JP2012249592A - Bakery oil-and-fat composition - Google Patents

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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an oil and fat composition having superior emulsion stability and capable of baking a high quality bakery product when kneaded into dough, which can be used for an emulsified composition.SOLUTION: The bakery oil-and-fat composition contains: (a) 5-60 mass% of diacylglycerol ; (b) 5-35 mass% of hydroxyacid-fatty acid monoester compound ; and (c) 5-60 mass% of monoacylglycerol. The monoacylglycerol contains a cis unsaturated monoacylglycerol, the content of which in the bakery oil-and-fat composition is 0.05-0.5:1 (mass ratio) wherein the content of the hydroxyacid-fatty acid monoester compound is 1.

Description

本発明は、ベーカリー用油脂組成物に関する。   The present invention relates to an oil and fat composition for bakery.

パン類に代表されるベーカリー製品は、一般的に、仕込み−混捏−発酵−ベンチ−成形−ホイロ−焼成等の工程を経て製造される。市場に出回るパン類の大部分は、工場の製造ラインで大量生産されたものであるが、このような大量生産方式では、パン生地に対する機械的負荷が大きいために生地に損傷が生じやすく、パンの品質が制約される。通常、パン類の品質はソフト感やしっとり感、口解け感や歯切れの良さ、あるいは風味といった観点から評価されるが、このようなパンの品質には、特に、発酵、成形工程での生地物性が大きく影響する。そのため、パン生地の物性を改良するための生地改良剤が開発されてきている。   Bakery products typified by breads are generally produced through processes such as charging, kneading, fermentation, bench, molding, proofing and baking. Most of the breads on the market are mass-produced on the factory production line, but in such a mass-production system, the mechanical load on the dough is large and the dough is easily damaged. Quality is limited. Usually, the quality of breads is evaluated from the viewpoints of softness, moistness, softness, crispness, and flavor, but the quality of such breads is especially characterized by the physical properties of the dough during fermentation and forming processes. Greatly affects. Therefore, dough improving agents for improving the physical properties of bread dough have been developed.

現在、上記の生地改良剤として、モノアシルグリセロール、有機酸モノアシルグリセロール、ステアロイル乳酸カルシウム、レシチン等を含有する乳化組成物が広く用いられている。
上記モノアシルグリセロールは、生地の泡(気泡)を安定化する作用があることが知られている。また、小麦粉の澱粉と複合体を形成することで生地の機械への付着を抑制してパン製造の効率化に寄与すると同時に、焼成後のパンにおいて澱粉の老化を防ぐことも知られている(特許文献1、2参照)。
また、コハク酸モノアシルグリセロールやジアセチル酒石酸モノアシルグリセロール等の有機酸モノアシルグリセロールは、小麦粉中のグルテンに作用してグルテンネットワークを緻密化し、生地の進展性が向上することが知られている(特許文献3、4参照)。
Currently, emulsified compositions containing monoacylglycerol, organic acid monoacylglycerol, stearoyl calcium lactate, lecithin and the like are widely used as the dough improving agent.
The monoacylglycerol is known to have an effect of stabilizing the foam (bubbles) of the dough. It is also known to prevent the aging of starch in the baked bread at the same time as it contributes to the efficiency of bread production by suppressing the adhesion of the dough to the machine by forming a complex with the starch of wheat flour ( (See Patent Documents 1 and 2).
In addition, organic acid monoacylglycerols such as monoacylglycerol succinate and monoacylglycerol diacetyltartrate are known to act on gluten in wheat flour to densify the gluten network and improve the progress of dough ( (See Patent Documents 3 and 4).

モノアシルグリセロールは、液晶状態(ニート相)で使用するとよりソフトなパンが焼き上がることが知られているが、パン製造の作業環境温度(20〜40℃程度)で容易に結晶化してしまう。結晶化したモノアシルグリセロールを含む製剤は生地に馴染みにくいだけでなく、生地中の気泡を安定化することができない。したがって、発酵時や焼成時に生地のボリュームの低下を招きやすく、製造されるパンの品質の向上が制約される。このような問題を回避するために、トリアシルグリセロール、ジアシルグリセロール、モノアシルグリセロール、ステアロイル乳酸塩、及びリン脂質を特定量含有する油相と、糖を特定量含有する水相を特定比で組み合わせて乳化油脂組成物とし、これをパン生地に配合することにより、パン生地の発酵時や焼成後にボリュームが向上し、生地伸展性や機械耐性が良く、焼成後のパンの食感向上、老化防止を図ることも報告されているが(特許文献5参照)、これを用いて製造したパンの品質は未だ十分とはいえない。   Monoacylglycerol is known to bake a softer bread when used in a liquid crystal state (neat phase), but easily crystallizes at the working environment temperature (about 20-40 ° C.) of bread production. A preparation containing crystallized monoacylglycerol is not only difficult to adapt to the dough but also cannot stabilize the bubbles in the dough. Therefore, the volume of the dough is likely to be reduced during fermentation or baking, and the improvement of the quality of the produced bread is restricted. In order to avoid such problems, an oil phase containing a specific amount of triacylglycerol, diacylglycerol, monoacylglycerol, stearoyl lactate and phospholipid and an aqueous phase containing a specific amount of sugar are combined in a specific ratio. The emulsified oil and fat composition is blended into bread dough to increase the volume during fermentation and after baking of the bread dough, with good dough extensibility and mechanical resistance, and to improve the texture of bread after baking and prevent aging This has been reported (see Patent Document 5), but the quality of bread produced using this is still not sufficient.

特開平2−124052号公報Japanese Patent Laid-Open No. 2-124052 特開平4−197130号公報JP-A-4-197130 特開平5−236919号公報JP-A-5-236919 特開平7−79687号公報JP-A-7-79687 特開2011−072272号公報JP 2011-072272 A

本発明は、生地に練りこむことで品質に優れたベーカリー製品を焼き上げることができる乳化組成物に用いられうる油脂組成物を提供することを課題とする。   This invention makes it a subject to provide the fats and oils composition which can be used for the emulsion composition which can bake the bakery product excellent in quality by knead | mixing to dough.

本発明者等は上記課題に鑑み、鋭意検討を行った結果、モノアシルグリセロールと、ジアシルグリセロールと、ヒドロキシ酸と脂肪酸とのモノエステル化合物とを所定量含有し、かつシス不飽和モノアシルグリセロールの含有量が、該ヒドロキシ酸と脂肪酸とのモノエステル化合物の含有量に対して質量比(シス不飽和モノアシルグリセロール/ヒドロキシ酸と脂肪酸とのモノエステル化合物)で0.05〜0.5である油脂組成物を用いて調製した乳化組成物が、生地の成形性を向上させる効果があり、また、この生地を用いることでソフト感、しっとり感、口解け感、歯切れ及び風味のいずれも良好で品質に優れたベーカリー製品が焼き上がることを見い出した。   As a result of intensive studies in view of the above problems, the present inventors have found that monoacylglycerol, diacylglycerol, a monoester compound of a hydroxy acid and a fatty acid is contained in a predetermined amount, and cis unsaturated monoacylglycerol. The content is 0.05 to 0.5 in terms of mass ratio (cis-unsaturated monoacylglycerol / monoester compound of hydroxy acid and fatty acid) with respect to the content of the monoester compound of hydroxy acid and fatty acid. The emulsified composition prepared using the oil and fat composition has the effect of improving the moldability of the dough, and by using this dough, the soft feeling, the moist feeling, the feeling of mouth-breaking, the crispness and the flavor are all good. We found that bakery products with excellent quality were baked.

本発明は、
(a)ジアシルグリセロール 5〜60質量%
(b)ヒドロキシ酸と脂肪酸とのモノエステル化合物 5〜35質量%、及び
(c)モノアシルグリセロール 5〜60質量%
を含有するベーカリー用油脂組成物であって、
該モノアシルグリセロールはシス不飽和モノアシルグリセロールを含み、
ベーカリー用油脂組成物中の該シス不飽和モノアシルグリセロールの含有量が、前記のヒドロキシ酸と脂肪酸とのモノエステル化合物の含有量1に対して0.05〜0.5(質量比)である、ベーカリー用油脂組成物に関する。
に関する。
また、本発明は、前記油脂組成物を油相中に含有するベーカリー用乳化組成物に関する。
また、本発明は、前記ベーカリー用乳化組成物を含有する生地から製造されるベーカリー製品に関する。
The present invention
(A) Diacylglycerol 5-60% by mass
(B) 5-35% by mass of a monoester compound of a hydroxy acid and a fatty acid, and (c) 5-60% by mass of a monoacylglycerol.
An oil and fat composition for bakery containing
The monoacylglycerol comprises a cis unsaturated monoacylglycerol;
Content of this cis unsaturated monoacylglycerol in the fats and oils composition for bakery is 0.05-0.5 (mass ratio) with respect to content 1 of the monoester compound of the said hydroxy acid and fatty acid. The invention relates to an oil and fat composition for bakery.
About.
Moreover, this invention relates to the emulsion composition for bakery which contains the said oil-fat composition in an oil phase.
Moreover, this invention relates to the bakery product manufactured from the dough containing the said emulsion composition for bakery.

本発明のベーカリー用油脂組成物は、乳化後に生地に練りこむことで、ソフト感、しっとり感、口解け感、歯切れ及び風味のいずれも良好で品質に優れたベーカリー製品を焼き上げることができる。また、本発明のベーカリー用油脂組成物を用いた乳化組成物は、モノアシルグリセロールの結晶化が抑制されるため、乳化安定性に優れると同時に高品質なベーカリー製品の安定供給に寄与する。さらに、本発明のベーカリー用油脂組成物を用いた乳化組成物は、生地の成形性を向上させることでベーカリー製品の製造効率を向上させる。   The oil and fat composition for a bakery of the present invention can be baked into a bakery product that has a good softness, a moist feeling, a mouthfeel, a crispness and a flavor and is excellent in quality by being kneaded into a dough after emulsification. Moreover, since the crystallization of monoacylglycerol is suppressed, the emulsified composition using the oil and fat composition for bakery of the present invention contributes to the stable supply of high-quality bakery products while being excellent in emulsion stability. Furthermore, the emulsion composition using the oil and fat composition for bakery of the present invention improves the production efficiency of bakery products by improving the moldability of the dough.

本発明のベーカリー用油脂組成物について以下に詳細に説明する。   The fat and oil composition for bakery of the present invention will be described in detail below.

本発明のベーカリー用油脂組成物は、ジアシルグリセロールと、ヒドロキシ酸と脂肪酸とのモノエステル化合物と、モノアシルグリセロールとを特定量含有し、当該モノアシルグリセロールには特定量のシス不飽和モノアシルグリセロールが含まれる。本発明のベーカリー用油脂組成物は、乳化後に生地に練りこむことでパン類や菓子類といったベーカリー製品の製造に用いられる。   The fat and oil composition for bakery of the present invention contains a specific amount of diacylglycerol, a monoester compound of hydroxy acid and fatty acid, and monoacylglycerol, and the monoacylglycerol has a specific amount of cis-unsaturated monoacylglycerol. Is included. The fat and oil composition for bakery of the present invention is used for manufacturing bakery products such as breads and confectionery by kneading into a dough after emulsification.

本発明に用いられる(a)ジアシルグリセロールに特に制限はないが、良好な口解け感としっとり感とを得る観点から、その構成脂肪酸に占める不飽和脂肪酸の割合は90質量%以上であることが好ましく、90〜100質量%であることがより好ましく、91〜98質量%であることがさらに好ましく、92〜98質量%であることが特に好ましい。また、前記不飽和脂肪酸に占めるトランス型不飽和脂肪酸の割合は0〜5質量%であることが好ましく、0.5〜3.5質量%であることがより好ましい。
また、前記不飽和脂肪酸の好ましい炭素数は14〜24、より好ましくは16〜22であるが、風味及び酸化安定性等の観点から少なくともオレイン酸を含むことが好ましい。ジアシルグリセロールの構成脂肪酸に占めるオレイン酸の割合は、好ましくは20質量%以上であり、より好ましくは25〜90質量%、さらに好ましくは30〜80質量%、特に好ましくは35〜70質量%である。さらに、本発明の油脂組成物はジアシルグリセロールとして2分子のオレイン酸がエステル結合したオレイン−オレインジアシルグリセロールを含有することが好ましいが、その含有量は、ジアシルグリセロールの総量に対して98質量%未満であることが好ましく、50〜90質量%であることがより好ましい。
Although there is no restriction | limiting in particular in (a) diacylglycerol used for this invention, From the viewpoint of obtaining a favorable feeling of mastication and moist feeling, the ratio of the unsaturated fatty acid to the constituent fatty acid may be 90% by mass or more. Preferably, it is 90-100 mass%, More preferably, it is 91-98 mass%, It is especially preferable that it is 92-98 mass%. Moreover, it is preferable that the ratio of the trans unsaturated fatty acid to the said unsaturated fatty acid is 0-5 mass%, and it is more preferable that it is 0.5-3.5 mass%.
Moreover, although the preferable carbon number of the said unsaturated fatty acid is 14-24, More preferably, it is preferable that at least oleic acid is included from viewpoints, such as a flavor and oxidation stability. The ratio of oleic acid to the constituent fatty acids of diacylglycerol is preferably 20% by mass or more, more preferably 25 to 90% by mass, further preferably 30 to 80% by mass, and particularly preferably 35 to 70% by mass. . Furthermore, the oil and fat composition of the present invention preferably contains olein-olein diacylglycerol in which two molecules of oleic acid are ester-linked as diacylglycerol, but the content is less than 98% by mass with respect to the total amount of diacylglycerol. It is preferable that it is 50-90 mass%.

本発明に用いられるジアシルグリセロールは、良好な風味と酸化安定性を得る観点から、その構成脂肪酸にリノール酸を含むことが好ましい。該構成脂肪酸に占めるリノール酸の割合は、15〜65質量%、より好ましくは20〜60質量%、さらに好ましくは30〜55質量%、特に好ましくは35〜50質量%であることが好ましい。   The diacylglycerol used in the present invention preferably contains linoleic acid as a constituent fatty acid from the viewpoint of obtaining good flavor and oxidative stability. The proportion of linoleic acid in the constituent fatty acids is preferably 15 to 65% by mass, more preferably 20 to 60% by mass, still more preferably 30 to 55% by mass, and particularly preferably 35 to 50% by mass.

本発明に用いられるジアシルグリセロールは、良好な風味と酸化安定性を得る観点からその構成脂肪酸にリノレン酸を含有することが好ましい。該構成脂肪酸に占めるリノレン酸の割合は、15質量%未満であることが好ましく、より好ましくは0〜13質量%、さらに好ましくは1〜10質量%、特に好ましくは2〜9質量%である。前記リノレン酸はα−リノレン酸であることが好ましい。   The diacylglycerol used in the present invention preferably contains linolenic acid as a constituent fatty acid from the viewpoint of obtaining good flavor and oxidation stability. The proportion of linolenic acid in the constituent fatty acid is preferably less than 15% by mass, more preferably 0 to 13% by mass, further preferably 1 to 10% by mass, and particularly preferably 2 to 9% by mass. The linolenic acid is preferably α-linolenic acid.

本発明に用いられるジアシルグリセロールの構成脂肪酸に占める飽和脂肪酸の割合は、0〜10質量%であることが好ましく、0〜7質量%であることがより好ましく、2〜7質量%であることがさらに好ましく、2〜6質量%であることが特に好ましい。該飽和脂肪酸の炭素数は通常には14〜24であるが、16〜22であることが好ましい。当該飽和脂肪酸には、パルミチン酸やステアリン酸が含まれることが好ましい。   The ratio of the saturated fatty acid to the constituent fatty acids of the diacylglycerol used in the present invention is preferably 0 to 10% by mass, more preferably 0 to 7% by mass, and 2 to 7% by mass. More preferably, it is 2-6 mass% especially preferable. The saturated fatty acid usually has 14 to 24 carbon atoms, preferably 16 to 22 carbon atoms. The saturated fatty acid preferably contains palmitic acid or stearic acid.

本発明に用いられるジアシルグリセロールは、その構成脂肪酸中に炭素数12以下の脂肪酸を含んでもよいが、その割合が多すぎると風味が悪化する。したがって、構成脂肪酸の総量に対する炭素数12以下の脂肪酸の割合は5質量%以下であることが好ましく、0〜2質量%であることがより好ましく、0〜1質量%であることがさらに好ましい。   The diacylglycerol used in the present invention may contain a fatty acid having 12 or less carbon atoms in the constituent fatty acid, but if the proportion is too large, the flavor deteriorates. Therefore, the ratio of the fatty acid having 12 or less carbon atoms to the total amount of the constituent fatty acids is preferably 5% by mass or less, more preferably 0 to 2% by mass, and further preferably 0 to 1% by mass.

本発明に用いられるジアシルグリセロールには、良好な風味等を得る観点から、グリセリンの1位及び3位のヒドロキシル基に脂肪酸がエステル結合した構造をもつ1,3−ジアシルグリセロールが含まれることが好ましい。前記ジアシルグリセロールに占める1,3−ジアシルグリセロールの割合は50質量%以上であることが好ましく、52〜100質量%であることがより好ましく、54〜90質量%であることがさらに好ましく、56〜80質量%であることが特に好ましい。
また、本発明に用いられるジアシルグリセロールは、1,2−ジアシルグリセロール及び/又は2,3−ジアシルグリセロールを含んでもよいが、良好な風味を得る観点から、ジアシルグリセロールに占める1,2−ジアシルグリセロール及び/又は2,3−ジアシルグリセロールの割合は、30質量%以下であることが好ましく、5〜25質量%であることがより好ましく、10〜20質量%であることが特に好ましい。
The diacylglycerol used in the present invention preferably contains 1,3-diacylglycerol having a structure in which a fatty acid is ester-bonded to the hydroxyl groups at the 1-position and the 3-position of glycerin from the viewpoint of obtaining a good flavor and the like. . The proportion of 1,3-diacylglycerol in the diacylglycerol is preferably 50% by mass or more, more preferably 52 to 100% by mass, further preferably 54 to 90% by mass, and 56 to It is especially preferable that it is 80 mass%.
The diacylglycerol used in the present invention may contain 1,2-diacylglycerol and / or 2,3-diacylglycerol. From the viewpoint of obtaining a good flavor, 1,2-diacylglycerol occupies diacylglycerol. The ratio of 2,3-diacylglycerol is preferably 30% by mass or less, more preferably 5 to 25% by mass, and particularly preferably 10 to 20% by mass.

本発明のベーカリー用油脂組成物中のジアシルグリセロールの含有量は5〜60質量%であり、5〜50質量%であることがより好ましく、5〜40質量%であることがさらに好ましく、5〜30質量%であることが特に好ましい。また、本発明のベーカリー用油脂組成物中のジアシルグリセロールの含有量を10〜50質量%とすることも好ましく、さらに10〜40質量%とすることも好ましく、さらに10〜30質量%とすることも好ましく、さらには10〜14質量%とすることも好ましい。   The diacylglycerol content in the oil and fat composition for bakery of the present invention is 5 to 60% by mass, more preferably 5 to 50% by mass, further preferably 5 to 40% by mass, It is especially preferable that it is 30 mass%. The content of diacylglycerol in the oil composition for bakery of the present invention is preferably 10 to 50% by mass, more preferably 10 to 40% by mass, and further 10 to 30% by mass. It is also preferable that the content be 10 to 14% by mass.

本発明に用いる(b)ヒドロキシ酸と脂肪酸とのモノエステル化合物は、ヒドロキシ酸(オキシ酸)が有するヒドロキシル基(ヒドロキシル基を2つ以上の有する場合には、いずれか1つのヒドロキシル基)と脂肪酸とがエステル結合した構造を有する化合物である。上記モノエステル化合物を構成するヒドロキシ酸は、1分子中にヒドロキシル基及びカルボキシル基の双方を有する限り特に制限はない。上記ヒドロキシ酸としては、例えば、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸等が挙げられる。ヒドロキシ酸が光学活性である場合には、D体であってもL体であってもよく、両者が混在していてもよい。また、上記ヒドロキシ酸には、2分子以上のヒドロキシ酸が、ヒドロキシル基とカルボキシル基との間で脱水縮合により直鎖状に連結した構造の化合物も含まれる。上記ヒドロキシ酸は、乳酸及び/又は2分子以上の乳酸が脱水縮合した構造の直鎖ラクチドであることが好ましい。直鎖ラクチドを構成する乳酸単位の数は2〜5の整数であることが好ましい。   The monoester compound of (b) hydroxy acid and fatty acid used in the present invention is a hydroxyl group (any one hydroxyl group in the case of having two or more hydroxyl groups) of a hydroxy acid (oxyacid) and a fatty acid. Is a compound having a structure in which and are ester-bonded. The hydroxy acid constituting the monoester compound is not particularly limited as long as it has both a hydroxyl group and a carboxyl group in one molecule. Examples of the hydroxy acid include lactic acid, malic acid, tartaric acid, and citric acid. When the hydroxy acid is optically active, it may be D-form or L-form, and both may be mixed. The hydroxy acid also includes a compound having a structure in which two or more molecules of hydroxy acid are linked in a straight chain by dehydration condensation between a hydroxyl group and a carboxyl group. The hydroxy acid is preferably a linear lactide having a structure in which lactic acid and / or two or more molecules of lactic acid are dehydrated and condensed. The number of lactic acid units constituting the linear lactide is preferably an integer of 2 to 5.

また、上記モノエステル化合物を構成する脂肪酸は、炭素数12〜22であることが好ましく、炭素数14〜22であることがより好ましく、炭素数16〜20であることがさらに好ましい。また、上記脂肪酸は、飽和脂肪酸であることが好ましく、より好ましくはステアリン酸及び/又はパルミチン酸である。   The fatty acid constituting the monoester compound preferably has 12 to 22 carbon atoms, more preferably 14 to 22 carbon atoms, and still more preferably 16 to 20 carbon atoms. The fatty acid is preferably a saturated fatty acid, more preferably stearic acid and / or palmitic acid.

本発明に用いるヒドロキシ酸と脂肪酸とのモノエステル化合物には、塩の形態のものも含まれる。
上記のヒドロキシ酸と脂肪酸とのモノエステル化合物の好ましい例として、ステアロイル乳酸及びパルミトイル乳酸又はこれらの塩が挙げられ、なかでもステアロイル乳酸カルシウム及び/又はステアロイル乳酸ナトリウムが好適に用いられる。
なお、本発明に用いるヒドロキシ酸と脂肪酸とのモノエステル化合物には、モノアシルグリセロールが有するグリセリン由来の2つのヒドロキシル基のいずれか一つをポリカルボン酸でエステル化した構造を有する化合物、すなわちアニオン系の有機酸モノアシルグリセロールは含まれない。
下記に、ステアロイル乳酸カルシウム(式(1))及びステアロイル乳酸ナトリウム(式(2))の構造を示す。
Monoester compounds of hydroxy acid and fatty acid used in the present invention include those in the form of salts.
Preferable examples of the monoester compound of hydroxy acid and fatty acid include stearoyl lactic acid and palmitoyl lactic acid or salts thereof. Among them, stearoyl calcium lactate and / or sodium stearoyl lactate is preferably used.
The monoester compound of hydroxy acid and fatty acid used in the present invention is a compound having a structure in which any one of two glycerin-derived hydroxyl groups of monoacylglycerol is esterified with a polycarboxylic acid, that is, an anion. The organic acid monoacylglycerol of the system is not included.
The structures of stearoyl calcium lactate (formula (1)) and sodium stearoyl lactate (formula (2)) are shown below.

Figure 2012249592
Figure 2012249592

本発明におけるベーカリー用油脂組成物中のヒドロキシ酸と脂肪酸とのモノエステル化合物の含有量は、5〜35質量%であり、5〜30質量%であることが好ましく、より好ましくは5〜25質量%、さらに好ましくは6〜22質量%、特に好ましくは7〜20質量%である。   Content of the monoester compound of the hydroxy acid and the fatty acid in the oil / fat composition for bakery in the present invention is 5 to 35% by mass, preferably 5 to 30% by mass, more preferably 5 to 25% by mass. %, More preferably 6 to 22% by mass, particularly preferably 7 to 20% by mass.

本発明のベーカリー用油脂組成物は(c)モノアシルグリセロールを含有する。当該モノアシルグリセロールには、シス不飽和脂肪酸を構成脂肪酸とするシス不飽和モノアシルグリセロールが含まれるが、シス不飽和モノアシルグリセロール以外に飽和モノアシルグリセロール、トランス不飽和モノアシルグリセロールが含まれていてもよい。   The fat and oil composition for bakery of the present invention contains (c) monoacylglycerol. The monoacylglycerol includes cis-unsaturated monoacylglycerol having a cis-unsaturated fatty acid as a constituent fatty acid. In addition to the cis-unsaturated monoacylglycerol, the monoacylglycerol includes saturated monoacylglycerol and trans-unsaturated monoacylglycerol. May be.

本発明のベーカリー用油脂組成物中のモノアシルグリセロールの含有量は5〜60質量%であり、5〜50質量%であることが好ましく、5〜40質量%であることがより好ましく、5〜30質量%であることがさらに好ましい。本発明に用いられるモノアシルグリセロールは、グリセリンの1位のヒドロキシル基に脂肪酸がエステル結合した構造をもつ1−モノアシルグリセロールであっても、グリセリンの2位のヒドロキシル基に脂肪酸がエステル結合した構造をもつ2−モノアシルグリセロールであってもよく、これらの混合物であってもよいが、1−モノアシルグリセロールを含むことが好ましい。なお、本発明における「モノアシルグリセロール」には、有機酸モノアシルグリセロールは含まれない。   The content of monoacylglycerol in the oil and fat composition for bakery of the present invention is 5 to 60% by mass, preferably 5 to 50% by mass, more preferably 5 to 40% by mass, More preferably, it is 30 mass%. The monoacylglycerol used in the present invention is a 1-monoacylglycerol having a structure in which a fatty acid is ester-bonded to the hydroxyl group at the 1-position of glycerin, but a structure in which a fatty acid is ester-bonded to the hydroxyl group at the 2-position of glycerin. It may be 2-monoacylglycerol having the above or a mixture thereof, but preferably contains 1-monoacylglycerol. The “monoacylglycerol” in the present invention does not include an organic acid monoacylglycerol.

本発明のベーカリー用油脂組成物中のシス不飽和モノアシルグリセロールの含有量は、ヒドロキシ酸と脂肪酸とのモノエステル化合物の含有量を1としたときの質量比、すなわちシス不飽和モノアシルグリセロール/ヒドロキシ酸と脂肪酸とのモノエステル化合物で0.05〜0.5であり、好ましくは0.05〜0.4、より好ましくは0.06〜0.3、さらに好ましくは0.06〜0.2、さらに好ましくは0.06〜0.18、特に好ましくは0.06〜0.15であり、0.06〜0.08とすることが殊更に好ましい。
本発明のベーカリー用油脂組成物中のシス不飽和モノアシルグリセロールの含有量は、モノアシルグリセロール総含有量を1としたときの質量比、すなわちシス不飽和モノアシルグリセロール/モノアシルグリセロールで0.01〜0.5であることが好ましく、0.01〜0.4であることがより好ましく、0.01〜0.3であることがさらに好ましく、0.01〜0.2であることが特に好ましく、0.03〜0.15であることが殊更好ましい。
本発明のベーカリー用油脂組成物中のシス不飽和モノアシルグリセロールの含有量は、0.5〜10質量%であることが好ましく、より好ましくは0.5〜8質量%、さらに好ましくは0.6〜5質量%、特に好ましくは0.7〜3質量%であり、0.9〜2.6質量%とすることが殊更に好ましい。
本発明に用いられるシス不飽和モノアシルグリセロールを構成するシス不飽和脂肪酸は、炭素数14〜22であることが好ましい。このような不飽和脂肪酸としては、パルミトオレイン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸が挙げられる。
The content of the cis unsaturated monoacylglycerol in the oil / fat composition for bakery of the present invention is the mass ratio when the content of the monoester compound of hydroxy acid and fatty acid is 1, ie, cis unsaturated monoacylglycerol / It is 0.05-0.5 by the monoester compound of a hydroxy acid and a fatty acid, Preferably it is 0.05-0.4, More preferably, it is 0.06-0.3, More preferably, it is 0.06-0.00. 2, More preferably, it is 0.06-0.18, Most preferably, it is 0.06-0.15, It is especially more preferable to set it as 0.06-0.08.
The content of the cis-unsaturated monoacylglycerol in the oil / fat composition for bakery of the present invention is a mass ratio when the total content of monoacylglycerol is 1, ie, cis-unsaturated monoacylglycerol / monoacylglycerol is 0.00. It is preferably 01 to 0.5, more preferably 0.01 to 0.4, still more preferably 0.01 to 0.3, and 0.01 to 0.2. Particularly preferred is 0.03 to 0.15.
The content of the cis-unsaturated monoacylglycerol in the oil / fat composition for bakery of the present invention is preferably 0.5 to 10% by mass, more preferably 0.5 to 8% by mass, and still more preferably 0.8. It is 6 to 5% by mass, particularly preferably 0.7 to 3% by mass, and particularly preferably 0.9 to 2.6% by mass.
The cis unsaturated fatty acid constituting the cis unsaturated monoacylglycerol used in the present invention preferably has 14 to 22 carbon atoms. Examples of such unsaturated fatty acids include palmitooleic acid, oleic acid, linoleic acid, and linolenic acid.

本発明のベーカリー用油脂組成物中の飽和モノアシルグリセロールの含有量は、5〜40質量%であることが好ましく、より好ましくは5〜30質量%であり、さらに好ましくは6〜25質量%である。当該飽和モノアシルグリセロールを構成する飽和脂肪酸の炭素数は14〜22であることが好ましい。前記炭素数14〜22の飽和脂肪酸には、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸等が含まれる。   The content of the saturated monoacylglycerol in the oil composition for bakery of the present invention is preferably 5 to 40% by mass, more preferably 5 to 30% by mass, and further preferably 6 to 25% by mass. is there. The saturated fatty acid constituting the saturated monoacylglycerol preferably has 14 to 22 carbon atoms. Examples of the saturated fatty acid having 14 to 22 carbon atoms include myristic acid, palmitic acid, stearic acid, arachidic acid, and behenic acid.

本発明のベーカリー用油脂組成物中のトランス不飽和モノアシルグリセロールの含有量は、0.1〜5質量%であることが好ましく、より好ましくは0.1〜3質量%であり、さらに好ましくは0.15〜0.55質量%である。当該トランス不飽和モノアシルグリセロールを構成する不飽和脂肪酸の炭素数は14〜22であることが好ましい。前記炭素数14〜22の不飽和脂肪酸には、エライジン酸が含まれる。   The content of trans-unsaturated monoacylglycerol in the oil / fat composition for bakery of the present invention is preferably 0.1 to 5% by mass, more preferably 0.1 to 3% by mass, and still more preferably. It is 0.15-0.55 mass%. It is preferable that carbon number of the unsaturated fatty acid which comprises the said trans unsaturated monoacylglycerol is 14-22. The unsaturated fatty acid having 14 to 22 carbon atoms includes elaidic acid.

本発明のベーカリー用油脂組成物には、トリアシルグリセロールが含有されてもよい。本発明のベーカリー用油脂組成物のトリアシルグリセロールの好ましい含有量は1〜60質量%であり、10〜55質量%であることがより好ましく、10〜20質量%であることがさらに好ましい。本発明に用いられうるトリアシルグリセロールに特に制限はないが、例えば、大豆油、オリーブ油、サフラワー油、コーン油、ナタネ油、綿実油等に由来するトリアシルグリセロールを用いることができる。   Triacylglycerol may be contained in the oil / fat composition for bakery of the present invention. The preferable content of triacylglycerol in the oil and fat composition for a bakery of the present invention is 1 to 60% by mass, more preferably 10 to 55% by mass, and further preferably 10 to 20% by mass. Although there is no restriction | limiting in particular in the triacylglycerol which can be used for this invention, For example, the triacylglycerol derived from soybean oil, olive oil, safflower oil, corn oil, rapeseed oil, cottonseed oil etc. can be used.

本発明のベーカリー用油脂組成物は、リン脂質を含有してもよい。本発明のベーカリー用油脂組成物には、当該リン脂質として、フォスファチジルコリン、フォスファチジルエタノールアミン、フォスファチジルイノシトール、フォスファチジン酸等又はこれらの酵素処理物から選ばれる少なくとも1種を含有させることができる。また、上記リン脂質として、大豆レシチンや卵黄レシチン等の天然レシチン又はその酵素分解物を用いることもできる。
本発明のベーカリー用油脂組成物中のリン脂質含有量に特に制限はないが、0〜10質量%であることが好ましく、0.1〜5質量%であることがより好ましく、0.2〜1質量%であることがさらに好ましい。なお、レシチンにはリン脂質以外の成分を含むものが多いが、このようなレシチンを用いる場合には、リン脂質としての含有量が上記濃度範囲内となるように前記油脂組成物中に含有させる。
The fat and oil composition for bakery of the present invention may contain phospholipid. In the oil and fat composition for bakery of the present invention, as the phospholipid, at least one selected from phosphatidylcholine, phosphatidylethanolamine, phosphatidylinositol, phosphatidic acid and the like, or an enzyme-treated product thereof. It can be included. Moreover, natural lecithins, such as soybean lecithin and egg yolk lecithin, or its enzyme degradation product can also be used as said phospholipid.
Although there is no restriction | limiting in particular in phospholipid content in the oil-fat composition for bakery of this invention, It is preferable that it is 0-10 mass%, It is more preferable that it is 0.1-5 mass%, 0.2- More preferably, it is 1% by mass. Many lecithins contain components other than phospholipids, but when such lecithins are used, they are contained in the oil and fat composition so that the phospholipid content is within the above-mentioned concentration range. .

本発明のベーカリー用油脂組成物は、ポリグリセリン脂肪酸エステルを含有してもよい。本発明のベーカリー用油脂組成物中のポリグリセリン脂肪酸エステル含有量に特に制限はないが、含有量が0〜10質量%であることが好ましく、1〜5質量%であることがより好ましい。ポリグリセリン脂肪酸エステルとしてはポリグリセリンモノステアレート、ポリグリセリンモノオレート、ポリグリセリンモノベヘネートを好適に用いることができる。   The oil and fat composition for bakery of the present invention may contain a polyglycerin fatty acid ester. Although there is no restriction | limiting in particular in polyglyceryl fatty acid ester content in the fats and oils composition for bakery of this invention, It is preferable that content is 0-10 mass%, and it is more preferable that it is 1-5 mass%. As the polyglycerol fatty acid ester, polyglycerol monostearate, polyglycerol monooleate, and polyglycerol monobehenate can be suitably used.

本発明のベーカリー用油脂組成物中のモノアシルグリセロールとジアシルグリセロールの含有量は、油脂を配合することで調整されうる。当該「油脂」とは、モノアシルグリセロール及びジアシルグリセロールのいずれかを少なくとも含有するものであり、植物油、動物油等の原料油脂とグリセリンとのエステル交換反応、又は原料油脂由来の脂肪酸組成物とグリセリンとのエステル化反応等任意の方法により得られうる。エステル交換反応やエステル化反応は、アルカリ又は酸性触媒等を用いた化学反応法やリパーゼ等の油脂加水分解酵素を用いた生化学反応法等により行うことができる。上記エステル交換反応は、例えば原料油脂とグリセリンとをナトリウムメトキシド等の塩基性触媒の存在下で反応させることで行うことができる。また、上記エステル化反応は、例えば上記原料油脂由来の脂肪酸組成物とグリセリンとを酵素の存在下で反応させることで行うことができる。
上記原料油脂は、構成脂肪酸として炭素数16〜22の脂肪酸を有していることが好ましく、炭素数18の不飽和脂肪酸を有することがより好ましい。原料油脂の具体例として、ナタネ油、コーン油、大豆油、パーム油、サフラワー油、オリーブ油、綿実油、米油、ひまわり油、ごま油、ラード、牛脂、魚油、もしくはこれらの分別油、エステル交換油、硬化油、又はこれらの混合油脂が挙げられる。上記のように調製した油脂のアシルグリセロール組成は後述する方法で測定することができる。
The content of monoacylglycerol and diacylglycerol in the oil / fat composition for bakery of the present invention can be adjusted by blending oil / fat. The “oil / fat” contains at least one of monoacylglycerol and diacylglycerol, transesterification reaction between raw oil and fat such as vegetable oil and animal oil and glycerin, or fatty acid composition derived from raw oil and fat and glycerin. It can be obtained by any method such as esterification reaction. The transesterification reaction or esterification reaction can be performed by a chemical reaction method using an alkali or an acidic catalyst or a biochemical reaction method using an oil hydrolyzing enzyme such as lipase. The transesterification reaction can be performed, for example, by reacting raw oil and fat with glycerin in the presence of a basic catalyst such as sodium methoxide. Moreover, the said esterification reaction can be performed by making the fatty-acid composition derived from the said raw material fats and glycerol react with presence of an enzyme, for example.
The raw material fats and oils preferably include fatty acids having 16 to 22 carbon atoms as constituent fatty acids, and more preferably unsaturated fatty acids having 18 carbon atoms. Specific examples of raw oils and fats include rapeseed oil, corn oil, soybean oil, palm oil, safflower oil, olive oil, cottonseed oil, rice oil, sunflower oil, sesame oil, lard, beef tallow, fish oil, or fractionated oils thereof and transesterified oils. , Hardened oil, or mixed fats and oils thereof. The acylglycerol composition of the oil and fat prepared as described above can be measured by the method described later.

本発明のベーカリー用油脂組成物は、上記の反応により得られた油脂と、ヒドロキシ酸と脂肪酸とのモノエステル化合物含有製剤中に含有している油脂とを含んでもよい。また、本発明のベーカリー用油脂組成物は、上記の反応により得られた油脂と、前記原料油脂と、ヒドロキシ酸と脂肪酸とのモノエステル化合物含有製剤中に含まれる油脂とを含んでもよい。また、本発明のベーカリー用油脂組成物は、精製したモノアシルグリセロール、リン脂質含有製剤中の油脂及び/又はポリグリセリン脂肪酸エステル含有製剤中の油脂をさらに含んでもよい。精製モノアシルグリセロールは、原料油脂を部分分解した後分離精製することで得られうる。   The oil and fat composition for bakery of the present invention may contain the oil and fat obtained by the above reaction and the oil and fat contained in the monoester compound-containing preparation of hydroxy acid and fatty acid. Moreover, the fats and oils composition for bakery of this invention may include the fats and oils obtained by said reaction, the said raw material fats and oils, and the fats and oils contained in the monoester compound containing formulation of a hydroxy acid and a fatty acid. Moreover, the fats and oils composition for bakery of this invention may further contain the refined monoacylglycerol, the fats and oils in a phospholipid containing formulation, and / or the fats and oils in a polyglycerol fatty acid ester containing formulation. Purified monoacylglycerol can be obtained by partially decomposing raw oil and fat and then separating and purifying it.

本発明のベーカリー用油脂組成物は、本発明のベーカリー用乳化組成物の油相成分として用いられうる。
本発明のベーカリー用乳化組成物は、水相成分として、(d)糖類、(e)水及び(f)乳化剤を含有する。上記糖類としては、グルコース、マルトース、フルクトース、シュークロース、ラクトース、トレハロース、マルトトリオース、マルトテトラオース、ソルビトール、キシリトール、エリスリトール、マルチトール等の単糖類、二糖類、三糖類、四糖類、五糖類、六糖類や澱粉加水分解物、又はこれらを還元した糖アルコールが挙げられ、これらの1種又は2種以上の混合物であってもよい。良好な乳化安定性と保存性(防腐性)が得られ、しかもパンに適度の甘みを付与する観点から、水相成分中の糖類の含有量は30〜70質量%であり、30〜60質量%であることが好ましく、より好ましくは35〜55質量%、さらに好ましくは40〜55質量%含有される。
The fat and oil composition for bakery of the present invention can be used as an oil phase component of the emulsified composition for bakery of the present invention.
The emulsified composition for a bakery of the present invention contains (d) a saccharide, (e) water, and (f) an emulsifier as an aqueous phase component. Examples of the saccharide include glucose, maltose, fructose, sucrose, lactose, trehalose, maltotriose, maltotetraose, sorbitol, xylitol, erythritol, maltitol, and other monosaccharides, disaccharides, trisaccharides, tetrasaccharides, and pentasaccharides. , Hexasaccharides and starch hydrolysates, or sugar alcohols obtained by reducing these, and one or a mixture of two or more thereof may be used. From the viewpoint of obtaining good emulsification stability and storage stability (preservative properties) and imparting moderate sweetness to bread, the content of saccharides in the aqueous phase component is 30 to 70% by mass, and 30 to 60% by mass. %, More preferably 35 to 55% by mass, and still more preferably 40 to 55% by mass.

水相成分中の水の含有量は、乳化安定性と保存性の観点から20〜60質量%であり30〜60質量%であることが好ましく、35〜60質量%であることがより好ましく、40〜60質量%であることがさらに好ましく、45〜60質量%であることが特に好ましい。   The content of water in the aqueous phase component is 20 to 60% by mass, preferably 30 to 60% by mass, more preferably 35 to 60% by mass from the viewpoints of emulsion stability and storage stability. More preferably, it is 40-60 mass%, and it is especially preferable that it is 45-60 mass%.

水相成分中の乳化剤は、HLB値が10以上の乳化剤であることが好ましく、HLB10〜15であることがより好ましく、HLB10〜14であることがさらに好ましい。本発明において、HLB値は下記の数式で表されるGriffin法(W.C.Griffin,J.Soc.Cosmetic.Chemists.,1,311(1949))により計算した値である。

HLB=20×(親水基部分の分子量)/(界面活性剤の分子量)

このような乳化剤としては、ショ糖脂肪酸エステル、ポリソルベート、ポリグリセリン脂肪酸エステル、レシチン誘導体(例えばリゾレシチン)等を挙げることができるが、水への分散性と乳化安定性の観点からショ糖脂肪酸エステルが好適に用いられる。ショ糖脂肪酸エステルを構成する脂肪酸として、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、エルカ酸等が挙げられる。水相成分中の上記乳化剤の含有量は好ましくは1〜10質量%、より好ましくは1〜5質量%である。
The emulsifier in the aqueous phase component is preferably an emulsifier having an HLB value of 10 or more, more preferably HLB 10-15, and even more preferably HLB 10-14. In the present invention, the HLB value is a value calculated by the Griffin method (WCGriffin, J. Soc. Cosmetics. Chemists., 1, 311 (1949)) represented by the following formula.

HLB = 20 × (molecular weight of hydrophilic group part) / (molecular weight of surfactant)

Examples of such emulsifiers include sucrose fatty acid esters, polysorbates, polyglycerin fatty acid esters, and lecithin derivatives (for example, lysolecithin). From the viewpoint of water dispersibility and emulsion stability, sucrose fatty acid esters are preferred. Preferably used. Examples of fatty acids constituting the sucrose fatty acid ester include lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, behenic acid, erucic acid and the like. The content of the emulsifier in the aqueous phase component is preferably 1 to 10% by mass, more preferably 1 to 5% by mass.

本発明のベーカリー用乳化組成物は、水中油型乳化組成物であることが好ましい。
本発明のベーカリー用乳化組成物は、例えば、上記油相成分と、上記水相成分とを通常の方法で乳化混合することで得ることができる。より具体的には、例えば80℃程度まで加熱した上記油脂組成物をホモミキサーを用いて攪拌し、ここに40℃程度まで加熱した上記水溶液を加えて攪拌乳化することで得られうる。本発明の乳化組成物を安定した水中油型の乳化組成物とするために、上記水相成分は、上記油相成分に対して質量比(水相質量/油相質量)で1.5以上であることが好ましく、1.5〜4であることがより好ましい。このようにして調製した乳化組成物では、モノアシルグリセロールのニート相が安定化し、油滴の界面にモノアシルグリセロールが液晶状態で存在しうる。モノアシルグリセロールが結晶化せずに液晶の状態で存在することで、乳化組成物がパン生地に馴染みやすくなってパン等のベーカリー製品の品質にムラが生じにくくなると同時に、優れた品質のベーカリー製品に仕上げることができる。油滴の界面に液晶の層が存在することは、X線回析により確認することができる。
The bakery emulsion composition of the present invention is preferably an oil-in-water emulsion composition.
The emulsified composition for a bakery of the present invention can be obtained, for example, by emulsifying and mixing the oil phase component and the water phase component by a usual method. More specifically, it can be obtained, for example, by stirring the above oil composition heated to about 80 ° C. using a homomixer, adding the above aqueous solution heated to about 40 ° C., and stirring and emulsifying. In order to make the emulsion composition of the present invention a stable oil-in-water emulsion composition, the water phase component is 1.5 or more in mass ratio (water phase mass / oil phase mass) to the oil phase component. It is preferable that it is, and it is more preferable that it is 1.5-4. In the emulsion composition thus prepared, the neat phase of monoacylglycerol is stabilized, and monoacylglycerol can exist in the liquid crystal state at the interface of the oil droplets. The presence of monoacylglycerol in the liquid crystal state without crystallizing makes it easier for the emulsified composition to become familiar with bread dough, making it difficult to produce unevenness in the quality of bakery products such as bread, and at the same time making it an excellent quality bakery product. Can be finished. The presence of a liquid crystal layer at the interface of the oil droplets can be confirmed by X-ray diffraction.

本発明のベーカリー用油脂組成物を用いたベーカリー用乳化組成物は、ベーカリー製品の製造に用いられる。本発明のベーカリー用乳化組成物を生地に練り込むことで、ソフト感やしっとり感、口解け感や歯切れの良さ、風味等の品質に優れたベーカリー製品に仕上げることができる。
上記ベーカリー製品に特に制限はなく、食パン、菓子パン、特殊パン、調理パン等が挙げられる。食パンとしては、白パン、黒パン、フランスパン、バラエティーブレッド、ロール類(テーブルロール、バンズ、バターロール等)が挙げられ、特殊パンとしてはマフィン等が挙げられる。調理パンとしては、ホットドック、ハンバーガー等が挙げられ、菓子パンとしてはジャムパン、あんパン、クリームパン、レーズンパン、メロンパン、スイートロール、リッチグッズ(クロワッサン、ブリオッシュ、デニッシュ、ペストリー等)が挙げられる。
また、本発明のベーカリー用乳化組成物は乳化安定性に優れるため、ベーカリー製品の品質にムラが生じにくく、製品のロット間差が抑えられて歩留まりが向上しうる。
また、本発明のベーカリー用乳化組成物を生地に練る込むことで生地の成形性(作業性)が向上し、ベーカリー製品の製造効率が向上する。
The emulsified composition for bakery using the oil and fat composition for bakery of the present invention is used for the manufacture of bakery products. By kneading the emulsified composition for a bakery of the present invention into a dough, it can be finished into a bakery product excellent in quality such as a soft feeling, a moist feeling, a soft feeling, a crispness, and a flavor.
There is no restriction | limiting in particular in the said bakery product, A bread loaf, confectionery bread, special bread, cooking bread etc. are mentioned. Examples of bread include white bread, black bread, French bread, variety bread, rolls (table roll, buns, butter roll, etc.), and special bread includes muffins. Examples of cooking bread include hot dogs and hamburgers, and examples of sweet bread include jam bread, anpan bread, cream bread, raisin bread, melon bread, sweet roll, and rich goods (croissant, brioche, Danish, pastry, etc.).
Moreover, since the emulsion composition for bakery of this invention is excellent in emulsification stability, it is hard to produce the nonuniformity in the quality of a bakery product, the difference between product lots can be suppressed, and a yield can improve.
Moreover, by kneading the emulsified composition for bakery of the present invention into the dough, the moldability (workability) of the dough is improved and the production efficiency of the bakery product is improved.

本発明の乳化組成物をパン類等のベーカリー製品の製造に使用する場合には、小麦粉100質量部に対して、乳化組成物を1〜10質量部配合し練りこむことで生地を製造することが好ましいが、更に1〜8質量部、特に1〜6質量部、殊更1〜4質量部配合することが、パン生地の発酵時や焼成後のボリュームが向上し、生地伸展性(機械耐性)と食感(パンの老化防止)向上の両立を図ることができる点から好ましい。前記生地を焼成することでベーカリー製品が得られる。   When the emulsified composition of the present invention is used for the manufacture of bakery products such as breads, the dough is produced by blending 1 to 10 parts by mass of the emulsified composition with respect to 100 parts by mass of flour. However, 1-8 parts by weight, especially 1-6 parts by weight, especially 1-4 parts by weight is further added to improve the volume of bread dough during fermentation and after baking, and dough extensibility (mechanical resistance). This is preferable from the standpoint of improving the texture (preventing bread aging). A bakery product is obtained by baking the dough.

以下、本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
なお、下記実施例において、TAGはトリアシルグリセロールを、DAGはジアシルグリセロールを、MAGはモノアシルグリセロールを意味し、特に断わりのない限り、成分組成を示す数値は質量%を意味する。
EXAMPLES Hereinafter, although this invention is demonstrated further in detail based on an Example, this invention is not limited to this.
In the following Examples, TAG means triacylglycerol, DAG means diacylglycerol, and MAG means monoacylglycerol. Unless otherwise specified, the numerical value indicating the component composition means mass%.

[分析方法]
アシルグリセロール組成:
ガラス製サンプル瓶に、油脂サンプル約10mgとトリメチルシリル化剤(「シリル化剤TH」、関東化学製)0.5mLを加え、密栓し、70℃で15分間加熱した。これに水1.0mLとヘキサン1.5mLを加え、振とうした。静置後、上層をガスクロマトグラフィー(GLC)に供して分析した。
[Analysis method]
Acylglycerol composition:
To a glass sample bottle, about 10 mg of an oil and fat sample and 0.5 mL of a trimethylsilylating agent (“silylating agent TH”, manufactured by Kanto Chemical) were added, sealed, and heated at 70 ° C. for 15 minutes. To this, 1.0 mL of water and 1.5 mL of hexane were added and shaken. After standing, the upper layer was analyzed by gas chromatography (GLC).

構成脂肪酸組成:
日本油化学会編「基準油脂分析試験法」中の「脂肪酸メチルエステルの01調製法(2.4.1.−1996)」に従って脂肪酸メチルエステルを調製し、得られたサンプルを、American Oil Chemists. Society Official Method Ce 1f−96(GLC法)により測定した。
Composition fatty acid composition:
The fatty acid methyl ester was prepared according to “01 Preparation Method of Fatty Acid Methyl Ester (2.4.1.-1996)” in “Standard Analysis Method for Fats and Oils” edited by the Japan Oil Chemists' Society, and the obtained sample was obtained from American Oil Chemists. . It was measured by Society Official Method Ce 1f-96 (GLC method).

[ジアシルグリセロール含有油脂の調製]
ウインタリングにより飽和脂肪酸を低減させた大豆油脂肪酸455質量部と、菜種油脂肪酸195質量部と、グリセリン107質量部とを、リポザイムIM(ノボザイムス社)を使用して40℃、0.07hPaで5時間エステル化反応を行った。次いで酵素を濾別し、235℃で分子蒸留して未反応の脂肪酸とモノアシルグリセロールとを留去し、更に脱色、水洗した。こうして得られた油脂150質量部に10%クエン酸水溶液7.5質量部を加え、60℃で20分間攪拌した後、110℃で脱水した。これを235℃で2時間脱臭することで油脂Aを得た。なお、大豆油脂肪酸及び菜種油脂肪酸は、大豆白絞油(昭和産業社製)及び菜種白絞油(昭和産業社製)をそれぞれ酵素(商品名:リパーゼAYアマノ、天野エンザイム社製)で加水分解することで調製した。
[Preparation of fat and oil containing diacylglycerol]
455 parts by weight of soybean oil fatty acid, 195 parts by weight of rapeseed oil fatty acid and 107 parts by weight of glycerin, in which saturated fatty acids are reduced by wintering, are used at 40 ° C. and 0.07 hPa for 5 hours using Lipozyme IM (Novozymes). An esterification reaction was performed. The enzyme was then filtered off and molecularly distilled at 235 ° C. to distill off unreacted fatty acid and monoacylglycerol, followed by decolorization and washing with water. 7.5 parts by mass of a 10% aqueous citric acid solution was added to 150 parts by mass of the fats and oils thus obtained, and the mixture was stirred at 60 ° C. for 20 minutes and then dehydrated at 110 ° C. Oil and fat A was obtained by deodorizing this at 235 degreeC for 2 hours. In addition, soybean oil fatty acid and rapeseed oil fatty acid hydrolyze soybean white squeezed oil (manufactured by Showa Sangyo Co., Ltd.) and rapeseed white squeezed oil (manufactured by Showa Sangyo Co., Ltd.) with enzymes (trade names: Lipase AY Amano, Amano Enzyme Co., Ltd.), respectively. It was prepared by doing.

ヘキサンに含浸しスラリー化したワコーゲルC−200(和光純薬製)をカラムに充填する。カラム上層から油脂A/ヘキサン混合液を滴下し、60ml/分で通液させた。溶出溶媒は、ヘキサン/酢酸エチル比率を80/20に調整した混合系を用い、油脂を溶出させ、回収した。画分をそれぞれトッピングし、油脂を回収し、ジアシルグリセロール高含有油脂Bを得た。   The column is packed with Wakogel C-200 (manufactured by Wako Pure Chemical Industries) impregnated with hexane and slurried. A mixture of fat / oil A / hexane was dropped from the upper layer of the column and allowed to flow at 60 ml / min. The elution solvent used was a mixed system in which the hexane / ethyl acetate ratio was adjusted to 80/20, and oil and fat were eluted and recovered. Each fraction was topped, and the fats and oils were collected to obtain fats and oils B having a high diacylglycerol content.

[調製例1 ベーカリー用油脂組成物の調製]
菜種白絞油(日清オイリオ製)、ジアシルグリセロール高含有油脂(上記油脂A又は上記油脂B)、不飽和モノアシルグリセロール(商品名:エキセルO−95R、花王社製)、飽和モノアシルグリセロール(商品名:エキセルT−95R、花王社製)、ステアロイル乳酸ナトリウム(武蔵野化学研究所製)、ステアロイル乳酸カルシウム(武蔵野化学研究所製)、レシチン(商品名:レシチンデラックス、日清オイリオ製)及びポリグリセリンモノステアレート(花王社製)を下記表1及び2に示す割合で混合し、80℃に加熱して攪拌溶解することで調製した。
[Preparation Example 1 Preparation of Oil Composition for Bakery]
Rapeseed white squeezed oil (manufactured by Nissin Oilio), fats and oils with high content of diacylglycerol (oil A or fat B), unsaturated monoacylglycerol (trade name: Excel O-95R, manufactured by Kao Corporation), saturated monoacylglycerol ( Product name: Excel T-95R, manufactured by Kao Corporation, sodium stearoyl lactate (manufactured by Musashino Chemical Laboratory), calcium stearoyl lactate (manufactured by Musashino Chemical Laboratory), lecithin (trade name: lecithin deluxe, manufactured by Nisshin Oillio) and poly Glycerol monostearate (manufactured by Kao Co., Ltd.) was mixed at the ratio shown in Tables 1 and 2 below, and heated to 80 ° C. and dissolved by stirring.

[調製例2 ベーカリー用乳化組成物の調製]
ソルビトール(商品名:ソルビトール70W、花王社製)、マルトース(商品名:ハイマルトースMC−45、日本食品化工社製)、ショ糖脂肪酸エステル(商品名:S−1170、三菱化学社製)及び水を下記表1及び2に示す割合で混合し、40℃に加熱して攪拌溶解することで水相を得た。
なお、表1及び2の上欄に記載の各成分の数値は油相成分と水相成分の合計を100質量%としたときの質量%を示す。
[Preparation Example 2 Preparation of Emulsion Composition for Bakery]
Sorbitol (trade name: sorbitol 70W, manufactured by Kao Corporation), maltose (trade name: Hymaltose MC-45, manufactured by Nippon Shokuhin Kako Co., Ltd.), sucrose fatty acid ester (trade name: S-1170, manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation) and water Were mixed in the proportions shown in Tables 1 and 2 below, heated to 40 ° C. and dissolved by stirring to obtain an aqueous phase.
In addition, the numerical value of each component of the upper column of Table 1 and 2 shows the mass% when the sum total of an oil phase component and an aqueous phase component is 100 mass%.

上記水相を調製例1で得たベーカリー用油脂組成物(油相成分)に徐々に添加しながらホモミキサー(特殊機化工業社製)を用いて50℃、7000rpmで攪拌乳化し、水中油型の乳化組成物である本発明品1〜11及び比較品1〜9を得た。得られた各乳化組成物を15℃まで冷却し、冷蔵庫(5℃)にて1日保存した後、下記の試験例に用いた。表1及び2の下欄には、各調製品の油脂組成物(油相成分)中におけるシス不飽和モノアシルグリセロール、ヒドロキシ酸と脂肪酸とのモノエステル化合物及びジアシルグリセロールの濃度(質量%)並びに油脂組成物中のヒドロキシ酸と脂肪酸とのモノエステル化合物の含有量1に対するシス不飽和モノアシルグリセロールの含有量(質量比)を併せて示す。   While gradually adding the above aqueous phase to the oil and fat composition for bakery (oil phase component) obtained in Preparation Example 1, the mixture was stirred and emulsified at 50 ° C. and 7000 rpm using a homomixer (manufactured by Tokushu Kika Kogyo Co., Ltd.). Inventive products 1-11 and comparative products 1-9, which are emulsified compositions of the mold, were obtained. Each obtained emulsified composition was cooled to 15 ° C., stored in a refrigerator (5 ° C.) for 1 day, and then used in the following test examples. In the lower column of Tables 1 and 2, the concentrations (mass%) of cis-unsaturated monoacylglycerol, monoester compound of hydroxy acid and fatty acid and diacylglycerol in the fat composition (oil phase component) of each preparation and The cis unsaturated monoacylglycerol content (mass ratio) with respect to the monoester compound content 1 of hydroxy acid and fatty acid in the oil and fat composition is also shown.

Figure 2012249592
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Figure 2012249592
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比較品1〜5及び7は、油相成分中におけるヒドロキシ酸と脂肪酸とのモノエステル化合物に対するシス不飽和モノアシルグリセロールの比率が本発明の規定よりも低い例であり、比較品5ではさらにジアシルグリセロール含量も本発明の規定より低くなっている例である。また、比較品9は油相成分中におけるヒドロキシ酸と脂肪酸とのモノエステル化合物に対するシス不飽和モノアシルグリセロールの比率が本発明の規定よりも高い例である。また、比較品6及び8は、油相成分中におけるヒドロキシ酸と脂肪酸とのモノエステル化合物に対するシス不飽和モノアシルグリセロールの比率が本発明で規定する範囲内ではあるが、比較品6はジアシルグリセロール含量が本発明の規定よりも低いものであり、比較品8はジアシルグリセロール含量が本発明の規定よりも高いものである。   Comparative products 1 to 5 and 7 are examples in which the ratio of the cis unsaturated monoacylglycerol to the monoester compound of hydroxy acid and fatty acid in the oil phase component is lower than that of the present invention. This is an example in which the glycerol content is also lower than specified in the present invention. Comparative product 9 is an example in which the ratio of the cis unsaturated monoacylglycerol to the monoester compound of hydroxy acid and fatty acid in the oil phase component is higher than that of the present invention. In Comparative Products 6 and 8, the ratio of the cis-unsaturated monoacylglycerol to the monoester compound of hydroxy acid and fatty acid in the oil phase component is within the range defined in the present invention, but Comparative Product 6 is diacylglycerol. The content is lower than that specified in the present invention, and Comparative Product 8 has a diacylglycerol content higher than that specified in the present invention.

[調製例3 パンの調製]
上記各乳化組成物を用いて下記方法によりパンを製造した。
[Preparation Example 3 Preparation of bread]
The bread was manufactured by the following method using each said emulsion composition.

25℃において、強力小麦粉(日清製粉社製)70.0質量部、イースト(オリエンタル酵母社製)3.0質量部、イーストフード(オリエンタル酵母社製)0.1質量部、全卵5.0質量部、ブドウ糖3.0質量部、上記乳化組成物2.0質量部及び水35.0質量部をボール(10コート)に入れ、竪型ミキサー(10コートミキサー、攪拌にフック使用、関東混合機工社製)を用い、25.0±0.5℃の温度下、低速で3分間、続いて高速で2分間混捏した。混捏した生地を28.0℃(湿度80%)で2時間30分発酵(中種発酵)させた(発酵終了温度29.0±0.5℃)。
続いて上記中種発酵生地に、強力小麦粉(日清製粉社製)30.0質量部、砂糖22.0質量部、食塩1.0質量部、脱脂粉乳2.0質量部、水15.0質量部を加えて、上記竪型ミキサーを用いて低速で3分間、続いて高速3分間混捏後、ショートニング6.0質量部を添加し、さらに低速で3分間続いて高速で5分間混捏して本捏生地を得た(捏上生地温度28.0±0.5℃)。
本捏生地を28.0℃(湿度80%)で30分間静置(フロアータイム)することで混捏時の生地のダメージを回復させてから、約80gの生地に分割した。分割生地を28.0℃(湿度80%)で20分間静置(ベンチタイム)して分割による生地ダメージを回復させてから、モルダーで成形した。成形物を天板に載せて38.0℃(湿度80%)で60分間発酵(ホイロ)させた後、210℃のオーブンで10分間焼成した。焼成後、室温(約20.0℃)で30分間静置して冷却し、ビニール袋に入れて密閉した上で20.0℃にて24時間保存し、試験用のパンとした。
At 25 ° C., 70.0 parts by weight of strong wheat flour (Nisshin Flour Milling), 3.0 parts by weight of yeast (Oriental Yeast), 0.1 parts by weight of yeast food (Oriental Yeast), whole egg 5. 0 parts by weight, 3.0 parts by weight of glucose, 2.0 parts by weight of the above emulsified composition and 35.0 parts by weight of water were placed in a bowl (10 coats), a vertical mixer (10 coat mixers, hooks used for stirring, Kanto) The mixture was mixed at a low speed of 35.0 ° C for 3 minutes and then at a high speed for 2 minutes. The kneaded dough was fermented (medium seed fermentation) at 28.0 ° C. (humidity 80%) for 2 hours 30 minutes (fermentation end temperature 29.0 ± 0.5 ° C.).
Subsequently, 30.0 parts by weight of strong wheat flour (manufactured by Nisshin Flour Milling Co., Ltd.), 22.0 parts by weight of sugar, 1.0 part by weight of salt, 2.0 parts by weight of skim milk powder, 15.0 water, Add parts by weight, and after mixing for 3 minutes at low speed, then for 3 minutes at high speed using the above-mentioned vertical mixer, add 6.0 parts by weight of shortening, then continue for 3 minutes at low speed and then for 5 minutes at high speed. A home-made dough was obtained (the dough-top dough temperature 28.0 ± 0.5 ° C.).
The main body dough was allowed to stand (floor time) for 30 minutes at 28.0 ° C. (humidity 80%) to recover the dough damage during kneading, and then divided into about 80 g of dough. The divided dough was allowed to stand (bench time) at 28.0 ° C. (humidity 80%) for 20 minutes to recover the dough damage caused by the division, and then molded with a molder. The molded product was placed on a top plate and fermented at 38.0 ° C. (humidity 80%) for 60 minutes, and then baked in an oven at 210 ° C. for 10 minutes. After baking, it was allowed to stand for 30 minutes at room temperature (about 20.0 ° C.), cooled, sealed in a plastic bag, stored at 20.0 ° C. for 24 hours, and used as a test bread.

[試験例1 パン品質の官能評価]
上記調製例3で製造したパンについて、専門パネル10名にて、ソフト感、しっとり感、口解け感、風味及び歯切れの各要素を指標にして品質を評価した。また、熟練した生地調製作業者1名にて、パン生地成形時の作業性を評価した。パンのソフト感、しっとり感、口解け感、風味及び歯切れの各要素の評価基準を下記表3に、パン生地成形時の作業性に関する評価基準を下記表4に示す。
[Test Example 1 Sensory evaluation of bread quality]
The quality of the bread produced in Preparation Example 3 was evaluated by 10 professional panels using the softness, moistness, softness, flavor and crispness as indicators. Moreover, the workability | operativity at the time of bread dough shaping | molding was evaluated by one skilled dough preparation worker. Table 3 below shows the evaluation criteria for each of the elements of softness, moistness, crispness, flavor and crispness of bread, and Table 4 shows the evaluation criteria for workability during bread dough molding.

Figure 2012249592
Figure 2012249592

Figure 2012249592
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結果を表5に示す。   The results are shown in Table 5.

Figure 2012249592
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なお、表5中の総合評価の基準は下記のとおりである。
<総合評価基準>
4:評価点数の合計点が28以上30以下である。
3:評価点数の合計点が20以上28未満である。
2:評価点数の合計点が10以上20未満である。
1:評価点数の合計点が10未満である。
The criteria for comprehensive evaluation in Table 5 are as follows.
<Comprehensive evaluation criteria>
4: The total score of evaluation scores is 28 or more and 30 or less.
3: The total score of evaluation scores is 20 or more and less than 28.
2: The total score of evaluation scores is 10 or more and less than 20.
1: The total score of evaluation scores is less than 10.

表5の結果から、ジアシルグリセロールの含有量が低すぎる乳化組成物用いると、パンのしっとり感や口解け感が顕著に悪化すると同時に、生地の成形性(作業性)も顕著に悪化した(比較品5及び6)。さらにヒドロキシ酸と脂肪酸とのモノエステル化合物に対するシス不飽和モノアシルグリセロールの割合が本発明で規定するより低い比較品5においては、風味も著しく劣るものであった。また、ヒドロキシ酸と脂肪酸とのモノエステル化合物に対するシス不飽和モノアシルグリセロールの割合が低すぎたり高すぎたりすると、良好な品質のパンが得られなかった(比較品1〜4、7及び9)。さらに、ジアシルグリセロールの含有量が多すぎると、例えヒドロキシ酸と脂肪酸とのモノエステル化合物に対するシス不飽和モノアシルグリセロールの割合が本発明の範囲内であってもパンの品質が劣っていた(比較品8)。
一方、本発明品1〜11を用いてパンを製造すると、ソフト感、しっとり感、口解け感、風味及び歯切れ並びに作業性のいずれにおいてもバランスよく良好な評価結果が得られ、その総合得点においても20点以上と比較品に比べて顕著に高い点数であった。ここで、各評価項目は官能試験の特質上やむを得ず点数で評価しているが、各評価項目における1点の差は実際の感覚で比較すると歴然とした差が認められるものであった。
From the results shown in Table 5, when using an emulsified composition in which the content of diacylglycerol is too low, the feeling of moist bread and the feeling of mouthbreaking deteriorated significantly, and at the same time, the moldability (workability) of the dough also deteriorated significantly (comparison) Articles 5 and 6). Further, in the comparative product 5 in which the ratio of the cis-unsaturated monoacylglycerol to the monoester compound of hydroxy acid and fatty acid was lower than that defined in the present invention, the flavor was also significantly inferior. Moreover, when the ratio of the cis unsaturated monoacylglycerol with respect to the monoester compound of a hydroxy acid and a fatty acid was too low or too high, a bread of good quality could not be obtained (Comparative products 1-4, 7 and 9). . Furthermore, if the content of diacylglycerol was too high, the quality of bread was inferior even if the ratio of cis-unsaturated monoacylglycerol to the monoester compound of hydroxy acid and fatty acid was within the scope of the present invention (comparison) Product 8).
On the other hand, when bread is produced using the products 1 to 11 of the present invention, good evaluation results are obtained in a well-balanced manner in any of soft feeling, moist feeling, mouth-feeling, flavor and crispness, and workability, and in the overall score Was 20 points or more, which was a significantly higher score than the comparative product. Here, each evaluation item is inevitably evaluated by a score because of the nature of the sensory test, but a difference of one point in each evaluation item is a clear difference when compared with an actual sense.

Claims (7)

(a)ジアシルグリセロール 5〜60質量%
(b)ヒドロキシ酸と脂肪酸とのモノエステル化合物 5〜35質量%、及び
(c)モノアシルグリセロール 5〜60質量%
を含有するベーカリー用油脂組成物であって、
該モノアシルグリセロールはシス不飽和モノアシルグリセロールを含み、
ベーカリー用油脂組成物中の該シス不飽和モノアシルグリセロールの含有量が、前記のヒドロキシ酸と脂肪酸とのモノエステル化合物の含有量1に対して0.05〜0.5(質量比)である、ベーカリー用油脂組成物。
(A) Diacylglycerol 5-60% by mass
(B) 5-35% by mass of a monoester compound of a hydroxy acid and a fatty acid, and (c) 5-60% by mass of a monoacylglycerol.
An oil and fat composition for bakery containing
The monoacylglycerol comprises a cis unsaturated monoacylglycerol;
Content of this cis unsaturated monoacylglycerol in the fats and oils composition for bakery is 0.05-0.5 (mass ratio) with respect to content 1 of the monoester compound of the said hydroxy acid and fatty acid. Oil composition for bakery.
ヒドロキシ酸が、乳酸及び/又は乳酸が脱水縮合した構造の直鎖ラクチドである、請求項1に記載のベーカリー用油脂組成物。   The fat and oil composition for a bakery according to claim 1, wherein the hydroxy acid is lactic acid and / or a linear lactide having a structure obtained by dehydration condensation of lactic acid. 脂肪酸が炭素数12〜22の飽和脂肪酸である、請求項1又は2に記載のベーカリー用油脂組成物。   The fat and oil composition for bakery according to claim 1 or 2, wherein the fatty acid is a saturated fatty acid having 12 to 22 carbon atoms. リン脂質を含有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載のベーカリー用油脂組成物。   The fats and oils composition for bakery of any one of Claims 1-3 containing a phospholipid. 請求項1〜4のいずれか1項に記載のベーカリー用油脂組成物を油相中に含有するベーカリー用乳化組成物。   The emulsified composition for bakery which contains the oil-fat composition for bakery of any one of Claims 1-4 in an oil phase. (a)ジアシルグリセロール 5〜60質量%
(b)ヒドロキシ酸と脂肪酸とのモノエステル化合物 5〜35質量%、及び
(c)モノアシルグリセロール 5〜60質量%
を含有する油相成分であって、
該モノアシルグリセロールはシス不飽和モノアシルグリセロールを含み、
油相成分中の該シス不飽和モノアシルグリセロールの含有量が、前記のヒドロキシ酸と脂肪酸とのモノエステル化合物の含有量1に対して0.05〜0.5(質量比)である油相成分と、
(d)糖類 30〜70質量%、
(e)水 20〜60質量%、及び
(f)HLB値が10以上の乳化剤 1〜10質量%
を含有する水相成分とを有し、
前記油相成分に対する前記水相成分の質量比(水相/油相)が1.5〜4であるベーカリー用乳化組成物。
(A) Diacylglycerol 5-60% by mass
(B) 5-35% by mass of a monoester compound of a hydroxy acid and a fatty acid, and (c) 5-60% by mass of a monoacylglycerol.
An oil phase component containing
The monoacylglycerol comprises a cis unsaturated monoacylglycerol;
The oil phase in which the content of the cis-unsaturated monoacylglycerol in the oil phase component is 0.05 to 0.5 (mass ratio) with respect to the content 1 of the monoester compound of hydroxy acid and fatty acid. Ingredients,
(D) 30-70 mass% saccharides,
(E) 20 to 60% by mass of water, and (f) 1 to 10% by mass of an emulsifier having an HLB value of 10 or more.
An aqueous phase component containing
The emulsified composition for a bakery, wherein a mass ratio of the water phase component to the oil phase component (water phase / oil phase) is 1.5 to 4.
請求項5又は6に記載のベーカリー用乳化組成物を含有する生地から製造されるベーカリー製品。   The bakery product manufactured from the dough containing the emulsion composition for bakery of Claim 5 or 6.
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