JP2013040239A - ナノコンポジット、ナノコンポジットの製造方法及び面発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ポリイミドからなるマトリックス樹脂11中に、イミド骨格を有する官能基12aで表面が修飾された無機酸化物微粒子12を分散させることで、屈折率が1.7以上であり、ヘイズ値が10%以下であり、かつ、示差熱重量分析装置で測定した5%重量減少温度が450℃以上であるナノコンポジット10を得る。
【選択図】図1
Description
(前記式(1)で、Rは、炭素数が1以上のアルキル基または炭素数が1以上のアリール基(アルキル基とアリール基のうちの少なくともいずれか一方は、N原子またはO原子を含む置換基により置換されていてもよい。)を示し、R’は、アルキル基、アリール基、−OCH3または−OC2H5を示し、R’’は、アルキル基またはアリール基を示す。)
(前記式(2)で、Rは、炭素数2以上の有機基を示し、R’は、Hまたはアルキル基を示す。)
まず、図1を参照しながら、本発明の好適な実施形態に係るナノコンポジットの構成について説明する。図1は、本発明の好適な実施形態に係るナノコンポジットの構成を示す説明図である。なお、ナノコンポジットとは、一般的に、ある素材を1〜100nm程度のオーダーで粒子化したものを、別の素材中に分散させた複合材料の総称をいう。以下、本発明に係るナノコンポジットの構成成分と物性について詳細に説明する。
図1に示すように、本発明の好適な実施形態に係るナノコンポジット10は、マトリックス樹脂11中に、所定の官能基で表面が修飾された無機酸化物微粒子12を分散させたものである。
ナノコンポジット10の構成成分であるマトリックス樹脂11は、ポリイミドからなるものである。ポリイミドとは、例えば、下記一般式(3)および(4)で示されるような、(C=O−NR−C=O)で示されるイミド構造を有する物質の総称であるが、本実施形態におけるポリイミドとしては、耐熱性や化学的な安定性を考慮して、芳香族化合物が直接イミド結合で連結された環状イミド構造を持つ芳香族ポリイミドが好適に用いられる。また、光学的用途(例えば、有機EL素子のような面発光素子)への応用を考えた場合には、マトリックス樹脂11として、高い透明性を有し、かつ、高い屈折率を有するポリイミドを使用することが重要である。
ナノコンポジット10の構成成分である無機酸化物微粒子12としては、特に限定されず、例えば、酸化ジルコニウム、イットリア添加酸化ジルコニウム、ジルコン酸鉛、チタン酸ストロンチウム、チタン酸スズ、酸化スズ、酸化ビスマス、酸化ニオブ、酸化タンタル、タンタル酸カリウム、酸化タングステン、酸化セリウム、酸化ランタン、酸化ガリウム等、シリカ、アルミナ、酸化チタン、酸化ジルコニウム、チタン酸バリウム等が挙げられる。これらのうち、ナノコンポジット10を光学用途に用いる場合には、無機酸化物微粒子12として、屈折率の高い酸化チタン、チタン酸バリウム(屈折率=2.4)、酸化ジルコニウム(屈折率=2.1)を用いることが好ましい。酸化チタンは、主にルチル型(屈折率=2.7)とアナターゼ型(屈折率=2.5)の2種類の結晶構造を有するが、アナターゼ型の酸化チタンは光触媒活性が高く、光学的な用途への使用にはあまり適さない。一方、上記に挙げた無機酸化物微粒子の中で、チタン酸バリウムは、屈折率が高く、かつ、光触媒活性が低いため、無機酸化物微粒子12として好適に用いられる。
本実施形態に係るナノコンポジット10は、以下の(A)〜(C)の物性を兼ね備えることが必要である。
(A)屈折率が1.7以上であること。
(B)ヘイズ(Haze)値が10%以下であること。
(C)示差熱重量分析装置で測定した5%重量減少温度が450℃以上であること。
ナノコンポジット10は、主に光学用途に適用するために高屈折率を有することが必要であり、具体的には、ナノコンポジット10の屈折率は1.7以上である。ナノコンポジット10は、マトリックス樹脂11中に高屈折率の無機酸化物微粒子12が分散されており、かつ、マトリックス樹脂11の屈折率も高くなるように設計できることから、ナノコンポジット10の屈折率を1.7以上にすることができる。
また、ナノコンポジット10を光学用途に適用するためには、ナノコンポジット10が高い透明性を有することも必要である。ナノコンポジット10が高い透明性を有するためには、マトリックス樹脂11自体の透明性が高いことも必要であるが、その他に、無機酸化物微粒子12の分散性が高いことも必要である。上述したように、無機酸化物微粒子12の表面は、イミド骨格を有する置換基12aにより修飾されていることから、マトリックス樹脂11に用いられるポリイミドとの相互作用により、選択的に分散性を高めることができる。したがって、ナノコンポジット10では、高い透明性を実現することができる。具体的には、本実施形態では、透明性の指標として濁度(ヘイズ値)を用い、ナノコンポジット10のヘイズ値が10%以下であることが必要としている。なお、本実施形態におけるヘイズ値とは、ナノコンポジット10を製膜したナノコンポジット膜と垂直に入射した光の透過光に対して、垂直でない透過光成分の割合を数値化(百分率)したものである。ヘイズ値は、市販の積分球付透過率測定計やヘイズメーターにより容易に測定することができる。
また、ナノコンポジット10を光学用途に適用するためには、ナノコンポジット10が実装工程において高温にさらされることから、高い耐熱性を有することも必要である。ナノコンポジット10が高い耐熱性を有するためには、マトリックス樹脂11自体の耐熱性を高くすることが必要であり、このような観点から、本実施形態では、マトリックス樹脂11として耐熱性の高いポリイミドを用いている。具体的には、本実施形態では、耐熱性の指標として示差熱重量分析装置で測定した5%重量減少温度を用い、この5%重量減少濃度が450℃以上であることが必要としている。5%重量減少温度は、示差熱重量分析装置(TG/DTA)を使用し、窒素雰囲気化で試料であるナノコンポジット10の重量が5%減少したときの温度を読み取ることにより、測定することができる。
無機酸化物微粒子12の表面が実際にイミド構造で修飾されているかどうかについての確認は、示差熱重量分析装置(TG/DTA)、FT−IRなどの分析装置を用いて確認することができる。具体的には、TG/DTAを用いる場合には、表面修飾されていない無機酸化物微粒子12と、上記方法によりイミド基で表面を修飾した無機酸化物微粒子12の所定温度(例えば、350℃)での重量差を測定し、表面を修飾した酸化物微粒子12の方が表面修飾されていないものよりも重量が大きいことにより、無機酸化物微粒子12の表面が修飾されていることを確認することができる。また、上記FT−IRを用いる場合には、1390cm−1付近にイミド環のC−N伸縮振動、1550cm−1付近にベンゼン骨格振動等が観測された場合に、無機酸化物微粒子12の表面がイミド骨格を有する表面修飾剤で修飾されていることを確認することができる。
以上、本実施形態に係るナノコンポジット10の構成について詳細に説明した。続いて、上述した構成を有するナノコンポジット10の製造方法について詳細に説明する。以下、無機酸化物微粒子表面の修飾方法、ポリイミドの合成方法、ナノコンポジットの作製方法の順に説明する。
マトリックス樹脂11に用いるポリイミドの合成方法としては特に限定されないが、前駆体であるポリアミック酸を経由して作製する二段合成方法と、ポリアミック酸を経由しない一段合成方法が挙げられる。これらのうち、二段合成方法が工業的観点より好適に用いられる。この方法を用いることで、250℃以上に加熱するだけでイミド化できるという利点がある。また、得られたポリアミック酸を無水酢酸やピリジンなどを用いて、ポリアミック酸の一部を化学的に縮合させたイミド化物としてもよい。以下、二段合成方法と一段合成方法の詳細を説明する。
二段合成方法は、有機溶媒への溶解性および加工性に優れたポリアミック酸(PAA)を合成した後、PAAをイミド化させることによりポリイミド(PI)を合成する方法である。PAAは、下記反応式1に示すように、非プロトン性の有機溶媒中において、PAAのモノマーとなる、上記一般式(5)で示されるジアミンと上記一般式(6)で示される酸二無水物とを混合することによって得られる。この際、大気中の水分および酸素との接触を避けるために、窒素雰囲気化で上記モノマーを順次溶媒に溶解させ、室温で長時間(例えば、15時間程度)撹拌することで、PAAを容易に合成することができる。
一段合成方法は、アミド系またはフェノール系溶媒に可溶なPIを、PAAを経由せずに合成する方法である。一例を挙げれば、等モル量のモノマーをm−クレゾールなどの溶媒に溶解させ、イソキノリンのような塩基性溶媒の存在下、200℃程度で数時間反応させることで、PIを合成できる。
以上にあげた手法により、ナノレベルで分散された高屈折率の無機酸化物微粒子と高屈折率のポリアミック酸およびポリイミドを得ることができる。これら二つの成分を適当な手法を用いて混合することで、凝集を抑制した状態で耐熱性に優れたポリアミック酸およびポリイミドの溶液内に高屈折率の無機酸化物微粒子を高い充填率で分散させることができ、屈折率が1.7以上の高屈折率のナノコンポジットが作製可能となる。
次に、図5を参照しながら、上述した本実施形態に係るナノコンポジット10を利用した面発光素子の構成について説明する。図5は、本実施形態に係る面発光素子の断面構成を示す説明図である。
透光性基板110は、透明基板111上に、上述したナノコンポジットからなる被覆層113が被覆された基板である。
透明導電膜(透明電極)120は、面発光素子100の陽極として機能する層であり、導電性を有するとともに、光を面発光素子100の外部に取り出すために透明な材料が使用される。具体的には、透明導電膜120を形成する材料としては、透明な酸化物半導体、特に、仕事関数の高いITO、IZO(InZnO)、ZnO、In2O3等が好適に使用される。
有機EL層130は、少なくとも、正孔輸送層と発光層とを含む。また、有機EL層130はさらに、正孔注入層を含んでいてもよい。有機EL層130が、正孔輸送層及び正孔注入層のいずれをも含む場合には、正孔注入層が正孔輸送層よりも透明導電膜120に近い側に配置される。また、発光層は、正孔輸送層よりも透明導電膜120から遠い側に配置される。
陰極140を形成する材料としては、金属、特に、仕事関数の小さな金属である、Ag、Mg、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca及びこれらの化合物などを使用することができる。
以上、本実施形態に係る面発光素子100の構成について詳細に説明したが、続いて、本実施形態に係る面発光素子100の製造方法について詳細に説明する。
初めに、表面修飾無機酸化物微粒子の一例として、イミド基を修飾したチタン酸バリウムの合成方法について示す。
合成例1の表面被覆剤をアミノプロピルトリエトキシシランからO−ホスホリルエタノールアミンとした以外は、同様の手法によりリン酸エステルを介したイミド基修飾チタン酸バリウム(BT−NPEPI)のNMPスラリーを得た。得られた粒子の平均粒径は直接観察法で21nm、動的光散乱法で68nmであった。
次に、表面修飾無機酸化物微粒子の他の例として、イミド基修飾酸化チタンの合成方法について示す。
合成例3の酸化チタンを平均粒子径が80nmである酸化チタン(テイカ(株)社製 MT−700B)とした以外は同様の手法により固形分濃度が15%であるイミド基変性酸化チタン(TiO2−Imd(2))のNMPスラリーを得た。得られた粒子の平均粒径は、直接観察法で80nm、動的光散乱法で186nmであった。
合成例2の酸化チタンを酸化ジルコニウムのMEK溶液(堺化学工業(株))社製(固形分濃度30%)50g、APTES7.99gとした以外は同様の手法により、固形分濃度が15%であるイミド基変性酸化ジルコニウム(ZrO2−Imd)のNMPスラリーを得た。得られた粒子の平均粒径は、直接観察法で3nm、動的光散乱法で20nmであった。
酸化チタンのメチルエチルケトン(MEK)溶液(堺化学工業(株))社製(固形分濃度15%)50gを円心分離により固形分を分取し50mlのNMPを加え、超音波洗浄機により解砕し、固形分濃度が15%である酸化チタン粒子(TiO2)のNMPスラリーを得た。得られた粒子の平均粒径は、直接観察法で7nm、動的光散乱法で85nmであった。
グローブボックス内に反応容器を準備し、金属バリウム(ナカライテクス(株)社製)2.64gを2−メトキシエタノール(和光純薬工業(株)社製)111.66g中に溶解させた。金属バリウムが完全に溶解した後チタンテトラエトキシド(東京化成工業(株)社製)4.64gを加え、蓋をしてグローブボックス内から取り出した。
次に、ポリアミック酸の合成方法について示す。
次にin situ法でのナノコンポジットの合成方法について示す。窒素同入管を設置した反応容器に合成例2で作成したBT−NPEPI(固形分15%)77.6gを加えた。次に、ビス(3−アミノフェニル)スルホン2.05gを加え、完全に溶解させた。次に、3,4,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸を2.43g添加し、室温、窒素雰囲気化で15時間撹拌することによりBT−NPEPI含有NMP溶液中でポリアミック酸を合成し、in situ法によるBTナノコンポジットを合成した。
合成例1で合成したBT−Imd(固形分15%)3.67gと合成例8で合成したPAA−1(固形分20%)6.34gを泡とり練太郎(シンキー社製)を用いて5分間混練し、3時間超音波照射することで混合溶液を調製した。得られた混合溶液をガラス基板にスピンコートにより塗布した。その後、100℃×1時間ホットプレートで処理し、さらに窒素導入可能なオーブンにより窒素雰囲気下で100℃×30分、150℃×30分、250℃×30分、300℃×1時間段階的に加温することで、BT−Imdの充填率が12vol%であるナノコンポジット膜を得た。得られた膜のアルバック社製触針式膜厚計(DEKTAK)にて測定したところ2.9μmであった。膜の屈折率は1.73、ヘイズ1.3%.550nmの透過率85%であった。
実施例2〜7は、表2に示すように、酸化物微粒子の種類、およびポリアミック酸との比率を変更して、ナノコンポジット膜を作製した。
合成例8でin situ法により製造したナノコンポジット溶液を実施例1と同様の手法によりBTナノコンポジット膜を作製した。
合成例1で合成した中間体アミノ基修飾BT粒子(BT−APTES)(固形分15%)1.57gと合成例7で合成したPAA−1(固形分20%)4.37gを泡とり練太郎(シンキー社製)を用いて、5分間混練し、3時間超音波照射することで混合溶液を調製した。得られた混合溶液をガラス基板にスピンコートにより塗布した。その後、100℃×1時間ホットプレートで処理し、さらに窒素導入可能なオーブンにより窒素雰囲気下で100℃×30分、150℃×30分、250℃×30分、300℃×1時間段階的に加温することで、BT−APTESの充填率が45vol%であるナノコンポジット膜を得た。得られた膜のアルバック社製触針式膜厚計(DEKTAK)にて測定したところ1.2μmであった。膜の屈折率は1.84、ヘイズ16.8%.透過率70%であった。
比較例2,3は、それぞれ粒子の種類を変更した以外は、比較例1と同様にしてナノコンポジット膜を得た。また、比較例4は、PAAの代わりにPMMA(ポリメタクリル酸メチル)を用いた以外は比較例1と同様にしてナノコンポジット膜を得た。比較例5は、PAAのみを硬化させ、比較例2〜5それぞれの特性を評価した。
屈折率の測定は、Metricon社製 Model2010プリズムカプラーおよび、J.A.Woollam社製 M−2000U分光エリプソメーターを使用した。
本発明のナノコンポジットを用いて透光性基板を製造し、有機EL素子を作製した。具体的には以下のようにして評価した。
11 マトリックス樹脂
12 無機酸化物微粒子
12a イミド骨格を有する官能基
100 面発光素子
110 透光性基板
120 透明導電膜
130 有機EL層
Claims (7)
- ポリイミドからなるマトリックス樹脂中に、イミド骨格を有する官能基で表面が修飾された無機酸化物微粒子が分散しているナノコンポジットであって、
屈折率が1.7以上であり、ヘイズ値が10%以下であり、かつ、示差熱重量分析装置で測定した5%重量減少温度が450℃以上であることを特徴とする、ナノコンポジット。 - 前記無機酸化物微粒子が、酸化チタン、酸化ジルコニウム、及びチタン酸バリウムからなる群より選択される少なくとも1種の酸化物からなるものであることを特徴とする、請求項1に記載のナノコンポジット。
- 前記無機酸化物微粒子が、チタン酸バリウムからなるものであることを特徴とする、請求項2に記載のナノコンポジット。
- 前記無機酸化物微粒子の平均粒子径が、2nm以上100nm以下であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載のナノコンポジット。
- 下記一般式(1)で示されるアミノ基を含有するシランカップリング剤又は下記一般式(2)で示されるアミノ基を含有するリン酸エステル化合物で無機酸化物微粒子の表面を修飾した後に、前記アミノ基の少なくとも一部をイミド化させ、無機酸化物微粒子の表面がイミド骨格を有する官能基で修飾された表面修飾無機酸化物微粒子を得る工程と、
前記表面修飾無機酸化物微粒子をポリアミック酸と混合し、該混合物を加熱処理する工程と、
を含むことを特徴とする、ナノコンポジットの製造方法。
(前記式(1)で、Rは、炭素数が1以上のアルキル基または炭素数が1以上のアリール基(アルキル基とアリール基のうちの少なくともいずれか一方は、N原子またはO原子を含む置換基により置換されていてもよい。)を示し、R’は、アルキル基、アリール基、−OCH3または−OC2H5を示し、R’’は、アルキル基またはアリール基を示す。)
(前記式(2)で、Rは、炭素数2以上の有機基を示し、R’は、Hまたはアルキル基を示す。)
- 下記一般式(1)で示されるアミノ基を含有するシランカップリング剤又は下記一般式(2)で示されるアミノ基を含有するリン酸エステル化合物で無機酸化物微粒子の表面を修飾した後に、前記アミノ基の少なくとも一部をイミド化させ、無機酸化物微粒子の表面がイミド骨格を有する官能基で修飾された表面修飾無機酸化物微粒子を得る工程と、
前記表面修飾無機酸化物微粒子とジアミンと酸二無水物とを混合した後に、前記ジアミンと前記酸二無水物とを反応させ、前記表面修飾無機酸化物微粒子とポリアミック酸との混合物を生成し、該混合物を加熱処理する工程と、
を含むことを特徴とする、ナノコンポジットの製造方法。
(前記式(1)で、Rは、炭素数が1以上のアルキル基または炭素数が1以上のアリール基(アルキル基とアリール基のうちの少なくともいずれか一方は、N原子またはO原子を含む置換基により置換されていてもよい。)を示し、R’は、アルキル基、アリール基、−OCH3または−OC2H5を示し、R’’は、アルキル基またはアリール基を示す。)
- 透明基板上に請求項1〜4のいずれか1項に記載のナノコンポジットからなる被覆層が被覆された透光性基板と、
前記透光性基板上に積層された透明導電膜と、
前記透明導電膜上に積層された有機EL層と、
を備えることを特徴とする、面発光素子。
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