量部およびポリオキシエチレン(20)ソルビタンモノオレエート2質量部を70℃に加熱溶解して混合し、別にジプロピレングリコール0.5質量部、グリセリン1質量部、パラオキシ安息香酸メチル0.1質量部を80℃の精製水36質量部に撹拌溶解した水溶液および適量の香料を撹拌しながら加えて乳化し、撹拌しながら冷却して橙赤色の乳液を得た。
実施例2の粉末組成物1質量部、スクワラン2.5質量部、オリーブ油2.5質量部、ホホバ油2.5質量部、セチルアルコール0.7質量部、グリセリンモノステアレート1質量部、ポリオキシエチレン(20)セチルエーテル1.5質量部およびポリオキシエチレン(20)ソルビタンモノオレエート2質量部を70℃に加熱溶解して混合し、別にジプロピレングリコール0.5質量部、グリセリン1質量部、パラオキシ安息香酸メチル0.1質量部を80℃の精製水36質量部に撹拌溶解した水溶液および適量の香料を撹拌しながら加えて乳化し、撹拌しながら冷却して橙赤色の乳液を得た。
(実施例10;クリーム)
実施例2の粉末組成物1質量部、スクワラン1.1質量部、オリーブ油0.6質量部、ステアリン酸0.4質量部、ミツロウ0.4質量部、ミリスチン酸オクチルドデシル0.7質量部、ポリオキシエチレン(20)セチルエーテル0.6質量部、ベヘニルアルコール0.3質量部およびグリセリンモノステアレート0.5質量部を70℃に加熱溶解して混合し、別に1、3−ブチレングリコール1.7質量部、パラオキシ安息香酸メチル0.04質量部およびパラオキシ安息香酸ブチル0.006質量部を80℃の精製水13質量部に撹拌溶解した水溶液および適量の香料を撹拌しながら加えて乳化し、撹拌しながら冷却して橙赤色のクリームを得た。
実施例2の粉末組成物1質量部、スクワラン1.1質量部、オリーブ油0.6質量部、ステアリン酸0.4質量部、ミツロウ0.4質量部、ミリスチン酸オクチルドデシル0.7質量部、ポリオキシエチレン(20)セチルエーテル0.6質量部、ベヘニルアルコール0.3質量部およびグリセリンモノステアレート0.5質量部を70℃に加熱溶解して混合し、別に1、3−ブチレングリコール1.7質量部、パラオキシ安息香酸メチル0.04質量部およびパラオキシ安息香酸ブチル0.006質量部を80℃の精製水13質量部に撹拌溶解した水溶液および適量の香料を撹拌しながら加えて乳化し、撹拌しながら冷却して橙赤色のクリームを得た。
(実施例11;制汗剤)
実施例2の粉末組成物1質量部、パラフィノールスルホン酸亜鉛2質量部およびプロピレングリコール3質量部を精製水7.4質量部に溶解した。別にジメチルポリシロキサン13質量部、トリクロサン0.1質量部およびポリオキシエチレン硬化ヒマシ油0.5質量部を無水エチルアルコール74質量部に溶解した溶液と混合・濾過し、制汗剤を得た。
実施例2の粉末組成物1質量部、パラフィノールスルホン酸亜鉛2質量部およびプロピレングリコール3質量部を精製水7.4質量部に溶解した。別にジメチルポリシロキサン13質量部、トリクロサン0.1質量部およびポリオキシエチレン硬化ヒマシ油0.5質量部を無水エチルアルコール74質量部に溶解した溶液と混合・濾過し、制汗剤を得た。
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