JP2013511567A - 乳化剤としての親水性/親油性変性ポリシロキサン - Google Patents
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Abstract
Description
[MaDbTcQd]e (I)
式中、
M=R3SiO1/2、
D=R2SiO2/2、
T=RSiO3/2、
Q=SiO4/2、
であって、
a=1〜10、
b=0〜1000、
c=0〜1、
d=0〜1、
e=1〜10
であり、
R=有機基であって、
Rは少なくとも1つのR9基、好ましくは少なくとも2つのR9基を含むことが必要であり、R9は:
R1=−Z−(A−E)y
式中、
Z=二価または三価の直鎖、環状もしくは分岐の、飽和もしくは不飽和のC2〜C20の炭化水素残基であって、−O−、−NH−、
Aは二価の残基であって、以下の:
からなる群から選択され、
Eは、以下の:
E2=−O−C(O)−R2
式中、
R2=直鎖、環状または分岐の、飽和または不飽和の、炭化水素原子の数が50個までの炭化水素残基であって、−O−、−NH−、−NR3−、−C(O)−から選択される1つまたはそれ以上の基を含んでいてもよく、そして、1つまたはそれ以上のOH基によって置換されており、ここでR3=直鎖、環状または分岐の、飽和または不飽和の、炭化水素原子の数が6個までの炭化水素残基、および
E3=
E5=−NR4R5
式中、R4およびR5は同一または異なっており、そして、以下の基:水素、ならびに、直鎖、環状または分岐の、飽和または不飽和の、炭素原子の数が30個までの炭化水素残基であって、−O−、−NH−、−NR3−(ここでR3は上記で規定される基)、−C(O)−から選択される1つまたはそれ以上の基を含んでいてもよく、かつ、1つまたはそれ以上のOH−および/またはH2N基で置換されていてもよい炭化水素残基を含む基、から選択される
からなる基から選択される、
R6=−Z−E2、ここでE2は上記で規定される基、および
R7=−Z−E6、ここでE6=−NH−C(O)−R4であり、ここで、R4は上記で規定される基、
およびR9(少なくとも1つのR1、R6およびR7に加えて)は、R61=−Z−E1であってもよく、ここでE1は−O−C(O)−R21であり、ここでR21=直鎖、環状または分岐の、飽和または不飽和の、炭素原子の数が50個までの炭化水素残基であって、−O−、−NH−、−NR3−、−C(O)−から選択される1つまたはそれ以上の基を含んでいてもよい(ここでR3は上記で規定される基)が、ヒドロキシル置換基は有さない、
のポリシロキサン組成物が上記に規定された課題、特には、ポリアルキレンオキサイド基を実質的に含まず、そして、高い安定性をもって広範囲の、水に不溶性の種々の相中に多量の水を乳化することが可能な乳化剤の製造における課題を解決できることが見出された。
R8=C1〜C22のアルキル、フルオロアルキルまたはアリール基、ならびに
R9=R1、R6および/またはR7、および任意にはR61、
f=0〜600、
R8基は同一または異なっていてもよく、そして、C1〜C22のアルキル、フルオロ置換されたC1〜C22のアルキルおよびアリール基であり、ならびに
g=0〜700、
R8=上記で規定される基であり、および
h=0〜10、
R9=上記で規定される基であり、および
i=0〜10、
R8およびR9は上記で規定される基であり、および
j=0〜30、
R8およびR9は上記で規定される基であり、および
k=0〜30、
l=0〜10、
f+g+h+i+j+k+l=12〜1000
から選択されるシロキシ構造要素を含む。
R9はR1および/またはR6、および任意にはR61、または
R9はR7、および任意にはR61、または
R9はR1および/またはR6およびR7、および任意にはR61、R9が水酸化カルボン酸残基R1および/またはR6およびアミノ官能性残基R7を含む後者の実施態様が特に好ましい、
にしたがい選択される。
0.5より小さいlogP(25℃)を有する親水性残基R91、および
0.5以上のlogP(25℃)を有する親油性残基R92、
を含み、ここで、logP(25℃)は、25℃での水−n−オクタノール中混合物における、対応する化合物H−R91およびH−R92の分配係数(distribution coefficient)に対応しており、H−R1、H−R6(および任意に存在する残基R61にしたがうH−R61)およびH−R7に対応する。本発明によれば、対応する分配係数は、簡便のため、単原子構造フラグメントおよび異なるフラグメント間の分子内相互作用のよく特徴付けられたlogP寄与に基づく、ACD社(ACD Inc., 133 Richmond St. W., Suite 605, Toronto, ON, Canada M5H 2L3 たとえば、Perspectives in Drug Discovery and Design, 19: 99-116, 2000)による市販のLogP計算ソフトウェアを用いて決定される。代わりに、25℃での水/n−オクタノール混合物(水:50mL、オクタノール:50mL、測定される物質H−R91およびH−R92:1mL)における実験による測定もまた可能である。
R8=C1〜C22のアルキル、フルオロアルキルまたはアリール、好ましくはメチル
R91は上記または下記で規定される基、および
f1=1〜300、好ましくは2〜200、より好ましくは2〜50、さらには3〜30、
R8=C1〜C22のアルキル、フルオロアルキルまたはアリール、好ましくはメチル、および
R92は上記または下記で規定される基、および
f2=1〜300、好ましくは2〜200、より好ましくは2〜50、さらには4〜40、
R8は同一かまたは異なっていてもよく、そして、C1〜C22のアルキル、フルオロ置換されたC1〜C22のアルキルおよびアリールから選択され、好ましくはメチル、および
g=0〜700、好ましくは3〜500、より好ましくは5〜200、さらにより好ましくは10〜100、
R8は上記で規定され、好ましくはメチル、および
h=0〜10、好ましくは0、
R91は上記または下記で規定され、および
i1=0〜5、好ましくは0、
R92=上記または下記で規定され、および
i2=0〜5、好ましくは0、
R8は上記で規定され、好ましくはメチル、および
R91は上記または下記で規定され、および
j1=0〜15、好ましくは0、
R8は上記で規定され、好ましくはメチル、および
R92は上記または下記で規定され、および
j2=0〜15、好ましくは0、
R8は上記で規定され、好ましくはメチル、および
k=0〜30、好ましくは1〜6、より好ましくは2、
l=0〜10、好ましくは0、
f1+f2+g+h+i1+i2+j1+j2+k+l=12〜1000、好ましくは15〜400、より好ましくは20〜200、さらにより好ましくは30〜150
から選択される構造要素を含む。
R8=C1〜C22のアルキル、フルオロアルキルまたはアリール、好ましくはメチル
R91=上記または下記で規定され、および
f1=1〜300、好ましくは2〜200、より好ましくは2〜50、さらには3〜30、
R8=C1〜C22のアルキル、フルオロアルキルまたはアリール、好ましくはメチル、および
R92は上記または下記で規定され、および
f2=1〜300、好ましくは2〜200、より好ましくは2〜50、さらには4〜40、
R8=C1〜C22のアルキル、フルオロアルキルまたはアリール、好ましくはメチル、および
g=0〜700、
ならびに
R8は同一かまたは異なっていてもよく、そして、C1〜C22のアルキル、フルオロ置換されたC1〜C22のアルキルおよびアリールから選択され、好ましくはメチル、および、k=2、
のシロキシユニットを含むことが特に好ましい。
Rは以下から選択される:C1〜C10のアルキル(必要であればこれは1〜13のフッ素原子で置換されてもよい)およびアリール、およびR9はR1、R6およびR7から選択され、そして任意には追加で、R9としてR61であってもよい
Z=二価または三価の直鎖、環状もしくは分岐の、飽和もしくは不飽和のC2〜C10の炭化水素残基であって、−O−基を含んでいてもよく、そして、1つまたはそれ以上のOH基によって置換されていてもよい、
g=10〜700、好ましくは10〜200、好ましくは10〜150、好ましくは20〜150、好ましくは30〜150、好ましくは30〜100、
f1=1〜200、好ましくは1〜100、好ましくは1〜50、好ましくは1〜30、好ましくは3〜30、好ましくは5〜30、
f2=1〜200、好ましくは1〜100、好ましくは1〜50、好ましくは1〜30、好ましくは3〜30、好ましくは5〜30、
h=0〜5および好ましくは0、
i1=0〜5および好ましくは0、
i2=0〜5および好ましくは0、
l=0〜5および好ましくは0、
f1+f2+g+h+i1+i2+j1+j2+k+l=10〜500、好ましくは10〜200、好ましくは10〜150、好ましくは20〜150、好ましくは30〜150、好ましくは30〜100。
Rは以下から選択される:C1〜C6のアルキル(必要であればこれは1〜13のフッ素原子で置換されてもよい)、フェニル、
Z=二価または三価の直鎖、環状もしくは分岐の、飽和もしくは不飽和のC2〜C6の炭化水素残基であって、1つまたはそれ以上の−O−基を含んでいてもよく、そして、1つまたはそれ以上のOH基によって置換されていてもよい、
y=1、
R2=直鎖、環状または分岐の、飽和または不飽和の炭素数30までの炭化水素残基であって、−O−、−NH−、−NR3−、−C(O)−から選択される1つまたはそれ以上の基を含んでいてもよく、そして、1つまたはそれ以上のOH基によって置換されていてもよく、ここでR3は上記で規定される。
Rはいずれの場合も少なくとも1つの、好ましくはいずれの場合もいくつかの、基R91およびR92を含み(すなわち、R91基およびR92基が存在する)、ここで
R91は以下を含む基から選択される:
R11=−Z−(A−E)y、
式中、
Eは以下を含む基から選択される:
E2=−O−C(O)−R22、
式中、R22=直鎖、環状または分岐の、飽和または不飽和の炭素数9までの炭化水素残基であって、−O−、−NH−、−NR3−、−C(O)−から選択される1つまたはそれ以上の基を含んでいてもよく、そして、1つまたはそれ以上のOH基によって置換されていてもよく、ここでR3=直鎖、環状または分岐の、飽和または不飽和の炭素数6までの炭化水素残基である、および
E3=
E5=−NR41R51、
式中、R41およびR51は同一または異なっており、そして、以下の基:水素、ならびに、直鎖、環状または分岐の、飽和または不飽和の、炭素数9までの炭化水素残基であって、−O−、−NH−、−NR3−(ここでR3は上記で規定される基)から選択される1つまたはそれ以上の基を含んでいてもよく、−C(O)−を含んでいてもよく、そして、1つまたはそれ以上のOHおよび/またはH2N基で置換されていてもよい炭化水素残基を含む基から選択される、および
R6=−Z−E2、ここでE2はR11として上記に規定される基(すなわち、E2=−O−C(O)−R22)、
R7=−Z−E6、ここでE6=−NH−C(O)−R22、ここでR22は上記で規定される、ならびに
R92は以下を含む基から選択される:
R1=−Z−(A−E)y、
式中、
Eは以下を含む基から選択される:
E2=−O−C(O)−R23、
式中、R23=直鎖、環状または分岐の、飽和または不飽和の炭素数が10〜50の炭化水素残基であって、−O−、−NH−、−NR3−、−C(O)−から選択される1つまたはそれ以上の基を含んでいてもよく、そして、1つまたはそれ以上のOH基によって置換されていてもよく(この場合、長鎖のヒドロキシ脂肪酸残基、たとえばリシノール酸を含むが、それほど好ましくはない実施態様である)、ここでR3=直鎖、環状または分岐の、飽和または不飽和の炭素数6までの炭化水素残基である、および
E3=
E5=−NR42R52、
式中、R42およびR52は同一または異なっており、そして、以下の基:水素、ならびに、直鎖、環状または分岐の、飽和または不飽和の、炭素数が10〜30である炭化水素残基であって、−O−、−NH−、−NR3−(ここでR3は上記で規定される基)、−C(O)−から選択される1つまたはそれ以上の基を含んでいてもよく、そして、1つまたはそれ以上のOH−および/またはH2N基で置換されていてもよい炭化水素残基を含む基、から選択される、および
R6=−Z−E2、ここでE2はR92として上記に規定される基、
R7=−Z−E6、ここでE6=−NH−C(O)−R42、ここでR42は上記で規定される、
であることを特徴とする。
Rはメチル、R91およびR92から選択され、ここでR91およびR92はそれぞれ上記に規定される、
Z=−CH2CH2CH2−O−CH2−、−CH2CH2CH2−、
(式中、*の印はそれぞれの場合の結合を示す)
−CH=CH2CH2−、−CH=CH2CH2CH2−
x=1
特には、
R8=C1〜C6のアルキル、フルオロアルキルまたはフェニル基、
Z=二価の、直鎖、環状または分岐の、飽和または不飽和のC1〜C8の炭化水素残基であって、1つまたはそれ以上の−O−、−NH−、
特に好ましくは、
R8=メチル、
−Z−=
(a)エポキシ官能性ポリシロキサンを1またはそれ以上の、好ましくは複数のカルボン酸と反応させ、そして、必要ならば、続いて第1級または第2級アミンと反応させる、
(b)エポキシ官能性ポリシロキサンを1またはそれ以上の、好ましくは複数のカルボン酸およびカルボン酸無水物(ここで、カルボン酸無水物は必要ならば、一価または多価のアルコールの添加により部分的にエステル化されている)と反応させ、そして、必要ならば、続いて第1級または第2級アミンと反応させる、
(c)SiH官能性ポリシロキサンを
(i)1またはそれ以上の、必要ならば水酸基がシリル化および/またはアセタール化および/またはケタール化および/またはエステル化されていてもよい、グリセリンまたはグリセリンオリゴマーの、単官能オレフィンまたはアセチレン不飽和エーテル(olefinic or acetylenic unsaturated ethers)、および
(ii)1またはそれ以上の脂肪酸の不飽和アルコールとのエステル
と反応させる、
(d)アミノ官能性ポリシロキサンをカルボン酸を用いてエステル化するかまたはエポキシ官能性化合物と反応させる。
(a)飽和または不飽和のエポキシ官能性ポリシロキサンを、短鎖の、好ましくは水酸基官能性のカルボン酸および長鎖の、好ましくは水酸基を含有しないカルボン酸を含む混合物と反応させ、そして、任意にはその後に第1級または第2級アミンと反応させる、
(b)飽和または不飽和のエポキシ官能性ポリシロキサンを、短鎖の、好ましくは水酸基官能性のカルボン酸および長鎖の、好ましくは水酸基を含有しないカルボン酸を含む混合物と反応させ、そして、任意にはその後に第1級または第2級アミンと反応させる、ここで、前記カルボン酸は、対応するアルコールまたはアミンを用いた、カルボン酸無水物の部分的なエステル化またはアミド化によって得られる、
(c)飽和または不飽和のエポキシ官能性ポリシロキサンを、長鎖の、好ましくは水酸基を含有しないカルボン酸と反応させ、そして、任意にはその後に第1級または第2級アミンと反応させる、ここで、任意には前記カルボン酸を、対応するアルコールまたはアミンを用いた、カルボン酸無水物の部分的なエステル化またはアミド化によって得てもよい、
(d)SiH官能性ポリシロキサンを
1または2つ以上の、任意にはシリル化、アセチル化、ケタール化もしくはエステル化されたOH基を有するグリセリンまたはグリセリンオリゴマーの、単官能アセチレン不飽和エーテル(acetylenically unsaturated ether)、
および
1または2つ以上の、脂肪酸のオレフィンまたはアセチレン不飽和アルコール(olefinically or acetylenically unsaturated alcohols)とのエステル
と反応させる、
(e)SiH官能性ポリシロキサンを
1または2つ以上の、任意にはシリル化、アセチル化、ケタール化もしくはエステル化されたOH基を有するグリセリンまたはグリセリンオリゴマーの、単官能オレフィン不飽和エーテル(olefinically unsaturated ether)、
および
1または2つ以上の、脂肪酸のアセチレン不飽和アルコール(acetylenically unsaturated alcohols)とのエステル
と反応させる、
(f)SiH官能性ポリシロキサンを
1または2つ以上の単官能不飽和アルキンまたはアルケンおよび1または2つ以上の単官能オレフィンまたはアセチレン不飽和エポキシド(olefinically or acetylenically unsaturated epoxide)
そして続いて
短鎖の、好ましくは水酸基官能性のカルボン酸および長鎖の、好ましくは水酸基を含有しないカルボン酸を含む混合物と反応させ、そして、任意にはその後に第1級または第2級アミンと反応させる、ここで、任意には前記カルボン酸を、対応するアルコールまたはアミンを用いた、カルボン酸無水物の部分的なエステル化またはアミド化によって得てもよい、
(g)SiH官能性ポリシロキサンを
1または2つ以上の単官能不飽和アルキンおよび1または2つ以上の単官能オレフィンまたはアセチレン不飽和エポキシド
そして続いて
長鎖の、好ましくは水酸基を含有しないカルボン酸と反応させ、そして、任意にはその後に第1級または第2級アミンと反応させる、ここで、任意には前記カルボン酸を、対応するアルコールまたはアミンを用いた、カルボン酸無水物の部分的なエステル化またはアミド化によって得てもよい、
(h)SiH官能性ポリシロキサンを
1または2つ以上の単官能不飽和アルキンまたはアルケンおよび1または2つ以上の単官能オレフィンまたはアセチレン不飽和エポキシドおよび1または2つ以上のオレフィンまたはアセチレン不飽和脂肪酸エステル
そして続いて
短鎖の、好ましくは水酸基官能性のカルボン酸および長鎖の、好ましくは水酸基を含有しないカルボン酸を含む混合物と反応させ、そして、任意にはその後に第1級または第2級アミンと反応させる、ここで、任意には前記カルボン酸を、対応するアルコールまたはアミンを用いた、カルボン酸無水物の部分的なエステル化またはアミド化によって得てもよい、
(i)SiH官能性ポリシロキサンを
1または2つ以上の単官能オレフィンまたはアセチレン不飽和エポキシドおよび1または2つ以上のオレフィンまたはアセチレン不飽和脂肪酸エステル
そして続いて
短鎖の、好ましくは水酸基官能性のカルボン酸および長鎖の、好ましくは水酸基を含有しないカルボン酸を含む混合物と反応させ、そして、任意にはその後に第1級または第2級アミンと反応させる、ここで、任意には前記カルボン酸を、対応するアルコールまたはアミンを用いた、カルボン酸無水物の部分的なエステル化またはアミド化によって得てもよい、
(j)SiH官能性ポリシロキサンを
1または2つ以上の単官能不飽和アルキンまたはアルケンおよび1または2つ以上の単官能オレフィンまたはアセチレン不飽和エポキシドおよび1または2つ以上のオレフィンまたはアセチレン不飽和脂肪酸エステル
そして続いて
短鎖の、好ましくは水酸基官能性のカルボン酸と反応させ、そして、任意にはその後に第1級または第2級アミンと反応させる、ここで、任意には前記カルボン酸を、対応するアルコールまたはアミンを用いた、カルボン酸無水物の部分的なエステル化またはアミド化によって得てもよい、
(k)SiH官能性ポリシロキサンを
1または2つ以上の単官能オレフィンまたはアセチレン不飽和エポキシドおよび1または2つ以上のオレフィンまたはアセチレン不飽和脂肪酸エステル
そして続いて
短鎖の、好ましくは水酸基官能性のカルボン酸と反応させ、そして、任意にはその後に第1級または第2級アミンと反応させる、ここで、任意には前記カルボン酸を、対応するアルコールまたはアミンを用いた、カルボン酸無水物の部分的なエステル化またはアミド化によって得てもよい、
(l)SiH官能性ポリシロキサンを
1または2つ以上の単官能不飽和アルキンまたはアルケンおよび1または2つ以上の単官能オレフィンまたはアセチレン不飽和エポキシドおよび1または2つ以上のオレフィンまたはアセチレン不飽和脂肪酸エステル
そして続いて
長鎖の、好ましくは水酸基を含有しないカルボン酸と反応させ、そして、任意にはその後に第1級または第2級アミンと反応させる、ここで、任意には前記カルボン酸を、対応するアルコールまたはアミンを用いた、カルボン酸無水物の部分的なエステル化またはアミド化によって得てもよい、
(m)SiH官能性ポリシロキサンを
1または2つ以上の単官能不飽和アルキンまたはアルケンおよび1または2つ以上の単官能オレフィン不飽和エポキシドおよび1または2つ以上のアセチレン不飽和脂肪酸エステル
そして続いて
長鎖の、好ましくは水酸基を含有しないカルボン酸と反応させ、そして、任意にはその後に第1級または第2級アミンと反応させる、ここで、任意には前記カルボン酸を、対応するアルコールまたはアミンを用いた、カルボン酸無水物の部分的なエステル化またはアミド化によって得てもよい、
(n)SiH官能性ポリシロキサンを
1または2つ以上の単官能アセチレン不飽和エポキシドおよび1または2つ以上のアセチレンまたはオレフィン不飽和脂肪酸エステル
そして続いて
長鎖の、好ましくは水酸基を含有しないカルボン酸と反応させ、そして、任意にはその後に第1級または第2級アミンと反応させる、ここで、任意には前記カルボン酸を、対応するアルコールまたはアミンを用いた、カルボン酸無水物の部分的なエステル化またはアミド化によって得てもよい、
(o)SiH官能性ポリシロキサンを
1または2つ以上の単官能オレフィン不飽和エポキシドおよび1または2つ以上のアセチレン不飽和脂肪酸エステル
そして続いて
長鎖の、好ましくは水酸基を含有しないカルボン酸と反応させ、そして、任意にはその後に第1級または第2級アミンと反応させる、ここで、任意には前記カルボン酸を、対応するアルコールまたはアミンを用いた、カルボン酸無水物の部分的なエステル化またはアミド化によって得てもよい、
(p)アミノ官能性ポリシロキサンを短鎖および/または長鎖カルボン酸エステル、ラクトン、カルボン酸ハロゲン化物またはカルボン酸シリルエステルと反応させる、
(q)アミノ官能性ポリシロキサンを短鎖および/または長鎖アルキルまたはアリール置換炭酸塩と反応させる、
(r)アミノ官能性ポリシロキサンを短鎖および/または長鎖アルキル置換エポキシドと反応させる。
−CH2CH2CH2NH2
−CH2CH2CH2NHCH3
−CH2CH2CH2NHCH2CH2NH2
などの置換基をD−シロキサンユニット上に含む(Silicone, Chemie und Technologie, Vulkan Verlag Essen 1989, p.28-30)。これらの反応性の官能性中間体シロキサン段階は、さらなる工程において、たとえば、アミンの形成下でカルボン酸との反応、アミノアルコールの形成下でエポキシ官能性化合物との反応、または同様にアミノアルコールの形成下での水酸化アルコールとの反応によって、本発明のポリシロキサン化合物に転換され得る。
水酸基含有のカルボン酸、または
少なくとも1つのカルボン酸基および少なくとも1つの水酸基を含有するエステルもしくはラクトン
と反応される。
水酸基含有の第1級または第2級アミン、または
少なくとも1つの第1級または第2級アミノ基および少なくとも1つの水酸基を含むアミノアミド
と部分的に反応され得る。
カルボン酸、または
少なくとも1つのカルボン酸基含有エステル
と好ましくは反応される。
いくつかの親水性および/または親油性酸成分
様々な添加順序
に係る上記概念の適用は、最終的に最終生成物となる、化学的に異なるように構成される成分部分につながる。
R92に対するR91の比を変化させることにより、溶解度特性を顕著に変えることが可能である。R91:R92の比が1か1より大きい場合、具体的には、疎水性表面上での動的摩擦の減少および静電気防止性などの効果が達成され得る。
公知の緩衝液、防腐剤、担体および他の一般的な賦形剤が本発明の化合物を含んでもよい。
さらに、米国特許第5,558,806号明細書;米国特許第5,104,647号明細書;および米国特許第6,221,811号明細書に記載されるような、非常に高い展着性(superspreading)を妨げることのない短鎖疎水性物質である補助界面活性剤も本明細書に参照として組み込まれる。
本発明のさらに好ましい実施態様において、本発明の親水性/親油性変性ポリ有機シロキサンは、コーティング剤組成物中で使用される。典型的には、コーティング剤処方は、乳化、成分の相溶化、平坦化、流動性の増進、脱気および表面欠陥の縮小を目的とする濡れ剤または界面活性剤として、本発明の化合物を含んでいてもよい。加えて、本発明の化合物は、硬化塗膜または乾燥塗膜における改良、たとえば改良された耐摩耗性、ブロッキング防止および疎水性特性などをもたらすことができる。コーティング剤処方は、溶媒含有性コーティング剤、水含有性コーティング剤および粉末コーティング剤として存在してもよい。
ポリシロキサンを含む本発明の好ましいエステルユニットは、この場合、本明細書によって、単独で、また種々の構造と組み合わせて、そしてさらには、他の乳化剤と組み合わせて使用され得る。W/O乳化剤は一般的に、極性の低い外側の相(以下、油相という)、極性である内側の相(以下、水相という)および乳化剤または複数の乳化剤を含む。種々の原料が、極性および非極性相のそれぞれに導入され得る。
これに関連して、記載されているW/Oエマルションの水相は、たとえばグリセリンおよびそのエステル、エチレングリコール、ジエチルグリコールおよびそのエステル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ブチレングリコールおよびそのエステル、エタノール、イソプロパノールおよびソルビトールならびにそれらの組み合わせなどの、水、アルコールおよびポリオールを含む。さらに、たとえば塩、活性物質、防腐剤、無機および有機染料、酸化剤およびpH調節剤などの可溶性物質が水相に導入され得る。
以下の乳化剤が、本発明のポリシロキサン化合物とともに、それぞれまたはそれらの組み合わせで使用され得る。ポリアルキレンオキサイド基を含む乳化剤がまた、この過程で使用可能であり、その場合、本発明のポリシロキサン化合物を使用することによって、それらはより少ない量で適用され得るか、またはそれらを完全に省くことも可能である。
これに関連して、油相は、1つのオイルまた2つまたはそれ以上のオイルの組み合わせ、および、さらにオイル相溶性の化粧品原料を含んでもよい。化粧品において使用されるオイルは、それらの極性において異なる。これらは、文献によれば(Cosmetology - Theory and Practice; Volume 3, page 31, Table 10.2; Editors: K. Schrader, A. Domsch; Verlag fur chemische Industrie, 2005)、それらの表面張力として(極性指数とも規定される)記載され得る。これに関連して、本発明のポリシロキサン化合物の特別な特性は、それらが幅広い油極性をもつエマルションを安定化することが可能であることである。これに関連して、極性指数によって表される好ましい油極性は、4〜55mN/mのあいだの範囲、特に好ましくは13〜39mN/mのあいだの範囲である。これに関連して、油極性の値が、好ましいまたは特に好ましい範囲にあり、そして、2つまたはそれ以上の成分を混合またはブレンドすることによって達成される。以下の材料が油相のための考えられる成分として挙げられるが、これは具体例としてであって、限定するものでなく、そして材料は単独で、またはいくつかの成分の組み合わせで導入され得ることは明らかである。トリグリセリドとしては、たとえば、アボガドオイル、ピーナッツオイル、硬化ピーナッツオイル、燕麦オイル、ミンクオイル、オリーブオイル、ヒマシ油、硬化ヒマシ油、シアバターオイル、大豆油、ひまわり油、ゴマ油、桃の種油、小麦胚種油、マカダミアナッツオイルおよび月見草油である。
外側の相における使用のための特に重要な物質群は、いわゆる安定化剤であって、安定なエマルションを製造するために非常に重要であり得る。これらの物質は、一般的に油相に組入れられ、そして、ゲル様の構造を形成する。この目的のために特に適切なものは、たとえばラウリル−、ミリスチル−、セチル−、オレイル−およびステアリルアルコールなどの脂肪アルコール、たとえばワセリンおよびポリエチルなどの炭化水素およびポリマーゲル、パラフィンろう(微結晶ろう)、たとえばパルミチン酸セチルなどのろうエステル、蜜ろうおよびその置換体、カルナウバろうおよびカンデリラろう、ラノリン、たとえばリシノール酸亜鉛およびリシノール酸マグネシウムならびにラノリン酸アルカリ土類金属などの脂肪酸多価金属せっけん、カルシウム−およびマグネシウムせっけんおよび多価金属のステアリン酸塩せっけん、ベントナイトおよび変性ベントナイト、たとえばPEG−22/ドデシルグリコールコポリマー、PEG−40/ドデシルグリコールコポリマーおよびBASFによるポロキサマー型などのEO−PO−ブロックコポリマー、ステアリル−、セチル−、セテアリル−、C26〜C28アルキル、C30〜C45アルキルメチコンおよびジメチコンなどのシリコーンワックス、ならびに、たとえばジメチコン/ビニルジメチコンクロスポリマー、C30〜C45アルキルセテアリルジメチコンクロスポリマー、セテアリルジメチコンクロスポリマー、ジメチコンクロスポリマー、セテアリルジメチコンクロスポリマー、ジメチコン/PEG−10/15クロスポリマー、PEG−15/ラウリルジメチコンクロスポリマー、PEG−10/ラウリルジメチコンクロスポリマー、ジメチコン/ポリグリセリン−3クロスポリマー、ラウリルジメチコン/ポリグリセリン−3クロスポリマーおよびジメチコン/ビニルトリメチルシロキシケイ酸クロスポリマーなどのシリコーンエラストマーおよびシリコーンクロスポリマーである。
濃度調節剤は、たとえばラウリル−、ミリスチル−、セチル−、ステアリル−、オレイル−およびセチルルコールならびにそれらの混合物などの炭素原子が4より多い炭素鎖長をもつ一価の第一級アルコール、脂肪酸のモノ−およびジグリセリド、たとえば木ろう(Cera japonica)、ラノリン、ココアバター、パルミチン酸セチル、蜜ろう(白色、晒しおよび合成品)、カルナウバろうおよびカンデリラろうおよびホホバオイルなどの天然ワックスおよび天然物をベースとするもの、たとえばイソプロピルミリステート、イソプロピルパルミテート、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシルおよびエチルヘキサン酸セテアリルなどの一価アルコールの脂肪酸エステル、たとえばステアリル−、セチル−、セテアリル−、C26〜C28アルキル、C30〜C45アルキルメチコンおよびジメチコンなどのシリコーンワックス、ならびに、たとえばジメチコン/ビニルジメチコンクロスポリマー、C30〜C45アルキルセテアリルジメチコンクロスポリマー、セテアリルジメチコンクロスポリマー、ジメチコンクロスポリマー、セテアリルジメチコンクロスポリマー、ジメチコン/PEG−10/15クロスポリマー、PEG−15/ラウリルジメチコンクロスポリマー、PEG−10/ラウリルジメチコンクロスポリマー、ジメチコン/ポリグリセリン−3クロスポリマー、ラウリルジメチコン/ポリグリセリン−3クロスポリマーおよびジメチコン/ビニルトリメチルシロキシケイ酸クロスポリマーなどのシリコーンエラストマーおよびシリコーンクロスポリマーである。
本発明のポリシロキサン化合物を用いたW/Oエマルションの製造のために適切な活性成分は、その中に含まれるフラボノイドの抗菌性および抗酸化性効果のために使用されるプロポリスまたは蜂ろう(propolis wax)、高含量のビタミン、アミノ酸、糖、酵素およびバイオペプチンのため滋養のための添加剤として適切であるロイヤルゼリー、角質層の湿度を安定させるためのコラーゲン、皮膚および粘膜耐性を改善するためのコラーゲン加水分解物、単独または水和により皮膚の弾力性を改善するための可溶性コラーゲンと併用したエラスチン加水分解物(加水分解されたエラスチン)、皮膚の結合組織における好ましい効果のための植物性ステロール(アボガドオイル不けん化物、大豆油不けん化物)、乾燥した、荒れた、角化したおよび老化した皮膚ならびに汗腺の萎縮の治療および予防のためのビタミンAなどのビタミン(レチノール、酢酸レチニル、レチニルパルミテートおよびプロピオン酸レチニル)、プロビタミンAの形でビタミンAと同様の効果を示すベータカロチン、その抗酸化作用、皮膚表面の構造の改善、角質の水分保持特性の向上、抗炎症効果、表在性創傷の上皮化の加速、皮膚の酵素活性の増加および皮膚の血液循環の促進のためのビタミンE(トコフェロール、酢酸トコフェロールおよびニコチン酸トコフェロール)、とりわけ必須脂肪酸を併用したペラグラの治療のためのピリドキシンまたはピリドキシン塩酸塩(ビタミンB6)、ペラグラの治療のためのおよび欠乏症状により引き起こされる皮膚の変化の治療のためのナイアシンまたはナイアシンアミド、抜け毛の治療のためのビオチン(ビタミンH)、および、皮膚の水分保持特性の改善および向上のため、炎症およびかゆみの抑制のため、上皮化刺激(創傷治癒の加速)のため、および痛んだ髪の状態の改善のための抗脂漏性ビタミンパンテノールまたはd−パンテノールおよびパントテン酸カルシウム、その抗酸化作用およびニトロソアミン形成の減少のためのビタミンC(アスコルビン酸、アスコルビン酸ナトリウムおよびアスコルビン酸パルミテート)、乾燥した、鱗状の皮膚発疹などのリノール酸の欠乏によって引き起こされる欠乏症状の治療のためのビタミンFなどの必須脂肪酸(リノール酸(および)リノレン酸(および)アラキドン酸)、ビタミン−F−グリセロールエステル(グリセリルリノール酸(および)グリセリルリノレン酸(および)グリセリルアラキドン酸)およびビタミン−F−エチルエステル(エチルリノール酸(および)エチルリノレン酸(および)エチルアラキドン酸)、角質層における水分の増加のためのセラミド、ビサボロール、カモミール抽出物、パンテノール、グリシルリジン酸、マンサク抽出物およびある種のペプチドなどの抗炎症性物質、皮膚上層内のタンパク質と反応し、その結果ある程度それをシールするホルムアルデヒドなどのケラチン硬化物質、なおまた、毛細管およびまた汗腺を詰まらせる硫酸アルミニウムカリウム、アルミニウムヒドロキシクロリド、乳酸アルミニウム、ナトリウム−アルミニウムクロロヒドロキシ酢酸塩および四塩化水和アルミニウムグリシネートジルコニウム錯体、抗菌性物質、たとえばモンタナマツオイル、ラベンダー、ローズマリー、ビャクシン、セイヨウトチノキ抽出物、カバノキの葉抽出物、ヤグルマソウ抽出物、酢酸エチル、イラクサ抽出物、樟脳、メントール、ニコチン酸および誘導体、ペパーミントオイル、ユーカリオイルならびにテレビン油といった精油などの血液循環を刺激する充血性物質、皮膚への浸透を増加させるためのリポソーム、たとえばグリセロール糖脂質、スフィンゴ糖脂質(中性スフィンゴ糖脂質、スルファチドおよびガングリオシド)およびセレブロシドなどの糖脂質、抗炎症のためのリポタンパクおよび酸化亜鉛である。
マイクロ色素は、またUVブロッカーとも呼ばれる。これらは、オイルおよびエマルションの水相中で不溶であり、そして、それらの大きさとは独立してUV光を反射および散乱してUV防護を提供することを特徴とする。この意味において、粒子の大きさを減少させると、皮膚上の残留色素による“美白”効果が減少するという事実にも留意するべきである。主に、酸化マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ベントナイト、二酸化チタンおよび酸化亜鉛が使用される。二酸化チタンおよび酸化亜鉛が最も頻繁に使用され、酸化亜鉛の使用がその追加の抗炎症効果のため好まれる。近年の有機化合物もまたマイクロ色素として使用される。この例としては、ビスエチルヘキシロキシフェニルトリアジン(Tinosorb S, Ciba)が挙げられる。マイクロ色素として使用される場合、重要なことは、より効果的なUV防護をもたらす理想的な皮膚の被覆を確実なものとするために、それらが組入れられた相中において容易に分散されることである。このため、上記の色素はまた、表面処理材料または前分散液としても使用される。分散液の製造のため、油相または水相の成分として上記に既に記載された全ての物質が使用され得る。表面処理はこれらの物質にも起因し得る。さらに、表面処理のために、ジメチコン、シメチコンおよび環状シリコーンならびにそれらのエマルション、ヘキサメチルジシロキサン、ヘキサメチルジシロキサン、2〜50の炭素原子を含むアルキル−またはアリール残基を有するアルキル−およびアリール官能性シリコーン、2〜50の炭素原子を含むアルキル−またはアリール残基を有するメチル−、アルキル−およびアリール変性アルコキシまたはハロゲンシランまたポリエーテル官能性シリコーンがしばしば使用される。マイクロ色素は、単独で、または併用で導入され得る。UV防護を最適化するために以下のUVフィルターとの併用がまた可能である。
UVフィルターは、UVAおよび/またはUVB照射を選択的に吸収する物質である。必要とされるプロファイルにもとづき、UVフィルターはマイクロ色素と一緒に、および/またはともに併用され得る。適切なUVフィルターの例は、「International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook」Eleventh Edition 2006、Volume 3,2881頁、および、「Cosmetology−Theory and Practice」Volume 3、161〜168頁;Editors:K.Schrader、A.Domsch;Verlag fur Chemiche Industire、2005に見出すことができる。
この意味において、日焼けさせるこのような名前の物質の例としては、ジヒドロキシアセトン、DHAおよびクルミ抽出物が挙げられる。
皮膚漂白剤は、皮膚のしみ、そばかすを処置するために使用される。本発明のポリシロキサン化合物を用いた化粧品組成物を製造するために使用され得る活性物質は、ハイドロキノン、アスコルビン酸、種々の過酸化物、5−ヒドロキシ−2−(ヒドロキシメチル)−4H−ピラン−4−オン、4−ヒドロキシフェニル−β−D−グルコピラノシドおよび植物抽出物である。さらなる物質が「International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook」Eleventh Edition 2006、Volume 3、2814頁において見出される。
適切な着色剤および色素のリストが、「International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook」Eleventh Edition 2006、Volume 3、2670〜2677頁および「Cosmetology−Theory and Practice」Volume 3、222〜223頁;Editors:K.Schrader、A.Domsch;Verlag fur Chemiche Industire、2005に見出すことができる。
これは、光の反射に影響を及ぼし、そしてこれに関連して拡散反射される光の割合を増加させる粒子および固体を含むと理解される。したがって、皮膚をよりなめらかに、そしてよりしわが少ないように見せることを可能にする軟焦点効果が得られる。適切な添加剤は、ポリメチルシルセスキオキサン、窒化ホウ素、ナイロン(ナイロン−12)、ポリエチレン(プラスティック粉末)、ポリエチレン/PTFE、ジメチコン/ビニルジメチコンクロスポリマー(および)ラウロイルリジン、ジメチコン/ビニルジメチコンクロスポリマー(および)アルミナ、ジメチコン/ビニルジメチコンクロスポリマー(および)二酸化チタン、ジメチコン/ビニルジメチコンクロスポリマー、ジメチコン/ビニルジメチコンクロスポリマー(および)シリカ、ポリメチルメタクリレート、シリカおよびシリル化シリカである。これらの物質はまた、皮脂を吸収し、皮膚のてかりを減少させるためにも適している。
適切な原料は、とりわけ、エチルブチルアセチルアミノプロピオネート、ジエチルトルアミドおよびメルク(Merck)からのIR3535防虫剤である。
本発明のポリシロキサン化合物を用いた制汗剤の製造のための適切な原料は、香料、香料オイル、トリクロサン、クロルヘキシジン、炭酸水素ナトリウム、たとえばリシノール酸亜鉛およびその他のクラスレート、イオン交換体、クエン酸トリエチル、O−アシルセリン、アシルアクチレート、水酸化塩化アルミニウム、クロロヒドロキシラクテートアルミニウムナトリウム、プロピレングリコール併用の水酸化塩化アルミニウムならびにたとえば四塩化水和アルミニウムグリシネートジルコニウムおよび三塩化水和アルミニウムグリシネートジルコニウムなどのジルコニウム塩である。さらなる制汗剤の活性物質は、「Cosmetology−Theory and Practice」Volume 2、268〜269頁;Editors:K.Schrader、A.Domsch;Verlag fur Chemiche Industire、2005に記載されている。制汗剤に特有の形状は透明ジェルである。これらは本発明のポリシロキサン化合物を用いて、水および油相の屈折率を釣り合わせることにより製造され得る。
本発明のポリシロキサン化合物はまた、ヘアケアのためのW/Oエマルションの製造にも適している。とりわけ、ヘアコンディショナーなどの「流さなくてよい(leave-in)」コンディショナー、ヘアジェル、スタイリング用ジェル、ヘアフォーミング剤、ヘアブリーチ剤および染毛剤が本明細書において記載される。これらの組成物中で使用される原料は、「Cosmetology−Theory and Practice」Volume 2、;Editors:K.Schrader、A.Domsch;Verlag fur Chemiche Industire、2005」に見出すことができる。
化粧用処方のための原料としての添加物は、A.Domsch、Die kosmetischen Praparate、Verlag fur Chemiche Industire、4.Auflage、1992;およびKosmetikjahrbuch 1995、Verlag fur Chemiche Industire、1995において規定される。
0.1〜20% 本発明のポリシロキサン
10〜60% 油相
0〜10% 添加物
20〜89.9% 水相
0.2〜10% 本発明のポリシロキサン化合物
0〜5% 共乳化剤
5〜55% オイルまたはオイルの組み合わせ
0〜10% 安定剤
0〜10% 濃度調節剤
0〜20% スキンケア製品のための活性物質または活性材料
0〜10% さらなる賦形剤
0〜10% 補助剤
100%に至るまで 水で完成される。
0.5〜6% 本発明のポリシロキサン化合物
0〜3% 共乳化剤
10〜40% オイルまたはオイルの組み合わせ
0〜5% 安定剤
0〜5% 濃度調節剤
0〜20% スキンケア製品のための活性物質または活性材料
0〜10% さらなる賦形剤
0〜10% 補助剤
100%に至るまで 水で完成される。
0.2〜10% 本発明のポリシロキサン化合物
0〜5% 共乳化剤
10〜50% オイルまたはオイルの組み合わせ
0〜10% 安定剤
0〜10% 濃度調節剤
0〜20% スキンケア製品のための活性物質または活性材料
0〜10% さらなる賦形剤
0〜10% 補助剤
100%に至るまで 水で完成される。
0.5〜6% 本発明のポリシロキサン化合物
0〜3% 共乳化剤
15〜40% オイルまたはオイルの組み合わせ
0〜5% 安定剤
0〜5% 濃度調節剤
0〜20% スキンケア製品のための活性物質または活性材料
0〜10% さらなる賦形剤
0〜10% 補助剤
100%に至るまで 水で完成される。
0.2〜10% 本発明のポリシロキサン化合物
0〜5% 共乳化剤
10〜50% オイルまたはオイルの組み合わせ
0〜10% 安定剤
0〜10% 濃度調節剤
0〜20% マイクロ色素
0〜20% UVフィルター
0〜20% スキンケア製品のための活性物質または活性材料
0〜10% さらなる賦形剤
0〜10% 補助剤
100%に至るまで 水で完成される。
0.5〜6% 本発明のポリシロキサン化合物
0〜3% 共乳化剤
10〜40% オイルまたはオイルの組み合わせ
0〜5% 安定剤
0〜5% 濃度調節剤
0〜20% マイクロ色素
0〜20% UVフィルター
0〜20% スキンケア製品のための活性物質または活性材料
0〜10% さらなる賦形剤
0〜10% 補助剤
100%に至るまで 水で完成される。
0.2〜10% 本発明のポリシロキサン化合物
0〜5% 共乳化剤
10〜45% オイルまたはオイルの組み合わせ
0〜10% 安定剤
0〜10% 濃度調節剤
0〜20% マイクロ色素
0〜20% UVフィルター
0〜20% スキンケア製品のための活性物質または活性材料
0〜10% さらなる賦形剤
0〜10% 補助剤
100%に至るまで 水で完成される。
0.5〜6% 本発明のポリシロキサン化合物
0〜3% 共乳化剤
15〜40% オイルまたはオイルの組み合わせ
0〜5% 安定剤
0〜5% 濃度調節剤
0〜20% マイクロ色素
0〜20% UVフィルター
0〜20% スキンケア製品のための活性物質または活性材料
0〜10% さらなる賦形剤
0〜10% 補助剤
100%に至るまで 水で完成される。
0.2〜10% 本発明のポリシロキサン化合物
0〜5% 共乳化剤
10〜50% オイルまたはオイルの組み合わせ
0〜10% 安定剤
0〜10% 濃度調節剤
0.5〜15% 皮膚日焼け剤
0〜10% スキンケア製品のための活性物質または活性材料
0〜10% さらなる賦形剤
0〜10% 補助剤
100%に至るまで 水で完成される。
0.5〜6% 本発明のポリシロキサン化合物
0〜3% 共乳化剤
10〜40% オイルまたはオイルの組み合わせ
0〜5% 安定剤
0〜5% 濃度調節剤
1〜15% 皮膚日焼け剤
0〜10% スキンケア製品のための活性物質または活性材料
0〜10% さらなる賦形剤
0〜10% 補助剤
100%に至るまで 水で完成される。
0.2〜10% 本発明のポリシロキサン化合物
0〜5% 共乳化剤
10〜50% オイルまたはオイルの組み合わせ
0〜10% 安定剤
0〜10% 濃度調節剤
0.5〜15% 皮膚漂白剤
0〜10% スキンケア製品のための活性物質または活性材料
0〜10% さらなる賦形剤
0〜10% 補助剤
100%に至るまで 水で完成される。
0.5〜6% 本発明のポリシロキサン化合物
0〜3% 共乳化剤
10〜40% オイルまたはオイルの組み合わせ
0〜5% 安定剤
0〜5% 濃度調節剤
1〜15% 皮膚漂白剤
0〜10% スキンケア製品のための活性物質または活性材料
0〜10% さらなる賦形剤
0〜10% 補助剤
100%に至るまで 水で完成される。
0.2〜10% 本発明のポリシロキサン化合物
0〜5% 共乳化剤
10〜50% オイルまたはオイルの組み合わせ
0〜10% 安定剤
0〜10% 濃度調節剤
0〜20% UVフィルター
2〜20% 着色剤および顔料色素
0〜10% スキンケア製品のための活性物質または活性材料
0〜10% さらなる賦形剤
0〜10% 補助剤
100%に至るまで 水で完成される。
0.5〜6% 本発明のポリシロキサン化合物
0〜3% 共乳化剤
10〜40% オイルまたはオイルの組み合わせ
0〜5% 安定剤
0〜5% 濃度調節剤
4〜15% 着色剤および顔料色素
0〜20% UVフィルター
0〜10% スキンケア製品のための活性物質または活性材料
0〜10% さらなる賦形剤
0〜10% 補助剤
100%に至るまで 水で完成される。
0.2〜10% 本発明のポリシロキサン化合物
0〜5% 共乳化剤
10〜50% オイルまたはオイルの組み合わせ
0〜20% 安定剤
0〜20% 濃度調節剤
2〜20% 着色剤および顔料色素
0〜10% さらなる賦形剤
0〜10% 補助剤
100%に至るまで 水で完成される。
0.5〜6% 本発明のポリシロキサン化合物
0〜3% 共乳化剤
10〜40% オイルまたはオイルの組み合わせ
2〜20% 安定剤
2〜20% 濃度調節剤
4〜15% 着色剤および顔料色素
0〜10% スキンケア製品のための活性物質または活性材料
0〜10% さらなる賦形剤
0〜10% 補助剤
100%に至るまで 水で完成される。
0.2〜10% 本発明のポリシロキサン化合物
0〜5% 共乳化剤
10〜50% オイルまたはオイルの組み合わせ
0〜20% 安定剤
0〜20% 濃度調節剤
2〜60% 制汗剤(活性物質)
0〜10% 補助剤
100%に至るまで 水で完成される。
0.5〜6% 本発明のポリシロキサン化合物
0〜3% 共乳化剤
10〜40% オイルまたはオイルの組み合わせ
2〜20% 安定剤
2〜20% 濃度調節剤
5〜50% 制汗剤(活性物質)
0〜10% スキンケア製品のための活性物質または活性材料
0〜10% 補助剤
100%に至るまで 水で完成される。
0.2〜10% 本発明のポリシロキサン化合物
0〜5% 共乳化剤
10〜50% オイルまたはオイルの組み合わせ
0〜20% 安定剤
0〜20% 濃度調節剤
0.1〜20% ヘア製品のための原料
0〜10% 補助剤
100%に至るまで 水で完成される。
乳酸エステル−、ラウリン酸エステル−およびステアリン酸エステルユニットを含むコポリマーの製造
1.33g(14.76mmol)のDL−乳酸、5.49g(27.41mmol)のラウリン酸、3.00g(10.3mmol)のステアリン酸、0.4gのトリエチルアミンおよび20.18g(52.5mmolエポキシ基)の以下の構造であるシロキサン
グリコール酸エステル−およびステアリン酸エステルユニットを含むコポリマーの製造
0.98g(12.87mmol)のグリコール酸、11.57g(40.66mmol)のステアリン酸、0.5gのトリエチルアミンおよび17.45g(53.5mmolエポキシ基)の以下の構造であるシロキサン
コハク酸グリセロールエステル−およびステアリン酸エステルユニットを含むコポリマーの製造
11.3g(122mmol)のグリセロール、12.3g(122mmol)の無水コハク酸および0.24gのトリエチルアミンを23.6gの1−メトキシプロピルアセテートに溶解し、そして室温から90℃まで3時間加熱した。半エステル形成にともなう無水物の環の開裂の終了がNMRスペクトル法によって確認された。
乳酸エステル−、ラウリン酸エステル−、ステアリン酸エステルユニットおよびN−メチルグルカミンユニットを含むコポリマーの製造
0.6g(7mmol)のDL−乳酸、3.0g(15mmol)のラウリン酸、0.85g(3mmol)のステアリン酸、0.1gのトリエチルアミンおよび8.23g(25mmolエポキシ基)の以下の構造であるシロキサン
W/Oエマルションの製造
以下の組成のW/Oエマルションが製造され、それぞれの場合において、水中のグリセリンおよびNaCl溶液がゆっくりとオイルおよび本発明のW/O乳化剤の事前混合物に添加された。
ステアリン酸アリルエステルの製造
569g(2mol)のステアリン酸を窒素下で準備し、そして80℃に加熱した。
ラウリン酸およびプロポキシル化されたアリルアルコールからのエステルの製造
600g(3mol)ラウリン酸を窒素下で準備し、そして60℃に加熱した。
オレイン酸エステルおよびN−メチルグルカミンユニットを含むコポリマーの製造
14.12g(50mmol)のオレイン酸、0.5gのトリエチルアミンおよび31.58g(50mmolエポキシ基)の以下の構造であるシロキサン
W/Oエマルションの製造
以下の組成のW/Oエマルションが製造され、それぞれの場合において、水、グリセリンおよびNaClからなる滴定溶液(II)が、ゆっくりとオイルおよびW/O乳化剤、すなわち、本発明のポリシロキサンの事前混合物(I)に添加された。この滴定溶液は355gの水を10gのグリセリンおよび5gのNaClと混合することにより調製された。
エマルション粘性、14日間、RT(室温)**:1から5までの評価であって、1=水に近い低い粘性、から、5=振とう時に安定
皮膚感触***:1から5までの評価であって、1=強力な粘着性、から、5=柔らかく、ろう様
展延性****:1から5までの評価であって、1=ラバー様、高抵抗、から、5=容易に、抵抗なく伸びる。
ステアリン酸エステルおよびN−メチルグルカミンユニットを含むコポリマーの製造
85.07g(300mmol)のステアリン酸、1.25gのトリエチルアミンおよび164.9g(300mmolエポキシ基)の以下の構造であるシロキサン
ステアリン酸エステル、オレイン酸エステルおよびジエチルアミンユニットを含むコポリマーの製造
21.62g(76mmol)のステアリン酸、6.78g(24mmol)のオレイン酸、0.5gのトリエチルアミンおよび53.67g(100mmolエポキシ基)の以下の構造であるシロキサン
2つの異なるエステルユニット、すなわち、ステアリン酸エステルおよび乳酸ユニットならびにN−メチルグルカミンユニットを含むコポリマーの製造
2つの異なるユニット、すなわち、オレイン酸エステルおよびN−メチルグルカミンユニットを含むコポリマーの製造
オレイン酸エステル、乳酸およびN−メチルグルカミンユニットを含むコポリマーの製造
0.45g(5mmol)の乳酸、0.2gのトリエチルアミンならびに実施例13a)により得られた、エポキシおよびオレイン酸エステルユニットを含むシロキサン7g(0.566mmol)を30gのプロピレングリコールモノメチルエステルに溶解し、そして120℃で10時間加熱した。続いて、0.98g(5mmol)のN−メチルグルカミンを添加し、そして反応を120℃で4時間継続させた。エポキシ基転換率は100%である。
オクタデシル、オレイン酸エステル、乳酸およびN−メチルグルカミンユニットを含むコポリマーの製造
W/Oエマルションの製造
以下の組成のW/Oエマルションが製造され、それぞれの場合において、100gの水、1.4gのNaClおよび2.8gのグリセリンからなる混合物(II)が、オイルおよびW/O乳化剤、すなわち、本発明のポリシロキサンの事前混合物(I)に攪拌下添加された。
Claims (22)
- 以下の式:
[MaDbTcQd]e (I)
式中、
M=R3SiO1/2、
D=R2SiO2/2、
T=RSiO3/2、
Q=SiO4/2、
であって、
a=1〜10、
b=0〜1000、
c=0〜1、
d=0〜1、
e=1〜10
であり、
R=有機基であって、
Rは少なくとも1つのR9基を含むことが必要であり、R9は:
R1=−Z−(A−E)y
式中、
Z=二価または三価の直鎖、環状もしくは分岐の、飽和もしくは不飽和のC2〜C20の炭化水素残基であって、−O−、−NH−、
Aは二価の残基であって、以下の:
を含む基から選択され、
Eは、以下の:
E2=−O−C(O)−R2
式中、
R2=直鎖、環状または分岐の、飽和または不飽和の、炭素原子の数が50個までの炭化水素残基であって、−O−、−NH−、−NR3−、−C(O)−から選択される1つまたはそれ以上の基を含んでいてもよく、そして、1つまたはそれ以上のOH基によって置換されており、ここでR3=直鎖、環状または分岐の、飽和または不飽和の、炭素原子の数が6個までの炭化水素残基、および
E3=
E5=−NR4R5
式中、R4およびR5は同一または異なっており、そして、以下の基:水素、ならびに、直鎖、環状または分岐の、飽和または不飽和の、炭素原子の数が30個までの炭化水素残基であって、−O−、−NH−、−NR3−、ここでR3は上記で規定される基、−C(O)−から選択される1つまたはそれ以上の基を含んでいてもよく、かつ、1つまたはそれ以上のOH−および/またはH2N基で置換されていてもよい炭化水素残基を含む基、から選択される
を含む基から選択される、
R6=−Z−E2、ここでE2は上記で規定される基、および
R7=−Z−E6、ここでE6=−NH−C(O)−R4であり、ここで、R4は上記で規定される基、
および、少なくとも1つのR1、R6およびR7に加えて、R9は、R61=−Z−E1であってもよく、ここでE1は−O−C(O)−R21であり、ここでR21=直鎖、環状または分岐の、飽和または不飽和の、炭素原子の数が50個までの炭化水素残基であって、−O−、−NH−、−NR3−、−C(O)−から選択される1つまたはそれ以上の基を含んでいてもよく、ここでR3は上記で規定される基であるが、ヒドロキシル置換基は有さない、
であるポリシロキサン化合物。 - 以下の式:
R8=C1〜C22のアルキル、フルオロアルキルまたはアリール基、ならびに
R9=R1、R6および/またはR7、および任意にはR61、
f=0〜600、
R8基は同一または異なっていてもよく、そして、C1〜C22のアルキル、フルオロ置換されたC1〜C22のアルキルおよびアリール基であり、ならびに
g=0〜700、
R8=上記で規定される基であり、および
h=0〜10、
R9=上記で規定される基であり、および
i=0〜10、
R8およびR9は上記で規定される基であり、および
j=0〜30、
R8およびR9は上記で規定される基であり、および
k=0〜30、
l=0〜10、
f+g+h+i+j+k+l=12〜1000
から選択される構造要素を含む請求項1記載のポリシロキサン化合物。 - 2つまたはそれ以上の異なる残基R9を含む請求項2記載のポリシロキサン化合物。
- それらの親水性特性において異なる、2つまたはそれ以上の異なる残基R9を含む請求項2または3記載のポリシロキサン化合物。
- 親水性残基R91および親油性残基R92を含む請求項2〜4のいずれか1項に記載のポリシロキサン化合物。
- 親水性残基R91および親油性残基R92を含むポリシロキサン化合物であって、
化合物H−R1、H−R6、H−R61およびH−R7に対応する、対応する化合物H−R91およびH−R92に基づき決定される、
0.5より小さいlogP(25℃)を親水性残基R91が有し、かつ
0.5以上のlogP(25℃)を親油性残基R92が有する
請求項2〜5のいずれか1項に記載のポリシロキサン化合物。 - 次の式:
R8=C1〜C22のアルキル、フルオロアルキルまたはアリール、
R91は、請求項6で、または、請求項10で規定される基、および
f1=1〜300、
R8=C1〜C22のアルキル、フルオロアルキルまたはアリール、
R92は、請求項6で、または、請求項10で規定される基、および
f2=1〜300、
基R8は同一かまたは異なっていてもよく、そして、C1〜C22のアルキル、フルオロ置換されたC1〜C22のアルキルおよびアリールから選択され、および
g=0〜700、
R8は上記で規定され、および
h=0〜10、
R91は上記で規定され、および
i1=0〜5、
R92=上記で規定され、および
i2=0〜5、
R8=C1〜C22のアルキル、フルオロアルキルまたはアリール、
R91は、請求項6で、または、請求項10で規定され、および
j1=0〜15、
R8=C1〜C22のアルキル、フルオロアルキルまたはアリール、
R92は、請求項6で、または、請求項10で規定され、および
j2=0〜15、
R8=C1〜C22のアルキル、フルオロアルキルまたはアリール、および
k=0〜30、
l=0〜10、
f1+f2+g+h+i1+i2+j1+j2+k+l=12〜1000
から選択される構造要素を含む請求項1〜6のいずれか1項に記載のポリシロキサン化合物。 - Rが以下:必要であれば、1〜13のフッ素原子で置換されてもよいC1〜C10のアルキル、アリールから選択され、およびR9はR1、R6およびR7から選択され、そして任意には追加で、R9としてR61であってもよい、
Z=二価または三価の直鎖、環状もしくは分岐の、飽和もしくは不飽和のC2〜C10の炭化水素残基であって、1つまたはそれ以上の−O−基を含んでいてもよく、そして、1つまたはそれ以上のOH基によって置換されていてもよい、
g=10〜700、好ましくは10〜200、好ましくは10〜150、好ましくは20〜150、好ましくは30〜150、好ましくは30〜100、
f1=1〜200、好ましくは1〜100、好ましくは1〜50、好ましくは1〜30、好ましくは3〜30、好ましくは5〜30、
f2=1〜200、好ましくは1〜100、好ましくは1〜50、好ましくは1〜30、好ましくは3〜30、好ましくは5〜30、
h=0〜5および好ましくは0、
i1=0〜5および好ましくは0、
i2=0〜5および好ましくは0、
l=0〜5および好ましくは0、
f1+f2+g+h+i1+i2+j1+j2+k+l=10〜500、好ましくは10〜200、好ましくは10〜150、好ましくは20〜150、好ましくは30〜150、好ましくは30〜100
である請求項1〜7のいずれか1項に記載のポリシロキサン化合物。 - Rが以下:必要であれば1〜13のフッ素原子で置換されてもよいC1〜C6−アルキル)、フェニルから選択され
Z=二価または三価の直鎖、環状もしくは分岐の、飽和もしくは不飽和のC2〜C6の炭化水素残基であって、1つまたはそれ以上の−O−基を含んでいてもよく、そして、1つまたはそれ以上のOH基によって置換されていてもよい、
y=1、
R2=直鎖、環状または分岐の、飽和または不飽和の炭素数30までの炭化水素残基であって、−O−、−NH−、−NR3−、−C(O)−から選択される1つまたはそれ以上の基を含んでいてもよく、そして、1つまたはそれ以上のOH基によって置換されていてもよく、ここでR3は上記で規定される、
ことを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載のポリシロキサン化合物。 - それぞれのRが少なくとも1つの、基R91およびR92を含み、ここで
R91は以下を含む基から選択される:
R11=−Z−(A−E)y、
式中、
Eは以下を含む基から選択される:
E2=−O−C(O)−R22、
式中、R22=直鎖、環状または分岐の、飽和または不飽和の炭素数9までの炭化水素残基であって、−O−、−NH−、−NR3−、−C(O)−から選択される1つまたはそれ以上の基を含んでいてもよく、そして、1つまたはそれ以上のOH基によって置換されており、ここでR3=直鎖、環状または分岐の、飽和または不飽和の炭素数6までの炭化水素残基、および
E3=
E5=−NR41R51、
式中、R41およびR51は同一または異なっており、そして、以下の基:水素、ならびに、直鎖、環状または分岐の、飽和または不飽和の、炭素数9までの炭化水素残基であって、−O−、−NH−、−NR3−、ここでR3は上記で規定される、−C(O)−から選択される1つまたはそれ以上の基を含んでいてもよく、そして、1つまたはそれ以上のOHおよび/またはH2N基で置換されていてもよい炭化水素残基を含む基から選択される、および
R6=−Z−E2、ここでE2はR11として上記に規定される基(すなわち、E2=−O−C(O)−R22)、
R7=−Z−E6、ここでE6=−NH−C(O)−R41、ここでR41は上記で規定される、ならびに
R92は以下を含む基から選択される:
R1=−Z−(A−E)y、
式中、
Eは以下を含む基から選択される:
E2=−O−C(O)−R23、
式中、R23=直鎖、環状または分岐の、飽和または不飽和の炭素数が10〜50の炭化水素残基であって、−O−、−NH−、−NR3−、−C(O)−から選択される1つまたはそれ以上の基を含んでいてもよく、ここでR3=直鎖、環状または分岐の、飽和または不飽和の炭素数6までの炭化水素残基である、および
E3=
E5=−NR42R52、
式中、R42およびR52は同一または異なっており、そして、以下の基:水素、ならびに、直鎖、環状または分岐の、飽和または不飽和の、炭素数が10〜30である炭化水素残基であって、−O−、−NH−、−NR3−、ここでR3は上記で規定される基、−C(O)−から選択される1つまたはそれ以上の基を含んでいてもよく、そして、1つまたはそれ以上のOH−および/またはH2N基で置換されていてもよい炭化水素残基を含む基、から選択される、および
R6=−Z−E2、ここでE2はR92として上記に規定される基、
R7=−Z−E6、ここでE6=−NH−C(O)−R42、ここでR42は上記で規定される
ことを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載のポリシロキサン化合物。 - R9が以下の条件:
R9はR1および/またはR6、および任意にはR61、または
R9はR7、および任意にはR61
R9はR1および/またはR6およびR7、および任意にはR61、
にしたがい選択されることを特徴とする請求項1〜11のいずれか1項に記載のポリシロキサン化合物。 - 請求項1〜12のいずれか1項に記載のポリシロキサン化合物を製造するための方法であって、
(a)エポキシ官能性ポリシロキサンを1またはそれ以上の、好ましくは複数のカルボン酸と反応させ、そして、必要ならば、続いて第1級または第2級アミンと反応させる、
(b)エポキシ官能性ポリシロキサンを1またはそれ以上の、好ましくは複数のカルボン酸およびカルボン酸無水物、ここで、カルボン酸無水物は必要ならば、一価または多価のアルコールの添加により部分的にエステル化されている、と反応させ、そして、必要ならば、続いて第1級または第2級アミンとも反応させる、
(c)SiH官能性ポリシロキサンを
(i)1またはそれ以上の、必要ならば水酸基がシリル化および/またはアセタール化および/またはケタール化および/またはエステル化されていてもよい、グリセリンまたはグリセリンオリゴマーの、単官能オレフィンまたはアセチレン不飽和エーテル、および
(ii)1またはそれ以上の脂肪酸の不飽和アルコールとのエステル
と反応させる、
(d)アミノ官能性ポリシロキサンをカルボン酸と、または、エポキシ官能性化合物と反応させる
ことを特徴とする方法。 - 不飽和アルコールが、
アルケノールおよびアルキノールなどのモノールおよびジオール、たとえば:CH2=CHCH2OH、CH2=CHCH2CH2OH、CH2=CHCH2CH2CH2CH2OH、CH≡CCH2OH、HOCH2C≡CCH2OH、HOCH2CH=CHCH2OH、CH≡CCH2CH2CH2CH2OH、
ヘキシンヂオール、たとえばHOCH2CH2C≡CCH2CH2OHなど、ならびに
エチレンオキサイドを含有しない、アルケノールまたはアルキノールのポリ(アルコキシレート)、好ましくは(ポリ)プロポキシレート
から選択される請求項13記載の方法。 - 脂肪酸が、ヒドロシリル化された不飽和基を含まないモノカルボン酸、たとえば:酢酸、カプリオン酸、2−エチルカプリオン酸、ラウリン酸、テトラデセン酸、カプリオデセン酸、オクタデセン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸およびエライジン酸など、から選択される請求項13記載の方法。
- 乳化剤としての請求項1〜12のいずれか1項に記載のポリシロキサンポリマーの使用。
- 化粧品処方の製造のための請求項1〜12のいずれか1項に記載のポリシロキサンポリマーの使用。
- 前記化粧品処方が日焼け止め処方である請求項17記載の使用。
- 消泡剤または消泡のための組成物の製造のための請求項1〜12のいずれか1項に記載のポリシロキサンポリマーの使用。
- ポリウレタンフォームの泡安定化剤の製造のための請求項1〜12のいずれか1項に記載のポリシロキサンポリマーの使用。
- 農業用組成物の製造のための請求項1〜12のいずれか1項に記載のポリシロキサンポリマーの使用。
- 1つまたはそれ以上の、請求項1〜12のいずれか1項に記載のポリシロキサンポリマーを含むW/Oエマルション。
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