JP2013092590A - ポジ型レジスト組成物及びパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
【効果】本発明によれば、良好なライン幅ラフネス(LWR)とマスク忠実性(MEF)を有し、微細パターンにおいても矩形性が高く、パターン倒れ耐性に優れたレジスト組成物を提供することができる。
【選択図】なし
Description
なお、本発明に関連する先行技術文献は以下の通りである。
(式中、R1は水素原子又はメチル基を示す。R2は酸不安定基を示す。kは0又は1である。kが0の場合、X1は単結合を示す。kが1の場合、X1はヘテロ原子を含んでもよい炭素数1〜15の直鎖状、分岐状又は環状の二価の炭化水素基を示す。)
このように繰り返し単位(a1)が上記一般式(1)で示されるものであることで、一層酸によるアルカリ溶解性が向上し、パターンプロファイルを良好にすることができる。
このように上記(A)成分中の繰り返し単位(a2)が、ラクトン環を有する繰り返し単位であれば、レジスト膜と基板の密着性が向上し、優れた形状を有するレジストパターンを得ることができる。
(式中、R3、R6は水素原子又はメチル基を示し、X2、X3は単結合、又はエステル又はエーテル結合を含んでもよい二価の炭化水素基を示す。R4、R5、R7〜R9は水素原子、又は炭素数1〜5の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示す。mは0又は1である。)
このように上記(A)成分中の繰り返し単位(a3)が、上記一般式(2)又は(3)で示されるものであれば、より良好なライン幅ラフネス(LWR)を得ることができる。
(式中、R23は水素原子又はメチル基を示す。X4は炭素数1〜20の直鎖状又は分岐状のアルキレン基、−O−R24−、又は−C(=O)−X5−R24−であり、アルキレン基の炭素原子に結合している水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい。X5は酸素原子又はNH、R24は炭素数1〜25の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基を示し、カルボニル基、エステル基又はエーテル基を含んでもよい。更に、R24の炭素原子に結合する水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい。M1 +は置換基を有するスルホニウムカチオン、ヨードニウムカチオンのいずれかを示す。)
(式中、R10は炭素数1〜35の直鎖状、分岐状又は環状の一価の炭化水素基を示す。また、ヘテロ原子を含むことができ、炭素原子に結合する水素原子の1つ以上がフッ素原子に置換されていてもよい。)
このように(B)成分が、光照射によりα位がフッ素原子で置換された上記一般式(4)で示されるスルホン酸を発生させる化合物であれば、より優れた形状を有するレジストパターンを得ることができる。
(式中、R11はヘテロ原子を含んでもよい置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基を示す。R12は水素原子又はトリフルオロメチル基を示す。R13、R14及びR15は独立に置換もしくは非置換の炭素数1〜10の直鎖状又は分岐状のアルキル基、アルケニル基、オキソアルキル基のいずれかを示すか、置換もしくは非置換の炭素数6〜18のアリール基、アラルキル基又はアリールオキソアルキル基を示すか、あるいはR13、R14及びR15のうちのいずれか2つ以上が相互に結合して式中の硫黄原子と共に環を形成してもよい。)
このように(B)成分が、上記一般式(5)で示されるものであれば、優れたMEFを得ることができる。
(式中、R16は酸素原子を含んでもよい炭素数1〜35の直鎖状、分岐状又は環状の一価の炭化水素基を示す。また、炭素原子に結合する水素原子の1つ以上がフッ素原子に置換されていてもよいが、スルホン酸のα位の炭素原子とフッ素原子は結合していない。R17は酸素原子を含んでもよい炭素数1〜35の直鎖状、分岐状又は環状の一価の炭化水素基を示す。また、炭素原子に結合する水素原子の1つ以上がフッ素原子に置換されていてもよいが、カルボン酸のα位の炭素原子とフッ素原子は結合していない。M2 +は置換基を有する対カチオンを示し、スルホニウムカチオン、ヨードニウムカチオン、アンモニウムカチオンのいずれかを示す。)
(式中、R18、R19、R21、R22は水素原子又はトリフルオロメチル基を示す。R20は水素原子、水酸基、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状の置換もしくは非置換のアルキル基、又は炭素数6〜30の置換もしくは非置換のアリール基を示す。nは1〜3の整数である。M2 +は置換基を有する対カチオンを示し、スルホニウムカチオン、ヨードニウムカチオン、アンモニウムカチオンのいずれかを示す。)
このように(D)成分が、上記一般式(8)又は(9)であることでより効果的にLWR、MEFを改善することができる。
(D)成分の含有量が、(A)成分の含有量100質量部に対し0.5〜15質量部であれば、上記本発明の効果が十分に発揮されるために好ましい。
(B)成分の含有量が、(A)成分の含有量100質量部に対し3〜25質量部であれば、上記本発明の効果が十分に発揮されるために好ましい。
更に、前記塩基性化合物の含有量が、(A)成分の含有量100質量部に対し0.1〜3質量部であることが好ましい。
塩基性化合物の含有量が、(A)成分の含有量100質量部に対し0.1〜3質量部であれば、上記本発明の効果が十分に発揮されるために好ましい。
このように本発明のパターン形成方法によれば、微細パターンの形状を矩形にすると共にライン幅ラフネス(LWR)とMEFを改善し、パターン倒れ耐性を向上させることができる。
この場合、上記高エネルギー線を波長180〜250nmの範囲のものとすることが好ましい。
更に、本発明は、上記高エネルギー線で露光する工程を、レジスト膜と投影レンズの間を水で介して液浸露光する工程を含むパターン形成方法を提供する。
本発明者らは、上記の問題を解決するため鋭意検討を重ねた結果、酸不安定基を含む繰り返し単位(a1)と、環状の炭化水素基を有し、その環内にエステル基、エーテル基、炭酸エステル基又はスルホン酸エステル基のうち少なくとも1つを含む繰り返し単位(a2)と、オキシラン環を有する繰り返し単位(a3)を含み、酸によってアルカリ溶解性が向上する樹脂をベースポリマーとし、光酸発生剤、溶剤を含有するポジ型レジスト組成物が、良好なライン幅ラフネス(LWR)とMEFを有し、パターンの矩形性を向上させると共に、パターン倒れ耐性を改善させることを知見するに至った。
(A)成分は、酸不安定基を含む繰り返し単位(a1)を含むことを特徴とする。酸不安定基を含む繰り返し単位とは、カルボン酸、フェノール、フルオロアルコール等の酸性基が酸不安定基により保護された構造を有する繰り返し単位であり、酸により脱保護し、アルカリ現像液に対する溶解性を向上させることができる。なお、酸不安定基を含む繰り返し単位は、(A)成分中に2種類以上含まれていてもよい。
なお、式(L4−1)〜(L4−4)、(L4−3−1)、(L4−3−2)、及び式(L4−4−1)〜(L4−4−4)の結合方向がそれぞれビシクロ[2.2.1]ヘプタン環に対してexo側であることによって、酸触媒脱離反応における高反応性が実現される(特開2000−336121号公報参照)。これらビシクロ[2.2.1]ヘプタン骨格を有する三級exo−アルキル基を置換基とする単量体の製造において、下記一般式(L4−1−endo)〜(L4−4−endo)で示されるendo−アルキル基で置換された単量体を含む場合があるが、良好な反応性の実現のためにはexo比率が50%以上であることが好ましく、exo比率が80%以上であることが更に好ましい。
a+b+c+d+e=100、
0<a≦70、
0<b≦70、
0<c≦20、
0≦d≦20、
0≦e≦30
を満たし、特に
a+b+c+d+e=100、
30≦a≦70、
20≦b≦60、
1≦c≦10、
0≦d≦10、
0≦e≦20
を満たす組成比が好ましい。
塩基性化合物としては、酸発生剤より発生する酸がレジスト膜中に拡散する際の拡散速度を抑制することができる化合物が適している。塩基性化合物の配合により、レジスト膜中での酸の拡散速度が抑制されて解像度が向上し、露光後の感度変化を抑制したり、基板や環境依存性を少なくし露光余裕度やパターンプロファイル等を向上することができる。
前記塩基性化合物の添加量は、前記樹脂(A)の含有量100質量部に対し0〜3質量部が好ましい。
本発明のポジ型レジスト組成物に使用される有機溶剤としては、上述した樹脂(A)、光酸発生剤(B)、その他添加剤等が溶解可能な有機溶剤であればいずれでもよい。このような有機溶剤としては、例えば、シクロヘキサノン、メチル−2−n−アミルケトン等のケトン類、3−メトキシブタノール、3−メチル−3−メトキシブタノール、1−メトキシ−2−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール等のアルコール類、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、乳酸エチル、ピルビン酸エチル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、酢酸tert−ブチル、プロピオン酸tert−ブチル、プロピレングリコールモノtert−ブチルエーテルアセテート等のエステル類、γ−ブチロラクトン等のラクトン類が挙げられ、これらの1種を単独で又は2種以上を混合して使用することができるが、これらに限定されるものではない。本発明では、これらの有機溶剤の中でもレジスト成分中の酸発生剤の溶解性が最も優れているジエチレングリコールジメチルエーテルや1−エトキシ−2−プロパノール、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及びその混合溶剤が好ましく使用される。
界面活性剤は特開2008−111103号公報の段落[0165]〜[0166]、溶解制御剤としては特開2008−122932号公報の段落[0155]〜[0178]に記載の材料を用いることができる。
界面活性剤の配合量は、ベース樹脂100質量部に対し0.0001〜10質量部が好ましく、溶解制御剤の配合量は、ベース樹脂100質量部に対し0〜40質量部であることが好ましい。
本発明のポジ型レジスト組成物を使用してパターンを形成するには、公知のリソグラフィー技術を採用して行うことができ、例えば、集積回路製造用の基板(Si,SiO2,SiN,SiON,TiN,WSi,BPSG,SOG,有機反射防止膜等)、あるいはマスク回路製造用の基板(Cr,CrO,CrON,MoSi等)シリコンウエハー等の基板上にスピンコーティング等の手法で膜厚が0.05〜2.0μmとなるように塗布し、これをホットプレート上で60〜150℃、1〜10分間、好ましくは80〜140℃、1〜5分間プリベークしてレジスト膜を得る。次いで目的のパターンを形成するためのマスクを上記のレジスト膜上にかざし、紫外線、遠紫外線、電子線、X線、エキシマレーザー、γ線、又はシンクロトロン放射線等の高エネルギー線を露光量1〜200mJ/cm2、好ましくは10〜100mJ/cm2となるように照射する。あるいは、パターン形成のためのマスクを介さずに電子線を直接描画する。露光は通常の露光法の他、場合によっては投影レンズとレジスト膜の間を水等により液浸するImmersion法を用いることも可能である。その場合には水に不溶な保護膜をレジスト膜上に形成して用いることも可能である。次いで、ホットプレート上で、60〜150℃、1〜5分間、好ましくは80〜140℃、1〜3分間ポストエクスポージャーベーク(PEB)する。更に、0.1〜5質量%、好ましくは2〜3質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)等のアルカリ水溶液の現像液を用い、0.1〜3分間、好ましくは0.5〜2分間、浸漬(dip)法、パドル(puddle)法、スプレー(spray)法等の常法により現像して、基板上に目的のパターンが形成される。なお、本発明のポジ型レジスト組成物は、特に高エネルギー線の中でも180〜250nmの遠紫外線又はエキシマレーザー、X線及び電子線による微細パターニングに最適である。なお、上記範囲が上限又は下限から外れる場合は、目的のパターンを得ることができない場合がある。
後者は、特に水に不溶でアルカリ現像液に溶解する1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノール残基を有する高分子化合物をベースとし、炭素数4以上のアルコール系溶剤、炭素数8〜12のエーテル系溶剤、及びこれらの混合溶剤に溶解させた材料が好ましい。
上述した水に不溶でアルカリ現像液に可溶な界面活性剤を炭素数4以上のアルコール系溶剤、炭素数8〜12のエーテル系溶剤、又はこれらの混合溶剤に溶解させた材料とすることもできる。
また、パターン形成方法の手段として、フォトレジスト膜形成後に、純水リンス(ポストソーク)を行うことによって膜表面からの酸発生剤などの抽出、あるいはパーティクルの洗い流しを行ってもよいし、露光後に膜上に残った水を取り除くためのリンス(ポストソーク)を行ってもよい。
(高分子化合物の組成及び分子量/分散度)
本評価に用いた高分子化合物を構成する繰り返し単位の組成比(モル%)と分子量及び分散度を表1に示す。また、各繰り返し単位の構造を表2〜5に示す。表2中ALU−1〜ALU−12は、本発明のポジ型レジスト組成物の高分子化合物(A)において必須の酸不安基を含む繰り返し単位(a1)であり、表3中Unit−1〜Unit−11は、高分子化合物(A)において必須の環状の炭化水素基を有し、その環内にエステル基、エーテル基、炭酸エステル基又はスルホン酸エステル基のうち少なくとも1つを含む繰り返し単位(a2)である。また、表5中Unit−18〜Unit−21は本発明のポジ型レジスト組成物の高分子化合物(A)において必須のオキシラン環を有する繰り返し単位(a3)である。従ってPolymer−1〜Polymer−39が本発明の高分子化合物(A)に該当する。Polymer−40〜Polymer−43は比較例のポリマーである。
次に、上記高分子化合物の他、各種光酸発生剤、各種クエンチャーを溶剤に溶解し、溶解後にテフロン(登録商標)製フィルター(孔径0.2μm)を用い濾過し、下記表6,7に示す本発明のレジスト組成物を調製した。また、比較試料として下記表8に示すレジスト組成物を調製した。表6〜8中の光酸発生剤の構造を表9に、オニウム塩の構造を表10に、クエンチャーとして用いた塩基性化合物(A1〜A4)の構造を表11に示す。表9のうちPAG−1〜PAG−8は本発明のレジスト組成物の必須成分の光酸発生剤(B)に相当する。表10のうちSalt−1〜Salt−13は本発明のレジスト組成物の好適配合成分のオニウム塩(D)に相当する。
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
GBL:γ−ブチロラクトン
アルカリ可溶型界面活性剤SF−1(特開2008−122932号公報に記載の化合物):
ポリ(メタクリル酸=3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシ−1,1−ジメチル−2−トリフルオロメチルプロピル・メタクリル酸=1,1,1−トリフルオロ−2−ヒドロキシ−6−メチル−2−トリフルオロメチルヘプタ−4−イル)(下記式)
3−メチル−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシメチル)オキセタン・テトラヒドロフラン・2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール共重合物(オムノバ社製)(下記式)
シリコン基板上に反射防止膜溶液(日産化学工業(株)製、ARC−29A)を塗布し、200℃で60秒間ベークして作製した反射防止膜(100nm膜厚)基板上にレジスト溶液をスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベークし、80nm膜厚のレジスト膜を作製した。これをArFエキシマレーザースキャナー((株)ニコン製、NSR−S610C、NA=1.30、二重極、6%ハーフトーン位相シフトマスク)を用いて水により液浸露光し、任意の温度で60秒間ベーク(PEB)を施し、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液で60秒間現像を行った。
矩形:ラインパターンの垂直性が高く、好ましい形状
頭丸:ラインパターンが過剰に溶解し、パターンに高さがなくなっている状態で、好
ましくない形状
テーパー:基板に近い部分でライン寸法が増幅する傾向で、好ましくない形状
倒れマージン(%)=100×(倒れ限界露光量−Eop)/Eop
上記表6,7に示した本発明のレジスト組成物のPEB温度及び評価結果を下記表12,13に示す。また、上記表8に示した比較レジスト組成物のPEB温度及び評価結果を下記表14に示す。
Claims (17)
- (A)酸不安定基を含む繰り返し単位(a1)と、環状の炭化水素基を有し、その環内にエステル基、エーテル基、炭酸エステル基又はスルホン酸エステル基のうち少なくとも1つを含む繰り返し単位(a2)と、オキシラン環を有する繰り返し単位(a3)を含み、酸によってアルカリ溶解性が向上する樹脂、(B)光酸発生剤、(C)溶剤を含有することを特徴とするポジ型レジスト組成物。
- (A)成分中の繰り返し単位(a2)が、ラクトン環を有する繰り返し単位であることを特徴とする請求項1又は2に記載のポジ型レジスト組成物。
- (A)成分の樹脂が、更に下記一般式(10)で示される繰り返し単位(a4)を含むことを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1項に記載のポジ型レジスト組成物。
(式中、R23は水素原子又はメチル基を示す。X4は炭素数1〜20の直鎖状又は分岐状のアルキレン基、−O−R24−、又は−C(=O)−X5−R24−であり、アルキレン基の炭素原子に結合している水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい。X5は酸素原子又はNH、R24は炭素数1〜25の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基を示し、カルボニル基、エステル基又はエーテル基を含んでもよい。更に、R24の炭素原子に結合する水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい。M1 +は置換基を有するスルホニウムカチオン、ヨードニウムカチオンのいずれかを示す。) - (A)成分の樹脂が、更に水酸基、カルボキシル基、フルオロアルキル基、又はαトリフルオロメチルアルコールを有する繰り返し単位を含むことを特徴とする請求項1乃至5のいずれか1項に記載のポジ型レジスト組成物。
- (B)成分の光酸発生剤が、下記一般式(5)で示されるスルホニウム塩であることを特徴とする請求項7に記載のポジ型レジスト組成物。
(式中、R11はヘテロ原子を含んでもよい置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基を示す。R12は水素原子又はトリフルオロメチル基を示す。R13、R14及びR15は独立に置換もしくは非置換の炭素数1〜10の直鎖状又は分岐状のアルキル基、アルケニル基、オキソアルキル基のいずれかを示すか、置換もしくは非置換の炭素数6〜18のアリール基、アラルキル基又はアリールオキソアルキル基を示すか、あるいはR13、R14及びR15のうちのいずれか2つ以上が相互に結合して式中の硫黄原子と共に環を形成してもよい。) - 更に、(D)成分として下記一般式(6)又は(7)で示されるスルホン酸又はカルボン酸のオニウム塩を含むことを特徴とする請求項1乃至8のいずれか1項に記載のポジ型レジスト組成物。
(式中、R16は酸素原子を含んでもよい炭素数1〜35の直鎖状、分岐状又は環状の一価の炭化水素基を示す。また、炭素原子に結合する水素原子の1つ以上がフッ素原子に置換されていてもよいが、スルホン酸のα位の炭素原子とフッ素原子は結合していない。R17は酸素原子を含んでもよい炭素数1〜35の直鎖状、分岐状又は環状の一価の炭化水素基を示す。また、炭素原子に結合する水素原子の1つ以上がフッ素原子に置換されていてもよいが、カルボン酸のα位の炭素原子とフッ素原子は結合していない。M2 +は置換基を有する対カチオンを示し、スルホニウムカチオン、ヨードニウムカチオン、アンモニウムカチオンのいずれかを示す。) - (D)成分の含有量が、(A)成分の含有量100質量部に対し0.5〜15質量部であることを特徴とする請求項9又は10に記載のポジ型レジスト組成物。
- (B)成分の含有量が、(A)成分の含有量100質量部に対し3〜25質量部であることを特徴とする請求項1乃至11のいずれか1項に記載のポジ型レジスト組成物。
- 更に、塩基性化合物を含むことを特徴とする請求項1乃至12のいずれか1項に記載のポジ型レジスト組成物。
- 前記塩基性化合物の含有量が、(A)成分の含有量100質量部に対し0.1〜3質量部であることを特徴とする請求項13に記載のポジ型レジスト組成物。
- 請求項1乃至14のいずれか1項に記載のポジ型レジスト組成物を基板上に塗布する工程と、加熱処理後、高エネルギー線で露光する工程と、現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
- 前記高エネルギー線を波長180〜250nmの範囲のものとすることを特徴とする請求項15に記載のパターン形成方法。
- 前記高エネルギー線で露光する工程を、水を介して露光する液浸露光により行うことを特徴とする請求項16に記載のパターン形成方法。
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