JP2012506886A - 除草作用を有する置換ピリジン - Google Patents
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Abstract
Description
R1は、O-RA、S(O)n-RA又はO-S(O)n-RAであり、
RAは、水素、C1〜C4-アルキル、Z-C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、Z-C3〜C6-シクロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、Z-(トリ-C1〜C4-アルキル)シリル、Z-C(=O)-Ra、-NRi-C(O)-NRiRii、Z-P(=O)(Ra)2、NRiRii、O、N及びSからなる群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有し、基Ra及び/又はRbにより部分的又は完全に置換されていてもよい、3〜7員環の単環式、又は9若しくは10員環の二環式の、飽和、不飽和又は芳香族の複素環であり、
Raは、水素、OH、C1〜C8-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、Z-C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C8-アルケニル、Z-C5〜C6-シクロアルケニル、C2〜C8-アルキニル、Z-C1〜C6-アルコキシ、Z-C1〜C4-ハロアルコキシ、Z-C3〜C8-アルケニルオキシ、Z-C3〜C8-アルキニルオキシ、NRiRii、C1〜C6-アルキルスルホニル、Z-(トリ-C1〜C4-アルキル)シリル、Z-フェニル、Z-フェノキシ、Z-フェニルアミノ、或いはO、N及びSからなる群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有する、5若しくは6員環の単環式、又は9若しくは10員環の二環式の複素環であり、その環状基は、非置換であるか、又は1、2、3若しくは4個の基Rbにより置換されており、
Ri、Riiは、互いに独立して、水素、C1〜C8-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C8-アルケニル、C3〜C8-アルキニル、Z-C3〜C6シクロアルキル、Z-C1〜C8-アルコキシ、Z-C1〜C8-ハロアルコキシ、Z-C(=O)-Ra、Z-フェニル、O、N及びSからなる群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有し、Zを介して結合される3〜7員環の単環式、又は9若しくは10員環の二環式の、飽和、不飽和又は芳香族の複素環であり、
Ri及びRiiは、それらが結合する窒素原子と一緒になって、O、N及びSからなる群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有する、5員環若しくは6員環の単環式、又は9員環若しくは10員環の二環式の複素環を形成してもよく、
Zは、共有結合又はC1〜C4-アルキレンであり、
nは、0、1又は2であり、
R2は、フェニル、ナフチル、或いはO、N及びSからなる群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有する、5若しくは6員環の単環式、又は9若しくは10員環の二環式の芳香族の複素環であり、その環状基は、非置換であるか、又は1、2、3若しくは4個の基Rbにより置換されており、
Rbは、互いに独立して、Z-CN、Z-OH、Z-NO2、Z-ハロゲン、C1〜C8-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-アルキニル、Z-C1〜C8-アルコキシ、Z-C1〜C8-ハロアルコキシ、Z-C3〜C10-シクロアルキル、O-Z-C3〜C10-シクロアルキル、Z-C(=O)-Ra、NRiRii、Z-(トリ-C1〜C4-アルキル)シリル、Z-フェニル及びS(O)nRbbであり、
Rbbは、C1〜C8-アルキル又はC1〜C6-ハロアルキルであり、
nは、0、1又は2であり、
Rbは、隣接する炭素原子に結合した基Rbと一緒になって、炭素原子の他に、O、N及びSからなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含有してよい、5又は6員環の、飽和、又は部分的若しくは完全に不飽和の環を形成してもよく、
Xは、O、S又はN-R3であり、
R3は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、Z-C3〜C10-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-シアノアルキル、Z-フェニル、Z-C(=O)-Ra2又はトリ-C1〜C4-アルキルシリルであり、
Ra2は、C1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、Z-C1〜C6-アルコキシ、Z-C1〜C4-ハロアルコキシ又はNRiRiiであり、
Yは、O又はSであり、
A、E、G、Mは、N又はC-Rcであり、これらの基の一つはNであり、
Rcは、水素、又はRbについて記載した基の一つであり、
基RA、R3、及びそれらの置換基において、炭素鎖及び/又は環状基は、基Rbにより、部分的又は完全に置換されていてもよい)
又はそのN-オキシド若しくは農業上好適な塩に関する。
Rc2は、H、OH、CN、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、特にH、Br、OH及びOCH3であり、
Rc3は、H、OH、CN、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、特にHであり、
Rc4は、H、OH、CN、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、特にHである)
に対応する。
Rc1は、H、OH、CN、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキルであり、
Rc2は、H、OH、CN、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、特にH、Br、OH及びOCH3であり、
Rc4は、H、OH、CN、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、特にH、Br、OH及びOCH3である)
に対応する。
Rc1は、H、OH、CN、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、特にHであり、
Rc2は、H、OH、CN、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、特にHであり、
Rc3は、H、OH、CN、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、特にH、Br、OH及びOCH3である)
に対応する。
複素環式芳香族の基、すなわち、ピリダジン-3-イル、ピリダジン-4-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、ピラジン-2-イル、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、ピラゾール-1-イル、ピラゾール-3-イル、ピラゾール-4-イル、イソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-4-イル、イソオキサゾール-5-イル、イソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル、イソチアゾール-5-イル、イミダゾール-1-イル、イミダゾール-2-イル、イミダゾール-4-イル、オキサゾール-2-イル、オキサゾール-4-イル、オキサゾール-5-イル、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル及びチアゾール-5-イル等が優先される。
XおよびYがOであり、(R6)mにおける指数mが0であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
XおよびYがOであり、(R6)mが4-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
XおよびYがOであり、(R6)mが3-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
XおよびYがOであり、(R6)mが4-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
XおよびYがOであり、(R6)mが5-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
XおよびYがOであり、(R6)mが6-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
XおよびYがOであり、(R6)mが4-CF3であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
XおよびYがOであり、(R6)mが5-CF3であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
XおよびYがOであり、(R6)mが3,6-F2であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
XがOであり、YがSであり、(R6)mにおける指数mが0であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
XがOであり、YがSであり、(R6)mが4-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
XがOであり、YがSであり、(R6)mが3-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
XがOであり、YがSであり、(R6)mが4-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
XがOであり、YがSであり、(R6)mが5-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
XがOであり、YがSであり、(R6)mが6-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
XがOであり、YがSであり、(R6)mが4-CF3であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
XがOであり、YがSであり、(R6)mが5-CF3であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
XがOであり、YがSであり、(R6)mが3,6-F2であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
XおよびYがSであり、(R6)mにおける指数mが0であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
XおよびYがSであり、(R6)mが4-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
XおよびYがSであり、(R6)mが3-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
XおよびYがSであり、(R6)mが4-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
XおよびYがSであり、(R6)mが5-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
XおよびYがSであり、(R6)mが6-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
XおよびYがSであり、(R6)mが4-CF3であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
XおよびYがSであり、(R6)mが5-CF3であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
XおよびYがSであり、(R6)mが3,6-F2であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
XがSであり、YがOであり、(R6)mにおける指数mが0であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
XがSであり、YがOであり、(R6)mが4-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
XがSであり、YがOであり、(R6)mが3-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
XがSであり、YがOであり、(R6)mが4-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
XがSであり、YがOであり、(R6)mが5-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
XがSであり、YがOであり、(R6)mが6-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
XがSであり、YがOであり、(R6)mが4-CF3であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
XがSであり、YがOであり、(R6)mが5-CF3であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
XがSであり、YがOであり、(R6)mが3,6-F2であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
アリウム・セパ(Allium cepa、タマネギ)、アナナス・コモスス(Ananas comosus、パイナップル)、アラキス・ヒポゲア(Arachis hypogaea、ラッカセイ)、アスパラガス・オフィチナリス(Asparagus officinalis、アスパラガス)、アベナ・サチバ(Avena sativa、エンバク)、ベータ・ブルガリス品種アルチシマ(Beta vulgaris spec. altissima、テンサイ)、ベータ・ブルガリス品種ラパ(Beta vulgaris spec. rapa、サトウダイコン)、ブラッシカ・ナプス変種ナプス(Brassica napus var. napus、セイヨウアブラナ)、ブラッシカ・ナプス変種ナポブラッシカ(Brassica napus var. napobrassica、セイヨウキャベツ)、ブラッシカ・ラパ変種シルベストリス(Brassica rapa var. silvestris、インドアブラナ)、ブラッシカ・オレラセア(Brassica oleracea、セイヨウキャベツ)、ブラッシカ・ニグラ(Brassica nigra、クロガラシ)、カメリア・シネンシス(Camellia sinensis、チャ)、カルタムス・チンクトリウス(Carthamus tinctorius、ベニバナ)、カルヤ・イリノイネンシス(Carya illinoinensis、ペカン)、シトルス・リモン(Citrus limon、レモン)、シトルス・シネンシス(Citrus sinensis、オレンジスウィート)、コフェア・アラビカ(Coffea arabica、アラビアコーヒーノキ)(コフェア・カネフォラ(Coffea canephora、ロブスタコーヒーノキ)、コフェア・リベリカ(Coffea liberica、リベリアコーヒーノキ))、ククミス・サチバス(Cucumis sativus、キュウリ)、シノドン・デクチドン(Cynodon dactylon、ギョウギシバ)、ダウカス・カロタ(Daucus carota、ニンジン)、エラエイス・ギネエンシス(Elaeis guineensis、アブラヤシ)、フラガリア・ベスカ(Fragaria vesca、エゾヘビイチゴ)、グリシン・マクス(Glycine max、ダイズ)、ゴシッピウム・ヒルスツム(Gossypium hirsutum、リクチワタ)(ゴシピウム・アルボレウム(Gossypium arboreum、キダチワタ)、ゴシピウム・ヘルバケウム(Gossypium herbaceum、アジアワタ)、ゴシピウム・ビチフォリウム(Gossypium vitifolium、ウミシマワタ))、ヘリアンタス・アヌウス(Helianthus annuus、ヒマワリ)、ヘベア・ブラシリエンシス(Hevea brasiliensis、パラゴムノキ)、ホルデウム・ブルガレ(Hordeum vulgare、オオムギ)、フムラス・ルプルス(Humulus lupulus、ホップ)、イポモエア・バタタス(Ipomoea batatas、サツマイモ)、ジュグランス・レギア(Juglans regia、シナノグルミ)、レンス・クリナリス(Lens culinaris、ヒラマメ)、リヌム・ウシタチシマム(Linum usitatissimum、アマ)、リコペルシコン・リコペルシカム(Lycopersicon lycopersicum、トマト)、マルス・品種(Malus spec.、リンゴ属の品種)、マニホット・エスクレンタ(Manihot esculenta、キャッサバ)、メジカゴ・サチバ(Medicago sativa、アルファルファ)、ムサ・品種(Musa spec.、バナナ属の品種)、ニコチアナ・タバクム(Nicotiana tabacum、タバコ)(ニコチアナ・ルスチカ(Nicotiana rustica、マルバタバコ))、オレア・エウロペア(Olea europaea、オリーブ)、オリザ・サチバ(Oryza sativa、イネ)、ファセオラス・ルナタス(Phaseolus lunatus、ライマメ)、ファセオラス・ブルガリス(Phaseolus vulgaris、インゲンマメ)、ピセア・アビエス(Picea abies、ドイツトウヒ)、ピナス・品種(Pinus spec.、マツ属の品種)、ピスタシア・ベラ(Pistacia vera、ピスタシオノキ)、ピスム・サチバム(Pisum sativum、エンドウ)、プルナス・アビウム(Prunus avium、セイヨウウミザクラ)、プルナス・ペルシカ(Prunus persica、モモ)、ピルス・コムニス(Pyrus communis、セイヨウナシ)、プルヌス・アルメニアカ(Prunus armeniaca、アンズ)、プルヌス・サラスス(Prunus cerasus、サクラ)、プルヌス・デュルシス(Prunus dulcis、アーモンド)、プルヌス・ドメスチカ(Prunus domestica、プルーン)、リベス・シルベストレ(Ribes sylvestre、フサスグリ)、リシナス・コムニス(Ricinus communis、ヒマ)、サッカラム・オフィシナルム(Saccharum officinarum、サトウキビ)、セカレ・セレアレ(Secale cereale、ライムギ)、シナピス・アルバ(Sinapis alba、シロガラシ)、ソラナム・ツベロサム(Solanum tuberosum、ジャガイモ)、ソルガム・ビコロル(Sorghum bicolor、モロコシ)(ソルガム・ブルガレ(Sorghum vulgare、ホウキモロコシ))、テオブロマ・カカオ(Theobroma cacao、カカオ)、トリフォリウム・プラテンセ(Trifolium pratense、アカツメクサ)、トリチクム・アエスチバム(Triticum aestivum、コムギ)、トリチカレ(Triticale、ライコムギ)、トリチクム・デュラム(Triticum durum、マカロニコムギ)、ビシア・ファバ(Vicia faba、ソラマメ)、ビティス・ビニフェラ(Vitis vinifera、ブドウ)、及びゼア・マイス(Zea mays、トウモロコシ)、
である。
A 液剤(Water-soluble concentrates)
活性化合物10重量部を90重量部の水又は水可溶溶媒に溶解させる。別法としては、湿潤剤又は他の補佐剤を加える。水で希釈すると活性化合物は溶解する。これにより活性化合物含有量が10重量%の製剤が得られる。
活性化合物20重量部を10重量部の分散剤(例えばポリビニルピロリドン)を加えてある70重量部のシクロヘキサノンに溶解させる。水で希釈するとディスパージョンが得られる。この活性化合物含有量は、20重量%である。
活性化合物15重量部をドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレートを加えてある(各場合5重量部)75重量部の有機溶媒(例えばアルキル芳香族)に溶解させる。水で希釈するとエマルションが得られる。この製剤は15重量%の活性化合物含有量を有する。
活性化合物25重量部をドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレートを加えてある(各場合5重量部)35重量部の有機溶媒(例えばアルキル芳香族)に溶解させる。乳化装置(例えばUltraturrax)を用いてこの混合物を30重量部の水に導入し、均質なエマルションにする。水で希釈するとエマルションが得られる。この製剤は25重量%の活性化合物含有量を有する。
撹拌下にあるボールミル中で、活性化合物20重量部を10重量部の分散剤+湿潤剤及び70重量部の水又は有機溶媒を加えて粉砕し、微細活性化合物懸濁液を得る。水で希釈するとその活性化合物の安定懸濁液が得られる。この製剤中の活性化合物含有量は20重量%である。
専用の装置(例えば、押出機、噴霧塔、流動床)を用いて、活性化合物50重量部を50重量部の分散剤+湿潤剤を加えて細かく粉砕し、顆粒水和剤又は顆粒水溶剤にする。水で希釈するとその活性化合物の安定なディスパージョン又は溶液が得られる。この製剤は50重量%の活性化合物含有量を有する。
ローター・ステーター・ミル中で、活性化合物75重量部を25重量部の分散剤+湿潤剤+シリカゲルを加えて粉砕する。水で希釈するとその活性化合物の安定なディスパージョン又は溶液が得られる。この製剤の活性化合物含有量は75重量%である。
ボールミル中で、活性化合物20重量部、分散剤10重量部、ゲル化湿潤剤1重量部、及び水又は有機溶媒70重量部を粉砕して、微細懸濁液を得る。水で希釈すると活性化合物含有量が20重量%の安定な懸濁液が得られる。
I 粉剤(Dusts)
活性化合物5重量部を細かく粉砕し、95重量部の微粉砕カオリンと緊密に混合する。これにより、活性化合物含有量が5重量%の散粉用粉剤が得られる。
活性化合物0.5重量部を細かく粉砕し、99.5重量部の担体と組み合わせる。ここでは、最新の方法は、押出し、噴霧乾燥又は流動床である。これにより、活性化合物含有量が0.5重量%の希釈せずに施用されることになる顆粒剤が得られる。
活性化合物10重量部を90重量部の有機溶媒(例えばキシレン)に溶解させる。これにより、活性化合物含有量が10重量%の希釈せずに施用されることになる調製品が得られる。
b1)その脂質生合成阻害剤の群からは:
アロキシジム、アロキシジム-ナトリウム、ブトロキシジム、クレトジム、クロジナホプ、クロジナホプ-プロパルギル、シクロキシジム、シハロホプ、シハロホプ-ブチル、ジクロホプ、ジクロホプ-メチル、フェノキサプロプ、フェノキサプロプ-エチル、フェノキサプロプ-P、フェノキサプロプ-P-エチル、フルアジホプ、フルアジホプ-ブチル、フルアジホプ-P、フルアジホプ-P-ブチル、ハロキシホプ、ハロキシホプ-メチル、ハロキシホプ-P、ハロキシホプ-P-メチル、メタミホプ、ピノキサデン、プロホキシジム、プロパキザホプ、キザロホプ、キザロホプ-エチル、キザロホプ-テフリル、キザロホプ-P、キザロホプ-P-エチル、キザロホプ-P-テフリル、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、ベンフレセート、ブチレート、シクレート、ダラポン、ジメピペレート、エプトク、エスプロカルブ、エトフメセート、フルプロパネート、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、トカ、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリアレート及びベルノレート;
アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、ベンスルフロン-メチル、ビスピリバク、ビスピリバク-ナトリウム、クロリムロン、クロリムロン-エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、クロランスラム、クロランスラム-メチル、シクロスルファムロン、ジクロスラム、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン-メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フロラスラム、フルカルバゾン、フルカルバゾン-ナトリウム、フルセトスルフロン、フルメツラム、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン-メチル-ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、ハロスルフロン-メチル、イマザメタベンゾ、イマザメタベンゾ-メチル、イマザモキス、イマザプ酸、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン-メチル-ナトリウム、メソスルフロン、メトスラム、メトスルフロン、メトスルフロン-メチル、ンイコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、ペノキッスラム、プリミスルフロン、プリミスルフロン-メチル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン-ナトリウム、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン-エチル、ピリベンゾオキシム、ピリミスルファン、ピリフタリド、ピリミノバク、ピリミノバク-メチル、ピリチオバク、ピリチオバク-ナトリウム、ピロキッスラム、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホメツロン-メチル、スルホスルフロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン-メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン-メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリベヌロン-メチル、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン-メチル及びトリトスルフロン;
アメトリン、アミカルバゾン、アトラジン、ベンタゾン、ベンタゾン-ナトリウム、ブロマシル、ブロモフェノキシム、ブロモキシニルならびにその塩及びエステル、クロロブロムロン、クロリダゾン、クロロトルロン、クロロキスロン、シアナジン、デスムジファム、デスメトリン、ジメフロン、ジメタメトリン、ジクアト、ジクアト-ジブロミド、ジウロン、フルオメツロン、ヘキサジノン、イオキシニルならびにその塩及びエステル、イソプロツロン、イソウロン、カルブチレート、レナシル、リヌロン、メタミトロン、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトキスロン、ムトリブジン、モノリヌロン、ネブロン、パラクアト、パラクアト-ジクロリド、パラクアト-ジメチルスルファート、ペンタノクロル、フェンムジファム、フェンムジファム-エチル、プロメトン、プロメトリン、プロプアニル、プロパジン、ピリダホール、ピリダート、シズロン、シマジン、シメトリン、トブチウロン、テルバシル、テルブメトン、テルブチルアジン、テルブトリン、チジアズロン及びトリエタジン;
アシフルオルフェン、アシフルオルフェン-ナトリウム、アザフェニジン、ベンカルバゾン、ベンズフェンジゾン、ビフェノキス、ブタフェナシル、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン-エチル、クロメトキシフェン、シニドン-エチル、フルアゾレート、フルフェンピル、フルフェンピル-エチル、フルミクロラク、フルミクロラク-ペンチル、フルミオキサジン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン-エチル、フルチアセト、フルチアセト-メチル、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン-エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チジアジミン、2-クロロ-5-(3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル)-4-フルオロ-N-((イソプロピル)メチルスルファモイル)ベンズアミド(H-1; CAS 372137-35-4)、エチル(3-(2-クロロ-4-フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル)フェノキシ)-2-ピリジルオキシ)アセタート(H-2; CAS 353292-31-6)、N-エチル-3-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(CAS H-3; 452098-92-9)、N-テトラヒドロフルフリル-3-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(H-4; CAS 915396-43-9)、N-エチル-3-(2-クロロ-6-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(H-5; CAS 452099-05-7)及びN-テトラヒドロフルフリル-3-(2-クロロ-6-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(H-6; CAS 45100-03-7);
アクロニフェン、アミトロール、ベフルブトアミド、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、クロマゾン、ジフルフェニカン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、イソキサフルトール、メソトリオン、ノルフルラゾン、ピコリナフェン、ピラスルフトール、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トプラメゾン、4-ヒドロキシ-3-((2-((2-メトキシエトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル)カルボニル)ビシクロ(3.2.1)オクト-3-エン-2-オン(H-7; CAS 352010-68-5)及び4-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)ピリミジン(H-8; CAS 180608-33-7);
グリホセート、グリホセート-イソプロピルアンモニウム及びグリホセート-トリメシウム(スルホセート);
ビラナホス(ビアラホス)、ビラナホス-ナトリウム、グルホシネート及びグルホシネート-アンモニウム;
アスラム;
アミプロホ、アミプロホス-メチル、ベンフルラリン、ブタミホ、ブトラリン、カルベトアミド、クロルプロファム、クロルタール、クロルタール-ジメチル、ジニトロアミン、ジチオピル、エタルフルラリン、フルクロラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、プロファム、プロピズアミド、トブタム、チアゾピル及びトリフルラリン;
アセトクロル、アラクロル、アニロホ、ブタクロル、カフェンストロール、ジメタクロル、ジメタンアミド、ジメテンアミド-P、ジフェンアミド、フェントラズアミド、フルフェンアセト、メフェンアセト、メタザクロル、メトラクロル、メトラクロル-S、ナプロアニリド、ナプロプアミド、ペトキサミド、ピペロホ、プレチラクロル、プロパクロル、プロピソクロル、ピロキサスルホン(KIH-485)及びテニルクロル;
Yは、フェニル、又は冒頭で定義した5もしくは6員ヘテロアリールであり、この基は、1〜3個の基Raaによって置換されていてもよい;
R21、R22、R23、R24は、H、ハロゲン又はC1〜C4-アルキルである;
Xは、O又はNHである;
nは、0又は1である;
を有している)
で表される化合物。
である;かつ
R21、R22、R23、R24は、H、Cl、F又はCH3である;
R25は、ハロゲン、C1〜C4-アルキル又はC1〜C4-ハロアルキルである;
R26は、C1〜C4-アルキルである;
R27は、ハロゲン、C1〜C4-アルコキシ又はC1〜C4-ハロアルコキシである;
R28は、H、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル又はC1〜C4-ハロアルコキシである;
mは、0、1、2又は3である;
Xは、酸素である;
nは、0又は1である、
を有している。
R21は、Hである;
R22、R23は、Fである;
R24は、H又はFである;
Xは、酸素である;
nは、0又は1である;
を有している。
3-(5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イルメタンスルホニル)-4-フルオロ-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール(2-1);3-{(5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イル)フルオロメタンスルホニル}-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール(2-2);4-(4-フルオロ-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-スルホニルメチル)-2-メチル-5-トリフルオロメチル-2H-[1,2,3]トリアゾール(2-3);4-((5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-スルホニル)フルオロメチル)-2-メチル-5-トリフルオロメチル-2H-[1,2,3]トリアゾール(2-4);4-(5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-スルホニルメチル)-2-メチル-5-トリフルオロメチル-2H-[1,2,3]トリアゾール(2-5);3-{(5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イル)ジフルオロメタンスルホニル}-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール(2-6);4-((5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-スルホニル)ジフルオロメチル)-2-メチル-5-トリフルオロメチル-2H-[1,2,3]トリアゾール(2-7);3-{(5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イル)ジフルオロメタンスルホニル}-4-フルオロ-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール(2-8);4-(ジフルオロ-(4-フルオロ-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-スルホニル)メチル)-2-メチル-5-トリフルオロメチル-2H-[1,2,3]トリアゾール(2-9);
であり;
クロルチアミド、ジクロベニル、フルポキサム及びイソキサベン;
b12)そのデカップラー(decoupler)除草剤の群からは:
ジノセブ、ジノテルブ及びDNOC及びその塩;
b13)そのオーキシン除草剤の群からは:
2,4-Dならびにその塩及びエステル、2,4-DBならびにその塩及びエステル、アミノピラリド及びその塩例えばアミノピラリド-トリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウム及びそのエステル、ベナゾリン、ベナゾリン-エチル、クロランベンならびにその塩及びエステル、クロムプロプ、クロピラリドならびにその塩及びエステル、ジカンバならびにその塩及びエステル、ジクロルプロプならびにその塩及びエステル、ジクロルプロプ-Pならびにその塩及びエステル、フルロキシピル、フルロキシピル-ブトメチル、フルロキシピル-メプチル、MCPAならびにその塩及びエステル、MCPA-チオエチル、MCPBならびにその塩及びエステル、メコプロプならびにその塩及びエステル、メコプロプ-Pならびにその塩及びエステル、ピクロラムならびにその塩及びエステル、キンクロラク、キンメラク、TBA(2,3,6)ならびにその塩及びエステル、トリクロピルならびにその塩及びエステル、さらには5,6-ジクロロ-2-シクロプロピル-4-ピリミジンカルボン酸(H-9; CAS 858956-08-8)ならびにその塩及びエステル;
b14)そのオーキシン輸送阻害剤の群からは:
ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル-ナトリウム、ナプタラム及びナプタラム-ナトリウム;
ブロモブチド、クロルフルレノール、クロルフルレノール-メチル、シネチリン、クミルウロン、ダラポン、ダゾメト、ジフェンゾクアト、ジフェンゾクアト-メチルスルファート、ジメチピン、DSMA、ジムロン、エンドタール及びその塩、エトベンザニド、フランプロプ、フランプロプ-イソプロピル、フランプロプ-メチル、フランプロプ-M-イソプロピル、フランプロプ-M-メチル、フルレノール、フルレノール-ブチル、フルルプルイミドール、ホサミン、ホサミン-アンモニウム、インダノファン、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メタム、メチルアジド、メチルブロミド、メチル-ジムロン、メチルヨージド、MSMA、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブ、キノクラミン、トリアジフラム、トリジファン及び6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール(H-10; CAS 499223-49-3)ならびにその塩及びエステル;
である。
出発材料を適切に変更し、以下の合成例において示す手順を用いて、さらなる化合物Iを得た。この方法で得られた化合物を、物理的なデータと一緒に以下の表に示す。
実施例1:4-ヒドロキシ-3-(3-トリフルオロメトキシフェニル)ピラノ[3,2-b]ピリジン-2-オンの調製[I-27]
ステップ1:ペンタフルオロフェニル3-ヒドロキシピリジン-2-カルボキシレート
20〜25℃において、N,N'-ジイソプロピルカルボジイミド(DIC)13gを、3-ヒドロキシピリジン-2-カルボン酸14g及びペンタフルオロフェノール18.5gのCH2Cl2700ml中溶液に滴下した。反応が終了した(約40分)後に、この溶液を、約12時間、20〜25℃にした。溶媒を除去し、次いで、形成された残留物を水中に溶解し、この溶液を、CH2Cl2で抽出した。乾燥し、溶媒を除去した後に、有機相から表題の化合物29gを得た。
K2CO33.5gを、ペンタフルオロフェニル3-ヒドロキシピリジン-2-カルボキシレート0.64g(ステップ1から)及び(3-トリフルオロメトキシフェニル)アセチルクロリド0.5gのアセトニトリル150ml中溶液に添加し、この混合物を、約12時間、窒素雰囲気下において20〜25℃で撹拌した。濾過後に、溶媒を濾液から除去し、得られた残留物を水中に溶解し、pH<4に酸性化した後に、CH2Cl2で抽出した。有機相を乾燥して、溶媒を除去した。分取HPLC[カラム: Luna(2)、Phenomenex製、300*50mm 10μm、移動相:80:20及び50:50の混合比の水(+0.0375%トリフルオロ酢酸)及びアセトニトリル、流量80ml/min、220及び254nmにおける検知、20〜25℃]後に、残留物から表題の化合物300mgを得た。
以下の温室実験により式Iで表される化合物の除草活性を実証した。
Claims (15)
- 式Iのピリジン化合物
R1は、O-RA、S(O)n-RA又はO-S(O)n-RAであり、
RAは、水素、C1〜C4-アルキル、Z-C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、Z-C3〜C6-シクロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、Z-(トリ-C1〜C4-アルキル)シリル、Z-C(=O)-Ra、Z-NRi-C(O)-NRiRii、Z-P(=O)(Ra)2、NRiRii、又はO、N及びSからなる群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有し、基Ra及び/又はRbにより部分的又は完全に置換されていてよく、炭素又は窒素を介して結合される、3〜7員環の単環式、又は9若しくは10員環の二環式の、飽和、不飽和又は芳香族の複素環であり、
Raは、水素、OH、C1〜C8-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、Z-C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C8-アルケニル、Z-C5〜C6-シクロアルケニル、C2〜C8-アルキニル、Z-C1〜C6-アルコキシ、Z-C1〜C4-ハロアルコキシ、Z-C3〜C8-アルケニルオキシ、Z-C3〜C8-アルキニルオキシ、NRiRii、C1〜C6-アルキルスルホニル、Z-(トリ-C1〜C4-アルキル)シリル、Z-フェニル、Z-フェノキシ、Z-フェニルアミノ、又はO、N及びSからなる群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有する、5若しくは6員環の単環式、又は9若しくは10員環の二環式の複素環であり、前記環状基は、非置換であるか、又は1、2、3若しくは4個の基Rbにより置換されており、
Ri、Riiは、互いに独立して、水素、C1〜C8-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C8-アルケニル、C3〜C8-アルキニル、Z-C3〜C6-シクロアルキル、Z-C1〜C8-アルコキシ、Z-C1〜C8-ハロアルコキシ、Z-C(=O)-Ra、Z-フェニル、又はO、N及びSからなる群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有し、Zを介して結合される3〜7員環の単環式、又は9若しくは10員環の二環式の、飽和、不飽和又は芳香族の複素環であり、
Ri及びRiiは、それらが結合する窒素原子と一緒になって、O、N及びSからなる群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有する、5若しくは6員環の単環式、又は9若しくは10員環の二環式の複素環を形成してもよく、
Zは、共有結合又はC1〜C4-アルキレンであり、
nは、0、1又は2であり、
R2は、フェニル、ナフチル、又はO、N及びSからなる群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有する、5若しくは6員環の単環式、又は9若しくは10員環の二環式の芳香族の複素環であり、前記環状基は、非置換であるか、又は1、2、3若しくは4個の基Rbにより置換されており、
Rbは、互いに独立して、Z-CN、Z-OH、Z-NO2、Z-ハロゲン、C1〜C8-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-アルキニル、Z-C1〜C8-アルコキシ、Z-C1〜C8-ハロアルコキシ、Z-C3〜C10-シクロアルキル、O-Z-C3〜C10-シクロアルキル、Z-C(=O)-Ra、NRiRii、Z-(トリ-C1〜C4-アルキル)シリル、Z-フェニル及びS(O)nRbbであり、
Rbbは、C1〜C8-アルキル又はC1〜C6-ハロアルキルであり、
nは、0、1又は2であり、
Rbは、隣接する炭素原子に結合した基Rbと一緒になって、炭素原子の他に、O、N及びSからなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含有してよい、5又は6員環の、飽和、又は部分的若しくは完全に不飽和の環を形成してもよく、
X、Yは、O、S又はN-R3であり、
R3は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、Z-C3〜C10-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-シアノアルキル、Z-フェニル、Z-C(=O)-Ra2又はトリ-C1〜C4-アルキルシリルであり、
Ra2は、C1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、Z-C1〜C6-アルコキシ、Z-C1〜C4-ハロアルコキシ又はNRiRiiであり、
A、E、G、Mは、N又はC-Rcであり、これらの基の一つはNであり、
Rcは、水素、又はRbについて記載した基の一つであり、
基RA、R3、及びそれらの置換基において、炭素鎖及び/又は環状基は、基Rbにより部分的又は完全に置換されていてもよい)
又はそのN-オキシド若しくは農業上好適な塩。 - R1が、O-RA又はS(O)n-RAであり、
RAが、水素、C1〜C4-アルキル、Z-C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、Z-C3〜C6-シクロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、Z-(トリ-C1〜C4-アルキル)シリル、Z-C(=O)-Ra、Z-P(=O)(Ra)2、又はO、N及びSからなる群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有し、基Ra及び/又はRbにより部分的又は完全に置換されていてよく、C又はNを介して結合される、3〜7員環の単環式、又は9若しくは10員環の二環式の、飽和、不飽和又は芳香族の複素環であり、
Raは、水素、OH、C1〜C8-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、Z-C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C8-アルケニル、Z-C5〜C6-シクロアルケニル、C2〜C8-アルキニル、Z-C1〜C6-アルコキシ、Z-C1〜C4-ハロアルコキシ、Z-C3〜C8-アルケニルオキシ、Z-C3〜C8-アルキニルオキシ、NRiRii、C1〜C6-アルキルスルホニル、Z-(トリ-C1〜C4-アルキル)シリル、Z-フェニル、Z-フェノキシ、Z-フェニルアミノ、又はO、N及びSからなる群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含む、5若しくは6員環の単環式、又は9若しくは10員環の二環式の複素環であり、前記環状基が、非置換であるか、又は1、2、3若しくは4個の基Rbにより置換されており、
Ri、Riiが、互いに独立して、水素、C1〜C8-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C8-アルケニル、C3〜C8-アルキニル、Z-C3〜C6-シクロアルキル、Z-C1〜C8-アルコキシ、Z-C1〜C8-ハロアルコキシであり、
Ri及びRiiは、それらが結合する窒素原子と一緒になって、O、N及びSからなる群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有する、5若しくは6員環の単環式、又は9若しくは10員環の二環式の複素環を形成してもよい、
請求項1に記載の式Iの化合物。 - YがOである、請求項1に記載の式Iの化合物。
- YがSである、請求項1に記載の式Iの化合物。
- RAが、水素又はC1〜C6-アルキルカルボニルである、請求項1〜3のいずれかに記載の式Iの化合物。
- XがOである、請求項1〜4のいずれかに記載の式Iの化合物。
- XがSである、請求項1〜4のいずれかに記載の式Iの化合物。
- Rc2、Rc3及びRc4が水素である、請求項8に記載の式Iの化合物。
- Rc2、Rc3及びRc4がHであり、
R1が、OH、OCH3、OC(O)CH3、OC(O)CH2CH3、OC(O)CH(CH3)2、OC(O)C(CH3)3、OC(O)-c-C3H5、OC(O)-C6H5、OC(O)-CH2C6H5、OC(O)CH2Cl、OC(O)-CF3、OC(O)-CH2OCH3、OC(O)-N(CH3)2又はOC(O)-OCH2CH3であり、
R2が、2-Br、2-Cl、2,4-Cl2、2-Cl-4-F、2-Cl-5-F、2-Cl-6-F、2-Cl-4-CF3、2-Cl-5-CF3、2-Cl-6-CF3、2-Cl-3,6-F2、2-F、2,4-F2、2,5-F2、2,6-F2、2-F-4-CF3、2-F-5-CF3、2-F-6-CF3、2,3,6-F3、2-NO2、2-NO2-4-F、2-NO2-5-F、2-NO2-6-F、2-NO2-4-CF3、2-NO2-5-CF3、2-NO2-6-CF3、2-NO2-3,6-F2、2-CN、2-CH3、2-CH3-4-F、2-CH3-5-F、2-CH3-6-F、2-CH3-4-CF3、2-CH3-5-CF3、2-CH3-6-CF3、2-CH3-3,6-F2、2-OCH3、2-OCH3-4-F、2-OCH3-5-F、2-OCH3-6-F、2-OCH3-4-CF3、2-OCH3-5-CF3、2-OCH3-6-CF3、2-OCH3-3,6-F2、2-CHF2、2-CHF2-4-F、2-CHF2-5-F、2-CHF2-6-F、2-CHF2-4-CF3、2-CHF2-5-CF3、2-CHF2-6-CF3、2-CHF2-3,6-F2、2-CF3、2-CF3-4-F、2-CF3-5-F、2-CF3-6-F、2-CF3-4-CF3、2-CF3-5-CF3、2-CF3-6-CF3、2-CF3-3,6-F2、2-OCHF2、2-OCHF2-4-F、2-OCHF2-5-F、2-OCHF2-6-F、2-OCHF2-4-CF3、2-OCHF2-5-CF3、2-OCHF2-6-CF3、2-OCHF2-3,6-F2、2-OCF3、2-OCF3-4-F、2-OCF3-5-F、2-OCF3-6-F、2-OCF3-4-CF3、2-OCF3-5-CF3、2-OCF3-6-CF3及び2-OCF3-3,6-F2からなる群から選択される基により置換されたフェニルであり、
X、Yが、互いに独立してO又はSである、
請求項8に記載の式I.1に対応する式Iの化合物。 - 除草有効量の請求項1〜11のいずれかに記載の少なくとも1種の式Iのピリジン化合物又はその農業上好適な塩と、作物保護剤を配合するために慣用されている助剤とを含む組成物。
- 少なくとも1種のさらなる活性化合物を含む、請求項12に記載の組成物。
- 除草剤及び/又は毒性緩和剤の群からの2種のさらなる活性化合物を含む、請求項12又は13に記載の組成物。
- 除草有効量の請求項1〜11のいずれかに記載の少なくとも1種の式Iのピリジン化合物又はその農業上好適な塩を、植物、それらの種子、及び/又はそれらの生息地に作用させることを含む、望ましくない植生を防除する方法。
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