JP2013234139A - オレフィンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】周期律表第1族〜第15族元素から選ばれる1種以上の元素の酸化物を含む固体触媒(C)の存在下で、式(I)で表される第二級アルコール(A)を気相条件下で分子内脱水反応を実施して式(II)で表されるオレフィン(B)を製造する方法において、第二級アルコール(A)とともに水を反応器に供給することを特徴とする製造方法。
〔Rは炭素数1〜20の炭化水素基から選ばれる基である。〕
【選択図】なし
Description
〔1〕周期律表第1族〜第15族元素から選ばれる1種以上の元素の酸化物を含む固体触媒(C)の存在下で、下記一般式(I)で表される第二級アルコール(A)を気相条件下で分子内脱水反応を実施して一般式(II)で表されるオレフィン(B)を製造する方法において、第二級アルコール(A)とともに水を反応器に供給することを特徴とする製造方法。
〔2〕周期律表第1族〜第15族元素から選ばれる1種以上の元素の酸化物が、SiO2、Al2O3、P2O5、ZrO2、Ta2O5、WO3、およびCs2Oからなる群から選ばれることを特徴とする上記〔1〕に記載の製造方法。
〔3〕下記の式1で表される水供給率(R2)が5〜95モル%を維持するようにして分子内脱水反応を進めることを特徴とする上記〔1〕または〔2〕に記載の製造方法。
〔4〕 固定床流通反応器を用いて分子内脱水反応を実施することを特徴とする上記〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の製造方法。
〔5〕第二級アルコール(A)が、4−メチル−2−ペンタノールまたは2−オクタノールであることを特徴とする上記〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の製造方法。
以下の実施例または比較例における触媒活性評価は、特に記述がない限りは、以下の触媒反応試験法の条件にて実施した。
下記で得られた触媒1.0gを3/8インチの反応管に充填後、窒素気流中、反応管を管状電気炉で加熱し、触媒層が所定温度に達した後、窒素、第二級アルコール、および水の所定量を供給し、常圧で反応を行った。詳細な条件を表1および表2に示した。なお、本発明におけるWHSV(触媒重量基準の空間速度)は下式で定義される値である。
WHSV(hr−1)=第二級アルコール流量(g/hr)/触媒(g)
FIDガスクロマトグラフを用いて生成物を分析し、アルコール転化率、および生成オレフィンの選択率を炭素原子基準で算出した。各固体触媒種、各WHSV、および各Q1/Q2/Q3(モル比)において、アルコール転化率80%における生成オレフィン(B)の選択率の値で以って活性評価した。アルコール転化率80%における生成オレフィン(B)と(B‘)の選択率の求め方は次の通りである;すなわち、第二級アルコール種、固体触媒種、WHSV、およびQ1/Q2/Q3(モル比)が決められた実験毎に、反応温度とアルコール転化率・オレフィン選択率の関係をプロットし、転化率が80%となる時点でのオレフィン選択率(B)と(B‘)をプロット図から読み取った。図1に本願実施例10を例にとり、アルコール転化率とオレフィン(B)と(B’)の選択率の具体的な求め方を示している。なお本発明の効果を評価する際に、転化率80%におけるオレフィン選択率とした理由は、本発明の製造方法におけるWHSVを含む制御可能な反応条件の全範囲内において、少なくても当該転化率においてはアルキル基の転位を伴った異性化反応等による副生物量が無視できる程度に少ないという実験事実に基づく。
下記する5種類の触媒1〜触媒5を調製し、活性評価を行った。
(触媒1)市販のAl2O3(住友化学、NKHD−24)を400℃、5h焼成後、破砕し粒径0.25〜0.50mmに揃えたもの。
(触媒2)市販のSiO2(富士シリシア化学、Q10、75〜500μm)を400℃、5h電気炉で焼成したもの。
(触媒3)市販の水酸化ジルコニウム(日本軽金属)を400℃、5h焼成後、錠剤成形機で成形後、破砕し粒径0.25〜0.50mmに揃えたZrO2触媒。
(触媒4)Ta2O5(和光純薬、特級)を錠剤成形機で成形後、破砕し粒径0.25〜0.50mmに揃えたもの。
(触媒5)イオン交換水15mlにメタタングステン酸アンモニウム(日本無機化学工業株式会社製AMT−72)0.61gを溶解させて水溶液を調製した。この水溶液に活性アルミナ(住友化学株式会社製NKHD−24)5gを含浸させた後、エバポレーターで水分を蒸発させた。得られた触媒前駆体粉末を電気炉で500℃、5時間空気焼成し、錠剤成形機で成形後、破砕し粒径0.25〜0.50mmに揃え、WO3が10wt%担持されたWO3/Al2O3触媒。
(触媒6)イオン交換水50mlにリン酸(濃度85%、和光純薬工業株式会社製)1.54gを溶解させて水溶液を調製した。この水溶液にシリカ(富士シリシア化学株式会社製CARiACT−G10)10gを含浸させた後、エバポレーターで水分を蒸発させた。得られた触媒前駆体粉末を電気炉で600℃、2時間空気焼成し、P/Si原子比が0.08/1のP2O5/SiO2を調製した。イオン交換水30mlに水酸化セシウム(関東化学株式会社製)0.75gを溶解させて水溶液を調製した。この水溶液に上記で調製したP2O5/SiO2を3g含浸させた後、エバポレーターで水分を蒸発させた。得られた触媒前駆体粉末を電気炉で600℃、2時間空気焼成し、錠剤成形機で成形後、破砕し粒径0.25〜0.50mmに揃え、Cs/P/Si原子比が0.1/0.08/1であるCs2O−P2O5/SiO2触媒。
第二級アルコール(A)として4−メチル−2−ペンタノール(以下の説明では、MIBCと表記する場合がある。)を用い、固体触媒(C)としてAl2O3を用い、WHSVが5hr−1、反応温度が280℃、アルコール(A):H2O:N2=50:20:30(モル比)の条件下で触媒1の活性評価を行った。結果を表1に示した。
表1に示された触媒種を用い、表1に示した反応条件下で活性評価を行った。結果を表1にまとめて示した。
第二級アルコール(A)として2−オクタノールを用い、固体触媒(C)としてAl2O3を用い、WHSVが2.5hr−1、反応温度が265℃、アルコール(A):H2O:N2=14:52:34(モル比)の条件で触媒1の活性評価を行った。結果を表2に示した。
表2に示された触媒種を用い、表2に示された反応条件下で活性評価を行った。結果を表2にまとめて示した。
Claims (5)
- 周期律表第1族〜第15族元素から選ばれる1種以上の元素の酸化物を含む固体触媒(C)の存在下で、下記一般式(I)で表される第二級アルコール(A)を気相条件下で分子内脱水反応を実施して一般式(II)で表されるオレフィン(B)を製造する方法において、第二級アルコール(A)とともに水を反応器に供給することを特徴とする製造方法。
- 周期律表第1族〜第15族元素から選ばれる1種以上の元素の酸化物が、SiO2、Al2O3、P2O5、ZrO2、Ta2O5、WO3、およびCs2Oからなる群から選ばれることを特徴とする請求項1記載の製造方法。
- 下記式1で表される水供給率(R2)が5〜95モル%を維持するようにして分子内脱水反応を進めることを特徴とする請求項1または2に記載の製造方法。
- 固定床流通反応器を用いて分子内脱水反応を実施することを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の製造方法。
- 第二級アルコール(A)が、4−メチル−2−ペンタノールまたは2−オクタノールであることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の製造方法。
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