JP2012117072A - 剥離改質剤組成物及び剥離コーティング組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】i)一般式SiO4/2からなる、1個以上のQ単位、ii)一般式Rb 2SiO2/2からなる、15〜995個のD単位(ここで、単位i)及びii)は、いかなる適当な組み合わせで内部結合していてもよい)、及びiii)一般式RaRb 2SiO1/2からなるM単位からなり、且つ重合度が20〜1000である分岐シロキサン(式中、各Ra置換基は、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、1〜6個の炭素原子を有するアルケニル基、及び1〜6個の炭素原子を有するアルキニル基からなる群から選択され、分岐シロキサン中の少なくとも3つのRa置換基が、アルケニル又はアルキニル単位であり、各Rb置換基が、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、2〜6個の炭素原子を有するアルケニル基、アリール基、アルコキシ基、アクリレート基、及びメタクリレート基からなる群から選択される)を含む剥離改質剤組成物とする。
【選択図】なし
Description
1)アルケニル化されたポリジオルガノシロキサン、典型的には、末端にアルケニル基を有する直鎖状の重合体、
2)アルケニル化されたポリジオルガノシロキサンを架橋させるように設計されたポリオルガノハイドロジェンシロキサン架橋剤、及び
3)前述の架橋反応に触媒作用を与えるための触媒。
Rc(Rf)2SiO1/2((Rg)2SiO2/2)hRjSiO3/2
(式中、Rcは、アルケニル基であり、各Rf、Rg及びRjは、独立に、水素、ヒドロキシ又は一価の有機基であり、hは0又は1〜300(300を含む)の整数である。)
得られる剥離コーティング組成物は、3種類の構成成分を共に単に混合することによって製造される。
i)一般式SiO4/2からなる、1個以上のQ単位、
ii)一般式Rb 2SiO2/2からなる、15〜995個のD単位(ここで、単位i)及びii)は、いかなる適当な組み合わせで内部結合していてもよい)、及び
iii)一般式RaRb 2SiO1/2からなるM単位
からなり、且つ重合度が20〜1000である分岐シロキサン(式中、各Ra置換基は、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、1〜6個の炭素原子を有するアルケニル基、及び1〜6個の炭素原子を有するアルキニル基からなる群から選択され、分岐シロキサン中の少なくとも3つのRa置換基が、アルケニル又はアルキニル単位であり、各Rb置換基が、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、2〜6個の炭素原子を有するアルケニル基、アリール基、アルコキシ基、アクリレート基、及びメタクリレート基からなる群から選択される)を含む。
i)一般式SiO4/2からなる、1個以上のQ単位、
ii)一般式Rb 2SiO2/2からなる、15〜995個のD単位(ここで、単位i)及びii)は、いかなる適当な組み合わせで内部結合していてもよい)、及び
iii)一般式RaRb 2SiO1/2からなるM単位
からなり、且つ重合度が20〜1000である分岐シロキサン(式中、各Ra置換基は、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、1〜6個の炭素原子を有するアルケニル基、及び1〜6個の炭素原子を有するアルキニル基からなる群から選択され、分岐シロキサン中の少なくとも3つのRa置換基が、アルケニル又はアルキニル単位であり、各Rb置換基が、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、2〜6個の炭素原子を有するアルケニル基、アリール基、アルコキシ基、アクリレート基、及びメタクリレート基からなる群から選択される)と、
組成物中のSiH基の合計数と、組成物中の脂肪族不飽和炭化水素基の合計数との比が0.9:1〜3:1となる量のオルガノハイドロジェンポリシロキサン架橋剤と、
前記分岐シロキサンと前記オルガノハイドロジェンポリシロキサン架橋剤との間の反応に触媒作用を与えるヒドロシリル化触媒と
を含む。
末端が一般式RaRb 2SiO1/2からなるM単位であり、少なくとも3個の脂肪族不飽和炭化水素基を含有し、且つi)一般式SiO4/2からなる、1個以上のQ単位、及びii)一般式(Rb 2SiO2/2)nからなる、少なくとも2個のポリジオルガノシロキサン鎖から構成されると共に、重合度が20〜1000である分岐シロキサン(式中、各nは、独立して2〜100であり、分岐シロキサン中の合計のRb 2SiO2/2単位が15〜995個であり、各Ra置換基は、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、1〜6個の炭素原子を有するアルケニル基、及び1〜6個の炭素原子を有するアルキニル基からなる群から選択され、各Rb置換基は、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アクリレート基、及びメタクリレート基からなる群から選択される)と、
組成物中のSiH基の合計数と、組成物中の脂肪族不飽和炭化水素基の合計数との比が0.9:1〜3:1となる量のオルガノハイドロジェンポリシロキサン架橋剤と、
前記分岐シロキサンと前記オルガノハイドロジェンポリシロキサン架橋剤との間の反応に触媒作用を与えるヒドロシリル化触媒と
を含む。
本発明に用いられる分岐シロキサンは、i)一般式SiO4/2からなる、1個以上のQ単位、ii)一般式Rb 2SiO2/2からなる、15〜995個のD単位(ここで、単位i)及びii)は、いかなる適当な組み合わせで内部結合していてもよい)、及びiii)一般式RaRb 2SiO1/2からなるM単位からなり、且つ重合度が20〜1000である分岐シロキサン(式中、各Ra置換基は、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、1〜6個の炭素原子を有するアルケニル基、及び1〜6個の炭素原子を有するアルキニル基からなる群から選択され、分岐シロキサン中の少なくとも3つのRa置換基が、アルケニル又はアルキニル単位であり、各Rb置換基が、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、2〜6個の炭素原子を有するアルケニル基、アリール基、アルコキシ基、アクリレート基、及びメタクリレート基からなる群から選択される)である。
好ましくは、Ra置換基の少なくとも50%がアルケニル基である。最も好ましくは各Ra置換基がアルケニル基である。各アルケニル基は、ビニル、アリル、ブテニル、ペンテニル及びヘキセニル基から選択され得るが、ビニル(vi)及びヘキセニル(hex)基から選択されるのが好ましい。
分岐シロキサンは最も好ましくは、4つの(Rb 2SiO2/2)n鎖に結合した少なくとも1つのQ単位からなり、例えば、下記一般式を有し得る。
好ましくは、各Rb置換基は、アルキル基(例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチル又はヘキシル基)であり、好ましくはメチル基及びエチル基であるが、最も好ましくはメチル基である。従って、本発明に用いられる分岐シロキサン中に、一般式SiO4/2鎖からなる単一の単位のみが存在する場合、分岐シロキサンは、実質的に下記一般式を有し得る(式中、各nは、各Ra置換基がビニル基であり、かつ各Rb置換基がメチル基である場合、独立に1〜100である)。
a)一般式(SiO4/2)(RaRb 2SiO1/2)4を有する化合物を、環状ポリジオルガノシロキサン及び/又は実質的に直鎖状のヒドロキシ末端のポリジオルガノシロキサンと混合する工程(式中、各Ra置換基は、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、1〜6個の炭素原子を有するアルケニル基、及び1〜6個の炭素原子を有するアルキニル基からなる群から選択され、各Rb置換基は、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アクリレート基、及びメタクリレート基からなる群から選択される);
b)180℃までの温度にて、酸又はホスファゼン塩基触媒の存在下で該混合物を反応させる工程;及び
c)該反応混合物を中和させる工程。
Rt 3SiO1/2((CH3)2SiO2/2)d(Rt 2SiO2/2)e)SiO1/2Rt 3
上記式中、各Rtは、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基又は水素であることができ、dは0又は整数であり、eはd+eが8〜100になる整数である。代わりに、架橋剤は、一般式SiO4/2及びRq 3SiO1/2の単位からなるMQ樹脂であってもよい(式中、少なくとも1つのRq置換基は水素原子であり、残りはアルキル基である)。
分岐シロキサン及び抑制剤からなる第1の部分、剥離改質剤及び抑制剤からなる第2の部分、触媒からなる第3の部分、並びに架橋剤からなる第4の部分、又は分岐シロキサン及び触媒からなる第1の部分、剥離改質剤及び触媒からなる第2の部分、並びに架橋剤及び抑制剤からなる第3の部分。
i)アルケニル化されたシリコーン樹脂
ii)アルケニル化されたポリジオルガノシロキサン、
iii)14〜30個の炭素原子を有する1つ以上の第一級アルケン、及び
iv)少なくとも10個の炭素原子を有する1つ以上の分岐アルケン
この様な剥離改質剤組成物は、シリコーン系剥離コーティング組成物に添加される。
分岐アルケン(iv)は、例えば、下記一般式からなる1つ以上の分岐アルケン等の、いかなる1つ以上の適する分岐アルケンであってもよい。
(Vi(CH3)2SiO1/2)4(SiO4/2):(21.6g)(式中、Viはビニル基を表わす)、オクタメチルシクロテトラシロキサン(592g)及びトリフルオロメタンスルホン酸(1.2g)を反応容器に装填した。反応混合物を80〜90℃の温度で6時間撹拌した。次いで、得られた混合物を室温まで冷却した。炭酸カルシウム(1.0g)を添加し、混合物を更に3時間撹拌し、それに続いて濾過のために置いた。最後に、反応混合物を約150℃の温度、40ミリバールの圧力で、2時間ストリッピングした。生成物の最終粘度は、270mm2/sであり、重合度は160で、ビニル基の重量%は0.83%であると測定された。
(Vi(CH3)2SiO1/2)4(SiO4/2):(21.6g)、オクタメチルシクロテトラシロキサン(370g)及びトリフルオロメタンスルホン酸(1.0g)を反応容器に装填した。反応混合物を80〜90℃の温度で6時間撹拌した。次いで、得られた混合物を室温まで冷却し、炭酸カルシウム(1.0g)を添加し、混合物を更に3時間撹拌し、それに続いて濾過のために置いた。最後に、反応混合物を約150℃の温度、40ミリバールの圧力で、2時間ストリッピングした。生成物の最終粘度は、160mm2/sであり、重合度は100であると測定された。ビニル基の重量%は1.32%であった。
(Vi(CH3)2SiO1/2)4(SiO4/2):(43.2g)、及びオクタメチルシクロテトラシロキサン(592g)を、電動撹拌機、温度計プローブ、及び還流コンデンサーが取付けられている反応フラスコに装填した。反応混合物を140℃まで加熱し、触媒のポリアミノホスファゼニウムヒドロキシド(0.2g)を添加した。30秒後に、試料を取り除き、試料の粘度を測定したところ、顕著な増加が見られた。次いで、反応混合物をビスジメチルシリルホスホナート(0.5g)を用いて中和し、80℃まで冷却した。低分子量成分を混合物からストリッピングし、最後に混合物を冷却させて濾過した。得られた生成物の重合度値は80であり、粘度は114mm2/sであった。
下記実施例は、組成物中に混合されたシロキサンにのみ違いがある、シリコーンをベースとする剥離コーティング組成物でコーティングされた、コロナ処理された延伸ポリプロピレン(OPP)、1軸延伸ポリプロピレン(MOPP)及びクラフト紙基板の選択に関する、剥離性能の比較研究を詳述するものである。各シリコーンをベースとする剥離コーティング組成物は、テーブル1に示される通りのシロキサンを含有しており、白金触媒120ppm、Si−H基の合計数:脂肪族不飽和炭化水素基の合計数の比が、1.5:1となるのに充分な量の架橋剤、メチルブチノール抑制剤が全体の組成物の重量の0.12重量%混合されていた。
下記試験は、コロナ処理された50ミクロンの1軸延伸ポリプロピレン基板上での、長時間にわたる、様々な架橋された剥離組成物コーティングの固着法における変形を示すために使用された。コーティングは比較的低温の100℃で架橋されたこと、及び比較組成物では、架橋も固着も充分ではなかったのに対して、本発明によるコーティングは、全2ヶ月の試験期間に渡って高い固着インデックス(Anchorage Index)を維持したことに注目すべきである。
固着インデックス(%)={その後のコーティング重量(SUBSEQUENT COAT WEIGHT)(g/m2)/初期コーティング重量(g/m2)}×100
本実施例では、本発明による分岐シロキサンは、剥離改質剤の部分として利用される。
組成物G及びHでは、剥離改質剤は、ジメチルビニルシロキシ及びトリメチルシロキシ末端のMQ樹脂70重量%、並びにオクタデセン及びテトラデセンの混合物30重量%からなる。実施例I及びJでは、存在するアルケンの50%は、DPが20の本発明による分岐シロキサンによって置き換えられる。適当量の白金をベースとする触媒もまた、組成物に混合された。
高速の剥離性能層間剥離試験(HSRPD)(g/50mm)もまた、接着性対照原料テープ源として、市販の積層体を使用して測定された。HSRPDでは、コーティングされた紙は、23℃、相対湿度50%で7日間熟成させられた。架橋させられたコーティング上に、ホットメルト接着剤がコーティングされている高光沢白色原料(テーブル4中のロールラベル)を当てることによって積層体を調製した。積層体を、25kgの重量下、60℃の温度で20時間熟成させて、シリコーンをベースとするコーティング上に接着剤を完全に湿潤させるのを確実にした。層間剥離は、これらのケースでは、様々な速度で、Instrumentors社製のZPE−1000高速剥離試験機を使用して行なわれた。
下記実施例において、重合体、架橋剤、及び触媒は、実施例6におけるのと全く同じである。しかしながら、剥離改質剤は、組成物Kでは重合度が20の、ビニルジメチルシリル末端のポリジメチルシロキサン55重量%からなり、組成物Lでは、重合度が20の本発明による分岐シロキサンである。なお、両ケースにおいて、残りは、ジメチルビニルシロキシ及びトリメチルシロキシ末端のMQ樹脂45%である。
低速の剥離性能層間剥離試験(LSRPD)を、アクリル系接着剤を使用するTESA(登録商標)7475テープを使用して行なった。これらの試験のそれぞれにおいて、層間剥離は、0.3m/分の剥離速度で、Lloyd社製のInstruments L500伸び計を使用して行なわれた。
HSRPDの結果は、実施例6と全く同様の方法で得られた。
Claims (16)
- i)一般式SiO4/2からなる、1個以上のQ単位、
ii)一般式Rb 2SiO2/2からなる、15〜995個のD単位(ここで、単位i)及びii)は、いかなる適当な組み合わせで内部結合していてもよい)、及び
iii)一般式RaRb 2SiO1/2からなるM単位
からなり、且つ重合度が20〜1000である分岐シロキサン(式中、各Ra置換基は、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、1〜6個の炭素原子を有するアルケニル基、及び1〜6個の炭素原子を有するアルキニル基からなる群から選択され、分岐シロキサン中の少なくとも3つのRa置換基が、アルケニル又はアルキニル単位であり、各Rb置換基が、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、2〜6個の炭素原子を有するアルケニル基、アリール基、アルコキシ基、アクリレート基、及びメタクリレート基からなる群から選択される)を含む剥離改質剤組成物。 - 各Ra置換基が、ビニル及びヘキセニル基からなる群から選択されるアルケニル基である、請求項1に記載の剥離改質剤組成物。
- 末端が一般式RaRb 2SiO1/2からなるM単位であり、少なくとも3個の脂肪族不飽和炭化水素基を含有し、且つi)一般式SiO4/2からなる、1個以上のQ単位、及びii)一般式(Rb 2SiO2/2)nからなる、少なくとも2個のポリジオルガノシロキサン鎖から構成されると共に、重合度が20〜1000である分岐シロキサン(式中、各nは、独立して2〜100であり、分岐シロキサン中の合計のRb 2SiO2/2単位が15〜995個であり、各Ra置換基は、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、1〜6個の炭素原子を有するアルケニル基、及び1〜6個の炭素原子を有するアルキニル基からなる群から選択され、各Rb置換基は、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アクリレート基、及びメタクリレート基からなる群から選択される)を含む剥離改質剤組成物。
- 前記分岐シロキサンの重合度が20〜250である請求項1〜4のいずれか一項に記載の剥離改質剤組成物。
- 前記分岐シロキサンの25℃における粘度が50mm2/s〜10000mm2/sである請求項1〜5のいずれか一項に記載の剥離改質剤組成物。
- 前記分岐シロキサンの含有量が25〜85重量%である請求項1〜6のいずれか一項に記載の剥離改質剤組成物。
- i)アルケニル化されたシリコーン樹脂、ii)アルケニル化されたポリジオルガノシロキサン、iii)14〜30個の炭素原子を有する1つ以上の第一級アルケン、及びiv)少なくとも14個の炭素原子を有する1つ以上の分岐アルケンからなる群から選択される少なくとも1つの成分をさらに含む請求項1〜7のいずれか一項に記載の剥離改質剤組成物。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の剥離改質剤組成物を含む剥離コーティング組成物。
- i)一般式SiO4/2からなる、1個以上のQ単位、
ii)一般式Rb 2SiO2/2からなる、15〜995個のD単位(ここで、単位i)及びii)は、いかなる適当な組み合わせで内部結合していてもよい)、及び
iii)一般式RaRb 2SiO1/2からなるM単位
からなり、且つ重合度が20〜1000である分岐シロキサン(式中、各Ra置換基は、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、1〜6個の炭素原子を有するアルケニル基、及び1〜6個の炭素原子を有するアルキニル基からなる群から選択され、分岐シロキサン中の少なくとも3つのRa置換基が、アルケニル又はアルキニル単位であり、各Rb置換基が、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、2〜6個の炭素原子を有するアルケニル基、アリール基、アルコキシ基、アクリレート基、及びメタクリレート基からなる群から選択される)と、
組成物中のSiH基の合計数と、組成物中の脂肪族不飽和炭化水素基の合計数との比が0.9:1〜3:1となる量のオルガノハイドロジェンポリシロキサン架橋剤と、
前記分岐シロキサンと前記オルガノハイドロジェンポリシロキサン架橋剤との間の反応に触媒作用を与えるヒドロシリル化触媒と
を含む剥離コーティング組成物。 - 各Ra置換基が、ビニル及びヘキセニル基からなる群から選択されるアルケニル基である、請求項10に記載の剥離コーティング組成物。
- 末端が一般式RaRb 2SiO1/2からなるM単位であり、少なくとも3個の脂肪族不飽和炭化水素基を含有し、且つi)一般式SiO4/2からなる、1個以上のQ単位、及びii)一般式(Rb 2SiO2/2)nからなる、少なくとも2個のポリジオルガノシロキサン鎖から構成されると共に、重合度が20〜1000である分岐シロキサン(式中、各nは、独立して2〜100であり、分岐シロキサン中の合計のRb 2SiO2/2単位が15〜995個であり、各Ra置換基は、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、1〜6個の炭素原子を有するアルケニル基、及び1〜6個の炭素原子を有するアルキニル基からなる群から選択され、各Rb置換基は、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アクリレート基、及びメタクリレート基からなる群から選択される)と、
組成物中のSiH基の合計数と、組成物中の脂肪族不飽和炭化水素基の合計数との比が0.9:1〜3:1となる量のオルガノハイドロジェンポリシロキサン架橋剤と、
前記分岐シロキサンと前記オルガノハイドロジェンポリシロキサン架橋剤との間の反応に触媒作用を与えるヒドロシリル化触媒と
を含む剥離コーティング組成物。 - 前記分岐シロキサンの重合度が20〜250である請求項10〜13のいずれか一項に記載の剥離コーティング組成物。
- 前記分岐シロキサンの25℃における粘度が50mm2/s〜10000mm2/sである請求項10〜14のいずれか一項に記載の剥離コーティング組成物。
- ヒドロシリル化抑制剤、直鎖状のアルケニル末端のポリジオルガノシロキサン、浴寿命延長剤、シリコーン系剥離改質剤、接着促進剤、1つ以上のフィラー、1つ以上の反応性希釈剤、及び固着添加剤からなる群から選択される1つ以上の成分をさらに含む請求項10〜15のいずれか一項に記載の剥離コーティング組成物。
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