JP2012527089A - 有機電子デバイス用の内部コネクタ - Google Patents
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Abstract
Description
a)有機p型層、
b)前記有機p型層と直接接触し、−3.0eVより低いLUMOを有し且つ前記有機p型層中の有機化合物とは異なる化合物を含む中間層、及び
c)前記中間層と直接接触し、ホストとしての電子輸送材料と、−4.5eVより高い有効HOMOを有する有機n−ドーパントとを含むn型ドープ有機層
を含む中間コネクタ領域で隔てられている電子デバイスを提供する。
NMOH−1:アルミニウムトリスオキシン[別名、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム(III)、Alq又はAlq3]
NMOH−2:マグネシウムビスオキシン[別名、ビス(8−キノリノラト)マグネシウム(II)]
NMOH−3:ビス[ベンゾ{f}−8−キノリノラト]亜鉛(II)
NMOH−4:ビス(2−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(III)−μ−オキソ−ビス(2−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(III)
NMOH−5:インジウムトリスオキシン[別名、トリス(8−キノリノラト)インジウム]
NMOH−6:アルミニウムトリス(5−メチルオキシン)[別名、トリス(5−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(III)]
NMOH−7:リチウムオキシン[別名、(8−キノリノラト)リチウム(I)]
NMOH−8:ガリウムオキシン[別名、トリス(8−キノリノラト)ガリウム(III)]
NMOH−9:ジルコニウムオキシン[別名、テトラ(8−キノリノラト)ジルコニウム(IV)]及び
NMOH−10:ビス(2−メチル−8−キノリナト)−4−フェニルフェノラトアルミニウム(III)。
基板/電極/OSC/ICR/.../OSC/電極
ここで、任意のHTL、ETL及び注入層を追加することができる。「...」は連続したOSC/ICR(0回〜50回繰り返すことができる)を意味する。積層型OSCはハイブリッドポリマー層及び小分子層を備える場合もある。
1. アノードとしての90nmのインジウム−スズ酸化物(ITO)の層202でコーティングしたガラス基板201を、順に、市販の界面活性剤中で超音波処理し、脱イオン水でリンスし、約1分間酸素プラズマに曝露した。
2. 5.0%のTCNQ−7を含む正孔輸送性N4,N4’−ジフェニル−N4,N4’−ジ−m−トリルビフェニル−4,4’−ジアミンの25nmの正孔輸送層(層203と204とをまとめたもの)を堆積させる。
3. 厚さ5nmのN4,N4’−ジフェニル−N4,N4’−ジ−m−トリルビフェニル−4,4’−ジアミン層205を堆積させる。
4. ZnPc及びC60の混合物(モル比率1:1)の厚さ20nmの層206を堆積させる。
5. HBLはこの場合使用されず、層207の代わりに5nmのC60の層を堆積させる。この層はこの場合はHBLに対する要件の全て(al)を満たす訳ではないが、層206とドープ層208との間の緩衝の役割を果たす。
6. 5.0%のNDR−2をドープした、厚さ10nmのC60層208を堆積させる。
7. 厚さ5nmのZnPcの層209を堆積させる。
8. 5.0%のTCNQ−7をドープした、厚さ25nmのN4,N4’−ジフェニル−N4,N4’−ジ−m−トリルビフェニル−4,4’−ジアミンの層210を堆積させる。
9. 厚さ5nmのN4,N4’−ジフェニル−N4,N4’−ジ−m−トリルビフェニル−4,4’−ジアミンの層211を堆積させる。
10. ZnPc及びC60の混合物(モル比率1:2(ZnPc:C60))の20nmの層212を堆積させる。
11. 層213、214及び215の代わりに使用される6nmのBPhenの層を堆積させる。このBPhen層は、この場合は理想的なHBLではないが、層212とカソード216との間の緩衝の役割を果たす。
12. 100nmのアルミニウムカソードを堆積させる。
以下の実験に使用される更なる材料のリストは以下の通りである:
以下は、IL又はp−DOLにおいて有用な選択された材料のLUMO値(先に論考されるように決定した)のリストである:
白色タンデム式OLEDデバイスを蒸着技法を用いて以下の順序で構築した。
1. アノードとしての60nmのインジウム−スズ酸化物(ITO)の層でコーティングしたガラス基板を、順に、市販の界面活性剤中で超音波処理し、脱イオン水でリンスし、約1分間酸素プラズマに曝露した。
2. 次いで、正孔注入材料HAT−1の厚さ10nmの正孔注入層(HIL)を堆積させた。
3. 次いで、正孔輸送材料4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)の150nmの正孔輸送層(HTL1)を堆積させた。
4. 次いで、5.0%の発光材料FD−53を含むホスト材料9−(1−ナフチル)−10−(2−ナフチル)アントラセンに相当する、厚さ30nmの青色発光層(BLEL)を堆積させた。
5. 次いで、NFH−8の厚さ5nmの電子輸送層(ETL1)を堆積させた。
6. 次いで、90%のNPH−5ホスト及び10%のNDR−2(n−ドーパント)の厚さ35nmのn−ドープ有機層(n−DOL)を堆積させた。
7. 次いで、表1の通りに厚さ5nmの中間層(IL)の第3の層を堆積させた。
8. 次いで、97%のNPBホスト及び3%のPR−1の厚さ10nmのp−ドープ有機層(p−DOL)を堆積させた。
9. 次いで、正孔輸送材料4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)の厚さ10nmの第2の正孔輸送層(HTL2)を堆積させた。
10. 次いで、3%の発光材料FD−46を含むホスト材料NPBに相当する、厚さ20nmの赤橙色発光層(RLEL)を堆積させた。
11. 5.0%の発光材料GED−1を含むホスト材料2−フェニル−ビス−9,10−(2−ナフチル)アントラセンに相当する、厚さ40nmの緑色発光層(GLEL)を堆積させた。
12. 次いで、NFH−8の厚さ5nmの第2の電子輸送層(ETL2)を堆積させた。
13. 次いで、2%のLiがドープされた49%のLiQ及び49%のNPH−1(Bphen)の厚さ29nmの電子注入層(EIL)を堆積させた。
14. 次いで、100nmのアルミニウムのカソードを堆積させた。
白色タンデム式OLEDデバイスを、表2に従って工程6のn−DOL中のNPH−5をAlqに置き換える以外は、実施例1−2(工程7のILはCuPC)について上記される通りに構築した。
白色タンデム式OLEDデバイスを、工程1〜工程5及び工程9〜工程14についてはデバイス1−1〜デバイス1−6について記載されるように構築した。工程6〜工程8のICRは表3に従って変更した。n−Mix1は2%リチウムがドープされた49%のLiQ及び49%のBphenであり(本発明のものでない(non-inventive)n−DOL)、n−Mix2は90%のNPH−5及び10%のNDR−2であり、p−Mix1は97%のNPB及び3%のPR−1である。
白色タンデム式OLEDデバイスを蒸着技法を用いて以下の順序で構築した。
1. アノードとしての60nmのインジウム−スズ酸化物(ITO)の層でコーティングしたガラス基板を、順に、市販の界面活性剤中で超音波処理し、脱イオン水でリンスし、約1分間酸素プラズマに曝露した。
2. 次いで、正孔注入材料HAT−1の厚さ10nmの正孔注入層(HIL)を堆積させた。
3. 次いで、正孔輸送材料4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)の150nmの正孔輸送層(HTL1)を堆積させた。
4. 次いで、5.0%の発光材料FD−53を含むホスト材料9−(1−ナフチル)−10−(2−ナフチル)アントラセンに相当する、厚さ30nmの青色発光層(BLEL)を堆積させた。
5. 次いで、NFH−8の厚さ5nmの電子輸送層(ETL1)を堆積させた。
6. 次いで、n−ドーパントとして表4の通りに厚さ35nmのn−ドープ有機層(n−DOL)を堆積させた。
7. 次いで、表4の通りに厚さ5nmの中間層(IL)の第3の層を堆積させた。比較例4−8については、この層の厚さは15nmであった。
8. 次いで、表4の通りに厚さ10nmのp−ドープ有機層(p−DOL)を堆積させた。比較例4−7及び比較例4−8については、この層は省いた。
9. 次いで、正孔輸送材料4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)の厚さ6nmの第2の正孔輸送層(HTL2)を堆積させた。
10. 次いで、3%の発光材料FD−46を含むホスト材料NPBに相当する、厚さ20nmの赤橙色発光層(RLEL)を堆積させた。
11. 5.0%の発光材料GED−1を含むホスト材料2−フェニル−ビス−9,10−(2−ナフチル)アントラセンに相当する、厚さ40nmの緑色発光層(GLEL)を堆積させた。
12. 次いで、NFH−8の厚さ5nmの第2の電子輸送層(ETL2)を堆積させた。
13. 次いで、90%のNPH−5及び10%のNDR−2の厚さ29nmの電子注入層(EIL)を堆積させた。
14. 次いで、100nmのアルミニウムのカソードを堆積させた。
以下はpn−接合デバイスを表す。デバイスの構成は、逆方向バイアスを印加した場合、すなわちpn−接合が発電モード(generating mode)で駆動される場合にのみ電流の流れが生じることができるように選ばれる。通常の動作バイアス、すなわちITOをアノードとし、アルミニウムをカソードとする場合については、ITOから正孔遮断材料への正孔の注入障壁及びアルミニウムから電子遮断層への電子の注入障壁は非常に高いため、小さな電流しか流れない。ICRを有するモデルデバイスを蒸着技法を用いて以下の順序で構築した。
1. アノードとして90nmのインジウム−スズ酸化物(ITO)の層でコーティングしたガラス基板をN−メチルピロリジノン、脱イオン水、アセトン及び脱イオン水で順に洗浄した後、UVオゾン処理を行った。
2. 次いで、NPH−5の正孔遮断層(HBL)を堆積させた。厚さは表5に示される通りであった。
3. 次いで、90%のNPH−5及び10%のNDR−2(n−ドーパント)の厚さ50nmのn−ドープ有機層(n−DOL)を堆積させた。
4. 次いで、表5の通りに厚さ5nmの中間層(IL)の第3の層を堆積させた。
5. 次いで、97%のNPB及び3%のPR−1(p−ドーパント)の厚さ50nmのp−ドープ有機層(p−DOL)を堆積させた。厚さは表5に示される通りであった。
6. 次いで、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)の電子遮断層(EBL)を堆積させた。
7. 次いで、100nmのアルミニウムのアノードを堆積させた。
デバイス5−1〜デバイス5−14と同様に、ICRを有するデバイスを蒸着技法を用いて以下の順序で構築した。
1. アノードとしての90nmのインジウム−スズ酸化物(ITO)の層でコーティングしたガラス基板をN−メチルピロリジノン、脱イオン水、アセトン及び脱イオン水で順に洗浄した後、UVオゾン処理を行った。
2. 次いで、NPH−5の厚さ50nmの正孔遮断層(HBL)を堆積させた。
3. 次いで、表6に示される通りに厚さ50nmのn−ドープ有機層(n−DOL)を堆積させた。
4. 次いで、表6の通りに厚さ5nmの中間層(IL)の第3の層を堆積させた。
5. 次いで、表6に示される通りに厚さ50nmのp−ドープ有機層(p−DOL)を堆積させた。
6. 次いで、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)の厚さ50nmの電子遮断層(EBL)を堆積させた。
7. 次いで、100nmのアルミニウムのアノードを堆積させた。
100 タンデム式OLED
110 アノード
120.1 第1のエレクトロルミネッセンスユニット
120.2 第2のエレクトロルミネッセンスユニット
120.N 第Nのエレクトロルミネッセンスユニット
120.(N−1) 第(N−1)のエレクトロルミネッセンスユニット
130.1 第1の中間コネクタ領域
130.2 第2の中間コネクタ領域
130.(N−1) 第(N−1)の中間コネクタ領域
170 カソード
180 電圧/電流源
190 電気コネクタ
200 太陽電池デバイス
201 基板
202 アノード
203 正孔注入層
204 正孔輸送層
205 電子遮断層
206 第1の光活性層
207 正孔遮断層
208 n−ドープ有機層
209 中間層
210 p型有機層
211 電子輸送層
212 第2の光活性層
213 正孔遮断層
214 電子輸送層
215 電子注入層
216 カソード
300 基板
301 アノード
320 第1のELユニット
340 中間コネクタ領域(ICR)
330 第2のELユニット
314 カソード
302 正孔注入層(第1のELユニット)
303 正孔輸送層(第1のELユニット)
304 青色発光層(第1のELユニット)
305 電子輸送層(第1のELユニット)
306 n型ドープ有機層(ICR)
307 中間層(ICR)
308 有機p型層(ICR)
309 正孔輸送層(第2のELユニット)
310 赤色発光層(第2のELユニット)
311 緑色発光層(第2のELユニット)
312 電子輸送層(第2のELユニット)
313 電子注入層(第2のELユニット)
350 電圧/電流源
360 電気コネクタ
Claims (19)
- アノードと、カソードとを備え、それらの間に少なくとも2つの有機光変換ユニットを有する電子デバイスであって、該ユニットが、
a)有機p型層、
b)前記有機p型層と直接接触し、−3.0eVより低いLUMOを有し且つ前記有機p型層中の有機化合物とは異なる化合物を含む中間層、及び
c)前記中間層と直接接触し、ホストとしての電子輸送材料と、−4.5eVより高い有効HOMOを有する有機n−ドーパントとを含むn型ドープ有機層
を含む中間コネクタ領域で隔てられている電子デバイス。 - 前記有機n−ドーパントが、−3.5eVより高い有効HOMOを有する請求項1に記載のデバイス。
- 前記n−ドーパントが、2,2’−ジイソプロピル−1,1’,3,3’−テトラメチル−2,2’,3,3’,4,4’,5,5’,6,6’,7,7’−ドデカヒドロ−2,2’−ビベンゾ[d]イミダゾール(NDR−1)、4,4’,5,5’−テトラシクロヘキシル−1,1’,2,2’,3,3’−ヘキサメチル−2,2’,3,3’−テトラヒドロ−2,2’−ビイミダゾール(NDR−2)、2,2’−ジイソプロピル−4,4’,5,5’−テトラキス(2−メトキシフェニル)−1,1’,3,3’−テトラメチル−2,2’,3,3’−テトラヒドロ−1H,1’H−2,2’−ビイミダゾール(NDR−3)、2,2’−ジイソプロピル−1,1’,3,3’−テトラメチル−2,2’,3,3’−テトラヒドロ−1H,1’H−2,2’−ビベンゾ[d]イミダゾール(NDR−4)、2,2’−ジイソプロピル−4,4’,5,5’−テトラキス(3−メトキシフェニル)−1,1’,3,3’−テトラメチル−2,2’,3,3’−テトラヒドロ−1H,1’H−2,2’−ビイミダゾール(NDR−5)、2−イソプロピル−1,3−ジメチル−2,3,6,7−テトラヒドロ−5,8−ジオキサ−1,3−ジアザ−シクロペンタ[b]ナフテン、ビス−[1,3−ジメチル−2−イソプロピル−1,2−ジヒドロ−ベンズイミダゾリル−(2)]、及び2,2’−ジイソプロピル−4,5−ビス(2−メトキシフェニル)−4’,5’−ビス(4−メトキシフェニル)−1,1’,3,3’−テトラメチル−2,2’,3,3’−テトラヒドロ−2,2’−ビイミダゾールから選択される請求項1に記載のデバイス。
- 前記有機p型層が、ホストとしての芳香族第三級アミンと、−4.5eVより低いLUMOを有するp型ドーパントとを含むp型ドープ層である請求項1に記載のデバイス。
- 前記p型ドーパントが、ヘキサアザトリフェニレン化合物、テトラシアノベンゾキノンジメタンのフッ素化誘導体又はラジアレン類から選ばれる請求項4に記載のデバイス。
- 前記中間層が、金属フタロシアニンを含む請求項1に記載のデバイス。
- アノードと、カソードとを備え、それらの間に少なくとも2つのエレクトロルミネッセンスユニットを有するタンデム式OLEDであって、該ユニットが、
a)有機p型層、
b)前記有機p型層と直接接触し、−3.0eVより低いLUMOを有し且つ前記有機p型層中の有機化合物とは異なる化合物を含む中間層、及び
c)前記中間層と直接接触し、ホストとしての電子輸送材料と、−4.5eVより高い有効HOMOを有する有機n−ドーパントとを含むn型ドープ有機層
を含む中間コネクタ領域で隔てられているタンデム式OLED。 - 白色光を発する請求項7に記載のタンデム式OLED。
- 前記p−ドーパントが、2,2’−(パーフルオロシクロヘキサ−2,5−ジエン−1,4−ジイリデン)ジマロノニトリル(TCNQ−1)、N’−ジシアン−2,3,5,6−テトラフルオロ−1,4−キノンジイミン、N,N’−ジシアン−2,5−ジクロロ−1,4−キノンジイミン、N,N’−ジシアン−2,5−ジクロロ−3,6−ジフルオロ−1,4−キノンジイミン、N,N’−ジシアン−2,3,5,6,7,8−ヘキサフルオロ−1,4−ナフトキノンジイミン、1,4,5,8−テトラヒドロ−1,4,5,8−テトラチア−2,3,6,7−テトラシアノアントラキノン、1,3,4,5,7,8−ヘキサフルオロナフト−2,6−キノンテトラシアノメタン(TCNQ−7)、2,2’−(2,5−ジブロモ−3,6−ジフルオロシクロヘキサ−2,5−ジエン−1,4−ジイリデン)ジマロノニトリル、4,4’−(1E,1’E)−(2−シアノ−3,6−ジフルオロ−5−イソシアノシクロヘキサ−2,5−ジエン−1,4−ジイリデン)ビス(シアノメタン−1−イル−1−イリデン)ビス(2,3,5,6−テトラフルオロベンゾニトリル)、2,2’,2’’−(シクロプロパン−1,2,3−トリイリデン)トリス(2−(2,6−ジクロロ−3,5−ジフルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)アセトニトリル)、(2E,2’E,2’’E)−2,2’,2’’−(シクロプロパン−1,2,3−トリイリデン)トリス(2−(パーフルオロフェニル)アセトニトリル)、2,2’,2’’−(シクロプロパン−1,2,3−トリイリデン)トリス(2−(パーフルオロビフェニル−4−イル)アセトニトリル)、2,2’,2’’−(シクロプロパン−1,2,3−トリイリデン)トリス(2−(2,6−ジクロロ−3,5−ジフルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−アセトニトリル)、及びベンゼンアセトニトリル,α,α’,α’’−1,2,3−シクロプロパントリイリデントリス[4−シアノ−2,3,5,6−テトラフルオロ−(PR−1)から選択される、請求項7に記載のデバイス。
- 前記n型ドープ層中の前記電子輸送ホストが、金属オキシノイド、アントラセン類、ルブレン類、フルオランテン類又はフェナントロリン類から選ばれる請求項7に記載のデバイス。
- 前記有機p型層が、ヘキサアザトリフェニレン化合物から本質的になる請求項7に記載のデバイス。
- 前記有機p型層が、ホストとしての芳香族第三級アミンと、−4.5eVより低いLUMOを有するp型ドーパントとを含むp型ドープ層である請求項7に記載のデバイス。
- 前記p型ドーパントが、ヘキサアザトリフェニレン化合物、シアノベンゾキノンジメタンのフッ素化誘導体又はラジアレン類から選ばれる請求項12に記載のデバイス。
- 前記p型ドープ層中のp−ドーパントが、テトラシアノベンゾキノンジメタンのフッ素化誘導体又はラジアレン類から選ばれ、且つ前記中間層が、ヘキサアザトリフェニレン化合物から本質的になる請求項12に記載のデバイス。
- 前記中間層が、単一の化合物から本質的になる請求項7に記載のデバイス。
- 前記中間層が、金属フタロシアニンを含む請求項7に記載のデバイス。
- 前記金属フタロシアニンが、銅フタロシアニンである請求項17に記載のデバイス。
- アノードと、カソードとを備え、それらの間に少なくとも2つの有機光活性ユニットを有する太陽電池であって、該ユニットが、
a)有機p型層、
b)前記有機p型層と直接接触し、−3.0eVより低いLUMOを有し且つ前記有機p型層中の有機化合物とは異なる化合物を含む中間層、及び
c)前記中間層と直接接触し、ホストとしての電子輸送材料と、−4.5eVより高い有効HOMOを有する有機n−ドーパントとを含むn型ドープ有機層
を含む中間コネクタ領域で隔てられている太陽電池。
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