JP2013509250A - 医療装置及びインプラントへの微生物の付着を低減する吸収性ポリエチレンジグリコレート共重合体 - Google Patents
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Abstract
Description
かみ合うHELICONE模様付きブレードを有するツインブレード攪拌反応器(Atlantic 10CV反応器)を使用した。反応器に、ジグリコール酸10.0kg、エチレングリコール(EG)13.9kg、ジブチルスズオキシド触媒1.86グラムを充填した後、圧力を133.3Pa(1Torr)未満に下げ、一晩真空を保持した。翌日、乾燥窒素(代わりにアルゴンでもよい)で真空を解放し、混合物の加熱を開始した。反応器の温度が150℃に達したとき、攪拌器の速度を30RPMに設定した。まもなく、主に水(エステル化の副生成物)を含有する最初の留出物が現れた。反応は、ほぼ全ての水が蒸留され及び/又は留出物にEGの最初の痕跡が現れるまで、更に約2時間165℃で継続された。最初の窒素/アルゴン段階が完了した後、バッチの温度を165℃に維持したまま圧力を完全真空まで徐々に下げた。残りの反応の間、約3.9〜6.7Pa(30〜50mTorr)の真空を維持した。ポリマーが所望の分子量になるように、溶融粘度と溶液粘度を定期的に確認した。ヒドロキシ末端保護されたポリマーが、真空下で、異なる反応時間に一部で分配された。反応時間が長いほど、材料の分子量は高い。生成物は完全非晶質の無色の強粘液体である。得られたPEDGプレポリマーの固有粘度(IV)は約0.30〜約0.40dL/gの範囲であり、約5,000〜10,000g/モルの重量平均分子量に相当する。
実施例1で生成したIV=0.37dL/gのポリ(エチレンジグリコレート)の一部分(36.0g)を、炉で乾燥した250ミリリットル丸底フラスコに添加した。窒素グローブボックスにL(−)−ラクチド(54.0g)と触媒(2−エチルヘキサン酸第一スズオクトアート)0.019mLを加えた。250mLフラスコの首開口部に機械的攪拌器、窒素アダプター、及び攪拌器ベアリングを加えた。室温で容器を66.7Pa(500mTorr)未満で真空吸引し、一晩おいた。段階的温度プロファイルを用いてポリマーを反応させた。翌日、窒素でフラスコを放出し、油槽に置いた。攪拌をせず、槽の温度を190℃に設定した。温度が約110℃に達した後、機械的攪拌器を4RPMに設定した。約170℃で溶解物が均質及び透明の外観を呈したとき、攪拌を2RPMに下げた。190℃で約5時間反応を保持した。5時間後、反応を停止し、窒素下で一晩冷却させた。
実施例1で生成したIV=0.37dL/gのポリ(エチレンジグリコレート)の一部分(50.0g)を、炉で乾燥した250ミリリットル丸底フラスコに添加した。窒素グローブボックスにL(−)−ラクチド(50.0g)と触媒(第一スズオクトアート)0.018mLを加えた。重合手順は実施例2に記載したものと全く同じである。
実施例1で生成したIV=0.37dL/gのポリ(エチレンジグリコレート)の一部分(60.0g)を、炉で乾燥した250ミリリットル丸底フラスコに添加した。窒素グローブボックスにL(−)−ラクチド(40.0g)と触媒(第一スズオクトアート)0.014mLを加えた。重合手順は実施例2に記載したものと全く同じである。
実施例1で生成したIV=0.41dL/gのポリ(エチレンジグリコレート)の一部分(60.0g)を、炉で乾燥した250ミリリットル丸底フラスコに添加した。窒素グローブボックスにL(−)−ラクチド(40.0g)と触媒(第一スズオクトアート)0.014mLを加えた。重合手順は実施例2に記載した通りであった。
実施例1で生成したIV=0.31dL/gのポリ(エチレンジグリコレート)の一部分(60.0g)を、炉で乾燥した250ミリリットル丸底フラスコに添加した。窒素グローブボックスにL(−)−ラクチド(40.0g)と触媒(第一スズオクトアート)0.014mLを加えた。重合手順は実施例2に記載した通りであった。
この試験に記載されるPEDG/PLLA共重合体は、アセトンに容易に溶解可能であり、いくつかの実施形態では、困難ではあるがエチルアセテート、エチルラクテート、N−メチルピロリドン、及びベンジルアルコールに溶解可能であることが判明している(すなわち、場合によっては室温での完全な溶解に18〜24時間を要する)。PEDG/PLLA共重合体は、ベンジルベンゾエートに本質的に不溶性である。また、PEDG成分に対しPLLA成分を相対的に増すにつれて、溶解性も増すことが観察された。また、下記実施例4に記載されるようにPEDG/PLLA共重合体のマイクロディスパーションが有機溶剤中に形成された事例でもなお、十分なコーティング溶液は達成された。
実施例2〜4に記載した共重合体の物性を調べるために、Tetrahedronから入手可能なホットプレス(MTP−14 Tetrahedron(商標)Compression Moldingプレス)を使用して、いくつかの0.13ミリメートル(5ミル)のフィルムを圧縮成形した。多様な物性試験の結果を表1にまとめた。
1.広がり角度は、水滴がどれだけ速くポリマーに吸収されるかの尺度である。数値が高いほど、バルクへの水の拡散が速い。
2.加水分解プロファイルのデータは、脱イオン水(pH=7.3、0.05N NaOH)において75℃で自動化された加水分解装置から得た。
コーティング手順
0.13ミリメートル(5ミル)のPROLENE(登録商標)ポリプロピレンメッシュ(Ethicon,Inc.)を10cm×3mの縦長片に切断し、エチルアセテート中にそれぞれのコーティング化合物を1.5%(w/w)含有するコーティング槽を通して約3mm/sの速度で引き、空気乾燥し、所望のサイズに切断し、エチレンオキシドで滅菌した。
この試験は20分間行った。最初の10分間は試験試料を血漿中に予め培養し、その後の10分間はリン酸緩衝生理食塩水(PBS)での細菌付着を含み、これは早期細菌付着に対する良好な兆候を示す。トリクロサンではラグタイム(「遅れ時間(time-to-kill)」と呼ばれる)があるため、この「遅れ時間」の前の細菌付着を減らす何らかのものでこれを補完することは有益である。緩く付着した細菌はトゥイーン/レシチン溶液で3回漱ぐことによって除去した。残りの付着細菌は超音波処理によって除去した。細菌数は寒天平板計数によって数えた。
加えて、血液寒天付着実験で示されたように、薬剤の抗微生物活性は増加した。
合計CFU:5.70E+07
グリコリド及びε−カプロラクトン(75/25モル%)の共重合体から作製された樹脂を50μmのフィルムに押出し成形した。10〜100マイクロメートルの範囲のそのようなフィルムは腸管付着を防ぐための付着バリヤとして有用であり、付着バリヤ手術用メッシュとして有用な手術用メッシュとして組み立てることも可能である。また、約100マイクロメートルのグリコリド/ε−カプロラクトンフィルムをUltrapro Hernia System(商標)で補強部材として使用する。
実施例8からの滅菌された試料に対し、ヒツジ血液寒天を含有する阻止帯(ZOI)試験を行った。試料は24時間後に新しい平板に移動した。全てのトリクロサンコーティングされたメッシュは3日間にわたって持続作用を示した。
対照:メッシュ−ラミネート(AB119)
Ultrapro(登録商標)メッシュ構造を有する軽量の外科手術用0.09ミリメートル(3.5ミル)ポリプロピレンメッシュを20マイクロメートルのグリコリド/ε−カプロラクトンフィルムの間で、8マイクロメートルのポリ(p−ジオキサノン)、(PDS)フィルムを融解接着剤として用いて加熱積層した。1.5cm円盤を型抜きし、インプラントを包装し、エチレンオキシドを用いて滅菌した。
記載のメッシュ−ラミネート(AB119)は、オクテニジン塩酸塩0.1%及び60/40 PEDG/PLLA共重合体(実施例5B(AB112))(w/w)0.9%を含む水/アセトン(10%/90%)(w/w)溶液にディップコーティングし、空気乾燥し、真空乾燥した。メッシュ及びフィルムをこのコーティングに含浸する。インプラントに蒸着したオクテニジンは合計1600ppmと測定された。
黄色ブドウ球菌(CBE71)を用いて、インプラントにつき1つのE7細菌を接種し、実施例11に記載したのと同じ試験を行った。
本実施例は、アセトンにおける本発明の組成物の溶解度を実証する。なお、本発明の高分子組成物とオクテニジンの組合せがアセトン/水(90/10)混合液に可溶性を示したことを述べておく(すなわち、本発明のポリマーを溶液中に保存するためのアセトン、オクテニジンを溶液中に保存するための水)。
(1) 移植可能な医療装置であって、重縮合ポリエステルと、ラクチドの豊富な組成物と、の反応生成物を含む非晶質共重合ポリエステルを含む組成物のコーティングを含み、前記重縮合ポリエステルが、ジグリコール酸又はその誘導体と、エチレングリコールと、の反応生成物を含み、前記共重合ポリエステルが、前記共重合ポリエステルの総重量に基づいて約30〜70重量%の前記重縮合ポリエステルを含み、かつ約5,000〜約30,000g/モルの平均分子量を含み、有機溶剤において可溶性である、医療装置。
(2) 前記共重合ポリエステルが、前記共重合ポリエステルの総重量に基づいて約40〜60重量%の前記重縮合ポリエステルを含む、実施態様1に記載の医療装置。
(3) 前記共重合ポリエステルが、前記共重合ポリエステルの総重量に基づいて約50重量%の前記重縮合ポリエステルを含む、実施態様1に記載の医療装置。
(4) 重縮合ポリマーの平均分子量が、約2,000〜10,000g/モルの平均分子量を含む、実施態様1に記載の医療装置。
(5) 活性薬剤を更に含む、実施態様1に記載の医療装置。
(6) 前記活性薬剤が、天然成分、合成成分、抗生剤、化学療法剤、細胞増殖抑制剤、転移阻害剤、抗糖尿病薬剤、抗真菌剤、抗微生物剤、抗菌剤、ビタミン、婦人科用薬剤、泌尿器科用薬剤、抗アレルギー剤、性ホルモン、性ホルモン阻害剤、止血剤(haemostyptics)、ホルモン、ペプチドホルモン、ビタミン、抗鬱剤、抗ヒスタミン、裸のDNA、プラスミドDNA、カチオン性DNA複合体、RNA、細胞構成物質、ワクチン、体内で自然発生する細胞、遺伝子組み換え細胞、及びそれらの混合物からなる群から選択される、実施態様5に記載の医療装置。
(7) 前記活性薬剤が、オクテニジン、PHMB、トリクロサン、銅、銀、ナノシルバー、金、セレン、ガリウム、タウロリジン、N−クロロタウリン、アルコール、LAE、MAPD、OAPD、及びそれらの混合物からなる群から選択される抗微生物剤である、実施態様6に記載の医療装置。
(8) 前記抗微生物剤が、トリクロサンである、実施態様7に記載の医療装置。
(9) 前記抗微生物剤が、オクテニジンである、実施態様7に記載の医療装置。
(10) 前記抗微生物剤が、PHMBである、実施態様7に記載の医療装置。
(12) 前記医療装置が、縫合糸、管、血管移植片、ステント、歯科用インプラント、布地、メッシュ、微小球、フリース、フィルム、発泡体、不織布、織布、創傷包帯、袋、刺繍入りの布地、及びそれらの組合せからなる群から選択される、実施態様1に記載の医療装置。
(13) 前記有機溶剤が、無毒性の溶剤である、実施態様1に記載の医療装置。
(14) 前記無毒性の溶剤が、エタノール、2−プロパノール、エチルアセテート、アセトン、メチルエチルケトン(MEK)、及びそれらの混合物からなる群から選択される、実施態様13に記載の医療装置。
(15) 抗微生物性付着バリヤであって、重縮合ポリエステルと、ラクチドの豊富な組成物と、の反応生成物を含む非晶質共重合ポリエステルを含み、前記重縮合ポリエステルが、ジグリコール酸又はその誘導体と、エチレングリコールと、の反応生成物を含み、前記共重合ポリエステルが、前記共重合ポリエステルの総重量に基づいて約30〜70重量%の前記重縮合ポリエステルを含み、かつ約5,000〜約30,000g/モルの平均分子量を含み、有機溶剤において可溶性である、抗微生物性付着バリヤ。
実施例2〜4に記載した共重合体の物性を調べるために、Tetrahedronから入手可能なホットプレス(MTP−14 Tetrahedron(商標)Compression Moldingプレス)を使用して、いくつかの0.13ミリメートル(5ミル)のフィルムを圧縮成形した。多様な物性試験の結果を表1にまとめた。
1.広がり角度は、水滴がどれだけ速くポリマーに吸収されるかの尺度である。数値が高いほど、バルクへの水の拡散が速い。
2.加水分解プロファイルのデータは、脱イオン水(pH=7.3、0.05N NaOH)において75℃で自動化された加水分解装置から得た。
Claims (15)
- 移植可能な医療装置であって、重縮合ポリエステルと、ラクチドの豊富な組成物と、の反応生成物を含む非晶質共重合ポリエステルを含む組成物のコーティングを含み、前記重縮合ポリエステルが、ジグリコール酸又はその誘導体と、エチレングリコールと、の反応生成物を含み、前記共重合ポリエステルが、前記共重合ポリエステルの総重量に基づいて約30〜70重量%の前記重縮合ポリエステルを含み、かつ約5,000〜約30,000g/モルの平均分子量を含み、有機溶剤において可溶性である、医療装置。
- 前記共重合ポリエステルが、前記共重合ポリエステルの総重量に基づいて約40〜60重量%の前記重縮合ポリエステルを含む、請求項1に記載の医療装置。
- 前記共重合ポリエステルが、前記共重合ポリエステルの総重量に基づいて約50重量%の前記重縮合ポリエステルを含む、請求項1に記載の医療装置。
- 重縮合ポリマーの平均分子量が、約2,000〜10,000g/モルの平均分子量を含む、請求項1に記載の医療装置。
- 活性薬剤を更に含む、請求項1に記載の医療装置。
- 前記活性薬剤が、天然成分、合成成分、抗生剤、化学療法剤、細胞増殖抑制剤、転移阻害剤、抗糖尿病薬剤、抗真菌剤、抗微生物剤、抗菌剤、ビタミン、婦人科用薬剤、泌尿器科用薬剤、抗アレルギー剤、性ホルモン、性ホルモン阻害剤、止血剤、ホルモン、ペプチドホルモン、ビタミン、抗鬱剤、抗ヒスタミン、裸のDNA、プラスミドDNA、カチオン性DNA複合体、RNA、細胞構成物質、ワクチン、体内で自然発生する細胞、遺伝子組み換え細胞、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項5に記載の医療装置。
- 前記活性薬剤が、オクテニジン、PHMB、トリクロサン、銅、銀、ナノシルバー、金、セレン、ガリウム、タウロリジン、N−クロロタウリン、アルコール、LAE、MAPD、OAPD、及びそれらの混合物からなる群から選択される抗微生物剤である、請求項6に記載の医療装置。
- 前記抗微生物剤が、トリクロサンである、請求項7に記載の医療装置。
- 前記抗微生物剤が、オクテニジンである、請求項7に記載の医療装置。
- 前記抗微生物剤が、PHMBである、請求項7に記載の医療装置。
- 前記ラクチドの豊富な組成物が、50重量パーセントを超す(l、d、dl、メソ)ラクチドモノマーを含み、残りの構成要素が、グリコリド、p−ジオキサノン、トリメチレンカーボネート、テトラメチレンカーボネート、ε−カプロラクトン、Δ−バレロラクトン、β−ブチロラクトン、ε−デカラクトン、2,5−ジケトモルホリン、ピバロラクトン、α,α−ジエチルプロピオラクトン、エチレンカーボネート、エチレンオキザラート、3−メチル−1,4−ジオキサン−2,5−ジオン、3,3−ジエチル−1,4−ジオキサン−2,5−ジオン、γ−ブチロラクトン、1,4−ジオキセパン−2−オン、1,5−ジオキセパン−2−オン、1,4−ジオキサン−2−オン、6,8−ジオキサビシクロクタン−7−オン、及びそれらの組合せからなる群から選択される少なくとも1つの構成要素を含む、請求項1に記載の医療装置。
- 前記医療装置が、縫合糸、管、血管移植片、ステント、歯科用インプラント、布地、メッシュ、微小球、フリース、フィルム、発泡体、不織布、織布、創傷包帯、袋、刺繍入りの布地、及びそれらの組合せからなる群から選択される、請求項1に記載の医療装置。
- 前記有機溶剤が、無毒性の溶剤である、請求項1に記載の医療装置。
- 前記無毒性の溶剤が、エタノール、2−プロパノール、エチルアセテート、アセトン、メチルエチルケトン(MEK)、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項13に記載の医療装置。
- 抗微生物性付着バリヤであって、重縮合ポリエステルと、ラクチドの豊富な組成物と、の反応生成物を含む非晶質共重合ポリエステルを含み、前記重縮合ポリエステルが、ジグリコール酸又はその誘導体と、エチレングリコールと、の反応生成物を含み、前記共重合ポリエステルが、前記共重合ポリエステルの総重量に基づいて約30〜70重量%の前記重縮合ポリエステルを含み、かつ約5,000〜約30,000g/モルの平均分子量を含み、有機溶剤において可溶性である、抗微生物性付着バリヤ。
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