DE102010042864A1 - Substituierte Thioamide mit herbizider Wirkung - Google Patents

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Abstract

Thioamide der Formel I $F1 worin die Variablen gemäß der Beschreibung definiert sind, deren landwirtschaftlich geeignete Salze, Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, sie enthaltende Mittel und deren Verwendung als Herbizide, d.h. zur Bekämpfung von Schadpflanzen, sowie ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, bei dem man eine herbizid wirksame Menge mindestens einer Verbindung der Formel I auf Pflanzen, deren Samen und/oder deren Lebensraum einwirken lässt.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte Thioamide der Formel I R1
    Figure 00010001
    worin die Variablen folgende Bedeutung haben
    R1 O-RA, S(O)n-RA oder O-S(O)n-RA;
    RA Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Z-C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Haloalkyl, C2-C6-Alkenyl, Z-C3-C6-Cycloalkenyl, C2-C6-Alkinyl, Z-(Tri-C1-C4-alkyl)silyl, Z-C(=O)-Ra, Z-NRi-C(O)-NRiRii, Z-P(=O)(Ra)2, NRiRii, 3- bis 7-gliedriger monocyclischer oder 9- oder 10-gliedriger bicyclischer gesättigter, ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend 1, 2, 3 oder 4 Heteroatome ausgewählt aus O, N und S, der teilweise oder vollständig durch Gruppen Ra und/oder Rb substituiert sein kann,
    Ra Wasserstoff, OH, C1-C8-Alkyl, C1-C4-Haloalkyl, Z-C3-C6-Cycloalkyl, C2-C8-Alkenyl, Z-C5-C6-Cycloalkenyl, C2-C8-Alkinyl, Z-C1-C6-Alkoxy, Z-C1-C4-Haloalkoxy, Z-C3-C8-Alkenyloxy, Z-C3-C8-Alkinyloxy, NRiRii, C1-C6-Alkylsulfonyl, Z-(Tri-C1-C4-alkyl)silyl, Z-Phenyl, Z-Phenoxy, Z-Phenylamino und 5- oder 6-gliedriger monocyclischer oder 9- oder 10-gliedriger bicyclischer Heterocyclus, enthaltend 1, 2, 3 oder 4 Heteroatome ausgewählt aus O, N und S, wobei die cyclischen Gruppen unsubstituiert oder durch 1, 2, 3, 4 oder 5 Gruppen Rb substituiert sind, bedeutet;
    Ri, Rii unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C4-Haloalkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Alkinyl, Z-C3-C6-Cycloalkyl, Z-C1-C8-Alkoxy, Z-C1-C8-Haloalkoxy, Z-C(=O)-Ra, Z-Phenyl, über Z gebundener 3- bis 7-gliedriger monocyclischer oder 9- oder 10-gliedriger bicyclischer gesättigter, ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend 1, 2, 3 oder 4 Heteroatome ausgewählt aus O, N und S;
    Ri und Rii können auch gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen monocyclischen oder 9- oder 10-gliedrigen bicyclischer Heterocyclus bilden, enthaltend 1, 2, 3 oder 4 Heteroatome ausgewählt aus O, N und S;
    Z eine kovalente Bindung oder C1-C4-Alkylen;
    n 0, 1 oder 2;
    R2 Phenyl, Naphthyl oder und 5- oder 6-gliedriger monocyclischer oder 9- oder 10-gliedriger bicyclischer aromatischer Heterocyclus, enthaltend 1, 2, 3 oder 4 Heteroatome ausgewählt aus O, N und S, wobei die cyclischen Gruppen unsubstituiert oder durch 1, 2, 3, 4 oder 5 Gruppen Rb substituiert sind, bedeutet;
    Rb unabhängig voneinander Z-CN, Z-OH, Z-NO2, Z-Halogen, C1-C8-Alkyl, C1-C4-Haloalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Alkinyl, Z-C1-C8-Alkoxy, Z-C1-C8-Haloalkoxy, Z-C3-C10-Cycloalkyl, O-Z-C3-C10-Cycloalkyl, Z-C(=O)-Ra, NRiRii, Z-(Tri-C1-C4-alkyl)silyl, Z-Phenyl und S(O)nRbb, wobei Rbb C1-C8-Alkyl und C1-C6-Haloalkyl bedeutet und n für 0, 1 oder 2 steht;
    Rb kann auch gemeinsam mit der an das benachbarte C-Atom gebundene Gruppe Rb einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, teilweise oder vollständig ungesättigten Ring bilden, der neben Kohlenstoff-1, 2 oder 3 Heteroatome ausgewählt aus O, N und S enthalten kann;
    R3 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C4-Haloalkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Z-C3-C10-Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Cyanoalkyl, Z-Phenyl, Z-C(=O)-Ra2 und Tri-C1-C4-alkylsilyl; Ra2 C1-C6-Alkyl, C1-C4-Haloalkyl, Z-C1-C6-Alkoxy, Z-C1-C4-Haloalkoxy und NRi-Rii;
    A, E, G, M N und C-Rc, wobei eine oder zwei Gruppen davon N bedeuten, mit der Maßgabe, dass nicht A für N steht, wenn E, G und M C-H bedeuten; Rc Wasserstoff oder eine der bei Rb genannten Gruppen;
    wobei in Gruppen RA, R3 und deren Untersubstituenten die Kohlenstoffketten und/oder die cyclischen Gruppen teilweise oder vollständig durch Gruppen Rb substituiert sein können, sowie deren N-Oxide und landwirtschaftlich geeignete Salze.
  • Außerdem betrifft die Erfindung Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung der Thioamide der Formel I und deren N-Oxide, deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze, sowie sie enthaltende Wirkstoffkombinationen, sie enthaltende Mittel und deren Verwendung als Herbizide, d. h. zur Bekämpfung von Schadpflanzen, sowie ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, bei dem man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines Thioamids der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes von I auf Pflanzen, deren Samen und/oder deren Lebensraum einwirken läßt.
  • Weitere Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind den Ansprüchen, der Beschreibung und den Beispielen zu entnehmen. Es versteht sich, dass die vorstehend genannten und die nachstehend noch zu erläuternden Merkmale des erfindungsgemäßen Gegenstandes nicht nur in der jeweils angegebenen Kombination, sondern auch in anderen Kombinationen verwendbar sind, ohne den Rahmen der Erfindung zu verlassen.
  • In WO 2009/090401 und WO 2009/090402 werden herbizide Pyridopyrazine, bzw. Naphtyridinone beschrieben, ihre herbizide Wirkung bei niedrigen Aufwandmengen, bzw. Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen bleibt jedoch verbesserungsbedürftig.
  • Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von Verbindungen mit herbizider Wirkung. Insbesondere sollen Wirkstoffe zur Verfügung gestellt werden, die eine hohe herbizide Wirkung, insbesondere bereits bei niedrigen Aufwandmengen, aufweisen und deren Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen für eine kommerzielle Verwertung hinreichend ist.
  • Diese und weitere Aufgaben werden durch die eingangs definierten Verbindungen der Formel I und durch ihre N-Oxide, sowie deren landwirtschaftlich geeigneten Salze gelöst.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können analog der in WO 2008/009908 und WO 2008/071918 beschriebenen Syntheserouten nach Standardverfahren der organischen Chemie hergestellt werden, beispielsweise nach der im Folgenden beschriebenen Syntheseroute. Alternativ können die aus WO 2009/090401 und WO 2009/090402 bekannten Verbindungen durch Schwefelung in die Thioamide der Formel I überführt werden.
  • Pyridincarbonsäuren der Formel II können mit Carbonylverbindungen der Formel III zu Verbindungen der Formel IV umgesetzt werden. In Formeln II und III haben die Variablen die für Formel I angegebene Bedeutung. Die Gruppe Hal steht für ein Halogenatom oder eine andere geeignete nucleophile Abgangsgruppe, wie Alkoxy oder Phenoxy.
  • Figure 00030001
  • Diese Umsetzung erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von –78°C bis 120°C, vorzugsweise –20°C bis 50°C, in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base wie z. B. Triethylamin (vgl. J. Agric. and Food Chem. 1994, 42(4), 1019-1025.), eines Katalysators wie z. B. Dicyclohexylcarbodiimid (vgl. Egyptian Journal of Chemistry 1994, 37(3), 273–282.) oder anderer bekannter Kupplungsreagenzien.
  • Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Butylmethylketon, sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Dimethylacetamid, besonders bevorzugt halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
  • Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Natriumoxid, Calziumoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calziumhydrid, Alkalimetallamide wie Lithiumamid, Natriumamid und Kaliumamid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calziumcarbonat sowie Alkalimetallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencarbonat, metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallalkyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithium, Alkylmagnesiumhalogenide wie Methylmagnesiumchlorid sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natriummethanolat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium-tert.-Butanolat und Dimethoxymagnesium, außerdem organische Basen, z. B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, Di-isopropylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt werden tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, Di-isopropylethylamin. Die Basen werden im allgemeinen in katalytischen Mengen eingesetzt, sie können aber auch äquimolar, im Überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.
  • Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinander umgesetzt.
  • Die Verbindungen der Formel IV werden durch Einführung einer Abgangsgruppe L1 aktiviert. Als Abgangsgruppen L1 kommen allgemein solche Gruppen in Frage, die die Elektrophilie der Carbonylgruppe erhöhen, beispielsweise O-Alkyl, O-Aryl, Halogenide, aktivierte Ester oder Aldehyde (wie z. B. Weinreb-Amid), insbesondere Pentafluorphenoxy.
    Figure 00040001
  • Diese Umsetzung erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von –78°C bis 120°C, vorzugsweise –20°C bis 50°C, in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base wie z. B. Triethylamin (vgl. J. Agric. and Food Chem. 1994, 42(4), 1019–1025.), eines Katalysators wie z. B. Dicyclohexylcarbodiimid (vgl. Egyptian Journal of Chemistry 1994, 37(3), 273–282) oder anderer bekannter Kupplungsreagenzien.
  • Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Butylmethylketon, sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Dimethylacetamid, besonders bevorzugt Methylenchlorid und Toluol. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
  • Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Natriumoxid, Calziumoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calziumhydrid, Alkalimetallamide wie Lithiumamid, Natriumamid und Kaliumamid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calziumcarbonat sowie Alkalimetallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencarbonat, metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallalkyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithium, Alkylmagnesiumhalogenide wie Methylmagnesiumchlorid sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natriummethanolat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium-tert.-Butanolat und Dimethoxymagnesium, außerdem organische Basen, z. B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, Di-isopropylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt werden Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat, Kaliumcarbonat, Calziumcarbonat, Cäsiumcarbonat und Rubidiumcarbonat. Die Basen werden im allgemeinen in katalytischen Mengen eingesetzt, sie können aber auch äquimolar, im Überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.
  • Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinander umgesetzt.
  • Als Agenz H-L1 kommen Alkohole, ggf. subst. Phenole, N,O-Dialkylhydroxylamin, insbesondere Pentafluorphenol oder N,O-Dimethylhydroxylamin in Frage.
  • Die Verbindungen der Formel V werden zu den Verbindungen der Formel VI cyclisiert. In Formel VI haben die Variablen die Bedeutung wie in Formel I.
    Figure 00050001
  • Diese Umsetzung erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von –78°C bis 120°C, vorzugsweise –20°C bis 50°C, in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base, bzw. einer Lewissäure oder eines Katalysators [vgl. Silverman, Richard B. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103(13), 3910].
  • Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Butylmethylketon, sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Dimethylacetamid, besonders bevorzugt Acetonitril und Dimethylformamid. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
  • Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Natriumoxid, Calziumoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calziumhydrid, Alkalimetallamide wie Lithiumamid, Natriumamid und Kaliumamid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat, Kaliumcarbonat, Calziumcarbonat, Cäsiumcarbonat und Rubidiumcarbonat sowie Alkalimetallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencarbonat, metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallalkyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithium, Alkylmagnesiumhalogenide wie Methylmagnesiumchlorid sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natriummethanolat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium-tert.-Butanolat und Dimethoxymagnesium, außerdem organische Basen, z. B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, Di-isopropylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt werden Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat, Kaliumcarbonat, Calziumcarbonat, Cäsiumcarbonat und Rubidiumcarbonat.
  • Die Basen werden im allgemeinen in katalytischen Mengen eingesetzt, sie können aber auch äquimolar, im Überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.
  • Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinander umgesetzt.
  • Alternativ können die Verbindungen der Formel VI auch über eine umgekehrte Reaktionsfolge erhalten werden, d. h. aus der Umsetzung der Verbindungen der Formel II mit Verbindungen H-L1 werden die aktivierten Derivate der Formel VII erhalten.
    Figure 00060001
  • Diese Umsetzung erfolgt an sich unter den für die Umsetzung der Formel IV mit H-L1 genannten Bedingungen.
  • Die Verbindungen der Formel VII können anschließend mit Verbindungen III zu den Derivaten der Formel V umgesetzt werden.
  • Figure 00060002
  • Diese Umsetzung erfolgt an sich unter den für die Umsetzung der Formel II mit III genannten Bedingungen.
  • Die Schwefelung der Verbindungen der Formel VI erfolgt unter an sich bekannten Bedingungen mit einem Schwefelungsagenz [S], sie erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von 0°C bis 180°C, vorzugsweise 20°C bis 140°C, in einem inerten organischen Lösungsmittel [vgl. Liebigs Ann. Chem., S. 177 (1989)].
  • Figure 00060003
  • Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, sowie Dimethylsulfoxid, besonders bevorzugt Toluol und Tetrahydrofuran. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
  • Als Schwefelungsagenzien kommen beispielsweise Phosphorpentasulfid oder Lawesson-Reagenz in Betracht.
  • Die Reaktionsgemische werden in üblicher Weise aufgearbeitet, z. B. durch Mischen mit Wasser, Trennung der Phasen und gegebenenfalls chromatographische Reinigung der Rohprodukte. Die Zwischen- und Endprodukte fallen z. T. in Form farbloser oder schwach bräunlicher, zäher Öle an, die unter vermindertem Druck und bei mäßig erhöhter Temperatur von flüchtigen Anteilen befreit oder gereinigt werden. Sofern die Zwischen- und Endprodukte als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen.
  • Sofern einzelne Verbindungen I nicht auf den voranstehend beschriebenen Wegen zugänglich sind, können sie durch Derivatisierung anderer Verbindungen I hergestellt werden.
  • Sofern bei der Synthese Isomerengemische anfallen, ist im allgemeinen jedoch eine Trennung nicht unbedingt erforderlich, da sich die einzelnen Isomere teilweise während der Aufbereitung für die Anwendung oder bei der Anwendung (z. B. unter Licht-, Säure- oder Baseneinwirkung) ineinander umwandeln können. Entsprechende Umwandlungen können auch nach der Anwendung, beispielsweise bei der Behandlung von Pflanzen in der behandelten Pflanze oder in der zu bekämpfenden Schadpflanze erfolgen.
  • Die für die Substituenten der erfindungsgemäßen Verbindungen genannten organischen Molekülteile stellen Sammelbegriffe für individuelle Aufzählungen der einzelnen Gruppenmitglieder dar. Sämtliche Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl, Halo(gen)alkyl, Alkenyl, Alkinyl, sowie die Alkylteile und Alkenylteile in Alkoxy, Halo(gen)alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, N-Alkylsulfonylamino, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkoxyamino, Alkylaminosulfonylamino, Dialkylaminosulfonylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, N-(Alkenyl)-N-(alkyl)-amino, N-(Alkinyl)-N-(alkyl)-amino, N-(Alkoxy)-N-(alkyl)-amino, N-(Alkenyl)-N-(alkoxy)-amino oder N-(Alkinyl)-N-(alkoxy)-amino können geradkettig oder verzweigt sein.
  • Das Präfix Cn-Cm- gibt die jeweilige Kohlenstoffzahl der Kohlenwasserstoffeinheit an. Sofern nicht anders angegeben tragen halogenierte Substituenten vorzugsweise ein bis fünf gleiche oder verschiedene Halogenatome, insbesondere Fluoratome oder Chloratome.
  • Die Bedeutung Halogen steht jeweils für Fluor, Chlor, Brom oder Iod.
  • Ferner bedeuten beispielsweise:
    Alkyl sowie die Alkylteile beispielsweise in Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, N-Alkylsulfonylamino, Alkylaminosulfonylamino, Dialkylaminosulfonylamino, N-(Alkenyl)-N-(alkyl)-amino, N-(Alkinyl)-N-(alkyl)-amino, N-(Alkoxy)-N-(alkyl)-amino: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit einem oder mehr C-Atomen, z. B. 1 bis 2, 1 bis 4, oder 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, z. B. C1-C6-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl, 1-Ethyl-2-methylpropyl. In einer erfindungsgemäßen Ausführungsform steht Alkyl für kleine Alkylgruppen wie C1-C4-Alkyl. In einer anderen erfindungsgemäßen Ausführungsform steht Alkyl für größere Alkylgruppen wie C5-C6-Alkyl.
  • Halogenalkyl (auch als Haloalkyl bezeichnet): einen Alkylrest wie vorstehend genannt, dessen Wasserstoffatome partiell oder vollständig durch Halogenatome wie Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert sind, z. B. Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl, 2-Bromethyl, 2-Iodethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl, 2-Fluorpropyl, 3-Fluorpropyl, 2,2-Difluorpropyl, 2,3-Difluorpropyl, 2-Chlorpropyl, 3-Chlorpropyl, 2,3-Dichlorpropyl, 2-Brompropyl, 3-Brompropyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, 3,3,3-Trichlorpropyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl, Heptafluorpropyl, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethyl, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethyl, 1-(Brommethyl)-2-bromethyl, 4-Fluorbutyl, 4-Chlorbutyl, 4-Brombutyl und Nonafluorbutyl. Cycloalkyl sowie die Cycloalkylteile beispielsweise in Cycloalkoxy oder Cycloalkylcarbonyl: monocyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit drei oder mehr C-Atomen, z. B. 3 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl.
  • Alkenyl sowie Alkenylteile beispielsweise in Alkenylamino, Alkenyloxy, N-(Alkenyl)-N-(alkyl)-amino, N-(Alkenyl)-N-(alkoxy)-amino: einfach ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit zwei oder mehr C-Atomen, z. B. 2 bis 4, 2 bis 6 oder 3 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, z. B. C2-C6-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-1-propenyl, 1,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,1-Dimethyl-2-butenyl, 1,1-Dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl-1-butenyl, 1,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-1-butenyl, 1,3-Dimethyl-2-butenyl, 1,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1,1,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-1-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl.
  • Cycloalkenyl: monocyclische, einfach ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 6, vorzugsweise 5 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, wie Cyclopenten-1-yl, Cyclopenten-3-yl, Cyclohexen-1-yl, Cyclohexen-3-yl, Cyclohexen-4-yl.
  • Alkinyl sowie Alkinylteile beispielsweise in Alkinyloxy, Alkinylamino, N-(Alkinyl)-N-(alkyl)-amino oder N-(Alkinyl)-N-(alkoxy)-amino: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit zwei oder mehr C-Atomen, z. B. 2 bis 4, 2 bis 6, oder 3 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in beliebiger Position, z. B. C2-C6-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1-butinyl, 1,1-Dimethyl-2-propinyl, 1-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1,1-Dimethyl-2-butinyl, 1,1-Dimethyl-3-butinyl, 1,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-1-butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propinyl.
  • Alkoxy: Alkyl, wie vorstehend definiert, das über ein O-Atom gebunden ist: z. B. Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, 1-Methylethoxy, Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy oder 1,1-Dimethylethoxy, Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1,1-Dimethylpropoxy, 1,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, Hexoxy, 1-Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1,1-Dimethylbutoxy, 1,2-Dimethylbutoxy, 1,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1,1,2-Trimethylpropoxy, 1,2,2-Trimethylpropoxy, 1-Ethyl-1-methylpropoxy oder 1-Ethyl-2-methylpropoxy.
  • 3- bis 7-gliedriger monocyclischer oder 9- oder 10-gliedriger bicyclischer gesättigter, ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend 1, 2, 3 oder 4 Heteroatome ausgewählt aus O, N und S kann über über C oder N gebunden sein. Bevorzugt sind davon 5- oder 6-gliedrige Heterocyclen.
  • Über N gebundene gesättigte oder ungesättigte heterocyclische Gruppen, wie: Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyrazin-2-yl, 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, Pyrazol-1-yl, Pyrazol-3-yl, Pyrazol-4-yl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl, Isoxazol-5-yl, Isothiazol-3-yl, Isothiazol-4-yl, Isothiazol-5-yl, Imidazol-1-yl, Imidazol-2-yl, Imidazol-4-yl, Oxazol-2-yl, Oxazol-4-yl, Oxazol-5-yl, Thiazol-2-yl, Thiazol-4-yl und Thiazol-5-yl.
  • Über C-gebundene heteroaromatische Gruppen, wie: Pyrazol-3-yl, Imidazol-5-yl, Oxazol-2-yl, Thiazol-2-yl, Thiazol-4-y1, Thiazol-5-yl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyridazin-4-yl, Pyrazin-2-yl, [1H]-Tetrazol-5-yl und [2H]-Tetrazol-5-yl.
  • Die Verbindungen der Formel I können, je nach Substitutionsmuster, ein oder mehrere weitere Chiralitätszentren enthalten. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können daher als reine Enantiomere oder Diastereomere oder als Enantiomeren- oder Diastereomerengemische vorliegen. Gegenstand der Erfindung sind sowohl die reinen Enantiomeren oder Diastereomeren als auch deren Gemische.
  • Die Verbindungen der Formel I können auch in Form der N-Oxide und/oder ihrer landwirtschaftlich brauchbaren Salze vorliegen, wobei es auf die Art des Salzes in der Regel nicht ankommt. Im Allgemeinen kommen die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen, beziehungsweise Anionen, die herbizide Wirkung der Verbindungen I nicht negativ beeinträchtigen.
  • Es kommen als Kationen insbesondere Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Lithium, Natrium oder Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium oder Magnesium, und der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink oder Eisen in Betracht. Ebenso kann als Kation Ammonium verwendet werden, wobei hier gewünschtenfalls ein bis vier Wasserstoffatome durch C1-C4-Alkyl, Hydroxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Hydroxy-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, Phenyl oder Benzyl ersetzt sein können, vorzugsweise Ammonium, Dimethylammonium, Diisopropylammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutylammonium, 2-(2-Hydroxyeth-1-oxy)eth-1-ylammonium, Di(2-hydroxyeth-1-yl)ammonium, Trimethylbenzylammonium. Als Ammoniumkation kommt auch das durch Alkylierung oder Arylierung quaternisierte Pyridin-Stickstoffatom der Formel I in Frage. Des Weiteren kommen Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri(C1-C4-alkyl)sulfonium oder Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri(C1-C4-alkyl)sulfoxonium, in Betracht.
  • Anionen von brauchbaren Säureadditionsalzen sind in erster Linie Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogenphosphat, Hydrogenphosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat sowie die Anionen von C1-C4-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat, Butyrat oder Trifluoracetat.
  • Die besonders bevorzugten Ausführungsformen der Zwischenprodukte in Bezug auf die Variablen entsprechen denen der Gruppen der Formel I.
  • In einer besonderen Ausführungsform haben die Variablen der Verbindungen der Formel I folgende Bedeutungen, wobei diese sowohl für sich allein betrachtet als auch in Kombination miteinander besondere Ausgestaltungen der Verbindungen der Formel I darstellen:
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Verbindungen der Formel I stehen A, E, und G für C-Rc und M für N. Diese Verbindungen entsprechen der Formel I.1,
    Figure 00110001
    worin die Gruppen Rc1, Rc2 und Rc3 jeweils einer Gruppe Rc entsprechen und bevorzugt folgende Bedeutungen haben:
    Rc1 H, OH, CN, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Haloalkyl, insbesondere H;
    Rc2 H, OH, CN, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Haloalkyl, insbesondere H;
    Rc3 H, OH, CN, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Haloalkyl, insbesondere H, Br, OH und OCH3;
  • In einer weiteren Ausführungsform der Verbindungen der Formel I steht A, G und M für C-Rc und E für N. Diese Verbindungen entsprechen der Formel I.2,
    Figure 00110002
    worin die Gruppen Rc1, Rc2 und Rc4 jeweils einer Gruppe Rc entsprechen und bevorzugt folgende Bedeutungen haben:
    Rc1 H, OH, CN, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Haloalkyl, insbesondere H, Br, OH und OCH3;
    Rc2 H, OH, CN, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Haloalkyl, insbesondere H;
    Rc3 H, OH, CN, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Haloalkyl, insbesondere H.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Verbindungen der Formel I steht A und G für C-Rc und E und M für N. Diese Verbindungen entsprechen der Formel I.3,
    Figure 00110003
    worin die Gruppen Rc1 und Rc3 jeweils einer Gruppe Rc entsprechen und bevorzugt folgende Bedeutungen haben:
    Rc1 H, OH, CN, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Haloalkyl, insbesondere H, Br, OH und OCH3;
    Rc3 H, OH, CN, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Haloalkyl, insbesondere H, Br, OH und OCH3.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Verbindungen der Formel I steht A, E und G für C-Rc und M für N. Diese Verbindungen entsprechen der Formel I.4,
    Figure 00110004
    worin die Gruppen Rc2 und Rc3 jeweils einer Gruppe Rc entsprechen und bevorzugt folgende Bedeutungen haben:
    Rc2 H, OH, CN, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Haloalkyl, insbesondere H;
    Rc3 H, OH, CN, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Haloalkyl, insbesondere H, Br, OH und OCH3;
  • In einer weiteren Ausführungsform der Verbindungen der Formel I steht A und E für C-Rc und G und M für N. Diese Verbindungen entsprechen der Formel I.5,
    Figure 00120001
    worin die Gruppen Rc3 und Rc4 jeweils einer Gruppe Rc entsprechen und bevorzugt folgende Bedeutungen haben:
    Rc1 H, OH, CN, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Haloalkyl, insbesondere H.
    Rc2 H, OH, CN, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Haloalkyl, insbesondere H, Br, OH und OCH3.
  • Besonders bevorzugte Ausgestaltungen der Verbindungen der Formel I betreffen solche jeder der Formeln I.1 bis I.5, in denen die Variablen die für Formel I bevorzugten Bedeutungen haben.
  • In einer ersten bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht R1 für O-RA.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht R1 für S(O)n-RA, darin darin steht n bevorzugt für 0 oder 2, insbesondere für 2.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht R1 für O-S(O)n-RA, darin steht n bevorzugt für 0 oder 2, insbesondere für 2, wie beispielsweise OS(O)2-CH3, OS(O)2-C2H5, OS(O)2-C3H7, OS(O)2-C6H5 oder OS(O)2-(4-CH3-C6H4).
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht R1 für O-S(O)n-NRiRii, insbesondere mit den nachfolgend bevorzugt genannten Gruppen NRiRii.
  • RA steht insbesondere für H, C1-C6-Alkylcarbonyl, wie C(O)CH3, C(O)CH2CH3, C(O)CH(CH3)2 oder C(O)C(CH3)3; C1-C6-Cycloalkylcarbonyl, wie Cyclopropylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl oder Cyclohexylcarbonyl; C2-C6-Alkenylcarbonyl, wie C(O)CH=CH2 oder C(O)CH2CH=CH2, ggf. subst. Benzoyl, wie C(O)C6H5, C(O)[2-CH3-C6H4], C(O)[4-CH3-C6H4], C(O)[2-F-C6H4], C(O)[4-F-C6H4], oder ggf. subst. Heteroaryl, wie Pyridin, welches über eine Carbonylgruppe gebunden ist. Besonders bevorzugt steht RA für H oder C1-C6-Alkylcarbonyl.
  • Weiter besonders bevorzugt ist RA ausgewählt aus der Gruppe H, OCH3, C(O)CH3, C(O)CH2CH3, C(O)CH(CH3)2, C(O)C(CH3)3, C(O)-c-C3H5, C(O)-C6H5, C(O)-CH2C6H5, C(O)CH2Cl, C(O)CF3, C(O)CH2OCH3, C(O)N(CH3)2 und C(O)OCH2CH3.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht RA für NRiRii
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht RA für Z-NRi-C(O)-NRiRii, wobei Ri und Rii wie eingangs und bevorzugt wie nachstehend definiert ist. In weiteren Ausführungsformen kommen für Ri und Rii unabhängig voneinander auch C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkoxy und C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl in Frage, insbesondere OCH3, OC2H5, CH2CH2OCH3 und CH2CH2Cl.
  • Ri und Rii stehen vorzugsweise für C1-C8-Alkyl, C1-C4-Haloalkyl, Z-C3-C6-Cycloalkyl, Z-C1-C8-Alkoxy, Z-C1-C8-Haloalkoxy, Z-Phenyl, Z-C(=O)-Ra oder Z-Hetaryl. Bevorzugt sind dabei CH3, C2H5, n-Propyl, CH(CH3)2, Butyl, 2-Chorethyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 2-Ethoxymethyl, 2-Chlorethoxy, Phenyl, Pyrimidine oder Triazine, welche Ringe unsubstituiert oder substituiert sind. Bevorzugte Substituenten sind dabei C1-C4-Alkylcarbonyl oder C1-C4-Haloalkylcarbonyl, insbesondere C(=O)-CH3, C(=O)-C2H5, C(=O)-C3H7, C(=O)-CH(CH3)2, Butylcarbonyl und C(=O)-CH2Cl. Besonders bevorzugte Ausgestaltungen der Gruppe NRiRii sind N(Di-C1-C4-alkyl), insbesondere N(CH3)-C1-C4-alkyl, wie N(CH3)2, N(CH3)CH2CH3, N(CH3)C3H7 und N(CH3)CH(CH3)2.
  • Weitere besonders bevorzugte Ausgestaltungen für NRiRii sind NH-Aryl, wobei Aryl bevorzugt für Phenyl steht, welches – insbesondere in der 2- und 6-Position – substituiert ist durch eine bis drei gleiche oder verschiedene Gruppen Halogen, CH3, Halogen-C1-C2-alkyl, Halogen-C1-C2-akoxy und Carboxyl, wie 2-Cl-6-COOH-C6H3, 2,6-Cl2-C6H3, 2,6-F2-C6H3, 2,6-Cl2-3-CH3-C6H2, 2-CF3-6-CH2CHF2-C6H3, 2-CF3-6-OCF3-C6H3 und 2-CF3-6-CH2CHF2-C6H3.
  • Weitere Ausgestaltungen für NRiRii sind NH-Heteroaryl, wobei Heteroaryl bevorzugt für eine der nachstehenden bevorzugten heteroaromatischen Gruppen steht, insbesondere für Triazinyl, Pyrimidinyl oder Triazolopyrimidinyl, wie [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl, steht, welche Gruppen substituiert sein können, insbesondere durch C1-C4-Alkoxy und/oder Halogen. Besonders bevorzugt sind 5,7-Dimethoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl, 5,7-Diethoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl, 5-Fluor-7-methoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl und 5-Fluor-7-ethoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl.
  • In besonders bevorzugten Ausführungsformen der Verbindungen der Formel I und insbesondere solcher der Formel I.1 ist R1 ausgewählt aus OH, OCH3, OC(O)CH3, OC(O)CH2CH3, OC(O)CH(CH3)2, OC(O)C(CH3)3, OC(O)-c-C3H5, OC(O)-C6H5, OC(O)-CH2C6H5, OC(O)CH2Cl, OC(O)-CF3, OC(O)-CH2OCH3, OC(O)-N(CH3)2 und OC(O)-OCH2CH3.
  • In besonders bevorzugten Ausführungsformen der Verbindungen der Formel I und insbesondere solcher der Formel I.1 bedeutet R2 Phenyl, welches substituiert ist durch eine Gruppe ausgewählt aus 2-Br, 2-Cl, 2,4-Cl2, 2-Cl-4-F, 2-Cl-5-F, 2-Cl-6-F, 2-Cl-4-CF3, 2-Cl-5-CF3, 2-Cl-6-CF3, 2-Cl-3,6-F2, 2-F, 2,4-F2, 2,5-F2, 2,6-F2, 2-F-4-CF3, 2-F-5-CF3, 2-F-6-CF3, 2,3,6-F3, 2-NO2, 2-NO2-4-F, 2-NO2-5-F, 2-NO2-6-F, 2-NO2-4-CF3, 2-NO2-5-CF3, 2-NO2-6-CF3, 2-NO2-3,6-F2, 2-ON, 2-CH3, 2-CH3-4-F, 2-CH3-5-F, 2-CH3-6-F, 2-CH3-4-CF3, 2-CH3-5-CF3, 2-CH3-6-CF3, 2-CH3-3,6-F2, 2-OCH3, 2-OCH3-4-F, 2-OCH3-5-F, 2-OCH3-6-F, 2-OCH3-4-CF3, 2-OCH3-5-CF3, 2-OCH3-6-CF3, 2-OCH3-3,6-F2, 2-CHF2, 2-CHF2-4-F, 2-CHF2-5-F, 2-CHF2-6-F, 2-CHF2-4-CF3, 2-CHF2-5-CF3, 2-CHF2-6-CF3, 2-CHF2-3,6-F2, 2-CF3, 2-CF3-4-F, 2-CF3-5-F, 2-CF3-6-F, 2-CF3-4-CF3, 2-CF3-5-CF3, 2-CF3-6-CF3, 2-CF3-3,6-F2, 2-OCHF2, 2-OCHF2-4-F, 2-OCHF2-5-F, 2-OCHF2-6-F, 2-OCHF2-4-CF3, 2-OCHF2-5-CF3, 2-OCHF2-6-CF3, 2-OCHF2-3,6-F2, 2-OCF3, 2-OCF3-4-F, 2-OCF3-5-F, 2-OCF3-6-F, 2-OCF3-4-CF3, 2-OCF3-5-CF3, 2-OCF3-6-CF3 oder 2-OCF3-3,6-F2.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht RA für einen ggf. durch Rb substituierten 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus wie zuvor definiert, der vorzugsweise entweder 1, 2, 3 oder 4 Stickstoffatome oder 1 Sauerstoff oder 1 Schwefelatom und gegebenenfalls 1 oder 2 Stickstoffatome als Ringlieder aufweist und die unsubstituiert ist oder 1 oder 2 aus Rb ausgewählte Substituenten aufweisen kann. Bevorzugt sind über N gebundene gesättigte oder ungesättigte Gruppen, wie z. B.:
  • Heteroaromatische Gruppen: Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyrazin-2-yl, 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, Pyrazol-1-yl, Pyrazol-3-yl, Pyrazol-4-yl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl, Isoxazol-5-yl, Isothiazol-3-yl, Isothiazol-4-yl, Isothiazol-5-yl, Imidazol-1-yl, Imidazol-2-yl, Imidazol-4-yl, Oxazol-2-yl, Oxazol-4-yl, Oxazol-5-yl, Thiazol-2-yl, Thiazol-4-yl und Thiazol-5-yl.
  • In einer anderen Ausgestaltung steht RA für eine über C-gebundene heteroaromatische Gruppe wie Pyrazol-3-yl, Imidazol-5-yl, Oxazol-2-yl, Thiazol-2-yl, Thiazol-4-yl, Thiazol-5-yl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyridazin-4-yl, Pyrazin-2-yl, [1H]-Tetrazol-5-yl und [2H]-Tetrazol-5-yl, wobei die hier exemplarisch genannten Heterocyclen 1 oder 2 aus Rb ausgewählte Substituenten aufweisen können. Bevorzugte Gruppen Rb sind insbesondere F, Cl, CN, NO2, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, OCHF2, OCF3 und CF3.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung steht R2 für Phenyl, welches unsubstituiert ist oder teilweise oder vollständig durch Gruppen Rb substituiert ist. Besonders bevorzugt sind solche Verbindungen, in denen eine Gruppe Rb in ortho-Position steht. Solche Verbindungen der Formel I werden durch die Formel I.A beschrieben:
    Figure 00140001
  • In Formel I.A steht der Index m für Null oder eine ganze Zahl von eins bis vier, bevorzugt für 0, 1 oder 2, insbesondere for 0 oder 1. R5 und R6 stehen für Gruppen Rb, wie eingangs definiert, bevorzugt für Halogen, NO2, C1-C8-Alkyl, C1-C2-Halogenalkyl und C1-C4-Alkoxy. Eine Gruppe R6 steht bevorzugt in Position 5. Eine Gruppe R6 in der Position 3 stellt eine weitere bevorzugte Ausführungsform dar.
  • Besonders bevorzugt steht R5 für Br, F, NO2, CM, CH3, OCH3, CF3, OCF3, CHF2 oder OCHF2. R6 steht besonders bevorzugt für Halogen oder Halogenmethyl, wie Cl, F oder CF3. Insbesondere bevorzugt ist (R6)m ausgewählt aus 4-F, 5-F, 5-Cl, 6-F, 4-CF3, 5-CF3 und 3,6-F2.
  • Eine weitere Ausführungsform betrifft die N-Oxide der Verbindungen der Formel I.
  • Eine weitere Ausführungsform betrifft Salze der Verbindungen der Formel I, insbesondere solche erhältlich durch Quaternisierung des Pyridin-Stickstoffatoms, die bevorzugt erfolgen kann durch Alkylierung oder Arylierung der Verbindungen der Formel I. Entsprechend sind bevorzugte Salze der Verbindungen die N-Alkyl-, insbesondere die N-Methyl-, bzw. die N-Phenyl-Salze.
  • Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabellen zusammengestellten Verbindungen der Formel I, welche den Formeln I.1A*, I.2A*, I.3A*, I.4A* und I.5A* entsprechen, bevorzugt. Die in den Tabellen für einen Substituenten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar.
    Figure 00150001
  • Tabelle 1
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 H bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 2
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH3 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 3
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 4
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 5
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 6
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 7
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 8
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 9
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 10
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 11
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 12
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 13
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 14
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 15
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 16
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 17
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 18
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 19
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 20
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 21
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 22
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 23
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 24
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 25
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 26
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 27
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 28
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 29
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 30
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 31
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 32
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 33
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 34
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 35
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 36
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 37
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 38
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH(OH3)2 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 39
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 40
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 41
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 42
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 43
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 44
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 45
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 46
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 47
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 48
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 49
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 50
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 51
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 52
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 53
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 54
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und. die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 55
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 56
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 57
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 58
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 59
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 60
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 61
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 n-O4H9 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 62
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils. einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 63
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 64
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 65
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 66
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 67
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 68
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 69
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 70
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 71
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 72
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 73
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 74
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 75
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 76
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 77
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 78
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 79
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 80
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 81
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 82
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 83
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 84
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 85
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 86
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 87
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 88
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 89
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 90
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 91
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 92
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 93
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 94
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 95
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 96
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 97
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 98
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 99
  • Verbindungen der Formel I.1A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 100
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 H bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 101
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH3 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 102
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 103
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 104
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 105
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 106
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 107
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 108
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 109
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 110
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 111
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 112
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 113
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 114
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 115
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 116
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 117
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 118
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 119
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 120
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 121
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 122
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 123
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 124
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 125
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 126
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 127
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 128
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 129
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 130
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 131
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 132
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 133
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 134
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 135
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 136
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 137
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 138
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 139
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 140
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 141
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 142
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 143
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 144
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 145
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 146
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 147
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 148
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 149
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 150
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 151
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 152
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 153
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 154
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 155
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 156
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 157
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 158
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 159
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 160
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 161
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 162
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 163
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 164
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 165
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 166
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 167
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 168
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 169
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 C3H7 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 170
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 171
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 172
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 173
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 174
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 175
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 176
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 177
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 178
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 179
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 180
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 181
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 182
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 183
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 184
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 185
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 186
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 187
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 188
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 189
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 190
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 191
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 192
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 193
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 194
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 195
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2C≡H bedeutet, (R6)m, für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 196
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 197
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 198
  • Verbindungen der Formel I.2A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 199
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 H bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 200
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH3 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 201
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 202
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 203
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 204
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 205
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 206
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 207
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 208
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 209
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 210
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 211
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 212
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 213
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 214
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 215
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 216
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 217
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 218
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 219
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 220
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 221
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 222
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 223
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 224
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 225
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 226
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 227
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 228
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 229
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 230
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 231
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 232
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 233
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 234
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 235
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 236
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 237
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 238
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 239
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 240
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 241
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 242
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 243
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 244
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 245
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 246
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 247
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 248
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 249
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 250
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 251
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 252
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 253
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 254
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 255
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 256
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 257
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 258
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 259
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 260
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 261
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 262
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 263
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 264
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 265
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 266
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 267
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 268
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 269
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 270
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 271
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 272
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 273
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 274
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 275
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 276
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 277
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 278
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 279
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 280
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 281
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 282
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 283
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 284
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 285
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 286
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 287
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 288
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine. Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 289
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 290
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 291
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 292
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 293
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 294
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 295
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 296
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 297
  • Verbindungen der Formel I.3A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 298
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 H bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 299
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH3 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 300
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 301
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 302
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 303
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 304
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 305
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 306
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 307
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 308
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 309
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 310
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 311
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 312
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 313
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 314
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 315
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 316
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 317
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 318
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 319
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 320
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 321
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 322
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 323
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 324
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 325
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 326
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 327
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 328
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 329
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 330
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 331
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 332
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 333
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 334
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 335
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 336
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 337
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 338
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 339
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 340
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 341
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 342
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 343
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 344
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 345
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 346
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH(OH3)2 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 347
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 348
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 349
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 350
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 351
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 352
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 353
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 354
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m, für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 355
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 356
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 357
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 358
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 359
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 360
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 361
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 362
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 363
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 364
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 365
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 366
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 367
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 368
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 369
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 370
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 371
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 372
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 373
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 374
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 375
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 376
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 377
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 378
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 379
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 380
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 381
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 382
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 383
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 384
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 385
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 386
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 387
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 388
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m, für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 389
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 390
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 391
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 392
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 393
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 394
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 395
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 396
  • Verbindungen der Formel I.4A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 397
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 H bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 398
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH3 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 399
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 400
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 401
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH(OH3)2 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 402
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 403
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 404
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 405
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 406
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 407
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, der Index m in (R6)m Null bedeutet und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 408
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 409
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 410
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 411
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 412
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 413
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 414
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 415
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 416
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 417
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6), für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 418
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 4-Cl steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 419
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 420
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 421
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 422
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 423
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 424
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 425
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 426
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 427
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 428
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 429
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 3-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 430
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 431
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 432
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 433
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 434
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 435
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 436
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 437
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 438
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 439
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 440
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 4-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 441
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 442
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 443
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 444
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 445
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 446
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 447
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 448
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 449
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 450
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 451
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 5-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 452
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 453
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 454
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 455
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 456
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 457
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 458
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 459
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 460
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 461
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 462
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 6-F steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 463
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 464
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 465
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 466
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 467
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 468
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 469
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 470
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 471
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 472
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 473
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 4-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 474
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 475
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 476
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 477
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 478
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 479
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 480
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 481
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 482
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 483
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 484
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 5-CF3 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 485
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 H bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 486
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH3 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 487
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 C2H5 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 488
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 n-C3H7 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 489
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH(CH3)2 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 490
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 n-C4H9 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 491
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CH=CH2 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 492
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2C≡CH bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 493
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CN bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 494
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2CF3 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
  • Tabelle 495
  • Verbindungen der Formel I.5A*, in denen R3 CH2C6H5 bedeutet, (R6)m für 3,6-F2 steht und die Kombination von R1 und R5 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle A
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  • Die Verbindungen I und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze eignen sich – sowohl als Isomerengemische als auch in Form der reinen Isomeren – als Herbizide. Sie eignen sich als solche oder als entsprechend formuliertes Mittel. Die herbiziden Mittel, die die Verbindung I, insbesondere die bevorzugten Ausgestaltungen davon, enthalten, bekämpfen Pflanzenwuchs auf Nichtkulturflächen sehr gut, besonders bei hohen Aufwandmengen. In Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baumwolle wirken sie gegen Unkräuter und Schadgräser, ohne die Kulturpflanzen nennenswert zu schädigen. Dieser Effekt tritt vor allem bei niedrigen Aufwandmengen auf.
  • In Abhängigkeit von der jeweiligen Applikationsmethode können die Verbindungen I, insbesondere die bevorzugten Ausgestaltungen davon, bzw. sie enthaltende Mittel noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen:
  • Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Avena sativa, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Brassica oleracea, Brassica nigra, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum (N. rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pistacia vera, Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Prunus armeniaca, Prunus cerasus, Prunus dulcis und Prunus domestica, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Sinapis alba, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticale, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays.
  • Der Begriff Kulturpflanzen schließt auch solche ein, die durch Züchtung, Mutagenese oder gentechnische Methoden verändert wurden. Gentechnisch veränderte Pflanzen. sind Pflanzen, deren genetisches Material in einer Weise verändert worden ist, wie sie unter natürlichen Bedingungen durch Kreuzen, Mutationen oder natürliche Rekombination (d. h. Neuzusammenstellung der Erbinformation) nicht vorkommt. Dabei werden in der Regel ein oder mehrere Gene in das Erbgut der Pflanze integriert, um die Eigenschaften der Pflanze zu verbessern.
  • Der Begriff Kulturpflanzen umfasst somit auch Pflanzen, die durch züchterische und gentechnische Maßnahmen eine Toleranz gegen bestimmter Herbizidklassen, wie Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase(HPPD)-Inhibitoren, Acetolactat-Synthase(ALS)-Inhibitoren, wie z. B. Sulfonylharnstoffe ( EP-A-0257993 , US 5,013,659 ) oder Imidazolinone (siehe z. B. US 6,222,100 , WO 01/82685 , WO 00/26390 , WO 97/41218 , WO 98/02526 , WO 98/02527 , WO 04/106529 , WO 05/20673 , WO 03/14357 , WO 03/13225 , WO 03/14356 , WO 04/16073 ), Enolpyruvylshikimat-3-Phosphat-Synthase(EPSPS)-Inhibitoren wie z. B. Glyphosat (siehe z. B. WO 92/00377 ), Glutaminsynthetase(GS)-Inhibitoren wie z. B. Glufosinat (siehe z. B. EP-A-0242236 , EP-A-242246 ) oder Oxynil-Herbizide (siehe z. B. US 5,559,024 ) erworben haben.
  • Mit Hilfe klassischer Züchtungsmethoden (Mutagenese) wurden zahlreiche Kulturpflanzen, z. B. Clearfield®-Raps, erzeugt, die eine Toleranz gegen Imidazolinone, z. B. Imazamox, haben. Mit Hilfe gentechnischer Methoden wurden Kulturpflanzen, wie Soja, Baumwolle, Mais, Rüben und Raps, erzeugt, die resistent gegen Glyphosat oder Glufosinat sind, erzeugt, welche unter den Handelsnamen RoudupReady® (Glyphosat) und Liberty Link® (Glufosinat) erhältlich sind.
  • Der Begriff Kulturpflanzen umfasst somit auch Pflanzen, die mit Hilfe gentechnischer Maßnahmen ein oder mehrere Toxine, z. B. solche aus dem Bakterienstamm Bacillus ssp., produzieren. Toxine, die durch solche gentechnisch veränderten Pflanzen hergestellt werden, umfassen z. B. insektizide Proteine von Bacillus spp., insbesondere von B. thuringiensis, wie die Endotoxine Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9c, Cry34Ab1 oder Cry35Ab1; oder vegetative insektizide Proteine (VIPs), z. B. VIP1, VIP2, VIP3, oder VIP3A; insektizide Proteine von Nematodenkolonisierenden Bakterien, z. B. Photorhabdus spp. oder Xenorhabdus spp.; Toxine aus tierischen Organismen, z. B. Wepsen-, Spinnen- oder Skorpionstoxine; pilzliche Toxine, z. B. aus Streptomyceten; pflanzliche Lektine, z. B. aus Erbse oder Gerste; Agglutinine; Proteinase-Inhibitoren, z. B. Trypsin-Inhibitoren, Serinprotease-Inhibitoren, Patatin, Cystatin oder Papain-Inhibitoren; Ribosomen-inaktivierende Proteine (RIPs), z. B. Ricin, Mais-RIP, Abrin, Luffin, Saporin oder Bryodin; Steroid-metabolisierende Enzyme, z. B. 3-Hydroxysteroid-Oxidase, Ecdysteroid-IDP-Glycosyl-Transferase, Cholesterinoxidase, Ecdyson-Inhibitoren oder HMG-CoA-Reduktase; Ionenkanalblocker, z. B. Inhibitoren von Natrium- oder Calziumkanälen; Juvenilhormon-Esterase; Rezeptoren für das diuretischen Hormon (Helicokininrezeptoren); Stilbensynthase, Bibenzylsynthase, Chitinasen und Glucanasen. Diese Toxine können in den Pflanzen auch als Prätoxine, Hybridproteine, verkürzte oder anderweitig modfizierte Proteine produziert werden. Hybridproteine zeichnen sich durch eine neue Kombination von verschiedenen Proteindomänen aus (siehe z. B. WO 2002/015701 ). Weitere Besipiele für derartige Toxine oder gentechnisch veränderte Pflanzen, die diese Toxine produzieren sind in EP-A 374 753 , WO 93/007278 , WO 95/34656 , EP-A 427 529 , EP-A 451 878 , WO 03/018810 und WO 03/052073 offenbart. Die Methoden zur Herstellung dieser gentechnisch veränderten Pflanzen sind dem Fachmann bekannt und z. B. in den oben erwähnten Publikationen dargelegt. Zahlreiche der zuvor genannten Toxine verleihen den Pflanzen, die diese produzieren, eine Toleranz gegen Schädlinge aus allen taxonomischen Arthropodenklassen, insbesondere gegen Käfer (Coeleropta), Zweiflügler (Diptera) und Schmetterlinge (Lepidoptera) und gegen Nematoden (Nematoda).
  • Gentechnisch veränderte Pflanzen, die ein oder mehrere Gene, die für insektizide Toxine kodieren, produzieren sind z. B. in den oben erwähnten Publikationen beschrieben und zum Teil kommerziell erhältlich, wie z. B YieldGard® (Maissorten, die das Toxin Cry1Ab produzieren), YieldGard® Plus (Maissorten, die die Toxine Cry1Ab und Cry3Bb1 produzieren), Starlink® (Maissorten, die das Toxin Cry9c produzieren), Herculex® RW (Maissorten, die die Toxine Cry34Ab1, Cry35Ab1 und das Enzym Phosphinothricin-N-Acetyltransferase [PAT] produzieren); NuCOTN® 33B (Baumwollsorten, die das Toxin Cry1Ac produzieren), Bollgard®I (Baumwollsorten, die das Toxin Cry1Ac produzieren), Bollgard®II (Baumwollsorten, die die Toxine Cry1Ac und Cry2Ab2 produzieren); VIPCOT® (Baumwollsorten, die ein VIP-Toxin produzieren); NewLeaf® (Kartoffelsorten, die das Toxin Cry3A produzieren); Bt-Xtra®, NatureGard®, Knockout®, BiteGard®, Protecta®, Bt11 (z. B. Agrisure® CB) und Bt176 von Syngenta Seeds SAS, Frankreich, (Maissorten, die das Toxin Cry1Ab und das PAT-Enyzm produzieren), MIR604 von Syngenta Seeds SAS, Frankreich (Maissorten, die ein modifizierte Version des Toxins Cry3A produzieren, siehe hierzu WO 03/018810 ), MON 863 von Monsanto Europe S. A., Belgien (Maissorten, die das Toxin Cry3Bb1 produzieren), IPC 531 von Monsanto Europe S. A., Belgien (Baumwollsorten, die eine modifizierte Version des Toxins Cry1Ac produzieren) und 1507 von Pioneer Overseas Corporation, Belgien (Maissorten, die das Toxin Cry1F und das PAT-Enyzm produzieren).
  • Der Begriff Kulturpflanzen umfasst somit auch Pflanzen, die mit Hilfe gentechnischer Maßnahmen ein oder mehrere Proteine produzieren, die eine erhöhte Resistenz oder Widerstandfähigkeit gegen bakterielle, virale oder pilzliche Pathogene bewirken, wie z. B. sogenannte Pathogenesis-related-Proteine (PR-Proteine, siehe EP-A 0 392 225 ), Resistenzproteine (z. B. Kartoffelsorten, die zwei Resistenzgene gegen Phytophthora infestans aus der mexikanischen Wildkartoffel Solanum bulbocastanum produzieren) oder T4-Lysozym (z. B. Kartoffelsorten, die durch die Produktion diese Proteins resistent gegen Bakterien wie Erwinia amylvora ist).
  • Der Begriff Kulturpflanzen umfasst somit auch Pflanzen, deren Produktivität mit Hilfe gentechnischer Methoden verbessert wurde, indem z. B. die Ertragsfähigkeit (z. B. Biomasse, Kornertrag, Stärke-, Öl- oder Proteingehalt), die Toleranz gegenüber Trockenheit, Salz oder anderen begrenzenden Umweltfaktoren oder die Widerstandsfähigkeit gegenüber Schädlingen und pilzlichen, bakteriellen und viralen Pathogenen gesteigert wird.
  • Der Begriff Kulturpflanzen umfasst auch Pflanzen, deren Inhaltsstoffe insbesondere zur Verbesserung der menschlichen oder tierischen Ernährung mit Hilfe gentechnischer Methoden verändert wurden, indem z. B. Ölpflanzen gesundheitsfördernde langkettige Omega-3-Fettsäuren oder einfach ungesättigte Omega-9-Fettsäuren (z. B. Nexera®-Raps) produzieren.
  • Der Begriff Kulturpflanzen umfasst auch Pflanzen, die zur verbesserten Produktion von Rohstoffen mit Hilfe gentechnischer Methoden verändert wurden, indem z. B. der Amylopektin-Gehalt von Kartoffeln (Amflora®-Kartoffel) erhöht wurde.
  • Des Weiteren wurde gefunden, dass die Verbindungen der Formel 1 auch zur Defoliation und/oder Desikkation von Pflanzenteilen geeignet ist, wofür Kulturpflanzen wie Baumwolle, Kartoffel, Raps, Sonnenblume, Sojabohne oder Ackerbohnen, insbesondere Baumwolle, in Betracht kommen. Diesbezüglich wurden Mittel zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, Verfahren zur Herstellung dieser Mittel und Verfahren zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen mit der Verbindungen der Formel 1 gefunden.
  • Als Desikkantien eignen sich die Verbindungen der Formel I insbesondere zur Austrocknung der oberirdischen Teile von Kulturpflanzen wie Kartoffel, Raps, Sonnenblume und Sojabohne aber auch Getreide. Damit wird ein vollständig mechanisches Beernten dieser wichtigen Kulturpflanzen ermöglicht.
  • Von wirtschaftlichem Interesse ist ferner die Ernteerleichterung, die durch das zeitlich konzentrierte Abfallen oder Vermindern der Haftfestigkeit am Baum bei Zitrusfrüchten, Oliven oder bei anderen Arten und Sorten von Kern-, Stein- und Schalenobst ermöglicht wird. Derselbe Mechanismus, d. h., die Förderung der Ausbildung von Trenngewebe zwischen Frucht- oder Blatt- und Sprossteil der Pflanzen ist auch für ein gut kontrollierbares Entblättern von Nutzpflanzen, insbesondere Baumwolle, wesentlich. Außerdem führt die Verkürzung des Zeitintervalls, in dem die einzelnen Baumwollpflanzen reif werden, zu einer erhöhten Qualität der Faser nach der Ernte.
  • Die Verbindungen 1 bzw. die sie enthaltenden herbiziden Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren wäßrigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Gießen oder Behandlung des Saatgutes bzw. Mischen mit dem Saatgut angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten. Die herbiziden Mittel enthalten eine herbizid wirksame Menge mindestens einer Verbindung der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes von 1 und für die Formulierung von Pflanzenschutzmitteln übliche Hilfsstoffe.
  • Beispiele für die Formulierung von Pflanzenschutzmitteln übliche Hilfsmittel sind inerte Hilfsstoffe, feste Trägerstoffe, oberflächenaktive Stoffe (wie Dispergiermittel Schutzkolloide, Emulgatoren, Netzmittel und Haftmittel), organische und anorganische Verdicker, Bakterizide, Frostschutzmittel, Entschäumer ggf. Farbstoffe und für Saatgutformulierungen Kleber.
  • Beispiele für Verdicker (d. h. Verbindungen, die der Formulierung ein modifiziertes Fließverhalten verleihen, d. h. hohe Viskosität im Ruhezustand und niedrige Viskosität im bewegten Zustand) sind Polysaccharide wie Xanthan Gum (Kelzan® der Fa. Kelco), Rhodopol® 23 (Rhone Poulenc) oder Veegum® (Firma R.T. Vanderbilt) sowie organische und anorganische Schichtmineralienwie Attaclay® (Firma Engelhardt).
  • Beispiele für Antischaummittel sind Silikonemulsionen (wie z. Bsp. Silikon® SRE, Firma Wacker oder Rhodorsil® der Firma Rhodia), langkettige Alkohole, Fettsäuren, Salze von Fettsäuren, fluororganische Verbindungen und deren Gemische.
  • Bakterizide können zur Stabilisierung der wäßrigen Herbizid-Formulierung zugesetzt werden. Beispiele für Bakterizide sind Bakterizide basierend auf Diclorophen und Benzylalkoholhemiformal (Proxel® der Fa. ICI oder Acticide® RS der Fa. Thor Chemie und Kathon® MK der Firma Rohm & Haas) sowie Isothiazolinonderivaten wie Alkylisothiazolinonen und Benzisothiazolinonen (Acticide MBS der Fa. Thor Chemie)
  • Beispiele für Frostschutzmittel sind Ethylenglycol, Propylenglycol, Harnstoff oder Glycerin.
  • Beispiele für Farbmittel sind sowohl in Wasser wenig lösliche Pigmente als auch in Wasser lösliche Farbstoffe. Als Beispiele genannt seien die unter den Bezeichnungen Rhodamin B, C. I. Pigment Red 112 und C. I. Solvent Red 1 bekannten Farbstoffe, sowie pigment blue 15:4, pigment blue 15:3, pigment blue 15:2, pigment blue 15:1, pigment blue 80, pigment yellow 1, pigment yellow 13, pigment red 112, pigment red 48:2, pigment red 48:1, pigment red 57:1, pigment red 53:1, pigment orange 43, pigment orange 34, pigment orange 5, pigment green 36, pigment green 7, pigment white 6, pigment brown 25, basic violet 10, basic violet 49, acid red 51, acid red 52, acid red 14, acid blue 9, acid yellow 23, basic red 10, basic red 108.
  • Beispiele für Kleber sind Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Tylose.
  • Als inerte Zusatzstoffe kommen beispielsweise in Betracht:
    Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, alkylierte Benzole oder deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Ketone wie Cyclohexanon oder stark polare Lösungsmittel, z. B. Amine wie N-Methylpyrrolidon oder Wasser.
  • Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.
  • Als oberflächenaktive Stoffe (Adjuvantien, Netz-, Haft-, Dispergier- sowie Emulgiermittel) kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z. B. Ligninsulfonsäuren (z. B. Borrespers-Typen, Borregaard), Phenolsulfonsäuren, Naphthalinsulfonsäuren (Morwet-Typen, Akzo Nobel) und Dibutylnaphthalinsulfonsäure (Nekal-Typen, BASF SE), sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether oder Polyoxypropylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen sowie Proteine, denaturierte Proteine, Polysaccharide (z. B. Methylcellulose), hydrophob modifizierte Stärken, Polyvinylalkohol (Mowiol typen Clariant), Polycarboxylate (BASF SE, Sokalan-Typen), Polyalkoxylate, Polyvinylamin (BASF SE, Lupamin-Typen), Polyethylenimin (BASF SE, Lupasol-Typen), Polyvinylpyrrolidon und deren Copolymere in Betracht.
  • Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
  • Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden.
  • Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Suspensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Verbindungen der Formel I oder Ia als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
  • Die Konzentrationen der Verbindungen der Formel I in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in weiten Bereichen variiert werden. Die Formulierungen enthalten im Allgemeinen 0,001 bis 98 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 95 Gew.-%, mindestens eines Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:
  • 1. Produkte zur Verdünnung in Wasser
  • A Wasserlösliche Konzentrate
  • 10 Gew.-Teile Wirkstoff werden mit 90 Gew.-Teilen Wasser oder einem wasserlöslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel oder andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff. Man erhält auf diese Weise eine Formulierung mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
  • B Dispergierbare Konzentrate
  • 20 Gew.-Teile Wirkstoff werden in 70 Gew.-Teilen Cyclohexanon unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen eines Dispergiermittels z. B. Polyvinylpyrrolidon gelöst. Bei Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion. Der Wirkstoffgehalt beträgt 20 Gew.-%
  • C Emulgierbare Konzentrate
  • 15 Gew.-Teile Wirkstoff werden in 75 Gew.-Teilen eines organisches Lösungsmittels (z. B. Alkylaromaten)-unter Zusatz von Ca-Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat 15 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
  • D Emulsionen
  • 25 Gew.-Teile Wirkstoff werden in 35 Gew.-Teilen eines organisches Lösungsmittels (z. B. Alkylaromaten) unter Zusatz von Ca-Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Diese Mischung wird mittels einer Emulgiermaschine (z. B. Ultraturax) in 30 Gew.-Teile Wasser gegeben und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 25 Gew.-%.
  • E Suspensionen
  • 20 Gew.-Teile Wirkstoff werden unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln und 70 Gew.-Teilen Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen Wirkstoffsuspension zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt in der Formulierung beträgt 20 Gew.-%.
  • F Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate
  • 50 Gew.-Teile Wirkstoff werden unter Zusatz von 50 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z. B. Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate hergestellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 50 Gew.-%.
  • G Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver
  • 75 Gew.-Teile Wirkstoff werden unter Zusatz von 25 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator Mühle vermahlen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt der Formulierung beträgt 75 Gew.-%.
  • H Gelformulierungen
  • In einer Kugelmühle werden 20 Gew.-Teile Wirkstoff, 10 Gew.-Teile Dispergiermittel, 1 Gew.-Teil Geliermittel und 70 Gew.-Teile Wasser oder eines organischen Lösungsmittels zu einer feinen Suspension vermahlen. Bei der Verdünnung mit Wasser ergibt sich eine stabile Suspension mit 20 Gew.-% Wirkstoffgehalt. 2. Produkte für die Direktapplikation
  • I Stäube
  • 5 Gew.-Teile Wirkstoff werden fein gemahlen und mit 95 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubemittel mit 5 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
  • J Granulate (GR, FG, GG, MG)
  • 0,5 Gew.-Teile Wirkstoff werden fein gemahlen und mit 99,5 Gewichtsteilen Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direktapplikation mit 0,5 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
  • K ULV-Lösungen (UL)
  • 10 Gew.-Teile Wirkstoff werden in 90 Gew.-Teilen eines organischen Lösungsmittels z. B. Xylol gelöst. Dadurch erhält man ein Produkt für die Direktapplikation mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
  • Die Applikation der Verbindungen I oder der sie enthaltenden herbiziden Mittel kann im Vorauflauf-, im Nachauflaufverfahren oder zusammen mit dem Saatgut einer Kulturpflanze erfolgen. Es besteht auch die Möglichkeit, die herbiziden Mittel bzw. Wirkstoffe dadurch zu applizieren, dass mit den herbiziden Mitteln bzw. Wirkstoffen vorbehandeltes Saatgut einer Kulturpflanze ausgebracht wird. Sind die Wirkstoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by).
  • In einer weiteren Ausführungsform kann die Applikation der Verbindungen der Formel I bzw. der herbiziden Mittel durch Behandlung von Saatgut erfolgen.
  • Die Behandlung von Saatgut umfasst im Wesentlichen alle dem Fachmann geläufigen Techniken (seed dressing, seed coating, seed dusting, seed soaking, seed film coating, seed multilayer coating, seed encrusting, seed dripping, und seed pelleting) basierend auf den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I bzw. daraus hergestellten Mitteln. Hierbei können die herbiziden Mittel verdünnt oder unverdünnt aufgetragen werden.
  • Der Begriff Saatgut umfasst Saatgut aller Arten, wie z. B. Körner, Samen, Früchte, Knollen, Stecklinge und ähnliche Formen. Bevorzugt beschreibt der Begriff Saatgut hier Körner und Samen.
  • Als Saatgut kann Saatgut der oben erwähnten Nutzpflanzen aber auch das Saatgut transgener oder durch herkömmliche Züchtungsmethoden erhaltener Pflanzen eingesetzt werden.
  • Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen je nach Bekämpfungsziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0.001 bis 3.0, vorzugsweise 0.01 bis 1.0 kg/ha aktive Substanz (a. S.). Zur Saatgutbehandlung werden die Verbindungen I üblicherweise in Mengen von 0,001 bis 10 kg pro 100 kg Saatgut eingesetzt.
  • Es kann auch von Vorteil sein, die Verbindungen der Formel I in Kombination mit Safenern zu verwenden. Safener sind chemische Verbindungen, die Schaden an Nutzpflanzen verhindern oder reduzieren, ohne die herbizide Wirkung der Verbindungen der Formel I auf unerwünschte Pflanzen wesentlich zu beeinflussen. Sie können sowohl vor der Aussaat (beispielsweise bei Saatgutbehandlungen, bei Stecklingen oder Setzlingen) als auch im Vor- oder Nachauflauf der Nutzpflanze verwendet werden. Die Safener und die Verbindungen der Formel 1 können gleichzeitig oder nacheinander verwendet werden. Geeignete Safener sind beispielsweise (Chinolin-8-oxy)essigsäuren, 1-Phenyl-5-haloalkyl-1H-1,2,4-triazol-3-carbonsäuren, 1-Phenyl-4,5-dihydro-5-alkyl-1H-pyrazol-3,5-dicarbonsäuren, 4,5-Dihydro-5,5-diaryl-3-isoxazolcarbonsäuren, Dichloroacetamide, alpha-Oximinophenylacetonitrile, Acetophenonoxime, 4,6-Dihalo-2-phenylpyrimidine, N-[[4-(Aminocarbonyl)phenyl]sulfonyl]-2-benzoesäureamide, 1,8-Naphthalsäureanhydrid, 2-Halo-4-(haloalkyl)-5-thiazolcarbonsäuren, Phosphorthiolate und N-Alkyl-O-phenylcarbamate sowie ihre landwirtschaftlich brauchbaren Salze, und vorausgesetzt sie haben eine Säurefunktion, ihre landwirtschaftlich brauchbaren Derivate, wie Amide, Ester und Thioester.
  • Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung synergistischer Effekte können die Verbindungen der Formel I mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen oder mit Safenern gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner 1,2,4-Thiadiazole, 1,3,4-Thiadiazole, Amide, Aminophosphorsäure und deren Derivate, Aminotriazole, Anilide, Aryloxy-/Heteroaryloxyalkansäuren und deren Derivate, Benzoesäure und deren Derivate, Benzothiadiazinone, 2-(Hetaroyl/Aroyl)-1,3-cyclohexandione, Heteroaryl-Aryl-Ketone, Benzylisoxazolidinone, meta-CF3-Phenylderivate, Carbamate, Chinolincarbonsäure und deren Derivate, Chloracetanilide, Cyclohexenonoximetherderivate, Diazine, Dichlorpropionsäure und deren Derivate, Dihydrobenzofurane, Dihydrofuran-3-one, Dinitroaniline, Dinitrophenole, Diphenylether, Dipyridyle, Halogencarbonsäuren und deren Derivate, Harnstoffe, 3-Phenyluracile, Imidazole, Imidazolinone, N-Phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide, Oxadiazole, Oxirane, Phenole, Aryloxy- und Heteroaryloxyphenoxypropionsäureester, Phenylessigsäure und deren Derivate, 2-Phenylpropionsäure und deren Derivate, Pyrazole, Phenylpyrazole, Pyridazine, Pyridincarbonsäure und deren Derivate, Pyrimidylether, Sulfonamide, Sulfonylharnstoffe, Triazine, Triazinone, Triazolinone, Triazolcarboxamide, Uracile sowie Phenylpyrazoline und Isoxazoline und deren Derivate in Betracht.
  • Außerdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen I allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden oder auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch weitere Additve wie nicht phytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.
  • Beispiele für Herbizide, die in Kombination mit den Pyridinverbindungen der Formel I gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, sind:
    • b1) aus der Gruppe der Lipid-Biosynthese-Inhibitoren: Alloxydim, Alloxydim-natrium, Butroxydim, Clethodim, Clodinafop, Clodinafop-propargyl, Cycloxydim, Cyhalofop, Cyhalofop-butyl, Diclofop, Diclofop-methyl, Fenoxaprop, Fenoxaprop-ethyl, Fenoxaprop-P, Fenoxaprop-P-ethyl, Fluazifop, Fluazifop-butyl, Fluazifop-P, Fluazifop-P-butyl, Haloxyfop, Haloxyfop-methyl, Haloxyfop-P, Haloxyfop-P-methyl, Metamifop, Pinoxaden, Profoxydim, Propaquizafop, Quizalofop, Quizalofopethyl, Quizalofop-tefuryl, Quizalofop-P, Quizalofop-P-ethyl, Quizalofop-P-tefuryl, Sethoxydim, Tepraloxydim, Tralkoxydim, Benfuresat, Butylat, Cycloat, Dalapon, Dimepiperat, EPTC, Esprocarb, Ethofumesat, Flupropanat, Molinat, Orbencarb, Pebulat, Prosulfocarb, TCA, Thiobencarb, Tiocarbazil, Triallat und Vernolat;
    • b2) aus der Gruppe der ALS-Inhibitoren: Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron, Bensulfuron-methyl, Bispyribac, Bispyribacnatrium, Chlorimuron, Chlorimuron-ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cloransulam, Cloransulam-methyl, Cyclosulfamuron, Diclosulam, Ethametsulfuron, Ethametsulfuronmethyl, Ethoxysulfuron, Flazasulfuron, Florasulam, Flucarbazon, Flucarbazon-natrium, Flucetosulfuron, Flumetsulam, Flupyrsulfuron, Flupyrsulfuron-methyl-natrium, Foramsulfuron, Halosulfuron, Halosulfuron-methyl, Imazamethabenz, Imazamethabenzmethyl, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron, Iodosulfuron-methyl-natrium, Mesosulfuron, Metosulam, Metsulfuron, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Orthosulfamuron, Oxasulfuron, Penoxsulam, Primisulfuron, Primisulfuron-methyl, Propoxycarbazon, Propoxycarbazon-natrium, Prosulfuron, Pyrazosulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Pyribenzoxim, Pyrimisulfan, Pyriftalid, Pyriminobac, Pyriminobac-methyl, Pyrithiobac, Pyrithiobac-natrium, Pyroxsulam, Rimsulfuron, Sulfometuron, Sulfometuron-methyl, Sulfosulfuron, Thiencarbazon, Thiencarbazon-methyl, Thifensulfuron, Thifensulfuron-methyl, Triasulfuron, Tribenuron, Tribenuron-methyl, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron, Triflusulfuron-methyl und Tritosulfuron;
    • b3) aus der Gruppe der Photosynthese-Inhibitoren: Ametryn, Amicarbazon, Atrazin, Bentazon, Bentazon-natrium, Bromacil, Bromofenoxim, Bromoxynil und seine Salze und Ester, Chlorobromuron, Chloridazon, Chlorotoluron, Chloroxuron, Cyanazin, Desmedipham, Desmetryn, Dimefuron, Dimethametryn, Diquat, Diquat-dibromid, Diuron, Fluometuron, Hexazinon, Ioxynil und seine Salze und Ester, Isoproturon, Isouron, Karbutilat, Lenacil, Linuron, Metamitron, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metoxuron, Metribuzin, Monolinuron, Neburon, Paraquat, Paraquat-dichlorid, Paraquat-dimetilsulfat, Pentanochlor, Phenmedipham, Phenmediphamethyl, Prometon, Prometryn, Propanil, Propazin, Pyridafol, Pyridat, Siduron, Simazin, Simetryn, Tebuthiuron, Terbacil, Terbumeton, Terbuthylazin, Terbutryn, Thidiazuron und Trietazin;
    • b4) aus der Gruppe der Protoporphyrinogen-IX-Oxidase-Inhibitoren: Acifluorfen, Acifluorfen-natrium, Azafenidin, Bencarbazon, Benzfendizon, Bifenox, Butafenacil, Carfentrazon, Carfentrazon-ethyl, Chlomethoxyfen, Cinidon-ethyl, Fluazolat, Flufenpyr, Flufenpyr-ethyl, Flumiclorac, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin, Fluoroglycofen, Fluoroglycofen-ethyl, Fluthiacet, Fluthiacet-methyl, Fomesafen, Halosafen, Lactofen, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxyfluorfen, Pentoxazon, Profluazol, Pyraclonil, Pyraflufen, Pyraflufen-ethyl, Saflufenacil, Sulfentrazon, Thidiazimin, 2-Chlor-5-[3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1(2H)-pyrimidinyl]-4-fluor-N-[(isopropyl)methylsulfamoyl]benzamid (H-1; CAS 372137-35-4), [3-[2-Chlor-4-fluor-5-(1-methyl-6-trifluormethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4,-tetrahydropyrimidin-3-yl)phenoxy]-2-pyridyloxy]essigsäureethylester (H-2; CAS 353292-31-6), N-Ethyl-3-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenoxy)-5-methyl-1 H-pyrazol-1-carboxamid (H-3; CAS 452098-92-9), N-Tetrahydrofurfuryl-3-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenoxy)-5-methyl-1H-pyrazol-1-carboxamid (H-4; CAS 915396-43-9), N-Ethyl-3-(2-chlor-6-fluor-4-trifluormethylphenoxy)-5-methyl-1H-pyrazol-1-carboxamid (H-5; CAS 452099-05-7) und N-Tetrahydrofurfuryl-3-(2-chlor-6-fluor-4-trifluormethylphenoxy)-5-methyl-1H-pyrazol-1-carboxamid (H-6; CAS 45100-03-7);
    • b5) aus der Gruppe der Bleacher-Herbizide: Aclonifen, Amitrol, Beflubutamid, Benzobicyclon, Benzofenap, Clomazon, Diflufenican, Fluridon, Flurochloridon, Flurtamon, Isoxaflutol, Mesotrion, Norflurazon, Picolinafen, Pyrasulfutol, Pyrazolynat, Pyrazoxyfen, Sulcotrion, Tefuryltrion, Tembotrion, Topramezon, 4-Hydroxy-3-[[2-[(2-methoxyethoxy)methyl]-6-(trifluormethyl)-3-pyridyl]carbonyl]bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one (H-7; CAS 352010-68-5) und 4-(3-Trifluormethylphenoxy)-2-(4-trifluormethylphenyl)pyrimidin (H-8; CAS 180608-33-7);
    • b6) aus der Gruppe der EPSP-Synthase-Inhibitoren: Glyphosat, Glyphosat-isopropylammonium und Glyphosat-trimesium (Sulfosat);
    • b7) aus der Gruppe der Glutamin-Synthase-Inhibitoren: Bilanaphos (Bialaphos), Bilanaphos-natrium, Glufosinat und Glufosinat-ammonium;
    • b8) aus der Gruppe der DHP-Synthase-Inhibitoren: Asulam;
    • b9) aus der Gruppe der Mitose-Inhibitoren: Amiprophos, Amiprophos-methyl, Benfluralin, Butamiphos, Butralin, Carbetamid, Chlorpropham, Chlorthal, Chlorthal-dimethyl, Dinitramin, Dithiopyr, Ethalfluralin, Fluchloralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamin, Propham, Propyzamid, Tebutam, Thiazopyr und Trifluralin;
    • b10) aus der Gruppe der VLCFA-Inhibitoren: Acetochlor, Alachlor, Anilofos, Butachlor, Cafenstrol, Dimethachlor, Dimethanamid, Dimethenamid-P, Diphenamid, Fentrazamid, Flufenacet, Mefenacet, Metazachlor, Metolachlor, Metolachlor-S, Naproanilid, Napropamid, Pethoxamid, Piperophos, Pretilachlor, Propachlor, Propisochlor, Pyroxasulfon (KIH-485) und Thenylchlor; Verbindungen der Formel 2:
      Figure 00770001
      worin die Variablen folgende Bedeutungen haben: Y Phenyl oder 5- oder 6-gliedriges Heteroaryl wie eingangs definiert, welche durch eine bis drei Gruppen Raa substituiert sein können; R21 , R22, R23,R24 H, Halogen, oder C1-C4-Alkyl; X O oder NH; n 0 oder 1.
  • Verbindungen der Formel 2 weisen insbesondere die folgenden Bedeutungen auf:
    Figure 00780001
    wobei # die Bindung zu dem Molekülgerüst bedeutet; und
    R21, R22, R23, R24 H, Cl, F oder CH3; R25 Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Haloalkyl; R26 C1-C4-Alkyl; R27 Halogen, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Haloalkoxy; R28 H, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Haloalkyl oder C1-C4-Haloalkoxy; m 0, 1, 2 oder 3; X Sauerstoff; n 0 oder 1.
  • Bevorzugte Verbindungen der Formel 2 weisen folgende Bedeutungen auf:
    Figure 00780002
    R21 H; R22, R23 F; R24 H oder F; X Sauerstoff; n 0 oder 1.
  • Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel 2 sind:
    3-[5-(2,2-Difluor-ethoxy)-1-methyl-3-trifluormethyl-1H-pyrazol-4-ylmethansulfonyl]-4-fluor-5,5-dimethyl-4,5-dihydro-isoxazol (2-1); 3-{[5-(2,2-Difluor-ethoxy)-1-methyl-3-trifluormethyl-1H-pyrazol-4-yl]-fluor-methansulfonyl}-5,5-dimethyl-4,5-dihydro-isoxazol (2-2); 4-(4-Fluor-5,5-dimethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-sulfonylmethyl)-2-methyl-5-trifluormethyl-2H-[1,2,3]triazol (2-3); 4-[(5,5-Dimethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-sulfonyl)-fluormethyl]-2-methyl-5-trifluormethyl-2H-[1,2,3]triazol (2-4); 4-(5,5-Dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-sulfonylmethyl)-2-methyl-5-trifluormethyl-2H-[1,2,3]triazol (2-5); 3-{[5-(2,2-Difluor-ethoxy)-1-methyl-3-trifluormethyl-1H-pyrazol-4-yl]-difluor-methansulfonyl}-5,5-dimethyl-4,5-dihydro-isoxazol (2-6); 4-[(5,5-Dimethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-sulfonyl)-difluor-methyl]-2-methyl-5-trifluormethyl-2H-[1,2,3]triazol (2-7); 3-{[5-(2,2-Difluorethoxy)-1-methyl-3-trifluormethyl-1H-pyrazol-4-yl]-difluor-methansulfonyl}-4-fluor-5,5-dimethyl-4,5-dihydro-isoxazol (2-8); 4-[Difluor-(4-fluor-5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-sulfonyl)-methyl]-2-methyl-5-trifluormethyl-2H-[1,2,3]triazol (2-9);
    • b11) aus der Gruppe der Cellulose-Biosynthese-Inhibitoren: Chlorthiamid, Dichlobenil, Flupoxam und Isoxaben;
    • b12) aus der Gruppe der Entkoppler-Herbizide: Dinoseb, Dinoterb und DNOC und seine Salze;
    • b13) aus der Gruppe der Auxin-Herbizide: 2,4-D und seine Salze und Ester, 2,4-DB und seine Salze und Ester, Aminopyralid und seine Salze wie Aminopyralid-tris(2-hydroxypropyl)ammonium und seine Ester, Benazolin, Benazolin-ethyl, Chloramben und seine Salze und Ester, Clomeprop, Clopyralid und seine Salze und Ester, Dicamba und seine Salze und Ester, Dichlorprop und seine Salze und Ester, Dichlorprop-P und seine Salze und Ester, Fluroxypyr, Fluroxypyr-butometyl, Fluroxypyr-meptyl, MCPA und seine Salze und Ester, MCPA-thioethyl, MCPB und seine Salze und Ester, Mecoprop und seine Salze und Ester, Mecoprop-P und seine Salze und Ester, Picloram und seine Salze und Ester, Quinclorac, Quinmerac, TBA (2,3,6) und seine Salze und Ester, Triclopyr und seine Salze und Ester, und 5,6-Dichlor-2-cyclopropyl-4-pyrimidincarbonsäure (H-9; CAS 858956-08-8) und seine Salze und Ester;
    • b14) aus der Gruppe der Auxin-Transport-Inhibitoren: Diflufenzopyr, Diflufenzopyrnatrium, Naptalam und Naptalam-natrium;
    • b15) aus der Gruppe der sonstigen Herbizide: Bromobutid, Chlorflurenol, Chlorflurenol-methyl, Cinmethylin, Cumyluron, Dalapon, Dazomet, Difenzoquat, Difenzoquat-metilsulfate, Dimethipin, DSMA, Dymron, Endothal und seine Salze, Etobenzanid, Flamprop, Flamprop-isopropyl, Flamprop-methyl Flamprop-M-isopropyl, Flamprop-M-methyl, Flurenol, Flurenol-butyl, Flurprimidol, Fosamin, Fosamine-ammonium, Indanofan, Maleinsäure-hydrazid, Mefluidid, Metam, Methylazid, Methylbromid, Methyl-dymron, Methyljodid. MSMA, Ölsäure, Oxaziclomefon, Pelargonsäure, Pyributicarb, Quinoclamin, Triaziflam, Tridiphan und 6-Chlor-3-(2-cyclopropyl-6-methylphenoxy)-4-pyridazinol (H-10; CAS 499223-49-3) und seine Salze und Ester.
  • Beispiele für bevorzugte Safener C sind Benoxacor, Cloquintocet, Cyometrinil, Cyprosulfamid, Dichlormid, Dicyclonon, Dietholate, Fenchlorazol, Fenclorim, Flurazol, Fluxofenim, Furilazol, Isoxadifen, Mefenpyr, Mephenat, Naphthalsäureanhydrid, Oxabetrinil, 4-(Dichloracetyl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decan (H-11; MON4660, CAS 71526-07-3) und 2,2,5-Trimethyl-3-(dichloracetyl)-1,3-oxazolidin (H-12; R-29148, CAS 52836-31-4). Die Wirkstoffe der Gruppen b1) bis b15) und die Safener C sind bekannte Herbizide und Safener, siehe z. B. The Compendium of Pesticide Common Names (http://www.alanwood.net/pesticides/); B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1995. Weitere herbizide Wirkstoffe sind aus WO 96/26202 , WO 97/41116 , WO 97/41117 , WO 97/41118 , WO 01/83459 und WO 2008/074991 sowie aus W. Krämer et al. (ed.) "Modern Crop Protection Compounds", Vol. 1, Wiley VCH, 2007 und der darin zitierten Literatur bekannt.
  • Die Erfindung betrifft auch Zusammensetzungen in Form eines als 1-Komponentenzusammensetzung formulierten Pflanzenschutzmittels, enthaltend eine Wirkstoffkombination, die wenigstens eine Pyridinverbindung der Formel I und wenigstens einen weiteren Wirkstoff, bevorzugt ausgewählt aus den Wirkstoffen der Gruppen b1 bis b15, und wenigstens einen festen oder flüssigen Träger und/oder eine oder mehrere grenzflächenaktive Substanzen und gewünschtenfalls einen oder mehrere für Pflanzenschutzmittel übliche weitere Hilfsstoffe.
  • Die Erfindung betrifft auch Zusammensetzungen in Form eines als 2-Komponentenzusammensetzung formulierten Pflanzenschutzmittels, umfassend eine erste Komponente, enthaltend wenigstens eine Pyridinverbindung der Formel I, einen festen oder flüssigen Träger und/oder eine oder mehrere grenzflächenaktive Substanzen, und eine zweite Komponente, enthaltend wenigstens einen weiteren Wirkstoff, ausgewählt aus den Wirkstoffen der Gruppen b1 bis b15, einem festen oder flüssigen Träger und/oder eine oder mehrere grenzflächenaktive Substanzen, wobei zusätzlich beide Komponenten auch weitere, für Pflanzenschutzmittel üblichen Hilfsmittel enthalten können.
  • In binären Zusammensetzungen, die wenigstens eine Verbindung der Formel I als Komponente A und wenigstens ein Herbizid B enthalten, liegt das Gewichtsverhältnis der Wirkstoffe A:B in der Regel im Bereich von 1:1000 bis 1000:1, vorzugsweise im Bereich von 1:500 bis 500:1, insbesondere im Bereich von 1:250 bis 250:1 und besonders bevorzugt im Bereich von 1:75 bis 75:1.
  • In binären Zusammensetzungen, die wenigstens eine Verbindung der Formel I als Komponente A und wenigstens einen Safener C enthalten, liegt das Gewichtsverhältnis der Wirkstoffe A:C in der Regel im Bereich von 1:1000 bis 1000:1, vorzugsweise im Bereich von 1:500 bis 500:1, insbesondere im Bereich von 1:250 bis 250:1 und besonders bevorzugt im Bereich von 1:75 bis 75:1.
  • In ternären Zusammensetzungen, die sowohl wenigstens eine Verbindung der Formel I als Komponente A, wenigstens ein Herbizid B und wenigstens einen Safener C enthalten, liegen die relativen Gewichtsanteile der Komponenten A:B in der Regel im Bereich von 1:1000 bis 1000:1, vorzugsweise im Bereich von 1:500 bis 500:1, insbesondere im Bereich von 1:250 bis 250:1 und besonders bevorzugt im Bereich von 1:75 bis 75:1, das Gewichtsverhältnis der Komponente A:C in der Regel im Bereich von 1:1000 bis 1000:1, vorzugsweise im Bereich von 1:500 bis 500:1, insbesondere im Bereich von 1:250 bis 250:1 und besonders bevorzugt im Bereich von 1:75 bis 75:1, und das Gewichtsverhältnis der Komponenten B:C in der Regel im Bereich von 1:1000 bis 1000:1, vorzugsweise im Bereich von 1:500 bis 500:1, insbesondere im Bereich von 1:250 bis 250:1 und besonders bevorzugt im Bereich von 1:75 bis 75:1. Vorzugsweise liegt das Gewichtsverhältnis der Komponenten A + B zur Komponente C im Bereich von 1:500 bis 500:1, insbesondere im Bereich von 1:250 bis 250:1 und besonders bevorzugt im Bereich von 1:75 bis 75:1.
  • Beispiele für besonders bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen, enthaltend jeweils eine individualisierte Verbindung der Formel I und einen Mischungspartner, bzw. eine Mischungspartnerkombination sind in der folgenden Tabelle B angegeben.
  • Die Verbindungen I und die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können auch eine pflanzenstärkende Wirkung aufweisen. Sie eigenen sich daher zu Mobilisierung pflanzeneigener Abwehrkräfte gegen Befall durch unerwünschte Mikroorganismen, wie Schadpilze, aber auch Viren und Bakterien. Unter pflanzenstärkenden (resistenzinduzierenden) Stoffen sind in diesem Zusammenhang solche Substanzen zu verstehen, die in der Lage sind, das Abwehrsystem von behandelten Pflanzen so zu stimulieren, dass diese bei nachfolgender Inokulation mit unerwünschten Mikroorganismen weitgehende Resistenz gegen diese Mikroorganismen entfalten.
  • Die Verbindungen I können eingesetzt werden, um Pflanzen innerhalb eines gewissen Zeitraumes nach der Behandlung gegen den Befall durch unerwünschte Mikroorganismen zu schützen. Der Zeitraum, innerhalb dessen Schutz herbeigeführt wird, erstreckt sich im Allgemeinen auf 1 bis 28 Tage, vorzugsweise 1 bis 14 Tage nach der Behandlung der Pflanzen mit den Verbindungen I bzw. nach Behandlung des Saatguts, auf bis zu 9 Monate nach Aussaat.
  • Die Verbindungen I und die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages.
  • Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • WO 2009/090401 [0004, 0007]
    • WO 2009/090402 [0004, 0007]
    • WO 2008/009908 [0007]
    • WO 2008/071918 [0007]
    • EP 0257993 A [0581]
    • US 5013659 [0581]
    • US 6222100 [0581]
    • WO 01/82685 [0581]
    • WO 00/26390 [0581]
    • WO 97/41218 [0581]
    • WO 98/02526 [0581]
    • WO 98/02527 [0581]
    • WO 04/106529 [0581]
    • WO 05/20673 [0581]
    • WO 03/14357 [0581]
    • WO 03/13225 [0581]
    • WO 03/14356 [0581]
    • WO 04/16073 [0581]
    • WO 92/00377 [0581]
    • EP 0242236 A [0581]
    • EP 242246 A [0581]
    • US 5559024 [0581]
    • WO 2002/015701 [0583]
    • EP 374753 A [0583]
    • WO 93/007278 [0583]
    • WO 95/34656 [0583]
    • EP 427529 A [0583]
    • EP 451878 A [0583]
    • WO 03/018810 [0583, 0584]
    • WO 03/052073 [0583]
    • EP 0392225 A [0585]
    • WO 96/26202 [0632]
    • WO 97/41116 [0632]
    • WO 97/41117 [0632]
    • WO 97/41118 [0632]
    • WO 01/83459 [0632]
    • WO 2008/074991 [0632]
  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
    • J. Agric. and Food Chem. 1994, 42(4), 1019-1025 [0009]
    • Egyptian Journal of Chemistry 1994, 37(3), 273–282 [0009]
    • J. Agric. and Food Chem. 1994, 42(4), 1019–1025 [0014]
    • Egyptian Journal of Chemistry 1994, 37(3), 273–282 [0014]
    • Silverman, Richard B. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103(13), 3910 [0020]
    • Liebigs Ann. Chem., S. 177 (1989) [0029]
    • http://www.alanwood.net/pesticides/ [0632]
    • B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1995 [0632]
    • W. Krämer et al. (ed.) ”Modern Crop Protection Compounds”, Vol. 1, Wiley VCH, 2007 [0632]

Claims (13)

  1. Thioamide der Formel I
    Figure 00820001
    worin die Variablen folgende Bedeutung haben R1 O-RA, S(O)n-RA oder O-S(O)n-RA; RA Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Z-C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Haloalkyl, C2-C6-Alkenyl, Z-C3-C6-Cycloalkenyl, C2-C6-Alkinyl, Z-(Tri-C1-C4-alkyl)silyl, Z-C(=O)-Ra, Z-NRi-C(O)-NRiRii, Z-P(=O)(Ra)2, NRiRii, über C oder N gebundener 3- bis 7-gliedriger monocyclischer oder 9- oder 10-gliedriger bicyclischer gesättigter, ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend 1, 2, 3 oder 4 Heteroatome ausgewählt aus O, N und S, der teilweise oder vollständig durch Gruppen Ra und/oder Rb substituiert sein kann, Ra Wasserstoff, OH, C1-C8-Alkyl, C1-C4-Haloalkyl, Z-C3-C6-Cycloalkyl, C2-C8-Alkenyl, Z-C5-C6-Cycloalkenyl, C2-C8-Alkinyl, Z-C1-C6-Alkoxy, Z-C1-C4-Haloalkoxy, Z-C3-C8-Alkenyloxy, Z-C3-C8-Alkinyloxy, NRiRii, C1-C6-Alkylsulfonyl, Z-(Tri-C1-C4-alkyl)silyl, Z-Phenyl, Z-Phenoxy, Z-Phenylamino und 5- oder 6-gliedriger monocyclischer oder 9- oder 10-gliedriger bicyclischer Heterocyclus, enthaltend 1, 2, 3 oder 4 Heteroatome ausgewählt aus O, N und S, wobei die cyclischen Gruppen unsubstituiert oder durch. 1, 2, 3, 4 oder 5 Gruppen Rb substituiert sind, bedeutet; Ri, Rii unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C4-Halo-alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Alkinyl, Z-C3-C6-Cycloalkyl, Z-C1-C8-Alkoxy, Z-C1-C8-Haloalkoxy, Z-C(=O)-Ra, Z-Phenyl, über Z gebundener 3- bis 7-gliedriger monocyclischer oder 9- oder 10-gliedriger bicyclischer gesättigter, ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend 1, 2, 3 oder 4 Heteroatome ausgewählt aus O, N und S; Ri und Rii können auch gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen monocyclischen oder 9- oder 10-gliedrigen bicyclischer Heterocyclus bilden, enthaltend 1, 2, 3 oder 4 Heteroatome ausgewählt aus O, N und S; Z eine kovalente Bindung oder C1-C4-Alkylen; n 0, 1 oder 2; R2 Phenyl, Naphthyl oder und 5- oder 6-gliedriger monocyclischer oder 9- oder 10-gliedriger bicyclischer aromatischer Heterocyclus, enthaltend 1, 2, 3 oder 4 Heteroatome ausgewählt aus O, N und S, wobei die cyclischen Gruppen unsubstituiert oder durch 1, 2, 3 oder 4 Gruppen Rb substituiert sind, bedeutet; Rb unabhängig voneinander Z-CN, Z-OH, Z-NO2, Z-Halogen, C1-C8-Alkyl, C1-C4-Haloalkyl, C2-C8-Alkenyt, C2-C8-Alkinyl, Z-C1-C8-Alkoxy, Z-C1-C8-Haloalkoxy, Z-C3-C10-Cycloalkyl, O-Z-C3-C10-Cycloalkyl, Z-C(=O)-Ra, NRiRii, Z-(Tri-C1-C4-alkyl)silyl, Z-Phenyl und S(O)nRbb, wobei Rbb C1-C8-Alkyl und C1-C6-Haloalkyl bedeutet und n für 0, 1 oder 2 steht; Rb kann auch gemeinsam mit der an das benachbarte C-Atom gebundene Gruppe Rb einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, teilweise oder voll-ständig ungesättigten Ring bilden, der neben Kohlenstoff- 1, 2 oder 3 Heteroatome ausgewählt aus O, N und S enthalten kann; R3 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C4-Haloalkyl, C2-C6-Alkenyt, C3-C6-Alkinyl, Z-C3-C10-Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Cyanoalkyl, Z-Phenyl, Z-C(=O)-Ra2 und Tri-C1-C4-alkylsilyl; Ra2 C1-C6-Alkyl, C1-C4-Haloalkyl, Z-C1-C6-Alkoxy, Z-C1-C4-Haloalkoxy und N RiRii; A, E, G, M N und C-Rc, wobei eine oder zwei Gruppen davon N bedeuten, mit der Maßgabe, dass nicht A für N steht, wenn E, G und M C-H bedeuten; Rc Wasserstoff oder eine der bei Rb genannten Gruppen; wobei in Gruppen R1, R3 und deren Untersubstituenten die Kohlenstoffketten und/oder die cyclischen Gruppen teilweise oder vollständig durch Gruppen Rb substituiert sein können, sowie deren N-Oxide und landwirtschaftlich geeignete Salze.
  2. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, worin R1 für O-RA oder O-S(O)n-RA steht.
  3. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1 oder 2, welche der Formel I.1 entsprechen,
    Figure 00830001
    in der Rc1, Rc2 und Rc3 je für eine Gruppe Rc, insbesondere Wasserstoff, stehen.
  4. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1 oder 2, welche der Formel I.2 entsprechen,
    Figure 00840001
    in der Rc1, Rc2 und Rc4 je für eine Gruppe Rc, insbesondere Wasserstoff, stehen.
  5. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1 oder 2, welche der Formel I.3 entsprechen,
    Figure 00840002
    in der Rc1 und Rc3 je für eine Gruppe Rc, insbesondere Wasserstoff, stehen.
  6. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1 oder 2, welche der Formel I.4 entsprechen,
    Figure 00840003
    in der Rc2 und Rc3 je für eine Gruppe Rc, insbesondere Wasserstoff, stehen.
  7. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1 oder 2, welche der Formel I.5 entsprechen,
    Figure 00840004
    in der Rc1 und Rc2 je für eine Gruppe Rc, insbesondere Wasserstoff, stehen.
  8. Verbindungen der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, welche der Formel I.A entsprechen,
    Figure 00840005
    in der R5 und R6 für Gruppen Rb und m für Null oder eine ganze Zahl von eins bis vier stehen.
  9. Verbindungen der Formel I, welche den Formeln I.1, I.2, I.3, I.4 oder I.5 gemäß einem der Ansprüche 3 bis 7 entsprechen, worin R1 OH, OCH3, OC(O)CH3, OC(O)CH2CH3, OC(O)CH(CH3)2, OC(O)C(CH3)3, OC(O)-c-C3H5, OC(O)-C6H5, OC(O)-CH2C6H5, OC(O)CH2Cl, OC(O)-CF3, OC(O)-CH2OCH3, OC(O)-N(CH3)2 oder OC(O)-OCH2CH3; R2 Phenyl, welches substituiert ist durch eine Gruppe ausgewählt aus 2-Br, 2-Cl, 2,4-Cl2, 2-Cl-4-F, 2-Cl-5-F, 2-Cl-6-F, 2-Cl-4-CF3, 2-Cl-5-CF3, 2-Cl-6-CF3, 2-Cl-3,6-F2, 2-F, 2,4-F2, 2,5-F2, 2,6-F2, 2-F-4-CF3, 2-F-5-CF3, 2-F-6-CF3, 2,3,6-F3, 2-NO2, 2-NO2-4-F, 2-NO2-5-F, 2-NO2-6-F, 2-NO2-4-CF3, 2-NO2-5-CF3, 2-NO2-6-CF3, 2-NO2-3,6-F2, 2-CN, 2-CH3, 2-CH3-4-F, 2-CH3-5-F, 2-CH3-6-F, 2-CH3-4-CF3, 2-CH3-5-CF3, 2-CH3-6-CF3, 2-CH3-3,6-F2, 2-OCH3, 2-OCH3-4-F, 2-OCH3-5-F, 2-OCH3-6-F, 2-OCH3-4-CF3, 2-OCH3-5-CF3, 2-OCH3-6-CF3, 2-OCH3-3,6-F2, 2-CHF2, 2-CHF2-4-F, 2-CHF2-5-F, 2-CHF2-6-F, 2-CHF2-4-CF3, 2-CHF2-5-CF3, 2-CHF2-6-CF3, 2-CHF2-3,6-F2, 2-CF3, 2-CF3-4-F, 2-CF3-5-F, 2-CF3-6-F, 2-CF3-4-CF3, 2-CF3-5-CF3, 2-CF3-6-CF3, 2-CF3-3,6-F2, 2-OCHF2, 2-OCHF2-4-F, 2-OCHF2-5-F, 2-OCHF2-6-F, 2-OCHF2-4-CF3, 2-OCHF2-5-CF3, 2-OCHF2-6-CF3, 2-OCHF2-3,6-F2, 2-OCF3, 2-OCF3-4-F, 2-OCF3-5-F, 2-OCF3-6-F, 2-OCF3-4-CF3, 2-OCF3-5-CF3, 2-OCF3-6-CF3 oder 2-OCF3-3,6-F2 steht.
  10. Mittel, enthaltend eine herbizid wirksame Menge mindestens eines Thioamids der Formel I oder eines landwirtschaftlich geeigneten. Salzes davon nach einem der Ansprüche 1 bis 9 und für die Formulierung von Pflanzenschutzmitteln übliche Hilfsmittel.
  11. Mittel gemäß Anspruch 10, enthaltend mindestens einen weiteren Wirkstoff.
  12. Mittel gemäß Anspruch 10 oder 11, enthaltend zwei weitere Wirkstoffe aus der Gruppe der Herbizide und/oder Safener.
  13. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, dadurch gekennzeichnet, dass man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines Thioamids der Formel 1 oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes davon nach einem der Ansprüche 1 bis 9 auf Pflanzen, deren Samen und/oder deren Lebensraum einwirken lässt.
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Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8097712B2 (en) 2007-11-07 2012-01-17 Beelogics Inc. Compositions for conferring tolerance to viral disease in social insects, and the use thereof
US8962584B2 (en) 2009-10-14 2015-02-24 Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem, Ltd. Compositions for controlling Varroa mites in bees
WO2011112570A1 (en) 2010-03-08 2011-09-15 Monsanto Technology Llc Polynucleotide molecules for gene regulation in plants
US10760086B2 (en) 2011-09-13 2020-09-01 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
US10806146B2 (en) 2011-09-13 2020-10-20 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
US10829828B2 (en) 2011-09-13 2020-11-10 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
CA2848695A1 (en) 2011-09-13 2013-03-21 Monsanto Technology Llc Methods and composition for weed control comprising inhibiting ppg oxidase
ES2645927T3 (es) 2011-09-13 2017-12-11 Monsanto Technology Llc Procedimientos y composiciones para el control de malezas
EP2756086B1 (de) 2011-09-13 2018-02-21 Monsanto Technology LLC Verfahren und zusammensetzungen zur unkrautbekämpfung
CN103957696B (zh) 2011-09-13 2019-01-18 孟山都技术公司 用于杂草控制的方法和组合物
CN103958539B (zh) 2011-09-13 2019-12-17 孟山都技术公司 用于杂草控制的方法和组合物
UY34822A (es) 2012-05-24 2013-12-31 Seeds Ltd Ab Composiciones y métodos para silenciar la expresión genética
CA2896762A1 (en) 2013-01-01 2014-07-10 A.B. Seeds Ltd. Methods of introducing dsrna to plant seeds for modulating gene expression
US10683505B2 (en) 2013-01-01 2020-06-16 Monsanto Technology Llc Methods of introducing dsRNA to plant seeds for modulating gene expression
US10609930B2 (en) 2013-03-13 2020-04-07 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
BR112015022797A2 (pt) 2013-03-13 2017-11-07 Monsanto Technology Llc método para controle de ervas daninhas, composição herbicida, cassete de expressão microbiano e método de produção de polinucleotídeo
US10568328B2 (en) 2013-03-15 2020-02-25 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
BR112016000555B1 (pt) 2013-07-19 2022-12-27 Monsanto Technology Llc Método para controlar uma infestação da espécie de leptinotarsa em uma planta, composição inseticida e construção de dna recombinante
US9850496B2 (en) 2013-07-19 2017-12-26 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for controlling Leptinotarsa
UY35817A (es) 2013-11-04 2015-05-29 Us Agriculture ?composiciones y métodos para controlar infestaciones de plagas y parásitos de los artrópodos?.
UA119253C2 (uk) 2013-12-10 2019-05-27 Біолоджикс, Інк. Спосіб боротьби із вірусом у кліща varroa та у бджіл
MX368629B (es) 2014-01-15 2019-10-08 Monsanto Technology Llc Metodos y composiciones para el control de malezas utilizando polinucleotidos de 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato sintasa (epsps).
EP3420809A1 (de) 2014-04-01 2019-01-02 Monsanto Technology LLC Zusammensetzungen und verfahren zur bekämpfung von insektenbefall
CN106795515B (zh) 2014-06-23 2021-06-08 孟山都技术公司 用于经由rna干扰调控基因表达的组合物和方法
EP3161138A4 (de) 2014-06-25 2017-12-06 Monsanto Technology LLC Verfahren und zusammensetzungen zur zuführung von nukleinsäuren an pflanzenzellen und regulierung der genexpression
RU2021123470A (ru) 2014-07-29 2021-09-06 Монсанто Текнолоджи Ллс Композиции и способы борьбы с насекомыми-вредителями
WO2016118762A1 (en) 2015-01-22 2016-07-28 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for controlling leptinotarsa
WO2016196738A1 (en) 2015-06-02 2016-12-08 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for delivery of a polynucleotide into a plant
AU2016270913A1 (en) 2015-06-03 2018-01-04 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for introducing nucleic acids into plants

Citations (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0242236A1 (de) 1986-03-11 1987-10-21 Plant Genetic Systems N.V. Durch Gentechnologie erhaltene und gegen Glutaminsynthetase-Inhibitoren resistente Pflanzenzellen
EP0257993A2 (de) 1986-08-26 1988-03-02 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbizid-resistante Pflanzen-Acetolactatsynthase kodierendes Nucleinsäurefragment
EP0374753A2 (de) 1988-12-19 1990-06-27 American Cyanamid Company Insektizide Toxine, Gene, die diese Toxine kodieren, Antikörper, die sie binden, sowie transgene Pflanzenzellen und transgene Pflanzen, die diese Toxine exprimieren
EP0392225A2 (de) 1989-03-24 1990-10-17 Ciba-Geigy Ag Krankheitsresistente transgene Pflanze
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
EP0427529A1 (de) 1989-11-07 1991-05-15 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Larven abtötende Lektine und darauf beruhende Pflanzenresistenz gegen Insekten
EP0451878A1 (de) 1985-01-18 1991-10-16 Plant Genetic Systems, N.V. Modifizierung von Pflanzen mittels gentechnologischer Verfahren, um Insekten zu bekämpfen oder zu kontrollieren
WO1992000377A1 (en) 1990-06-25 1992-01-09 Monsanto Company Glyphosate tolerant plants
WO1993007278A1 (en) 1991-10-04 1993-04-15 Ciba-Geigy Ag Synthetic dna sequence having enhanced insecticidal activity in maize
WO1995034656A1 (en) 1994-06-10 1995-12-21 Ciba-Geigy Ag Novel bacillus thuringiensis genes coding toxins active against lepidopteran pests
WO1996026202A1 (de) 1995-02-21 1996-08-29 Degussa Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von thietanonen
US5559024A (en) 1988-03-23 1996-09-24 Rhone-Poulenc Agrochimie Chimeric nitrilase-encoding gene for herbicidal resistance
WO1997041218A1 (en) 1996-04-29 1997-11-06 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Herbicide resistant rice
WO1997041118A1 (fr) 1996-04-26 1997-11-06 Nippon Soda Co., Ltd. Derives du benzene substitues par des heterocycles, et herbicides
WO1997041116A1 (fr) 1996-04-26 1997-11-06 Nippon Soda Co., Ltd. Derives du benzene substitues par des heterocycles, et herbicides
WO1997041117A1 (fr) 1996-04-26 1997-11-06 Nippon Soda Co., Ltd. Nouveaux derives du benzene substitues par des heterocycles, et herbicides
WO1998002527A1 (en) 1996-07-17 1998-01-22 Michigan State University Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants
WO1998002526A1 (en) 1996-07-17 1998-01-22 Michigan State University Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants
WO2000026390A2 (en) 1998-10-29 2000-05-11 American Cyanamid Company Genes and vectors for conferring herbicide resistance in plants
US6222100B1 (en) 1984-03-06 2001-04-24 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
WO2001083459A2 (en) 2000-05-04 2001-11-08 Basf Aktiengesellschaft Uracil substituted phenyl sulfamoyl carboxamides
WO2001082685A1 (en) 2000-04-28 2001-11-08 Basf Aktiengesellschaft Use of the maize x112 mutant ahas 2 gene and imidazolinone herbicides for selection of transgenic monocots, maize, rice and wheat plants resistant to the imidazolinone herbicides
WO2002015701A2 (en) 2000-08-25 2002-02-28 Syngenta Participations Ag Bacillus thuringiensis crystal protein hybrids
WO2003014357A1 (en) 2001-08-09 2003-02-20 University Of Saskatchewan Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides
WO2003013225A2 (en) 2001-08-09 2003-02-20 Northwest Plant Breeding Company Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides
WO2003014356A1 (en) 2001-08-09 2003-02-20 University Of Saskatchewan Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides
WO2003018810A2 (en) 2001-08-31 2003-03-06 Syngenta Participations Ag Modified cry3a toxins and nucleic acid sequences coding therefor
WO2003052073A2 (en) 2001-12-17 2003-06-26 Syngenta Participations Ag Novel corn event
WO2004016073A2 (en) 2002-07-10 2004-02-26 The Department Of Agriculture, Western Australia Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides
WO2004106529A2 (en) 2003-05-28 2004-12-09 Basf Aktiengesellschaft Wheat plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
WO2005020673A1 (en) 2003-08-29 2005-03-10 Instituto Nacional De Technologia Agropecuaria Rice plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
WO2008009908A1 (en) 2006-07-20 2008-01-24 Syngenta Limited Pyrido [2, 3-b] pyrazine derivatives useful as herbicidal compounds
WO2008071918A1 (en) 2006-12-12 2008-06-19 Syngenta Limited Pyrido-pyrazine derivatives useful as herbicidal compounds
WO2008074991A1 (en) 2006-12-21 2008-06-26 Syngenta Limited Novel herbicides
WO2009090401A2 (en) 2008-01-17 2009-07-23 Syngenta Limited Herbicidal compounds
WO2009090402A2 (en) 2008-01-17 2009-07-23 Syngenta Limited Herbicidal compounds

Patent Citations (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6222100B1 (en) 1984-03-06 2001-04-24 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
EP0451878A1 (de) 1985-01-18 1991-10-16 Plant Genetic Systems, N.V. Modifizierung von Pflanzen mittels gentechnologischer Verfahren, um Insekten zu bekämpfen oder zu kontrollieren
EP0242246A1 (de) 1986-03-11 1987-10-21 Plant Genetic Systems N.V. Durch Gentechnologie erhaltene und gegen Glutaminsynthetase-Inhibitoren resistente Pflanzenzellen
EP0242236A1 (de) 1986-03-11 1987-10-21 Plant Genetic Systems N.V. Durch Gentechnologie erhaltene und gegen Glutaminsynthetase-Inhibitoren resistente Pflanzenzellen
EP0257993A2 (de) 1986-08-26 1988-03-02 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbizid-resistante Pflanzen-Acetolactatsynthase kodierendes Nucleinsäurefragment
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5559024A (en) 1988-03-23 1996-09-24 Rhone-Poulenc Agrochimie Chimeric nitrilase-encoding gene for herbicidal resistance
EP0374753A2 (de) 1988-12-19 1990-06-27 American Cyanamid Company Insektizide Toxine, Gene, die diese Toxine kodieren, Antikörper, die sie binden, sowie transgene Pflanzenzellen und transgene Pflanzen, die diese Toxine exprimieren
EP0392225A2 (de) 1989-03-24 1990-10-17 Ciba-Geigy Ag Krankheitsresistente transgene Pflanze
EP0427529A1 (de) 1989-11-07 1991-05-15 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Larven abtötende Lektine und darauf beruhende Pflanzenresistenz gegen Insekten
WO1992000377A1 (en) 1990-06-25 1992-01-09 Monsanto Company Glyphosate tolerant plants
WO1993007278A1 (en) 1991-10-04 1993-04-15 Ciba-Geigy Ag Synthetic dna sequence having enhanced insecticidal activity in maize
WO1995034656A1 (en) 1994-06-10 1995-12-21 Ciba-Geigy Ag Novel bacillus thuringiensis genes coding toxins active against lepidopteran pests
WO1996026202A1 (de) 1995-02-21 1996-08-29 Degussa Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von thietanonen
WO1997041118A1 (fr) 1996-04-26 1997-11-06 Nippon Soda Co., Ltd. Derives du benzene substitues par des heterocycles, et herbicides
WO1997041116A1 (fr) 1996-04-26 1997-11-06 Nippon Soda Co., Ltd. Derives du benzene substitues par des heterocycles, et herbicides
WO1997041117A1 (fr) 1996-04-26 1997-11-06 Nippon Soda Co., Ltd. Nouveaux derives du benzene substitues par des heterocycles, et herbicides
WO1997041218A1 (en) 1996-04-29 1997-11-06 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Herbicide resistant rice
WO1998002526A1 (en) 1996-07-17 1998-01-22 Michigan State University Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants
WO1998002527A1 (en) 1996-07-17 1998-01-22 Michigan State University Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants
WO2000026390A2 (en) 1998-10-29 2000-05-11 American Cyanamid Company Genes and vectors for conferring herbicide resistance in plants
WO2001082685A1 (en) 2000-04-28 2001-11-08 Basf Aktiengesellschaft Use of the maize x112 mutant ahas 2 gene and imidazolinone herbicides for selection of transgenic monocots, maize, rice and wheat plants resistant to the imidazolinone herbicides
WO2001083459A2 (en) 2000-05-04 2001-11-08 Basf Aktiengesellschaft Uracil substituted phenyl sulfamoyl carboxamides
WO2002015701A2 (en) 2000-08-25 2002-02-28 Syngenta Participations Ag Bacillus thuringiensis crystal protein hybrids
WO2003014357A1 (en) 2001-08-09 2003-02-20 University Of Saskatchewan Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides
WO2003013225A2 (en) 2001-08-09 2003-02-20 Northwest Plant Breeding Company Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides
WO2003014356A1 (en) 2001-08-09 2003-02-20 University Of Saskatchewan Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides
WO2003018810A2 (en) 2001-08-31 2003-03-06 Syngenta Participations Ag Modified cry3a toxins and nucleic acid sequences coding therefor
WO2003052073A2 (en) 2001-12-17 2003-06-26 Syngenta Participations Ag Novel corn event
WO2004016073A2 (en) 2002-07-10 2004-02-26 The Department Of Agriculture, Western Australia Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides
WO2004106529A2 (en) 2003-05-28 2004-12-09 Basf Aktiengesellschaft Wheat plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
WO2005020673A1 (en) 2003-08-29 2005-03-10 Instituto Nacional De Technologia Agropecuaria Rice plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
WO2008009908A1 (en) 2006-07-20 2008-01-24 Syngenta Limited Pyrido [2, 3-b] pyrazine derivatives useful as herbicidal compounds
WO2008071918A1 (en) 2006-12-12 2008-06-19 Syngenta Limited Pyrido-pyrazine derivatives useful as herbicidal compounds
WO2008074991A1 (en) 2006-12-21 2008-06-26 Syngenta Limited Novel herbicides
WO2009090401A2 (en) 2008-01-17 2009-07-23 Syngenta Limited Herbicidal compounds
WO2009090402A2 (en) 2008-01-17 2009-07-23 Syngenta Limited Herbicidal compounds

Non-Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1995
Egyptian Journal of Chemistry 1994, 37(3), 273-282
http://www.alanwood.net/pesticides/
J. Agric. and Food Chem. 1994, 42(4), 1019-1025
Liebigs Ann. Chem., S. 177 (1989)
Silverman, Richard B. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103(13), 3910
W. Krämer et al. (ed.) "Modern Crop Protection Compounds", Vol. 1, Wiley VCH, 2007

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Publication number Publication date
DE102010042866A1 (de) 2011-05-05

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DE102010042864A1 (de) Substituierte Thioamide mit herbizider Wirkung
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EP2379503A1 (de) Heterozyklische diketon-derivate mit herbizider wirkung
US9220268B2 (en) Herbicidal benzoxazinones
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