KR102204761B1 - 다면체 올리고머 실세스퀴옥산 나노결정 안정화 리간드 - Google Patents
다면체 올리고머 실세스퀴옥산 나노결정 안정화 리간드 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102204761B1 KR102204761B1 KR1020157029016A KR20157029016A KR102204761B1 KR 102204761 B1 KR102204761 B1 KR 102204761B1 KR 1020157029016 A KR1020157029016 A KR 1020157029016A KR 20157029016 A KR20157029016 A KR 20157029016A KR 102204761 B1 KR102204761 B1 KR 102204761B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- ligand
- quantum dot
- alkylene
- subscript
- Prior art date
Links
- 239000003446 ligand Substances 0.000 title claims abstract description 69
- 239000002159 nanocrystal Substances 0.000 title description 27
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 title 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 title 1
- 239000002096 quantum dot Substances 0.000 claims abstract description 106
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 12
- -1 isooctyl Chemical group 0.000 claims description 61
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 53
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 26
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 14
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 13
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 10
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 9
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004474 heteroalkylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910003849 O-Si Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910003872 O—Si Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 4
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 3
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 claims description 2
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 2
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 claims description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000002086 nanomaterial Substances 0.000 abstract description 22
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract description 13
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 abstract description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 60
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 48
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 44
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 25
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000463 material Substances 0.000 description 22
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 22
- KQCGMVTVEQZXGM-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,5-dione silane Chemical compound [SiH4].O=C1CCC(=O)O1 KQCGMVTVEQZXGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- KSSJBGNOJJETTC-UHFFFAOYSA-N COC1=C(C=CC=C1)N(C1=CC=2C3(C4=CC(=CC=C4C=2C=C1)N(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC)C1=CC(=CC=C1C=1C=CC(=CC=13)N(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC)N(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC)C1=CC=C(C=C1)OC Chemical compound COC1=C(C=CC=C1)N(C1=CC=2C3(C4=CC(=CC=C4C=2C=C1)N(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC)C1=CC(=CC=C1C=1C=CC(=CC=13)N(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC)N(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC)C1=CC=C(C=C1)OC KSSJBGNOJJETTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N cadmium(2+);selenium(2-) Chemical compound [Se-2].[Cd+2] UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000000047 product Substances 0.000 description 17
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 16
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 16
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 15
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 15
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 15
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 15
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 14
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 14
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 14
- 239000011257 shell material Substances 0.000 description 14
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 14
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 13
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 13
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 12
- 229910004613 CdTe Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 11
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 11
- VEDJZFSRVVQBIL-UHFFFAOYSA-N trisilane Chemical compound [SiH3][SiH2][SiH3] VEDJZFSRVVQBIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- GPXJNWSHGFTCBW-UHFFFAOYSA-N Indium phosphide Chemical compound [In]#P GPXJNWSHGFTCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- UVPNNMSOKAULIN-UHFFFAOYSA-N O1[Si](O)(C2CCCC2)O[Si](O2)(C3CCCC3)O[Si](O)(C3CCCC3)O[Si](O3)(C4CCCC4)O[Si](O)(C4CCCC4)O[Si]1(C1CCCC1)O[Si]23C1CCCC1 Chemical compound O1[Si](O)(C2CCCC2)O[Si](O2)(C3CCCC3)O[Si](O)(C3CCCC3)O[Si](O3)(C4CCCC4)O[Si](O)(C4CCCC4)O[Si]1(C1CCCC1)O[Si]23C1CCCC1 UVPNNMSOKAULIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 10
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 10
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 10
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011162 core material Substances 0.000 description 9
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 9
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 9
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 8
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 8
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 7
- 229910002808 Si–O–Si Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 6
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 6
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 6
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 6
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 6
- 229940086542 triethylamine Drugs 0.000 description 6
- WUMMIJWEUDHZCL-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enyloxolane-2,5-dione Chemical compound C=CCC1CC(=O)OC1=O WUMMIJWEUDHZCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 5
- 238000005102 attenuated total reflection Methods 0.000 description 5
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 5
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 5
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 5
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 5
- YBNMDCCMCLUHBL-UHFFFAOYSA-N (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-pyren-1-ylbutanoate Chemical compound C=1C=C(C2=C34)C=CC3=CC=CC4=CC=C2C=1CCCC(=O)ON1C(=O)CCC1=O YBNMDCCMCLUHBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 229910017115 AlSb Inorganic materials 0.000 description 4
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910002601 GaN Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910005540 GaP Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910005542 GaSb Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910001218 Gallium arsenide Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 4
- QABCGOSYZHCPGN-UHFFFAOYSA-N chloro(dimethyl)silicon Chemical compound C[Si](C)Cl QABCGOSYZHCPGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 239000011258 core-shell material Substances 0.000 description 4
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 4
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 4
- NDJKXXJCMXVBJW-UHFFFAOYSA-N heptadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC NDJKXXJCMXVBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N hexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- LQERIDTXQFOHKA-UHFFFAOYSA-N nonadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC LQERIDTXQFOHKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000006911 nucleation Effects 0.000 description 4
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 4
- RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N octadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- YCOZIPAWZNQLMR-UHFFFAOYSA-N pentadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC YCOZIPAWZNQLMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 230000002285 radioactive effect Effects 0.000 description 4
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 4
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 4
- BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N tetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N tridecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCC IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 3
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 3
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 229920005570 flexible polymer Polymers 0.000 description 3
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- CBFCDTFDPHXCNY-UHFFFAOYSA-N icosane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC CBFCDTFDPHXCNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002707 nanocrystalline material Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 238000009877 rendering Methods 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000004054 semiconductor nanocrystal Substances 0.000 description 3
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 3
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 3
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ADOBXTDBFNCOBN-UHFFFAOYSA-N 1-heptadecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC=C ADOBXTDBFNCOBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC=C GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 1-nonene Chemical compound CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PJLHTVIBELQURV-UHFFFAOYSA-N 1-pentadecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC=C PJLHTVIBELQURV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 1-tetradecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=C HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCTOHCCUXLBQMS-UHFFFAOYSA-N 1-undecene Chemical compound CCCCCCCCCC=C DCTOHCCUXLBQMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N Aluminum nitride Chemical compound [Al]#N PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910015894 BeTe Inorganic materials 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021589 Copper(I) bromide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910021593 Copper(I) fluoride Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910021595 Copper(I) iodide Inorganic materials 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910005829 GeS Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910005866 GeSe Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910005900 GeTe Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910004262 HgTe Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000673 Indium arsenide Inorganic materials 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002665 PbTe Inorganic materials 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- 229910005642 SnTe Inorganic materials 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910007709 ZnTe Inorganic materials 0.000 description 2
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000005119 alkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 229920013822 aminosilicone Polymers 0.000 description 2
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- YGHUUVGIRWMJGE-UHFFFAOYSA-N chlorodimethylsilane Chemical compound C[SiH](C)Cl YGHUUVGIRWMJGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,3-diene Chemical compound C1CC=CC=C1 MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002395 hexacarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N hexane carboxylic acid Natural products CCCCCCC(O)=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002471 indium Chemical class 0.000 description 2
- WPYVAWXEWQSOGY-UHFFFAOYSA-N indium antimonide Chemical compound [Sb]#[In] WPYVAWXEWQSOGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPQDHPTXJYYUPQ-UHFFFAOYSA-N indium arsenide Chemical compound [In]#[As] RPQDHPTXJYYUPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000002114 nanocomposite Substances 0.000 description 2
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCC[CH]CCCC ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N normal nonane Natural products CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940038384 octadecane Drugs 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical group CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- SBIBMFFZSBJNJF-UHFFFAOYSA-N selenium;zinc Chemical compound [Se]=[Zn] SBIBMFFZSBJNJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 229910052950 sphalerite Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 2
- OCGWQDWYSQAFTO-UHFFFAOYSA-N tellanylidenelead Chemical compound [Pb]=[Te] OCGWQDWYSQAFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000001029 thermal curing Methods 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N zinc oxide Inorganic materials [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052984 zinc sulfide Inorganic materials 0.000 description 2
- JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N (+-)-Isoprenaline Chemical compound CC(C)NCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N (1z,3z)-cycloocta-1,3-diene Chemical compound C1CC\C=C/C=C\C1 RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N 0.000 description 1
- NWXMGUDVXFXRIG-WESIUVDSSA-N (4s,4as,5as,6s,12ar)-4-(dimethylamino)-1,6,10,11,12a-pentahydroxy-6-methyl-3,12-dioxo-4,4a,5,5a-tetrahydrotetracene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2[C@](O)(C)[C@H]3C[C@H]4[C@H](N(C)C)C(=O)C(C(N)=O)=C(O)[C@@]4(O)C(=O)C3=C(O)C2=C1O NWXMGUDVXFXRIG-WESIUVDSSA-N 0.000 description 1
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1 -dodecene Natural products CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWYPDXLJACEENP-UHFFFAOYSA-N 1,3-cycloheptadiene Chemical compound C1CC=CC=CC1 GWYPDXLJACEENP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000196 1,4-pentadienyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])C([H])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004009 13C{1H}-NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- OCXPJMSKLNNYLE-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enylbutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)CC=C OCXPJMSKLNNYLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XZOYHFBNQHPJRQ-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctanoic acid Chemical class CC(C)CCCCCC(O)=O XZOYHFBNQHPJRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 0 C*OC1(*)[Si]2(OC(O)S(*)OC3(C)[Si](C)(O)O[Si]3)O[Si]1(*)OC2(O)[Si](*)(O)O Chemical compound C*OC1(*)[Si]2(OC(O)S(*)OC3(C)[Si](C)(O)O[Si]3)O[Si]1(*)OC2(O)[Si](*)(O)O 0.000 description 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101710185112 Dodecin Proteins 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001248531 Euchloe <genus> Species 0.000 description 1
- 229910005335 FePt Inorganic materials 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 1
- 238000004639 Schlenk technique Methods 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical group [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002355 alkine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 125000005841 biaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- GRADOOOISCPIDG-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diyne Chemical group [C]#CC#C GRADOOOISCPIDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001661 cadmium Chemical class 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 230000008602 contraction Effects 0.000 description 1
- 125000001047 cyclobutenyl group Chemical group C1(=CCC1)* 0.000 description 1
- ZXIJMRYMVAMXQP-UHFFFAOYSA-N cycloheptene Chemical compound C1CCC=CCC1 ZXIJMRYMVAMXQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarboxylic acid Chemical class OC(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N cyclooctene Chemical compound C1CCC\C=C/CC1 URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000004913 cyclooctene Substances 0.000 description 1
- NLUNLVTVUDIHFE-UHFFFAOYSA-N cyclooctylcyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1C1CCCCCCC1 NLUNLVTVUDIHFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILLHQJIJCRNRCJ-UHFFFAOYSA-N dec-1-yne Chemical compound CCCCCCCCC#C ILLHQJIJCRNRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000593 degrading effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- MROCJMGDEKINLD-UHFFFAOYSA-N dichlorosilane Chemical compound Cl[SiH2]Cl MROCJMGDEKINLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 229960004132 diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000005315 distribution function Methods 0.000 description 1
- 229940069096 dodecene Drugs 0.000 description 1
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229940052303 ethers for general anesthesia Drugs 0.000 description 1
- 229940058172 ethylbenzene Drugs 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 239000002035 hexane extract Substances 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical group 0.000 description 1
- VAMFXQBUQXONLZ-UHFFFAOYSA-N icos-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC=C VAMFXQBUQXONLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- XVQUOJBERHHONY-UHFFFAOYSA-N isometheptene Chemical compound CNC(C)CCC=C(C)C XVQUOJBERHHONY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001457 metallic cations Chemical class 0.000 description 1
- 125000006431 methyl cyclopropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004492 methyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N n-decene Natural products CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002073 nanorod Substances 0.000 description 1
- 239000002071 nanotube Substances 0.000 description 1
- 239000002070 nanowire Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 description 1
- NHLUYCJZUXOUBX-UHFFFAOYSA-N nonadec-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC=C NHLUYCJZUXOUBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVMYOBBALQKLKK-UHFFFAOYSA-N nonadecene Natural products CCCCCCCCCCCC=CCCCCCC UVMYOBBALQKLKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 1
- SJYNFBVQFBRSIB-UHFFFAOYSA-N norbornadiene Chemical compound C1=CC2C=CC1C2 SJYNFBVQFBRSIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N norbornane Chemical compound C1C[C@H]2CC[C@@H]1C2 UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecene Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC=C CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 238000006303 photolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000176 photostabilization Effects 0.000 description 1
- 230000015843 photosynthesis, light reaction Effects 0.000 description 1
- 229910052699 polonium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920006294 polydialkylsiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000013047 polymeric layer Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229910001848 post-transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000526 short-path distillation Methods 0.000 description 1
- 150000004819 silanols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N succinic anhydride Chemical class O=C1CCC(=O)O1 RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical group [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 229940095068 tetradecene Drugs 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 229910052716 thallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006168 tricyclic group Chemical group 0.000 description 1
- VQOXUMQBYILCKR-UHFFFAOYSA-N tridecaene Natural products CCCCCCCCCCCC=C VQOXUMQBYILCKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940045860 white wax Drugs 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/08—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials
- C09K11/88—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials containing selenium, tellurium or unspecified chalcogen elements
- C09K11/881—Chalcogenides
- C09K11/883—Chalcogenides with zinc or cadmium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
- C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
- C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
- C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L33/00—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
- H01L33/48—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof characterised by the semiconductor body packages
- H01L33/50—Wavelength conversion elements
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Power Engineering (AREA)
Abstract
실세스퀴옥산 부분을 갖는 양자점 결합 리간드가 제공된다. 양자점 결합 리간드는 결합된 양자점에 대해 개선된 안정성을 제공하는 실세스퀴옥산 부분과 조합된 다수의 아민 또는 카르복시 결합 리간드를 포함한다. 본 발명의 리간드 및 코팅된 나노구조는, 개선된 양자 구속 및/또는 나노구조들 간의 감소된 크로스토크를 가질 수 있는 조밀 나노구조 조성물에 유용하다.
Description
관련
출원에 대한 교차 참조
본 출원은 2013년 3월 14일자로 출원된 미국 가출원 제61/781,392호에 대해 우선권을 주장하며, 이는 모든 목적을 위해 전체 내용이 본원에 포함된다.
고성능 하향 변환 (down-converting) 인광체 기술은, 고효율의 고상 백색 조명 (solid-state white lighting; SSWL) 을 비롯해, 차세대 가시 발광에 있어서 주된 역할을 할 것이다. 더욱이, 이와 같은 기술은 또 근적외선 (NIR) 및 적외 선(IR) 발광 기술에도 적용될 수 있다. 자외선 (UV) 또는 청색 발광 반도체 발광 다이오드 (LED) 로부터 청색, 적색 및 녹색 파장으로의 하향 변환은 상업적으로 매력적인 백색 광원을 전달하는 빠르고 효율적이고 비용 효과적인 경로를 제공한다. 불행히도, 기존의 희토류 활성화 인광체 또는 할로포스페이트는, 현재 고상 하향 변환을 위한 주요 공급원이나, 원래는 형광 램프 및 음극선관 (CRT) 에서 사용하기 위한 것으로 개발되었기에, SSWL 의 독특한 요건에 대해서는 수많은 치명적인 결점을 지닌다. 이와 같이, 일부 SSWL 시스템이 이용가능하지만, 이러한 기술은 불량한 전력 효율 (<20 광 루멘/와트 (lm/W)), 불량한 연색성 (Color Rendering Index (CRI) < 75) 및 매우 높은 비용 (>$200/kilolumen (klm)) 으로 인해 손전등 및 보도 조명 등의 틈새 시장에 있어 제한적이다.
더욱이, LED 는 칩/코팅 계면에서 광자의 내부 반사로 인해 종종 성능이 저하되곤 한다. 통상, LED 는 발광 칩에 안정성을 제공하기 위해 (인광체를 포함할 수 있는) 중합체 물질 안에 봉입되거나 코팅된다. 현재, 이러한 코팅은 굴절율이 베이스 물질 (즉, 칩) 과는 매우 상이한 무기 또는 유기 코팅을 이용함으로써 이루어져, 두 물질 간의 계면에서의 굴절률 불일치로 인하여 광학 효과를 저해하는 결과를 초래한다. 또한, LED 의 온도는 100 ℃ 를 넘을 수 있다. 이러한 온도 상승을 수반할 수 있는 팽창과 수축을 허용하기 위해, 종종 유연한 고분자 층 (예, 실리콘) 이 칩과 접촉되도록 배치된다. LED 에 추가적인 안정성을 제공하기 위해, 이러한 유연 층은 종종 경질 쉘 중합체로 추가 코팅되곤 한다.
수득된 LED 구조는 중합체 코팅의 굴절률이 LED 에 비해 낮기 때문에 칩/유연 중합체 계면에서 광 손실이 발생한다. 한편, 유연 층의 굴절률이 높아질 경우에는, 내부 반사로 인해 유연 중합체와 경질 쉘 중합체 간의 고굴절률/저굴절률 계면에서 훨씬 더 큰 손실이 발생할 것이다.
SSWL 에 대해 종래 무기 인광체를 사용하는 경우 전력 효율을 나빠지게 하는 여러 중대 요소가 있다. 이들로는 하기를 포함한다: LED 로부터 인광체 층으로의 광 추출을 저하시키는 LED-칩 및 인광체 층 계면에서의 내부 전반사; LED 칩, 금속 접촉부 및 하우징에 의한 기생 흡수 뿐만 아니라 인광체 입자에 의해 발생된 광 산란으로 인한 인광체 층으로부터 주변으로의 추출 효율 불량; 근-IR 로 방출된 미사용 광자를 생성하는 적색 파장 범위에서의 광범위한 인광체 방출; 및 (흡수 및 방출 효율의 조합인) 청색 파장 범위에서의 여기시 인광체 자체의 하향 변환 효율 불량. UV 여기에 의해 효율은 개선되지만, 청색 파장 범위 대비 UV 에서의 스토크-이동 방출 증가 및 LED 효율 저하로 인한 추가 손실 때문에 전체적으로 이 방안은 덜 매력적이다.
그 결과, 불량한 효율은 높은 유효 소유 비용을 야기한다. 비용은 또한 예컨대 패키징시 LED-칩 상으로의 인광체-층의 헤테로집적과 같이, 이러한 장치를 구축하기 위한 힘든 제조 및 조립 공정에 의해 상당한 영향을 받는다(DOE and Optoelectronics Industry Development Association "Light emitting diodes (LEDs) for general illumination," Technology Roadmap (2002)). 역사적으로, 청색 LED 는 백색 광을 생성하는 인광체 및 각종 대역단 필터와 함께 사용되어 왔다. 그러나, 다수의 현존 필터는 스펙트럼의 청색 단부로부터 광자 방출을 허용하여, 백색 LED 의 품질을 제한한다. 디바이스 성능 또한 청색에서 동시에 여기될 수 있는 제한된 수의 이용가능 인광체 색 및 색 조합으로 인해 연색성 불량을 갖는다. 따라서, 가시광선(특히 청색 단부), 자외선 및 근적외선 스펙트럼에서 특정 광자 방출을 여과해 내도록 맞춤 제작될 수 있는 효율적인 나노복합소재 필터가 요구되고 있다.
SSWL 에 대해 유기 인광체가 일부 개발되었으나, 유기 물질은 고효율 SSWL 의 실행가능한 방안이 될 수 없게 하는 여러 극복불가한 결점을 가지며, 이들로는 다음을 들 수 있다: 특히 청색 및 근-UV 광의 존재시 수명 저하를 야기하는 빠른 광분해; 낮은 흡수 효율; 광 산란, 칩-계면에서의 불량한 굴절률 매칭, 다중 색을 동시에 여기시키기 곤란하거나 불가능하게 만드는 상이한 색의 인광체에 대한 좁고 중첩되지 않는 흡수 스펙트럼; 및 광범위한 방출 스펙트럼. 따라서, 고품질, 고강도, 백색 광의 생성을 도와주는 중합체 층에 대한 요구가 존재한다. 놀랍게도, 본 발명은 상기 요구 및 다른 요구를 충족시킨다.
일부 구현예에서, 본 발명은 화학식 I에 따른 구조를 갖는 양자점 결합-리간드를 제공한다:
식 중, 화학식 I의 라디칼 A는 6 내지 12 실리콘 원자를 갖는 POSS(polyhedral oligomeric silsesquioxane) 부분일 수 있다. 화학식 I의 각 기 -O-Si(R1)2-L-(R2)q 는 POSS 부분의 실리콘 원자에 결합될 수 있다. 화학식 I의 각 R1 은 독립적으로 H 또는 C1-6 알킬일 수 있다. 화학식 I의 각 L은 독립적으로 C3-8 알킬렌, C3-8 헤테로알킬렌, 또는 C3-8 알킬렌-(C(O)NH-C2-8 알킬렌)q일 수 있다. 화학식 I의 각 R2 는 독립적으로 C(O)OH 또는 NR2aR2b일 수 있고, 식 중 R2a 및 R2b 는 각각 독립적으로 H 또는 C1-6 알킬일 수 있다. 화학식 I의 각 R3 는 독립적으로 C8-20 알킬, C8-20 헤테로알킬, C8-20 알케닐, C8-20 알키닐, 시클로알킬, 또는 아릴 일수 있다. 화학식 I의 아래첨자 m은 1 내지 20의 정수일 수 있다. 화학식 I의 아래첨자 n은 1 내지 20의 정수 일수 있다. 화학식 I의 각 아래첨자 q는 독립적으로 1 내지 10의 정수일 수 있다.
일부 구현예에서, 본 발명은 본 발명의 양자점 결합-리간드, 및 발광 양자점 (QD) 의 제 1 집단(first population)의 조성물을 제공한다.
도 1은 본 발명의 양자점 결합 리간드를 제조하기 위한 합성 공정을 도시한다.
I. 개요
본 발명은 양자점에 결합하기 위한 POSS(polyhedral oligomeric silsesquioxane)qnqnsdmf 제공한다. 리간드는 복수의 아민 또는 카르복시 결합 기로 인해 양자점에 대해 더 큰 안정성을 제공한다.
II. 정의
"다면체 올리고머 실세스퀴옥산" 또는 "POSS" 또는 "실세스퀴옥산"은 R이 임의의 적합한 기일 수 있는 일반식 RSiO1 .5로 나타내는 Si-O-Si 결합을 갖는 화합물을 지칭한다. 실세스퀴옥산은 정육면체, 실린더 또는 프리즘과 같은 케이지형(cage-like) 구조를 가질 수 있다. 실세스퀴옥산은 완전 케이지 또는 부분 케이지일 수 있다.
"가용화 기"는 물에서 낮은 용해도를 갖고, 헥산, 펜탄, 톨루엔, 벤젠, 디에틸에테르, 아세톤, 에틸 아세테이트, 디클로로메탄(염화 메틸렌), 클로로포름, 디메틸 포름아미드 및 N-메틸피롤리디논과 같은 유기 용매에 높은 용해도를 갖는 실질적으로 비극성인 기를 지칭한다. 대표적인 가용화 기는 장쇄 알킬, 장쇄 헤테로알킬, 장쇄 알케닐, 장쇄 알키닐, 시클로알킬 및 아릴을 포함한다.
"아민 결합기"는 화학식 -NR2를 갖는 아민을 지칭한다. 질소 원자에 부착된 R 기는 수소 및 알킬을 포함하는 임의의 적합한 기일 수 있다. 또한, R 기는 동일하거나 상이할 수 있다.
"카르복시 결합기"는 카르복실산기: C(O)OH 를 지칭한다.
"알킬"은 제시된 탄소수를 갖는 직쇄 또는 분지의 포화, 지방족 라디칼을 지칭한다. 알킬은 임의 개수의 탄소, 예컨대 C1-2, C1-3, C1-4, C1-5, C1-6, C1-7, C1-8, C1-9, C1-10, C1-12, C1-14, C1-16, C1-18, C1-20, C8-20, C12-20, C14-20, C16-20, 및 C18-20 를 포함할 수 있다. 예를 들어, C1-6 알킬로는, 이에 제한되지 않지만, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, 이소펜틸, 헥실 등을 포함한다. 다른 알킬기로는 옥탄, 노난, 데칸, 운데칸, 도데칸, 트리데칸, 테트라데칸, 펜타데칸, 헥사데칸, 헵타데칸, 옥타데칸, 노나데칸, 및 이코산을 포함한다. 알킬기는 치환 또는 비치환될 수 있다.
"장쇄 알킬기"는 상기 정의된 바와 같은 알킬기로서, 탄소 사슬 원자 8 이상의 알킬기이다. 장쇄 알킬기는 임의 개수의 탄소, 예컨대 C8-20, C12-20, C14-20, C16-20, 또는 C18- 20 을 포함할 수 있다. 대표적인 기로는, 이에 제한되지 않지만, 옥탄, 노난, 데칸, 운데칸, 도데칸, 트리데칸, 테트라데칸, 펜타데칸, 헥사데칸, 헵타데칸, 옥타데칸, 노나데칸, 및 이코산을 포함한다. 장쇄 알킬기는 또한 실란기로 치환될 수 있다.
"알킬렌"은 제시된 수의 탄소 원자를 갖고, 2 개 이상의 다른 기를 연결시키는 직쇄 또는 분지형, 포화, 지방족 라디칼을 지칭한다. 알킬렌은 2, 3, 4 또는 그 이상의 기에 연결될 수 있고, 2가, 3가, 4가 또는 다가일 수 있다. 알킬렌기에 연결된 기는 알킬렌기의 동일한 원자 또는 상이한 원자에 연결될 수 있다. 예를 들어, 직쇄 알킬렌은 2가 라디칼의 -(CH2)n- (식 중, n 은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 임) 일 수 있다. 대표적인 알킬렌기로는, 이에 제한되지 않지만, 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 이소프로필렌, 부틸렌, 이소부틸렌, sec-부틸렌, 펜틸렌 및 헥실렌을 포함한다. 알킬렌기는 치환 또는 비치환될 수 있다.
"알킬아민 결합기"는 상술한 바와 같이, 알킬에 연결된 아민, 및 일반적으로 화학식 -C1-20 알킬-NR2를 갖는 아민을 지칭한다. 임의의 적합한 알킬 사슬이 유용하다. 질소 원자에 부착된 R 기는 수소 및 알킬을 포함하는 임의의 적합한 기일 수 있다. 또한, R 기는 동일하거나 상이할 수 있다.
"헤테로알킬" 이란 N, O 및 S 등의 헤테로원자를 1 내지 5개 갖는 임의의 적합한 길이의 알킬기를 지칭한다. 이에 제한되지 않지만, B, Al, Si 및 P 를 포함하는 추가 헤테로원자가 또한 유용할 수 있다. 헤테로원자는 또한 산화될 수 있으며, 예컨대, 이에 제한되지 않지만, -S(O)- 및 -S(O)2- 이다. 예를 들어, 헤테로알킬은 에테르 (에틸렌옥시 및 폴리(에틸렌옥시)), 티오에테르 및 알킬-아민을 포함할 수 있다. 헤테로알킬의 헤테로원자 부분이 알킬기의 수소를 대체하여 히드록시, 티오 또는 아미노기를 형성할 수 있다. 이와 달리, 헤테로원자 부분은 연결 원자가 될 수 있거나, 또는 두 탄소 원자 사이에 삽입될 수 있다.
"장쇄 헤테로알킬기" 는 상기 정의된 바와 같은 헤테로알킬기로서, 사슬 원자 8 이상의 헤테로알킬기이다. 장쇄 헤테로알킬기는 임의 개수의 사슬 원자, 예컨대 C8-20, C12-20, C14-20, C16-20, 또는 C18-20 을 포함할 수 있다.
"헤테로알킬렌" 은 2개 이상의 다른 기를 연결하는 상기 정의한 바와 같은 헤테로알킬기이다. 헤테로알킬렌에 연결된 2개 이상의 부분은 헤테로알킬렌의 동일한 원자 또는 상이한 원자에 연결될 수 있다.
"알케닐" 은 2개 이상의 탄소 원자 및 1개 이상의 이중 결합을 갖는 직쇄 또는 분지형 탄화수소를 지칭한다. 알케닐은 임의 개수의 탄소, 예컨대 C2, C2-3, C2-4, C2-5, C2-6, C2-7, C2-8, C2-9, C2-10, C2-12, C2-14, C2-16, C2-18, C2-20, C8-20, C12-20, C14-20, C16-20, 및 C18- 20 을 포함할 수 있다. 알케닐기는 임의의 적절한 개수의 이중 결합을 가질 수 있으며, 이에 제한되지 않지만, 1, 2, 3, 4, 5개 또는 그 이상을 포함한다. 알케닐기의 예로는, 이에 제한되지 않지만, 비닐(에테닐), 프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 이소부테닐, 부타디에닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 이소펜테닐, 1,3-펜타디에닐, 1,4-펜타디에닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 1,3-헥사디에닐, 1,4-헥사디에닐, 1,5-헥사디에닐, 2,4-헥사디에닐, 또는 1,3,5-헥사트리에닐을 포함한다. 알케닐기는 치환 또는 비치환될 수 있다.
"장쇄 알케닐기" 는 상기 정의된 바와 같은 알케닐기로서, 탄소 사슬 원자 8 이상의 알케닐기이다. 장쇄 알케닐기는 임의 개수의 탄소, 예컨대 C8-20, C12-20, C14-20, C16-20, 또는 C18- 20 을 포함할 수 있다. 대표적인 기로는, 제한되지 않지만, 옥텐, 노넨, 데센, 운데센, 도데센, 트리데센, 테트라데센, 펜타데센, 헥사데센, 헵타데센, 옥타데센, 노나데센, 및 이코센을 들 수 있다. 장쇄 알케닐기는 하나 이상의 알켄기를 가질 수 있다.
"알키닐" 은 2개 이상의 탄소 원자 및 1개 이상의 삼중 결합을 갖는 직쇄 또는 분지형 탄화수소를 지칭한다. 알키닐은 임의 개수의 탄소, 예컨대 C2, C2-3, C2-4, C2-5, C2-6, C2-7, C2-8, C2-9, C2-10, C2-12, C2-14, C2-16, C2-18, C2-20, C8-20, C12-20, C14-20, C16-20, 및 C18- 20 을 포함할 수 있다. 알키닐의 예로서는, 이에 제한되지 않지만, 아세틸레닐, 프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 이소부티닐, sec-부티닐, 부타디이닐, 1-펜티닐, 2-펜티닐, 이소펜티닐, 1,3-펜타디이닐, 1,4-펜타디이닐, 1-헥시닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 1,3-헥사디이닐, 1,4-헥사디이닐, 1,5-헥사디이닐, 2,4-헥사디이닐, 또는 1,3,5-헥사트리이닐을 포함한다. 알키닐기는 치환 또는 비치환될 수 있다.
"장쇄 알키닐기" 는 상기 정의된 바와 같은 알키닐기로서, 탄소 사슬 원자 8 이상의 알키닐기이다. 장쇄 알키닐기는 임의 개수의 탄소, 예컨대 C8-20, C12-20, C14-20, C16-20, 또는 C18- 20 을 포함할 수 있다. 대표적인 기로는, 이에 제한되지 않지만, 옥틴, 노틴, 데신, 운데신, 도데신, 트리데신, 테트라데신, 펜타데신, 헥사데신, 헵타데신, 옥타데신, 노나데신, 및 이코신을 포함한다. 장쇄 알키닐기는 하나 이상의 알킨기를 가질 수 있다.
"시클로알킬" 은 3 내지 12개의 고리 원자, 또는 제시된 개수의 원자를 함유하는 포화 또는 부분 불포화의, 단고리형, 축합 2고리형 또는 가교 다고리형 고리 집합물을 지칭한다. 시클로알킬은 임의 개수의 탄소, 예컨대 C3-6, C4-6, C5-6, C3-8, C4-8, C5-8, C6-8, C3-9, C3-10, C3-11, C3-12, C6-10, 또는 C6- 12 를 포함할 수 있다. 포화 단고리형 시클로알킬 고리로는, 예컨대, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 및 시클로옥틸을 포함한다. 포화 2고리형 또는 다고리형 시클로알킬 고리로는, 예를 들어, 노르보르난, [2.2.2]바이시클로옥탄, 데카히드로나프탈렌 및 아다만탄을 포함한다. 시클로알킬기는 또한 고리에 하나 이상의 이중 또는 삼중 결합을 갖는 부분 불포화일 수 있다. 부분 불포화인 대표적인 시클로알킬기로는, 이에 제한되지 않지만, 시클로부텐, 시클로펜텐, 시클로헥센, 시클로헥사디엔 (1,3- 및 1,4-이성질체), 시클로헵텐, 시클로헵타디엔, 시클로옥텐, 시클로옥타디엔 (1,3-, 1,4- 및 1,5-이성질체), 노르보르넨, 및 노르보르나디엔을 포함한다. 시클로알킬이 포화 단고리형 C3-8 시클로알킬인 경우, 예시 기로는, 이에 제한되지 않지만, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 및 시클로옥틸을 포함한다. 시클로알킬이 포화 단고리형 C3-6 시클로알킬인 경우, 예시 기로는, 이에 제한되지 않지만, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 및 시클로헥실을 포함한다. 시클로알킬기는 치환 또는 비치환될 수 있다.
"알킬-시클로알킬" 로는 알킬 성분 및 시클로알킬 성분을 갖는 라디칼로서, 상기 알킬 성분이 시클로알킬 성분을 부착점에 연결시키는 라디칼을 지칭한다. 알킬 성분은, 알킬 성분이 시클로알킬 성분 및 부착점에 연결되도록 적어도 2가, 알킬렌인 것을 제외하고는 상기 정의된 바와 같은 것이다. 일부 경우, 알킬 성분은 존재하지 않을 수 있다. 알킬 성분은 임의 개수의 탄소, 예컨대 C1-6, C1-2, C1-3, C1-4, C1-5, C2-3, C2-4, C2-5, C2-6, C3-4, C3-5, C3-6, C4-5, C4-6 및 C5- 6 을 포함할 수 있다. 시클로알킬 성분은 상기 정의된 바와 같다. 알킬-시클로알킬기의 예로는, 이에 제한되지 않지만, 메틸-시클로프로필, 메틸-시클로부틸, 메틸-시클로펜틸 및 메틸-시클로헥실을 포함한다.
"아릴" 은 임의의 적합한 개수의 고리 원자 및 임의의 적합한 개수의 고리를 갖는 방향족 고리 시스템을 지칭한다. 아릴기는 임의의 적합한 개수의 고리 원자, 예컨대 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15 또는 16개의 고리 원자, 그리고 6 내지 10, 6 내지 12, 또는 6 내지 14개의 고리 구성원을 포함할 수 있다. 아릴기는 단고리형일 수 있으며, 축합되어 2고리형 또는 3고리형 기를 형성할 수 있거나, 결합에 의해 연결되어 바이아릴기(biaryl group)를 형성할 수 있다. 대표적인 아릴기로는 페닐, 나프틸 및 바이페닐을 포함한다. 다른 아릴기로는 메틸렌 연결기를 갖는 벤질을 포함한다. 일부 아릴기는 6 내지 12개의 고리 구성원을 가지며, 예컨대 페닐, 나프틸 또는 바이페닐이다. 다른 아릴기는 6 내지 10개의 고리 구성원을 가지며, 예컨대 페닐 또는 나프틸이다. 일부 다른 아릴기는 6개의 고리 구성원을 가지며, 예컨대 페닐이다. 아릴기는 치환 또는 비치환될 수 있다.
"알킬-아릴" 은 알킬 성분이 아릴 성분을 부착점에 연결시키는, 알킬 성분 및 아릴 성분을 갖는 라디칼을 지칭한다. 알킬 성분은 그 알킬 성분이 아릴 성분 및 부착점에 연결되도록 적어도 2가, 알킬렌인 것을 제외하고는 상기 정의된 바와 같다. 알킬 성분은 임의 개수의 탄소, 예컨대 C0-6, C1-2, C1-3, C1-4, C1-5, C1-6, C2-3, C2-4, C2-5, C2-6, C3-4, C3-5, C3-6, C4-5, C4-6 및 C5- 6 을 포함할 수 있다. 일부 경우, 알킬 성분은 존재하지 않을 수 있다. 아릴 성분은 상기 정의된 바와 같다. 알킬-아릴기의 예로는, 이에 제한되지 않지만, 벤질 및 에틸-벤젠을 포함한다. 알킬-아릴기는 치환 또는 비치환될 수 있다.
"실란" 또는 "실릴" 은 수 개의 치환체를 갖고, 통상 화학식 -SiR3 을 갖는 실리콘 원자를 지칭한다. 실리콘 원자에 부착된 R 기는 임의의 적합한 기일 수 있으며, 이로는 수소, 할로겐 및 알킬을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 또한, R 기는 동일 또는 상이할 수 있다.
"반응 혼합물을 형성"한다는 것은 성분들이 서로 반응하여 제 3 의 성분을 형성하기에 적합한 조건하에서 용기 내 2개 이상의 성분을 조합하는 것을 지칭한다.
"촉매"는 하이드로실릴화 반응을 수행할 수 있는 전이 금속 촉매를 지칭한다.
"양이온"은 적어도 1+ 전하를 갖는 금속 및 비금속 이온을 지칭한다. 본 발명에서 금속 양이온으로서 유용한 금속은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 전이 금속 및 후전이 금속(post-transition metals)을 포함한다. 알칼리 금속은 Li, Na, K, Pb 및 Cs를 포함한다. 비금속 양이온은 암모늄 이온, R4N+(식 중, R 기는 동일하거나 상이할 수 있음)와 같은 4차 질소 기를 포함하는 다양한 기로부터 형성될 수 있으며, 이에 제한되지 않지만 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴 및 헤테로아릴을 포함하는 임의의 적합한 기일 수 있다.
"양자점" 또는 "나노결정" 이란 실질적으로 단결정성인 나노구조물을 지칭한다. 나노결정은 약 500 nm 미만, 및 약 1 nm 미만 정도에 이르는 치수를 갖는 영역 또는 특정 치수를 하나 이상 가진다. 본원에 사용된 바와 같이, 임의의 수치값을 언급할 때, "약" 은 제시된 값의 ±10%의 값을 의미한다 (예컨대, 약 100 nm 는 90 nm 내지 110 nm 크기의 범위(상하한 포함)를 포함한다). 용어 "나노결정", "양자점", "나노도트", 및 "도트" 가 유사 구조를 나타낸다는 것을 당업자는 용이하게 이해하며 본원에서 이는 상호교환가능하게 사용된다. 본 발명은 또한 다결정질 또는 비정질 나노결정의 용도도 포함한다.
III.
양자점
-결합 리간드
본 발명은 양자점(QD)에 결합하기 위한 POSS 리간드, 및 관련 물질을 제공한다. 본 발명의 양자점 결합 리간드는 실세스퀴옥산 부분, 및 QD에 결합할 수 있는 복수의 아민 또는 카르복시 기를 포함하여, 수득된 리간드-QD 착체의 안정성을 개선시킨다.
일부 구현예에서, 본 발명은 화학식 I에 따른 구조를 갖는 양자점 결합-리간드를 제공한다:
식 중, 화학식 I의 라디칼 A는 6 내지 12 실리콘 원자를 갖는 POSS 부분일 수 있다. 화학식 I의 각 기 -O-Si(R1)2-L-(R2)q 는 POSS 부분의 실리콘 원자에 결합될 수 있다. 화학식 I의 각 R1 은 독립적으로 H 또는 C1-6 알킬일 수 있다. 화학식 I의 각 L은 독립적으로 C3-8 알킬렌, C3-8 헤테로알킬렌, 또는 C3-8 알킬렌-(C(O)NH-C2-8 알킬렌)q일 수 있다. 화학식 I의 각 R2 는 독립적으로 C(O)OH 또는 NR2aR2b일 수 있고, 식 중 R2a 및 R2b 는 각각 독립적으로 H 또는 C1-6 알킬일 수 있다. 화학식 I의 각 R3 는 독립적으로 C8-20 알킬, C8-20 헤테로알킬, C8-20 알케닐, C8-20 알키닐, 시클로알킬, 또는 아릴 일수 있다. 화학식 I의 아래첨자 m은 1 내지 20의 정수일 수 있다. 화학식 I의 아래첨자 n은 1 내지 20의 정수 일수 있다. 그리고 화학식 I의 각 아래첨자 q는 독립적으로 1 내지 10의 정수일 수 있다.
화학식 I의 실록산 부분은 임의의 적합한 기로 치환될 수 있다. 예를 들어, R1 은 수소, 알킬, 헤테로알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬 또는 아릴일 수 있다. 일부 구현예에서, 각 R1 은 독립적으로 C1-6 알킬일 수 있다. 다른 구현예에서, 각 R1 은 독립적으로 C1-3 알킬일 수 있다. 일부 다른 구현예에서, 각 R1 은 메틸일 수 있다.
결합 리간드는 임의의 적합한 결합 리간드일 수 있다. 예를 들어, 결합 리간드는 아민 또는 카르복시 결합 리간드일 수 있다. 라디칼 L은 결합기 R2를 실록산 부분에 연결하기 위한 임의의 적합한 연결기일 수 있다. 일부 구현예에서, 각 L은 독립적으로 C3-8 알킬렌, C3-8 알킬렌-O-C2-8 알킬렌, C3-8 알킬렌-(C(O)NH-C2-8 알킬렌)2, 또는 C3-8 알킬렌-O-C1-8 알킬렌-(C(O)NH-C2-8 알킬렌)3일 수 있다. 다른 구현예에서, 각 L은 독립적으로 프로필렌, 부틸렌, 펜틸렌, n-프로필렌-O-i-프로필렌 및 펜틸렌-(C(O)NH-에틸렌)2 일 수 있다.
결합기 R2는 임의의 적합한 아민 또는 카르복실산일 수 있다. 예를 들어, R2 는 R2a 및 R2b 모두 H인 1차 아민일 수 있다. 이와 달리, R2 는 R2a 및 R2b 중 하나가 H 이고 다른 하나가 C1-6 알킬인 2차 아민일 수 있다. 대표적인 2차 아민은, 이에 제한되지 않지만 R2a 가 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸 등인 것들을 포함한다. R2a and R2b 각각이 C1-6 알킬인 3차 아민도 또한 결합기 R2로서 유용하다. 상기의 경우들에서, R2a 및 R2b 는 동일하거나 상이할 수 있다. 대표적인 3차 아민은, 이에 제한되지 않지만, 그 중에서도 -N(Me)2, -N(Et)2, -N(Pr)2, -N(Me)(Et), -N(Me)(Pr),-N(Et)(Pr)를 포함한다.
일부 구현예에서, 각 -L-(R2)q 기는 독립적으로 C3-8 알킬렌-(R2)1-3, C3-8 헤테로알킬렌-R2, 또는 C3-8 알킬렌-(C(O)NH-C2-8 알킬렌-R2)2일 수 있다. 다른 구현예에서, 각 L-(R2)q 기는 독립적으로 C3-8 알킬렌-C(O)OH, C3-8 알킬렌-(C(O)OH)2, C3-8 알킬렌-O-C2-8 알킬렌-(C(O)OH)3, C3-8 알킬렌-NR2aR2b, 또는 C3-8 알킬렌-(C(O)NH-C2-8 알킬렌-NR2aR2b)2일 수 있다. 일부 다른 구현예에서, 각 L-(R2)q 기는 독립적으로:
일 수 있다.
일부 구현예에서, 각 R2 는 C(O)OH일 수 있다. 다른 구현예에서, 각 L 은 C3-8 알킬렌일 수 있다. 일부 다른 구현예에서, 각 L-(R2)q 기는 독립적으로:
일 수 있다.
일부 다른 구현예에서, 각 L-(R2)q 기는 독립적으로:
일 수 있다.
일부 다른 구현예에서, 각 L-(R2)q 기는 독립적으로:
일 수 있다.
일부 다른 구현예에서, 각 R2 는 NH2일 수 있다. 다른 구현예에서, 각 L 은 독립적으로 C3-8 알킬렌-(C(O)NH-C2-8 알킬렌)q 일 수 있으며 각 아래첨자 q는 2일 수 있다. 일부 다른 구현예에서, 각 L-(R2)q 기는 독립적으로:
일 수 있다.
일부 다른 구현예에서, 각 L-(R2)q 기는 독립적으로:
일 수 있다.
일부 다른 구현예에서, 각 L-(R2)q 기는 독립적으로:
일 수 있다.
임의의 적합한 POSS 부분은 본 발명의 양자점 결합 리간드에 유용하다. 대표적인 POSS 부분은 문헌 [Journal of Scientific and Industrial Research 2009, 68, 437-464, 및 Applied Organometallic Chemistry 1999, 13, 311-327] (본원에 전체 내용이 참조로 포함됨)에서 확인할 수 있다. POSS 부분은 케이지, 래더(ladder), 프리즘과 같은 임의의 적절한 형태를 택할 수 있거나 랜덤일 수 있다. 케이지형 POSS 부분은 완전 또는 불완전 축합 실세스퀴옥산일 수 있으며, T6, T7, T8, T10, T12 또는 기타와 같은 임의의 적합한 수의 실리콘 원자를 가질 수 있다.
POSS 부분은 당업자에게 공지된 임의의 방법에 의해 제조될 수 있다. 예를 들어, 치환 실릴, RSiCl3 는 가수분해되어 RSi(OH)3 를 형성한 다음 축합하여 화학식 RSiO1.5 의 완전 축합 케이지를 형성할 수 있다. 이와 달리, 축합이 완결에 이르지 않는다. 그러한 경우에, POSS 부분은 추가 관능화를 위해 사용가능한 실란올기(Si-OH)를 갖는 개방 코너를 가질 수 있다. 일부 구현예에서, POSS 부분은 7개의 실리콘 원자로 인해 T7 실세스퀴옥산이고 불완전 축합으로 인해 개방 코너 및 3개의 사용가능한 실란올을 제공하는 하기 구조를 가질 수 있다:
하이브리드 플라스틱(Hybrid Plastics of Hattiesburg, MS)제를 포함하여, 여러 가지의 POSS 부분이 시판된다.
POSS 부분은 임의의 적합한 치환체로 치환될 수 있다. 예를 들어, POSS 부분은 수소, 알킬, 헤테로알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬 또는 아릴로 치환될 수 있다. 치환체는 임의의 적합한 크기일 수 있다. 일부 구현예에서, POSS 치환체는 가용화기로서 작용한다. 다른 구현예에서, 각 R3 는 독립적으로 C8-20 알킬, C8-20 헤테로알킬, C8-20 알케닐, C8-20 알키닐, 시클로알킬, 또는 아릴일 수 있다. 일부 다른 구현예에서, 각 R3 는 독립적으로 C8-20 알킬, 시클로알킬, 또는 아릴일 수 있다. 또 다른 구현예에서, 각 R3 는 독립적으로 옥틸, 이소옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 노나데실, 이코실, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로옥틸, 노르보르닐, 아다만틸, 페닐, 나프틸, 또는 안트라세닐일 수 있다. 또 다른 구현예에서, 각 R3 는 독립적으로 시클로헥실, 페닐, 및 이소옥틸일 수 있다. 또 다른 구현예에서, 각 R3 는 시클로헥실일 수 있다.
POSS 부분은 임의의 적절한 수의 치환체를 가질 수 있다. 예를 들어, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 또는 그 이상의 치환체가 존재할 수 있도록 각 실리콘 원자가 하나의 치환체를 가질 수 있다. 일부 구현예에서, 아래첨자 m 은 5 내지 10의 정수일수 있다. 다른 구현예에서, 아래첨자 m 은 7 일수 있다.
POSS 부분이 완전히 축합되지 않고 코너가 없어진 경우, 이용가능한 자유 실란올 (Si-OH)에 추가 치환체가 연결될 수 있다. 모든 이용가능한 실란올기가 관능화될 수 있거나, 이용가능한 실란올의 일부 수만 관능화될 수 있다. 일부 구현예에서, 아래첨자 n은 1 내지 6의 정수일 수 있다. 다른 구현예에서, 아래첨자 n은 3일 수 있다. 일부 다른 구현예에서, 화학식 I의 POSS 부분은 하기 구조를 가질 수 있다:
일부 구현예에서, 양자점 결합 리간드는 상기 도시된 POSS 부분을 가질 수 있으며, 상기에서 화학식 I의 각 R1 은 메틸일 수 있고, 화학식 I의 각 -L-(R2)q 기는:
일 수 있고, 화학식 I의 각 R3 은 시클로헥실, 페닐, 또는 이소옥틸일 수 있으며, 화학식 I의 아래첨자 m 은 7 일수 있고, 화학식 I의 아래첨자 n 은 3일 수 있다.
본 발명의 양자점 결합 리간드는 당업자에게 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다. 도 1에 도시된 바와 같이, 이 경우 시클로헥산으로 치환된 T7 인 불완전 축합 POSS 부분의 실란올이 디메틸클로로실란으로 축합되어 실란 변형 POSS 부분이 제조된다. 이어서, 공지된 방법을 통해 결합 리간드로 변환되는 결합 리간드 전구체를 이용하여, 이용가능한 Si-H 결합이 하이드로실릴화된다.
IV.
양자점
조성물
본 발명의 양자점 결합-리간드는 양자점 (QD) 에 착화될 수 있다. 일부 구현예에서, 본 발명은 본 발명의 양자점 결합-리간드, 및 발광 양자점 (QD) 의 제 1 집단의 조성물을 제공한다.
양자점
통상적으로, 특징 치수의 영역은 구조의 가장 작은 축을 따를 것이다. QD 는 물질 특성 면에서 실질적으로 균질할 수 있거나, 또는 특정 구현예에서는, 불균질할 수 있다. QD 의 광학 특성은 그의 입자 크기, 화학 또는 표면 조성에 의해; 및/또는 당업계에서 이용가능한 적합한 광학적 시험에 의해 결정될 수 있다. 약 1 nm와 약 15 nm 사이 범위의 나노결정 크기를 재단할 수 있는 능력은, 전체 광학 스펙트럼에서의 광전자방출 커버리지를 가능케 하여 연색성 면에서 매우 다재다능함을 제공할 수 있다. 입자 캡슐화는 화학 및 UV 열화제에 대한 강인성을 제공한다.
추가적인 나노구조의 예로는, 이에 제한되지 않지만, 약 500 nm 미만, 예컨대 약 200 nm 미만, 약 100 nm 미만, 약 50 nm 미만, 또는 심지어 약 20 nm 미만 또는 약 10 nm 미만의 치수를 갖는 하나 이상의 영역 또는 특징 치수 (선택적로는 각각의 3개의 치수)를 갖는 나노와이어, 나노로드, 나노튜브, 분지된 나노구조, 나노테트라포드, 트리포드, 바이포드, 나노입자, 및 유사 구조를 포함한다. 통상적으로, 영역 또는 특징 치수는 구조의 가장 작은 축을 따를 것이다. 나노구조는 예를 들어 실질적으로 결정질, 실질적으로 단결정질, 다결정질, 비정질 또는 그 조합일 수 있다.
본 발명에 사용되는 QD (또는 다른 나노구조) 는 당업자에게 공지된 임의의 방법을 이용하여 제조될 수 있다. 예를 들어, 적합한 QD 및 적합한 QD 형성 방법은 하기에 개시된 것을 들 수 있다: US 특허 No. 6,225,198, US 특허 No. 6,207,229, US 특허 No. 6,322,901, US 특허 No. 6,872,249, US 특허 No. 6,949,206, US 특허 No. 7,572,393, US 특허 No. 7,267,865, US 특허 No. 7,374,807, US 특허 공개번호 제2008/0118755호 (2005년 12월 9일자로 출원), 및 U.S. 특허 No. 6,861,155, 이들은 각각 전체 내용이 본원에 참조로 포함된다.
본 발명에 사용되는 QD (또는 다른 나노구조) 는 임의의 적합한 물질, 적합하게는 무기 물질, 보다 적합하게는 무기 전도성 또는 반도체성 물질로부터 제조될 수 있다. 적합한 반도체 물질로는 임의 유형의 반도체를 포함할 수 있으며, 이로는 그룹 II-VI, 그룹 III-V, 그룹 IV-VI 및 그룹 IV 반도체를 포함한다. 적합한 반도체 물질로는, 이에 제한되지 않지만, Si, Ge, Sn, Se, Te, B, C (다이아몬드 포함), P, BN, BP, BAs, AlN, AlP, AlAs, AlSb, GaN, GaP, GaAs, GaSb, InN, InP, InAs, InSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, GaN, GaP, GaAs, GaSb, ZnO, ZnS, ZnSe, ZnTe, CdS, CdSe, CdSeZn, CdTe, HgS, HgSe, HgTe, BeS, BeSe, BeTe, MgS, MgSe, GeS, GeSe, GeTe, SnS, SnSe, SnTe, PbO, PbS, PbSe, PbTe, CuF, CuCl, CuBr, CuI, Si3N4, Ge3N4, Al2O3, (Al, Ga, In)2 (S, Se, Te)3, Al2CO3, 및 상기 반도체 2종 이상의 적절한 조합을 포함한다.
일부 구현예에서, 반도체 나노결정 또는 다른 나노구조는 또한 p-형 도펀트 또는 n-형 도펀트 등의 도펀트를 포함할 수 있다. 본 발명에 유용한 나노결정 (또는 다른 나노구조)은 또한 II-VI 또는 III-V 반도체를 포함할 수 있다. II-VI 또는 III-V 반도체 나노결정 및 나노구조의 예는 주기율표의, 그룹 II 로부터의 원소, 예컨대 Zn, Cd 및 Hg 와, 그룹 VI 로부터의 임의의 원소, 예컨대 S, Se, Te, Po 와의 임의의 조합; 및 주기율표의, 그룹 III 로부터의 원소, 예컨대 B, Al, Ga, In 및 Tl 와, 그룹 V로부터의 임의의 원소, 예컨대 N, P, As, Sb 및 Bi 와의 임의의 조합을 포함한다. 다른 적합한 무기 나노구조로는 금속 나노구조를 포함한다. 적합한 금속으로는, 이에 제한되지 않지만, Ru, Pd, Pt, Ni, W, Ta, Co, Mo, Ir, Re, Rh, Hf, Nb, Au, Ag, Ti, Sn, Zn, Fe, FePt 등을 포함한다.
당업자에게 공지된 임의의 방법을 나노결정 인광체를 생성하는데 사용할 수 있지만, 무기 나노물질 인광체의 제어된 성장을 위한 용액-상 콜로이달 방법이 적합하게 사용된다. Alivisatos, A.P., "Semiconductor clusters, nanocrystals, and quantum dots," Science 271:933 (1996); X. Peng, M. Schlamp, A. Kadavanich, A.P. Alivisatos, "Epitaxial growth of highly luminescent CdSe/CdS Core/Shell nanocrystals with photostability and electronic accessibility," J. Am. Chem. Soc. 30:7019-7029 (1997); 및 C. B. Murray, D.J. Norris, M.G. Bawendi, "Synthesis and characterization of nearly monodisperse CdE (E = sulfur, selenium, tellurium) semiconductor nanocrystallites," J. Am. Chem. Soc. 115:8706 (1993)(이들의 개시물은 본원에 전체 내용이 참조로 포함된다) 을 참조한다. 이 제조 공정 기술은 클린룸 및 고가의 제조 장치의 필요 없이 저비용 가공성을 추진시킨다. 상기 방법에서, 고온에서 열분해를 수행하는 금속 전구체를 유기 계면활성제 분자의 고온 용액에 빠르게 주입한다. 이들 전구체는 승온에서 쪼개져 반응하여 나노결정을 핵화시킨다. 이 초기 핵화 단계 이후, 성장 결정에 단량체를 첨가함으로써 성장 단계가 시작된다. 그 결과, 표면 코팅 유기 계면활성제 분자를 갖는 용액 중에 프리스탠딩(freestanding) 결정질 나노입자가 생성된다.
이러한 방안을 이용하면, 수초에 걸쳐 이루어지는 초기 핵화 사건으로서 합성이 일어난 후, 수 분 동안 승온에서 결정 성장이 이어진다. 온도, 존재하는 계면활성제의 유형, 전구체 물질, 및 단량체에 대한 계면활성제의 비 등의 파라미터를 변형시켜 반응 성질 및 진행을 변화시킬 수 있다. 온도는 핵화 사건의 구조적 단계, 전구체의 분해 속도, 및 성장 속도를 제어한다. 유기 계면활성제 분자는 나노결정 형상의 용해성 및 제어를 모두 중재한다. 단량체에 대한 계면활성제의 비, 계면활성제끼리의 비, 단량체끼리의 비, 및 단량체의 개별 농도는 성장 속도에 큰 영향을 끼친다.
반도체 나노결정에서, 광-유도 방출은 나노결정의 밴드 에지 상태로부터 나온다. 발광성 나노결정으로부터의 밴드-에지 방출은 표면 전자 상태로부터 유래하는 방사성 및 비-방사성 감쇠 채널과 경쟁한다. X. Peng, et al., J. Am. Chem. Soc. 30:7019-7029 (1997). 그 결과, 댕글링 본드(dangling bond) 등의 표면 결함이 존재함에 따라 비-방사성 재조합 중심을 제공하고 방출 효율 저하에 기여한다. 표면 트랩 상태를 부동태화시키고 제거하는 효율적이고 영구적인 방법은 나노결정의 표면상의 무기 쉘 물질을 에피택셜 성장시키는 것이다. X. Peng, et al., J. Am. Chem. Soc. 30:7019-7029 (1997). 쉘 물질은 전자 레벨이 코어 물질에 대해 타입 I 이 되도록 선택될 수 있다 (예를 들어, 전자와 정공을 코어에 국재화시키는 포텐셜 계단(potential step)을 제공하도록 더 큰 밴드갭을 가짐). 그 결과, 비-방사성 재조합의 확률이 감소할 수 있다.
코어-쉘 구조는 쉘 물질을 함유하는 유기금속 전구체를 코어 나노결정을 함유하는 반응 혼합물에 첨가함으로써 수득된다. 이 경우, 핵화-이벤트에 후속하는 성장보다는, 코어가 핵으로서 작용하고, 쉘이 그 표면으로부터 성장한다. 반응 온도는, 쉘 물질의 나노결정의 독립적인 핵화를 방지하면서 코어 표면에 대한 쉘 물질 단량체의 첨가를 촉진할 수 있도록 낮게 유지된다. 반응 혼합물 중의 계면활성제는 쉘 물질의 제어된 성장을 지휘하고 용해도를 확보하도록 존재한다. 두 물질 간에 격자 불일치가 적게 존재하는 경우에 균일하고 에피택셜 성장된 쉘이 수득된다.
코어-쉘 발광 나노결정의 제조를 위한 예시적인 물질로는, 이에 제한되지 않지만, Si, Ge, Sn, Se, Te, B, C (다이아몬드 포함), P, Co, Au, BN, BP, BAs, AlN, AlP, AlAs, AlSb, GaN, GaP, GaAs, GaSb, InN, InP, InAs, InSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, GaN, GaP, GaAs, GaSb, ZnO, ZnS, ZnSe, ZnTe, CdS, CdSe, CdSeZn, CdTe, HgS, HgSe, HgTe, BeS, BeSe, BeTe, MgS, MgSe, GeS, GeSe, GeTe, SnS, SnSe, SnTe, PbO, PbS, PbSe, PbTe, CuF, CuCl, CuBr, CuI, Si3N4, Ge3N4, Al2O3, (Al, Ga, In)2 (S, Se, Te)3, Al2CO3, 및 상기 물질의 2종 이상의 적절한 조합을 포함한다. 본 발명의 실시에 사용되는 예시적인 코어-쉘 발광 나노결정으로는, 이에 제한되지 않지만, (코어/쉘로 나타낸), CdSe/ZnS, InP/ZnS, PbSe/PbS, CdSe/CdS, CdTe/CdS, CdTe/ZnS, 등을 포함한다.
일부 구현예에서, CdSe 는 이 물질의 합성이 비교적 완숙됨에 따라, 나노결정 물질로서 사용된다. 포괄적인 표면 화학의 사용으로 인해, 비-카드뮴-함유 나노결정으로 대체하는 것도 가능하다. 발광 나노결정 물질의 예로서는, CdSe/CdS/ZnS, CdSe/ZnS, CdSeZn/CdS/ZnS, CdSeZn/ZnS, InP/ZnS, PbSe/PbS, CdSe/CdS, CdTe/CdS 또는 CdTe/ZnS 을 포함하는 코어/쉘 발광 나노결정을 포함하는, CdSe 또는 ZnS 을 포함한다. 가장 바람직하게는, 본 발명의 양자점은, CdSe 를 포함하는 코어 및 CdS 또는 ZnS 를 포함하는 하나 이상의 캡슐화 쉘 층을 갖는 코어-쉘 QD 를 포함할 수 있다. 다른 구현예에서, InP 가 나노결정 물질로서 사용된다.
일부 구현예에서, 발광 양자점은 CdSe 또는 CdTe일 수 있으며, 양자점 결합 리간드는 아민 결합 기를 포함할 수 있다. 다른 구현예에서, 발광 양자점은 CdSe 또는 CdTe일 수 있고 R2는 NR2aR2b일 수 있다. 일부 다른 구현예에서, 발광 양자점은 InP일 수 있으며, 양자점 결합 리간드는 카르복시 결합 기를 포함할 수 있다. 또 다른 구현예에서, 발광 양자점은 InP 일 수 있고 R2 는 C(O)OH 일 수 있다.
발광 나노결정은 산소에 영향을 받지 않는 물질로 제조될 수 있으며, 이로써 산소 장벽 요건 및 QD 인광체 물질 중의 QD 의 광안정화를 단순화시킬 수 있다. 일부 구현예에서, 발광 나노결정은, 하기에 보다 상세히 논의하는 바와 같이, 본 발명의 하나 이상의 양자점 결합-리간드로 코팅되고, 하나 이상의 매트릭스 물질을 갖는 유기 중합체 매트릭스 중에 분산될 수 있다. 발광 나노결정은 산화규소, 산화알루미늄, 또는 산화티탄 (예, SiO2, Si2O3, TiO2, 또는 Al2O3) 등의 하나 이상의 물질을 갖는 하나 이상의 무기 층으로 추가 코팅되어, QD 를 기밀하게 밀봉시킬 수 있다.
매트릭스 물질
일반적으로, 중합체 리간드는 나노구조의 표면에 결합된다. 그러나, 조성물 내 모든 리간드 물질이 나노구조에 결합될 필요가 있는 것은 아니다. 중합체 리간드는 과량으로 제공되어, 리간드의 일부 분자는 나노구조의 표면에 결합되고 리간드의 다른 분자는 나노구조의 표면에 결합되지 않을 수 있다.
본 발명의 인광체 물질은 QD 가 매립되어 있거나 또는 달리 배치되어 있는 매트릭스 물질을 추가로 포함한다. 매트릭스 물질은 QD 를 수용할 수 있는 임의의 적합한 호스트 매트릭스 물질일 수 있다. 적합한 매트릭스 물질은 QD 를 포함하는 백라이트 유닛 (BLU) 성분, 및 임의의 둘러싸고 있는 패키징 물질 또는 층과 화학적 및 광학적으로 양립가능 할 것이다. 적합한 매트릭스 물질은 1차 및 2차 광 둘 모두에 투명한 비-황변성 광학 물질을 포함함으로써, 1차 및 2차 광 둘 모두를 매트릭스 물질에 통과시킬 수 있다. 바람직한 구현예에서, 매트릭스 물질은 완전히 QD 를 둘러싸서, 산소, 수분 및 온도 등의 환경 조건에 의해 야기된 QD 의 열화를 방지하는 보호 장벽을 제공한다. 매트릭스 물질은 가요성 또는 성형가능한 QD 필름이 요구되는 적용에서는 가요성일 수 있다. 이와 달리, 매트릭스 물질은 고강도, 비-가요성 물질을 포함할 수 있다.
바람직한 매트릭스 물질은 낮은 산소 및 수분 투과성을 갖고, 높은 광- 및 화학-안정성을 나타내고, 바람직한 굴절률을 나타내고, 배리어 층 또는 QD 인광체 물질에 인접하는 다른 층에 부착하여, QD 를 보호하는 기밀한 밀봉을 제공할 것이다. 바람직한 매트릭스 물질은 롤-투-롤 가공을 용이하게 하도록 UV 또는 열 경화 방법으로 경화가능할 것이다. 열 경화가 가장 바람직하다.
본 발명의 QD 인광체 물질에 사용하기에 적합한 매트릭스 물질은 중합체 및 유기 및 무기 산화물을 포함한다. 본 발명의 매트릭스에 사용하기에 적합한 중합체로는 이러한 목적에 사용될 수 있는 당업자에게 공지된 임의의 중합체를 포함한다. 적합한 구현예에서, 중합체는 실질적으로 반투명하거나 또는 실질적으로 투명할 것이다. 적합한 매트릭스 물질로는, 이에 제한되지 않지만, 에폭시, 아크릴레이트, 노르보르넨, 폴리에틸렌, 폴리(비닐 부티랄):폴리(비닐 아세테이트), 폴리우레아, 폴리우레탄; 예컨대, 이에 제한되지 않지만, 아미노 실리콘 (AMS), 폴리페닐메틸실록산, 폴리페닐알킬실록산, 폴리디페닐실록산, 폴리디알킬실록산, 실세스퀴옥산, 불화 실리콘, 및 비닐 및 히드라이드 치환 실리콘을 포함하는 실리콘 및 실리콘 유도체; 이에 제한되지 않지만 메틸메타크릴레이트, 부틸메타크릴레이트, 및 라우릴메타크릴레이트를 포함하는 단량체로부터 형성된 아크릴 중합체 및 공중합체; 스티렌계 중합체, 예컨대 폴리스티렌, 아미노 폴리스티렌 (APS), 및 폴리(아크릴로니트릴 에틸렌 스티렌) (AES); 2관능성 단량체와 가교결합된 중합체, 예컨대 디비닐벤젠; 가교결합성 리간드 물질에 적합한 가교결합제, 에폭시를 형성하도록 리간드 아민 (예, APS 또는 PEI 리간드 아민) 과 결합된 에폭시드 등을 포함한다.
본 발명에 사용된 QD 는 임의의 적합한 방법을 이용하여, 예를 들어, 중합체 중에 나노결정을 혼합하고 필름을 캐스팅하는 것, 나노결정과 단량체를 혼합하고 이들을 함께 중합하는 것, 산화물을 형성하도록 졸겔 상태로 나노결정을 혼합하는 것, 또는 기타 당업자에게 공지된 임의의 다른 방법을 이용하여 중합체 매트릭스 (또는 기타 매트릭스 물질) 중에 매립될 수 있다. 본원에 사용되는 바와 같이, 용어 "매립된" 이란 발광 나노결정이 매트릭스의 주요 성분을 구성하는 중합체 내에서 에워싸이거나(enclosed) 감싸져(encased) 있는 것을 나타낸다. 발광 나노결정은 매트릭스 전체에 적절히 균일하게 분포되어 있지만, 추가의 구현예에서는 이들이 특정 응용의 균일성 분포 기능에 따라 분포될 수 있음을 주목해야 한다.
조성물은 선택적으로 복수의 또는 집단의 나노구조, 예컨대 결합된 리간드를 갖는 것을 포함한다. 조성물은 선택적으로 용매를 포함하며, 그 용매에 나노구조(들) 및 리간드가 분산될 수 있다. 주지하는 바와 같이, 나노구조 및 리간드는 매트릭스에 혼입되어 중합체 층 또는 나노복합체 (예, 리간드로부터 형성된 실리콘 매트릭스) 를 형성할 수 있다. 즉, 조성물은 또한 가교결합제 및/또는 개시제를 포함할 수 있다. 적합한 가교결합제로는 공유 결합을 형성하는 아민 기 (또는 리간드 상의 다른 기) 와 반응할 수 있는 2개 이상의 관능기 (예, 2, 3, 또는 4개) 를 갖는 유기 또는 중합체 화합물을 포함한다. 이와 같은 관능기로는, 이에 제한되지 않지만, 이소시아네이트, 에폭시드 (에폭시라고도 함), 숙신산 무수물 또는 기타 무수물 또는 산 무수물, 및 메틸 에스테르 기, 예컨대 실리콘, 탄화수소 또는 기타 분자 상의 것을 포함한다. 한 부류의 구현예에서, 가교결합제는 에폭시 가교결합제, 예컨대 에폭시시클로헥실 또는 에폭시프로필 가교결합제 (예를 들어, 각각 표 1의 화합물 A-C 또는 D-G) 이다. 가교결합제 상의 반응성 기는 펜던트기 및/또는 말단기일 수 있다 (예들 들어, 각각 표 1의 화합물 B 및 D 또는 화합물 A, C, 및 E-G). 가교결합제는 선택적으로 에폭시 실리콘 가교결합제이며, 이는 예컨대 선형 또는 분지형일 수 있다. 특정 구현예에서, 가교결합제는 선형 에폭시시클로헥실 실리콘 또는 선형 에폭시프로필 (글리시딜) 실리콘이다. 다수의 예시적인 가교결합제가 표 1 에 나열되어 있다. 적합한 가교결합제가 시판되고 있다. 예를 들어, 화합물 H-K 는 Aldrich 로부터 입수가능하고, 화합물 A-G 는 Gelest, Inc. 로부터 입수가능하며, 예를 들어, 화합물 A에 대한 화학식량은 약 900-1100이고 상품 번호 DMS-EC13이고, 화합물 B에 대한 화학식량은 약 18,000 이고, 몰 백분율이 3-4%이고 상품 번호 ECMS-327이고, 화합물 D 에 대한 화학식량은 약 8000 이고, m 6, n 10+0이고 상품 번호 EMS-622 이고, 화합물 E 의 경우 상품 번호 DMS-E09이다.
본 발명의 양자점 결합-리간드를 이용하여 제조한 양자점 조성물 및 필름은 다양한 발광 장치, 양자점 조명 장치 및 양자점-기반 백라이팅 유닛에 있어서 유용하다. 대표적인 장치는 당업자에게 잘 공지되어 있으며, 예를 들어 미국 공개 제2010/0167011호 및 제2012/0113672호, 및 미국특허 제7,750,235호 및 제8,053,972호에서 확인할 수 있다.
본 발명의 양자점 조성물은 백라이트 유닛 (BLU) 등의 발광 장치를 형성하는데 사용될 수 있다. 전형적인 BLU 은 2개의 배리어 층 사이에 삽입된 QD 필름을 포함할 수 있다. 본 발명의 QD 필름은 단일 양자점 및 단일 양자점 결합-리간드, 또는 복수의 양자점 및 복수의 양자점 결합-리간드를 포함할 수 있다. 예를 들어, 본 발명의 QD 필름은 카드뮴 양자점, 예컨대 CdS, CdTe, CdSe, CdSe/CdS, CdTe/CdS, CdTe/ZnS, CdSe/CdS/ZnS, CdSe/ZnS, CdSeZn/CdS/ZnS, 또는 CdSeZn/ZnS, 및 아민 결합 기를 갖는 양자점 결합 리간드를 포함할 수 있다. 본 발명의 QD 필름은 InP 양자점, 예컨대 InP 또는 InP/ZnS, 및 카르복시 결합 기를 갖는 양자점 결합 리간드를 포함할 수 있다.
일부 구현예에서, 본 발명의 QD 필름은 카드뮴 및 인듐 함유 양자점 둘 모두를 포함한다. 두 카드뮴 및 인듐 함유 양자점이 모두 존재하는 경우, QD 필름은 카드뮴 양자점을 함유하는 제 1 필름 및 인듐 양자점을 함유하는 제 2 필름을 포함할 수 있다. 이어서, 이들 필름을 서로의 상부 상에 적층하여 층상 필름을 형성할 수 있다. 일부 구현예에서, 배리어 필름 또는 다른 유형의 필름이 각각의 카드뮴 및 인듐 필름 사이에 적층될 수 있다. 다른 구현예에서, 카드뮴 및 인듐 양자점은 각각의 양자점 결합-리간드와 단일 QD 필름 내에서 함께 혼합된다.
단일층 또는 다층 필름 중 하나를 갖는, 혼합 QD 필름은, 시스템 내 카드뮴의 양을 감소시킨다는 이점을 지닌다. 예를 들어, 카드뮴은 300 ppm, 200, 100, 75, 50 또는 25 ppm 미만으로 감소될 수 있다. 일부 구현예에서, QD 필름은 약 100 ppm 미만의 카드뮴을 함유한다. 다른 구현예에서, QD 필름은 약 50 ppm 미만을 함유한다.
V.
실시예
실시예
1.
시클로헥실
-헥사민
양자점
결합 리간드의 제조
일반적 방법. 표준 슈랭크(Schlenk) 기술을 이용하여 건조, 무-산소, 질소 분위기 하에서 모든 조작을 수행하였다. 디클로로실란, 트리에틸아민 및 1,2-디아미노에탄(DME)은 Aldrich 로부터 입수하였다. 사용하기 전에 아민을 증류하였다. 헵타시클로헥실 POSS 트리실란올 1은 Hybrid Plastics 으로부터 입수하였다. 알릴 숙신산 무수물은 TCI America 로부터 입수하였다. 톨루엔 및 헥산은 Aldrich 로부터 1 L 용기에 건조 및 탈산소한 것을 입수하였다. 염산은 Air Products 에서 입수하였으며 에틸 아세테이트는 Fisher Scientific 으로부터 입수하였다. Gelest 로부터 자일렌 중 2.1 내지 2.4 wt% 의 카스테트(Karstedt) 촉매를 입수하였고 추가 정제하지 않고 사용하였다(원액(stock solution)은 mL당 0.113 moles의 백금을 포함함). 1H에 대해 400 MHz 및 13C {1H} 에 대해 100 MHz 에서 Bruker FT NMR 로 NMR 화학 이동 데이타를 기록하였고 ppm으로 제시된다. ATR(attenuated total reflectance) 샘플링 액세서리를 구비한 Nicolet 7200 FTIR 상에서 IR 분석을 수행하였다.
알릴 디에스테르의 합성. 슈랭크 라인 상의 500 mL RBF 에 메탄올(247 mL, 195 g, 6.10 moles) 및 실리카(20 g)를 첨가하여 슬러리를 형성하였다. 이어서, 알릴 숙신산 무수물(20 mL, 17.1 g, 122 moles)에 이어 농축 HCl (20.3 mL, 244 mmoles)을 첨가하였다. 플라스크를 오일 배스에 두고 밤새 70 ℃에서 환류하였다. 과량의 중탄산나트륨으로 샘플을 중화하고, 에틸 아세테이트로 추출하고, 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 진공 이송에 의해 휘발물질을 제거하여 제조하여, FTIR 및 1H NMR에 의해 분석하였으며, 무수물이 디에스테르로 변환되었음을 알아냈다. 이어서, 반응액을 중탄산나트륨(30.7 g, 366 mmoles)을 포함하는 물(300 mL)의 교반 용액에 천천히 부었다. 버블링이 종료된 후 에틸 아세테이트(125 mL)를 첨가하고 용액을 분액 깔때기에 부었다. 상분리시, 수성 상을 에틸 아세테이트(2 x 125 mL)로 추출하고 추출물을 합쳤다. 추출물을 브라인(2 x 125 mL)으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 진공회전농축기(rotovap)에 의해 휘발물질을 제거하였고, 생성물을 100 ℃ 및 250 mtorr 미만의 압력에서 kugelrohr로 증류하여 투명 무색의 오일(22.7 g, 122 mmoles, 정량적 수율)을 제조하였다.
헵타시클로헥실 POSS 트리실란 ( 2)의 합성. 질소 유입구 어뎁터, 반응액을 직접 측정하도록 배치된 열전대(thermocouple), 및 리시버(receiver)를 갖는 숏 패스 증류 헤드(short path distillation head)를 구비한 100 mL, 3구 RBF에 헵타시클로헥실 POSS 트리실란올(1.0 g, 1.03 mmoles)을 첨가하였다. 추가로, 증류 헤드를 일방향 밸브(one-way valve)를 포함하는 버블러에 부착하였다. 슈랭크 라인을 호스 어뎁터에 부착시 질소 기체가 반응액의 표면을 가로질러 증류 헤드에 부착된 버블러 외부로 반응 플라스크를 통과할 수 있도록 장치를 구성하였다. 또한, 버블러 상의 일방향 밸브는 버블러에서 호스 어뎁터까지 전체 장치에 진공이 인가되도록 하였다. 온도 제어기를 갖는 히팅 맨틀(heating mantle)에 열전대를 부착하여 원하는 반응액 온도를 유지하였다. 질소로 백 플러싱(back flushed) 하기 전에 50 mtorr 미만의 압력까지의 진공하에 장치를 두었다. 상기 진공 단계는 증류 헤드와 버블러 개구부 사이의 밸브를 이용하여 수행하였다.
톨루엔(50 mL)을 첨가하였고, 리시버를 드라이아이스/에탄올 배스에서 냉각시키고, 유입구 어뎁터로부터 증류 헤드 및 버블러를 통해 외부로 반응액의 표면을 가로질러 질소를 통과시키면서 반응 플라스크를 110 ℃ 까지 가열하였다. 약 25 mL의 증류액이 수거된 후에 증류를 중단하였다. 이어서, 증류 헤드를 제거하고 환류 콘덴서로 교체하였다. 디메틸 클로로실란(0.389 g, 0.456 mL, 4.11 mmoles)을 첨가하였고, 약 5분간 교반 후에 이어서 트리에틸아민(0.416 g, 0.573 mL, 4.11 mmoles)을 첨가하였다. 이는 반응액을 고화시켰고, 따라서 25 mL의 톨루엔을 첨가하여 자유 유동성 불투명 백색 반응액을 생성하였다. 여과에 이어 휘발물질을 제거함으로써 분석을 위한 샘플을 제조하였다. FTIR 및 1H NMR분석으로 반응이 완결되었음을 확인하였다. 드라이아이스/에탄올로 냉각시킨 보조 트랩을 이용하여 진공 이송에 의해 반응액에서 휘발물질을 제거하였다. 수득된 백색 페이스트를 헥산(1 x 20 mL, 2 x 5 mL)으로 추출하여, Fisherbrand P8 여과지(입자 보유능 20 - 25 ㎛)를 구비한 필터가 단부에 있는 캐뉼라를 이용하여 별도의 슈랭크 플라스크에 추출물을 개별적으로 이송하였다. 진공 이송에 의해 투명 무색 용액에서 휘발물질을 제거하여 백색 분말로서 2를 수득하고 글로브 박스에 저장하였다.
헵타시클로헥실 POSS 헥사에스테르 ( 3)의 합성. 글로브 박스의 50 mL 슈랭크 플라스크에 헵타 시클로헥실 POSS 트리실란 2(0.276 g, 0.240 mmoles)에 이어 톨루엔(5 mL)을 첨가하여 투명 용액을 형성하였다. 이어서, 알릴 디에스테르(0.143 g, 0.721 mmoles)를 첨가하였고, 카스테트 촉매(10,000 x 희석액 또는 7.21 x 10-6 mmoles 백금 0.638 mL, 100,000 순환 회수에 충분)를 첨가하기 전에 반응액을 80 ℃ 까지 가열하였고 반응물을 80 ℃ 아래에서 1 시간 동안 교반하였다. 휘발물질 제거 후에 FTIR 및 1H NMR에 의한 샘플 분석은 약 절반의 완결을 나타냈고, 따라서 추가의 카스테트 촉매(100 x 희석액 또는 7.21 x 10-4 mmoles 백금 0.638 mL, 1000 순환 회수에 충분)를 첨가하였고 반응액을 80 ℃에서 밤새 가열하였다. 추가 16 시간을 가열한 후, 반응액의 샘플을 준비하고 분석하여, 실란이 소비되었음을 알아냈다. 진공 이송에 의해 휘발물질을 제거하여 담황색 오일로서 생성물을 수득하였다. 추가 정제 없이 상기 생성물을 헥사아민 생성물 4의 합성에 사용하였다.
헵타시클로헥실 POSS 헥사아민 ( 4)의 합성. 헥사에스테르 생성물(약 240 mmoles)을 포함하는 50 mL 슈랭크 플라스크를 슈랭크 라인에 부착하고 톨루엔(2 mL) 및 메탄올(2 mL)을 첨가하였다. 이어서, 1,2-디아미노에탄(0.433 g, 0.481 mL, 7.20 mmoles)을 첨가하였고, 60 ℃ 까지 설정된 오일 배스 상에서 반응 플라스크를 밤새 가열하였다. 반응액의 샘플에서 휘발물질을 제거하고 FTIR 및 1H NMR 로 분석하여 에스테르가 반응에서 소비되었음을 알아내었다. 진공 이송에 의해 휘발물질을 제거하였고, 백색 왁스 고체를 작은 덩어리로 분할하여 진공 하에 두었다. 최종 생성물 4는 약간의 1,2-디아미노에탄을 포함하였다.
알릴 디에스테르의 분석. 1H NMR (톨루엔-d8, δ): 2.05 to 2.25 (m, 2 H, CH2CH 2CH(CO2H)CH 2CO2H), 2.5 to 2.65 (m, 1 H, CH2CH2CH(CO2H)CH 2CO2H), 2.75 to 2.90 (m, 1 H, CH2CH2CH(CO2H)CH2CO2H), 3.33, 3.38 (s, 6 H, OMe), 4.80 to 4.95 (m, 2 H, CH 2=CHCH2), 5.45 to 5.65 (m, 1 H, CH2=CHCH2). IR (cm-1, 다이아몬드): 2953 m (sp3 C-H), 1731 (s, 에스테르 C=O), 1436 m, (sp3 C-H), 1195 sh, 1159 s (에스테르 OMe).
헵타시클로헥실 POSS 트리실란 ( 2)의 분석. 1H NMR (톨루엔-d8, δ): 0.27 (s, 18 H, SiMe), 0.70 to 2.00 (3 광폭 m, 77H, 시클로헥실), 4.75 (s, 3 H, Si-H). IR (cm-1, 다이아몬드): 2919 s, 2847 s (sp3 C-H), 2137 m, (Si-H), 1445 m, (sp3 C-H), 1107 sh, 1078 sh, 1054 s, 1035 sh (케이지 Si-O-Si).
헵타시클로헥실 POSS 헥사에스테르 ( 3)의 분석. 1H NMR (톨루엔-d8, δ): 0.45 (s, 18 H, SiMe), 0.65 to 0.80 (m, 6 H, SiCH 2CH 2), 0.85 to 2.20 (광폭 m, 89 H, 시클로헥실, SiCH2CH 2CH 2CH), 2.25 to 2.35 & 2.65 to 2.80 (m, 6 H, CH2CH(CO2H)CH 2CO2H), 2.95 (m, 3 H, CH2CH(CO2H)CH2CO2H). IR (cm-1, 다이아몬드): 2920 m, 2848 m (sp3 C-H), 1737 m (에스테르 C=O), 1446 m (sp3 C-H), 1111 sh, 1078 s, 1050 s, 1035 sh (케이지 Si-O-Si).
헵타시클로헥실 POSS 헥사아민 ( 4)의 분석. IR (cm-1, 다이아몬드): 3354 sh, 3288 w (NH), 2919 s, 2847 m (sp3 C-H), 1658 m, (아미드 C=O), 1445 m (sp3 C-H), 1103 sh, 1078 sh, 1057 s, 1025 sh (케이지 Si-O-Si). MALDI TOF MS (m/z): 313.5 (M) +6, 376.0 (M) +5, 394.5 (M+4Na)+5, 469.8 (M)4+, 454.7 (M+Na)+4, 625.7 (M)3+, 665.8 (M+4Na)+3, 938.0 (M)+2, 1875.0 (M)+1.
실시예
2.
이소옥틸
-헥사민
양자점
결합 리간드의 제조
일반적 방법. 표준 슈랭크 기술을 이용하여 건조, 무-산소, 질소 분위기하에서 모든 조작을 수행하였다. 건조, 탈산소 톨루엔을 Fisher 에서 입수하였고 추가 정제 없이 사용하였다. 건조, 탈산소 디메톡시에탄(DME), 트리에틸 아민 및 디메틸 클로로실란을 Aldrich 로부터 입수하였고 추가 정제 없이 사용하였다. 85 내지 90%의 헵타이소옥틸 POSS 트리실란올을 Hybrid Plastics 으로부터 입수하였고 추가 정제 없이 사용하였다. 알릴 디에스테르의 합성은 Nanosys의 다른 특허들에 설명되었다. 1H에 대해 400 MHz 또는 13C {1H} 에 대해 100 MHz 에서 Bruker FT NMR 로 NMR 화학 이동 데이타를 기록하였고 ppm으로 제시된다. ATR 샘플링 액세서리를 구비한 Nicolet 7200 FTIR 상에서 IR 분석을 수득하였다.
헵타이소옥틸 POSS 트리실란 ( 2)의 합성. 500 mL, 4구 RBF에 헵타이소옥틸 POSS 트리실란올 1(10.0 g, 8.44 mmoles)을 첨가하였고, 질소 유입구 어뎁터, 리시버를 갖는 증류 헤드 및 열전대를 구비하도록 플라스크를 설치하였다. 추가로, 증류 헤드를 일방향 밸브를 포함하는 버블러에 부착하였다. 슈랭크 라인을 호스 어뎁터에 부착시, 질소 기체가 반응액의 표면을 가로질러 증류 헤드에 부착된 버블러 외부로 반응 플라스크를 통과할 수 있도록 장치를 구성하였다. 또한, 버블러 상의 일방향 밸브는 버블러에서 호스 어뎁터까지의 전체 장치에 진공이 인가되도록 하였다. 온도 제어기를 갖는 히팅 맨틀에 열전대를 부착하여 원하는 반응액 온도를 유지하였다. 질소로 백플러싱하기 전에 100 mtorr 미만의 압력까지의 진공하에 장치를 두었다. 증류 헤드와 버블러 개구부 사이의 밸브를 이용하여 이러한 진공 단계를 수행하였다.
이어서, 톨루엔(300 mL)을 첨가하였고, 리시버를 드라이아이스/에탄올 배스에서 냉각하였으며, 유입구 어뎁터로부터 증류 헤드 및 버블러를 통해 외부로 반응액 표면을 가로질러 질소가 통과하는 동안 반응 플라스크를 100 ℃까지 가열하였다. 약 150 mL의 증류액을 수거한 후, 열을 제거하여 반응액이 실온에 근접하도록 하였다. 냉각시, 톨루엔(40 mL)을 첨가하여 반응액이 용이하게 교반되도록 하였다. 이어서, 디메틸 클로로실란(3.20 g, 3.75 mL, 33.8 mmoles)에 이어 트리에틸 아민(3.42 g, 4.71 mL, 33.8 mmoles) 을 첨가하였고, 이는 반응액이 불투명한 백색 및 거의 고화되도록 하였다. 톨루엔(40 mL)을 첨가하여 반응액이 다시 자유롭게 교반되도록 하였다. 실온까지 냉각하기 전에 약 1 분간 50 ℃까지 가열하였다. 드라이아이스/에탄올로 냉각된 보조 트랩을 이용하여 진공 이송에 의해 휘발물질을 제거하였다.
걸쭉한 백색 페이스트를 헥산(1 x 60 mL & 2 x 20 mL)으로 추출하여 추출액을 Whatman 5 여과지(입자 보유능 < 2.5 ㎛)를 구비한 필터가 단부에 있는 캐뉼라를 이용하여 별도의 플라스크에 추출액을 개별적으로 이송하였다. 투명 무색 용액에서 휘발물질을 제거하여 투명, 연한 호박색 오일(9.77 g, 7.19 mmoles, 85.2% 수율)로서 생성물 2를 수득하였다.
헵타이소옥틸 POSS 헥사에스테르 ( 3)의 합성. 글로브 박스에서 트리실란 3 (3.0 g, 2.21 mmoles)을, 질소 유입구 어뎁터 및 2개의 스토퍼를 구비한 25 mL, 3구 RBF에 첨가하였다. 이어서, 진공 라인 상에서 스토퍼를 반응액 온도를 측정하기 위해 배치된 열전대로 교체하였다. 다른 스토퍼를 질소 충전 환류 콘덴서로 교체하였다. 톨루엔(1.0 mL)을 첨가하였고, 카스테트 촉매(10 x 희석액 또는 6.62 x 10-3 mmoles 백금 0.586 mL, 1000 순환 회수에 충분)를 첨가하기 전에 반응액을 100 ℃ 까지 가열하였다. 120 ℃ 까지의 초기 발열에 후속하여, 반응액을 100 ℃ 까지 냉각되도록 한 후에 밤새 100 ℃ 에서 유지시켰다. 휘발물질을 제거하여 제조한 반응액 샘플의 FTIR 및 1H NMR 분석으로 반응이 완결되었음을 알아내었다. 반응 생성물을 정제하지 않고 다음 단계로 이송하였다.
헵타이소옥틸 POSS 헥사아민 ( 4)의 합성. 이전 단계로부터의 반응액에 1,2-디아미노에탄(2.39 g, 2.66 mL, 39.7 mmoles)을 첨가하였고 용액을 밤새 120 ℃까지 가열하였다. 16 시간 동안 가열 후에, FTIR 및 1H NMR에 의해 샘플 분석하여 출발 에스테르가 거의 소비되었음을 알아냈고, 따라서 톨루엔(5 mL)을 첨가하였고 반응액을 다시 밤새 120 ℃ 까지 가열하였다. FTIR 분석에 의해 에스테르가 소비되었음을 알아냈고 따라서 진공 이송에 의해 휘발물질을 제거하여 투명한 호박색 오일을 수득하였다.
헵타이소옥틸 POSS 트리실란 ( 2)의 분석. 1H NMR (CDCl3, δ): 0.24 (m, 18 H, SiMe), 0.45 to 1.40 (광폭 m, 119 H, 이소옥틸), 4.78 (m, 3 H, Si-H). IR (cm-1, 다이아몬드): 2952 m, 2904 sh, 2867 sh (sp3 C-H), 2147 m (Si-H), 1475 w (sp3 C-H), 1086 sh, 1051 s (Si-O-Si).
헵타이소옥틸 POSS 헥사에스테르 ( 3)의 분석. 1H NMR (톨루엔-d8,δ): 0.40 (s, 18 H, SiMe), 0.70 to 1.55 ( broad m, 137 H, 이소옥틸 & SiCH 2CH 2CH 2CH), 2.25 to 2.35 & 2.70 to 2.77 (2개의 m, CH2CH(CO2Me)CH 2(CO2Me), 2.90 to 3.05 (m, 1H, CH2CH(CO2Me)CH2(CO2Me), 3.35 & 3.45 (2개의 s, 18 H, OMe). IR (cm-1, 다이아몬드): 2951 m, 2094 sh, 2867 sh (sp3 C-H), 1742 m (에스테르 C=O), 1467 w, (sp3 C-H), 1086 sh, 1046 s (Si-O-Si).
헵타이소옥틸 POSS 테트라아민 ( 4)의 분석. 1H NMR (톨루엔-d8, δ): 0.30 to 0.65 (m, 18 H, SiMe), 0.70 to 1.70 (광폭 m, 131 H, 이소옥틸 & SiCH2CH 2CH 2CH), 1.95 to 2.45 (m, 9 H, CH2CH(CO2H)CH 2CO2H), 2.70 to 3.85 (m, 24 H, NHCH 2CH 2NH2), 8.5 to 9.5 (m, 12H, CH2NH 2). IR (cm-1, 다이아몬드): 3291 광폭 w, (NH), 2951 m, 2094 sh, 2867 sh (sp3 C-H), 1646 (m, 아미드 C=O), 1082 sh, 1054 s (Si-O-Si).
실시예
3.
이소옥틸
-
카르복실산
양자점
결합 리간드의 제조
일반적 방법. 표준 슈랭크 기술을 이용하여 건조, 무-산소, 질소 분위기하에서 모든 조작을 수행하였다. 건조, 탈산소 톨루엔 및 헥산을 Fisher 에서 입수하였고 추가 정제하지 않고 사용하였다. 건조, 탈산소 디메톡시에탄(DME)은 Aldrich 에서 입수하였고 추가 정제하지 않고 사용하였다. 85 내지 90%의 헵타이소옥틸 POSS 트리실란 1을 Hybrid Plastics 에서 입수하였고 추가 정제하지 않고 사용하였다. 알릴 숙신산 무수물을 TCI America 에서 입수하였고 사용 전에 증류하였다. 클로로디메틸 실란 및 트리에틸 아민을 Aldrich 에서 입수하였고 사용 전에 글로브 박스에 저장하였다. 자일렌 중 2.1 내지 2.4 wt%의 카스테트 촉매를 Gelest 에서 입수하였고, 추가 정제하지 않고 사용하였으며, 글로브 박스 내부에서 저장 및 취급하였다. 0.10 mL의 원액을 10 mL의 톨루엔에 용해시킴으로써 카스테트 촉매의 100 x 희석액을 제조하였다(원액은 mL 당 0.113 moles의 백금을 포함함). 1H에 대해 400 MHz 및 13C {1H} 에 대해 100 MHz 에서 Bruker FT NMR 로 NMR 화학 이동 데이타를 기록하였고 ppm으로 제시된다. ATR 샘플링 액세서리를 구비한 Nicolet 7200 FTIR 상에서 IR 분석을 수득하였다.
숙신산 무수물 실란 ( 2)의 합성. 환류 응축기, 질소 유입구 어뎁터, 및 슈렝크 라인에 부착된 열전대를 구비한 50 mL 4구 RBF에 알릴 숙신산 무수물(10.0 g, 8.55 mL, 71.4 mmoles) 및 클로로 디메틸실란(13.5 g, 15.8 mL, 142 mmoles)을 첨가하였다. 이어서, 혼합 완료시 카스테트 촉매(10 x 희석액 또는 3.57 x 10-3 mmoles의 0.316 mL, 20,000 순환 회수에 충분)를 첨가하였고, 30 ℃까지 발열 가열 후, 온도를 3 시간 동안 40 ℃에서 유지시켰다. 반응액에서 샘플을 채취하고 진공 이송에 의해 휘발물질을 제거하고 제조하여 분석하였다. FTIR 및 1H NMR로 실란이 소비되었음을 알아냈다. 드라이아이스/EtOH로 냉각시킨 보조 트랩을 이용하여 밤새 진공 이송에 의해 휘발물질을 제거하였다. 잔류물을 헥산(3 x 30 mL)으로 추출하고, 추출물을 Fisherbrand P8 여과지(입자 보유능 20 - 25 ㎛)를 구비한 필터가 단부에 있는 캐뉼라에 의해 개별적으로 이송하였다. 진공 이송에 의해 휘발물질을 제거하였고, 150 ℃ 및 250 mtorr 미만의 압력에서 오일 배스를 이용하여 잔류 오일을 트랩-투-트랩으로 증류하였다. 생성물은 투명 무색 오일(16.8 g, 7.14 mmoles, 정량적 수율)이었다.
헵타이소옥틸 POSS 테트라카르복실산 ( 4)의 합성. 질소 유입구 어뎁터(Tefron 밸브/스토퍼), 반응액 온도를 직접 측정하기 위해 배치된 열전대(온도 제어기를 가짐), 및 리시버를 갖는 숏 패스 증류 헤드를 구비한 250 mL 4구 RBF를 슈렝크 라인에 부착하였다. 또한, 일방향 밸브를 포함하는 버블러에 증류 헤드를 부착하였다. 슈렝크 라인을 호스 어뎁터에 부착시 질소 기체가 반응액의 표면을 가로질러 증류 헤드에 부착된 버블러 외부로 반응 플라스크를 통과할 수 있도록 장치를 구성하였다. 또한, 버블러 상의 일방향 밸브에 의해, 버블러에서 호스 어뎁터까지 전체 장치에 진공이 인가되도록 하였다. 이어서, 헵타이소옥틸 POSS 트리실란올 1 (8.14 g, 실란 6.87 mmoles)을 첨가하였고, 장치를 100 mtorr 미만의 압력까지의 진공하에 두었다. 톨루엔(100 mL)을 첨가하였고 반응액을 70 ℃까지 가열하면서 질소가 장치를 통과하였고 톨루엔을 증류 제거하였다. 숙신산 무수물 실란 2((5 g, 21.3 mmoles)을 첨가하였고 균질 용액 형성시 트리에틸 아민(8.43 g, 11.5 mL, 82.4 mmoles)을 첨가하여 약간의 백색 침전을 생성하였다. 반응액이 50 ℃ 까지 가열됨에 따라 더 많은 침전이 형성되었고 반응액을 30분간 70 ℃ 까지 가열한 후에 분석을 위해 샘플을 채취하였다. 휘발물질을 제거한 후에 FTIR 분석하여 Si-Cl 및 Si-OH 피크가 없어졌음을 알아내어, 반응이 완결된 것으로 간주되었다. 드라이아이스/에탄올로 냉각시킨 보조 트랩을 이용하여 밤새 진공 이송에 의해 반응액에서 휘발물질을 제거하였다. 이어서, 남아있는 잔류물을 헥산(1 x 50 mL, 2 x 30 mL)으로 추출하고, Fisherbrand P8 여과지(입자 보유능 20 - 25 ㎛)를 구비한 필터가 단부에 있는 캐뉼라를 이용하여 추출물을 개별적으로 별도 플라스크에 이송하였다. 드라이아이스/에탄올로 냉각시킨 보조 트랩을 이용하여 밤새 진공 이송에 의해 헥산 추출물에서 휘발물질을 제거하여 투명한 오일로서 생성물을 수득하였다.
숙신산 무수물 실란 ( 2)의 분석. 1H NMR (톨루엔-d8, δ): 0.26 (s, 6 H, SiMe), 0.52 (m, 2 H, SiCH 2), 1.18 (m, SiCH2CH 2), 1.56 (m, SiCH2CH2CH 2), 2.01, 2.40 (two m, 3 H, SiCH2CH2CH2CHCH 2). 13C {1H} NMR (톨루엔-d8, δ): 1.4 (s, SiMe), 18.3, 20.8, 33.7, 33.8, 40.2 (s, (SiCH2 CH2 CH2 CH(CO2H)CH(CO2H), 170.4, 173.9 (s, C=O). IR (cm-1, 다이아몬드): 2944 w, 2968 sh (sp3 C-H), 1862 m, 1774 s (대칭 & 비대칭. 무수물 C=O), 464 m, (Si-Cl).
헵타이소옥틸 POSS 삼무수물 ( trianhydride) ( 3)의 분석. IR (cm-1, 다이아몬드): 2952 m, 2905 sh, 2872 sh (sp3 C-H), 1864 w, 1782 s (대칭 & 비대칭. 무수물 C=O), 1095 sh, 1058 s (POSS 케이지 Si-O-Si).
헵타이소옥틸 POSS 테트라카르복실산 ( 4)의 분석. 1H NMR (톨루엔-d8, δ): 0.15 to 0.60 (m, 38 H, SiMe, SiCH 2CH2), 0.70 to 1.85 (m, 117 H, SiCH 2, SiCH2CH 2CH 2CH 제외한 이소옥틸), 2.20 to 2.35 & 2.65 to 2.80 (m, 6 H, CH2CH(CO2H)CH 2CO2H), 2.85 to 3.00 (m, 3 H, CH2CH(CO2H)CH2CO2H), 10.1 to 11.2 (broad m, 6 H, CO2H). 헥산도 포함. IR (cm-1, 다이아몬드): 3500 to 2500 w broad (카르복실산), 2951 m, 2909 sh, 2868 sh (sp3 C-H), 1708 s (카르복실산 C=O), 1095 sh, 1054 s (POSS Si-O-Si).
실시예
4.
시클로헥실
-
카르복실산
양자점
결합 리간드의 제조
일반적 방법. 표준 슈랭크 기술을 이용하여 건조, 무-산소, 질소 분위기하에서 모든 조작을 수행하였다. 건조, 탈산소 톨루엔은 Fisher 로부터 입수하였고 추가 정제하지 않고 사용하였다. 건조, 탈산소 디메톡시에탄(DME)은 Aldrich 에서 입수하였고 추가 정제하지 않고 사용하였다. 자일렌 중 2.1 내지 2.4 wt%의 카스테트 촉매를 Gelest 에서 입수하였고, 추가 정제하지 않고 사용하였으며, 글로브 박스 내부에서 저장 및 취급하였다. 0.10 mL의 원액을 10 mL의 톨루엔에 용해시킴으로써 카스테트 촉매의 100 x 희석액을 제조하였다(원액은 mL 당 0.113 moles의 백금을 포함함). 헵타시클로헥실 POSS 트리실란 2 및 알릴 숙신산 무수물의 합성은 이전의 특허에서 설명하였다. 1H에 대해 400 MHz 및 13C {1H} 에 대해 100 MHz 에서 Bruker FT NMR 로 NMR 화학 이동 데이타를 기록하였고 ppm으로 제시된다. ATR 샘플링 액세서리를 구비한 Nicolet 7200 FTIR 상에서 IR 분석을 수득하였다.
헵타시클로헥실 POSS 헥사카르복실산 ( 3)의 합성. 글로브 박스 내에서, 밸브를 갖는 질소 어뎁터, 열전대 및 스토퍼를 구비한 50 mL 4구 RBF에 헵타시클로헥실 POSS 트리실란 2(3 g, 2.62 mmoles) 및 알릴 숙신산(1.28 g, 8.10 mmoles)을 첨가하였다. 온도 제어기를 갖는 히팅 맨틀에 열전대를 부착하여 원하는 반응액 온도를 유지하였다. 이어서, 슈렝크 라인 상에서 DME (2 mL) 및 톨루엔 (1 mL)을 첨가하였고 이는 60 ℃까지 가열할 경우 백색 불투명 슬러리를 형성하였다. 이어서, 카스테트 촉매((10 x 희석액 또는 3.91 x 10-4 mmoles 0.346 mL, 20,000 순환회수에 충분)를 첨가하였고, 반응액을 3일간 100 ℃까지 가열하였다. 휘발물질의 진공 이송 후에, FTIR 분석으로 실란이 소비되었음을 알아냈다. 반응액을 실온까지 냉각하고 MeOH (60 mL)에 첨가하여 생성물이 침전되도록 하였다. 이어서, 반응 플르스크를 톨루엔(1 x 2 mL & 1 x 1 mL)으로 린스하고 린스 액을 또한 MeOH에 첨가하였다. 침전물을 5 분간 침강시킨 후, 용액을 Fisherbrand P8 여과지(입자 보유능 20 - 25 ㎛)를 구비한 필터가 단부에 있는 캐뉼라로 여과하여, 백색 침전을 MeOH(20 mL)로 세정한 다음, 세정 용액을 또한 캐뉼라로 제거하였다. 이를 밤새 진공하에 두었다.
FTIR 분석은 또한 생성물이 약간의 무수물을 포함함을 나타냈다. 물(7.1 mL, 391 mmoles)을 첨가하였고, 히팅 맨틀과 플라스크 사이의 열전대로 반응액을 7 시간 동안 100 ℃까지 가열하였다. 반응액을 실온까지 냉각한 다음 드라이아이스/에탄올로 냉각시킨 보조 트랩을 이용하여 진공 이송에 의해 휘발물질을 제거하였다. 고형물을 파쇄하였고 생성물을 밤새 p < 50 mtorr까지 진공을 인가하였다. 생성물은 연한 오프 화이트(off-white) 분말(1.53 g, 0.943 mmoles, 35.2% 수율)이다.
헵타시클로헥실 POSS 헥사카르복실산 ( 3)의 분석. IR (cm-1, 다이아몬드): 3500 to 2500 w 광폭 (카르복실산, 2921 w, 2848 w (sp3 C-H), 1709 w (카르복실산 C=O), 1447 w, (sp3 C-H), 1070 s, 1024 sh(POSS Si-O-Si).
비록 상술한 발명은 이해의 명확성을 목적으로 예시 및 실시예에 의해 약간 상세하게 설명되었지만, 당업자는 첨부된 청구항들의 범위 이내에서 특정 변형들 및 변경들이 실시될 수 있음을 이해할 것이다. 또한, 본원에 제공된 각 참조문헌은 각 참조문헌이 개별적으로 참조로 포함된 것과 동일한 정도로 내용 전체가 참조로 포함된다. 본원과 본원에 제공된 참조문헌 간에 모순이 존재할 경우, 본원이 우위에 있어야 한다.
Claims (20)
- 하기 화학식 I 에 따른 구조를 갖는 양자점 결합-리간드.
식 중:
A는 6 내지 12 실리콘 원자를 포함하는 POSS(polyhedral oligomeric silsesquioxane) 부분이고;
각 기 -O-Si(R1)2-L-(R2)q 는 상기 POSS 부분의 실리콘 원자에 결합되고;
각 R1 은 H 및 C1-6 알킬로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되고;
각 L은 C3-8 알킬렌, C3-8 헤테로알킬렌, 및 C3-8 알킬렌-(C(O)NH-C2-8 알킬렌)q로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되고;
각 R2 는 C(O)OH 및 NR2aR2b로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되고,
식 중 R2a 및 R2b 는 각각, H 및 C1-6 알킬로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되며;
각 R3 는 C8-20 알킬, C8-20 헤테로알킬, C8-20 알케닐, C8-20 알키닐, 시클로알킬, 및 아릴로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되고;
아래첨자 m은 1 내지 20의 정수이고;
아래첨자 n은 1 내지 20의 정수이며;
각 아래첨자 q는 독립적으로 1 내지 10의 정수이다. - 제 1 항에 있어서, 각 R1 은 독립적으로 C1-3 알킬인 양자점 결합-리간드.
- 제 1 항에 있어서, 각 R1 은 메틸인 양자점 결합-리간드.
- 제 1 항에 있어서, 각 -L-(R2)q 기는 C3-8 알킬렌-(R2)1-2, C3-8 헤테로알킬렌-R2, 및 C3-8 알킬렌-(C(O)NH-C2-8 알킬렌-R2)2로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된 양자점 결합-리간드.
- 제 1 항에 있어서, 각 R2 는 C(O)OH 인 양자점 결합-리간드.
- 제 6 항에 있어서, 각 L은 C3-8 알킬렌인 양자점 결합-리간드.
- 제 1 항에 있어서, 각 R2 는 NH2인 양자점 결합-리간드.
- 제 9 항에 있어서, 각 L은 C3-8 알킬렌-(C(O)NH-C2-8 알킬렌)q이고;
각 아래첨자 q는 2인
양자점 결합-리간드. - 제 1 항에 있어서, 각 R3 는 옥틸, 이소옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 노나데실, 이코실, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로옥틸, 노르보르닐, 아다만틸, 페닐, 나프틸, 및 안트라세닐로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된 양자점 결합-리간드.
- 제 1 항에 있어서, R3 는 시클로헥실, 페닐 및 이소옥틸로 구성된 군으로부터 선택된 양자점 결합-리간드.
- 제 1 항에 있어서, 상기 아래첨자 m은 5 내지 10의 정수인 양자점 결합-리간드.
- 제 1 항에 있어서, 상기 아래첨자 m은 7인 양자점 결합-리간드.
- 제 1 항에 있어서, 상기 아래첨자 n은 1 내지 6의 정수인 양자점 결합-리간드.
- 제 1 항에 있어서, 상기 아래첨자 n은 3인 양자점 결합-리간드.
- 제 1 항의 양자점 결합-리간드; 및
제 1 집단의 발광 양자점(QD)
을 포함하는 조성물.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201361781392P | 2013-03-14 | 2013-03-14 | |
US61/781,392 | 2013-03-14 | ||
PCT/US2014/025486 WO2014159936A1 (en) | 2013-03-14 | 2014-03-13 | Polyhedral oligomeric silsesquioxane nanocrystal stabilization ligands |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20150128988A KR20150128988A (ko) | 2015-11-18 |
KR102204761B1 true KR102204761B1 (ko) | 2021-01-18 |
Family
ID=51530169
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020157029016A KR102204761B1 (ko) | 2013-03-14 | 2014-03-13 | 다면체 올리고머 실세스퀴옥산 나노결정 안정화 리간드 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9133394B2 (ko) |
EP (1) | EP2970341B1 (ko) |
JP (1) | JP6283092B2 (ko) |
KR (1) | KR102204761B1 (ko) |
CN (1) | CN105143235B (ko) |
CA (1) | CA2905913C (ko) |
WO (1) | WO2014159936A1 (ko) |
Families Citing this family (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5638003B2 (ja) | 2009-01-12 | 2014-12-10 | ユニバーシティ オブ マサチューセッツ ローウェル | ポリイソブチレン系ポリウレタン |
US9139770B2 (en) * | 2012-06-22 | 2015-09-22 | Nanosys, Inc. | Silicone ligands for stabilizing quantum dot films |
JP6250785B2 (ja) | 2013-03-14 | 2017-12-20 | ナノシス・インク. | 無溶媒量子ドット交換方法 |
JP5895958B2 (ja) * | 2014-02-20 | 2016-03-30 | 横浜ゴム株式会社 | 偏波保持光ファイバー用接着剤組成物 |
US10174059B2 (en) | 2015-03-09 | 2019-01-08 | Nbd Nanotechnologies, Inc. | Functionalized F-POSS monomer compositions and uses thereof |
US10442823B2 (en) | 2014-10-07 | 2019-10-15 | Nbd Nanotechnologies, Inc. | Functionalized F-POSS monomer compositions and uses thereof |
TW201729901A (zh) | 2015-12-02 | 2017-09-01 | 奈米系統股份有限公司 | 於顯示裝置中基於量子點之色轉換層 |
US10056533B2 (en) | 2015-12-02 | 2018-08-21 | Nanosys, Inc. | Quantum dot encapsulation techniques |
JP6621226B2 (ja) * | 2016-02-15 | 2019-12-18 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | シロキサン及びその製造方法 |
EP3653685B1 (en) * | 2017-07-11 | 2023-09-13 | TCL Technology Group Corporation | Quantum dot preparation method |
KR20190043085A (ko) * | 2017-10-17 | 2019-04-25 | 엘지디스플레이 주식회사 | 발광체, 이를 포함하는 발광 필름, 발광다이오드 및 발광장치 |
CN109671837B (zh) * | 2017-10-17 | 2021-08-10 | 乐金显示有限公司 | 发光体以及包括其的发光膜、发光二极管和发光装置 |
JP6959119B2 (ja) * | 2017-12-04 | 2021-11-02 | 信越化学工業株式会社 | 量子ドット及びその製造方法、並びに樹脂組成物、波長変換材料、発光素子 |
EP3511393B1 (en) | 2018-01-11 | 2021-04-28 | Samsung Electronics Co., Ltd. | A population of quantum dots, a method of making the same and a composition including the same |
WO2019143629A1 (en) | 2018-01-17 | 2019-07-25 | Cardiac Pacemakers, Inc. | End-capped polyisobutylene polyurethane |
CN108832014B (zh) * | 2018-06-22 | 2020-12-25 | 南京邮电大学通达学院 | 基于CdTe/CdS量子点的发光二极管及其制备方法 |
CN109735203B (zh) * | 2018-12-25 | 2021-01-29 | 陕西科技大学 | 一种半封闭笼状三官能环氧醚基poss组合料、涂料及制备方法 |
KR102121055B1 (ko) | 2019-06-07 | 2020-06-11 | 주식회사 신아티앤씨 | 카르복시기를 포함하는 (메타)아크릴레이트 구조의 양자점 리간드용 화합물, 상기 화합물로 형성된 리간드를 포함하는 양자점 입자, 상기 양자점 입자를 포함하는 양자점 입자 조성물, 및 상기 화합물의 제조방법 |
KR102286274B1 (ko) | 2019-06-07 | 2021-08-05 | 주식회사 신아티앤씨 | 카르복시기를 포함하는 (메타)아크릴레이트 구조의 양자점 리간드용 화합물, 상기 화합물로 형성된 리간드를 포함하는 양자점 입자, 상기 양자점 입자를 포함하는 양자점 입자 조성물, 및 상기 화합물의 제조방법 |
KR102071688B1 (ko) | 2019-06-07 | 2020-04-01 | 주식회사 신아티앤씨 | 티올기와, 하이드록시기 또는 카르복시기를 포함하는 양자점 리간드를 포함하는 양자점 입자, 상기 양자점 입자를 포함하는 양자점 입자 조성물, 및 상기 양자점 리간드의 제조방법 |
KR102207329B1 (ko) | 2020-01-06 | 2021-01-25 | 주식회사 신아티앤씨 | 티올기와, 하이드록시기 또는 카르복시기를 포함하는 양자점 리간드를 포함하는 양자점 입자, 상기 양자점 입자를 포함하는 양자점 입자 조성물, 및 상기 양자점 리간드의 제조방법 |
KR102207331B1 (ko) | 2020-06-03 | 2021-01-28 | 주식회사 신아티앤씨 | 카르복시기를 포함하는 (메타)아크릴레이트 구조의 양자점 리간드용 화합물, 상기 화합물로 형성된 리간드를 포함하는 양자점 입자, 상기 양자점 입자를 포함하는 양자점 입자 조성물, 및 상기 화합물의 제조방법 |
KR102174457B1 (ko) | 2020-06-03 | 2020-11-04 | 주식회사 신아티앤씨 | 카르복시기를 포함하는 (메타)아크릴레이트 구조의 양자점 리간드용 화합물, 상기 화합물로 형성된 리간드를 포함하는 양자점 입자, 상기 양자점 입자를 포함하는 양자점 입자 조성물, 및 상기 화합물의 제조방법 |
KR102207330B1 (ko) | 2020-06-03 | 2021-01-28 | 주식회사 신아티앤씨 | 카르복시기를 포함하는 (메타)아크릴레이트 구조의 양자점 리간드용 화합물, 상기 화합물로 형성된 리간드를 포함하는 양자점 입자, 상기 양자점 입자를 포함하는 양자점 입자 조성물, 및 상기 화합물의 제조방법 |
JP7335520B2 (ja) * | 2021-06-21 | 2023-08-30 | 日亜化学工業株式会社 | 波長変換部材、発光装置及び画像表示装置 |
JP2023149136A (ja) * | 2022-03-30 | 2023-10-13 | 日鉄ケミカル&マテリアル株式会社 | アミノ化合物、当該アミノ化合物を用いたポリアミド酸及びポリイミド、並びにこれらの製造方法 |
WO2024043081A1 (ja) * | 2022-08-23 | 2024-02-29 | 信越化学工業株式会社 | インク組成物、インク組成物の製造方法及びカラーフィルタの製造方法 |
JP2024070561A (ja) * | 2022-11-11 | 2024-05-23 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性樹脂組成物 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20040068074A1 (en) | 2002-09-13 | 2004-04-08 | Kazuhiro Yoshida | Production process for silsesquioxane derivative having functional group and silsesquioxane derivative |
JP2012525467A (ja) | 2009-05-01 | 2012-10-22 | ナノシス・インク. | ナノ構造の分散のための官能基を有するマトリックス |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6607829B1 (en) | 1997-11-13 | 2003-08-19 | Massachusetts Institute Of Technology | Tellurium-containing nanocrystalline materials |
US6322901B1 (en) | 1997-11-13 | 2001-11-27 | Massachusetts Institute Of Technology | Highly luminescent color-selective nano-crystalline materials |
US6501091B1 (en) | 1998-04-01 | 2002-12-31 | Massachusetts Institute Of Technology | Quantum dot white and colored light emitting diodes |
US6225198B1 (en) | 2000-02-04 | 2001-05-01 | The Regents Of The University Of California | Process for forming shaped group II-VI semiconductor nanocrystals, and product formed using process |
US6872249B2 (en) | 2000-10-04 | 2005-03-29 | The Board Of Trustees Of The University Of Arkansas | Synthesis of colloidal nanocrystals |
DE10220853A1 (de) * | 2002-05-08 | 2003-11-20 | Creavis Tech & Innovation Gmbh | Funktionalisierte polyedrische oligomere Silizium-Sauerstoff-Cluster als Vernetzer |
US7572393B2 (en) | 2002-09-05 | 2009-08-11 | Nanosys Inc. | Organic species that facilitate charge transfer to or from nanostructures |
US6878871B2 (en) | 2002-09-05 | 2005-04-12 | Nanosys, Inc. | Nanostructure and nanocomposite based compositions and photovoltaic devices |
EP1537187B1 (en) | 2002-09-05 | 2012-08-15 | Nanosys, Inc. | Organic species that facilitate charge transfer to or from nanostructures |
AU2003261916A1 (en) * | 2002-09-13 | 2004-04-30 | Chisso Corporation | Silsesquioxane derivative and process for producing the same |
JP2005023199A (ja) * | 2003-07-02 | 2005-01-27 | Chisso Corp | 機能性超薄膜およびその形成方法 |
EP1733077B1 (en) | 2004-01-15 | 2018-04-18 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Nanocrystal doped matrixes |
US7267865B2 (en) | 2004-02-20 | 2007-09-11 | Saint-Gobain Performance Plastics Corporation | Draw resonant resistant multilayer films |
TWI406890B (zh) * | 2004-06-08 | 2013-09-01 | Sandisk Corp | 奈米結構之沉積後包封:併入該包封體之組成物、裝置及系統 |
US8563133B2 (en) | 2004-06-08 | 2013-10-22 | Sandisk Corporation | Compositions and methods for modulation of nanostructure energy levels |
US8343575B2 (en) | 2008-12-30 | 2013-01-01 | Nanosys, Inc. | Methods for encapsulating nanocrystals and resulting compositions |
KR20200039806A (ko) | 2010-11-10 | 2020-04-16 | 나노시스, 인크. | 양자 도트 필름들, 조명 디바이스들, 및 조명 방법들 |
-
2014
- 2014-03-13 KR KR1020157029016A patent/KR102204761B1/ko active IP Right Grant
- 2014-03-13 US US14/208,079 patent/US9133394B2/en active Active
- 2014-03-13 CN CN201480022802.0A patent/CN105143235B/zh active Active
- 2014-03-13 WO PCT/US2014/025486 patent/WO2014159936A1/en active Application Filing
- 2014-03-13 EP EP14774527.7A patent/EP2970341B1/en active Active
- 2014-03-13 CA CA2905913A patent/CA2905913C/en active Active
- 2014-03-13 JP JP2016501860A patent/JP6283092B2/ja active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20040068074A1 (en) | 2002-09-13 | 2004-04-08 | Kazuhiro Yoshida | Production process for silsesquioxane derivative having functional group and silsesquioxane derivative |
JP2012525467A (ja) | 2009-05-01 | 2012-10-22 | ナノシス・インク. | ナノ構造の分散のための官能基を有するマトリックス |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20140275598A1 (en) | 2014-09-18 |
JP2016521251A (ja) | 2016-07-21 |
CA2905913C (en) | 2021-07-13 |
EP2970341A4 (en) | 2016-09-07 |
JP6283092B2 (ja) | 2018-02-21 |
CN105143235B (zh) | 2018-06-08 |
CA2905913A1 (en) | 2014-10-02 |
CN105143235A (zh) | 2015-12-09 |
EP2970341B1 (en) | 2020-07-29 |
WO2014159936A1 (en) | 2014-10-02 |
KR20150128988A (ko) | 2015-11-18 |
US9133394B2 (en) | 2015-09-15 |
EP2970341A1 (en) | 2016-01-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102204761B1 (ko) | 다면체 올리고머 실세스퀴옥산 나노결정 안정화 리간드 | |
KR102189090B1 (ko) | 양자점 필름을 안정화시키기 위한 실리콘 리간드 | |
KR102203603B1 (ko) | 나노결정을 위한 알킬-산 리간드 | |
KR102203599B1 (ko) | 무용매 양자점 교환 방법 | |
KR102515685B1 (ko) | 양자점용 실리콘 리간드 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant |