JP2013166946A - 光硬化型インクジェット記録用インク組成物、インクカートリッジ、インクジェット記録方法 - Google Patents
光硬化型インクジェット記録用インク組成物、インクカートリッジ、インクジェット記録方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013166946A JP2013166946A JP2013061632A JP2013061632A JP2013166946A JP 2013166946 A JP2013166946 A JP 2013166946A JP 2013061632 A JP2013061632 A JP 2013061632A JP 2013061632 A JP2013061632 A JP 2013061632A JP 2013166946 A JP2013166946 A JP 2013166946A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ink composition
- ether
- vinyl ether
- photocurable ink
- photocurable
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 78
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 24
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 37
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 claims abstract description 34
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 claims abstract description 34
- 229920000587 hyperbranched polymer Polymers 0.000 claims abstract description 16
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 9
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 6
- WULAHPYSGCVQHM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethenoxyethoxy)ethanol Chemical compound OCCOCCOC=C WULAHPYSGCVQHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- FTLNISJYMDEXNR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethenoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound OCC(C)OCC(C)OC=C FTLNISJYMDEXNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XRBWKWGATZNBFW-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethenoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound OCCOCCOCCOC=C XRBWKWGATZNBFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HMBNQNDUEFFFNZ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenoxybutan-1-ol Chemical compound OCCCCOC=C HMBNQNDUEFFFNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 claims description 4
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 96
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 27
- 229960000834 vinyl ether Drugs 0.000 description 24
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 20
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- -1 2-dicyclopentenoxyethyl vinyl Chemical group 0.000 description 17
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- XDWRKTULOHXYGN-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(ethenoxy)-2,2-bis(ethenoxymethyl)propane Chemical compound C=COCC(COC=C)(COC=C)COC=C XDWRKTULOHXYGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CZAVRNDQSIORTH-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2,2-bis(ethenoxymethyl)butane Chemical compound C=COCC(CC)(COC=C)COC=C CZAVRNDQSIORTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 3
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-[4-[[4-(2-hydroxy-2-methylpropanoyl)phenyl]methyl]phenyl]-2-methylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(C(=O)C(C)(O)C)=CC=C1CC1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 3
- LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVOHHWQAOFEPOQ-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(ethenoxy)butane Chemical compound C=COC(C)CCOC=C QVOHHWQAOFEPOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UTOONOCRMYRNMO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-ethenoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethanol Chemical compound OCCOCCOCCOCCOC=C UTOONOCRMYRNMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 2
- LYPJKORWSCCJIB-UHFFFAOYSA-N CC1=CC=CC=C1CC(C)(I)C1=CC=CC=C1 Chemical compound CC1=CC=CC=C1CC(C)(I)C1=CC=CC=C1 LYPJKORWSCCJIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010040880 Skin irritation Diseases 0.000 description 2
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 2
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 2
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 2
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005410 aryl sulfonium group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 2
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 2
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- UFUASNAHBMBJIX-UHFFFAOYSA-N propan-1-one Chemical compound CC[C]=O UFUASNAHBMBJIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000036556 skin irritation Effects 0.000 description 2
- 231100000475 skin irritation Toxicity 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 description 2
- UROHSXQUJQQUOO-UHFFFAOYSA-M (4-benzoylphenyl)methyl-trimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC(C[N+](C)(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 UROHSXQUJQQUOO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SKYXLDSRLNRAPS-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trifluoro-5-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC(F)=C(F)C=C1F SKYXLDSRLNRAPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYIZSVDCOHZSOW-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenoxy)-2-methylpropane Chemical compound C=COC(C)(C)COC=C QYIZSVDCOHZSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXHDVRATSGZISC-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenoxy)ethane Chemical compound C=COCCOC=C ZXHDVRATSGZISC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXSVCBDMOGLGFA-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenoxy)propane Chemical compound C=COC(C)COC=C LXSVCBDMOGLGFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCADXCSWOBLSPP-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(ethenoxy)-2-methylpropane Chemical compound C=COCC(C)COC=C YCADXCSWOBLSPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOYBXUIKQOIDQO-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(ethenoxy)propane Chemical compound C=COCCCOC=C QOYBXUIKQOIDQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWZJGRDWJVHRDV-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(ethenoxy)butane Chemical compound C=COCCCCOC=C MWZJGRDWJVHRDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGHMMUAOPPRRMX-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(ethenoxy)cyclohexane Chemical compound C=COC1CCC(OC=C)CC1 CGHMMUAOPPRRMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQNSRQYYCSXZDF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(ethenoxymethyl)cyclohexane Chemical compound C=COCC1CCC(COC=C)CC1 DQNSRQYYCSXZDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJOSJQGXIADAIQ-UHFFFAOYSA-N 1,5-bis(ethenoxy)pentane Chemical compound C=COCCCCCOC=C BJOSJQGXIADAIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOSFJABFAXRZJQ-UHFFFAOYSA-N 1,6-bis(ethenoxy)hexane Chemical compound C=COCCCCCCOC=C JOSFJABFAXRZJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYUWIMGIHNMKSD-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chloroethoxy)-2-ethenoxyethane Chemical compound ClCCOCCOC=C DYUWIMGIHNMKSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEIPWOFSKAZYJO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethenoxyethoxy)-2-[2-(2-ethenoxyethoxy)ethoxy]ethane Chemical compound C=COCCOCCOCCOCCOC=C UEIPWOFSKAZYJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYMDJPGTQFHDSA-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethenoxyethoxy)-2-ethoxyethane Chemical compound CCOCCOCCOC=C AYMDJPGTQFHDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNMYKPSSIFZORM-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethenoxyethoxy)butane Chemical compound CCCCOCCOC=C UNMYKPSSIFZORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVGLWNZVSLRMQX-UHFFFAOYSA-N 1-(4-prop-1-en-2-ylphenyl)propan-2-one Chemical compound CC(=O)CC1=CC=C(C(C)=C)C=C1 TVGLWNZVSLRMQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLWGMEDURRDUPO-UHFFFAOYSA-N 1-(ethenoxymethyl)-4-methylcyclohexane Chemical compound CC1CCC(COC=C)CC1 KLWGMEDURRDUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNJRKFKAFWSXSE-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-ethenoxyethane Chemical compound ClCCOC=C DNJRKFKAFWSXSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEWSCXZLUPKET-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-ethenoxybutane Chemical compound ClCCCCOC=C PNEWSCXZLUPKET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKQJCUYEEABXNK-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-propoxythioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(OCCC)=CC=C2Cl VKQJCUYEEABXNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAMJGBVVQUEMGC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-(2-ethenoxyethoxy)ethane Chemical compound C=COCCOCCOC=C SAMJGBVVQUEMGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQJCIXUNHZZFMB-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-(2-ethenoxypropoxy)propane Chemical compound C=COCC(C)OCC(C)OC=C RQJCIXUNHZZFMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOWNZLLMQHBVQT-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-[2-(2-ethenoxypropoxy)propoxy]propane Chemical compound C=COCC(C)OCC(C)OCC(C)OC=C FOWNZLLMQHBVQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTWYVVDBLJANBG-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-[2-[2-(2-ethenoxypropoxy)propoxy]propoxy]propane Chemical compound C=COCC(C)OCC(C)OCC(C)OCC(C)OC=C LTWYVVDBLJANBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWCLMKDWXUGDKL-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-ethoxyethane Chemical compound CCOCCOC=C HWCLMKDWXUGDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXZPMXGRNUXGHN-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-methoxyethane Chemical compound COCCOC=C GXZPMXGRNUXGHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxybutane Chemical compound CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAYAKLSFVAPMEL-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC=C LAYAKLSFVAPMEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIMKRVLJPMYKID-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxynonane Chemical compound CCCCCCCCCOC=C MIMKRVLJPMYKID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAVHPQLVZUALTL-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxypropan-2-ol Chemical compound CC(O)COC=C HAVHPQLVZUALTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVGRCEFMXPHEBL-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxypropane Chemical compound CCCOC=C OVGRCEFMXPHEBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2C(C)C YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJSSGRNOLJPGNJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(ethenoxy)butane Chemical compound C=COC(C)C(C)OC=C WJSSGRNOLJPGNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXCIJKOCUAQMKD-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC(Cl)=C3SC2=C1 UXCIJKOCUAQMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZHUBCULTHIFNO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dihydroxy-1,5-bis[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]-2,4-dimethylpentan-3-one Chemical compound C=1C=C(OCCO)C=CC=1CC(C)(O)C(=O)C(O)(C)CC1=CC=C(OCCO)C=C1 LZHUBCULTHIFNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMVZGKVGQDHWOI-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylpropoxy)-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 JMVZGKVGQDHWOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWLHAQYOFMQTHQ-UHFFFAOYSA-N 2-N-[8-[[8-(4-aminoanilino)-10-phenylphenazin-10-ium-2-yl]amino]-10-phenylphenazin-10-ium-2-yl]-8-N,10-diphenylphenazin-10-ium-2,8-diamine hydroxy-oxido-dioxochromium Chemical compound O[Cr]([O-])(=O)=O.O[Cr]([O-])(=O)=O.O[Cr]([O-])(=O)=O.Nc1ccc(Nc2ccc3nc4ccc(Nc5ccc6nc7ccc(Nc8ccc9nc%10ccc(Nc%11ccccc%11)cc%10[n+](-c%10ccccc%10)c9c8)cc7[n+](-c7ccccc7)c6c5)cc4[n+](-c4ccccc4)c3c2)cc1 FWLHAQYOFMQTHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCQWRANCDVWQHU-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethenoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound OCC(C)OCC(C)OCC(C)OC=C OCQWRANCDVWQHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNZOVDFWNIQYDQ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-ethenoxypropoxy)propoxy]propoxy]propan-1-ol Chemical compound OCC(C)OCC(C)OCC(C)OCC(C)OC=C ZNZOVDFWNIQYDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IELQNQLDZIHBPK-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxy-1-ethoxy-1-methoxyethane Chemical compound CCOC(OC)COC=C IELQNQLDZIHBPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGYJSURPYAAOMM-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxy-2-methylpropane Chemical compound CC(C)(C)OC=C PGYJSURPYAAOMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxyethanol Chemical compound OCCOC=C VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUELSYYMNDBLHV-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxyethylbenzene Chemical compound C=COCCC1=CC=CC=C1 OUELSYYMNDBLHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXSDQRFKIZDAKS-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxypropan-1-ol Chemical compound OCC(C)OC=C KXSDQRFKIZDAKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1 RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSSAWHFZNWVJEC-UHFFFAOYSA-N 3-(ethenoxymethyl)heptane Chemical compound CCCCC(CC)COC=C DSSAWHFZNWVJEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJXVWULQHYTXRF-UHFFFAOYSA-N 3-ethenoxypropan-1-ol Chemical compound OCCCOC=C OJXVWULQHYTXRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLLBDKNJKVBVEZ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenoxycyclohexan-1-ol Chemical compound OC1CCC(OC=C)CC1 XLLBDKNJKVBVEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKVYHNPVKUNCJM-UHFFFAOYSA-N 4-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(C(C)C)=CC=C2 IKVYHNPVKUNCJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004864 4-thiomethylphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- BCTDCDYHRUIHSF-UHFFFAOYSA-N 5-ethenoxypentan-1-ol Chemical compound OCCCCCOC=C BCTDCDYHRUIHSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZQAILDZHCAUPR-UHFFFAOYSA-N 7-ethenoxydodecan-1-ol Chemical compound C(=C)OC(CCCCC)CCCCCCO XZQAILDZHCAUPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVJGSQBLTKJRSE-UHFFFAOYSA-N 9-ethenoxynonan-1-ol Chemical compound OCCCCCCCCCOC=C QVJGSQBLTKJRSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A Natural products C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N Bisphenol F Natural products C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000557626 Corvus corax Species 0.000 description 1
- 241000721047 Danaus plexippus Species 0.000 description 1
- 241000282376 Panthera tigris Species 0.000 description 1
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000863032 Trieres Species 0.000 description 1
- DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N [4-(4-methylphenyl)sulfanylphenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1SC1=CC=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1 DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHTMBHVWZAFDSK-UHFFFAOYSA-N [4-(ethenoxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=C(COC=C)C=C1 GHTMBHVWZAFDSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWVAOONFBYYRHY-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=C(CO)C=C1 BWVAOONFBYYRHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- CZPLANDPABRVHX-UHFFFAOYSA-N cascade blue Chemical compound C=1C2=CC=CC=C2C(NCC)=CC=1C(C=1C=CC(=CC=1)N(CC)CC)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 CZPLANDPABRVHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000012679 convergent method Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- YEQMNLGBLPBBNI-UHFFFAOYSA-N difurfuryl ether Chemical compound C=1C=COC=1COCC1=CC=CO1 YEQMNLGBLPBBNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 150000005125 dioxazines Chemical class 0.000 description 1
- NVODUHBRNLJHAU-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanone;phenyl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1.CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 NVODUHBRNLJHAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 1
- KGGOIDKBHYYNIC-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl 4-[3,4-bis(tert-butylperoxycarbonyl)benzoyl]benzene-1,2-dicarboperoxoate Chemical compound C1=C(C(=O)OOC(C)(C)C)C(C(=O)OOC(C)(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C(=O)OOC(C)(C)C)C(C(=O)OOC(C)(C)C)=C1 KGGOIDKBHYYNIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012678 divergent method Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- AZDCYKCDXXPQIK-UHFFFAOYSA-N ethenoxymethylbenzene Chemical compound C=COCC1=CC=CC=C1 AZDCYKCDXXPQIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIUZXWXXSCLGNK-UHFFFAOYSA-N ethenoxymethylcyclohexane Chemical compound C=COCC1CCCCC1 BIUZXWXXSCLGNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000989 food dye Substances 0.000 description 1
- 229920001002 functional polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N isoindolin-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NCC2=C1 PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002086 nanomaterial Substances 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical compound C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(4-phenylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940104573 pigment red 5 Drugs 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 238000011085 pressure filtration Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000006748 scratching Methods 0.000 description 1
- 230000002393 scratching effect Effects 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 1
- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N thioindigo Chemical compound S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- INRGAWUQFOBNKL-UHFFFAOYSA-N {4-[(Vinyloxy)methyl]cyclohexyl}methanol Chemical compound OCC1CCC(COC=C)CC1 INRGAWUQFOBNKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Ink Jet (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
Abstract
【解決手段】本発明は、ビニルエーテルと樹枝状ポリマーを含む光硬化型インク組成物を提供する。本発明はまた、前記樹枝状ポリマーが、デンドリマー及び/又はハイパーブランチポリマーである前記光硬化型インク組成物を好ましく提供する。
【選択図】なし
Description
2.前記樹枝状ポリマーとして、デンドリマーおよびハイパーブランチポリマーから選ばれる少なくとも1種を含む光硬化型インク組成物。
本発明は、かかる構成からなることによって、低粘度で、安全性に優れ、かつ硬化速度、硬化後の膜品質に優れた効果を奏する。
I デンドリマー
II リニア−デンドリティックポリマー
III デンドリグラフトポリマー
IV ハイパーブランチポリマー
V スターハイパーブランチポリマー
VI ハイパーグラフトポリマー
造を有しているのに対し、 IV〜VIは欠陥を含んでいても良いランダムな分岐構造を有している。特にデンドリマーは、一般的に用いられている直線状の高分子に比べて、反応性の官能基をその最外面に高密度かつ集中的に配置する事が可能であり、機能性高分子材料として期待が高い。また、ハイパーブランチポリマー、デンドリグラフトポリマーおよびハイパーグラフトポリマーもデンドリマーほどではないにせよ、その最外面に反応性の官能基を数多く導入する事が可能であり、硬化性に優れている。
CH2=CH-O-R2-R1 (1)
(R1:水酸基・ビニルエーテル基・水素原子、R2:炭素数2〜20の有機残基を示す。)
これらの中でも炭素数2〜9のアルキレン基、構造中にエーテル結合により酸素原子を有する炭素数2〜12のアルキレン基が好適に用いられる。
CH2=CH-O-(CH2)nOH n=1〜4
CH2=CH-O-(C2H4O)nH n=1〜4
CH2=CH-O-(C3H6O)nH n=1〜4
その他、水酸基含有モノビニルエーテルとして、例えば、2-ヒドロキシエチルビニルエーテル、2-ヒドロキシプロピルビニルエーテル、3-ヒドロキシプロピルビニルエーテル、4-ヒドロキシブチルビニルエーテル、1-メチル-2-ヒドロキシエチルビニルエーテル、4-ヒドロキシシクロヘキシルビニルエーテル、5-ヒドロキシペンチルビニルエーテル、6-ヒドロキシヘキシルヘキシルビニルエーテル、9-ヒドロキシノニルビニルエーテル、4-ヒドロキシメチルシクロヘキシルメチルビニルエーテル、p-ヒドロキシメチルフェニルメチルビニルエーテル、2-(ヒドロキシエトキシ)エチルビニルエーテル、2-(ヒドロキシエトキシエトキシ)エチルビニルエーテル、2-(ヒドロキシエトキシエトキシエトキシ)エチルビニルエーテル等が挙げられ、
また、アルキレンオキサイド系モノビニルエーテルとして、例えば、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、トリエチレングリコールモノビニルエーテル、テトラエチレングリコールモノビニルエーテル、ポリエチレングリコールモノビニルエーテル、ジプロピレングリコールモノビニルエーテル、トリプロピレングリコールモノビニルエーテル、テトラプロピレングリコールモノビニルエーテル、ポリプロピレングリコールモノビニルエーテル、エチレングリコールプロピレングリコール共重合体モノビニルエーテル、クロルエチルビニルエーテル、クロルブチルビニルエーテル、クロルエトキシエチルビニルエーテル、フェニルエチルビニルエーテル、フェノキシポリエチレングリコールビニルエーテル等が挙げられ、
また、ジビニルエーテルとして、例えば、エチレングリコールジビニルエーテル、1,3-プロパンジオールジビニルエーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、1,4-ブタンジオールジビニルエーテル、1,3-ブタンジオールジビニルエーテル、1,2-ブタンジオールジビニルエーテル、2,3-ブタンジオールジビニルエーテル、1-メチル-1,3-プロパンジオールジビニルエーテル、2-メチル-1,3-プロパンジオールジビニルエーテル、2-メチル-1,2-プロパンジオールジビニルエーテル、1,5-ペンタンジオールジビニルエーテル、1,6-ヘキサンジオールジビニルエーテル、シクロヘキサン-1,4-ジオールジビニルエーテル、シクロヘキサン-1,4-ジメタノールジビニルエーテル、p-キシレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、テトラエチレングリコールジビニルエーテル、ポリエチレングリコールジビニルエーテル、ジプロピレングリコールジビニルエーテル、トリプロピレングリコールジビニルエーテル、テトラプロピレングリコールジビニルエーテル、ポリプロピレングリコールジビニルエーテル、エチレングリコールプロピレングリコール共重合体ジビニルエーテル、ビスフェノールAアルキレンオキサイドジビニルエーテル、ビスフェノールFアルキレンオキサイドジビニルエーテル等が挙げられ、
また、多官能ビニルエーテルとして、例えば、トリメチロールエタントリビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、グリセリントリビニルエール、ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、ジペンタエリスリトールペンタビニルエーテル、ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル、エチレンオキサイド付加トリメチロールプロパントリビニルエーテル、プロピレンオキサイド付加トリメチロールプロパントリビニルエーテル、エチレンオキサイド付加ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、プロピレンオキサイド付加ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、エチレンオキサイド付加ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、プロピレンオキサイド付加ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、エチレンオキサイド付加ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル、プロピレンオキサイド付加ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル等が挙げられる。
上記光重合開始剤としては、光線の照射により重合開始ラジカルを発生するラジカル重合開始剤と、光線の照射により重合開始カチオンを発生するカチオン重合開始剤が好適である。
ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、ベンジルジメチルケタール、4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル−(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−2−モルホリノ(4−チオメチルフェニル)プロパン−1−オン、2−ベンジルー2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)ブタノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパノンオリゴマー等のアセトフェノン類;ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン類;ベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4′−メチル−ジフェニルサルファイド、3,3′,4,4′−テトラ(t−ブチルパーオキシルカルボニル)ベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾフェノン、4−ベンゾイル−N,N−ジメチル−N−[2−(1−オキソ−2−プロペニルオキシ)エチル]ベンゼンメタナミニウムブロミド、(4−ベンゾイルベンジル)トリメチルアンモニウムクロリド等のベンゾフェノン類;2−イソプロピルチオキサントン、4−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン、2−(3−ジメチルアミノ−2−ヒドロキシ)−3,4−ジメチル−9H−チオキサントン−9−オンメソクロリド等のチオキサントン類、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、2−ヒロドキシ−1−[4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル) −ベンジル]フェニル]−2−メチル-プロパン−1−オン等のα−ヒドロキシケトン類、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイド、2,4,6-トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド等のアシルフォスフィンオキサイド類。
これらの中でも、アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、アシルフォスフィンオキサイド系化合物、とりわけα-ヒドロキシケトン系化合物、アシルフォスフィンオキサイド系化合物が好適である。中でも、 ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイド、2,4,6-トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、2−ヒロドキシ−1−[4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル) −ベンジル]フェニル]−2−メチル-プロパン−1−オンが好適である。
トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート等のアリールスルフォニウム塩;ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、(トリルクミル)ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等のアリールヨウドニウム塩;フェニルジアゾニウムテトラフルオロボレート等のアリールジアゾニウム塩。
これらの中でも、アリールスルフォニウム塩、ジアゾニウム塩が好適である。特に、(トリルクミル)ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートが好適である。
無機顔料としては、酸化チタンおよび酸化鉄に加え、コンタクト法、ファーネス法、サーマル法などの公知の方法によって製造されたカーボンブラックを使用することができる。また、有機顔料としては、アゾ顔料(アゾレーキ、不溶性アゾ顔料、縮合アゾ顔料、キレートアゾ顔料などを含む)、多環式顔料(例えば、フタロシアニン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、アントラキノン顔料、キナクリドン顔料、ジオキサジン顔料、チオインジゴ顔料、イソインドリノン顔料、キノフラロン顔料など)、染料キレート(例えば、塩基性染料型キレート、酸性染料型キレートなど)、ニトロ顔料、ニトロソ顔料、アニリンブラックなどを使用することができる。
また、マゼンタインクに使用される顔料としては、C.I.ピグメントレッド5、7、12、48(Ca)、48(Mn)、57(Ca)、57:1、112、122、123、168、184、202、209、C.I.ピグメントヴァイオレット 19等が挙げられる。
添加剤としては、重合促進剤、樹脂エマルジョン、湿潤剤、pH調整剤、界面活性剤、防腐剤、防カビ剤、熱重合禁止剤、水、等から選ばれる材料を所望により添加することができる。これらの成分は、各種別に一種又は二種以上を混合して用いることができる。また、添加する必要がなければ添加しなくてもよい。当業者は本発明の効果を損なわない範囲で、選択された好ましい添加剤を好ましい量で用いることができる。
本発明のインク組成物には、界面活性剤を含有させることができる。
以下本発明を以下の実施例によって詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
ハイパーブランチポリマー(ビスコート1000)(大阪有機化学工業製)
:(メタ)アクリロイル基を有する樹枝状ポリマー
Irgacure819、Irgacure1870、Irgacure127
(共にチバ・スペシャリティ・ケミカルズ製) : 光重合開始剤
評価1
インクジェットプリンタPX−G920(セイコーエプソン株式会社製)を用いて、実施例のインク組成物、及び比較例のインク組成物をREDノズル列に充填した。常温、常圧下、PETフィルム上にREDのベタパターンを印刷した(実際の印字色は、REDノズル列に充填したインク色)。その後、365nm、380nm、395nmの波長にスペクトルを持つ紫外線照射装置から照射強度60mW/cm2の紫外線を照射した。サンプル表面の指感触が消失した時点を硬化と判断した。
AA:5min照射で硬化。
A: 10min照射で硬化。
B: 20min照射で硬化せず。
インクジェットプリンタPX−G920(セイコーエプソン株式会社製)を用いて、実施例のインク組成物、及び比較例のインク組成物をREDノズル列に充填した。常温、常圧下、PETフィルム上でREDのベタパターンを印刷した。その後、365nm、380nm、395nmの波長にスペクトルを持つ紫外線照射装置から照射強度180mW/cm2の紫外線を照射した。サンプル表面の指感触が消失した時点を硬化と判断し、硬化に必要な時間を評価1との比率で求めた。
照射強度比は3の為、3以上の比率になっているのは酸素阻害の為であり、値が大きいほど酸素阻害の影響を受けている。
(評価基準)
AA:必要時間比率が5未満。
A: 必要時間比率が5以上10未満。
B: 必要時間比率が10以上。
上記硬化性評価1と同様に印刷したサンプルを、同様の照射装置を用い、20min照射し、硬化させた。硬化直後、下記の指標で、表面状態の目視評価を行った。
A:表面の爪擦りで傷がつかない。
B:表面の爪擦りで傷がつく。
上記硬化性評価1と同様に印刷したサンプルを、同様の照射装置を用い、20min照射し、硬化させた。硬化後、3日常温・常圧下に静置し、静置後の膜品質を下記の指標で観察した。
AA:膜硬化収縮によるフィルムの反りは観測されず。
A: 膜硬化収縮によるフィルムの反りは3cm未満。
B: 膜硬化収縮によるフィルムの反りは3cm以上。
作成したインクの粘度をレオメーター(Physica社製、MCR−300)にて測定した。
AA:25mPa・s未満。
A: 25mPa・s以上、40mPa・s未満。
B: 40mPa・s以上。
作成したインクの引火点をセタ密閉型引火点測定器(Model.13740−2、田中化学機器製作(株)製)を用い、測定した。
AA:70℃以上。
A: 60℃以上、70℃未満。
B: 60℃未満。
Claims (11)
- ビニルエーテルと樹枝状ポリマーを含む光硬化型インク組成物。
- 前記樹枝状ポリマーが、デンドリマー及び/又はハイパーブランチポリマーである、請求項1記載の光硬化型インク組成物。
- 前記ビニルエーテルが、水酸基を含むビニルエーテルである、請求項1又は2に記載の光硬化型インク組成物。
- 前記水酸基を含むビニルエーテルが、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、トリエチレングリコールモノビニルエーテル、ジプロピレングリコールモノビニルエーテル、及び4−ヒドロキシブチルモノビニルエーテルからなる群より選択される少なくとも一種である、請求項3記載の光硬化型インク組成物。
- 更に、光重合開始剤を含んでなることを特徴とする請求項1〜4の何れかに記載の光硬化型インク組成物。
- 前記光重合開始剤としてラジカル重合開始剤を含む、請求項5に記載の光硬化型インク組成物。
- 前記光重合開始剤がα− ヒドロキシケトン、アシルフォスフィンオキサイドのいずれか又は2種以上を混合してなることを特徴とする請求項5に記載の光硬化型インク組成物。
- 更に、着色剤を含んでなることを特徴とする請求項1〜7の何れかに記載の光硬化型インク組成物。
- 請求項1〜8の何れかに記載の光硬化型インク組成物を用いてなることを特徴とするインクカートリッジ。
- 請求項1〜8の何れかに記載の光硬化型インク組成物を用いて記録することを特徴とするインクジェット記録方法。
- 請求項1〜8の何れかに記載の光硬化型インク組成物を用いて記録されたことを特徴とする記録物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013061632A JP5747932B2 (ja) | 2013-03-25 | 2013-03-25 | 光硬化型インクジェット記録用インク組成物、インクカートリッジ、インクジェット記録方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013061632A JP5747932B2 (ja) | 2013-03-25 | 2013-03-25 | 光硬化型インクジェット記録用インク組成物、インクカートリッジ、インクジェット記録方法 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007280882A Division JP2009108172A (ja) | 2007-10-29 | 2007-10-29 | 光硬化型インク組成物、インクカートリッジ、インクジェット記録方法及び記録物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013166946A true JP2013166946A (ja) | 2013-08-29 |
JP5747932B2 JP5747932B2 (ja) | 2015-07-15 |
Family
ID=49177578
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013061632A Expired - Fee Related JP5747932B2 (ja) | 2013-03-25 | 2013-03-25 | 光硬化型インクジェット記録用インク組成物、インクカートリッジ、インクジェット記録方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5747932B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016117902A (ja) * | 2014-12-22 | 2016-06-30 | ハイデルベルガー ドルツクマシーネン アクチエンゲゼルシヤフトHeidelberger Druckmaschinen AG | ハイパーブランチポリエステルアクリレートをベースとした速硬性uvインクジェット用インク |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6310115B1 (en) * | 1998-10-29 | 2001-10-30 | Agfa-Gevaert | Ink compositions for ink jet printing |
JP2004099796A (ja) * | 2002-09-11 | 2004-04-02 | Konica Minolta Holdings Inc | 活性光線硬化型インクジェット用インク組成物およびインクジェット記録方法 |
JP2006028518A (ja) * | 2004-07-15 | 2006-02-02 | Agfa Gevaert Nv | 新規な光反応性ポリマー |
WO2006056781A1 (en) * | 2004-11-26 | 2006-06-01 | Sericol Limited | A printing ink |
JP2007254625A (ja) * | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Fujifilm Corp | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、平版印刷版の製造方法、及び、平版印刷版 |
-
2013
- 2013-03-25 JP JP2013061632A patent/JP5747932B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6310115B1 (en) * | 1998-10-29 | 2001-10-30 | Agfa-Gevaert | Ink compositions for ink jet printing |
JP2004099796A (ja) * | 2002-09-11 | 2004-04-02 | Konica Minolta Holdings Inc | 活性光線硬化型インクジェット用インク組成物およびインクジェット記録方法 |
JP2006028518A (ja) * | 2004-07-15 | 2006-02-02 | Agfa Gevaert Nv | 新規な光反応性ポリマー |
WO2006056781A1 (en) * | 2004-11-26 | 2006-06-01 | Sericol Limited | A printing ink |
JP2007254625A (ja) * | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Fujifilm Corp | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、平版印刷版の製造方法、及び、平版印刷版 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016117902A (ja) * | 2014-12-22 | 2016-06-30 | ハイデルベルガー ドルツクマシーネン アクチエンゲゼルシヤフトHeidelberger Druckmaschinen AG | ハイパーブランチポリエステルアクリレートをベースとした速硬性uvインクジェット用インク |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5747932B2 (ja) | 2015-07-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5372295B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性インクジェット記録用インク | |
JP5994906B2 (ja) | インクジェット記録方法 | |
JP5594506B2 (ja) | 光硬化型インク組成物、インクカートリッジ、インクジェット記録方法及び記録物 | |
EP2088175B1 (en) | Ink composition, inkjet recording method, and printed article | |
JP5945902B2 (ja) | インクジェット用インク組成物 | |
JP5386963B2 (ja) | インクセット、インクジェット印刷装置およびインクジェット記録方法 | |
EP2028241A1 (en) | Photocurable ink composition, ink cartridge, inkjet recording method and recorded matter | |
JP5544707B2 (ja) | 活性光線硬化型インク組成物、ならびにそれを用いたインクセット、インクジェット印刷装置およびインクジェット記録方法 | |
JP2009040880A (ja) | 光硬化型インク組成物セット、インクジェット記録方法及び記録物 | |
JP2024038177A (ja) | エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物 | |
JP2007182536A (ja) | 光硬化型インクセット | |
JP6916375B2 (ja) | 三次元成形用光硬化性透明インク組成物ならびにその調製方法およびその用途 | |
JP2017019939A (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物、インク、組成物収容容器、像形成装置、像形成方法及び硬化物 | |
JP2010201756A (ja) | インクジェット記録方法および記録物 | |
JP2011213934A (ja) | 放射線硬化型インクジェット印刷用インク組成物 | |
JP6117072B2 (ja) | 顔料分散組成物、インクジェット記録方法、及び化合物の製造方法 | |
JP2016117807A (ja) | 活性エネルギー線硬化型組成物、収容体、インクジェット記録装置、記録物及び立体硬化物 | |
JP2010202814A (ja) | 光硬化型インク組成物、インクジェット記録方法、記録物、インクセット、インクカートリッジおよび記録装置 | |
JP2020015790A (ja) | 硬化型組成物、硬化型インク、収容容器、2次元又は3次元の像形成装置、2次元又は3次元の像形成方法、硬化物、及び印刷物 | |
JP2023164455A (ja) | インク組成物 | |
JP5747932B2 (ja) | 光硬化型インクジェット記録用インク組成物、インクカートリッジ、インクジェット記録方法 | |
JP2013006924A (ja) | インクジェット用インク組成物 | |
JP5311269B2 (ja) | インクジェット記録方法 | |
JP2013155274A (ja) | インクジェット用インク組成物 | |
JP2009108172A (ja) | 光硬化型インク組成物、インクカートリッジ、インクジェット記録方法及び記録物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140805 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141002 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20150107 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150414 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150427 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5747932 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |