JP2013072882A - 着色感光性樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明で用いられるアルカリ可溶性樹脂としては、特に限定されず、従来公知のアルカリ可溶性樹脂を用いることができる。本明細書においてアルカリ可溶性樹脂とは、樹脂濃度20質量%の樹脂溶液(溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)により、膜厚1μmの樹脂膜を基板上に形成し、23℃で2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液に1分間浸漬した際に、膜厚0.01μm以上溶解するものをいう。
また、上記式(a−1)中、mは、0〜20の整数を示す。
なお、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」は、アクリル酸とメタクリル酸との両方を意味する。同様に、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートとメタクリレートとの両方を意味する。
本発明に係る着色感光性樹脂組成物は、光重合性モノマーを含有する。光重合性モノマーとしては、単官能モノマーと多官能モノマーとがある。
本発明に係る着色感光性樹脂組成物は、光重合開始剤を含有する。光重合開始剤としては、特に限定されず、従来公知の光重合開始剤を用いることができる。
本発明に係る着色感光性樹脂組成物は無機顔料を含有する。無機顔料としては、特に限定されず、従来公知の無機顔料を用いることができる。
ブラックマトリクスを形成する際には、高い遮光性を有するカーボンブラックを用いることが好ましい。カーボンブラックとしては、チャンネルブラック、ファーネスブラック、サーマルブラック、ランプブラック等、公知のカーボンブラックを用いることができるが、遮光性に優れるチャンネルブラックを用いることが特に好ましい。また、樹脂被覆カーボンブラックを用いてもよい。
本発明に係る着色感光性樹脂組成物は溶剤を含有し、当該溶剤は、アミド構造を有する溶剤を含む。ここで、アミド構造を有する溶剤とは、カルボニル基と窒素との結合を持つ溶剤であり、カルボン酸アミド、イミド、尿素及びその誘導体等を意味する。アミド構造を有する溶剤を含むことにより、粘度の経時安定性、パターニング特性の経時安定性が向上する。
本発明に係るカラーフィルタは、本発明に係る着色感光性樹脂組成物を用いて形成された着色層を備えるものである。基板上あるいは予め所望のパターンの遮光層を形成した基板上に、着色感光性樹脂組成物を用いて塗膜を形成し、該塗膜に対して所定パターン状に放射線を照射し、現像することにより、例えば液晶表示ディスプレイのカラーフィルタの画素やブラックマトリクスを形成することができる。
[実施例1]
以下の各成分を混合し、混合物を1時間撹拌した後、5μmのメンブレンフィルターで濾過し、着色感光性樹脂組成物を調製した。
・アルカリ可溶性樹脂
樹脂A(固形分55%、溶剤:3−メトキシブチルアセテート)・・・60質量部
・光重合性モノマー
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬社製)・・・25質量部
・光重合開始剤
エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)「IRGACURE OXE−02」(商品名:BASF社製)・・・15質量部
・無機顔料
カーボン分散液「CFブラック」(商品名:御国色素社製 固形分25% 溶剤:3−メトキシブチルアセテート・・・400質量部
・溶剤
3−メトキシブチルアセテート/1,1,3,3−テトラメチルウレア/プロピレングリコールモノメチルアセテート=55/10/35(質量比)・・・300質量部
まず、500ml四つ口フラスコ中に、ビスフェノールフルオレン型エポキシ樹脂(エポキシ当量235)235g、テトラメチルアンモニウムクロライド110mg、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール100mg、及びアクリル酸72.0gを仕込み、これに25ml/分の速度で空気を吹き込みながら90〜100℃で加熱溶解した。次に、溶液が白濁した状態のまま徐々に昇温し、120℃に加熱して完全溶解させた。この際、溶液は次第に透明粘稠になったが、そのまま撹拌を継続した。この間、酸価を測定し、1.0mgKOH/g未満になるまで加熱撹拌を続けた。酸価が目標値に達するまで12時間を要した。そして室温まで冷却し、無色透明で固体状の下記式(a−4)で表されるビスフェノールフルオレン型エポキシアクリレートを得た。
なお、この樹脂Aは、上記式(a−1)で表される化合物に相当する。
溶剤の混合比率(質量比)を表1のように変えた他は、実施例1と同様にして着色感光性樹脂組成物を調製した。
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
EL:エチルラクテート
エチルセロソルブ:エチレングリコールモノエチルエーテル
AN:シクロヘキサノン
γ−BL:γ−ブチロラクトン
δ−VL:δ−バレロラクトン
ε−CL:ε−カプロラクトン
TMU:1,1,3,3−テトラメチルウレア
DMF:ジメチルホルムアミド
DMAC:ジメチルアセトアミド
DMI:1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン
[粘度安定性評価]
実施例1〜10、比較例1〜9の着色感光性樹脂組成物を、調製初期段階と25℃に7日間保管した後に、E型粘度計を用いて粘度を測定し、初期と保管後の粘度差を求めた。評価指標は粘度差0.1未満を○とし、0.1以上を×として評価した。結果を表2に示す。
溶剤中に、δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトンを含有した場合も、粘度の経時安定性に優れていた。
実施例1〜10、比較例1〜9の着色感光性樹脂組成物を、調製初期段階と25℃に7日間保管した後に、それぞれ別のガラス基板(10mm×10mm)上にスピンコーター(コーニング社製、Eagle−XG)を用いて塗布し、ホットプレート上で90℃で120秒間プリベークを行い、膜厚1.0μmの塗膜を形成した。次いで、この塗膜をミラープロジェクションアライナー(トプコン社製、TME−150RTO)を用いて50mJ/cm2(露光ギャップ50μm)で露光した。露光時には線幅寸法4,6,8,10,12,14,16,18,20μmの各マスクを介して露光した。露光後26℃にて0.04質量%KOH水溶液で60秒間現像後、光学顕微鏡にて各線幅の解像有無を確認し、パターニングしている最も細い線を確認した。初期と保管後とでパターニングできた最も細い線幅の差を求め、その差が0μmの場合は◎、2〜4μmでは○、6μm以上の場合は×と評価した。結果を表3に示す。
Claims (6)
- アルカリ可溶性樹脂、光重合性モノマー、光重合開始剤、無機顔料、及び溶剤を含有する着色感光性樹脂組成物であって、前記溶剤がアミド構造を有する溶剤を含むことを特徴とする着色感光性樹脂組成物。
- 前記アミド構造を有する溶剤の沸点が150〜250℃である請求項1又は2に記載の着色感光性樹脂組成物。
- 前記アミド構造を有する溶剤の割合が全溶剤中1〜90質量%である請求項1から3のいずれか1項に記載の着色感光性樹脂組成物。
- 請求項1から4のいずれか1項に記載の着色感光性樹脂組成物を用いて形成されたカラーフィルタ。
- 請求項5記載のカラーフィルタを備える表示装置。
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