JP2013504683A - 膨潤性材料および使用方法 - Google Patents
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Abstract
【選択図】図1
Description
本願は、2005年9月30日出願の米国仮特許出願第60/722,619号(すでに失効)に基づく優先権を主張する2006年10月2日出願の米国特許出願第11/537,944号(すでに米国特許第7,790,830号)の一部継続出願である2009年9月15日出願の米国特許出願第12/560,002号に基づく優先権を主張する。上述の出願の主題は、参照によりその全体を本願明細書に援用する。
(アルコキシ)3Si−(CH2)n−Ar−(CH2)m−Si(アルコキシ)3
式中、nおよびmは、個々に整数1〜8であることができ、Arは単環式、縮合環式、または多環式の芳香環であることができ、各アルコキシは独立にC1〜C5アルコキシであることができる。架橋シラン前駆体の例としては、1,4−ビス(トリメトキシシリルメチル)ベンゼン、ビス(トリメトキシシリルエチル)ベンゼン(BTEB)、およびこれらの混合物を挙げることができる。
(アルコキシ)3Si−(CH2)n−Ar−(CH2)m−Si(アルコキシ)3
式中、nおよびmは、個々に整数1〜8であることができ、Arは単環式、縮合環式、または多環式の芳香環であることができ、各アルコキシは独立にC1〜C5アルコキシであることができる。架橋シラン前駆体の例としては、1,4−ビス(トリメトキシシリルメチル)ベンゼン、BTEB、およびこれらの混合物を挙げることができる。
研究室内の実験で、ZVIを含有する膨潤性複合材料(ZVI−複合材料)は、水溶液中のTCEおよび他の化学種を脱塩素化することに非常に有効であることが示された。5ppm TCEの水溶液を使用した。1つの溶液に、0.05% w/vのナノZVIを添加した(ZVI−複合材料)。他の溶液には、0.001% Pdを含む0.05% w/vのZVI−複合材料を添加した(ZVI−Pd−複合材料)。スラリー剤として添加した3X w/wのクエン酸を含むZVI−Pd−複合材料(ZVI−Pd−複合材料+クエン酸)も試験した。この溶液をセプタムで蓋をし、ガスクロマトグラフィ質量分析(GC−MS)を用いる固相マイクロ抽出を使用して、TCEを適宜の時間に測定した。検出は、最大の選択性および感度のための選択イオンモードを使用して行った。TCEの濃度は、このTCE試験溶液と同様にして測定した較正曲線を使用して決定した。
1mのガラスカラムに、250mgの膨潤性複合材料−nZVI−0.001% パラジウム触媒を手で混合した500gの砂および砂利を充填した。この詰め込んだカラムを、200ppbのTCEを含有する水で湿らせた。200ppbで汚染された水を、この水が(地下水の移動を模擬するために)1日あたり0.5mで流れるように、一定流量でこのカラムにポンプ注入した。このカラムからの出力分を、この溶液が空気に曝露されないように(TCEがガス放出することを防ぐ。このガス放出があると、測定結果が偏ることになりうる)、シリンジの中に捕捉した。このシリンジからの試料(出力分)を試験して、固相マイクロ抽出GC−MS方法によりTCE濃度を決定した(表2)。
図8〜10は、nZVI単独(白丸)または4% nZVIおよび0.001% パラジウム触媒を含む膨潤性複合材料(黒四角)の、塩化ビニル(図8)、1,1−ジクロロエチレン(1,1−DCE)(図9)、およびcis−1,2−ジクロロエチレン(cis−1,2−DCE)(図10)に対する反応性を説明する。塩化ビニル、1,1−DCE、およびcis−1,2−DCEは、TCEとともに地下水の中でしばしば見つかるTCE脱塩素の娘生成物または中間体である。溶解したこれらの塩素化化学種の初期濃度を含有する溶液を作製した。1つの溶液にnZVIを添加し、別の溶液に、4% nZVIおよび0.001パラジウム触媒を含む膨潤性複合材料を添加した。容器をセプタムで密閉して、系を空気に開放することなく試料とした。各溶液の中の各化学種の濃度を、GC−MS(選択イオンモード)を用いる固相マイクロ抽出を使用して時間とともに測定した。
1Lの瓶に、水の中の100ppbのTCEで飽和させた砂および砂利を充填した。10日間毎日、少量の水の試料(10mL)を抽出した。各試料量を採取した後、取り出したその少量を100ppbのTCE溶液で置き換えて、この系にヘッドスペースがないことを確実にした。これらの試料中の濃度を、固相マイクロ抽出GC−MS(選択イオンモード)によって測定した(表3)。
Claims (83)
- 膨潤性ゾル−ゲル組成物であって、
複数の相互に連結された有機シリカナノ粒子を含み、乾燥時の前記ゾル−ゲル組成物は、非極性または有機の被吸着物質と接触して置かれるときに、その乾燥体積の少なくとも2倍まで膨潤することができる、膨潤性ゾル−ゲル組成物。 - 疎水性でありかつ水を吸収しにくい、請求項1に記載のゾル−ゲル組成物。
- 前記非極性または有機の被吸着物質の吸収による前記ゾル−ゲル組成物の体積の変化によって、少なくとも100N/gの力が生成される、請求項1に記載のゾル−ゲル組成物。
- 前記有機シリカナノ粒子は有機架橋基を有するポリシロキサンを含む、請求項1に記載のゾル−ゲル組成物。
- 前記ポリシロキサンのケイ素原子の間に柔軟に連結された芳香族架橋基を含む、請求項4に記載のゾル−ゲル組成物。
- 前記非極性もしくは有機の被吸着物質に結合するかまたは前記非極性もしくは有機の被吸着物質と反応することができる微粒子物質をさらに含む、請求項1に記載のゾル−ゲル組成物。
- 前記微粒子物質は、ハロゲン化有機被吸着物質を還元して、炭化水素およびハロゲン化物イオン最終生成物を生成することができる、請求項6に記載のゾル−ゲル組成物。
- 前記微粒子物質は反応性金属を含む、請求項7に記載のゾル−ゲル組成物。
- 前記反応性金属は遷移金属を含む、請求項8に記載のゾル−ゲル組成物。
- 前記反応性金属は、ゼロ価の鉄(ZVI)、パラジウム、金、白金、ニッケル、亜鉛のうちの少なくとも1つ、およびこれらの組み合わせを含む、請求項8に記載のゾル−ゲル組成物。
- 乾燥ゾル−ゲル組成物の約0.5重量%〜約5重量%のZVIをさらに含む、請求項1に記載のゾル−ゲル組成物。
- 前記微粒子物質は、前記微粒子物質の表面の少なくとも一部分の上に堆積された金属触媒を含む、請求項6に記載のゾル−ゲル組成物。
- 前記金属触媒は遷移金属を含む、請求項12に記載のゾル−ゲル組成物。
- 前記遷移金属は、パラジウム、ニッケルおよび亜鉛からなる群から選択される、請求項13に記載のゾル−ゲル組成物。
- 膨潤性複合材料であって、
複数の相互に連結された有機シリカナノ粒子と、
非極性もしくは有機の被吸着物質に結合するかまたは非極性もしくは有機の被吸着物質と反応することができる微粒子物質と、
を含み、前記複合材料は、非極性または有機の被吸着物質と接触して置かれるときに、その乾燥体積の少なくとも2倍まで膨潤することができる、膨潤性複合材料。 - 疎水性でありかつ水を吸収しにくい、請求項15に記載の複合材料。
- 前記有機シリカナノ粒子は有機架橋基を有するポリシロキサンを含む、請求項15に記載の複合材料。
- 前記ポリシロキサンのケイ素原子の間に柔軟に連結された芳香族架橋基を含む、請求項17に記載の複合材料。
- 前記微粒子物質は、ハロゲン化有機被吸着物質を還元して、炭化水素およびハロゲン化物イオン最終生成物を生成することができる、請求項15に記載の複合材料。
- 前記微粒子物質は反応性金属を含む、請求項15に記載の複合材料。
- 前記反応性金属は遷移金属を含む、請求項20に記載の複合材料。
- 前記反応性金属は、ZVI、パラジウム、金、白金、ニッケル、亜鉛のうちの少なくとも1つ、およびこれらの組み合わせを含む、請求項20に記載の複合材料。
- 前記複合材料の約0.5重量%〜約5重量%のZVIを含む、請求項15に記載の複合材料。
- 前記微粒子物質の表面の少なくとも一部分の上に堆積された金属触媒をさらに含む、請求項15に記載の複合材料。
- 前記金属触媒は遷移金属を含む、請求項24に記載の複合材料。
- 前記遷移金属は、パラジウム、ニッケルおよび亜鉛からなる群から選択される、請求項25に記載の複合材料。
- 汚染された水および土壌を処理するための組成物であって、複数の相互に連結された有機シリカナノ粒子を含み、前記有機シリカナノ粒子は、非極性または有機の被吸着物質と接触して置かれるときに、その乾燥体積の少なくとも2倍まで膨潤することができる、組成物。
- 疎水性でありかつ水を吸収しにくい、請求項27に記載の組成物。
- 前記有機シリカナノ粒子は有機架橋基を有するポリシロキサンを含む、請求項27に記載の組成物。
- 前記ポリシロキサンのケイ素原子の間に柔軟に連結された芳香族架橋基を含む、請求項29に記載の組成物。
- 前記非極性もしくは有機の被吸着物質に結合するかまたは前記非極性もしくは有機の被吸着物質と反応することができる微粒子物質をさらに含む、請求項27に記載の組成物。
- 前記微粒子物質は、ハロゲン化有機被吸着物質を還元して、炭化水素およびハロゲン化物イオン最終生成物を生成することができる、請求項27に記載の組成物。
- 前記有機被吸着物質は、テトラクロロエテン(PCE)、四塩化炭素(CT)、トリクロロエテン(TCE)、トリクロロメタン(TCM)、cis 1,2−ジクロロエテン(cDCE)、トリブロモメタン(TBM)、trans 1,2−ジクロロエテン(tDCE)、1,2−ジブロモエタン(12EDB)、1,1−ジクロロエテン(11DCE)、トリクロロフルオロエタン(Freon 113)、塩化ビニル(VC)、トリクロロフルオロメタン(Freon 11)、ヘキサクロロエタン(HCA)、1,1,2,2−テトラクロロエタン(1122TeCA)、1,2,3−トリクロロプロパン(123TCP)、1,1,1,2−テトラクロロエタン(1112TeCA)、1,2−ジクロロプロパン(12DCP)、1,1,1−トリクロロエタン(111TCA)、リンダン、1,1,2−トリクロロエタン(112TCA)、ヘキサクロロブタジエン(HCBD)、1,1−ジクロロエタン(11DCA)、式C12H10−xClx(式中、xは1より大きく11より小さい整数である)を有するポリ塩素化ビフェニル類、有機塩素系農薬、化学兵器として使用されるハロゲン化化学種、または還元を受けやすい物質のうちの少なくとも1つを含む、請求項32に記載の組成物。
- 前記微粒子物質は反応性金属を含む、請求項31に記載の組成物。
- 前記反応性金属は遷移金属を含む、請求項34に記載の組成物。
- 前記反応性金属は、ZVI、パラジウム、金、白金、ニッケル、亜鉛のうちの少なくとも1つ、およびこれらの組み合わせを含む、請求項31に記載の組成物。
- 前記組成物の約0.5重量%〜約5重量%のZVIをさらに含む、請求項27に記載の組成物。
- 水または土壌の中への前記組成物の投与を容易にする生分解性界面活性剤または変性剤のうちの少なくとも1つをさらに含む、請求項27に記載の組成物。
- 前記微粒子物質の表面の少なくとも一部分の上に堆積された金属触媒をさらに含む、請求項31に記載の複合材料。
- 前記金属触媒は遷移金属を含む、請求項39に記載の複合材料。
- 前記遷移金属は、パラジウム、ニッケルおよび亜鉛からなる群から選択される、請求項40に記載の複合材料。
- 膨潤性複合材料を製造するための方法であって、
残留シラノールを含む複数の相互に連結された有機シリカナノ粒子および微粒子物質を準備する工程と、
前記残留シラノールと反応性である少なくとも1つの基および少なくとも1つのアルキル基を有する試薬を用いて、前記残留シラノールを誘導体化する工程と、
前記膨潤性複合材料を乾燥する工程と、
を含む方法。 - 複数の相互に連結された有機シリカナノ粒子を準備する前記工程は、
前記微粒子物質を準備する工程と、
前記微粒子物質と、適切な量の架橋シラン前駆体分子とを、ある量の溶媒、および前記架橋シラン前駆体分子の重合を誘導するのに有効である酸触媒または塩基触媒の存在下で混合する工程と、
をさらに含む、請求項42に記載の方法。 - 前記架橋シラン前駆体分子のうちの1以上は、下記の構造:
(アルコキシ)3Si−(CH2)n−Ar−(CH2)m−Si(アルコキシ)3
(式中、
nおよびmは、個々に、1〜8の整数であり、
Arは単環式、縮合環式、または多環式の芳香環である)
を有する、請求項43に記載の方法。 - 各アルコキシは、独立にC1〜C5アルコキシである、請求項44に記載の方法。
- nおよびmは同じであり、かつ1〜6の整数である、請求項44に記載の方法。
- nおよびmは同じであり、かつ1〜3の整数である、請求項44に記載の方法。
- Arはフェニル、ビフェニル、またはナフチルである、請求項44に記載の方法。
- 前記1以上の架橋シラン前駆体分子はビス(トリアルコキシシリルアルキル)ベンゼンである、請求項44に記載の方法。
- 前記1以上の架橋シラン前駆体分子は、1,4−ビス(トリメトキシシリルメチル)ベンゼン、ビス(トリメトキシシリルエチル)ベンゼン、およびこれらの混合物から選択される、請求項49に記載の方法。
- 前記微粒子物質は反応性金属を含む、請求項42に記載の方法。
- 前記反応性金属は遷移金属を含む、請求項51に記載の方法。
- 前記反応性金属は、ZVI、パラジウム、金、白金、ニッケル、亜鉛のうちの少なくとも1つ、およびこれらの組み合わせを含む、請求項51に記載の方法。
- 前記微粒子物質を準備する前記工程は、約0.01〜約10部のZVIを添加する工程をさらに含む、請求項43に記載の方法。
- 前記溶媒は、テトラヒドロフラン(THF)、アセトン、ジクロロメタン/THF、およびTHF/アセトニトリルの群から選択される、請求項43に記載の方法。
- 前記塩基触媒は、フッ化テトラブチルアンモニウム、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン、およびプロピルアミンの群から選択される、請求項43に記載の方法。
- 前記酸触媒は強酸である、請求項43に記載の方法。
- 前記試薬は、シアノプロピルジメチル−クロロシラン、フェニルジメチルクロロシラン、クロロメチルジメチルクロロシラン、(トリデカ−フルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロ−オクチル)ジメチルクロロシラン、n−オクチルジメチルクロロシラン、n−オクタデシルジメチルクロロシラン、およびヘキサメチルジシラザンの群から選択される、請求項42に記載の方法。
- 誘導体化する前記工程の前に前記膨潤性複合材料を洗浄して、水および過剰の触媒を除去する工程をさらに含む、請求項42に記載の方法。
- 洗浄する前記工程は、THF、アセトン、エタノール、アセトニトリル、またはこれらの組み合わせの中で実施される、請求項59に記載の方法。
- 重合する前記工程の後で誘導体化する前記工程の前に、前記膨潤性複合材料組成物を熟成する工程をさらに含む、請求項43に記載の方法。
- 熟成する前記工程は、前記膨潤性複合材料の離液をもたらすのに有効な条件下で実施される、請求項61に記載の方法。
- 熟成する前記工程は、約15分間〜約7日間、実施される、請求項62に記載の方法。
- 熟成する前記工程は約18℃以上の温度で実施される、請求項62に記載の方法。
- 金属触媒が前記微粒子物質の表面の少なくとも一部分の上に堆積されるように、乾燥された前記膨潤性複合材料を、ある量の金属触媒で処理する工程をさらに含む、請求項42に記載の方法。
- 前記金属触媒は遷移金属を含む、請求項65に記載の方法。
- 前記遷移金属は、パラジウム、ニッケルおよび亜鉛からなる群から選択される、請求項66に記載の方法。
- 乾燥された前記膨潤性複合材料を、ある量の金属触媒で処理する前記工程は、
乾燥された前記膨潤性複合材料を、前記金属触媒を含有する溶液で処理する工程であって、前記溶液は溶媒の体積にほぼ等しい前記金属触媒の体積を含む工程と、
前記溶液を、乾燥された前記膨潤性複合材料と約30分間〜約4時間反応させる工程と、
いずれかの過剰な金属触媒を除去する工程と、
処理された膨潤性複合材料を乾燥する工程と、
をさらに含む、請求項65に記載の方法。 - 非極性もしくは有機の被吸着物質を含有する汚染された液体または土壌を改善するための方法であって、
膨潤性複合材料に、前記非極性または有機の被吸着物質を取り込ませるのに有効な条件下で、前記汚染された液体または土壌を前記膨潤性複合材料と接触させる工程を含み、
前記膨潤性複合材料は、複数の相互に連結された有機シリカナノ粒子、および前記非極性もしくは有機の被吸着物質に結合するかまたは前記非極性もしくは有機の被吸着物質と反応することができる微粒子物質を含み、前記膨潤性複合材料は、前記非極性または有機の被吸着物質と接触して置かれるときに、その乾燥体積の少なくとも2倍まで膨潤することができる、方法。 - 前記膨潤性複合材料は疎水性でありかつ水を吸収しにくい、請求項69に記載の方法。
- 前記有機シリカナノ粒子は有機架橋基を有するポリシロキサンを含む、請求項69に記載の方法。
- 前記架橋ポリシロキサンは、前記ポリシロキサンのケイ素原子の間に柔軟に連結された芳香族架橋基を含む、請求項71に記載の方法。
- 前記微粒子物質は、ハロゲン化有機被吸着物質を還元して、炭化水素およびハロゲン化物イオン最終生成物を生成することができる、請求項69に記載の方法。
- 前記微粒子物質は反応性金属を含む、請求項73に記載の方法。
- 前記反応性金属は遷移金属を含む、請求項74に記載の方法。
- 前記反応性金属は、ZVI、パラジウム、金、白金、ニッケル、亜鉛のうちの少なくとも1つおよびこれらの組み合わせを含む、請求項74に記載の方法。
- 前記膨潤性複合材料は、乾燥複合材料の約0.5重量%〜約5重量%のZVIをさらに含む、請求項69に記載の方法。
- 前記微粒子物質は、前記微粒子物質の表面の少なくとも一部分の上に堆積された金属触媒を含む、請求項69に記載の方法。
- 前記金属触媒は遷移金属を含む、請求項78に記載の方法。
- 前記遷移金属は、パラジウム、ニッケルおよび亜鉛からなる群から選択される、請求項79に記載の方法。
- 前記微粒子物質は、ハロゲン化有機被吸着物質を還元して、炭化水素およびハロゲン化物イオン最終生成物を生成することができる、請求項69に記載の方法。
- 前記有機被吸着物質は、PCE、CT、TCE、TCM、cDCE、TBM、tDCE、12EDB、11DCE、Freon 113、VC、Freon 11、HCA、1122TeCA、123TCP、1112TeCA、12DCP、111TCA、リンダン、112TCA、HCBD、11DCA、式C12H10−xClx(式中、xは1より大きく11より小さい整数である)を有するポリ塩素化ビフェニル類、有機塩素系農薬、化学兵器として使用されるハロゲン化化学種、または還元を受けやすい物質のうちの少なくとも1つを含む、請求項81に記載の方法。
- 非極性もしくは有機の被吸着物質を含有する汚染された液体または土壌を膨潤性複合材料と接触させる前記工程は、前記膨潤性複合材料を、前記汚染された液体または土壌の中へと直接注入する工程をさらに含む、請求項69に記載の方法。
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