JP2013523116A - 超分子複合体フレーバーの固定化及び制御放出 - Google Patents

Abstract

香味送達のために、固定化された香味料を香味料化合物の超分子複合体の形態で含む組成物が提供される。一実施形態は香味料超分子複合体自体に関する。他の実施形態は、香味料超分子複合体及び基質を含む組成物に関する。特定の実施形態において基質は喫煙に適しているが、他の実施形態において喫煙に適していないか又は可食性であり得る。

Description

フレーバー物質（あるいは香味物質）は製造の間にタバコ製品に添加することができる。例えば、メントールはタバコに添加することができ、これをタバコロッドに形成することができる。しかしながら、メントール等のフレーバー物質は揮発性であり、従って適用された領域から移動し、処理されたタバコのフレーバー特性（香味特性）を減少させ、例えばシガレットフィルター中に含まれる吸着材を場合によっては不活性化し得る。従って、沈着されたところでフレーバー物質が保持され、結果としてフレーバー特性が予測可能であり且つ安定しているタバコ製品を提供することに関心が持たれている。

本発明によれば、１つもしくは複数のヒドロキシル基、１つもしくは複数のアルデヒド基、又はその組み合わせを含み、式（Ｉ）の化合物

（式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は各々、−Ｈ、−ＯＨ及び−ＯＲから独立して選択され、前記Ｒは、炭素数５以下の直鎖アルキル基又は分岐アルキル基から選択され；ＸはＯＲ⁴であり、前記Ｒ⁴は、水素、又は炭素数５以下の直鎖アルキル基もしくは分岐アルキル基から選択されるか、又はＸはＮＲ⁵Ｒ⁶であり、前記Ｒ⁵及びＲ⁶は各々、水素、炭素数５以下の直鎖アルキル基又は分岐アルキル基から独立して選択される）と非共有結合で会合される、香味料化合物を含む、超分子複合体が提供される。

本発明によれば、超分子複合体をそれと共に形成するリガンドと、香味料化合物を会合させることによって、香味料化合物、ならびに特にヒドロキシル基及び／又はアルデヒド基（複数可）を含む香味料化合物を固定化し、制御可能に放出する方法も提供される。

本発明によれば、本明細書において記述された超分子複合体の効果的な量と基質を組み合わせて処理された基質を形成することによって、基質からの１つもしくは複数の香味料の放出を制御する方法も提供される。

本発明によれば、基質材及び本明細書において開示された超分子複合体を含む組成物がさらに提供される。超分子複合体は基質材上に又はその中に配置することができる。基質は、喫煙に適した材料（例えばタバコを含む材料、タバコ代用品、又はその組み合わせ）であり得る。あるいは、基質は喫煙に適していない材料（例えば可食性製品又は香料入りの製品）であり得る。あるいはまた、基質は、無煙製品（例えば、タバコ、タバコ代用品、又はその組み合わせを含む）であり得る。基質が使用される時に、香味料は超分子複合体から放出される。

基質がタバコ及び／又はタバコ代用品を含む喫煙に適した材料である場合、組成物は、従来のシガレット又は電気加熱式シガレットの成分として提供することができる。例えば、喫煙に適した材料は、超分子複合体が印刷されたシガレットペーパー又はラッパーを含み得る。

本発明は、フィルタが超分子複合体を含む喫煙品のためのフィルタも提供する。

本発明は、本明細書において記述された超分子複合体の効果的な量と基質を組み合わせて処理された基質を形成することによって、少なくとも１つのヒドロキシル基もしくは少なくとも１つのアルデヒド基又は両者を含む１つもしくは複数の香味料化合物の基質からの放出を制御する方法をさらに提供する。次いで処理された基質は加熱又は燃焼して、超分子複合体から香味料化合物を放出することができる。あるいは、処理された基質は唾液と接触して、唾液の中へ香味化合物を放出する。

本発明の他の態様によれば、少なくとも１つのヒドロキシル基又はアルデヒド基を含む香味化合物を、式ＩＩの化合物

（式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は各々、−Ｈ、−ＯＨ及び−ＯＲから独立して選択され、前記Ｒは炭素数５以下の直鎖アルキル基又は分岐アルキル基から選択される）
と、組み合わせることを含む、香味超分子複合体を形成する方法が提供される。この組み合わせは、本明細書において記述されるような超分子複合体の形成に効果的な時間及び温度で香味化合物及び式ＩＩの化合物を混合及び加熱することを含むことが所望される。混合は溶媒の存在又は非存在下において起こり得る。好ましくは、加熱は不活性雰囲気下で起こる。

本明細書において記述されるものを含む香味超分子複合体及び組成物は、基質が消費又は使用されるにつれて放出される放出可能な香味又は香気特性を基質に提供するので、この香味超分子複合体及び組成物は望ましい。同時に、これらの複合体は、保存の間に他の製品、基質、又はパッケージングへの香味の移動又は損失を最小限にする。結果として、例えば、加熱、加水分解などを行う場合、例えばメントールの超分子複合体を含む食品又はタバコ製品は、使用の間にメントールを放出する。しかしながら、処理された食品又はタバコ製品は、それとともに保存される他の食品又はタバコ製品にメントールを移さなかった。その代りに、食品又はタバコ製品は、超分子複合体が適用された領域においてメントールを保持するだろう。もたらされた製品は、香味及び／又は香気の保存安定性がより優れており、より予測可能で安定した香味及び香気特性を提供する。

香味超分子複合体の使用は、処理された基質の香味又は香気特性の組み合わせ又はアレンジにおいてもより高い柔軟性を提供する。これにより、例えば使用者の知覚が基質の使用の間に変動することができるように、例えば香味又は香気特性をあつらえることが可能になる。結果として、例えば、無煙タバコ組成物は、製品が口中に最初に置かれる時に優勢なフレーバー特性、及び製品が噛まれるにつれて又はより長い放出プロフィールを有する超分子複合体が加水分解されるようになるにつれて経時的に変わるフレーバー特性のセットを与えることができる。

超分子複合体
クラスレート、包接化合物又はホスト−ゲスト複合体として公知の超分子複合体（ＳＭＣ）は、水素結合、ファンデルワールス力、π−π相互作用、及び／又は静電効果等の非共有結合の相互作用によって、少なくとも部分的に保持される原子、イオン、及び／又は分子の多重成分システムである。これらの様々な引力は共有結合形成よりもはるかに弱く、従って、超分子複合体は通常、全て共有結合によって共に結合される化合物よりもはるかに安定していない。例えば、ＳＭＣは、高温、又は複合体を保持する弱い結合機構を破壊する条件に曝露された場合に破壊されやすい。これらは、複合体の水素結合を破壊することができる、酸性条件もしくはアルカリ性条件、加水分解、又は例えば極性溶媒による溶媒和作用を含むことができる。

かかる超分子複合体を記述するためにホスト−ゲスト命名法を使用する場合、より大きな化合物を「ホスト」化合物として記載し、より小さな化合物を「ゲスト」化合物として記載する。本文脈において、香味料化合物はすべて「ゲスト」化合物であり、その一方で式Ｉによって記述された大きな多環式化合物はすべて「ホスト」化合物である。

香味料
本文脈において、香味料化合物は、所望の香味又は香気を与えるか、又は所望の化学知覚効果を提供する分子化合物である。ＳＭＣ形成又は香味料放出の間に損傷されない任意の香味料化合物を使用することができるが、好ましい香味料化合物は１つ又は複数のヒドロキシル基又はアルデヒド基を含む。例は、バニリン、リナロール、メントール、グアイアコール、チモール、クマリン、オイゲノール、シンナムアルデヒド及びゲラニオールを含むが、これらに限定されない。

香味料ＳＭＣ
一実施形態において、香味料ＳＭＣは、上記のように、香味料化合物と複合体化される以下に与えられる式Ｉの化合物を含む。

この構造において、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は各々、−Ｈ、−ＯＨ及び−ＯＲから独立して選択され、前記Ｒは炭素数５以下の直鎖アルキル基もしくは分岐アルキル基から選択され；ＸはＯＲ⁴であり、前記Ｒ⁴は、水素又は炭素数５以下の直鎖アルキル基もしくは分岐アルキル基から選択されるか、又はＸはＮＲ⁵Ｒ⁶であり、前記Ｒ⁵及びＲ⁶は各々、水素、炭素数５以下の直鎖アルキル基又は分岐アルキル基から独立して選択される。

香味料ＳＭＣの形成
香味料超分子複合体は様々な方法によって形成することができる。例えば、香味料ＳＭＣは、１つ又は複数のヒドロキシル基又はアルデヒド基を含む香味料等の測定した量の香味料化合物を、及び上述の式（Ｉ）に従う化合物等のホスト化合物又はそのカルボン酸塩等の誘導体と組み合わせること、ならびに一般的には不活性雰囲気下で及び適切に混合しながらこれらの化合物を反応させることを可能にすることによって形成することができる。この反応は、液体を加えずに（溶媒なしに）又は溶媒中で起こり得る。

高温は反応を早めるために又は他の利点のために多くの場合使用されるが、反応はほとんどいかなる温度でも進行させることができる。例えば、ホスト化合物が室温で固体ならば、固体ホスト化合物は香味料化合物と混合されないか、そうでなければ十分に相互作用しないので、室温での液体を加えない反応の実行は実際的でないかもしれない。反応がより高い融解温度の材料（典型的にはホスト化合物）の融点より上の温度で実行されるならば、化合物は容易に混合し反応する。しかしながら、香味料ＳＭＣは多くの場合ホスト化合物それ自体よりも低い融点を有し、従って香味料ＳＭＣの融点とホスト化合物の融点との間の温度で反応を行なうことは、反応が進行しているという視覚的な指標を提供でき、加えて他の成分を溶解することができ、従ってより容易に反応させる溶媒を提供できる。

一実施形態において、カルボン酸ホスト化合物のアンモニウム塩を使用する、香味料ＳＭＣを形成する方法が提供される。この方法において、式ＩＩのホスト化合物のアンモニウム塩は適切な香味料化合物と組み合わせられる。

この構造において、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は各々、−Ｈ、−ＯＨ及び−ＯＲから独立して選択され、前記Ｒは炭素数５以下の直鎖アルキル基又は分岐アルキル基から選択される。次いで、生じた混合物は加熱及び撹拌される（一般的には不活性雰囲気下で）。反応が進行するにつれて、アンモニアは遊離され、複合体が形成される。

一旦香味料ＳＭＣが形成されたならば、それらは、後の使用のために、例えばドライコンテナ中に室温で保存することができる。

香味料化合物の放出
一般に、香味料ＳＭＣからの香味料化合物の放出は、香味料化合物及びホスト化合物を保持する非共有結合の相互作用を十分に破壊する任意の方法に由来し得る。

例えば、少なくともこれらの化合物のいくつかは熱分解の条件下で香味料放出をしやすい。かかる放出を引き起こすのに必要な温度は、一般的には非共有結合の相互作用の強さに関連するだろう。従って、より弱く相互作用する複合体は１５０℃以下の温度で香味料化合物を放出することができるが、より強く相互作用する異なる複合体は香味料化合物の放出に３００℃以上の温度を必要とし得る。

加えて、特定の香味料ＳＭＣは、加水分解による香味料放出が十分に起こりやすく、水又は水蒸気との接触は香味料放出のための実用的方法である。かかる接触は、香味料分子とホスト分子との間の非共有結合の加水分解をもたらすことができる。加水分解は、低い温度から中程度の温度（例えば室温）、加えてより高い温度の両方で起こり得る。一般的には、加水分解による放出はより高い温度でより速く起こるだろう。加水分解による放出は水蒸気の存在においても達成することができる。例えば、香味料ＳＭＣ、又は香味料ＳＭＣを含む組成物の上を、又はそれらを通して湿潤空気を流すことによって、香味料放出を開始することができる。この効果は高温でより顕著になる。

さらに、香味料放出は、ホスト分子へ香味料分子を保持する非共有結合の相互作用を破壊する他の方法によって達成することができる。これらは、ＳＭＣが適切に極性であるか、適切にプロトン性であるか、もしくは両者である溶媒と接触させた場合、又はこれらのＳＭＣ溶液のｐＨの交換による、加溶媒分解を含むことができる。光照射も香味料化合物の放出を引き起こすことができる。

香味料放出は、咀嚼又は吸引等の機械的作用のような手段によっても促進又は支援することができる。例えば、香味料ＳＭＣが可食性の医薬製剤又は他の経口製品中に含まれれば、香味料は製品の咀嚼又は吸引によって放出することができる。

一実施形態において、組成物は、組成物の全重量に基づいて組成物の約０．０００１〜約１０重量パーセントの間の範囲の量で香味料ＳＭＣを含む。もたらされる組成物は、喫煙に適した基質と香味料ＳＭＣを組み合わせ、それによって喫煙組成物を形成することができるか、又は基質と香味料ＳＭＣを組み合わせて非喫煙組成物を形成することができる。あるいは、香味料ＳＭＣは、例えば粉末形態又は小粒形態で微粒子固体として、タバコ基質又は非タバコ基質等の基質へ添加することができる。

喫煙組成物
一実施形態において、香味料ＳＭＣが式Ｉのホスト化合物と複合体化した香味料化合物を含む、喫煙に適した材料及び香味料ＳＭＣ化合物の混合物を含む喫煙組成物が提供される。

この構造において、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は各々、−Ｈ、−ＯＨ及び−ＯＲから独立して選択され、前記Ｒは炭素数５以下の直鎖アルキル基又は分岐アルキル基から選択され；ＸはＯＲ⁴であり、前記Ｒ⁴は、水素又は炭素数５以下の直鎖アルキル基もしくは分岐アルキル基から選択されるか、又はＸはＮＲ⁵Ｒ⁶であり、前記Ｒ⁵及びＲ⁶は各々、水素、炭素数５以下の直鎖アルキル基又は分岐アルキル基から独立して選択される。

ＳＭＣは香味料は様々な方法で喫煙に適した基質材と組み合わせることができる。例えば、香味料ＳＭＣは、シガレット、葉巻、シガリロ又は他の類似した喫煙品のためのフィルタ又はタバコロッド等の喫煙品の任意の所望の位置に設置することができる固体形状へと加工することができる。代わりに又は加えて、香味料ＳＭＣは、エタノール又はプロピレングリコール等の適切な溶媒中で溶解されるか又は液体中で懸濁することができ、基質が例えば噴霧、浸漬又は固体−液体接触の他の方法によって喫煙品の中へ組込まれる前又は後に、この基質（特にタバコ又はタバコ代用品等の喫煙に適した基質）へ適用することができる。タバコ代用品材料の好適な例は、甜菜繊維、茶、香草、植物材料及びその組み合わせを含む。

これらの方法のうちの１つによって処理された基質等の処理された基質は、後に他の材料とブレンドされる香味促進材料としても使用することができる。例えば、本明細書において開示されるような香味料ＳＭＣにより処理されたタバコ又はタバコ代用品は、そのように処理されていない他のタバコ又はタバコ代用品の材料と組み合わせて、そのブレンドを形成することができる。

香味料ＳＭＣからの香味料化合物の放出は、喫煙組成物が焼灼される場合の適用に加えて、喫煙組成物が例えば電気加熱式シガレット等のみで加熱される場合の適用において、熱分解によって達成することができる。喫煙組成物を介して吸引された気流中の加熱された水蒸気が作用してホスト化合物から香味料化合物を放出する場合、喫煙組成物からの放出は加水分解によっても起こり得る。

喫煙品
一実施形態において、香味料ＳＭＣを組込む喫煙組成物を含む喫煙品が提供される。本明細書において使用される時「喫煙品」という用語は、一般的には喫煙組成物の焼灼又は加熱によって消費される任意の物品を意味し、喫煙組成物は加熱されるが燃焼されず、例えば加熱された蒸気の吸入によって摂取される物品を含む。それは従来のシガレット、葉巻、シガリロ、パイプ、電気加熱式シガレット及び同種のものを含むが、これらに限定されない。好ましい喫煙品は従来のシガレット及び電気加熱式シガレットである。

本明細書において使用される時、「従来のシガレット」という用語は、喫煙組成物のラッピングされたロッドの端部に点火すること、及びシガレットの吸口端部での吸引により主に点火した端部を通して空気を吸引することによって、喫煙できるシガレットを意味する。従来のシガレットは典型的には約８００℃を越える温度での喫煙組成物の燃焼の結果として一服の間に煙を送達することができる。燃焼はシガレットを通して吸引される組成を放出することができ、冷却及び凝結してエアロゾルを形成することができる。これらのエアロゾルは、喫煙と関連した香味及び香気を提供することができる。従来のシガレットは、多くの場合フィルタ（プラグラップとして公知のラッパーによってラッピングされた、１つ又は複数のピース又はプラグのフィルタ材からなる）を含み、フィルタは典型的には、紙、再構成されたタバコシート、天然葉のラッパー又は他の可燃性のシート材から作製され得るラッピング材又はチッピング材を用いて、切断された喫煙材のロッド（例えばタバコ、「タバコロッド」とも称する）の１つの端部へ添付することができる。喫煙材のロッドもしくはそのためのラッパー又は両者のいずれかは、喫煙条件下で喫煙品の使用時に焼灼又は加熱することができる。

本明細書において使用される場合、「電気加熱式シガレット」という用語は、電気的な喫煙システムにおいて使用される、従来のシガレットに対する代替物を意味する。電気式喫煙システムは一般的には、電気式ライター、及び電気加熱式シガレット（ライターと協調して働くように構築することができ、一般的には喫煙組成物のロッド又はカラムを含む）を含むことができる。電気式喫煙システムは、少量の副流煙のみを生成し、消費者が所望に応じて喫煙の保留及び再開始も可能にする。例示的な電気式喫煙システムは米国特許第６，０２６，８２０号；第５，９８８，１７６号；第５，９１５，３８７号；第５，６９２，５２６号；第５，６９２，５２５号；第５，６６６，９７６号；第５，４９９，６３６号；及び第５，３８８，５９４号中で記載される。消費者の即時性応答（吸引に際して直ちに起こる煙送達）、所望のレベルの送達（それはＦＴＣタールレベルと相関する）、吸引に対する所望の抵抗性（ＲＴＤ）に加えて、一服毎及びシガレット毎の一貫性の提供によって等の従来のシガレットによる経験に類似する様式で、電気式喫煙システムが煙を送達できることが所望される。

シガレット、葉巻、シガリロ、ＥＨＣ又は他の類似した喫煙品中で、香味料ＳＭＣは喫煙品の任意の部分に組込まれ得る。例えば、香味料ＳＭＣは、シガレットのタバコロッドが作製されるバルクタバコへ添加することができる。加えて、香味料ＳＭＣは、葉巻、シガレット、シガリロ又は他の類似品のラッパーの中へ組込むことができる。異なる香味料ＳＭＣを同じ喫煙品に適用することができ、その中の同じ位置又は異なる位置に適用することができる。例えば、一実施形態において、異なる香味料ＳＭＣを喫煙品中の異なる位置に適用することができ、その結果、物品が消費されるにつれて、異なる香味料化合物の放出が起き、使用者は異なる時間で異なる香味及び／又は香気を経験する。これは、例えば、シガレットのフィルタセクションの近くのシガレットペーパー上に印刷された香味料ＳＭＣを可能にし、その結果、シガレットの消費は特定又は特有の香味で終了することができる。香味料ＳＭＣは喫煙品の１つ又は複数の部分に選択的に適用することができ、消費の間に香味料の放出を促進する条件に遭遇するまで安定している傾向がある。結果として、特定のその香味料ＳＭＣにより処理された基質の特定の部分を使用又は消費するまで、消費者が特定の香味を経験しないような方法で、喫煙品を産生することができる。

別の実施形態において、異なる香味の組み合わせは、異なる香味料ＳＭＣ（例えば異なる香味料化合物を含むＳＭＣ）をブレンドすること及び喫煙品中の様々な位置でこれらのブレンドを置くことによって得ることができる。あるいは、異なる放出特性を有するＳＭＣをブレンドし喫煙品内の位置に配置することができ、その結果、温度又は他の放出特性が特定の位置で時間に応じて変動するにつれて、異なる香味料化合物の放出が異なる時間で起こる。

別の実施形態において、香味料ＳＭＣは喫煙品のラッパーへ適用されるか、又はラッパー中に組込まれる。例えば、香味料ＳＭＣを喫煙品のラッパー上に印刷することができる。さらに、香味料ＳＭＣをラッパー上で別個のパターンで印刷して喫煙品を使用するときに異なる効果を提供することができる。例えば、香味料ＳＭＣはタバコロッドのフィルタ端部の近くのラッパー上に印刷することができ、喫煙品の端部の近くの喫煙組成物が加熱又は焼灼されるときに特定の香味を提供するだろう。加えて、異なる香味料化合物を組込む複数の香味料ＳＭＣを喫煙品のラッパー上に印刷して、異なる時間で異なる香味を提供することができる。より詳細に以下に記述されるように、喫煙品のタバコロッド中の異なる位置で異なる香味料ＳＭＣの固形微粒子を置くことによって、この多重の香味効果を産生することができる。

例えば、香味料ＳＭＣは一体型固体へと形成され、葉巻、シガレット、シガリロ、ＥＨＣ又は他の類似の物品のタバコロッドの中に機械的に挿入することができる。葉巻、シガレット、シガリロ、ＥＨＣ又は他の類似の物品の中に香味料ＳＭＣを組込む他の様式も実施可能であり、本開示の範囲内である。

より詳細には、香味料ＳＭＣを喫煙品のフィルタ中に組込むことができる。香味料ＳＭＣは、その中に存在する吸着材（カーボン粒子等）を含む喫煙品のフィルタの任意の部分へ添加することができる。例えば、喫煙品のフィルタ中のカーボン粒子は香味料ＳＭＣでコーティング又は部分的にコーティングすることができる。さらに、香味料ＳＭＣの粒子は、フィルタ内の空洞中に置くことができる。水蒸気を含む主流煙及びエアロゾルが喫煙品のフィルタを介して通過するにつれて、香味料化合物は放出され、使用者へ香味を提供する。

例えば、米国特許第５，６９２，５２５号（本開示は引用により全体が本明細書に組み込まれる）中に記載されるような電気加熱式シガレット（ＥＨＣ）は、ＥＨＣの一部を包含する電気式ヒーターを含む喫煙システムと組み合わせて使用される喫煙品である。一旦ＥＨＣが電気式喫煙システムへと挿入されれば、それは、従来のシガレットとほとんど同じ様式であるがシガレットを点火又はくすぶらせることなしに使用される。ＥＨＣがその喫煙システムにおいて加熱される場合、それはタバコ煙を産生し、次いで消費者はそれを吸入する。

ＥＨＣは様々な形態をとり、以下の部品のいくつか又はすべてを含むことができる。シガレットペーパー外装；タバコウェブ；タバコプラグ（複数可）；様々な形態のフィルタ；空隙又はエアポケット。シガレットペーパー外装は、使用されたならば、ＥＨＣの長さの少なくとも一部についての最外面を提供する。タバコウェブは、タバコ粒子及び繊維に加えて、結合剤、湿潤剤又は他の機能として機能する他の成分を含むシート材料である。タバコウェブは多くの場合、すべてのＥＨＣの成分の周囲に、紙外装以外の少なくともＥＨＣの長さの一部について、円筒状形態へと作製される。タバコプラグは一般的にはタバコの円筒状集塊である。タバコプラグは一般的には、ＥＨＣにおいて使用することができ、もし使用されればＥＨＣの長さの一部を介してのみ伸長する。もし使用されれば、タバコプラグはＥＨＣ断面の同心の中心であり、タバコウェブ、シガレットペーパー外装又は両方によって取り囲まれる。自由流動フィルタ、逆流フィルタ及び吸口フィルタを含む様々な形態のフィルタは、ＥＨＣ中に組込むことができる。空隙又はオープンスペース又は、エアポケットも、ＥＨＣのデザイン中に組込むことができる。

電気加熱式シガレットにおいて、香味料ＳＭＣはＥＨＣの任意の部分中に組込むことができる。例えば、香味料ＳＭＣは、タバコウェブ、タバコプラグ、紙外装の中、又はＥＨＣの作製に使用される任意のフィルタの中もしくは上に組込むことができる。電気加熱式シガレットの中に香味料ＳＭＣを組込む他の様式は可能であり、本開示の範囲内である。

無煙タバコ組成物
一実施形態において、香味料ＳＭＣは一般に認められている食品産業成分である成分を使用して作製することができ、１つ又は複数の香味料ＳＭＣにより処理されたタバコもしくはタバコ代用品等の基質を含む無煙タバコ組成物又はライナーもしくはパウチの中に組込まれる。

香味料ＳＭＣは様々な方法において無煙タバコ組成物の中に組込むことができる。例えば香味料ＳＭＣは適切な溶媒中に溶解又は液体中に懸濁することができ、例えば噴霧によって基質へ適用することができる。さらに、香味料ＳＭＣは基質へ粉末として添加することができる。香味／芳香の放出は咀嚼、加水分解、又は非熱分解の放出機構のいくつかの混合によって達成することができる。従って、各香味が容器中の他の香味によって影響されないか、又は消費者を楽しませる様式で他の香味と組み合わせる場合に、これらの香味料ＳＭＣを使用して、例えばかぎタバコの複数の香味を封入する容器を産生することが可能だろう。無煙タバコ組成物中に含まれる香味料ＳＭＣの量は、全組成物の重量で約０．００１〜約１０％にわたることができる。

経口使用のための食物及び他の製品
別の実施形態において、香味料ＳＭＣは、安全性認定（ＧＲＡＳ）であり、食物中に使用される成分のみを使用して作製することができる。一実施形態において、食物は重量で約０．０００１〜約１０％の香味料ＳＭＣを含むことができ、混合物が高温（製造の間に香味料化合物の放出を引き起こし得る）等の条件に続いてさらされない限り、香味料ＳＭＣは処理される食料品を作製するプロセスの任意の時点に添加することができる。香味料化合物の放出は、咀嚼、加水分解、又は非熱分解の放出機構のいくつかの組み合わせによって達成することができる。従って、例えば共にパッケージングされる他のミントを含まない舐剤に風味をつけない、ミント風味の菓子を作製することが可能だろう。別の実施形態において、香味料化合物の放出は、熱いチョコレート、ココア、コーヒー又は茶飲料中でのミント又は他の香味の放出等の加熱によって達成することができる。

別の実施形態において、香味料ＳＭＣは、経口使用のための他の組成物（例えばロゼンジ、医薬製剤、デンタルフロス、治療及び装具、爪楊枝、ならびに経口使用が意図される他の製品）中で使用される。

可熱性又は可燃性の製造品目
本明細書において記述される香味料ＳＭＣは、製品が加熱又は焼灼される場合に、局所的大気の中へ心地よい芳香を放出するために加熱製品又は可燃性製品の中に組込むことができる。例えば、そのままでは香りがないろうそくの中へ重量で約０．０００１〜約１０％のポリマーの香味／芳香化合物を組込むことによって、点火の前に認識できる芳香をほとんど又は全く有していないが、燃焼に際して芳香を放出するろうそくが産生される。ポリマーの香味／芳香化合物の組込みが検討される他の製品は、芳香スティック、お香、室内脱臭剤、人工又は処理された暖炉丸太、及びエステティックの理由のために家庭環境又は他の環境で加熱又は燃焼される他の製品を含む。

他の基質
本明細書において記述された香味料ＳＭＣを使用して、使用の間に香味料又は香気の放出が所望され得る他の基質を処理することができる。例は、空気又は水用のフィルタ、空気清浄機及び同種のものを含む。

実施例１−シンナムアルデヒド／デオキシコール酸（ｄｅｏｘｙｃｈｏｉｃ ａｃｉｄ）ＳＭＣからのシンナムアルデヒドの熱分解放出
シンナムアルデヒド／デオキシコール酸（ｄｅｏｘｙｃｈｏｉｃ ａｃｉｄ）超分子複合体からのシンナムアルデヒドの放出を、熱分解ＧＣ／ＭＳ及び熱重量分析（ＴＧＡ）によって観察する。放出は３５０℃の温度未満で観察されず、そこでシンナムアルデヒド産生が観察される。熱分解は５００℃までの温度で実行される。低ＧＣ保持時間での小さな水ピークを例外として、他の検出可能な産物はいかなる温度でも観察されない。

実施例２−室温水中のＳＭＣからの香味化合物の放出
３０重量％メントール及び７０重量％コラミドを含むＳＭＣを、メントールとコラミドを組み合わせて約７０℃まで加熱することによって調製する。メントールを含むこのＳＭＣの一つまみを室温水道水へ添加した。メントール香味発生を水の臭いを嗅いで観察した。

実施例３−湯中のＳＭＣからの香味化合物の放出
実施例２で調製したメントールを含むＳＭＣの一つまみを、熱い（〜８０℃）水へ添加する。メントールの自発的発生は匂いによって観察され、それは数時間継続した。

実施例４−メントール／コラミドＳＭＣからのメントールの熱分解放出
実施例２で調製されたメントールを含むＳＭＣで熱分解ＧＣ／ＭＳ及びＴＧＡを行う。メントール放出は、下は１５０℃から上は５００℃の温度で観察された。

前述の記述が好ましい実施形態であり、それゆえ製品及びそれを製造する方法の単なる代表であることは理解されるだろう。上記の教示に照らした異なる実施形態の変形及び修飾が、当業者に容易に明らかであることが認識できる。

Claims (15)

1. 少なくとも１つのヒドロキシル基もしくは少なくとも１つのアルデヒド基又は両方を含み、
   式（Ｉ）の化合物
   

   

   （式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は各々、−Ｈ、−ＯＨ又は−ＯＲから独立して選択され、前記Ｒは、炭素数５以下の直鎖アルキル基又は分岐アルキル基から選択され；
   式中、ＸはＯＲ⁴であり、前記Ｒ⁴は、水素、又は炭素数５以下の直鎖アルキル基もしくは分岐アルキル基から選択されるか、又はＸはＮＲ⁵Ｒ⁶であり、前記Ｒ⁵及びＲ⁶は各々、水素、炭素数５以下の直鎖アルキル基又は分岐アルキル基から独立して選択される）
   と非共有結合で会合される、１つ又は複数の香味料化合物を含む、超分子複合体。
2. 前記香味料化合物が、バニリン、リナロール、メントール、グアイアコール、チモール、クマリン、オイゲノール、シンナムアルデヒド及びゲラニオールからなる群から選択される、請求項１に記載の超分子複合体。
3. 式Ｉの化合物が、コール酸、デオキシコール酸、コラミド及びデオキシコラミドからなる群から選択される、請求項１に記載の超分子複合体。
4. 粉末又は小粒の形態の、請求項１に記載の超分子複合体。
5. 喫煙に適した材料及び請求項に記載１の超分子複合体を含む、組成物。
6. 前記喫煙に適した材料が、従来のシガレットの成分としてタバコ、タバコ代用品又はその組み合わせを含む、請求項５に記載の組成物。
7. 前記喫煙に適した材料が、電気加熱式シガレットの成分としてタバコ、タバコ代用品又はその組み合わせを含むロッド中に組込まれる、請求項５に記載の組成物。
8. 前記喫煙に適した材料が、シガレットペーパーを含み、その上に超分子複合体が印刷された、請求項５に記載の組成物。
9. 喫煙に適していない材料及び請求項１の超分子複合体を含む、組成物。
10. 前記喫煙に適していない材料が、可食性製品を含む、請求項９に記載の組成物。
11. 前記喫煙に適していない材料が、タバコ、タバコ代用品又はその組み合わせを含む無煙組成物を含む、請求項９に記載の組成物。
12. 喫煙品のためのフィルタであって、請求項１に記載の超分子複合体を含むフィルタ。
13. 請求項１に記載の超分子複合体の効果的な量と基質を組み合わせて処理された基質を形成することを含む、基質から少なくとも１つのヒドロキシル基もしくは少なくとも１つのアルデヒド基又は両方を含む１つもしくは複数の香味料化合物の放出を制御する方法。
14. 前記処理された基質を加熱又は燃焼すること、及び前記超分子複合体から前記香味料化合物を放出することをさらに含む、請求項１３に記載の方法。
15. 前記処理された基質を唾液と接触させて唾液の中に前記香味料化合物を放出することをさらに含む、請求項１３に記載の方法。