JP2013144749A - 接着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】高い透明性及び接着性、及びそれらの耐久性（耐環境性）にも優れる接着剤組成物、より詳しくは、高い透明性及び接着性、及びそれらの耐久性（耐環境性）にも優れ、光学用途に好適な活性エネルギー線硬化性接着剤組成物を提供する。
【解決手段】アクリル変性ポリイソプレン、アクリル変性ポリブタジエン、及びアクリル変性ポリウレタンからなる群から選ばれるアクリル変性ポリマー（Ｐ）と、イソボルニル（メタ）アクリレートモノマー（Ａ）と、ヒドロキシル基含有アルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）と、フェニル基含有有機基を含む（メタ）アクリレートモノマー（Ｃ）とを含む接着剤組成物。
【選択図】なし
【解決手段】アクリル変性ポリイソプレン、アクリル変性ポリブタジエン、及びアクリル変性ポリウレタンからなる群から選ばれるアクリル変性ポリマー（Ｐ）と、イソボルニル（メタ）アクリレートモノマー（Ａ）と、ヒドロキシル基含有アルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）と、フェニル基含有有機基を含む（メタ）アクリレートモノマー（Ｃ）とを含む接着剤組成物。
【選択図】なし
Description
本発明は、接着剤組成物に関し、より詳しくは、透明性及び接着性に優れ、光学用途に好適な活性エネルギー線硬化性接着剤組成物に関する。
液晶ディスプレイパネル（ＬＣＤ）、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）、エレクトロルミネッセンスパネル（有機ＥＬ、無機ＥＬ）、タッチパネル、エレクトロクロミック素子等を用いた画像表示装置は、液晶ディスプレイパネル（ＬＣＤ）等の画像表示部と、前記画像表示部上にガラスや樹脂製の透光性保護板（フィルム又はシート）とを有していることが多い。
タッチパネル（タッチスイッチ、フラットスイッチとも称される）は、液晶装置などのディスプレイ表面に配置されたタブレット型の情報入力装置であり、携帯電話、スマートフォン、携帯ゲーム機、カーナビゲーション、パーソナルコンピュータ、券売機、銀行のＡＴＭ端末などの電子機器に広く使用されている。
上記液晶ディスプレイパネル（ＬＣＤ）等の画像表示部と、上記透光性保護板（フィルム又はシート）とを、可視光線透過率の高い透明性に優れ且つ接着性にも優れる接着剤を用いて貼り合わせる必要がある。
特開２００９−１８６９６３号公報には、ポリウレタンアクリレート、ポリイソプレン系アクリレート又はそのエステル化物、テルペン系水素添加樹脂及びブタジエン重合体から選ばれる１種以上のポリマーと、イソボルニルアクリレート、ジシクロペンテニルオキシアクリレート及び２−ヒドロキシルブチルメタクリレートから選ばれる１種以上のアクリレート系モノマーと、光重合開始剤とを含有する画像表示装置用の樹脂組成物が開示されている（請求項１３、１４）。しかしながら、この樹脂組成物では、透明性は不十分であった。
ＷＯ２０１０／０２７０４１号国際公開公報には、（Ａ）ポリイソプレン、ポリブタジエン又はポリウレタンを骨格にもつ（メタ）アクリレートオリゴマー、（Ｂ）柔軟化成分、さらに、（Ｃ）フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ノニルフェノールＥＯ付加物（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート及びテトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレートから選択した（メタ）アクリレートモノマー（Ｃ１）又はチオール化合物（Ｃ２）を含むタッチパネル接着用光硬化性接着剤組成物が開示されている（請求項１、２）。しかしながら、この接着剤組成物では、透明性、特に透明性の耐久性（耐環境性）が不十分であり、接着強度も不十分であった。
近年の画像表示装置の高品質化に伴い、上記タッチパネル等の画像表示部と上記透光性保護板との間に介在させるための接着剤として、さらに高い透明性及び接着性、及びそれらの耐久性（耐環境性）にも優れる接着剤組成物の開発が要求されている。
本発明の目的は、高い透明性及び接着性、及びそれらの耐久性（耐環境性）にも優れる接着剤組成物を提供することにある。より詳しくは、本発明の目的は、高い透明性及び接着性、及びそれらの耐久性（耐環境性）にも優れ、光学用途に好適な活性エネルギー線硬化性接着剤組成物を提供することにある。
本発明には、以下の発明が含まれる。
(1) アクリル変性ポリイソプレン、アクリル変性ポリブタジエン、及びアクリル変性ポリウレタンからなる群から選ばれるアクリル変性ポリマー（Ｐ）と、
イソボルニル（メタ）アクリレートモノマー（Ａ）と、
ヒドロキシル基含有アルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）と、
フェニル基含有有機基を含む（メタ）アクリレートモノマー（Ｃ）と、
を含む接着剤組成物。
(1) アクリル変性ポリイソプレン、アクリル変性ポリブタジエン、及びアクリル変性ポリウレタンからなる群から選ばれるアクリル変性ポリマー（Ｐ）と、
イソボルニル（メタ）アクリレートモノマー（Ａ）と、
ヒドロキシル基含有アルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）と、
フェニル基含有有機基を含む（メタ）アクリレートモノマー（Ｃ）と、
を含む接着剤組成物。
(2) 前記ヒドロキシル基含有アルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）におけるヒドロキシル基含有アルキル基は、炭素数４〜８のものである、上記(1) に記載の接着剤組成物。
(3) 前記フェニル基含有有機基を含む（メタ）アクリレートモノマー（Ｃ）は、一般式（Ｉ）：
Ｐｈ−Ｌ−ＯＣＯ−Ｃ（Ｒ1 ）＝ＣＨ2 （Ｉ）
［ここで、Ｐｈは置換基を有していてもよいフェニル基を表し、Ｒ1 は水素原子又はメチル基を表し、Ｌは、単結合、又は２価の有機基を表す。ただし、前記２価の有機基は、Ｐｈ−基側から表して−Ｏ−Ｒ2 −基（ここで、Ｒ2 は、炭素数１〜８のアルキレン基を表す）、又は−Ｒ3 −基（ここで、Ｒ3 は、炭素数１〜８のアルキレン基を表す）を表す。］
で表される、上記(1) 又は(2) に記載の接着剤組成物。
Ｐｈ−Ｌ−ＯＣＯ−Ｃ（Ｒ1 ）＝ＣＨ2 （Ｉ）
［ここで、Ｐｈは置換基を有していてもよいフェニル基を表し、Ｒ1 は水素原子又はメチル基を表し、Ｌは、単結合、又は２価の有機基を表す。ただし、前記２価の有機基は、Ｐｈ−基側から表して−Ｏ−Ｒ2 −基（ここで、Ｒ2 は、炭素数１〜８のアルキレン基を表す）、又は−Ｒ3 −基（ここで、Ｒ3 は、炭素数１〜８のアルキレン基を表す）を表す。］
で表される、上記(1) 又は(2) に記載の接着剤組成物。
(4) 前記アクリル変性ポリマー（Ｐ）１００重量部に対して、
前記イソボルニル（メタ）アクリレートモノマー（Ａ）２０〜３００重量部と、
前記ヒドロキシル基含有アルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）１０〜１５０重量部と、
前記フェニル基含有有機基を含む（メタ）アクリレートモノマー（Ｃ）１０〜１５０重量部と、
を含む、上記(1) 〜(3) のうちのいずれかに記載の接着剤組成物。
前記イソボルニル（メタ）アクリレートモノマー（Ａ）２０〜３００重量部と、
前記ヒドロキシル基含有アルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）１０〜１５０重量部と、
前記フェニル基含有有機基を含む（メタ）アクリレートモノマー（Ｃ）１０〜１５０重量部と、
を含む、上記(1) 〜(3) のうちのいずれかに記載の接着剤組成物。
(5) 前記イソボルニル（メタ）アクリレートモノマー（Ａ）の重量を基準として、
前記ヒドロキシル基含有アルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）３０〜７０重量％、及び
前記フェニル基含有有機基を含む（メタ）アクリレートモノマー（Ｃ）３０〜７０重量％、
を含む、上記(4) に記載の接着剤組成物。
前記ヒドロキシル基含有アルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）３０〜７０重量％、及び
前記フェニル基含有有機基を含む（メタ）アクリレートモノマー（Ｃ）３０〜７０重量％、
を含む、上記(4) に記載の接着剤組成物。
(6) さらに、柔軟化成分を含む、上記(1) 〜(5) のうちのいずれかに記載の接着剤組成物。
(7) 前記柔軟化成分は、アクリル官能基を有していない、ポリイソプレン、ポリブタジエン、及びポリウレタンからなる群から選ばれるポリマーである、上記(6) に記載の接着剤組成物。
(8) 光学用途に用いられる、上記(1) 〜(7) のうちのいずれかに記載の接着剤組成物。
(9) 画像表示装置に用いられる、上記(1) 〜(7) のうちのいずれかに記載の接着剤組成物。
(10) 画像表示部と、前記画像表示部上に配置された透光性保護部とを有し、前記画像表示部と前記透光性保護部との間に上記(1) 〜(7) のうちのいずれかに記載の接着剤組成物の硬化物が介在している、画像表示装置。
本発明の接着剤組成物は、アクリル変性ポリイソプレン、アクリル変性ポリブタジエン、及びアクリル変性ポリウレタンからなる群から選ばれるアクリル変性ポリマー（Ｐ）と、（メタ）アクリレートモノマー成分として、イソボルニル（メタ）アクリレートモノマー（Ａ）と、ヒドロキシル基含有アルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）と、フェニル基含有有機基を含む（メタ）アクリレートモノマー（Ｃ）とを含んでいるので、活性エネルギー線照射による硬化後の高い透明性及び接着性、及びそれらの耐久性（耐環境性）に優れている。
本発明の接着剤組成物の硬化物は、その屈折率がガラスに近く、タッチパネル等の光学用途に好適に用いることができる。さらに、本発明の接着剤組成物の硬化物は、接着強度が高いため、大型の各種画像表示装置において、そのパネル強度を高くすることもできる。
本発明の接着剤組成物は、アクリル変性ポリイソプレン、アクリル変性ポリブタジエン、及びアクリル変性ポリウレタンからなる群から選ばれるアクリル変性ポリマー（Ｐ）と、（メタ）アクリレートモノマー成分として、イソボルニル（メタ）アクリレートモノマー（Ａ）と、ヒドロキシル基含有アルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）と、フェニル基含有有機基を含む（メタ）アクリレートモノマー（Ｃ）とを含んでいる。
本発明において、アクリル変性ポリマー（Ｐ）は、アクリル変性ポリイソプレン、アクリル変性ポリブタジエン、及びアクリル変性ポリウレタンからなる群から選ばれる。アクリル変性とは、上記のポリマー骨格中に（メタ）アクリル基が導入されていることを意味している。また、本明細書において、（メタ）アクリル基とは、アクリル基及びメタクリル基を総称するものである。
アクリル変性ポリイソプレンは、例えば重量平均分子量（ＭＷ）１０００〜１０００００、好ましくはＭＷ１００００〜５００００を有する。市販品としては、例えば、クラレ社製のＵＣ２０３（ＭＷ：３５０００）、ＵＣ１０２（ＭＷ：１７０００）等が挙げられる。
アクリル変性ポリブタジエンは、例えば重量平均分子量（ＭＷ）５００〜１０００００、好ましくはＭＷ１０００〜３００００、より好ましくはＭＷ１０００〜５０００を有する。市販品としては、例えば、日本石油社製のＴＥ２０００（ＭＷ：２０００）、日本曹達社製のＴＥＡＩ−１０００（ＭＷ：１０００）、大阪有機化学工業社製のＢＡＣ−４５（ＭＷ：３０００）等が挙げられる。
アクリル変性ポリウレタンは、例えば重量平均分子量（ＭＷ）１０００〜１０００００、好ましくはＭＷ１０００〜５００００、より好ましくはＭＷ１０００〜１００００を有する。市販品としては、例えば、ダイセル・サイテック社製のＥＢＥＣＲＹＬ２３０（ＭＷ：５０００）、ＥＢＥＣＲＹＬ２２０（ＭＷ：１０００）、新中村化学工業社製のＵＶ−５３Ｈ（ＭＷ：２３００）、Ｕ−２００ＰＡ（ＭＷ：２７００）等が挙げられる。
アクリル変性ポリマー（Ｐ）としては、１種又は２種以上を用いることができる。本発明においては、柔軟性及び耐黄変性等の観点から、アクリル変性ポリイソプレンが好ましい。
本発明において、必須の（メタ）アクリレートモノマー成分として、イソボルニル（メタ）アクリレートモノマー（Ａ）と、ヒドロキシル基含有アルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）と、フェニル基含有有機基を含む（メタ）アクリレートモノマー（Ｃ）とを用いる。本明細書において、（メタ）アクリレートとは、アクリレート及びメタクリレートを総称するものである。
イソボルニル（メタ）アクリレートモノマー（Ａ）は、アクリル変性ポリマー（Ｐ）との相溶性が高く、接着剤組成物及びその硬化物の透明性を維持する作用を有している。
ヒドロキシル基含有アルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）は、（メタ）アクリル酸のヒドロキシル基含有アルキルエステルである。前記ヒドロキシル基含有アルキル基は、例えば、炭素数４〜８のものである。炭素数が４〜８であると、接着剤組成物における相溶性が良好であり、接着剤組成物及びその硬化物の透明性を維持しやすい。また、前記アルキル基は、直鎖状であってもよく、分岐状であってもよい。また、前記ヒドロキシル基含有アルキル基におけるヒドロキシル基の数は通常１個である。ヒドロキシル基の数が２個以上となると、分子の極性が高くなり、接着剤組成物における相溶性が低下する恐れがある。前記ヒドロキシル基含有アルキル基におけるヒドロキシル基の位置は特に限定されないが、その合成法から考えて、（メタ）アクリレート側から数えて２−の位置にヒドロキシル基を有するか、もしくは、アルキル基の末端の位置にヒドロキシル基を有することが好ましい。ヒドロキシル基含有アルキル（メタ）アクリレート（Ｂ）は、分子中にフェニル基を含まない。
ヒドロキシル基含有アルキル（メタ）アクリレート（Ｂ）は、ヒドロキシル基の極性により各種被接着体への接着強度を向上させる作用、また、高湿度条件下での接着剤硬化物の透明性を維持する（ヘーズ上昇を抑制する）作用を有する。
ヒドロキシル基含有アルキル（メタ）アクリレート（Ｂ）の具体例としては、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシペンチル（メタ）アクリレート、５−ヒドロキシペンチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、６−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシヘプチル（メタ）アクリレート、７−ヒドロキシヘプチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシオクチル（メタ）アクリレート、８−ヒドロキシオクチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロピル（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらのうち、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等が、硬化物のガラス転移温度（Ｔｇ）が上がらず、柔軟性を損なわない点で好ましい。ヒドロキシル基含有アルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）は、１種又は２種以上を用いることができる。
フェニル基含有有機基を含む（メタ）アクリレートモノマー（Ｃ）は、（メタ）アクリル酸のフェニル基含有有機基とのエステルである。フェニル基含有有機基を含む（メタ）アクリレートモノマー（Ｃ）は、分子中にヒドロキシル基を含まない。前記（メタ）アクリレートモノマー（Ｃ）は、例えば、一般式（Ｉ）：
Ｐｈ−Ｌ−ＯＣＯ−Ｃ（Ｒ1 ）＝ＣＨ2 （Ｉ）
で表される。
Ｐｈ−Ｌ−ＯＣＯ−Ｃ（Ｒ1 ）＝ＣＨ2 （Ｉ）
で表される。
一般式（Ｉ）において、Ｐｈは置換基を有していてもよいフェニル基を表し、Ｒ1 は水素原子又はメチル基を表し、Ｌは、単結合、又は２価の有機基を表す。ただし、前記２価の有機基は、Ｐｈ−基側から表して−Ｏ−Ｒ2 −基（ここで、Ｒ2 は、炭素数１〜８のアルキレン基を表す）、又は−Ｒ3 −基（ここで、Ｒ3 は、炭素数１〜８のアルキレン基を表す）を表す。
Ｐｈが表す置換基を有していてもよいフェニル基の置換基とは、例えば、炭素数１〜４の低級アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プルピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、 tert-ブチル基）である。また、例えば、炭素数１〜４の低級アルキルアルコキシ基（例えば、メチルオキシ基、エチルオキシ基、プルピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、sec-ブチルオキシ基、 tert-ブチルオキシ基）である。
Ｌは、単結合、又は２価の有機基を表す。Ｌが単結合の場合には、Ｐｈ−基が直接的にアクリロイル基−ＯＣＯ−Ｃ（Ｒ1 ）＝ＣＨ2 の酸素原子と結合している。この場合、（メタ）アクリレート（Ｃ）として具体的には、フェニル（メタ）アクリレート、４−メチルフェニル（メタ）アクリレート、４−メトキシフェニル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
Ｌが２価の有機基の場合には、前記２価の有機基Ｌは、Ｐｈ−基側から表して−Ｏ−Ｒ2 −基（ここで、Ｒ2 は、炭素数１〜８のアルキレン基を表す）、又は−Ｒ3 −基（ここで、Ｒ3 は、炭素数１〜８のアルキレン基を表す）を表す。
前記２価の有機基ＬにおけるＲ2 が表す炭素数１〜８のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基が挙げられ、分岐状のものであってもよい。
この場合、（メタ）アクリレート（Ｃ）として具体的には、フェノキシメチル（メタ）アクリレート、４−メチルフェノキシメチル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、４−メチルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、４−メチルフェノキシプロピル（メタ）アクリレート、フェノキシブチル（メタ）アクリレート、４−メチルフェノキシブチル（メタ）アクリレート、フェノキシペンチル（メタ）アクリレート、４−メチルフェノキシペンチル（メタ）アクリレート、フェノキシヘキシル（メタ）アクリレート、４−メチルフェノキシヘキシル（メタ）アクリレート、フェノキシヘプチル（メタ）アクリレート、４−メチルフェノキシヘプチル（メタ）アクリレート、フェノキシオクチル（メタ）アクリレート、４−メチルフェノキシオクチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
前記２価の有機基ＬにおけるＲ3 が表す炭素数１〜８のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基が挙げられ、分岐状のものであってもよい。
この場合、（メタ）アクリレート（Ｃ）として具体的には、ベンジル（メタ）アクリレート、４−メチルヘンジル（メタ）アクリレート、フェネチル（メタ）アクリレート、４−メチルフェネチル（メタ）アクリレート、フェニルプロピル（メタ）アクリレート、４−メチルフェニルプロピル（メタ）アクリレート、フェニルブチル（メタ）アクリレート、４−メチルフェニルブチル（メタ）アクリレート、フェニルペンチル（メタ）アクリレート、４−メチルフェニルペンチル（メタ）アクリレート、フェニルヘキシル（メタ）アクリレート、４−メチルフェニルヘキシル（メタ）アクリレート、フェニルヘプチル（メタ）アクリレート、４−メチルフェニルヘプチル（メタ）アクリレート、フェニルオクチル（メタ）アクリレート、４−メチルフェニルオクチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
フェニル基含有有機基を含む（メタ）アクリレート（Ｃ）としては、これらのうち、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレートが、入手の容易さの点で好ましい。フェニル基含有有機基を含む（メタ）アクリレートモノマー（Ｃ）は、１種又は２種以上を用いることができる。
フェニル基含有有機基を含む（メタ）アクリレート（Ｃ）は、フェニル基を含有することにより接着剤組成物において相溶性を向上させ、接着剤組成物およびその硬化物の透明性を向上させる。前記（メタ）アクリレート（Ｃ）は、分子中にヒドロキシル基を含まないが、ヒドロキシル基を含むと分子の極性が高くなり、接着剤組成物における相溶性が低下する恐れがある。また、ポリエチレングリコール等のポリアルキレンオキシド構造を含むと分子の極性が高くなり、接着剤組成物における相溶性が低下する恐れがある。
本発明の接着剤組成物は、前記アクリル変性ポリマー（Ｐ）１００重量部に対して、前記イソボルニル（メタ）アクリレートモノマー（Ａ）２０〜３００重量部と、前記ヒドロキシル基含有アルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）１０〜１５０重量部と、前記フェニル基含有有機基を含む（メタ）アクリレートモノマー（Ｃ）１０〜１５０重量部とを含んでよい。
前記イソボルニル（メタ）アクリレート（Ａ）の量が２０重量部未満であると、接着剤組成物の相溶性が低下する傾向があり、一方、３００重量部を超えると、硬化物の柔軟性が低下する傾向がある。前記イソボルニル（メタ）アクリレート（Ａ）の量は、前記アクリル変性ポリマー（Ｐ）１００重量部に対して、下限値として２０重量部以上が好ましく、５０重量部以上がより好ましく、上限値として３００重量部以下が好ましく、２５０重量部以下がより好ましい。
前記ヒドロキシル基含有アルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）の量が１０重量部未満であると、接着強度が低下する傾向があり、一方、１５０重量部を超えると、接着剤組成物の相溶性が低下する傾向がある。前記ヒドロキシル基含有アルキル（メタ）アクリレート（Ｂ）の量は、前記アクリル変性ポリマー（Ｐ）１００重量部に対して、下限値として１０重量部以上が好ましく、２５重量部以上がより好ましく、上限値として１５０重量部以下が好ましく、１２５重量部以下がより好ましい。
前記フェニル基含有有機基を含む（メタ）アクリレート（Ｃ）の量が１０重量部未満であると、接着剤組成物の相溶性が低下する傾向があり、一方、１５０重量部を超えると、硬化物のＴｇが上昇し、柔軟性が低下する傾向がある。前記フェニル基含有有機基を含む（メタ）アクリレート（Ｃ）の量は、前記アクリル変性ポリマー（Ｐ）１００重量部に対して、下限値として１０重量部以上が好ましく、２５重量部以上がより好ましく、上限値として１５０重量部以下が好ましく、１２５重量部以下がより好ましい。
本発明の接着剤組成物は、前記イソボルニル（メタ）アクリレートモノマー（Ａ）の重量を基準（１００重量％）として、例えば、前記ヒドロキシル基含有アルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）３０〜７０重量％、及び前記フェニル基含有有機基を含む（メタ）アクリレートモノマー（Ｃ）３０〜７０重量％を含んでよい。
前記イソボルニル（メタ）アクリレート（Ａ）の重量を基準として、前記ヒドロキシル基含有アルキル（メタ）アクリレート（Ｂ）の量が３０重量％未満であると、高湿度条件下での接着強度が不十分となったり、硬化物のヘーズが上昇する傾向があり、一方、７０重量％を超えると、接着剤組成物の相溶性が低下する傾向がある。前記ヒドロキシル基含有アルキル（メタ）アクリレート（Ｂ）の量は、前記イソボルニル（メタ）アクリレート（Ａ）の重量を基準として、下限値として３０重量％以上が好ましく、３５重量％以上がより好ましく、上限値として７０重量％以下が好ましく、６５重量％以下がより好ましい。
前記イソボルニル（メタ）アクリレート（Ａ）の重量を基準として、前記フェニル基含有有機基を含む（メタ）アクリレート（Ｃ）の量が３０重量％未満であると、硬化物のヘーズが上昇しやすいことがあり、一方、７０重量％を超えると、硬化物が黄変色しやすいことがある。前記フェニル基含有有機基を含む（メタ）アクリレート（Ｃ）の量は、前記イソボルニル（メタ）アクリレート（Ａ）の重量を基準として、下限値として３０重量％以上が好ましく、３５重量％以上がより好ましく、上限値として７０重量％以下が好ましく、６５重量％以下がより好ましい。
本発明の接着剤組成物は、さらに、柔軟化成分を含むことができる。柔軟化成分として、前記アクリル変性ポリマー（Ｐ）、前記イソボルニル（メタ）アクリレート（Ａ）、前記ヒドロキシル基含有アルキル（メタ）アクリレート（Ｂ）、及び前記フェニル基含有有機基を含む（メタ）アクリレート（Ｃ）の各成分と相溶するポリマー、フタル酸エステル類等を用いることができる。前記柔軟化成分は、通常はアクリル官能基を有していないものである。
柔軟化成分としてのポリマーとしては、ポリイソプレン、ポリブタジエン、及びポリウレタンからなる群から選ばれるポリマーを用いることができる。
前記柔軟化成分の市販品としては、例えば、Ｐｏｌｙｏｉｌ １３０（ＭＷ：３８００）、Ｐｏｌｙｏｉｌ １１０（ＭＷ：２２００）等のポリオイルシリーズ（エボニック・デグッサ社製）； ＬＩＲ３０、ＬＩＲ５０等のＬＩＲシリーズ（クラレ社製）； Ｐｏｌｙ ｉｐ、Ｐｏｌｙ ｂｄ（出光興産社製）等が挙げられる。
前記柔軟化成分は、１種又は２種以上を用いることができる。前記柔軟化成分は、用いる場合には、前記アクリル変性ポリマー（Ｐ）１００重量部に対して、例えば１０〜５００重量部、好ましくは５０〜４００重量部、より好ましくは１００〜４００重量部程度の量で用いるとよい。
本発明の接着剤組成物は、さらに、タッキファイヤー成分を含むことができる。タッキファイヤーにより、接着剤組成物に粘着性が付与される。タッキファイヤーとしては、特に限定されないが、テルペン樹脂、水素添加テルペン樹脂（ハイドロジェネレイテッドテルペンポリマー）を用いることができる。
水素添加テルペン樹脂の市販品としては、ヤスハラケミカル社製のＣｌｅａｒｏｎ Ｐ−１２５、Ｐ−１１５、Ｐ−１０５、Ｐ−８５等のクリアロンＰシリーズ、Ｃｌｅａｒｏｎ Ｍ−１１５、Ｍ−１０５等のクリアロンＭシリーズ、Ｃｌｅａｒｏｎ Ｋ−１１０、Ｋ−１００等のクリアロンＫシリーズ等が挙げられる。テルペン樹脂の市販品としては、ヤスハラケミカル社製のテルペン重合体ＹＳレジンＰＸ１２５０、１１５０、１０００、８００、ヤスハラケミカル社製の芳香族変性テルペン重合体ＹＳレジンＴＯ１２５、１１５、１０５、８５等が挙げられる。
前記タッキファイヤー成分は、１種又は２種以上を用いることができる。前記タッキファイヤー成分は、用いる場合には、前記アクリル変性ポリマー（Ｐ）１００重量部に対して、例えば０．１〜１０重量部、好ましくは１〜１０重量部程度の量で用いるとよい。
本発明の接着剤組成物は、光重合開始剤を含んでもよい。光重合開始剤は、接着剤組成物を硬化させるための活性エネルギー線として電子線を用いる場合には特に必要はないが、紫外線を用いる場合には必要となる。光重合開始剤は、アセトフェノン系、ベンゾイン系、ベンゾフェノン系、チオキサントン系等の通常のものから適宜選択すればよい。光重合開始剤のうち、好ましい光ラジカル開始剤としては、１−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン、２，４，６−トリメチルベンゾイルフェニルエトキシホスフィンオキサイド、ジフェニル−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）ホスフィンオキサイド等が例示される。光ラジカル開始剤の市販品としては、例えば、ダロキュア1173、イルガキュア651 、イルガキュア184 、イルガキュア907 、ＬＵＣＩＲＩＮ ＴＰＯ（いずれもチバスペシャルティケミカルズ社製）が挙げられる。光重合開始剤は、１種又は２種以上を用いることができる。光重合開始剤の含有量は、例えば、接着剤組成物中において、前記（Ｐ）、（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）成分の総和に対して、０．５〜５重量％程度である。
また、本発明の接着剤組成物はさらに、必要に応じて、非重合性の希釈溶剤、有機フィラー、重合禁止剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、消泡剤、レベリング剤などを含んでもよい。
本発明の接着剤組成物は、上記の各成分を常法により混合して製造することができる。また、必要に応じて、接着剤組成物を非反応性希釈有機溶剤を用いて塗布に適した粘度に調整してもよい。非反応性希釈有機溶剤としては、特に限定されないが、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸ブチル、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソプロピルアルコール等を用いるとよい。
本発明の接着剤組成物を用いて、対象となる物体同士を貼り合わせる。本発明の接着剤組成物は、透明性及び接着性に優れているので、光学用途物品の製造に好適である。
例えば、液晶ディスプレイパネル（ＬＣＤ）、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）、エレクトロルミネッセンスパネル（有機ＥＬ、無機ＥＬ）、タッチパネル、エレクトロクロミック素子等を用いた画像表示装置の製造において、本発明の接着剤組成物を用いて、液晶ディスプレイパネル（ＬＣＤ）等の画像表示部と、前記画像表示部上に配置すべきガラスや樹脂製の透光性保護板（フィルム又はシート）とを貼り合わせる。樹脂製の透光性保護板としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリカーボネート、ポリメタクリレート、ポリスチレン、ポリオレフィン、トリアセチルセルロースなどから選ばれる樹脂製フィルムないしはシートが用いられる。
通常は、接着すべき対象となる物体同士のうちの一方、又は両方の表面上に前記接着剤組成物を塗布し、未硬化の接着剤層を形成し、対象となる物体同士を貼り合わせ、その後、紫外線、電子線、可視光等の活性エネルギー線を照射して未硬化層を硬化して、接着を行う。接着剤組成物中に非反応性希釈有機溶剤を用いた場合には、塗布後、対象となる物体同士を貼り合わせる前に、非反応性有機溶剤を加熱乾燥するとよい。その後、未硬化層を硬化して、接着を行う。
例えば、液晶ディスプレイパネル（ＬＣＤ）、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）、エレクトロルミネッセンスパネル（有機ＥＬ、無機ＥＬ）、タッチパネル、エレクトロクロミック素子等を用いた画像表示装置の製造において、本発明の接着剤組成物を用いて、液晶ディスプレイパネル（ＬＣＤ）等の画像表示部と、前記画像表示部上に配置すべきガラスや樹脂製の透光性保護板（フィルム又はシート）とを貼り合わせる。画像表示部及び透光性保護板のうちの一方、又は両方の表面上に前記接着剤組成物を塗布し、未硬化の接着剤層を形成し、対象となる物体同士を貼り合わせ、その後、紫外線、電子線、可視光等の活性エネルギー線を照射して未硬化層を硬化して、接着を行う。
塗布方法は、限定されることなく、接着すべき対象となる物体に応じて、ディスペンス法、スピンコート法、ディップコート法、グラビアコート法、ロールコート法、フローコート法、スプレーコート法等の各種塗布方法を用いるとよい。
あるいは、前記接着剤組成物を塗布する代わりに、接着すべき対象となる物体同士の間の間隙に前記接着剤組成物を流し込み、その後、前記接着剤を硬化して、接着を行ってもよい。
以上のように、接着すべき対象となる物体同士の間に、本発明の接着剤組成物の硬化物が介在している光学用途に適した物体が得られる。また、画像表示部と、前記画像表示部上に配置された透光性保護部とを有し、前記画像表示部と前記透光性保護部との間に、本発明の接着剤組成物の硬化物が介在している画像表示装置が得られる。
以下に、実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。
［実施例１］
アクリル変性ポリイソプレンＵＣ２０３（ＭＷ：３５０００、クラレ社製）１０重量部、ポリブタジエンＰｏｌｙｏｉｌ １３０（ＭＷ：３８００、エボニック・デグッサ社製）４０重量部、水素添加テルペン樹脂Ｐ−８５（ヤスハラケミカル社製）１０重量部、イソボルニルアクリレートＩＢＯＡ（ダイセル・サイテック社製）２０重量部、２−ヒドロキシブチルメタクリレートＨＯＢ（共栄社化学社製）１０重量部、フェノキシエチルアクリレートＥＢ１１４（ダイセル・サイテック社製）１０重量部、イルガキュア１８４（チバスペシャルティケミカルズ社製）１．０重量部、及びＬＵＣＩＲＩＮ ＴＰＯ（チバスペシャルティケミカルズ社製）０．３重量部を自転公転型ミキサー中において室温にて攪拌・混合して、接着剤組成物を得た。各成分の配合重量部を表１に示す。
アクリル変性ポリイソプレンＵＣ２０３（ＭＷ：３５０００、クラレ社製）１０重量部、ポリブタジエンＰｏｌｙｏｉｌ １３０（ＭＷ：３８００、エボニック・デグッサ社製）４０重量部、水素添加テルペン樹脂Ｐ−８５（ヤスハラケミカル社製）１０重量部、イソボルニルアクリレートＩＢＯＡ（ダイセル・サイテック社製）２０重量部、２−ヒドロキシブチルメタクリレートＨＯＢ（共栄社化学社製）１０重量部、フェノキシエチルアクリレートＥＢ１１４（ダイセル・サイテック社製）１０重量部、イルガキュア１８４（チバスペシャルティケミカルズ社製）１．０重量部、及びＬＵＣＩＲＩＮ ＴＰＯ（チバスペシャルティケミカルズ社製）０．３重量部を自転公転型ミキサー中において室温にて攪拌・混合して、接着剤組成物を得た。各成分の配合重量部を表１に示す。
［実施例２〜３、比較例１〜３］
表１に示す成分及び配合重量部とした以外は、実施例１と同様にして接着剤組成物を得た。
表１に示す成分及び配合重量部とした以外は、実施例１と同様にして接着剤組成物を得た。
［各成分の説明］
ポリマー成分：
ＵＣ２０３：アクリル変性ポリイソプレン（ＭＷ：３５０００、クラレ社製）
ＵＣ１０２：アクリル変性ポリイソプレン（ＭＷ：１７０００、クラレ社製）
Ｐｏｌｙｏｉｌ １３０：ポリブタジエン（ＭＷ：３８００、エボニック・デグッサ社製）
Ｐｏｌｙｏｉｌ １１０：ポリブタジエン（ＭＷ：２２００、エボニック・デグッサ社製）
ＬＩＲ３０：ポリイソプレン（ＭＷ：２８０００、クラレ社製）
Ｐ−８５：水素添加テルペン樹脂（タッキファイヤー、ヤスハラケミカル社製）
ポリマー成分：
ＵＣ２０３：アクリル変性ポリイソプレン（ＭＷ：３５０００、クラレ社製）
ＵＣ１０２：アクリル変性ポリイソプレン（ＭＷ：１７０００、クラレ社製）
Ｐｏｌｙｏｉｌ １３０：ポリブタジエン（ＭＷ：３８００、エボニック・デグッサ社製）
Ｐｏｌｙｏｉｌ １１０：ポリブタジエン（ＭＷ：２２００、エボニック・デグッサ社製）
ＬＩＲ３０：ポリイソプレン（ＭＷ：２８０００、クラレ社製）
Ｐ−８５：水素添加テルペン樹脂（タッキファイヤー、ヤスハラケミカル社製）
モノマー成分：
ＩＢＯＡ：イソボルニルアクリレート（ダイセル・サイテック社製）
ＨＯＢ：２−ヒドロキシブチルメタクリレート
ＥＢ１１４：フェノキシエチルアクリレート（ダイセル・サイテック社製）
ＢＡ：ブチルアクリレート（東京化成社製）
ＱＭ６５７：ジシクロペンテニルオキシメタクリレート（ローム＆ハース社製）
ＩＢＯＡ：イソボルニルアクリレート（ダイセル・サイテック社製）
ＨＯＢ：２−ヒドロキシブチルメタクリレート
ＥＢ１１４：フェノキシエチルアクリレート（ダイセル・サイテック社製）
ＢＡ：ブチルアクリレート（東京化成社製）
ＱＭ６５７：ジシクロペンテニルオキシメタクリレート（ローム＆ハース社製）
開始剤成分：
Ｉｒｇ１８４：（チバスペシャルティケミカルズ社製）
ＬＵＣＩＲＩＮ ＴＰＯ：（チバスペシャルティケミカルズ社製）
Ｉｒｇ１８４：（チバスペシャルティケミカルズ社製）
ＬＵＣＩＲＩＮ ＴＰＯ：（チバスペシャルティケミカルズ社製）
［評価方法］
（粘度）
作製した接着剤組成物について、レオメーター（ＰＨＹＳＩＣＡ、ＵＤＳ２００／Ｐａａｒ、Ｐｈｙｓｉｃａ社製）を用いて、２５℃におけるせん断速度２０ｓ-1の粘度を測定した（単位ｍＰａ・ｓ）。
（粘度）
作製した接着剤組成物について、レオメーター（ＰＨＹＳＩＣＡ、ＵＤＳ２００／Ｐａａｒ、Ｐｈｙｓｉｃａ社製）を用いて、２５℃におけるせん断速度２０ｓ-1の粘度を測定した（単位ｍＰａ・ｓ）。
（相溶性）
作製した接着剤組成物を目視で判断し、透明状態を保っているものを良好、透明状態を保っていないものを不良と判断した。
作製した接着剤組成物を目視で判断し、透明状態を保っているものを良好、透明状態を保っていないものを不良と判断した。
（接着性試験）
次のようにして、ガラス板サンプルを作製した。
まず、縦４５ｍｍ×横５５ｍｍの外形寸法のテフロン（登録商標）シート（シート厚み２００μｍ）を、前記縦の部分が開口となるように、コの字型に切り抜き、コの字部分の幅３ｍｍのスペーサを形成した。
次に、縦４５ｍｍ×横５５ｍｍの外形寸法の２枚のガラス板で前記シートスペーサを上下から挟み、２枚のガラス板同士の間隙に、作製した接着剤組成物を流し込んで充填した。
その後、照射強度１６０Ｗ／ｃｍ、ランプとの距離８ｃｍ、積算光量３６００ｍＪ／ｃｍ2 にて紫外線を照射して、接着剤組成物を硬化させた。このようにして、接着されたガラス板サンプルを作製した。
次のようにして、ガラス板サンプルを作製した。
まず、縦４５ｍｍ×横５５ｍｍの外形寸法のテフロン（登録商標）シート（シート厚み２００μｍ）を、前記縦の部分が開口となるように、コの字型に切り抜き、コの字部分の幅３ｍｍのスペーサを形成した。
次に、縦４５ｍｍ×横５５ｍｍの外形寸法の２枚のガラス板で前記シートスペーサを上下から挟み、２枚のガラス板同士の間隙に、作製した接着剤組成物を流し込んで充填した。
その後、照射強度１６０Ｗ／ｃｍ、ランプとの距離８ｃｍ、積算光量３６００ｍＪ／ｃｍ2 にて紫外線を照射して、接着剤組成物を硬化させた。このようにして、接着されたガラス板サンプルを作製した。
（接着剤硬化物の透明性及びその耐久性）
透明性の試験として、接着されたガラス板サンプル（初期）について、サンプル作製に使用したガラス板１枚をリファレンスにしてヘーズ値（％）をヘイズメーター（日本電色工業社製）で測定した。
次に、接着されたガラス板サンプルを温度８０℃、相対湿度９０％の高温高湿環境下に１００時間保持した。１００時間保持後のガラス板サンプル（高温高湿試験後）について、ガラス板サンプルの表面のヘーズ値（％）を同様に測定した。
ヘーズ値は低いほど、透明性が良いことを示す。
透明性の試験として、接着されたガラス板サンプル（初期）について、サンプル作製に使用したガラス板１枚をリファレンスにしてヘーズ値（％）をヘイズメーター（日本電色工業社製）で測定した。
次に、接着されたガラス板サンプルを温度８０℃、相対湿度９０％の高温高湿環境下に１００時間保持した。１００時間保持後のガラス板サンプル（高温高湿試験後）について、ガラス板サンプルの表面のヘーズ値（％）を同様に測定した。
ヘーズ値は低いほど、透明性が良いことを示す。
（接着強度及びその耐久性）
接着されたガラス板サンプル（初期）について、テンシロンＲＴＦ−１３５０（エー・アンド・ディ社製）を用いて、ガラスに対するせん断方向の接着強度（ＭＰａ）を測定した（硬化接着剤厚み２００μｍ）。
次に、接着されたガラス板サンプルを温度８０℃、相対湿度９０％の高温高湿環境下に１００時間保持した。１００時間保持後のガラス板サンプル（高温高湿試験後）について、接着強度（ＭＰａ）を同様に測定した。
接着されたガラス板サンプル（初期）について、テンシロンＲＴＦ−１３５０（エー・アンド・ディ社製）を用いて、ガラスに対するせん断方向の接着強度（ＭＰａ）を測定した（硬化接着剤厚み２００μｍ）。
次に、接着されたガラス板サンプルを温度８０℃、相対湿度９０％の高温高湿環境下に１００時間保持した。１００時間保持後のガラス板サンプル（高温高湿試験後）について、接着強度（ＭＰａ）を同様に測定した。
各実施例及び比較例の組成物の配合組成、及び評価結果を表１に示す。
表１から、実施例１〜３の接着剤組成物は、粘度が適度に低く、相溶性に優れ、接着剤硬化物の透明性及びその耐久性に優れ、さらに、接着強度及びその耐久性にも優れていた。これら接着剤組成物は光学用途に好適に用いることができ、特に、画像表示装置の製造において、画像表示部と透光性保護部とを接着するために非常に好適に用いることができる。
Claims (10)
- アクリル変性ポリイソプレン、アクリル変性ポリブタジエン、及びアクリル変性ポリウレタンからなる群から選ばれるアクリル変性ポリマー（Ｐ）と、
イソボルニル（メタ）アクリレートモノマー（Ａ）と、
ヒドロキシル基含有アルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）と、
フェニル基含有有機基を含む（メタ）アクリレートモノマー（Ｃ）と、
を含む接着剤組成物。 - 前記ヒドロキシル基含有アルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）におけるヒドロキシル基含有アルキル基は、炭素数４〜８のものである、請求項１に記載の接着剤組成物。
- 前記フェニル基含有有機基を含む（メタ）アクリレートモノマー（Ｃ）は、一般式（Ｉ）：
Ｐｈ−Ｌ−ＯＣＯ−Ｃ（Ｒ1 ）＝ＣＨ2 （Ｉ）
［ここで、Ｐｈは置換基を有していてもよいフェニル基を表し、Ｒ1 は水素原子又はメチル基を表し、Ｌは、単結合、又は２価の有機基を表す。ただし、前記２価の有機基は、Ｐｈ−基側から表して−Ｏ−Ｒ2 −基（ここで、Ｒ2 は、炭素数１〜８のアルキレン基を表す）、又は−Ｒ3 −基（ここで、Ｒ3 は、炭素数１〜８のアルキレン基を表す）を表す。］
で表される、請求項１又は２に記載の接着剤組成物。 - 前記アクリル変性ポリマー（Ｐ）１００重量部に対して、
前記イソボルニル（メタ）アクリレートモノマー（Ａ）２０〜３００重量部と、
前記ヒドロキシル基含有アルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）１０〜１５０重量部と、
前記フェニル基含有有機基を含む（メタ）アクリレートモノマー（Ｃ）１０〜１５０重量部と、
を含む、請求項１〜３のうちのいずれかに記載の接着剤組成物。 - 前記イソボルニル（メタ）アクリレートモノマー（Ａ）の重量を基準として、
前記ヒドロキシル基含有アルキル（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）３０〜７０重量％、及び
前記フェニル基含有有機基を含む（メタ）アクリレートモノマー（Ｃ）３０〜７０重量％、
を含む、請求項４に記載の接着剤組成物。 - さらに、柔軟化成分を含む、請求項１〜５のうちのいずれかに記載の接着剤組成物。
- 前記柔軟化成分は、アクリル官能基を有していない、ポリイソプレン、ポリブタジエン、及びポリウレタンからなる群から選ばれるポリマーである、請求項６に記載の接着剤組成物。
- 光学用途に用いられる、請求項１〜７のうちのいずれかに記載の接着剤組成物。
- 画像表示装置に用いられる、請求項１〜７のうちのいずれかに記載の接着剤組成物。
- 画像表示部と、前記画像表示部上に配置された透光性保護部とを有し、前記画像表示部と前記透光性保護部との間に請求項１〜７のうちのいずれかに記載の接着剤組成物の硬化物が介在している、画像表示装置。
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