JP2013543854A - シアノエナミン類及び殺菌剤としてのそれらの使用 - Google Patents
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Abstract
Description
で表される特定のUV−Aフィルターが記載されている。しかしながら、この文献には、R4がヘテロ環であるそのような誘導体については開示も示唆もなされていおらず、また、生物学的有用性についても開示されていない。
で表されるアリールシアノエナミノンが記載されている。しかしながら、この文献には、Zがヘテロ環表すそのような誘導体については開示も示唆もなされていない。さらに、開示されているのは、除草活性、殺ダニ活性及び殺虫活性のみである。
nは、0、1、2、3又は4を表し;
mは、1、2、3又は4を表し;
tは、0又は1を表し;
Y1は、S、O又はNR5を表し;
Y2は、S、O又はNR7を表し;
Y3は、結合を表すか、又は、O、S若しくはNR8を表し;
Y3がNR8を表す場合、R8とR6は、それらが結合している窒素原子と一緒に、5〜7員の飽和又は不飽和の炭素環又は3個以下のヘテロ原子を含んでいるヘテロ環(ここで、該環は、基C(=O)及び基C(=S)のうちの1つも含み得る)を形成することができ;
R1は、水素、C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルキニル−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C3−C8−シクロアルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルコキシ−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルスルファニル−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルアミノ−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルアミノ−C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキルアミノ−C1−C8−アルキル、C1−C8−トリアルキルシリル、C1−C8−トリアルキルシリル−C1−C8−アルキル、5以下の基Qで置換され得るアリール−C3−C8−シクロアルキル、5以下の基Qで置換され得るアリール、5以下の基Qで置換され得るアリール−C1−C8−アルキル、5以下の基Qで置換され得るヘテロアリール、5以下の基Qで置換され得るヘテロアリール−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C3−C7−シクロアルキルカルボニル、C1−C8−アルコキシカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C3−C7−シクロアルキルオキシカルボニル、C1−C8−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1−C8−アルキル)アミノカルボニルを表すか、又は、O、N若しくはSから選択される1〜3個のヘテロ原子を含んでいる4〜7員の環(ここで、該環は、芳香族、部分的飽和又は完全飽和であることができ、そして、5以下の基Qで置換され得る)を表し;
Hetは、ヘテロ環Het1〜Het61:
R2及びR3(ここで、該R2及びR3は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、NH2、NO2、C1−C8−アルキル、C1−C8−ヒドロキシアルキル、C3−C8−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C3−C8−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルケニル、C2−C8−アルキニル、C2−C8−アルケニル−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルキニル−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C3−C8−シクロアルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキニル、C3−C8−シクロアルコキシ−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルスルファニル−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルスルフィニル−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルスルホニル−C1−C8−アルキル、アミノ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルアミノ−C1−C8−アルキル、ジ−(C1−C8−アルキル)アミノ−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルアミノ−C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキルアミノ−C1−C8−アルキル、C1−C8−トリアルキルシリル−C1−C8−アルキル、C1−C8−トリアルキルシリル、5以下の基Qで置換され得るフェニル、そのフェニル部分において5以下の基Qで置換され得るフェニル−C2−C4−アルキニルを表し;
R2とR3は、さらにまた、それらが結合している炭素原子と一緒に、C3−C7−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン、OH、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ又はフェニルから選択される同一であるか又は異なっている1〜4の置換基で置換され得る)を形成することもでき、又は、C5−C10−ビシクロアルキル、2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル若しくはデカヒドロナフタレニルを形成することもでき;
R4は、アリール又はヘテロ環E1〜E144:
R4は、さらにまた、nが1、2、3又は4を表す場合には、水素又はハロゲンも表し;
R5は、水素、OH、NH2、CN、C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C3−C8−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルキニル−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるハロゲノ−C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−シクロアルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルコキシ−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルスルファニル−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルアミノ−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルアミノ−C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキルアミノ−C1−C8−アルキル、C1−C8−トリアルキルシリル−C1−C8−アルキル、5以下の基Qで置換され得るアリール、5以下の基Qで置換され得るアリール−C1−C8−アルキル、5以下の基Qで置換され得るアリール−C3−C8−シクロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C3−C8−シクロアルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C3−C8−シクロアルキル−C1−C8−アルコキシ、C2−C8−アルケニル−C1−C8−アルコキシ、C2−C8−アルキニル−C1−C8−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるハロゲノ−C3−C8−シクロアルコキシ、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルコキシ、C3−C8−シクロアルコキシ−C1−C8−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ−C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルスルファニル−C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルアミノ−C1−C8−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルアミノ−C1−C8−アルコキシ、C3−C8−シクロアルキルアミノ−C1−C8−アルコキシ、C1−C8−トリアルキルシリル−C1−C8−アルコキシ、5以下の基Qで置換され得るアリールオキシ、5以下の基Qで置換され得るアリール−C1−C8−アルコキシ、5以下の基Qで置換され得るアリール−C3−C8−シクロアルコキシ、C1−C8−アルキルアミノ、(C1−C8−アルキル)カルボニルアミノ、C3−C8−シクロアルキルアミノ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルアミノ、C3−C8−シクロアルキル−C1−C8−アルキルアミノ、C2−C8−アルケニル−C1−C8−アルキルアミノ、C2−C8−アルキニル−C1−C8−アルキルアミノ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるハロゲノ−C3−C8−シクロアルキルアミノ、5以下の基Qで置換され得るアリールアミノ、5以下の基Qで置換され得るベンジルアミノを表し;
R6は、水素、C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C3−C8−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C2−C8−アルケニル−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルキニル−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるハロゲノ−C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−シクロアルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルコキシ−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルスルファニル−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルアミノ−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルアミノ−C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキルアミノ−C1−C8−アルキル、C1−C8−トリアルキルシリル−C1−C8−アルキル、それぞれが5以下の基Qで置換され得るフェニル若しくはナフチル、5以下の基Qで置換され得るベンジルを表し;
R6は、さらにまた、RがRBであり、tが0であり且つY3が結合である場合は、CNも表し;
R7は、水素、OH、C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C3−C8−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルキニル−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノ−C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−シクロアルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルコキシ−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルスルファニル−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルアミノ−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルアミノ−C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキルアミノ−C1−C8−アルキル、C1−C8−トリアルキルシリル−C1−C8−アルキル、5以下の基Qで置換され得るフェニル、5以下の基Qで置換され得るベンジル、C1−C8−アルコキシ、C3−C8−シクロアルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C3−C8−シクロアルキル−C1−C8−アルコキシ、C2−C8−アルケニル−C1−C8−アルコキシ、C2−C8−アルキニル−C1−C8−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノ−C3−C8−シクロアルコキシ、C3−C8−シクロアルケニルオキシ、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルコキシ、C3−C8−シクロアルコキシ−C1−C8−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ−C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルスルファニル−C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルアミノ−C1−C8−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルアミノ−C1−C8−アルコキシ、C3−C8−シクロアルキルアミノ−C1−C8−アルコキシ、C1−C8−トリアルキルシリル−C1−C8−アルコキシ、5以下の基Qで置換され得るアリールオキシ、5以下の基Qで置換され得るベンジルオキシを表し;
R8は、水素、OH、C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C3−C8−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルキニル−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C3−C8−シクロアルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルコキシ−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルスルファニル−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルアミノ−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルアミノ−C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキルアミノ−C1−C8−アルキル、C1−C8−トリアルキルシリル−C1−C8−アルキル、5以下の基Qで置換され得るフェニル、5以下の基Qで置換され得るベンジル、C1−C8−アルコキシ、C3−C8−シクロアルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C3−C8−シクロアルキル−C1−C8−アルコキシ、C2−C8−アルケニル−C1−C8−アルコキシ、C2−C8−アルキニル−C1−C8−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるハロゲノ−C3−C8−シクロアルコキシ、C3−C8−シクロアルケニルオキシ、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルコキシ、C3−C8−シクロアルコキシ−C1−C8−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ−C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルスルファニル−C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルアミノ−C1−C8−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルアミノ−C1−C8−アルコキシ、C3−C8−シクロアルキルアミノ−C1−C8−アルコキシ、C1−C8−トリアルキルシリル−C1−C8−アルコキシ、5以下の基Qで置換され得るフェニルオキシ、5以下の基Qで置換され得るベンジルオキシを表し;
Q(ここで、該Qは、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、独立して、ハロゲン、CN、NO2、C1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ、トリ(C1−C8)アルキルシリル若しくはトリ(C1−C8)アルキルシリル−C1−C8−アルキルを表すか、又は、隣接する2つの置換基Qは、−OCH2O−、−OCF2O−、−O(CH2)2O−、−O(CF2)2O−若しくは−N=CH−S−であることができ;
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10及びZ11(ここで、該Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10及びZ11は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、互いに独立して、水素、ハロゲン、NO2、CN、OH、SH、NH2、SF5、C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいて且つそれに加えて1つのヒドロキシ基も含んでいてもよいC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、C1−C8−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C2−C8−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルケニル、C2−C8−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルキニル、C2−C8−アルケニルオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、C2−C8−アルケニルスルファニル、C2−C8−アルキニルスルファニル、C3−C7−シクロアルキル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC3−C7−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、カルバモイル、N−ヒドロキシカルバモイル、(ヒドロキシイミノ)−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、(C3−C7−シクロアルキル)カルボニル、C1−C8−アルキルカルバモイル、ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、N−C1−C8−アルコキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルバモイル、N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1−C8−アルキル)アミノカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニルアミノ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−(C1−C8−アルキル)アミノカルボニルオキシ、C1−C8−アルコキシカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルスルフィニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、C1−C8−アルコキシイミノ、(C1−C8−アルキルイミノ)−C1−C8−アルキル、(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル、(C1−C8−アルケニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、(C2−C8−アルキニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、5以下の基Qで置換され得るベンジルオキシ、5以下の基Qで置換され得るベンジルスルファニル、5以下の基Qで置換され得るベンジルアミノ、5以下の基Qで置換され得るフェノキシ、5以下の基Qで置換され得るフェニルアミノ、5以下の基Qで置換され得るフェニルスルファニル、5以下の基Qで置換され得るフェニルメチレンを表し;又は、
隣接する2つの置換基Zは、それらが結合している連続した炭素原子と一緒に、5員又は6員の飽和又は不飽和の炭素環又は3個以下のヘテロ原子を含んでいるヘテロ環(ここで、該環は、同一であるか又は異なっていることが可能な4以下の基Qで置換され得る)を形成し、且つ、残りの置換基Zは、上記で記載されているとおりであり;又は、
2つのジェミナル置換基Zは、それらが結合している炭素原子と一緒に、縮合して、C(=O)、C(=S)、C3−C9−シクロアルキルを表すこともでき;
G1及びG2(ここで、該G1及びG2は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、互いに独立して、水素、CN、OH、NH2、C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、C1−C8−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルケニル、C2−C8−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルキニル、C2−C8−アルケニルオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、C3−C7−シクロアルキル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC3−C7−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、カルバモイル、(ヒドロキシイミノ)−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルアミノカルボニル、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニル、C1−C8−アルキルスルホニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル、(C1−C8−アルケニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、(C2−C8−アルキニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、5以下の基Qで置換され得るベンジルオキシ、5以下の基Qで置換され得るベンジルアミノ、5以下の基Qで置換され得るフェニル、6以下の基Qで置換され得るナフチル、5以下の基Qで置換され得るフェノキシ、5以下の基Qで置換され得るフェニルアミノ、5以下の基Qで置換され得るフェニルメチレンを表す〕
で表されるシアノエナミン誘導体、並びに、その塩、N−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体又は幾何異性体が見いだされた。
・ ハロゲンは、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素を意味する。
・ ヘテロ原子は、窒素、酸素又は硫黄であることができる;
・ アリールは、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ及びC1−C4−ハロアルコキシ−C1−C4−アルキルからなる群から選択される1〜5の基で置換されていてもよいフェニル又はナフチルを意味する。
tが、1を表し;
Y2が、S又はOを表し;
Y3が、O、S又はNR8を表し;
R6及びR8が、上記で定義されているとおりである;
化合物である。
tが、1を表し;
Y2が、Oを表し;
Y3が、O又はNR8を表し;
R6及びR8が、上記で定義されているとおりである;
化合物である。
tが、1を表し;
Y2が、Oを表し;
Y3が、NR8を表し;
R6及びR8が、上記で定義されているとおりである;
化合物である。
tが、0を表し;
Y3が、O、S又はNR8を表し;
R6が、上記で定義されているとおりであり;
R8が、水素、C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C3−C8−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルキニル−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノ−C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−シクロアルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルコキシ−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルスルファニル−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルアミノ−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルアミノ−C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキルアミノ−C1−C8−アルキル、C1−C8−トリアルキルシリル−C1−C8−アルキル、5以下の基Qで置換され得るフェニル、5以下の基Qで置換され得るベンジルを表す;
化合物である。
tが、0を表し;
Y3が、O又はNR8を表し;
R6が、上記で定義されているとおりであり;
R8が、水素、C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C3−C8−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルキニル−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノ−C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−シクロアルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルコキシ−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルスルファニル−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルアミノ−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルアミノ−C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキルアミノ−C1−C8−アルキル、C1−C8−トリアルキルシリル−C1−C8−アルキル、5以下の基Qで置換され得るフェニル、5以下の基Qで置換され得るベンジルを表す;
化合物である。
tが、0を表し;
Y3が、NR8を表し;
R6が、上記で定義されているとおりであり;
R8が、水素、C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C3−C8−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルキニル−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノ−C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−シクロアルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルコキシ−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルスルファニル−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルアミノ−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルアミノ−C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキルアミノ−C1−C8−アルキル、C1−C8−トリアルキルシリル−C1−C8−アルキル、5以下の基Qで置換され得るフェニル、5以下の基Qで置換され得るベンジルを表す;
化合物である。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する。
(1) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、クリックモアら「Crickmore et al. (1998, Microbiology and Molecular Biology Reviews, 62:807−813」によって記載され、クリックモアら「Crickmore et al. (2005)」によって、オンライン「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/」上で「バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)毒素命名法」において更新された殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Cryタンパク質類(Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1B、Cry1C、Cry1D、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Aa、又は、Cry3Bb)のタンパク質若しくはその殺虫活性を示す一部分(例えば、EP 1999141、及び、WO 2007/107302)、又は、例えば米国特許出願第12/249,016に記載されている合成遺伝子によってコードされているタンパク質;又は、
(2) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する第2の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Cry34結晶タンパク質とCry35結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン(Moellenbeck et al. 2001, Nat. Biotechnol. 19:668−72; Schnepf et al. 2006, Applied Environm. Microbiol. 71, 1765−1774)、又は、Cry1A若しくはCry1Fタンパク質とCry2Aa若しくはCry2Ab若しくはCry2Aeタンパク質で構成されているバイナリートキシン(米国特許出願第12/214,022号、及び、EP 08010791.5);又は、
(3) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する種々の殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントMON89034で産生されるCry1A.105タンパク質(WO 2007/027777);又は、
(4) 上記(1)〜(3)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントMON863若しくはMON88017におけるCry3Bb1タンパク質又はトウモロコシイベントMIR604におけるCry3Aタンパク質;又は、
(5) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質(vegetative insecticidal protein)(VIP)、例えば、VIP3Aaタンパク質類のタンパク質;又は、
(6) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する第2の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する分泌タンパク質、例えば、VIP1Aタンパク質とVIP2Aタンパク質で構成されているバイナリートキシン(WO 94/21795);又は、
(7) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する種々の分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド;又は、
(8) 上記(5)〜(7)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化(それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている)に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントCOT102におけるVIP3Aaタンパク質;又は、
(9) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する結晶タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する分泌タンパク質、例えば、VIP3とCry1A若しくはCry1Fで構成されているバイナリートキシン(米国特許出願第61/126083号、及び、米国特許出願第61/195019号)、又は、VIP3タンパク質とCry2Aaタンパク質若しくはCry2Abタンパク質若しくはCry2Aeタンパク質で構成されているバイナリートキシン(米国特許出願第12/214,022号、及び、EP 08010791.5);
(10) 上記(9)のタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化(それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている)に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの。
(1) 植物細胞内又は植物内におけるポリ(ADP−リボース)ポリメラーゼ(PARP)遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物;
(2) 植物又は植物細胞のPARGコード化遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物;
(3) ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ合成経路の植物機能性酵素(plant−functional enzyme)をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物。
(1) 野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース/アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度(gelling strength)、澱粉粒径及び/又は澱粉粒子形態〕が変えられていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物;
(2) 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか又は遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。その例は、ポリフルクトース(特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース)を産生する植物、α−1,4−グルカン類を産生する植物、α−1,6−分枝 α−1,4−グルカン類を産生する植物、及び、アルテルナンを産生する植物である;
(3) ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物;
(4) トランスジェニック植物又はハイブリッド植物、例えば、「可溶性固形物高含有量」、「低辛味」(LP)及び/又は「長期保存」(LS)などの特性を有するタマネギ。
(a) 改変された形態のセルロースシンターゼ遺伝子を含んでいる植物(例えば、ワタ植物);
(b) 改変された形態のrsw2相同核酸又はrsw3相同核酸を含んでいる植物(例えば、ワタ植物)、スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物);
(c) スクロースシンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物);
(d) 繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが(例えば、繊維選択的β−1,3−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して)改変されている植物(例えば、ワタ植物);
(e) 反応性が(例えば、nodCを包含するN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して)改変されている繊維を有する植物(例えば、ワタ植物)。
(a) オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物);
(b) リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物);
(c) 飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)。
− 申請: 当該申請の識別番号。形質転換イベントについての技術的な記述は、APHISから(例えば、APHISのウェブサイトにおいて、該申請番号を参照することによって)入手可能な個々の申請書類の中に見いだすことができる。それらの記述は、参照によって本明細書中に組み入れる。
− 申請の拡張: 拡張が請求されている、先の申請についての言及。
− 会社: 当該申請を提出している事業体の名称。
− 規制物: 関連する植物種。
− トランスジェニック表現型: 形質転換イベントによって植物に付与された形質。
− 形質転換イベント又はライン: 規制除外が請求されている1つ又は複数のイベント(場合により、ラインとも称される)の名称。
− APHIS文書: APHISに請求することが可能な、申請に関してAPHISによって刊行されている種々の文書。
・ 例えば以下のような、うどんこ病病原体に起因する病害: ブルメリア属各種(Blumeria species)、例えば、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis); ポドスファエラ属各種(Podosphaera species)、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha); スファエロテカ属各種(Sphaerotheca species)、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea); ウンシヌラ属各種(Uncinula species)、例えば、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator);
・ 例えば以下のような、さび病病原体に起因する病害: ギムノスポランギウム属各種(Gymnosporangium species)、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae); ヘミレイア属各種(Hemileia species)、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix); ファコプソラ属各種(Phakopsora species)、例えば、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)及びファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae); プッシニア属各種(Puccinia species)、例えば、プッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)又はプッシニア・トリシチナ(Puccinia triticina); ウロミセス属各種(Uromyces species)、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus);
・ 例えば以下のような、卵菌類(Oomycetes)の群の病原体に起因する病害: ブレミア属各種(Bremia species)、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae); ペロノスポラ属各種(Peronospora species)、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)又はペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae); フィトフトラ属各種(Phytophthora species)、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans); プラスモパラ属各種(Plasmopara species)、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola); プセウドペロノスポラ属各種(Pseudoperonospora species)、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)又はプセウドペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis); ピシウム属各種(Pythium species)、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum);
・ 例えば以下のものに起因する、斑点病(leaf blotch disease)及び萎凋病(leaf wilt disease): アルテルナリア属各種(Alternaria species)、例えば、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani); セルコスポラ属各種(Cercospora species)、例えば、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola); クラジオスポリウム属各種(Cladiosporium species)、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム(Cladiosporium cucumerinum); コクリオボルス属各種(Cochliobolus species)、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera, 同義語:Helminthosporium); コレトトリクム属各種(Colletotrichum species)、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム(Colletotrichum lindemuthanium); シクロコニウム属各種(Cycloconium species)、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum); ジアポルテ属各種(Diaporthe species)、例えば、ジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri); エルシノエ属各種(Elsinoe species)、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii); グロエオスポリウム属各種(Gloeosporium species)、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor); グロメレラ属各種(Glomerella species)、例えば、グロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata); グイグナルジア属各種(Guignardia species)、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli); レプトスファエリア属各種(Leptosphaeria species)、例えば、レプトスファエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans); マグナポルテ属各種(Magnaporthe species)、例えば、マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea); ミクロドキウム属各種(Microdochium species)、例えば、ミクロドキウム・ニバレ(Microdochium nivale); ミコスファエレラ属各種(Mycosphaerella species)、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)及びミコスファエレラ・フィジエンシス(M. fijiensis); ファエオスファエリア属各種(Phaeosphaeria species)、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum); ピレノホラ属各種(Pyrenophora species)、例えば、ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres); ラムラリア属各種(Ramularia species)、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo−cygni); リンコスポリウム属各種(Rhynchosporium species)、例えば、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis); セプトリア属各種(Septoria species)、例えば、セプトリア・アピイ(Septoria apii); チフラ属各種(Typhula species)、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata); ベンツリア属各種(Venturia species)、例えば、ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis);
・ 例えば以下のものに起因する、根及び茎の病害: コルチシウム属各種(Corticium species)、例えば、コルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum); フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum); ガエウマンノミセス属各種(Gaeumannomyces species)、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis); リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani); タペシア属各種(Tapesia species)、例えば、タペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis); チエラビオプシス属各種(Thielaviopsis species)、例えば、チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola);
・ 例えば以下のものに起因する、穂の病害(ear and panicle disease)(トウモロコシの穂軸を包含する): アルテルナリア属各種(Alternaria species)、例えば、アルテルナリア属種(Alternaria spp.); アスペルギルス属各種(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus); クラドスポリウム属各種(Cladosporium species)、例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides); クラビセプス属各種(Claviceps species)、例えば、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea); フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum); ジベレラ属各種(Gibberella species)、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae); モノグラフェラ属各種(Monographella species)、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis); セプトリア属各種(Septoria species)、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum);
・ 例えば以下のような、黒穂病菌類(smut fungi)に起因する病害: スファセロテカ属各種(Sphacelotheca species)、例えば、スファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana); チレチア属各種(Tilletia species)、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries)、チレチア・コントロベルサ(T. controversa); ウロシスチス属各種(Urocystis species)、例えば、ウロシスチス・オクルタ(Urocystis occulta); ウスチラゴ属各種(Ustilago species)、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)、ウスチラゴ・ヌダ・トリシチ(U. nuda tritici);
・ 例えば以下のものに起因する、果実の腐敗(fruit rot): アスペルギルス属各種(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus); ボトリチス属各種(Botrytis species)、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea); ペニシリウム属各種(Penicillium species)、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum)及びペニシリウム・プルプロゲヌム(P. purpurogenum); スクレロチニア属各種(Sclerotinia species)、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum); ベルチシリウム属各種(Verticilium species)、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム(Verticilium alboatrum);
・ 例えば以下のものに起因する、種子及び土壌によって媒介される腐敗病及び萎凋病(seed− and soil−borne rot and wilt disease)並びに実生の病害: フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum); フィトフトラ属各種(Phytophthora species)、例えば、フィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum); ピシウム属各種(Pythium species)、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum); リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani); スクレロチウム属各種(Sclerotium species)、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii);
・ 例えば以下のものに起因する、癌性病害(cancerous disease)、こぶ(gall)及び天狗巣病(witches’ broom): ネクトリア属各種(Nectria species)、例えば、ネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena);
・ 例えば以下のものに起因する、萎凋病(wilt disease): モニリニア属各種(Monilinia species)、例えば、モニリニア・ラキサ(Monilinia laxa);
・ 例えば以下のものに起因する、葉、花及び果実の奇形: タフリナ属各種(Taphrina species)、例えば、タフリナ・デホルマンス(Taphrina deformans);
・ 例えば以下のものに起因する、木本植物の衰退性病害(degenerative disease): エスカ属各種(Esca species)、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ(Phaemoniella clamydospora)及びファエオアクレモニウム・アレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)及びフォミチポリア・メジテラネア(Fomitiporia mediterranea;
・ 例えば以下のものに起因する、花及び種子の病害: ボトリチス属各種(Botrytis species)、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea);
・ 例えば以下のものに起因する、植物塊茎の病害: リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani); ヘルミントスポリウム属各種(Helminthosporium species)、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani);
・ 例えば以下のような、細菌性病原体に起因する病害: キサントモナス属各種(Xanthomonas species)、例えば、キサントモナス・カムペストリス pv.オリザエ(Xanthomonas campestris pv. oryzae); シュードモナス属各種(Pseudomonas species)、例えば、シュードモナス・シリンガエ pv.ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv. lachrymans); エルビニア属各種(Erwinia species)、例えば、エルビニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)。
・ 例えば以下のものに起因する、葉、茎、鞘及び種子の菌類病:
アルテルナリア斑点病(alternaria leaf spot)(Alternaria spec. atrans tenuissima)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum)、褐紋病(brown spot)(Septoria glycines)、紫斑病(cercospora leaf spot and blight)(Cercospora kikuchii)、コアネホラ葉枯病(choanephora leaf blight)(Choanephora infundibulifera trispora(Syn.))、ダクツリオホラ斑点病(dactuliophora leaf spot)(Dactuliophora glycines)、べと病(Peronospora manshurica)、ドレクスレラ胴枯病(drechslera blight)(Drechslera glycini)、斑点病(frogeye leaf spot)(Cercospora sojina)、そばかす病(leptosphaerulina leaf spot)(Leptosphaerulina trifolii)、灰星病(phyllostica leaf spot)(Phyllosticta sojaecola)、黒点病(pod and stem blight)(Phomopsis sojae)、うどんこ病(Microsphaera diffusa)、ピレノカエタ斑点病(pyrenochaeta leaf spot)(Pyrenochaeta glycines)、葉腐病(rhizoctonia aerial, foliage, and web blight)(Rhizoctonia solani)、さび病(Phakopsora pachyrhizi, Phakopsora meibomiae)、黒とう病(Sphaceloma glycines)、ステムフィリウム葉枯病(stemphylium leaf blight)(Stemphylium botryosum)、褐色輪紋病(Corynespora cassiicola);
・ 例えば以下のものに起因する、根及び茎基部の菌類病:
黒根腐病(Calonectria crotalariae)、炭腐病(Macrophomina phaseolina)、赤かび病(fusarium blight or wilt, root rot, and pod and collar rot)(Fusarium oxysporum、Fusarium orthoceras、Fusarium semitectum、Fusarium equiseti)、ミコレプトジスクス根腐病(mycoleptodiscus root rot)(Mycoleptodiscus terrestris)、根腐病(neocosmospora)(Neocosmopspora vasinfecta)、黒点病(Diaporthe phaseolorum)、茎腐爛病(stem canker)(Diaporthe phaseolorum var. caulivora)、茎疫病(phytophthora rot)(Phytophthora megasperma)、落葉病(brown stem rot)(Phialophora gregata)、根茎腐敗病(pythium rot)(Pythium aphanidermatum、Pythium irregulare、Pythium debaryanum、Pythium myriotylum、Pythium ultimum)、リゾクトニア根腐病(rhizoctonia root rot, stem decay, and damping−off)(Rhizoctonia solani)、菌核病(sclerotinia stem decay)(Sclerotinia sclerotiorum)、スクレロチニアサウザンブライト病(sclerotinia southern blight)(Sclerotinia rolfsii)、チエラビオプシス根腐病(thielaviopsis root rot)(Thielaviopsis basicola)。
・ 植物の部分、例えば、葉を処理する場合(茎葉処理): 0.1〜10000g/ha、好ましくは、10〜1000g/ha、さらに好ましくは、50〜300g/ha; 灌注施用又は滴下施用の場合、特に、ロックウール又はパーライトなどの不活性底土を用いる場合は、上記薬量はさらに低減させることができる;
・ 種子処理の場合: 種子100kg当たり2〜200g、好ましくは、種子100kg当たり3〜150g、さらに好ましくは、種子100kg当たり2.5〜25g、一層さらに好ましくは、種子100kg当たり2.5〜12.5g;
・ 土壌処理の場合: 0.1〜10000g/ha、好ましくは、1〜5000g/ha。
上記実施例と同様にして、及び、本発明による化合物を調製する方法についての一般的な記載に従って、下記表1の化合物を得ることができる。
[a] LC−MSの測定は、溶離剤として0.1%水性ギ酸及びアセトニトリル(0.1%ギ酸含有)を使用し、10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配で、pH2.7で実施した。
[b] 測定は、溶離剤として0.005モル水性KH2PO4緩衝液及びアセトニトリルを使用して、pH7.5で実施した。
選択された下記実施例の1H NMRデータは、1H NMRピークリストの形態で示されている。各シグナルピークに対して、最初にδ値(ppm)が記載されており、次に、スペースで区切られて、括弧内にシグナル強度が記載されている。種々のシグナルピークのδ−シグナル強度値の対が、セミコロンで互いに区切られて記載されている。従って、1つの例のピークリストは、以下の形態で示される:
δ1(強度1);δ2(強度2);....δi(強度i);....δn(強度n)。
フィトフトラ(Phytophthora)試験(トマト)/予防
溶媒: 49重量部のN,N−ジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して所望の濃度とする。予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。この処理の1日後、該植物に、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。その植物を、約22℃で相対大気湿度100%のインキュベーション室の中に1日間置く。次いで、その植物を、約20℃で相対大気湿度約96%のインキュベーション室の中に置く。当該試験について、上記接種の7日後に評価する。0%は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は、感染が観察されないことを意味する。この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度500ppmで、70%又はそれ以上の効力を示した。詳細には、表1の下記化合物は、丸括弧内に記載されている効力を示した:
1(93%)、2(100%)、4(95%)、5(100%)、10(95%)、11(100%)、16(95%)、17(100%)、18(95%)、20(100%)、23(93%)、25(75%)、26(100%)、27(93%)、30(100%)、33(90%)、34(90%)、36(70%)、40(75%)、44(85%)、47(75%)、51(95%)、52(75%)、56(95%)、59(90%)、62(75%)、64(98%)、70(80%)、72(100%)、73(80%)、75(90%)、77(93%)、80(95%)、81(95%)、83(100%)、84(100%)、85(97%)、86(97%)、87(100%)、88(97%)、89(97%)、90(97%)、91(100%)、98(100%)、100(95%)、101(95%)、102(80%)、103(95%)、104(95%)、106(75%)、107(95%)、110(95%)、112(83%)、113(85%)、114(95%)、116(85%)、117(80%)、119(93%)、120(90%)、121(93%)、122(90%)、124(93%)、125(75%)、126(93%)、129(75%)、130(85%)、131(80%)、132(90%)。
溶媒: 24.5重量部のアセトン
24.5重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して所望の濃度とする。予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。その噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)の胞子の水性懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、約20℃で相対大気湿度100%のインキュベーション室の中に1日間置く。次いで、その植物を、約21℃で相対大気湿度約90%の温室の中に4日間置く。次いで、その植物を湿らせ、インキュベーション室の中に1日間置く。当該試験について、上記接種の6日後に評価する。0%は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は、感染が観察されないことを意味する。この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度100ppmで、70%又はそれ以上の効力を示した。詳細には、表1の下記化合物は、丸括弧内に記載されている効力を示した:
2(94%)、4(94%)、5(93%)、11(82%)、18(91%)、20(87%)、27(95%)、30(94%)、33(93%)、51(100%)、56(78%)、64(94%)、75(88%)、80(94%)、81(92%)、83(100%)、84(89%)、85(87%)、86(90%)、87(100%)、88(100%)、89(95%)、90(96%)、98(94%)、107(100%)。
Claims (6)
- 一般式(I)
Rは、以下の基RA又はRB
nは、0、1、2、3又は4を表し;
mは、1、2、3又は4を表し;
tは、0又は1を表し;
Y1は、S、O又はNR5を表し;
Y2は、S、O又はNR7を表し;
Y3は、結合を表すか、又は、O、S若しくはNR8を表し;
Y3がNR8を表す場合、R8とR6は、それらが結合している窒素原子と一緒に、5〜7員の飽和又は不飽和の炭素環又は3個以下のヘテロ原子を含んでいるヘテロ環(ここで、該環は、基C(=O)及び基C(=S)のうちの1つも含み得る)を形成することができ;
R1は、水素、C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルキニル−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C3−C8−シクロアルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルコキシ−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルスルファニル−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルアミノ−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルアミノ−C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキルアミノ−C1−C8−アルキル、C1−C8−トリアルキルシリル、C1−C8−トリアルキルシリル−C1−C8−アルキル、5以下の基Qで置換され得るアリール−C3−C8−シクロアルキル、5以下の基Qで置換され得るアリール、5以下の基Qで置換され得るアリール−C1−C8−アルキル、5以下の基Qで置換され得るヘテロアリール、5以下の基Qで置換され得るヘテロアリール−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C3−C7−シクロアルキルカルボニル、C1−C8−アルコキシカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C3−C7−シクロアルキルオキシカルボニル、C1−C8−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1−C8−アルキル)アミノカルボニルを表すか、又は、O、N若しくはSから選択される1〜3個のヘテロ原子を含んでいる4〜7員の環(ここで、該環は、芳香族、部分的飽和又は完全飽和であることができ、そして、5以下の基Qで置換され得る)を表し;
Hetは、ヘテロ環Het1〜Het61:
R2及びR3(ここで、該R2及びR3は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、NH2、NO2、C1−C8−アルキル、C1−C8−ヒドロキシアルキル、C3−C8−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C3−C8−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルケニル、C2−C8−アルキニル、C2−C8−アルケニル−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルキニル−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C3−C8−シクロアルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキニル、C3−C8−シクロアルコキシ−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルスルファニル−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルスルフィニル−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルスルホニル−C1−C8−アルキル、アミノ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルアミノ−C1−C8−アルキル、ジ−(C1−C8−アルキル)アミノ−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルアミノ−C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキルアミノ−C1−C8−アルキル、C1−C8−トリアルキルシリル−C1−C8−アルキル、C1−C8−トリアルキルシリル、5以下の基Qで置換され得るフェニル、そのフェニル部分において5以下の基Qで置換され得るフェニル−C2−C4−アルキニルを表し;
R2とR3は、さらにまた、それらが結合している炭素原子と一緒に、C3−C7−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン、OH、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ又はフェニルから選択される同一であるか又は異なっている1〜4の置換基で置換され得る)を形成することもでき、又は、C5−C10−ビシクロアルキル、2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル若しくはデカヒドロナフタレニルを形成することもでき;
R4は、アリール又はヘテロ環E1〜E144:
R4は、さらにまた、nが1、2、3又は4を表す場合には、水素又はハロゲンも表し;
R5は、水素、OH、NH2、CN、C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C3−C8−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルキニル−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるハロゲノ−C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−シクロアルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルコキシ−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルスルファニル−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルアミノ−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルアミノ−C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキルアミノ−C1−C8−アルキル、C1−C8−トリアルキルシリル−C1−C8−アルキル、5以下の基Qで置換され得るアリール、5以下の基Qで置換され得るアリール−C1−C8−アルキル、5以下の基Qで置換され得るアリール−C3−C8−シクロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C3−C8−シクロアルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C3−C8−シクロアルキル−C1−C8−アルコキシ、C2−C8−アルケニル−C1−C8−アルコキシ、C2−C8−アルキニル−C1−C8−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるハロゲノ−C3−C8−シクロアルコキシ、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルコキシ、C3−C8−シクロアルコキシ−C1−C8−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ−C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルスルファニル−C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルアミノ−C1−C8−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルアミノ−C1−C8−アルコキシ、C3−C8−シクロアルキルアミノ−C1−C8−アルコキシ、C1−C8−トリアルキルシリル−C1−C8−アルコキシ、5以下の基Qで置換され得るアリールオキシ、5以下の基Qで置換され得るアリール−C1−C8−アルコキシ、5以下の基Qで置換され得るアリール−C3−C8−シクロアルコキシ、C1−C8−アルキルアミノ、(C1−C8−アルキル)カルボニルアミノ、C3−C8−シクロアルキルアミノ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルアミノ、C3−C8−シクロアルキル−C1−C8−アルキルアミノ、C2−C8−アルケニル−C1−C8−アルキルアミノ、C2−C8−アルキニル−C1−C8−アルキルアミノ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるハロゲノ−C3−C8−シクロアルキルアミノ、5以下の基Qで置換され得るアリールアミノ、5以下の基Qで置換され得るベンジルアミノを表し;
R6は、水素、C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C3−C8−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C2−C8−アルケニル−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルキニル−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるハロゲノ−C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−シクロアルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルコキシ−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルスルファニル−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルアミノ−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルアミノ−C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキルアミノ−C1−C8−アルキル、C1−C8−トリアルキルシリル−C1−C8−アルキル、それぞれが5以下の基Qで置換され得るフェニル若しくはナフチル、5以下の基Qで置換され得るベンジルを表し;
R6は、さらにまた、RがRBであり、tが0であり且つY3が結合である場合は、CNも表し;
R7は、水素、OH、C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C3−C8−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルキニル−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノ−C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−シクロアルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルコキシ−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルスルファニル−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルアミノ−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルアミノ−C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキルアミノ−C1−C8−アルキル、C1−C8−トリアルキルシリル−C1−C8−アルキル、5以下の基Qで置換され得るフェニル、5以下の基Qで置換され得るベンジル、C1−C8−アルコキシ、C3−C8−シクロアルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C3−C8−シクロアルキル−C1−C8−アルコキシ、C2−C8−アルケニル−C1−C8−アルコキシ、C2−C8−アルキニル−C1−C8−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノ−C3−C8−シクロアルコキシ、C3−C8−シクロアルケニルオキシ、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルコキシ、C3−C8−シクロアルコキシ−C1−C8−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ−C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルスルファニル−C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルアミノ−C1−C8−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルアミノ−C1−C8−アルコキシ、C3−C8−シクロアルキルアミノ−C1−C8−アルコキシ、C1−C8−トリアルキルシリル−C1−C8−アルコキシ、5以下の基Qで置換され得るアリールオキシ、5以下の基Qで置換され得るベンジルオキシを表し;
R8は、水素、OH、C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C3−C8−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルキニル−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C3−C8−シクロアルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルコキシ−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルスルファニル−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルアミノ−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルアミノ−C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキルアミノ−C1−C8−アルキル、C1−C8−トリアルキルシリル−C1−C8−アルキル、5以下の基Qで置換され得るフェニル、5以下の基Qで置換され得るベンジル、C1−C8−アルコキシ、C3−C8−シクロアルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C3−C8−シクロアルキル−C1−C8−アルコキシ、C2−C8−アルケニル−C1−C8−アルコキシ、C2−C8−アルキニル−C1−C8−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるハロゲノ−C3−C8−シクロアルコキシ、C3−C8−シクロアルケニルオキシ、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルコキシ、C3−C8−シクロアルコキシ−C1−C8−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ−C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルスルファニル−C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルアミノ−C1−C8−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルアミノ−C1−C8−アルコキシ、C3−C8−シクロアルキルアミノ−C1−C8−アルコキシ、C1−C8−トリアルキルシリル−C1−C8−アルコキシ、5以下の基Qで置換され得るフェニルオキシ、5以下の基Qで置換され得るベンジルオキシを表し;
Q(ここで、該Qは、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、独立して、ハロゲン、CN、NO2、C1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ、トリ(C1−C8)アルキルシリル若しくはトリ(C1−C8)アルキルシリル−C1−C8−アルキルを表すか、又は、隣接する2つの置換基Qは、−OCH2O−、−OCF2O−、−O(CH2)2O−、−O(CF2)2O−若しくは−N=CH−S−であることができ;
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10及びZ11(ここで、該Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10及びZ11は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、互いに独立して、水素、ハロゲン、NO2、CN、OH、SH、NH2、SF5、C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいて且つそれに加えて1つのヒドロキシ基も含んでいてもよいC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、C1−C8−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C2−C8−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルケニル、C2−C8−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルキニル、C2−C8−アルケニルオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、C2−C8−アルケニルスルファニル、C2−C8−アルキニルスルファニル、C3−C7−シクロアルキル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC3−C7−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、カルバモイル、N−ヒドロキシカルバモイル、(ヒドロキシイミノ)−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、(C3−C7−シクロアルキル)カルボニル、C1−C8−アルキルカルバモイル、ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、N−C1−C8−アルコキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルバモイル、N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1−C8−アルキル)アミノカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニルアミノ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−(C1−C8−アルキル)アミノカルボニルオキシ、C1−C8−アルコキシカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルスルフィニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、C1−C8−アルコキシイミノ、(C1−C8−アルキルイミノ)−C1−C8−アルキル、(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル、(C1−C8−アルケニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、(C2−C8−アルキニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、5以下の基Qで置換され得るベンジルオキシ、5以下の基Qで置換され得るベンジルスルファニル、5以下の基Qで置換され得るベンジルアミノ、5以下の基Qで置換され得るフェノキシ、5以下の基Qで置換され得るフェニルアミノ、5以下の基Qで置換され得るフェニルスルファニル、5以下の基Qで置換され得るフェニルメチレンを表し;又は、
隣接する2つの置換基Zは、それらが結合している連続した炭素原子と一緒に、5員又は6員の飽和又は不飽和の炭素環又は3個以下のヘテロ原子を含んでいるヘテロ環(ここで、該環は、同一であるか又は異なっていることが可能な4以下の基Qで置換され得る)を形成し、且つ、残りの置換基Zは、上記で記載されているとおりであり;又は、
2つのジェミナル置換基Zは、それらが結合している炭素原子と一緒に、縮合して、C(=O)、C(=S)、C3−C9−シクロアルキルを表すこともでき;
G1及びG2(ここで、該G1及びG2は、同一であるか又は異なっていることが可能である)は、互いに独立して、水素、CN、OH、NH2、C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、C1−C8−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルケニル、C2−C8−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルキニル、C2−C8−アルケニルオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、C3−C7−シクロアルキル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC3−C7−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、カルバモイル、(ヒドロキシイミノ)−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルアミノカルボニル、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニル、C1−C8−アルキルスルホニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル、(C1−C8−アルケニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、(C2−C8−アルキニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、5以下の基Qで置換され得るベンジルオキシ、5以下の基Qで置換され得るベンジルアミノ、5以下の基Qで置換され得るフェニル、6以下の基Qで置換され得るナフチル、5以下の基Qで置換され得るフェノキシ、5以下の基Qで置換され得るフェニルアミノ、5以下の基Qで置換され得るフェニルメチレンを表す〕
で表されるシアノエナミン誘導体、並びに、その塩、N−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体又は幾何異性体。 - 望ましくない微生物又は昆虫を防除するための組成物であって、増量剤及び/又は界面活性剤に加えて請求項1に記載の式(I)で表される少なくとも1種類のシアノエナミンを含んでいることを特徴とする、前記組成物。
- 望ましくない微生物及び昆虫を防除するための、請求項1に記載の式(I)で表されるシアノエナミンの使用。
- 望ましくない微生物を防除する方法であって、請求項1に記載の式(I)で表されるシアノエナミンを当該微生物及び/又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする、前記方法。
- 望ましくない微生物を防除するための組成物を調製する方法であって、請求項1に記載の式(I)で表されるシアノエナミンを増量剤及び/又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
- トランスジェニック植物を処理するための、請求項1に記載の式(I)で表されるシアノエナミンの使用。
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Citations (2)
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---|---|---|---|---|
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---|---|---|---|---|
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US4272417A (en) | 1979-05-22 | 1981-06-09 | Cargill, Incorporated | Stable protective seed coating |
US4245432A (en) | 1979-07-25 | 1981-01-20 | Eastman Kodak Company | Seed coatings |
US4808430A (en) | 1987-02-27 | 1989-02-28 | Yazaki Corporation | Method of applying gel coating to plant seeds |
GB8810120D0 (en) | 1988-04-28 | 1988-06-02 | Plant Genetic Systems Nv | Transgenic nuclear male sterile plants |
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US20070214515A1 (en) | 2006-03-09 | 2007-09-13 | E.I.Du Pont De Nemours And Company | Polynucleotide encoding a maize herbicide resistance gene and methods for use |
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WO2011045259A1 (en) * | 2009-10-16 | 2011-04-21 | Bayer Cropscience Ag | Aminopropenoates as fungicides |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
JPN6015022508; KOYANAGI,T. et al: 'Bioisosterism in agrochemicals' ACS Symposium Series Vol.584, 1995, Chapter 2, p.15-24 * |
JPN6015022510; 新農薬開発の最前線-生物制御科学への展開- 第1刷, 2003, 第64頁, 株式会社シーエムシー出版 * |
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