JP2012229244A - 殺昆虫性質を有する活性物質の組み合わせ - Google Patents
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Abstract
Description
Rは水素、場合により置換されていてもよい基であるアシル、アルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルを表し、
Aは水素、アシル、アルキル、アリールよりなる群からの一官能性基を表し、または基Zに結合された二官能性基を表し、
Eは電子−求引基を表し、
Xは基−CH=または=N−を表し、ここで基−CH=はH原子の代わりに基Z’に結合されていてもよく、
Zはアルキル、−OR、−SR、−N(R)2よりなる群からの一官能性基を表し、ここで基Rは同一もしくは相異なりそして以上で定義された通りであり、または基Aもしくは基Xに結合された二官能性基を表す]
のニコチン作用性アセチルコリン受容体作用物質および拮抗物質の化合物、並びに式(II)のアントラニルアミド類の群からの少なくとも1種の活性化合物の混合物が動物性有害生物を防除するために相乗的に有効であり且つ非常に適することが今回見出された。
Rは水素並びに、アシル、アルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルよりなる群からの場合により置換されていてもよい基を表す。
に示される好ましい意味を有する。
基も表す。炭素数1〜4、特に1もしくは2、の場合により置換されていてもよいアルキレンを挙げることができ、挙げられうる置換基は以上で挙げられた置換基であり(そしてここでアルキレン基はN、O、Sよりなる群からのヘテロ原子により中断されていてもよい)。
R、EおよびXは以上およびさらに以下に示された意味を有する]。
うる。好ましいヘテロ原子は酸素、硫黄または窒素であり、そして好ましいヘテロ基はN−アルキルであり、ここでアルキルまたはN−アルキル基は好ましくは1〜4個の、好ましくは1もしくは2個の、炭素原子を含有する。
Rが
nが0、1または2、好ましくは1、を表し、
Subst.が以上で挙げられた置換基の1種、特にハロゲン、特別に塩素、を表し、そして
A、Z、XおよびEが以上で定義された通りである
式(I)のニコチン作用性アセチルコリン受容体の作用物質/拮抗物質を含んでなる。
A1およびA2は互いに独立して酸素または硫黄を表し、
X1はNまたはCR10を表し、
R1は水素を表し、或いは各場合とも場合によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニルまたはC3−C6−シクロアルキルを表し、ここで置換基は互いに独立してR6、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C4−アルキル)C3−C6−シクロアルキルアミノおよびR11よりなる群から選択することができ、
R2は水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、C2−C6−アルコキシカルボニルまたはC2−C6−アルキルカルボニルを表し、
R3は水素、R11を表し、或いは各場合とも場合によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキルを表し、ここで置換基は互いに独立してR6、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニル、C3−C6−トリアルキルシリル、R11、フェニル、フェノキシおよび5−もしくは6−員のヘテロ芳香族環よりなる群から選択することができ、ここで各々のフェニル、フェノキシおよび5−もしくは6−員のヘテロ芳香族環は場合により置換されていてもよくそしてここで置換基は互いに独立して1〜3個の基Wまたは1個もしくはそれ以上の基R12から選択することができ、或いは
R2およびR3は互いに結合されて環Mを形成することができ、
R4は水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、C3−C6−トリアルキルシリルを表し、或いは各場合とも場合によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいフェニル、ベンジルまたはフェノキシを表し、ここで置換基は互いに独立してC1−C4−アルキル、C
2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、C3−C6−(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2−C4−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルアミノカルボニル、C3−C8−ジアルキルアミノカルボニルおよびC3−C6−トリアルキルシリルよりなる群から選択することができ、
R5およびR8は各場合とも互いに独立して水素、ハロゲンを表し、または各場合とも場合により置換されていてもよいC1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、R12、G、J、−OJ、−OG、−S(O)p−J、−S(O)p−G、−S(O)p−フェニルを表し、ここで置換基は互いに独立して1〜3個の基WからまたはR12、C1−C10−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシおよびC1−C4−アルキルチオよりなる群から選択することができ、ここで各々の置換基はG、J、R6、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、C3−C6−トリアルキルシリル、フェニルおよびフェノキシよりなる群から互いに独立して選択される1個もしくはそれ以上の置換基により置換されていてもよく、ここで各々のフェニルまたはフェノキシ環は場合により置換されていてもよくそしてここで置換基は互いに独立して1〜3個の基Wまたは1個もしくはそれ以上の基R12から選択することができ、
Gは各場合とも互いに独立して場合によりC(=O)、SOおよびS(=O)2よりなる群からの1もしくは2個の環員を含有してもよくそして場合によりC1−C2−アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロおよびC1−C2−アルコキシよりなる群から互いに独立して選択される1〜4個の置換基により置換されていてもよい5−もしくは6−員の非芳香族炭素環式もしくはヘテロ環式環を表し、或いは互いに独立してC2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C7−シクロアルキル、(シアノ)C3−C7−シクロアルキル、(C1−C4−アルキル)C3−C6−シクロアルキル、(C3−C6−シクロアルキル)C1−C4−アルキルを表し、ここで各々のシクロアルキル、(アルキル)シクロアルキルおよび(シクロアルキル)アルキルは場合により1個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換されていてもよく、
Jは各場合とも互いに独立して場合により置換されていてもよい5−もしくは6−員のヘテロ芳香環を表し、ここで置換基は互いに独立して1〜3個の基Wまたは1個もしくはそれ以上の基R12から選択することができ、
R6は互いに独立して−C(=E1)R19、−LC(=E1)R19、−C(=E1)LR19、−LC(=E1)LR19、−OP(=Q)(OR19)2、−SO2LR18または−LSO2LR19を表し、ここで各々のE1は互いに独立してO、S、N−R15、N−OR15、N−N(R15)2、N−S=O、N−CNまたはN−NO2を表し、
R7は水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、ハロゲン、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニルを表し、
R9はC1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニルまたはハロゲンを表し、
R10は水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、ハロゲン、シアノま
たはC1−C4−ハロアルコキシを表し、
R11は各場合とも互いに独立して各場合とも場合によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいC1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフェニル、C1−C6−ハロアルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルスルフェニル、フェニルチオまたはフェニルスルフェニルを表し、ここで置換基は互いに独立してW、−S(O)nN(R16)2、−C(=O)R13、−L(C=O)R14、−S(C=O)LR14、−C(=O)LR13、−S(O)nNR13C(=O)R13、−S(O)nNR13C(=O)LR14および−S(O)nNR13S(O)2LR14よりなるリストから選択することができ、
Lは各場合とも互いに独立してO、NR18またはSを表し、
R12は各場合とも互いに独立して−B(OR17)2、アミノ、SH、チオシアナト、C3−C8−トリアルキルシリルオキシ、C1−C4−アルキルジスルフィド、−SF5、−C(=E1)R19、−LC(=E1)R19、−C(=E1)R19、−LC(=E1)LR19、−OP(=Q)(OR19)2、−SO2LR19または−LSO2LR19を表し、
QはOまたはSを表し、
R13は各場合とも互いに独立して水素を表し、或いは各場合とも場合によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニルまたはC3−C6−シクロアルキルを表し、ここで置換基は互いに独立してR6、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノおよび(C1−C4−アルキル)C3−C6−シクロアルキルアミノよりなる群から選択することができ、
R14は各場合とも互いに独立して各場合ともモノ−もしくはポリ置換されたC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C2−C20−アルキニルまたはC3−C6−シクロアルキルを表し、ここで置換基は互いに独立してR6、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノおよび(C1−C4−アルキル)C3−C6−シクロアルキルアミノよりなる群から選択することができ、或いは場合により置換されていてもよいフェニルを表し、ここで置換基は互いに独立して1〜3個の基Wまたは1個もしくはそれ以上の基R12から選択することができ、
R15は各場合とも互いに独立して水素を表し、或いは各場合ともモノ−もしくはポリ置換されたC1−C6−ハロアルキルまたはC1−C6−アルキルを表し、ここで置換基は互いに独立してシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニル、C3−C6−トリアルキルシリルおよび場合により置換されていてもよいフェニルよりなる群から選択することができ、ここで置換基は互いに独立して1〜3個の基Wまたは1個もしくはそれ以上の基R12から選択することができ、或いはN(R15)2は環Mを形成する環を表し、
R16はC1−C12−アルキルまたはC1−C12−ハロアルキルを表し、或いはN(R16)2は環Mを形成する環を表し、
R17は各場合とも互いに独立して水素またはC1−C4−アルキルを表し、或いはB(OR17)2は環を表し、ここで2個の酸素原子は連鎖を介して場合によりメチルおよびC2−C6−アルコキシカルボニルによりなる群から互いに独立して選択される1もしくは2個の置換基により置換されていてもよい2〜3個の炭素原子に結合され、
R18は各場合とも互いに独立して水素、C1−C6−アルキルまたはC1−C6−ハロアルキルを表し、或いはN(R13)(R18)は環Mを形成する環を表し、
R19は各場合とも互いに独立して水素を表し、或いは各場合とも場合によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいC1−C6−アルキルを表し、ここで置換基は互いに独立してシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、CO2H、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニル、C3−C6−トリアルキルシリルおよび場合により置換されていてもよいフェニルよりなる群から選択することができ、ここで置換基は互いに独立して1〜3個の基W、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキルまたはフェニルもしくはピリジルから選択することができ、これらの各々は場合によりWによりモノ−ないしトリ置換されていてもよく、
Mは各場合とも、置換基対R13およびR18、(R15)2または(R16)2に結合された窒素原子に加えて、2〜6個の炭素原子を含有しそして場合によりさらに別の窒素、硫黄または酸素原子を含有してもよい場合によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよい環を表し、そしてここで置換基は互いに独立してC1−C2−アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロおよびC1−C2−アルコキシよりなる群から選択することができ、
Wは各場合とも互いに独立してC1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C4−アルキル)C3−C6−シクロアルキルアミノ、C2−C4−アルキルカルボニル、C2−C4−アルコキシカルボニル、CO2H、C2−C6−アルキルアミノカルボニル、C3−C8−ジアルキルアミノカルボニルまたはC3−C6−トリアルキルシリルを表し、
nは各場合とも互いに独立して0または1を表し、
pは各場合とも互いに独立して0、1または2を表し、
ここで(a)R5が水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキルチオまたはハロゲンを表しそして(b)R8が水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキルチオ、ハロゲン、C2−C4−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルアミノカルボニルまたはC3−C8−ジアルキルアミノカルボニルを表し、(c)R6、R11およびR12よりなる群から選択される少なくとも1個の置換基が存在しそして(d)R12が存在しない場合には、少なくとも1個のR6またはR11はC2−C6−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルアミノカルボニルおよびC3−C8−ジアルキルアミノカルボニルとは異なる]
にまとめることができる。
単にするために、式(II)の化合物だけに言及するが、意味するものは純粋な化合物および、適宜、種々の割合の異性体化合物を有する混合物の両者である。
R2は水素またはC1−C6−アルキルを表し、
R3は場合により基R6により置換されていてもよいC1−C6−アルキルを表し、
R4はC1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシまたはハロゲンを表し、
R5は水素、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシまたはハロゲンを表し、
R6は−C(=E2)R19、−LC(=E2)R19、−C(=E2)LR19または−LC(=E2)LR19を表し、ここで各々のE2は互いに独立してO、S、N−R15、N−OR15、N−N(R15)2を表し、そして各々のLは互いに独立してOまたはNR18を表し、
R7はC1−C4−ハロアルキルまたはハロゲンを表し、
R9はC1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ、−S(O)pC1−C2−ハロアルキルまたはハロゲンを表し、
R15は各場合とも互いに独立して水素を表すか或いは各場合とも場合により置換されていてもよいC1−C6−ハロアルキルまたはC1−C6−アルキルを表し、ここで置換基は互いに独立してシアノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニルまたはC1−C4−ハロアルキルスルホニルよりなる群から選択することができ、
R18は各場合とも水素またはC1−C4−アルキルを表し、
R19は各場合とも互いに独立して水素またはC1−C6−アルキルを表し、
pは互いに独立して0、1、2を表す]
の化合物を含んでなる活性化合物の組み合わせが好ましい。
R3がC1−C4−アルキル(特にメチル、エチル、n−、イソプロピル、n−、イソ−、sec−、tert−ブチル)を表し、
R4がメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、弗素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、
R5が水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し、
R7が塩素または臭素を表し、
R9がトリフルオロメチル、塩素、臭素、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロエトキシを表す
式(II−1)の化合物を含んでなる活性化合物の組み合わせが特に好ましい。
等脚目(Isopoda)から、例えば、オニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)、ポルセリオ・スカバー(Porcellio scabar)、
倍脚目(Diplopoda)から、例えば、ブラニウルス・グツトラタス(Blaniulus guttulatus)、
チロポダ目(Chilopoda)から、例えば、ゲオフイルス・カルポフアグス(Geophilus carpohagus)、スカチゲラ種(Scutigera spp.)、
シムフイラ目(Symphyla)から、例えば、スカチゲレラ・イマキユラタ(Scutigerella immaculata)、
シミ目(Thysanura)から、例えば、レプシマ・サツカリナ(Lepisma saccharina)、
トビムシ目(Collembola)から、例えば、オニチウルス・アルマツス(Onychiurus armatus)、
直翅目(Orthoptera)から、例えば、アチータ・ドメスチクス(Acheta
domesticus)、ケラ種(Gryllotalpa spp.)、トノサマバツタ(Locusta migratoria migratorioides)、メラノプルス種(Melanoplus spp.)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)、
ゴキブリ目(Blattaria)から、例えば、ブラツタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ロイコフアエ・マデラエ(Leucophaea maderae)、チヤバネ・ゴキブリ(Blattella germanica)、
ハサミムシ目(Dermaptere)から、例えば、ホルフイキユラ・アウリクラリア(Forficula auricularia)、
シロアリ目(Isoptera)から、例えば、レチキユリテルメス種(Reticulitermes spp.)、
フシラプテラ目(Phthiraptera)から、ヒトジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケモノジラミ種(Haematopinus spp.)、ケモノホソジラミ種(Linognathus spp.)、ケモノハジラミ種(Trichodectes spp.)、ダマリネア種(Damalinea spp.)、
アザミウマ目(Thysanoptera)から、例えばクリバネアザミウマ(Hercinothrips femoralis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、スリップス・パルミ(Thrips palmi)、フランクリニエラ・アクシデンタリス(Frankliniella accidentalis)、
半翅目(Heteroptera)から、例えば、チヤイロカメムシ種(Eurygaster spp.)、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ピエスマ・クワドラタ(Piesma quadrata)、ナンキンムシ(Cimex lectularius)、ロドニウス・プロリクス(Rhodnius prolixus)、トリアトマ種(Triatoma spp.)、
同翅目(Homoptera)から、例えば、アレウロデス・ブラシカエ(Aleurodes brassicae)、ワタコナジラミ(Bemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、アフィス・フアバエ(Aphis fabae)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus arundinis)、フィロキセラ・バスタトリックス(Phylloxera vastatrix)、ペンフィグス種(Pemphigus spp.)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、コブアブラムシ種(Myzus spp.)、ホツプイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ヒメヨコバイ種(Empoasca spp.)、ユースセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleae)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus hederae)、シユードコツカス種(Pseudococcus spp.)、キジラミ種(Psylla spp.)、
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えば、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ヒポノミユウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、コナガ(Plutella xylostella)、ウメケムシ(Malacosoma neustria)、クワノキンムケシ(Euproctis chrysorrhoea)、マイマイガ種(Lymantria spp.)、ブツカラトリツクス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ヤガ種(Agrotis spp.)、ユークソア種(Euxoa spp.)、フエルチア種(Feltia spp.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、ヘリオシス種(Heliothis spp.)、ヨトウムシ(Mamestra brassicae)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、シロナヨトウ種(Spodoptera spp.)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、アオムシ種(Pieris spp.)、ニカメイチユウ種(Chilo spp.)、アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、ハチミツガ(Galleria mellonella)、テイネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、テイネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ホフマノフイラ・シユードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、クリストネウラ・フミフエラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、チヤハマキ(Homona magnanima)、トルトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)、ナファロセルス種(Cnaphalocerus spp.)、オーレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、
鞘翅目(Coleoptera)から、例えば、アノビウム・プンクタツム(Anobi
um punctatum)、コナナガシンクイムシ(Rhizopertha dominica)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscelides obtectus)、ヒロトルペス・バジユルス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、フエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、ジアブロチカ種(Diabrotica spp.)、プシリオデス・クリソセフアラ(Psylliodes chrysocephala)、ニジユウヤホシテントウ(Epilachna varivestis)、アトマリア種(Atomaria spp.)、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)、ハナゾウムシ種(Anthonomus spp.)、コクゾウムシ種(Sitophilus spp.)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhychus sulcatus)、バシヨウゾウムシ(Cosmopolites sordidus)、シユートリンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimillis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、カツオブシムシ種(Dermestes spp.)、トロゴデルマ種(Trogoderma spp.)、アントレヌス種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス種(Attagenus spp.)、ヒラタキクイムシ種(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、ヒヨウホンムシ種(Ptinus spp.)、ニプツス・ホロレウカス(Niptus hololeucus)、セマルヒヨウホンムシ(Gibbium psylloides)、コクヌストモドキ種(Tribolium spp.)、チヤイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コメツキムシ種(Agriotes spp.)、コノデルス種(Conoderus spp.)、メロロンサ・メロロンサ(Melolontha melolontha)、アムフイマロン・ソルスチチアリス (Amphimallon solstitialis)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、リッソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、
膜翅目(Hymenoptera)から、例えば、マツハバチ種(Diprion spp.)、ホプロカムパ種(Hoplocampa spp.)、ラシウス種(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、スズメバチ種(Vespa spp.)、
双翅目(Diptera)から、例えば、ヤブカ種(Aedes spp.)、ハマダラカ種(Anopheles spp.)、イエカ種(Culex spp.)、キイロシヨウジヨウバエ(Drosophila melanogaster)、イエバエ種(Musca spp.)、ヒメイエバエ種(Fannia spp.)、クロバエ・エリスロセフアラ(Calliphoro erythrocephala)、キンバエ種(Lucilia spp.)、オビキンバエ種(Chrysomyia spp.)、クテレブラ種(Cuterebra spp.)、ウマバエ種(Gastrophilus spp.)、ヒツポボスカ種(Hyppobosca spp.)、サシバエ種(Stomoxys spp.)、ヒツジバエ種(Oestrus spp.)、ウシバエ種(Hypoderma spp.)、アブ種(Tabanus spp.)、タニア種(Tannia spp.)、ケバエ(Bibio hortulanus)、オスシネラ・フリト(Oscinella frit)、クロキンバエ種(Phorbia spp.)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、セラチチス・キヤピタータ(Ceratitis capitata)、ミバエオレアエ(Dacus oleae)、ガガンボ・パルドーサ(Tipula paludosa)、ヒレミイア種(Hylemyia spp.)、リリオミザ種(Liriomyza spp.)、
ノミ目(Siphonaptera)から、例えば、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ナガノミ種(Ceratopyllus spp.)、
蜘形網(Arachnida)から、例えば、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ラトロデクタス・マクタンス(Latrodectus mactans)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、ヒメダニ種(Argas spp.)、カズキダニ種(Ornithodoros spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、エリオフイエス・リビス(Eriophyes ribis)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、オウシマダニ種(Boophilus spp.)、コイタマダニ種(Rhipicephalus spp.)、アンブリオマ種(Amblyomma spp.)、イボマダニ種(Hyalomma spp.)、マダニ種(Ixodes spp.)、キユウセンヒゼンダニ種(Psoroptes spp.)、シヨクヒヒゼンダニ種(Chorioptes spp.)、ヒゼンダニ種(Sarcoptes spp.)、ホコリダニ種(Tarsonemus spp.)、クローバハダニ(Bryobia praetiosa)、ミカンリンゴハダニ種(Panonychus spp.)、ナミハダニ種(Tetranychus spp.)、ヘミタルソネムス種(Hemitarsonemus
spp.)、ブレビパルプス種(Brevipalpus spp.)。
、例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎の顆粒であり、適する乳化剤および/または発泡剤は例えば非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、または蛋白質加水分解生成物であり、適する分散剤は、例えばリグニン−スルファイト廃液およびメチルセルロースである。
鳥虱および蚤、に対しても活性である。これらの寄生体は下記のものを包含する:
シラミ目(Anoplurida)から、例えば、ヘマトピヌス種(Haematopinus spp.)、リノグナスス種(Linognathus spp.)、ペジクルス種(Pediculus spp.)、フチルス種(Phtirus spp.)、ソレノポテス種(Solenopotes spp.)、
ハジラミ目(Mallophagida)並びにマルツノハジラミ亜目(Amblycerina)およびホソツノハジラミ亜目(Ischnocerina)から、例えば、トリメノポン種(Trimenopon spp.)、メノポン種(Menopon spp.)、トリノトン種(Trinoton spp.)、ボビコラ種(Bovicola
spp.)、ウェルネキエラ(Werneckiella spp.)、レピケントロン種(Lepikentron spp.)、ダマリナ種(Damalina spp.)、トリコデクテス種(Trichodectes spp.)、フェリコラ種(Felicola spp.)、
双翅目(Diptera)並びにカ亜目(Nematocerina)およびハエ亜目(Brachycerina)から、例えば、エーデス種(Aedes spp.)、アノフェレス種(Anopheles spp.)、クレックス種(Culex spp.)、シムリウム種(Simulium spp.)、ユーシムリウム種(Eusimulium spp.)、フレボトムス種(Phlebotomus spp.)、ルツゾミイア種(Lutzomyia spp.)、クリコイデス種(Culicoides spp.)、クリソプス種(Chrysops spp.)、ヒボミトラ種(Hybomitra spp.)、アチロツス種(Atylotus spp.)、タバヌス種(Tabanus spp.)、ヘマトポタ種(Haematopota spp.)、フィリポニア種(Philipomyia spp.)、ブラウラ種(Braula spp.)、ムスカ種(Musca spp.)、ヒドロタエア種(Hydrotaea spp.)、ストモキシス種(Stomoxys spp.)、ヘマトビア種(Haematobia spp.)、モレリア種(Morellia spp.)、ファニア種(Fannia spp.)、グロッシナ種(Glossina spp.)、カリフォラ種(Calliphora spp.)、ルシリア種(Lucilia spp.)、クリソミイア種(Chrysomyia spp.)、ウールファルチア種(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガ種(Sarcophaga spp.)、オエストルス種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ種(Hypoderma spp.)、ガステロフィルス種(Gasterophilus spp.)、ヒッポボスカ種(Hippobosca spp.)、リポプテナ種(Lipoptena spp.)、メロファグス種(Melophagus spp.)、
ノミ目(Siphonapterida)から、例えば、プレックス種(Pulex spp.)、クテノセファリデス種(Ctenocephalides spp.)、ゼノピスラ種(Xenopyslla spp.)、セラトフィルス種(Ceratophyllus spp.)、
カメムス目(Heteropterida)、例えば、シメックス種(Cimex spp.)、トリアトマ種(Triatoma spp.)、ロドニウス種(Rhodnius spp.)、パンストロンギルス種(Panstrongylus spp.)、
ゴキブリ目(Blattarida)から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta
americana)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattela germanica)、スペラ種(Supella spp.)、
ダニ目(Acaria)(アカリダ(Acarida))の亜種並びにメタ−(Meta−)およびメソスチグマタ目(Mesostigmata)から、例えば、アルガス種(Argas spp.)、オルニソドルス種(Ornithodorus spp.)、オタビウス種(Otabius spp.)、イキソデス種(Ixodes spp.)、アンブリオンマ種(Amblyomma spp.)、ブーフィルス種(Boophi
lus spp.)、デルマセントル種(Dermacentor spp.)、ヘマフィサリス種(Haemaphysalis spp.)、ヒアロンマ種(Hyalomma spp.)、リピセファルス種(Rhipicephalus spp.)、デルマニッサス種(Dermanyssus spp.)、ライリエチア種(Raillietia spp.)、ニューモニッサス(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ種(Sternostoma spp.)、バロア種(Varroa spp.)。
ケダニ亜目(Actinedida)(プロチグマタ(Prostigmata))およびコナダニ亜目(Acaridida)(アスチグマタ(Astigmata))から、例えば、アカラピス種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ種(Cheyletiella spp.)、オルニソヘイレチア種(Ornithocheyletia
spp.)、ミオビア種(Myobia spp.)、ソレルガテス種(Psorergates spp.)、デモデックス種(Demodex spp.)、トロンビクラ種(Trombicula spp.)、リストロフォルス種(Listrophorus spp.)、アカルス種(Acarus spp.)、チロファグス種(Tyrophagus spp.)、カログリフス種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス種(Hypodectes spp.)、テロリクス種(Pterolichus spp.)、ソロプテス種(Psoroptes spp.)、コリオプテス種(Chorioptes spp.)、オクトデクテス種(Octodectes spp.)、サルコプテス種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス種(Notoedres spp.)、ネミドコプテス種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス種(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス種(Laminosioptes spp.)、
本発明に従う活性化合物の組み合わせは農業生産用家畜、例えば、牛、羊、山羊、馬、豚、驢馬、駱駝、バッファロー、兎、鶏、七面鳥、鴨、鵞鳥、蜜蜂、他の室内動物、例えば、犬、猫、飼育用の鳥、水族館の魚、並びにいわゆる実験動物、例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウス、に感染する節足動物を防除するためにも適する。本発明に従う活性化合物の組み合わせの使用によりこれらの節足動物を防除することによって、死亡事例および(肉、乳、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などの)生産量減少を減じ、その結果、より経済的なそしてより簡単な動物の飼育を可能にする。
bajulus)、クロロフォルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、ゼスト
ビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネックス(Dendrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、リクツス・ブルンネイス(Lyctus brunneus)、リクツス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、リクツス・リネアリス(Lyctus linearis)、リクツス・プベッセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンセス・ルギコシル(Minthes rugicollis)、キシレボルス種(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン種(Tryptodendron spec.)、アパテ・モオナクス(Apate monachus)、ボスチリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルンネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン種(Sinoxylon spec.)、ジノデルス・ミヌツス(Dinoderus minutus)。
ハチ類(Hymenopterons)、例えばシレックス・ジュベンクス(Sirex
juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・アウグル(Urocerus augur)。
シロアリ類(Termites)、例えばカロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Crytotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レクチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダーウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus)。
シミ類(Bristletails)、例えばレイスマ・サッカリナ(Lepisma
saccharina)。
の加工助剤と混合することにより、製造できる。
適当な鉱油もしくはそれらの芳香族画分、または鉱油を含有する溶媒混合物、好ましくはホワイトスピリット、石油および/またはアルキルベンゼンである。
はそれらを含んでなる結合剤である。
iped crustaceanus)の分類に入る付着性切甲亜綱(sessile Entomostraka)群による汚染が特に重要である。
殺菌・殺カビ剤、例えばベンゾ[b]チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドS,S−ジオキシド、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、フルオル−フォルペット(fluor−folpet)、ブチルカルバミン酸3−ヨード−2−プロピニル、トリルフルアニド(tolylfluanid)並びにアゾール類、例えばアザコナゾール(azaconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、エポキシコナゾール(epoxyconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、メトコナゾール(metconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)およびテブコナゾール(tebuconazole);
殺軟体動物剤、例えばフェンチンアセテート(fentine acetate)、メタルデヒド(metaldehyde)、メチオカルブ(methiocarb)、ニクロサミド(niclosamid)、チオジカルブ(thiodicarb)およびトリメタカルブ(trimethacarb);
または従来の防汚活性化合物、例えば4,5−ジクロロ−2−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、2−(N,N−ジメチルチオカルバモイルチオ)−5−ニトロチアジル、2−ピリジンチオール1−オキシドのカリウム、銅、ナトリウムおよび亜鉛塩類、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)−ピリジン、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル、二硫化テトラメチルチウラムおよび2,4,6−トリクロロフェニルマレイミド。
サソリ目(Scorpionidea)から、例えば、キョクトウサソリ(Buthus
occitanus)、
ダニ目(Acarina)から、例えば、アルガス・ペリシクス(Argas persicus)、アルガス・レフレクス(Argas reflexus)、ブリオビア種(Bryobia spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、グリシファグス・ドメスチクス(Glyciphagus domesticus)、オルニソドルス・モウバト(Ornithodorus moubat)、リピセファルス・サンギネウス(Rhipicephalus sanguineus)、トロンビクラ・アルフレデュゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ニュートロンビクラ・オーツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・テロニッシムス(Dermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス・フォリナエ(Dermatophagoides forinae)、
クモ目(Araneae)から、例えば、トリクイグモ(Aviculariidae)、真正クモ(Araneidae)、
ザトウムシ目(Opiliones)から、例えば、シュードスコルピオネス・チェリファー(Pseudoscorpiones chelifer)、シュードスコルピオネス・チェイリジウム(Pseudoscorpiones cheiridium)、オピリオネス・ファランギウム(Opiliones phalangium)、
等脚目(Isopoda)から、例えば、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカバー(Porcellio scaber)、
倍脚目(Diplopoda)から、例えば、ブラニウルス・グッツラツス(Blaniulus guttulatus)、オビヤスデ種(Polydesmus spp.)
、
唇脚目(Chilopoda)から、例えば、ツチムカデ種(Geophilus spp.)、
シミ亜目(Zygentoma)から、例えば、ヤマトシミ(Ctenolepisma
spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus)、
ゴキブリ目(Blattaria)から、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス(Blatta orientalies)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、リューコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ種(Panchlora spp.)、パルコブラッタ種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ・オーストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ブルンネア(Periplaneta burunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuligiosa)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa)、
跳躍目(Saltatoria)から、例えば、アキータ・ドメスチクス(Acheta
domesticus)、
革翅目(Dermaptera)から目(Dermaptera)から、例えば、フォルフィキュラ・オーリクラリア(Forficula auricularia)、
等翅目(Isoptra)から、例えば、カロテルメス種(Kalotermes spp.)、ヤマトシロアリ種(Reticulitermes spp.)、
噛虫目(Psocoptera)から、例えば、レピナツス種(Lepinatus spp.)、コナチャタテ種(Liposcelis spp.)、
甲虫目(Coleptera)から、例えば、ヒメマルカツオブシ種(Anthrenus spp.)、アッタゲヌス種(Attagenus spp.)、デルメステス種(Dermestes spp.)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビア種(Necrobia spp.)、プチヌス種(Ptinus
spp.)、リゾペルサ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)、
双翅目(Diptera)から、例えば、エーデス・エジプチ(Aedes aegypti)、エーデス・アルピクツス(Aedes albopictus)、エーデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、ハマダラカ種(Anopheles spp.)、オオクロバエ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾア・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、キュレックス・クインクエファスシアツス(Culex quinquefasciatus)、キュレックス・ピピエンス(Culex pipiens)、キュレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、キロショウジョウバエ種(Drosophila spp.)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、イエバエ(Musca domestica)、サシチョウバエ(Phlebotomus
spp.)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、ブユ種(Simulium spp.)、ストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、ガガンボ(Tipula paludosa)、
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia girisella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、プロディア・インタープンクテラ(Plodia interpunctella)、ティネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、ティネア・ペリオネ
ラ(Tinea pellionella)、ティネオラ・ビッセリエラ(Tineola bisselliella)、
ノミ目(Siphonaptera)から、例えば、テノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、テノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、ネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、
膜翅目(Hymenoptera)から、例えば、クロオオアリ(Camponotus
herculeanus)、ラシウス・フリギノスス(Lasius fuliginosus)、ラシウス・ニガー(Lasius niger)、ラシウス・ウンブラツス(Lasius umbratus)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラベスプラ種(Paravespula spp.)、テトラモリウム・カエスプチツム(Tetramorium caespitum)、
シラミ目(Anoplura)から、例えば、ぺジクルス・ヒュマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ぺジクルス・ヒュマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Phthirus pubis)、
異翅目(Heteroptera)から、例えば、シメックス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメックス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ロジヌス・プロリクス(rhodinus prolixus)、トリアトマ・インフェスタンス(Triatoma infestans)。
Xが活性化合物Aをmg/haの適用割合で適用する場合の、未処置対照の百分率として表示される、死滅割合であり、
Yが活性化合物Bをng/haの適用割合で適用する場合の、未処置対照の百分率として表示される、死滅割合であり、そして
Eが活性化合物AおよびBをそれぞれmおよびng/haの適用割合で適用する場合の、未処置対照の百分率として表示される、死滅割合である場合に、
実施例A
ヘリオシス・アルミゲラ(Heliothis armigera)試験
溶媒: 7重量部のアセトン
乳化剤:2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を乳化剤を含有する水で希釈して所望する濃度にした。
ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)試験
溶媒: 7重量部のアセトン
乳化剤:2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を乳化剤を含有する水で希釈して所望する濃度にした。
るキャベツ(Brassica oleracea)の葉を所望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理する。
フエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)幼虫試験
溶媒: 7重量部のアセトン
乳化剤:2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を乳化剤を含有する水で希釈して所望する濃度にした。
たことを意味し、0%は甲虫の幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。死滅割合はコルビー式(段落[0154]〜[0158]参照)を用いて計算する。
コナガ(Plutella xylostella)試験(通常の敏感種)
溶媒: 7重量部のアセトン
乳化剤:2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を乳化剤を含有する水で希釈して所望する濃度にした。
れた活性化合物と比較して相乗的に増大した活性を示した。
スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)試験
溶媒: 7重量部のアセトン
乳化剤:2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を乳化剤を含有する水で希釈して所望する濃度にした。
Claims (7)
- 式(I)
Rは水素、場合により置換されていてもよい基であるアシル、アルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルを表し、
Aは水素、アシル、アルキル、アリールよりなる群からの一官能性基を表し、または基Zに結合された二官能性基を表し、
Eは電子−求引基を表し、
Xは基−CH=または=N−を表し、ここで基−CH=はH原子の代わりに基Z’に結合されていてもよく、
Zはアルキル、−OR、−SR、−N(R)2よりなる群からの一官能性基を表し、ここで基Rは同一もしくは相異なりそして以上で定義された通りであり、または基Aもしくは基Xに結合された二官能性基を表す]
のニコチン作用性(nicotinergic)アセチルコリン受容体作用物質および拮抗物質、並びに式(II)のアントラニルアミド類の群からの少なくとも1種の活性化合物の相乗的に有効な活性化合物の組み合わせを含んでなる組成物。 - 式(II)
A1およびA2は互いに独立して酸素または硫黄を表し、
X1はNまたはCR10を表し、
R1は水素を表し、或いは各場合とも場合によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニルまたはC3−C6−シクロアルキルを表し、ここで置換基は互いに独立してR6、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C4−アルキル)C3−C6−シクロアルキルアミノおよびR11よりなる群から選択することができ、
R2は水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、C2−C6−アルコキシカルボニルまたはC2−C6−アルキルカルボニルを表し、
R3は水素、R11を表し、或いは各場合とも場合によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキルを表し、ここで置換基は互いに独立してR6、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニル、C3−C6−トリアルキルシリル、R11、フェニル、フェノキシおよび5−もしくは6−員のヘテロ芳香族環よりなる群から選択することができ、ここで各々のフェニル、フェノキシおよび5−もしくは6−員のヘテロ芳香族環は場合により置換されていてもよくそしてここで置換基は互いに独立して1〜3個の基Wまたは1個もしくはそれ以上の基R12から選択することができ、或いは
R2およびR3は互いに結合されて環Mを形成することができ、
R4は水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、C3−C6−トリアルキルシリルを表し、或いは各場合とも場合によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいフェニル、ベンジルまたはフェノキシを表し、ここで置換基は互いに独立してC1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−
C4−ハロアルキル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、C3−C6−(アルキル)−シクロアルキルアミノ、C2−C4−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルアミノカルボニル、C3−C8−ジアルキルアミノカルボニルおよびC3−C6−トリアルキルシリルよりなる群から選択することができ、
R5およびR8は各場合とも互いに独立して水素、ハロゲンを表し、または各場合とも場合により置換されていてもよいC1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、R12、G、J、−OJ、−OG、−S(O)p−J、−S(O)p−G、−S(O)p−フェニルを表し、ここで置換基は互いに独立して1〜3個の基WからまたはR12、C1−C10−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシおよびC1−C4−アルキルチオよりなる群から選択することができ、ここで各々の置換基はG、J、R6、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、C3−C6−トリアルキルシリル、フェニルおよびフェノキシよりなる群から互いに独立して選択される1個もしくはそれ以上の置換基により置換されていてもよく、ここで各々のフェニルまたはフェノキシ環は場合により置換されていてもよくそしてここで置換基は互いに独立して1〜3個の基Wまたは1個もしくはそれ以上の基R12から選択することができ、
Gは各場合とも互いに独立して場合によりC(=O)、SOおよびS(=O)2よりなる群からの1もしくは2個の環員を含有してもよくそして場合によりC1−C2−アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロおよびC1−C2−アルコキシよりなる群から互いに独立して選択される1〜4個の置換基により置換されていてもよい5−もしくは6−員の非芳香族炭素環式もしくはヘテロ環式環を表し、或いは互いに独立してC2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C7−シクロアルキル、(シアノ)C3−C7−シクロアルキル、(C1−C4−アルキル)C3−C6−シクロアルキル、(C3−C6−シクロアルキル)C1−C4−アルキルを表し、ここで各々のシクロアルキル、(アルキル)シクロアルキルおよび(シクロアルキル)アルキルは場合により1個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換されていてもよく、
Jは各場合とも互いに独立して場合により置換されていてもよい5−もしくは6−員のヘテロ芳香環を表し、ここで置換基は互いに独立して1〜3個の基Wまたは1個もしくはそれ以上の基R12から選択することができ、
R6は互いに独立して−C(=E1)R19、−LC(=E1)R19、−C(=E1)LR19、−LC(=E1)LR19、−OP(=Q)(OR19)2、−SO2LR18または−LSO2LR19を表し、ここで各々のE1は互いに独立してO、S、N−R15、N−OR15、N−N(R15)2、N−S=O、N−CNまたはN−NO2を表し、
R7は水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、ハロゲン、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニルを表し、
R9はC1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニルまたはハロゲンを表し、
R10は水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、ハロゲン、シアノまたはC1−C4−ハロアルコキシを表し、
R11は各場合とも互いに独立して各場合とも場合によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいC1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフェニル、C1−C6−ハロアルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルスルフェニル、フェニルチオまたはフェニルスルフェニルを表し、ここで置換基は互いに独立してW、−S(O)nN(R16)2、−C(=O)R13、−L(C=O)R14、−S(C=O)LR14、−C(=O)LR13、−S(O)nNR13C(=O)R13、−S(O)nNR13C(=O)LR14および−S(O)nNR13S(O)2LR14よりなるリストから選択することができ、
Lは各場合とも互いに独立してO、NR18またはSを表し、
R12は各場合とも互いに独立して−B(OR17)2、アミノ、SH、チオシアナト、C3−C8−トリアルキルシリルオキシ、C1−C4−アルキルジスルフィド、−SF5、−C(=E1)R19、−LC(=E1)R19、−C(=E1)R19、−LC(=E1)LR19、−OP(=Q)(OR19)2、−SO2LR19または−LSO2LR19を表し、
QはOまたはSを表し、
R13は各場合とも互いに独立して水素を表し、或いは各場合とも場合によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニルまたはC3−C6−シクロアルキルを表し、ここで置換基は互いに独立してR6、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノおよび(C1−C4−アルキル)C3−C6−シクロアルキルアミノよりなる群から選択することができ、
R14は各場合とも互いに独立して各場合ともモノ−もしくはポリ置換されたC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C2−C20−アルキニルまたはC3−C6−シクロアルキルを表し、ここで置換基は互いに独立してR6、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノおよび(C1−C4−アルキル)C3−C6−シクロアルキルアミノよりなる群から選択することができ、或いは場合により置換されていてもよいフェニルを表し、ここで置換基は互いに独立して1〜3個の基Wまたは1個もしくはそれ以上の基R12から選択することができ、
R15は各場合とも互いに独立して水素を表し、或いは各場合ともモノ−もしくはポリ置換されたC1−C6−ハロアルキルまたはC1−C6−アルキルを表し、ここで置換基は互いに独立してシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニル、C3−C6−トリアルキルシリルおよび場合により置換されていてもよいフェニルよりなる群から選択することができ、ここで置換基は互いに独立して1〜3個の基Wまたは1個もしくはそれ以上の基R12から選択することができ、或いはN(R15)2は環Mを形成する環を表し、
R16はC1−C12−アルキルまたはC1−C12−ハロアルキルを表し、或いはN(R16)2は環Mを形成する環を表し、
R17は各場合とも互いに独立して水素またはC1−C4−アルキルを表し、或いはB(OR17)2は環を表し、ここで2個の酸素原子は連鎖を介して場合によりメチルおよびC2−C6−アルコキシカルボニルによりなる群から互いに独立して選択される1もしくは2個の置換基により置換されていてもよい2〜3個の炭素原子に結合され、
R18は各場合とも互いに独立して水素、C1−C6−アルキルまたはC1−C6−ハロ
アルキルを表し、或いはN(R13)(R18)は環Mを形成する環を表し、
R19は各場合とも互いに独立して水素を表し、或いは各場合とも場合によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいC1−C6−アルキルを表し、ここで置換基は互いに独立してシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、CO2H、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニル、C3−C6−トリアルキルシリルおよび場合により置換されていてもよいフェニルよりなる群から選択することができ、ここで置換基は互いに独立して1〜3個の基W、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキルまたはフェニルもしくはピリジルから選択することができ、これらの各々は場合によりWによりモノ−ないしトリ置換されていてもよく、
Mは各場合とも、置換基対R13およびR18、(R15)2または(R16)2に結合された窒素原子に加えて、2〜6個の炭素原子を含有しそして場合によりさらに別の窒素、硫黄または酸素原子を含有してもよい場合によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよい環を表し、そしてここで置換基は互いに独立してC1−C2−アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロおよびC1−C2−アルコキシよりなる群から選択することができ、
Wは各場合とも互いに独立してC1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C4−アルキル)C3−C6−シクロアルキルアミノ、C2−C4−アルキルカルボニル、C2−C4−アルコキシカルボニル、CO2H、C2−C6−アルキルアミノカルボニル、C3−C8−ジアルキルアミノカルボニルまたはC3−C6−トリアルキルシリルを表し、
nは各場合とも互いに独立して0または1を表し、
pは各場合とも互いに独立して0、1または2を表し、
ここで(a)R5が水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキルチオまたはハロゲンを表しそして(b)R8が水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキルチオ、ハロゲン、C2−C4−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルアミノカルボニルまたはC3−C8−ジアルキルアミノカルボニルを表し、(c)R6、R11およびR12よりなる群から選択される少なくとも1個の置換基が存在しそして(d)R12が存在しない場合には、少なくとも1個のR6またはR11はC2−C6−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルアミノカルボニルおよびC3−C8−ジアルキルアミノカルボニルとは異なる]
のアントラニルアミド類の群からの少なくとも1種の活性化合物を含んでなる請求項1または2に記載の組成物。 - 式(II−1)
R2は水素またはC1−C6−アルキルを表し、
R3は場合により基R6により置換されていてもよいC1−C6−アルキルを表し、
R4はC1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシまたはハロゲンを表し、
R5は水素、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシまたはハロゲンを表し、
R6は−C(=E2)R19、−LC(=E2)R19、−C(=E2)LR19または−LC(=E2)LR19を表し、ここで各々のE2は互いに独立してO、S、N−R15、N−OR15、N−N(R15)2を表し、そして各々のLは互いに独立してOまたはNR18を表し、
R7はC1−C4−ハロアルキルまたはハロゲンを表し、
R9はC1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ、−S(O)pC1−C2−ハロアルキルまたはハロゲンを表し、
R15は各場合とも互いに独立して水素を表すか或いは各場合とも場合により置換されていてもよいC1−C6−ハロアルキルまたはC1−C6−アルキルを表し、ここで置換基は互いに独立してシアノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニルまたはC1−C4−ハロアルキルスルホニルよりなる群から選択することができ、
R18は各場合とも水素またはC1−C4−アルキルを表し、
R19は各場合とも互いに独立して水素またはC1−C6−アルキルを表し、
pは互いに独立して0、1、2を表す]
のアントラニルアミド類の群からの少なくとも1種の活性化合物を含んでなる請求項1、2または3に記載の組成物。 - 式(I)のニコチン作用性アセチルコリン受容体の作用物質または拮抗物質および式(II)のアントラニルアミドを250:1〜1:50の比で含んでなる請求項1、2、3または4に記載の組成物。
- 動物性有害生物を防除するための、請求項1または2に記載の式(I)の化合物および少なくとも1種の式(II)のアントラニルアミドを含んでなる相乗的に有効な混合物の使用。
- 請求項1または2に記載の式(I)の化合物および少なくとも1種の式(II)のアントラニルアミドを含んでなる相乗的に有効な混合物を延展剤および/または界面活性剤と混合することを特徴とする有害生物防除剤の製造方法。
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