JP2013515785A - 有機半導体としてのチオン酸化芳香族ビスイミドおよびそれを組み込む装置 - Google Patents
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Abstract
望ましい電子特性が示され得、処理上の利点、例えば、溶液処理可能性および/または周囲条件で良好な安定性を有するものであり得るチオン酸化された縮合環(芳香族)イミドおよびジイミドを開示する。より詳しくは、本発明の教示は、チオン酸化されたN官能化縮合環(芳香族)イミドを主体とする有機半導体性化合物および材料を提供する。このような化合物により、有用な電気的特性がもたらされ得るとともに、液相処理に好適であり得る一連の他の特性がもたらされ得ることがわかった。
Description
関連出願への相互参照
本出願は、2009年12月29日に出願された米国仮特許出願第61/290,676号に対する優先権および米国仮特許出願第61/290,676号の利益を主張し、この出願の開示は本明細書においてその全体が参照として援用される。
本出願は、2009年12月29日に出願された米国仮特許出願第61/290,676号に対する優先権および米国仮特許出願第61/290,676号の利益を主張し、この出願の開示は本明細書においてその全体が参照として援用される。
背景
有機半導体材料は、さまざまな電子工学的適用、例えば、電界効果トランジスタ、発光ダイオード、および光電池において広く使用されている。しかしながら、大気中で標準的な動作条件下において安定な電子輸送(n型)有機半導体を得ることは、依然として目標課題である。
有機半導体材料は、さまざまな電子工学的適用、例えば、電界効果トランジスタ、発光ダイオード、および光電池において広く使用されている。しかしながら、大気中で標準的な動作条件下において安定な電子輸送(n型)有機半導体を得ることは、依然として目標課題である。
したがって、種々のデバイス設計、例えば限定されないが、相補型回路、有機発光ダイオード、有機光電池、コンデンサおよびセンサに組み入れられ得る、大気中で安定であり、溶液処理が可能な新規なn型有機半導体性化合物、組成物および材料の必要性が依然として当該技術分野に存在している。
概要
前述のことに鑑み、本発明の教示は、先行技術の種々の欠陥および短所(例えば、上記に概要を示したもの)に対処するものであり得る有機半導体および関連デバイスを提供する。より詳しくは、本発明の教示は、チオン酸化(thionated)されたN官能化縮合環(芳香族)イミドを主体とする有機半導体性化合物および材料を提供する。このような化合物により、有用な電気的特性がもたらされ得るとともに、液相処理に好適であり得る一連の他の特性がもたらされ得ることがわかった。
前述のことに鑑み、本発明の教示は、先行技術の種々の欠陥および短所(例えば、上記に概要を示したもの)に対処するものであり得る有機半導体および関連デバイスを提供する。より詳しくは、本発明の教示は、チオン酸化(thionated)されたN官能化縮合環(芳香族)イミドを主体とする有機半導体性化合物および材料を提供する。このような化合物により、有用な電気的特性がもたらされ得るとともに、液相処理に好適であり得る一連の他の特性がもたらされ得ることがわかった。
一態様において、本発明の教示は、式:
を有する化合物を提供する。また、本明細書に開示した化合物を含む関連する組成物、製造品、構造およびデバイス、ならびにこのような化合物の調製および使用のための関連する方法も提供する。
本発明の教示の前述ならびに他の特徴および利点は、以下の図面、説明、実施例および特許請求の範囲からより充分に理解されよう。
以下に示す図面は、実例を示す目的のためにすぎないことを理解されたい。図面は、必ずしも同じ縮尺ではなく、一般的に本発明の教示の原理の実例を示すことに重点を置いている。図面は、本発明の教示の範囲をなんら限定することを意図するものでない。
図1は、薄膜トランジスタの4つの異なる構成:ボトムゲート/トップコンタクト(a)、ボトムゲート/ボトムコンタクト(b)、トップゲート/ボトムコンタクト(c)、およびトップゲート/トップコンタクト(d)を示し;これらは各々、本発明の教示の化合物が組み込まれて使用され得る。
図2は、本発明の教示の1種類以上の化合物が供与体および/または受容体材料として組み込まれ得るバルクヘテロ接合型有機光電池デバイス(太陽電池しても知られている)の代表的な構造を示す。
図3は、本発明の教示の1種類以上の化合物が電子輸送および/または放出および/または正孔輸送材料として組み込まれ得る有機発光デバイスの代表的な構造を示す。
図4は、クロロホルム溶液中における(S,S)−PDI1MP(A)、(S,S)−PDIS11MP(B)、(S,S)−トランス−PDIS21MP(C)、(S,S)−シス−PDIS21MP(D)、(S,S)−PDIS31MP(E)、および(S,S)−PDIS41MP(F)の吸光度スペクトルを示す。
図5は、薄膜としての(S,S)−トランス−PDIS21MPおよびシス−PDIS21MPの吸光度スペクトルを示す。
図6は、薄膜としての(S,S)−トランス−PDIS21MPおよびシス−PDIS21MPのX線回折データを示す。
図7は、(S,S)−トランス−PDIS21MPのDSCサーモグラムを示す(10℃分−1)。
図8は、PDI2ODおよびトランス−PDIS22ODのサイクリックボルタモグラムを示す(THF中,スキャン速度は20mV s−1)。作用電極および対電極はPtとし、参照電極はAg/Ag+とした。電解液はBu4NPF6(0.1M)とした。
図9は、クロロホルム溶液中におけるNDIS32EH(A)、シス−NDIS22EH(B)、トランス−NDIS22EH(C)、NDIS12EH(D)、およびNDI2EH(E)の吸光度データを示す。
図10は、ボトムゲート/ボトムコンタクト構成における異なるゲート電圧での(S,S)−トランス−PDIS21MPの典型的な出力プロットを示す。
図11は、ボトムゲート/ボトムコンタクト構成の(S,S)−トランス−PDIS21MPの典型的な移動プロットを示す。
詳細な説明
本発明の教示は、種々のチオン酸化された縮合環(芳香族)イミドおよびジイミド、ならびにこのような化合物と関連する組成物、複合材および/またはデバイスを提供する。本発明の教示の化合物は、電界効果デバイスでは高いキャリア移動度および/または良好な電流変調特性、光電池デバイスでは光吸収/電荷分離、および/または発光デバイスでは電荷輸送/再結合/発光などの半導体挙動を示し得る。例えば、本発明の化合物は、周囲条件で優れた電荷輸送特性、化学的安定性、低温加工性、一般的な溶媒中への大きな溶解性、および処理汎用性(例えば、種々の溶液処理によるもの)などの性質を示し得る。その結果、本発明の1種類以上の化合物が半導体層として組み込まれた電界効果デバイス(薄膜トランジスタ(TFT)など)は、周囲条件で高い性能を示す(例えば、以下の性質、例えば、大きな電子伝達体の移動度、低い電圧閾値、および高い電流オン−オフ比のうちの1つ以上を示す)ものであり得る。同様に、他の有機半導体系デバイス、例えば、有機光電池デバイス(OPV)、有機発光トランジスタ(OLET)、および有機発光ダイオード(OLED)が、本明細書に記載の有機半導体材料を用いて効率的に製作され得る。
本発明の教示は、種々のチオン酸化された縮合環(芳香族)イミドおよびジイミド、ならびにこのような化合物と関連する組成物、複合材および/またはデバイスを提供する。本発明の教示の化合物は、電界効果デバイスでは高いキャリア移動度および/または良好な電流変調特性、光電池デバイスでは光吸収/電荷分離、および/または発光デバイスでは電荷輸送/再結合/発光などの半導体挙動を示し得る。例えば、本発明の化合物は、周囲条件で優れた電荷輸送特性、化学的安定性、低温加工性、一般的な溶媒中への大きな溶解性、および処理汎用性(例えば、種々の溶液処理によるもの)などの性質を示し得る。その結果、本発明の1種類以上の化合物が半導体層として組み込まれた電界効果デバイス(薄膜トランジスタ(TFT)など)は、周囲条件で高い性能を示す(例えば、以下の性質、例えば、大きな電子伝達体の移動度、低い電圧閾値、および高い電流オン−オフ比のうちの1つ以上を示す)ものであり得る。同様に、他の有機半導体系デバイス、例えば、有機光電池デバイス(OPV)、有機発光トランジスタ(OLET)、および有機発光ダイオード(OLED)が、本明細書に記載の有機半導体材料を用いて効率的に製作され得る。
また、本発明の教示は、かかる化合物および半導体材料、ならびに本明細書に開示した化合物および半導体材料が組み込まれた種々の組成物、複合材およびデバイスの
作製方法を提供する。
作製方法を提供する。
本出願全体を通して、組成物が特定の成分を有する、または含む(“including”もしくは“comprising”)と記載している場合、または方法が特定のプロセス工程を有する、または含むと記載している場合、本発明の教示の組成物はまた、本質的に記載の成分からなる、または記載の成分からなるものであること、および本発明の教示の方法はまた、本質的に記載のプロセス工程からなる、または記載のプロセス工程からなるものであることも想定する。
本出願において、要素または成分が、含まれている、および/または記載の要素または成分の列挙から選択されるという場合、該要素または成分は、記載の要素または成分のいずれか1つであり得るか、あるいは記載の要素または成分の2つ以上からなる群から選択されるものであり得ることを理解されたい。さらに、本明細書に記載の組成物、装置または方法の要素および/または特徴は、本発明の教示の精神および範囲(本明細書に明示したものであれ暗示したものであれ)から逸脱することなく、さまざまな様式で組み合わせることができることを理解されたい。
用語「〜を含む(“include”,“includes”,”including”)」、または「〜を有する(“have”,“has”,“having”)」の使用は、特に記載のない限り、一般的に、オープンエンドで非限定的と理解されたい。
本明細書における単数形の使用は、特に記載のない限り、複数形も含む(逆も同様)。また、用語「約」が定量値の前に使用されている場合、本発明の教示は、特に記載のない限り、具体的な定量値自体も含む。本明細書で用いる場合、用語「約」は、特に記載のない限り、または推測されない限り、名目値からの±10%のばらつきをいう。
工程の順序または特定の行為を行なう順序は、本発明の教示の実施可能性が維持される限り、重要でないことを理解されたい。さらに、2つ以上の工程または行為を同時に行なってもよい。
本明細書で用いる場合、「縮合環」または「縮合環部分」は、少なくとも2つの環を有し、該環の少なくとも1つは芳香族であり、かかる芳香族環(炭素環式または複素環式)は、少なくとも1つの他の環(これは、芳香族または非芳香族の炭素環式または複素環式であり得る)と共通の結合を有する多環式の環系をいう。このような多環式の環系は、高度にπ共役型であり、式:
を有する線状のアセン(または1個以上のヘテロ原子を含むその類似体)などの多環式の芳香族炭化水素が挙げられ得る。該縮合環部分は、本明細書に記載のとおりに必要に応じて置換されていてもよい。
本明細書で用いる場合、「環状部分」は、1つ以上の(例えば、1〜6つの)炭素環式または複素環式の環を含むものであり得る。環状部分は、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、またはヘテロアリール基であり得(すなわち、飽和結合のみを含むものであってもよく、芳香族性に関係なく1つ以上の不飽和結合を含むものであってもよい)(各々は、例えば、3〜24個の環内原子を含む)、本明細書に記載のとおりに必要に応じて置換されていてもよい。環状部分が「単環式部分」である実施形態では、「単環式部分」は、3〜14員の芳香族または非芳香族の炭素環式または複素環式の環を含むものであり得る。単環式部分としては、例えば、フェニル基または5もしくは6員のヘテロアリール基(これらは各々、本明細書に記載のとおりに必要に応じて置換されていてもよい)が挙げられ得る。環状部分が「多環式部分」である実施形態では、「多環式部分」は、互いに縮合している(すなわち、共通の結合を共有している)、および/またはスピロ原子もしくは1個以上の橋絡原子を介して互いに連結された2つ以上の環を含むものであり得る。多環式部分としては、8〜24員の芳香族または非芳香族の炭素環式または複素環式の環、例えば、C8〜24アリール基または8〜24員のヘテロアリール基(これらは各々、本明細書に記載のとおりに必要に応じて置換されていてもよい)が挙げられ得る。
本明細書で用いる場合、「ハロ」または「ハロゲン」は、フルオロ、クロロ、ブロモ、およびヨードをいう。
本明細書で用いる場合、「オキソ」は、二重結合された酸素(すなわち、=O)をいう。
本明細書で用いる場合、「アルキル」は、直鎖または分枝の飽和炭化水素基をいう。アルキル基の例としては、メチル(Me)、エチル(Et)、プロピル(例えば、n−プロピルおよびイソプロピル)、ブチル(例えば、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル)、ペンチル(例えば、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル)、ヘキシル基などが挙げられる。種々の実施形態において、アルキル基は、1〜40個の炭素原子を有するもの(すなわち、C1〜40アルキル基)、例えば、1〜20個の炭素原子を有するもの(すなわち、C1〜20アルキル基)であり得る。一部の実施形態では、アルキル基は、1〜6個の炭素原子を有するものであり得、「低級アルキル基」と称されるものであり得る。低級アルキル基の例としては、メチル、エチル、プロピル(例えば、n−プロピルおよびイソプロピル)、ブチル(例えば、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル)、ペンチル(例えば、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル)、ならびにヘキシル基が挙げられる。一部の実施形態では、アルキル基は、本明細書の記載のとおりに置換されていてもよい。アルキル基は、一般的には、別のアルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基で置換されていない。
本明細書で用いる場合、「ハロアルキル」は、1つ以上のハロゲン置換基を有するアルキル基をいう。種々の実施形態で、ハロアルキル基は、1〜40個の炭素原子を有するもの(すなわち、C1〜40ハロアルキル基)、例えば、1〜20個の炭素原子を有するもの(すなわち、C1〜20ハロアルキル基)であり得る。ハロアルキル基の例としては、CF3、C2F5、CHF2、CH2F、CCl3、CHCl2、CH2Cl、C2Cl5などが挙げられる。ペルハロアルキル基、すなわち、すべての水素原子がハロゲン原子で置き換えられたアルキル基(例えば、CF3およびC2F5)は、「ハロアルキル」の定義に含まれる。例えば、C1〜40ハロアルキル基は、式−CzH2z+1−tX0 t(式中、X0は、各存在において、F、Cl、BrまたはIであり、zは、1〜40の範囲の整数であり、tは、1〜81の範囲の整数である、ただし、tは、2z+1以下であるものとする)を有するものであり得る。ペルハロアルキル基でないハロアルキル基は、本明細書の記載のとおりに置換されていてもよい。
本明細書で用いる場合、「アルコキシ」は、−O−アルキル基をいう。アルコキシ基の例としては、限定されないが、メトキシ、エトキシ、プロポキシ(例えば、n−プロポキシおよびイソプロポキシ)、t−ブトキシ、ペントキシル、ヘキソキシル基などが挙げられる。−O−アルキル基のアルキル基は、本明細書の記載のとおりに置換されていてもよい。
本明細書で用いる場合、「アルキルチオ」は、−S−アルキル基(これは、場合によっては、−S(O)w−アルキル(式中、wは0である)と表されることがあり得る)をいう。アルキルチオ基の例としては、限定されないが、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ(例えば、n−プロピルチオおよびイソプロピルチオ)、t−ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ基などが挙げられる。−S−アルキル基のアルキル基は、本明細書の記載のとおりに置換されていてもよい。
本明細書で用いる場合、「アリールアルキル」は−アルキル−アリール基をいい、ここで、アリールアルキル基は、該アルキル基を介して規定の化学構造に共有結合される。アリールアルキル基は、−Y−C6〜14アリール基(式中、Yは本明細書に定義されるとおりである)の定義の範囲内である。アリールアルキル基の一例はベンジル基(−CH2−C6H5)である。アリールアルキル基は、必要に応じて置換されていてもよい、すなわち、アリール基および/またはアルキル基は、本明細書に開示したとおりに置換されていてもよい。
本明細書で用いる場合、「アルケニル」は、1つ以上の炭素−炭素二重結合を有する直鎖または分枝のアルキル基をいう。アルケニル基の例としては、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ブタジエニル、ペンタジエニル、ヘキサジエニル基などが挙げられる。1つ以上の炭素−炭素二重結合は内部であっても(2−ブテンにおけるものなど)、末端であってもよい(1−ブテンにおけるものなど)。種々の実施形態において、アルケニル基は、2〜40個の炭素原子を有するもの(すなわち、C2〜40アルケニル基)、例えば、2〜20個の炭素原子を有するもの(すなわち、C2〜20アルケニル基)であり得る。一部の実施形態では、アルケニル基は、本明細書の記載のとおりに置換されていてもよい。アルケニル基は、一般的には、別のアルケニル基、アルキル基、またはアルキニル基で置換されていない。
本明細書で用いる場合、「アルキニル」は、1つ以上の炭素−炭素三重結合を有する直鎖または分枝のアルキル基をいう。アルキニル基の例としては、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニルなどが挙げられる。1つ以上の炭素−炭素三重結合は内部であっても(2−ブチンにおけるものなど)、末端であってもよい(1−ブチンにおけるものなど)。種々の実施形態において、アルキニル基は、2〜40個の炭素原子を有するもの(すなわち、C2〜40アルキニル基)、例えば、2〜20個の炭素原子を有するもの(すなわち、C2〜20アルキニル基)であり得る。一部の実施形態では、アルキニル基は、本明細書の記載のとおりに置換されていてもよい。アルキニル基は、一般的には、別のアルキニル基、アルキル基、またはアルケニル基で置換されていない。
本明細書で用いる場合、「シクロアルキル」は、非芳香族炭素環式基、例えば、環化されたアルキル、アルケニルおよびアルキニル基をいう。種々の実施形態において、シクロアルキル基は、3〜24個の炭素原子を有するもの、例えば、3〜20個の炭素原子を有するもの(例えば、C3〜14シクロアルキル基)であり得る。シクロアルキル基は単環式であっても(例えば、シクロヘキシル)、多環式であってもよい(例えば、縮合、橋状および/またはスピロ環系を含むもの)(この場合、炭素原子は、該環系の内部または外部に存在している)。シクロアルキル基の任意の適当な環内位置が規定の化学構造に共有結合される。シクロアルキル基の例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエニル、シクロヘプタトリエニル、ノルボニル、ノルピニル、ノルカリル、アダマンチル、およびスピロ[4.5]デカニル基、ならびにその同族体、異性体などが挙げられる。一部の実施形態では、シクロアルキル基は、本明細書の記載のとおりに置換されていてもよい。
本明細書で用いる場合、「ヘテロ原子」は、炭素または水素以外の任意の元素の原子をいい、例えば、窒素、酸素、ケイ素、イオウ、リン、およびセレンが挙げられる。
本明細書で用いる場合、「シクロヘテロアルキル」は、O、S、Se、N、PおよびSiから選択される少なくとも1個の環内ヘテロ原子(例えば、O、S、およびN)を含み、必要に応じて、1つ以上の二重結合または三重結合を含む非芳香族シクロアルキル基をいう。シクロヘテロアルキル基は、3〜24個の環内原子を有するもの、例えば、3〜20個の環内原子を有するもの(例えば、3〜14員のシクロヘテロアルキル基)であり得る。シクロヘテロアルキル環の1個以上のN、P、SまたはSe原子(例えば、NまたはS)は酸化されていてもよい(例えば、モルホリンN−オキシド、チオモルホリンS−オキシド、チオモルホリンS,S−ジオキシド)。一部の実施形態では、シクロヘテロアルキル基の窒素またはリン原子が置換基(例えば、水素原子、アルキル基、または本明細書に記載の他の置換基)を有していてもよい。また、シクロヘテロアルキル基は、1つ以上のオキソ基、例えば、オキソピペリジル、オキソオキサゾリジル、ジオキソ−(1H,3H)−ピリミジル、オキソ−2(1H)−ピリジルなどを含んでいてもよい。シクロヘテロアルキル基の例としては、とりわけ、モルホリニル、チオモルホリニル、ピラニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、オキサゾリジニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピロリジニル、ピロリニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ピペリジニル、ピペラジニルなどが挙げられる。一部の実施形態では、シクロヘテロアルキル基は、本明細書の記載のとおりに置換されていてもよい。
本明細書で用いる場合、「アリール」は、芳香族単環式の炭化水素環系、または2つ以上の芳香族炭化水素環が一緒に縮合している(すなわち、共通の結合を有する)か、あるいは少なくとも1つの芳香族単環式の炭化水素環が1つ以上のシクロアルキルおよび/またはシクロヘテロアルキル基に縮合している多環式の環系をいう。アリール基は、その環系内に6〜24個の炭素原子を有するもの(例えば、C6〜20アリール基)であり得、多数の縮合環を含むものであってもよい。一部の実施形態では、多環式のアリール基は、8〜24個の炭素原子を有するものであり得る。アリール基の任意の適当な環内位置が規定の化学構造に共有結合される。芳香族炭素環式の環(1つまたは複数)のみを有するアリール基の例としては、フェニル、1−ナフチル(二環式)、2−ナフチル(二環式)、アントラセニル(三環式)、フェナントレニル(三環式)、ペンタセニル(五環式)などの基が挙げられる。少なくとも1つの芳香族炭素環式の環が1つ以上のシクロアルキルおよび/またはシクロヘテロアルキル環に縮合している多環式の環系の例としては、とりわけ、シクロペンタン(すなわち、インダニル基、これは、5,6−二環式のシクロアルキル/芳香族環系である)、シクロヘキサン(すなわち、テトラヒドロナフチル基、これは、6,6−二環式のシクロアルキル/芳香族環系である)、イミダゾリン(すなわち、ベンゾイミダゾリニル基、これは、5,6−二環式のシクロヘテロアルキル/芳香族環系である)、およびピラン(すなわち、クロメニル基、これは、6,6−二環式のシクロヘテロアルキル/芳香族環系である)のベンゾ誘導体が挙げられる。アリール基の他の例としては、ベンゾジオキサニル、ベンゾジオキソリル、クロマニル、インドリニル基などが挙げられる。一部の実施形態では、アリール基は、本明細書の記載のとおりに置換されていてもよい。一部の実施形態では、アリール基は、1つ以上のハロゲン置換基を有するものであり得、「ハロアリール」基と称されるものであり得る。ペルハロアリール基、すなわち、すべての水素原子がハロゲン原子で置き換えられたアリール基(例えば、−C6F5)、は、「ハロアリール」の定義に含まれる。ある特定の実施形態では、アリール基は別のアリール基で置換されており、ビアリール基と称されるものであり得る。ビアリール基の各アリール基は、本明細書に開示したとおりに置換されていてもよい。
本明細書で用いる場合、「ヘテロアリール」は、酸素(O)、窒素(N)、イオウ(S)、ケイ素(Si)、およびセレン(Se)から選択される少なくとも1個の環内ヘテロ原子を含む芳香族単環式の環系、または環系に存在している環の少なくとも1つが芳香族であり、少なくとも1個の環内ヘテロ原子を含む多環式の環系をいう。多環式ヘテロアリール基としては、縮合して一緒になった2つ以上のヘテロアリール環を有するもの、ならびに1つ以上の芳香族炭素環式の環、非芳香族炭素環式の環および/または非芳香族シクロヘテロアルキル環に縮合している少なくとも1つの単環式ヘテロアリール環を有するものが挙げられる。ヘテロアリール基は、全体として、例えば、5〜24個の環内原子を有し、1〜5個の環内ヘテロ原子を含むもの(すなわち、5〜20員のヘテロアリール基)であり得る。ヘテロアリール基は規定の化学構造に、安定な構造がもたらされる任意のヘテロ原子または炭素原子で結合され得る。一般的にヘテロアリール環には、O−O、S−SまたはS−O結合は含まれていない。しかしながら、ヘテロアリール基のNまたはS原子のうち1個以上が酸化されていてもよい(例えば、ピリジンN−オキシド、チオフェンS−オキシド、チオフェンS,S−ジオキシド)。ヘテロアリール基の例としては、例えば、以下に示す:
5または6員の単環式および5〜6員の二環式の環系が挙げられる。かかるヘテロアリール環の例としては、ピロリル、フリル、チエニル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、キノリル、2−メチルキノリル、イソキノリル、キノキサリル、キナゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾオキサゾリル、シンノリニル、1H−インダゾリル、2H−インダゾリル、インドリジニル、イソベンゾフリル、ナフチリジニル、フタラジニル、プテリジニル、プリニル、オキサゾロピリジニル、チアゾロピリジニル、イミダゾピリジニル、フロピリジニル、チエノピリジニル、ピリドピリミジニル、ピリドピラジニル、ピリドピリダジニル、チエノチアゾリル、チエンオキサゾリル、チエノイミダゾリル基などが挙げられる。ヘテロアリール基のさらなる例としては、4,5,6,7−テトラヒドロインドリル、テトラヒドロキノリニル、ベンゾチエノピリジニル、ベンゾフロピリジニル基などが挙げられる。一部の実施形態では、ヘテロアリール基は、本明細書の記載のとおりに置換されていてもよい。
本発明の教示の化合物は、本明細書に規定した「二価の基」を、2つの他の部分との共有結合を形成することができる連結基として含むものであってもよい。例えば、本発明の教示の化合物は、二価のC1〜40アルキル基(例えば、メチレン基)、二価のC2〜40アルケニル基(例えば、ビニリル基)、二価のC2〜40アルキニル基(例えば、エチニリル基)、二価のC6〜14アリール基(例えば、フェニリル基);二価の3〜14員のシクロヘテロアルキル基(例えば、ピロリジリル)、および/または二価の5〜14員のヘテロアリール基(例えば、チエニリル基)を含むものであり得る。一般的に、化学基(例えば、−Ar−)は、該基の前および後に2つの結合を含むことによって二価となると理解されたい。
一般的なあらゆる類型の置換基を反映する数百種類の最も一般的な置換基の電子供与性または電子求引性が測定され、定量され、公表されている。電子供与性および電子求引性の最も一般的な定量は、ハメットσ値に換算したものである。水素はハメットσ値ゼロを有するが、他の置換基は、その電子求引特性または電子供与特性と直接的に関連して正または負に増大するハメットσ値を有する。負のハメットσ値を有する置換基は電子供与性と考えられ、一方、正のハメットσ値を有するものは、電子求引性と考えられる。Lange’s Handbook of Chemistry,第12版,McGraw Hill,1979,表3〜12,pp.3−134〜3−138(ここには、多数の一般的に見られる置換基のハメットσ値が示されており、参照により本明細書に組み込まれる)を参照のこと。
用語「電子受容基」は、本明細書において、「電子受容体」および「電子求引基」と同義的に用いていることがあり得ることを理解されたい。特に、「電子求引基」(「EWG」)または「電子受容基」または「電子受容体」は、分子内の同じ位置が水素原子で占有されている場合よりも多くの電子を自身に求引する官能基をいう。電子求引基の例としては、限定されないが、ハロゲンまたはハロ(例えば、F、Cl、Br、I)、−NO2、−CN、−NC、−S(R0)2 +、−N(R0)3 +、−SO3H、−SO2R0、−SO3R0、−SO2NHR0、−SO2N(R0)2、−COOH、−COR0、−COOR0、−CONHR0、−CON(R0)2、C1〜40ハロアルキル基、C6〜14アリール基、および5〜14員の電子不足のヘテロアリール基(式中、R0は、C1〜40アルキル基、C2〜40アルケニル基、C2〜40アルキニル基、C1〜40ハロアルキル基、C1〜40アルコキシ基、C6〜14アリール基、C3〜14シクロアルキル基、3〜14員のシクロヘテロアルキル基、および5〜14員のヘテロアリール基(これらは各々、本明細書に記載のとおりに必要に応じて置換されていてもよい)である)が挙げられる。
用語「電子供与基」は、本明細書において、「電子供与体」と同義的に用いていることがあり得ることを理解されたい。特に、「電子供与基」または「電子供与体」は、分子内の同じ位置が水素原子で占有されている場合よりも多くの電子を隣接している原子に供与する官能基をいう。電子供与基の例としては、−OH、−OR0、−NH2、−NHR0、−N(R0)2、5〜14員の電子過剰のヘテロアリール基、C1〜40アルキル基、C2〜40アルケニル基、C2〜40アルキニル基、C1〜40アルコキシ基(式中、R0は、C1〜40アルキル基、C2〜40アルケニル基、C2〜40アルキニル基、C6〜14アリール基、またはC3〜14シクロアルキル基が挙げられる。
種々の非置換ヘテロアリール基は、電子過剰(もしくはπ過剰)または電子不足(もしくはπ不足)と示され得る。かかる分類は、ベンゼンの炭素原子のものと比較したときの各環内原子における平均電子密度に基づいている。電子過剰の系の例としては、1個のヘテロ原子を有する5員ヘテロアリール基(例えばフラン、ピロール、およびチオフェンなど);およびそのベンゾ縮合対応物(例えばベンゾフラン、ベンゾピロール、およびベンゾチオフェンなど)が挙げられる。電子不足の系の例としては、1個以上のヘテロ原子を有する6員ヘテロアリール基(例えばピリジン、ピラジン、ピリダジン、およびピリミジンなど);ならびにそのベンゾ縮合対応物(例えばキノリン、イソキノリン、キノキサリン、シンノリン、フタラジン、ナフチリジン、キナゾリン、フェナントリジン、アクリジン、およびプリンなど)が挙げられる。混合型ヘテロ芳香族環は、環内の1個以上のヘテロ原子(1つまたは複数)の型、数および位置に応じていずれかの類型に属し得る。Katritzky,A.RおよびLagowski,J.M.,Heterocyclic Chemistry(John Wiley & Sons,New York,1960)参照。
本明細書の種々の箇所において、置換基を群または範囲で開示している。詳しくは、該記載は、かかる群および範囲の構成員の個々の下位の組合せの1つ1つを含むことを意図する。例えば、用語「C1〜6アルキル」は、詳しくは、C1、C2、C3、C4、C5、C6、C1〜C6、C1〜C5、C1〜C4、C1〜C3、C1〜C2、C2〜C6、C2〜C5、C2〜C4、C2〜C3、C3〜C6、C3〜C5、C3〜C4、C4〜C6、C4〜C5、およびC5〜C6アルキルを個々に開示していることを意図する。他の例として、0〜40の範囲の整数は、詳しくは、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、および40を個々に開示していることを意図し、1〜20の範囲の整数は、詳しくは、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、および20を個々に開示していることを意図する。さらなる例としては、語句「1〜5個の置換基で必要に応じて置換されている」は、詳しくは、0、1、2、3、4、5、0〜5、0〜4、0〜3、0〜2、0〜1、1〜5、1〜4、1〜3、1〜2、2〜5、2〜4、2〜3、3〜5、3〜4、および4〜5個の置換基を有するものであり得る化学基を個々に開示していることを意図することが挙げられる。
本明細書に記載の化合物は、不斉原子(キラル中心とも称される)を含むものであってもよく、一部の該化合物は、2つ以上の不斉原子または中心を含むものであり得、したがって、光学異性体(エナンチオマー)およびジアステレオマー(幾何異性体)が生成されるものであり得る。本発明の教示は、かかる光学異性体およびジアステレオマーを含み、そのそれぞれの分割されたエナンチオマー的またはジアステレオマー的に純粋な異性体(例えば、(+)または(−)立体異性体)およびそのラセミ混合物、ならびにエナンチオマーおよびジアステレオマーの他の混合物を含む。一部の実施形態では、光学異性体は、エナンチオマー的に富化された形態または純粋な形態で、当業者に知られた標準的な手順によって得られ得、該手順としては、例えば、キラル分離、ジアステレオマー塩形成、動力学的分割、および不斉合成が挙げられる。また、本発明の教示は、アルケニル部分(例えば、アルケン、アゾおよびイミン)を含む化合物のシス−およびトランス−異性体も包含する。また、本発明の教示の化合物は、考えられ得るすべての位置異性体(純粋な形態およびその混合物)を包含することを理解されたい。一部の実施形態では、本発明の化合物の調製は、かかる異性体を、当業者に知られた標準的な分離手順を用いて、例えば、カラムクロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー、擬似移動床式クロマトグラフィー、および高速液体クロマトグラフィーのうち1つ以上を使用することによって分離することを含むものであり得る。しかしながら、位置異性体の混合物は、本発明の教示の個々の各位置異性体の使用と同様に、本明細書に記載のようにして、および/または当業者に知られたようにして使用され得る。
詳しくは、特に記載のない限り、1つの立体異性体の表示は、任意の他の立体異性体および任意の立体異性体混合物を含むことが想定される。
本明細書で用いる場合、「脱離基」(「LG」)は、例えば置換または脱離反応の結果、安定な種として置き換えられ得る電荷または非電荷原子(または原子群)をいう。脱離基の例としては、限定されないが、ハロゲン(例えば、Cl、Br、I)、アジド(N3)、チオシアナート(SCN)、ニトロ(NO2)、シアナート(CN)、水(H2O)、アンモニア(NH3)、ならびにスルホナート基(例えば、OSO2−R(式中、Rは、C1〜10アルキル基またはC6〜14アリール基(各々、独立してC1〜10アルキル基および電子求引基から選択される1〜4個の基で必要に応じて置換されている)であり得る)、例えば、トシラート(トルエンスルホナート,OTs)、メシラート(メタンスルホナート,OMs)、ブロシラート(p−ブロモベンゼンスルホナート,OBs)、ノシラート(4−ニトロベンゼンスルホナート,ONs)、およびトリフラート(トリフルオロメタンスルホナート,OTf)が挙げられる。
本明細書で用いる場合、「p型半導体材料」または「p型半導体」は、主要電流担体として正孔を有する半導体材料をいう。一部の実施形態では、p型半導体材料を基板上に堆積させると、約10−5cm2/Vsを超える正孔移動度がもたらされ得る。電界効果デバイスの場合、p型半導体では、約10より大きい電流オン/オフ比も示され得る。
本明細書で用いる場合、「n型半導体材料」または「n型半導体」は、主要電流担体として電子を有する半導体材料をいう。一部の実施形態では、n型半導体材料を基板上に堆積させると、約10−5cm2/Vsを超える電子移動度がもたらされ得る。電界効果デバイスの場合、n型半導体では、約10より大きい電流オン/オフ比も示され得る。
本明細書で用いる場合、「電界効果移動度」は、電荷担体(例えば、p型半導体材料の場合は正孔(または正電荷単位)およびn型半導体材料の場合は電子)が、電界の影響下で材料中を移動する速度の測定値をいう。
本明細書で用いる場合、「溶液処理が可能な」は、種々の液相処理、例えば、スピンコーティング、印刷(例えば、インクジェット印刷、スクリーン印刷、パッド印刷、オフセット印刷、グラビア印刷、フレキソグラフィー印刷、リソグラフィー印刷、マスプリンティング(mass−printing)など)、スプレーコーティング、エレクトロスプレーコーティング、ドロップキャスティング、ディップコーティング、およびブレードコーティングにおいて使用することができる化合物、材料または組成物をいう。
本明細書全体を通して、構造を化学名とともに示している場合とそうでない場合があり得る。命名に関して疑問が生じた場合は、構造が優先される。
一態様において、本発明の教示は、式I:
X1およびX2は、独立して、O、Sおよびアミン基から選択され;
Z1、Z2、Z3、およびZ4は、独立して、O、SおよびSeから選択される、ただし、Z1、Z2、Z3およびZ4のうち少なくとも1つはSまたはSeであるものとし;
π−1は、1〜4つの電子求引基で必要に応じて置換されている縮合環部分である)
の化合物に関する。
例えば、本発明の化合物は、
さらに実例を示すと、X1およびX2は、独立して、O、Sおよびアミン基(−NR1または−NR2)から選択され得、したがって、本発明の化合物のある特定の実施形態は、
π−1を含む必要に応じて置換されている縮合環部分は、例えば、それぞれ、式:
で表されるリレン(rylene)、コロネン、またはアセンであり得る。例えば、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、およびR10は、各存在において、独立して、H、ハロゲン(例えば、F、Cl、BrまたはI)、−CN、NO2、−SO3H、−N(R0)3 +、−COR0、−COOR0およびC1〜6ハロアルキル基(例えば、CF3、CF2CF3、またはCH2CF3)から選択され得、R0は、各存在において、独立して、HまたはC1〜6アルキル基(例えば、CH3またはCH2CH3)であり得る。
ある特定の実施形態では、必要に応じて置換されている縮合環部分はリレンであり得、このような実施形態による化合物は、式:
X1およびX2は独立して、は、O、S、またはアミン基であり得;
Z1、Z2、Z3、およびZ4は、独立して、O、SおよびSeから選択され得る、ただし、Z1、Z2、Z3およびZ4のうち少なくとも1つはSまたはSeであるものとし;
mは、0、1または2であり;
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、およびR10は、独立して、Hまたは本明細書に規定した電子求引基である)
で表されるものであり得る。
種々の実施形態において、本発明の化合物は、ペリレンコアを有し、式Ia:
例えば、Z1、Z2、Z3、およびZ4は、式:
で例示されるとおりに規定されるものおよびそのSe類似体(すなわち、S原子がSe原子で置き換えられている)であり得る。
さらに実例を示すと、X1およびX2は、式:
で例示されるとおりに規定されるものであり得る。特別な実施形態では、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、およびR10は、各存在において、独立して、H、F、Cl、Br、CN、NO2およびC1〜6ハロアルキル基から選択され得る。
ある特定の実施形態では、X1およびX2は、それぞれ、NR1およびNR2であり得、本発明の教示のある特定の化合物は、式:
R1およびR2は、独立して、H、C1〜40アルキル基、C2〜40アルケニル基、C2〜40アルキニル基、C1〜40ハロアルキル基、およびC3〜40シクロアルキル基から選択され得、該C1〜40アルキル基、該C2〜40アルケニル基、該C2〜40アルキニル基、該C1〜40ハロアルキル基、および該C3〜40シクロアルキル基の各々は、本明細書に記載のとおりに必要に応じて置換されていてもよく;
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、およびR10は、各存在において、独立して、Hならびに電子求引基(Ra)(F、Cl、Br、CN、NO2およびC1〜10ハロアルキル基など)から選択され得;
Z1、Z2、Z3、およびZ4は、独立して、O、SおよびSeから選択され得る、ただし、Z1、Z2、Z3およびZ4のうち少なくとも1つはSまたはSeであるものとし;
mは、0、1または2であり得る)
で表されるものであり得る。
例えば、本発明の教示のある特定の化合物は、式:
特別な実施形態では、R3、R6、R7、およびR10はHであり得る。このような実施形態による化合物は、式:
を有するものであり得る。例えば、Raは、各存在において、独立して、ハロゲン、−CN、NO2、−SO3H、−N(R0)3 +、−COR0、−COOR0およびC1〜6ハロアルキル基(式中、R0は、各存在において、独立して、HまたはC1〜6アルキル基であり得る)から選択され得る。種々の実施形態において、上記のペリレン化合物は、F、Cl、BrまたはCNによる(1,6−もしくは1,7−)二置換または四置換であり得る。例えば、R4、R5、R8、およびR9は各々、独立して、F、Cl、BrおよびCNから選択され得る。特別な実施形態では、R4、R5、R8、およびR9のうち2つがCNであり得、R4、R5、R8、およびR9のうち他の2つは、F、ClおよびBrから選択され得る。他の実施形態では、R4、R5、R8、およびR9のうち2つがHであり得、一方、R4、R5、R8、およびR9のうち他の2つは、F、Cl、BrおよびCNから選択され得る。例えば、R4とR5のうち一方がHであり得、R8とR9のうち一方がHであり得、一方、R4とR5の他方およびR8とR9の他方は、F、Cl、BrおよびCNから選択され得る。
一部の実施形態では、ペリレン化合物は非置換コアを有するものであってもよい。このような実施形態による化合物は、
から選択される式を有するものであり得る。例えば、種々の実施形態において、R1およびR2は、独立して、Hであるか、または全体としての化合物に改善された望ましい特性を付与し得る置換基であり得る。例えば、1つ以上の電子求引部分または電子供与部分を含むある特定の置換基では、該化合物の電子特性が調節され得、一方、1つ以上の脂肪族鎖を含む置換基では、該化合物の有機溶媒中での溶解性が改善され得る。
したがって、ある特定の実施形態では、R1およびR2は、独立して、C1〜40アルキル基、C2〜40アルケニル基、C2〜40アルキニル基、およびC1〜40ハロアルキル基(例えば、C3〜40アルキル基、C4〜40アルケニル基、C4〜40アルキニル基、およびC3〜40ハロアルキル基)であり得、ここで、これらの基は各々、線状であっても分枝状であってもよく、本明細書に記載のとおりに必要に応じて置換されていてもよい。例えば、R1およびR2は、独立して、ハロゲン、−CN、NO2、−SO3H、−N(R0)3 +、−COR0および−COOR0から独立して選択される1〜5個の置換基で必要に応じて置換されているC2〜40アルケニルまたはアルキニル基であり得るか;あるいは、R1およびR2は、独立して、−CN、NO2、−SO3H、−N(R0)3 +、−COR0および−COOR0(式中、R0は、各存在において、独立して、HまたはC1〜40アルキル基であり得る)から独立して選択される1〜5個の置換基で必要に応じて置換されているC1〜40アルキルまたはハロアルキル基であり得る。ある特定の実施形態では、R1およびR2は、独立して、C6〜40アルキル基、C6〜40アルケニル基、C6〜40アルキニル基、およびC6〜40ハロアルキル基から選択され得、これらは各々、線状であっても分枝状であってもよく、本明細書に記載のとおりに必要に応じて置換されていてもよい。特別な実施形態では、R1およびR2は、独立して、C6〜40アルキル基、C6〜40アルケニル基、またはC6〜40ハロアルキル基であり得、これらは、線状または分枝状のいずれかであり得、本明細書に記載のとおりに必要に応じて置換されていてもよい。例えば、R1およびR2は、独立して、式:
で表される分枝状のC3〜40アルキル基であり得る。ある特定の実施形態では、R1およびR2は、独立して、分枝状のC4〜40アルケニル基(上記に明示した分枝状のC3〜40アルキル基と同様であるが、1つ以上の−CH2CH2−基が−CH=CH−基で置き換えられている)であり得る。ある特定の実施形態では、R1およびR2は、独立して、分枝状のC3〜40ハロアルキル基(上記に明示した分枝状のC3〜40アルキル基と同様であるが、1個以上の水素原子がFなどのハロゲン原子で置き換えられている)であり得る。
例えば、R1およびR2の具体例としては、
一部の実施形態では、R1およびR2は、独立して、ハロゲン、−CN、NO2、−SO3H、−N(R0)3 +、−COR0、−COOR0、C1〜40アルキル基およびC1〜40ハロアルキル基(式中、R0は、各存在において、独立して、HまたはC1〜40アルキル基であり得る)から独立して選択される1〜5個の置換基で必要に応じて置換されているC3〜40シクロアルキル基であり得る。例えば、R1およびR2は、独立して、
さらに実例を示すと、本発明の教示のある特定の化合物は、トランス位がチオン酸化されており(すなわち、Z1=Z4=SおよびZ2=Z3=O)、
から選択される式を有するものであり得る。例えば、R4、R5およびR8は各々、独立してF、Cl、Br、I、CN、CF3、CH2CF3およびCF2CF3から選択される電子求引基であり得る。このような実施形態の特別例としては、
が挙げられ得る。
一部の実施形態では、本発明の化合物は、
であり得る。ある特定の実施形態では、R1aはR1bと異なるものであり得、R2aはR2bと異なるものであり得る。ある特定の実施形態では、R1aおよびR1bのうち一方およびR2aおよびR2bのうち一方がCH3であり得、R1aとR1bおよびR2aとR2bの他方はC2〜20アルキル基、例えば、C4〜20アルキル基であり得る。ある特定の実施形態では、R1aおよびR1bのうち一方およびR2aおよびR2bのうち一方が−CH2CH3であり得、R1aとR1bおよびR2aとR2bの他方はC4〜20アルキル基であり得る。
一部の実施形態では、本発明の化合物は、
であり得る。ある特定の実施形態では、R1aはR1bと異なるものであり得、R2aはR2bと異なるものであり得る。ある特定の実施形態では、R1aおよびR1bのうち一方およびR2aおよびR2bのうち一方がCH3であり得、R1aとR1bおよびR2aとR2bの他方はC2〜20アルキル基、例えば、C4〜20アルキル基であり得る。ある特定の実施形態では、R1aおよびR1bのうち一方およびR2aおよびR2bのうち一方が−CH2CH3であり得、R1aとR1bおよびR2aとR2bの他方はC4〜20アルキル基であり得る。
種々の実施形態において、本発明の化合物は、ナフタレンコアを有し、式Ib:
X1およびX2は独立して、O、S、またはアミン基であり得;
Z1、Z2、Z3、およびZ4は、独立して、O、SおよびSeから選択され得る、ただし、Z1、Z2、Z3およびZ4のうち少なくとも1つはSまたはSeであるものとし;
R3、R4、R9、およびR10は、独立して、HまたはRaであり得、式中、Raは、各存在において、独立して、ハロゲン、−CN、NO2、−SO3H、−N(R0)3 +、−COR0、−COOR0およびC1〜6ハロアルキル基(式中、R0は、各存在において、独立して、HまたはC1〜6アルキル基であり得る)から選択され得る)
で表されるものであり得る。
例えば、Z1、Z2、Z3、およびZ4は、式:
で例示されるとおりに規定されるものおよびそのSe類似体(すなわち、式中において、S原子がSe原子で置き換えられている)であり得る。ある特定の実施形態では、Z1がSまたはSeであり得;Z2がOであり得;Z3およびZ4は、独立して、O、SおよびSeから選択され得る。
さらに実例を示すと、X1およびX2は、式:
で例示されるとおりに規定されるものであり得る。特別な実施形態では、R3、R4、R9、およびR10は、各存在において、独立して、H、F、Cl、BrおよびCNから選択され得る。
ある特定の実施形態では、X1およびX2は、それぞれ、NR1およびNR2であり得、このような実施形態による化合物は、
から選択される式を有するものであり得る。例えば、種々の実施形態において、R1およびR2は、独立して、Hであるか、または全体としての化合物に改善された望ましい特性を付与し得る置換基であり得る。例えば、1つ以上の電子求引部分または電子供与部分を含むある特定の置換基では、該化合物の電子特性が調節され得、一方、1つ以上の脂肪族鎖を含む置換基では、該化合物の有機溶媒中での溶解性が改善され得る。
したがって、ある特定の実施形態では、R1およびR2は、独立して、C1〜40アルキル基、C2〜40アルケニル基、C2〜40アルキニル基、およびC3〜40ハロアルキル基(例えば、C3〜40アルキル基、C4〜40アルケニル基、C3〜40アルキニル基、およびC3〜40ハロアルキル基)であり得、ここで、これらの基は各々、線状であっても分枝状であってもよく、本明細書に記載のとおりに必要に応じて置換されていてもよい。例えば、R1およびR2は独立して、ハロゲン、−CN、NO2、−SO3H、−N(R0)3 +、−COR0および−COOR0から独立して選択される1〜5個の置換基で必要に応じて置換されているC2〜40アルケニルまたはアルキニル基であり得るか;あるいは、R1およびR2は独立して、−CN、NO2、−SO3H、−N(R0)3 +、−COR0および−COOR0(式中、R0は、各存在において、独立して、HまたはC1〜40アルキル基であり得る)から独立して選択される1〜5個の置換基で必要に応じて置換されているC1〜40アルキルまたはハロアルキル基であり得る。ある特定の実施形態では、R1およびR2は、独立して、C6〜40アルキル基、C6〜40アルケニル基、C6〜40アルキニル基、およびC6〜40ハロアルキル基から選択され得、これらは各々、線状であっても分枝状であってもよく、本明細書に記載のとおりに必要に応じて置換されていてもよい。特別な実施形態では、R1およびR2は、独立して、C6〜40アルキル基、C6〜40アルケニル基、またはC6〜40ハロアルキル基であり得、これらは、線状または分枝状のいずれかであり得、本明細書に記載のとおりに必要に応じて置換されていてもよい。例えば、R1およびR2は、独立して、式:
で表される分枝状のC3〜40アルキル基であり得る。ある特定の実施形態では、R1およびR2は、独立して、分枝状のC4〜40アルケニル基(上記に明示した分枝状のC3〜40アルキル基と同様であるが、1つ以上の−CH2CH2−基が−CH=CH−基で置き換えられている)であり得る。ある特定の実施形態では、R1およびR2は、独立して、分枝状のC3〜40ハロアルキル基(上記に明示した分枝状のC3〜40アルキル基と同様であるが、1個以上の水素原子がFなどのハロゲン原子で置き換えられている)であり得る。
例えば、R1およびR2の具体例としては、
一部の実施形態では、R1およびR2は独立して、ハロゲン、−CN、NO2、−SO3H、−N(R0)3 +、−COR0、−COOR0、C1〜40アルキル基およびC1〜40ハロアルキル基(式中、R0は、各存在において、独立して、HまたはC1〜40アルキル基であり得る)から独立して選択される1〜5個の置換基で必要に応じて置換されているC3〜40シクロアルキル基であり得る。例えば、R1およびR2は、独立して、
種々の実施形態において、式Ibの化合物は、非置換ナフタレンコア(すなわち、R3、R4、R9、およびR10は各々、Hである)または一置換、二置換、三置換もしくは四置換ナフタレンコアを有するものであり得る。一部の実施形態では、上記のナフタレン化合物は、F、Cl、BrまたはCNによる二置換または四置換のものであり得る。例えば、R3、R4、R9、およびR10は各々、独立して、F、Cl、BrおよびCNから選択され得る。ある特定の実施形態では、R3、R4、R9、およびR10のうち2つがCNであり得、R3、R4、R9、およびR10のうち他の2つは、F、ClおよびBrから選択され得る。他の実施形態では、R3、R4、R9、およびR10のうち2つがHであり得、一方、R3、R4、R9、およびR10のうち他の2つは、F、Cl、BrおよびCNから選択され得る。例えば、R3とR4のうち一方がHであり得、R9とR10のうち一方ががHであり得、一方、R3とR4の他方およびR9とR10の他方は、F、Cl、BrおよびCNから選択され得る。
一部の実施形態では、ナフタレン化合物は非置換コアを有するものであってもよい。このような実施形態による化合物は
から選択される式を有するものであり得る。
一部の実施形態では、ナフタレン化合物は、二置換コアを有するものであってもよく、トランス位がチオン酸化されていてもよい(すなわち、Z1=Z4=SおよびZ2=Z3=O)。このような実施形態による化合物は、
から選択される式を有するものであり得る。
種々の実施形態において、本発明の化合物は、式Ic:
X1およびX2は、独立して、O、S、またはアミン基(すなわち、それぞれ、NR1およびNR2)であり得;
Z1、Z2、Z3、およびZ4は、独立して、O、SおよびSeから選択され得る、ただし、Z1、Z2、Z3およびZ4のうち少なくとも1つはSまたはSeであるものとし;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、およびR10は、本明細書に定義されるとおりである)
で表されるものであり得る。
一部の実施形態では、式Icの化合物は、非置換コロネンコア(すなわち、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、およびR10が各々、Hである)または一置換、二置換、三置換もしくは四置換コロネンコアを有するものであり得る。一部の実施形態では、上記のコロネン化合物は、F、Cl、BrまたはCNによる二置換または四置換のものであり得る。例えば、R4、R5、R8、およびR9は各々、独立して、F、Cl、BrおよびCNから選択され得る。ある特定の実施形態では、R4、R5、R8、およびR9のうち2つがCNであり得、R4、R5、R8、およびR9のうち他の2つは、F、ClおよびBrから選択され得る。他の実施形態では、R4、R5、R8、およびR9のうち2つがHであり得、一方、R4、R5、R8、およびR9のうち他の2つは、F、Cl、BrおよびCNから選択され得る。例えば、R4とR5の一方がHであり得、R8とR9の一方がHであり得、一方、R4とR5の他方およびR8とR9の他方は、F、Cl、BrおよびCNから選択され得る。
ある特定の実施形態では、式Icの化合物は、
から選択される式で表されるものであり得る。
本明細書に記載のように、本発明の化合物のコアは、ほとんどの実施形態において非置換であるか、または1つ以上の電子求引基で必要に応じて置換されているかのいずれかであるが、本発明の教示はまた、このような化合物のコアが1つ以上の電子供与基で置換されていてもよいコロネン化合物も包含する。例えば、本発明の教示のある特定の化合物は、式:
X11およびX12は、独立して、O、S、またはアミン基(すなわち、それぞれ、NR1およびNR2)であり得;
Z11、Z12、Z13、およびZ14は、独立して、O、SおよびSeから選択され得る、ただし、Z11、Z12、Z13、およびZ14のうち少なくとも1つはSまたはSeであるものとし;
R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、およびR30は、Hまたは電子供与基(C1〜40アルキル基、C2〜40アルケニル基、C2〜40アルキニル基、またはC1〜40アルコキシ基など)であり得る、ただし、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、およびR30のうち少なくとも1つは電子供与基であるものとし;
R1およびR2は、本明細書に定義されるとおりである)
で表されるものであり得る。
例えば、本発明の教示のある特定の化合物は、式:
で表されるものであり得る。
実例としての式I(式Ia、Ib、およびIcを含む)の化合物としては、
別の態様において、本発明の教示は、式II:
X1は、O、Sおよびアミン基から選択され得;
Z1およびZ2は、独立して、O、SおよびSeから選択され得る、ただし、Z1とZ2のうち少なくとも1つはSまたはSeであるものとし;
π’−1は、1〜4つの電子求引基で必要に応じて置換されている縮合環部分であり得る)
の化合物に関する。
例えば、π’−1を含む必要に応じて置換されている縮合環部分は、必要に応じて置換されているナフタレン部分または必要に応じて置換されているペリレン部分であり得る。一部の実施形態では、式IIの化合物は、式:
R1は、本明細書に定義されるとおりであり;
R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、およびR22は、独立して、HまたはRa(式中、Raは、本明細書に規定した電子求引基である)から選択され得;
Z1およびZ2は、本明細書に定義されるとおりである)
を有するものであり得る。
特別な実施形態では、式IIの化合物は、式:
を有するものであり得る。
一例として、本発明の教示による化合物は、以下のスキーム1に概要を示した手順に従って調製され得る。
スキーム1
スキーム1
式Icによるコロネン化合物は、以下のスキーム2に概要を示した手順に従って調製され得る。この実例を示すスキームにおいて、R1およびR2は各々、2−オクチルドデシル基であり、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、およびR10は各々、Hである。
スキーム2
スキーム2
あるいは、本発明の化合物は、市販の出発材料、文献において既知の化合物、または他の容易に調製される中間体から、当業者に知られた標準的な合成方法および手順を使用することにより調製され得る。有機分子の調製ならびに官能基の変換および操作のための標準的な合成方法および手順は、当該技術分野における関連の科学文献または標準的な教科書から容易に得られ得る。典型的な、または好ましいプロセス条件(すなわち、反応温度、時間、反応体のモル比、溶媒、圧力など)が示されている場合、特に記載のない限り、他のプロセス条件も使用され得ることは認識されよう。最適な反応条件は、使用される特別な反応体または溶媒により異なり得るが、かかる条件は、常套的な最適化手順によって当業者が決定することができる。有機合成分野の当業者には、提示した合成工程の性質および順序が、本明細書に記載の化合物の形成を最適化する目的のために変更されることがあり得ることは認識されよう。
本明細書に記載の方法は、当該技術分野で知られた任意の適当な方法に従ってモニタリングされ得る。例えば、生成物の形成は、分光学的手段(核磁気共鳴分光法(NMR、例えば、1Hもしくは13C)、赤外分光法(IR)、分光測光法(例えば、UV−可視)、質量分析(MS)など)、またはクロマトグラフィー(高圧液体クロマトグラフィー(chromatograpy)(HPLC)、ガスクロマトグラフィー(GC)、ゲル透過クロマトグラフィー(GPC)、もしくは薄層クロマトグラフィー(TLC)など)によってモニタリングされ得る。
本明細書に記載の反応または方法は、適当な溶媒(これは、有機合成分野の当業者によって容易に選択され得る)中で行なわれ得る。好適な溶媒は、典型的には、反応が行なわれる温度において(すなわち、当該溶媒の凍結温度から当該溶媒の沸点までの範囲であり得る温度において)、反応体、中間体、および/または生成物と実質的に非反応性のものである。所与の反応は、1種類の溶媒中で行なってもよく、1種類より多くの溶媒の混合物中で行なってもよい。特別な反応工程に応じて、特別な反応工程に対して適当な溶媒が選択され得る。
一部の実施形態では、本発明の教示は、トランス異性体(式中、Z1=Z4=SおよびZ2=Z3=O)をシスとトランスのラセミ混合物から、当業者に知られた分離方法を用いて単離することを含み得る。例えば、トランス異性体は、塩の分別結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、および/または他のクロマトグラフィー手法(薄層クロマトグラフィー、フラッシュクロマトグラフィー、および高圧液体クロマトグラフィーなど)による分離によって単離され得る。かかる分離方法を行なうための有用な溶媒の例としては、トルエン、塩化メチレン、クロロホルム、アセトン、および種々の炭化水素が挙げられる。
本明細書に開示したある特定の実施形態は、周囲条件において安定なもの(「周囲安定である」)であり、一般的な溶媒に溶解性のものであり得る。本明細書で用いる場合、化合物は、該化合物が半導体材料として組み込まれたトランジスタ(例えば、有機薄膜トランジスタ、OTFT)が、該化合物を周囲条件(例えば、大気、周囲温度、および湿度)にある期間にわたって曝露したとき、ほぼその初期の測定値に維持されたキャリア移動度を示す場合、電気的に「周囲安定である」または「周囲条件で安定」と考えられ得る。例えば、本発明の教示による化合物は、該化合物が組み込まれたトランジスタが、周囲条件(例えば、大気、湿度および温度)への3日間、5日間または10日間にわたる曝露後、その初期値から20%より大きく、または10%より大きく変化しないキャリア移動度を示す場合、周囲安定であると示され得る。また、化合物は、対応する膜の吸光度が、周囲条件(例えば、大気、湿度および温度)への3日間、5日間または10日間にわたる曝露後、その初期値から20%より大きく変化しない(好ましくは、10%より大きく変化しない)場合、周囲安定と考えられ得る。
本明細書で用いる場合、化合物は、少なくとも0.1mgの該化合物が1mLの溶媒に溶解され得るとき、溶媒に溶解性とみなされ得る。一般的な有機溶媒の例としては、石油エーテル;アセトニトリル;芳香族炭化水素(ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、および1−メチルナフタレンなど);ケトン(アセトン、およびメチルエチルケトンなど);エーテル(テトラヒドロフラン、ジオキサン、ビス(2−メトキシエチル)エーテル、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、およびt−ブチルメチルエーテルなど);アルコール(メタノール、エタノール、ブタノール、およびイソプロピルアルコールなど);脂肪族炭化水素(ヘキサンなど);エステル(酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸メチル、ギ酸エチル、酢酸イソプロピル、および酢酸ブチルなど);アミド(ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドなど);スルホキシド(ジメチルスルホキシドなど);ハロゲン化脂肪族および芳香族炭化水素(ジクロロメタン、クロロホルム、塩化エチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、およびトリクロロベンゼンなど);ならびに環状溶媒(シクロペンタノン、シクロヘキサノン、および2−メチルピロリドン(methypyrrolidone)など)が挙げられる。種々の実施形態において、本発明の化合物は、芳香族炭化水素である溶媒(ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、および1−メチルナフタレンなど)に良好な溶解性を有するものであり得る。
本発明の化合物を主体とするOTFTは、周囲条件において長期動作可能性および継続的な高性能を有するものであり得る。例えば、本発明の化合物のある特定の実施形態を主体とするOTFTは、湿度の高い環境で満足のいくデバイス性能が維持されるものであり得る。また、本発明の化合物のある特定の実施形態は、広範なアニーリング温度範囲で優れた熱安定性を示すものであり得る。光電池デバイスは、長期間にわたって満足のいく電力変換効率が維持されるものであり得る。
本発明の化合物は、蒸着などの他のより高価な処理法に加えて、溶液処理手法を用いて、種々の製造品に製作され得る。種々の溶液処理手法が有機エレクトロニクスで使用されている。一般的な溶液処理手法としては、例えば、スピンコーティング、ドロップキャスティング、ゾーンキャスティング、ディップコーティング、ブレードコーティング、または噴霧が挙げられる。溶液処理手法の別の例は印刷である。本明細書で用いる場合、「印刷」は、非接触式プロセス(例えば、インクジェット印刷、マイクロディスペンシングなど)、および接触式プロセス(例えば、スクリーン印刷、グラビア印刷、オフセット印刷、フレキソグラフィー印刷、リソグラフィー印刷、パッド印刷、マイクロコンタクトプリントなど)を含む。
本発明の教示の化合物は、単独または他の化合物と組み合わせて、半導体材料(例えば、組成物および複合材)を調製するために使用され得、この半導体材料を用いて種々の製造品、構造およびデバイスが製作され得る。一部の実施形態では、本発明の教示の1種類以上の化合物が組み込まれた半導体材料は、n型半導体活性、p型半導体活性、両極性活性、光吸収および/または発光を示すものであり得る。
したがって、本発明の教示は、さらに、半導体材料の調製方法を提供する。該方法は、液体媒体(例えば、溶媒または溶媒混合物)中に溶解または分散させた本明細書に開示した1種類以上の化合物を含む組成物を調製すること、該組成物を基板上に堆積させて半導体材料の前駆物質を得ること、および該半導体の前駆物質を処理(例えば、加熱)し、本明細書に開示した化合物を含む半導体材料(例えば、薄膜または薄膜半導体の形態)を得ることを含むものであり得る。種々の実施形態において、液体媒体は、有機溶媒、無機溶媒(水など)、またはその組合せであり得る。一部の実施形態では、該組成物に、さらに、粘度調整剤、清浄剤、分散剤、結合剤、相溶化剤、硬化剤、開始剤、保湿剤(humectant)、消泡剤、湿潤剤(wetting agent)、pH調整剤、殺生物剤、および静菌剤(bactereriostat)から独立して選択される1種類以上の添加剤を含めてもよい。例えば、界面活性剤および/またはポリマー(例えば、ポリスチレン、ポリエチレン、ポリ−α−メチルスチレン、ポリイソブテン、ポリプロピレン、ポリメタクリル酸メチルなど)が、分散剤、結合剤、相溶化剤、および/または消泡剤として含有され得る。一部の実施形態では、堆積工程は、印刷、例えば、インクジェット印刷および種々の接触式印刷手法(例えば、スクリーン印刷、グラビア印刷、オフセット印刷、パッド印刷、リソグラフィー印刷、フレキソグラフィー印刷、およびマイクロコンタクト印刷)によって行なわれ得る。他の実施形態では、堆積工程は、スピンコーティング、ドロップキャスティング、ゾーンキャスティング、ディップコーティング、ブレードコーティング、または噴霧によって行なわれ得る。
本明細書に開示した化合物が利用された種々の製造品、例えば、電子デバイス、光学デバイス、および光電子デバイス、例えば、有機薄膜半導体、有機電界効果トランジスタ(OFET)(例えば、有機薄膜トランジスタ(OTFT))、有機光電池(OPV)、有機発光デバイス(有機発光ダイオード(OLED)および有機発光トランジスタ(OLET)など)、光検出器、相補型金属酸化膜半導体(CMOS)、相補型インバータ、ダイオード、コンデンサ、センサ、D型フリップフロップ、整流器、およびリングオシレータは、本発明の教示の範囲に含まれ、その作製方法も本発明の教示の範囲に含まれる。本発明の化合物により、このようなデバイスの製作および/または使用において、加工処理および操作の利点がもたらされ得る。
例えば、製造品(本明細書に記載の種々のデバイスなど)は、本発明の教示の半導体材料を有する複合材と、基板部材および/または誘電体部材とを含むものであり得る。基板部材は、ドープシリコン、インジウムスズ酸化物(ITO)、ITOコートガラス、ITOコートポリイミドまたは他のプラスチック、アルミニウムまたは他の金属(単独もしくはポリマーコートされたもの)または他の基板、ドープポリチオフェンなどから選択され得る。誘電体部材は、無機誘電材料(種々の酸化物(例えば、SiO2、Al2O3、HfO2)など)、有機誘電材料(種々のポリマー材料(例えば、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリスチレン、ポリハロエチレン、ポリアクリレート)など)、および自己組織化超格子/自己組織化ナノ誘電体(SAS/SAND)材料(例えば、Yoon,M−H.ら、PNAS,102(13):4678−4682(2005)に記載のもの、その全開示は、参照により本明細書に組み込まれる)、ならびにハイブリッド有機/無機誘電材料(例えば、米国特許出願第11/642,504号に記載のもの、その全開示は、参照により本明細書に組み込まれる)から調製され得る。一部の実施形態では、誘電体部材に、米国特許出願第11/315,076号、同第60/816,952号、および同第60/861,308号(各々の全開示は、参照により本明細書に組み込まれる)に記載の架橋ポリマーブレンドが含有され得る。また、複合材に1つ以上の電気接点を含めてもよい。ソース、ドレインおよびゲート電極に好適な材料としては、金属(例えば、Au、Al、Ni、Cu)、透明な導電性酸化物(例えば、ITO、IZO、ZITO、GZO、GIO、GITO)、および導電性ポリマー(例えば、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)ポリ(スチレンスルホネート)(PEDOT:PSS)、ポリアニリン(PANI)、ポリピロール(PPy))が挙げられる。本明細書に記載の1つ以上の複合材を、種々の有機エレクトロニクス、光学および光電子デバイス、例えば、有機薄膜トランジスタ(OTFT)、詳しくは有機電界効果トランジスタ(OFET)、ならびにセンサ、コンデンサ、単極回路、相補型回路(例えば、インバータ回路)などに含めた実施形態も可能である。
したがって、本発明の教示の一態様は、本発明の教示の半導体材料が組み込まれた有機電界効果トランジスタの製作方法に関する。本発明の教示の半導体材料を用いて、種々の型の有機電界効果トランジスタ、例えば、トップゲート/トップコンタクトコンデンサ構造、トップゲート/ボトムコンタクトコンデンサ構造、ボトムゲート/トップコンタクトコンデンサ構造、およびボトムゲート/ボトムコンタクトコンデンサ構造が製作され得る。
図1a〜dは、4つの一般的な型のOFET構造:(図1a)ボトムゲート/トップコンタクト構造1a、(図1b)ボトムゲート/ボトムコンタクト構造1b、(図1c)トップゲート/ボトムコンタクト構造1c、および(図1d)トップゲート/トップコンタクト構造1dを示す。図1a〜dに示すように、OFETは、誘電体層(例えば、8、8’、8”、および8’’’として図示)、半導体層(例えば、6、6’、6”、および6’’’として図示)、ゲートコンタクト(例えば、10、10’、10”、および10’’’として図示)、基板(例えば、12、12’、12”、および12’’’として図示)、ならびにソースおよびドレインコンタクト(例えば、2、2’、2”、2’’’、4、4’、4”、および4’’’として図示)を含むものであり得る。
ある特定の実施形態では、本発明の化合物を用いたOTFTデバイスが、SiO2を誘電体として使用して、ドープされたシリコン基板上にトップコンタクト幾何構造で製作され得る。特別な実施形態では、少なくとも本発明の教示の化合物が組み込まれた活性半導体層は、室温または高温で堆積され得る。他の実施形態では、本発明の教示の少なくとも1種類の化合物が組み込まれた活性半導体層が、スピンコーティングまたは本明細書に記載の印刷によって塗布され得る。トップコンタクトデバイスでは、金属接点が、シャドウマスクを用いて膜の上面にパターン形成され得る。
ある特定の実施形態では、本発明の化合物を用いたOTFTデバイスが、ポリマーを誘電体として使用して、プラスチック薄片上にトップゲート/ボトムコンタクト幾何構造で製作され得る。特別な実施形態では、少なくとも本発明の教示の化合物が組み込まれた活性半導体性層は、室温または高温で堆積され得る。他の実施形態では、本発明の教示の少なくとも1種類の化合物が組み込まれた活性半導体性層が、スピンコーティングまたは本明細書に記載の印刷によって塗布され得る。ゲートおよびソース/ドレインコンタクトは、Au、他の金属、または導電性ポリマーで作製されたものであり得、蒸着および/または印刷によって堆積させ得る。
本発明の教示の化合物が有用である他の製造品としては、光電池または太陽電池が挙げられる。本発明の教示の化合物は、広い吸光度および/または調整されたレドックス特性ならびにバルクキャリア移動度を示すため、かかる適用に望ましいものであり得る。したがって、本明細書に記載の化合物は、p−n接合を形成する隣接したp型またはn型半導体材料を含む光電池設計において、それぞれ、受容体型(n型)半導体または供与体型(p型)半導体として使用され得る。該化合物は薄膜半導体の形態であり得、これを基板上に堆積させて複合材が形成され得る。かかるデバイスにおける本発明の教示の化合物の利用は、当業者の知識の範囲内である。
したがって、本発明の教示の別の態様は、本発明の教示の1種類以上の半導体材料が組み込まれた有機発光トランジスタ、有機発光ダイオード(OLED)または有機光電池デバイスの製作方法に関する。図2は、本発明の教示の1種類以上の化合物が供与体および/または受容体材料として組み込まれ得るバルクヘテロ接合型有機光電池デバイス(太陽電池としても知られている)20の代表的な構造を示す。図示のように、代表的な太陽電池は、一般的に、アノード22(例えば、ITO)、カソード26(例えば、アルミニウムまたはカルシウム)、ならびに基板28(例えば、ガラス)上の、本発明の教示の1種類以上の化合物が電子供与体(p−チャネル)および/または電子受容体(n−チャネル)材料として組み込まれ得るアノードとカソードとの間の活性層24を含むものである。図3は、本発明の教示の1種類以上の化合物が電子輸送および/または放出および/または正孔輸送材料として組み込まれ得るOLED30の代表的な構造を示す。図示のように、OLEDは、一般的に、基板(図示せず)、透明アノード32(例えば、ITO)、カソード40(例えば、金属)、および本発明の教示の1種類以上の化合物が正孔輸送(n−チャネル)(層34として図示)および/または放出(層36として図示)および/または電子輸送(p−チャネル)材料(層38として図示)として組み込まれ得る1つ以上の有機層を含むものである。
以下の実施例は、本発明の教示のさらなる実例を示すため、およびその理解を容易にするために示しており、なんら本発明の限定を意図するものではない。
実施例1:合成
実施例1A:(S,S)−PDI1MP、(S,S)−PDIS11MP、(S,S)−トランス−PDIS21MP、(S,S)−シス−PDIS21MP、(S,S)−PDIS31MP、および(S,S)−PDIS41MPの調製
実施例1A:(S,S)−PDI1MP、(S,S)−PDIS11MP、(S,S)−トランス−PDIS21MP、(S,S)−シス−PDIS21MP、(S,S)−PDIS31MP、および(S,S)−PDIS41MPの調製
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ 8.62(d,4H,J = 8.0),8.51(d,4H,J = 8.0),5.32(m,2H),2.25(m,2H),1.98(m,2H),1.67(d,6H,J = 6.9),1.44-1.24(m,8H),0.90(t,6H,J = 7.1).13C NMR(CDCl3,125MHz):δ 163.8,134.3,131.2,129.3,126.2,122.6,50.0,33.3,29.3,22.6,18.3,14.0.
5.0g(8.95mmol)の(S,S)−PDI1MP、10.0g(24.7mmol)のローソン試薬、および100mLの1−メチルナフタレンの混合物を油浴中で180℃にて30分間加熱した。混合物を水浴中で冷却し、フラッシュクロマトグラフィー精製した(SiO2,トルエン,7×40cm)。濃縮生成物の画分をアセトンとともに超音波処理し、濾過し、乾燥させ、チオン酸化生成物を得た。
5.0g(8.95mmol)の(S,S)−PDI1MP、10.0g(24.7mmol)のローソン試薬、および100mLの1−メチルナフタレンの混合物を油浴中で180℃にて30分間加熱した。混合物を水浴中で冷却し、フラッシュクロマトグラフィー精製した(SiO2,トルエン,7×40cm)。濃縮生成物の画分をアセトンとともに超音波処理し、濾過し、乾燥させ、チオン酸化生成物を得た。
(S,S)-PDIS41MP(微量)(深い青色の固形物として).Rf 0.92(TLC,トルエン)。1H NMR(CDCl3,500MHz):δ 8.96(m,4H),8.47(d,4H,J = 8.0),6.74(m,2H),2.52(m,2H),2.22(m,2H),1.85(d,6H,J = 6.9),1.38-1.26(m,8H),0.88(t,6H,J = 6.9).
(S,S)-PDIS31MP(約1%収率)(深い青色の固形物として).Rf 0.83(TLC,トルエン)。1H NMR(CDCl3,500MHz):δ 9.10-8.40(m,8H),6.71(m,1H),6.36(m,1H),2.52(m,1H),2.35-2.20(m,2H),2.05(m,1H),1.85(d,3H,J = 6.9),1.68(d,3H,J = 6.7),1.40-1.25(m,8H),0.90(t,3H,J = 7.1),0.87(t,3H,J = 7.1).
(S,S)-トランス-PDIS21MP(1.52g,29%収率)(深い紫色の角柱状物として).Rf 0.67(TLC,トルエン).m.p.(DSC)339℃.1H NMR(CDCl3,500MHz):δ 9.09(d,2H,J = 8.4),8.67(d,2H,J = 8.0),8.60(d,2H,J = 8.2),8.53(d,2H,J = 8.5),6.34(m,2H),2.29(m,2H),2.07(m,2H),1.68(d,6H,J = 6.8),1.41-1.25(m,8H),0.89(t,6H,J = 7.0).C36H34N2O2S2の分析計算値:C,73.19;H,5.80;N,4.74.実測値:C,72.94;H,5.76;N,4.74.
(S,S)-シス-PDIS21MP(20〜30%典型的な収率)(深い青色の固形物として).Rf 0.50(TLC,トルエン)。1H NMR(CDCl3,500MHz):δ 9.13(d,2H,J = 8.4),8.71-8.65(m,4H),8.56(d,2H,J = 8.5),6.34(m,2H),2.30(m,2H),2.07(m,2H),1.67(d,6H,J = 6.7),1.40-1.25(m,8H),0.89(t,6H,J = 7.0).C36H34N2O2S2の分析計算値:C,73.19;H,5.80;N,4.74.実測値:C,73.39;H,5.99;N,4.74.
(S,S)-PDIS11MP(<5%収率)(深い紫色の固形物として).Rf 0.23(TLC,トルエン)。1H NMR(CDCl3,500MHz):δ 9.13(d,1H,J = 8.4),8.72-8.63(m,6H),8.55(d,1H,J = 8.5),6.35(m,1H),5.32(m,1H),2.35-2.20(m,2H),2.07(m,1H),1.95(m,1H),1.67(d,3H,J = 6.7),1.63(d,3H,J = 6.9),1.40-1.25(m,8H),0.89(t,6H,J = 7.1).
(S,S)−PDI1MP、(S,S)−PDIS11MP、(S,S)−トランス−PDIS21MP、(S,S)−シス−PDIS21MP、(S,S)−PDIS31MP、および(S,S)−PDIS41MPの吸光度データを表1にまとめる。
(S,S)-PDIS31MP(約1%収率)(深い青色の固形物として).Rf 0.83(TLC,トルエン)。1H NMR(CDCl3,500MHz):δ 9.10-8.40(m,8H),6.71(m,1H),6.36(m,1H),2.52(m,1H),2.35-2.20(m,2H),2.05(m,1H),1.85(d,3H,J = 6.9),1.68(d,3H,J = 6.7),1.40-1.25(m,8H),0.90(t,3H,J = 7.1),0.87(t,3H,J = 7.1).
(S,S)-トランス-PDIS21MP(1.52g,29%収率)(深い紫色の角柱状物として).Rf 0.67(TLC,トルエン).m.p.(DSC)339℃.1H NMR(CDCl3,500MHz):δ 9.09(d,2H,J = 8.4),8.67(d,2H,J = 8.0),8.60(d,2H,J = 8.2),8.53(d,2H,J = 8.5),6.34(m,2H),2.29(m,2H),2.07(m,2H),1.68(d,6H,J = 6.8),1.41-1.25(m,8H),0.89(t,6H,J = 7.0).C36H34N2O2S2の分析計算値:C,73.19;H,5.80;N,4.74.実測値:C,72.94;H,5.76;N,4.74.
(S,S)-シス-PDIS21MP(20〜30%典型的な収率)(深い青色の固形物として).Rf 0.50(TLC,トルエン)。1H NMR(CDCl3,500MHz):δ 9.13(d,2H,J = 8.4),8.71-8.65(m,4H),8.56(d,2H,J = 8.5),6.34(m,2H),2.30(m,2H),2.07(m,2H),1.67(d,6H,J = 6.7),1.40-1.25(m,8H),0.89(t,6H,J = 7.0).C36H34N2O2S2の分析計算値:C,73.19;H,5.80;N,4.74.実測値:C,73.39;H,5.99;N,4.74.
(S,S)-PDIS11MP(<5%収率)(深い紫色の固形物として).Rf 0.23(TLC,トルエン)。1H NMR(CDCl3,500MHz):δ 9.13(d,1H,J = 8.4),8.72-8.63(m,6H),8.55(d,1H,J = 8.5),6.35(m,1H),5.32(m,1H),2.35-2.20(m,2H),2.07(m,1H),1.95(m,1H),1.67(d,3H,J = 6.7),1.63(d,3H,J = 6.9),1.40-1.25(m,8H),0.89(t,6H,J = 7.1).
(S,S)−PDI1MP、(S,S)−PDIS11MP、(S,S)−トランス−PDIS21MP、(S,S)−シス−PDIS21MP、(S,S)−PDIS31MP、および(S,S)−PDIS41MPの吸光度データを表1にまとめる。
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ 8.68(d,4H,J = 8.0),8.63(d,4H,J = 8.0),5.30(m,2H),2.23(m,2H),1.94(m,2H),1.61(d,6H,J = 7.5),1.42-1.20(m,12H),0.85(t,6H, J = 8.0).C38H38N2O4の分析計算値:C,77.79;H,6.53;N,4.77.実測値:C,77.69;H,6.46;N,4.85.
1.24g(2.1mmol)のPDI1MHex、2.3g(5.7mmol)のローソン試薬、および25mLの1−メチルナフタレンの混合物を油浴中で180℃にて8分間加熱した。混合物を即座に水浴中で冷却し、フラッシュクロマトグラフィー精製した(SiO2,トルエン,5.5×40cm)。濃縮生成物の画分を20mLのアセトンとともに超音波処理し、濾過し、乾燥させ、180mg(14%収率)のトランス−PDIS21MHex(ラセミ形とメソ形の混合物)を深い紫色の固形物として得た。
1.24g(2.1mmol)のPDI1MHex、2.3g(5.7mmol)のローソン試薬、および25mLの1−メチルナフタレンの混合物を油浴中で180℃にて8分間加熱した。混合物を即座に水浴中で冷却し、フラッシュクロマトグラフィー精製した(SiO2,トルエン,5.5×40cm)。濃縮生成物の画分を20mLのアセトンとともに超音波処理し、濾過し、乾燥させ、180mg(14%収率)のトランス−PDIS21MHex(ラセミ形とメソ形の混合物)を深い紫色の固形物として得た。
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ 8.97(m,2H),8.59(m,2H),8.45(m,2H),8.36(m,2H),6.30(m,2H),2.27(m,2H),2.07(m,2H), 1.68(m,6H),1.47-1.23(m, 12H),0.86(m,6H).C38H38N2O2S2の分析計算値:C,73.75;H,6.19;N,4.53.実測値:C,74.05;H,6.16;N,4.60.
シス−PDIS21MHex(ラセミ形とメソ形の混合物)(180mg、14%収率)を深い紫色の固形物として単離した。1H NMR(CDCl3,500MHz):δ 8.89(m,2H),8.50(m,2H),8.33(m,2H),8.19(m,2H),6.29(m,2H),2.26(m,2H),2.08(m,2H),1.69(m,6H),1.46-1.24(m,12H),0.87(m,6H).C38H38N2O2S2の分析計算値:C,73.75;H,6.19;N,4.53.実測値:C,74.01;H,6.00;N,4.62.
実施例1C:(S,S)−トランス−PDIS21MHexの調製
シス−PDIS21MHex(ラセミ形とメソ形の混合物)(180mg、14%収率)を深い紫色の固形物として単離した。1H NMR(CDCl3,500MHz):δ 8.89(m,2H),8.50(m,2H),8.33(m,2H),8.19(m,2H),6.29(m,2H),2.26(m,2H),2.08(m,2H),1.69(m,6H),1.46-1.24(m,12H),0.87(m,6H).C38H38N2O2S2の分析計算値:C,73.75;H,6.19;N,4.53.実測値:C,74.01;H,6.00;N,4.62.
実施例1C:(S,S)−トランス−PDIS21MHexの調製
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ 8.68(d,4H,J = 7.5),8.63(d,4H,J = 8.5),5.30(m,2H),2.22(m,2H),1.94(m,2H),1.61(d,6H,J = 7.0),1.42-1.21(m,12H),0.85(t,6H,J = 7.0).C38H38N2O4の分析計算値:C,77.79;H,6.53;N,4.77.実測値:C,78.10;H,6.55;N,4.91.
1.61g(2.7mmol)の(S,S)−PDI1MHex、3.0g(7.4mmol)のローソン試薬、および30mLの1−メチルナフタレンの混合物を油浴中で180℃にて8分間加熱した。混合物を即座に水浴中で冷却し、フラッシュクロマトグラフィー精製した(SiO2,トルエン,5.5×40cm)。濃縮生成物の画分を20mLのアセトンとともに超音波処理し、濾過し、乾燥させ、140mg(8%収率)の(S,S)−トランス−PDIS21Mhexを深い紫色の固形物として得た。
1.61g(2.7mmol)の(S,S)−PDI1MHex、3.0g(7.4mmol)のローソン試薬、および30mLの1−メチルナフタレンの混合物を油浴中で180℃にて8分間加熱した。混合物を即座に水浴中で冷却し、フラッシュクロマトグラフィー精製した(SiO2,トルエン,5.5×40cm)。濃縮生成物の画分を20mLのアセトンとともに超音波処理し、濾過し、乾燥させ、140mg(8%収率)の(S,S)−トランス−PDIS21Mhexを深い紫色の固形物として得た。
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ 9.04(d,2H,J = 8.5),8.64(d,2H,J = 8.0),8.55(d,2H,J = 8.0),8.47(d,2H,J = 8.5),6.32(m,2H),2.27(m,2H),2.07(m,2H),1.67(d,J = 7.0,6H),1.45-1.24(m,12H),0.85(t,6H,J = 7.5)。C38H38N2O2S2の分析計算値:C,73.75;H,6.19;N,4.53.実測値:C,73.98;H,5.97;N,4.63.
実施例1D:(R,R)−トランス−PDIS21MHeptの調製
実施例1D:(R,R)−トランス−PDIS21MHeptの調製
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ 8.68(d,4H,J = 7.9),8.62(d,4H,J = 8.1),5.31(m,2H),2.23(m,2H),1.95(m,2H),1.63(d,6H,J = 6.9),1.40-1.25(m,16H),0.86(t,6H,J = 7.0).
2.08g(3.38mmol)の(R,R)−PDI1MHept、3.7g(9.15mmol)のローソン試薬、および30mLの1−メチルナフタレンの混合物を油浴中で180℃にて30分間加熱した。混合物を水浴中で冷却し、フラッシュクロマトグラフィー精製した(SiO2,トルエン,7×40cm)。濃縮生成物の画分を30mLのアセトンとともに超音波処理し、濾過し、乾燥させ、545mg(25%収率)の(R,R)−トランス−PDIS21MHeptを深い紫色の固形物として得た。
2.08g(3.38mmol)の(R,R)−PDI1MHept、3.7g(9.15mmol)のローソン試薬、および30mLの1−メチルナフタレンの混合物を油浴中で180℃にて30分間加熱した。混合物を水浴中で冷却し、フラッシュクロマトグラフィー精製した(SiO2,トルエン,7×40cm)。濃縮生成物の画分を30mLのアセトンとともに超音波処理し、濾過し、乾燥させ、545mg(25%収率)の(R,R)−トランス−PDIS21MHeptを深い紫色の固形物として得た。
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ 9.03(d,2H,J = 8.4),8.63(d,2H,J = 8.0),8.52(d,2H,J = 8.1),8.44(d,2H,J = 8.5),6.33(m,2H),2.27(m,2H),2.07(m,2H),1.70(d,6H,J = 6.7),1.44-1.25(m,16H),0.86(t,6H,J = 6.9).C40H42N2O2S2の分析計算値:C,74.27;H,6.54;N,4.33.実測値:C,74.52;H,6.38;N,4.46.
実施例1E:トランス−PDIS21MHeptの調製
実施例1E:トランス−PDIS21MHeptの調製
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ 8.65(d,4H,J = 7.9),8.57(d,4H,J = 8.1),5.31(m,2H),2.23(m,2H),1.95(m,2H),1.63(d,6H,J = 6.9),1.40-1.25(m,16H),0.86(t,6H,J = 7.0).
1.0g(1.63mmol)のPDI1MHept、1.85g(4.6mmol)のローソン試薬、および15mLの1−メチルナフタレンの混合物を油浴中で180℃にて30分間加熱した。混合物を即座に水浴中で冷却し、フラッシュクロマトグラフィー精製した(SiO2,トルエン,5.5×40cm)。濃縮生成物の画分を20mLのアセトンとともに超音波処理し、濾過し、乾燥させ、230mg(22%収率)のトランス−PDIS21MHeptを深い紫色の固形物として得た。
1.0g(1.63mmol)のPDI1MHept、1.85g(4.6mmol)のローソン試薬、および15mLの1−メチルナフタレンの混合物を油浴中で180℃にて30分間加熱した。混合物を即座に水浴中で冷却し、フラッシュクロマトグラフィー精製した(SiO2,トルエン,5.5×40cm)。濃縮生成物の画分を20mLのアセトンとともに超音波処理し、濾過し、乾燥させ、230mg(22%収率)のトランス−PDIS21MHeptを深い紫色の固形物として得た。
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ 8.95(m,2H),8.59(m,2H),8.43(m,2H),8.34(m,2H),6.31(m,2H),2.29(m,2H),2.10(m,2H),1.70(m,6H),1.44-1.25(m,16H),0.87(m,6H).C40H42N2O2S2の分析計算値:C,74.27;H,6.54;N,4.33.実測値:C,74.52;H,6.29;N,4.61.
実施例1F:(S,S)−トランス−PDIS21MOの調製
実施例1F:(S,S)−トランス−PDIS21MOの調製
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ 8.64(d,4H,J = 7.9),8.55(d,4H,J = 8.1),5.31(m,2H),2.23(m,2H),1.95(m,2H),1.64(d,6H,J = 6.9),1.42-1.20(m,20H),0.85(t,6H,J = 7.0)。
1.0g(1.56mmol)の(S,S)−PDI1MO、1.75g(4.33mmol)のローソン試薬、および7mLの1−メチルナフタレンの混合物を油浴中で180℃にて15分間加熱した。混合物を即座に水浴中で冷却し、フラッシュクロマトグラフィー精製した(SiO2,トルエン,5.5×40cm)。濃縮生成物の画分を25mLのアセトンとともに超音波処理し、濾過し、乾燥させ、240mg(23%収率)の(S,S)−トランス−PDIS21MOを深い紫色の固形物として得た。
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ 9.07(d,2H,J = 8.4),8.67(d,2H,J = 8.0),8.58(d,2H,J = 8.1),8.52(d,2H,J = 8.5),6.33(m,2H),2.29(m,2H),2.06(m,2H),1.68(d,6H,J = 6.5),1.44-1.20(m,20H),0.85(t,6H,J = 7.0).C42H46N2O2S2の分析計算値:C,74.74;H,6.87;N,4.15.実測値:C,74.98;H,6.62;N,4.23.
実施例1G:トランス−PDIS21EPrおよびシス−PDIS21EPrの調製
実施例1G:トランス−PDIS21EPrおよびシス−PDIS21EPrの調製
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ 8.69(d,4H,J = 7.8),8.64(d,4H,J = 8.1),5.09(m,2H),2.29(m,4H),1.97(m,4H),0.95(t,12H,J = 7.5).
0.374g(0.705mmol)のPDI1EPr、0.40g(1.41mmol)のデービー試薬、および15mLのo−ジクロロベンゼンの混合物を油浴中で180℃にて7分間加熱した。混合物を即座に水浴中で冷却し、フラッシュクロマトグラフィー精製した(SiO2、トルエン→塩化メチレン,5.5×40cm)。濃縮生成物の画分を25mLのアセトンとともに超音波処理し、濾過し、乾燥させ、107mg(27%収率)のトランス−PDIS21EPrを深い紫色の固形物として得た。
0.374g(0.705mmol)のPDI1EPr、0.40g(1.41mmol)のデービー試薬、および15mLのo−ジクロロベンゼンの混合物を油浴中で180℃にて7分間加熱した。混合物を即座に水浴中で冷却し、フラッシュクロマトグラフィー精製した(SiO2、トルエン→塩化メチレン,5.5×40cm)。濃縮生成物の画分を25mLのアセトンとともに超音波処理し、濾過し、乾燥させ、107mg(27%収率)のトランス−PDIS21EPrを深い紫色の固形物として得た。
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ 9.08(d,2H,J = 8.4),8.67(d,2H,J = 8.1),8.59(d,2H,J = 8.1),8.52(d,2H,J = 8.5),6.32(m,2H),2.35(m,4H),2.08(m,4H),0.98(t,12H,J = 7.5).C34H30N2O2S2の分析計算値:C,72.57;H,5.37;N,4.98.実測値:C,72.65;H,5.33;N,5.06.
シス−PDIS21EPr(104mg,26%収率)を深い紫色の固形物として単離した。
シス−PDIS21EPr(104mg,26%収率)を深い紫色の固形物として単離した。
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ 9.09(d,2H,J = 8.3),8.66(d,2H,J = 8.0),8.62(d,2H,J = 8.1),8.49(d,2H,J = 8.5),6.32(m,2H),2.35(m,4H),2.08(m,4H),0.98(t,12H,J = 7.5).C34H30N2O2S2の分析計算値:C,72.57;H,5.37;N,4.98.実測値:C,72.82;H,5.42;N,5.20.
実施例1H:トランス−PDIS21M3MBの調製
実施例1H:トランス−PDIS21M3MBの調製
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ 0.88(dd,12H),1.45-1.55(m,8H),1.67(m,2H),2.14(m,2H), 5.33(m,2H),8.49(d,4H,J = 8.0Hz),8.56(d,4H,J = 8.0 Hz).
0.40g(0.72mmol)のPDIS1M3MB、0.81g(2.00mmol)のローソン試薬、および6mLの1−メチルナフタレンの混合物を油浴中で180℃にて30分間加熱した。反応混合物を水浴中で室温まで冷却し、直接フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製した(SiO2,トルエン)。濃縮生成物の画分をアセトンとともに超音波処理し、濾過し、乾燥させ、トランス−PDIS21M3MB(72mg,17%収率)を深い紫色の固形物として得た。
0.40g(0.72mmol)のPDIS1M3MB、0.81g(2.00mmol)のローソン試薬、および6mLの1−メチルナフタレンの混合物を油浴中で180℃にて30分間加熱した。反応混合物を水浴中で室温まで冷却し、直接フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製した(SiO2,トルエン)。濃縮生成物の画分をアセトンとともに超音波処理し、濾過し、乾燥させ、トランス−PDIS21M3MB(72mg,17%収率)を深い紫色の固形物として得た。
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ 0.87(d,12H,J = 6.5Hz),1.48-1.60(m,8H),1.86(m,2H),2.13(m,2H), 6.30(m,2H),8.43(d,2H,J = 8.5Hz),8.49(d,2H,J = 8.5Hz),8.56(d,2H,J = 8.5Hz),8.99(d,2H,J = 8.5 Hz).C36H34N2O2S2の分析計算値:C,73.19;H,5.80;N,4.74.実測値:C,73.21;H,5.69;N,4.69.
実施例1I:トランス−PDIS22ODの調製
実施例1I:トランス−PDIS22ODの調製
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ 8.56(d,4H,J = 8.0),8.44(d,4H,J = 8.0),4.13(d,4H,J = 7.0),2.00(m,2H),1.49-1.18(m,64H),0.88-0.82(t,12H,J = 6.5).C64H90N2O4の分析計算値:C,80.79;H,9.53;N,2.94.実測値:C,80.76;H,9.34;N,3.08.
0.17g(0.19mmol)のPDI2OD、0.15g(0.37mmol)のローソン試薬、および20mLのトルエンの混合物を18時間還流した。混合物を真空濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー精製し(SiO2,クロロホルム,3.5×40cm)、45mg(25%収率)のトランス−PDIS22ODを深い紫色の固形物として得た。
0.17g(0.19mmol)のPDI2OD、0.15g(0.37mmol)のローソン試薬、および20mLのトルエンの混合物を18時間還流した。混合物を真空濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー精製し(SiO2,クロロホルム,3.5×40cm)、45mg(25%収率)のトランス−PDIS22ODを深い紫色の固形物として得た。
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ 8.60(d,2H,J = 8.2),8.38(d,2H,J = 7.9),8.08(d,2H,J = 8.1),7.98(d,2H,J = 8.4),4.60(d,4H,J = 6.6),2.25(m,2H),1.60-1.10(m,64H),0.87(m,12H).C64H90N2O2S2の分析計算値:C,78.15;H,9.22;N,2.85.実測値:C,77.98;H,8.97;N,3.01.
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ 9.70-8.80(m,6H),6.21(m,2H),2.27(m,2H),2.04(m,2H),1.65(m,6H),1.40-1.19(m,8H),0.87(t,6H,J = 7.0).C38H32N2O2S2の分析計算値:C,71.22;H,5.03;N,8.74.実測値:C,70.81;H,5.22;N,8.53.
実施例1K:トランス−NDIS2Cyおよびシス−NDIS2Cyの調製
実施例1K:トランス−NDIS2Cyおよびシス−NDIS2Cyの調製
0.62g(1.44mmol)のNDICy、0.85g(3.0mmol)のデービー試薬、および10mLの1−メチルナフタレンの混合物を油浴中で180℃にて10分間加熱した。混合物を即座に水浴中で冷却し、フラッシュクロマトグラフィー精製した(SiO2,トルエン中0.1%ピリジン,5.5×40cm)。生成物を目的画分から晶出させ、濾別し、81mg(12%収率)のトランス−NDIS2Cyをブロンズ色の角柱状物として得た。
C26H26N2O2S2の分析計算値:C,67.50;H,5.66;N,6.06.実測値:C,67.85;H,5.71;N,6.04.
シス異性体を含む画分を濃縮乾固し、20mLのアセトンとともに超音波処理し、濾過し、乾燥させ、236mg(35%収率)のシス−NDIS2Cyを茶色粉末として得た。
シス異性体を含む画分を濃縮乾固し、20mLのアセトンとともに超音波処理し、濾過し、乾燥させ、236mg(35%収率)のシス−NDIS2Cyを茶色粉末として得た。
C26H26N2O2S2の分析計算値:C,67.50;H,5.66;N,6.06.実測値:C,67.61;H,5.66;N,6.09.
実施例1L:NDIS12EH、トランス−NDIS22EH、シス−NDIS22EH、NDIS32EHの調製
実施例1L:NDIS12EH、トランス−NDIS22EH、シス−NDIS22EH、NDIS32EHの調製
NDIS12EH,600mg,29%収率,黄色固形物.1H NMR(CDCl3,500MHz):δ 0.86-0.95(m,10H),1.28-1.43(m,18H),1.94(m,1H),2.17(m,1H), 4.14(m,2H),4.73(m,2H),8.64(d,1H,J = 8.0Hz),8.74(q,2H),9.05(d,1H,J = 8.0 Hz).(C30H38N2O3S)の分析計算値:C,71.11;N,7.56;H,5.53.実測値:C,71.16;N,7.35;H,5.52.
シス-NDIS22EH,350mg,16%収率,赤色固形物.1H NMR(CDCl3,500MHz):δ 0.86-0.94(m,10H),1.28-1.44(m,18H),2.17(m,2H), 4.72(m,4H),8.74(s,2H),8.94(s,2H).(C30H38N2O2S2)の分析計算値:C,68.93;N,7.33;H,5.36.実測値:C,69.01;N,7.10;H,5.32.
トランス-NDIS22EH,300mg,14%収率,赤色固形物.1H NMR(CDCl3,500MHz):δ 0.88-0.94(m,10H),1.30-1.45(m,18H),2.19(m,2H), 4.75(m,4H),8.66(d,2H,J = 8.0Hz),9.07(d,2H,J = 8.0 Hz).(C30H38N2O2S2)の分析計算値:C,68.93;N,7.33;H,5.36.実測値:C,69.21;N,7.16;H,5.31.
NDIS32EH,10mg,0.5%収率,暗赤色固形物.1H NMR(CDCl3,500MHz):δ 0.87-0.93(m,10H),1.26-1.43(m,18H),2.18(m,1H),2.34(m,1H), 4.74(m,2H),5.54(m,2H),8.62(d,1H,J = 8.0Hz),8.83(q,2H),8.94(d,1H,J = 8.0 Hz).(C30H38N2OS3)の分析計算値:C,66.87;N,7.11;H,5.20.実測値:C,65.31;N,6.82;H,4.83.
実施例1M:SPDI−Fの調製
シス-NDIS22EH,350mg,16%収率,赤色固形物.1H NMR(CDCl3,500MHz):δ 0.86-0.94(m,10H),1.28-1.44(m,18H),2.17(m,2H), 4.72(m,4H),8.74(s,2H),8.94(s,2H).(C30H38N2O2S2)の分析計算値:C,68.93;N,7.33;H,5.36.実測値:C,69.01;N,7.10;H,5.32.
トランス-NDIS22EH,300mg,14%収率,赤色固形物.1H NMR(CDCl3,500MHz):δ 0.88-0.94(m,10H),1.30-1.45(m,18H),2.19(m,2H), 4.75(m,4H),8.66(d,2H,J = 8.0Hz),9.07(d,2H,J = 8.0 Hz).(C30H38N2O2S2)の分析計算値:C,68.93;N,7.33;H,5.36.実測値:C,69.21;N,7.16;H,5.31.
NDIS32EH,10mg,0.5%収率,暗赤色固形物.1H NMR(CDCl3,500MHz):δ 0.87-0.93(m,10H),1.26-1.43(m,18H),2.18(m,1H),2.34(m,1H), 4.74(m,2H),5.54(m,2H),8.62(d,1H,J = 8.0Hz),8.83(q,2H),8.94(d,1H,J = 8.0 Hz).(C30H38N2OS3)の分析計算値:C,66.87;N,7.11;H,5.20.実測値:C,65.31;N,6.82;H,4.83.
実施例1M:SPDI−Fの調製
実施例1N:トランス−PDIS21MP−F2の調製
0.266g(0.447mmol)のPDI1MP−F2(1,6−および1,7−フッ素化異性体混合物として)、0.55g(1.36mmol)のローソン試薬、および5mLの1−メチルナフタレンの混合物を油浴中で180℃にて加熱した。混合物を5分間撹拌し、次いで0.25gのローソン試薬で処理した。混合物を5分間撹拌し、次いで0.25gのローソン試薬で処理した。混合物を5分間撹拌し、次いで、水浴中で冷却し、フラッシュクロマトグラフィー精製した(SiO2,クロロホルム,4.5×25cm)。濃縮生成物の画分を20mLのアセトンとともに超音波処理し、濾過し、乾燥させ、トランス−PDIS21MP−F2を黒色の結晶性固形物として得た。1H NMR(CDCl3,500MHz):δ 9.20-8.40(m,6H),6.30(m,2H),2.30(m,2H),2.05(m,2H),1.70-1.20(m,14H),0.89(t,6H,J = 7.0).
実施例1O:S−C2OD−C62の調製
1H NMR(CDCl3 500MHz):δ:9.51(d,2H,J = 8.0Hz),8.95(s,2H),8.71(d,2H,J = 8.0Hz),4.16(d,4H,J = 7.0Hz),2.01(m,2H),1.25-1.42(m,64H),0.82-0.90(m,12H).
PDI2OD−C6A2の合成:窒素下、1−オクチン(1.00g,9.1mmol)を、PDI2OD−Br2(2.44g,2.2mmol)、Pd(PPh3)4(0.24g,0.20mmol)、およびCuI(0.04g,0.20mmol)混合物に無水トリエチルアミン(20mL)/トルエン(110mL)中添加した。反応混合物を80℃で18時間加熱し、次いで、これを室温まで冷却し、水に注入した。濃HCl(数滴)を添加し、生成物をCHCl3(3×50mL)で抽出した。合わせた画分を水で2回洗浄し、MgSO4上で乾燥させた。溶媒を減圧除去し、残渣をカラムクロマトグラフィー精製(シリカゲル,CHCl3−ペンタン)し、暗赤色固形物を得た(1.77g,69%)。
PDI2OD−C6A2の合成:窒素下、1−オクチン(1.00g,9.1mmol)を、PDI2OD−Br2(2.44g,2.2mmol)、Pd(PPh3)4(0.24g,0.20mmol)、およびCuI(0.04g,0.20mmol)混合物に無水トリエチルアミン(20mL)/トルエン(110mL)中添加した。反応混合物を80℃で18時間加熱し、次いで、これを室温まで冷却し、水に注入した。濃HCl(数滴)を添加し、生成物をCHCl3(3×50mL)で抽出した。合わせた画分を水で2回洗浄し、MgSO4上で乾燥させた。溶媒を減圧除去し、残渣をカラムクロマトグラフィー精製(シリカゲル,CHCl3−ペンタン)し、暗赤色固形物を得た(1.77g,69%)。
1H NMR(CDCl3):δ 9.97(d,J = 7.9 Hz,2H),8.66(s,2H),8.54(d,J = 7.9 Hz,2H),4.18(d,4H,J = 7.1Hz),2.65(t,J = 2.7 Hz,4H),2.02(m,2H),1.8-1.1(m,80H),0.82-0.90(m,18H).C80H114N2O4の分析計算値:C,82.28;H,9.84;N,2.40.実測値:C,81.98;H,10.06;N,2.47.
C2OD−C62の合成:窒素下、PDI2OD−C6Ac2(1.57g,1.34mmol)および1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU,1.6mL)混合物をトルエン(150mL)中100℃まで加熱した。20時間撹拌後、混合物を室温まで冷却し、トルエン(50mL)で希釈し、希HCl(1N)で2回、次いで水で洗浄した。溶媒を減圧除去し、残渣をカラムクロマトグラフィー精製(シリカゲル,CHCl3−ペンタン)し、生成物を黄色固形物として得た(1.16g,74%)。
C2OD−C62の合成:窒素下、PDI2OD−C6Ac2(1.57g,1.34mmol)および1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU,1.6mL)混合物をトルエン(150mL)中100℃まで加熱した。20時間撹拌後、混合物を室温まで冷却し、トルエン(50mL)で希釈し、希HCl(1N)で2回、次いで水で洗浄した。溶媒を減圧除去し、残渣をカラムクロマトグラフィー精製(シリカゲル,CHCl3−ペンタン)し、生成物を黄色固形物として得た(1.16g,74%)。
1H NMR(500 MHz,CDCl3):d 9.57(s,2H),9.31(s,2H),8.30(s,2H),4.16(d,4H,J = 7.1Hz),3.86(t,J = 6.8 Hz,4H),2.01(m,2H),1.9-1.1(m,80H),0.85-0.90(m,18H).C80H114N2O4の分析計算値:C,82.28;H,9.84;N,2.40.実測値:C,82.36;H,9.77;N,2.05.
S−C2OD−C62の合成:C2OD−C62(0.50g,0.43mmol)およびローソン試薬(0.34g,0.84mmol)の混合物を50mLのトルエン中、窒素下で18時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、溶媒を真空にてエバポレートし、S−コロネン誘導体(質量分析によって確認)の混合物で構成された暗色固形物を得た(シリカゲルフィルターでの濾過後、0.43g)。
S−C2OD−C62の合成:C2OD−C62(0.50g,0.43mmol)およびローソン試薬(0.34g,0.84mmol)の混合物を50mLのトルエン中、窒素下で18時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、溶媒を真空にてエバポレートし、S−コロネン誘導体(質量分析によって確認)の混合物で構成された暗色固形物を得た(シリカゲルフィルターでの濾過後、0.43g)。
MS(MALDI):C80H114N2O3Sの計算値:1182.86;実測値1183.01.C80H114N2O2S2の計算値:1198.83;実測値1198.07.C80H114N2OS3の計算値:1214.81;実測値1215.22.C80H114N2S4の計算値:1230.79;実測値1231.51.
実施例2:デバイスの作製
ボトムゲート/ボトムコンタクト(BGBC)薄膜トランジスタを、以下のようにして作製した:工程1.クロム(5nm)+金(25nm)を、ガラス基板上にゲート電極として熱蒸発させた。工程2.Polyera ActivInkTM D1400を、アニソール(150mg/mL)から1000rpmで誘電体としてスピンコートした後、UV照射を10分間行なった。工程3.金(30nm)をS/D電極として熱蒸発させた。工程4.S/D電極を2%1−プロパンチオール/1−メチルナフタレンで1分間処理し、スピンオフし、(S,S)−トランス−PDIS21MP(10mg/mL)の1−メチルナフタレンを4000rpmで6秒間スピンコートした後、ホットプレート上で120℃にて乾燥させた。工程5.焼成工程を120℃のホットプレート上で5分間行なった。
実施例2:デバイスの作製
ボトムゲート/ボトムコンタクト(BGBC)薄膜トランジスタを、以下のようにして作製した:工程1.クロム(5nm)+金(25nm)を、ガラス基板上にゲート電極として熱蒸発させた。工程2.Polyera ActivInkTM D1400を、アニソール(150mg/mL)から1000rpmで誘電体としてスピンコートした後、UV照射を10分間行なった。工程3.金(30nm)をS/D電極として熱蒸発させた。工程4.S/D電極を2%1−プロパンチオール/1−メチルナフタレンで1分間処理し、スピンオフし、(S,S)−トランス−PDIS21MP(10mg/mL)の1−メチルナフタレンを4000rpmで6秒間スピンコートした後、ホットプレート上で120℃にて乾燥させた。工程5.焼成工程を120℃のホットプレート上で5分間行なった。
トップゲート/ボトムコンタクト(TGBC)薄膜トランジスタを、以下のようにして作製した:工程1.Polyera ActivInkTM D1400を、1:1アニソール/1,4−ジオキサン(80mg/mL)から4000rpmで平坦化層としてスピンコートした後、UV照射を10分間行なった。工程2.金(30nm)をS/D電極として熱蒸発させた。工程3.S/D電極を1−プロパンチオール蒸気で30分間処理した後、110℃の真空炉内で10分間焼成させた。工程4.(S,S)−トランス−PDIS21MP/1−メチルナフタレン(10mg/mL)を1500rpmで12秒間スピンコートし、次いで、120℃のホットプレート上で乾燥させた後、5分間焼成させた。工程5.ポリマー誘電体、例えば、PMMA(酢酸塩配合液中50mg/mL)を上面に誘電体としてスピンコートし、120℃のホットプレート上で5分間焼成させた。工程6.金(30nm)をゲート電極として熱蒸発させた。
表3に、上記の手順に従って作製した種々のデバイス例示的な電荷輸送特性をまとめる。
Claims (38)
- 式:
R1およびR2は、独立して、H、C1〜40アルキル基、C2〜40アルケニル基、C2〜40アルキニル基、C1〜40ハロアルキル基、およびC3〜40シクロアルキル基から選択され、該C1〜40アルキル基および該C1〜40ハロアルキル基は、独立して−CN、NO2、−SO3H、−N(R0)3 +、−COR0および−COOR0から選択される1〜5個の置換基で必要に応じて置換されていてもよく;該C2〜40アルケニル基および該C2〜40アルキニル基は、独立してハロゲン、−CN、NO2、−SO3H、−N(R0)3 +、−COR0および−COOR0から選択される1〜5個の置換基で必要に応じて置換されていてもよく;該C3〜40シクロアルキル基は、独立してハロゲン、−CN、NO2、−SO3H、−N(R0)3 +、−COR0、−COOR0、C1〜40アルキル基およびC1〜40ハロアルキル基から選択される1〜5個の置換基で必要に応じて置換されていてもよく、ここで、R0は、各存在において、独立して、HまたはC1〜40アルキル基であり;
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、およびR10は、各存在において、独立して、H、F、Cl、Br、CN、NO2およびC1〜6ハロアルキル基から選択され;
Z1、Z2、Z3、およびZ4は、独立して、O、SおよびSeから選択される、ただし、Z1、Z2、Z3およびZ4のうち少なくとも1つはSまたはSeであるものとし;
mは、0、1または2である)
を有する化合物。 - R4、R5、R8、およびR9は各々、Hである;
R4、R5、R8、およびR9のうち2つがHであり、R4、R5、R8、およびR9のうち他の2つはF、Cl、BrおよびCNから選択される;または
R4、R5、R8、およびR9のうち2つがCNであり、R4、R5、R8、およびR9のうち他の2つはF、ClおよびBrから選択される、
請求項4に記載の化合物。 - R1およびR2が、C1〜40アルキル基、C2〜40アルケニル基、C2〜40アルキニル基、C1〜40ハロアルキル基、およびC3〜8−シクロアルキル基から選択される、請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物。
- R1およびR2が、直鎖状のC1〜40アルキル基、直鎖状のC2〜40アルケニル基、直鎖状のC1〜40ハロアルキル基、分枝状のC3〜40アルキル基、分枝状のC4〜40アルケニル基、および分枝状のC3〜40ハロアルキル基から選択される、請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物。
- R1aとR1bが異なり、R2aとR2bが異なる、請求項13または14に記載の化合物。
- R1aおよびR1bのうち一方がCH3であり、R2aおよびR2bのうち一方がCH3である、請求項13〜15のいずれか1項に記載の化合物。
- R1aおよびR1bのうち一方が−CH2CH3であり、R2aおよびR2bのうち一方が−CH2CH3である、請求項13〜15のいずれか1項に記載の化合物。
- 液体媒体中に溶解または分散された1種類以上の請求項1〜22のいずれか1項に記載の化合物を含む組成物。
- 前記液体媒体が水および有機溶媒の少なくとも一方を含むものである、請求項23に記載の組成物。
- さらに1種類以上の添加剤を含む、請求項23または24に記載の組成物。
- 前記添加剤が、独立して、粘度調整剤、清浄剤、分散剤、結合剤、相溶化剤、硬化剤、開始剤、保湿剤、消泡剤、湿潤剤、pH調整剤、殺生物剤および静菌剤から選択される、請求項25に記載の組成物。
- 請求項1〜22に記載の1種類以上の化合物を含む半導体材料。
- 基板および該基板上に堆積された請求項27に記載の半導体材料を含む複合材。
- 請求項27に記載の半導体材料を含む電子デバイス、光電子デバイス、または光学デバイス。
- 請求項28に記載の複合材を含む電子デバイス、光電子デバイス、または光学デバイス。
- 有機電界効果トランジスタ、有機発光トランジスタ、および有機光電池デバイスから選択される、請求項29または30に記載のデバイス。
- トップゲート/ボトムコンタクト構造、ボトムゲート/トップコンタクト構造、トップゲート/トップコンタクト構造、およびボトムゲート/ボトムコンタクト構造から選択される構造を有する、請求項31に記載の有機電界効果トランジスタ。
- 誘電材料を含む有機電界効果トランジスタであって、該誘電材料が、有機誘電材料、無機誘電材料、またはハイブリッド有機/無機誘電材料を含む、請求項31または32に記載の有機電界効果トランジスタ。
- 請求項27に記載の半導体材料に隣接したp型半導体材料を含む、請求項31に記載の有機光電池デバイス。
- トップゲート/ボトムコンタクト構造、ボトムゲート/トップコンタクト構造、トップゲート/トップコンタクト構造、およびボトムゲート/ボトムコンタクト構造から選択される構造を有する、請求項31に記載の有機発光トランジスタ。
- 請求項23〜26のいずれか1項に記載の組成物を基板上に堆積させることを含む、請求項29〜35のいずれか1項に記載のデバイスを作製するE方法。
- 前記組成物の堆積が、印刷、スピンコーティング、ドロップキャスティング、ゾーンキャスティング、ディップコーティング、ブレードコーティング、および噴霧のうちの少なくとも1つを含む、請求項36に記載の方法。
- 前記印刷が、グラビア印刷、インクジェット印刷、およびフレキソ印刷から選択される、請求項37に記載の方法。
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