JP2012517608A - 電気泳動ディスプレイのための着色粒子 - Google Patents
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Abstract
Description
・画質に関する、50〜500nm、好ましくは150〜400nmの小さい直径範囲を有する粒子のサイズ、単分散サイズ分布の優れた制御および/または
・光学的透明度および色適合性に関する、ガラス状のポリマーの性質および/または
・耐溶媒性に関する、均一な架橋ネットワーク構造および/または
・EPD溶媒媒体中に分散させた際の非膨張性、衝撃強度、硬度および/または
・誘電性媒体中での高い電気泳動移動度、および/または
・すべての色にわたる色素の包含に対して、技術が普遍的に適用可能である、および/または
・正確なゼータ電位が可能である、および/または
・同程度の電圧における優れたスイッチング挙動、より迅速な応答時間、および/または
・一貫した表面特性、および/または
・良好な再現性、および/または
・担体流体に近い密度。
好ましくは、本発明の意味における前重合した色素の調製に適する重合性色素は、発色団基およびアクリレートまたはメタクリレート骨格から選択される1種または2種以上の官能基を含む。
水分散性中性色素から得られる前重合した色素の好ましい例を、表5に列挙する。
EPDにおいて用いるのに適する着色粒子を、単純な2段階反応において製造することができる。
・無色のポリマー粒子を好ましくはエマルジョン重合によって調製すること、
・好ましくは粒子の表面を官能化して、荷電および任意に安定化部位を提供すること、
・ポリマー粒子を前重合した色素によって着色すること、ならびに
・好ましくは着色されたポリマー粒子を洗浄し、乾燥すること。
好ましくは、本発明のモノマー組成物は、基本的構造を付与するモノマー、架橋モノマー、イオン性モノマーおよび開始剤を含む。
メタクリル酸、メチルメタクリレート(MMA)、エチルメタクリレート(EMA)、n−ブチルメタクリレート(BMA)、2−アミノエチルメタクリレート塩酸塩、アリルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、2−ブトキシエチルメタクリレート、2−(tert−ブチルアミノ)エチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、tert−ブチルメタクリレート、カプロラクトン2−(メタクリロイルオキシ)エチルエステル、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、
アクリル酸、4−アクリロイルモルホリン、[2−(アクリロイルオキシ)エチル]トリメチルアンモニウムクロリド、2−(4−ベンゾイル−3−ヒドロキシフェノキシ)エチルアクリレート、ベンジル2−プロピルアクリレート、2−ブトキシエチルアクリレート、ブチルアクリレート、tert−ブチルアクリレート、2−[(ブチルアミノ)カルボニル]オキシ]エチルアクリレート、tert−ブチル2−ブロモアクリレート、4−tert−ブチルシクロヘキシルアクリレート、2−カルボキシエチルアクリレート、無水2−カルボキシエチルアクリレートオリゴマー、2−(ジエチルアミノ)エチルアクリレート、i(エチレングリコール)エチルエーテルアクリレート技術的等級、ジ(エチレングリコール)2−エチルヘキシルエーテルアクリレート、2−(ジメチルアミノ)エチルアクリレート、3−(ジメチルアミノ)プロピルアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ/ヘキサアクリレート、2−エトキシエチルアクリレート、エチルアクリレート、2−エチルアクリロイルクロリド、エチル2−(ブロモメチル)アクリレート、
2−アクリルアミドグリコール酸、2−アクリルアミド−2−メチル−1−プロパンスルホン酸、2−アクリルアミド−2−メチル−1−プロパンスルホン酸ナトリウム塩溶液、(3−アクリルアミドプロピル)トリメチルアンモニウムクロリド溶液、3−アクリロイルアミノ−1−プロパノール溶液プラム(purum)、N−(ブトキシメチル)アクリルアミド、N−tert−ブチルアクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、N−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]メタクリルアミド、N−ヒドロキシエチルアクリルアミド、N−(ヒドロキシメチル)アクリルアミド、N−(イソブトキシメチル)アクリルアミド、N−イソプロピルアクリルアミド、N−イソプロピルメタクリルアミド、メタクリルアミド、N−フェニルアクリルアミド、N−[トリス(ヒドロキシメチル)メチル]アクリルアミド、
スチレン、ジビニルベンゼン、4−アセトキシスチレン、4−ベンジルオキシ−3−メトキシスチレン、2−ブロモスチレン、3−ブロモスチレン、4−ブロモスチレン、α−ブロモスチレン、4−tert−ブトキシスチレン、4−tert−ブチルスチレン、4−クロロ−α−メチルスチレン、2−クロロスチレン、3−クロロスチレン、4−クロロスチレン、2,6−ジクロロスチレン、2,6−ジフルオロスチレン、1,3−ジイソプロペニルベンゼン、3,4−ジメトキシスチレン、α,2−ジメチルスチレン、2,4−ジメチルスチレン、2,5−ジメチルスチレン,N,N−ジメチルビニルベンジルアミン、
3−ビニルアニリン、4−ビニルアニリン、4−ビニルアニソール、9−ビニルアントラセン、3−ビニル安息香酸、4−ビニル安息香酸、ビニルベンジルクロリド、4−ビニルベンジルクロリド、(ビニルベンジル)トリメチルアンモニウムクロリド、4−ビニルビフェニル、2−ビニルナフタレン、2−ビニルナフタレン、酢酸ビニル、安息香酸ビニル、ビニル4−tert−ブチルベンゾエート、クロロギ酸ビニル、クロロギ酸ビニル、ケイ皮酸ビニル、デカン酸ビニル、ネオデカン酸ビニル、ネオノナン酸ビニル、ピバル酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ステアリン酸ビニル、トリフルオロ酢酸ビニル、
したがって、引用した参考文献中の開示はまた、明らかに本出願の開示内容の一部である。
処方物の特徴づけを、Malvern NanoZS粒子分析器を用いて行う。この機器は、分散体中の粒子のサイズおよび電気泳動的流体のゼータ電位を測定する。ゼータ電位(ZP)は、電気泳動移動度の即時の測定値から誘導され、したがって電気泳動的用途において用いるための流体の好適性の指標である。
メチルメタクリレート(95.0g)、エチレングリコールジメタクリレート(8.0g)および[2−(メタクリロイルオキシ)エチル]−トリメチルアンモニウムクロリド溶液(水中75%)(4.1g)を、2リットルの3つ首フラスコ中で、窒素の雰囲気下で、300rpmにて撹拌する。混合物を70℃まで加熱し、この温度に達した際に、2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)二塩酸塩(1.0g)を加える。20時間後、得られた白色ラテックスを室温に放冷し、5ミクロンの布を通して濾過する。ラテックスは10.3%の固形分を有し、全収率は90%である。
ディスパースレッド1メタクリレート(Sigma-Aldrich)(30mg)を、50mlの丸底フラスコ中でアセトン(20ml)に溶解する。PMMAラテックス(2)(15.0g、10.9%の固形分)および1滴の界面活性剤Igepal CO-720 (Sigma-Aldrich)を加え、撹拌する。混合物を、48℃にて2時間加熱する。アセトンを、真空下で回転蒸発によって除去する。染色されたラテックスを室温に放冷し、5ミクロンフィルター布を通して濾過して、すべての色素凝集体を除去する。濾液を遠心分離し(10000rpm×25分)、上清を除去し、廃棄し、水と交換し、このプロセスを3回繰り返す。懸濁液を水中に再分散させ、Malvern Zetasizerを用いて分析する。これによって、+188nm+/−2.2nmの粒径および+/−0.002の多分散性指数を有する、高度に分散したラテックスが示される。ゼータ電位は、+39.7mV+/−1.3mVの測定値を付与する。
既知量の凍結乾燥した粒子を、固定された体積のドデカン中に秤量し、再分散させる。分散体を、1000rpmにて5分間遠心分離する。上清を除去し、0.1ミクロンのPTFE(ポリテトラフルオロエチレン)シリンジフィルターを通して濾過する。残留した粒子を、さらなる固定された体積のドデカンに加える。上記の実験を、必要とされる回数繰り返して、色素が粒子から滲出しているか否かを決定する。
さらに、上清を、好適な範囲(典型的に350〜700nm)にわたって紫外線/可視分光光度分析によって分析して、色素滲出が発生しているか否かを決定する。
ポリ(ディスパースレッド1メタクリレート)(Sigma-Aldrich)(150mg)を、50mlの丸底フラスコ中で、アセトン(20ml)に溶解する。PMMAラテックス(2)(9.9g、10.9%の固形分)および1滴の界面活性剤Igepal CO-720(Sigma-Aldrich)を加え、撹拌する。混合物を48℃にて加熱する。アセトンを、回転蒸発によって真空下で除去する。染色したラテックスを室温に放冷し、5ミクロンフィルター布を通して濾過して、すべての色素凝集物を除去する。濾液を遠心分離し(10000rpm×25分)、上清を除去し、廃棄し、水と交換し、このプロセスを3回繰り返す。懸濁液を水中に再分散させ、凍結乾燥して微細な赤色粉末を得る。
さらに、上清を、好適な範囲(典型的に350〜700nm)にわたって紫外線/可視分光光度分析によって分析して、色素滲出が発生しているか否かを決定する。滲出は検出されない。
ポリ(メチルメタクリレート)−コ−(ディスパースレッド1メタクリレート)(Sigma-Aldrich)(150mg)を、アセトン(20ml)に溶解し、PMMAラテックス(1)(9.9g、10.3%の固形分)および1滴の界面活性剤Igepal CO-720(Sigma-Aldrich)を含む50mlの丸底フラスコに加える。混合物を、48℃にて2時間加熱する。アセトンを、真空下で回転蒸発によって除去する。赤色ラテックスを室温に放冷し、5ミクロンのフィルター布を通して濾過する。濾液を遠心分離し(10000rpm×25分)、上清を除去し、廃棄し、水と交換し、このプロセスを3回繰り返す。懸濁液を水中に再分散させ、凍結乾燥して微細な赤色粉末を得る。
さらに、上清を、好適な範囲(典型的に350〜700nm)にわたって紫外線/可視分光光度分析によって分析して、色素滲出が発生しているか否かを決定する。色素は、上清中で検出されない。
0.1242gの例2の着色したPMMAラテックス(2)を、1.8692gのドデカン中の0.0133gのOLOA 11000に加え、ボルテックス混合する。得られた分散体を、次にIKA Ultra-turrax T25ホモジナイザーを用いて15分間均質化し、Ultrawave超音波浴中でさらに15分間超音波処理する。次に、分散体を一晩ローラー混合し、デカンテーションし、n 1ミクロン布を通して濾過して、赤色の電気泳動的インクを得る。
サイズ(280nm)、電気泳動移動度(0.02658μmcm/Vs)、ZP(+22.2mV)。
0.09967gの例3の着色したPMMAラテックス(2)を、0.60391gのドデカン中の0.01365gのOLOA 11000および0.01351gのIrcosperse 2153に加え、ボルテックス混合する。得られた分散体を、次にultra-turrax T25ホモジナイザーを用いて15分間均質化し、Ultrawave超音波浴中でさらに30分間超音波処理する。次に、分散体を一晩ローラー混合して、赤色の電気泳動的インクを得る。
サイズ(195nm)、電気泳動移動度(0.03204μmcm/Vs)、ZP(+30.1mV)。
0.0614gの例4の着色したPMMAラテックス(1)を、0.9191gのドデカン中の0.0079gのOLOA 11000に加え、ボルテックス混合する。得られた分散体を、次にultra-turrax T25ホモジナイザーを用いて15分間均質化し、Ultrawave超音波浴中でさらに15分間超音波処理する。次に、分散体を一晩ローラー混合し、デカンテーションし、1ミクロン布を通して濾過して、赤色の電気泳動的インクを得る。
サイズ(533nm)、電気泳動移動度(0.04074μmcm/Vs)、ZP(+40.4mV)。
Claims (14)
- 電気泳動デバイスにおいて用いるための着色されたポリマー粒子の製造方法であって、以下の段階
a)好ましくは荷電および/または安定化部位を含むポリマー粒子を調製する段階、
b)少なくとも1種の前重合した色素を包含させることによってポリマー粒子を着色する段階、ならびに好ましくは
c)着色されたポリマー粒子を洗浄し、乾燥する段階
を含む、前記方法。 - 前重合した色素が、単独重合した色素および/または共重合した色素であることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前重合した色素が荷電していない色素であることを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
- 前重合した色素が、発色団、1種または2種以上の重合した基、任意のリンカー基、ならびに物理的特性を改変する任意の基、ならびに任意に荷電基(1種または2種以上)からなることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 前重合した色素が、アゾ基、アントラキノン基またはフタロシアニン基の少なくとも1種を含むことを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前重合した色素が、ポリ(ディスパースレッド1メタクリレート)および/またはポリ(メチルメタクリレート)−コ−(ディスパースレッド1メタクリレート)であることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 段階a)のポリマー粒子が、モノマー、架橋剤、イオン性モノマーおよび開始剤を含む組成物から、バッチプロセスにおいて界面活性剤のないエマルジョン共重合によって調製されることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- ポリマー粒子の着色が、少なくとも1種の前重合した色素で、30〜60℃の温度範囲にて溶媒膨潤させることによって行われることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 着色したポリマー粒子が、50〜1000nm、好ましくは150〜600nmの直径を有することを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 高分子骨格および少なくとも1種の前重合した色素を含む、着色されたポリマー粒子。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法によって得られる、着色されたポリマー粒子。
- 請求項10または11に記載の着色されたポリマー粒子の、モノ、ビまたはポリクロマル電気泳動デバイスの作製のための使用。
- 請求項10または11に記載の着色されたポリマー粒子を含む、電気泳動的流体。
- 請求項10または11に記載の着色されたポリマー粒子を含む、カラー電気泳動ディスプレイデバイス。
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