JP2012525467A - ナノ構造の分散のための官能基を有するマトリックス - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、以下の先行仮特許出願:Mingjun Liuらによって2009年5月1日に出願され、表題が「ナノ構造の分散のための官能基を有するマトリックス」である米国特許出願第61/215,054号(これは、全ての目的のために、参照によりその全体が本明細書に組込まれる)の優先権および利益を請求する仮ではない一般の特許出願である。
I.低周波数変換ナノ複合材料
固体白色光(SSWL)素子の性能特性を評価するために、3個の主要な特質:(1)発光効率、(2)相関色温度(CCT)および(3)演色指数(CRI)を一般に使用する(DOE and Optoelectronics Industry Development Association “Light emitting diodes (LEDs) for general illumination,” Technology Roadmap (2002))。
一実施形態において、本発明は以下のステップを含むプロセスを提供する:
ナノ結晶混合物のCRI、CTTおよび発光効率を予測し、最大限にするために、動力学的で、頑強なシミュレーションモデルを用いる。超収束、ランダムサーチ、パラメータ最適化アルゴリズムを用いて、課された制約に従って、最高性能ポイントを見つける。このモデルは、ナノリン光体コンポーネントおよび混合物の実際の実験の発色特性および光学特性に基づいて、これらの性能特性を計算することができる。同様に、このモデルを用いて、最適ナノ複合材料SSWL素子の設計および製造を支援する。
当業者に知られる任意の方法を用いて、ナノ結晶リン光体を作ることができるが、無機ナノ物質リン光体の成長を制御する溶液相コロイド法を用いるのが適切である。Alivisatos,A.P.,“Semiconductor clusters,nanocrystals,and quantum dots,”Science 271:933(1996);X.Peng,M.Schlamp,A.Kadavanich,A.P.Alivisatos,“Epitaxial growth of highly luminescent CdSe/CdS Core/Shell nanocrystals with photostability and electronic accessibility,”J.Am.Chem.Soc.30:7019−7029(1997);およびC.B.Murray,D.J.Norris,M.G.Bawendi,“Synthesis and characterization of nearly monodisperse CdE(E=sulfur,selenium,tellurium)semiconductor nanocrystallites,”J.Am.Chem.Soc.115:8706(1993)を参照されたい。この製造プロセス技術は、クリーンルームおよび高価な製造装置を必要とせず、低コストの加工性を利用する。これらの方法において、高温で熱分解される金属前駆物質を、有機界面活性剤分子の熱い溶液にすぐに注入する。これらの前駆物質は昇温で粉々になり、反応して、ナノ結晶を核にする。この最初の核化段階の後、成長している結晶に単量体を添加することにより、成長段階が始まる。その結果、溶液中に独立して立っている結晶のナノ粒子が得られ、それらの表面を有機界面活性剤分子がコーティングする。
半導体ナノ結晶において、光誘起発光はナノ結晶のバンド端状態から生じる。ナノ結晶のバンド端発光は、表面電子状態から生じる放射および無放射減衰チャネルと競合する(X.Peng,et al.,J.Am.Chem.Soc.30:7019−7029(1997))。結果的に、ダングリングボンドなどの表面欠陥の存在が無放射再結合中心をもたらし、発光効率の低下に寄与する。表面トラップ状態を不動態化し、除去するための効率的で恒久的な方法が、このナノ結晶の表面上で、無機シェル物質をエピタキシャルに成長させる(X.Peng,et al.,J.Am.Chem.Soc.30:7019−7029(1997))。電子レベルがコア物質に対してI型であるように、(例えば、電子およびホールをコアに局在化させる電位ステップを与える大きなバンドギャップを有する)シェル物質を選択することができる。結果的に、無放射再結合の確率を低下させることができる。
コア−シェルナノ結晶の有限サイズにより、それらのバルク対応物と比較して、特有の光学特性を示す。発光スペクトルは、バンド端ルミネセンスから生じる単一のガウスピークによって範囲を決められる。この発光ピークの位置を、量子限定効果の直接的結果としてコア粒子サイズにより決定する。例えば、粒径を2nm〜15nmの範囲に調節することにより、可視スペクトル全体にわたり発光を正確に調整することができる(図1)。図1は、(2nmから15nmへ)サイズが大きくなるナノ結晶の吸収ピークおよび発光ピークを示す。最初のピーク(低波長)は、nm単位で吸収波長を示し、後のピーク(高波長)は発光波長を示す。ナノ結晶のサイズが大きくなると共に、吸収および発光ピーク波長は、約450nm〜約700nmへシフトし、この範囲で調整され得る。図1の垂直な陰影のある棒は、青色100、緑色102および赤色104の範囲における可視光波長を示す。
II.光子フィルタリング・ナノ複合材料
III.屈折率適合ナノ複合材料
IV.実施形態の例
V.ナノ結晶のサイズおよび混和性
本発明のナノ複合材料の形成において、2つの重要な問題は、(1)ホストマトリックスにおけるナノ結晶の高い混和性を達成すること、および(2)高濃度におけるナノ結晶の凝集の防止である。凝集が発光の消光をもたらし、それゆえに、透過した光の量、並びに凝集体から散乱する光の量が低下する。複合材料の層全体の屈折率の調整も、異なるナノ結晶添加密度で生じる。これらのナノ結晶は約2.5〜約3の屈折率を有し、このホストマトリックスは約1.5〜約2であるので、LED基板(通常、サファイアまたはSiC)の屈折率の適合は光学的界面および総内部反射からの損失をなくす。
ホストマトリックスにおけるナノ結晶の分散を、マトリックス中にナノ結晶を混合した時に起こりうる相分離および凝集を最小限にすることにより制御することができる。基本戦略は、3個の部分からなる新規の配位子をデザインすることであり、その配位子において、頭部基、尾部基および中央/本体基を各々独立に作り、これらの特定の機能について最適化し、その後、組み合わせて、理想的に機能する完全な表面配位子にする(図18参照;配位子の例については図19を参照)。図18に示すように、頭部基1804を、このナノ結晶の半導体または他の物質に特異的に結合するように選択する(例えば、CdSe、ZnS、金属または任意の他のナノ結晶物質について調整および最適化され得る)。尾部基1800を、マトリックス物質と強く相互作用し、用いる溶媒に混和し(かつホストマトリックスへのリンカー基を任意に含むことができ)、ナノ結晶が凝集することなく、このホストマトリックスにおいて最高の混和性および添加密度を可能にするようにデザインする。中央すなわち本体基1802を、特定の電子機能性(例えば、電荷分離)について選択する。
配位子分子は、3個の別々の基を別々に合成し、その後、組み合わせることを可能にする一般的な技術を用いて合成することができる。ホスホン酸、アミン類、カルボン酸類またはチオール部分は、ナノ結晶表面に対するそれらの親和性により、頭部基に使用することができる。尾部基は、このナノ結晶をチタニアゾルゲルマトリックス中に拘束するための末端ヒドロキシル基、シリコーンの高分子マトリックスに適合させるためのシリコーン基、または有機マトリックスに適合させるための有機基を含み得る。中央/本体ユニットを、例えば、電荷絶縁(例えば、電子とホールの両方に対する大きなエネルギーギャップ)について選択し、有力な標的を、コンピュータモデリングを用いて任意に同定する。このモデリングを、配位子デザインのために、種々な標的分子構造のバンドギャップをモデル化する密度関数理論(DFT)を用いて行う。質量分光分析、NMRおよびFTIR分析、または類似の技術を用いて、化学的同一性および純度の確認を行う。
本発明の一態様は、ナノ構造に結合する(例えば、ナノ構造の表面に付着、共役、配位、会合、または他の方法で結合する)本発明の配位子を有するナノ構造を提供する。至るところに記載したように、これらのナノ構造は、任意に、ナノ結晶または量子ドット、例えば、無機、半導体、または金属ナノ結晶である。特定の実施形態において、これらのナノ構造はコアシェルナノ構造である。
高分子マトリックス中にナノ構造を分散させることは、多数の適用、例えば、量子ドットの発光素子への適用に対して望ましく、適切なマトリックス中の分散は、量子ドットを安定化し、素子の製造を促進させることができる。シリコーン重合体は、一般に、それらの透明度および熱に対する安定性ならびに高光束により光学産業に好まれる。しかし、一般に、修飾していないシリコーン重合体は量子ドットに適合しない。本明細書記載の配位子は、シリコーンマトリックス中のナノ構造の分散を促進することにより、この困難を克服することができる。一態様において、このマトリックスを配位子から形成する。
VII.ナノ構造を生成するプロセス
VIII.ルミネセンスナノ複合材料
適切なナノ結晶の合成手順は、本発明の理論モデルにより規定されたものに適合した特定のスペクトル特性を有するナノ結晶サンプルを作るステップを含む。これには、調整可能なサイズおよびサイズ分布を有する(例えば、直径1〜20nmの範囲のサイズで、約15〜約100nmの範囲で調整可能なFWHMを有する460〜640nmの間で調整可能な発光ピーク波長を生み出す)ナノ結晶を作るステップが含まれ得る。これを順に用いて、最適発光特性を有する、シミュレーションにより確認されたナノ結晶混合物を合成する。このシミュレーションおよびコア/シェルナノ結晶の手順を、通常、反復プロセスで行う。
原液を、トリ−n−ブチルホスフィン(TBP)に溶解したSe粉末およびTBPに溶解したCd(CH3)2から調製する。空気のない環境において、このCd原液を、予め120℃で脱気したトリオクチルホスフィンオキシド(TOPO)およびトリオクチルホスフィン(TOP)の混合物に1滴ずつ添加する。温度を300℃まで上げ、その後、Se前駆物質を素早く注入する。注入後、温度を約260℃まで下げ、粒子のサイズを制御するために一時期、温度を一定に保持する。温度プロフィル、出発試薬および条件を制御することにより、中心波長およびサイズ分布を独立に調整することができる。生成物の同定を、XRDおよびTEM分析を用いて確認する。
ZnEt2および(TMS)2Sの混合物を、140℃〜220℃の間の温度で添加する予定のTOPOおよびTOPに、コアCdSeナノ結晶を分散させる。前駆物質の比および成長温度を変更することにより、ZnSシェルコーティングの厚さを変え、均一な表面被覆率を得て、量子効率を改善する。シェルの成長の確認を、XRD、EDXおよびTEM分析を用いて行う。
リストに載せた順番で、以下のものを50mLの3口丸底フラスコに加える:
1.Zn(アセテート)2:76.5mg ロット番号12727BC
2.ステアリン酸:484mg ロット番号06615MA
3.トリ−n−オクチルホスフィンオキシド(TOPO):4.07g ロット番号21604LA
5mLの注射器に3.9gの蒸留したトリ−n−オクチルホスフィン(TOP)(#35−111);
1mLの注射器に116.4mgの原液02−190(ビス(トリメチルシリル)サルファイド(TMS2S):TOP);および
5.0mLのMeOHを入れた40mLのセプタムキャップ小瓶1個。
全ての操作は、特に明記されない限り、乾燥窒素雰囲気下でシュレンク技術を用いて、空気と湿気を徹底的に排除して行った。THF、トルエン、クロロホルム−d1およびトルエン−d8を、活性化4Aモレキュラシーブで乾燥させ、凍結−ポンプ−解凍の3サイクルにより脱気した。4−ペンテン酸および1,1,1,3,5,5,5−ヘプタメチルトリシロキサンは、アルドリッチ社(St.Louis,MO)から購入し、使用前にシュレンク技術を用いて蒸留し、貯蔵フラスコで保管した。ヘプタメチルシクロテトラシロキサンおよび1,1,1,3,3,5,5−ヘプタメチルトリシロキサンは、ゲレスト(Gelest)社(Morrisville,PA)から購入し、使用前にシュレンク技術を用いて蒸留し、貯蔵フラスコで保管した。カールシュテット触媒すなわちキシレン中2.1〜2.4%の白金ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体をゲレスト社から購入し、グローブボックス中で保管し、さらなる精製を行うことなく使用した。全ての生成物をグローブボックス中で保管した。NMR化学シフトデータは、1Hについては400MHz、13C{1H}については100MHz、31P{1H}については162MHzおよび29Si{1H}については79.5MHzでBrukerFT NMRを用いて記録し、ppm単位で記載する。
一般的な合成手順(図20g参照)
グローブボックス中で、カールシュテット触媒(2.66gの溶液、0.300ミリモル)を加え、100mLのシュレンクフラスコ中で次の反応を開始させ、その後、シュレンクライン上で60mLのTHFで希釈した。その後、透明な無色の溶液に、1,1,1,3,3,5,5−ヘプタメチルトリシロキサン(8.13mL、6.67g、30.0ミリモル)を注射器により約90秒間にわたって加え、約30秒でこの溶液は透明な緑色に変わった。この溶液を室温で約15分間撹拌した。その後、室温の水槽で囲んだ反応フラスコを用いて、4−ペンテン酸(3.07mL、3.00g、30.0ミリモル)を注射器により約90秒間にわたって加えると、この溶液はゆっくり薄茶色に変わり、少し発熱した。約2時間後、サーモスタット制御のヒーターを用いて、この水槽を35℃まで加熱し、一晩撹拌した。
HO2C(CH2)4(SiMe2O)2SiMe3の分析
HO2C(CH2)4SiMeO(SiMe2)3(環状テトラシロキサン)の合成および分析のデータ
HO2C(CH2)4SiMe(OSiMe3)2の合成および分析のデータ
一般的な合成手順
グローブボックス中で、カールシュテット触媒(0.450gの溶液、0.052ミリモル)を250mLのシュレンクフラスコに加えた。シュレンクライン上に100mLのTHFを加え、続いて、1,1,1,3,5,5,5−ヘプタメチルトリシロキサン(14.0mL、11.5g、51.8ミリモル)を注射器により約90秒間にわたって加えた。この無色透明の溶液は、約30秒間で透明な緑色に変わった。この反応溶液を約15分間撹拌し、その後、注射器により、約90秒間にわたって、ジエチル3−ブテニルホスホネート(10.0mL、9.95g、51.8ミリモル)を加えた。この反応溶液は、その後、ゆっくりと薄茶色に変わり、少し発熱した。約2時間後、この反応フラスコをサーモスタット制御の水槽で囲み、35℃まで加熱した。この反応溶液を一晩加熱した。
(EtO)2P(O)(CH2)4(SiMe2O)2SiMe3の分析
(EtO)2P(O)(CH2)4SiMe(OSiMe3)2の合成および分析のデータ
(EtO)2P(O)(CH2)4SiMeO(SiMe2)3(環状テトラシロキサン)の合成および分析のデータ
ホスホン酸、(HO)2P(O)(CH2)4(SiMe2O)2SiMe3の一般的な合成手順
(HO)2P(O)(CH2)4(SiMe2O)2SiMe3の分析
配位子の合成を図25のパネルAに模式的に示す。
全ての操作は、特に明記されない限り、乾燥窒素雰囲気下でシュレンク技術を用いて、空気と湿気を徹底的に排除して行った。モレキュラシーブおよびアルミナを乾燥剤として組込んだM Braun溶媒システムで、トルエンを乾燥させた。アセトン−d6を、7日間、無水硫酸カルシウム(II)(Drierite)と共に撹拌して精製し、その後、「trap−to−trap」法により蒸留した。クロロホルムおよびジクロロメタンをフィッシャーケミカル(Fisher Chemical)社から購入し、受けとったそのままの状態で使用した。オクタデシルリチウムをFMCリチウム社から購入し、冷蔵庫で保管し、使用前に、ビフェニルメタノールでの滴定により分析した。アリル無水コハク酸をTCIアメリカ社から購入し、使用するまで、シュレンク技術により蒸留して保管した。ジクロロメチルシランおよびジメチルクロロシランをアクロスオーガニック(Acros Organics)社から購入し、使用前に、カニューレにより貯蔵フラスコに移した。カールシュテット触媒前駆物質すなわちキシレン(低着色)中2.1〜2.4%の白金ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体をゲレスト社から購入し、グローブボックス中で保管し、さらなる精製を行うことなく使用した。シリカゲル60(230〜400メッシュ)をEMサイエンス社から購入し、受けとったそのままの状態で使用した。五酸化リンをフィッシャーケミカル社から購入し、受けとったそのままの状態で使用した。活性炭(ココナッツシェル)および4Aモレキュラシーブをアルドリッチ社から購入し、受けとったそのままの状態で使用した。NMR化学シフトデータを、1Hについては400MHzおよび13C{1H}については100MHzでBrukerFT NMRを用いて記録し、ppm単位で記載する。NMR化学シフトを、重水素溶媒中のプロトン不純物を用いて参考にした。シリコーン式量を、正確には、少なくとも60秒の取得後遅延(d1)を用いる1H NMRを用いて、末端基と反復単位の統合を比較することにより決定した。ポリプロピレンで標準化したNicolet 6700 FTIRで、IR分析を記録した。
251の合成
251の分析
252および253の合成(化合物42)
252分析
253の分析
モノ脂肪族(C18)コハク酸配位子の合成
254の分析
255の分析
256の分析
脂肪族(C18)Two−Tail型ポリカルボン酸配位子の合成
全ての操作は、特に明記されない限り、乾燥窒素雰囲気下でシュレンク技術を用いて、空気と湿気を徹底的に排除して行った。モレキュラシーブおよびアルミナを乾燥剤として組込んだM Braun溶媒システムで、トルエンを乾燥させた。アセトン−d6を、7日間、無水硫酸カルシウム(II)(Drierite)と共に撹拌して精製し、続いて、「trap−to−trap」法により蒸留した。クロロホルムおよびジクロロメタンをフィッシャーケミカル社から購入し、受けとったそのままの状態で使用した。密閉ボトルの中で乾燥状態にあるトリエチルアミンをアルドリッチ社から購入し、使用するまでに、カニューレ(またはダブルチップニードル)により貯蔵フラスコに移した。アリル無水コハク酸をTCIアメリカ社から購入し、使用するまで、シュレンク技術を用いて蒸留および保管した。ジクロロメチルシランをアクロスオーガニック社から購入し、新しく、前もって開封していないボトルを各合成に用いた。モノシラノール末端シリコーンをゲレスト社から特注した。カールシュテット触媒前駆物質すなわちキシレン(低着色)中2.1〜2.4%の白金ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体をゲレスト社から購入し、グローブボックス中で保管し、さらなる精製を行うことなく使用した。五酸化リンをフィッシャーケミカル社から購入し、受けとったそのままの状態で使用した。(THF中の)塩化オクタデシルマグネシウム、無水ジエチルエーテル、活性炭(ココナッツシェル)および4Aモレキュラシーブをアルドリッチ社から購入し、受けとったそのままの状態で使用した。NMR化学シフトデータを、1Hについては400MHzおよび13C{1H}については100MHzでBrukerFT NMRを用いて記録し、ppm単位で記載する。NMR化学シフトを、重水素溶媒中のプロトン不純物を用いて参考にした。シリコーン式量を、正確には、少なくとも60秒の取得後遅延(d1)を用いる1H NMRを用いて、末端基と反復単位の統合を比較することにより決定した。ポリプロピレンで標準化したNicolet 6700 FTIRで、IR分析を記録した。
261の合成
261(フラクションA)の分析
262の合成
262の分析
263の合成
263の分析
264の合成(化合物35参照)
264の分析
配位子の合成を図27に模式的に示す。
全ての操作は、特に明記されない限り、乾燥窒素雰囲気下でシュレンク技術を用いて、空気と湿気を徹底的に排除して行った。トルエン、クロロホルム−d1およびトルエン−d8を、活性化4Aモレキュラシーブで乾燥させ、凍結−ポンプ−解凍の3サイクルにより脱気した。アセトン−d6を、7日間、無水CaSO4(Drierite)と共に撹拌して精製し、続いて、「trap−to−trap」法により蒸留した。クロロホルムをフィッシャーケミカル社から購入し、受けとったそのままの状態で使用した。アリル無水コハク酸をTCIアメリカ社から購入し、シュレンク技術により蒸留して保管した。モノシラン末端シリコーンをゲレスト社から特注した。モノシランシリコーン式量を、正確な統合のために、少なくとも60秒の取得後遅延(d1)を用いる1H NMRにより決定した。カールシュテット触媒すなわちキシレン(低着色)中2.1〜2.4%の白金ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体をゲレスト社から購入し、グローブボックス中で保管し、さらなる精製を行うことなく使用した。活性炭をアルドリッチ社から購入し、さらなる精製を行うことなく使用した。NMR化学シフトデータを、1Hについては400MHz、13C{1H}については100MHzでBrukerFT NMRを用いて記録し、ppm単位で記載する。NMR化学シフトを、重水素溶媒中のプロトン不純物を用いて参考にした。ポリプロピレンで標準化したNicolet 6700 FTIRで、IR分析を記録した。
271の合成手順(n=8.8)
271の分析(n=8.8)
272、HO2CCH2CH(CO2H)(CH2)3(SiMe2O)nSiMe3(n=8.8)の合成(化合物18参照)
HO2CCH2CH(CO2H)(CH2)3(SiMe2O)nSiMe3の合成(n=8.8)
この配位子の合成を図28に模式的に示す。
出発無水物(2−ドデセン−1−イルコハク酸無水物)はアルドリッチ社から購入した。アセトン−d6を7日間、無水CaSO4(Drierite)と共に攪拌して精製した後、「trap−to−trap」法で蒸留した。NMR化学シフトデータを、1Hについては400MHzおよび13C{1H}については100MHzでBrukerFT NMRを用いて記録し、ppm単位で記載する。NMR化学シフトを、重水素溶媒中のプロトン不純物を参考にした。ポリプロピレンで標準化したNicolet 6700 FTIRで、IR分析を記録した。
合成手順
分析
この配位子の合成を図29に模式的に示す。
全ての操作は、特に明記されない限り、乾燥窒素雰囲気下でシュレンク技術を用いて、空気と湿気を徹底的に排除して行った。活性化4Aモレキュラシーブでトルエンを乾燥させ、凍結−ポンプ−解凍の3サイクルにより脱気した。アセトン−d6を、7日間、無水硫酸カルシウム(II)(Drierite)と共に撹拌して精製し、続いて、「trap−to−trap」法により蒸留した。クロロホルムおよびジクロロメタンをフィッシャーケミカル社から購入し、受けとったそのままの状態で使用した。密閉ボトルの中で乾燥状態にあるジメチルホルムアミド(DMF)、トリエチルアミンおよびアセトニトリルを、アルドリッチ社から購入し、使用するまでに、カニューレ(またはダブルチップニードル)により貯蔵フラスコに移した。アリル無水コハク酸をTCIアメリカ社から購入し、使用するまで、シュレンク技術を用いて蒸留および保管した。メチルヒドロシクロシロキサン(D’4)をゲレスト社から購入した。この物質を受けとったそのままの状態で使用し、これは、3〜5の間の数のSiH(CH3)−O単位を含み、平均環サイズが4である環サイズの混合物であった。ジメチルクロロシランをアルドリッチ社から購入し、蒸留し、使用するまで貯蔵フラスコで保管した。モノシラノール末端シリコーンをゲレスト社から特注した。カールシュテット触媒前駆物質すなわちキシレン(低着色)中2.1〜2.4%の白金ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体をゲレスト社から購入し、グローブボックス中で保管し、さらなる精製を行うことなく使用した。五酸化リンをフィッシャーケミカル社から購入し、受けとったそのままの状態で使用した。活性炭(ココナッツシェル)および4Aモレキュラシーブをアルドリッチ社から購入し、受けとったそのままの状態で使用した。NMR化学シフトデータを、1Hについては400MHzおよび13C{1H}については100MHzでBrukerFT NMRを用いて記録し、ppm単位で記載する。NMR化学シフトを、重水素溶媒中のプロトン不純物を用いて参考にした。シリコーン式量を、正確には、少なくとも60秒の取得後遅延(d1)を用いる1H NMRを用いて、末端基と反復単位の統合を比較することにより決定した。ポリプロピレンで標準化したNicolet 6700 FTIRで、IR分析を記録した。
291の合成
291の分析
292の合成
292の分析
293の合成
1H NMR(アセトン−d6,δ):0.90,0.12,0.16(m,SiCH3,149H),0.69(m,O2CCH2CH(CO)CH2CH2CH2Si,12H),1.58(m,O2CCH2CH(CO)CH2CH2CH2Si,12H),1.88(d−m,JHH=88Hz,O2CCH2CH(CO)CH2CH2CH2Si,12H),3.01(d−q,JH-H=148Hz,JH-H=10Hz,O2CCH2CH(CO)CH2CH2CH2Si,12H),3.34(m,O2CCH2CH(CO)CH2CH2CH2Si,6H),4.78(m,Si−H,1H,80%置換).13C{1H}(アセトン−d6,δ):0.2,0.6,1.5,2.0(m,SiCH3),17.8,18.6,21.6,34.9,41.4(m,O2CCH2CH(CO)CH2CH2CH2Si),172.0,175.6(m,無水物)。
大気中で、100mLのRBFに、シリコーンポリ無水物293(2.19g、1.21モル)および水(25.7mL、1.43モル)を加えた。フラスコと加熱マントルの間に配置した熱電対により監視する温度制御付き加熱マントルを用いて、この溶液を120℃まで加熱した。この溶液を素早く攪拌し、90分間120℃の温度を保つと、その間に、この反応溶液の粘性は徐々に高まり、乳白色のムース状になった。室温まで冷却した後、反応フラスコと受器を連結する逆「U字型」管を用いる「trap to trap」法の蒸留により、揮発物質を除去した。蒸留中、この受器をドライアイス/エタノール槽で冷却しながら、(上記のように)サーモスタット制御の加熱マントルを用いて、この反応フラスコを30℃まで穏やかに加熱した。<30ミリトルで真空を維持した。最後の微量の水を除去するため、新鮮な五酸化リンを入れた、静的真空が<30ミリトルの乾燥器の中に、この生成物を少なくとも16時間置いた。新鮮な五酸化リンを毎回用いて、この乾燥ステップを2回行った。透明な、非常に明るい黄色のオイルを、グローブボックスに入れて重量を計り、保管のためバイアルに移した(1.68g,0.874ミリモル、収率72.2%)。
294の分析
シリコーンTwo−Tail型ポリカルボン酸配位子の合成
全ての操作は、特に明記されない限り、乾燥窒素雰囲気下でシュレンク技術を用いて、空気と湿気を徹底的に排除して行った。モレキュラシーブおよびアルミナを乾燥剤として組込んだM Braun溶媒システムで、トルエンを乾燥させた。アセトン−d6を、7日間、無水硫酸カルシウム(II)(Drierite)と共に撹拌して精製し、続いて、「trap−to−trap」法により蒸留した。クロロホルムおよびジクロロメタンをフィッシャーケミカル社から購入し、受けとったそのままの状態で使用した。密閉ボトルの中で乾燥状態にあるトリエチルアミンをアルドリッチ社から購入し、使用するまでに、カニューレ(またはダブルチップニードル)により貯蔵フラスコに移した。アリル無水コハク酸をTCIアメリカ社から購入し、使用するまで、シュレンク技術を用いて蒸留して保管した。ジクロロメチルシランをアクロスオーガニック社から購入し、新しく、前もって開封していないボトルを各合成に用いた。モノシラノール末端シリコーンをゲレスト社から特注した。カールシュテット触媒前駆物質すなわちキシレン(低着色)中2.1〜2.4%の白金ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体をゲレスト社から購入し、グローブボックス中で保管し、さらなる精製を行うことなく使用した。五酸化リンをフィッシャーケミカル社から購入し、受けとったそのままの状態で使用した。活性炭(ココナッツシェル)および4Aモレキュラシーブをアルドリッチ社から購入し、受けとったそのままの状態で使用した。NMR化学シフトデータを、1Hについては400MHzおよび13C{1H}については100MHzでBrukerFT NMRを用いて記録し、ppm単位で記載する。NMR化学シフトを、重水素溶媒中のプロトン不純物を用いて参考にした。シリコーン式量を、正確には、少なくとも60秒の取得後遅延(d1)を用いる1H NMRを用いて、末端基と反復単位の統合を比較することにより決定した。ポリプロピレンで標準化したNicolet 6700 FTIRで、IR分析を記録した。
301の合成
301の分析
303の合成
303の分析
305の合成
305の分析
307の合成(化合物33参照)
307の分析
この配位子の合成を、図31のパネルAに模式的に示す。
全ての操作は、特に明記されない限り、乾燥窒素雰囲気下でシュレンク技術を用いて、空気と湿気を徹底的に排除して行った。モレキュラシーブおよびアルミナを乾燥剤として組込んだM Braun溶媒システムで、トルエンを乾燥させた。アセトン−d6を、7日間、無水硫酸カルシウム(II)(Drierite)と共に撹拌して精製し、続いて、「trap−to−trap」法により蒸留した。クロロホルムおよびジクロロメタンをフィッシャーケミカルから購入し、受けとったそのままの状態で使用した。アリル無水コハク酸をTCIアメリカ社から購入し、使用するまで、シュレンク技術により蒸留して保管した。シリコーンポリヒドリド311、314および317をゲレスト社から購入した。カールシュテット触媒前駆物質すなわちキシレン(低着色)中2.1〜2.4%の白金ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体をゲレスト社から購入し、グローブボックス中で保管し、さらなる精製を行うことなく使用した。五酸化リンをフィッシャーケミカル社から購入し、受けとったそのままの状態で使用した。活性炭(ココナッツシェル)および4Aモレキュラシーブをアルドリッチ社から購入し、受けとったそのままの状態で使用した。NMR化学シフトデータを、1Hについては400MHzおよび13C{1H}については100MHzでBrukerFT NMRを用いて記録し、ppm単位で記載する。NMR化学シフトを、重水素溶媒中のプロトン不純物を用いて参考にした。シリコーン式量を、正確には、少なくとも60秒の取得後遅延(d1)を用いる1H NMRを用いて、末端基と反復単位の統合を比較することにより決定した。ポリプロピレンで標準化したNicolet 6700 FTIRで、IR分析を記録した。
312の合成
312の分析
313の合成(化合物37参照)
313の分析
315の分析
316の分析(化合物29参照)
318の分析
319の分析(化合物31参照)
A.緑色発光(λ=約530nm)をするInPナノ結晶
成長A1
酢酸インジウム2.33g
TOPO4g
LA4.8g
ストックA1
トリス(トリメチルシリル)ホスフィン1g
TOP3g
B.赤色発光(λ約630nm)をするInPナノ結晶
成長B1
酢酸インジウム3.496g
TOPO5g
LA7.196g
ストックB1
トリス(トリメチルシリル)ホスフィン0.8g
TOP3g
ストックB2
トリス(トリメチルシリル)ホスフィン1.5g
TOP6g。
成長B2
酢酸インジウム1.119g
TOPO2g
LA2.303g
ストックB3
トリス(トリメチルシリル)ホスフィン0.8g
TOP3g
C.InP/ZnSコアシェルナノ結晶
最初の反応溶液から合成(吸収ピーク480〜500nm)、単離したInPドット
ジエチル亜鉛(ZnEt2)、アルドリッチ社製、ヘキサン中の1M溶液
ヘキサメチルジシラチアン(TMS2S、アルドリッチ社製、purum等級)
TOPO、アルドリッチ社製99%
LA、アルドリッチ社製99.5%
例えば、実施例6で上記のように作製したジカルボン酸(DCASi−Me)官能基を有するシリコーン(MW約800)
TOP、アルドリッチ社製、精製済み
成長C1
トルエン5ml中のInP120mg(エタノール/トルエンで一回洗浄したドット)
TOP3g
TOPO3g
LA1g
ストックC1
1.037g(1.43ml)ZnEt2/ヘキサン
TOP(9.09重量%)中のTMS2S3.083g
TOP5.4g
Claims (83)
- ナノ構造および高分子配位子を含む組成物であって、
前記配位子は、シリコーン骨格、ならびに前記シリコーン骨格に連結している1個以上の第1級アミン部分および1個以上の第2級アミン部分を含み、
前記高分子配位子は異なる少なくとも2種類の単量体単位を含み、前記単量体単位のうちの少なくとも1種類は、単量体単位あたり単一の第1級アミン部分および単一の第2級アミン部分を含み、前記単量体単位のうちの少なくとも1種類はアミン部分を含まない組成物。 - 前記高分子配位子のシリコーン骨格が直鎖状である、請求項1に記載の組成物。
- 前記高分子配位子が過剰に提供され、それにより、前記配位子のいくつかの分子は前記ナノ構造の表面に結合し、前記配位子の他の分子は前記ナノ構造の表面に結合していない、請求項1に記載の組成物。
- 前記アミン部分を含む単量体単位が、前記配位子中に0.5%〜20%の間のモルパーセントで存在する、請求項1に記載の組成物。
- 前記高分子配位子が1配位子分子あたり1〜20個の第1級アミン部分を含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記高分子配位子が次式:
R’およびR’’は、独立して、アルキルまたはアリール基であり、
mは正の整数であり、nは正の整数である)
である、請求項1に記載の組成物。 - R’およびR’’がメチル基である、請求項6に記載の組成物。
- 前記高分子配位子が以下のもの:
からなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。 - 第2の高分子配位子を含み、前記第2の高分子配位子が、シリコーン骨格ならびに前記第2の高分子配位子の末端サブユニットに連結している1個以上の第1級アミン部分および/または第2級アミン部分を含む、請求項6に記載の組成物。
- 前記第2の高分子配位子が次式:
R’およびR’’は、独立して、アルキルまたはアリール基であり、
nが正の整数である)
である、請求項9に記載の組成物。 - 前記第2の高分子配位子が次式:
- 前記高分子配位子が次式:
R’およびR’’は、独立して、アルキルまたはアリール基であり、
R’’’はアルキル基、重合可能な基、エポキシ基を含む基、アミン基を含む基、またはカルボン酸基を含む基であり、
xが正の整数であり、yが0または正の整数であり、nが0または正の整数であり、yおよびnは両方とも0ではない)
である、請求項1に記載の組成物。 - R’およびR’’がメチル基である、請求項12に記載の組成物。
- ナノ構造が半導体ナノ結晶である、請求項1に記載の組成物。
- クロスリンカーを含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記クロスリンカーがエポキシクロスリンカーである、請求項15に記載の組成物。
- 前記クロスリンカーがエポキシシクロヘキシルまたはエポキシプロピルクロスリンカーである、請求項16に記載の組成物。
- 前記クロスリンカーがエポキシシリコーンクロスリンカーである、請求項16に記載の組成物。
- 前記クロスリンカーが以下のもの:
- 複合材料物質の作製法であって、
ナノ構造(前記ナノ構造は前記ナノ構造の表面に結合している高分子配位子を有し、前記配位子はシリコーン骨格および前記シリコーン骨格と共役している1個以上の第1級アミン部分および1個以上の第2級アミン部分を含み、前記高分子配位子は異なる少なくとも2種類の単量体単位を含み、単量体単位の少なくとも1種類は、単量体単位あたり単一の第1級アミン部分および単一の第2級アミン部分を含み、単量体単位の少なくとも1種類は前記アミン部分を含まない)の集団を提供することと;
前記高分子配位子を、前記ナノ構造が埋め込まれるシリコーンマトリックスに組込むことと
を含む方法。 - 過剰の前記高分子配位子(余分な高分子配位子は、前記ナノ構造の表面に結合しない)を提供することを含み、前記高分子配位子を前記シリコーンマトリックスに組込むことが、余分な高分子配位子および前記ナノ構造に結合している高分子配位子を前記シリコーンマトリックスに組込むことを含む、請求項20に記載の方法。
- 第2の高分子配位子を提供することを含み、前記第2の高分子配位子はシリコーン骨格および前記第2の高分子配位子の末端サブユニットに連結している1個以上の第1級アミン部分および/または第2級アミン部分を含む、請求項21に記載の方法。
- 前記高分子配位子を前記シリコーンマトリックスに組込むことが、クロスリンカーを提供することおよび前記クロスリンカーと前記配位子上のアミン部分とを反応させることを含む、請求項20に記載の方法。
- 前記マトリックスが、基本的には、前記クロスリンカーと前記高分子配位子との反応によって形成される物質からなる、請求項23に記載の方法。
- 請求項20に記載の方法によって生成される複合材料物質。
- 請求項25に記載の複合材料物質を含む素子。
- ナノ構造および高分子配位子を含む組成物であって、
前記配位子は、シリコーン骨格、ならびに前記シリコーン骨格に連結している1個以上の第1級アミン部分および/または1個以上の第2級アミン部分を含み、
前記高分子配位子は異なる少なくとも2種類の単量体単位を含み、前記単量体単位のうちの少なくとも1種類は前記アミン部分を含み、前記単量体単位のうちの少なくとも1種類は前記アミン部分を含まず、前記アミン部分を含む単量体単位は、前記配位子中に0.5%〜20%の間のモルパーセントで存在する組成物。 - 前記高分子配位子のシリコーン骨格が直鎖状である、請求項27に記載の組成物。
- 前記高分子配位子が過剰に提供され、それにより、前記配位子のいくつかの分子は前記ナノ構造の表面に結合しており、前記配位子の他の分子は前記ナノ構造の表面と結合していない、請求項27に記載の組成物。
- 前記アミン部分を含む単量体単位が、単量体単位あたり単一の第1級アミン部分を含む、請求項27に記載の組成物。
- 前記アミン部分を含む単量体単位が、単量体単位あたり単一の第1級アミン部分および単一の第2級アミン部分を含む、請求項30に記載の組成物。
- 前記高分子配位子が、1配位子分子あたり1〜20個の第1級アミン部分を含む、請求項27に記載の組成物。
- 前記高分子配位子が次式:
R’およびR’’は、独立して、アルキルまたはアリール基であり、
mは正の整数であり、nは正の整数である)
である、請求項27に記載の組成物。 - R’およびR’’がメチル基である、請求項33に記載の組成物。
- Rが第1級アミン部分および第2級アミン部分を含む、請求項33に記載の組成物。
- 前記高分子配位子が以下のもの:
からなる群から選択される、請求項27に記載の組成物。 - 第2の高分子配位子を含み、前記第2の高分子配位子がシリコーン骨格ならびに前記第2の高分子配位子の末端サブユニットに連結している1個以上の第1級アミン部分および/または第2級アミン部分を含む、請求項33に記載の組成物。
- 前記第2の高分子配位子が次式:
R’およびR’’は、独立して、アルキルまたはアリール基であり、
nは正の整数である)
である、請求項37に記載の組成物。 - 前記第2の高分子配位子が次式:
- 前記高分子配位子が次式:
R’およびR’’は、独立して、アルキルまたはアリール基であり、
R’’’はアルキル基、重合可能な基、エポキシ基を含む基、アミン基を含む基、またはカルボン酸基を含む基であり、
xが正の整数であり、yが0または正の整数であり、nが0または正の整数であり、yおよびnは両方とも0ではない)
である、請求項27に記載の組成物。 - R’およびR’’がメチル基である、請求項40に記載の組成物。
- Rが第1級アミン部分および第2級アミン部分を含む、請求項40に記載の組成物。
- 前記ナノ構造が半導体ナノ結晶である、請求項27に記載の組成物。
- クロスリンカーを含む、請求項27に記載の組成物。
- 前記クロスリンカーがエポキシクロスリンカーである、請求項44に記載の組成物。
- 前記クロスリンカーがエポキシシクロヘキシルまたはエポキシプロピルクロスリンカーである、請求項45に記載の組成物。
- 前記クロスリンカーがエポキシシリコーンクロスリンカーである、請求項45に記載の組成物。
- 前記クロスリンカーが以下のもの:
- 複合材料物質の作製法であって、
ナノ構造(前記ナノ構造は前記ナノ構造の表面に結合している高分子配位子を有し、前記配位子はシリコーン骨格および前記シリコーン骨格に連結している1個以上の第1級アミン部分および/または第2級アミン部分を含み、前記高分子配位子は異なる少なくとも2種類の単量体単位を含み、前記単量体単位の少なくとも1種類は前記アミン部分を含み、前記単量体単位の少なくとも1種類は前記アミン部分を含まず、前記アミン部分を含む単量体単位は、前記配位子中に0.5%〜20%の間のモルパーセントで存在する)の集団を提供することと;
前記高分子配位子を、前記ナノ構造が埋め込まれるシリコーンマトリックスに組込むことと
を含む方法。 - 過剰の前記高分子配位子(余分な高分子配位子は、前記ナノ構造の表面に結合しない)を提供することを含み、前記高分子配位子を前記シリコーンマトリックスに組込むことが、余分な高分子配位子および前記ナノ構造に結合している高分子配位子を前記シリコーンマトリックスに組込むことを含む、請求項49に記載の方法。
- 第2の高分子配位子(前記第2の高分子配位子はシリコーン骨格および前記第2の高分子配位子の末端サブユニットに連結している1個以上の第1級アミン部分および/または第2級アミン部分を含む)を提供することを含み、前記高分子配位子を前記シリコーンマトリックスに組込むことが、前記高分子配位子および前記第2の高分子配位子を前記シリコーンマトリックスに組込むことを含む、請求項50に記載の方法。
- 前記高分子配位子を前記シリコーンマトリックスに組込むことが、クロスリンカーを提供することおよび前記クロスリンカーと前記配位子上のアミン部分とを反応させることを含む、請求項49に記載の方法。
- 前記マトリックスは、基本的には、前記クロスリンカーと前記高分子配位子との反応によって形成された物質からなる、請求項52に記載の方法。
- 請求項49に記載の方法によって生成された複合材料物質。
- 請求項55に記載の複合材料物質を含む素子。
- ナノ構造ならびに高分子配位子を含む組成物であって、前記配位子が、シリコーン骨格および前記シリコーン骨格に連結している1個以上のアルコール部分を含む組成物。
- 前記高分子配位子のシリコーン骨格が直鎖状である、請求項56に記載の組成物。
- 前記高分子配位子を過剰に提供し、前記配位子のいくつかの分子は前記ナノ構造の表面に結合しており、前記配位子の他の分子は前記ナノ構造の表面に結合していない、請求項56に記載の組成物。
- 前記高分子配位子が異なる少なくとも2種類の単量体単位を含み、前記単量体単位の少なくとも1種類は前記アルコール部分を含み、前記単量体単位の少なくとも1種類は前記アルコール部分を含まない、請求項56に記載の組成物。
- 前記アルコール部分を含む単量体単位が、前記配位子中に0.5%〜20%の間のモルパーセントで存在する、請求項59に記載の組成物。
- 前記アルコール部分を含む単量体単位が、前記配位子中に0.5%〜10%の間のモルパーセントで存在する、請求項59に記載の組成物。
- 前記アルコール部分を含む単量体単位が、単量体単位あたり単一のジカルビノール部分を含む、請求項59に記載の組成物。
- 前記アルコール部分を含まない単量体単位の少なくとも1種類が、アルキル基、重合可能な基、エポキシ基、アミン基、またはカルボン酸基を含む単量体単位を含む、請求項59に記載の組成物。
- 前記高分子配位子が、前記シリコーン骨格に連結している1個以上のジカルビノール部分を含む、請求項56に記載の組成物。
- 前記高分子配位子が、1配位子分子あたり1〜200個のジカルビノール部分を含む、請求項64に記載の組成物。
- 前記高分子配位子が、次式:
R’およびR’’は、独立して、アルキルまたはアリール基であり、
R’’’はアルキル基、重合可能な基、エポキシ基を含む基、アミン基を含む基、またはカルボン酸基を含む基であり、
xが正の整数であり、yが0または正の整数であり、nが0または正の整数である)
である、請求項56に記載の組成物。 - Rがジカルビノール部分を含む、請求項66に記載の組成物。
- yが0であり、nが正の整数であり、R’およびR’’がメチル基である、請求項66に記載の組成物。
- yおよびnが正の整数であり、R’およびR’’がメチル基である、請求項66に記載の組成物。
- 前記高分子配位子が以下のもの:
- 前記ナノ構造が半導体ナノ結晶である、請求項56に記載の組成物。
- 溶媒を含む、請求項56に記載の組成物。
- クロスリンカーを含む、請求項56に記載の組成物。
- ラジカルまたはカチオン開始剤を含む、請求項56に記載の組成物。
- 複合材料物質の作製法であって、
ナノ構造(前記ナノ構造は前記ナノ構造の表面に結合している高分子配位子を有し、前記配位子はシリコーン骨格および前記シリコーン骨格に連結している1個以上のアルコール部分を含む)の集団を提供することと;
前記高分子配位子を、前記ナノ構造が埋め込まれるシリコーンマトリックスに組込むことと
を含む方法。 - 過剰の前記高分子配位子(余分な高分子配位子は、前記ナノ構造の表面に結合しない)を提供することを含み、前記高分子配位子を前記シリコーンマトリックスに組込むことは、余分な高分子配位子および前記ナノ構造に結合している高分子配位子を前記シリコーンマトリックスに組込むことを含む、請求項75に記載の方法。
- 前記マトリックスが、基本的に、前記高分子配位子からなる、請求項76に記載の方法。
- 前記高分子配位子を前記シリコーンマトリックスに組込むことが、
前記ナノ構造の集団および過剰の高分子配位子と、少なくともに1種類の溶媒とを混合することと;
前記溶媒を蒸発させ、それにより、前記ナノ構造に結合している高分子配位子および前記ナノ構造に結合していない余分な高分子配位子が、前記シリコーンマトリックスを形成することと
を含む、請求項76に記載の方法。 - 前記高分子配位子を前記シリコーンマトリックスに組込むことが、クロスリンカーを提供すること、および前記クロスリンカーと前記配位子上のヒドロキシル基部分とを反応させることを含む、請求項76に記載の方法。
- 前記高分子配位子が異なる少なくとも2種類の単量体単位を含み、前記単量体単位の少なくとも1種類は前記アルコール部分を含み、前記単量体単位の少なくとも1種類は前記アルコール部分を含まないが、重合可能な基またはエポキシ基を含み、前記高分子配位子を前記シリコーンマトリックスに組込むことが、前記高分子配位子の異なる分子上の前記重合可能な基またはエポキシ基を互いに反応させることを含む、請求項76に記載の方法。
- 前記高分子配位子が、前記シリコーン骨格に連結している1個以上のジカルビノール部分を含む、請求項75に記載の方法。
- 請求項75に記載の方法によって生成される複合材料物質。
- 請求項82に記載の複合材料物質を含む素子。
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