JP2013142863A - 光硬化性接着剤、それを用いた偏光板および積層光学部材 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ポリビニルアルコール系偏光子に透明保護膜を貼合するための接着剤であって、(A)光カチオン硬化性成分100重量部に対し、(B)光カチオン重合開始剤を1〜10重量部、およびアントラセン系光増感剤を0.1〜2重量部含有し、上記光カチオン硬化性成分(A)は、その全体量を基準に、脂環式ジエポキシ化合物を50〜70重量%、オキシラン環含有エポキシシクロヘキサン化合物を15〜35重量%、およびジグリシジル化合物を5〜25重量%含有する、光硬化性接着剤が提供される。この接着剤を介して偏光子と保護膜を貼合して偏光板とされ、さらに他の光学層を積層して積層光学部材とされる。
【選択図】なし
Description
(A)光カチオン硬化性成分100重量部に対し、
(B)光カチオン重合開始剤を1〜10重量部、および
(C)下式(I):
で示されるアントラセン系光増感剤を0.1〜2重量部含有し、上記の光カチオン硬化性成分(A)は、その全体量を基準に、以下の(A1)、(A2)および(A3)の各成分を含有する、光硬化性接着剤を提供するものである。
本発明において、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムからなる偏光子に透明樹脂からなる保護膜を接着するための光硬化性接着剤は、以下の(A)〜(C)の三成分を含有する。
(A)光カチオン硬化性成分、
(B)光カチオン重合開始剤、および
(C)前記式(I)で示されるアントラセン系光増感剤。
光硬化性接着剤の主成分であり、重合硬化により接着力を与える光カチオン硬化性成分(A)は、以下の三種類の化合物を含有する。
(A1)前記式(II)で示される脂環式ジエポキシ化合物、
(A2)前記式(III)で示されるオキシラン環含有エポキシシクロヘキサン化合物、および
(A3)前記式(IV)で示されるジグリシジル化合物。
本発明では、以上のような光カチオン硬化性成分(A)を活性エネルギー線の照射によるカチオン重合で硬化させて接着剤層を形成することから、光硬化性接着剤組成物には、光カチオン重合開始剤(B)を配合する。光カチオン重合開始剤は、可視光線、紫外線、X線、電子線の如き活性エネルギー線の照射によって、カチオン種またはルイス酸を発生し、光カチオン硬化性成分(A)の重合反応を開始するものである。光カチオン重合開始剤は、光で触媒的に作用するため、光カチオン硬化性成分(A)に混合しても保存安定性や作業性に優れる。活性エネルギー線の照射によりカチオン種やルイス酸を生じる化合物として、たとえば、芳香族ジアゾニウム塩;芳香族ヨードニウム塩や芳香族スルホニウム塩のようなオニウム塩;鉄−アレン錯体などを挙げることができる。
ベンゼンジアゾニウム ヘキサフルオロアンチモネート、
ベンゼンジアゾニウム ヘキサフルオロホスフェート、
ベンゼンジアゾニウム ヘキサフルオロボレートなど。
ジフェニルヨードニウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
ジフェニルヨードニウム ヘキサフルオロホスフェート、
ジフェニルヨードニウム ヘキサフルオロアンチモネート、
ジ(4−ノニルフェニル)ヨードニウム ヘキサフルオロホスフェートなど。
トリフェニルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェート、
トリフェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、
トリフェニルスルホニウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
4,4′−ビス(ジフェニルスルホニオ)ジフェニルスルフィド ビスヘキサフルオロホスフェート、
4,4′−ビス〔ジ(β−ヒドロキシエトキシ)フェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド ビスヘキサフルオロアンチモネート、
4,4′−ビス〔ジ(β−ヒドロキシエトキシ)フェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド ビスヘキサフルオロホスフェート、
7−〔ジ(p−トルイル)スルホニオ〕−2−イソプロピルチオキサントン ヘキサフルオロアンチモネート、
7−〔ジ(p−トルイル)スルホニオ〕−2−イソプロピルチオキサントン テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
4−フェニルカルボニル−4′−ジフェニルスルホニオ−ジフェニルスルフィド ヘキサフルオロホスフェート、
4−(p−tert−ブチルフェニルカルボニル)−4′−ジフェニルスルホニオ−ジフェニルスルフィド ヘキサフルオロアンチモネート、
4−(p−tert−ブチルフェニルカルボニル)−4′−ジ(p−トルイル)スルホニオ−ジフェニルスルフィド テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートなど。
キシレン−シクロペンタジエニル鉄(II) ヘキサフルオロアンチモネート、
クメン−シクロペンタジエニル鉄(II) ヘキサフルオロホスフェート、
キシレン−シクロペンタジエニル鉄(II) トリス(トリフルオロメチルスルホニル)メタナイドなど。
本発明の光硬化性接着剤は、以上のようなエポキシ化合物を含む光カチオン硬化性成分(A)および光カチオン重合開始剤(B)に加えて、380nmより長い波長の光に極大吸収を示す光増感剤(C)を含有する。前記した光カチオン重合開始剤(B)は、300nm付近またはそれより短い波長に極大吸収を示し、その付近の波長の光に感応して、カチオン種またはルイス酸を発生し、光カチオン硬化性成分(A)のカチオン重合を開始させるが、それより長い波長の光にも感応するように、380nmより長い波長の光に極大吸収を示す光増感剤(C)が配合される。本発明では、かかる光増感剤(C)として、前記式(I)で示されるアントラセン系化合物を用いる。式(I)で示されるアントラセン系光増感剤(C)の具体例を挙げると、次のような化合物がある。
9,10−ジエトキシアントラセン、
9,10−ジプロポキシアントラセン、
9,10−ジイソプロポキシアントラセン、
9,10−ジブトキシアントラセン、
9,10−ジペンチルオキシアントラセン、
9,10−ジヘキシルオキシアントラセン、
9,10−ビス(2−メトキシエトキシ)アントラセン、
9,10−ビス(2−エトキシエトキシ)アントラセン、
9,10−ビス(2−ブトキシエトキシ)アントラセン、
9,10−ビス(3−ブトキシプロポキシ)アントラセン、
2−メチルまたは2−エチル−9,10−ジメトキシアントラセン、
2−メチルまたは2−エチル−9,10−ジエトキシアントラセン、
2−メチルまたは2−エチル−9,10−ジプロポキシアントラセン、
2−メチルまたは2−エチル−9,10−ジイソプロポキシアントラセン、
2−メチルまたは2−エチル−9,10−ジブトキシアントラセン、
2−メチルまたは2−エチル−9,10−ジペンチルオキシアントラセン、
2−メチルまたは2−エチル−9,10−ジヘキシルオキシアントラセンなど。
以上説明した光カチオン硬化性成分(A)、光カチオン重合開始剤(B)、および前記式(I)で示されるアントラセン系光増感剤(C)をそれぞれ所定量配合して、光硬化性接着剤が構成される。この光硬化性接着剤は液状で得られるが、接着剤としての塗工性の面からは、その25℃における粘度が100mPa・sec以下であることが好ましい。特に、光カチオン硬化性成分(A)に、前記式(III)で示されるオキシラン環含有エポキシシクロヘキサン化合物(A2)、および前記式(IV)で示されるジグリシジル化合物(A3)をそれぞれ所定量存在させたことによって、このような低い粘度を達成することができる。25℃における粘度の下限に特別な制限はないが、これまでに説明した配合割合を維持すれば、概ね30mPa・sec以上となる。良好な塗工特性を維持しながら、偏光子と保護膜の高い接着性を与えるという観点からも、少なくともこの程度の粘度を示すことが好ましい。
以上説明した光硬化性接着剤は、二色性色素が吸着配向されたポリビニルアルコール系樹脂フィルムからなる偏光子と、透明樹脂からなる保護膜との貼合に用いられる。そして本発明の偏光板は、二色性色素が吸着配向されたポリビニルアルコール系樹脂フィルムからなる偏光子の少なくとも一方の面に、上で説明した光硬化性接着剤を介して透明樹脂からなる保護膜を貼合し、その接着剤層を硬化させたものである。
偏光子は、二色性色素が吸着配向されたポリビニルアルコール系樹脂フィルムで構成される。偏光子を構成するポリビニルアルコール系樹脂は、ポリ酢酸ビニル系樹脂をケン化することにより得られる。ポリ酢酸ビニル系樹脂は、酢酸ビニルの単独重合体であるポリ酢酸ビニルのほか、酢酸ビニルおよびこれに共重合可能な他の単量体の共重合体であってもよい。酢酸ビニルに共重合される他の単量体としては、たとえば不飽和カルボン酸類、オレフィン類、ビニルエーテル類、不飽和スルホン酸類などが挙げられる。ポリビニルアルコール系樹脂のケン化度は、通常85〜100モル%、好ましくは98〜100モル%である。ポリビニルアルコール系樹脂は変性されていてもよく、たとえば、アルデヒド類で変性されたポリビニルホルマールやポリビニルアセタールなども使用し得る。ポリビニルアルコール系樹脂の重合度は、通常1,000〜10,000、好ましくは1,500〜5,000の範囲である。
本発明では、上で説明したポリビニルアルコール系樹脂フィルムからなる偏光子に、先に説明した光硬化性接着剤を介して保護膜を積層し、光硬化性接着剤を硬化させて偏光板とする。保護膜は典型的には、温度40℃、相対湿度90%の環境において、0.1g/m2/24時間以上、1,000g/m2/24時間以下の透湿度を示すものであることができる。たとえば、従来から偏光板の保護膜として最も広く用いられているトリアセチルセルロースをはじめとするアセチルセルロース系樹脂フィルムや、トリアセチルセルロースよりも透湿度の低い樹脂フィルムで構成することができる。トリアセチルセルロースの透湿度は、上記の環境において、概ね400g/m2/24時間程度である。
偏光子と保護膜の接着にあたっては、上で説明した光硬化性接着剤の塗布層を、偏光子と保護膜の貼合面の一方または両方に形成し、その塗布層を介して偏光子と保護膜とを貼合し、こうして形成される未硬化の光硬化性接着剤塗布層を、活性エネルギー線の照射により硬化させて、保護膜を偏光子上に固着させる。光硬化性接着剤の塗布層は、偏光子の貼合面に形成してもよいし、保護膜の貼合面に形成してもよい。塗布層の形成は、たとえば、ドクターブレード、ワイヤーバー、ダイコーター、カンマコーター、グラビアコーターなど、種々の塗工方式を利用して行なうことができる。また、偏光子と保護膜を両者の貼合面が内側となるように連続的に供給しながら、その間に光硬化性接着剤を流延させる方式を採用することもできる。各塗工方式には各々最適な粘度範囲があるため、溶剤を用いて粘度調整を行なうことも有用である。このための溶剤には、偏光子の光学性能を低下させることなく、光硬化性接着剤を良好に溶解するものが用いられるが、その種類に特別な限定はない。たとえば、トルエンに代表される炭化水素類、酢酸エチルに代表されるエステル類などの有機溶剤が使用できる。接着剤層の厚さは、通常20μm以下、好ましくは10μm以下、さらに好ましくは5μm以下である。接着剤層が厚くなると、光硬化性接着剤の反応率が低下し、偏光板の耐湿熱性が悪化する傾向にある。
本発明の偏光板は、偏光板以外の光学機能を有する光学層を積層して、積層光学部材とすることができる。典型的には、偏光板の保護膜に、接着剤や粘着剤を介して光学層を積層貼着することにより、積層光学部材とされるが、その他、たとえば、偏光子の一方の面に本発明に従って光硬化性接着剤を介して保護膜を貼合し、偏光子の他方の面に接着剤や粘着剤を介して光学層を積層貼着することもできる。後者の場合、偏光子と光学層を貼着するための接着剤として、本発明で規定する光硬化性接着剤を用いれば、その光学層は、同時に本発明で規定する保護膜ともなりうる。
(A1)〜(A3)エポキシ化合物:
(A1)脂環式ジエポキシ化合物:
(a1)3,4−エポキシシクロヘキシルメチル 3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート。
(a2)リモネンジエポキシド。
(a31)1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、
(a32)ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、
(a33)1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、
(a36)シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、
(a37)水添ビスフェノールAジグリシジルエーテル。
(a4)3−エチル−3−(2−エチルヘキシルオキシメチル)オキセタン。
(b1)(株)ADEKAから販売されている芳香族スルホニウム塩系光カチオン重合開始剤、商品名“SP−500”。
(c1)9,10−ジブトキシアントラセン〔前記式(I)において、R=R′=ブチル、R″=Hの化合物〕。
表1に示す配合割合(単位は部)で各成分を混合した後、脱泡して、光硬化性接着剤液を調製した。なお、光カチオン重合開始剤(b1)は、50%プロピレンカーボネート溶液として配合し、表1にはその固形分量で表示した。
上で調製したそれぞれの接着剤液につき、Anton Paar社製の回転式粘弾性測定装置“Physica MCR 301”を用いて、温度25℃における粘度を測定した。結果を表2に示した。
ポリエチレンテレフタレートフィルム〔商品名“東洋紡エステルフィルムE7002”、東洋紡績(株)製〕の片面に、上で調製したそれぞれの接着剤液を、塗工機〔バーコーター、第一理化(株)製〕を用いて硬化後の膜厚が約10μmとなるように塗工した。次に、フュージョンUVシステムズ社製の“Dバルブ”により積算光量が1,000mJ/cm2となるように紫外線を照射して、接着剤を硬化させた。これを5mm×30mmの大きさに裁断し、ポリエチレンテレフタレートフィルムを剥がして接着剤の硬化フィルムを得た。こうして得られた硬化フィルムをその長辺が引っ張り方向となるように、アイティー計測制御(株)製の動的粘弾性測定装置“DVA−220”を用いてつかみ具の間隔2cmで把持し、引張りと収縮の周波数を1Hz、昇温速度を3℃/分に設定して、温度80℃における貯蔵弾性率を求めた。結果を表2に示した。
紫外線吸収剤を含まないトリアセチルセルロースフィルムの片面にディスコティック液晶が配向固定されている光学補償フィルム〔商品名“WV−EA”、富士フイルム(株)製〕を30mm×30mmの大きさに裁断し、波長200〜510nmの間で透過率を測定した。測定には、(株)島津製作所製の紫外可視分光光度計“UV−2450”に、オプションアクセサリーである“偏光子付きフィルムホルダー”をセットしたものを用いた。結果を図1に細い実線1で示した。この光学補償フィルムの波長340nmにおける透過率は、52%であった。
紫外線吸収剤を含む厚さ80μmのトリアセチルセルロースフィルム〔商品名“フジタック”、富士フイルム(株)製〕の表面にコロナ放電処理を施し、そのコロナ放電処理面に、上で調製したそれぞれの接着剤液を硬化後の膜厚が約1.0μmとなるようにバーコーターを用いて塗工した。その接着剤層にポリビニルアルコール−ヨウ素系偏光子を貼合した。また、上記(3)に示した光学補償フィルム“WV−EA”のトリアセチルセルロースフィルム面にコロナ放電処理を施し、そのコロナ放電処理面に、上と同じ接着剤液を硬化後の膜厚が約1.0μmとなるようにバーコーターを用いて塗工した。その接着剤層に、上で偏光子の片面にトリアセチルセルロースフィルムを貼合した積層フィルムの偏光子側を貼合した。それぞれのトリアセチルセルロースフィルムに接着剤液を塗工したときの表面状態の均一性を目視で観察して評価し、結果を表2に示した。なお、紫外線吸収剤を含むトリアセチルセルロースフィルム上に塗工したときと、片面にディスコティック液晶が配向固定されているトリアセチルセルロースフィルム(光学補償フィルム)上に塗工したときとでは、同じ接着剤であればほぼ同様の表面状態であった。
上記(4)に示した方法で、偏光子の片面に紫外線吸収剤を含むトリアセチルセルロースフィルムが貼合され、他面にディスコティック液晶が配向固定されているトリアセチルセルロースフィルム(光学補償フィルム“WV−EA”)が貼合された状態の積層物を作製した。この積層物の光学補償フィルム“WV−EA”側から、ベルトコンベア付き紫外線照射装置(ランプは、フュージョンUVシステムズ社製の“Dバルブ”を使用)を用いて積算光量が750mJ/cm2となるように紫外線を照射して、接着剤を硬化させた。こうして、偏光子の両面に保護膜が貼合された偏光板を作製した。
上記(5)で作製した偏光板を30mm×30mmの大きさに裁断し、温度85℃、相対湿度85%の湿熱環境下に240時間放置する湿熱試験を行ない、試験前後の偏光板の偏光度を測定した。偏光度の測定には、(株)島津製作所製の紫外可視分光光度計“UV−2450”にオプションアクセサリーである“偏光子付きフィルムホルダー”をセットしたものを用い、波長380nmから780nmの範囲における偏光板の透過軸方向と吸収軸方向の透過スペクトルを求めて、その分光光度計に付属しているソフトウェア“UV−Probe”により偏光度を算出した。結果を表2に示した。
上記(5)で作製した偏光板を170mm×110mmの大きさに裁断し、その光学補償フィルム“WV−EA”側に粘着剤層を設け、その粘着剤層をガラス板に貼って、冷熱衝撃試験(ヒートショック試験)を行なった。冷熱衝撃試験は、上記のガラス板に貼合された偏光板サンプルを、−35℃で1時間保持し、次に70℃に昇温して1時間保持する操作を1サイクルとし、これを合計30サイクル繰り返すことにより行なった。この試験をそれぞれの偏光板サンプル6枚ずつについて行ない、試験後の偏光子に割れが観察されたものの全サンプル数(6)に対する割合で評価した。結果を表2に示した。
Claims (12)
- 二色性色素が吸着配向されたポリビニルアルコール系樹脂フィルムからなる偏光子に、透明樹脂からなる保護膜を貼合するための接着剤であって、
(A)光カチオン硬化性成分100重量部に対し、
(B)光カチオン重合開始剤を1〜10重量部、および
(C)下式(I):
R″は水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表す。〕
で示されるアントラセン系光増感剤を0.1〜2重量部含有し、
前記光カチオン硬化性成分(A)は、その全体量を基準に、
(A1)下式(II):
Xは酸素原子、炭素数1〜6のアルカンジイル基または下式(IIa)〜(IId):
aおよびbは各々0〜20の整数を表す。〕
で示される脂環式ジエポキシ化合物を50〜70重量%、
(A2)下式(III):
cは0〜20の整数を表す。〕
で示されるオキシラン環含有エポキシシクロヘキサン化合物を15〜35重量%、および
(A3)下式(IV):
で示されるジグリシジル化合物を5〜25重量%含有する、光硬化性接着剤。 - 前記光カチオン硬化性成分(A)は、その全体量を基準に、さらに
(A4)オキセタン化合物を20重量%以下の割合で含有する、請求項1に記載の光硬化性接着剤。 - 25℃における粘度が100mPa・sec以下である、請求項1または2に記載の光硬化性接着剤。
- その硬化物が、80℃において1,000MPa以上の貯蔵弾性率を示す、請求項1〜3のいずれかに記載の光硬化性接着剤。
- 二色性色素が吸着配向されたポリビニルアルコール系樹脂フィルムからなる偏光子の少なくとも一方の面に接着剤層を介して透明樹脂からなる保護膜が貼合されてなり、前記接着剤層は、請求項1〜4のいずれかに記載の光硬化性接着剤の硬化物である、偏光板。
- 偏光子の一方の面に貼合される保護膜は、紫外線吸収剤が配合されているアセチルセルロース系樹脂フィルムからなる、請求項5に記載の偏光板。
- 偏光子の少なくとも一方の面に貼合される保護膜は、波長340nmにおいて60%以下の透過率を示す、請求項5に記載の偏光板。
- 波長340nmにおいて60%以下の透過率を示す保護膜は、紫外線吸収剤が配合されていないアセチルセルロース系樹脂を含む層を有する、請求項7に記載の偏光板。
- 波長340nmにおいて60%以下の透過率を示す保護膜は、アセチルセルロース系樹脂フィルムに液晶が配向固定されたものである、請求項8に記載の偏光板。
- 偏光子の少なくとも一方の面に貼合される保護膜は、非晶性ポリオレフィン系樹脂、ポリエステル系樹脂、アクリル系樹脂、ポリカーボネート系樹脂および鎖状ポリオレフィン系樹脂からなる群より選ばれる樹脂のフィルムである、請求項5に記載の偏光板。
- 請求項5〜10のいずれかに記載の偏光板と他の光学層との積層体からなる、積層光学部材。
- 前記他の光学層は位相差板を含む、請求項11に記載の積層光学部材。
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