JP2012102089A - Pyrimidine compound and use thereof for harmful organism control - Google Patents
Pyrimidine compound and use thereof for harmful organism control Download PDFInfo
- Publication number
- JP2012102089A JP2012102089A JP2011225563A JP2011225563A JP2012102089A JP 2012102089 A JP2012102089 A JP 2012102089A JP 2011225563 A JP2011225563 A JP 2011225563A JP 2011225563 A JP2011225563 A JP 2011225563A JP 2012102089 A JP2012102089 A JP 2012102089A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- halogens
- compound
- hydrogen
- optionally
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- WWCGZKKHZBRLPN-UHFFFAOYSA-N CC1C(COc2ncnc(-[n]3cncc3)c2)C1 Chemical compound CC1C(COc2ncnc(-[n]3cncc3)c2)C1 WWCGZKKHZBRLPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUVPRQZFWHLMPW-UHFFFAOYSA-N O=S(CC1)(CCC1Oc1cc(-[n]2ncnc2)ncn1)=O Chemical compound O=S(CC1)(CCC1Oc1cc(-[n]2ncnc2)ncn1)=O ZUVPRQZFWHLMPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
Abstract
Description
本発明はピリミジン化合物およびその有害生物防除用途に関する。 The present invention relates to a pyrimidine compound and its use for controlling pests.
有害生物に対して防除活性を有する化合物が有害生物防除剤の有効成分として見出され、開発されている。また、ある種のピリミジン化合物が知られている（例えば、特許文献１〜３参照。）。 A compound having a pest control activity has been found and developed as an active ingredient of a pest control agent. Moreover, a certain kind of pyrimidine compound is known (for example, refer patent documents 1-3).
本発明は、有害生物に対して防除活性を有する新規な化合物を提供することを課題とする。 An object of the present invention is to provide a novel compound having a controlling activity against pests.
本発明者らは、有害生物に対して防除活性を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示されるピリミジン化合物が有害生物に対して防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は以下のものである。
［１］ 式（１）
Ｒ1は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素、ハロゲンまたはアミノ基を表し、
Ｒ2は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基またはアミノ基を表し、
Ｇ1は、窒素または−ＣＲ5＝を表し（ここで、Ｒ5は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素、ハロゲンまたはアミノ基を表す。）、
Ｒ3は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基またはシアノ基を表し、
Ｒ4は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルバモイル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルカルバモイル基、以下に示す群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、以下に示す群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい５−６員芳香へテロ環基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基またはホルミル基を表し、
Ｑは、酸素または−Ｓ（Ｏ）ｒ−を表し（ここで、ｒは、０、１または２を表す。）、
Ｃｙｃは、
酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる１個の原子もしくは基を環構成成分として含む３−８員飽和へテロ環基（ここで、Ｒ6は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基または水素を表し、ｎは、０、１または２を表す。）、
酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる２個の原子もしくは基を環構成成分として含む５−８員飽和へテロ環基（ここで、ｎ及びＲ6は前述と同義であり、また、該２個の原子もしくは基が、該５−８員飽和へテロ環の構成成分として互いに隣接することはない。）、
Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基またはＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基を表し、
Ｃｙｃにおける前述の基はいずれも、以下に示す群β１〜β３より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく（ここで、群β２より選ばれる１個以上の基を有する場合は、群β２より選ばれる基は、Ｃｙｃにおける前述の基の環を構成する炭素のうち同一の炭素に結合する。また、群β３より選ばれる１個以上の基を有する場合は、群β３より選ばれる基は、Ｃｙｃにおける前述の基の環を構成する炭素のうち、隣接する２個の炭素に結合する。）、
Ａは、単結合、Ｃ１−Ｃ３アルキル基およびハロゲンからなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいメチレン基、または、
Ｃ１−Ｃ３アルキル基およびハロゲンからなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいエチレン基を表し、Ｃｙｃにおける前述の基の環を構成する炭素に結合する。
群α：１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、シアノ基およびニトロ基からなる群。
群β１：１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルバモイル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルカルバモイル基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基およびホルミル基からなる群。
群β２：＝Ｓで示される二価基、＝Ｏで示される二価基、＝ＮＯＲ7で示される二価基および−Ｘ1−Ｔ1−Ｘ2−で示される二価基からなる群（ここで、Ｒ7は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基または水素を表し、Ｘ1およびＸ2は同一または相異なり、酸素または硫黄を表し、Ｔ1は１個以上のハロゲンを有していてもよいメチレン基または１個以上のハロゲンを有していてもよいエチレン基を表す。）。
群β３：−Ｔ2−で示される二価基および−Ｘ3−Ｔ3−Ｘ4−で示される二価基からなる群（ここで、Ｘ3およびＸ4は同一または相異なり、酸素または硫黄を表し、Ｔ2およびＴ3は同一または相異なり、１個以上のハロゲンを有していてもよいメチレン基を表す。）〕
で示されるピリミジン化合物。但し、Ｑが酸素であり、Ｇ1が−ＣＨ＝であり、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3がいずれも水素であり、Ｒ4がアミノ基またはニトロ基であり、Ａが単結合であり、Ｃｙｃがシクロヘキシル基である場合を除く（以下、本発明化合物と記す。）。
［２］ Ｑが酸素である［１］記載のピリミジン化合物。
［３］ Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素またはアミノ基であり、Ｇ1が窒素または−ＣＲ5＝であり、Ｒ5が水素である［１］または［２］記載のピリミジン化合物。
［４］ Ｒ3が水素であり、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、水素、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基またはシアノ基である［１］〜［３］いずれか一項記載のピリミジン化合物。
［５］ Ｇ1が窒素である［１］〜［４］いずれか一項記載のピリミジン化合物。
［６］ Ｇ1が−ＣＲ5＝であり、Ｒ5が水素である［１］〜［４］いずれか一項記載のピリミジン化合物。
［７］ Ｃｙｃが、酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる１個の原子もしくは基を環構成成分として含む３−８員飽和へテロ環基（ここで、ｎ及びＲ6は前述と同義であり、また、該３−８員飽和へテロ環基は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基およびハロゲンからなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。）、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、または、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基である［１］〜［６］いずれか一項記載のピリミジン化合物。
［８］ Ａが単結合である［１］〜［７］いずれか一項記載のピリミジン化合物。
［９］ Ｃｙｃが、下式Ｊ１またはＪ２
Ｒ8は、ハロゲンを表し、
Ｒ9およびＲ10は同一または相異なり、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲンを表し、
ｐは０から９の整数のいずれかを表し（但し、ｐが２から９の整数である場合は、各々のＲ9は互いに異なっていてもよい。）、
ｑは０から８の整数のいずれかを表し（但し、ｑが２から８の整数である場合は、各々のＲ10は互いに異なっていてもよい。）、
Ｙは、酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−、−ＮＲ6−または−ＣＲ11Ｒ12−を表す（ここで、ｎは０、１または２を表し、Ｒ6は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基または水素を表し、Ｒ11はハロゲンを表し、Ｒ12は水素またはハロゲンを表す。）。〕
で示される基である［１］〜［８］いずれか一項記載のピリミジン化合物。
［１０］ 式（１−vi）
［１１］ Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が水素であり、Ｒ4が水素、メチル基又は塩素であり、Ｇ1が窒素であり、Ｚがフッ素である［１０］に記載のピリミジン化合物。
［１２］ Ｒ1が水素であり、
Ｒ2が水素またはアミノ基であり、
Ｇ1が窒素または−ＣＲ5＝であり（ここで、Ｒ5は水素である。）、
Ｒ3が水素であり、
Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、水素、またはハロゲンであり、
Ｑが酸素であり、
Ｃｙｃが、
酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる１個の原子もしくは基を環構成成分として含む３−８員飽和へテロ環基（ここで、Ｒ6は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である。）、
２個の酸素を環構成成分として含む５−８員飽和へテロ環基、
Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基またはＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基であり、
Ｃｙｃにおける前述の基はいずれも、以下に示す群β１〜β３より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく、
Ａは、単結合、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいメチレン基、または、
エチレン基
であり、
群β１：１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ハロゲン、水酸基、およびシアノ基からなる群。
群β２：＝Ｏで示される二価基、＝ＮＯＲ7で示される二価基および−Ｘ1−Ｔ1−Ｘ2−で示される二価基からなる群（ここで、Ｒ7は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘ1およびＸ2は酸素であり、Ｔ1は１個以上のハロゲンを有していてもよいエチレン基である。）。
群β３：−Ｔ2−で示される二価基（ここで、Ｔ2は１個以上のハロゲンを有していてもよいメチレン基である。）〕
である［１］記載のピリミジン化合物。
［１３］
Ｒ1が水素であり、
Ｒ2が水素であり、
Ｇ1が窒素または−ＣＲ5＝であり（ここで、Ｒ5は水素である。）、
Ｒ3が水素であり、
Ｒ4がＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、水素、またはハロゲンであり、
Ｑが酸素であり、
Ｃｙｃが、
酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる１個の原子もしくは基を環構成成分として含む３−８員飽和へテロ環基（ここで、Ｒ6はＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である。）、
２個の酸素を環構成成分として含む５−８員飽和へテロ環基、
Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基またはＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基であり、
Ｃｙｃにおける前述の基はいずれも、以下に示す群β１〜β３より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく、
Ａは、単結合、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいメチレン基、または、
エチレン基
であり、
群β１：１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ハロゲン、水酸基、およびシアノ基からなる群。
群β２：＝Ｏで示される二価基、＝ＮＯＲ7で示される二価基および−Ｘ1−Ｔ1−Ｘ2−で示される二価基からなる群（ここで、Ｒ7はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘ1およびＸ2は酸素であり、Ｔ1はエチレン基である。）。
群β３：−Ｔ2−で示される二価基（ここで、Ｔ2は１個以上のハロゲンを有していてもよいメチレン基である。）〕
である［１］記載のピリミジン化合物。
［１４］ ［１］〜［１３］いずれか一項記載のピリミジン化合物と不活性担体とを含有する有害生物防除剤。
［１５］ 有害生物を防除するための［１］〜［１３］いずれか一項記載のピリミジン化合物の使用。
［１６］ ［１］〜［１３］いずれか一項記載のピリミジン化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する工程を含む有害生物の防除方法。
As a result of studying to find a compound having control activity against pests, the present inventors have found that the pyrimidine compound represented by the following formula (1) has a control effect on pests. It came.
That is, the present invention is as follows.
[1] Formula (1)
R 1 represents a C1-C3 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen, hydrogen, halogen or amino group,
R 2 represents a C1-C3 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogens, hydrogen, halogen, hydroxyl group, mercapto group or amino group,
G 1 represents nitrogen or —CR 5 ═ (where R 5 represents a C1-C3 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogens, hydrogen, halogen or amino group). ,
R 3 represents a C1-C3 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen, hydrogen, halogen, amino group, nitro group or cyano group,
R 4 represents a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogens, a C3-C8 cycloalkyl group optionally having one or more halogens, and one or more halogens. C1-C6 alkoxy group which may have, C1-C6 alkylthio group which may have one or more halogens, C1-C6 alkylsulfinyl group which may have one or more halogens, C1-C6 alkylsulfonyl group which may have one or more halogens, C1-C6 alkylamino group which may have one or more halogens, C2 which may have one or more halogens -C8 dialkylamino group, C2-C6 alkylcarbonylamino group optionally having one or more halogens, C2-C6 alkoxycarbonylamino optionally having one or more halogens A C2-C6 alkylcarbonyl group which may have one or more halogens, a C2-C6 alkoxycarbonyl group which may have one or more halogens, and one or more halogens. A C2-C6 alkylcarbamoyl group which may have one, a C2-C8 dialkylcarbamoyl group which may have one or more halogens, or one or more atoms or groups selected from the group α shown below. A good phenyl group, a 5-6 membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more atoms or groups selected from the group α shown below, hydrogen, halogen, hydroxyl group, mercapto group, amino group, nitro group Represents a cyano group or a formyl group,
Q represents oxygen or —S (O) r— (wherein r represents 0, 1 or 2);
Cyc is
A 3- to 8-membered saturated heterocyclic group containing one atom or group selected from the group consisting of oxygen, —S (═O) n— and —NR 6 — as a ring component (wherein R 6 is 1 A C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more halogens, a C2-C6 alkylcarbonyl group which may have one or more halogens, and one or more halogens Represents a good C2-C6 alkoxycarbonyl group or hydrogen, n represents 0, 1 or 2),
A 5- to 8-membered saturated heterocyclic group containing two atoms or groups selected from the group consisting of oxygen, —S (═O) n— and —NR 6 — as a ring component (where n and R 6 Is as defined above, and the two atoms or groups are not adjacent to each other as a constituent of the 5- to 8-membered saturated heterocyclic ring).
Represents a C3-C8 cycloalkyl group or a C5-C8 cycloalkenyl group,
Any of the aforementioned groups in Cyc may have one or more atoms or groups selected from the groups β1 to β3 shown below (where it has one or more groups selected from the group β2). Is bonded to the same carbon among the carbons constituting the ring of the aforementioned group in Cyc, and when it has one or more groups selected from group β3, The selected group is bonded to two adjacent carbons among the carbons constituting the ring of the aforementioned group in Cyc).
A is a methylene group which may have one or more atoms or groups selected from the group consisting of a single bond, a C1-C3 alkyl group and halogen, or
It represents an ethylene group optionally having one or more atoms or groups selected from the group consisting of a C1-C3 alkyl group and halogen, and is bonded to carbon constituting the ring of the aforementioned group in Cyc.
Group α: C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogens, C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogens, having one or more halogens C1-C6 alkylthio group which may have one, C1-C6 alkylsulfinyl group which may have one or more halogens, C1-C6 alkylsulfonyl group which may have one or more halogens, one C1-C6 alkylamino group optionally having one or more halogens, C2-C8 dialkylamino group optionally having one or more halogens, halogen, hydroxyl group, mercapto group, amino group, cyano group, and nitro A group of groups.
Group β1: C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogens, C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogens, having one or more halogens C1-C6 alkylthio group which may have one, C1-C6 alkylsulfinyl group which may have one or more halogens, C1-C6 alkylsulfonyl group which may have one or more halogens, one C1-C6 alkylamino group optionally having one or more halogens, C2-C8 dialkylamino group optionally having one or more halogens, C2-optionally having one or more halogens C6-alkylcarbonylamino group, C2-C6 alkoxycarbonylamino group which may have one or more halogens, C2-C6 alkyl group which may have one or more halogens Bonyl group, C2-C6 alkoxycarbonyl group optionally having one or more halogens, C2-C6 alkylcarbamoyl group optionally having one or more halogens, having one or more halogens A group consisting of a C2-C8 dialkylcarbamoyl group, a halogen, a hydroxyl group, a mercapto group, an amino group, a nitro group, a cyano group, and a formyl group.
Group .beta.2: = divalent radical, = O divalent group represented by the divalent radical and -X 1 -T 1 -X 2 represented by = NOR 7 represented by S - a group consisting of divalent groups represented by (Wherein R 7 represents a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogens or hydrogen, X 1 and X 2 are the same or different and represent oxygen or sulfur, and T 1 is 1 Represents a methylene group optionally having one or more halogens or an ethylene group optionally having one or more halogens).
Group .beta.3: -T 2 - divalent group and -X 3 -T 3 -X 4 represented by - the group consisting of divalent groups represented by (wherein, X 3 and X 4 are the same or different, oxygen or Represents sulfur, and T 2 and T 3 are the same or different and each represents a methylene group optionally having one or more halogens.)]
The pyrimidine compound shown by these. Provided that Q is oxygen, G 1 is —CH═, R 1 , R 2 and R 3 are all hydrogen, R 4 is an amino group or a nitro group, and A is a single bond, Except when Cyc is a cyclohexyl group (hereinafter referred to as the present compound).
[2] The pyrimidine compound according to [1], wherein Q is oxygen.
[3] The pyrimidine compound according to [1] or [2], wherein R 1 is hydrogen, R 2 is hydrogen or an amino group, G 1 is nitrogen or —CR 5 ═, and R 5 is hydrogen.
[4] R 3 is hydrogen, R 4 is a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogens, a C1-C6 alkoxy group which may have one or more halogens, hydrogen The pyrimidine compound according to any one of [1] to [3], which is a halogen, an amino group, a nitro group or a cyano group.
[5] The pyrimidine compound according to any one of [1] to [4], wherein G 1 is nitrogen.
[6] The pyrimidine compound according to any one of [1] to [4], wherein G 1 is —CR 5 ═ and R 5 is hydrogen.
[7] A 3- to 8-membered saturated heterocyclic group wherein Cyc contains, as a ring component, one atom or group selected from the group consisting of oxygen, —S (═O) n—, and —NR 6 — N and R 6 are as defined above, and the 3-8 membered saturated heterocyclic group is selected from the group consisting of a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogens and halogen. One or more selected atoms or groups.) A C3-C8 cycloalkyl group optionally having one or more halogens, or having one or more halogens; The pyrimidine compound according to any one of [1] to [6], which is a C5-C8 cycloalkenyl group.
[8] The pyrimidine compound according to any one of [1] to [7], wherein A is a single bond.
[9] Cyc is the following formula J1 or J2
R 8 represents halogen,
R 9 and R 10 are the same or different and each represents a C1-C3 alkyl group or halogen optionally having one or more halogens,
p represents any integer of 0 to 9 (provided that when p is an integer of 2 to 9, each R 9 may be different from each other);
q represents any integer of 0 to 8 (provided that when q is an integer of 2 to 8, each R 10 may be different from each other);
Y represents oxygen, —S (═O) n—, —NR 6 — or —CR 11 R 12 — (wherein n represents 0, 1 or 2 and R 6 represents one or more halogen atoms). C1-C6 chain hydrocarbon group which may have, C2-C6 alkylcarbonyl group which may have one or more halogens, C2-C6 alkoxy which may have one or more halogens A carbonyl group or hydrogen, R 11 represents halogen, and R 12 represents hydrogen or halogen.) ]
The pyrimidine compound according to any one of [1] to [8], which is a group represented by:
[10] Formula (1-vi)
[11] The pyrimidine compound according to [10], wherein R 1 , R 2 and R 3 are hydrogen, R 4 is hydrogen, a methyl group or chlorine, G 1 is nitrogen, and Z is fluorine.
[12] R 1 is hydrogen;
R 2 is hydrogen or an amino group,
G 1 is nitrogen or —CR 5 = (where R 5 is hydrogen);
R 3 is hydrogen;
R 4 is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogens, a C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogens, hydrogen, or halogen;
Q is oxygen,
Cyc
A 3- to 8-membered saturated heterocyclic group containing one atom or group selected from the group consisting of oxygen, —S (═O) n— and —NR 6 — as a ring component (wherein R 6 is 1 A C2-C6 alkoxycarbonyl group optionally having one or more halogens).
A 5-8 membered saturated heterocyclic group containing two oxygens as ring constituents,
A C3-C8 cycloalkyl group or a C5-C8 cycloalkenyl group,
Any of the aforementioned groups in Cyc may have one or more atoms or groups selected from the groups β1 to β3 shown below,
A is a single bond, a methylene group optionally having a C1-C3 alkyl group, or
An ethylene group,
Group β1: C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogens, C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogens, having one or more halogens A group consisting of a C2-C6 alkoxycarbonyl group, a halogen, a hydroxyl group, and a cyano group, which may be optionally present;
Group .beta.2: = divalent group represented by O, = divalent group and -X 1 -T 1 -X 2 represented by NOR 7 - in the group consisting of divalent groups represented (wherein, R 7 is one A C1-C3 alkyl group which may have the above halogen, X 1 and X 2 are oxygen, and T 1 is an ethylene group which may have one or more halogens).
Group β3: a divalent group represented by —T 2 — (wherein T 2 is a methylene group optionally having one or more halogens)]
The pyrimidine compound according to [1].
[13]
R 1 is hydrogen;
R 2 is hydrogen;
G 1 is nitrogen or —CR 5 = (where R 5 is hydrogen);
R 3 is hydrogen;
R 4 is a C1-C6 chain hydrocarbon group, hydrogen, or halogen;
Q is oxygen,
Cyc
A 3- to 8-membered saturated heterocyclic group containing, as a ring component, one atom or group selected from the group consisting of oxygen, —S (═O) n—, and —NR 6 — (wherein R 6 represents C 2 -C6 alkoxycarbonyl group).
A 5-8 membered saturated heterocyclic group containing two oxygens as ring constituents,
A C3-C8 cycloalkyl group or a C5-C8 cycloalkenyl group,
Any of the aforementioned groups in Cyc may have one or more atoms or groups selected from the groups β1 to β3 shown below,
A is a single bond, a methylene group optionally having a C1-C3 alkyl group, or
An ethylene group,
Group β1: A group consisting of a C1-C6 chain hydrocarbon group, a C1-C6 alkoxy group, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, a halogen, a hydroxyl group, and a cyano group, which may have one or more halogens.
Group .beta.2: = divalent group represented by O, = divalent group and -X 1 -T 1 -X 2 represented by NOR 7 - the group consisting of divalent groups represented by (wherein, R 7 is C1- A C3 alkyl group, X 1 and X 2 are oxygen, and T 1 is an ethylene group).
Group β3: a divalent group represented by —T 2 — (wherein T 2 is a methylene group optionally having one or more halogens)]
The pyrimidine compound according to [1].
[14] A pest control agent comprising the pyrimidine compound according to any one of [1] to [13] and an inert carrier.
[15] Use of the pyrimidine compound according to any one of [1] to [13] for controlling pests.
[16] A method for controlling pests comprising a step of applying an effective amount of the pyrimidine compound according to any one of [1] to [13] to a pest or a habitat of the pest.
本発明化合物は、有害生物に対して防除活性を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。 Since the compound of the present invention has a pest control activity, it is useful as an active ingredient of a pest control agent.
本発明化合物において「ハロゲン」としては、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素が挙げられる。
本明細書において、例えば「Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基」で示される「Ｃ２−Ｃ６」の部分の記載はアルコキシカルボニル基の全体を構成する炭素原子数が２〜６の範囲であることを意味する。
In the compound of the present invention, “halogen” includes fluorine, chlorine, bromine and iodine.
In this specification, for example, the description of “C2-C6” represented by “C2-C6 alkoxycarbonyl group” means that the number of carbon atoms constituting the entire alkoxycarbonyl group is in the range of 2-6. .
本発明化合物において「Ｃ１−Ｃ３鎖状炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基およびイソプロピル基等のＣ１−Ｃ３アルキル基；ビニル基および２−プロペニル基等のＣ２−Ｃ３アルケニル基；エチニル基および２−プロピニル基等のＣ２−Ｃ３アルキニル基が挙げられる。 In the compound of the present invention, examples of the “C1-C3 chain hydrocarbon group” include C1-C3 alkyl groups such as methyl group, ethyl group, propyl group and isopropyl group; C2-C3 alkenyl groups such as vinyl group and 2-propenyl group Groups; C2-C3 alkynyl groups such as ethynyl group and 2-propynyl group.
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基およびパーフルオロプロピル基等の１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基；
ビニル基、２−プロペニル基、２，２−ジクロロビニル基および３−クロロ−２−プロぺニル基等の１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニル基；
エチニル基および２−プロピニル基等の１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基が挙げられる。
Examples of the “C1-C3 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogens” in the compound of the present invention include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a difluoromethyl group, and a trifluoromethyl group. , Having one or more halogen such as dichloromethyl group, trichloromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, pentafluoroethyl group and perfluoropropyl group. An optionally substituted C1-C3 alkyl group;
A C2-C3 alkenyl group optionally having one or more halogens such as a vinyl group, 2-propenyl group, 2,2-dichlorovinyl group and 3-chloro-2-propenyl group;
Examples include C2-C3 alkynyl groups which may have one or more halogens such as ethynyl group and 2-propynyl group.
本発明化合物において「Ｃ１−Ｃ６鎖状炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、１−メチルブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基およびイソへキシル基等のＣ１−Ｃ６アルキル基；
ビニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−ペンテニル基および２−ヘキセニル基等のＣ２−Ｃ６アルケニル基；
エチニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基および３−ブチニル基等のＣ２−Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
Examples of the “C1-C6 chain hydrocarbon group” in the compound of the present invention include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, and an isopentyl group. A C1-C6 alkyl group such as a group, 1-methylbutyl group, tert-pentyl group, neopentyl group, hexyl group and isohexyl group;
C2-C6 such as vinyl group, 2-propenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 3-methyl-2-butenyl group, 2-pentenyl group and 2-hexenyl group An alkenyl group;
Examples include C2-C6 alkynyl groups such as ethynyl group, 2-propynyl group, 2-butynyl group and 3-butynyl group.
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、１−メチルブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソへキシル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基およびパーフルオロヘキシル基等の１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；
ビニル基、２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−ペンテニル基および２−ヘキセニル基等の１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基；
エチニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基および３−ブロモ−２−プロピニル基等の１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
Examples of the “C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogens” in the compound of the present invention include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, sec- Butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, 1-methylbutyl, tert-pentyl, neopentyl, hexyl, isohexyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl One or more halogens such as a group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, pentafluoroethyl group, perfluoropropyl group, perfluorobutyl group and perfluorohexyl group. An optionally substituted C1-C6 alkyl group;
Vinyl group, 2-propenyl group, 3-chloro-2-propenyl group, 2-chloro-2-propenyl group, 3,3-dichloro-2-propenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 2-methyl A C2-C6 alkenyl group optionally having one or more halogens such as a 2-propenyl group, a 3-methyl-2-butenyl group, a 2-pentenyl group and a 2-hexenyl group;
C2 which may have one or more halogens such as ethynyl group, 2-propynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 3-chloro-2-propynyl group and 3-bromo-2-propynyl group -C6 alkynyl group is mentioned.
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基およびシクロオクチル基が挙げられる。 Examples of the “C3-C8 cycloalkyl group optionally having one or more halogens” in the compound of the present invention include a cyclopropyl group, a 2,2-difluorocyclopropyl group, a 2,2-dichlorocyclopropyl group, Examples include 2,2-dibromocyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group and cyclooctyl group.
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基およびヘキシルオキシ基が挙げられる。 Examples of the “C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogens” in the compound of the present invention include methoxy group, trifluoromethoxy group, ethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, propyl Examples thereof include an oxy group, an isopropyloxy group, a butoxy group, an isobutyloxy group, a sec-butyloxy group, a tert-butyloxy group, a pentyloxy group, and a hexyloxy group.
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基」としては、例えばメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、エチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基およびヘキシルチオ基が挙げられる。 Examples of the “C1-C6 alkylthio group optionally having one or more halogens” in the compound of the present invention include a methylthio group, a trifluoromethylthio group, an ethylthio group, a 2,2,2-trifluoroethylthio group, Examples include propylthio group, isopropylthio group, butylthio group, isobutylthio group, sec-butylthio group, tert-butylthio group, pentylthio group and hexylthio group.
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基」としては、例えばメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基およびヘキシルスルフィニル基が挙げられる。 Examples of the “C1-C6 alkylsulfinyl group optionally having one or more halogens” in the compound of the present invention include a methylsulfinyl group, a trifluoromethylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, and 2,2,2-trifluoro. Examples thereof include ethylsulfinyl group, propylsulfinyl group, isopropylsulfinyl group, butylsulfinyl group, isobutylsulfinyl group, sec-butylsulfinyl group, tert-butylsulfinyl group, pentylsulfinyl group and hexylsulfinyl group.
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基」としては、例えばメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基およびエチルスルホニル基が挙げられる。 Examples of the “C1-C6 alkylsulfonyl group optionally having one or more halogens” in the compound of the present invention include a methylsulfonyl group, a trifluoromethylsulfonyl group, and an ethylsulfonyl group.
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基」としては、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基およびヘキシルアミノ基が挙げられる。 Examples of the “C1-C6 alkylamino group optionally having one or more halogens” in the compound of the present invention include a methylamino group, an ethylamino group, a 2,2,2-trifluoroethylamino group, and a propylamino group. Group, isopropylamino group, butylamino group, pentylamino group and hexylamino group.
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基」としては、例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ基、およびジプロピルアミノ基が挙げられる。 Examples of the “C2-C8 dialkylamino group optionally having one or more halogens” in the compound of the present invention include a dimethylamino group, a diethylamino group, a bis (2,2,2-trifluoroethyl) amino group, And a dipropylamino group.
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基」としては、例えばアセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ブタノイルアミノ基、ペンタノイルアミノ基、２，２，２−トリフルオロアセチルアミノ基および２，２，２−トリクロロアセチルアミノ基が挙げられる。 In the compound of the present invention, examples of the “C2-C6 alkylcarbonylamino group optionally having one or more halogens” include acetylamino group, propionylamino group, butanoylamino group, pentanoylamino group, 2,2 , 2-trifluoroacetylamino group and 2,2,2-trichloroacetylamino group.
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基」としては、例えばメトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、プロポキシカルボニルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ基および２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ基が挙げられる。 Examples of the “C2-C6 alkoxycarbonylamino group optionally having one or more halogen” in the compound of the present invention include a methoxycarbonylamino group, an ethoxycarbonylamino group, a propoxycarbonylamino group, and a tert-butoxycarbonylamino group. And 2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino group.
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルバモイル基」としては、例えばメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基および２，２，２−トリフルオロエチルカルバモイル基が挙げられる。 Examples of the “C2-C6 alkylcarbamoyl group optionally having one or more halogens” in the present compound include a methylcarbamoyl group, an ethylcarbamoyl group, and a 2,2,2-trifluoroethylcarbamoyl group. .
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルカルバモイル基」としては、例えばジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基およびジプロピルカルバモイル基が挙げられる。 Examples of the “C2-C8 dialkylcarbamoyl group optionally having one or more halogens” in the compound of the present invention include a dimethylcarbamoyl group, a diethylcarbamoyl group and a dipropylcarbamoyl group.
本発明化合物において「Ｃ１−Ｃ３アルキル基およびハロゲンからなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいメチレン基」としては、例えばメチレン基、（メチル）メチレン基、（エチル）メチレン基、ジフルオロメチレン基およびジクロロメチレン基が挙げられる。 In the compound of the present invention, examples of the “methylene group optionally having one or more atoms or groups selected from the group consisting of C1-C3 alkyl group and halogen” include a methylene group, a (methyl) methylene group, (ethyl ) A methylene group, a difluoromethylene group and a dichloromethylene group.
本発明化合物において「Ｃ１−Ｃ３アルキル基およびハロゲンからなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいエチレン基」としては、例えばエチレン基、１−メチルエチレン基、２−メチルエチレン基、１，１−ジメチルエチレン基および２，２−ジフルオロエチレン基が挙げられる。 In the compound of the present invention, examples of the “ethylene group optionally having one or more atoms or groups selected from the group consisting of C1-C3 alkyl group and halogen” include ethylene group, 1-methylethylene group, 2- Examples include methylethylene group, 1,1-dimethylethylene group and 2,2-difluoroethylene group.
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基」としては、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基および２，２，２−トリフルオロアセチル基が挙げられる。 Examples of the “C2-C6 alkylcarbonyl group optionally having one or more halogens” in the compound of the present invention include an acetyl group, a propionyl group, a butanoyl group, a pentanoyl group, and a 2,2,2-trifluoroacetyl group. Is mentioned.
本発明化合物において「１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基およびｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基が挙げられる。 Examples of the “C2-C6 alkoxycarbonyl group optionally having one or more halogens” in the compound of the present invention include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a propoxycarbonyl group, and 2,2,2-trifluoroethoxycarbonyl. Group and tert-butoxycarbonyl group.
本発明化合物において「群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基」としては、例えばフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−アミノフェニル基、３−アミノフェニル基、４−アミノフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、４−（メチルチオ）フェニル基、４−（メチルスルフィニル）フェニル基および４−（メチルスルホニル）フェニル基が挙げられる。 In the compound of the present invention, examples of the “phenyl group optionally having one or more atoms or groups selected from group α” include a phenyl group, a 2-chlorophenyl group, a 3-chlorophenyl group, a 4-chlorophenyl group, 2 -Aminophenyl group, 3-aminophenyl group, 4-aminophenyl group, 2-cyanophenyl group, 3-cyanophenyl group, 4-cyanophenyl group, 2-nitrophenyl group, 3-nitrophenyl group, 4-nitro Phenyl group, 2-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 4-methylphenyl group, 2- (trifluoromethyl) phenyl group, 3- (trifluoromethyl) phenyl group, 4- (trifluoromethyl) phenyl group 2-methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 4-methoxyphenyl group, 4- (trifluoromethoxy) phenyl Group, 4- (methylthio) phenyl group, 4- (methylsulfinyl) phenyl and 4- (methylsulfonyl) phenyl group.
本発明化合物において「５−６員芳香へテロ環基」としては、例えば２−ピロリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、５−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、ピラジニル基、１−ピロリル基および１−ピラゾリル基が挙げられる。 In the compound of the present invention, examples of the “5-6-membered aromatic heterocyclic group” include 2-pyrrolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-thienyl group, 3-thienyl group, 5-pyrazolyl group, 4 -Pyrazolyl group, 2-pyridinyl group, 3-pyridinyl group, 4-pyridinyl group, pyrazinyl group, 1-pyrrolyl group and 1-pyrazolyl group are mentioned.
本発明化合物において「群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい５−６員芳香へテロ環基」としては、例えば１−メチル−２−ピロリル基、２−フリル基、３−フリル基、５−ブロモ−２−フリル基、５−ニトロ−２−フリル基、２−メチル−３−フリル基、２，５−ジメチル−３−フリル基、２，４−ジメチル−３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、５−メチル−２−チエニル基、３−メチル−２−チエニル基、１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−ピラゾリル基、５−クロロ−１，３−ジメチル−４−ピラゾリル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−メチル−３−ピリジニル基、６−メチル−３−ピリジニル基、２−クロロ−３−ピリジニル基、６−クロロ−３−ピリジニル基、ピラジニル基、１−ピロリル基および１−ピラゾリル基が挙げられる。 In the compound of the present invention, examples of the “5-6-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more atoms or groups selected from group α” include 1-methyl-2-pyrrolyl group and 2-furyl group. Group, 3-furyl group, 5-bromo-2-furyl group, 5-nitro-2-furyl group, 2-methyl-3-furyl group, 2,5-dimethyl-3-furyl group, 2,4-dimethyl -3-furyl group, 2-thienyl group, 3-thienyl group, 5-methyl-2-thienyl group, 3-methyl-2-thienyl group, 1-methyl-3-trifluoromethyl-5-pyrazolyl group, 5 -Chloro-1,3-dimethyl-4-pyrazolyl group, 2-pyridinyl group, 3-pyridinyl group, 4-pyridinyl group, 2-methyl-3-pyridinyl group, 6-methyl-3-pyridinyl group, 2-chloro -3-pyridinyl group, 6-chloro-3 Pyridinyl group, a pyrazinyl group, and a 1-pyrrolyl group and 1-pyrazolyl group.
本発明化合物において「酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる１個の原子もしくは基を環構成成分として含む３−８員飽和へテロ環基」としては、エポキシ基、オキセタン−２−イル基、オキセタン−３−イル基、テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドロフラン−３−イル基、テトラヒドロチオフェン−２−イル基、テトラヒドロチオフェン−３−イル基、テトラヒドロピラン−２−イル基、テトラヒドロピラン−３−イル基、テトラヒドロピラン−４−イル基、テトラヒドロチオピラン−３−イル基、テトラヒドロチオピラン−４−イル基、１−オキソテトラヒドロチオフェン−４−イル基、１，１−ジオキソテトラヒドロチオフェン−４−イル基、１−オキソテトラヒドロチオピラン−４−イル基、１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラン−４−イル基およびピペリジン−４−イル基が挙げられる。 In the compound of the present invention, “a 3-8 membered saturated heterocyclic group containing one atom or group selected from the group consisting of oxygen, —S (═O) n— and —NR 6 — as a ring component” , Epoxy group, oxetane-2-yl group, oxetane-3-yl group, tetrahydrofuran-2-yl group, tetrahydrofuran-3-yl group, tetrahydrothiophen-2-yl group, tetrahydrothiophen-3-yl group, tetrahydropyran 2-yl group, tetrahydropyran-3-yl group, tetrahydropyran-4-yl group, tetrahydrothiopyran-3-yl group, tetrahydrothiopyran-4-yl group, 1-oxotetrahydrothiophen-4-yl group 1,1-dioxotetrahydrothiophen-4-yl group, 1-oxotetrahydrothiopyran-4-yl group, , 1-dioxo-tetrahydrothiopyran-4-yl group and a piperidin-4-yl group.
本発明化合物において「酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる２個の原子もしくは基を環構成成分として含む５−８員飽和へテロ環基」としては、１，３−ジオキソラン−２−イル基および１，３−ジオキソラン−４−イル基が挙げられる。 In the compound of the present invention, “a 5- to 8-membered saturated heterocyclic group containing two atoms or groups selected from the group consisting of oxygen, —S (═O) n— and —NR 6 — as a ring component” 1,3-dioxolan-2-yl group and 1,3-dioxolan-4-yl group.
本発明化合物において「Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基およびシクロオクチル基が挙げられる。 In the compound of the present invention, examples of the “C3-C8 cycloalkyl group” include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, and a cyclooctyl group.
本発明化合物において「Ｃ５−Ｃ８シクロアルケニル基」とは、５−８員の最多二重結合を有しない不飽和炭素環基であり、具体的には１−シクロペンテニル基、２−シクロペンテニル基、３−シクロペンテニル基、１−シクロヘキセニル基、２−シクロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基、１−シクロヘプテニル基、２−シクロヘプテニル基、３−シクロヘプテニル基および４−シクロヘプテニル基が挙げられる。 In the compound of the present invention, the “C5-C8 cycloalkenyl group” is an unsaturated carbocyclic group having no 5- to 8-membered most double bond, specifically, a 1-cyclopentenyl group or 2-cyclopentenyl group. , 3-cyclopentenyl group, 1-cyclohexenyl group, 2-cyclohexenyl group, 3-cyclohexenyl group, 1-cycloheptenyl group, 2-cycloheptenyl group, 3-cycloheptenyl group and 4-cycloheptenyl group.
本発明化合物において、酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる１個の原子もしくは基を環構成成分として含む３−８員飽和へテロ環基、酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる２個の原子もしくは基を環構成成分として含む５−８員飽和へテロ環基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基およびＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基が、群β１より選ばれる原子もしくは基を有する場合は、２個以上の群β１より選ばれる原子もしくは基は、前述の基の環を構成する炭素のうち２個の異なる炭素に結合してもよく、また、環を構成する炭素のうち同一の炭素に結合していてもよい。ここで、２個以上の群β１より選ばれる原子もしくは基は、各々互いに異なっていてもよい。以下に、シクロヘキシル基に２個の群β１より選ばれる原子もしくは基を有している例を示す。
本発明化合物において、酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる１個の原子もしくは基を環構成成分として含む３−８員飽和へテロ環基、酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる２個の原子もしくは基を環構成成分として含む５−８員飽和へテロ環基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基およびＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基が、群β２より選ばれる基を有する場合は、群β２より選ばれる基は、前述の基の環を構成する炭素のうち同一の炭素に結合する。以下に、シクロヘキシル基に１個の群β２より選ばれる基を有している例を示す。
本発明化合物において、酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる１個の原子もしくは基を環構成成分として含む３−８員飽和へテロ環基、酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる２個の原子もしくは基を環構成成分として含む５−８員飽和へテロ環基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基およびＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基が、群β３より選ばれる基を有する場合は、群β３より選ばれる基は、前述の基の環を構成する炭素のうち、隣接する２個の炭素に結合する。以下に、シクロヘキシル基に１個の群β３より選ばれる基を有している例を示す。
本発明化合物において「群β１〜β３より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい、酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる１個の原子もしくは基を環構成成分として含む３−８員飽和へテロ環基」としては、エポキシ基、オキセタン−２−イル基、オキセタン−３−イル基、テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドロフラン−３−イル基、テトラヒドロチオフェン−２−イル基、テトラヒドロチオフェン−３−イル基、テトラヒドロピラン−２−イル基、テトラヒドロピラン−３−イル基、テトラヒドロピラン−４−イル基、テトラヒドロチオピラン−３−イル基、テトラヒドロチオピラン−４−イル基、２−トリフルオロメチルテトラヒドロチオピラン−４−イル基、１−オキソテトラヒドロチオフェン−４−イル基、１，１−ジオキソテトラヒドロチオフェン−４−イル基および１−オキソテトラヒドロチオピラン−４−イル基、１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラン−４−イル基、ピペリジン−４−イル基、Ｎ−メチルピペリジン−４−イル基およびＮ−ｔｅｒｔブトキシカルボニルピペリジン−４−イル基が挙げられる。 In the compound of the present invention, “one optionally selected from the group consisting of oxygen, —S (═O) n— and —NR 6 —, which may have one or more atoms or groups selected from the groups β1 to β3”. As a 3-8-membered saturated heterocyclic group containing an atom or group as a ring component ”includes an epoxy group, an oxetane-2-yl group, an oxetane-3-yl group, a tetrahydrofuran-2-yl group, and tetrahydrofuran-3. -Yl group, tetrahydrothiophen-2-yl group, tetrahydrothiophen-3-yl group, tetrahydropyran-2-yl group, tetrahydropyran-3-yl group, tetrahydropyran-4-yl group, tetrahydrothiopyran-3- Yl group, tetrahydrothiopyran-4-yl group, 2-trifluoromethyltetrahydrothiopyran-4-yl group, 1-oxotetrahydride Lothiophen-4-yl group, 1,1-dioxotetrahydrothiophen-4-yl group and 1-oxotetrahydrothiopyran-4-yl group, 1,1-dioxotetrahydrothiopyran-4-yl group, piperidin- Examples include 4-yl group, N-methylpiperidin-4-yl group, and N-tertbutoxycarbonylpiperidin-4-yl group.
本発明化合物において「群β１〜β３より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい、酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる２個の原子もしくは基を環構成成分として含む５−８員飽和へテロ環基」としては、１，３−ジオキソラン−４−イル基および２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル基が挙げられる。 In the compound of the present invention, “two selected from the group consisting of oxygen, —S (═O) n— and —NR 6 —, which may have one or more atoms or groups selected from groups β1 to β3”. A 5- to 8-membered saturated heterocyclic group containing the above-mentioned atom or group as a ring component ”includes a 1,3-dioxolan-4-yl group and a 2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl group Is mentioned.
本発明化合物において「群β１〜β３より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、３，３−ジフルオロシクロペンチル基、３，３−ジクロロシクロペンチル基、シクロヘキシル基、３−フルオロシクロヘキシル基、３−クロロシクロヘキシル基、３，３−ジフルオロシクロヘキシル基、３，３−ジクロロシクロヘキシル基、４−フルオロシクロヘキシル基、４−クロロシクロヘキシル基、４，４−ジフルオロシクロヘキシル基、４，４−ジクロロシクロヘキシル基、４−シアノシクロヘキシル基、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル基、４−ヒドロキシシクロヘキシル基、４−メトキシシクロヘキシル基、４，４−ジメトキシシクロヘキシル基、４−メチルチオシクロヘキシル基、４−アミノシクロヘキシル基、４−メトキシカルボニルシクロヘキシル基、４−アセチルシクロヘキシル、シクロヘプチル基、４，４−ジフルオロシクロヘプチル基およびシクロオクチル基等の群β１より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基；
４−オキシシクロヘキシル基、１，４−ジオキサスピロ〔４．５〕デカン−８−イル基、１，４−ジチアスピロ〔４．５〕デカン−８−イル基および４−（メトキシイミノ）シクロヘキシル基等の群β２より選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基；
７，７−ジフルオロ−ビシクロ〔４．１．０〕ヘプタン−３−イル基および７，７−ジフルオロ−ビシクロ〔４．１．０〕ヘプタン−２−イル基等の群β３より選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基が挙げられる。
In the compound of the present invention, examples of the “C3-C8 cycloalkyl group optionally having one or more atoms or groups selected from groups β1 to β3” include a cyclopropyl group, a 2,2-difluorocyclopropyl group, 2,2-dichlorocyclopropyl group, 2,2-dibromocyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, 3,3-difluorocyclopentyl group, 3,3-dichlorocyclopentyl group, cyclohexyl group, 3-fluorocyclohexyl group, 3 -Chlorocyclohexyl group, 3,3-difluorocyclohexyl group, 3,3-dichlorocyclohexyl group, 4-fluorocyclohexyl group, 4-chlorocyclohexyl group, 4,4-difluorocyclohexyl group, 4,4-dichlorocyclohexyl group, 4 -Cyanocyclohexyl group, 4-tri Fluoromethylcyclohexyl group, 4-hydroxycyclohexyl group, 4-methoxycyclohexyl group, 4,4-dimethoxycyclohexyl group, 4-methylthiocyclohexyl group, 4-aminocyclohexyl group, 4-methoxycarbonylcyclohexyl group, 4-acetylcyclohexyl, cyclo A C3-C8 cycloalkyl group optionally having one or more atoms or groups selected from the group β1, such as a heptyl group, a 4,4-difluorocycloheptyl group and a cyclooctyl group;
Such as 4-oxycyclohexyl group, 1,4-dioxaspiro [4.5] decan-8-yl group, 1,4-dithiaspiro [4.5] decan-8-yl group and 4- (methoxyimino) cyclohexyl group A C3-C8 cycloalkyl group optionally having one or more groups selected from group β2;
One selected from the group β3 such as 7,7-difluoro-bicyclo [4.1.0] heptan-3-yl group and 7,7-difluoro-bicyclo [4.1.0] heptan-2-yl group The C3-C8 cycloalkyl group which may have the above group is mentioned.
本発明化合物において「群β１〜β３より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基」としては、例えば２−シクロペンテニル基、３−フルオロ−２−シクロペンテニル基、３−クロロ−２−シクロペンテニル基、２−シクロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基、３−フルオロ−２−シクロヘキセニル基、３−クロロ−２−シクロヘキセニル基、４−フルオロ−３−シクロヘキセニル基および４−クロロ−３−シクロヘキセニル基が挙げられる。 In the compound of the present invention, examples of the “C5-C8 cycloalkenyl group optionally having one or more atoms or groups selected from the groups β1 to β3” include 2-cyclopentenyl group, 3-fluoro-2-cyclo Pentenyl group, 3-chloro-2-cyclopentenyl group, 2-cyclohexenyl group, 3-cyclohexenyl group, 3-fluoro-2-cyclohexenyl group, 3-chloro-2-cyclohexenyl group, 4-fluoro-3 -Cyclohexenyl group and 4-chloro-3-cyclohexenyl group are mentioned.
本発明化合物としては、例えば、以下のピリミジン化合物が挙げられる。
式（１）において、Ｑが酸素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｑが−Ｓ（Ｏ）ｒ−であるピリミジン化合物；
式（１）において、Ｑが−Ｓ（Ｏ）ｒ−であり、ｒが０であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｑが−Ｓ（Ｏ）ｒ−であり、ｒが１であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｑが−Ｓ（Ｏ）ｒ−であり、ｒが２であるピリミジン化合物。
Examples of the compound of the present invention include the following pyrimidine compounds.
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein Q is oxygen.
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein Q is -S (O) r-;
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein Q is -S (O) r- and r is 0.
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein Q is -S (O) r- and r is 1.
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein Q is -S (O) r- and r is 2.
式（１）において、Ｒ1が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素またはハロゲンであるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1が水素またはハロゲンであるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1が水素であるピリミジン化合物。
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein R 1 is a C1-C3 chain hydrocarbon group, hydrogen or halogen optionally having one or more halogens.
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein R 1 is hydrogen or halogen.
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein R 1 is hydrogen.
式（１）において、Ｒ2が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素、アミノ基またはハロゲンであるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ2が水素、アミノ基またはハロゲンであるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ2が水素またはアミノ基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ2が水素であるピリミジン化合物。
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein R 2 is a C1-C3 chain hydrocarbon group, hydrogen, amino group or halogen optionally having one or more halogens.
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein R 2 is hydrogen, an amino group or halogen.
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein R 2 is hydrogen or an amino group.
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein R 2 is hydrogen.
式（１）において、Ｇ1が窒素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｇ1が−ＣＲ5＝であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｇ1が−ＣＲ5＝であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein G 1 is nitrogen.
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein G 1 is -CR 5 =.
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein G 1 is -CR 5 = and R 5 is hydrogen.
式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素またはアミノ基であり、Ｇ1が窒素またはーＣＲ5＝であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素であり、Ｇ1が窒素または−ＣＲ5＝であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素またはアミノであり、Ｇ1が窒素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素であり、Ｇ1が窒素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素であり、Ｇ1が−ＣＲ5＝であり、Ｒ5が水素であるピリミジン化合物。
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein R 1 is hydrogen, R 2 is hydrogen or an amino group, G 1 is nitrogen or —CR 5 ═, and R 5 is hydrogen.
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein R 1 is hydrogen, R 2 is hydrogen, G 1 is nitrogen or -CR 5 =, and R 5 is hydrogen.
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein R 1 is hydrogen, R 2 is hydrogen or amino, and G 1 is nitrogen.
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein R 1 is hydrogen, R 2 is hydrogen, and G 1 is nitrogen.
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein R 1 is hydrogen, R 2 is hydrogen, G 1 is -CR 5 =, and R 5 is hydrogen.
式（１）において、Ｒ3が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基または水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ3が水素であるピリミジン化合物。
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein R 3 is a C1-C3 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogens or hydrogen.
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein R 3 is hydrogen.
式（１）において、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルバモイル基または１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルカルバモイル基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基またはホルミル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基または群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい５−６員芳香へテロ環基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基またはシアノ基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基または１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、水素、ハロゲン、水酸基、チオール基、アミノ基、ニトロ基またはシアノ基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基またはシアノ基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、水素またはハロゲンであるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、１−メチルブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソへキシル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、水素、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、アミノ基、メチル基、エチル基またはメトキシ基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素またはメチル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が水素、塩素またはメチル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4が塩素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ4がメチル基であるピリミジン化合物。
In the formula (1), R 4 is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more halogens, a C3-C8 cycloalkyl group which may have one or more halogens, 1 C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogens, C1-C6 alkylthio group optionally having one or more halogens, C1-C6 optionally having one or more halogens Alkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group optionally having one or more halogens, C1-C6 alkylamino group optionally having one or more halogens, having one or more halogens C2-C8 dialkylamino group which may have one or more C2-C6 alkylcarbonylamino group which may have one or more halogens, C2-C6 alcohol which may have one or more halogens Cicarbonylamino group, C2-C6 alkylcarbonyl group optionally having one or more halogens, C2-C6 alkoxycarbonyl group optionally having one or more halogens, having one or more halogens An optionally substituted C2-C6 alkylcarbamoyl group or an optionally substituted C2-C8 dialkylcarbamoyl group, hydrogen, halogen, hydroxyl group, mercapto group, amino group, nitro group, cyano group or formyl A pyrimidine compound as a group.
In the formula (1), R 4 may have a phenyl group which may have one or more atoms or groups selected from the group α or one or more atoms or groups selected from the group α. A pyrimidine compound which is a 5-6 membered aromatic heterocyclic group.
In the formula (1), R 4 may be a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more halogens, a C1-C6 alkoxy group which may have one or more halogens, hydrogen, A pyrimidine compound which is a halogen, a hydroxyl group, a mercapto group, an amino group, a nitro group or a cyano group.
In formula (1), R 4 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogens or a C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogens, hydrogen, halogen, hydroxyl group , A pyrimidine compound which is a thiol group, an amino group, a nitro group or a cyano group.
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein R 4 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogens, hydrogen, halogen, hydroxyl group, mercapto group, amino group, nitro group, or cyano group.
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein R 4 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen, hydrogen or halogen.
In the formula (1), R 4 is methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, isopentyl group, 1-methylbutyl group, tert- Pentyl group, neopentyl group, hexyl group, isohexyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, dichloromethyl group, trichloromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl Group, pentafluoroethyl group, perfluoropropyl group, perfluorobutyl group, perfluorohexyl group, pyrimidine compound which is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or iodine.
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein R 4 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, an amino group, a methyl group, an ethyl group or a methoxy group.
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein R 4 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine or a methyl group.
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein R 4 is hydrogen, chlorine or a methyl group.
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein R 4 is hydrogen.
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein R 4 is chlorine.
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein R 4 is a methyl group.
式（１）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、水素、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基またはシアノ基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、水素、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基またはシアノ基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、水素またはハロゲンであるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、アミノ基、メチル基、エチル基、メトキシ基、であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が水素、フッ素、塩素、臭素またはメチル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が水素、塩素またはメチル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が水素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が塩素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｒ3が水素であり、Ｒ4がメチル基であるピリミジン化合物。
In Formula (1), R 3 is hydrogen, and R 4 is a C1-C6 chain hydrocarbon group that may have one or more halogens, and C1 that may have one or more halogens. A pyrimidine compound which is a C6 alkoxy group, hydrogen, halogen, amino group, nitro group or cyano group.
In Formula (1), R 3 is hydrogen, and R 4 is a C1-C6 alkyl group that may have one or more halogens, and a C1-C6 alkoxy that may have one or more halogens. A pyrimidine compound which is a group, hydrogen, halogen, amino group, nitro group or cyano group.
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein R 3 is hydrogen, and R 4 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen, hydrogen or halogen.
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein R 3 is hydrogen and R 4 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, an amino group, a methyl group, an ethyl group, or a methoxy group.
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein R 3 is hydrogen and R 4 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or a methyl group.
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein R 3 is hydrogen and R 4 is hydrogen, chlorine or a methyl group.
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein R 3 is hydrogen and R 4 is hydrogen.
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein R 3 is hydrogen and R 4 is chlorine.
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein R 3 is hydrogen and R 4 is a methyl group.
式（１）において、Ａが単結合、Ｃ１−Ｃ３アルキル基およびハロゲンからなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいメチレン基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ａが単結合またはメチレン基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ａが単結合であるピリミジン化合物。
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein A is a methylene group optionally having one or more atoms or groups selected from the group consisting of a single bond, a C1-C3 alkyl group and halogen.
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein A is a single bond or a methylene group.
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein A is a single bond.
式（１）において、Ｃｙｃが、群β１〜β３より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい、酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる１個の原子もしくは基を環構成成分として含む３−８員飽和へテロ環基（ここで、Ｒ6は前述と同義である。）、群β１〜β３より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、または、群β１〜β３より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基であるピリミジン化合物。 In the formula (1), Cyc may have one or more atoms or groups selected from the groups β1 to β3, and may be selected from the group consisting of oxygen, —S (═O) n—, and —NR 6 —. One or more atoms selected from the group β1 to β3, a 3-8-membered saturated heterocyclic group containing one selected atom or group as a ring component (wherein R 6 is as defined above) Alternatively, a pyrimidine compound which is a C3-C8 cycloalkyl group which may have a group, or a C5-C8 cycloalkenyl group which may have one or more atoms or groups selected from the groups β1 to β3.
式（１）において、Ｃｙｃが、群β１〜β３より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい、酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる１個の原子もしくは基を環構成成分として含む３−８員飽和へテロ環基（ここで、Ｒ6は前述と同義である。）、群β１〜β３より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有しているＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、または、群β１〜β３より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有しているＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｃｙｃが、酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる１個の原子もしくは基を環構成成分として含む３−８員飽和へテロ環基（ここで、Ｒ6は前述と同義であり、また、該３−８員飽和へテロ環基は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基およびハロゲンからなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。）、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、または、
１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｃｙｃが、酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる１個の原子もしくは基を環構成成分として含む３−６員飽和へテロ環基（ここで、Ｒ6は前述と同義であり、また、該３−６員飽和へテロ環基は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基およびハロゲンからなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。）、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、または、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ５−Ｃ６シクロアルケニル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｃｙｃが、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる１個の基を環構成成分として含む３−６員飽和へテロ環基（ここで、Ｒ6は前述と同義であり、また、該３−６員飽和へテロ環基は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基およびハロゲンからなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。）、１個以上の１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、または、１個以上の１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ５−Ｃ６シクロアルケニル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｃｙｃが、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる１個の基を環構成成分として含む３−６員飽和へテロ環基（ここで、Ｒ6は前述と同義であり、また、該３−６員飽和へテロ環基は、１個以上のフッ素を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、フッ素および塩素からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。）、１個以上のフッ素もしくは塩素を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、または、１個以上のフッ素もしくは塩素で置換されていてもよいＣ５−Ｃ６シクロアルケニル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ｃｙｃが、１個の−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−を環構成成分として含む３−６員飽和へテロ環基（ここで、該３−６員飽和へテロ環基は、１個以上のフッ素を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、フッ素および塩素からなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。）、１個以上のフッ素もしくは塩素で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、または、環上の炭素が１個以上のフッ素もしくは塩素で置換されていてもよいＣ５−Ｃ６シクロアルケニル基であるピリミジン化合物。
In the formula (1), Cyc may have one or more atoms or groups selected from the groups β1 to β3, and may be selected from the group consisting of oxygen, —S (═O) n—, and —NR 6 —. One or more atoms selected from the group β1 to β3, a 3-8-membered saturated heterocyclic group containing one selected atom or group as a ring component (wherein R 6 is as defined above) Or a pyrimidine compound which is a C3-C8 cycloalkyl group having a group or a C5-C8 cycloalkenyl group having one or more atoms or groups selected from the groups β1 to β3.
In formula (1), Cyc is a 3- to 8-membered saturated heterocyclic ring containing, as a ring component, one atom or group selected from the group consisting of oxygen, —S (═O) n—, and —NR 6 — A group wherein R 6 is as defined above, and the 3-8-membered saturated heterocyclic group is a group consisting of a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogens and a halogen; Or a C3-C8 cycloalkyl group optionally having one or more halogens, or
A pyrimidine compound which is a C5-C8 cycloalkenyl group optionally having one or more halogens.
In formula (1), Cyc is a 3-6-membered saturated heterocyclic ring containing, as a ring component, one atom or group selected from the group consisting of oxygen, —S (═O) n—, and —NR 6 — A group (wherein R 6 has the same meaning as described above, and the 3-6-membered saturated heterocyclic group is a group consisting of a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogens and halogen). Or a C3-C6 cycloalkyl group optionally having one or more halogens, or having one or more halogens. A pyrimidine compound which may be a C5-C6 cycloalkenyl group.
In the formula (1), Cyc is a 3-6-membered saturated heterocyclic group containing one group selected from the group consisting of —S (═O) n— and —NR 6 — as a ring component (wherein , R 6 is as defined above, and the 3-6-membered saturated heterocyclic group is selected from the group consisting of a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogens and halogen. May have one or more atoms or groups.) A C3-C6 cycloalkyl group optionally having one or more one or more halogens, or one or more one or more halogens. The pyrimidine compound which is the C5-C6 cycloalkenyl group which may have.
In the formula (1), Cyc is a 3-6-membered saturated heterocyclic group containing one group selected from the group consisting of —S (═O) n— and —NR 6 — as a ring component (wherein R 6 has the same meaning as described above, and the 3-6-membered saturated heterocyclic group is selected from the group consisting of a C1-C3 alkyl group optionally having one or more fluorine atoms, fluorine and chlorine. Or a C3-C6 cycloalkyl group optionally having one or more fluorine or chlorine, or substituted with one or more fluorine or chlorine. A pyrimidine compound which is a C5-C6 cycloalkenyl group which may be substituted.
In the formula (1), Cyc is a 3-6 membered saturated heterocyclic group containing one —S (═O) n— as a ring component (wherein the 3-6 membered saturated heterocyclic group is One or more atoms or groups selected from the group consisting of a C1-C3 alkyl group optionally having one or more fluorine atoms, fluorine and chlorine.) One or more fluorine atoms Alternatively, a pyrimidine compound which is a C3-C6 cycloalkyl group optionally substituted with chlorine, or a C5-C6 cycloalkenyl group in which a carbon on the ring may be substituted with one or more fluorine or chlorine.
式（１）において、ＣｙｃがＪ１またはＪ２で示される基であるピリミジン化合物。
式（１）において、ＣｙｃがＪ１で示される基であるピリミジン化合物。
式（１）において、ＣｙｃがＪ２で示される基であるピリミジン化合物。
式（１）において、ＣｙｃがＪ１で示される基であり、ｐが０であるピリミジン化合物。
式（１）において、ＣｙｃがＪ１で示される基であり、ｐが０であり、Ｙが−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−またはＣＲ11Ｒ12（ここで、ｎが０、１または２であり、Ｒ11はフッ素または塩素であり、Ｒ12が水素、フッ素または塩素である。）であるピリミジン化合物。
式（１）において、ＣｙｃがＪ１で示される基であり、ｐが０であり、Ｙが−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−であり、ｎが０、１または２であるピリミジン化合物。ピリミジン化合物。
式（１）において、ＣｙｃがＪ１であり、ｐが０であり、Ｙが−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−であり、ｎが０であるピリミジン化合物。
式（１）において、ＣｙｃがＪ１で示される基であり、ｐが０であり、Ｙが−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−であり、ｎが１であるピリミジン化合物。
式（１）において、ＣｙｃがＪ１でで示される基あり、ｐが０であり、Ｙが−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−であり、ｎが２であるピリミジン化合物。
式（１）において、ＣｙｃがＪ１であり、ｐが０であり、ＹがＣＲ11Ｒ12であり、Ｒ11はフッ素または塩素であり、Ｒ12が水素、フッ素または塩素であるピリミジン化合物。
式（１）において、ＣｙｃがＪ１で示される基であり、ｐが０であり、ＹがＣＲ11Ｒ12であり、Ｒ11はフッ素であり、Ｒ12がフッ素であるピリミジン化合物。
式（１）において、ＣｙｃがＪ１で示される基であり、ｐが０であり、ＹがＣＲ11Ｒ12であり、Ｒ11は塩素であり、Ｒ12が塩素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ａが単結合であり、ＣｙｃがＪ１またはＪ２で示される基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ａが単結合であり、ＣｙｃがＪ１で示される基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ａが単結合であり、ＣｙｃがＪ２で示される基であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ａが単結合であり、ＣｙｃがＪ１またはＪ２で示される基であり、Ｒ8がフッ素または塩素であり、Ｒ9およびＲ10が同一または相異なりフッ素もしくは塩素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、フッ素または塩素であり、Ｙが−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−またはＣＲ11Ｒ12（ここで、ｎが０、１または２であり、Ｒ11はフッ素または塩素であり、Ｒ12が水素、フッ素または塩素である。）であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ａが単結合であり、ＣｙｃがＪ１で示される基であり、Ｒ9がフッ素もしくは塩素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、フッ素または塩素であり、ｐが０から２の整数のいずれかであり、Ｙが−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−または−ＣＲ11Ｒ12−（ここで、ｎが０、１または２であり、Ｒ11がフッ素または塩素であり、Ｒ12が水素、フッ素または塩素である。）であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ａが単結合であり、ＣｙｃがＪ１で示される基であり、Ｒ9がフッ素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはフッ素であり、ｐが０から２の整数のいずれかであり、Ｙが−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−または−ＣＲ11Ｒ12−（ここで、ｎが０、１または２であり、Ｒ11がフッ素であり、Ｒ12が水素またはフッ素である。）であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ａが単結合であり、ＣｙｃがＪ１で示される基であり、Ｒ9が塩素で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基または塩素であり、ｐが０から２の整数のいずれかであり、Ｙが−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−または−ＣＲ11Ｒ12−（ここで、ｎが０、１または２であり、Ｒ11が塩素であり、Ｒ12が水素または塩素である。）であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ａが単結合であり、ＣｙｃがＪ１で示される基であり、ｐが０であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ａが単結合であり、ＣｙｃがＪ１で示される基であり、ｐが０であり、Ｙが−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−またはＣＲ11Ｒ12（ここで、ｎが０、１または２であり、Ｒ11はフッ素または塩素であり、Ｒ12が水素、フッ素または塩素である。）であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ａが単結合であり、ＣｙｃがＪ１で示される基であり、ｐが０であり、Ｙが−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−であり、ｎが０、１または２であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ａが単結合であり、ＣｙｃがＪ１で示される基であり、ｐが０であり、ＹがＣＲ11Ｒ12であり、Ｒ11はフッ素または塩素であり、Ｒ12が水素、フッ素または塩素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ａが単結合であり、ＣｙｃがＪ１で示される基であり、ｐが０であり、ＹがＣＲ11Ｒ12であり、Ｒ11はフッ素であり、Ｒ12がフッ素であるピリミジン化合物。
式（１）において、Ａが単結合であり、ＣｙｃがＪ１で示される基であり、ｐが０であり、ＹがＣＲ11Ｒ12であり、Ｒ11は塩素であり、Ｒ12が塩素であるピリミジン化合物。
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein Cyc is a group represented by J1 or J2.
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein Cyc is a group represented by J1.
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein Cyc is a group represented by J2.
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein Cyc is a group represented by J1, and p is 0.
In formula (1), Cyc is a group represented by J1, p is 0, Y is —S (═O) n— or CR 11 R 12 (where n is 0, 1 or 2) , R 11 is fluorine or chlorine, and R 12 is hydrogen, fluorine or chlorine.)
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein Cyc is a group represented by J1, p is 0, Y is -S (= O) n-, and n is 0, 1 or 2. Pyrimidine compounds.
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein Cyc is J1, p is 0, Y is -S (= O) n-, and n is 0.
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein Cyc is a group represented by J1, p is 0, Y is -S (= O) n-, and n is 1.
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein Cyc is a group represented by J1, p is 0, Y is -S (= O) n-, and n is 2.
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein Cyc is J1, p is 0, Y is CR 11 R 12 , R 11 is fluorine or chlorine, and R 12 is hydrogen, fluorine or chlorine.
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein Cyc is a group represented by J1, p is 0, Y is CR 11 R 12 , R 11 is fluorine, and R 12 is fluorine.
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein Cyc is a group represented by J1, p is 0, Y is CR 11 R 12 , R 11 is chlorine, and R 12 is chlorine.
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein A is a single bond, and Cyc is a group represented by J1 or J2.
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein A is a single bond, and Cyc is a group represented by J1.
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein A is a single bond and Cyc is a group represented by J2.
In Formula (1), A is a single bond, Cyc is a group represented by J1 or J2, R 8 is fluorine or chlorine, and R 9 and R 10 are the same or different and are substituted with fluorine or chlorine. An optionally substituted C1-C3 alkyl group, fluorine or chlorine, Y is —S (═O) n— or CR 11 R 12 (wherein n is 0, 1 or 2 and R 11 is fluorine or A pyrimidine compound which is chlorine and R 12 is hydrogen, fluorine or chlorine.
In formula (1), A is a single bond, Cyc is a group represented by J1, R 9 is a C1-C3 alkyl group optionally substituted with fluorine or chlorine, fluorine or chlorine, and p is Any one of 0 to 2, Y is —S (═O) n— or —CR 11 R 12 — (where n is 0, 1 or 2 and R 11 is fluorine or chlorine; , R 12 is hydrogen, fluorine or chlorine.)
In the formula (1), A is a single bond, Cyc is a group represented by J1, R 9 is a C1-C3 alkyl group which may be substituted with fluorine or fluorine, and p is 0 to 2 Any of integers, Y is —S (═O) n— or —CR 11 R 12 — (where n is 0, 1 or 2, R 11 is fluorine and R 12 is hydrogen or A pyrimidine compound which is fluorine.
In formula (1), A is a single bond, Cyc is a group represented by J1, R 9 is a C1-C3 alkyl group optionally substituted with chlorine or chlorine, and p is 0 to 2 Any of integers, Y is —S (═O) n— or —CR 11 R 12 — (where n is 0, 1 or 2, R 11 is chlorine, R 12 is hydrogen or A pyrimidine compound which is chlorine).
A pyrimidine compound represented by formula (1), wherein A is a single bond, Cyc is a group represented by J1, and p is 0.
In Formula (1), A is a single bond, Cyc is a group represented by J1, p is 0, Y is —S (═O) n— or CR 11 R 12 (where n is 0, 1 or 2; R 11 is fluorine or chlorine; and R 12 is hydrogen, fluorine or chlorine.
In Formula (1), A is a single bond, Cyc is a group represented by J1, p is 0, Y is -S (= O) n-, n is 0, 1 or 2 A pyrimidine compound.
In Formula (1), A is a single bond, Cyc is a group represented by J1, p is 0, Y is CR 11 R 12 , R 11 is fluorine or chlorine, and R 12 is Pyrimidine compounds that are hydrogen, fluorine or chlorine.
In Formula (1), A is a single bond, Cyc is a group represented by J1, p is 0, Y is CR 11 R 12 , R 11 is fluorine, and R 12 is fluorine. A pyrimidine compound.
In the formula (1), A is a single bond, Cyc is a group represented by J1, p is 0, Y is CR 11 R 12 , R 11 is chlorine, R 12 is chlorine A pyrimidine compound.
式（１）において、
Ｑが酸素であり、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素またはアミノ基であり、Ｇ1が窒素またはーＣＲ5＝であり、Ｒ5が水素であり、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、水素、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基またはシアノ基であり、Ｃｙｃが、酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる１個の原子もしくは基を環構成成分として含む３−８員飽和へテロ環基（ここで、Ｒ6は前述と同義であり、また、該３−８員飽和へテロ環基は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基およびハロゲンからなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。）、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、または、１個以上の１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、
Ｑが酸素であり、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素またはアミノ基であり、Ｇ1が窒素またはーＣＲ5＝であり、Ｒ5が水素であり、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、水素、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基またはシアノ基であり、ＣｙｃがＪ１またはＪ２で示される基であるピリミジン化合物。
式（１）において、
Ｑが酸素であり、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素またはアミノ基であり、Ｇ1が窒素またはーＣＲ5＝であり、Ｒ5が水素であり、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、アミノ基、メチル基、エチル基またはメトキシ基であり、Ｃｙｃが、酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる１個の原子もしくは基を環構成成分として含む３−８員飽和へテロ環基（ここで、Ｒ6は前述と同義であり、また、該３−８員飽和へテロ環基は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基およびハロゲンからなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい。）、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、または、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基であるピリミジン化合物。
式（１）において、
Ｑが酸素であり、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素またはアミノ基であり、Ｇ1が窒素またはーＣＲ5＝であり、Ｒ5が水素であり、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、アミノ基、メチル基、エチル基またはメトキシ基であり、Ａが単結合であり、ＣｙｃがＪ１またはＪ２で示される基であるピリミジン化合物。
式（１）において、
Ｑが酸素であり、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素またはアミノ基であり、Ｇ1が窒素またはーＣＲ5＝であり、Ｒ5が水素であり、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、アミノ基、メチル基、エチル基またはメトキシ基であり、Ａが単結合であり、ＣｙｃがＪ１またはＪ２で示される基であり、Ｒ8がフッ素または塩素であり、Ｒ9およびＲ10がそれぞれ同一または相異なり、フッ素もしくは塩素を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、フッ素または塩素、Ｙが−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−または−ＣＲ11Ｒ12−（ここで、ｎが０、１または２であり、Ｒ11がフッ素または塩素であり、Ｒ12が水素、フッ素または塩素である。）であるピリミジン化合物。
In equation (1),
Q is oxygen, R 1 is hydrogen, R 2 is hydrogen or an amino group, G 1 is nitrogen or —CR 5 ═, R 5 is hydrogen, R 3 is hydrogen, R 4 is a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogens, a C1-C6 alkoxy group which may have one or more halogens, hydrogen, halogen, amino group, nitro group or cyano group And Cyc is a 3- to 8-membered saturated heterocyclic group containing one atom or group selected from the group consisting of oxygen, —S (═O) n— and —NR 6 — as a ring component (here And R 6 is as defined above, and the 3-8-membered saturated heterocyclic group is selected from the group consisting of a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogens and halogen. It may have one or more atoms or groups.) Gen optionally may C3-C8 cycloalkyl group which may have, or pyrimidine compound is one or more 1 or more may have a halogen C5-C8 cycloalkenyl group.
In equation (1),
Q is oxygen, R 1 is hydrogen, R 2 is hydrogen or an amino group, G 1 is nitrogen or —CR 5 ═, R 5 is hydrogen, R 3 is hydrogen, R 4 is a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogens, a C1-C6 alkoxy group which may have one or more halogens, hydrogen, halogen, amino group, nitro group or cyano group A pyrimidine compound in which Cyc is a group represented by J1 or J2.
In equation (1),
Q is oxygen, R 1 is hydrogen, R 2 is hydrogen or an amino group, G 1 is nitrogen or —CR 5 ═, R 5 is hydrogen, R 3 is hydrogen, R 4 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, amino group, methyl group, ethyl group or methoxy group, and Cyc is selected from the group consisting of oxygen, —S (═O) n— and —NR 6 —. A 3-8-membered saturated heterocyclic group containing one atom or group as a ring component (wherein R 6 has the same meaning as described above, and the 3-8-membered saturated heterocyclic group has one It may have one or more atoms or groups selected from the group consisting of a C1-C3 alkyl group which may have the above halogen and halogen.) It has one or more halogen May have a C3-C8 cycloalkyl group, or one or more halogens Pyrimidine compounds are also be C5-C8 cycloalkenyl group.
In equation (1),
Q is oxygen, R 1 is hydrogen, R 2 is hydrogen or an amino group, G 1 is nitrogen or —CR 5 ═, R 5 is hydrogen, R 3 is hydrogen, R A pyrimidine compound in which 4 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, amino group, methyl group, ethyl group or methoxy group, A is a single bond, and Cyc is a group represented by J1 or J2.
In equation (1),
Q is oxygen, R 1 is hydrogen, R 2 is hydrogen or an amino group, G 1 is nitrogen or —CR 5 ═, R 5 is hydrogen, R 3 is hydrogen, R 4 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, amino group, methyl group, ethyl group or methoxy group, A is a single bond, Cyc is a group represented by J1 or J2, and R 8 is fluorine or Chlorine, R 9 and R 10 are the same or different and each may have fluorine or chlorine, a C1-C3 alkyl group, fluorine or chlorine, Y is —S (═O) n— or —CR 11 A pyrimidine compound which is R 12 — (where n is 0, 1 or 2, R 11 is fluorine or chlorine, and R 12 is hydrogen, fluorine or chlorine).
式（１）において、
Ｑが酸素であり、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素またはアミノ基であり、Ｇ1が窒素またはーＣＲ5＝であり、Ｒ5が水素であり、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、アミノ基、メチル基、エチル基またはメトキシ基であり、Ａが単結合であり、ＣｙｃがＪ１で示される基であり、Ｒ9がフッ素もしくは塩素を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、フッ素または塩素であり、ｐが０から２の整数のいずれかであり、Ｙが−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−または−ＣＲ11Ｒ12−（ここで、ｎが０、１または２であり、Ｒ11がフッ素または塩素であり、Ｒ12が水素、フッ素または塩素である。）であるピリミジン化合物。
式（１）において、
Ｑが酸素であり、Ｒ1が水素であり、Ｒ2が水素であり、Ｇ1が窒素であり、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が水素、塩素またはメチル基であり、Ａが単結合であり、ＣｙｃがＪ１で示される基であり、Ｒ9がフッ素もしくは塩素を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、フッ素または塩素であり、ｐが０または１であり、Ｙが−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−または−ＣＲ11Ｒ12−（ここで、ｎが０、１または２であり、Ｒ11がフッ素または塩素であり、Ｒ12が水素、フッ素または塩素である。）であるピリミジン化合物。
式（１−vi）
式（１−vi）において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が水素であり、Ｒ4が水素、メチル基又は塩素であり、Ｇ1が窒素であるピリミジン化合物。
式（１−vi）において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が水素であり、Ｒ4が水素、メチル基又は塩素であり、Ｇ1が窒素であり、Ｚがフッ素であるピリミジン化合物。
式（１−vi）において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が水素であり、Ｒ4が水素、メチル基又は塩素であり、Ｇ1が窒素であり、Ｚが塩素であるピリミジン化合物。
式（１−vi）において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が水素であり、Ｒ4が水素であり、Ｇ1が窒素であり、Ｚがフッ素であるピリミジン化合物。
式（１−vi）において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が水素であり、Ｒ4がメチル基であり、Ｇ1が窒素であり、Ｚがフッ素であるピリミジン化合物。
式（１−vi）において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が水素であり、Ｒ4が塩素であり、Ｇ1が窒素であり、Ｚがフッ素であるピリミジン化合物。
In equation (1),
Q is oxygen, R 1 is hydrogen, R 2 is hydrogen or an amino group, G 1 is nitrogen or —CR 5 ═, R 5 is hydrogen, R 3 is hydrogen, R 4 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, amino group, methyl group, ethyl group or methoxy group, A is a single bond, Cyc is a group represented by J1, and R 9 is fluorine or chlorine. An optionally substituted C1-C3 alkyl group, fluorine or chlorine, p is any integer of 0 to 2, and Y is —S (═O) n— or —CR 11 R 12 — (here And n is 0, 1 or 2, R 11 is fluorine or chlorine, and R 12 is hydrogen, fluorine or chlorine.
In equation (1),
Q is oxygen, R 1 is hydrogen, R 2 is hydrogen, G 1 is nitrogen, R 3 is hydrogen, R 4 is hydrogen, chlorine or a methyl group, and A is a single bond Cyc is a group represented by J1, R 9 is a C1-C3 alkyl group optionally having fluorine or chlorine, fluorine or chlorine, p is 0 or 1, Y is —S (═O) n— or —CR 11 R 12 — (wherein n is 0, 1 or 2, R 11 is fluorine or chlorine, and R 12 is hydrogen, fluorine or chlorine). Pyrimidine compounds.
Formula (1-vi)
A pyrimidine compound represented by formula (1-vi), wherein R 1 , R 2 and R 3 are hydrogen, R 4 is hydrogen, a methyl group or chlorine, and G 1 is nitrogen.
A pyrimidine compound represented by formula (1-vi), wherein R 1 , R 2 and R 3 are hydrogen, R 4 is hydrogen, a methyl group or chlorine, G 1 is nitrogen and Z is fluorine.
A pyrimidine compound represented by formula (1-vi), wherein R 1 , R 2 and R 3 are hydrogen, R 4 is hydrogen, a methyl group or chlorine, G 1 is nitrogen, and Z is chlorine.
A pyrimidine compound represented by formula (1-vi), wherein R 1 , R 2 and R 3 are hydrogen, R 4 is hydrogen, G 1 is nitrogen and Z is fluorine.
A pyrimidine compound represented by formula (1-vi), wherein R 1 , R 2 and R 3 are hydrogen, R 4 is a methyl group, G 1 is nitrogen, and Z is fluorine.
A pyrimidine compound represented by formula (1-vi), wherein R 1 , R 2 and R 3 are hydrogen, R 4 is chlorine, G 1 is nitrogen and Z is fluorine.
次に本発明化合物の製造法について説明する。 Next, the manufacturing method of this invention compound is demonstrated.
本発明化合物は、例えば、以下の（製造法Ａ）〜（製造法Ｇ）にしたがって製造することができる。 The compound of the present invention can be produced, for example, according to the following (Production Method A) to (Production Method G).
（製造法Ａ）
本発明化合物のうち、
式（１−ｉ）
で示される化合物（以下、本発明化合物（１−ｉ）と記す。）は、
式（２）
で示される化合物（以下、化合物（２）と記す。）と、
式（３）
で示される化合物（以下、化合物（３）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと記す。）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（３）の量は、化合物（２）１モルに対して、通常１〜２モルの割合である。
該反応は、通常、塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウンデセン（以下、ＤＢＵと記す。）、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる塩基の量は、化合物（２）１モルに対して、通常１モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物（１−ｉ）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−ｉ）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
(Production method A)
Among the compounds of the present invention,
Formula (1-i)
(Hereinafter referred to as the present compound (1-i))
Formula (2)
A compound represented by the following (hereinafter referred to as compound (2));
Formula (3)
It can manufacture by making the compound shown below (it is hereafter described as a compound (3)) react.
The reaction is performed in the presence or absence of a solvent. Examples of the solvent used in the reaction include water, ethers such as 1,4-dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran, and tert-butyl methyl ether, and halogenations such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, and chlorobenzene. Hydrocarbons, hydrocarbons such as toluene, benzene, xylene, nitriles such as acetonitrile, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone (hereinafter referred to as NMP), 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, Examples include aprotic polar solvents such as dimethyl sulfoxide and mixtures thereof.
The amount of compound (3) used in the reaction is usually 1 to 2 moles relative to 1 mole of compound (2).
The reaction is usually performed in the presence of a base. Examples of the base used in the reaction include pyridine, picoline, 2,6-lutidine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (hereinafter referred to as DBU), 1,5-diazabicyclo. Examples thereof include nitrogen-containing heterocyclic compounds such as [4.3.0] -5-nonene, tertiary amines such as triethylamine and N-ethyldiisopropylamine, and inorganic bases such as potassium carbonate and sodium hydride.
The amount of the base used in the reaction is usually 1 mol or more per 1 mol of the compound (2).
The reaction temperature of the reaction is usually in the range of -20 to 100 ° C. The reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
After completion of the reaction, the reaction mixture is poured into water and extracted with an organic solvent, and the organic layer is concentrated; the reaction mixture is poured into water and the resulting solid is collected by filtration; or formed in the reaction mixture The present compound (1-i) can be isolated by collecting the solid by filtration. The isolated compound (1-i) of the present invention can be further purified by recrystallization, chromatography or the like.
（製造法Ｂ）
本発明化合物（１−ｉ）は、
式（４）
で示される化合物（以下、化合物（４）と記す。）と、
式（５）
で示される化合物（以下、化合物（５）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（５）の量は、化合物（４）１モルに対して、通常１〜２モルの割合である。
該反応は、通常、塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる塩基の量は、化合物（４）１モルに対して、通常１モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物（１−ｉ）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−ｉ）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
(Production method B)
The compound (1-i) of the present invention is
Formula (4)
A compound represented by formula (hereinafter referred to as compound (4)),
Formula (5)
It can manufacture by making the compound (henceforth a compound (5)) shown by reacting.
The reaction is performed in the presence or absence of a solvent. Examples of the solvent used in the reaction include water, ethers such as 1,4-dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran, and tert-butyl methyl ether, and halogenations such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, and chlorobenzene. Hydrocarbons such as hydrocarbons, toluene, benzene, xylene, nitriles such as acetonitrile, aprotic polar solvents such as N, N-dimethylformamide, NMP, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, dimethyl sulfoxide and the like Of the mixture.
The amount of the compound (5) used in the reaction is usually 1 to 2 moles relative to 1 mole of the compound (4).
The reaction is usually performed in the presence of a base. Examples of the base used in the reaction include nitrogen-containing heterocyclic compounds such as pyridine, picoline, 2,6-lutidine, DBU, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] -5-nonene, triethylamine, N- Examples include tertiary amines such as ethyldiisopropylamine, and inorganic bases such as potassium carbonate and sodium hydride.
The amount of the base used in the reaction is usually 1 mol or more per 1 mol of the compound (4).
The reaction temperature of the reaction is usually in the range of -20 to 100 ° C. The reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
After completion of the reaction, the reaction mixture is poured into water and extracted with an organic solvent, and the organic layer is concentrated; the reaction mixture is poured into water and the resulting solid is collected by filtration; or formed in the reaction mixture The present compound (1-i) can be isolated by collecting the solid by filtration. The isolated compound (1-i) of the present invention can be further purified by recrystallization, chromatography or the like.
（製造法Ｃ）
本発明化合物（１−ｉ）は、
式（６）
で示される化合物（以下、化合物（６）と記す。）と、
化合物（３）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（３）の量は、化合物（６）１モルに対して、通常１〜２モルの割合である。
該反応は、通常、塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる塩基の量は、化合物（６）１モルに対して、通常１モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物（１−ｉ）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−ｉ）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
(Production method C)
The compound (1-i) of the present invention is
Formula (6)
A compound represented by formula (hereinafter referred to as compound (6)),
It can be produced by reacting compound (3).
The reaction is performed in the presence or absence of a solvent. Examples of the solvent used in the reaction include water, ethers such as 1,4-dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran, and tert-butyl methyl ether, and halogenations such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, and chlorobenzene. Hydrocarbons such as hydrocarbons, toluene, benzene, xylene, nitriles such as acetonitrile, aprotic polar solvents such as N, N-dimethylformamide, NMP, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, dimethyl sulfoxide and the like Of the mixture.
The amount of compound (3) used in the reaction is usually 1 to 2 moles relative to 1 mole of compound (6).
The reaction is usually performed in the presence of a base. Examples of the base used in the reaction include nitrogen-containing heterocyclic compounds such as pyridine, picoline, 2,6-lutidine, DBU, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] -5-nonene, triethylamine, N- Examples include tertiary amines such as ethyldiisopropylamine, and inorganic bases such as potassium carbonate and sodium hydride.
The amount of the base used in the reaction is usually 1 mol or more per 1 mol of the compound (6).
The reaction temperature of the reaction is usually in the range of -20 to 100 ° C. The reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
After completion of the reaction, the reaction mixture is poured into water and extracted with an organic solvent, and the organic layer is concentrated; the reaction mixture is poured into water and the resulting solid is collected by filtration; or formed in the reaction mixture The present compound (1-i) can be isolated by collecting the solid by filtration. The isolated compound (1-i) of the present invention can be further purified by recrystallization, chromatography or the like.
（製造法Ｄ）
本発明化合物（１−ｉ）は、
式（７）
で示される化合物（以下、化合物（７）と記す。）と、
式（８）
で示される化合物（以下、化合物（８）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（８）の量は、化合物（７）１モルに対して、通常１〜２モルの割合である。
該反応は、通常、塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる塩基の量は、化合物（７）１モルに対して、通常１モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物（１−ｉ）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−ｉ）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
(Production Method D)
The compound (1-i) of the present invention is
Formula (7)
(Hereinafter referred to as compound (7)),
Formula (8)
It can manufacture by making the compound (henceforth a compound (8)) shown by reacting.
The reaction is performed in the presence or absence of a solvent. Examples of the solvent used in the reaction include water, ethers such as 1,4-dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran, and tert-butyl methyl ether, and halogenations such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, and chlorobenzene. Hydrocarbons such as hydrocarbons, toluene, benzene, xylene, nitriles such as acetonitrile, aprotic polar solvents such as N, N-dimethylformamide, NMP, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, dimethyl sulfoxide and the like Of the mixture.
The amount of compound (8) used in the reaction is usually 1 to 2 moles relative to 1 mole of compound (7).
The reaction is usually performed in the presence of a base. Examples of the base used in the reaction include nitrogen-containing heterocyclic compounds such as pyridine, picoline, 2,6-lutidine, DBU, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] -5-nonene, triethylamine, N- Examples include tertiary amines such as ethyldiisopropylamine, and inorganic bases such as potassium carbonate and sodium hydride.
The amount of the base used in the reaction is usually 1 mol or more per 1 mol of the compound (7).
The reaction temperature of the reaction is usually in the range of -20 to 100 ° C. The reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
After completion of the reaction, the reaction mixture is poured into water and extracted with an organic solvent, and the organic layer is concentrated; the reaction mixture is poured into water and the resulting solid is collected by filtration; or formed in the reaction mixture The present compound (1-i) can be isolated by collecting the solid by filtration. The isolated compound (1-i) of the present invention can be further purified by recrystallization, chromatography or the like.
（製造法Ｅ）
本発明化合物のうち、
式（１−ｉｉ）
で示される化合物（以下、本発明化合物（１−ｉｉ）と記す。）は、
式（１−ｉｉｉ）
で示される化合物（以下、化合物（１−ｉｉｉ）と記す。）を酸化反応に付すことにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過酸化水素水、過ヨウ素酸ナトリウム又はｍ−クロロ過安息香酸が挙げられる。
該反応には、化合物（１−ｉｉ）においてｎ−１が１の場合、、化合物（１−ｉｉｉ）１モルに対して、酸化剤が通常１〜１．２モルの割合で用いられる。化合物（１−ｉｉ）においてｎ−１が２の場合、、化合物（１−ｉｉｉ）１モルに対して、酸化剤が通常２〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜８０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−ｉｉ）を単離することができる。単離された化合物（１−ｉｉ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(Production method E)
Among the compounds of the present invention,
Formula (1-ii)
(Hereinafter referred to as the present compound (1-ii))
Formula (1-iii)
It can manufacture by attaching | subjecting the compound shown below (it is hereafter described as compound (1-iii)) to oxidation reaction.
The reaction is usually performed in the presence of a solvent.
Examples of the solvent used in the reaction include aliphatic halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform, alcohols such as methanol and ethanol, acetic acid, water, and mixtures thereof.
As an oxidizing agent used for reaction, hydrogen peroxide solution, sodium periodate, or m-chloroperbenzoic acid is mentioned, for example.
In the reaction, when n-1 is 1 in the compound (1-ii), the oxidizing agent is usually used at a ratio of 1 to 1.2 mol with respect to 1 mol of the compound (1-iii). When n-1 is 2 in the compound (1-ii), the oxidizing agent is usually used at a ratio of 2 to 3 moles with respect to 1 mole of the compound (1-iii).
The reaction temperature of the reaction is usually in the range of -20 to 80 ° C. The reaction time is usually in the range of 0.1 to 12 hours.
After completion of the reaction, the reaction mixture is extracted with an organic solvent, and the organic layer is washed with an aqueous solution of a reducing agent (for example, sodium sulfite, sodium thiosulfate) or an aqueous solution of a base (for example, sodium bicarbonate) as necessary, dried, The compound (1-ii) can be isolated by performing post-treatment operations such as concentration. The isolated compound (1-ii) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
（製造法Ｆ）
本発明化合物のうち、
式（１−iv）
で示される化合物（以下、本発明化合物（１−iv）と記す。）は、
式（１−v）
で示される化合物（以下、化合物（１−v）と記す。）を酸化反応に付すことにより製造することができる。
(Production Method F)
Among the compounds of the present invention,
Formula (1-iv)
(Hereinafter referred to as the present compound (1-iv))
Formula (1-v)
It can manufacture by attaching | subjecting the compound (henceforth a compound (1-v)) shown by oxidation reaction.
（製造法Ｇ）
本発明化合物のうち、
式（１−vi）
で示される化合物（以下、本発明化合物（１−vi）と記す。）
または式（１−vii）
で示される化合物（以下、本発明化合物（１−vii）と記す。）は、
式（１−viii）
で示される化合物（以下、本発明化合物（１−viii）と記す。）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
（１）Ｚがフッ素の場合
反応に用いられるハロゲン化剤はフッ素化剤であり、フッ素化剤としては、例えば（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド（以下、ＤＡＳＴと略す。）、ビス（２−メトキシエチル）アミノサルファートリフルオリドまたは２，２−ジフルオロ−１，３−ジメチルイミダゾリジンが挙げられる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるフッ素化剤の量は、本発明化合物（１−viii）１モルに対して、通常１〜４モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿を濾取することにより本発明化合物（１−vi）または（１−vii）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−vi）または（１−vii）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
（２）Ｚが塩素の場合
反応に用いられるハロゲン化剤は塩素化剤であり、塩素化剤としては、例えば６塩化タングステンが挙げられる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩素化剤の量は、本発明化合物（１−viii）１モルに対して、通常１〜４モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿を濾取することにより本発明化合物（１−vi）または（１−vii）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−vi）または（１−vii）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
（３）Ｚが臭素の場合
反応に用いられるハロゲン化剤は臭素化剤であり、臭素化剤としては、例えば臭素、三臭化ホウ素、五臭化ホウ素またはこれらの混合物が挙げられる。
(Production method G)
Among the compounds of the present invention,
Formula (1-vi)
(Hereinafter referred to as the present compound (1-vi))
Or formula (1-vii)
(Hereinafter referred to as the present compound (1-vii))
Formula (1-viii)
It can manufacture by making the compound (henceforth this invention compound (1-viii)) and a halogenating agent react.
(1) When Z is Fluorine The halogenating agent used in the reaction is a fluorinating agent. Examples of the fluorinating agent include (diethylamino) sulfur trifluoride (hereinafter abbreviated as DAST), bis (2-methoxyethyl). ) Aminosulfur trifluoride or 2,2-difluoro-1,3-dimethylimidazolidine.
The reaction is usually performed in the presence of a solvent. Examples of the solvent used in the reaction include ethers such as 1,4-dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran and tert-butyl methyl ether, and halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane and chlorobenzene. , Hydrocarbons such as toluene, benzene, xylene, nitriles such as acetonitrile, aprotic polar solvents such as N, N-dimethylformamide, NMP, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, dimethyl sulfoxide, and mixtures thereof Is mentioned.
The amount of the fluorinating agent used in the reaction is usually 1 to 4 moles relative to 1 mole of the compound (1-viii) of the present invention.
The reaction temperature of the reaction is usually in the range of -20 to 100 ° C. The reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
After completion of the reaction, the compound (1-vi) or (1-vii) of the present invention is isolated by pouring the reaction mixture into water and extracting the mixture with an organic solvent, or collecting a deposited precipitate by filtration. Can do. The isolated compound (1-vi) or (1-vii) of the present invention can be further purified by recrystallization, chromatography or the like.
(2) When Z is chlorine The halogenating agent used in the reaction is a chlorinating agent, and examples of the chlorinating agent include tungsten hexachloride.
The reaction is usually performed in the presence of a solvent. Examples of the solvent used in the reaction include ethers such as 1,4-dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran and tert-butyl methyl ether, and halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane and chlorobenzene. , Hydrocarbons such as toluene, benzene, xylene, nitriles such as acetonitrile, aprotic polar solvents such as N, N-dimethylformamide, NMP, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, dimethyl sulfoxide, and mixtures thereof Is mentioned.
The amount of the chlorinating agent used in the reaction is usually 1 to 4 mol per 1 mol of the compound (1-viii) of the present invention.
The reaction temperature of the reaction is usually in the range of -20 to 100 ° C. The reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
After completion of the reaction, the compound (1-vi) or (1-vii) of the present invention is isolated by pouring the reaction mixture into water and extracting the mixture with an organic solvent, or collecting a deposited precipitate by filtration. Can do. The isolated compound (1-vi) or (1-vii) of the present invention can be further purified by recrystallization, chromatography or the like.
(3) When Z is bromine The halogenating agent used in the reaction is a brominating agent, and examples of the brominating agent include bromine, boron tribromide, boron pentabromide, and mixtures thereof.
次に、本発明化合物の製造中間体の製造法について説明する。 Next, the manufacturing method of the manufacturing intermediate of this invention compound is demonstrated.
（参考製造法１）
化合物（２）は、
式（９）
で示される化合物（以下、化合物（９）と記す。）と、
化合物（５）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（５）の量は、化合物（９）１モルに対して、通常１〜２モルの割合である。
該反応は、通常塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる塩基の量は、化合物（９）１モルに対して、通常１モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（２）を単離することができる。単離された化合物（２）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
(Reference production method 1)
Compound (2) is
Formula (9)
A compound represented by formula (hereinafter referred to as compound (9)),
It can be produced by reacting with compound (5).
The reaction is performed in the presence or absence of a solvent. Examples of the solvent used in the reaction include water, ethers such as 1,4-dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran, and tert-butyl methyl ether, and halogenations such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, and chlorobenzene. Hydrocarbons such as hydrocarbons, toluene, benzene, xylene, nitriles such as acetonitrile, aprotic polar solvents such as N, N-dimethylformamide, NMP, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, dimethyl sulfoxide and the like Of the mixture.
The amount of the compound (5) used in the reaction is usually 1 to 2 mol relative to 1 mol of the compound (9).
The reaction is usually performed in the presence of a base. Examples of the base used in the reaction include nitrogen-containing heterocyclic compounds such as pyridine, picoline, 2,6-lutidine, DBU, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] -5-nonene, triethylamine, N- Examples include tertiary amines such as ethyldiisopropylamine, and inorganic bases such as potassium carbonate and sodium hydride.
The amount of the base used in the reaction is usually 1 mol or more per 1 mol of the compound (9).
The reaction temperature of the reaction is usually in the range of -20 to 100 ° C. The reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
After completion of the reaction, the reaction mixture is poured into water and extracted with an organic solvent, and the organic layer is concentrated; the reaction mixture is poured into water and the resulting solid is collected by filtration; or formed in the reaction mixture Compound (2) can be isolated by collecting the solid by filtration. The isolated compound (2) can be further purified by recrystallization, chromatography or the like.
（参考製造法２）
化合物（２）のうち、
式（２−ｉ）
〔式中、Ｒ1-1は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基または水素を表し、Ｒ3およびＲ4は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（２−ｉ）と記す。）は、
式（１０）
で示される化合物（以下、化合物（１０）と記す。）と、
式（１１）
〔式中、Ｒ29は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ1-1は前記と同じ意味をを表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（１１）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水；１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素；トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素；アセトニトリル等のニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性化合物；およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（１１）の量は、化合物（１０）１モルに対して、通常１〜２モルである。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮することにより化合物（２−ｉ）を単離することができる。単離された化合物（２−ｉ）は、クロマトグラフィ−、蒸留等により更に精製することもできる。
(Reference production method 2)
Of the compounds (2)
Formula (2-i)
[Wherein R 1-1 represents a C1-C3 chain hydrocarbon group or hydrogen optionally having one or more halogens, and R 3 and R 4 have the same meaning as described above. ]
(Hereinafter referred to as compound (2-i))
Formula (10)
A compound represented by formula (hereinafter referred to as compound (10)),
Formula (11)
[Wherein R 29 represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogens, and R 1-1 represents the same meaning as described above. ]
It can manufacture by making the compound shown below (it is hereafter described as a compound (11)) react.
The reaction is performed in the presence or absence of a solvent. Examples of the solvent used in the reaction include water; ethers such as 1,4-dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran, and tert-butyl methyl ether; halogenation such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, and chlorobenzene. Hydrocarbons such as toluene, benzene, xylene; nitriles such as acetonitrile; aprotic polar compounds such as N, N-dimethylformamide, NMP, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, dimethyl sulfoxide; and These mixtures are mentioned.
The amount of compound (11) used in the reaction is usually 1 to 2 moles relative to 1 mole of compound (10).
The reaction temperature of the reaction is usually in the range of -20 to 100 ° C. The reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
After completion of the reaction, the compound (2-i) can be isolated by pouring the reaction mixture into water, extracting with an organic solvent, and concentrating the organic layer. The isolated compound (2-i) can be further purified by chromatography, distillation or the like.
（参考製造法３）
化合物（１０）は、化合物（９）とヒドラジンとを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水；１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素；トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素；アセトニトリル等のニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性化合物；およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるヒドラジンとしては、例えばヒドラジン及びヒドラジン水和物が挙げられる。
該反応に用いられるヒドラジンの量は、化合物（９）１モルに対して、通常１〜１０モルである。
該反応は、通常塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物；トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン；及び炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる塩基の量は、化合物（９）１モルに対して、通常１モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（１０）を単離することができる。単離された化合物（１０）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
(Reference production method 3)
Compound (10) can be produced by reacting compound (9) with hydrazine.
The reaction is performed in the presence or absence of a solvent. Examples of the solvent used in the reaction include water; ethers such as 1,4-dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran, and tert-butyl methyl ether; halogenation such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, and chlorobenzene. Hydrocarbons such as toluene, benzene, xylene; nitriles such as acetonitrile; aprotic polar compounds such as N, N-dimethylformamide, NMP, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, dimethyl sulfoxide; and These mixtures are mentioned.
Examples of hydrazine used in the reaction include hydrazine and hydrazine hydrate.
The amount of hydrazine used in the reaction is usually 1 to 10 mol per 1 mol of compound (9).
The reaction is usually performed in the presence of a base. Examples of the base used in the reaction include nitrogen-containing heterocyclic compounds such as pyridine, picoline, 2,6-lutidine, DBU, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] -5-nonene; triethylamine, N- Tertiary amines such as ethyldiisopropylamine; and inorganic bases such as potassium carbonate and sodium hydride.
The amount of the base used in the reaction is usually 1 mol or more per 1 mol of the compound (9).
The reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 100 ° C. The reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
After completion of the reaction, the reaction mixture is poured into water and then extracted with an organic solvent, and the organic layer is concentrated; the reaction mixture is poured into water and the resulting solid is collected by filtration; or formed in the reaction mixture The collected solid can be collected by filtration to isolate compound (10). The isolated compound (10) can be further purified by recrystallization, chromatography or the like.
（参考製造法４）
化合物（４）は、
化合物（９）と化合物（３）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（３）の量は、化合物（９）１モルに対して、通常１〜２モルの割合である。
該反応は、通常、塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる塩基の量は、化合物（９）１モルに対して、通常１モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出することにより化合物（４）を単離することができる。単離された化合物（４）は、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
(Reference production method 4)
Compound (4) is
It can be produced by reacting compound (9) with compound (3).
The reaction is performed in the presence or absence of a solvent. Examples of the solvent used in the reaction include water, ethers such as 1,4-dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran, and tert-butyl methyl ether, and halogenations such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, and chlorobenzene. Hydrocarbons such as hydrocarbons, toluene, benzene, xylene, nitriles such as acetonitrile, aprotic polar solvents such as N, N-dimethylformamide, NMP, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, dimethyl sulfoxide and the like Of the mixture.
The amount of the compound (3) used in the reaction is usually 1 to 2 moles relative to 1 mole of the compound (9).
The reaction is usually performed in the presence of a base. Examples of the base used in the reaction include nitrogen-containing heterocyclic compounds such as pyridine, picoline, 2,6-lutidine, DBU, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] -5-nonene, triethylamine, N- Examples include tertiary amines such as ethyldiisopropylamine, and inorganic bases such as potassium carbonate and sodium hydride.
The amount of the base used in the reaction is usually 1 mol or more per 1 mol of the compound (9).
The reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 100 ° C. The reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
After completion of the reaction, the compound (4) can be isolated by pouring the reaction mixture into water and extracting the mixture with an organic solvent. The isolated compound (4) can be further purified by chromatography or the like.
（参考製造法５）
化合物（６）は、
化合物（９）と化合物（５）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる化合物（５）の量は、化合物（９）１モルに対して、通常２〜３モルの割合である。
該反応は、通常、塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応に用いられる塩基の量は、化合物（９）１モルに対して、通常２モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（６）を単離することができる。単離された化合物（６）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
(Reference production method 5)
Compound (6) is
It can be produced by reacting compound (9) with compound (5).
The reaction is performed in the presence or absence of a solvent. Examples of the solvent used in the reaction include water, ethers such as 1,4-dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran, and tert-butyl methyl ether, and halogenations such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, and chlorobenzene. Hydrocarbons such as hydrocarbons, toluene, benzene, xylene, nitriles such as acetonitrile, aprotic polar solvents such as N, N-dimethylformamide, NMP, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, dimethyl sulfoxide and the like Of the mixture.
The amount of the compound (5) used in the reaction is usually 2 to 3 moles relative to 1 mole of the compound (9).
The reaction is usually performed in the presence of a base. Examples of the base used in the reaction include nitrogen-containing heterocyclic compounds such as pyridine, picoline, 2,6-lutidine, DBU, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] -5-nonene, triethylamine, N- Examples include tertiary amines such as ethyldiisopropylamine, and inorganic bases such as potassium carbonate and sodium hydride.
The amount of the base used in the reaction is usually 2 mol or more per 1 mol of compound (9).
The reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 100 ° C. The reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
After completion of the reaction, the reaction mixture is poured into water and extracted with an organic solvent, and the organic layer is concentrated; the reaction mixture is poured into water and the resulting solid is collected by filtration; or formed in the reaction mixture Compound (6) can be isolated by collecting the solid by filtration. The isolated compound (6) can be further purified by recrystallization, chromatography or the like.
（参考製造法６）
化合物（７）のうち、
式（７−ｉ）
で示される化合物（以下、化合物（７−ｉ）と記す。）は、例えば化合物（６）
を加水分解反応に付すことで製造することができる。
該反応は、水の存在下において、塩基あるいは酸の存在下で行われる。必要に応じて、用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル；トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素；及びアセトニトリル等のニトリルが挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基；ピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物；及びトリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミンが挙げられる。該反応が塩基の存在下で行われる場合、該反応に用いられる塩基の量は、化合物（６）１モルに対して、通常０．１〜４モルである。
該反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸等の無機酸；及び酢酸、パラトルエンスルホン酸等の有機酸が挙げられる。該反応が酸の存在下で行われる場合、該反応に用いられる酸の量は、化合物（６）１モルに対して、通常０．１モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、２０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（７−ｉ）を単離することができる。単離された化合物（７−ｉ）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
(Reference production method 6)
Of compounds (7)
Formula (7-i)
The compound represented by (hereinafter referred to as compound (7-i)) is, for example, compound (6).
Can be produced by subjecting to a hydrolysis reaction.
The reaction is carried out in the presence of water or base or acid. If necessary, examples of the solvent to be used include ethers such as 1,4-dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran, tert-butyl methyl ether and diglyme; hydrocarbons such as toluene, benzene and xylene; and nitriles such as acetonitrile. Can be mentioned.
Examples of the base used in the reaction include inorganic bases such as potassium carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide and sodium hydride; pyridine, picoline, 2,6-lutidine, DBU, 1,5-diazabicyclo [4.3. 0.0] -5-nonene, and tertiary amines such as triethylamine and N-ethyldiisopropylamine. When the reaction is carried out in the presence of a base, the amount of the base used for the reaction is usually 0.1 to 4 mol with respect to 1 mol of compound (6).
Examples of the acid used in the reaction include inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid and sulfuric acid; and organic acids such as acetic acid and paratoluenesulfonic acid. When the reaction is carried out in the presence of an acid, the amount of acid used in the reaction is usually 0.1 mol or more per 1 mol of compound (6).
The reaction temperature of the reaction is usually in the range of 20 to 120 ° C. The reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
After completion of the reaction, the reaction mixture is poured into water and then extracted with an organic solvent, and the organic layer is concentrated; the reaction mixture is poured into water and the resulting solid is collected by filtration; or formed in the reaction mixture The collected solid is collected by filtration to isolate compound (7-i). The isolated compound (7-i) can be further purified by recrystallization, chromatography or the like.
（参考製造法７）
化合物（７）のうち、
式（７−ｉｉ）
で示される化合物（以下、化合物（７−ｉｉ）と記す。）は、化合物（７−ｉ）と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジンおよびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる硫化剤としては、五硫化ニリン、ローソン試薬（２，４−ビス−（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン ２，４−ジスルフィド）等が挙げられる。
該反応に用いられる硫化剤の量は、化合物（７−ｉ）1モルに対して、通常１モル以上である。
該反応の反応温度は、通常、０℃〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（７−ｉｉ）を単離することができる。単離された化合物（７−ｉｉ）は、再結晶、クロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
(Reference production method 7)
Of compounds (7)
Formula (7-ii)
(Hereinafter referred to as compound (7-ii)) can be produced by reacting compound (7-i) with a sulfurizing agent.
The reaction is performed in the presence or absence of a solvent. Examples of the solvent used in the reaction include ethers such as 1,4-dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran, tert-butyl methyl ether, and diglyme, and halogenations such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, and chlorobenzene. Examples thereof include hydrocarbons, hydrocarbons such as toluene, benzene and xylene, nitriles such as acetonitrile, pyridines such as pyridine, picoline and lutidine, and mixtures thereof.
Examples of the sulfurizing agent used in the reaction include nilin pentasulfide, Lawesson's reagent (2,4-bis- (4-methoxyphenyl) -1,3-dithia-2,4-diphosphetane 2,4-disulfide), and the like. It is done.
The amount of the sulfurizing agent used in the reaction is usually 1 mol or more per 1 mol of the compound (7-i).
The reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 ° C to 200 ° C. The reaction time is usually in the range of 1 to 24 hours.
After completion of the reaction, the reaction mixture is poured into water and extracted with an organic solvent, and the organic layer is concentrated; the reaction mixture is poured into water and the resulting solid is collected by filtration; or formed in the reaction mixture Compound (7-ii) can be isolated by collecting the solid by filtration. The isolated compound (7-ii) can be further purified by recrystallization, chromatography or the like.
以下に本発明化合物の具体例を示す。 Specific examples of the compound of the present invention are shown below.
式（Ａ）で示される本発明化合物。
式（Ｂ）で示される本発明化合物。
式（Ｃ）で示される本発明化合物。
式（Ｄ）で示される本発明化合物。
式（Ｅ）で示される本発明化合物。
式（Ｆ）で示される本発明化合物。
式（Ｇ）で示される本発明化合物。
式（Ｈ）で示される本発明化合物。
式（Ｉ）で示される本発明化合物。
式（Ｊ）で示される本発明化合物。
本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物、線形動物及び軟体動物が挙げられる。かかる有害生物としては、具体的には、例えば、以下のものが挙げられる。 Examples of pests for which the compounds of the present invention are effective include harmful arthropods such as harmful insects and harmful mites, linear animals and molluscs. Specific examples of such pests include the following.
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｏｎｕｋｉｉ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ ｍｉｓｔａ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｋｒａｕｎｈｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｌｏｎｇｉｓｐｉｎｉｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｐｅｎｔａｇｏｎａ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等のトコジラミ類、及びキジラミ類等。 Hemiptera: small brown planthopper (Laodelphax striatellus), brown planthopper (Nilaparvata lugens), planthoppers such as Sejirounka (Sogatella furcifera), green rice leafhopper (Nephotettix cincticeps), Taiwan green rice leafhopper (Nephotettix virescens), tea Roh green leafhopper (Empoasca onukii) such as Leafhoppers, cotton aphids (Aphis gossypii), peach aphids (Myzus persicae), radish aphids (Brevicoryne brassicae), snowy aphids (Aphis spiraecola), tulip beetle aphids rosiphum euphorbiae), potato beetle aphids (Aulacorthum solani), barley aphids (Rhopalosiphum padi), citrus aphids (Toxoptera citricidus), peach beetles, Stink bugs such as stink bugs (Riptortus clavetus), spider helicopter bugs (Leptocorina chinensis), bark beetles (Eysarcoris parvus), winged beetles (Halyomorpha mista) whitefly such as orariorum, tobacco whitefly (Bemisia tabaci), citrus whitefly (Dialeurodes citris), whitefly (Aleurocanthus spiniferus) and other species of whitefly ), Ruby Beetle (Ceroplastes rubens), Icerya purchasi, Fujino scale (Pranococcus kraunhiae), Pseudococcus longispinis, Pseudococcus longispinis Scale insects such as scale insects (Pseudauracapsis pentagona), bed bugs, bed bugs such as bed bugs (Cimex lectularus), and cetaceans.
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ），タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ），トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ），アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｈｏｎｍａｉ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、及びイガ（Ｔｉｎｅａ ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類等。 Lepidoptera: rice stem borer (Chilo suppressalis), Sankameiga (Tryporyza incertulas), leaf roller (Cnaphalocrocis medinalis), Watanomeiga (Notarcha derogata), Indian meal moth (Plodia interpunctella), the European corn borer (Ostrinia furnacalis), high Madara Roh moth (Hellula undalis), Japanese medusa such as Shibatatsuga (Pediasia teterrellus), Spodoptera litura, Spodoptera exigua, Ayuyoto (Pseudaletia septata), Atoga ras genus such as ra brassicae, Agrotis ipsilon, Tamanaginiwaba (Prusia nigrisigna), Trichopulsia, Heliotis, Helicoberpa, etc. (Leguminivora glycinivolorella), Azusa yamushiga (Matsusumuraeses azukikivora), Apple wolfberry (Adoxophyes orana fasciata), Chanokokumakuhama hamakiki (Adohomocha). Pseudomonas (Archips fuscopuprineus), Codlinga (Cydia pomonella), etc. , Genus Euprocutis, etc., Suga such as Plutella xylostella, cotton moth (Pectinophora gossypiella) potato, Phthorimaea operculella, etc .; Hitriga, Hirosukoga such as iga (Tinea translucens), Koiga (Tineola bisselliella) and the like.
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｒｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｉｎｔｏｎｓａ）などのアザミウマ類等。 Thrips pests: Frankliniella occidentalis, Thrips parmi, etc.
双翅目害虫：アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ ｐａｌｌｅｎｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）等のエーデス属、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、オオイエバエ（Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｔａｂｕｌａｎｓ）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｇｒｉｓｅｏｌａ）、トマトハモグリバエ、（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ ｏｒｙｚａｅ）等のキモグリバエ類、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）等のミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Ｍｅｇａｓｅｌｉａ ｓｐｉｒａｃｕｌａｒｉｓ）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Ｃｌｏｇｍｉａ ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）等のチョウバエ類、ブユ類、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ ｔｒｉｇｏｎｕｓ）等のアブ類、及びサシバエ類等。 Diptera: Culex (Culex pipiens pallens), Culex (Culex tritaeniorhynchus), Culex such as Culex quinquefasciatus (Culex quinquefasciatus), Aedes aegypti (Aedes aegypti), Aedes albopictus (Aedes albopictus) Aedes genus such as Anopheles sinensis (Anopheles sinensis), etc. Genus Anopheles, chironomid, housefly (Musca domestica), housefly (Muscina stabulans), etc. D (Agromyza oryzae), rice Hime leafminer (Hydrellia griseola), tomato leafminer, (Liriomyza sativae), legume leafminer (Liriomyza trifolii), leafminer such as the pea (Chromatomyia horticola), chloropidae such as Inekimoguribae (Chlorops oryzae), melon fly (Dacus cucurbitae), fruit flies such as Ceratitis capitata, fruit flies such as Drosophila, Drosophila, Megaseria spiracuralis, Clogmial butterflies, etc. Abu such as gadfly (Tabanus trigonus), and stable flies, and the like.
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ ｈｏｗａｒｄｉ）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｙｓ ｃｈｉｅｎｅｎｓｉｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ ｓｑｕａｍｅｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｖｅｎａｔｕｓ）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｖｅｒｂａｓｃｉ）、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｍａｃｕｌａｔｅｓ）等のカツオブシムシ類、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）等のシバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｍａｌａｓｉａｃａ）等のカミキリムシ類、コメツキムシ類（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、及びアオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ ｆｕｓｃｉｐｅｓ）等。 Coleoptera pests: Western Corn Rootworm (Diabrotica virgifera virgifera), corn rootworm such as southern corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata howardi), cupreous chafer (Anomala cuprea), rufocuprea (Anomala rufocuprea), chafers such as Japanese beetle (Popillia japonica) , Weevil (Sitophilus zeamais), Rice weevil (Lissohoprus oryzophilus), Azuki beetle (Callosobrchuchus chiensis), Echonocnemus squatium Weevil such as Anthonomus grandis and Sphenophorus venatus, Tenebrio molitor (Tenebrio molitor), Tribium castorum Potato beetles such as Phyllotreta striola), Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineata), Anthrenus verbasci, Dermestes worm beetles such as Dermestes worms Shimbushi (Lasiderma serricorne) and other species, Epilacuna (Epilachna vigintioctopuncta) and other species, Lyctus brunneus, and Pinus terrestris (T) (Anophrophora malasiaca) and other longhorn beetles, click beetles (Agriotes spp.), And the green leaf beetle (Paederus fuscipes).
直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、及びコオロギ類等。 Diptera: Tocusama grasshopper (Locusta migratoria), Kera (Gryllotalpa africana), Oxya yezoensis, Scarabae (Oxya japonica), and crickets.
隠翅目害虫：ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）等。
シラミ目害虫：コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケジラミ （Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）、ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ヒツジジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ ｏｖｉｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｕｉｓ）等。
Lepidoptera: Cat fleas (Ctenocephalides felis), Dog fleas (Ctenocephalides canis), Human fleas (Pulex irritans), Xenopsilla cheopes, etc.
Lice insect pests: Pediculus humnus corporis, phethyrus pubis, cattle lice (Haematopinus eurysternus), sheep lice (Dalmalinia ovis), pig lice
膜翅目害虫： イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｓｉｓ）、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ ｆｕｓｃａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、ルリアリ（Ｏｃｈｅｔｅｌｌｕｓ ｇｌａｂｅｒ）、アミメアリ（Ｐｒｉｓｔｏｍｙｒｍｅｘ ｐｕｎｇｅｎｓ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ ｎｏｄａ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、ニホンカブラバチ（Ａｔｈａｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）等のハバチ類等。 Hymenoptera: Monomorium phalaosis, Formica fusca japonica, Ochellelus glove, pistomrme puns, pol. Spr. Such as ants, wasps, scallops, wasp (Athalia rosae), Japanese bee (Athalia japonica), and the like.
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等。 Cockroach pests: German cockroaches (Blatella germanica), Black cockroaches (Periplaneta furiginosa), American cockroaches (Periplaneta americana), Japanese cockroach (Peripraneta brunet)
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、アメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｍｉｎｏｒ）、ダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、コウシュンシロアリ（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ ｋｏｓｈｕｎｅｎｓｉｓ）、サツマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓａｔｓｕｍｅｎｓｉｓ）、ナカジマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｎａｋａｊｉｍａｉ）、カタンシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｕｓｃｕｓ）、コダマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｋｏｄａｍａｉ）、クシモトシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｋｕｓｈｉｍｅｎｓｉｓ）、オオシロアリ（Ｈｏｄｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｊａｐｏｎｉｃａ）、コウシュウイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｇｕａｎｇｚｈｏｅｎｓｉｓ）、アマミシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｍｉｙａｔａｋｅｉ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｅｐｓ ａｍａｍｉａｎｕｓ）、カンモンシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．）、タカサゴシロアリ（Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ ｔａｋａｓａｇｏｅｎｓｉｓ）、ニトベシロアリ（Ｐｅｒｉｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ ｎｉｔｏｂｅｉ）、ムシャシロアリ（Ｓｉｎｏｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ ｍｕｓｈａｅ）、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｕｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｔｉｂｉａｌｉｓ、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ａｕｒｅｕｓ、Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ等。 Termite pests: Reticulites perstus, Cypterforms minorus, Incitermes minors, Cyptotermes domesticus, Owanstermus Glypoptermes satsumensis), Glypoptermes nakajimai, Gyptotermes fuscus, Glyptotermes kodamai, Kushimoto Roari (Glyptotermes kushimensis), giant termite (Hodotermopsis japonica), Kou Shu Ye termite (Coptotermes guangzhoensis), Amami termites (Reticulitermes miyatakei), R. flavipes (Reticulitermes flaviceps amamianus), Kang Mont termites (Reticulitermes sp.), Takasago termite (Nasutitermes takasagoensis) , Peripritermes nitobei, Sinocapriteres mushae, Reticulitermes flavipes, Re iculitermes hesperus, Reticulitermes virginicus, Reticulitermes tibialis, Heterotermes aureus, Zootermopsis nevadensis or the like.
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リュウキュウミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｃｉｔｒｉ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、チャノサビダニ（Ｃａｌａｃａｒｕｓ ｃａｒｉｎａｔｕｓ）、チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｆｌａｖａ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｔａｉｗａｎｉｃｕｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｏｖａｔｕｓ）、シュルツマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、ブラックレッグドチック（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ホウレンソウケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｙｌｖａｉｒｕｍ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）等のワクモ類、アオツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ ａｋａｍｕｓｈｉ）等のツツガムシ類、及びカバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等のクモ類等。 Mite order pests: Taninychus urticae, Kantawa spider mite (Tetranychus kanzawai), citrus spider mite (Panonychus citri), mite spider mite (Pananycos ulmi), spider mite pistula mite (Panthonychus urmi), spider mite pistula mite (Panthonychus urmi), spider mite pistula mite (Panthonychus urmi); Tomato rust mites (Aculops lycopersici), Chinese radish mites (Calacarus carinatus), Chinese prickly ticks (Acaphylla theavagrans), Green rust mites (Eriophyes chibaensis), Apple rust ticles li) Fushidani such as, dust mite such as Chanohokoridani (Polyphagotarsonemus latus), southern Hime Himehadani such as spider mites (Brevipalpus phoenicis), Kenagahadani such, longicornis (Haemaphysalis longicornis), Yamatochimadani (Haemaphysalis flava), Taiwan Kaku ticks (Dermacentor taiwanicus ), Yamato tick (Ixodes ovatus), Schulz tick (Ixodes persulcatus), Black legged tick (Ixodes scapularis), Boobius microplus, Rhipice tick (Rhipicph) Ticks such as anguineus), Tyrophagus (Tyrophagus putrescentiae), grain mites such as Tyrophagus (Tyrophagus similis), farinae (Dermatophagoides farinae), house dust mite such as pteronyssinus (Dermatophagoides ptrenyssnus), Hosotsumedani (Cheyletus eruditus), Stag Tsumedani (Cheyletus malaccensis), claw mites such as Cheyletus moorei, house dust mite (Ornithonyssus bacoti), bird mite (Ornithonysus sylvairum), duck (Derman) Spiders such as Yssus gallinae, tsutsugamushi such as Leptotropidum akamushi, and Chiracanthium japonicum, Latrodectus spiders such as Latrodectus spider.
唇脚綱類：ゲジ（Ｔｈｅｒｅｕｏｎｅｍａ ｈｉｌｇｅｎｄｏｒｆｉ）、トビズムカデ（Ｓｃｏｌｏｐｅｎｄｒａ ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅｓ）等。 Lip and leg class: Geeu (Thereuonema hilgendorfi), Tobizukadeka (Scorpendra subspinipes) and the like.
倍脚綱類：ヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ ｇｒａｃｉｌｉｓ）、アカヤスデ（Ｎｅｄｙｏｐｕｓ ｔａｍｂａｎｕｓ）等。 Double leg class: Oxidus gracilis, Nedyopus tambanus, etc.
等脚目類：オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）等。 Isopods: Armadillium vulgare, etc.
腹足綱類：チャコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、キイロコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ ｆｌａｖｕｓ）等。 Gastropoda: Limax marginatus, Limax flavus, etc.
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ａｃｒｉｓ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）等。 Nematodes: rice Shin Galle nematode (Aphelenchoides besseyi), strawberry menu nematode (Nothotylenchus acris), sweet potato root-knot nematode (Meloidogyne incognita), northern root-knot nematode (Meloidogyne hapla), Java root-knot nematode (Meloidogyne javanica), soybean cyst nematode (Heterodera glycines), Potato cyst nematodes (Globodera rostochiensis), Southern nematode crest nematodes (Pratylenchus coffeae), Barley nematode nematodes (Pratylenchus neglectus) and the like.
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害生物防除剤は、通常、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤等に製剤化されている。
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物を通常０．０１〜９５重量％含有する。
The pest control agent of the present invention contains the compound of the present invention and an inert carrier. The pest control agent of the present invention is usually a mixture of the compound of the present invention and an inert carrier such as a solid carrier, a liquid carrier, a gaseous carrier, etc., and a surfactant or other formulation adjuvant is added as necessary. Thus, they are formulated into emulsions, oils, powders, granules, wettable powders, flowables, microcapsules, aerosols, smoke agents, poison baits, resin preparations and the like.
The pest control agent of the present invention usually contains 0.01 to 95% by weight of the compound of the present invention.
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等があげられる。 Examples of solid carriers used for formulation include clays (kaolin clay, diatomaceous earth, bentonite, fusami clay, acidic clay), synthetic hydrous silicon oxide, talc, ceramics, and other inorganic minerals (sericite, quartz, sulfur). , Activated carbon, calcium carbonate, hydrated silica, etc.), fine fertilizers such as chemical fertilizers (ammonium sulfate, phosphorous acid, ammonium nitrate, urea, ammonium chloride, etc.) and granular materials.
液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。 Examples of the liquid carrier include water, alcohols (methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, phenoxyethanol, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, etc.), aromatic hydrocarbons (Toluene, xylene, ethylbenzene, dodecylbenzene, phenylxylylethane, methylnaphthalene, etc.), aliphatic hydrocarbons (hexane, cyclohexane, kerosene, light oil, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, isopropyl myristate, Ethyl oleate, diisopropyl adipate, diisobutyl adipate, propylene glycol monomethyl ether acetate, etc.), nitriles (acetonitrile, isobutyro Tolyl), ethers (diisopropyl ether, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, 3-methoxy-3-methyl-1-butanol, etc. ), Acid amides (N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, etc.), halogenated hydrocarbons (dichloromethane, trichloroethane, carbon tetrachloride, etc.), sulfoxides (dimethylsulfoxide, etc.), propylene carbonate and vegetable oil (Soybean oil, cottonseed oil, etc.).
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。 Examples of the gaseous carrier include fluorocarbon, butane gas, LPG (liquefied petroleum gas), dimethyl ether, and carbon dioxide gas.
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩当の陰イオン界面活性剤が挙げられる。 Examples of the surfactant include nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyethylene glycol fatty acid ester, and the like, and alkyl sulfonates, alkyl benzene sulfonates, alkyl sulfates, and the like. An ionic surfactant is mentioned.
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。 Examples of other adjuvants for preparation include fixing agents, dispersants, colorants and stabilizers, such as casein, gelatin, saccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), PAP (isopropyl acid phosphate), BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), BHA (2-tert- And a mixture of butyl-4-methoxyphenol and 3-tert-butyl-4-methoxyphenol).
本発明の有害生物防除方法は、本発明化合物の有効量を有害生物に直接、及び／又は、有害生物の生息場所（植物体、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行われる。本発明の有害生物防除方法には、本発明化合物が通常本発明の有害生物防除剤の形態で用いられる。
有害生物の生息場所としては、水田、乾田、畑、茶園、果樹園、非農耕地、家屋、育苗トレイや育苗箱、育苗培土及び育苗マット、水耕農場における水耕液等が挙げられる。
The pest control method of the present invention is carried out by applying an effective amount of the compound of the present invention to pests directly and / or to pest habitats (plants, soil, households, animal bodies, etc.). . In the pest control method of the present invention, the compound of the present invention is usually used in the form of the pest control agent of the present invention.
Examples of habitats for pests include paddy fields, dry fields, fields, tea gardens, orchards, non-agricultural lands, houses, nursery trays and seedling boxes, seedling culture soil and seedling mats, hydroponic liquids in hydroponic farms, and the like.
本発明の有害生物防除剤を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は１００００ｍ2あたりの本発明化合物量で１〜１００００ｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。 When the pest control agent of the present invention is used for pest control in the agricultural field, the application amount is 1 to 10,000 g in terms of the amount of the compound of the present invention per 10,000 m 2 . When the pest control agent of the present invention is formulated into an emulsion, a wettable powder, a flowable agent, etc., it is usually diluted with water so that the active ingredient concentration is 0.01 to 10000 ppm. Agents, powders, etc. are usually applied as they are.
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害生物または有害生物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。 These preparations and water dilutions of the preparations may be sprayed directly on pests or plants such as crops to be protected from pests, and in order to control pests that inhabit the soil of cultivated land. You may process to soil.
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。 Moreover, it can also process by the method of wrapping the resin formulation processed into the sheet form or the string form around the crop, stretching over the crop vicinity, and laying on the stock soil.
本発明の有害生物防除剤を家屋内に生息する有害生物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。 When the pest control agent of the present invention is used for controlling pests living in a house, the amount applied is the amount of the compound of the present invention per 1 m 2 of treatment area when treated on the surface, usually 0.01. The amount of the compound of the present invention per 1 m 3 of the treatment space is usually 0.01 to 500 mg. When the pest control agent of the present invention is formulated into an emulsion, a wettable powder, a flowable agent, etc., it is usually diluted with water so that the active ingredient concentration is 0.1 to 1000 ppm. Apply aerosols, smoke, poisonous bait, etc. as they are.
本発明の有害生物防除剤は、下記「作物」が栽培されている農地で使用することができる。
農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
芝生：シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、 ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、バイオ燃料植物（ヤトロファ、クルカス、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ、藻類等）、観葉植物等。
The pest control agent of the present invention can be used in farmland where the following “crop” is cultivated.
Agricultural crops: corn, rice, wheat, barley, rye, oat, sorghum, cotton, soybean, peanut, buckwheat, sugar beet, rapeseed, sunflower, sugarcane, tobacco, etc.
Vegetables: Solanum vegetables (eggplants, tomatoes, peppers, peppers, potatoes, etc.), Cucurbitaceae vegetables (cucumbers, pumpkins, zucchini, watermelons, melons, etc.), Brassicaceae vegetables (radish, turnip, horseradish, kohlrabi, Chinese cabbage, cabbage) , Mustard, broccoli, cauliflower, etc.), asteraceae vegetables (burdock, shungiku, artichokes, lettuce, etc.), liliaceae vegetables (leek, onion, garlic, asparagus), celery family vegetables (carrot, parsley, celery, American scallop, etc.) ), Red crustacean vegetables (spinach, chard, etc.), persimmon vegetables (perilla, mint, basil, etc.), strawberry, sweet potato, yam, taro, etc.
Fruit trees: berries (apples, pears, Japanese pears, quince, quince, etc.), nuclear fruits (peaches, plums, nectarines, ume, sweet cherry, apricots, prunes, etc.), citrus (satsuma mandarin, orange, lemon, lime, grapefruit) ), Nuts (chestnut, walnut, hazel, almond, pistachio, cashew nut, macadamia nut, etc.), berries (blueberry, cranberry, blackberry, raspberry, etc.), grape, oyster, olive, loquat, banana, coffee, Date palm, coconut palm, oil palm etc.
Trees other than fruit trees: tea, mulberry, flowering trees (Satsuki, camellia, hydrangea, sasanqua, shikimi, sakura, yurinoki, crape myrtle, snapdragon, etc.), roadside trees (ash, birch, dogwood, eucalyptus, ginkgo, lilac, maple, oak) , Poplar, redwood, fu, sycamore, zelkova, blackfish, Japanese amberjack, moths, pine, pine, spruce, yew, elm, Japanese cypress, etc.), coral jug, dogwood, cedar, cypress, croton, masaki, kanamochi, etc.
Lawn: Shiba (Nasis, Pleurotus, etc.), Bermudagrass (Neurodonidae, etc.), Bentgrass (Oleoptera, Hykonukagusa, Odonoptera, etc.), Bluegrass (Nagahagusa, Oosuzunokatabira, etc.), Fescue (Oonishi nokegusa, Drosophila, etc.) , Grass, etc.), ryegrass (rat, wheat, etc.), anemonefish, and blue whale.
Other: Flowers (Rose, Carnation, Chrysanthemum, Eustoma, Gypsophila, Gerbera, Marigold, Salvia, Petunia, Verbena, Tulip, Aster, Gentian, Lily, Pansy, Cyclamen, Orchid, Lily of the valley, Lavender, Stock, Habutton, Primula, Poinsettia, gladiolus, cattleya, daisy, symbidium, begonia, etc.), biofuel plants (Jatropha, Curcas, safflower, Amanazuna, switchgrass, Miscanthus, Kusanoshi, Danchiku, Kenaf, cassava, willow, algae, etc.), ornamental plants, etc. .
「作物」には、遺伝子組換え作物も含まれる。 “Crop” also includes genetically modified crops.
本発明の有害生物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び／又は共力剤と混用又は併用することができる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤の有効成分の例を以下に示す。 The pest control agent of the present invention can be mixed or used in combination with other insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, plant growth regulators, herbicides and / or synergists. Examples of active ingredients of such insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, plant growth regulators, herbicides and synergists are shown below.
殺虫剤の有効成分
（１）カーバメート化合物
アラニカルブ（Ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（Ａｌｄｉｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（Ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（Ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ブトカルボキシム（Ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（Ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、カルバリル（Ｃａｒｂａｒｙｌ＝ＮＡＣ）、カルボフラン（Ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（Ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（Ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（Ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（Ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ＝ＢＰＭＣ）、フェノチオカルブ（Ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フォルメタネート（Ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、フラチオカルブ（Ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（Ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ＝ＭＩＰＣ）、メチオカルブ（Ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メソミル（Ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（Ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、オキサミル（Ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（Ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（Ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、チオジカルブ（Ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノクス（Ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、トリアザメート（Ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリメサカルブ（Ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、ＸＭＣ、及びキシリルカルブ（Ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）。
（２）有機リン化合物
アセフェート（Ａｃｅｐｈａｔｅ）、アザメチホス（Ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンホスエチル（Ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、アジンホスメチル（Ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、カズサホス（Ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（Ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（Ｃｈ１ｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルメフォス（Ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリホス（Ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（Ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、クマフォス（Ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、シアノホス（Ｃｙａｎｏｐｈｏｓ＝ＣＹＡＰ）、デメトン−Ｓ−メチル（Ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアジノン（Ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロルボス（Ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ＝ＤＤＶＰ）、ジクロトホス（Ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジメトエート（Ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（Ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（Ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（Ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（Ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（Ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、ファムファー（Ｆａｍｐｈｕｒ）、フェナミホス（Ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フエニトロチオン（Ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ＝ＭＥＰ）、フェンチオン（Ｆｅｎｔｈｉｏｎ＝ＭＰＰ）、ホスチアゼート（Ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ヘプテノホス（Ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、イミサイホス（Ｉｍｉｃｙｆｏｓ）、イソフェンホス（Ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、Ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ Ｏ−（ｍｅｔｈｏｘｙａｍｉｎｏｔｈｉｏ−ｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌ）ｓａｌｉｃｙｌａｔｅ、イソキサチオン（Ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（Ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（Ｍｅｃａｒｂａｍ）、メスルフェンホス（Ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メタミドホス（Ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（Ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ＝ＤＭＴＰ）、メビンホス（Ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、モノクロトホス（Ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（Ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オメトエート（Ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキシデメトンメチル（Ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、パラチオン（Ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、メチルパラチオン（Ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェントエート（Ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ＝ＰＡＰ）、フォレート（Ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（Ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（Ｐｈｏｓｍｅｔ＝ＰＭＰ）、フォスファミドン（Ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホキシム（Ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミホスメチル（Ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙ１）、プロフェノホス（Ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロペタムホス（Ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロチオホス（Ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（Ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、ピリダフェンチオン（Ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（Ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、スルフォテップ（Ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、テブピリムホス（Ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（Ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルブホス（Ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（Ｔｅｔｒａｃｈ１ｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、チオメトン（Ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリアゾホス（Ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリクロルホン（Ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ＝ＤＥＰ）、バミドチオン（Ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（Ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ＤＣＩＰ（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（Ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ＝ＥＣＰ）、ホルモチオン（Ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、オキシデプロホス（Ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ＝ＥＳＰ）、プロパホス（Ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、サリチオン（Ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、及びスルプロホス（Ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）。
（３）ピレスロイド化合物
アクリナトリン（Ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（Ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（Ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（Ｂｅｔａ−Ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（Ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（Ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（Ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（Ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（Ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（Ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（Ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（Ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（Ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（Ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（Ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（Ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（Ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（Ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（Ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（Ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（Ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（Ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（Ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ−Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（Ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（Ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（Ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（Ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（Ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（Ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（Ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−Ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−Ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（Ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−Ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（Ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（Ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（Ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロトリフェンビュート（Ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、及び２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等。
（４）ネライストキシン化合物
カルタップ（Ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（Ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、チオシクラム（Ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、チオスルタップ（Ｔｈｉｓｕｌｔａｐ）、モノスルタップ（Ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、及びビスルタップ（Ｂｉｓｕｌｔａｐ）。
（５）ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド（Ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（Ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（Ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（Ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（Ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（Ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、及びクロチアニジン（Ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）。
（６）ベンゾイル尿素化合物
ビストリフルロン（Ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、クロルフルアズロン（Ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（Ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（Ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（Ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（Ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（Ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（Ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（Ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（Ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（Ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、及びフルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）。
（７）フェニルピラゾール化合物
アセトプロール（Ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（Ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（Ｆｉｐｒｏｎｉ１）、バニリプロール（Ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（Ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、及びピラフルプロール（Ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）。
（８）Ｂｔトキシン殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物。
（９）ヒドラジン化合物
クロマフェノジド（Ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（Ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（Ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、及びテブフェノジド（Ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）。
（１０）有機塩素化合物
アルドリン（Ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（Ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（Ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（Ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（Ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、クロルデン（Ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、及びＤＤＴ。
（１１）その他の殺虫剤有効成分
マシン油（Ｍａｃｈｉｎｅ ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（Ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）、ニコチン（Ｎｉｃｏｔｉｎｅ）、アバメクチン（Ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン安息香酸塩（Ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、ミルベメクチン（Ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、レピメクチン（Ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、スピノサッド（Ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピネトラム（Ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、インドキサカルブ（Ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メタフルミゾン（Ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、ブプロフェジン（Ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、シロマジン（Ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、ハイドロプレン（Ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（Ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、キノプレン（Ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、ピリプロキシフェン（Ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、フェノキシカルブ（Ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、クロルフェナピル（Ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、ＤＮＯＣ、ジアフェンチウロン（Ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ピメトロジン（Ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、フロニカミド（Ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、ピリフルキナゾン（Ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、ピリダリル（Ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、トルフェンピラド（Ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、フルリムフェン（Ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、フルフェネリム（Ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、スピロテトラマット（Ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、スピロメシフェン（Ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフォキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、クロラントラニリプロール（Ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シアントラニリプロール（Ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、フルベンジアミド（Ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、
下記式（Ｋ）
Ｒ100は塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基を表し、
Ｒ200は塩素原子、臭素原子またはメチル基を表し、
Ｒ300は塩素原子、臭素原子またはシアノ基を表す。〕
で示される化合物、
下記式（Ｌ）
Ｒ1000は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。〕
で示される化合物、メトキサジアゾン（Ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、スルフラミド（Ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（Ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、メタム・アンモニウム（Ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（Ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｏｌｅａｔｅ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、及びトラロピリル（Ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）。
Active Ingredient of Insecticide (1) Carbamate Compounds Alaniccarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Butocarboxim, Butoxycarbom, Butoxycarbom NAC), Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb, Ethiofencarb, Fenobucarb (BPMC), Fenothiocarb (Fenothiocarb, Fenothiocarb) athiocarb), isoprocarb (Isoprocarb = MIPC), methiocarb (Methiocarb), methomyl (Metomyl), metolcarb (Metolcarb), oxamyl (Oxamyl), pirimicarb (Phimicarb) ), Triazamate, Trimesacarb, XMC, and Xylylcarb.
(2) Organophosphorus compounds Acetate, Azamethiphos, Azinphos-ethyl, Azinphos-methyl, Kazusafos, Chlorethophene, Chlorethophos Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-methyl, Coumafos, Cyanophos = CYAP, Demeton-S-methyl, Demethon-D, Dimethon-S-Methyl Boss (Dichlorvos = DDVP), Dicrotofos (Dimethophos), Dimethoate (Dimethophos), Disulfoton (Disulfoton), EPN, Ethion (Ethionfos) ), Phenamiphos (Fenamiphos), fenitrothion (MEP), fenthion (MPhen), fothiazate, heptenophos (Imicyfos), symphofos (is) thoxyminothio-phosphoryl) salicylate, isoxathion (Isoxathion), malathion (Malathion), mecarbam (Mecarbam), mesulfophos (Mesulfophos), methomid (TP), methidafos (Naled: BRP), ometoate (Omethoate), oxydemethon-methyl, parathion, parathion-methyl, phentoate (Phenhoate = PAP), Pholate, Phosalone, Phosmet = PMP, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos-meth1, Profenfos (Pro), Profenfos (Profenfos), Profenfos (Profenfos) , Pyraclofos, pyridafenthion, quinalphos, sulfotep, tebupyrimfos, temephos, terubfos, terbufos, terbufos phos), thiomethon (Thiomethon), triazophos (Triazophos), trichlorfone (Trichorphon = DEP), bamidthione (Vamidothion), aluminum phosphide (Buthithiophos), DCroD Formothion, Hydrogen phosphide, Oxydeprofos (ESP), Propafos, Salithion, and Sulprofos.
(3) Pyrethroid compounds Acrinathrin, Allethrin, Benfluthrin, Beta-Cyfluthrin, Bifenthrin, Cycloprothrin, Cycloprothrin (Cycloprothrin) , Cypermethrin, Deltamethrin, Esfenvalerate, Etofenprox, Fenpropatrin, Fenvalerate, Fulcitrate F lucytrinate, flufenprox, flumethrin, fluvalinate, halfenprox, imiprothrin, permethrin, praletrin, prethrin. Resmethrin, Sigma-Cypermethrin, Silafluofen, Tefluthrin, Tralomethrin, Transfluthrin, Tetramethrin thrin), phenothrin, cyphenothrin, alpha-Cypermethrin, zeta-Cypermethrin, lambda cihalothrin (lambda-Cyhalothrin) ), Furamethrin, tau-fluvalinate, methfluthrin, profluthrin, dimethylfluthrin, protrifenbute6, protrifenbute6 4- (Methoxyme L) benzyl (EZ)-(1RS, 3RS; 1RS, 3SR) -2,2-dimethyl-3-prop-1-enylcyclopropanecarboxylate, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl (EZ)-(1RS, 3RS; 1RS, 3SR) -2,2-dimethyl-3-prop-1-enylcyclopropanecarboxylate and 2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) Benzyl (1RS, 3RS; 1RS, 3SR) -2,2-dimethyl-3- (2-methyl-1-propenyl) cyclopropanecarboxylate and the like.
(4) Nereistoxin compounds Cartap, Bensulpap, Thiocylam, Thiosultap, Monosultap, and Bisultap.
(5) Neonicotinoid compounds Imidacloprid (Imidac1oprid), Nitenpyram (Nitenpyram), Acetamiprid (Acetamiprid), Thiamethoxam (Thiamethoxam), Thiacloprid (Thiacloprid) and dinotefurin (in)
(6) Benzoylurea compounds Bistrifluron, Chlorfluazuron, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexafluuron, Hexafluuron Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Teflubenzuron, Triflumuron, and fluazuuron.
(7) Phenylpyrazole compounds Acetoprole, Ethiprole, Fipronil, Vaniliprole, Pyriprole, and Pyrafluprole.
(8) Bt toxin insecticide Live spores and produced crystal toxins derived from Bacillus thuringiensis, and mixtures thereof.
(9) Hydrazine compounds Chromafenozide, halofenozide, methoxyphenozide, and tebufenozide.
(10) Organochlorine compounds Aldrin, Dieldrin, Dienochlor, Endosulfan, Methoxychlor, Chlordane, and DDT.
(11) Other insecticide active ingredients Machine oil (Machine oil), nicotine sulfate (Nicotine-sulfate), nicotine (Nicotine), abamectin (Abamectin), emamectin benzoate (Emamectin-benzoate), milbemectin (Milbemectin) (Lepidectin), Spinosad, Spinetoram, Indoxacarb, Metaflumizone, Buprofezine, Cyromene, Cyromene, Cyromene, Cyromene ), Pyriproxyfen, Phenoxycarb, Chlorphenapyr, DNOC, Diafenthiuron, Pymetrozine, Pymetrozine, Pymetrozine Tolfenpyrad, Flurimfen, Flufenerim, Spirotetramat, Spiromesifen, Sulfoxaflor, Chloranthrolitrol orantraniliprole, cyantraniliprole, fulvendiamide,
Following formula (K)
R 100 represents a chlorine atom, a bromine atom or a trifluoromethyl group,
R 200 represents a chlorine atom, a bromine atom or a methyl group,
R 300 represents a chlorine atom, a bromine atom or a cyano group. ]
A compound represented by
The following formula (L)
R 1000 represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom. ]
, Methoxadiazone, sulfuramide, arsenous acid, benclothiaz, lime nitrogen (Calcium fumide), lime sulfur compound (Calcium flude) ammonium, Metam-sodium, Potassium oleate, Sulfur, and Tralopyril.
殺ダニ剤の有効成分
アセキノシル（Ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（Ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（Ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（Ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、ブロモプロピレート（Ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（Ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（Ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（Ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（Ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（Ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ジコホル（Ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（Ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、フェナザキン（Ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、酸化フェンブタスズ（Ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（Ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（Ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（Ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、ヘキシチアゾクス（Ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（Ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ＝ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（Ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（Ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（Ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（Ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロジクロフェン（Ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、アミドフルメット（Ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、及びシエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）。
Active ingredients of acaricides: Acequinocyl, Amitraz, Benzoximate, Bifenaate, Bromopropyl, BSPC, Chromethionate, Chromethionate ), Clofentezine, cyflumetofen, dicofol, etoxazole, fenazaquin, fenbutatin oxide, phenocarb Pyroximate, Fluacrylpyrim, Hexythiaxox, propargite (di), di (R), pyridene (P), piridaben (Pyriben) Diclofen (Spirodiclofen), Amidoflumet, and Cyenopyrafen.
殺線虫剤の有効成分
臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（Ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（Ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（Ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（Ｍｏｒａｎｔｅｌ ｔａｒｔａｒａｔｅ）、及びイミシアホス（Ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）。
Active ingredient of nematicide Methyl bromide, DD (1,3-Dichloropropene), DCIP, Fostiazate, levamisole hydrochloride, Levisosol, Methylisothiocyanate tartarate), and Imicyafos.
殺菌剤の有効成分
アザコナゾール（Ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（Ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブロムコナゾール（Ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（Ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（Ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾールＭ（Ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、エポキシコナゾール（Ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェナリモル（Ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）フェンブコナゾール（Ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（Ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（Ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルトリアホール（Ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ヘキサコナゾール（Ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、イマザリル（Ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（Ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（Ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（Ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、ミクロブタニル（Ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ヌアリモル（Ｎｕａｒｉｍｏｌ）、オキスポコナゾール（Ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（Ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（Ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（Ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロピコナゾール（Ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（Ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ピリフェノクス（Ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、シメコナゾール（Ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（Ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（Ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメホン（Ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（Ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリフルミゾール（Ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリホリン（Ｔｒｉｆｏｌｉｎ）、トリティコナゾール（Ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、アルジモルフ（Ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、ドデモルフ（Ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピモルフ（Ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（Ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（Ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、ピペラリン（Ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、スピロキサミン（Ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、フェンヘキサミド（Ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄｅ）、ピリブチカルブ（Ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ナフチフィン（Ｎａｐｈｔｉｆｉｎｅ）、テルビナフィン（Ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）等のステロール生合成阻害化合物；
ベノミル（Ｂｅｎｏｍｙｌ）、カルベンダジム（Ｃａｒｂｅｎｄｅｚｉｍ）、フベリダゾール（Ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（Ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネート（Ｔｈｉｐｈａｎａｔｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジエトフェンカルブ（Ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ゾキサミド（Ｚｏｘａｍｉｄｅ）ペンシクロン（Ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、フルオピコリド（Ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）等の細胞***阻害殺菌化合物；
クロゾリネート（Ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、イプロジオン（Ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、プロシミドン（Ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、ビンクロゾリン（Ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、キノキシフェン（Ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、プロキナジド（Ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、フェンピクロニル（Ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（Ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）等のシグナル伝達阻害殺菌化合物；
シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、メパニピリム（Ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）等のアミノ酸生合成阻害殺菌化合物；
メタラキシル（Ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、ベナラキシル（Ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、オキソリニック酸（Ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）等の核酸生合成阻害殺菌化合物；
イソプロチオラン（Ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イプロベンホス（Ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、トルクロホスメチル（Ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロチオカルブ（Ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、ジメトモルフ（Ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ベンチアバリカルブイソプロピル（Ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、イプロバリカルブ（Ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、マンジプロパミド（Ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）等の脂質・膜合成阻害殺菌化合物；
ジクロシメット（Ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、カルプロパミド（Ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、フェノキサニル（Ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フサライド（Ｆｔｈａｌｉｄｅ）、トリシクラゾール（Ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、ピロキロン（Ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）等のメラニン生合成阻害殺菌化合物；
アゾキシストロビン（Ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（Ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、エネストロビン（Ｅｎｅｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（Ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシムメチル（Ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトミノストロビン（Ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン（Ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（Ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（Ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリベンカルブ（Ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）トリフロキシストロビン（Ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）等のストロビルリン殺菌化合物；
カルボキシン（Ｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシカルボキシン（Ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、メプロニル（Ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フルトラニル（Ｆｌｕｔｏｒａｎｉｌ）、フラメトピル（Ｆｕｒａｍｅｔｏｐｙｒ）、チフルザミド（Ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、ボスカリド（Ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ペンチオピラド（Ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、フルオピラム（Ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、ビキサフェン（Ｂｉｘａｆｅｎ）、イソピラザム（Ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、ペンフルフェン（Ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、セダキサン（Ｓｅｄａｘａｎ）、フルキサピロキサド（Ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）等のアニリド殺菌化合物；
アシベンゾラールＳメチル（Ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロベナゾール（Ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、チアジニル（Ｔｉａｄｉｎｉｌ）、イソチアニル（Ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）等の抵抗性誘導化合物；
バリダマイシンＡ（Ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）、ポリオキシンＢ（Ｐｏｌｙｏｘｉｎ Ｂ）等のグルカン合成阻害殺菌化合物；
ブラストサイジンＳ（Ｂｌａｓｔｃｉｄｉｎ−Ｓ）、カスガマイシン（Ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、ストレプトマイシン（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）等のタンパク質生合成阻害殺菌化合物；
チウラム（Ｔｈｉｕｒａｍ）、マンコゼブ（Ｍａｎｃｏｚｅｂ）、クロロタロニル（Ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、キャプタン（Ｃａｐｔａｎ）、ジクロフルアニド（Ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、フォルペット（Ｆｏｌｐｅｔ）、イミノクタジン（Ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、ジラム（Ｚｉｒａｍ）等のマルチサイト接触活性の殺菌化合物；
アミスルブロム（Ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）；シアゾファミド（Ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；フェリムゾン（Ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）；フルアジナム（Ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；ビナパクリル（Ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）；ジノカップ（Ｄｉｎｏｃａｐ）；ファモキサドン（Ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）；フェナミドン（Ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）；エタボキサム（Ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；メトラフェノン（Ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）；シフルフェナミド（Ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）等。
Active ingredients of fungicides Azaconazole, Bittertanol, Bromuconazole, Cyproconazole, Difenaconol, Dinicoconol (Fenarimol) Fenbuconazole, Flucilazole, Fluquinconazole, Flutriafol, Hexaconazole, Imazalil (Imazalil) Imibenconazole, Ipconazole, Iconconazole, Metconazole, Microbutanil, Nuarimol, Oxpoconazole, Puroazo Propiconazole, Prothioconazole, Pyrifenox, Simeconazole, Tebuconazole, Tetraconazole, Triazimone fon), triadimenol, triflumizole, trifolin, trificonol, tridiconazole, aldimorph, dodemorph, fenpropimorph, fenpropimorph , Fenpropidin, Piperalin, Spiroxamine, Fenhexamide, Pyributicarb, Naphtifine, Nabinifine, Terbinafine (Terbinasterol)
Benomyl, Carbendazim, Fuberidazole, Thiabendazole, Thiophaneate, Thiophaneate, Thiophaneate, Thiophanate, Thyphenate ) And other cell division inhibiting bactericidal compounds;
Clozolinate, Chlozolinate, Iprodione, Procymidone, Vinclozoline, Quinoxyfen, Proquinodil, Fenpiclonil, Fenpiclonil
Amino acid biosynthesis inhibiting fungicidal compounds such as cyprodinil, pyrimethanil, mepanipyrim;
Bactericidal compounds that inhibit nucleic acid biosynthesis, such as metalaxyl, benalaxyl, oxolinic acid;
Isoprothiolane (Isoprothiolane), Iprobenfos (Iprobenfos), Toluclofos-methyl (Prothiocarb), Dimethomorphic (Benthiatropiprob) Bactericidal compounds that inhibit lipid and membrane synthesis;
Melanin biosynthesis inhibiting bactericidal compounds such as diclocymet, carpropamide, phenoxanil, fthalide, tricyclazole, pyroquilon, etc .;
Azoxystrobin, dimoxystrobin, enestrobin, fluoxastrobin, cresoxime-methyl, methinostrobin (methominostrobin) Strobilurin bactericidal compounds such as Pyroxystrobin, Pyraclostrobin, Pyribencarb Trifloxystrobin;
Carboxin, Oxycarboxin, Mepronil, Flutolanil, Furametopyr, Thifluzamide, Flupy, penthirid, P Anilide fungicidal compounds such as Bixafen, Isopyrazam, Penflufen, Sedaxan, Fluxapyroxad;
A resistance-inducing compound such as acibenzolar-S-methyl, probenazole, thiadinil, isothianil;
Glucan synthesis-inhibiting fungicidal compounds such as validamycin A and polyoxin B;
Protein biosynthesis inhibiting bactericidal compounds such as Blastcidin-S, Kasugamycin, Streptomycin, etc .;
Thiuram, Mancozeb, Chlorothalonil, Captan, Diclofluanid, Folpet, Iminoctaine, Bacteria of Ziram (Zira) Compound;
Amisulbrom; Cyazofamid; Ferimzone; Fluazinam; Binapacryl; Dinocapone; Famoxadone; Famoxadone; Cyflufenamide and the like.
除草剤の有効成分
（１）フェノキシ脂肪酸除草性化合物
２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（Ｐｈｅｎｏｔｈｉｏ１）、メコプロップ（Ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（Ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（Ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（Ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、及びナプロアニリド（Ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）。
（２）安息香酸除草性化合物
２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（Ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（Ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（Ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（Ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（Ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、及びキンメラック（Ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）。
（３）尿素除草性化合物
ジウロン（Ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（Ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（Ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（Ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（Ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（Ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（Ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（Ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（Ｃｕｍｙ１ｕｒｏｎ）、ダイムロン（Ｄａｉｍｕｒｏｎ）、及びメチルダイムロン（Ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）。
（４）トリアジン除草性化合物
アトラジン（Ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（Ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（Ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（Ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（Ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（Ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（Ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（Ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（Ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（Ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、及びインダジフラム（Ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）。
（５）ビピリジニウム除草性化合物
パラコート（Ｐａｒａｑｕａｔ）、及びジクワット（Ｄｉｑｕａｔ）。
（６）ヒドロキシベンゾニトリル除草性化合物
ブロモキシニル（Ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、及びアイオキシニル（Ｉｏｘｙｎｉｌ）。
（７）ジニトロアニリン除草性化合物
ペンディメタリン（Ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（Ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、及びトリフルラリン（Ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）。
（８）有機リン除草性化合物
アミプロホスメチル（Ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（Ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（Ｂｅｎｓｕ１ｉｄｅ）、ピペロホス（Ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（Ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（Ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（Ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（Ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、及びビアラホス（Ｂｉａｌａｐｈｏｓ）。
（９）カーバメート除草性化合物
ジアレート（Ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（Ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（Ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（Ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（Ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（Ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（Ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（Ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（Ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（Ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（Ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（Ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、及びアシュラム（Ａｓｕｌａｍ）。
（１０）酸アミド除草性化合物
プロパニル（Ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（Ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（Ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、及びエトベンザニド（Ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）。
（１１）クロロアセトアニリド除草性化合物
アセトクロール（Ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（Ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（Ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（Ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（Ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（Ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（Ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（Ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（Ｔｈｅｎｙ１ｃｈ１ｏｒ）、及びペトキサミド（Ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）。
（１２）ジフェニルエーテル除草性化合物
アシフルオルフェン（Ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（Ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（Ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（Ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（Ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（Ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉ１）、及びアクロニフェン（Ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）。
（１３）環状イミド除草性化合物
オキサジアゾン（Ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（Ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（Ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（Ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（Ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（Ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（Ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（Ｏｘａｄｉａｒｇｙ１）、ペントキサゾン（Ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（Ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（Ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（Ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（Ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びサフルフェナシル（Ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）。
（１４）ピラゾール除草性化合物
ベンゾフェナップ（Ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（Ｐｙｒａｚｏ１ａｔｅ）、ピラゾキシフェン（Ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（Ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、及びピラスルホトール（Ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）。
（１５）トリケトン除草性化合物
イソキサフルトール（Ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（Ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（Ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（Ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（Ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、及びテフリルトリオン（Ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）。
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物
クロジナホッププロパルギル（Ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（Ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（Ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（Ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（Ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（Ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップエチル（Ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、及びメタミホップ（Ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）及び。
（１７）トリオンオキシム除草性化合物
アロキシジム（Ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（Ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（Ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（Ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（Ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（Ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（Ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（Ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、及びプロフォキシジム（Ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）。
（１８）スルホニル尿素除草性化合物
クロルスルフロン（Ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（Ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（Ｍｅｔｓｕ１ｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、クロリムロンエチル（Ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（Ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（Ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（Ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、チフェンスルフロンメチル（Ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（Ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙ１）、プリミスルフロンメチル（Ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（Ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（Ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（Ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（Ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（Ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（Ｈａ１ｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、プロスルフロン（Ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（Ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（Ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（Ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（Ｃｙｃ１ｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（Ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（Ｓｕｌｆｏｓｕ１ｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（Ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（Ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（Ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（Ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（Ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（Ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（Ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（Ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ），フルセトスルフロン（Ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、及びプロピリスルフロン（Ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）。
（１９）イミダゾリノン除草性化合物
イマザメタベンズメチル（Ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタピル（Ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（Ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（Ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（Ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（Ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）等。
（２０）スルホンアミド除草性化合物
フルメトスラム（Ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（Ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（Ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（Ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（Ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（Ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、及びピロキススラム（Ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）。
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物
ピリチオバックナトリウム（Ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（Ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（Ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリベンゾキシム（Ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（Ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、及びピリミスルファン（Ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）。
（２２）その他の除草性化合物
ベンタゾン（Ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロマシル（Ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（Ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（Ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（Ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（Ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（Ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（Ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（Ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（Ｄａ１ａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（Ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（Ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（Ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（Ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（Ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（Ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（Ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（Ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（Ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（Ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（Ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（Ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（Ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（Ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（Ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（Ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（Ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（Ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（Ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（Ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（Ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（Ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（Ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（Ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（Ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（Ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（Ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びメチオゾリン（Ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）。
Active ingredient of herbicide (1) Phenoxy fatty acid herbicidal compound 2,4-PA, MCP, MCPB, phenthiol (Phenothio1), mecoprop (Fluoxypyr), triclopyr (Triclopyr), Clomeprop (Cloprop) Naproanilide.
(2) Benzoic acid herbicidal compound 2,3,6-TBA, dicamba, clopyralid, picloram, aminopyralid, quinclorac, and quinmerac.
(3) Urea herbicidal compounds Diuron, Linuron, Chlortoluron, Isoproturon, Fluomethuron, Isouron, Tebuthiuron, Tebuthiuron , Cumyluron, Daimuron, and Methyl-daimuron.
(4) Triazine herbicidal compounds Atrazine, Ametrine, Cyanazine, Simazine, Propazine, Simetrin, Dimethametrin, Dimethamethrin ), Triaziflam, and indaziflam.
(5) Bipyridinium herbicidal compound Paraquat and Diquat.
(6) Hydroxybenzonitrile herbicidal compound Bromoxynil and Ioxynil.
(7) Dinitroaniline herbicidal compound Pendimethalin, Prodiamine, and Trifluralin.
(8) Organophosphorus herbicidal compounds Amiprofos-methyl, Butamifos, Bensulide, Piperophos, Anilofos, Glyphosate, Glyphosate, Glufonate P (Glufosinate-P), and Bialaphos.
(9) Carbamate herbicidal compounds di-allate, tri-allate, EPTC, butyrate, benthocarb, esprocarb, molinate, dimepiperate, dimepiperate (Swep), Chlorprofham, Phenmedifam, Phenisopham, Pyributicalb, and Asuram.
(10) Acid amide herbicidal compounds propanil, propyzamide, bromobutide, and etobanzanide.
(11) Chloroacetanilide herbicidal compounds Acetochlor, Alaclor, Butachlor, Dimethenamide, Propaclor, Metazachlor, Metolachlor, Metolachlor Pretilachor), tenylchlor (Theny1ch1or), and petoxamide (Pethoxamide).
(12) Diphenyl ether herbicidal compound acifluorfen (Acifluorfen-sodium), bifenox (Bifenox), oxyfluorfen (Oxyfluorfen), lactofen (Lactofen), fomesafen (Chlophenoxy), clomethoxenyl (Chlomethoxyn).
(13) Cyclic imide herbicidal compounds Oxadiazone, Cinidon-ethyl, carfentrazone-ethyl, sulfentrazone, full-microlac-pentyl, flumilacrac-pentyl Oxazine (Flumioxazin), Pyraflufen-ethyl, Oxadiargyl (Oxadiargyl), Pentoxazone, Fluthiacet-methyl, Butafenzil (Butafenzil) azone), and saflufenacil.
(14) Pyrazole herbicidal compounds: Benzofenap, Pyrazolate, Pyrazoxifene, Topramzone, and Pyrasulfotole.
(15) Triketone herbicidal compounds Isoxaflutole, benzobicyclon, sulcotrione, mesotrione, tembotrione, and tefril trione.
(16) Aryloxyphenoxypropionic acid herbicidal compound Clodinafop-propargyl, Cyhalofop-butyl, Diclofop-methyl, Fenoxaprop-ethyl Fluazifop-butyl, haloxyhop-methyl, quizalofop-ethyl, and metamihop.
(17) Trione oxime herbicidal compounds Alloxydim-sodium, cetoxydim, Butroxidim, Crethodim, Cloproxidim, Cyclodimoxime (Tralkoxydim), and Profoxydim.
(18) Sulphonylurea herbicidal compounds Chlorsulfuron, Sulfomethuron-methyl, Metsulfuron-methyl, Chlorimuron-ethyl, Tribenuron methyl (Chlosulfuron-methyl) Tribenuron-methyl), trisulfuron (Triasulfuron), bensulfuron-methyl (Bensulfuron-methyl), thifensulfuron-methyl (pyrizosulfuron-methyl), pyrulsulfuron-methyl- (1) Nicosulfuron (Nico sulfuron, amidosulfuron, aminosulfuron, imazosulfuron, rimsulfuron, halosulfuron methyl, and sulfulon methyl. , Triflusulfuron-methyl, frazasulfuron, cyclosulfamuron, flupirsulfuron, sulfosulfuron, azulizurium Azimsulfuron, ethoxysulfuron, oxasulfuron, iodosulfuron-methyl sodium (Idosulfuron-methyl-sodium), foramsulfuron, mesosulfuron methyl Trisulfursulfuron, Tritosulfuron, Orthosulfururon, Flucetosulfuron, and Propyrisulfuron.
(19) Imidazolinone herbicidal compounds Imazametabenzmethyl (Imazamethabenz-methyl), Imazametapyr (Imazamox), Imazapyr (I), Imazamir (p)
(20) Sulfonamide herbicidal compounds Flumeslam, Methoslam, Diclosram, Floraslam, Cloranslammethyl, Penoxsulox and Penoxsulox.
(21) Pyrimidinyloxybenzoic acid herbicidal compound Pyrithiobac-sodium, Bispyribac-sodium, Pyriminobac-methyl1, Pyribenzoximf, Pyribenzoximf And Pyrimisulfan.
(22) Other herbicidal compounds: Bentazone, Bromacil, Terbacil, Chlorthiamid, Isoxaben, Dinoseb, Amitrol, Methiline, C Tridiphane, Dalapon (Dalapon), Diflufenzopyr sodium (Diflufenzopyr-sodium), Dithiopyr (Dithiopyr), Thiazopyr (Thiazopyr), Sodium Flucarbazone (Prolucazone) Mefenacet, Flufenacet, Fentrazamide, Cavenstrole, Indanofan, Oxiclomelate, Benfrecetate, Benfrateto (Norflurazon), Flurtamone (Diflufenican), Diflufenican, Picolinafene (Picolinafene), Beflubutamide (Clonzone), Achromazone (Amicarzone) , Pinoxaden (Pinoxaden), pyraclonil (Pyraclonil), pyroxasulfone (Pyroxasulfone), thien-carbazone methyl (Thiencarbazone-methyl), amino cyclo Pila crawl (Aminocyclopyrachlor), type phen carbazone (Ipfencarbazone), and Mechiozorin (Methiozolin).
共力剤の有効成分
ピペロニル ブトキサイド（Ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、 セサメックス（Ｓｅｓａｍｅｘ）、スルホキシド（Ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ ２６４）、Ｎ−デクリイミダゾール（Ｎ−Ｄｅｃｌｙｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（ＷＡＲＦ−ａｎｔｉｒｅｓｉｓｔａｎｔ）、ＴＢＰＴ、ＴＰＰ、ＩＢＰ、ＰＳＣＰ、ヨウ化メチル（ＣＨ3Ｉ）、ｔ−フェニルブテノン（ｔ−Ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｅｎｏｎｅ）、ジエチルマレエート（Ｄｉｅｔｈｙｌｍａｌｅａｔｅ）、ＤＭＣ、ＦＤＭＣ、ＥＴＰ、及びＥＴＮ。
Active ingredient of synergist Piperonyl butoxide, Sesamex, Sulfoxide, N- (2-ethylhexyl) -8,9,10-trinorborn-5-ene-2,3-di Carboximide (MGK 264), N-decrimimidazole (N-Decimidizole), WARF-antiresistant, TBPT, TPP, IBP, PSCP, methyl iodide (CH 3 I), t-phenyl butyl Tenon (t-Phenylbutenone), Diethylmaleate, DMC, FDMC, ETP, and ETN.
以下、製造例、製剤例、試験例等により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to production examples, formulation examples, test examples, and the like, but the present invention is not limited to these examples.
まず、本発明化合物の製造例を以下に示す。 First, the manufacture example of this invention compound is shown below.
製造例１
２−メチルシクロプロピルメタノール０．９６ｇおよびテトラヒドロフラン２２ｍＬの混合物に氷冷下で６０％水素化ナトリウム（油性）０．４５ｇを加え１５分間攪拌した。この反応混合物を、４，６−ジクロロピリミジン１．５ｇおよびテトラヒドロフラン２３ｍＬの混合物に加え、６０℃で２日間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮することにより、４−クロロ−６−（２−メチルシクロプロピルメトキシ）ピリミジン（オイル）１．９ｇを得た。
４−クロロ−６−（２−メチルシクロプロピルメトキシ）ピリミジン
で示される本発明化合物２を０．１７ｇ得た。
Production Example 1
To a mixture of 0.96 g of 2-methylcyclopropylmethanol and 22 mL of tetrahydrofuran was added 0.45 g of 60% sodium hydride (oil) under ice cooling, and the mixture was stirred for 15 minutes. This reaction mixture was added to a mixture of 1.5 g of 4,6-dichloropyrimidine and 23 mL of tetrahydrofuran, and stirred at 60 ° C. for 2 days. Water was poured into the reaction mixture cooled to room temperature, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure to obtain 1.9 g of 4-chloro-6- (2-methylcyclopropylmethoxy) pyrimidine (oil).
4-Chloro-6- (2-methylcyclopropylmethoxy) pyrimidine
0.17g of this invention compound 2 shown by this was obtained.
製造例２
４，６−ジクロロピリミジン１０．０ｇ、テトラヒドロフラン２００ｍＬおよびイミダゾールナトリウム７．４ｇの混合物を加熱還流下で２日間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−クロロ−６−イミダゾリルピリミジン５．４ｇを得た。
４−クロロ−６−イミダゾリルピリミジン
２−メチルシクロプロピルメタノール０．２６ｇおよびテトラヒドロフラン１０ｍＬの混合物に、６０％水素化ナトリウム（油性）０．１２ｇを加え１時間攪拌した。この反応混合物に、４−クロロ−６−イミダゾリルピリミジン０．５ｇを加え、室温で１日間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
A mixture of 10.0 g of 4,6-dichloropyrimidine, 200 mL of tetrahydrofuran and 7.4 g of sodium imidazole was stirred with heating under reflux for 2 days. Water was poured into the reaction mixture cooled to room temperature, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 5.4 g of 4-chloro-6-imidazolylpyrimidine.
4-Chloro-6-imidazolylpyrimidine
To a mixture of 0.26 g of 2-methylcyclopropylmethanol and 10 mL of tetrahydrofuran, 0.12 g of 60% sodium hydride (oil) was added and stirred for 1 hour. To this reaction mixture, 0.5 g of 4-chloro-6-imidazolylpyrimidine was added and stirred at room temperature for 1 day. Water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography.
製造例３
１，２，４−トリアゾール１１．１ｇ、アセトニトリル２０ｍＬ及びＮ−エチルジイソプロピルアミン２０．７ｇの混合物に、室温で４，５，６−トリクロロピリミジン７．３４ｇを加た。この混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を濾過して固体を集めた。この固体をアセトニトリルで洗浄後、乾燥して、５−クロロ−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン８．２４ｇを得た。
５−クロロ−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン
５−クロロ−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．５０ｇ、ＮＭＰ４ｍＬおよび２−メチルシクロプロパンメタノール０．１７ｇの混合物に氷冷下でＤＢＵ０．３２ｇを加え、氷冷下で１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮することにより、下式
で示される本発明化合物１３を０．４９ｇ得た。
Production Example 3
To a mixture of 11.1 g of 1,2,4-triazole, 20 mL of acetonitrile and 20.7 g of N-ethyldiisopropylamine, 7.34 g of 4,5,6-trichloropyrimidine was added at room temperature. The mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The reaction mixture was filtered to collect the solid. The solid was washed with acetonitrile and then dried to obtain 8.24 g of 5-chloro-4,6-bis ([1,2,4] triazol-1-yl) -pyrimidine.
5-Chloro-4,6-bis ([1,2,4] triazol-1-yl) -pyrimidine
To a mixture of 0.50 g of 5-chloro-4,6-bis ([1,2,4] triazol-1-yl) -pyrimidine, 4 mL of NMP and 0.17 g of 2-methylcyclopropanemethanol, 0.32 g of DBU was added under ice cooling. And stirred for 1 hour under ice-cooling. Water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer is washed successively with a saturated aqueous ammonium chloride solution and water, dried over sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure to obtain the following formula.
0.49 g of the present compound 13 represented by the formula:
製造例４
１，２，４−トリアゾール２．６５ｇ、アセトニトリル１０ｍＬ及びＮ−エチルジイソプロピルアミン４．９６ｇの混合物に、室温で４，６−ジクロロ−５−メチルピリミジン２．６１ｇを加えた。この混合物を１４時間加熱還流した。放冷した反応混合物を濾過して固体を集めた。この固体をアセトニトリルで洗浄後、乾燥して、５−メチル−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン２．１２ｇを得た。
５−メチル−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン
５−メチル−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．４６ｇ、ＮＭＰ３ｍＬおよび２−メチルシクロプロパンメタノール０．１８ｇの混合物に室温でＤＢＵ０．３３ｇを加え、室温で一日間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
で示される本発明化合物１４を０．４２ｇ得た。
Production Example 4
To a mixture of 2.65 g of 1,2,4-triazole, 10 mL of acetonitrile and 4.96 g of N-ethyldiisopropylamine, 2.61 g of 4,6-dichloro-5-methylpyrimidine was added at room temperature. The mixture was heated to reflux for 14 hours. The cooled reaction mixture was filtered to collect the solid. This solid was washed with acetonitrile and then dried to obtain 2.12 g of 5-methyl-4,6-bis ([1,2,4] triazol-1-yl) -pyrimidine.
5-Methyl-4,6-bis ([1,2,4] triazol-1-yl) -pyrimidine
To a mixture of 0.46 g of 5-methyl-4,6-bis ([1,2,4] triazol-1-yl) -pyrimidine, 3 mL of NMP and 0.18 g of 2-methylcyclopropanemethanol, 0.33 g of DBU was added at room temperature. And stirred at room temperature for 1 day. Water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed successively with a saturated aqueous ammonium chloride solution and water, dried over sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography.
0.42g of this invention compound 14 shown by these was obtained.
製造例５
５−クロロ−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．２５ｇ、ＮＭＰ３ｍＬおよび２，２−ジクロロ−３，３−ジメチルシクロプロパンメタノール０．１７ｇの混合物に氷冷下でＤＢＵ０．１７ｇを加え、氷冷下で１５分間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
で示される本発明化合物１６を０．２８ｇ得た。
Production Example 5
A mixture of 0.25 g of 5-chloro-4,6-bis ([1,2,4] triazol-1-yl) -pyrimidine, 3 mL of NMP and 0.17 g of 2,2-dichloro-3,3-dimethylcyclopropanemethanol. DBU0.17g was added to ice-cooling, and it stirred under ice-cooling for 15 minutes. Water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed successively with a saturated aqueous ammonium chloride solution and water, dried over sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography.
0.28g of this invention compound 16 shown by these was obtained.
製造例６
１，２，４−トリアゾール２７．６ｇ、アセトニトリル１００ｍＬ及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン５１．７ｇの混合物に、室温で４，６−ジクロロピリミジン１４．９ｇを加えた。この混合物を室温で３時間攪拌した後、８時間加熱還流した。放冷した反応混合物を濾過し、濾物をアセトニトリルで洗浄後、乾燥して、４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン１３．８ｇを得た。
４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン
４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．４３ｇ、ＮＭＰ３ｍＬおよび１，４−ジオキサ−スピロ〔４．５〕デカン−８−オール０．３２ｇの混合物に氷冷下でＤＢＵ０．３６ｇを加えた。この混合物を８０℃で７時間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮することにより、下式
で示される本発明化合物２７を０．２０ｇ得た。
Production Example 6
To a mixture of 27.6 g of 1,2,4-triazole, 100 mL of acetonitrile and 51.7 g of N, N-diisopropylethylamine, 14.9 g of 4,6-dichloropyrimidine was added at room temperature. The mixture was stirred at room temperature for 3 hours and then heated to reflux for 8 hours. The cooled reaction mixture was filtered, and the residue was washed with acetonitrile and dried to obtain 13.8 g of 4,6-bis ([1,2,4] triazol-1-yl) -pyrimidine.
4,6-bis ([1,2,4] triazol-1-yl) -pyrimidine
To a mixture of 0.43 g of 4,6-bis ([1,2,4] triazol-1-yl) -pyrimidine, 3 mL of NMP and 0.32 g of 1,4-dioxa-spiro [4.5] decan-8-ol DBU0.36g was added under ice-cooling. The mixture was stirred at 80 ° C. for 7 hours. Water was poured into the reaction mixture cooled to room temperature, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer is washed successively with a saturated aqueous ammonium chloride solution and water, dried over sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure to obtain the following formula.
0.20 g of the present compound 27 represented by the formula:
製造例７
０．２ｇの化合物２７、触媒量のピリジニウムパラトルエンスルホナート、アセトン１０ｍＬおよび水１０ｍＬの混合物を、加熱還流下で１日間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮することにより、下式
で示される本発明化合物２８を０．１７ｇ得た。
Production Example 7
A mixture of 0.2 g of compound 27, catalytic amount of pyridinium p-toluenesulfonate, 10 mL of acetone and 10 mL of water was stirred with heating under reflux for 1 day. To the reaction mixture allowed to cool to room temperature, saturated brine was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer is dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure to yield the following formula:
0.17 g of the present compound 28 represented by the formula:
製造例８
０．１５ｇの化合物２８およびクロロホルム３ｍＬの混合物に、氷冷下でＤＡＳＴ０．１４ｇを加え、室温で１日間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
で示される本発明化合物２９を０．０４ｇ得た。
Production Example 8
0.14 g of DAST was added to a mixture of 0.15 g of compound 28 and 3 mL of chloroform under ice cooling, and the mixture was stirred at room temperature for 1 day. Water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed successively with a saturated aqueous sodium bicarbonate solution and water, dried over sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography.
As a result, 0.04 g of the compound 29 of the present invention was obtained.
製造例９
ＤＡＳＴ０．８１ｇおよびクロロホルム５ｍＬの混合物に、−７８℃で、０．５２ｇの化合物２８およびクロロホルム１０ｍＬの混合物を加えた。この混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
で示される本発明化合物３４を０．１０ｇ得た。
Production Example 9
To a mixture of 0.81 g DAST and 5 mL chloroform was added at −78 ° C. a mixture of 0.52 g compound 28 and 10 mL chloroform. The mixture was stirred at room temperature for 1 hour. Water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography.
0.10 g of this invention compound 34 shown by these was obtained.
製造例１０
５−メチル−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン４．５６ｇ、ＮＭＰ２０ｍＬおよび１，４−ジオキサ−スピロ〔４．５〕デカン−８−オール３．１６ｇの混合物に室温でＤＢＵ４．０ｇを加え、８０℃で５時間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮することにより、下式
上記反応で得られた化合物１１７、触媒量のパラトルエンスルホン酸１水和物、アセトン５０ｍＬおよび水５０ｍＬの混合物を、加熱還流下で５時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮することにより、下式
2. 5-methyl-4,6-bis ([1,2,4] triazol-1-yl) -pyrimidine 4.56 g, NMP 20 mL and 1,4-dioxa-spiro [4.5] decan-8-ol DBU4.0g was added to 16g mixture at room temperature, and it stirred at 80 degreeC for 5 hours. Water was poured into the reaction mixture cooled to room temperature, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer is washed successively with a saturated aqueous ammonium chloride solution and water, dried over sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure to obtain the following formula.
A mixture of compound 117 obtained by the above reaction, catalytic amount of para-toluenesulfonic acid monohydrate, 50 mL of acetone and 50 mL of water was stirred for 5 hours under heating and reflux. To the reaction mixture allowed to cool to room temperature, saturated brine was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer is dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure to yield the following formula:
製造例１１
ＤＡＳＴ０．４０ｇおよび塩化メチレン５ｍＬの混合物に、氷冷下で塩化メチレン３ｍＬおよび０．２７ｇの本発明化合物７８との混合物を加えた。この混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
To a mixture of 0.40 g of DAST and 5 mL of methylene chloride, a mixture of 3 mL of methylene chloride and 0.27 g of the present compound 78 was added under ice cooling. The mixture was stirred at room temperature for 1 hour. Water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography.
製造例１２
５−クロロ−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．７５ｇ、ＮＭＰ４ｍＬおよび１，４−ジオキサ−スピロ〔４．５〕デカン−８−オール０．５２ｇの混合物に氷冷下でＤＢＵ０．６０ｇを加えた。この混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮し、下式
上記反応で得られた化合物１１８、触媒量のピリジニウムパラトルエンスルホナート、アセトン２０ｍＬおよび水２０ｍＬの混合物を、加熱還流下で１日間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮し、下式
0.75 g of 5-chloro-4,6-bis ([1,2,4] triazol-1-yl) -pyrimidine, 4 mL of NMP and 1,4-dioxa-spiro [4.5] decan-8-ol To 52 g of the mixture, 0.60 g of DBU was added under ice cooling. The mixture was stirred at room temperature for 1 hour. Water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed successively with saturated aqueous ammonium chloride solution and water, then dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure.
A mixture of compound 118 obtained by the above reaction, catalytic amount of pyridinium p-toluenesulfonate, 20 mL of acetone and 20 mL of water was stirred for 1 day under heating and reflux. To the reaction mixture allowed to cool to room temperature, saturated brine was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer is dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure
製造例１３
ＤＡＳＴ０．４０ｇおよび塩化メチレン５ｍＬの混合物に、氷冷下で、０．２９ｇの化合物８０および塩化メチレン３ｍＬの混合物を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
下式
A mixture of 0.29 g of compound 80 and 3 mL of methylene chloride was added to a mixture of 0.40 g of DAST and 5 mL of methylene chloride under ice cooling, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. Water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography.
The following formula
製造例１４
０．５２ｇの化合物２８および塩化メチレン４ｍＬの混合物に、室温で６塩化タングステン１．５８ｇを加えた。この混合物を加熱還流下１時間攪拌した。放冷後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
To a mixture of 0.52 g of compound 28 and 4 mL of methylene chloride was added 1.58 g of tungsten hexachloride at room temperature. The mixture was stirred for 1 hour with heating under reflux. After allowing to cool, water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography.
製造例１５
０．２７ｇの化合物７８および塩化メチレン３ｍＬの混合物に、室温で６塩化タングステン０．８ｇを加え加熱還流下２時間攪拌した。放冷後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
To a mixture of 0.27 g of compound 78 and 3 mL of methylene chloride, 0.8 g of tungsten hexachloride was added at room temperature, and the mixture was stirred with heating under reflux for 2 hours. After allowing to cool, water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography.
製造例１６
０．２９ｇの本発明化合物８０および塩化メチレン３ｍＬの混合物に、室温で６塩化タングステン０．８ｇを加え加熱還流下２時間攪拌した。放冷後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
で示される本発明化合物４１を０．０５ｇ得た。
Production Example 16
To a mixture of 0.29 g of the present compound 80 and 3 mL of methylene chloride, 0.8 g of tungsten hexachloride was added at room temperature, and the mixture was stirred for 2 hours with heating under reflux. After allowing to cool, water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography.
0.05 g of the present compound 41 represented by the formula:
製造例１７
５−メチル−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．４６ｇ、テトラヒドロピラン−４−オール０．２０ｇおよびＮＭＰ３ｍＬの混合物に氷冷下でＤＢＵ０．４０ｇを加え、８０℃で２時間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
A mixture of 0.46 g of 5-methyl-4,6-bis ([1,2,4] triazol-1-yl) -pyrimidine, 0.20 g of tetrahydropyran-4-ol and 3 mL of NMP was added to 0.40 g of DBU under ice cooling. And stirred at 80 ° C. for 2 hours. Water was poured into the reaction mixture cooled to room temperature, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed successively with a saturated aqueous ammonium chloride solution and water, dried over sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography.
製造例１８
５−メチル−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．４６ｇ、４−（トリフルオロメチル）シクロヘキサノール０．３４ｇおよびＮＭＰ３ｍＬの混合物に、氷冷下でＤＢＵ０．３５ｇを加えた。この混合物を８０℃で２時間および１１０℃で５時間攪拌した。放冷後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
下式
A mixture of 0.46 g of 5-methyl-4,6-bis ([1,2,4] triazol-1-yl) -pyrimidine, 0.34 g of 4- (trifluoromethyl) cyclohexanol and 3 mL of NMP was added under ice cooling. DBU 0.35 g was added. The mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours and 110 ° C. for 5 hours. After allowing to cool, water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed successively with a saturated aqueous ammonium chloride solution and water, dried over sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography.
The following formula
製造例１９
４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン１．０７ｇ、テトラヒドロチオピラン−４−オール０．５９ｇおよびＮＭＰ６ｍＬの混合物に氷冷下でＤＢＵ０．８５ｇを加えた。この混合物を７０℃で７時間攪拌した。放冷後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
0.85 g of DBU was added to a mixture of 1.07 g of 4,6-bis ([1,2,4] triazol-1-yl) -pyrimidine, 0.59 g of tetrahydrothiopyran-4-ol and 6 mL of NMP under ice cooling. . The mixture was stirred at 70 ° C. for 7 hours. After allowing to cool, water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed successively with a saturated aqueous ammonium chloride solution and water, dried over sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography.
製造例２０
５−メチル−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン１．１４ｇ、テトラヒドロチオピラン−４−オール０．５９ｇおよびＮＭＰ６ｍＬの混合物に氷冷下でＤＢＵ０．８５ｇを加え、７０℃で７時間攪拌した。放冷後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
To a mixture of 1.14 g of 5-methyl-4,6-bis ([1,2,4] triazol-1-yl) -pyrimidine, 0.59 g of tetrahydrothiopyran-4-ol and 6 mL of NMP, DBU 0. 85 g was added and stirred at 70 ° C. for 7 hours. After allowing to cool, water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed successively with a saturated aqueous ammonium chloride solution and water, dried over sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography.
製造例２１
０．２６ｇの化合物６２およびクロロホルム３ｍＬの混合物に室温でメタクロロ過安息香酸０．４８ｇを加えた。この混合物を室温で２時間および５０℃で２時間攪拌した。放冷後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、
下式
下式
To a mixture of 0.26 g of compound 62 and 3 mL of chloroform was added 0.48 g of metachloroperbenzoic acid at room temperature. The mixture was stirred at room temperature for 2 hours and at 50 ° C. for 2 hours. After allowing to cool, water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed successively with a saturated aqueous sodium bicarbonate solution and water, dried over sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography,
The following formula
The following formula
製造例２２
０．２８ｇの本発明化合物６４およびクロロホルム３ｍＬの混合物に室温でメタクロロ過安息香酸０．４８ｇを加えた。この混合物を室温で２時間および５０℃で２時間攪拌した。放冷後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
下式
To a mixture of 0.28 g of the present compound 64 and 3 mL of chloroform was added 0.48 g of metachloroperbenzoic acid at room temperature. The mixture was stirred at room temperature for 2 hours and at 50 ° C. for 2 hours. After allowing to cool, water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed successively with a saturated aqueous sodium bicarbonate solution and water, dried over sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography.
The following formula
製造例２３
５−メチル−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．２３ｇ、４−クロロシクロヘキサノール０．１４ｇおよびＮＭＰ２ｍＬの混合物に氷冷下で６０％水素化ナトリウム（油状）０．０４ｇを加えた。この混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
で示される本発明化合物７１を０．０７ｇ得た。
Production Example 23
60% hydrogenation under ice cooling to a mixture of 0.23 g of 5-methyl-4,6-bis ([1,2,4] triazol-1-yl) -pyrimidine, 0.14 g of 4-chlorocyclohexanol and 2 mL of NMP 0.04 g of sodium (oil) was added. The mixture was stirred at room temperature for 2 hours. Water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed successively with a saturated aqueous ammonium chloride solution and water, dried over sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography.
0.07 g of the present compound 71 represented by the formula:
製造例２４
５−メチル−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン０．３５ｇ、４−フルオロシクロヘキサノール０．１８ｇおよびＮＭＰ３ｍＬの混合物に氷冷下で６０％水素化ナトリウム（油状）０．０６ｇを加えた。この混合物を室温で１時間および５０℃で３時間攪拌した。放冷後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
60% hydrogenation under ice cooling to a mixture of 0.35 g of 5-methyl-4,6-bis ([1,2,4] triazol-1-yl) -pyrimidine, 0.18 g of 4-fluorocyclohexanol and 3 mL of NMP 0.06 g of sodium (oil) was added. The mixture was stirred at room temperature for 1 hour and at 50 ° C. for 3 hours. After allowing to cool, water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed successively with a saturated aqueous ammonium chloride solution and water, dried over sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography.
製造例２５
４，６−ジ（イミダゾール−１−イル）−ピリミジン０．４２ｇ、テトラヒドロチオピラン−４−オール０．２４ｇおよびＮＭＰ３ｍＬの混合物に氷冷下でＤＢＵ０．４０ｇを加えた。この混合物を７０℃で３時間および８０℃で５時間攪拌した。放冷後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
To a mixture of 0.42 g of 4,6-di (imidazol-1-yl) -pyrimidine, 0.24 g of tetrahydrothiopyran-4-ol and 3 mL of NMP, 0.40 g of DBU was added under ice cooling. The mixture was stirred at 70 ° C. for 3 hours and 80 ° C. for 5 hours. After allowing to cool, water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed successively with a saturated aqueous ammonium chloride solution and water, dried over sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography.
製造例２６
５−メチル−４，６−ビス（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−ピリミジン１．４９ｇ、１，４−ジオキサスピロ〔４．５〕デカン−７−オール１．０３ｇおよびＮＭＰ５ｍＬの混合物に氷冷下でＤＢＵ１．１２ｇを加えた。この混合物を７０℃で２時間攪拌した。放冷後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
０．６３ｇの化合物１１９、触媒量のパラトルエンスルホン酸１水和物、アセトン２０ｍＬおよび水３０ｍＬの混合物を、加熱還流下で２日間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
ビス（２−メトキシエチル）アミノサルファートリフルオリド０．４０ｇおよび塩化メチレン３ｍＬの混合物に、０℃で化合物１２０を０．１６ｇを加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
1.49 g of 5-methyl-4,6-bis ([1,2,4] triazol-1-yl) -pyrimidine, 1.03 g of 1,4-dioxaspiro [4.5] decan-7-ol and 5 mL of NMP. To the mixture was added 1.12 g of DBU under ice cooling. The mixture was stirred at 70 ° C. for 2 hours. After allowing to cool, water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed successively with a saturated aqueous ammonium chloride solution and water, dried over sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography.
A mixture of 0.63 g of compound 119, catalytic amount of paratoluenesulfonic acid monohydrate, 20 mL of acetone and 30 mL of water was stirred for 2 days under heating to reflux. To the reaction mixture allowed to cool to room temperature, saturated brine was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography.
To a mixture of 0.40 g of bis (2-methoxyethyl) aminosulfur trifluoride and 3 mL of methylene chloride, 0.16 g of compound 120 was added at 0 ° C., and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. Water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography.
製造例２７
３−メルカプトプロピオン酸メチル１２．０ｇおよび水１５０ｍＬの混合物に４，４，４−トリフルオロクロトン酸エチル１６．８１ｇを加えた。この混合物を３５℃で１時間攪拌した後、アセトニトリル３０ｍＬおよび触媒量のトリエチルベンジルアンモニウムクロライドを加え５０℃で２時間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮して粗生成物４，４，４−トリフルオロ−３−（２−メトキシカルボニル−エチルスルファニル）−ブチル酸エチルエステルを得た。
４，４，４−トリフルオロ−３−（２−メトキシカルボニル−エチルスルファニル）−ブチル酸エチルエステル
テトラヒドロフラン１００ｍＬおよびナトリウム２．５ｇの混合物に氷冷下でメタノール３．９ｇを加え、室温で８時間攪拌した。反応混合物を氷冷し、製造例２７（１）で得られた４，４，４−トリフルオロ−３−（２−メトキシカルボニル−エチルスルファニル）−ブチル酸エチルエステルを加え室温で３時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、粗生成物を１６．５ｇ得た。
濃硫酸４ｇおよび水の混合物を加熱還流し、上記で得られた粗生成物５ｇを加え加熱還流下２時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物をクロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮し２−トリフルオロメチル−テトラヒドロチオピラン−４−オン３．９５ｇを得た。
２−トリフルオロメチル−テトラヒドロチオピラン−４−オン
２−トリフルオロメチルテトラヒドロチオピラン−４−オール
To a mixture of 12.0 g of methyl 3-mercaptopropionate and 150 mL of water, 16.81 g of ethyl 4,4,4-trifluorocrotonate was added. After stirring this mixture at 35 ° C. for 1 hour, 30 mL of acetonitrile and a catalytic amount of triethylbenzylammonium chloride were added and stirred at 50 ° C. for 2 hours. Water was poured into the reaction mixture cooled to room temperature, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The resulting organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure to give crude product 4,4,4-trifluoro-3- (2-methoxycarbonyl-ethylsulfanyl) -butyric acid ethyl ester.
4,4,4-trifluoro-3- (2-methoxycarbonyl-ethylsulfanyl) -butyric acid ethyl ester
3.9 g of methanol was added to a mixture of 100 mL of tetrahydrofuran and 2.5 g of sodium under ice cooling, and the mixture was stirred at room temperature for 8 hours. The reaction mixture was ice-cooled, 4,4,4-trifluoro-3- (2-methoxycarbonyl-ethylsulfanyl) -butyric acid ethyl ester obtained in Production Example 27 (1) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. . Water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 16.5 g of a crude product.
A mixture of 4 g of concentrated sulfuric acid and water was heated to reflux, 5 g of the crude product obtained above was added, and the mixture was stirred for 2 hours with heating under reflux. The reaction mixture allowed to cool to room temperature was extracted with chloroform. The organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure to give 3.95 g of 2-trifluoromethyl-tetrahydrothiopyran-4-one.
2-trifluoromethyl-tetrahydrothiopyran-4-one
2-trifluoromethyltetrahydrothiopyran-4-ol
前記製造方法と同様に製造された化合物を表に示す。 The compounds produced in the same manner as in the production method are shown in the table.
式（１）で表される本発明化合物。
〔表９〕〜〔表１９〕に記載した本発明化合物の1Ｈ−ＮＭＲデータを以下に示す。 1 H-NMR data of the compounds of the present invention described in [Table 9] to [Table 19] are shown below.
本発明化合物１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．３６−０．４２（２Ｈ，ｍ），０．６１−０．６９（２Ｈ，ｍ），１．２６−１．３８（１Ｈ，ｍ），４．２８（２Ｈ，ｄ），７．２４（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｓ），９．１８（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．３６−０．４５（１Ｈ，ｍ），０．４９−０．５８（１Ｈ，ｍ），０．７６−０．８５（１Ｈ，ｍ），０．９９−１．０７（１Ｈ，ｍ），１．０９（３Ｈ，ｄ），４．２２−４．３２（２Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．６２（１Ｈ，ｓ），９．１７（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．３６−０．４３（１Ｈ，ｍ），０．５０−０．５６（１Ｈ，ｍ），０．７５−０．８７（１Ｈ，ｍ），０．９６−１．０５（１Ｈ，ｍ），１．１０（３Ｈ，ｄ），４．１９−４．３４（２Ｈ，ｍ），６．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
本発明化合物４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．８３−２．０５（４Ｈ，ｍ），２．１１−２．１８（２Ｈ，ｍ），２．７５−２．８６（１Ｈ，ｍ），４．４１（２Ｈ，ｄ），７．２２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），９．１８（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．８０−２．０６（４Ｈ，ｍ），２．０９−２．２２（２Ｈ，ｍ），２．７２−２．８７（１Ｈ，ｍ），４．４０（２Ｈ，ｄ），６．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４１（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
本発明化合物６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２８−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．５５−１．７４（４Ｈ，ｍ），１．７８−１．８９（２Ｈ，ｍ），２．３４−２．４６（１Ｈ，ｍ），４．３１（２Ｈ，ｄ），７．２１（１Ｈ，ｄ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｄ），９．１８（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３２−１．４０（２Ｈ，ｍ），１．５６−１．７１（４Ｈ，ｍ），１．８０−１．８８（２Ｈ，ｍ），２．３２−２．４４（１Ｈ，ｍ），４．３１（２Ｈ，ｄ），６．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４１（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
本発明化合物８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．００−１．３７（５Ｈ，ｍ），１．６７−１．８９（６Ｈ，ｍ），４．２４（２Ｈ，ｄ），７．２１（１Ｈ，ｄ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｄ），９．１８（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９９−１．１５（２Ｈ，ｍ），１．１６−１．３９（３Ｈ，ｍ），１．６７−１．９０（６Ｈ，ｍ），４．２３（２Ｈ，ｄ），６．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４１（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
本発明化合物１０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：５．２７（２Ｈ，ｄ），６．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
Compound 1 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 0.36-0.42 (2H, m), 0.61-0.69 (2H, m), 1.26-1.38 (1H, m), 4 .28 (2H, d), 7.24 (1H, s), 8.12 (1H, s), 8.63 (1H, s), 9.18 (1H, s).
Compound 2 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 0.36-0.45 (1H, m), 0.49-0.58 (1H, m), 0.76-0.85 (1H, m), 0 .99-1.07 (1H, m), 1.09 (3H, d), 4.22-4.32 (2H, m), 7.23 (1H, s), 8.11 (1H, s ), 8.62 (1H, s), 9.17 (1H, s).
Compound 3 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 0.36-0.43 (1H, m), 0.50-0.56 (1H, m), 0.75-0.87 (1H, m), 0 .96-1.05 (1H, m), 1.10 (3H, d), 4.19-4.34 (2H, m), 6.67 (1H, brs), 7.21 (1H, brs) ), 7.60 (1H, brs), 8.41 (1H, brs), 8.62 (1H, brs).
Compound 4 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.83 to 2.05 (4H, m), 2.11 to 2.18 (2H, m), 2.75 to 2.86 (1H, m), 4 .41 (2H, d), 7.22 (1H, brs), 8.11 (1H, s), 8.64 (1H, brs), 9.18 (1H, s).
Compound 5 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.80-2.06 (4H, m), 2.09-2.22 (2H, m), 2.72-2.87 (1H, m), 4 .40 (2H, d), 6.66 (1H, brs), 7.21 (1H, brs), 7.60 (1H, brs), 8.41 (1H, s), 8.64 (1H, brs).
Compound 6 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.28-1.44 (2H, m), 1.55-1.74 (4H, m), 1.78-1.89 (2H, m), 2 34-2.46 (1H, m), 4.31 (2H, d), 7.21 (1H, d), 8.11 (1H, s), 8.63 (1H, d), 9. 18 (1H, s).
Compound 7 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.32-1.40 (2H, m), 1.56-1.71 (4H, m), 1.80-1.88 (2H, m), 2 .32.2-2.44 (1H, m), 4.31 (2H, d), 6.66 (1H, brs), 7.21 (1H, brs), 7.60 (1H, brs), 8. 41 (1H, s), 8.64 (1H, brs).
Compound 8 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.00-1.37 (5H, m), 1.67-1.89 (6H, m), 4.24 (2H, d), 7.21 (1H D), 8.11 (1H, s), 8.63 (1H, d), 9.18 (1H, s).
Compound 9 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 0.99-1.15 (2H, m), 1.16-1.39 (3H, m), 1.67-1.90 (6H, m), 4 .23 (2H, d), 6.65 (1H, brs), 7.21 (1H, brs), 7.60 (1H, brs), 8.41 (1H, s), 8.64 (1H, brs).
Compound 10 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 5.27 (2H, d), 6.80 (1H, brs), 7.23 (1H, brs), 7.62 (1H, brs), 8.45 ( 1H, brs), 8.70 (1H, brs).
本発明化合物１１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５８−１．６７（１Ｈ，ｍ），１．８７−１．９６（２Ｈ，ｍ），２．０７−２．１８（１Ｈ，ｍ），２．３２−２．４４（１Ｈ，ｍ），３．４０−３．４８（１Ｈ，ｍ），３．７３−３．８２（１Ｈ，ｍ），３．８５−３．９３（１Ｈ，ｍ），３．９４−４．００（１Ｈ，ｍ），４．４１−４．５４（２Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｄ），９．１８（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５６−１．６５（１Ｈ，ｍ），１．８４−１．９６（２Ｈ，ｍ），２．０６−２．１５（１Ｈ，ｍ），２．３０−２．４３（１Ｈ，ｍ），３．３８−３．４８（１Ｈ，ｍ），３．７１−３．８２（１Ｈ，ｍ），３．８４−４．０１（２Ｈ，ｍ），４．３６−４．５３（２Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｓ），８．４１（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．３８−０．４６（１Ｈ，ｍ），０．５６−０．６３（１Ｈ，ｍ），０．７９−０．９１（１Ｈ，ｍ），１．０４−１．１３（４Ｈ，ｍ），４．３１−４．４８（２Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｓ），９．０２（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．３５−０．４３（１Ｈ，ｍ），０．５１−０．５９（１Ｈ，ｍ），０．７５−０．８７（１Ｈ，ｍ），１．０２−１．１５（４Ｈ，ｍ），２．４５−２．５０（３Ｈ，ｍ），４．２１−４．３７（２Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３２（３Ｈ，ｓ），１．４３（３Ｈ，ｓ），１．７７（１Ｈ，ｔ），４．４８−４．６７（２Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．６６（１Ｈ，ｓ），９．１８（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３５（３Ｈ，ｓ），１．４５（３Ｈ，ｓ），１．８４（１Ｈ，ｔ），４．５８（１Ｈ，ｄｄ），４．８０（１Ｈ，ｄｄ），８．２１（１Ｈ，ｓ），８．６０（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３３（３Ｈ，ｓ），１．４４（３Ｈ，ｓ），１．８０（１Ｈ，ｔ），２．５０（３Ｈ，ｓ），４．５２−４．６７（２Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，ｓ），９．０６（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．４２−０．４８（２Ｈ，ｍ），０．５５−０．６２（２Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），４．２４（２Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．４９（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８１−２．４３（１０Ｈ，ｍ），５．４３−５．５８（１Ｈ，ｍ），７．１４−７．１８（１Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｓ），９．１７（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２４−１．５４（３Ｈ，ｍ），１．７４−１．８７（３Ｈ，ｍ），２．２３−２．３７（２Ｈ，ｍ），４．０１−４．１０（１Ｈ，ｍ），５．２７−５．３７（１Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｓ），９．１８（１Ｈ，ｓ）．
Compound 11 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.58-1.67 (1H, m), 1.87-1.96 (2H, m), 2.07-2.18 (1H, m), 2 .32-2.44 (1H, m), 3.40-3.48 (1H, m), 3.73-3.82 (1H, m), 3.85-3.93 (1H, m) 3.94-4.00 (1H, m), 4.41-4.54 (2H, m), 7.21 (1H, d), 8.12 (1H, s), 8.64 (1H D), 9.18 (1H, s).
Compound 12 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.56-1.65 (1H, m), 1.84-1.96 (2H, m), 2.06-2.15 (1H, m), 2 .30-2.43 (1H, m), 3.38-3.48 (1H, m), 3.71-3.82 (1H, m), 3.84-4.01 (2H, m) , 4.36-4.53 (2H, m), 6.65 (1H, s), 7.21 (1H, s), 7.60 (1H, s), 8.41 (1H, s), 8.64 (1H, s).
Compound 13 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 0.38-0.46 (1H, m), 0.56-0.63 (1H, m), 0.79-0.91 (1H, m), 1 .04-1.13 (4H, m), 4.31-4.48 (2H, m), 8.20 (1H, s), 8.56 (1H, s), 9.02 (1H, s) ).
Compound 14 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 0.35-0.43 (1H, m), 0.51-0.59 (1H, m), 0.75-0.87 (1H, m), 1 .02-1.15 (4H, m), 2.45-2.50 (3H, m), 4.21-4.37 (2H, m), 8.13 (1H, s), 8.50 (1H, s), 9.03 (1H, s).
Compound 15 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.32 (3H, s), 1.43 (3H, s), 1.77 (1H, t), 4.48-4.67 (2H, m), 7.28 (1H, s), 8.12 (1H, s), 8.66 (1H, s), 9.18 (1H, s).
Compound 16 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.35 (3H, s), 1.45 (3H, s), 1.84 (1H, t), 4.58 (1H, dd), 4.80 ( 1H, dd), 8.21 (1H, s), 8.60 (1H, s), 9.05 (1H, s).
Compound 17 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.33 (3H, s), 1.44 (3H, s), 1.80 (1H, t), 2.50 (3H, s), 4.52- 4.67 (2H, m), 8.14 (1H, s), 8.53 (1H, s), 9.06 (1H, s).
Compound 18 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 0.42-0.48 (2H, m), 0.55-0.62 (2H, m), 1.24 (3H, s), 2.50 (3H , S), 4.24 (2H, s), 8.13 (1H, s), 8.49 (1H, s), 9.04 (1H, s).
Compound 19 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 0.81-2.43 (10H, m), 5.43-5.58 (1H, m), 7.14-7.18 (1H, m), 8 .11 (1H, s), 8.63 (1H, s), 9.17 (1H, s).
Compound 20 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.24-1.54 (3H, m), 1.74-1.87 (3H, m), 2.23-2.37 (2H, m), 4 .01-4.10 (1H, m), 5.27-5.37 (1H, m), 7.25 (1H, s), 8.12 (1H, s), 8.64 (1H, s) ), 9.18 (1H, s).
本発明化合物２１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．２９−０．５０（２Ｈ，ｍ），０．５１−０．６５（２Ｈ，ｍ），１．１３−１．２０（１Ｈ，ｍ），１．４１−１．４７（３Ｈ，ｍ），４．７８−４．８９（１Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．５９（１Ｈ，ｓ），９．１７（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６２−１．７４（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．９１（４Ｈ，ｍ），１．９５−２．０７（２Ｈ，ｍ），５．４８−５．５８（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｓ），９．１７（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２０−１．５１（４Ｈ，ｍ），１．５４−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．８９（２Ｈ，ｍ），１．９３−２．０７（２Ｈ，ｍ），５．１２−５．２４（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．６２（１Ｈ，ｓ），９．１７（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８０−０．９３（９Ｈ，ｍ），１．００−１．５３（５Ｈ，ｍ），１．７７−１．９３（２Ｈ，ｍ），２．０９−２．２６（２Ｈ，ｍ），４．９９−５．１２（１Ｈ，ｍ），７．１３−７．１８（１Ｈ，ｍ），８．０８−８．１４（１Ｈ，ｍ），８．５９−８．６５（１Ｈ，ｍ），９．１３−９．２０（１Ｈ，ｍ）．
本発明化合物２５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４５−１．６５（６Ｈ，ｍ），１．６７−１．８９（４Ｈ，ｍ），１．９８−２．１２（２Ｈ，ｍ），５．３１−５．４１（１Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｄ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．６２（１Ｈ，ｄ），９．１７（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．２７−０．３８（１Ｈ，ｍ），０．４３−０．５１（１Ｈ，ｍ），０．５１−０．６５（２Ｈ，ｍ），１．１１−１．２４（１Ｈ，ｍ），１．４５（３Ｈ，ｄ），２．４５（３Ｈ，ｓ），４．８２−４．９２（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．４７（１Ｈ，ｓ），９．０１（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６３−１．７４（２Ｈ，ｍ），１．８４−２．０８（６Ｈ，ｍ），３．９６−４．００（４Ｈ，ｍ），５．２７−５．３６（１Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｓ），９．１７（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．１４−２．３５（４Ｈ，ｍ），２．３８−２．４９（２Ｈ，ｍ），２．５９−２．７１（２Ｈ，ｍ），５．６０−５．６７（１Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．６６（１Ｈ，ｓ），９．１９（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．１４−２．３６（４Ｈ，ｍ），２．３９−２．４９（２Ｈ，ｍ），２．６０−２．７１（２Ｈ，ｍ），５．５９−５．６７（１Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．６６（１Ｈ，ｓ），９．１９（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５０−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．８５−１．９８（１Ｈ，ｍ），２．１１−２．２１（２Ｈ，ｍ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．６２−２．８１（４Ｈ，ｍ），４．２８（２Ｈ，ｄ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｓ）．
Compound 21 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 0.29-0.50 (2H, m), 0.51-0.65 (2H, m), 1.13-1.20 (1H, m), 1 .41-1.47 (3H, m), 4.78-4.89 (1H, m), 7.19 (1H, s), 8.11 (1H, s), 8.59 (1H, s) ), 9.17 (1H, s).
Compound 22 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.62-1.74 (2H, m), 1.75-1.91 (4H, m), 1.95-2.07 (2H, m), 5 .48-5.58 (1H, m), 7.16 (1H, s), 8.11 (1H, s), 8.64 (1H, s), 9.17 (1H, s).
Compound 23 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.20-1.51 (4H, m), 1.54-1.66 (2H, m), 1.75-1.89 (2H, m), 1 .93-2.07 (2H, m), 5.12-5.24 (1H, m), 7.17 (1H, s), 8.11 (1H, s), 8.62 (1H, s ), 9.17 (1H, s).
Compound 24 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 0.80-0.93 (9H, m), 1.00-1.53 (5H, m), 1.77-1.93 (2H, m), 2 .09-2.26 (2H, m), 4.99-5.12 (1H, m), 7.13-7.18 (1H, m), 8.08-8.14 (1H, m) , 8.59-8.65 (1H, m), 9.13-9.20 (1 H, m).
Compound 25 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.45 to 1.65 (6H, m), 1.67 to 1.89 (4H, m), 1.98-2.12 (2H, m), 5 .31-5.41 (1H, m), 7.15 (1H, d), 8.11 (1H, s), 8.62 (1H, d), 9.17 (1H, s).
Compound 26 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 0.27-0.38 (1H, m), 0.43-0.51 (1H, m), 0.51-0.65 (2H, m), 1 .11-1.24 (1H, m), 1.45 (3H, d), 2.45 (3H, s), 4.82-4.92 (1H, m), 8.13 (1H, s) ), 8.47 (1H, s), 9.01 (1H, s).
Compound 27 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.63-1.74 (2H, m), 1.84 to 2.08 (6H, m), 3.96-4.00 (4H, m), 5 .27-5.36 (1H, m), 7.19 (1H, s), 8.11 (1H, s), 8.63 (1H, s), 9.17 (1H, s).
Compound 28 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 2.14-2.35 (4H, m), 2.38-2.49 (2H, m), 2.59-2.71 (2H, m), 5 .60-5.67 (1H, m), 7.26 (1H, s), 8.13 (1H, s), 8.66 (1H, s), 9.19 (1H, s).
Compound 29 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 2.14-2.36 (4H, m), 2.39-2.49 (2H, m), 2.60-2.71 (2H, m), 5 .59-5.67 (1H, m), 7.26 (1H, s), 8.13 (1H, s), 8.66 (1H, s), 9.19 (1H, s).
Compound 30 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.50-1.63 (2H, m), 1.85-1.98 (1H, m), 2.11-2.21 (2H, m), 2 .47 (3H, s), 2.62-2.81 (4H, m), 4.28 (2H, d), 8.13 (1H, s), 8.52 (1H, s), 9. 05 (1H, s).
本発明化合物３１（ｔｒａｎｓ）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７２−１．９２（４Ｈ，ｍ），２．０８−２．２４（４Ｈ，ｍ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．７１−２．８１（１Ｈ，ｍ），５．２９−５．３９（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３２（ｃｉｓ）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．８２−２．１４（８Ｈ，ｍ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．７４−２．８４（１Ｈ，ｍ），５．２８−５．３６（１Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３３（ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ ｍｉｘｔｕｒｅ）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４０−２．２３（９Ｈ，ｍ），３．７６−３．９０（１Ｈ，ｍ），５．１６−５．２３（０．５Ｈ，ｍ），５．２６−５．３３（０．５Ｈ，ｍ），７．１７（０．５Ｈ，ｄ），７．２１（０．５Ｈ，ｄ），８．１１（１Ｈ，ｄ），８．６１−８．６４（１Ｈ，ｍ），９．１７（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．９６−２．６１（６Ｈ，ｍ），５．０７−５．２０（１Ｈ，ｍ），５．３７−５．５２（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．２３（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｓ），９．１９（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．９３−２．２２（８Ｈ，ｍ），２．４７（３Ｈ，ｓ），５．３９−５．４８（１Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ），９．０７（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．９５−２．２９（８Ｈ，ｍ），５．５１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２１（１Ｈ，ｓ），８．５８（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．０５−２．６２（６Ｈ，ｍ），５．１０−５．２１（１Ｈ，ｍ），５．４７−５．５９（１Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｓ），８．５８（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．９９−２．２１（４Ｈ，ｍ），２．３６−２．４８（２Ｈ，ｍ），２．５３−２．６５（２Ｈ，ｍ），５．３８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２２（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｓ），９．１８（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物３９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．８６−２．１７（４Ｈ，ｍ），２．２５−２．３５（１Ｈ，ｍ），２．４６−２．６０（２Ｈ，ｍ），２．６８−２．７９（１Ｈ，ｍ），３．８５（３Ｈ，ｓ），５．４０−５．５１（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｓ），９．１８（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．０７−２．１８（４Ｈ，ｍ），２．４２−２．４９（５Ｈ，ｍ），２．５６−２．６３（２Ｈ，ｍ），５．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｓ）．
Compound 31 of the present invention (trans)
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.72-1.92 (4H, m), 2.08-2.24 (4H, m), 2.44 (3H, s), 2.71-2 .81 (1H, m), 5.29-5.39 (1H, m), 8.13 (1H, s), 8.51 (1H, s), 9.04 (1H, s).
Compound 32 of the present invention (cis)
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.82-2.14 (8H, m), 2.48 (3H, s), 2.74-2.84 (1H, m), 5.28-5 .36 (1H, m), 8.14 (1H, s), 8.50 (1H, s), 9.04 (1H, s).
Compound 33 of the present invention (cis / trans mixture)
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.40-2.23 (9H, m), 3.76-3.90 (1H, m), 5.16-5.23 (0.5H, m) 5.26-5.33 (0.5 H, m), 7.17 (0.5 H, d), 7.21 (0.5 H, d), 8.11 (1 H, d), 8.61 −8.64 (1H, m), 9.17 (1H, s).
Compound 34 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.96-2.61 (6H, m), 5.07-5.20 (1H, m), 5.37-5.52 (1H, m), 7 19-7.23 (1H, m), 8.13 (1H, s), 8.64 (1H, s), 9.19 (1H, s).
Compound 35 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.93-2.22 (8H, m), 2.47 (3H, s), 5.39-5.48 (1H, m), 8.15 (1H , S), 8.52 (1H, s), 9.07 (1H, s).
Compound 36 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.95-2.29 (8H, m), 5.51 (1H, brs), 8.21 (1H, s), 8.58 (1H, s), 9.04 (1H, s).
Compound 37 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 2.05-2.62 (6H, m), 5.10-5.21 (1H, m), 5.47-5.59 (1H, m), 8 .21 (1H, s), 8.58 (1H, s), 9.03 (1H, s).
Compound 38 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.99-2.21 (4H, m), 2.36-2.48 (2H, m), 2.53-2.65 (2H, m), 5 .38 (1H, brs), 7.22 (1H, s), 8.11 (1H, s), 8.63 (1H, s), 9.18 (1H, s).
Compound 39 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.86-2.17 (4H, m), 2.25-2.35 (1H, m), 2.46-2.60 (2H, m), 2 68-2.79 (1H, m), 3.85 (3H, s), 5.40-5.51 (1H, m), 7.22 (1H, s), 8.12 (1H, s) ), 8.64 (1H, s), 9.18 (1H, s).
Compound 40 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 2.07-2.18 (4H, m), 2.42-2.49 (5H, m), 2.56-2.63 (2H, m), 5 .40 (1H, brs), 8.14 (1H, s), 8.51 (1H, s), 9.05 (1H, s).
本発明化合物４１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．０６−２．２２（４Ｈ，ｍ），２．３８−２．５１（２Ｈ，ｍ），２．５７−２．７０（２Ｈ，ｍ），５．４７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２０（１Ｈ，ｓ），８．５７（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７７−１．９２（２Ｈ，ｍ），２．０２−２．１５（２Ｈ，ｍ），３．５６−３．６９（２Ｈ，ｍ），３．９３−４．０５（２Ｈ，ｍ），５．３４−５．４５（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．６２（１Ｈ，ｄ），９．１８（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．８０−１．９２（２Ｈ，ｍ），２．０５−２．１６（２Ｈ，ｍ），２．４７（３Ｈ，ｓ），３．６２−３．７０（２Ｈ，ｍ），３．９６−４．０５（２Ｈ，ｍ），５．３８−５．４８（１Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．８６−１．９８（２Ｈ，ｍ），２．０７−２．１９（２Ｈ，ｍ），３．６４−３．７３（２Ｈ，ｍ），３．９７−４．０７（２Ｈ，ｍ），５．４４−５．５４（１Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｓ），８．５７（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２２−１．３２（３Ｈ，ｍ），１．４５−２．４８（９Ｈ，ｍ），４．０８−４．２１（２Ｈ，ｍ），５．０７−５．２３（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．６２（１Ｈ，ｓ），９．１７（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２７（３Ｈ，ｔ），１．４９−１．７７（４Ｈ，ｍ），２．０４−２．１６（２Ｈ，ｍ），２．１７−２．２８（２Ｈ，ｍ），２．３２−２．４９（４Ｈ，ｍ），４．１５（２Ｈ，ｑ），５．１２−５．２４（１Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ），９．０２（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ），１．６０−１．７５（４Ｈ，ｍ），２．０７−２．１８（２Ｈ，ｍ），２．１９−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．３４−２．４６（１Ｈ，ｍ），４．１６（２Ｈ，ｑ），５．１８−５．３０（１Ｈ，ｍ），８．１９（１Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｓ），９．０１（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４８（ｔｒａｎｓ）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４５−１．６２（４Ｈ，ｍ），２．００−２．１４（３Ｈ，ｍ），２．２２−２．３６（２Ｈ，ｍ），５．０６−５．２１（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｄ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．６２（１Ｈ，ｄ），９．１７（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物４９（ｃｉｓ）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５８−１．８８（６Ｈ，ｍ），２．０２−２．２６（３Ｈ，ｍ），５．４５−５．５２（１Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｓ），９．１８（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物５０（ｔｒａｎｓ）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４５−１．６４（４Ｈ，ｍ），１．９９−２．１６（３Ｈ，ｍ），２．２３−２．３７（２Ｈ，ｍ），２．４３（３Ｈ，ｓ），５．０８−５．２１（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｓ）．
Compound 41 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 2.06-2.22 (4H, m), 2.38-2.51 (2H, m), 2.57-2.70 (2H, m), 5 .47 (1H, brs), 8.20 (1H, s), 8.57 (1H, s), 9.03 (1H, s).
Compound 42 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.77-1.92 (2H, m), 2.02-2.15 (2H, m), 3.56-3.69 (2H, m), 3 .93-4.05 (2H, m), 5.34-5.45 (1H, m), 7.22 (1H, d), 8.12 (1H, s), 8.62 (1H, d) ), 9.18 (1H, s).
Compound 43 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.80-1.92 (2H, m), 2.05-2.16 (2H, m), 2.47 (3H, s), 3.62-3 .70 (2H, m), 3.96-4.05 (2H, m), 5.38-5.48 (1H, m), 8.14 (1H, s), 8.51 (1H, s ), 9.04 (1H, s).
Compound 44 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.86-1.98 (2H, m), 2.07-2.19 (2H, m), 3.64-3.73 (2H, m), 3 97-4.07 (2H, m), 5.44-5.54 (1H, m), 8.20 (1H, s), 8.57 (1H, s), 9.03 (1H, s) ).
Compound 45 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.22-1.32 (3H, m), 1.45-2.48 (9H, m), 4.08-4.21 (2H, m), 5 .07-5.23 (1H, m), 7.16 (1H, s), 8.11 (1H, s), 8.62 (1H, s), 9.17 (1H, s).
Compound 46 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.27 (3H, t), 1.49-1.77 (4H, m), 2.04-2.16 (2H, m), 2.17-2 .28 (2H, m), 2.32-2.49 (4H, m), 4.15 (2H, q), 5.12-5.24 (1H, m), 8.12 (1H, s) ), 8.50 (1H, s), 9.02 (1H, s).
Compound 47 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.28 (3H, t), 1.60-1.75 (4H, m), 2.07-2.18 (2H, m), 2.19-2 .30 (2H, m), 2.34-2.46 (1H, m), 4.16 (2H, q), 5.18-5.30 (1H, m), 8.19 (1H, s ), 8.56 (1H, s), 9.01 (1H, s).
Compound 48 of the present invention (trans)
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.45-1.62 (4H, m), 2.00-2.14 (3H, m), 2.22-2.36 (2H, m), 5 .06-5.21 (1H, m), 7.17 (1H, d), 8.11 (1H, s), 8.62 (1H, d), 9.17 (1H, s).
The present compound 49 (cis)
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.58-1.88 (6H, m), 2.02-2.26 (3H, m), 5.45-5.52 (1H, m), 7 .25 (1H, s), 8.12 (1H, s), 8.63 (1H, s), 9.18 (1H, s).
Compound 50 of the present invention (trans)
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.45 to 1.64 (4H, m), 1.99-2.16 (3H, m), 2.23 to 2.37 (2H, m), 2 .43 (3H, s), 5.08-5.21 (1H, m), 8.13 (1H, s), 8.50 (1H, s), 9.03 (1H, s).
本発明化合物５１（ｃｉｓ）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６３−１．９２（６Ｈ，ｍ），１．９４−２．２７（３Ｈ，ｍ），２．４９（３Ｈ，ｓ），５．４９−５．５５（１Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物５２（ｔｒａｎｓ）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４８−１．７０（４Ｈ，ｍ），２．０２−２．２２（３Ｈ，ｍ），２．２８−２．４１（２Ｈ，ｍ），５．１２−５．２８（１Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｓ），８．５７（１Ｈ，ｓ），９．０２（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物５３（ｃｉｓ）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６２−１．７４（２Ｈ，ｍ），１．７７−１．９３（４Ｈ，ｍ），２．０６−２．３３（３Ｈ，ｍ），５．５３−５．６２（１Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｓ），８．５７（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物５４（ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ ｍｉｘｔｕｒｅ）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９２−０．９９（３Ｈ，ｍ），１．０３−１．４７（４Ｈ，ｍ），１．６４−１．８９（４Ｈ，ｍ），１．９４−２．２０（１Ｈ，ｍ），４．８０−４．９３（０．８Ｈ，ｍ），５．３１−５．３９（０．２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６１（１Ｈ，ｂｒｓ），９．１７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
本発明化合物５５（ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ ｍｉｘｔｕｒｅ）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８５−０．９９（４Ｈ，ｍ），１．０１−１．４７（３Ｈ，ｍ），１．５９−２．１８（５Ｈ，ｍ），５．０７−５．１８（０．７Ｈ，ｍ），５．４４−５．５２（０．３Ｈ，ｍ），７．１５（０．７Ｈ，ｂｒｓ），７．１９（０．３Ｈ，ｂｒｓ），８．１１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６２（１Ｈ，ｂｒｓ），９．１７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
本発明化合物５６（ｔｒａｎｓ）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８７−０．９７（３Ｈ，ｍ），１．０４−１．２１（２Ｈ，ｍ），１．４０−１．５５（３Ｈ，ｍ），１．７３−１．８８（２Ｈ，ｍ），２．０４−２．２０（２Ｈ，ｍ），４．９９−５．１７（１Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．６１（１Ｈ，ｓ），９．１７（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物５７（ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ ｍｉｘｔｕｒｅ）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８７−１．８７（８Ｈ，ｍ），２．１３−２．２５（１Ｈ，ｍ），２．４３（２．７Ｈ，ｓ），２．４７（０．３Ｈ，ｓ），４．８１−４．９２（０．９Ｈ，ｍ），５．３５−５．４２（０．１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１４（１Ｈ，ｍ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．９８−９．０３（１Ｈ，ｍ）．
本発明化合物５８（ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ ｍｉｘｔｕｒｅ）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．７７−２．１７（１２Ｈ，ｍ），２．４１（２．５Ｈ，ｓ），２．４６（０．５Ｈ，ｓ），５．０９−５．２１（０．８Ｈ，ｍ），５．５２−５．５７（０．２Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ），９．０１（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物５９（ｔｒａｎｓ）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９１−０．９８（３Ｈ，ｍ），１．０６−１．５８（５Ｈ，ｍ），１．７８−１．８８（２Ｈ，ｍ），２．０６−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．４１（３Ｈ，ｓ），５．０１−５．２０（１Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ），９．０１（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物６０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６５−２．２３（６Ｈ，ｍ），５．６４−５．７６（１Ｈ，ｍ），５．８３−５．９５（１Ｈ，ｍ），５．９９−６．１０（１Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｓ），９．１７（１Ｈ，ｓ）．
Compound 51 of the present invention (cis)
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.63-1.92 (6H, m), 1.94-2.27 (3H, m), 2.49 (3H, s), 5.49-5 .55 (1H, m), 8.14 (1H, s), 8.51 (1H, s), 9.04 (1H, s).
Compound 52 of the present invention (trans)
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.48-1.70 (4H, m), 2.02-2.22 (3H, m), 2.28-2.41 (2H, m), 5 .12-5.28 (1H, m), 8.20 (1H, s), 8.57 (1H, s), 9.02 (1H, s).
Compound 53 of the present invention (cis)
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.62-1.74 (2H, m), 1.77-1.93 (4H, m), 2.06-2.33 (3H, m), 5 .53-5.62 (1H, m), 8.20 (1H, s), 8.57 (1H, s), 9.03 (1H, s).
Compound 54 of the present invention (cis / trans mixture)
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 0.92-0.99 (3H, m), 1.03-1.47 (4H, m), 1.64-1.89 (4H, m), 1 .94-2.20 (1H, m), 4.80-4.93 (0.8H, m), 5.31-5.39 (0.2H, m), 7.18 (1H, brs) , 8.12 (1H, brs), 8.61 (1H, brs), 9.17 (1H, brs).
Compound 55 of the present invention (cis / trans mixture)
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 0.85-0.99 (4H, m), 1.01-1.47 (3H, m), 1.59-2.18 (5H, m), 5 .07-5.18 (0.7H, m), 5.44-5.52 (0.3H, m), 7.15 (0.7H, brs), 7.19 (0.3H, brs) , 8.11 (1H, brs), 8.62 (1H, brs), 9.17 (1H, brs).
Compound 56 of the present invention (trans)
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 0.87-0.97 (3H, m), 1.04-1.21 (2H, m), 1.40-1.55 (3H, m), 1 .73-1.88 (2H, m), 2.04-2.20 (2H, m), 4.99-5.17 (1H, m), 7.15 (1H, s), 8.11 (1H, s), 8.61 (1H, s), 9.17 (1H, s).
Compound 57 of the present invention (cis / trans mixture)
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 0.87-1.87 (8H, m), 2.13-2.25 (1H, m), 2.43 (2.7H, s), 2.47 (0.3H, s), 4.81-4.92 (0.9H, m), 5.35-5.42 (0.1H, m), 8.11-8.14 (1H, m) , 8.50 (1H, s), 8.98-9.03 (1H, m).
Compound 58 of the present invention (cis / trans mixture)
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 0.77-2.17 (12H, m), 2.41 (2.5 H, s), 2.46 (0.5 H, s), 5.09-5 .21 (0.8H, m), 5.52-5.57 (0.2H, m), 8.12 (1H, s), 8.50 (1H, s), 9.01 (1H, s) ).
Compound 59 of the present invention (trans)
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 0.91-0.98 (3H, m), 1.06-1.58 (5H, m), 1.78-1.88 (2H, m), 2 .06-2.20 (2H, m), 2.41 (3H, s), 5.01-5.20 (1H, m), 8.12 (1H, s), 8.50 (1H, s ), 9.01 (1H, s).
Compound 60 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.65-2.23 (6H, m), 5.64-5.76 (1H, m), 5.83-5.95 (1H, m), 5 .99-6.10 (1H, m), 7.19 (1H, s), 8.11 (1H, s), 8.63 (1H, s), 9.17 (1H, s).
本発明化合物６１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６８−２．２１（６Ｈ，ｍ），２．４４（３Ｈ，ｓ），５．６７−５．７４（１Ｈ，ｍ），５．８７−５．９４（１Ｈ，ｍ），５．９９−６．０７（１Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｓ），９．０２（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物６２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．００−２．１２（２Ｈ，ｍ），２．２０−２．３２（２Ｈ，ｍ），２．５９−２．７４（２Ｈ，ｍ），２．８２−２．９７（２Ｈ，ｍ），５．２５−５．３６（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．６１（１Ｈ，ｄ），９．１７（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物６３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３０−１．６９（６Ｈ，ｍ），１．７４−１．８６（２Ｈ，ｍ），１．９３−２．０５（２Ｈ，ｍ），２．４４（３Ｈ，ｓ），５．１９−５．２９（１Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ），９．０１（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物６４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．０３−２．１６（２Ｈ，ｍ），２．２２−２．３２（２Ｈ，ｍ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．６３−２．７２（２Ｈ，ｍ），２．８６−２．９７（２Ｈ，ｍ），５．３０−５．４１（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物６５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６６−１．７６（２Ｈ，ｍ），１．７９−２．００（６Ｈ，ｍ），３．２１（３Ｈ，ｂｒｓ），３．２３（３Ｈ，ｂｒｓ），５．２５−５．３５（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．６２（１Ｈ，ｓ），９．１７（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物６６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６９−１．８１（２Ｈ，ｍ），１．８４−１．９８（６Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，ｓ），３．２２（３Ｈ，ｓ），３．２４（３Ｈ，ｓ），５．２８−５．４０（１Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５１（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
本発明化合物６７（ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ ｍｉｘｔｕｒｅ）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．０２−３．２１（８Ｈ，ｍ），５．２４−５．６２（１Ｈ，ｍ），７．２５−７．２８（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．１４（１Ｈ，ｍ），８．５９−８．６８（１Ｈ，ｍ），９．１５−９．２１（１Ｈ，ｍ）．
本発明化合物６８（ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ ｍｉｘｔｕｒｅ）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．１３−２．１８（２Ｈ，ｍ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．５７−３．１８（６Ｈ，ｍ），５．３３−５．３６（０．４Ｈ，ｍ），５．５６−５．６０（０．６Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．５０（０．４Ｈ，ｓ），８．５４（０．６Ｈ，ｓ），９．０６（０．４Ｈ，ｓ），９．０８（０．６Ｈ，ｓ）．
本発明化合物６９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．４１−２．６１（４Ｈ，ｍ），２．９７−３．１０（２Ｈ，ｍ），３．２９−３．４３（２Ｈ，ｍ），５．５４−５．６２（１Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｄ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｄ），９．１８（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物７０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．４２−２．６２（７Ｈ，ｍ），２．９９−３．１４（２Ｈ，ｍ），３．２８−３．３９（２Ｈ，ｍ），５．５５−５．６４（１Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，ｓ），９．０８（１Ｈ，ｓ）．
Compound 61 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.68-2.21 (6H, m), 2.44 (3H, s), 5.67-5.74 (1H, m), 5.87-5 .94 (1H, m), 5.99-6.07 (1H, m), 8.12 (1H, s), 8.51 (1H, s), 9.02 (1H, s).
Compound 62 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 2.00-2.12 (2H, m), 2.20-2.32 (2H, m), 2.59-2.74 (2H, m), 2 .82-2.97 (2H, m), 5.25-5.36 (1H, m), 7.21 (1H, d), 8.12 (1H, s), 8.61 (1H, d) ), 9.17 (1H, s).
Compound 63 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.30-1.69 (6H, m), 1.74-1.86 (2H, m), 1.93-2.05 (2H, m), 2 .44 (3H, s), 5.19-5.29 (1H, m), 8.12 (1H, s), 8.50 (1H, s), 9.01 (1H, s).
Compound 64 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 2.03-2.16 (2H, m), 2.22-2.32 (2H, m), 2.48 (3H, s), 2.63-2 .72 (2H, m), 2.86-2.97 (2H, m), 5.30-5.41 (1H, m), 8.13 (1H, s), 8.50 (1H, s ), 9.04 (1H, s).
Compound 65 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.66-1.76 (2H, m), 1.79-2.00 (6H, m), 3.21 (3H, brs), 3.23 (3H , Brs), 5.25-5.35 (1H, m), 7.18 (1H, s), 8.11 (1H, s), 8.62 (1H, s), 9.17 (1H, s).
Compound 66 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.69-1.81 (2H, m), 1.84-1.98 (6H, m), 2.45 (3H, s), 3.22 (3H , S), 3.24 (3H, s), 5.28-5.40 (1H, m), 8.14 (1H, brs), 8.51 (1H, brs), 9.03 (1H, brs).
Compound 67 of the present invention (cis / trans mixture)
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 2.02-3.21 (8H, m), 5.24-5.62 (1H, m), 7.25-7.28 (1H, m), 8 .11-8.14 (1H, m), 8.59-8.68 (1H, m), 9.15-9.21 (1H, m).
Compound 68 of the present invention (cis / trans mixture)
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 2.13-2.18 (2H, m), 2.50 (3H, s), 2.57-3.18 (6H, m), 5.33-5 .36 (0.4 H, m), 5.56-5.60 (0.6 H, m), 8.14 (1 H, s), 8.50 (0.4 H, s), 8.54 (0 .6H, s), 9.06 (0.4H, s), 9.08 (0.6H, s).
Compound 69 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 2.41-2.61 (4H, m), 2.97-3.10 (2H, m), 3.29-3.43 (2H, m), 5 .54-5.62 (1H, m), 7.27 (1H, d), 8.13 (1H, s), 8.65 (1H, d), 9.18 (1H, s).
Compound 70 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 2.42-2.62 (7H, m), 2.99-3.14 (2H, m), 3.28-3.39 (2H, m), 5 .55-5.64 (1H, m), 8.15 (1H, s), 8.53 (1H, s), 9.08 (1H, s).
本発明化合物７１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．１４−２．７９（１０Ｈ，ｍ），３．６２−４．４９（２Ｈ，ｍ），５．１０−５．７７（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．４６−８．５５（１Ｈ，ｍ），９．０４（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物７２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５８−２．１６（７Ｈ，ｍ），２．４６（３Ｈ，ｓ），３．６１−４．８９（２Ｈ，ｍ），５．２１−５．３５（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物７３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．１１−２．２１（２Ｈ，ｍ），２．２２−２．３２（２Ｈ，ｍ），２．６０−２．７１（２Ｈ，ｍ），２．９２−３．０３（２Ｈ，ｍ），５．３７−５．４９（１Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物７４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．９５−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．２２−２．３３（２Ｈ，ｍ），２．６２−２．７３（２Ｈ，ｍ），２．８２−２．９３（２Ｈ，ｍ），５．２３−５．３６（１Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４１（１Ｈ，ｓ），８．６１（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物７５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．９９−２．１４（２Ｈ，ｍ），２．２２−２．３４（５Ｈ，ｍ），２．６１−２．７４（２Ｈ，ｍ），２．８４−２．９７（２Ｈ，ｍ），５．２７−５．４０（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４４（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物７６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３７−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．６４−１．８５（２Ｈ，ｍ），１．８７−１．９９（３Ｈ，ｍ），２．０８−２．２３（２Ｈ，ｍ），４．２４−４．３６（２Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｓ），９．１８（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物７７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４１−１．５３（２Ｈ，ｍ），１．６９−１．８９（２Ｈ，ｍ），１．９１−２．０２（３Ｈ，ｍ），２．０７−２．２６（２Ｈ，ｍ），２．４７（３Ｈ，ｓ），４．３３（２Ｈ，ｄ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物７８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．１３−２．３６（４Ｈ，ｍ），２．３７−２．４９（５Ｈ，ｍ），２．５６−２．７１（２Ｈ，ｍ），５．５７−５．６８（１Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物７９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５２−３．９１（１３Ｈ，ｍ），５．１８−５．４６（１Ｈ，ｍ），８．０９−８．１９（１Ｈ，ｍ），８．４７−８．５７（１Ｈ，ｍ），８．９９−９．０８（１Ｈ，ｍ）．
本発明化合物８０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．１５−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．３２−２．５０（４Ｈ，ｍ），２．６５−２．７９（２Ｈ，ｍ），５．６５−５．７７（１Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｓ），８．６１（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０５（１Ｈ，ｓ）．
Compound 71 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.14-2.79 (10H, m), 3.62-4.49 (2H, m), 5.10-5.77 (1H, m), 8 .13 (1H, s), 8.46-8.55 (1H, m), 9.04 (1H, s).
Compound 72 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.58-2.16 (7H, m), 2.46 (3H, s), 3.61-4.89 (2H, m), 5.21-5 .35 (1H, m), 8.13 (1H, s), 8.50 (1H, s), 9.03 (1H, s).
Compound 73 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 2.11-2.21 (2H, m), 2.22-2.32 (2H, m), 2.60-2.71 (2H, m), 2 .92-3.03 (2H, m), 5.37-5.49 (1H, m), 8.20 (1H, s), 8.56 (1H, s), 9.03 (1H, s ).
Compound 74 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.95-2.10 (2H, m), 2.22-2.33 (2H, m), 2.62-2.73 (2H, m), 2 .82-2.93 (2H, m), 5.23-5.36 (1H, m), 6.65 (1H, brs), 7.21 (1H, brs), 7.60 (1H, brs) ), 8.41 (1H, s), 8.61 (1H, s).
Compound 75 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.99-2.14 (2H, m), 2.22-2.34 (5H, m), 2.61-2.74 (2H, m), 2 84-2.97 (2H, m), 5.27-5.40 (1H, m), 7.21 (1H, brs), 7.44 (1H, s), 8.04 (1H, s) ), 8.53 (1H, s).
Compound 76 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.37-1.51 (2H, m), 1.64-1.85 (2H, m), 1.87-1.99 (3H, m), 2 .08-2.23 (2H, m), 4.24-4.36 (2H, m), 7.22 (1H, s), 8.12 (1H, s), 8.64 (1H, s) ), 9.18 (1H, s).
Compound 77 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.41-1.53 (2H, m), 1.69-1.89 (2H, m), 1.91-2.02 (3H, m), 2 .07-2.26 (2H, m), 2.47 (3H, s), 4.33 (2H, d), 8.14 (1H, s), 8.52 (1H, s), 9. 05 (1H, s).
Compound 78 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 2.13-2.36 (4H, m), 2.37-2.49 (5H, m), 2.56-2.71 (2H, m), 5 .57-5.68 (1H, m), 8.12 (1H, s), 8.52 (1H, s), 9.04 (1H, s).
Compound 79 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.52-3.91 (13H, m), 5.18-5.46 (1H, m), 8.09-8.19 (1H, m), 8 .47-8.57 (1H, m), 8.99-9.08 (1H, m).
Compound 80 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 2.15-2.30 (2H, m), 2.32-2.50 (4H, m), 2.65-2.79 (2H, m), 5 .65-5.77 (1H, m), 8.21 (1H, s), 8.61 (1H, brs), 9.05 (1H, s).
本発明化合物８１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６０−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．７９−２．００（２Ｈ，ｍ），２．０１−２．２１（３Ｈ，ｍ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．４９−２．６１（１Ｈ，ｍ），５．３７−５．５０（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物８２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．００−１．３９（５Ｈ，ｍ），１．６８−１．９３（６Ｈ，ｍ），２．４６（３Ｈ，ｓ），４．２５（２Ｈ，ｄ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物８３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０１−１．３１（５Ｈ，ｍ），１．３２（３Ｈ，ｄ），１．５９−１．９１（６Ｈ，ｍ），２．４３（３Ｈ，ｓ），５．１６−５．２５（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ），９．０１（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物８４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２４−１．３１（３Ｈ，ｍ），１．５０−１．６１（１Ｈ，ｍ），１．７５−１．９４（１Ｈ，ｍ），２．００−２．２３（２Ｈ，ｍ），２．４９（３Ｈ，ｓ），４．０５−４．５５（４Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物８５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．２１−２．３０（１Ｈ，ｍ），２．３３−２．４４（１Ｈ，ｍ），２．５１（３Ｈ，ｓ），３．９５−４．１８（４Ｈ，ｍ），５．６９−５．７８（１Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｓ），８．５７（１Ｈ，ｓ），９．１０（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物８６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０８（３Ｈ，ｄ），１．２１−１．３６（１Ｈ，ｍ），１．６９−１．８５（３Ｈ，ｍ），１．９４−２．０７（１Ｈ，ｍ），２．１２−２．２９（２Ｈ，ｍ），２．４２（３Ｈ，ｓ），５．０６−５．１４（１Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｓ），９．０２（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物８７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９３−１．１０（２Ｈ，ｍ），１．１３−１．３４（３Ｈ，ｍ），１．４２−１．５４（１Ｈ，ｍ），１．６２−１．８５（７Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，ｓ），４．４８（２Ｈ，ｔ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物８８（ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ ｍｉｘｔｕｒｅ）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（９Ｈ，ｓ），１．００−１．９３（７Ｈ，ｍ），２．０９−２．２８（２Ｈ，ｍ），２．４１（１．９Ｈ，ｓ），２．４７（１．１Ｈ，ｓ），５．０２−５．１４（０．７Ｈ，ｍ），５．４２−５．５０（０．３Ｈ，ｍ），８．１１−８．１４（１Ｈ，ｍ），８．４８−８．５２（１Ｈ，ｍ），８．９９−９．０３（１Ｈ，ｍ）．
本発明化合物８９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８０−２．３０（１４Ｈ，ｍ），２．４２−２．５１（３Ｈ，ｍ），４．９１−５．１１（０．６Ｈ，ｍ），５．６６−５．７７（０．４Ｈ，ｍ），８．０８−８．１７（１Ｈ，ｍ），８．４４−８．５２（１Ｈ，ｍ），９．００−９．０５（１Ｈ，ｍ）．
本発明化合物９０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．０６−２．２１（１Ｈ，ｍ），２．３７−２．５２（１Ｈ，ｍ），２．９４−３．１５（３Ｈ，ｍ），３．２１−３．３２（１Ｈ，ｍ），５．８６−５．９６（１Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｄ），９．１７（１Ｈ，ｓ）．
Compound 81 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.60-1.78 (2H, m), 1.79-2.00 (2H, m), 2.01-2.21 (3H, m), 2 .44 (3H, s), 2.49-2.61 (1H, m), 5.37-5.50 (1H, m), 8.13 (1H, s), 8.52 (1H, s) ), 9.04 (1H, s).
Compound 82 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.00-1.39 (5H, m), 1.68-1.93 (6H, m), 2.46 (3H, s), 4.25 (2H D), 8.13 (1H, s), 8.52 (1H, s), 9.03 (1H, s).
Compound 83 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.01-1.31 (5H, m), 1.32 (3H, d), 1.59-1.91 (6H, m), 2.43 (3H , S), 5.16-5.25 (1H, m), 8.13 (1H, s), 8.50 (1H, s), 9.01 (1H, s).
Compound 84 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.24 to 1.31 (3H, m), 1.50 to 1.61 (1 H, m), 1.75 to 1.94 (1 H, m), 2 .00-2.23 (2H, m), 2.49 (3H, s), 4.05-4.55 (4H, m), 8.13 (1H, s), 8.51 (1H, s) ), 9.04 (1H, s).
Compound 85 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 2.21-2.30 (1H, m), 2.33-2.44 (1H, m), 2.51 (3H, s), 3.95-4 .18 (4H, m), 5.69-5.78 (1H, m), 8.18 (1H, s), 8.57 (1H, s), 9.10 (1H, s).
Compound 86 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.08 (3H, d), 1.21-1.36 (1H, m), 1.69-1.85 (3H, m), 1.94-2 .07 (1H, m), 2.12-2.29 (2H, m), 2.42 (3H, s), 5.06-5.14 (1H, m), 8.12 (1H, s) ), 8.51 (1H, s), 9.02 (1H, s).
Compound 87 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 0.93-1.10 (2H, m), 1.13-1.34 (3H, m), 1.42-1.54 (1H, m), 1 .62-1.85 (7H, m), 2.45 (3H, s), 4.48 (2H, t), 8.13 (1H, s), 8.52 (1H, s), 9. 03 (1H, s).
Compound 88 of the present invention (cis / trans mixture)
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 0.89 (9H, s), 1.00-1.93 (7H, m), 2.09-2.28 (2H, m), 2.41 (1 .9H, s), 2.47 (1.1H, s), 5.02-5.14 (0.7H, m), 5.42-5.50 (0.3H, m), 8.11 -8.14 (1H, m), 8.48-8.52 (1H, m), 8.99-9.03 (1H, m).
Compound 89 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 0.80-2.30 (14H, m), 2.42-2.51 (3H, m), 4.91-5.11 (0.6H, m) , 5.66-5.77 (0.4H, m), 8.08-8.17 (1H, m), 8.44-8.52 (1H, m), 9.00-9.05 ( 1H, m).
Compound 90 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 2.06-2.21 (1H, m), 2.37-2.52 (1H, m), 2.94-3.15 (3H, m), 3 21-3.32 (1H, m), 5.86-5.96 (1H, m), 7.23 (1H, d), 8.11 (1H, s), 8.65 (1H, d) ), 9.17 (1H, s).
本発明化合物９１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．０６−２．２７（１Ｈ，ｍ），２．３８−２．５５（４Ｈ，ｍ），２．９４−３．１９（３Ｈ，ｍ），３．２３−３．３５（１Ｈ，ｍ），５．８６−６．００（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物９２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３４−１．６３（３Ｈ，ｍ），１．７７−２．０８（５Ｈ，ｍ），５．３４−５．４１（１Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．７０（１Ｈ，ｓ），９．１９（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物９３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３７−１．６５（３Ｈ，ｍ），１．７８−１．８８（１Ｈ，ｍ），１．８９−１．９８（３Ｈ，ｍ），１．９８−２．１０（１Ｈ，ｍ），２．４９（３Ｈ，ｓ），５．３５−５．４６（１Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．５８（１Ｈ，ｓ），９．０６（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物９４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５１（３Ｈ，ｓ），２．６２−２．７３（２Ｈ，ｍ），３．１８−３．３１（１Ｈ，ｍ），３．３３−３．４６（２Ｈ，ｍ），３．５２−３．６３（１Ｈ，ｍ），５．８８−５．９９（１Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．５４（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物９５（ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ ｍｉｘｔｕｒｅ）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．４１（２．２Ｈ，ｓ），２．５０（０．８Ｈ，ｓ），２．６０−３．５８（６Ｈ，ｍ），５．７９−５．９０（０．３Ｈ，ｍ），６．１５−６．２１（０．７Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５３（０．３Ｈ，ｓ），８．５５（０．７Ｈ，ｓ），９．０６（０．３Ｈ，ｓ），９．０８（０．７Ｈ，ｓ）．
本発明化合物９６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４１（３Ｈ，ｓ），１．４７（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｄ），３．９１−３．９４（１Ｈ，ｍ），４．１６−４．１９（１Ｈ，ｍ），４．５１−４．５５（３Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ），９．０６（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物９７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７２−１．８３（１Ｈ，ｍ），２．０８−２．２１（１Ｈ，ｍ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．７４−２．８８（１Ｈ，ｍ），３．６９−３．７６（１Ｈ，ｍ），３．７８−３．８７（１Ｈ，ｍ），３．８９−３．９７（２Ｈ，ｍ），４．３７（１Ｈ，ｄｄ），４．４６（１Ｈ，ｄｄ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物９８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７４−１．８３（１Ｈ，ｍ），１．９０−２．０５（２Ｈ，ｍ），２．０７−２．１７（１Ｈ，ｍ），２．４９（３Ｈ，ｓ），３．８１−３．８９（１Ｈ，ｍ），３．９１−３．９８（１Ｈ，ｍ），４．３０−４．３９（１Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，ｄｄ），４．５１（１Ｈ，ｄｄ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物９９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３８−１．７４（５Ｈ，ｍ），１．８７−１．９７（１Ｈ，ｍ），２．４９（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．５６（１Ｈ，ｍ），３．６９−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．９９−４．０８（１Ｈ，ｍ），４．３８−４．５０（２Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１００
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６０−１．７３（１Ｈ，ｍ），１．８７−２．０２（１Ｈ，ｍ），２．１１−２．３１（２Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．５０−２．６２（２Ｈ，ｍ），２．７１−２．８０（１Ｈ，ｍ），２．９４−３．０４（１Ｈ，ｍ），５．３０−５．４２（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｓ）．
Compound 91 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 2.06-2.27 (1H, m), 2.38-2.55 (4H, m), 2.94-3.19 (3H, m), 3 .23-3.35 (1H, m), 5.86-6.00 (1H, m), 8.13 (1H, s), 8.53 (1H, s), 9.05 (1H, s) ).
Compound 92 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.34 to 1.63 (3H, m), 1.77 to 2.08 (5H, m), 5.34 to 5.41 (1H, m), 7 .24 (1H, s), 8.12 (1H, s), 8.70 (1H, s), 9.19 (1H, s).
Compound 93 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.37-1.65 (3H, m), 1.78-1.88 (1H, m), 1.89-1.98 (3H, m), 1 .98-2.10 (1H, m), 2.49 (3H, s), 5.35-5.46 (1H, m), 8.14 (1H, s), 8.58 (1H, s ), 9.06 (1H, s).
Compound 94 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 2.51 (3H, s), 2.62-2.73 (2H, m), 3.18-3.31 (1H, m), 3.33-3 .46 (2H, m), 3.52-3.63 (1H, m), 5.88-5.99 (1H, m), 8.14 (1H, s), 8.54 (1H, s ), 9.09 (1H, s).
Compound 95 of the present invention (cis / trans mixture)
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 2.41 (2.2H, s), 2.50 (0.8H, s), 2.60-3.58 (6H, m), 5.79-5 .90 (0.3 H, m), 6.15-6.21 (0.7 H, m), 8.13 (1 H, brs), 8.53 (0.3 H, s), 8.55 (0 .7H, s), 9.06 (0.3H, s), 9.08 (0.7H, s).
Compound 96 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.41 (3H, s), 1.47 (3H, s), 2.50 (3H, d), 3.91-3.94 (1H, m), 4.16-4.19 (1H, m), 4.51-4.55 (3H, m), 8.13 (1H, s), 8.52 (1H, s), 9.06 (1H, s).
Compound 97 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.72-1.83 (1H, m), 2.08-2.21 (1H, m), 2.47 (3H, s), 2.74-2 .88 (1H, m), 3.69-3.76 (1H, m), 3.78-3.87 (1H, m), 3.89-3.97 (2H, m), 4.37 (1H, dd), 4.46 (1H, dd), 8.13 (1H, s), 8.52 (1H, s), 9.05 (1H, s).
Compound 98 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.74-1.83 (1H, m), 1.90-2.05 (2H, m), 2.07-2.17 (1H, m), 2 .49 (3H, s), 3.81-3.89 (1H, m), 3.91-3.98 (1H, m), 4.30-4.39 (1H, m), 4.43 (1H, dd), 4.51 (1H, dd), 8.13 (1H, s), 8.52 (1H, s), 9.05 (1H, s).
Compound 99 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.38-1.74 (5H, m), 1.87-1.97 (1H, m), 2.49 (3H, s), 3.43-3 .56 (1H, m), 3.69-3.80 (1H, m), 3.99-4.08 (1H, m), 4.38-4.50 (2H, m), 8.13 (1H, s), 8.52 (1H, s), 9.04 (1H, s).
Compound 100 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.60-1.73 (1H, m), 1.87-2.02 (1H, m), 2.11-2.31 (2H, m), 2 .45 (3H, s), 2.50-2.62 (2H, m), 2.71-2.80 (1H, m), 2.94-3.04 (1H, m), 5.30 -5.42 (1H, m), 8.13 (1H, s), 8.51 (1H, s), 9.03 (1H, s).
本発明化合物１０１（ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ ｍｉｘｔｕｒｅ）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４１−３．７０（１０Ｈ，ｍ），５．１７−５．２８（０．５Ｈ，ｍ），５．３２−５．４１（０．５Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ），９．０４（０．５Ｈ，ｓ），９．０５（０．５Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１０２（ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ ｍｉｘｔｕｒｅ）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６１−３．８２（１１Ｈ，ｍ），５．２９−５．４４（０．５Ｈ，ｍ），５．９１−６．０４（０．５Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５２（０．５Ｈ，ｓ），８．５４（０．５Ｈ，ｓ），９．０６（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１０３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７３−１．９０（１Ｈ，ｍ），２．０９−２．２５（１Ｈ，ｍ），２．２７−２．４０（２Ｈ，ｍ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．９４−３．０７（１Ｈ，ｍ），３．０９−３．２７（２Ｈ，ｍ），３．６２−３．７３（１Ｈ，ｍ），５．６１−５．７３（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５４（１Ｈ，ｓ），９．０８（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１０４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．０９−２．２１（２Ｈ，ｍ），２．４７−２．５２（３Ｈ，ｍ），２．５７−３．２３（５Ｈ，ｍ），５．２９−５．６４（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．１５（１Ｈ，ｍ），８．４９−８．５６（１Ｈ，ｍ），９．０４−９．０９（１Ｈ，ｍ）．
本発明化合物１０５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．０１−３．５８（１０Ｈ，ｍ），５．２８−５．５１（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．１６（１Ｈ，ｍ），８．５０−８．５５（１Ｈ，ｍ），９．０５−９．０９（１Ｈ，ｍ）．
本発明化合物１０６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４８（９Ｈ，ｓ），１．７３−１．８７（２Ｈ，ｍ），１．９５−２．０７（２Ｈ，ｍ），２．４６（３Ｈ，ｓ），３．３２−３．４５（２Ｈ，ｍ），３．６７−３．７９（２Ｈ，ｍ），５．３７−５．４６（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１０７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４１（３Ｈ，ｓ），１．４１（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），３．２２（１Ｈ，ｄｄ），４．４６（１Ｈ，ｄｄ），４．７２（１Ｈ，ｄｄ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，ｓ），９．０６（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１０８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４５−１．５０（３Ｈ，ｍ），２．４６−２．４９（３Ｈ，ｍ），２．７２（１Ｈ，ｄｄ），２．８７−２．９２（１Ｈ，ｍ），３．２７−３．３２（１Ｈ，ｍ），５．２０−５．３０（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１０９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５１（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．７６（１Ｈ，ｄ），２．９０（１Ｈ，ｄ），４．３６（１Ｈ，ｄ），４．６４（１Ｈ，ｄ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ），９．０６（１Ｈ，ｓ）．
Compound 101 of the present invention (cis / trans mixture)
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.41-3.70 (10H, m), 5.17-5.28 (0.5H, m), 5.32-5.41 (0.5H, m), 8.13 (1H, s), 8.50 (1H, s), 9.04 (0.5H, s), 9.05 (0.5H, s).
Compound 102 of the present invention (cis / trans mixture)
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.61-3.82 (11H, m), 5.29-5.44 (0.5H, m), 5.91-6.04 (0.5H, m), 8.13 (1H, s), 8.52 (0.5H, s), 8.54 (0.5H, s), 9.06 (1H, s).
Compound 103 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.73-1.90 (1H, m), 2.09-2.25 (1H, m), 2.27-2.40 (2H, m), 2 .48 (3H, s), 2.94-3.07 (1H, m), 3.09-3.27 (2H, m), 3.62-3.73 (1H, m), 5.61 -5.73 (1H, m), 8.13 (1H, s), 8.54 (1H, s), 9.08 (1H, s).
Compound 104 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 2.09-2.21 (2H, m), 2.47-2.52 (3H, m), 2.57-3.23 (5H, m), 5 .29-5.64 (1H, m), 8.12-8.15 (1H, m), 8.49-8.56 (1H, m), 9.04-9.09 (1H, m) .
Compound 105 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 2.01-3.58 (10H, m), 5.28-5.51 (1H, m), 8.12-8.16 (1H, m), 8 .50-8.55 (1H, m), 9.05-9.09 (1H, m).
Compound 106 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.48 (9H, s), 1.73-1.87 (2H, m), 1.95-2.07 (2H, m), 2.46 (3H , S), 3.32-3.45 (2H, m), 3.67-3.79 (2H, m), 5.37-5.46 (1H, m), 8.13 (1H, s). ), 8.51 (1H, s), 9.04 (1H, s).
Compound 107 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.41 (3H, s), 1.41 (3H, s), 2.51 (3H, s), 3.22 (1H, dd), 4.46 ( 1H, dd), 4.72 (1H, dd), 8.13 (1H, s), 8.53 (1H, s), 9.06 (1H, s).
Compound 108 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.45-1.50 (3H, m), 2.46-2.49 (3H, m), 2.72 (1H, dd), 2.87-2 .92 (1H, m), 3.27-3.32 (1H, m), 5.20-5.30 (1H, m), 8.13 (1H, s), 8.51 (1H, s ), 9.04 (1H, s).
Compound 109 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.51 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.76 (1H, d), 2.90 (1H, d), 4.36 ( 1H, d), 4.64 (1H, d), 8.14 (1H, s), 8.52 (1H, s), 9.06 (1H, s).
本発明化合物１１１
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．８４−１．９９（２Ｈ，ｍ），２．０３−２．１４（２Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．３５−２．４２（２Ｈ，ｍ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．６３−２．７４（２Ｈ，ｍ），５．２０−５．３３（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１１２
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５１（３Ｈ，ｓ），２．７８（１Ｈ，ｄｄ），２．９４（１Ｈ，ｄｄ），３．４０−３．４７（１Ｈ，ｍ），４．３３（１Ｈ，ｄｄ），４．８２（１Ｈ，ｄｄ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ），９．０６（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１１３
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．４３−２．５３（１Ｈ，ｍ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．８５−２．９５（１Ｈ，ｍ），４．３６−４．４５（１Ｈ，ｍ），４．５４−４．６３（１Ｈ，ｍ），５．９０−５．９８（１Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．５４（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１１４
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．００（３Ｈ，ｔ），１．８６（２Ｈ，ｑ），２．５０（３Ｈ，ｓ），３．９５−４．１６（４Ｈ，ｍ），４．４３（２Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１１５
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．４１−０．４８（２Ｈ，ｍ），０．５５−０．６１（２Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｓ），４．２３（２Ｈ，ｓ），７．２６（１Ｈ，ｄ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．６１（１Ｈ，ｄ），９．１８（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１１６
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４１（３Ｈ，ｓ），１．４７（３Ｈ，ｓ），３．８９（１Ｈ，ｄｄ），４．１７（１Ｈ，ｄｄ），４．４３−４．５８（３Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｄ），９．１８（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１１７
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６４−２．０８（８Ｈ，ｍ），２．４４（３Ｈ，ｓ），３．９７−４．０２（４Ｈ，ｍ），５．３２−５．４２（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｓ），９．０２（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１１８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６３−１．７７（２Ｈ，ｍ），１．８８−２．０１（２Ｈ，ｍ），２．０２−２．０９（４Ｈ，ｍ），３．９７−４．０１（４Ｈ，ｍ），５．４０−５．４８（１Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｓ），８．５７（１Ｈ，ｓ），９．０２（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１１９
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４３−１．９４（６Ｈ，ｍ），２．０９−２．３２（２Ｈ，ｍ），２．４０（３Ｈ，ｓ），３．８８−４．０６（４Ｈ，ｍ），５．２７−５．４１（１Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｓ），８．４９（１Ｈ，ｓ），９．００（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１２０
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．８４−２．００（１Ｈ，ｍ），２．０６−２．２２（３Ｈ，ｍ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．４４−２．５１（２Ｈ，ｍ），２．６７−２．８５（２Ｈ，ｍ），５．６９−５．７７（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｓ）．
Compound 111 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.84-1.99 (2H, m), 2.03-2.14 (2H, m), 2.33 (3H, s), 2.35-2 .42 (2H, m), 2.46 (3H, s), 2.63-2.74 (2H, m), 5.20-5.33 (1H, m), 8.13 (1H, s ), 8.50 (1H, s), 9.03 (1H, s).
Compound 112 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 2.51 (3H, s), 2.78 (1H, dd), 2.94 (1H, dd), 3.40-3.47 (1H, m), 4.33 (1H, dd), 4.82 (1H, dd), 8.14 (1H, s), 8.52 (1H, s), 9.06 (1H, s).
Compound 113 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 2.43-2.53 (1H, m), 2.54 (3H, s), 2.85-2.95 (1H, m), 4.36-4 .45 (1H, m), 4.54-4.63 (1H, m), 5.90-5.98 (1H, m), 8.14 (1H, s), 8.54 (1H, s ), 9.09 (1H, s).
Compound 114 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.00 (3H, t), 1.86 (2H, q), 2.50 (3H, s), 3.95-4.16 (4H, m), 4.43 (2H, s), 8.13 (1H, s), 8.52 (1H, s), 9.05 (1H, s).
Compound 115 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 0.41-0.48 (2H, m), 0.55-0.61 (2H, m), 1.23 (3H, s), 4.23 (2H , S), 7.26 (1H, d), 8.12 (1H, s), 8.61 (1H, d), 9.18 (1H, s).
Compound 116 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.41 (3H, s), 1.47 (3H, s), 3.89 (1H, dd), 4.17 (1H, dd), 4.43- 4.58 (3H, m), 7.29 (1H, d), 8.12 (1H, s), 8.65 (1H, d), 9.18 (1H, s).
Compound 117 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.64-2.08 (8H, m), 2.44 (3H, s), 3.97-4.02 (4H, m), 5.32-5 .42 (1H, m), 8.13 (1H, s), 8.51 (1H, s), 9.02 (1H, s).
Compound 118 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.63-1.77 (2H, m), 1.88-2.01 (2H, m), 2.02-2.09 (4H, m), 3 97-4.01 (4H, m), 5.40-5.48 (1H, m), 8.20 (1H, s), 8.57 (1H, s), 9.02 (1H, s) ).
The present compound 119
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.43-1.94 (6H, m), 2.09-2.32 (2H, m), 2.40 (3H, s), 3.88-4 .06 (4H, m), 5.27-5.41 (1H, m), 8.10 (1H, s), 8.49 (1H, s), 9.00 (1H, s).
Compound 120 of the present invention
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 1.84 to 2.00 (1H, m), 2.06-2.22 (3H, m), 2.42 (3H, s), 2.44-2 .51 (2H, m), 2.67-2.85 (2H, m), 5.69-5.77 (1H, m), 8.13 (1H, s), 8.51 (1H, s ), 9.04 (1H, s).
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。 Next, formulation examples are shown. In addition, a part represents a weight part.
製剤例１
本発明化合物１〜１２０のいずれか１種 １０部を、キシレン３５部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、混合して各々の乳剤を得る。
Formulation Example 1
10 parts of any one of the compounds 1 to 120 of the present invention are dissolved in a mixture of 35 parts of xylene and 35 parts of N, N-dimethylformamide, and 14 parts of polyoxyethylene styrylphenyl ether and 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate. And mix to obtain each emulsion.
製剤例２
ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合し、更に本発明化合物１〜１２０のいずれか１種 ２０部を加え、混合して各々の水和剤を得る。
Formulation Example 2
4 parts of sodium lauryl sulfate, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 20 parts of synthetic silicon hydroxide fine powder and 54 parts of diatomaceous earth are further mixed, and 20 parts of any one of the compounds 1 to 120 of the present invention are added and mixed. Get a wettable powder.
製剤例３
本発明化合物１〜１２０のいずれか１種 ２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
Formulation Example 3
One part of any one of the compounds 1 to 120 of the present invention is mixed with 1 part of synthetic hydrous silicon fine powder, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 65 parts of kaolin clay. Next, an appropriate amount of water is added to the mixture, and the mixture is further stirred, granulated by a granulator, and dried by ventilation to obtain each granule.
製剤例４
本発明化合物１〜１２０のいずれか１種 １部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ０．３部およびフバサミクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の粉剤を得る。
Formulation Example 4
1 part of any one of the compounds 1 to 120 of the present invention is dissolved in an appropriate amount of acetone, and 5 parts of a synthetic silicon hydroxide-containing fine powder, 0.3 part of PAP and 93.7 parts of fusami clay are added, and the mixture is thoroughly stirred and mixed. Acetone is removed by evaporation to obtain each powder.
製剤例５
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩およびホワイトカーボンの混合物（重量比１：１）３５部と、本発明化合物１〜１２０のいずれか１種 １０部と、水５５部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
Formulation Example 5
35 parts of a mixture of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt and white carbon (weight ratio 1: 1), 10 parts of any one of the compounds 1 to 120 of the present invention, and 55 parts of water are mixed, and wet pulverization method Each formulation is obtained by finely pulverizing.
製剤例６
本発明化合物１〜１２０のいずれか１種 ０．１部をキシレン５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の油剤を得る。
Formulation Example 6
0.1 part of any one of the compounds 1 to 120 of the present invention is dissolved in 5 parts of xylene and 5 parts of trichloroethane, and this is mixed with 89.9 parts of deodorized kerosene to obtain each oil agent.
製剤例７
本発明化合物１〜１２０のいずれか１種 １０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。
Formulation Example 7
10 mg of any one of the compounds 1 to 120 of the present invention is dissolved in 0.5 ml of acetone, and this solution is treated with 5 g of animal solid feed powder (solid feed powder CE-2 for breeding breeding, Nippon Claire Co., Ltd.). And mix evenly. Then, acetone is evaporated to dryness to obtain each poisonous bait.
製剤例８
本発明化合物１〜１２０のいずれか１種 ０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部、ＬＰＧ２５部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することで油剤エアゾールを得る。
Formulation Example 8
0.1 part of any one of the compounds 1 to 120 of the present invention, 49.9 parts of neothiozole (Chuo Kasei Co., Ltd.) are put in an aerosol can, and after mounting an aerosol valve, 25 parts of dimethyl ether and 25 parts of LPG are filled and shaken. Finally, an oil aerosol is obtained by mounting the actuator.
製剤例９
本発明化合物１〜１２０のいずれか１種 ０．６部、ＢＨＴ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール）０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
Formulation Example 9
0.6 part of any one of the compounds 1 to 120 of the present invention, 0.01 part of BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), 5 parts of xylene, 3.39 parts of deodorized kerosene and emulsifier {Atomos 300 (registered trademark of Atmos Chemical)} 1 part mixed and dissolved and 50 parts distilled water are filled into an aerosol container, and after attaching a valve, 40 parts of propellant (LPG) is added through the valve. Pressurize to obtain an aqueous aerosol.
次に、本発明化合物の有害生物防除効力を試験例により示す。 Next, the pest control effect of the compound of the present invention is shown by test examples.
試験例１
製剤例５により得られた本発明化合物１〜３、９、１４、２９、３１、３４〜３８、４０、４１、５１、６２、６４、６７〜７２、７４、７５、７７、８１、８７、９４、９５、１０１、１０４、１０５および１１５の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第１本葉展開期）にワタアブラムシ約３０頭を接種し、１日間放置した。この幼苗に、前記希釈液２０ｍｌを各々散布した。
散布６日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本発明化合物１〜３、９、１４、２９、３１、３４〜３８、４０、４１、５１、６２、６４、６７〜７２、７４、７５、７７、８１、８７、９４、９５、１０１、１０４、１０５および１１５の試験用散布液の処理区が、防除価９０％以上を示した。
Test example 1
Invention compound 1 to 3, 9, 14, 29, 31, 34 to 38, 40, 41, 51, 62, 64, 67 to 72, 74, 75, 77, 81, 87, obtained by Formulation Example 5. The preparations 94, 95, 101, 104, 105 and 115 were diluted with water so that the active ingredient concentration was 500 ppm to prepare test spray solutions.
On the other hand, about 30 cotton aphids were inoculated into cucumber seedlings (first true leaf development stage) planted in plastic cups and left for 1 day. Each of these seedlings was sprayed with 20 ml of the diluted solution.
Six days after spraying, the number of live cotton aphids that parasitized on the leaves of the cucumber was examined, and the control value was determined by the following formula.
Control value (%) = {1− (Cb × Tai) / (Cai × Tb)} × 100
In addition, the character in a formula represents the following meaning.
Cb: number of insects before treatment in the untreated group Cai: number of insects when observed in the untreated group Tb: number of insects before treatment of the treated group Tai: number of insects during observation of the treated group 3, 9, 14, 29, 31, 34-38, 40, 41, 51, 62, 64, 67-72, 74, 75, 77, 81, 87, 94, 95, 101, 104, 105 and 115 The treatment area of the test spray showed a control value of 90% or more.
試験例２
製剤例５により得られた本発明化合物１〜４、１１、１３、１４、１６、１７、２１、２５、２９、３１、３４〜３８、４０、４１、４３、４９〜５１、５７〜５９、６２、６３、６４、６７、６８、７０、７１、７２、７３、７４、８１〜８４、８７、９４、９５、９９〜１０２、１０４、１０５および１１５の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
一方、ポリエチレンカップに植えた第３本葉展開期のトマト幼苗に、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）成虫を放ち、約２４時間産卵させた。該トマト苗を８日間温室内に保持し、産下された卵から幼虫が孵化してきたところへ上記試験用薬液を１０ｍｌ／カップの割合で散布した。このカップを２５℃で温室内に保持した。７日後トマト葉上の生存幼虫数の調査を行い、次の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本発明化合物１〜４、１１、１３、１４、１６、１７、２１、２５、２９、３１、３４〜３８、４０、４１、４３、４９〜５１、５７〜５９、６２、６３、６４、６７、６８、７０、７１、７２、７３、７４、８１〜８４、８７、９４、９５、９９〜１０２、１０４、１０５および１１５の試験用散布液の処理区が、防除価９０％以上を示した。
Test example 2
Invention compounds 1-4, 11, 13, 14, 16, 17, 21, 25, 29, 31, 34-38, 40, 41, 43, 49-51, 57-59, obtained by Formulation Example 5. 62, 63, 64, 67, 68, 70, 71, 72, 73, 74, 81-84, 87, 94, 95, 99-102, 104, 105 and 115 so that the active ingredient concentration is 500 ppm. A test spray solution was prepared by diluting with water.
On the other hand, tomato seedlings in the third true leaf development stage planted in polyethylene cups were released adult adult whiteflies (Bemisia tabaci) and allowed to lay eggs for about 24 hours. The tomato seedlings were kept in a greenhouse for 8 days, and the test chemical solution was sprayed at a rate of 10 ml / cup to the place where the larvae had hatched from the delivered eggs. The cup was kept in a greenhouse at 25 ° C. Seven days later, the number of surviving larvae on the tomato leaves was examined, and the control value was determined by the following formula.
Control value (%) = {1− (Cb × Tai) / (Cai × Tb)} × 100
In addition, the character in a formula represents the following meaning.
Cb: number of insects before treatment in the untreated group Cai: number of insects when observed in the untreated group Tb: number of insects before treatment of the treated group Tai: number of insects during observation of the treated group 4, 11, 13, 14, 16, 17, 21, 25, 29, 31, 34-38, 40, 41, 43, 49-51, 57-59, 62, 63, 64, 67, 68, 70, 71, 72, 73, 74, 81-84, 87, 94, 95, 99-102, 104, 105, and 115, the treatment group of the test spray showed a control value of 90% or more.
本発明化合物は、有害生物に対して防除効力を有し、有害生物防除剤の有効成分として有用である。 The compound of the present invention has a control effect against pests and is useful as an active ingredient of a pest control agent.
Claims (16)
Ｒ1は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素、ハロゲンまたはアミノ基を表し、
Ｒ2は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基またはアミノ基を表し、
Ｇ1は、窒素または−ＣＲ5＝を表し（ここで、Ｒ5は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素、ハロゲンまたはアミノ基を表す。）、
Ｒ3は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基またはシアノ基を表し、
Ｒ4は、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルバモイル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルカルバモイル基、以下に示す群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、以下に示す群αより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい５−６員芳香へテロ環基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基またはホルミル基を表し、
Ｑは、酸素または−Ｓ（Ｏ）ｒ−を表し（ここで、ｒは、０、１または２を表す。）、
Ｃｙｃは、
酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる１個の原子もしくは基を環構成成分として含む３−８員飽和へテロ環基（ここで、Ｒ6は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基または水素を表し、ｎは、０、１または２を表す。）、
酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる２個の原子もしくは基を環構成成分として含む５−８員飽和へテロ環基（ここで、ｎ及びＲ6は前述と同義であり、また、該２個の原子もしくは基が、該５−８員飽和へテロ環の構成成分として互いに隣接することはない。）、
Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基またはＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基を表し、
Ｃｙｃにおける前述の基はいずれも、以下に示す群β１〜β３より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく（ここで、群β２より選ばれる１個以上の基を有する場合は、群β２より選ばれる基は、Ｃｙｃにおける前述の基の環を構成する炭素のうち同一の炭素に結合する。また、群β３より選ばれる１個以上の基を有する場合は、群β３より選ばれる基は、Ｃｙｃにおける前述の基の環を構成する炭素のうち、隣接する２個の炭素に結合する。）、
Ａは、単結合、Ｃ１−Ｃ３アルキル基およびハロゲンからなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいメチレン基、または、
Ｃ１−Ｃ３アルキル基およびハロゲンからなる群より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいエチレン基を表し、Ｃｙｃにおける前述の基の環を構成する炭素に結合する。
群α：１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、シアノ基およびニトロ基からなる群。
群β１：１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルバモイル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルカルバモイル基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基およびホルミル基からなる群。
群β２：＝Ｓで示される二価基、＝Ｏで示される二価基、＝ＮＯＲ7で示される二価基および−Ｘ1−Ｔ1−Ｘ2−で示される二価基からなる群（ここで、Ｒ7は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基または水素を表し、Ｘ1およびＸ2は同一または相異なり、酸素または硫黄を表し、Ｔ1は１個以上のハロゲンを有していてもよいメチレン基または１個以上のハロゲンを有していてもよいエチレン基を表す。）。
群β３：−Ｔ2−で示される二価基および−Ｘ3−Ｔ3−Ｘ4−で示される二価基からなる群（ここで、Ｘ3およびＸ4は同一または相異なり、酸素または硫黄を表し、Ｔ2およびＴ3は同一または相異なり、１個以上のハロゲンを有していてもよいメチレン基を表す。）〕
で示されるピリミジン化合物。但し、Ｑが酸素であり、Ｇ1が−ＣＨ＝であり、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3がいずれも水素であり、Ｒ4がアミノ基またはニトロ基であり、Ａが単結合であり、Ｃｙｃがシクロヘキシル基である場合を除く。 Formula (1)
R 1 represents a C1-C3 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen, hydrogen, halogen or amino group,
R 2 represents a C1-C3 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogens, hydrogen, halogen, hydroxyl group, mercapto group or amino group,
G 1 represents nitrogen or —CR 5 ═ (where R 5 represents a C1-C3 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogens, hydrogen, halogen or amino group). ,
R 3 represents a C1-C3 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen, hydrogen, halogen, amino group, nitro group or cyano group,
R 4 represents a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogens, a C3-C8 cycloalkyl group optionally having one or more halogens, and one or more halogens. C1-C6 alkoxy group which may have, C1-C6 alkylthio group which may have one or more halogens, C1-C6 alkylsulfinyl group which may have one or more halogens, C1-C6 alkylsulfonyl group which may have one or more halogens, C1-C6 alkylamino group which may have one or more halogens, C2 which may have one or more halogens -C8 dialkylamino group, C2-C6 alkylcarbonylamino group optionally having one or more halogens, C2-C6 alkoxycarbonylamino optionally having one or more halogens A C2-C6 alkylcarbonyl group which may have one or more halogens, a C2-C6 alkoxycarbonyl group which may have one or more halogens, and one or more halogens. A C2-C6 alkylcarbamoyl group which may have one, a C2-C8 dialkylcarbamoyl group which may have one or more halogens, or one or more atoms or groups selected from the group α shown below. A good phenyl group, a 5-6 membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more atoms or groups selected from the group α shown below, hydrogen, halogen, hydroxyl group, mercapto group, amino group, nitro group Represents a cyano group or a formyl group,
Q represents oxygen or —S (O) r— (wherein r represents 0, 1 or 2);
Cyc is
A 3- to 8-membered saturated heterocyclic group containing one atom or group selected from the group consisting of oxygen, —S (═O) n— and —NR 6 — as a ring component (wherein R 6 is 1 A C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more halogens, a C2-C6 alkylcarbonyl group which may have one or more halogens, and one or more halogens Represents a good C2-C6 alkoxycarbonyl group or hydrogen, n represents 0, 1 or 2),
A 5- to 8-membered saturated heterocyclic group containing two atoms or groups selected from the group consisting of oxygen, —S (═O) n— and —NR 6 — as a ring component (where n and R 6 Is as defined above, and the two atoms or groups are not adjacent to each other as a constituent of the 5- to 8-membered saturated heterocyclic ring).
Represents a C3-C8 cycloalkyl group or a C5-C8 cycloalkenyl group,
Any of the aforementioned groups in Cyc may have one or more atoms or groups selected from the groups β1 to β3 shown below (where it has one or more groups selected from the group β2). Is bonded to the same carbon among the carbons constituting the ring of the aforementioned group in Cyc, and when it has one or more groups selected from group β3, The selected group is bonded to two adjacent carbons among the carbons constituting the ring of the aforementioned group in Cyc).
A is a methylene group which may have one or more atoms or groups selected from the group consisting of a single bond, a C1-C3 alkyl group and halogen, or
It represents an ethylene group optionally having one or more atoms or groups selected from the group consisting of a C1-C3 alkyl group and halogen, and is bonded to carbon constituting the ring of the aforementioned group in Cyc.
Group α: C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogens, C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogens, having one or more halogens C1-C6 alkylthio group which may have one, C1-C6 alkylsulfinyl group which may have one or more halogens, C1-C6 alkylsulfonyl group which may have one or more halogens, one C1-C6 alkylamino group optionally having one or more halogens, C2-C8 dialkylamino group optionally having one or more halogens, halogen, hydroxyl group, mercapto group, amino group, cyano group, and nitro A group of groups.
Group β1: C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogens, C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogens, having one or more halogens C1-C6 alkylthio group which may have one, C1-C6 alkylsulfinyl group which may have one or more halogens, C1-C6 alkylsulfonyl group which may have one or more halogens, one C1-C6 alkylamino group optionally having one or more halogens, C2-C8 dialkylamino group optionally having one or more halogens, C2-optionally having one or more halogens C6-alkylcarbonylamino group, C2-C6 alkoxycarbonylamino group which may have one or more halogens, C2-C6 alkyl group which may have one or more halogens Bonyl group, C2-C6 alkoxycarbonyl group optionally having one or more halogens, C2-C6 alkylcarbamoyl group optionally having one or more halogens, having one or more halogens A group consisting of a C2-C8 dialkylcarbamoyl group, a halogen, a hydroxyl group, a mercapto group, an amino group, a nitro group, a cyano group, and a formyl group.
Group .beta.2: = divalent radical, = O divalent group represented by the divalent radical and -X 1 -T 1 -X 2 represented by = NOR 7 represented by S - a group consisting of divalent groups represented by (Wherein R 7 represents a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogens or hydrogen, X 1 and X 2 are the same or different and represent oxygen or sulfur, and T 1 is 1 Represents a methylene group optionally having one or more halogens or an ethylene group optionally having one or more halogens).
Group .beta.3: -T 2 - divalent group and -X 3 -T 3 -X 4 represented by - the group consisting of divalent groups represented by (wherein, X 3 and X 4 are the same or different, oxygen or Represents sulfur, and T 2 and T 3 are the same or different and each represents a methylene group optionally having one or more halogens.)]
The pyrimidine compound shown by these. Provided that Q is oxygen, G 1 is —CH═, R 1 , R 2 and R 3 are all hydrogen, R 4 is an amino group or a nitro group, and A is a single bond, Except when Cyc is a cyclohexyl group.
Ｒ8は、ハロゲンを表し、
Ｒ9およびＲ10は同一または相異なり、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲンを表し、
ｐは０から９の整数のいずれかを表し（但し、ｐが２から９の整数である場合は、各々のＲ9は互いに異なっていてもよい。）、
ｑは０から８の整数のいずれかを表し（但し、ｑが２から８の整数である場合は、各々のＲ10は互いに異なっていてもよい。）、
Ｙは、酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−、−ＮＲ6−または−ＣＲ11Ｒ12−を表す（ここで、ｎは０、１または２を表し、Ｒ6は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基または水素を表し、Ｒ11はハロゲンを表し、Ｒ12は水素またはハロゲンを表す。）。〕
で示される基である請求項１〜８いずれか一項記載のピリミジン化合物。 Cyc is the following formula J1 or J2
R 8 represents halogen,
R 9 and R 10 are the same or different and each represents a C1-C3 alkyl group or halogen optionally having one or more halogens,
p represents any integer of 0 to 9 (provided that when p is an integer of 2 to 9, each R 9 may be different from each other);
q represents any integer of 0 to 8 (provided that when q is an integer of 2 to 8, each R 10 may be different from each other);
Y represents oxygen, —S (═O) n—, —NR 6 — or —CR 11 R 12 — (wherein n represents 0, 1 or 2 and R 6 represents one or more halogen atoms). C1-C6 chain hydrocarbon group which may have, C2-C6 alkylcarbonyl group which may have one or more halogens, C2-C6 alkoxy which may have one or more halogens A carbonyl group or hydrogen, R 11 represents halogen, and R 12 represents hydrogen or halogen.) ]
The pyrimidine compound as described in any one of Claims 1-8 which is group shown by these.
Ｒ2が水素またはアミノ基であり、
Ｇ1が窒素または−ＣＲ5＝であり（ここで、Ｒ5は水素である。）、
Ｒ3が水素であり、
Ｒ4が１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、水素、またはハロゲンであり、
Ｑが酸素であり、
Ｃｙｃが、
酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる１個の原子もしくは基を環構成成分として含む３−８員飽和へテロ環基（ここで、Ｒ6は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である。）、
２個の酸素を環構成成分として含む５−８員飽和へテロ環基、
Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基またはＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基であり、
Ｃｙｃにおける前述の基はいずれも、以下に示す群β１〜β３より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく、
Ａは、単結合、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいメチレン基、または、
エチレン基
であり、
群β１：１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ハロゲン、水酸基、およびシアノ基からなる群。
群β２：＝Ｏで示される二価基、＝ＮＯＲ7で示される二価基および−Ｘ1−Ｔ1−Ｘ2−で示される二価基からなる群（ここで、Ｒ7は１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘ1およびＸ2は酸素であり、Ｔ1は１個以上のハロゲンを有していてもよいエチレン基である。）。
群β３：−Ｔ2−で示される二価基（ここで、Ｔ2は１個以上のハロゲンを有していてもよいメチレン基である。）〕
である請求項１記載のピリミジン化合物。 R 1 is hydrogen;
R 2 is hydrogen or an amino group,
G 1 is nitrogen or —CR 5 = (where R 5 is hydrogen);
R 3 is hydrogen;
R 4 is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogens, a C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogens, hydrogen, or halogen;
Q is oxygen,
Cyc
A 3- to 8-membered saturated heterocyclic group containing one atom or group selected from the group consisting of oxygen, —S (═O) n— and —NR 6 — as a ring component (wherein R 6 is 1 A C2-C6 alkoxycarbonyl group optionally having one or more halogens).
A 5-8 membered saturated heterocyclic group containing two oxygens as ring constituents,
A C3-C8 cycloalkyl group or a C5-C8 cycloalkenyl group,
Any of the aforementioned groups in Cyc may have one or more atoms or groups selected from the groups β1 to β3 shown below,
A is a single bond, a methylene group optionally having a C1-C3 alkyl group, or
An ethylene group,
Group β1: C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogens, C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogens, having one or more halogens A group consisting of a C2-C6 alkoxycarbonyl group, a halogen, a hydroxyl group, and a cyano group, which may be optionally present;
Group .beta.2: = divalent group represented by O, = divalent group and -X 1 -T 1 -X 2 represented by NOR 7 - in the group consisting of divalent groups represented (wherein, R 7 is one A C1-C3 alkyl group which may have the above halogen, X 1 and X 2 are oxygen, and T 1 is an ethylene group which may have one or more halogens).
Group β3: a divalent group represented by —T 2 — (wherein T 2 is a methylene group optionally having one or more halogens)]
The pyrimidine compound according to claim 1, wherein
Ｒ2が水素であり、
Ｇ1が窒素または−ＣＲ5＝であり（ここで、Ｒ5は水素である。）、
Ｒ3が水素であり、
Ｒ4がＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、水素、またはハロゲンであり、
Ｑが酸素であり、
Ｃｙｃが、
酸素、−Ｓ（＝Ｏ）ｎ−および−ＮＲ6−からなる群より選ばれる１個の原子もしくは基を環構成成分として含む３−８員飽和へテロ環基（ここで、Ｒ6はＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である。）、
２個の酸素を環構成成分として含む５−８員飽和へテロ環基、
Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基またはＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基であり、
Ｃｙｃにおける前述の基はいずれも、以下に示す群β１〜β３より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよく、
Ａは、単結合、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいメチレン基、または、
エチレン基
であり、
群β１：１個以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ハロゲン、水酸基、およびシアノ基からなる群。
群β２：＝Ｏで示される二価基、＝ＮＯＲ7で示される二価基および−Ｘ1−Ｔ1−Ｘ2−で示される二価基からなる群（ここで、Ｒ7はＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘ1およびＸ2は酸素であり、Ｔ1はエチレン基である。）。
群β３：−Ｔ2−で示される二価基（ここで、Ｔ2は１個以上のハロゲンを有していてもよいメチレン基である。）〕
である請求項１記載のピリミジン化合物。 R 1 is hydrogen;
R 2 is hydrogen;
G 1 is nitrogen or —CR 5 = (where R 5 is hydrogen);
R 3 is hydrogen;
R 4 is a C1-C6 chain hydrocarbon group, hydrogen, or halogen;
Q is oxygen,
Cyc
A 3- to 8-membered saturated heterocyclic group containing, as a ring component, one atom or group selected from the group consisting of oxygen, —S (═O) n—, and —NR 6 — (wherein R 6 represents C 2 -C6 alkoxycarbonyl group).
A 5-8 membered saturated heterocyclic group containing two oxygens as ring constituents,
A C3-C8 cycloalkyl group or a C5-C8 cycloalkenyl group,
Any of the aforementioned groups in Cyc may have one or more atoms or groups selected from the groups β1 to β3 shown below,
A is a single bond, a methylene group optionally having a C1-C3 alkyl group, or
An ethylene group,
Group β1: A group consisting of a C1-C6 chain hydrocarbon group, a C1-C6 alkoxy group, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, a halogen, a hydroxyl group, and a cyano group, which may have one or more halogens.
Group .beta.2: = divalent group represented by O, = divalent group and -X 1 -T 1 -X 2 represented by NOR 7 - the group consisting of divalent groups represented by (wherein, R 7 is C1- A C3 alkyl group, X 1 and X 2 are oxygen, and T 1 is an ethylene group).
Group β3: a divalent group represented by —T 2 — (wherein T 2 is a methylene group optionally having one or more halogens)]
The pyrimidine compound according to claim 1, wherein
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2011225563A JP2012102089A (en) | 2010-10-15 | 2011-10-13 | Pyrimidine compound and use thereof for harmful organism control |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2010232307 | 2010-10-15 | ||
| JP2010232307 | 2010-10-15 | ||
| JP2011225563A JP2012102089A (en) | 2010-10-15 | 2011-10-13 | Pyrimidine compound and use thereof for harmful organism control |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2012102089A true JP2012102089A (en) | 2012-05-31 |
Family
ID=44936474
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2011225563A Pending JP2012102089A (en) | 2010-10-15 | 2011-10-13 | Pyrimidine compound and use thereof for harmful organism control |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2012102089A (en) |
| AR (1) | AR083456A1 (en) |
| WO (1) | WO2012050237A1 (en) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9361443B2 (en) | 2011-08-15 | 2016-06-07 | Bank Of America Corporation | Method and apparatus for token-based combining of authentication methods |
| US8726340B2 (en) | 2011-08-15 | 2014-05-13 | Bank Of America Corporation | Apparatus and method for expert decisioning |
| US9253197B2 (en) | 2011-08-15 | 2016-02-02 | Bank Of America Corporation | Method and apparatus for token-based real-time risk updating |
| US8850515B2 (en) | 2011-08-15 | 2014-09-30 | Bank Of America Corporation | Method and apparatus for subject recognition session validation |
| US8458781B2 (en) | 2011-08-15 | 2013-06-04 | Bank Of America Corporation | Method and apparatus for token-based attribute aggregation |
| US8572686B2 (en) | 2011-08-15 | 2013-10-29 | Bank Of America Corporation | Method and apparatus for object transaction session validation |
| US8572687B2 (en) | 2011-08-15 | 2013-10-29 | Bank Of America Corporation | Apparatus and method for performing session validation |
| US8752123B2 (en) | 2011-08-15 | 2014-06-10 | Bank Of America Corporation | Apparatus and method for performing data tokenization |
| US8752157B2 (en) | 2011-08-15 | 2014-06-10 | Bank Of America Corporation | Method and apparatus for third party session validation |
| US8572724B2 (en) | 2011-08-15 | 2013-10-29 | Bank Of America Corporation | Method and apparatus for network session validation |
| US9159065B2 (en) | 2011-08-15 | 2015-10-13 | Bank Of America Corporation | Method and apparatus for object security session validation |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102005000747A1 (en) * | 2005-01-05 | 2006-07-13 | Bayer Cropscience Ag | Substituted pyrimidines |
| TW200804349A (en) | 2005-12-23 | 2008-01-16 | Kalypsys Inc | Novel substituted pyrimidinyloxy ureas as inhibitors of protein kinases |
| WO2008098143A2 (en) | 2007-02-08 | 2008-08-14 | Trius Therapeutics | Antimicrobial compounds and methods of use |
| US20090047252A1 (en) | 2007-06-29 | 2009-02-19 | Gilead Sciences, Inc. | Antiviral compounds |
| WO2010119879A1 (en) * | 2009-04-16 | 2010-10-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pyrimidine compound and its use for pest control |
| WO2010119878A1 (en) * | 2009-04-16 | 2010-10-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pyrimidine compound and its use for pest control |
-
2011
- 2011-10-13 JP JP2011225563A patent/JP2012102089A/en active Pending
- 2011-10-14 AR ARP110103820 patent/AR083456A1/en unknown
- 2011-10-14 WO PCT/JP2011/074232 patent/WO2012050237A1/en active Application Filing
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2012050237A1 (en) | 2012-04-19 |
| AR083456A1 (en) | 2013-02-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6547867B2 (en) | Fused heterocyclic compound and its pest control use | |
| TWI649320B (en) | Condensed heterocyclic compound and its harmful biological control use | |
| JP5790440B2 (en) | Pyrimidine compounds and their use for pest control | |
| JP6060263B2 (en) | Condensed oxazole compounds and their use for pest control | |
| JP5540640B2 (en) | Heterocyclic compounds and their use for controlling harmful arthropods | |
| JP2012102089A (en) | Pyrimidine compound and use thereof for harmful organism control | |
| WO2015198859A1 (en) | Condensed heterocyclic compound | |
| WO2013191112A1 (en) | Fused heterocyclic compound | |
| WO2013191113A1 (en) | Fused heterocyclic compound | |
| WO2011162364A1 (en) | Noxious arthropod control composition, and heterocyclic compound | |
| WO2014002754A1 (en) | Amide compound and use thereof for pest control | |
| JPWO2014123205A1 (en) | Fused heterocyclic compounds | |
| WO2013191041A1 (en) | Amide compound and use thereof for pest control | |
| WO2015146870A9 (en) | Pyrimidine compound | |
| JP2015189703A (en) | Pyrimidine compound and its application to pest control | |
| JP2015189704A (en) | Pyrimidine compound and its application to pest control | |
| JP2010265259A (en) | Pyrimidine compound, and its use for pest control | |
| WO2012050141A1 (en) | Heteroaromatic ring compound and use thereof for pest control | |
| WO2012008527A1 (en) | Pyrimidine compound and pest-control usage therefor | |
| WO2012073995A1 (en) | Heteroaromatic ring compound and pest control application thereof | |
| WO2012008526A1 (en) | Pyridine compound and pest-control usage therefor | |
| JP2010077075A (en) | Amidine compound and application thereof in pest control | |
| JP2015086179A (en) | Pyrazole compound and pest control use thereof | |
| JP2015086177A (en) | Pyrazole compound and use thereof in pest control | |
| JP2015086178A (en) | Pyrazole compound and use thereof in pest control |