JP2018506137A - Vte、電子機器およびそれらを用いる半導体材料のための置換1,2,3−トリイリデントリス(シアノメタニルイリデン))シクロプロパン - Google Patents
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Abstract
Description
第1の目的は、[3]−ラジアレンp−ドーパントを含む、電気的にドーピングされた半導体材料の製造方法であって、または、[3]−ラジアレンp−ドーパントを含む層を含む電子機器の製造方法であって、製造方法は、
(i)上記[3]−ラジアレンp−ドーパントを蒸発源に積載するステップと、
(ii)上記[3]−ラジアレンp−ドーパントを、温度上昇および圧力減少で蒸発させるステップと、
を有し、
上記[3]−ラジアレンp−ドーパントは、式(I)に係る構造を有する化合物から選択され、
アリールおよび/またはヘテロアリールは、A1およびA2において、独立して、4−シアノ−2,3,5,6−テトラフルオロフェニル、2,3,5,6−テトラフルオロピリジン−4−イル、4−トリフルオロメチル−2,3,5,6−テトラフルオロフェニル、2,4−ビス(トリフルオロメチル)−3,5,6−トリフルオロフェニル、2,5−ビス(トリフルオロメチル)−3,4,6−トリフルオロフェニル、2,4,6−トリス(トリフルオロメチル)−1,3−ジアジン−5−イル、3,4−ジシアノ−2,5,6−トリフルオロフェニル、2−シアノ−3,5,6−トリフルオロピリジン−4−イル、2−トリフルオロメチル−3,5,6−トリフルオロピリジン−4−イル、2,5,6−トリフルオロ−1,3−ジアジン−4−イル、および3−トリフルオロメチル−4−シアノ−2,5,6−トリフルオロフェニルから選択され、
少なくとも1つのアリールまたはヘテロアリールは、2,3,5,6−テトラフルオロピリジン−4−イル、2,4−ビス(トリフルオロメチル)−3,5,6−トリフルオロフェニル、2,5−ビス(トリフルオロメチル)−3,4,6−トリフルオロフェニル、2,4,6−トリス(トリフルオロメチル)−1,3−ジアジン−5−イル、3,4−ジシアノ−2,5,6−トリフルオロフェニル、2−シアノ−3,5,6−トリフルオロピリジン−4−イル、2−トリフルオロメチル−3,5,6−トリフルオロピリジン−4−イル、2,5,6−トリフルオロ−1,3−ジアジン−4−イル、または3−トリフルオロメチル−4−シアノ−2,5,6−トリフルオロフェニルであり、A1およびA2の両方のヘテロアリールが同時に2,3,5,6−テトラフルオロピリジン−4−イルであることはできない、
製造方法によって達成される。
アリールおよび/またはヘテロアリールは、A1およびA2において、独立して、4−シアノ−2,3,5,6−テトラフルオロフェニル、2,3,5,6−テトラフルオロピリジン−4−イル、4−トリフルオロメチル−2,3,5,6−テトラフルオロフェニル、2,4−ビス(トリフルオロメチル)−3,5,6−トリフルオロフェニル、2,5−ビス(トリフルオロメチル)−3,4,6−トリフルオロフェニル、2,4,6−トリス(トリフルオロメチル)−1,3−ジアジン−5−イル、3,4−ジシアノ−2,5,6−トリフルオロフェニル、2−シアノ−3,5,6−トリフルオロピリジン−4−イル、2−トリフルオロメチル−3,5,6−トリフルオロピリジン−4−イル、2,5,6−トリフルオロ−1,3−ジアジン−4−イル、および3−トリフルオロメチル−4−シアノ−2,5,6−トリフルオロフェニルから選択され、
少なくとも1つのアリールまたはヘテロアリールは、2,3,5,6−テトラフルオロピリジン−4−イル、2,4−ビス(トリフルオロメチル)−3,5,6−トリフルオロフェニル、2,5−ビス(トリフルオロメチル)−3,4,6−トリフルオロフェニル、2,4,6−トリス(トリフルオロメチル)−1,3−ジアジン−5−イル、3,4−ジシアノ−2,5,6−トリフルオロフェニル、2−シアノ−3,5,6−トリフルオロピリジン−4−イル、2−トリフルオロメチル−3,5,6−トリフルオロピリジン−4−イル、2,5,6−トリフルオロ−1,3−ジアジン−4−イル、または3−トリフルオロメチル−4−シアノ−2,5,6−トリフルオロフェニルであり、A1およびA2の両方のヘテロアリールが同時に2,3,5,6−テトラフルオロピリジン−4−イルであることはできない、
使用によって達成される。
アリールおよび/またはヘテロアリールは、A1およびA2において、独立して、4−シアノ−2,3,5,6−テトラフルオロフェニル、2,3,5,6−テトラフルオロピリジン−4−イル、4−トリフルオロメチル−2,3,5,6−テトラフルオロフェニル、2,4−ビス(トリフルオロメチル)−3,5,6−トリフルオロフェニル、2,5−ビス(トリフルオロメチル)−3,4,6−トリフルオロフェニル、2,4,6−トリス(トリフルオロメチル)−1,3−ジアジン−5−イル、3,4−ジシアノ−2,5,6−トリフルオロフェニル、2−シアノ−3,5,6−トリフルオロピリジン−4−イル、2−トリフルオロメチル−3,5,6−トリフルオロピリジン−4−イル、2,5,6−トリフルオロ−1,3−ジアジン−4−イル、および3−トリフルオロメチル−4−シアノ−2,5,6−トリフルオロフェニルから選択され、
少なくとも1つのアリールまたはヘテロアリールは、2,3,5,6−テトラフルオロピリジン−4−イル、2,4−ビス(トリフルオロメチル)−3,5,6−トリフルオロフェニル、2,5−ビス(トリフルオロメチル)−3,4,6−トリフルオロフェニル、2,4,6−トリス(トリフルオロメチル)−1,3−ジアジン−5−イル、3,4−ジシアノ−2,5,6−トリフルオロフェニル、2−シアノ−3,5,6−トリフルオロピリジン−4−イル、2−トリフルオロメチル−3,5,6−トリフルオロピリジン−4−イル、2,5,6−トリフルオロ−1,3−ジアジン−4−イル、または3−トリフルオロメチル−4−シアノ−2,5,6−トリフルオロフェニルであり、A1およびA2の両方のヘテロアリールが同時に2,3,5,6−テトラフルオロピリジン−4−イルであることはできない、
化合物によって達成される。
アリールおよび/またはヘテロアリールは、A1およびA2において、独立して、4−シアノ−2,3,5,6−テトラフルオロフェニル、2,3,5,6−テトラフルオロピリジン−4−イル、4−トリフルオロメチル−2,3,5,6−テトラフルオロフェニル、2,4−ビス(トリフルオロメチル)−3,5,6−トリフルオロフェニル、2,5−ビス(トリフルオロメチル)−3,4,6−トリフルオロフェニル、2,4,6−トリス(トリフルオロメチル)−1,3−ジアジン−5−イル、3,4−ジシアノ−2,5,6−トリフルオロフェニル、2−シアノ−3,5,6−トリフルオロピリジン−4−イル、2−トリフルオロメチル−3,5,6−トリフルオロピリジン−4−イル、2,5,6−トリフルオロ−1,3−ジアジン−4−イル、および3−トリフルオロメチル−4−シアノ−2,5,6−トリフルオロフェニルから選択され、
少なくとも1つのアリールまたはヘテロアリールは、2,3,5,6−テトラフルオロピリジン−4−イル、2,4−ビス(トリフルオロメチル)−3,5,6−トリフルオロフェニル、2,5−ビス(トリフルオロメチル)−3,4,6−トリフルオロフェニル、2,4,6−トリス(トリフルオロメチル)−1,3−ジアジン−5−イル、3,4−ジシアノ−2,5,6−トリフルオロフェニル、2−シアノ−3,5,6−トリフルオロピリジン−4−イル、2−トリフルオロメチル−3,5,6−トリフルオロピリジン−4−イル、2,5,6−トリフルオロ−1,3−ジアジン−4−イル、または3−トリフルオロメチル−4−シアノ−2,5,6−トリフルオロフェニルであり、A1およびA2の両方のヘテロアリールが同時に2,3,5,6−テトラフルオロピリジン−4−イルであることはできない、
合成方法によって達成され、式(I)の化合物が生成される最後の合成ステップは、少なくとも1つの飽和ハロゲン化カルボン酸を含む溶媒にて行われる。飽和ハロゲン化カルボン酸は、ただ1つの(シグマ)炭素−炭素結合を含んでいることが理解されるだろう。飽和ハロゲン化カルボン酸は、脂肪族または脂環式であってもよい。20℃で液体の飽和ハロゲン化カルボン酸がより好ましく、0℃で液体の飽和ハロゲン化カルボン酸がさらにより好ましい。1つの実施形態において、飽和ハロゲン化カルボン酸は、過ハロゲン化飽和カルボン酸である。好ましい実施形態において、過ハロゲン化飽和カルボン酸は、トリフルオロ酢酸である。
図1は、標準気圧でのTGA分析での0.5重量%ロスの温度T99.5と、高真空試験室で測定された(図中ではTsubと表した)評価開始(rate onset)温度Ttcとの間の相関性を示し、化合物のTtc値の推定には、直線関係y=0.7326×T99.5%−50.084として表される相関性が用いられ、実験値はまだ利用可能ではなかった。
WO2010/075836、WO2010/132236、WO2011/134458、WO2014/009310、US2012/223296、WO2013/135237、WO2014/037512、WO2014/060526のさらなる文献から採用されうるように、US8 057 712 B2から知られている[3]−ラジアレンp−ドーパントは、特に、OLED表示部に対し、非常に良好なp−ドーピング概念として証明された。
対称的な構造
融点(mp)温度は、加熱速度10K/分で、DSCによって測定され、報告された値は、DSC曲線上にて観察された融解吸熱のピーク温度に対応する。Tdecは、TGA/DSC曲線上の分解ピークのピーク温度を表す。2つの実験的に測定されたパラメータは、OLED表示部の大量生産で用いられる工業的VTE源で期待される蒸発温度の推定のために活用される。1番目、Ttcは、試験される化合物の標準的な量で満たされた蒸発るつぼの底での温度を測定する温度センサが備えられた高真空試験室での化合物の蒸発温度である。るつぼの上に置かれた検出器によって測定される蒸発の開始に対応する温度が、表にて報告されている。2番目のパラメータ、T99.5%は、標準気圧および10K/分の加熱速度での試験される化合物の0.5重量%ロスをTGA曲線が示す温度に対応し、また、標準気圧での化合物の蒸発の状態に対応する。E0は、標準としての基準酸化還元結合Fc/Fc+に対して、試験される化合物のアセトニトリル溶液で測定されるサイクリックボルタンメトリー曲線から導き出される電気化学的な酸化還元電位の値を示す。全ての試験される化合物は、これらの条件下で、可逆性の酸化還元挙動を示した。
〔合成例〕
対称的な化合物の合成は、特許US 8 057 712および出願EP13176542に記載の手続に基づいている。
〔ベタインC2−B〕
500mLのSchlenkフラスコに、テトラクロロシクロプロペン(8.30g、46.7mモル)を入れ、2−(4−シアノ−2,3,5,6−テトラフルオロフェニル)アセトニトリル(C2−A、20.0g、93.4mモル)、および、乾燥ジクロロメタン(DCM、160mL)を加えた。混合物を撹拌し、−30℃にまで冷却し、トリエチルアミン(30.7g、304mモル)を30分間かけて滴下した。混合物を放置して1時間かけて室温にまで加温した。水(24mL)を滴下し、混合物を濾過した。固体をDCM(3×50mL)、MeOH(2×50mL)および水(4×50mL)で洗浄し、真空中で乾燥させて、粗生成物28gを得た。アセトニトリルからの再結晶で、黄色い固体(19g、34mモル)として生成物を得た。
ESI/APCI−MS:m/z=532(M−C2H5)
IR[cm−1]:2987(w)、2243(m)、2196(m)、1851(m)、1642(s)、1479(s)、1422(s)、1368(s)、1313(s)、1200(m)、1139(m)、975(s)、894(m)、812(m)
19F NMR(471MHz、CD3CN)δ=−136.53、−141.77
1H NMR(500MHz、CD3CN)δ=3.90(q、2H)、1.42(t、3H)。
250mLのSchlenkフラスコに、テトラクロロシクロプロペン(4.15g、23.3mモル)を入れ、2−(2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)アセトニトリル(C4−A、12.0g、46.7mモル)、および、乾燥DCM(80mL)を加えた。混合物を撹拌し、−30℃にまで冷却し、トリエチルアミン(15.4g、152mモル)を30分間かけて滴下した。混合物を放置して1時間かけて室温にまで加温した。水(12mL)を滴下し、混合物を濾過した。固体を水(2×140mL)で洗浄し、真空中で乾燥させて、粗生成物6gを得た。濾液を30mLにまで濃縮し、それによって沈殿物を生成した。濾過により、第2群の粗生成物(6g)を得た。各群は、ジエチルエーテルで1時間室温にて撹拌し、濾過し、固体を真空中で乾燥させた。無色の固体(5.49gおよび5.81gで11.3gに等しい、17.5mモル)として生成物が得られた。
19F NMR(471MHz、CD3CN)δ=−57.05、−142.79、−144.39
1H NMR(500MHz、CD3CN)δ=3.89(q、2H)、1.43(t、3H)
IR[cm−1]:2996(w)、2185(m)、1862(w)、1652(m)、1654(s)、1461(s)、1419(s)、1397(m)、1335(s)、1316(m)、1254(s)、1170(m)、1150(m)、1124(s)、1043(m)、977(s)、812(m)。
〔ラジアレン前駆体(還元型)C5−P〕
500mLのSchlenkフラスコに、アルゴン下、ベタインC2−B(5.61g、10.0mモル)、無水燐酸カルシウム((4.46g、21.0mモル)、および4−ジメチルアミノピリジン(1.22g、10.0mモル)を入れた。フラスコを氷冷し、乾燥DMF(185mL)を加えた。混合物を氷上で10分間撹拌し、DMF(15mL)中の2−(2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)アセトニトリル(C4−A、2.70g、10.5mモル)の溶液を10分間かけて加えた。氷上で4時間撹拌した後、冷却槽を除去し、混合物を放置して室温にまで加温した。27時間の総反応時間の後、赤黒色の混合物を塩水(150mL)およびEtOAc(400mL)に加えた。相を分離し、有機層を半濃縮の塩水(2×150mL)、2M HCl水溶液(3×150mL)(溶液は濃緑色に変わる)および飽和NaHCO3水溶液(3×100mL)(溶液は黒/赤色に変わる)で洗浄した。有機相をMgSO4で乾燥させて濃縮した。DCM/MeOHを用いたカラムクロマトグラフィー(シリカゲル)で暗赤色の溶液が得られ、これを濃縮して、黒色の固体(4.88g)としての生成物が得られた。
前駆体C5−P(4.82g)を氷酢酸(67mL)に溶解させ、硝酸水溶液(65%w/w、67mL)を室温で滴下した。溶液は黒/緑から赤/オレンジに変化した。16時間撹拌した後、オレンジ色の沈殿物を生成し、混合物を氷冷した。水(70mL)を滴下し、混合物を15分間撹拌した。濾過により、オレンジ色の固体が得られ、それを冷水(10×40mL)で、濾液が中性になるまで洗浄した。空気中および油圧ポンプでの真空中で乾燥させ、3.25gの固体が得られ、これを熱い1−クロロブタン(100℃、400mL)に溶解させた。溶液を室温まで冷却し、ガラスフリットを通して濾過した。濾液をおよそ50mLまで濃縮し、オレンジ色の固体を含む懸濁液を得た。濾過と空気および油圧ポンプでの真空中での乾燥の後、オレンジ色の粉末(2.62g)として生成物が得られ、これを高い真空中で凝華によりさらに精製した。
UV−Vis(アセトニトリル(ACN)):λmax=457nm
IR[cm−1]:2249(w)、1662(w)、1563(m)、1486(s)、1415(m)、1343(m)、1328(m)、1257(m)、1194(m)、1155(m)、1069(m)、978(s)、909(m)、813(m)、717(m)
TGA−DSC(揮発度):281℃で0.5%質量ロス、Tdec.(開始)=325℃
19F NMR(471MHz、CH3CN):δ=−57.43、−77.04、−132.42、−134.43、−135.08、−139.98。
〔ラジアレン前駆体(還元型)C6−P〕
250mLのSchlenkフラスコに、Cs2CO3(3.42g、10.5mモル)およびDMF(90mL)を入れ、混合物を氷上で10分間撹拌し、ベタインC4−B(3.24g、5.0mモル)を加えた。10分後、DMF(10mL)中の2−(4−シアノ−2,3,5,6−テトラフルオロフェニル)アセトニトリル(C2−A、1.09g、5.1mモル)を加えた。混合物を氷上で撹拌し、19時間後に冷却槽を除去した。1日と19時間の総反応時間の後、赤黒色の混合物を塩水(80mL)およびEtOAc(200mL)に加えた。相を分離し、有機層を、半濃縮の塩水(2×80mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させて濃縮し、いくらかの残渣のDMFを含む赤黒色の油としての生成物が得られた(6.29g)。
前駆体C6−P(6.29g)を83mLの氷酢酸に溶解させ、83mLの硝酸水溶液(65%w/w)を室温で滴下した。溶液は黒/緑から赤−オレンジに変化した。16時間撹拌した後、オレンジ色の沈殿物を生成し、混合物を氷冷した。100mLの水を滴下し、混合物を15分間撹拌した。濾過により、オレンジ色の固体が得られ、それを冷水(8×30mL)で、濾液が中性になるまで洗浄した。空気中および油圧ポンプでの真空中で乾燥させ、オレンジ色の粉末(3.07g)として生成物が得られ、これを高い真空中で凝華によりさらに精製した。
UV−Vis(ACN):λmax=454nm
IR[cm−1]:2248(w)、1662(w)、1565(m)、1483(s)、1416(m)、1339(s)、1252(m)、1198(m)、1148(s)、1060(m)、984(s)、907(m)、812(m)、785(w)、715(m)
TGA−DSC(揮発度):252℃で0.5%質量ロス、Tdec.(開始)=320℃
19F NMR(471MHz、CD3CN)δ=−57.46、−132.46、−134.50、−135.15、−140.04。
〔ステップ1: 1−シアノ−1−(2−シアノ−3,5,6−トリフルオロピリジン−4−イル)−2−エトキシ−2−オキソエタン−1−イド カリウム〕
〔エステル中間体A3−eE〕
ESI−MS:M(neg)=268
HPLC−MS m/z=268(neg.)。
〔ニトリル中間体A3−A〕
TLC(SiO2、DCM):Rf=0.65
GC−MS:tR=9.02分、m/z=197、95%、tR=8.86分、m/z=197、5%
1H−NMR(600MHz、CD3CN):δ=4.03(s、2H)
19F−NMR(282MHz、CD3CN):δ=−81.11(t、J=25.4、1F)、−114.21(dd、J=8.1、26.5、1F)、−122.46(dd、J=8.0、24.3、1F)。
〔ラジアレン前駆体B5−P〕
HPLC−MS:m/z=371((m/z)/2)、742(m/z−H、C29H1F17N5 2−)、tR=7.8分、m/z=741(m/z−H、C29F17N5 −)、tR=13.9分。
〔ラジアレン化合物B5〕
粗生成物を、シクロヘキサンとクロロヘキサンとの混合物から再結晶した。
〔ステップ1: 2−シアノ−2−(2,3,5−トリフルオロ−4,6−ビス(トリフルオロメチル)フェニル)酢酸エチル カリウム塩〕
〔エステル中間体A2−eE〕
ESI−MS:m/z=378(m/z−K、C13H5F9NO2 −、neg.)
IR(ATR):3443、2161、1662、1599、1469、1352、1262、1215、1125、1062、936、879、732cm−1。
〔ニトリル中間体A2−A〕
GC−MS:m/z=307
IR(ATR):1650、1608、1495、1469、1354、1243、1142、1081、1033、963、894、733、655cm−1。
〔ラジアレン前駆体B6−P〕
ESI−MS:m/z=766、382(neg.)
IR(ATR):2233、2165、1639、1475、1370、1339、1257、1214、1134、969、815、732cm−1。
〔ラジアレン化合物B6〕
〔ステップ1: 2−(tert−ブトキシ)−1−シアノ−2−オキソ−1−(2,5,6−トリフルオロピリミジン−4−イル)エタン−1−イド カリウム〕
〔エステル中間体A7−tbE〕
1H−NMR(CD3CN、300MHz):1.47(s、9H)
19F−NMR(CD3CN、282.3MHz):−53.2(d、1F)、−93.4(d、1F)、−163.7(brs、1F)
IR(ATR、cm−1):2185、1738、1646、1606、1539、1461、1442、1377、1281、1198、1155、1115、1027、899、840、775。
〔ニトリル中間体A7−A〕
19F−NMR(CDCl3、282.3MHz):−45.2(d、1F)、−72.3(d、1F)、−156.2(m、1F)
GC−MS:m/z=173(M+、100)、153(20)、108(20)
IR(ATR、cm−1):2269、1609、1462、1402、1243、1105、1050、1017、928、769、725。
〔ラジアレン前駆体B7−P〕
HPLC−MS:m/z=358((m/z)/2)、718(M−H)。
〔ラジアレン化合物B7〕
粗生成物を、シクロヘキサンとクロロヘキサンとの混合物から再結晶した。
ITOアノード、8重量%の試験化合物をドーピングされた、商業的に利用可能なビフェニル−4−イル(9,9−ジフェニル−9H−フルオレン−2−イル)−[4−9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)フェニル]−アミン(CAS番号1242056−42−3)から成る厚み10nmのホール注入輸送層(HIL)、HILと同じマトリックス化合物で出来ている厚み130nmのホール輸送層、3重量%のエミッターNUBD370を有する商業的に利用可能なホスト化合物ABH113で出来ている厚み20nmの放射層(両方とも、韓国の同じ供給業者Sun Fine Chemicalsからのもの)、酸化(3−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)フェニル)ジフェニルホスフィンおよびリチウム8−ヒドロキシキノ−リノール酸塩(LiQ,1:1w/w)で出来ている厚み36nmの電子輸送層、および、厚み30nmの銀カソード、を備えたガラス基板上に作られた実験的なOLEDにおいて、比較化合物および本発明の化合物に対して、電圧、効率、寿命および色座標の点で同様の性能が観察された。
ACN アセトニトリル
bp 沸点
br ブロード
CAS ケミカルアブストラクトサービス
conc. 濃縮
CV サイクリックボルタンメトリー
DCM ジクロロメタン
DMF N,N−ジメチルホルムアミド
DSC 示差走査熱量測定
E0 電気化学酸化還元電位
EIL 電子注入層
ESI 電気スプレイイオン化
ETL 電子輸送層
ETM 電子輸送マトリックス
EtOAc 酢酸エチル
Fc+/Fc フェリセニウム/フェロセン基準系
GC ガスクロマトグラフィー
HIL ホール注入層
HOMO 最高被占軌道
HTL ホール輸送層
HTM ホール輸送マトリックス
IR 赤外(光、分光法)
ITO インジウムスズ酸化物
LiQ リチウム8−ヒドロキシキノリノレート
LUMO 最低空軌道
mol% モルパーセント
MeOH メタノール
mp 融点
MS 質量分析
m/z 質量/電荷比
neg. 負
OLED 有機発光ダイオード
Rf 保持因子
TGA 熱重量分析
THF テトラヒドロフラン
TLC 薄層クロマトグラフィー
tr 保持時間
UV−vis 紫外−可視(光、分光法)
vol% 体積パーセント
v/v 体積/体積(体積パーセント)
VTE 真空熱蒸発
wt% 重量(質量)パーセント
w/w 重量/重量(質量パーセント)
Claims (15)
- [3]−ラジアレンp−ドーパントを含む、電気的にドーピングされた半導体材料の製造方法であって、または、[3]−ラジアレンp−ドーパントを含む層を含む電子機器の製造方法であって、上記製造方法は、
(i)上記[3]−ラジアレンp−ドーパントを蒸発源に積載するステップと、
(ii)上記[3]−ラジアレンp−ドーパントを、温度上昇および圧力減少で蒸発させるステップと、
を有し、
上記[3]−ラジアレンp−ドーパントは、式(I)に係る構造を有する化合物から選択され、
ここで、A1およびA2は、独立して、アリールまたはヘテロアリールで置換されたシアノメチリデン基であり、
アリールおよび/またはヘテロアリールは、A1およびA2において、独立して、4−シアノ−2,3,5,6−テトラフルオロフェニル、2,3,5,6−テトラフルオロピリジン−4−イル、4−トリフルオロメチル−2,3,5,6−テトラフルオロフェニル、2,4−ビス(トリフルオロメチル)−3,5,6−トリフルオロフェニル、2,5−ビス(トリフルオロメチル)−3,4,6−トリフルオロフェニル、2,4,6−トリス(トリフルオロメチル)−1,3−ジアジン−5−イル、3,4−ジシアノ−2,5,6−トリフルオロフェニル、2−シアノ−3,5,6−トリフルオロピリジン−4−イル、2−トリフルオロメチル−3,5,6−トリフルオロピリジン−4−イル、2,5,6−トリフルオロ−1,3−ジアジン−4−イル、および3−トリフルオロメチル−4−シアノ−2,5,6−トリフルオロフェニルから選択され、
少なくとも1つのアリールまたはヘテロアリールは、2,3,5,6−テトラフルオロピリジン−4−イル、2,4−ビス(トリフルオロメチル)−3,5,6−トリフルオロフェニル、2,5−ビス(トリフルオロメチル)−3,4,6−トリフルオロフェニル、2,4,6−トリス(トリフルオロメチル)−1,3−ジアジン−5−イル、3,4−ジシアノ−2,5,6−トリフルオロフェニル、2−シアノ−3,5,6−トリフルオロピリジン−4−イル、2−トリフルオロメチル−3,5,6−トリフルオロピリジン−4−イル、2,5,6−トリフルオロ−1,3−ジアジン−4−イル、または3−トリフルオロメチル−4−シアノ−2,5,6−トリフルオロフェニルであり、A1およびA2の両方のヘテロアリールが同時に2,3,5,6−テトラフルオロピリジン−4−イルであることはできない、
ことを特徴とする製造方法。 - 上記ステップ(ii)の温度は、100ないし300℃の範囲であることを特徴とする請求項1に記載の製造方法。
- 上記ステップ(ii)の持続時間は、少なくとも100時間であることを特徴とする請求項2 1または2に記載の製造方法。
- 上記ステップ(ii)で、少なくとも1つのホール輸送マトリックス化合物を含むホール輸送物質が、構造(I)を有する化合物と同時蒸発され、次のステップ(iii)で、上記化合物(I)と上記ホール輸送マトリックス化合物とが同時蒸着されて、半導体材料を生成することを特徴とする請求項1ないし3のいずれか1項に記載の製造方法。
- 上記ステップ(ii)は、10−1Paより小さい圧力で行われることを特徴とする請求項1ないし4のいずれか1項に記載の製造方法。
- 化合物(I)は、フェロセン/フェリセニウム基準系に対してアセトニトリルにおいてサイクリックボルタンメトリーによって測定された可逆的酸化還元電位を、+0.10ないし+0.50Vの範囲に有することを特徴とする請求項1ないし5のいずれか1項に記載の製造方法。
- 式(I)に係る構造を有する[3]−ラジアレン化合物であって、
ここで、A1およびA2は、独立して、アリールまたはヘテロアリールで置換されたシアノメチリデン基であり、
アリールおよび/またはヘテロアリールは、A1およびA2において、独立して、4−シアノ−2,3,5,6−テトラフルオロフェニル、2,3,5,6−テトラフルオロピリジン−4−イル、4−トリフルオロメチル−2,3,5,6−テトラフルオロフェニル、2,4−ビス(トリフルオロメチル)−3,5,6−トリフルオロフェニル、2,5−ビス(トリフルオロメチル)−3,4,6−トリフルオロフェニル、2,4,6−トリス(トリフルオロメチル)−1,3−ジアジン−5−イル、3,4−ジシアノ−2,5,6−トリフルオロフェニル、2−シアノ−3,5,6−トリフルオロピリジン−4−イル、2−トリフルオロメチル−3,5,6−トリフルオロピリジン−4−イル、2,5,6−トリフルオロ−1,3−ジアジン−4−イル、および3−トリフルオロメチル−4−シアノ−2,5,6−トリフルオロフェニルから選択され、
少なくとも1つのアリールまたはヘテロアリールは、2,3,5,6−テトラフルオロピリジン−4−イル、2,4−ビス(トリフルオロメチル)−3,5,6−トリフルオロフェニル、2,5−ビス(トリフルオロメチル)−3,4,6−トリフルオロフェニル、2,4,6−トリス(トリフルオロメチル)−1,3−ジアジン−5−イル、3,4−ジシアノ−2,5,6−トリフルオロフェニル、2−シアノ−3,5,6−トリフルオロピリジン−4−イル、2−トリフルオロメチル−3,5,6−トリフルオロピリジン−4−イル、2,5,6−トリフルオロ−1,3−ジアジン−4−イル、または3−トリフルオロメチル−4−シアノ−2,5,6−トリフルオロフェニルであり、A1およびA2の両方のヘテロアリールが同時に2,3,5,6−テトラフルオロピリジン−4−イルであることはできない、
ことを特徴とする[3]−ラジアレン化合物。 - フェロセン/フェリセニウム基準系に対してアセトニトリルにおいてサイクリックボルタンメトリーによって測定された可逆的酸化還元電位を、+0.10ないし+0.50Vの範囲に有することを特徴とする請求項7に記載の[3]−ラジアレン化合物。
- 請求項7または8に記載の化合物と、少なくとも1つのホール輸送マトリックス化合物を含むマトリックス物質とを含むことを特徴とする半導体材料。
- 請求項7または8に記載の化合物から成ること、または、請求項9に記載の半導体材料から成ることを特徴とする半導体層。
- 半導体層における、および/または、電子機器における、半導体材料において、p−ドーパントとしての、請求項7または8に記載の化合物の使用。
- 第1および第2の電極の間に、請求項9に記載の半導体材料を、および/または、請求項10に記載の半導体層を、含むことを特徴とする電子機器。
- 有機発光ダイオードであることを特徴とする請求項11に記載の電子機器。
- 式(I)を有する上記化合物が、ホール注入層に、および/または、ホール輸送層に、および/または、電荷生成層に、含まれていることを特徴とする請求項12または13に記載の電子機器。
- 請求項7または8に記載の[3]−ラジアレン化合物の合成方法であって、
式(I)の上記化合物が生成される最後の合成ステップは、少なくとも1つの飽和ハロゲン化カルボン酸を含む溶媒中において行われることを特徴とする方法。
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