JP2010077075A - Amidine compound and application thereof in pest control - Google Patents
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- 0 CCSC(*)C(C)([C@]1C(N)=*N)C1I Chemical compound CCSC(*)C(C)([C@]1C(N)=*N)C1I 0.000 description 4
Abstract
Description
本発明は、新規なアミジン化合物およびその有害生物防除用途に関する。 The present invention relates to a novel amidine compound and its use for controlling pests.
これまでに有害生物の防除を目的として、様々な化合物が検討されて、実用に供されている。また、特許文献１および２にはアミジン骨格を有する化合物が記載されている。 So far, various compounds have been studied and put into practical use for the purpose of controlling pests. Patent Documents 1 and 2 describe compounds having an amidine skeleton.
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
本発明者等は鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で示されるアミジン化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
An object of the present invention is to provide a compound having an excellent control effect against pests.
As a result of intensive studies, the present inventors have found that the amidine compound represented by the following formula (I) has an excellent control effect against pests, and have reached the present invention.
即ち、本発明は、
式（Ｉ）
Ｚは下記群Ａから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、または、下記群Ａから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基を表し、
Ｇは-Ｎ(Ｒ1)-Ｒ2基を表し、Ｒ1及びＲ2はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、環構成原子数が３〜１４の含窒素複素環基（但し、該含窒素複素環基は下記群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよく、該含窒素複素環基の環内のＣＨ2をＣ(＝Ｏ)で置き換えてもよい。）を表し、
Ｘは-Ａ1-Ｒ3基を表し、
Ｍ0は-Ｒ4基、-Ａ2-Ｒ5基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｍ1は-Ａ2-Ｒ5基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ａ1およびＡ2は各々独立して、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｒ3は下記群Ｃから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、-Ｑ1基、-Ｔ1-Ｑ1基、-Ｔ1-Ｓ-Ｑ1基または-Ｔ1-Ｏ-Ｑ1基を表し、
Ｒ4は下記群Ｃから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、-Ｑ2基、-Ｔ1-Ｑ2基、-Ｔ1-Ｓ-Ｑ2基または-Ｔ1-Ｏ-Ｑ2基を表し、
Ｒ5は下記群Ｃから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、-Ｑ2基、-Ｔ1-Ｑ2基、-Ｔ1-Ｓ-Ｑ2基または-Ｔ1-Ｏ-Ｑ2基を表し、
Ｑ1は下記群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、または、下記群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基を表し、
Ｑ2は下記群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、または、下記群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基を表し、
Ｔ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルカンジイル基、または、Ｃ２−Ｃ６アルケンジイル基を表す。
That is, the present invention
Formula (I)
Z is a carbocyclic group having 3 to 14 ring atoms which may be substituted with a group selected from the following group A, or a ring atom number which may be substituted with a group selected from the following group A. Represents 3 to 14 heterocyclic groups,
G represents a —N (R 1 ) —R 2 group, and R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are bonded, a nitrogen-containing heterocyclic group having 3 to 14 ring atoms (provided that The nitrogen-containing heterocyclic group may be substituted with a group selected from the following group B, and CH 2 in the ring of the nitrogen-containing heterocyclic group may be replaced with C (═O).
X represents a -A 1 -R 3 group,
M 0 represents a —R 4 group, a —A 2 —R 5 group, a halogen atom or a hydrogen atom;
M 1 represents a —A 2 —R 5 group, a halogen atom or a hydrogen atom,
A 1 and A 2 each independently represents an oxygen atom or a sulfur atom,
R 3 is group optionally substituted C1-C20 chain hydrocarbon group selected from the following group C, -Q 1 group, -T 1 -Q 1 group, -T 1 -S-Q 1 group or - Represents T 1 —O—Q 1 group,
R 4 is a group substituted by C20 C1-may be chain hydrocarbon group selected from the following group C, -Q 2 group, -T 1 -Q 2 group, -T 1 -S-Q 2 group or - Represents a T 1 -O-Q 2 group,
R 5 is a group substituted by C20 C1-may be chain hydrocarbon group selected from the following group C, -Q 2 group, -T 1 -Q 2 group, -T 1 -S-Q 2 group or - Represents a T 1 -O-Q 2 group,
Q 1 is a carbocyclic group having 3 to 14 ring atoms that may be substituted with a group selected from the following group B, or a ring atom number that may be substituted with a group selected from the following group B: Represents a heterocyclic group of 3 to 14,
Q 2 is a carbocyclic group having 3 to 14 ring atoms which may be substituted with a group selected from the following group D, or a ring atom which may be substituted with a group selected from the following group D Represents a heterocyclic group of 3 to 14,
T 1 represents a C1-C6 alkanediyl group which may be substituted with a halogen atom or a C2-C6 alkenediyl group.
群Ａ：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、
-Ａ5-Ｌ1基、-Ｎ(Ｌ3)-Ｌ2基、-Ｎ(Ｌ3)-Ｎ(Ｌ2)-Ｌ1基、-Ｎ＝Ｃ(Ｌ3)-Ｌ2基、-Ｓ(=Ｏ)-Ｌ1基、-Ｓ(=Ｏ)2-Ｌ1基、-Ｓ(=Ｏ)2-Ｎ(Ｌ3)-Ｌ2基、-Ｏ-Ｓ(=Ｏ)2-Ｌ1基、-ＮＬ2-Ｓ(=Ｏ)2-Ｌ1基、-Ｃ(=Ａ6)-Ｌ1基、-Ｃ(=Ａ6)-Ｏ-Ｌ1基、-Ｏ-Ｃ(=Ａ6)-Ｌ1基、-ＮＬ2-Ｃ(=Ａ6)-Ｌ1基、-Ｏ-Ｃ(=Ｏ)-Ｏ-Ｌ1基、-Ｃ(=Ａ6)-Ｔ3-Ａ5-Ｌ1基、-Ｃ(=Ａ6)-Ｎ(Ｌ3)-Ｌ2基、
-Ｑ3基、-Ｔ2-Ｑ3基、-Ａ5-Ｑ3基、-Ａ5-Ｔ3-Ｑ3基、-Ｎ(Ｌ3)-Ｑ3基、-Ｎ(Ｌ3)-Ｎ(Ｌ2)-Ｑ3基、-Ｎ＝Ｃ(Ｌ2)-Ｑ3基、-Ｓ(=Ｏ)-Ｑ3基、-Ｓ(=Ｏ)2-Ｑ3基、-Ｓ(=Ｏ)2-Ｎ(Ｌ3)-Ｑ3基、-Ｏ-Ｓ(=Ｏ)2-Ｑ3基、-ＮＬ2-Ｓ(=Ｏ)2-Ｑ3基、-Ｃ(=Ａ6)-Ｑ3基、-Ｃ(=Ａ6)- Ａ5-Ｑ3基、-Ａ5-Ｃ(=Ａ6)-Ｑ3基、-ＮＬ2-Ｃ(=Ａ6)-Ｑ3基、-Ｃ(=Ａ6)-Ｔ3-Ａ5-Ｑ3基、および-Ｃ(=Ａ6)-Ｎ(Ｌ3)-Ｑ3基よりなる群。
群Ｂ：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、
-Ａ5-Ｌ1基、-Ｃ(=Ａ6)-Ｌ1基、-Ｃ(=Ａ6)-Ｏ-Ｌ1基、-Ｃ(=Ａ6)-Ｎ(Ｌ3)-Ｌ2基、
-Ｑ3基、-Ｔ2-Ｑ3基、-Ａ5-Ｑ3基、-Ａ5-Ｔ3-Ｑ3基、および-Ｃ(=Ａ6)-Ｑ3基よりなる群。
群Ｃ：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、および、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基よりなる群。
群Ｄ：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、および、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基よりなる群。
｛但し、Ａ5およびＡ6は各々独立して、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｌ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
Ｌ2およびＬ3は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
Ｑ3は群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、または、群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基を表し、
Ｔ2およびＴ3は各々独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルカンジイル基を表す。｝〕
で示されるアミジン化合物（以下、本発明化合物と記す。）；
Group A: a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a formyl group, a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally substituted with a halogen atom,
-A 5 -L 1 group, -N (L 3 ) -L 2 group, -N (L 3 ) -N (L 2 ) -L 1 group, -N = C (L 3 ) -L 2 group,- S (= O) -L 1 group, -S (= O) 2 -L 1 group, -S (= O) 2 -N (L 3 ) -L 2 group, -O-S (= O) 2- L 1 group, -NL 2 -S (= O) 2 -L 1 group, -C (= A 6) -L 1 group, -C (= A 6) -O -L 1 group, -O-C ( = A 6 ) -L 1 group, -NL 2 -C (= A 6 ) -L 1 group, -O-C (= O) -OL- 1 group, -C (= A 6 ) -T 3- A 5 -L 1 group, -C (= A 6 ) -N (L 3 ) -L 2 group,
-Q 3 group, -T 2 -Q 3 group, -A 5 -Q 3 group, -A 5 -T 3 -Q 3 group, -N (L 3 ) -Q 3 group, -N (L 3 )- N (L 2) -Q 3 group, -N = C (L 2) -Q 3 groups, -S (= O) -Q 3 groups, -S (= O) 2 -Q 3 groups, -S (= O) 2 -N (L 3) -Q 3 groups, -O-S (= O) 2 -Q 3 groups, -NL 2 -S (= O) 2 -Q 3 groups, -C (= A 6) -Q 3 group, -C (= A 6 )-A 5 -Q 3 group, -A 5 -C (= A 6 ) -Q 3 group, -NL 2 -C (= A 6 ) -Q 3 group, A group consisting of -C (= A 6 ) -T 3 -A 5 -Q 3 group and -C (= A 6 ) -N (L 3 ) -Q 3 group.
Group B: a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a formyl group, a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally substituted by a halogen atom,
-A 5 -L 1 group, -C (= A 6 ) -L 1 group, -C (= A 6 ) -OL 1 group, -C (= A 6 ) -N (L 3 ) -L 2 Group,
A group consisting of -Q 3 group, -T 2 -Q 3 group, -A 5 -Q 3 group, -A 5 -T 3 -Q 3 group, and -C (= A 6 ) -Q 3 group.
Group C: a group consisting of a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C1-C6 alkylthio group optionally substituted with a halogen atom, and a C1-C6 alkoxy group optionally substituted with a halogen atom.
Group D: a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may be substituted with a halogen atom, a C2-C6 alkenyl group which may be substituted with a halogen atom, or a halogen atom A group consisting of a good C2-C6 alkynyl group, a C1-C6 alkylthio group optionally substituted with a halogen atom, and a C1-C6 alkoxy group optionally substituted with a halogen atom.
{However, A 5 and A 6 each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom,
L 1 represents a C1-C6 chain hydrocarbon group which may be substituted with a halogen atom,
L 2 and L 3 represent a hydrogen atom or a C1-C6 chain hydrocarbon group which may be substituted with a halogen atom,
Q 3 is a carbocyclic group having 3 to 14 ring atoms that may be substituted with a group selected from Group D, or 3 ring atoms that may be substituted with a group selected from Group D. Represents a heterocyclic group of ~ 14,
T 2 and T 3 each independently represent an optionally substituted by C1~C6 alkane diyl group with a halogen atom. }]
An amidine compound (hereinafter referred to as the present compound);
本発明化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤；及び、本発明化合物を有害生物または有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法を含む。 A pest control agent comprising the compound of the present invention as an active ingredient; and a method for controlling pests, wherein the compound of the present invention is applied to a pest or a habitat of the pest.
本発明化合物は、優れた有害生物防除効力を有し、有害生物に対して優れた防除効力を有する。 The compound of the present invention has an excellent pest control effect and has an excellent control effect against pests.
本明細書の記載において用いられる種々の置換基について、例を挙げて以下に説明する。 Various substituents used in the description of the present specification will be described below with examples.
「群Ａから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基」における環構成原子数が３〜１４の炭素環基としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の環構成原子数が３〜８の単環式飽和炭素環基；シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基（例えば２−シクロヘキセン−１−イル基、３−シクロヘキセン−１−イル基）、フェニル基等の環構成原子数が５〜８の単環式不飽和炭素環基；ビシクロ［３．１．０］ヘキシル基、ビシクロ［４．１．０］、ビシクロ［３．２．０］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［４．２．０］オクチル基、ビシクロ［３．３．０］オクチル基、ビシクロ［４．３．０］ノニル基、ビシクロ［４．４．０］デシル基（ペルヒドロナフチル基ともいう）等の環構成原子数が８〜１４の縮合多環式飽和炭素環基；ナフチル基、アントリル基、インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、フルオレニル基等の環構成原子数が８〜１４の縮合多環式不飽和炭素環基が挙げられる。 Examples of the carbocyclic group having 3 to 14 ring atoms in the “carbocyclic group having 3 to 14 ring atoms optionally substituted with a group selected from group A” include, for example, a cyclopropyl group and a cyclobutyl group A monocyclic saturated carbocyclic group having 3 to 8 ring atoms such as cyclopentyl group and cyclohexyl group; cyclobutenyl group, cyclopentenyl group, cyclohexenyl group (for example, 2-cyclohexen-1-yl group, 3-cyclohexene- 1-yl group), a monocyclic unsaturated carbocyclic group having 5 to 8 ring atoms such as phenyl group; bicyclo [3.1.0] hexyl group, bicyclo [4.1.0], bicyclo [ 3.2.0] heptyl group, bicyclo [2.2.1] heptyl group, bicyclo [4.2.0] octyl group, bicyclo [3.3.0] octyl group, bicyclo [4.3.0] Nonyl group, bicycl [4.4.0] condensed polycyclic saturated carbocyclic group having 8 to 14 ring members such as decyl group (also referred to as perhydronaphthyl group); naphthyl group, anthryl group, indanyl group, 1, 2, Examples thereof include condensed polycyclic unsaturated carbocyclic groups having 8 to 14 ring members such as 3,4-tetrahydronaphthyl group and fluorenyl group.
「群Ａから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基」における３〜１４員の複素環基としては、例えば酸素原子、硫黄原子および窒素原子よりなる群より選ばれる複素原子と炭素原子とからなる環構成原子数が３〜８の単環式飽和複素環基；酸素原子、硫黄原子および窒素原子よりなる群より選ばれる複素原子と炭素原子とからなる環構成原子数が５〜８の単環式不飽和複素環基；酸素原子、硫黄原子および窒素原子よりなる群より選ばれる複素原子と炭素原子とからなる環構成原子数が８〜１４の縮合多環式複素環基が挙げられる。
より具体的には、「酸素原子、硫黄原子および窒素原子よりなる群より選ばれる複素原子と炭素原子とからなる環構成原子数が３〜８の単環式飽和複素環基」としては、ピロリジニル基、イミダゾリジニル基、ピペリジル基、ピペリジノ基、ピペラジニル基、モルホリニル基、シドノニル基、モルホリノ基、チアゾリジニル基、チオモルホリニル基、チオモルホリノ基、テトラヒドロチエニル基、ジチアニル基、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラニル基、ジオキサニル基等が挙げられ；
「酸素原子、硫黄原子および窒素原子よりなる群より選ばれる複素原子と炭素原子とからなる環構成原子数が５〜８の単環式不飽和複素環基」としては、ピロリル基、ピロリニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ジヒドロピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアゾリル基（例えば、４Ｈ−１，２，４−トリアゾリル基、１Ｈ−１，２，３−トリアゾリル基、２Ｈ−１，２，３−トリアゾリル基等）、テトラゾリル基（例えば、１Ｈ−テトラゾリル基、２Ｈ−テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基（例えば、１，２，４−オキサジアゾリル基、１，３，４−オキサジアゾリル基、１，２，５−オキサジアゾリル基等）、チエニル基、ジヒドロジチイニル基、ジヒドロジチオニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基（例えば、１，２，３−チアジアゾリル基、１，２，４−チアジアゾリル基、１，３，４−チアジアゾリル基、１，２，５−チアジアゾリル基等）、ジヒドロチアジニル、フリル基、ジヒドロピラニル基、ジオキシニル基、ジヒドロオキサチイニル基が挙げられ；
「酸素原子、硫黄原子および窒素原子よりなる群より選ばれる複素原子と炭素原子とからなる環構成原子数が８〜１４の縮合多環式複素環基」としては、インドリル基、イソインドリル基、インドリニル基、インドリジニル基、ベンズイミダゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、インダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、イミダゾピリジル基、ピラゾロピリジル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、イミダゾチアジアゾリル基、ベンゾフリル基、ベンゾジオキソラニル基、ベンゾジオキサニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾジチイニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾオキサチイニル基が挙げられる。
Examples of the 3- to 14-membered heterocyclic group in the “heterocyclic group having 3 to 14 ring atoms optionally substituted with a group selected from group A” include an oxygen atom, a sulfur atom, and a nitrogen atom. A monocyclic saturated heterocyclic group having 3 to 8 ring atoms composed of a heteroatom selected from the group and a carbon atom; a heteroatom selected from the group consisting of an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom; and a carbon atom A monocyclic unsaturated heterocyclic group having 5 to 8 ring atoms; a ring atom having 8 to 14 ring atoms composed of a hetero atom and a carbon atom selected from the group consisting of an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom A condensed polycyclic heterocyclic group is mentioned.
More specifically, “a monocyclic saturated heterocyclic group having 3 to 8 ring members composed of a heteroatom and a carbon atom selected from the group consisting of an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom” Group, imidazolidinyl group, piperidyl group, piperidino group, piperazinyl group, morpholinyl group, sidnonyl group, morpholino group, thiazolidinyl group, thiomorpholinyl group, thiomorpholino group, tetrahydrothienyl group, dithianyl group, tetrahydrofuryl group, tetrahydropyranyl group, dioxanyl Groups and the like;
Examples of the “monocyclic unsaturated heterocyclic group having 5 to 8 ring atoms composed of a hetero atom and a carbon atom selected from the group consisting of an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom” include a pyrrolyl group, a pyrrolinyl group, Imidazolyl group, pyrazolyl group, pyridyl group, dihydropyridyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, pyridazinyl group, triazolyl group (eg, 4H-1,2,4-triazolyl group, 1H-1,2,3-triazolyl group, 2H -1,2,3-triazolyl group, etc.), tetrazolyl group (for example, 1H-tetrazolyl group, 2H-tetrazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group (for example, 1,2,4-oxadiazolyl group, 1,3 , 4-oxadiazolyl group, 1,2,5-oxadiazolyl group, etc.), thienyl group, dihydrodithiinyl group Dihydrodithionyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, thiadiazolyl group (for example, 1,2,3-thiadiazolyl group, 1,2,4-thiadiazolyl group, 1,3,4-thiadiazolyl group, 1,2,5-thiadiazolyl group) Group), dihydrothiazinyl, furyl group, dihydropyranyl group, dioxynyl group, dihydrooxathiinyl group;
Examples of the “condensed polycyclic heterocyclic group having 8 to 14 ring atoms composed of a hetero atom and a carbon atom selected from the group consisting of oxygen atom, sulfur atom and nitrogen atom” include indolyl group, isoindolyl group, indolinyl Group, indolizinyl group, benzimidazolyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, indazolyl group, benzotriazolyl group, imidazopyridyl group, pyrazolopyridyl group, benzoxazolyl group, benzooxadiazolyl group, benzothiazolyl group, benzothia Examples include a diazolyl group, an imidazothiadiazolyl group, a benzofuryl group, a benzodioxolanyl group, a benzodioxanyl group, a dibenzofuranyl group, a benzothienyl group, a benzodithiinyl group, a dibenzothienyl group, and a benzooxathinyl group.
「環構成原子数が３〜１４の含窒素複素環基（但し、該含窒素複素環基は下記群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよく、該含窒素複素環基の環内のＣＨ2をＣ(＝Ｏ)で置き換えてもよい。）」における３〜１４員の含窒素複素環基としては、例えば環構成原子数が３〜８の単環式含窒素飽和複素環基；環構成原子数が５〜８の単環式含窒素不飽和複素環基；環構成原子数が６〜１４の縮合多環式含窒素複素環基が挙げられる。
より具体的には、「環構成原子数が３〜８の単環式含窒素飽和複素環基」としては、１−アジラニル基、１−アゼチジニル基、１−ピロリジニル基、ピペリジノ基、１−アゼパニル基、１−アゾカニル基、１−イミダゾリジニル基、１−ピラゾリジニル基、１−ペルヒドロピリダジニル基、１−ペルヒドロピリミジニル基、１−ピペラジニル基、ペルヒドロ−[１,３,５]トリアジン−１−イル基、オキサゾリジン−３−イル基、チアゾリジン−３−イル基、イソオキサゾリジン−２−イル基、イソチアゾリジン−２−イル基、モルホリノ基、[１,２]オキサジナン−２−イル基、[１,３]オキサジナン−３−イル基、チオモルホリノ基、[１,２]チアジナン−２−イル基、[１,３]チアジナン−３−イル基等が挙げられ；
「環構成原子数が５〜８の単環式含窒素不飽和複素環基」としては、２−ピロリン−１−イル基、１−ピロリル基、１，２，３，６−テトラヒドロヒドロピリジン−１−イル基、１−アゼピニル基、２−イミダゾリン−１−イル基、１−イミダゾリル基、２−ピラゾリン−１−イル基、１−ピラゾリル基、１，２，４−トリアゾ−ル−１−イル基、１，２，４−トリアゾ−ル−２−イル基、１，２，３−トリアゾ−ル−１−イル基、１，２，３−トリアゾ−ル−２−イル基、１−テトラゾリル基、２−テトラゾリル基、[１,３]ジアゼピン−１−イル基、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル基、２，５−ジヒドロイソオキサゾール−２−イル基、２，３−ジヒドロチアゾール−３−イル基、２，５−ジヒドロイソチアゾール−２−イル基、２，３−ジヒドロ−[１，３，４]オキサジアゾール−３−イル基、２，５−ジヒドロ−[１，２，４]オキサジアゾール−２−イル基、４，５−ジヒドロ−[１，２，４]オキサジアゾール−４−イル基、２，３−ジヒドロ−[１，３，４]チアジアゾール−３−イル基、２，５−ジヒドロ−[１，２，４]チアジアゾール−２−イル基、４，５−ジヒドロ−[１，２，４]チアジアゾール−４−イル基等が挙げられ；
「環構成原子数が６〜１４の縮合多環式含窒素複素環基」としては、７−アザ−ビシクロ[４，１，０]ヘプタン−７−イル基、オクタヒドロ−シクロペンタ[ｂ]ピロール−１−イル基、１−ペルヒドロインドリル基、２−ペルヒドロイソインドリル基、１−ペルヒドロキノリル基、２−ペルヒドロイソキノリル基、２，３−ジヒドロインドール−１−イル基、２，３−ジヒドロイソインドール−２−イル基、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル基、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル基、１−インドリル基、２−イソインドリル基、１−ベンズイミダゾリル基、１−インダゾリル基、１−ベンゾトリアゾリル基、２−ベンゾトリアゾリル基、４−アザインドール−１−イル基、７−プリニル基、９−カルバゾリル基、２，３−ジヒドロ−ベンゾキサゾール−３−イル基、２，３−ジヒドロ−ベンゾチアゾール−３−イル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ[１,４]オキサジン−４−イル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ[１,４]チアジン−４−イル基、１０−フェノキサジニル基、１０−フェノチアジニル基等が挙げられる。
“A nitrogen-containing heterocyclic group having 3 to 14 ring members (provided that the nitrogen-containing heterocyclic group may be substituted with a group selected from the group B below, CH 2 may be replaced by C (═O).) ”Is a monocyclic nitrogen-containing saturated heterocyclic group having 3 to 8 ring members, for example, Examples thereof include monocyclic nitrogen-containing unsaturated heterocyclic groups having 5 to 8 ring constituent atoms; and condensed polycyclic nitrogen-containing heterocyclic groups having 6 to 14 ring constituent atoms.
More specifically, examples of the “monocyclic nitrogen-containing saturated heterocyclic group having 3 to 8 ring atoms” include 1-aziranyl group, 1-azetidinyl group, 1-pyrrolidinyl group, piperidino group, 1-azepanyl. Group, 1-azocanyl group, 1-imidazolidinyl group, 1-pyrazolidinyl group, 1-perhydropyridazinyl group, 1-perhydropyrimidinyl group, 1-piperazinyl group, perhydro- [1,3,5] triazine- 1-yl group, oxazolidine-3-yl group, thiazolidin-3-yl group, isoxazolidine-2-yl group, isothiazolidine-2-yl group, morpholino group, [1,2] oxazinan-2-yl group, [1,3] oxazinan-3-yl group, thiomorpholino group, [1,2] thiazinan-2-yl group, [1,3] thiazinan-3-yl group and the like;
Examples of the “monocyclic nitrogen-containing unsaturated heterocyclic group having 5 to 8 ring members” include 2-pyrrolin-1-yl group, 1-pyrrolyl group, 1,2,3,6-tetrahydrohydropyridine- 1-yl group, 1-azepinyl group, 2-imidazolin-1-yl group, 1-imidazolyl group, 2-pyrazolin-1-yl group, 1-pyrazolyl group, 1,2,4-triazol-1- Yl group, 1,2,4-triazol-2-yl group, 1,2,3-triazol-1-yl group, 1,2,3-triazol-2-yl group, 1- Tetrazolyl group, 2-tetrazolyl group, [1,3] diazepin-1-yl group, 2,3-dihydrooxazol-2-yl group, 2,5-dihydroisoxazol-2-yl group, 2,3-dihydro Thiazol-3-yl group, 2,5-dihydroisothiazol-2-yl group 2,3-dihydro- [1,3,4] oxadiazol-3-yl group, 2,5-dihydro- [1,2,4] oxadiazol-2-yl group, 4,5-dihydro- [1,2,4] oxadiazol-4-yl group, 2,3-dihydro- [1,3,4] thiadiazol-3-yl group, 2,5-dihydro- [1,2,4] thiadiazole -2-yl group, 4,5-dihydro- [1,2,4] thiadiazol-4-yl group and the like;
Examples of the “fused polycyclic nitrogen-containing heterocyclic group having 6 to 14 ring atoms” include 7-aza-bicyclo [4,1,0] heptan-7-yl group, octahydro-cyclopenta [b] pyrrole- 1-yl group, 1-perhydroindolyl group, 2-perhydroisoindolyl group, 1-perhydroquinolyl group, 2-perhydroisoquinolyl group, 2,3-dihydroindol-1-yl group, 2,3-dihydroisoindol-2-yl group, 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl group, 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl group, 1-indolyl group, 2-isoindolyl group, 1-benzimidazolyl group, 1-indazolyl group, 1-benzotriazolyl group, 2-benzotriazolyl group, 4-azaindol-1-yl group, 7-purinyl group, 9-carbazo Ryl group, 2,3-dihydro-benzoxazol-3-yl group, 2,3-dihydro-benzothiazol-3-yl group, 3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] oxazine-4- Yl group, 3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] thiazin-4-yl group, 10-phenoxazinyl group, 10-phenothiazinyl group and the like.
「環構成原子数が３〜１４の含窒素複素環基（但し、該含窒素複素環基は下記群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよく、該含窒素複素環基の環内のＣＨ2をＣ(＝Ｏ)で置き換えてもよい。）」における３〜１４員の含窒素複素環基としては、具体的には１−アジラニル基、１−アゼチジニル基、１−ピロリジニル基、ピペリジノ基、１−アゼパニル基、１−アゾカニル基、２−メチルピペリジノ基、２−メチルピペリジノ基、３−メチルピペリジノ基、４−メチルピペリジノ基、２，６−ジメチルピペリジノ基、３，５−ジメチルピペリジノ基、３−イソプロピルピペリジノ基、４−ターシャリブチルピペリジノ基、４−シクロヘキシルピペリジノ基、３−ビニルピペリジノ基、３−ビニルピペリジノ基、３−ビニルピペリジノ基、３−（２，２−ジフルオロビニル）ピペリジノ基、４−エチニルピペリジノ基、４−フェニルピペリジノ基、３−（２−クロロフェニル）ピペリジノ基、３−（２−メチルフェニル）ピペリジノ基、３−（２−メトキシフェニル）ピペリジノ基、３−（２−エチルチオフェニル）ピペリジノ基、３−メチルチオメチルピペリジノ基、３−メトキシピペリジノ基、３−フェノキシピペリジノ基、３−フェニルチオピペリジノ基、４−クロロメチルピペリジノ基、４−トリフルオロピペリジノ基、４−クロロピペリジノ基、４−（ジメチルアミノ）ピペリジノ基、４−ニトロピペリジノ基、３−シアノピペリジノ基、２−アセチルピペリジノ基、３−メトキシカルボニルピペリジノ基、オキサゾリジン−３−イル基、イソオキサゾリジン−２−イル基、チアゾリジン−３−イル基、イソチアゾリジン−２−イル基、３−メチルイミダゾリジン−１−イル基、２−フェニルピラゾリジン−１−イル基、[１,２]オキサジナン−２−イル基、[１,３]オキサジナン−３−イル基、[１,２]チアジナン−２−イル基、[１,３]チアジナン−３−イル基、モルホリノ基、チオモルホリノ基、２−メチル−ペルヒドロピリダジン−１−イル基、３−フェニルペルヒドロピリミジン−１−イル基、４−メチルピペラジン−１−イル基、ペルヒドロ−[１,３,５]トリアジン−１−イル基、２−ピロリン−１−イル基、３−アセチルピロ−ル−１−イル基、１，２，３，６−テトラヒドロヒドロピリジン−１−イル基、１−アゼピニル基、２−トリフルオロメチル−２−イミダゾリン−１−イル基、１−イミダゾリル基、２−ピラゾリン−１−イル基、４−ブロモピラゾ−ル−１−イル基、３−トリフルオロメチルピラゾ−ル−１−イル基、１，２，４−トリアゾ−ル−１−イル基、１，２，４−トリアゾ−ル−２−イル基、１，２，３−トリアゾ−ル−１−イル基、１，２，３−トリアゾ−ル−２−イル基、５−メチルチオテトラゾール−１−イル基、５−メチルテトラゾール−１−イル基、４−トリフルオロ[１,３]ジアゼピン−１−イル基、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル基、５，５−ジメチル−２，５−ジヒドロイソオキサゾール−２−イル基、５−クロロ−２，３−ジヒドロチアゾール−３−イル基、５，５−ジメチル−２，５−ジヒドロイソチアゾール−２−イル基、７−アザ−ビシクロ[４，１，０]ヘプタン−７−イル基、オクタヒドロ−シクロペンタ[ｂ]ピロール−１−イル基、１−ペルヒドロインドリル基、２−ペルヒドロイソインドリル基、１−ペルヒドロキノリル基、２−ペルヒドロイソキノリル基、２，３−ジヒドロインドール−１−イル基、２，３−ジヒドロイソインドール−２−イル基、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル基、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル基、１−インドリル基、２−イソインドリル基、１−ベンズイミダゾリル基、１−インダゾリル基、１−ベンゾトリアゾリル基、２−ベンゾトリアゾリル基、４−アザインドール−１−イル基、７−プリニル基、９−カルバゾリル基、２，３−ジヒドロベンゾキサゾール−３−イル基、２，３−ジヒドロベンゾチアゾール−３−イル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ[１,４]オキサジン−４−イル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ[１,４]チアジン−４−イル基、１０−フェノキサジニル基、１０−フェノチアジニル基、２−オキソピロリジン−１−イル基、５−オキソ−２−ピロリン−１−イル基、５−オキソピペリジノ基、３−オキソ−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル基、２−オキソ−１，２−ジヒドロ−４−トリフルオロメチルピリジン−１−イル基、２−オキソ−３−メチル−ペルヒドロピリミジン−１−イル基、２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリミジン−１−イル基、６−オキソ−１，６−ジヒドロ−４−トリフルオロメチルピリダジン−１−イル基、２−オキソ−１−アゼパニル基、２−オキソ[１，３]ジアゼパン−１−イル基、２−オキソオキサゾール−３−イル基、２−オキソ−３−フェニルイミダゾリジン−１−イル基、２−オキソチアゾリジン−３−イル基、２，３−ジヒドロ−２−オキソ−[１，３，４]オキサジアゾール−３−イル基、２，５−ジヒドロ−５−オキソ−[１，２，４]オキサジアゾール−２−イル基、４，５−ジヒドロ−５−オキソ−[１，２，４]オキサジアゾール−４−イル基、２−オキソインドリン−１−イル基、２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル基、３，４−ジヒドロ−３−オキソ−２Ｈ−ベンゾ[１,４]オキサジン−４−イル基、スクシンイミド基、３，４−ジクロロマレイミド基、３−メチル−２，５−ジオキソイミダゾリジン−１−イル基、２，６−ジオキソピペリジノ基、３−メチル−４−トリフルオロメチルウラシル基、フタルイミド基、１，２，３，６−テトラヒドロフタルイミド基等が挙げられる。 “A nitrogen-containing heterocyclic group having 3 to 14 ring members (provided that the nitrogen-containing heterocyclic group may be substituted with a group selected from the group B below, CH 2 may be replaced by C (═O). Specific examples of the 3- to 14-membered nitrogen-containing heterocyclic group include 1-aziranyl group, 1-azetidinyl group, 1-pyrrolidinyl group, piperidino Group, 1-azepanyl group, 1-azocanyl group, 2-methylpiperidino group, 2-methylpiperidino group, 3-methylpiperidino group, 4-methylpiperidino group, 2,6-dimethylpiperidino group, 3,5-dimethylpiperidino group Group, 3-isopropylpiperidino group, 4-tert-butylpiperidino group, 4-cyclohexylpiperidino group, 3-vinylpiperidino group, 3-vinylpiperidino group, 3-vinylpiperidino group, 3- ( 2,2-difluorovinyl) piperidino group, 4-ethynylpiperidino group, 4-phenylpiperidino group, 3- (2-chlorophenyl) piperidino group, 3- (2-methylphenyl) piperidino group, 3- ( 2-methoxyphenyl) piperidino group, 3- (2-ethylthiophenyl) piperidino group, 3-methylthiomethylpiperidino group, 3-methoxypiperidino group, 3-phenoxypiperidino group, 3-phenylthiopi Peridino group, 4-chloromethylpiperidino group, 4-trifluoropiperidino group, 4-chloropiperidino group, 4- (dimethylamino) piperidino group, 4-nitropiperidino group, 3-cyanopiperidino group, 2-acetylpiperidino group Group, 3-methoxycarbonylpiperidino group, oxazolidine-3-yl group, isoxazolidine-2-yl group, An azolidin-3-yl group, an isothiazolidin-2-yl group, a 3-methylimidazolidin-1-yl group, a 2-phenylpyrazolidin-1-yl group, a [1,2] oxazinan-2-yl group, [1,3] oxazinan-3-yl group, [1,2] thiazinan-2-yl group, [1,3] thiazinan-3-yl group, morpholino group, thiomorpholino group, 2-methyl-perhydropyridazine -1-yl group, 3-phenylperhydropyrimidin-1-yl group, 4-methylpiperazin-1-yl group, perhydro- [1,3,5] triazin-1-yl group, 2-pyrrolin-1- Yl group, 3-acetylpyrrol-1-yl group, 1,2,3,6-tetrahydrohydropyridin-1-yl group, 1-azepinyl group, 2-trifluoromethyl-2-imidazolin-1-yl group 1-imidazolyl group, -Pyrazolin-1-yl group, 4-bromopyrazol-1-yl group, 3-trifluoromethylpyrazol-1-yl group, 1,2,4-triazol-1-yl group, 1 , 2,4-triazol-2-yl group, 1,2,3-triazol-1-yl group, 1,2,3-triazol-2-yl group, 5-methylthiotetrazol-1 -Yl group, 5-methyltetrazol-1-yl group, 4-trifluoro [1,3] diazepin-1-yl group, 2,3-dihydrooxazol-2-yl group, 5,5-dimethyl-2, 5-dihydroisoxazol-2-yl group, 5-chloro-2,3-dihydrothiazol-3-yl group, 5,5-dimethyl-2,5-dihydroisothiazol-2-yl group, 7-aza- Bicyclo [4,1,0] heptan-7-yl group, octahydro- Cyclopenta [b] pyrrol-1-yl group, 1-perhydroindolyl group, 2-perhydroisoindolyl group, 1-perhydroquinolyl group, 2-perhydroisoquinolyl group, 2,3-dihydroindole -1-yl group, 2,3-dihydroisoindol-2-yl group, 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl group, 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl group 1-indolyl group, 2-isoindolyl group, 1-benzimidazolyl group, 1-indazolyl group, 1-benzotriazolyl group, 2-benzotriazolyl group, 4-azaindol-1-yl group, 7- Purinyl group, 9-carbazolyl group, 2,3-dihydrobenzoxazol-3-yl group, 2,3-dihydrobenzothiazol-3-yl group, 3,4-dihydro-2H-be Zo [1,4] oxazin-4-yl group, 3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] thiazin-4-yl group, 10-phenoxazinyl group, 10-phenothiazinyl group, 2-oxopyrrolidine- 1-yl group, 5-oxo-2-pyrrolin-1-yl group, 5-oxopiperidino group, 3-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyridin-1-yl group, 2-oxo-1,2 -Dihydro-4-trifluoromethylpyridin-1-yl group, 2-oxo-3-methyl-perhydropyrimidin-1-yl group, 2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-1-yl group, 6 -Oxo-1,6-dihydro-4-trifluoromethylpyridazin-1-yl group, 2-oxo-1-azepanyl group, 2-oxo [1,3] diazepan-1-yl group, 2-oxooxazole- 3-Ile 2-oxo-3-phenylimidazolidin-1-yl group, 2-oxothiazolidine-3-yl group, 2,3-dihydro-2-oxo- [1,3,4] oxadiazol-3-yl Group, 2,5-dihydro-5-oxo- [1,2,4] oxadiazol-2-yl group, 4,5-dihydro-5-oxo- [1,2,4] oxadiazole-4 -Yl group, 2-oxoindolin-1-yl group, 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl group, 3,4-dihydro-3-oxo-2H-benzo [1, 4] Oxazin-4-yl group, succinimide group, 3,4-dichloromaleimide group, 3-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl group, 2,6-dioxopiperidino group, 3- Methyl-4-trifluoromethyluracil group, phthalimide , 1,2,3,6 tetrahydrophthalimide group, and the like.
「群Ｃから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基」におけるＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、sec−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、３−メチル−１−プロピルブチル基、ノニル基、１−プロピルヘキシル基、デシル基、３，５−ジメチルオクチル基、３，７−ジメチルオクチル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等のＣ１−Ｃ２０アルキル基；２−プロペニル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、イソブテニル基、１−メチルアリル基、２−ペンテニル基、２−ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、３，５−ジメチルオクテニル基、３，７−ジメチルオクテニル基等のＣ３−Ｃ２０アルケニル基；プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−ペンチニル基、３−ヘキシニル基、６−ヘプチニル基、７−オクチニル基、３，５−ジメチル−７−オクチニル基、３，７−ジメチル−４−オクチニル基等のＣ３−Ｃ１２アルキニル基が挙げられる。 Examples of the C1-C20 chain hydrocarbon group in the “C1-C20 chain hydrocarbon group optionally substituted with a group selected from group C” include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, and a butyl group. , Isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, sec-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, hexyl group, isohexyl group, heptyl group, octyl group, 3-methyl-1-propylbutyl group, Nonyl, 1-propylhexyl, decyl, 3,5-dimethyloctyl, 3,7-dimethyloctyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, hexadecyl, heptadecyl, octadecyl, nonadecyl Group, C1-C20 alkyl group such as icosyl group; 2-propenyl group, isopropenyl group, 2-butenyl Group, 3-methyl-2-butenyl group, isobutenyl group, 1-methylallyl group, 2-pentenyl group, 2-hexenyl group, heptenyl group, octenyl group, 3,5-dimethyloctenyl group, 3,7-dimethyloctyl C3-C20 alkenyl group such as tenyl group; propargyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 3-pentynyl group, 3-hexynyl group, 6-heptynyl group, 7-octynyl group, 3,5-dimethyl-7 -C3-C12 alkynyl groups, such as -octynyl group and 3,7-dimethyl-4-octynyl group.
「群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基」における３〜１４員の炭素環基としては、「群Ａから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基」における３〜１４員の炭素環基と同様の基が挙げられる。
「群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基」における３〜１４員の複素環基としては、「群Ａから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基」における３〜１４員の複素環基と同様の基が挙げられる。
The 3- to 14-membered carbocyclic group in the “carbocyclic group having 3 to 14 ring members which may be substituted with a group selected from group D” is “substituted with a group selected from group A” Examples thereof include the same groups as the 3 to 14-membered carbocyclic group in the “carbocyclic group having 3 to 14 ring atoms”.
The 3- to 14-membered heterocyclic group in “the heterocyclic group having 3 to 14 ring atoms which may be substituted with a group selected from group D” is “substituted by a group selected from group A” Examples thereof include the same groups as the 3- to 14-membered heterocyclic group in the “heterocyclic group having 3 to 14 ring constituent atoms”.
「群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基」および「群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基」における３〜１４員の炭素環基としては、「群Ａから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基」における３〜１４員の炭素環基と同様の基が挙げられる。
「群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基」および「群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基」における３〜１４員の複素環基としては、「群Ａから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基」における３〜１４員の複素環基と同様の基が挙げられる。
"Carbocyclic group having 3 to 14 ring atoms optionally substituted with a group selected from group B" and "3 to 14 ring atoms optionally substituted with a group selected from group D" As the 3- to 14-membered carbocyclic group in “the carbocyclic group of 3 to 14-membered” in the “carbocyclic group having 3 to 14 ring atoms optionally substituted with a group selected from group A” Examples thereof include the same groups as the carbocyclic group.
“A heterocyclic group having 3 to 14 ring atoms which may be substituted with a group selected from Group B” and “3 to 14 ring atoms which may be substituted with a group selected from Group D” As the 3- to 14-membered heterocyclic group in the “heterocyclic group of 3-14,” the 3- to 14-membered heterocyclic group in “the heterocyclic group having 3 to 14 ring atoms optionally substituted with a group selected from group A” can be used. The same group as a heterocyclic group is mentioned.
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルカンジイル基」としては、メチレン、エタン−１，１−ジイル基、２，２，２−トリフルオロエタン−１，１−ジイル基、エタン−１，２−ジイル基、プロパン−１，１−ジイル基、プロパン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基が挙げられる。
「Ｃ２−Ｃ６アルケンジイル基」としては、例えばエチレン−１，１−ジイル基、エチレン−１，２−ジイル基等が挙げられる。
Examples of the “C1-C6 alkanediyl group optionally substituted with a halogen atom” include methylene, ethane-1,1-diyl group, 2,2,2-trifluoroethane-1,1-diyl group, ethane- 1,2-diyl group, propane-1,1-diyl group, propane-1,2-diyl group, propane-1,3-diyl group, butane-1,4-diyl group, pentane-1,5-diyl Group, hexane-1,6-diyl group.
Examples of the “C2-C6 alkenediyl group” include an ethylene-1,1-diyl group and an ethylene-1,2-diyl group.
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子を意味する。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、メチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、エチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２,２,２−トリフルオロー１−（トリフルオロメチル）エチル基、ビニル基、２−フルオロビニル基、２−プロペニル基、３，３−ジクロロプロペニル基、エチニル基、プロパルギル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基等が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基」としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、トリフルオロメトキシ基等が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基等が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基」としては、例えばビニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基等が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基」としては、例えばエチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基等が挙げられる。
“Halogen atom” means a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
Examples of the “C1-C6 chain hydrocarbon group optionally substituted with a halogen atom” include a methyl group, a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a chloromethyl group, a bromomethyl group, an iodomethyl group, and an ethyl group. , Pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl group, vinyl group, 2-fluorovinyl group, 2-propenyl group, 3 , 3-dichloropropenyl group, ethynyl group, propargyl group, 4,4,4-trifluoro-2-butynyl group and the like.
Examples of the “C1-C6 alkylthio group optionally substituted with a halogen atom” include a methylthio group, an ethylthio group, a propylthio group, an isopropylthio group, a trifluoromethylthio group, and the like.
Examples of the “C1-C6 alkoxy group optionally substituted with a halogen atom” include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropoxy group, a trifluoromethoxy group, and the like.
Examples of the “C1-C6 alkyl group optionally substituted with a halogen atom” include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, and a trifluoromethyl group.
Examples of the “C2-C6 alkenyl group optionally substituted with a halogen atom” include a vinyl group, a 2-propenyl group, a 2-butenyl group, and a 3,3-dichloro-2-propenyl group.
Examples of the “C2-C6 alkynyl group optionally substituted with a halogen atom” include ethynyl group, propargyl group, 2-butynyl group and the like.
本発明化合物の態様としては、例えば、以下の態様が挙げられる。 As an aspect of this invention compound, the following aspects are mentioned, for example.
式（Ｉ）において、Ｍ0がＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよいフェノキシ基、群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよいフェニルチオ基、群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜８の単環式不飽和複素環基、ハロゲン原子または水素原子であるアミジン化合物；
式（Ｉ）において、Ｍ0がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよいフェノキシ基、群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよいフェニルチオ基、ハロゲン原子または水素原子であるアミジン化合物；
式（Ｉ）において、Ｍ0がメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、３−メチルフェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、２−フルオロフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、４−フルオロフェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、３−クロロフェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、フェニルチオ基、２−メチルフェニルチオ基、３−メチルフェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基、２−フルオロフェニルチオ基、３−フルオロフェニルチオ基、４−フルオロフェニルチオ基、２−クロロフェニルチオ基、３−クロロフェニルチオ基、４−クロロフェニルチオ基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−フリル基、３−フリル基、フッ素原子、クロロ原子または水素原子であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｍ0がメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、フッ素原子または水素原子であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｍ0がメチル基、エチル基、プロピル基または水素原子であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｍ0が水素原子であるアミジン化合物。
In formula (I), M 0 is selected from a C1-C6 chain hydrocarbon group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 alkylthio group, a phenyl group optionally substituted by a group selected from group D, and a group D A phenoxy group optionally substituted with a group selected from the above, a phenylthio group optionally substituted with a group selected from group D, and a ring atom number of 3 to 8 optionally substituted with a group selected from group B An amidine compound which is a monocyclic unsaturated heterocyclic group, a halogen atom or a hydrogen atom;
In the formula (I), M 0 is a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 alkylthio group, a phenyl group optionally substituted with a group selected from Group D, or a group selected from Group D An amidine compound which is a phenoxy group which may be substituted, a phenylthio group which may be substituted with a group selected from group D, a halogen atom or a hydrogen atom;
In the formula (I), M 0 is methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, vinyl group, allyl group, ethynyl group, propargyl group, phenyl group, 2-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 4- Methylphenyl group, 2-fluorophenyl group, 3-fluorophenyl group, 4-fluorophenyl group, 2-chlorophenyl group, 3-chlorophenyl group, 4-chlorophenyl group, methoxy group, ethoxy group, propoxy group, phenoxy group, 2 -Methylphenoxy group, 3-methylphenoxy group, 4-methylphenoxy group, 2-fluorophenoxy group, 3-fluorophenoxy group, 4-fluorophenoxy group, 2-chlorophenoxy group, 3-chlorophenoxy group, 4-chloro Phenoxy, methylthio, ethylthio, propylthio, butylthio, phenoxy Ruthio group, 2-methylphenylthio group, 3-methylphenylthio group, 4-methylphenylthio group, 2-fluorophenylthio group, 3-fluorophenylthio group, 4-fluorophenylthio group, 2-chlorophenylthio group An amidine compound which is 3-chlorophenylthio group, 4-chlorophenylthio group, 2-thienyl group, 3-thienyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, fluorine atom, chloro atom or hydrogen atom.
An amidine compound represented by formula (I), wherein M 0 is a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a methylthio group, an ethylthio group, a propylthio group, a fluorine atom or a hydrogen atom.
An amidine compound represented by formula (I), wherein M 0 is a methyl group, an ethyl group, a propyl group or a hydrogen atom.
An amidine compound represented by formula (I), wherein M 0 is a hydrogen atom.
式（Ｉ）において、Ｍ1がＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子または水素原子であるアミジン化合物；
式（Ｉ）において、Ｍ1がメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、フッ素原子、クロロ原子または水素原子であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｍ1が水素原子であるアミジン化合物。
In formula (I), amidine compound M 1 is a C1-C6 alkoxy group, C1-C6 alkylthio group, a halogen atom or a hydrogen atom;
An amidine compound represented by formula (I), wherein M 1 is a methoxy group, ethoxy group, propoxy group, methylthio group, ethylthio group, propylthio group, butylthio group, fluorine atom, chloro atom or hydrogen atom.
An amidine compound represented by formula (I), wherein M 1 is a hydrogen atom.
式（Ｉ）において、Ｚが群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、または、群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｚが群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、または、群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｚが群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｚが群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｚが群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい５−インダニル基、または、群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｚが群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい５−インダニル基、または、群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｚがフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２−プロピルチルフェニル基、３−プロピルフェニル基、４−プロピルフェニル基、２−イソプロピルチルフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−フルオロチルフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−フェニルフェニル基、４−フェニルフェニル基、３−メチル−４−フェニルフェニル基、３−（１−メチルフェニル）フェニル基、４−（１−メチルフェニル）フェニル基、３，４−ジメチルフェニル基または５−インダニル基であるアミジン化合物。
In formula (I), Z is a carbocyclic group having 3 to 14 ring atoms which may be substituted with a group selected from group B, or a ring optionally substituted with a group selected from group B An amidine compound which is a heterocyclic group having 3 to 14 constituent atoms.
In formula (I), Z is a carbocyclic group having 3 to 14 ring atoms which may be substituted with a group selected from group D, or a ring optionally substituted with a group selected from group D An amidine compound which is a heterocyclic group having 3 to 14 constituent atoms.
An amidine compound represented by formula (I), wherein Z is a carbocyclic group having 3 to 14 ring atoms, which may be substituted with a group selected from group B.
An amidine compound represented by formula (I), wherein Z is a carbocyclic group having 3 to 14 ring atoms which may be substituted with a group selected from group D.
In formula (I), Z is a phenyl group which may be substituted with a group selected from group B, a 5-indanyl group which may be substituted with a group selected from group B, or a group selected from group B An amidine compound which is a naphthyl group optionally substituted by
In formula (I), Z is a phenyl group optionally substituted with a group selected from group D, a 5-indanyl group optionally substituted with a group selected from group D, or a group selected from group B An amidine compound which is a naphthyl group optionally substituted by
In the formula (I), Z is a phenyl group, 2-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 4-methylphenyl group, 3,4-dimethylphenyl group, 3-trifluoromethylphenyl group, 4-trifluoromethyl. Phenyl group, 2-ethylphenyl group, 3-ethylphenyl group, 4-ethylphenyl group, 2-propyltylphenyl group, 3-propylphenyl group, 4-propylphenyl group, 2-isopropyltylphenyl group, 3-isopropyl Phenyl group, 4-isopropylphenyl group, 2-fluorotylphenyl group, 3-fluorophenyl group, 4-fluorophenyl group, 2-chlorophenyl group, 3-chlorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 3-phenylphenyl group, 4 -Phenylphenyl group, 3-methyl-4-phenylphenyl group, 3- (1-methyl Phenyl) phenyl group, 4- (1-methyl phenyl) phenyl group, 3,4-dimethylphenyl group or an amidine compound is a 5-indanyl group.
式（Ｉ）において、Ｇが-Ｎ(Ｒ1)-Ｒ2基であり、Ｒ1、及びＲ2がそれらが結合する窒素原子と一緒になって、下記群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基（但し、環内にカルボニル基が挿入されていても良い）であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが１−アジラニル基、１−アゼチジニル基、１−ピロリジニル基、ピペリジノ基、１−アゼパニル基、１−アゾカニル基、２−メチルピペリジノ基、２−メチルピペリジノ基、３−メチルピペリジノ基、４−メチルピペリジノ基、２，６−ジメチルピペリジノ基、３，５−ジメチルピペリジノ基、３−イソプロピルピペリジノ基、４−ターシャリブチルピペリジノ基、４−シクロヘキシルピペリジノ基、３−ビニルピペリジノ基、３−ビニルピペリジノ基、３−ビニルピペリジノ基、３−（２，２−ジフルオロビニル）ピペリジノ基、４−エチニルピペリジノ基、４−フェニルピペリジノ基、３−（２−クロロフェニル）ピペリジノ基、３−（２−メチルフェニル）ピペリジノ基、３−（２−メトキシフェニル）ピペリジノ基、３−（２−エチルチオフェニル）ピペリジノ基、３−メチルチオメチルピペリジノ基、３−メトキシピペリジノ基、３−フェノキシピペリジノ基、３−フェニルチオピペリジノ基、４−クロロメチルピペリジノ基、４−トリフルオロピペリジノ基、４−クロロピペリジノ基、４−（ジメチルアミノ）ピペリジノ基、４−ニトロピペリジノ基、３−シアノピペリジノ基、２−アセチルピペリジノ基、３−メトキシカルボニルピペリジノ基、オキサゾリジン−３−イル基、イソオキサゾリジン−２−イル基、チアゾリジン−３−イル基、イソチアゾリジン−２−イル基、３−メチルイミダゾリジン−１−イル基、２−フェニルピラゾリジン−１−イル基、[１,２]オキサジナン−２−イル基、[１,３]オキサジナン−３−イル基、[１,２]チアジナン−２−イル基、[１,３]チアジナン−３−イル基、モルホリノ基、チオモルホリノ基、２−メチル−ペルヒドロピリダジン−１−イル基、３−フェニルペルヒドロピリミジン−１−イル基、４−メチルピペラジン−１−イル基、ペルヒドロ−[１,３,５]トリアジン−１−イル基、２−ピロリン−１−イル基、３−アセチルピロ−ル−１−イル基、１，２，３，６−テトラヒドロヒドロピリジン−１−イル基、１−アゼピニル基、２−トリフルオロメチル−２−イミダゾリン−１−イル基、１−イミダゾリル基、２−ピラゾリン−１−イル基、４−ブロモピラゾ−ル−１−イル基、３−トリフルオロメチルピラゾ−ル−１−イル基、１，２，４−トリアゾ−ル−１−イル基、１，２，４−トリアゾ−ル−２−イル基、１，２，３−トリアゾ−ル−１−イル基、１，２，３−トリアゾ−ル−２−イル基、５−メチルチオテトラゾール−１−イル基、５−メチルテトラゾール−１−イル基、４−トリフルオロ[１,３]ジアゼピン−１−イル基、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル基、５，５−ジメチル−２，５−ジヒドロイソオキサゾール−２−イル基、５−クロロ−２，３−ジヒドロチアゾール−３−イル基、５，５−ジメチル−２，５−ジヒドロイソチアゾール−２−イル基、７−アザ−ビシクロ[４，１，０]ヘプタン−７−イル基、オクタヒドロ−シクロペンタ[ｂ]ピロール−１−イル基、１−ペルヒドロインドリル基、２−ペルヒドロイソインドリル基、１−ペルヒドロキノリル基、２−ペルヒドロイソキノリル基、２，３−ジヒドロインドール−１−イル基、２，３−ジヒドロイソインドール−２−イル基、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル基、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル基、１−インドリル基、２−イソインドリル基、１−ベンズイミダゾリル基、１−インダゾリル基、１−ベンゾトリアゾリル基、２−ベンゾトリアゾリル基、４−アザインドール−１−イル基、７−プリニル基、９−カルバゾリル基、２，３−ジヒドロベンゾキサゾール−３−イル基、２，３−ジヒドロベンゾチアゾール−３−イル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ[１,４]オキサジン−４−イル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ[１,４]チアジン−４−イル基、１０−フェノキサジニル基、１０−フェノチアジニル基、２−オキソピロリジン−１−イル基、５−オキソ−２−ピロリン−１−イル基、５−オキソピペリジノ基、３−オキソ−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル基、２−オキソ−１，２−ジヒドロ−４−トリフルオロメチルピリジン−１−イル基、２−オキソ−３−メチル−ペルヒドロピリミジン−１−イル基、２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリミジン−１−イル基、６−オキソ−１，６−ジヒドロ−４−トリフルオロメチルピリダジン−１−イル基、２−オキソ−１−アゼパニル基、２−オキソ[１，３]ジアゼパン−１−イル基、２−オキソオキサゾール−３−イル基、２−オキソ−３−フェニルイミダゾリジン−１−イル基、２−オキソチアゾリジン−３−イル基、２，３−ジヒドロ−２−オキソ−[１，３，４]オキサジアゾール−３−イル基、２，５−ジヒドロ−５−オキソ−[１，２，４]オキサジアゾール−２−イル基、４，５−ジヒドロ−５−オキソ−[１，２，４]オキサジアゾール−４−イル基、２−オキソインドリン−１−イル基、２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル基、３，４−ジヒドロ−３−オキソ−２Ｈ−ベンゾ[１,４]オキサジン−４−イル基、スクシンイミド基、３，４−ジクロロマレイミド基、３−メチル−２，５−ジオキソイミダゾリジン−１−イル基、２，６−ジオキソピペリジノ基、３−メチル−４−トリフルオロメチルウラシル基、フタルイミド基または１，２，３，６−テトラヒドロフタルイミド基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが１−アジラニル基、１−アゼチジニル基、１−ピロリジニル基、ピペリジノ基、１−アゼパニル基、１−アゾカニル基、１−イミダゾリジニル基、１−ピラゾリジニル基、１−ペルヒドロピリダジニル基、１−ペルヒドロピリミジニル基、１−ピペラジニル基、ペルヒドロ−[１,３,５]トリアジン−１−イル基、オキサゾリジン−３−イル基、チアゾリジン−３−イル基、イソオキサゾリジン−２−イル基、イソチアゾリジン−２−イル基、モルホリノ基、[１,２]オキサジナン−２−イル基、[１,３]オキサジナン−３−イル基、チオモルホリノ基、[１,２]チアジナン−２−イル基、[１,３]チアジナン−３−イル基、２−ピロリン−１−イル基、１−ピロリル基、１，２，３，６−テトラヒドロヒドロピリジン−１−イル基、１−アゼピニル基、２−イミダゾリン−１−イル基、１−イミダゾリル基、２−ピラゾリン−１−イル基、１−ピラゾリル基、１，２，４−トリアゾ−ル−１−イル基、１，２，４−トリアゾ−ル−２−イル基、１，２，３−トリアゾ−ル−１−イル基、１，２，３−トリアゾ−ル−２−イル基、１−テトラゾリル基、２−テトラゾリル基、[１,３]ジアゼピン−１−イル基、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル基、２，５−ジヒドロイソオキサゾール−２−イル基、２，３−ジヒドロチアゾール−３−イル基、２，５−ジヒドロイソチアゾール−２−イル基、２，３−ジヒドロ−[１，３，４]オキサジアゾール−３−イル基、２，５−ジヒドロ−[１，２，４]オキサジアゾール−２−イル基、４，５−ジヒドロ−[１，２，４]オキサジアゾール−４−イル基、２，３−ジヒドロ−[１，３，４]チアジアゾール−３−イル基、２，５−ジヒドロ−[１，２，４]チアジアゾール−２−イル基、４，５−ジヒドロ−[１，２，４]チアジアゾール−４−イル基、７−アザ−ビシクロ[４，１，０]ヘプタン−７−イル基、オクタヒドロ−シクロペンタ[ｂ]ピロール−１−イル基、１−ペルヒドロインドリル基、２−ペルヒドロイソインドリル基、１−ペルヒドロキノリル基、２−ペルヒドロイソキノリル基、２，３−ジヒドロインドール−１−イル基、２，３−ジヒドロイソインドール−２−イル基、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル基、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル基、１−インドリル基、２−イソインドリル基、１−ベンズイミダゾリル基、１−インダゾリル基、１−ベンゾトリアゾリル基、２−ベンゾトリアゾリル基、４−アザインドール−１−イル基、７−プリニル基、９−カルバゾリル基、２，３−ジヒドロ−ベンゾキサゾール−３−イル基、２，３−ジヒドロ−ベンゾチアゾール−３−イル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ[１,４]オキサジン−４−イル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ[１,４]チアジン−４−イル基、１０−フェノキサジニル基または１０−フェノチアジニル基であるアミジン化合物。
In the formula (I), G is a —N (R 1 ) —R 2 group, and R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are bonded are substituted with a group selected from the following group D An amidine compound which is an optionally substituted heterocyclic group having 3 to 14 ring atoms (provided that a carbonyl group may be inserted in the ring);
In formula (I), G is 1-aziranyl group, 1-azetidinyl group, 1-pyrrolidinyl group, piperidino group, 1-azepanyl group, 1-azocanyl group, 2-methylpiperidino group, 2-methylpiperidino group, 3-methylpiperidino group. 4-methylpiperidino group, 2,6-dimethylpiperidino group, 3,5-dimethylpiperidino group, 3-isopropylpiperidino group, 4-tert-butylpiperidino group, 4-cyclohexylpiperidino group Group, 3-vinylpiperidino group, 3-vinylpiperidino group, 3-vinylpiperidino group, 3- (2,2-difluorovinyl) piperidino group, 4-ethynylpiperidino group, 4-phenylpiperidino group, 3- (2 -Chlorophenyl) piperidino group, 3- (2-methylphenyl) piperidino group, 3- (2-methoxyphenyl) piperi Group, 3- (2-ethylthiophenyl) piperidino group, 3-methylthiomethylpiperidino group, 3-methoxypiperidino group, 3-phenoxypiperidino group, 3-phenylthiopiperidino group, 4 -Chloromethylpiperidino group, 4-trifluoropiperidino group, 4-chloropiperidino group, 4- (dimethylamino) piperidino group, 4-nitropiperidino group, 3-cyanopiperidino group, 2-acetylpiperidino group, 3- Methoxycarbonylpiperidino group, oxazolidin-3-yl group, isoxazolidin-2-yl group, thiazolidin-3-yl group, isothiazolidin-2-yl group, 3-methylimidazolidin-1-yl group, 2- Phenylpyrazolidin-1-yl group, [1,2] oxazinan-2-yl group, [1,3] oxazinan-3-yl group, [1,2] thia Nan-2-yl group, [1,3] thiazinan-3-yl group, morpholino group, thiomorpholino group, 2-methyl-perhydropyridazin-1-yl group, 3-phenylperhydropyrimidin-1-yl group 4-methylpiperazin-1-yl group, perhydro- [1,3,5] triazin-1-yl group, 2-pyrrolin-1-yl group, 3-acetylpyrrol-1-yl group, 1,2 , 3,6-tetrahydrohydropyridin-1-yl group, 1-azepinyl group, 2-trifluoromethyl-2-imidazolin-1-yl group, 1-imidazolyl group, 2-pyrazolin-1-yl group, 4- Bromopyrazol-1-yl group, 3-trifluoromethylpyrazol-1-yl group, 1,2,4-triazol-1-yl group, 1,2,4-triazol-2 -Yl group, 1,2,3-triazo- -1-yl group, 1,2,3-triazol-2-yl group, 5-methylthiotetrazol-1-yl group, 5-methyltetrazol-1-yl group, 4-trifluoro [1,3] Diazepin-1-yl group, 2,3-dihydrooxazol-2-yl group, 5,5-dimethyl-2,5-dihydroisoxazol-2-yl group, 5-chloro-2,3-dihydrothiazole-3 -Yl group, 5,5-dimethyl-2,5-dihydroisothiazol-2-yl group, 7-aza-bicyclo [4,1,0] heptan-7-yl group, octahydro-cyclopenta [b] pyrrole- 1-yl group, 1-perhydroindolyl group, 2-perhydroisoindolyl group, 1-perhydroquinolyl group, 2-perhydroisoquinolyl group, 2,3-dihydroindol-1-yl group, 2,3-Dighi Loisoindol-2-yl group, 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl group, 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl group, 1-indolyl group, 2-isoindolyl group 1-benzimidazolyl group, 1-indazolyl group, 1-benzotriazolyl group, 2-benzotriazolyl group, 4-azaindol-1-yl group, 7-purinyl group, 9-carbazolyl group, 2, 3-dihydrobenzoxazol-3-yl group, 2,3-dihydrobenzothiazol-3-yl group, 3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] oxazin-4-yl group, 3,4- Dihydro-2H-benzo [1,4] thiazin-4-yl group, 10-phenoxazinyl group, 10-phenothiazinyl group, 2-oxopyrrolidin-1-yl group, 5-oxo-2-pyrrolin-1- Yl group, 5-oxopiperidino group, 3-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyridin-1-yl group, 2-oxo-1,2-dihydro-4-trifluoromethylpyridin-1-yl group, 2-oxo-3-methyl-perhydropyrimidin-1-yl group, 2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-1-yl group, 6-oxo-1,6-dihydro-4-trifluoromethylpyridazine -1-yl group, 2-oxo-1-azepanyl group, 2-oxo [1,3] diazepan-1-yl group, 2-oxooxazol-3-yl group, 2-oxo-3-phenylimidazolidine- 1-yl group, 2-oxothiazolidine-3-yl group, 2,3-dihydro-2-oxo- [1,3,4] oxadiazol-3-yl group, 2,5-dihydro-5-oxo -[1, 2, 4] Sadiazol-2-yl group, 4,5-dihydro-5-oxo- [1,2,4] oxadiazol-4-yl group, 2-oxoindolin-1-yl group, 2-oxo-1,2 , 3,4-tetrahydroquinolin-1-yl group, 3,4-dihydro-3-oxo-2H-benzo [1,4] oxazin-4-yl group, succinimide group, 3,4-dichloromaleimide group, 3 -Methyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl group, 2,6-dioxopiperidino group, 3-methyl-4-trifluoromethyluracil group, phthalimide group or 1,2,3,6- Amidine compounds that are tetrahydrophthalimide groups.
In the formula (I), G represents 1-aziranyl group, 1-azetidinyl group, 1-pyrrolidinyl group, piperidino group, 1-azepanyl group, 1-azocanyl group, 1-imidazolidinyl group, 1-pyrazolidinyl group, 1-perhydro Pyridazinyl group, 1-perhydropyrimidinyl group, 1-piperazinyl group, perhydro- [1,3,5] triazin-1-yl group, oxazolidine-3-yl group, thiazolidin-3-yl group, isoxazolidine 2-yl group, isothiazolidine-2-yl group, morpholino group, [1,2] oxazinan-2-yl group, [1,3] oxazinan-3-yl group, thiomorpholino group, [1,2] Thiazinan-2-yl group, [1,3] thiazinan-3-yl group, 2-pyrrolin-1-yl group, 1-pyrrolyl group, 1,2,3,6-tetrahydrohydropyridin-1-yl Group, 1-azepinyl group, 2-imidazolin-1-yl group, 1-imidazolyl group, 2-pyrazolin-1-yl group, 1-pyrazolyl group, 1,2,4-triazol-1-yl group, 1,2,4-triazol-2-yl group, 1,2,3-triazol-1-yl group, 1,2,3-triazol-2-yl group, 1-tetrazolyl group, 2-tetrazolyl group, [1,3] diazepin-1-yl group, 2,3-dihydrooxazol-2-yl group, 2,5-dihydroisoxazol-2-yl group, 2,3-dihydrothiazole-3 -Yl group, 2,5-dihydroisothiazol-2-yl group, 2,3-dihydro- [1,3,4] oxadiazol-3-yl group, 2,5-dihydro- [1,2, 4] oxadiazol-2-yl group, 4,5-dihydro- [1,2,4] oxa Azol-4-yl group, 2,3-dihydro- [1,3,4] thiadiazol-3-yl group, 2,5-dihydro- [1,2,4] thiadiazol-2-yl group, 4,5 -Dihydro- [1,2,4] thiadiazol-4-yl group, 7-aza-bicyclo [4,1,0] heptan-7-yl group, octahydro-cyclopenta [b] pyrrol-1-yl group, -Perhydroindolyl group, 2-perhydroisoindolyl group, 1-perhydroquinolyl group, 2-perhydroisoquinolyl group, 2,3-dihydroindol-1-yl group, 2,3-dihydroiso Indol-2-yl group, 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl group, 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl group, 1-indolyl group, 2-isoindolyl group, 1 -Benzimidazolyl group 1-indazolyl group, 1-benzotriazolyl group, 2-benzotriazolyl group, 4-azaindol-1-yl group, 7-purinyl group, 9-carbazolyl group, 2,3-dihydro-benzoxazole -3-yl group, 2,3-dihydro-benzothiazol-3-yl group, 3,4-dihydro-2H-benzo [1,4] oxazin-4-yl group, 3,4-dihydro-2H-benzo An amidine compound which is a [1,4] thiazin-4-yl group, a 10-phenoxazinyl group or a 10-phenothiazinyl group.
式（Ｉ）において、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ｒ3が群Ｃから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、下記群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基、または、-Ｔ1-Ｑ1基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ｒ3が群Ｃから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、または、-Ｔ1-Ｑ1基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ｒ3が群Ｃから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ｒ3がＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ｒ3が群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、または、-Ｔ1-Ｑ1基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ｒ3が群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ｒ3が群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ｒ3が-Ｔ1-Ｑ2基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ｒ3が-Ｔ1-Ｑ2基であり、Ｑ2が群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ｒ3が-Ｔ1-Ｑ2基であり、Ｑ2が群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ａ1が硫黄原子であり、Ｒ3が群Ｃから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、下記群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基、または、-Ｔ1-Ｑ1基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ａ1が硫黄原子であり、Ｒ3が群Ｃから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、または、-Ｔ1-Ｑ1基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ａ1が硫黄原子であり、Ｒ3が群Ｃから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ａ1が硫黄原子であり、Ｒ3がＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ａ1が硫黄原子であり、Ｒ3が群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、または、-Ｔ1-Ｑ1基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ａ1が硫黄原子であり、Ｒ3が群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ａ1が硫黄原子であり、Ｒ3が群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ａ1が硫黄原子であり、Ｒ3が-Ｔ1-Ｑ2基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ａ1が硫黄原子であり、Ｒ3が-Ｔ1-Ｑ2基であり、Ｑ2が群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ａ1が硫黄原子であり、Ｒ3が-Ｔ1-Ｑ2基であり、Ｑ2が群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ａ1が酸素原子であり、Ｒ3が群Ｃから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、下記群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基、または、-Ｔ1-Ｑ2基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ａ1が酸素原子であり、Ｒ3が群Ｃから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、または、-Ｔ1-Ｑ1基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ａ1が酸素原子であり、Ｒ3が群Ｃから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ａ1が酸素原子であり、Ｒ3がＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ａ1が酸素原子であり、Ｒ3が群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、または、-Ｔ1-Ｑ1基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ａ1が酸素原子であり、Ｒ3が群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ａ1が酸素原子であり、Ｒ3が群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ａ1が酸素原子であり、Ｒ3が-Ｔ1-Ｑ2基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ａ1が酸素原子であり、Ｒ3が-Ｔ1-Ｑ2基であり、Ｑ2が群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ａ1が酸素原子であり、Ｒ3が-Ｔ1-Ｑ2基であり、Ｑ2が群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であるアミジン化合物。
In the formula (I), X is an —A 1 —R 3 group, and R 3 is a C1-C20 chain hydrocarbon group which may be substituted with a group selected from group C, or a group selected from group D A carbocyclic group having 3 to 14 ring atoms which may be substituted, a heterocyclic group having 3 to 14 ring atoms which may be substituted with a group selected from the following group D, or -T Amidine compounds that are 1 -Q 1 groups.
In the formula (I), X is an —A 1 —R 3 group, and R 3 is a C1-C20 chain hydrocarbon group which may be substituted with a group selected from group C, or a group selected from group D The amidine compound which is a carbocyclic group having 3 to 14 ring atoms which may be substituted, or a -T 1 -Q 1 group.
An amidine compound represented by formula (I), wherein X is an -A 1 -R 3 group and R 3 is a C1-C20 chain hydrocarbon group optionally substituted with a group selected from group C.
An amidine compound represented by the formula (I), wherein X is an -A 1 -R 3 group and R 3 is a C1-C20 chain hydrocarbon group.
In formula (I), X is an -A 1 -R 3 group, and R 3 is a carbocyclic group having 3 to 14 ring atoms that may be substituted with a group selected from group D, or- An amidine compound which is a T 1 -Q 1 group.
An amidine compound represented by formula (I), wherein X is an -A 1 -R 3 group and R 3 is a carbocyclic group having 3 to 14 ring atoms which may be substituted with a group selected from group D .
An amidine compound represented by formula (I), wherein X is an -A 1 -R 3 group and R 3 is a phenyl group optionally substituted with a group selected from group D.
An amidine compound represented by formula (I), wherein X is an -A 1 -R 3 group and R 3 is a -T 1 -Q 2 group.
In formula (I), X is an —A 1 —R 3 group, R 3 is a —T 1 —Q 2 group, and Q 2 is a ring atom optionally substituted with a group selected from group D An amidine compound having 3 to 14 carbon ring groups.
In the formula (I), X is a -A 1 -R 3 group, R 3 is a -T 1 -Q 2 group, and Q 2 is a phenyl group optionally substituted with a group selected from group D An amidine compound.
In the formula (I), C is a C1-C20 chain hydrocarbon group in which X is an -A 1 -R 3 group, A 1 is a sulfur atom, and R 3 is optionally substituted with a group selected from group C A carbocyclic group having 3 to 14 ring atoms which may be substituted with a group selected from group D, and a ring atom having 3 to 14 ring atoms which may be substituted with a group selected from group D below An amidine compound which is a heterocyclic group or a -T 1 -Q 1 group.
In the formula (I), C is a C1-C20 chain hydrocarbon group in which X is an -A 1 -R 3 group, A 1 is a sulfur atom, and R 3 is optionally substituted with a group selected from group C An amidine compound having a carbocyclic group having 3 to 14 ring members which may be substituted with a group selected from group D, or a -T 1 -Q 1 group.
In the formula (I), C is a C1-C20 chain hydrocarbon group in which X is an -A 1 -R 3 group, A 1 is a sulfur atom, and R 3 is optionally substituted with a group selected from group C An amidine compound.
An amidine compound represented by the formula (I), wherein X is an -A 1 -R 3 group, A 1 is a sulfur atom, and R 3 is a C1-C20 chain hydrocarbon group.
In the formula (I), X is an -A 1 -R 3 group, A 1 is a sulfur atom, and R 3 is optionally substituted with a group selected from Group D. An amidine compound which is a carbocyclic group or a -T 1 -Q 1 group.
In the formula (I), X is an -A 1 -R 3 group, A 1 is a sulfur atom, and R 3 is optionally substituted with a group selected from Group D. Amidine compounds which are carbocyclic groups of
An amidine compound represented by formula (I), wherein X is an -A 1 -R 3 group, A 1 is a sulfur atom, and R 3 is a phenyl group optionally substituted with a group selected from group D.
An amidine compound represented by the formula (I), wherein X is a -A 1 -R 3 group, A 1 is a sulfur atom, and R 3 is a -T 1 -Q 2 group.
In formula (I), X is an -A 1 -R 3 group, A 1 is a sulfur atom, R 3 is a -T 1 -Q 2 group, and Q 2 is substituted with a group selected from group D An amidine compound which is a carbocyclic group having 3 to 14 ring atoms which may be formed.
In formula (I), X is an -A 1 -R 3 group, A 1 is a sulfur atom, R 3 is a -T 1 -Q 2 group, and Q 2 is substituted with a group selected from group D Amidine compound which is a phenyl group which may be added.
In formula (I), X is -A 1 -R 3 group, A 1 is an oxygen atom, R 3 is group optionally substituted C1-C20 chain hydrocarbon group selected from the group C A carbocyclic group having 3 to 14 ring atoms which may be substituted with a group selected from group D, and a ring atom having 3 to 14 ring atoms which may be substituted with a group selected from group D below An amidine compound which is a heterocyclic group or a -T 1 -Q 2 group.
In formula (I), X is -A 1 -R 3 group, A 1 is an oxygen atom, R 3 is group optionally substituted C1-C20 chain hydrocarbon group selected from the group C An amidine compound having a carbocyclic group having 3 to 14 ring members which may be substituted with a group selected from group D, or a -T 1 -Q 1 group.
In formula (I), X is -A 1 -R 3 group, A 1 is an oxygen atom, R 3 is group optionally substituted C1-C20 chain hydrocarbon group selected from the group C An amidine compound.
An amidine compound represented by the formula (I), wherein X is an -A 1 -R 3 group, A 1 is an oxygen atom, and R 3 is a C1-C20 chain hydrocarbon group.
In the formula (I), X is an -A 1 -R 3 group, A 1 is an oxygen atom, and R 3 is optionally substituted with a group selected from Group D, wherein the number of ring-constituting atoms is 3 to 14 An amidine compound which is a carbocyclic group or a -T 1 -Q 1 group.
In the formula (I), X is an -A 1 -R 3 group, A 1 is an oxygen atom, and R 3 is optionally substituted with a group selected from Group D, wherein the number of ring-constituting atoms is 3 to 14 Amidine compounds which are carbocyclic groups of
An amidine compound represented by formula (I), wherein X is an -A 1 -R 3 group, A 1 is an oxygen atom, and R 3 is a phenyl group optionally substituted with a group selected from group D.
An amidine compound represented by the formula (I), wherein X is an -A 1 -R 3 group, A 1 is an oxygen atom, and R 3 is a -T 1 -Q 2 group.
In the formula (I), X is an -A 1 -R 3 group, A 1 is an oxygen atom, R 3 is a -T 1 -Q 2 group, and Q 2 is substituted with a group selected from group D An amidine compound which is a carbocyclic group having 3 to 14 ring atoms which may be formed.
In the formula (I), X is an -A 1 -R 3 group, A 1 is an oxygen atom, R 3 is a -T 1 -Q 2 group, and Q 2 is substituted with a group selected from group D Amidine compound which is a phenyl group which may be added.
式（Ｉ）において、Ｍ1が水素原子であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｍ0が-Ｒ4基、-Ａ1-Ｒ5基または水素原子であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｍ0が-Ｒ4基または水素原子であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｍ0がＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｍ0がメチル基、エチル基、プロピル基または水素原子であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｍ0が水素原子であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｍ1が水素原子であり、Ｍ0がＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｍ1が水素原子であり、Ｍ0がメチル基、エチル基または水素原子であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｍ1が水素原子であり、Ｍ0が水素原子であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｍ1が水素原子であり、Ｍ0がメチル基、エチル基または水素原子であり、Ｚが群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、または、群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｍ1が水素原子であり、Ｍ0がメチル基、エチル基または水素原子であり、Ｚが群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、または、群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｍ1が水素原子であり、Ｍ0がメチル基、エチル基または水素原子であり、Ｚが群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｍ1が水素原子であり、Ｍ0がメチル基、エチル基または水素原子であり、Ｚが群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、または、群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい５−インダニル基であるアミジン化合物。
（Ｉ）において、Ｍ1が水素原子であり、Ｍ0がメチル基、エチル基または水素原子であり、Ｚが群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、または、群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい５−インダニル基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｍ1が水素原子であり、Ｍ0がメチル基、エチル基または水素原子であり、Ｚが群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、または、群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい５−インダニル基であり、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ａ1が硫黄原子であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｍ1が水素原子であり、Ｍ0がメチル基、エチル基または水素原子であり、Ｚが群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、または、群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい５−インダニル基であり、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ａ1が酸素原子であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｍ1が水素原子であり、Ｍ0がメチル基、エチル基または水素原子であり、Ｚが群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、または、群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい５−インダニル基であり、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ｒ3が群Ｃから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、下記群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基、または、-Ｔ1-Ｑ1基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｍ1が水素原子であり、Ｍ0がメチル基、エチル基または水素原子であり、Ｚが群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、または、群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい５−インダニル基であり、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ｒ3が群Ｃから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、または、-Ｔ1-Ｑ1基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｍ1が水素原子であり、Ｍ0がメチル基、エチル基または水素原子であり、Ｚが群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、または、群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい５−インダニル基であり、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ｒ3が群Ｃから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｍ1が水素原子であり、Ｍ0がメチル基、エチル基または水素原子であり、Ｚが群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、または、群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい５−インダニル基であり、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ｒ3がＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｍ1が水素原子であり、Ｍ0がメチル基、エチル基または水素原子であり、Ｚが群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基または群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい５−インダニル基であり、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ｒ3が群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、または、-Ｔ1-Ｑ1基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｍ1が水素原子であり、Ｍ0がメチル基、エチル基または水素原子であり、Ｚが群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、または、群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい５−インダニル基であり、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ｒ3が群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｍ1が水素原子であり、Ｍ0がメチル基、エチル基または水素原子であり、Ｚが群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、または、群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい５−インダニル基であり、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ｒ3が群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｍ1が水素原子であり、Ｍ0がメチル基、エチル基または水素原子であり、Ｚが群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、または、群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい５−インダニル基であり、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ｒ3が-Ｔ1-Ｑ1基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｍ1が水素原子であり、Ｍ0がメチル基、エチル基または水素原子であり、Ｚが群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、または、群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい５−インダニル基であり、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ｒ3が-Ｔ1-Ｑ2基であり、Ｑ2が群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｍ1が水素原子であり、Ｍ0がメチル基、エチル基または水素原子であり、Ｚが群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、または、群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい５−インダニル基であり、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ｒ3が-Ｔ1-Ｑ2基であり、Ｑ2が群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｍ1が水素原子であり、Ｍ0がメチル基、エチル基または水素原子であり、Ｚが群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、または、群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい５−インダニル基であり、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ａ1が硫黄原子であり、Ｒ3が群Ｃから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、下記群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基、または、-Ｔ1-Ｑ1基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｍ1が水素原子であり、Ｍ0がメチル基、エチル基または水素原子であり、Ｚが群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、または、群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい５−インダニル基であり、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ａ1が硫黄原子であり、Ｒ3が群Ｃから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、または、-Ｔ1-Ｑ1基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｍ1が水素原子であり、Ｍ0がメチル基、エチル基または水素原子であり、Ｚが群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、または、群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい５−インダニル基であり、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ａ1が硫黄原子であり、Ｒ3が群Ｃから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｍ1が水素原子であり、Ｍ0がメチル基、エチル基または水素原子であり、Ｚが群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、または、群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい５−インダニル基であり、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ａ1が硫黄原子であり、Ｒ3がＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｍ1が水素原子であり、Ｍ0がメチル基、エチル基または水素原子であり、Ｚが群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、または、群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい５−インダニル基であり、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ａ1が硫黄原子であり、Ｒ3が群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、または、-Ｔ1-Ｑ1基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｍ1が水素原子であり、Ｍ0がメチル基、エチル基または水素原子であり、Ｚが群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、または、群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい５−インダニル基であり、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ａ1が硫黄原子であり、Ｒ3が群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｍ1が水素原子であり、Ｍ0がメチル基、エチル基または水素原子であり、Ｚが群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、または、群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい５−インダニル基であり、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ａ1が硫黄原子であり、Ｒ3が群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｍ1が水素原子であり、Ｍ0がメチル基、エチル基または水素原子であり、Ｚが群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、または、群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい５−インダニル基であり、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ａ1が硫黄原子であり、Ｒ3が-Ｔ1-Ｑ2基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｍ1が水素原子であり、Ｍ0がメチル基、エチル基または水素原子であり、Ｚが群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、または、群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい５−インダニル基であり、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ａ1が硫黄原子であり、Ｒ3が-Ｔ1-Ｑ2基であり、Ｑ2が群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｍ1が水素原子であり、Ｍ0がメチル基、エチル基または水素原子であり、Ｚが群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、または、群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい５−インダニル基であり、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ａ1が硫黄原子であり、Ｒ3が-Ｔ1-Ｑ2基であり、Ｑ2が群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｍ1が水素原子であり、Ｍ0がメチル基、エチル基または水素原子であり、Ｚが群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、または、群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい５−インダニル基であり、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ａ1が酸素原子であり、Ｒ3が群Ｃから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、下記群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基、または、-Ｔ1-Ｑ1基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｍ1が水素原子であり、Ｍ0がメチル基、エチル基または水素原子であり、Ｚが群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、または、群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい５−インダニル基であり、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ａ1が硫黄原子であり、Ｒ3が群Ｃから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、または、-Ｔ1-Ｑ1基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｍ1が水素原子であり、Ｍ0がメチル基、エチル基または水素原子であり、Ｚが群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、または、群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい５−インダニル基であり、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ａ1が酸素原子であり、Ｒ3が群Ｃから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｍ1が水素原子であり、Ｍ0がメチル基、エチル基または水素原子であり、Ｚが群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、または、群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい５−インダニル基であり、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ａ1が酸素原子であり、Ｒ3がＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｍ1が水素原子であり、Ｍ0がメチル基、エチル基または水素原子であり、Ｚが群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、または、群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい５−インダニル基であり、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ａ1が酸素原子であり、Ｒ3が群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、または、-Ｔ1-Ｑ1基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｍ1が水素原子であり、Ｍ0がメチル基、エチル基または水素原子であり、Ｚが群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、または、群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい５−インダニル基であり、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ａ1が酸素原子であり、Ｒ3が群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｍ1が水素原子であり、Ｍ0がメチル基、エチル基または水素原子であり、Ｚが群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、または、群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい５−インダニル基であり、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ａ1が酸素原子であり、Ｒ3が群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｍ1が水素原子であり、Ｍ0がメチル基、エチル基または水素原子であり、Ｚが群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、または、群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい５−インダニル基であり、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ａ1が酸素原子であり、Ｒ3が-Ｔ1-Ｑ1基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｍ1が水素原子であり、Ｍ0がメチル基、エチル基または水素原子であり、Ｚが群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、または、群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい５−インダニル基であり、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ａ1が酸素原子であり、Ｒ3が-Ｔ1-Ｑ2基であり、Ｑ2が群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基であるアミジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｍ1が水素原子であり、Ｍ0がメチル基、エチル基または水素原子であり、Ｚが群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、または、群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい５−インダニル基であり、Ｘが-Ａ1-Ｒ3基であり、Ａ1が酸素原子であり、Ｒ3が-Ｔ1-Ｑ2基であり、Ｑ2が群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であるアミジン化合物。
An amidine compound represented by formula (I), wherein M 1 is a hydrogen atom.
An amidine compound represented by formula (I), wherein M 0 is a —R 4 group, a —A 1 —R 5 group or a hydrogen atom.
An amidine compound represented by formula (I), wherein M 0 is a —R 4 group or a hydrogen atom.
An amidine compound represented by formula (I), wherein M 0 is a C1-C6 alkyl group or a hydrogen atom.
An amidine compound represented by formula (I), wherein M 0 is a methyl group, an ethyl group, a propyl group or a hydrogen atom.
An amidine compound represented by formula (I), wherein M 0 is a hydrogen atom.
An amidine compound represented by formula (I), wherein M 1 is a hydrogen atom and M 0 is a C1-C6 alkyl group or a hydrogen atom.
An amidine compound represented by formula (I), wherein M 1 is a hydrogen atom and M 0 is a methyl group, an ethyl group or a hydrogen atom.
An amidine compound represented by formula (I), wherein M 1 is a hydrogen atom and M 0 is a hydrogen atom.
In the formula (I), M 1 is a hydrogen atom, M 0 is a methyl group, an ethyl group or a hydrogen atom, and Z is a group of 3 to 3 ring atoms which may be substituted with a group selected from Group B An amidine compound which is a heterocyclic group having 3 to 14 ring atoms which may be substituted with 14 carbocyclic groups or a group selected from Group B.
In Formula (I), M 1 is a hydrogen atom, M 0 is a methyl group, an ethyl group, or a hydrogen atom, and Z is a group having 3 to 3 ring atoms that may be substituted with a group selected from Group D An amidine compound which is a heterocyclic group having 3 to 14 ring atoms which may be substituted with 14 carbocyclic groups or a group selected from group D.
In Formula (I), M 1 is a hydrogen atom, M 0 is a methyl group, an ethyl group, or a hydrogen atom, and Z is a group having 3 to 3 ring atoms that may be substituted with a group selected from Group D An amidine compound having 14 carbocyclic groups.
In formula (I), M 1 is a hydrogen atom, M 0 is a methyl group, an ethyl group or a hydrogen atom, and Z is a phenyl group which may be substituted with a group selected from group B, or group B An amidine compound which is a 5-indanyl group optionally substituted by a group selected from:
In (I), M 1 is a hydrogen atom, M 0 is a methyl group, an ethyl group or a hydrogen atom, and Z is a phenyl group optionally substituted with a group selected from Group D, or from Group B An amidine compound which is a 5-indanyl group optionally substituted with a selected group.
In formula (I), M 1 is a hydrogen atom, M 0 is a methyl group, an ethyl group or a hydrogen atom, and Z is a phenyl group which may be substituted with a group selected from group B, or group B An amidine compound which is a 5-indanyl group optionally substituted with a group selected from: X is an -A 1 -R 3 group, and A 1 is a sulfur atom.
In formula (I), M 1 is a hydrogen atom, M 0 is a methyl group, an ethyl group or a hydrogen atom, and Z is a phenyl group which may be substituted with a group selected from group B, or group B An amidine compound which is a 5-indanyl group optionally substituted with a group selected from: X is an -A 1 -R 3 group, and A 1 is an oxygen atom.
In formula (I), M 1 is a hydrogen atom, M 0 is a methyl group, an ethyl group or a hydrogen atom, and Z is a phenyl group which may be substituted with a group selected from group B, or group B A C1-C20 chain optionally substituted with a group selected from: X is an -A 1 -R 3 group, and R 3 is optionally substituted with a group selected from group C A hydrocarbon group, a carbocyclic group having 3 to 14 ring atoms that may be substituted with a group selected from group D, and a ring atom number that may be substituted with a group selected from group D below: An amidine compound having 3 to 14 heterocyclic groups or a -T 1 -Q 1 group.
In formula (I), M 1 is a hydrogen atom, M 0 is a methyl group, an ethyl group or a hydrogen atom, and Z is a phenyl group which may be substituted with a group selected from group B, or group B A C1-C20 chain optionally substituted with a group selected from: X is an -A 1 -R 3 group, and R 3 is optionally substituted with a group selected from group C An amidine compound which is a hydrocarbon group, a carbocyclic group having 3 to 14 ring members which may be substituted with a group selected from group D, or a -T 1 -Q 1 group.
In formula (I), M 1 is a hydrogen atom, M 0 is a methyl group, an ethyl group or a hydrogen atom, and Z is a phenyl group which may be substituted with a group selected from group B, or group B A C1-C20 chain optionally substituted with a group selected from: X is an -A 1 -R 3 group, and R 3 is optionally substituted with a group selected from group C An amidine compound which is a formula hydrocarbon group.
In formula (I), M 1 is a hydrogen atom, M 0 is a methyl group, an ethyl group or a hydrogen atom, and Z is a phenyl group which may be substituted with a group selected from group B, or group B An amidine compound which is a 5-indanyl group optionally substituted with a group selected from: X is an -A 1 -R 3 group, and R 3 is a C1-C20 chain hydrocarbon group.
In formula (I), M 1 is a hydrogen atom, M 0 is a methyl group, an ethyl group or a hydrogen atom, and Z is selected from a phenyl group which may be substituted with a group selected from group B or a group B 5-indanyl group which may be substituted with a group, X is an -A 1 -R 3 group, and R 3 is 3 atoms which may be substituted with a group selected from group D to 14 carbon ring group, or an amidine compound is -T 1 -Q 1 group.
In formula (I), M 1 is a hydrogen atom, M 0 is a methyl group, an ethyl group or a hydrogen atom, and Z is a phenyl group which may be substituted with a group selected from group B, or group B A 5-indanyl group optionally substituted with a group selected from: X is an -A 1 -R 3 group, and R 3 is the number of ring-constituting atoms optionally substituted with a group selected from group D Is an amidine compound having 3 to 14 carbocyclic groups.
In formula (I), M 1 is a hydrogen atom, M 0 is a methyl group, an ethyl group or a hydrogen atom, and Z is a phenyl group which may be substituted with a group selected from group B, or group B A 5-indanyl group optionally substituted with a group selected from: X is an -A 1 -R 3 group, and R 3 is a phenyl group optionally substituted with a group selected from group D Amidine compounds.
In formula (I), M 1 is a hydrogen atom, M 0 is a methyl group, an ethyl group or a hydrogen atom, and Z is a phenyl group which may be substituted with a group selected from group B, or group B An amidine compound which is a 5-indanyl group optionally substituted with a group selected from: X is an -A 1 -R 3 group, and R 3 is a -T 1 -Q 1 group.
In formula (I), M 1 is a hydrogen atom, M 0 is a methyl group, an ethyl group or a hydrogen atom, and Z is a phenyl group which may be substituted with a group selected from group B, or group B A 5-indanyl group optionally substituted with a group selected from: X is an -A 1 -R 3 group, R 3 is a -T 1 -Q 2 group, and Q 2 is selected from group D An amidine compound which is a carbocyclic group having 3 to 14 ring members which may be substituted with a group.
In formula (I), M 1 is a hydrogen atom, M 0 is a methyl group, an ethyl group or a hydrogen atom, and Z is a phenyl group which may be substituted with a group selected from group B, or group B A 5-indanyl group optionally substituted with a group selected from: X is an -A 1 -R 3 group, R 3 is a -T 1 -Q 2 group, and Q 2 is selected from group D An amidine compound which is a phenyl group which may be substituted with a group.
In formula (I), M 1 is a hydrogen atom, M 0 is a methyl group, an ethyl group or a hydrogen atom, and Z is a phenyl group which may be substituted with a group selected from group B, or group B A 5-indanyl group optionally substituted with a group selected from: X is an -A 1 -R 3 group, A 1 is a sulfur atom, and R 3 is substituted with a group selected from group C A C1-C20 chain hydrocarbon group which may be substituted, a carbocyclic group having 3 to 14 ring atoms which may be substituted with a group selected from group D, and a group selected from group D below An amidine compound which may be a heterocyclic group having 3 to 14 ring atoms or a -T 1 -Q 1 group.
In formula (I), M 1 is a hydrogen atom, M 0 is a methyl group, an ethyl group or a hydrogen atom, and Z is a phenyl group which may be substituted with a group selected from group B, or group B A 5-indanyl group optionally substituted with a group selected from: X is an -A 1 -R 3 group, A 1 is a sulfur atom, and R 3 is substituted with a group selected from group C An optionally substituted C1-C20 chain hydrocarbon group, a carbocyclic group having 3 to 14 ring atoms which may be substituted with a group selected from group D, or a -T 1 -Q 1 group Amidine compounds.
In formula (I), M 1 is a hydrogen atom, M 0 is a methyl group, an ethyl group or a hydrogen atom, and Z is a phenyl group which may be substituted with a group selected from group B, or group B A 5-indanyl group optionally substituted with a group selected from: X is an -A 1 -R 3 group, A 1 is a sulfur atom, and R 3 is substituted with a group selected from group C An amidine compound which is a C1-C20 chain hydrocarbon group which may be present.
In formula (I), M 1 is a hydrogen atom, M 0 is a methyl group, an ethyl group or a hydrogen atom, and Z is a phenyl group which may be substituted with a group selected from group B, or group B A 5-indanyl group optionally substituted with a group selected from: X is an -A 1 -R 3 group, A 1 is a sulfur atom, and R 3 is a C1-C20 chain hydrocarbon group An amidine compound.
In formula (I), M 1 is a hydrogen atom, M 0 is a methyl group, an ethyl group or a hydrogen atom, and Z is a phenyl group which may be substituted with a group selected from group B, or group B A 5-indanyl group optionally substituted with a group selected from: X is an -A 1 -R 3 group, A 1 is a sulfur atom, and R 3 is substituted with a group selected from group D An amidine compound having 3 to 14 ring atoms which may be substituted, or a -T 1 -Q 1 group.
In formula (I), M 1 is a hydrogen atom, M 0 is a methyl group, an ethyl group or a hydrogen atom, and Z is a phenyl group which may be substituted with a group selected from group B, or group B A 5-indanyl group optionally substituted with a group selected from: X is an -A 1 -R 3 group, A 1 is a sulfur atom, and R 3 is substituted with a group selected from group D An amidine compound which is a carbocyclic group having 3 to 14 ring atoms which may be present.
In formula (I), M 1 is a hydrogen atom, M 0 is a methyl group, an ethyl group or a hydrogen atom, and Z is a phenyl group which may be substituted with a group selected from group B, or group B A 5-indanyl group optionally substituted with a group selected from: X is an -A 1 -R 3 group, A 1 is a sulfur atom, and R 3 is substituted with a group selected from group D An amidine compound which is a phenyl group which may be present.
In formula (I), M 1 is a hydrogen atom, M 0 is a methyl group, an ethyl group or a hydrogen atom, and Z is a phenyl group which may be substituted with a group selected from group B, or group B A 5-indanyl group optionally substituted with a group selected from: X is an -A 1 -R 3 group, A 1 is a sulfur atom, and R 3 is a -T 1 -Q 2 group. Amidine compounds.
In formula (I), M 1 is a hydrogen atom, M 0 is a methyl group, an ethyl group or a hydrogen atom, and Z is a phenyl group which may be substituted with a group selected from group B, or group B A 5-indanyl group optionally substituted with a group selected from: X is an -A 1 -R 3 group, A 1 is a sulfur atom, and R 3 is a -T 1 -Q 2 group An amidine compound in which Q 2 is a carbocyclic group having 3 to 14 ring atoms which may be substituted with a group selected from group D.
In formula (I), M 1 is a hydrogen atom, M 0 is a methyl group, an ethyl group or a hydrogen atom, and Z is a phenyl group which may be substituted with a group selected from group B, or group B A 5-indanyl group optionally substituted with a group selected from: X is an -A 1 -R 3 group, A 1 is a sulfur atom, and R 3 is a -T 1 -Q 2 group , Q 2 is an amidine compound which is a phenyl group optionally substituted with a group selected from group D.
In formula (I), M 1 is a hydrogen atom, M 0 is a methyl group, an ethyl group or a hydrogen atom, and Z is a phenyl group which may be substituted with a group selected from group B, or group B A 5-indanyl group optionally substituted with a group selected from: X is an -A 1 -R 3 group, A 1 is an oxygen atom, and R 3 is substituted with a group selected from group C A C1-C20 chain hydrocarbon group which may be substituted, a carbocyclic group having 3 to 14 ring atoms which may be substituted with a group selected from group D, and a group selected from group D below An amidine compound which may be a heterocyclic group having 3 to 14 ring atoms or a -T 1 -Q 1 group.
In formula (I), M 1 is a hydrogen atom, M 0 is a methyl group, an ethyl group or a hydrogen atom, and Z is a phenyl group which may be substituted with a group selected from group B, or group B A 5-indanyl group optionally substituted with a group selected from: X is an -A 1 -R 3 group, A 1 is a sulfur atom, and R 3 is substituted with a group selected from group C An optionally substituted C1-C20 chain hydrocarbon group, a carbocyclic group having 3 to 14 ring atoms which may be substituted with a group selected from group D, or a -T 1 -Q 1 group Amidine compounds.
In formula (I), M 1 is a hydrogen atom, M 0 is a methyl group, an ethyl group or a hydrogen atom, and Z is a phenyl group which may be substituted with a group selected from group B, or group B A 5-indanyl group optionally substituted with a group selected from: X is an -A 1 -R 3 group, A 1 is an oxygen atom, and R 3 is substituted with a group selected from group C An amidine compound which is a C1-C20 chain hydrocarbon group which may be present.
In formula (I), M 1 is a hydrogen atom, M 0 is a methyl group, an ethyl group or a hydrogen atom, and Z is a phenyl group which may be substituted with a group selected from group B, or group B A 5-indanyl group optionally substituted with a group selected from: X is an -A 1 -R 3 group, A 1 is an oxygen atom, and R 3 is a C1-C20 chain hydrocarbon group An amidine compound.
In formula (I), M 1 is a hydrogen atom, M 0 is a methyl group, an ethyl group or a hydrogen atom, and Z is a phenyl group which may be substituted with a group selected from group B, or group B A 5-indanyl group optionally substituted with a group selected from: X is an -A 1 -R 3 group, A 1 is an oxygen atom, and R 3 is substituted with a group selected from group D An amidine compound having 3 to 14 ring atoms which may be substituted, or a -T 1 -Q 1 group.
In formula (I), M 1 is a hydrogen atom, M 0 is a methyl group, an ethyl group or a hydrogen atom, and Z is a phenyl group which may be substituted with a group selected from group B, or group B A 5-indanyl group optionally substituted with a group selected from: X is an -A 1 -R 3 group, A 1 is an oxygen atom, and R 3 is substituted with a group selected from group D An amidine compound which is a carbocyclic group having 3 to 14 ring atoms which may be present.
In formula (I), M 1 is a hydrogen atom, M 0 is a methyl group, an ethyl group or a hydrogen atom, and Z is a phenyl group which may be substituted with a group selected from group B, or group B A 5-indanyl group optionally substituted with a group selected from: X is an -A 1 -R 3 group, A 1 is an oxygen atom, and R 3 is substituted with a group selected from group D An amidine compound which is a phenyl group which may be present.
In formula (I), M 1 is a hydrogen atom, M 0 is a methyl group, an ethyl group or a hydrogen atom, and Z is a phenyl group which may be substituted with a group selected from group B, or group B A 5-indanyl group optionally substituted by a group selected from: X is an -A 1 -R 3 group, A 1 is an oxygen atom, and R 3 is a -T 1 -Q 1 group. Amidine compounds.
In Formula (I), M 1 is a hydrogen atom, M 0 is a methyl group, an ethyl group, or a hydrogen atom, and Z is a phenyl group optionally substituted with a group selected from Group B, or Group B A 5-indanyl group optionally substituted with a group selected from: X is an -A 1 -R 3 group, A 1 is an oxygen atom, and R 3 is a -T 1 -Q 2 group An amidine compound in which Q 2 is a carbocyclic group having 3 to 14 ring atoms which may be substituted with a group selected from group D.
In formula (I), M 1 is a hydrogen atom, M 0 is a methyl group, an ethyl group or a hydrogen atom, and Z is a phenyl group which may be substituted with a group selected from group B, or group B A 5-indanyl group optionally substituted with a group selected from: X is an -A 1 -R 3 group, A 1 is an oxygen atom, and R 3 is a -T 1 -Q 2 group , Q 2 is an amidine compound which is a phenyl group optionally substituted with a group selected from group D.
次に本発明化合物の製造法を説明する。本発明化合物は例えば、以下に示す製造法により製造することができる。 Next, the manufacturing method of this invention compound is demonstrated. The compound of the present invention can be produced, for example, by the production method shown below.
製造法１
本発明化合物のうち、式（Ia）
で表される化合物（以下、化合物（Ｉa）と記す。）は、式（II）
で表される化合物（以下、化合物（II）と記す。）と、式（III）
Ｇ−Ｈ （III）
〔式中、Ｇは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（III）と記す。）とを反応させることにより製造できる。
Manufacturing method 1
Among the compounds of the present invention, the formula (Ia)
A compound represented by formula (hereinafter referred to as compound (Ia)) is represented by the formula (II)
A compound represented by formula (hereinafter referred to as compound (II)) and formula (III)
GH (III)
[Wherein G represents the same meaning as described above. ]
It can manufacture by making the compound (henceforth compound (III)) represented by these react.
本反応において化合物（Ia）に対して、化合物（III）の量は大過剰量でもよいが、好ましくは０．８〜５当量、特に好ましくは０．８〜１．２当量である。 In this reaction, the amount of compound (III) may be a large excess with respect to compound (Ia), but it is preferably 0.8 to 5 equivalents, particularly preferably 0.8 to 1.2 equivalents.
本反応は必要に応じて、反応系中に塩基を存在させてもよい。
かかる塩基としては、例えば、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ-ジメチルアニリン等の含窒素化合物；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウムを用いることができる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（Ia）に対して好ましくは０．８〜３当量、特に好ましくは０．８〜１．２当量である。
In this reaction, a base may be present in the reaction system as necessary.
Examples of such bases include alkali metal alcoholates such as sodium ethylate, sodium methylate and potassium tert-butoxide; nitrogen-containing compounds such as triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine and N, N-dimethylaniline. Carbonates such as potassium carbonate, sodium carbonate, cesium carbonate, sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; metal hydrogen such as lithium hydride, sodium hydride and potassium hydride An organic lithium such as butyl lithium or lithium diisopropylamide can be used. The amount of the base to be used is not particularly limited as long as it does not adversely affect the reaction, but it is preferably 0.8 to 3 equivalents, particularly preferably 0.8 to 1.2 equivalents relative to compound (Ia). is there.
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素；ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミンが挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよい。 This reaction can be carried out using a suitable solvent. Examples of such solvents include aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, and petroleum ether; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; esters such as methyl acetate, ethyl acetate, ethyl formate, and ethyl propionate; Ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; ethers such as diethyl ether, dipropyl ether, diisopropyl ether, dibutyl ether, tetrahydrofuran and dioxane; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; acid amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide; dimethyl sulfoxide and the like Sulfoxides; sulfones such as sulfolane; phosphoric acid amides such as hexamethylphosphoramide; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, carbon tetrachloride; Lysine, picoline, lutidine, aromatic amines quinoline and the like. These solvents may be used as a mixture.
本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−２０〜１２０℃、特に好ましくは−１０〜６０℃である。反応時間は通常０.１〜９６時間、好ましくは０．１〜２４時間である。 The reaction temperature of this reaction is usually −50 to 150 ° C., preferably −20 to 120 ° C., particularly preferably −10 to 60 ° C. The reaction time is usually 0.1 to 96 hours, preferably 0.1 to 24 hours.
本反応の反応終了後は、反応混合物を濃縮するか；反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより化合物（Ia）を単離することができる。得られた化合物（Ia）は、慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができる。 After completion of the reaction, the compound (Ia) is isolated by concentrating the reaction mixture; or by pouring the reaction mixture into water, extracting it with an organic solvent, and concentrating it. be able to. The obtained compound (Ia) can be purified by a conventional method such as distillation, reprecipitation, recrystallization, chromatography and the like.
製造法２
本発明化合物うち、式（Ib）
で表される化合物（以下、化合物（Ib）と記す。）は、式（IV）
で表される化合物（以下、化合物（IV）と記す。）と、式（V）
Ｘ−Ｈ （V）
〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（V）と記す。）とを反応させることにより製造できる。
Manufacturing method 2
Of the compounds of the present invention, the formula (Ib)
A compound represented by the formula (hereinafter referred to as compound (Ib)) is represented by the formula (IV)
A compound represented by formula (hereinafter referred to as compound (IV)) and formula (V)
XH (V)
[Wherein X represents the same meaning as described above. ]
It can manufacture by making the compound (henceforth a compound (V)) represented by these react.
本反応において化合物（IV）に対して、化合物（V）の量は大過剰量でもよいが、好ましくは１〜２当量、特に好ましくは１〜１．２当量である。 In this reaction, the amount of compound (V) may be a large excess with respect to compound (IV), but it is preferably 1 to 2 equivalents, particularly preferably 1 to 1.2 equivalents.
本反応は必要に応じて、反応系中に塩基または酸を存在させてもよい。
かかる塩基としては、例えば、ナトリウム エチラート、ナトリウム メチラート、カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ-ジメチルアニリン等の含窒素有機化合物；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウムを用いることができる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば特に限定されないが、化合物（IV）に対して好ましくは０.０１〜１当量、特に好ましくは０．０１〜０．２当量である。
かかる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸類；蟻酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等の有機酸類；トリエチルアミン塩酸塩、ピリジン塩酸塩等のアミン類の酸付加塩；塩化アルミニウム、塩化亜鉛、ヨウ化亜鉛、四塩化チタン、塩化セリウム、イッテルビウムトリフレート、三フッ化ホウ素-エーテル錯体等のルイス酸を用いることができる。用いる酸の量は反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（IV）に対して好ましくは０．０１〜１当量、特に好ましくは０．０１〜０．２当量である。
In this reaction, if necessary, a base or an acid may be present in the reaction system.
Examples of such bases include alkali metal alcoholates such as sodium ethylate, sodium methylate and potassium tert-butoxide; nitrogen-containing organic compounds such as triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine and N, N-dimethylaniline; Carbonates such as potassium carbonate, sodium carbonate, cesium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate; hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride and potassium hydride Organic lithium such as butyl lithium and lithium diisopropylamide can be used. The amount of the base used is not particularly limited as long as it does not adversely influence the reaction, but is preferably 0.01 to 1 equivalent, particularly preferably 0.01 to 0.2 equivalent, relative to compound (IV). .
Examples of such acids include mineral acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, and nitric acid; organic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, and p-toluenesulfonic acid; triethylamine hydrochloride, Acid addition salts of amines such as pyridine hydrochloride; Lewis acids such as aluminum chloride, zinc chloride, zinc iodide, titanium tetrachloride, cerium chloride, ytterbium triflate, and boron trifluoride-ether complex can be used. The amount of acid used is not particularly limited as long as it does not adversely affect the reaction, but it is preferably 0.01 to 1 equivalent, particularly preferably 0.01 to 0.2 equivalent, relative to compound (IV). .
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素；ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミンが挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよく、水との混合溶媒として用いてもよい。 This reaction can be carried out using a suitable solvent. Examples of such solvents include aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, and petroleum ether; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; esters such as methyl acetate, ethyl acetate, ethyl formate, and ethyl propionate; Ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; ethers such as diethyl ether, dipropyl ether, diisopropyl ether, dibutyl ether, tetrahydrofuran and dioxane; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; acid amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide; dimethyl sulfoxide and the like Sulfoxides; sulfones such as sulfolane; phosphoric acid amides such as hexamethylphosphoramide; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, carbon tetrachloride; Lysine, picoline, lutidine, aromatic amines quinoline and the like. These solvents may be used as a mixture or may be used as a mixed solvent with water.
本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−２０〜８０℃、より好ましくは−１０〜３０℃である。反応時間は通常０.１〜９６時間、好ましくは０．１〜２４時間である。 The reaction temperature of this reaction is usually −50 to 150 ° C., preferably −20 to 80 ° C., more preferably −10 to 30 ° C. The reaction time is usually 0.1 to 96 hours, preferably 0.1 to 24 hours.
本反応の反応終了後は、反応混合物を濃縮するか；反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより化合物（Ib）を単離することができる。得られた化合物（Ib）は、慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができる。 After completion of this reaction, the compound (Ib) is isolated by concentrating the reaction mixture; or by performing normal post-treatment operations such as pouring the reaction mixture into water, extracting with an organic solvent, and then concentrating. be able to. The obtained compound (Ib) can be purified by a conventional method such as distillation, reprecipitation, recrystallization, chromatography and the like.
製造法３
本発明化合物のうち、式（Ic）
で表される化合物（以下、化合物（Ic）と記す。）は、式（VI）
で表される化合物（以下、化合物（VI）と記す。）と、ハロゲン化試薬とを反応させることにより製造できる。
Production method 3
Among the compounds of the present invention, the formula (Ic)
A compound represented by the formula (hereinafter referred to as compound (Ic)) is represented by the formula (VI)
Can be produced by reacting a compound represented by formula (hereinafter referred to as compound (VI)) with a halogenating reagent.
本反応においてハロゲン化試薬としては、塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリル、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、次亜塩素酸ターシャリ−ブチル、次亜塩素酸ナトリウム等が挙げられる。
本反応において化合物（VI）に対して、ハロゲン化試薬の量は大過剰量でもよいが、好ましくは０．８〜３当量、特に好ましくは１〜１．２当量である。
In this reaction, examples of the halogenating reagent include chlorine, bromine, iodine, sulfuryl chloride, N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide, tertiary-butyl hypochlorite, sodium hypochlorite and the like.
In this reaction, the amount of the halogenating reagent may be a large excess with respect to compound (VI), but it is preferably 0.8 to 3 equivalents, particularly preferably 1 to 1.2 equivalents.
本反応は必要に応じて、反応系中に塩基を存在させてもよい。
かかる塩基としては、例えば、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ-ジメチルアニリン等の含窒素化合物；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウムを用いることができる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（VI）に対して好ましくは０．８〜３当量、特に好ましくは０．８〜１．２当量である。
In this reaction, a base may be present in the reaction system as necessary.
Examples of such bases include alkali metal alcoholates such as sodium ethylate, sodium methylate and potassium tert-butoxide; nitrogen-containing compounds such as triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine and N, N-dimethylaniline. Carbonates such as potassium carbonate, sodium carbonate, cesium carbonate, sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; metal hydrogen such as lithium hydride, sodium hydride and potassium hydride An organic lithium such as butyl lithium or lithium diisopropylamide can be used. The amount of the base used is not particularly limited as long as it does not adversely affect the reaction, but is preferably 0.8 to 3 equivalents, particularly preferably 0.8 to 1.2 equivalents relative to compound (VI). is there.
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素；ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミンが挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよい。 This reaction can be carried out using a suitable solvent. Examples of such solvents include aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, and petroleum ether; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; esters such as methyl acetate, ethyl acetate, ethyl formate, and ethyl propionate; Ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; ethers such as diethyl ether, dipropyl ether, diisopropyl ether, dibutyl ether, tetrahydrofuran and dioxane; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; acid amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide; dimethyl sulfoxide and the like Sulfoxides; sulfones such as sulfolane; phosphoric acid amides such as hexamethylphosphoramide; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, carbon tetrachloride; Lysine, picoline, lutidine, aromatic amines quinoline and the like. These solvents may be used as a mixture.
本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−２０〜１２０℃、より好ましくは−１０〜８０℃である。反応時間は通常０.１〜９６時間、好ましくは０．１〜２４時間である。 The reaction temperature of this reaction is usually −50 to 150 ° C., preferably −20 to 120 ° C., more preferably −10 to 80 ° C. The reaction time is usually 0.1 to 96 hours, preferably 0.1 to 24 hours.
本反応の反応終了後は、反応混合物を濃縮するか；反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより化合物（Ic）を単離することができる。得られた化合物（Ic）は、慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができる。 After completion of the reaction, the compound (Ic) is isolated by concentrating the reaction mixture; or by performing normal post-treatment operations such as pouring the reaction mixture into water, extracting the mixture with an organic solvent, and then concentrating. be able to. The obtained compound (Ic) can be purified by conventional methods such as distillation, reprecipitation, recrystallization, chromatography and the like.
次に、本発明化合物の製造に用いられる原料化合物の製造法を示す。
化合物（II）は、式（VII）
で表される化合物（以下、化合物（VII）と記す。）と、酸ハロゲン化剤とを反応させることにより製造できる。
Next, the manufacturing method of the raw material compound used for manufacture of this invention compound is shown.
Compound (II) has the formula (VII)
It can manufacture by making the compound (henceforth compound (VII)) represented by these, and an acid halogenating agent react.
本反応において酸ハロゲン化剤としては、塩化チオニル、オキシ塩化リン、五塩化リン、三臭化リン、四塩化炭素、四臭化炭素等が挙げられる。
酸ハロゲン化剤の量は、特に限定されず、溶媒として大過剰量用いてもよいが、化合物（VII）に対して好ましくは０.８〜３当量、より好ましくは０.８〜１．２当量である。
In this reaction, examples of the acid halogenating agent include thionyl chloride, phosphorus oxychloride, phosphorus pentachloride, phosphorus tribromide, carbon tetrachloride, carbon tetrabromide and the like.
The amount of the acid halogenating agent is not particularly limited, and a large excess amount may be used as a solvent, but is preferably 0.8 to 3 equivalents, more preferably 0.8 to 1.2, relative to compound (VII). Is equivalent.
本反応は必要に応じて、反応系中に塩基を存在させてもよい。
かかる塩基としては、例えば、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ-ジメチルアニリン等の含窒素化合物；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム；トリフェニルホスフィン等のリン化合物を用いることができる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（VII）に対して好ましくは０．８〜３当量、特に好ましくは０．８〜１．２当量である。
In this reaction, a base may be present in the reaction system as necessary.
Examples of such bases include alkali metal alcoholates such as sodium ethylate, sodium methylate and potassium tert-butoxide; nitrogen-containing compounds such as triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine and N, N-dimethylaniline. Carbonates such as potassium carbonate, sodium carbonate, cesium carbonate, sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; metal hydrogen such as lithium hydride, sodium hydride and potassium hydride An organic lithium such as butyl lithium or lithium diisopropylamide; or a phosphorus compound such as triphenylphosphine can be used. The amount of the base used is not particularly limited as long as it does not adversely affect the reaction, but is preferably 0.8 to 3 equivalents, particularly preferably 0.8 to 1.2 equivalents relative to compound (VII). is there.
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素が挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよい。 This reaction can be carried out using a suitable solvent. Examples of such solvents include aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, and petroleum ether; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; esters such as methyl acetate, ethyl acetate, ethyl formate, and ethyl propionate; Ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; ethers such as diethyl ether, dipropyl ether, diisopropyl ether, dibutyl ether, tetrahydrofuran and dioxane; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; acid amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide; dimethyl sulfoxide and the like Sulfoxide; Sulfone such as sulfolane; Phosphoric acid amide such as hexamethylphosphoramide; Halogenated hydrocarbon such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, carbon tetrachloride It is below. These solvents may be used as a mixture.
本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−２０〜１２０℃、より好ましくは１０〜８０℃である。反応時間は通常０.１〜９６時間、好ましくは０．１〜２４時間である。
本反応の反応終了後は慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができるが、反応混合物のまま、次の反応の原料に供されてもよい。
The reaction temperature of this reaction is usually −50 to 150 ° C., preferably −20 to 120 ° C., more preferably 10 to 80 ° C. The reaction time is usually 0.1 to 96 hours, preferably 0.1 to 24 hours.
After completion of the reaction, the reaction can be purified by a conventional method such as distillation, reprecipitation, recrystallization, chromatography and the like. However, the reaction mixture may be used as a starting material for the next reaction.
化合物（III）は、例えば環状二級アミン類であって、これらは公知化合物であるか、公知の方法により製造できる。 Compound (III) is, for example, a cyclic secondary amine, which is a known compound or can be produced by a known method.
化合物（IV）は、公知化合物であるか、公知の方法（Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１９７１年，１０４，ＰＰ３３２９．に記載の方法等）により製造することができる。 Compound (IV) is a known compound, or can be produced by a known method (such as the method described in Chem. Ber. 1971, 104, PP3329).
化合物（V）は、例えば、メルカプタン類、アルコール類、フェノール類であって、これらは公知化合物であるか、公知の方法により製造できる。 Compound (V) is, for example, mercaptans, alcohols, and phenols, and these are known compounds or can be produced by known methods.
化合物（VI）は、式（VIII）
本反応において化合物（VIII）に対して、化合物（III）の量は大過剰量でもよいが、好ましくは０．８〜５当量、特に好ましくは０．８〜１．２当量である。 In this reaction, the amount of compound (III) may be a large excess with respect to compound (VIII), but it is preferably 0.8 to 5 equivalents, particularly preferably 0.8 to 1.2 equivalents.
本反応は必要に応じて、反応系中に塩基を存在させてもよい。
かかる塩基としては、例えば、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ-ジメチルアニリン等の含窒素化合物；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウムを用いることができる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（VIII）に対して好ましくは０．８〜３当量、特に好ましくは０．８〜１．２当量である。
In this reaction, a base may be present in the reaction system as necessary.
Examples of such bases include alkali metal alcoholates such as sodium ethylate, sodium methylate and potassium tert-butoxide; nitrogen-containing compounds such as triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine and N, N-dimethylaniline. Carbonates such as potassium carbonate, sodium carbonate, cesium carbonate, sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; metal hydrogen such as lithium hydride, sodium hydride and potassium hydride An organic lithium such as butyl lithium or lithium diisopropylamide can be used. The amount of the base to be used is not particularly limited as long as it does not adversely affect the reaction, but it is preferably 0.8 to 3 equivalents, particularly preferably 0.8 to 1.2 equivalents relative to compound (VIII). is there.
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素；ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミンが挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよい。 This reaction can be carried out using a suitable solvent. Examples of such solvents include aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, and petroleum ether; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; esters such as methyl acetate, ethyl acetate, ethyl formate, and ethyl propionate; Ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; ethers such as diethyl ether, dipropyl ether, diisopropyl ether, dibutyl ether, tetrahydrofuran and dioxane; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; acid amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide; dimethyl sulfoxide and the like Sulfoxides; sulfones such as sulfolane; phosphoric acid amides such as hexamethylphosphoramide; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, carbon tetrachloride; Lysine, picoline, lutidine, aromatic amines quinoline and the like. These solvents may be used as a mixture.
本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−２０〜１２０℃、特に好ましくは−１０〜６０℃である。反応時間は通常０.１〜９６時間、好ましくは０．１〜２４時間である。 The reaction temperature of this reaction is usually −50 to 150 ° C., preferably −20 to 120 ° C., particularly preferably −10 to 60 ° C. The reaction time is usually 0.1 to 96 hours, preferably 0.1 to 24 hours.
本反応の反応終了後は慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができるが、反応混合物のまま、次の反応の原料に供されてもよい。 After completion of the reaction, the reaction can be purified by a conventional method such as distillation, reprecipitation, recrystallization, chromatography, etc., but it may be used as a starting material for the next reaction in the form of a reaction mixture.
化合物（VIII）は、式（IX）
で表される化合物（以下、化合物（IX）と記す。）と、酸ハロゲン化剤とを反応させることにより製造できる。
Compound (VIII) has the formula (IX)
Can be produced by reacting a compound represented by the formula (hereinafter referred to as compound (IX)) with an acid halogenating agent.
本反応において酸ハロゲン化剤としては、塩化チオニル、オキシ塩化リン、五塩化リン、三臭化リン、四塩化炭素、四臭化炭素等が挙げられる。
酸ハロゲン化剤の量は、特に限定されず、溶媒として大過剰量用いてもよいが、化合物（IX）に対して好ましくは０.８〜３当量、より好ましくは０.８〜１．２当量である。
In this reaction, examples of the acid halogenating agent include thionyl chloride, phosphorus oxychloride, phosphorus pentachloride, phosphorus tribromide, carbon tetrachloride, carbon tetrabromide and the like.
The amount of the acid halogenating agent is not particularly limited, and a large excess amount may be used as a solvent, but it is preferably 0.8 to 3 equivalents, more preferably 0.8 to 1.2, relative to compound (IX). Is equivalent.
本反応は必要に応じて、反応系中に塩基を存在させてもよい。
かかる塩基としては、例えば、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ-ジメチルアニリン等の含窒素化合物；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム；トリフェニルホスフィン等のリン化合物を用いることができる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（IX）に対して好ましくは０．８〜３当量、特に好ましくは０．８〜１．２当量である。
In this reaction, a base may be present in the reaction system as necessary.
Examples of such bases include alkali metal alcoholates such as sodium ethylate, sodium methylate and potassium tert-butoxide; nitrogen-containing compounds such as triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine and N, N-dimethylaniline. Carbonates such as potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride and potassium hydride; butyl Organic lithium such as lithium and lithium diisopropylamide; phosphorus compounds such as triphenylphosphine can be used. The amount of the base to be used is not particularly limited as long as it does not adversely affect the reaction, but it is preferably 0.8 to 3 equivalents, particularly preferably 0.8 to 1.2 equivalents relative to compound (IX). is there.
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素が挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよい。 This reaction can be carried out using a suitable solvent. Examples of such solvents include aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, and petroleum ether; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; esters such as methyl acetate, ethyl acetate, ethyl formate, and ethyl propionate; Ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; ethers such as diethyl ether, dipropyl ether, diisopropyl ether, dibutyl ether, tetrahydrofuran and dioxane; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; acid amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide; dimethyl sulfoxide and the like Sulfoxide; Sulfone such as sulfolane; Phosphoric acid amide such as hexamethylphosphoramide; Halogenated hydrocarbon such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, carbon tetrachloride It is below. These solvents may be used as a mixture.
本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−２０〜１２０℃、より好ましくは１０〜８０℃である。反応時間は通常０.１〜９６時間、好ましくは０．１〜２４時間である。
本反応の反応終了後は慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができるが、反応混合物のまま、次の反応の原料に供されてもよい。
The reaction temperature of this reaction is usually −50 to 150 ° C., preferably −20 to 120 ° C., more preferably 10 to 80 ° C. The reaction time is usually 0.1 to 96 hours, preferably 0.1 to 24 hours.
After completion of the reaction, the reaction can be purified by a conventional method such as distillation, reprecipitation, recrystallization, chromatography, or the like. However, the reaction mixture may be used as a starting material for the next reaction.
化合物（IX）は、式（X）
で表される化合物（以下、化合物（X）と記す。）と、
Ｘc−Ｈ （V'）
〔式中、Ｘcは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（V'）と記す。）とを反応させることにより製造できる。
Compound (IX) has the formula (X)
A compound represented by the following (hereinafter referred to as compound (X));
Xc- H (V ')
[Wherein, X c represents the same meaning as described above. ]
It can manufacture by making it react with the compound (henceforth a compound (V ')) represented by these.
本反応において化合物（X）に対して、化合物（V'）の量は、好ましくは１〜２当量、特に好ましくは１〜１．２当量である。 In this reaction, the amount of compound (V ′) is preferably 1 to 2 equivalents, particularly preferably 1 to 1.2 equivalents, relative to compound (X).
本反応は必要に応じて、反応系中に塩基または酸を存在させてもよい。
かかる塩基としては、例えば、ナトリウム エチラート、ナトリウム メチラート、カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ-ジメチルアニリン等の含窒素有機化合物；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウムを用いることができる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば特に限定されないが、化合物（X）に対して好ましくは０.０１〜１当量、特に好ましくは０．０１〜０．２当量である。
かかる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸類；蟻酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等の有機酸類；トリエチルアミン塩酸塩、ピリジン塩酸塩等のアミン類の酸付加塩；塩化アルミニウム、塩化亜鉛、ヨウ化亜鉛、四塩化チタン、塩化セリウム、イッテルビウムトリフレート、三フッ化ホウ素-エーテル錯体等のルイス酸を用いることができる。用いる酸の量は反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（X）に対して好ましくは０．０１〜１当量、特に好ましくは０．０１〜０．２当量である。
In this reaction, if necessary, a base or an acid may be present in the reaction system.
Examples of such bases include alkali metal alcoholates such as sodium ethylate, sodium methylate and potassium tert-butoxide; nitrogen-containing organic compounds such as triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine and N, N-dimethylaniline; Carbonates such as potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate; hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride and potassium hydride; butyl lithium Organic lithium such as lithium diisopropylamide can be used. The amount of the base used is not particularly limited as long as it does not adversely influence the reaction, but is preferably 0.01 to 1 equivalent, particularly preferably 0.01 to 0.2 equivalent, relative to compound (X). .
Examples of such acids include mineral acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, and nitric acid; organic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, and p-toluenesulfonic acid; triethylamine hydrochloride, Acid addition salts of amines such as pyridine hydrochloride; Lewis acids such as aluminum chloride, zinc chloride, zinc iodide, titanium tetrachloride, cerium chloride, ytterbium triflate, and boron trifluoride-ether complex can be used. The amount of the acid used is not particularly limited as long as it does not adversely affect the reaction, but it is preferably 0.01 to 1 equivalent, particularly preferably 0.01 to 0.2 equivalent, relative to compound (X). .
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素；ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミンが挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよく、水との混合溶媒として用いてもよい。 This reaction can be carried out using a suitable solvent. Examples of such solvents include aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, and petroleum ether; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; esters such as methyl acetate, ethyl acetate, ethyl formate, and ethyl propionate; Ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; ethers such as diethyl ether, dipropyl ether, diisopropyl ether, dibutyl ether, tetrahydrofuran and dioxane; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; acid amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide; dimethyl sulfoxide and the like Sulfoxides; sulfones such as sulfolane; phosphoric acid amides such as hexamethylphosphoramide; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, carbon tetrachloride; Lysine, picoline, lutidine, aromatic amines quinoline and the like. These solvents may be used as a mixture or may be used as a mixed solvent with water.
本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−２０〜８０℃、より好ましくは−１０〜３０℃である。反応時間は通常０.１〜９６時間、好ましくは０．１〜２４時間である。 The reaction temperature of this reaction is usually −50 to 150 ° C., preferably −20 to 80 ° C., more preferably −10 to 30 ° C. The reaction time is usually 0.1 to 96 hours, preferably 0.1 to 24 hours.
本反応の反応終了後は慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができるが、反応混合物のまま、次の反応の原料に供されてもよい。 After completion of the reaction, the reaction can be purified by a conventional method such as distillation, reprecipitation, recrystallization, chromatography, etc., but it may be used as a starting material for the next reaction in the form of a reaction mixture.
上記の製造法１〜３により製造される本発明化合物は、さらに自体公知の方法、例えば置換反応、脱離反応、酸化反応、還元反応等により、置換基を他の所望の置換基に変換することもできる。
本発明化合物には、イミノ基上の二重結合およびα位とβ位との間の二重結合等に基いて、幾何異性体、立体異性体等の異性体が存在しうるが、本発明においては、それら各々の異性体の単独およびその混合物全てを、本発明に包含する。
The compounds of the present invention produced by the above production methods 1 to 3 are further converted into other desired substituents by a method known per se, for example, a substitution reaction, elimination reaction, oxidation reaction, reduction reaction, etc. You can also.
The compound of the present invention may have isomers such as geometric isomers and stereoisomers based on the double bond on the imino group and the double bond between the α-position and the β-position. In the present invention, each of the respective isomers alone and mixtures thereof are included in the present invention.
本発明化合物は、衛生害虫、動物寄生害虫、植物寄生害虫等の有害生物に対して優れた防除効力を有しており、該有害生物の防除に有効である。本発明化合物をこれらの有害生物に直接または有害生物の棲息場所（例えば、有害生物が寄生する動物または植物）に処理することによって、優れた防除効力を示す。 The compound of the present invention has an excellent control effect against pests such as sanitary pests, animal parasite pests and plant parasite pests, and is effective in controlling the pests. The compound of the present invention exhibits excellent control efficacy by treating these pests directly or in the place where the pests live (for example, animals or plants infested with pests).
本発明化合物を有害生物を防除するための組成物、すなわち、有害生物防除剤として使用する場合、本発明化合物そのものでもよいが、通常は一般の農薬および動物薬の取り得る形態に製剤化して使用する。即ち、本発明化合物を適当な液体の担体に溶解または分散させるか、あるいは、本発明化合物を適当な固体担体及び又はガス状担体と混合するか、適当な固体担体に吸着させることにより、乳剤、液剤、マイクロエマルジョン剤、フロアブル剤、油剤、水和剤、粉剤、粒剤、微粒剤、種子コーティング剤、種子浸漬剤、燻煙剤、錠剤、マイクロカプセル剤、噴霧剤、エアゾール剤、炭酸ガス製剤、蚊取り線香・電気蚊取りマット・液体電気蚊取り等の加熱蒸散剤、燻煙剤、ＥＷ剤、軟膏、毒餌、カプセル剤、ペレット剤、フィルム、注射剤、塗布剤、樹脂製剤、シャンプー製剤等の剤型に製剤化して使用する。これらの製剤には必要に応じて、例えば乳化剤、懸濁剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤等を添加してもよく、公知の方法で調製することができる。 When the compound of the present invention is used as a composition for controlling pests, that is, as a pest control agent, the compound of the present invention itself may be used, but it is usually used after being formulated into a form that can be used by general agricultural chemicals and veterinary drugs. To do. That is, by dissolving or dispersing the compound of the present invention in a suitable liquid carrier, or by mixing the compound of the present invention with a suitable solid carrier and / or a gaseous carrier, or adsorbing to a suitable solid carrier, an emulsion, Liquids, microemulsions, flowables, oils, wettable powders, powders, granules, fine granules, seed coatings, seed soaking agents, smoke agents, tablets, microcapsules, sprays, aerosols, carbon dioxide formulations , Mosquito coils, electric mosquito mats, liquid electric mosquito traps, etc., heat evaporation agents, smoke agents, EW agents, ointments, poison baits, capsules, pellets, films, injections, coating agents, resin preparations, shampoo preparations, etc. It is formulated and used. If necessary, these preparations may contain, for example, an emulsifier, a suspending agent, a spreading agent, a penetrating agent, a wetting agent, a thickening agent, a stabilizer, and the like, and can be prepared by a known method. .
上記の製剤において使用することのできる液体担体としては、例えば、水、アルコール（例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、n-プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、ヘキシルアルコール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル（例えば、ジイソプロピルエーテル、１，４ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、脂肪族炭化水素（例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ケロシン、燃料油、機械油等）、芳香族炭化水素（例えば、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、トリクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等）、酸アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、N-オクチルピロリドン等）、エステル（例えば、乳酸ブチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、脂肪酸グリセリンエステル、γ−ブチロラクトン等）、ニトリル（例えば、アセトニトリル、イソブチロニトリル、プロピオニトリル等）、カーボネート（例えば、炭酸プロピレン等）、植物油（例えば、大豆油、オリーブオイル、亜麻仁油、ココナッツオイル、ヤシ油、ピーナッツ油、麦芽油、アーモンド油、ゴマ油、鉱油、ロスマリン油、ゼラニウム油、なたね油、綿実油、コーン油、紅花油、オレンジ油等）等が挙げられ、これらの液体担体は一種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して、使用することができる。 Liquid carriers that can be used in the above formulations include, for example, water, alcohol (eg, methyl alcohol, ethyl alcohol, n-propyl alcohol, isopropyl alcohol, butyl alcohol, hexyl alcohol, benzyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol) , Phenoxyethanol, etc.), ketones (eg, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, etc.), ethers (eg, diisopropyl ether, 1,4 dioxane, tetrahydrofuran, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol mono) Ethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, zip Pyrene glycol monomethyl ether, 3-methoxy-3-methyl-1-butanol, etc.), aliphatic hydrocarbons (eg, hexane, cyclohexane, kerosene, fuel oil, machine oil, etc.), aromatic hydrocarbons (eg, toluene, xylene) , Ethylbenzene, dodecylbenzene, phenylxylylethane, solvent naphtha, methylnaphthalene, etc.), halogenated hydrocarbons (eg, dichloromethane, trichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, etc.), acid amides (eg, N, N-dimethylformamide) N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, N-octylpyrrolidone, etc.), esters (eg, butyl lactate, ethyl acetate, butyl acetate, isopropyl myristate, ethyl oleate, diisopropyl adipate, diisobutyl adipate, Propylene glycol monomethyl ether acetate, fatty acid glycerin ester, γ-butyrolactone, etc.), nitrile (eg, acetonitrile, isobutyronitrile, propionitrile, etc.), carbonate (eg, propylene carbonate, etc.), vegetable oil (eg, soybean oil, olive) Oil, linseed oil, coconut oil, palm oil, peanut oil, malt oil, almond oil, sesame oil, mineral oil, rosmarin oil, geranium oil, rapeseed oil, cottonseed oil, corn oil, safflower oil, orange oil, etc.) These liquid carriers can be used by mixing one or more (preferably one or more, three or less) in an appropriate ratio.
上記の製剤において使用することのできる固体担体（希釈・増量剤）としては、例えば、植物性粉末（例えば、大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉等）、鉱物性粉末（例えば、カオリン、フバサミ、ベントナイト、酸性白土等のクレー、滑石粉、ロウ石粉等のタルク、珪藻土、雲母粉等のシリカ等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等）、アルミナ、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、塩化カリウム、炭酸水素ナトリウム、乳糖等が挙げられ、これらの固体担体は一種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して、使用することができる。
上記の製剤において使用することのできるガス状担体としては、例えば、フルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等が挙げられ、これらのガス状単体は一種または二種を適当な割合で混合して、また適当な液体担体と組み合わせて使用することができる。
Examples of solid carriers (dilution / extension agents) that can be used in the above preparations include vegetable powders (eg, soybean powder, tobacco powder, wheat flour, wood powder), mineral powders (eg, kaolin, fusami) , Bentonite, clay such as acid clay, talc such as talc powder, waxy stone powder, silica such as diatomaceous earth, mica powder, etc., synthetic hydrous silicon oxide, talc, ceramic, other inorganic minerals (sericite, quartz, hydrated silica) Etc.), chemical fertilizers (ammonium sulfate, phosphoric acid, ammonium nitrate, ammonium chloride, urea, etc.), alumina, sulfur powder, activated carbon, calcium carbonate, potassium chloride, sodium bicarbonate, lactose, etc. (Preferably one or more and three or less) can be mixed and used at an appropriate ratio.
Examples of the gaseous carrier that can be used in the above-mentioned preparations include fluorocarbon, butane gas, LPG (liquefied petroleum gas), dimethyl ether, carbon dioxide gas, etc., and these gaseous simple substances are suitable for one or two kinds. They can be mixed in proportions and used in combination with a suitable liquid carrier.
上記の製剤において使用することのできる軟膏基材としては、例えば、ポリエチレングリコール、ペクチン、例えば、モノステアリン酸グリセリンエステル等の高級脂肪酸の多価アルコールエステル、例えば、メチルセルロース等のセルロース誘導体、アルギン酸ナトリウム、ベントナイト、高級アルコール、例えば、グリセリン等の多価アルコール、ワセリン、白色ワセリン、流動パラフィン、豚脂、各種植物油、ラノリン、脱水ラノリン、硬化油、樹脂等が挙げられ、これらの軟膏基材は一種以上（好ましくは一種以上、三種以下）、あるいは、下記に示す界面活性剤を添加して使用することができる。 Examples of ointment bases that can be used in the above preparation include polyethylene glycol, pectin, polyhydric alcohol esters of higher fatty acids such as glyceryl monostearate, for example, cellulose derivatives such as methylcellulose, sodium alginate, Bentonite, higher alcohols, for example, polyhydric alcohols such as glycerin, petrolatum, white petrolatum, liquid paraffin, lard, various vegetable oils, lanolin, dehydrated lanolin, hardened oil, resin, etc. (Preferably one or more, three or less) Or the following surfactant can be added and used.
上記の製剤において乳化剤、展着剤、浸透剤、分散剤等として使用される界面活性剤としては、石鹸、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル〔例、ノイゲン（商品名）、イー・エー142（E・A142（商品名））；第一工業製薬（株）製、ノナール（商品名）；東邦化学（株）製〕、アルキル硫酸塩〔例、エマール１０（商品名）、エマール４０（商品名）；花王（株）製〕、アルキルベンゼンスルホン酸塩〔例、ネオゲン（商品名）、ネオゲンＴ（商品名）；第一工業製薬（株）製、ネオペレックス；花王（株）製〕、ポリエチレングリコールエーテル類〔例、ノニポール８５（商品名）、ノニポール１００（商品名）、ノニポール１６０（商品名）；三洋化成（株）製〕、ポリオキシエチレンアルキルエーテル〔例、ノイゲンＥＴ−１３５（商品名）；第一工業製薬（株）製〕、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー〔例、ニューポールＰＥ−６４（商品名）；三洋化成（株）製〕、多価アルコールエステル〔例、トゥイーン２０（商品名）、トゥイーン８０（商品名）；花王（株）製〕、アルキルスルホコハク酸塩〔例、サンモリンＯＴ２０（商品名）；三洋化成（株）製、ニューカルゲンＥＸ７０（商品名）；竹本油脂（株）製〕、アルキルナフタレンスルホン酸塩〔例、ニューカルゲンＷＧ−１（商品名）；竹本油脂（株）製〕、アルケニルスルホン酸塩〔例、ソルポール５１１５（商品名）；東邦化学（株）製〕等の非イオン系およびアニオン系界面活性剤が挙げられ、これら界面活性剤は一種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して使用することができる。 Surfactants used as emulsifiers, spreaders, penetrants, dispersants, etc. in the above preparations include soaps, polyoxyethylene alkylaryl ethers (eg, Neugen (trade name), EA 142 (E A142 (trade name); manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd., Nonal (trade name); manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.], alkyl sulfates (eg, EMAL 10 (trade name), EMAL 40 (trade name); Kao Co., Ltd.], alkylbenzene sulfonates [eg, Neogen (trade name), Neogen T (trade name); Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd., Neoperex; Kao Corporation], polyethylene glycol ethers [Example, Nonipol 85 (trade name), Nonipol 100 (trade name), Nonipole 160 (trade name); manufactured by Sanyo Chemical Co., Ltd.], Polyoxyethylene alkyl ether [Example, Neugen ET-1 5 (trade name); manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.], polyoxyethylene polyoxypropylene block polymer [eg, New Pole PE-64 (trade name); manufactured by Sanyo Chemical Co., Ltd.], polyhydric alcohol ester [ Example, Tween 20 (trade name), Tween 80 (trade name); manufactured by Kao Corporation, alkylsulfosuccinate [Example, Sanmorin OT20 (trade name); Sanyo Kasei Co., Ltd., New Calgen EX70 (trade name) ); Takemoto Yushi Co., Ltd.], alkylnaphthalene sulfonate [e.g., New Calgen WG-1 (trade name); Takemoto Yushi Co., Ltd.], alkenyl sulfonate [e.g., Solpol 5115 (trade name); Nonionic and anionic surfactants such as those manufactured by Toho Chemical Co., Ltd., and one or more (preferably one or more, preferably three or less) of these surfactants may be appropriately selected. Can be mixed and used.
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
Examples of the base material of the resin preparation include vinyl chloride polymers, polyurethanes, etc., and these base materials include phthalic acid esters (dimethyl phthalate, dioctyl phthalate, etc.), adipic acid esters as necessary. Further, a plasticizer such as stearic acid may be added. The resin formulation is obtained by kneading the compound in the base material using a normal kneading apparatus, and then molding by injection molding, extrusion molding, press molding, etc., and if necessary, through further steps such as molding, cutting, It can be processed into resin preparations such as plate, film, tape, net, and string. These resin preparations are processed, for example, as animal collars, animal ear tags, sheet preparations, attracting strings, or gardening supports.
Examples of the bait base include cereal flour, vegetable oil, sugar, crystalline cellulose and the like, and if necessary, antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and nordihydroguaiaretic acid, and preservatives such as dehydroacetic acid. Additives for preventing accidental eating by children and pets such as pepper powder, pests such as cheese flavor, onion flavor, peanut oil and the like are added.
その他、固着剤、分散剤、着色剤および安定剤等、具体的には例えば、カゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、上記に記載されていない米国Ｃｏｄｅ ｏｆ ＦｅｄｅｒａｌＲｅｇｕｌａｔｉｏｎＴｉｔｌｅ４０ §１８０に記載の物質を製剤福資材として用いる事ができる。 In addition, fixing agents, dispersants, colorants and stabilizers, such as casein, gelatin, saccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, synthetic water-soluble polymers ( Polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), PAP (isopropyl acid phosphate), BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), BHA (2-tert-butyl-4-methoxyphenol) And a mixture of 3-tert-butyl-4-methoxyphenol) and a substance described in US Code of Federal Regulation Title 40 §180 not described above can be used as a pharmaceutical preparation material.
また、本発明化合物と、他の農薬活性成分、例えば殺虫剤（ピレスロイド系殺虫剤、有機リン系殺虫剤、カルバメート系殺虫剤、ネオニコチノイド系殺虫剤、神経ナトリウムチャンネル遮断剤、殺虫性大環状ラクトン、γ−アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）拮抗剤、カルシウムチャンネル活性化剤、ウレア系殺虫剤、昆虫ホルモンミミック、天然殺虫剤等）、殺ダニ剤、マシンオイル、殺線虫剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、殺菌剤（例えば銅系殺菌剤、有機塩素系殺菌剤、有機硫黄系殺菌剤、フェノール系殺菌剤など）、共力剤、誘引剤、忌避剤、薬害軽減剤、色素、肥料、動物用飼料（牛、豚、鶏などの家畜用飼料、犬、猫などのペット動物用飼料、ハマチ、タイなどの養殖魚用飼料など）、動物用医薬品（家畜、ペット動物、養殖魚などの病気治療用および病気予防用医薬品）、動物用栄養剤等とを配合して使用することも可能である。 The compound of the present invention and other agrochemical active ingredients such as insecticides (pyrethroid insecticides, organophosphorus insecticides, carbamate insecticides, neonicotinoid insecticides, nerve sodium channel blockers, insecticidal macrocycles) Lactone, γ-aminobutyric acid (GABA) antagonist, calcium channel activator, urea insecticide, insect hormone mimic, natural insecticide, etc.), acaricide, machine oil, nematicide, herbicide, plant hormone Agents, plant growth regulators, fungicides (eg copper fungicides, organochlorine fungicides, organic sulfur fungicides, phenol fungicides, etc.), synergists, attractants, repellents, safeners, pigments , Fertilizers, animal feed (feeds for livestock such as cattle, pigs and chickens, feed for pet animals such as dogs and cats, feed for farmed fish such as hamachi and Thailand), veterinary drugs (livestock, pet animals, Disease therapeutic and prophylactic drugs such 殖魚), it is also possible to use by blending and animal nutrients like.
本発明の有害生物防除剤における本発明化合物の含有割合は、本発明の有害生物防除剤の全量に対して、通常０．１〜８０重量％、好ましくは１〜２０重量％である。具体的には乳剤、液剤、水和剤（例えば、顆粒水和剤）で用いる場合は、通常１〜８０重量％、好ましくは１〜２０重量％が適当である。油剤、粉剤で用いる場合は、通常０．１〜５０重量％、好ましくは０．１〜２０重量％が適当である。粒剤で用いる場合は、通常１〜５０重量％、好ましくは１〜２０重量％が適当である。 The content ratio of the compound of the present invention in the pesticidal agent of the present invention is usually 0.1 to 80% by weight, preferably 1 to 20% by weight, based on the total amount of the pesticidal agent of the present invention. Specifically, when used in emulsions, solutions, and wettable powders (eg, granular wettable powders), the content is usually 1 to 80% by weight, preferably 1 to 20% by weight. When used as an oil or powder, it is usually 0.1 to 50% by weight, preferably 0.1 to 20% by weight. When used as a granule, it is usually 1 to 50% by weight, preferably 1 to 20% by weight.
本発明の有害生物防除剤において配合される他の農薬活性成分（例えば、殺虫剤、除草剤、殺ダニ剤、殺菌剤等）は、本発明の有害生物防除剤の全量に対して、通常０．１〜８０重量％、好ましくは１〜２０重量％の範囲で使用される。 Other agrochemical active ingredients (for example, insecticides, herbicides, acaricides, fungicides, etc.) blended in the pest control agent of the present invention are usually 0 with respect to the total amount of the pest control agent of the present invention. Used in the range of 1 to 80% by weight, preferably 1 to 20% by weight.
上記有効成分以外の添加剤の含量は、農薬活性成分の種類または含量、あるいは製剤の剤形などによって異なるが、通常０．００１〜９９．９重量％、好ましくは１〜９９重量％である。より具体的には、本発明の有害生物防除剤の全量に対して、界面活性剤は通常１〜２０重量％、好ましくは１〜１５重量％であり、流動助剤は１〜２０重量％、担体は１〜９０重量％、好ましくは１〜７０重量％を使用する。乳剤、水和剤（例えば、顆粒水和剤）などは使用に際して、水などで適宜希釈（例えば、１００〜５０００倍）して散布するのがよい。 The content of additives other than the above active ingredients varies depending on the type or content of the pesticidal active ingredient or the dosage form of the preparation, but is usually 0.001 to 99.9% by weight, preferably 1 to 99% by weight. More specifically, the surfactant is usually 1 to 20% by weight, preferably 1 to 15% by weight, and the flow aid is 1 to 20% by weight, based on the total amount of the pest control agent of the present invention. The carrier is used in an amount of 1 to 90% by weight, preferably 1 to 70% by weight. Emulsions, wettable powders (for example, granular wettable powders) and the like are preferably used after being appropriately diluted (for example, 100 to 5000 times) with water or the like.
本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地又は非農耕地における有害生物防除剤として使用することができる。本発明化合物は、下記に挙げられる「作物」を栽培する農耕地等において、該「作物」に対して薬害を与えることなく、当該農耕地の害虫を防除することができる場合がある。 The compound of the present invention can be used as a pest control agent in agricultural land such as a field, paddy field, lawn, orchard or non-agricultural land. The compound of the present invention may be able to control pests on the farmland without causing phytotoxicity to the crop in the farmland or the like where the “crops” listed below are cultivated.
「作物」：
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、 果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木：チャ、クワ、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ等。
芝生：シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、 ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。
油糧作物：オイルパーム、ナンヨウアブラギリ等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、バーベナ、シンビジューム、ベゴニア等）、観葉植物等。
"produce":
Agricultural crops: corn, rice, wheat, barley, rye, oat, sorghum, cotton, soybean, peanut, buckwheat, sugar beet, rapeseed, sunflower, sugarcane, tobacco, etc.
Vegetables: Solanum vegetables (eggplants, tomatoes, peppers, peppers, potatoes, etc.), Cucurbitaceae vegetables (cucumbers, pumpkins, zucchini, watermelons, melons, etc.), cruciferous vegetables (radish, turnip, horseradish, kohlrabi, Chinese cabbage, cabbage) , Mustard, broccoli, cauliflower, etc.), asteraceae vegetables (burdock, shungiku, artichoke, lettuce, etc.), liliaceae vegetables (leek, onion, garlic, asparagus), celeryaceae vegetables (carrot, parsley, celery, American scallop, etc.) ), Red crustacean vegetables (spinach, chard, etc.), perilla (vegetables, mint, basil, etc.), strawberry, sweet potato, yam, taro, etc. Fruit tree: apples, apples, pears, Japanese pears, quince, quince, etc. ), Drupe (peach, plum, nectarine, ume) , Sweet peas, apricots, prunes, etc.), citrus fruits (such as citrus orange, lemon, lime, grapefruit), nuts (chestnuts, walnuts, hazel, almonds, pistachios, cashew nuts, macadamia nuts, etc.), berries (blueberries, Cranberry, blackberry, raspberry, etc.), grape, oyster, olive, loquat, banana, coffee, date palm, coconut palm, oil palm, etc.
Trees other than fruit trees: tea, mulberry, roadside trees (ash, birch, dogwood, eucalyptus, ginkgo, lilac, maple, oak, poplar, redwood, fu, sycamore, zelkova, black beetle, redwood, tsuga, rat, pine, spruce, Yew, elm, cypress, etc.), coral jug, Inomaki, cedar, cypress, croton, Masaki, Kanamochi, etc.
Lawn: Shiba (Nasis, Pleurotus, etc.), Bermudagrass (Neurodonidae, etc.), Bentgrass (Oleoptera, Hykonukagusa, Odonoptera, etc.), Bluegrass (Nagahagusa, Oosuzunokatabira, etc.), Fescue (Oonishi nokegusa, Drosophila, etc.) , Grass, etc.), ryegrass (rat, wheat, etc.), anemonefish, blue whale, etc.
Oil crops: oil palm, oilseed crab etc.
Other: Flowers (Rose, Carnation, Chrysanthemum, Eustoma, Gypsophila, Gerbera, Marigold, Salvia, Petunia, Verbena, Tulip, Aster, Gentian, Lily, Pansy, Cyclamen, Orchid, Lily of the valley, Lavender, Stock, Habutton, Primula, Poinsettia, gladiolus, cattleya, daisy, verbena, cymbidium, begonia, etc.), foliage plants, etc.
上記「作物」とは、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、グリホサート等のＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、フルミオキサジン等のＰＰＯ阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ、２，４−Ｄ等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
古典的な育種法により耐性を付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネ、トウモロコシがありＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ<登録商標>の商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、ＳＴＳダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された作物の例としてＳＲコーン等がある。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された作物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）８７巻、７１７５〜７１７９頁（１９９０年）等に記載されている。またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ）５３巻、７２８〜７４６頁（２００５年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により作物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の作物を作出することができる。さらに、キメラプラスティ技術（Ｇｕｒａ Ｔ． １９９９． Ｒｅｐａｉｒｉｎｇ ｔｈｅ Ｇｅｎｏｍｅ’ｓ Ｓｐｅｌｌｉｎｇ Ｍｉｓｔａｋｅｓ． Ｓｃｉｅｎｃｅ ２８５： ３１６−３１８．）に代表される塩基置換変異導入核酸を作物細胞内に導入して作物｛アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ／除草剤標的｝遺伝子に部位特異的アミノ酸置換変異を引き起こすことにより、｛アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤／除草剤｝に耐性の作物を作出することができる。
The above "crop" refers to HPPD inhibitors such as isoxaflutol, ALS inhibitors such as imazetapyr and thifensulfuron methyl, EPSP synthase inhibitors such as glyphosate, glutamine synthetase inhibitors such as glufosinate, cetoxydim and the like Also included are crops that have been rendered tolerant to acetyl-CoA carboxylase inhibitors, PPO inhibitors such as flumioxazin, herbicides such as bromoxynil, dicamba and 2,4-D by classical breeding techniques or genetic engineering techniques.
Examples of “crop” tolerated by classical breeding methods include rapeseed, wheat, sunflower, rice and corn that are resistant to imidazolinone-based ALS-inhibiting herbicides such as imazetapil. Already sold by name. Similarly, there are soybeans that are resistant to sulfonylurea ALS-inhibiting herbicides such as thifensulfuron methyl by classical breeding methods, and are already sold under the trade name STS soybeans. Similarly, SR corn and the like are examples of crops to which tolerance has been imparted to acetyl CoA carboxylase inhibitors such as trion oxime and aryloxyphenoxypropionic acid herbicides by classical breeding methods. Crops that have been rendered tolerant to acetyl CoA carboxylase inhibitors are Procedures of the National Academy of Sciences of the United States of America (Proc. Natl. Acad. Sci. USA) 87, 7175-7179 (1990). A mutant acetyl CoA carboxylase resistant to an acetyl CoA carboxylase inhibitor has been reported in Weed Science 53, 728-746 (2005), and the like. By introducing a mutation related to imparting resistance into a crop acetyl-CoA carboxylase, a crop resistant to the acetyl-CoA carboxylase inhibitor can be produced. Further, a nucleic acid introduced with a base substitution mutation represented by chimera plastic technology (Gura T. 1999. Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316-318.) Is introduced into a crop cell (acetyl CoA carboxylase). A plant that is resistant to {acetyl CoA carboxylase inhibitor / herbicide} can be created by inducing site-specific amino acid substitution mutations in the / herbicide target} gene.
遺伝子組換え技術により耐性を付与された作物の例として、グリホサート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイ品種があり、ラウンドアップアップレディ（ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ<登録商標>）、ＡｇｒｉｓｕｒｅＧＴ等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ品種があり、リバティーリンク（ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ<登録商標>］）等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるブロモキシニル耐性のワタはＢＸＮの商品名で既に販売されている。 Examples of crops that have been rendered tolerant by genetic recombination techniques include glyphosate-resistant corn, soybean, cotton, rapeseed, sugar beet varieties, and are already available under trade names such as Roundup Ready (RoundupReady <(R)>), AgritureGT, etc. Sold. Similarly, there are corn, soybean, cotton and rapeseed varieties that are resistant to glufosinate by gene recombination techniques, and are already sold under trade names such as Liberty Link (registered trademark)]. Similarly, bromoxynyl-resistant cotton by gene recombination technology is already sold under the trade name BXN.
上記「作物」には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される殺虫性毒素としては、例えばバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）やバチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパク；線虫由来の殺虫性タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素；糸条菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ−ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型毒素のアミノ酸の1つまたは複数が置換されている。
これら毒素の例およびこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、例えばＥＰ−Ａ−０３７４７５３、ＷＯ９３／０７２７８、ＷＯ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０４２７５２９、ＥＰ−Ａ−４５１８７８、ＷＯ０３／０５２０７３等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、鞘翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
The “crop” includes, for example, crops that can synthesize selective toxins known in the genus Bacillus using genetic recombination technology.
Examples of insecticidal toxins expressed in such genetically modified plants include insecticidal proteins derived from Bacillus cereus and Bacillus popillie; Cry1Ab derived from Bacillus thuringiensis , Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 or Cry9C, etc., insecticidal proteins such as VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A; nematode-derived insecticidal proteins; Toxins produced by animals such as insect-specific neurotoxins; filamentous fungi toxins; plant lectins; agglutinins; trypsin inhibitors, serine protease inhibitors Agents, protease inhibitors such as patatin, cystatin, papain inhibitor; ribosome inactivating protein (RIP) such as lysine, corn-RIP, abrin, saporin, bryodin; 3-hydroxysteroid oxidase, ecdysteroid-UDP-glucosyl Steroid metabolic enzymes such as transferase and cholesterol oxidase; ecdysone inhibitor; HMG-CoA reductase; ion channel inhibitors such as sodium channel inhibitor and calcium channel inhibitor; juvenile hormone esterase; diuretic hormone receptor; stilbene synthase; Synthase; chitinase; glucanase and the like.
Further, as toxins expressed in such genetically modified crops, insecticidal proteins such as Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 or Cry9C, and other insecticidal proteins such as VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A Also included are hybrid toxins, partially defective toxins, and modified toxins. Hybrid toxins are produced by new combinations of different domains of these proteins using recombinant technology. As a toxin lacking a part, Cry1Ab lacking a part of the amino acid sequence is known. In the modified toxin, one or more amino acids of the natural toxin are substituted.
Examples of these toxins and recombinant plants capable of synthesizing these toxins are disclosed in, for example, EP-A-0374753, WO93 / 07278, WO95 / 34656, EP-A-0427529, EP-A-451878, WO03 / 052073, etc. Are listed.
The toxins contained in these recombinant plants particularly confer resistance to Coleoptera, Diptera, and Lepidoptera pests.
また、1つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つまたは複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、イールドガード（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ）<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードルートワーム（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ）<登録商標>（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードプラス（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ）<登録商標>（Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、ハーキュレックスＩ（Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ）<登録商標>（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為のホスフィノトリシン Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）、ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ）<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ）<登録商標>（Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）、ＶＩＰＣＯＴ<登録商標>（ＶＩＰ毒素を発現するワタ品種）、ニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ）<登録商標>（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）、ネイチャーガード アグリシュアー ＧＴ アドバンテージ（ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ<登録商標>Ａｇｒｉｓｕｒｅ<登録商標>ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（ＧＡ２１ グリホサート耐性形質）、アグリシュアー ＣＢ アドバンテージ（Ａｇｒｉｓｕｒｅ<登録商標> ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（Ｂｔ１１コーンボーラー（ＣＢ）形質）、プロテクタ（Ｐｒｏｔｅｃｔａ）<登録商標>等が挙げられる。 In addition, genetically modified plants that contain one or more insecticidal pest resistance genes and express one or more toxins are already known, and some are commercially available. Examples of these genetically modified plants include YieldGuard (registered trademark) (a corn variety expressing Cry1Ab toxin), YieldGuard Rootworm (registered trademark) (a corn variety expressing Cry3Bb1 toxin), YieldGuard Plus (registered trademark) (maize variety expressing Cry1Ab and Cry3Bb1 toxin), Herculex I (registered trademark) (phosphino to confer resistance to Cry1Fa2 toxin and glufosinate Corn varieties expressing tricine N-acetyltransferase (PAT)), NuCOTN33B <(registered trademark)> (cotton varieties expressing Cry1Ac toxin), Volgaard I (Bollg) rd I) <registered trademark> (cotton variety expressing Cry1Ac toxin), Volgard II (registered trademark) (cotton variety expressing Cry1Ac and Cry2Ab toxin), VIPCOT <registered trademark> (expressing VIP toxin) Cotton cultivars), NewLeaf <registered trademark> (potato cultivar expressing Cry3A toxin), Natureguard Agurisure GT Advantage (NatureGuard <Agriure <registered trademark> GT Advantage> (GA21 glyphosate resistant trait), Aggresure CB Advantage (Agriure <(R)> CB Advantage) (Bt11 corn borer (CB) trait), Protector (<Trademark>), and the like.
上記「作物」には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質としては、例えばＰＲタンパク（ＰＲＰｓ、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５に記載されている）；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、ＷＯ０３／０００９０６に記載されている）等の微生物が産生する物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５、ＷＯ９５／３３８１８、ＥＰ−Ａ−０３５３１９１等に記載されている。
The “crop” includes those that have been given the ability to produce an anti-pathogenic substance having a selective action using genetic recombination technology.
Examples of anti-pathogenic substances include PR proteins (described in PRPs, EP-A-0392225); sodium channel inhibitors, calcium channel inhibitors (virus-produced KP1, KP4, KP6 toxins, etc.) Stilbene synthase; bibenzyl synthase; chitinase; glucanase; peptide antibiotics, heterocyclic antibiotics, protein factors involved in plant disease resistance (called plant disease resistance genes) , Described in WO03 / 000906), and the like. Such anti-pathogenic substances and genetically modified plants that produce them are described in EP-A-0392225, WO95 / 33818, EP-A-0353191, and the like.
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質を付与した作物も含まれる。例として、ＶＩＳＴＩＶＥ<登録商標>（リノレン含量を低減させた低リノレン大豆）あるいは、ｈｉｇｈ−ｌｙｓｉｎｅ（ｈｉｇｈ−ｏｉｌ） ｃｏｒｎ（リジンあるいはオイル含有量を増量したコーン）等が挙げられる。 The above “crop” also includes crops to which useful traits such as oil component modification and amino acid content enhancing traits have been imparted using genetic recombination techniques. Examples include VISTIVE <(R)> (low linolenic soybeans with reduced linolenic content) or high-lysine (high-oil) corn (corn with increased lysine or oil content).
さらに、上記の古典的な除草剤形質あるいは除草剤耐性遺伝子、殺虫性害虫抵抗性遺伝子、抗病原性物質産生遺伝子、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質について、これらを複数組み合わせたスタック品種も含まれる。 In addition, the above-mentioned classic herbicide traits or herbicide resistance genes, insecticidal pest resistance genes, anti-pathogenic substance production genes, oil traits modification, amino acid content enhancement traits, etc. Combined stack varieties are also included.
除草剤耐性となった作物に本発明化合物を使用する際は、その作物が耐性となっている除草剤（例えば、グリホサートまたはその塩、グルホシネートまたはその塩、ジカンバまたはその塩、イマゼタピルまたはその塩、イソキサフルトール等）と本発明化合物の体系処理または／および混合処理により総合的に雑草を防除することができる。 When the compound of the present invention is used for a crop that has become herbicide-tolerant, the herbicide to which the crop is tolerated (for example, glyphosate or a salt thereof, glufosinate or a salt thereof, dicamba or a salt thereof, imazetapyr or a salt thereof, It is possible to control weeds comprehensively by systematic treatment and / or mixed treatment of isoxaflutol etc.) and the compound of the present invention.
本発明化合物と配合して使用できる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節剤、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物（以下、活性化合物群Ｘと記す。）を以下に示す。 Insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, herbicides, plant hormone agents, plant growth regulators, synergists, or safeners that can be used in combination with the compounds of the present invention (hereinafter referred to as active compounds) , Written as active compound group X).
活性化合物群Ｘには、殺虫剤の活性化合物として例えば、
(1)有機リン系殺虫性化合物
アセフェート(acephate)、りん化アルミニウム(Aluminium phosphide)、ブタチオホス(butathiofos)、キャドサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、シアノホス(cyanophos: CYAP)、ダイアジノン(diazinon)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion: ECP)、ジクロルボス(dichlorvos: DDVP)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN, エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、フェンチオン(fenthion: MPP)、フエニトロチオン(fenitrothion: MEP)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホルモチオン(formothion)、りん化水素(Hydrogen phosphide)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メチダチオン(methidathion: DMTP)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled: BRP)、オキシデプロホス(oxydeprofos: ESP)、パラチオン(parathion)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet: PMP)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methy1)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、キナルホス(quinalphos)、フェントエート(phenthoate: PAP)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclorfos)、サリチオン(salithion)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テルブホス(terbufos)、チオメトン(thiometon)、トリクロルホン(trichlorphon: DEP)、バミドチオン(vamidothion)、フォレート(phorate)、カズサホス(cadusafos)等；
In the active compound group X, as the active compound of the insecticide, for example,
(1) Organophosphorus insecticidal compound acephate, aluminum phosphide, butathiofos, cadusafos, chlorethoxyfos, chlorethoxyfos, chlorpyrifos, chlorpyrifos ), Chlorpyrifos-methyl, cyanophos (CYAP), diazinon, DCIP (dichlorodiisopropyl ether), dichlorfenthion (ECP), dichlorvos (DDVP), dimethoate, dimethylbinphos (dimethylvinphos), disulfoton, EPN, ethion, ethoprophos, etrimfos, fenthion (MPP), fenitrothion (MEP), fosthiazate, formothion, formothion Hydrogen phosphide, isofenphos, iso Isoxathion, malathion, mesulfenfos, methidathion (DMTP), monocrotophos, monored (nald: BRP), oxydeprofos (ESP), parathion, hostalon (phosalone), phosmet (PMP), pyrimiphos-methy1, pyridafenthion, quinalphos, phenthoate: PAP, profenfos, propaphos, prothiofos, Pyraclorfos, salithion, sulprofos, tebupirimfos, temephos, tetrachlorbinphos, terbufos, thiometon, trichlorphon EP: trichlorphon Bamidothion, phorate, cadusafos, etc .;
(2)カーバメート系殺虫性化合物
アラニカルブ(alanycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、BPMC, カルバリル(carbary1)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb: MIPC)、メトルカルブ(metolcarb)、メソミル(methomyl)、メチオカルブ(methiocarb)、NAC、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur: PHC)、XMC、チオジカルブ(thiodicarb)、キシリルカルブ(xylylcarb)、アルジカルブ(aldicarb)等；
(2) Carbamate insecticidal compounds alaniccarb, bendiocarb, benfuracarb, BPMC, carbaryl (carbary1), carbofuran, carbosulfan, cloethocarb, etiophencarb (ethiofencarb), fenobucarb (fenobucarb), fenothiocarb (fenothiocarb), phenoxycarb (fenoxycarb), furathiocarb (furathiocarb), isoprocarb (isoprocarb: MIPC), metolcarb (metholcarb), mesomil (methomyl), methiocarb (NAC, oxathiol) (oxamyl), pirimicarb, propoxur (PHC), XMC, thiodicarb, xylylcarb, aldicarb, etc .;
(3)合成ピレスロイド系殺虫性化合物
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、エンペントリン(empenthrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルメトリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シグマ-サイパーメトリン(sigma-cypermethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、フェノトリン(phenothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin)、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin)、フラメトリン(furamethrin)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、メトフルトリン(metofluthrin)、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル ２，２−ジメチル−３−（１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート等；
(3) Synthetic pyrethroid insecticidal compounds acrinathrin, allethrin, beta-cyfluthrin, bifenthrin, cycloprothrin, cyfluthrin, cyhalothrin, Cypermethrin, empenthrin, deltamethrin, esfenvalerate, ethfenvalerate, ethofenprox, fenpropathrin, fenvalerate, flucythrinate, Flufenprox, flumethrin, fluvalinate, halfenprox, halfpropron, imiprothrin, permethrin, praretrin, pyrethrin, resmethrin, resmethrin Sigma-Cypermet (Sigma-cypermethrin), silafluofen, tefluthrin, tralomethrin, transfluthrin, tetramethrin, phenothrin, cyphenothrin, alpha cypermethrin (alpha) -cypermethrin), zeta-cypermethrin, lambda-cyhalothrin, gamma-cyhalothrin, furamethrin, tau-fluvalinate, metofluthrin ), 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl 2,2-dimethyl-3- (1-propenyl) cyclopropanecarboxylate, 2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxy) Methyl) benzyl 2,2-dimethyl-3- (2-methyl-1-propenyl) cyclopropane Boxylate, 2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 2,2-dimethyl-3- (2-cyano-1-propenyl) cyclopropanecarboxylate, 2,3,5,6- Tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate and the like;
(4)ネライストキシン系殺虫性化合物
カルタップ(cartap)、ベンスルタップ(bensu1tap)、チオシクラム(thiocyclam)、モノスルタップ(monosultap)、ビスルタップ(bisultap)等；
(4) Nereistoxin insecticidal compound cartap, bensultap, thiocyclam, monosultap, bisultap, etc .;
(5)ネオニコチノイド系殺虫性化合物
イミダクロプリド(imidac1oprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアクロプリド(thiacloprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、クロチアニジン(clothianidin)等；
(5) Neonicotinoid insecticidal compounds imidacloprid (imidac1oprid), nitenpyram (nitenpyram), acetamiprid (acetamiprid), thiamethoxam (thiamethoxam), thiacloprid (thiacloprid), dinotefuran (dinotefuran), clothianidin (clothianidin)
(6)ベンゾイル尿素系殺虫性化合物
クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、トリアズロン(triazuron)等；
(6) Benzoylurea insecticides chlorfluazuron, bistrifluron, diafenthiuron, diflubenzuron, fluazuron, flucycloxuron, Flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noiflumuron, teflubenzuron, triflumuron, triazuron, etc .;
(7)フェニルピラゾール系殺虫性化合物
アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fiproni1)、バニリプロール(vaniliprole)、ピリプロール(pyriprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)等；
(7) Phenylpyrazole insecticidal compounds acetoprole, ethiprole, fipronil, vaniliprole, pyriprole, pyrafluprole, etc .;
(8)Btトキシン系殺虫性化合物
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素, 並びにそれらの混合物；
(8) Bt toxin-based insecticidal compound Live spores and produced crystal toxins derived from Bacillus thuringiensis, and mixtures thereof;
(9)ヒドラジン系殺虫性化合物
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)等；
(9) Hydrazine-based insecticidal compounds chromafenozide, halofenozide, methoxyfenozide, tebufenozide and the like;
(10)有機塩素系殺虫性化合物
アルドリン(aldrin)、ディルドリン(dieldrin)、ジエノクロル(dienochlor)、エンドスルファン(endosulfan)、メトキシクロル(methoxychlor)等；
(10) Organochlorine pesticide compounds Aldrin, dieldrin, dienochlor, endosulfan, methoxychlor, etc .;
(11)天然系殺虫性化合物
マシン油(machine oil)、硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)；
(11) Natural insecticidal compounds machine oil, nicotine-sulfate;
(12)その他の殺虫性化合物
アベルメクチン(avermectin-B)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、シロマジン(cyromazine)、D-D(1, 3-Dichloropropene)、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、フェナザキン(fenazaquin)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、ハイドロプレン(hydroprene)、メトプレン(methoprene)、インドキサカルブ(indoxacarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ミルベマイシンA(milbemycin-A)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、スピノサッド(spinosad)、スルフラミド(sulfluramid)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリアゼメイト(triazamate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、レピメクチン(lepimectin)、亜ひ酸(Arsenic acid)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、石灰窒素(Calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、クロルデン(chlordane)、DDT、DSP、フルフェネリウム(flufenerim)、フロニカミド(flonicamid)、フルリムフェン(flurimfen)、ホルメタネート(formetanate)、メタム・アンモニウム(metam-ammonium)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、臭化メチル(Methyl bromide)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、スピロメシフェン(spiromesifen)、硫黄(Sulfur)、メタフルミゾン(metaflumizone)、スピロテトラマット(spirotetramat)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)、スピネトラム(spinetoram)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、トラロピリル(tralopyril)、
(12) Other insecticidal compounds -benzoate), fenazaquin, flupyrazofos, hydroprene, metoprene, indoxacarb, metoxadiazone, milbemycin-A, pymetrozine, Pyridalyl, pyriproxyfen, spinosad, sulfluramid, tolfenpyrad, triazemate, flubendiamide, lepimectin, arsenic acid , Benclothiaz, Calcium cyanamide, lime sulfur Calcium polysulfide, chlordane, DDT, DSP, flufenerim, flonicamid, flurimfen, formetanate, metam-ammonium, metam Sodium (metam-sodium), Methyl bromide, Potassium oleate, Protrifenbute, Spirosifen, Sulfur, Metaflumizone, Spirotetra Mat (spirotetramat), pyrifluquinazone (spinetoram), chlorantraniliprole (chlorantraniliprole), tralopyril (tralopyril),
下記式(A)
で示されるいずれかの化合物、下記式(B)
「式中、Ｘc1は３，３，３−トリフルオロプロピル基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、２，２，２−トリクロロエトキシ基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、４−シアノフェニル基等の置換されていてもよいフェニル基または２−クロロ−３−ピリジル基等の置換されていてもよいピリジル基を表し、Ｘc2はメチル基またはトリフルオロメチルチオ基を表し、Ｘc3はメチル基またはハロゲン原子を表す。」
で示されるいずれかの化合物等が挙げられる。
The following formula (A)
Any compound represented by the following formula (B):
“In the formula, X c1 is an optionally substituted C1-C4 alkyl group such as a 3,3,3-trifluoropropyl group or an optionally substituted C1-C4 alkyl group such as a 2,2,2-trichloroethoxy group. C4 represents an optionally substituted phenyl group such as a C4 alkoxy group, a 4-cyanophenyl group or an optionally substituted pyridyl group such as a 2-chloro-3-pyridyl group, and X c2 represents a methyl group or a trifluoromethylthio group. And X c3 represents a methyl group or a halogen atom. ”
Any of the compounds represented by
殺ダニ剤の有効成分としては例えば、
アセキノシル(acequinocyl)、アミトラズ(amitraz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenazate)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson)、クロフェンテジン(clofentezine)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ケルセン(ジコホル: dicofol)、エトキサゾール(etoxazole)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、プロパルギット(propargite: BPPS)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(Pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テトラジホン(tetradifon)、スピロディクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマット(spirotetramat)、アミドフルメット(amidoflumet)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)等が挙げられる。
As an active ingredient of an acaricide, for example,
Acequinocyl, amitraz, benzoximate, bifenazate, phenisobromolate, chinomethionat, chlorobenzilate, CPCBS (chlorfenson), chlorfenthedin (clofentezine), cyflumetofen, kelsen (dicofol), etoxazole, fenbutatin oxide, fenothiocarb, fenpyroximate, fluacrypyrim, fluacrypyrim, fluproxyfen Hexythiazox, propargite (BPPS), polynactins, pyridaben, pyrimidifen, tebufenpyrad, tetradifon, spirodiclofen, spirodiclofen Phen (spiromesifen), spiro tetra mat (spirotetramat), amide full Met (amidoflumet), Shienopirafen (cyenopyrafen), and the like.
殺線虫剤の有効成分として例えば、
DCIP、フォスチアゼート(fosthiazate)、塩酸レバミゾール(levamisol)、メチルイソチオシアネート(methyisothiocyanate)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、イミシアホス(imicyafos)等が挙げられる。
As an active ingredient of nematicide, for example
Examples include DCIP, fosthiazate, levamisol hydrochloride, metyisothiocyanate, morantel tartarate, and imimiafos.
殺菌剤の活性化合物として例えば、
プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、トリアジメノール(triadimenol)、プロクロラズ(prochloraz)、ペンコナゾール(penconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナゾール(metconazole)、トリフルミゾール(triflumizole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、マイクロブタニル(myclobutanil)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、トリティコナゾール(triticonazole)、ビテルタノール(bitertanol)、イマザリル(imazalil)、フルトリアホール(flutriafol)等のアゾール系殺菌化合物；
フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)等の環状アミン系殺菌化合物；
カルベンダジム(carbendezim)、ベノミル(benomyl)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)等のベンズイミダゾール系殺菌化合物；
プロシミドン(procymidone)；シプロディニル(cyprodinil)；ピリメタニル(pyrimethanil)；ジエトフェンカルブ(diethofencarb)；チウラム(thiuram)；フルアジナム(fluazinam)；マンコゼブ(mancozeb)；イプロジオン(iprodione)；ビンクロゾリン(vinclozolin)；クロロタロニル(chlorothalonil)；キャプタン(captan)；メパニピリム(mepanipyrim)；フェンピクロニル(fenpiclonil)；フルジオキソニル(fludioxonil)；ジクロフルアニド(dichlofluanid)；フォルペット(folpet)；クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)；アゾキシストロビン(azoxystrobin)；トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)；フルオキサストロビン(fluoxastrobin)；ピコキシストロビン(picoxystrobin)；ピラクロストロビン(pyraclostrobin)；ジモキシストロビン(dimoxystrobin)；スピロキサミン(spiroxamine)；キノキシフェン(quinoxyfen)；フェンヘキサミド(fenhexamid)；ファモキサドン(famoxadone)；フェナミドン(fenamidone)；ゾキサミド(zoxamide)；エタボキサム(ethaboxam)；アミスルブロム(amisulbrom)；イプロヴァリカルブ(iprovalicarb)；ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)；シアゾファミド(cyazofamid)；マンジプロパミド(mandipropamid)；ボスカリド(boscalid)；；メトラフェノン(metrafenone)；フルオピラン(fluopiran)；ビキサフェン(bixafen)；シフルフェナミド(cyflufenamid)及びプロキナジド(proquinazid)が挙げられる。
As active compounds of fungicides, for example
Propiconazole, prothioconazole, triadimenol, prochloraz, penconazole, tebuconazole, flusilazole, diniconazole, bromconazole bromuconazole), epoxiconazole, difenoconazole, cyproconazole, metconazole, triflumizole, tetraconazole, microbutanil, fenbuco Azole fungicides such as fenbuconazole, hexaconazole, fluquinconazole, triticonazole, bitertanol, imazalil, flutriafol;
Cyclic amine fungicidal compounds such as fenpropimorph, tridemorph, fenpropidin;
Benzimidazole fungicidal compounds such as carbendezim, benomyl, thiabendazole, thiophanate-methyl;
Procymidone; cyprodinil; pyrimethanil; diethofencarb; thiuram; fluazinam; mancozeb; iprodione; lonclozolin; vinclozolin; Captan; mepanipyrim; fenpiclonil; fludioxonil; dichlorfluanid; folpet; kresoxim-methyl; azoxystrobin; trifloxy Fluoxastrobin; picoxystrobin; pyraclostrobin; dimoxystrobin; spiroxamine; quinoxyfen; phenhexamide (fenhexamid); Foxaxone; famidone; zoxamide; ethaboxam; amisulbrom; iprovalicarb; benchthiavalicarb; cyazofamid (cyazofad); mandipropamid Boscalid; metrafenone; fluopiran; bixafen; cyflufenamid and proquinazid.
除草剤または植物ホルモン剤の活性化合物として例えば、
(1)フェノキシ脂肪酸系除草性化合物
2, 4-PA、MCP、MCPB、フェノチオール(phenothio1)、メコプロップ(mecoprop)、フルロキシピル(fluroxypyr)、トリクロピル(triclopyr)、クロメプロップ(clomeprop)、ナプロアニリド(naproanilide)等；
(2)安息香酸系除草性化合物
2,3,6-TBA、ジカンバ(dicamba)、クロピラリド(clopyralid)、ピクロラム(picloram)、アミノピラリド(aminopyralid)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)等；
(3)尿素系除草性化合物
ジウロン(diuron)、リニュロン(linuron)、クロルトルロン(chlortoluron)、イソプロツロン(isoproturon)、フルオメツロン(fluometuron)、イソウロン(isouron)、テブチウロン(tebuthiuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、クミルロン(cumy1uron)、ダイムロン(daimuron)、メチルダイムロン(methyl-daimuron)等；
(4)トリアジン系除草性化合物
アトラジン(atrazine)、アメトリン(ametoryn)、シアナジン(cyanazine)、シマジン(simazine)、プロパジン(propazine)、シメトリン(simetryn)、ジメタメトリン(dimethametryn)、プロメトリン(prometryn)、メトリブジン(metribuzin)、トリアジフラム(triaziflam)等；
(5)ビピリジニウム系除草性化合物
パラコート(paraquat)、ジクワット(diquat)等；
(6)ヒドロキシベンゾニトリル系除草性化合物
ブロモキシニル(bromoxynil)、アイオキシニル(ioxynil)等；
(7)ジニトロアニリン系除草性化合物
ペンディメタリン(pendimethalin)、プロジアミン(prodiamine)、トリフルラリン(trifluralin)等；
(8)有機リン系除草性化合物
アミプロホスメチル(amiprofos-methyl)、ブタミホス(butamifos)、ベンスリド(bensu1ide)、ピペロホス(piperophos)、アニロホス(anilofos)、グリホサート(glyphosate)、グルホシネート(glufosinate)、ビアラホス(bialaphos)等；
(9)カーバメート系除草性化合物
ジアレート(di-allate)、トリアレート(tri-allate)、EPTC, ブチレート(butylate)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、ジメピペレート(dimepiperate)、スエップ(swep)、クロルプロファム(chlorpropham)、フェンメディファム(phenmedipham)、フェニソファム(phenisopham)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、アシュラム(asulam)等；
(10)酸アミド系除草性化合物
プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、ブロモブチド(bromobutide)、エトベンザニド(etobenzanid)等；
(11)クロロアセトアニリド系除草性化合物
アセトクロール(acetochlor)、アラクロール(alachlor)、ブタクロール(butachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、プロパクロール(propachlor)、メタザクロール(metazachlor)、メトラクロール(metolachlor)、プレチラクロール(pretilachlor)、テニルクロール(theny1ch1or)、ペトキサミド(pethoxamid)等；
(12)ジフェニルエーテル系除草性化合物
アシフルオルフェン(acifluorfen-sodium)、ビフェノックス(bifenox)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、ラクトフェン(lactofen)、フォメサフェン(fomesafen)、クロメトキシニル(chlomethoxyni1)、アクロニフェン(aclonifen)等；
(13)環状イミド系除草性化合物
オキサジアゾン(oxadiazon)、シニドンエチル(cinidon-ethyl)、カルフェントラゾンエチル(carfentrazone-ethyl)、スルフェントラゾン(surfentrazone)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl)、オキサジアルギル(oxadiargy1)、ペントキサゾン(pentoxazone)、フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl)、ブタフェナシル(butafenacil)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)等；
(14)ピラゾール系除草性化合物
ベンゾフェナップ(benzofenap)、ピラゾレート(pyrazo1ate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、トプラメゾン(topramezone)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)等；
(15)トリケトン系除草性化合物
イソキサフルトール(isoxaflutole)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、スルコトリオン(sulcotrione)、メソトリオン(mesotrione)、テンボトリオン(tembotrione)、テフリルトリオン(tefuryltrione)等；
(16)アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草性化合物
クロジナホッププロパルギル(clodinafop-propargyl)、シハロホップブチル(cyhalofop-butyl)、ジクロホップメチル(diclofop-methyl)、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop-ethyl)、フルアジホップブチル(fluazifop-butyl)、ハロキシホップメチル(haloxyfop-methyl)、キザロホップエチル(quizalofop-ethyl)等；
(17)トリオンオキシム系除草性化合物
アロキシジム(alloxydim-sodium)、セトキシジム(sethoxydim)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレソジム(clethodim)、クロプロキシジム(cloproxydim)、シクロキシジム(cycloxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、プロフォキシジム(profoxydim)等；
(18)スルホニル尿素系除草性化合物
クロルスルフロン(chlorsulfuron)、スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、メトスルフロンメチル(metsu1furon-methy1)、クロリムロンエチル(chlorimuron-ethyl)、トリベニュロンメチル(tribenuron-methyl)、トリアスルフロン(triasulfuron)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron-methy1)、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron-ethy1)、プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、ハロスルフロンメチル(ha1osulfuron-methy1)、プロスルフロン(prosulfuron)、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron-methyl)、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、シクロスルファムロン(cyc1osulfamuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、スルホスルフロン(sulfosu1furon)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、メソスルフロンメチル(mesosulfuron-methyl)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、オルソスルファムロン(orthosulfamuron)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、1-(2-クロロ-6-プロピルイミダゾ［1, 2-a］ピリダジン-3-イルスルホニル)-3-(4, 6-ジメトキシピリミジン-2-イル)ウレア(1-(2-chloro-6-propylimidazo［1,2-a］pyridazin-3-ylsulfonyl)-3-(4, 6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea)等；
(19)イミダゾリノン系除草性化合物
イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザモックス(imazamox)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)等；
(20)スルホンアミド系除草性化合物
フルメトスラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)、クロランスラムメチル(cloransulam-methyl)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピロキススラム(pyroxsulam)等；
(21)ピリミジニルオキシ安息香酸系除草性化合物
ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac-sodium)、ビスピリバックナトリウム(bispyribac-sodium)、ピリミノバックメチル(pyriminobac-methy1)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)等；
(22)その他の除草性化合物
ベンタゾン(bentazon)、ブロマシル(bromacil)、ターバシル(terbacil)、クロルチアミド(chlorthiamid)、イソキサベン(isoxaben)、ジノセブ(dinoseb)、アミトロール(amitrole)、シンメチリン(cinmethylin)、トリジファン(tridiphane)、ダラポン(da1apon)、ジフルフェンゾピルナトリウム(diflufenzopyr-sodium)、ジチオピル(dithiopyr)、チアゾピル(thiazopyr)、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone-sodium)、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone-sodium)、メフェナセット(mefenacet)、フルフェナセット(flufenacet)、フェントラザミド(fentrazamide)、カフェンストロール(cafenstrole)、インダノファン(indanofan)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、ベンフレセート(benfuresate)、ACN, ピリデート(pyridate)、クロリダゾン(chloridazon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、フルルタモン(flurtamone)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ピコリナフェン(picolinafen)、ベフルブタミド(beflubutamid)、クロマゾン(clomazone)、アミカルバゾン(amicarbazone)、ピノキサデン(pinoxaden)、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)等が挙げられる。
As active compounds of herbicides or plant hormones, for example
(1) Phenoxy fatty acid herbicidal compound
2, 4-PA, MCP, MCPB, phenothiol, mecoprop, fluroxypyr, triclopyr, clloprop, naproanilide, etc .;
(2) Benzoic acid herbicidal compounds
2,3,6-TBA, dicamba, clopyralid, picloram, aminopyralid, quinclorac, quinmerac, etc .;
(3) urea-based herbicidal compounds diuron, linuron, chlortoluron, isoproturon, fluometuron, isouron, tebuthiuron, methabenzthiazuron ), Cumy1uron, daimuron, methyl-daimuron, etc .;
(4) triazine herbicidal compounds atrazine, amethrin, cyanazine, simazine, propazine, simetryn, dimethametryn, promethrin, methribidine ( metribuzin), triaziflam, etc .;
(5) Bipyridinium herbicidal compounds paraquat, diquat, etc .;
(6) Hydroxybenzonitrile herbicidal compounds bromoxynil, ioxynil, etc .;
(7) dinitroaniline herbicidal compound pendimethalin, prodiamine, trifluralin, etc .;
(8) Organophosphorus herbicidal compounds amiprofos-methyl, butamifos, bensulide, piperophos, anilofos, glyphosate, glufosinate, glufosinate, bialaphos (bialaphos) etc .;
(9) Carbamate herbicidal compounds di-allate, tri-allate, EPTC, butyrate, benthiocarb, esprocarb, molinate, dimepiperate, Swep, chlorpropham, phenmedipham, phenisopham, pyributicarb, ashram, etc .;
(10) Acid amide herbicidal compound propanil, propyzamide, bromobutide, etobenzanide, etc .;
(11) Chloroacetanilide herbicidal compounds acetochlor, alachlor, butachlor, dimethenamid, propachlor, metazachlor, metolachlor, pretilachlor (pretilachlor), tenyl chlor (theny1ch1or), petoxamide (pethoxamid), etc .;
(12) diphenyl ether herbicidal compounds acifluorfen-sodium, bifenox, oxyfluorfen, lactofen, fomesafen, clomethoxyni1 and aclonifen;
(13) Cyclic imide-based herbicidal compounds oxadiazon, cinidon-ethyl, carfentrazone-ethyl, sulfentrazone, full microlacrac-pentyl, Flumioxazin, pyraflufen-ethyl, oxadiargyl (oxadiargy1), pentoxazone, fluthiaset-methyl, butafenacil, benzfendizone, etc .;
(14) pyrazole herbicidal compounds benzofenap, pyrazolate, pyrazoxifene, topramezone, pyrasulfotole and the like;
(15) Triketone herbicidal compounds isoxaflutole, benzobicyclon, sulcotrione, mesotrione, tembotrione, tefuryltrione and the like;
(16) Aryloxyphenoxypropionic acid herbicidal compound clodinafop-propargyl, cyhalofop-butyl, diclofop-methyl, fenoxaprop-ethyl Fluazifop-butyl, haloxyfop-methyl, quizalofop-ethyl, etc .;
(17) trion oxime herbicidal compounds alloxydim-sodium, sethoxydim, butroxydim, clethodim, cloproxydim, cyclooxydim, tepraloxydim, Tralkoxydim, profoxydim, etc .;
(18) Sulfonylurea-based herbicidal compounds chlorsulfuron, sulfometuron-methyl, metsulfuron-methyl, chlorimuron-ethyl, tribenuron methyl (tribenuron-methyl), triasulfuron, bensulfuron-methy1, thifensulfuron-methyl, pyrazosulfuron-ethy1, primisulfuron-methyl Nicosulfuron, amidesulfuron, aminosulfuron, cinosulfuron, imazosulfuron, rimsulfuron, halosulfuron methyl (ha1osulfuron-methy1), prosulfuron, promethursulfone (methylsulfuron) ethametsulfuron-methyl), triflusulfuron-methyl, flazasulfur (Flazasulfuron), cyclosulfamuron (cyc1osulfamuron), flupirsulfuron (flupyrsulfuron), sulfosulfuron (sulfosu1furon), azimsulfuron, ethoxysulfuron, oxasulfuron, oxasulfuron, iodosulfuron Sodium methyl (iodosulfuron-methyl-sodium), foramsulfuron (foramsulfuron), mesosulfuron-methyl, trifloxysulfuron, tritosulfuron, orthosulfamuron, fullsulfuron Cetosulfuron, 1- (2-chloro-6-propylimidazo [1,2-a] pyridazin-3-ylsulfonyl) -3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) urea (1- (2-chloro-6-propylimidazo [1,2-a] pyridazin-3-ylsulfonyl) -3- (4, 6-dimethoxypyrimidin-2-yl) urea) etc .;
(19) imidazolinone herbicidal compounds imazamethabenz-methyl, imazamethapyr, imazamox, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, etc .;
(20) Sulfonamide-based herbicidal compounds such as flumetsulam, metosulam, diclosulam, florasulam, cloransulam-methyl, penoxsulam, pyroxsulam, etc .;
(21) pyrimidinyloxybenzoic acid-based herbicidal compound pyrithiobac-sodium, bispyribac-sodium, pyriminobac-methy1, pyribenzoxim, pyriftalid etc;
(22) Other herbicidal compounds bentazon, bromacil, terbacil, chlorthiamid, isoxaben, dinoseb, amitrole, cinmethylin, tridiphan ( tridiphane), da1apon, diflufenzopyr-sodium, dithiopyr, thiazopyr, flucarbazone-sodium, propoxycarbazone-sodium, mefenacet (mefenacet), flufenacet, fentrazamide, fentrazamide, cafenstrole, indanofan, oxaziclomefone, benfuresate, ACN, pyridate, chloridazon, chloridazon, chloridazon norflurazon), flurtamone (flurtamone) ), Diflufenican, picolinafen, beflubutamid, clomazone, amicarbazone, pinoxaden, thiencarbazone-methyl and the like.
植物生長調節剤として例えば、
ヒメキサゾール(hymexazol)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、ウニコナゾール-P(uniconazole-P)、イナベンフィド(inabenfide)、プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione-calcium)、アビグリシン(aviglycine)、1-ナフチルアセトアミド(1-naphthylacetamide)、アブシジン酸(abscisic acid)、インドール酪酸(indolebutyric acid)、エチクロゼートエチル(ethychlozate ethyl)、エテホン(ethephon)、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロルメコート(chlormequat)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジベレリン(gibberellin)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)、4-CPA(4-chlorophenoxyacetic acid)等が挙げられる。
Examples of plant growth regulators include:
Hymexazol, paclobutrazol, uniconazole-P, inabenfide, prohexadione-calcium, aviglycine, 1-naphthylacetamide ), Abscisic acid, indolebutyric acid, etychlozate ethyl, ethephon, cloxyfonac, chlormequat, dichlorprop, Gibberellin, prohydrojasmon, benzylaminopurine, forchlorfenuron, maleic hydrazide, calcium peroxide, mepiquat chloride -chloride), 4-CPA (4-chlorophenoxyacetic acid) and the like.
本発明の有害生物防除剤にはさらに, ピペロニル ブトキサイド(piperonyl butoxide)、 セサメックス(sesamex)、スルホキシド(sulfoxide)、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド(MGK 264)、N-デクリイミダゾール(N-declyimidazole)、WARF-アンチレジスタント(WARF-antiresistant)、TBPT、TPP、IBP、PSCP、ヨウ化メチル(CH3I)、t-フェニルブテノン(t-phenylbutenone)、ジエチルマレエート(diethylmaleate)、DMC、FDMC、ETP、ETN等の共力剤と混合使用してよく、
また、ベノキサコール(benoxacor)、クロキントセト-メキシル(cloquintocet-mexyl)、シオメトリニル(cyometrinil)、ダイムロン(daimuron)、ジクロルミド(dichlormid)、フェンクロラゾール-エチル(fenchlorazole-ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、フルラゾール(flurazole)、フルフェニム(fluxofenim)、フリラゾール(furilazole)、メフェンピル-ジエチル(mefenpyr-diethyl)、 MG191, オキサベトリニル(oxabetrinil)、アリドクロール(allidochlor)、イソキサジフェンエチル(isoxadifen-ethyl)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、フルクソフェニム(fluxofenim)、1，8−ナフタル酸無水物(1,8-naphthalic anhydride)等の薬害軽減剤と混合使用してもよい。
The pest control agent of the present invention further includes piperonyl butoxide, sesamex, sulfoxide, N- (2-ethylhexyl) -8,9,10-trinorborn-5-ene- 2,3-dicarboximide (MGK 264), N-declyimidazole, WARF-antiresistant, TBPT, TPP, IBP, PSCP, methyl iodide (CH 3 I) , T-phenylbutenone, diethylmaleate, DMC, FDMC, ETP, ETN, etc.
Benoxacor, cloquintocet-mexyl, cyometrinil, daimuron, dichlormid, fenchlorazole-ethyl, fenclorim, flurazole ), Fluxofenim, furilazole, mefenpyr-diethyl, MG191, oxabetrinil, allidochlor, isoxadifen-ethyl, cyprosulfamide ), Flxofenim, 1,8-naphthalic anhydride, etc. may be used in combination with a safener.
本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物；具体的には以下のものが挙げられる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)，トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)，セジロウンカ(Sogatella furcifera)等のウンカ類，ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)，タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)，チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)等のヨコバイ類，ワタアブラムシ(Aphis gossypii)，モモアカアブラムシ(Myzus persicae)，ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)，ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)，チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)，ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)，ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)，ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)，モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)等のアブラムシ類，アオクサカメムシ(Nezara antennata)，ホソヘリカメムシ(Riptortus clavetus)，クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)，トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)，クサギカメムシ(Halyomorpha mista)等のカメムシ類，オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)，タバココナジラミ(Bemisia tabaci)，シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)，ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)，ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)等のコナジラミ類，アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)，サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)，シトラススノースケール(Unaspis citri)，ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)，イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)，フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)，クワコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinis)，クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)等のカイガラムシ類，グンバイムシ類，トコジラミ(Cimex lectularius)等のトコジラミ類，キジラミ類等。
Examples of pests for which the compounds of the present invention are effective include harmful arthropods such as harmful insects and harmful ticks;
Hemiptera: Insects such as Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Sogatella furcifera, Nephotettix cincticeps, Nephotettimpca Leafhoppers, cotton aphids (Aphis gossypii), peach aphids (Myzus persicae), radish aphids (Brevicoryne brassicae), snowy aphids (Aphis spiraecola), tulip beetles (Macrosiphum euphorbiae), aphid sols Aphids (Rhopalosiphum padi), citrus aphids (Toxoptera citricidus), peach beetles (Hyalopterus pruni) chinensis), stink bugs (Eysarcoris parvus), stink bugs (Halyomorpha mista), etc., Trialeurodes vaporariorum, Tobacco whitefly (Bemisia tabaci), Silver leaf whitefly (olimis) trif Whiteflies such as the stag beetle (Aleurocanthus spiniferus), red beetle (Aonidiella aurantii), sanhoze scale (Comstockaspis perniciosa), citrus snow scale (Unaspis citri), ruby rotifer (Ceroplastes rubens), Iceria ceramus puri Scale insects such as scale insects (Planococcus kraunhiae), scale insects (Pseudococcus longispinis), scale insects (Pseudaulacaspis pentagona), bed bugs such as the ground beetles, bed bugs (Cimex lectularius), etc.
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、サンカメイガ（Tryporyza incertulas）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Plusia nigrisigna）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）のホソガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ類等。
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips parmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）などのアザミウマ類等。
双翅目害虫：アカイエカ(Culex pipiens pallens)，コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)，ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)等のイエカ類，ネッタイシマカ(Aedes aegypti)，ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)等のエーデス属，シナハマダラカ(Anopheles sinensis)等のアノフェレス属，ユスリカ類，イエバエ(Musca domestica)，オオイエバエ(Muscina stabulans)等のイエバエ類，クロバエ類，ニクバエ類，ヒメイエバエ類，タネバエ(Delia platura)，タマネギバエ(Delia antiqua)等のハナバエ類，イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)，イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)，トマトハモグリバエ，(Liriomyza sativae)，マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)，ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)等のハモグリバエ類，イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)等のキモグリバエ類，ウリミバエ(Dacus cucurbitae)，チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)等のミバエ類，ショウジョウバエ類，オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ類，オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)等のチョウバエ類，ブユ類，ウシアブ(Tabanus trigonus)等のアブ類，サシバエ類等。
Lepidopterous insects: Chilo suppressalis, Tryporyza incertulas, Cnaphalocrocis medinalis, Notarcha derogata, Plodia interpunctella, Odaltrihis, Ostrinia furnacalis, Ostrinia furnacalis Common moths such as Pediasia teterrellus, Spodoptera litura, Spodoptera exigua, Pseudaletia separata, Mamestra brassicae, Agrotis ipsilon, Agrotis ipsilon, Heliotis genus, Helicoberpa genus moths, white butterflies (Pieris rapae), etc. Shiga (Matsumuraeses azukivora), apple wolfberry (Adoxophyes orana fasciata), chanokakumonmonaki (Adoxophyes sp.), Chamonaki (Homona magnanima), midarekamonmonki (Archips fuscocupreanus), codialinga moth (Cydia pomonga) , Caloptilia theivora, Phyllonorycter ringoneella Hosogaga, Carposina niponensis, etc. Suga, etc., cotton moth (Pectinophora gossypiella) potato moth (Phthorimaea operculella), etc .;
Thrips of the order: Citrus thrips (Frankliniella occidentalis), Thrips parmi, Scirtothrips dorsalis, Thrips tabaci, etc.
Diptera: Culex pipiens pallens, Culex tritaeniorhynchus, Culex quinquefasciatus, etc., Aedes aegypti, Aedes albopictus, etc. Genus Anopheles, Chironomidae, Musca domestica, Muscina stabulans, and other houseflies, fly flies, fungi, flies, fly flies such as Delia platura, onion flies (Agromyza oryzae), rice leaf fly (Hydrellia griseola), tomato leaf fly, (Liriomyza sativae), bean leaf fly (Liriomyza trifolii), leafhopper (Chromatomyia horticola) and other leafhoppers (Chromatomyia horticola), Dacus cucurbitae) Fruit flies such as fruit flies (Ceratitis capitata), fruit flies, fruit flies such as Megaselia spiracularis, butterflies such as Clogmia albipunctata, flies such as flies, Tabanus trigonus Etc.
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)，サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)等のコーンルートワーム類，ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)，ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)，マメコガネ(Popillia japonica)等のコガネムシ類，メイズウィービル(Sitophilus zeamais)，イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)，アズキゾウムシ(Callosobruchuys chienensis)，イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)，ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)，シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)等のゾウムシ類，チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)，コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)等のゴミムシダマシ類，イネドロオイムシ(Oulema oryzae)，ウリハムシ(Aulacophora femoralis)，キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)，コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)等のハムシ類，ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)，ハラジロカツオブシムシ(Dermestes maculates)等のカツオブシムシ類，タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)等のシバンムシ類，ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のエピラクナ類，ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)，マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)等のキクイムシ類，ナガシンクイムシ類，ヒョウホンムシ類，ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)等のカミキリムシ類，コメツキムシ類(Agriotes spp. )アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等。 Coleoptera: Western corn root worms (Diabrotica virgifera virgifera), corn root worms such as Southern corn root worms (Diabrotica undecimpunctata howardi), Douganebubui (Anomala cuprea), Japanese beetle (Anomala rufocuprea), Japanese beetle (Popillia japonica) Genus, maize weevil (Sitophilus zeamais), water weevil (Lissorhoptrus oryzophilus), azuki beetle (Callosobruchuys chienensis), weevil (Echinocnemus squameus), cotton weevil (Anthonomus grandis), sweet weevil Bark beetles such as Tenebrio molitor, Tribolium castaneum, rice beetle (Oulema oryzae), leaf beetle (Aulacophora femoralis), leaf beetle (Phyllotreta striolata), L. Anthrenus verbasci, horned beetles such as Dermestes maculates, Shimbushi such as Lasioderma serricorne, Epilachna vigintioctopunctata, L Bark beetles such as pine wood beetles (Tomicus piniperda), longhorn beetles, leopard beetles, longhorn beetles (Anoplophora malasiaca), longicorn beetles (Agriotes spp.)
直翅目害虫：トノサマバッタ(Locusta migratoria)，ケラ(Gryllotalpa africana)，コバネイナゴ(Oxya yezoensis)，ハネナガイナゴ(Oxya japonica)，コオロギ類等。 Pterodoptera: Locusta migratoria, Gryllotalpa africana, Oxya yezoensis, Oxya japonica, crickets, etc.
隠翅目害虫：ネコノミ(Ctenocephalides felis)，イヌノミ(Ctenocephalides canis)，ヒトノミ(Pulex irritans)，ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等。 Lepidoptera: Cat fleas (Ctenocephalides felis), dog fleas (Ctenocephalides canis), human fleas (Pulex irritans), keops rat fleas (Xenopsylla cheopis), etc.
シラミ目害虫：コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)，ケジラミ (Phthirus pubis)，ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)，ヒツジジラミ(Dalmalinia ovis)，ブタジラミ(Haematopinus suis)等。 Lice insect pests: white lice (Pediculus humanus corporis), white lice (Phthirus pubis), cattle lice (Haematopinus eurysternus), sheep lice (Dalmalinia ovis), pig lice (Haematopinus suis), etc.
膜翅目害虫： イエヒメアリ(Monomorium pharaosis)，クロヤマアリ(Formica fusca japonica)，ルリアリ(Ochetellus glaber)，アミメアリ(Pristomyrmex pungens)，オオズアリ(Pheidole noda)，ハキリアリ(Acromyrmex spp. )，ファイヤーアント(Solenopsis spp. )等のアリ類，スズメバチ類，アリガタバチ類，カブラハバチ(Athalia rosae)，ニホンカブラバチ(Athalia japonica)等のハバチ類等。 Hymenoptera: Monomorium pharaosis, Black ants (Formica fusca japonica), Rugliari (Ochetellus glaber), Amphidia (Pristomyrmex pungens), Giant ants (Pheidole noda), Hachiriari (Acromyrmex spp.), Firesis p Such as ants, wasps, scallops, bees (Athalia rosae), Japanese bees (Athalia japonica), etc.
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ(Blattella germanica)，クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)，ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)，トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)，トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)等のゴキブリ類，ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)，イエシロアリ(Coptotermes formosanus)，アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)，ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)，タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)，コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)，サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)，ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)，カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus)，コダマシロアリ(Glyptotermes kodamai)，クシモトシロアリ(Glyptotermes kushimensis)，オオシロアリ(Hodotermopsis japonica)，コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhoensis)，アマミシロアリ(Reticulitermes miyatakei)，キアシシロアリ(Reticulitermes flaviceps amamianus)，カンモンシロアリ(Reticulitermes sp. )，タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis)，ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)，ムシャシロアリ(Sinocapritermes mushae) 、Reticuliterumes flavipes、Reticulitermes hesperus、Reticulitermes virginicus、Reticulitermes tibialis、Heterotermes aureus、Zootermopsis nevadensis等のシロアリ類等。 Cockroaches: cockroaches (Blattella germanica), black cockroach (Periplaneta fuliginosa), cockroach (Periplaneta americana), cockroach (Periplaneta brunnea), cockroaches such as cockroach (Blatta orientalis), ants (Coptotermes formosanus), American ant termite (Incisitermes minor), Daikoku termite (Cryptotermes domesticus), Taiwan termite (Odontotermes formosanus), Koshun termite (Neotermes koshunensis), Satsuma termite (Glyptotermes snakatanto) Termites (Glyptotermes fuscus), white termites (Glyptotermes kodamai), white termites (Glyptotermes kushimensis), termites (Hodotermopsis japonica), white-tailed termites (Coptotermes guangzhoensis), Rami termite Termites (Reticulitermes flaviceps amamianus), Common termites (Reticulitermes sp.), Takasago termites (Nasutitermes takasagoensis), Nitobe termites (Pericapritermes nitobes), Mussia termites (Sinocapritermes mushaeetic, Reticutermus, Reticutermus) Termites such as aureus and Zootermopsis nevadensis.
ダニ目害虫：ナミハダニ(Tetranychus urticae)，カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)，ミカンハダニ(Panonychus citri)リンゴハダニ(Panonychus ulmi)，オリゴニカス属等のハダニ類，ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)，リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)，トマトサビダニ(Aculops lycopersici)，チャノサビダニ(Calacarus carinatus)，チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)，ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)，リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)等のフシダニ類，チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等のホコリダニ類，ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)等のヒメハダニ類，ケナガハダニ類，フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)，ヤマトチマダニ(Haemaphysalis flava)，タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanicus)，アメリカンドックチック（Dermacentor variabilis），ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)，シュルツマダニ(Ixodes persulcatus)，ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)，ローンスターチック（Amblyomma americanum），オウシマダニ(Boophilus microplus)，クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類，ミミヒゼンダニ（Octodectes cynotis）等のキュウヒゼンダニ類，ヒゼンダニ（Sacroptes scabiei）等のヒゼンダニ類，イヌニキビダニ（Demodex canis）等のニキビダニ類，ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)，ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ類，コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)，ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類，ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)，クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)，ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等のツメダニ類，イエダニ(Ornithonyssus bacoti)，トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)，ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のワクモ類，アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)等のツツガムシ類等，カバキコマチグモ(Chiracanthium japonicum)，セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)等のクモ類等。 Acarid pests: Spider spider mites (Tetranychus urticae), Spider spider mites (Tetranychus kanzawai), Spider spider mites (Panonychus citri) Ripe spider mites (Panonychus ulmi), Spider mites (Aculops pelekassi), Rick mite Citrus (Aculops) Tomato rustic mites (Aculops lycopersici), Chinese radish mites (Calacarus carinatus), Chinese radish mites (Acaphylla theavagrans), Green rustic mites (Eriophyes chibaensis), apple rustic mites (Aculus schlechtendali), mussels moth, Scarlet mites (Brevipalpus phoenicis) and other spider mites, mosquito spider mites (Haemaphysalis longicornis), Scarlet tick (Haemaphysalis flava), Dermacentor taiwanicus, American dock tick (Dermacentorx varieties) tick such as odes ovatus, tick (Ixodes persulcatus), black legged tick (Ixodes scapularis), lone star tick (Amblyomma americanum), boophilus microplus, Rhipicephalus sanguineus Mushroom mites such as Octodectes cynotis, mite mites such as Sacroptes scabiei, mite mites such as Demodex canis, Tyrophagus putrescentiae, mite mite such as tyrophagus similimato farinae), leopard mites such as Dermatophagoides ptrenyssnus, thorn mites such as Cheyletus malaccensis, tick mites such as nit bait, nits airum), cucumbers such as Dermanyssus gallinae, tsutsugamushi such as Leptotrombidium akamushi, spiders such as Chiracanthium japonicum and Latrodectus hasseltii.
唇脚綱類：ゲジ(Thereuonema hilgendorfi)，トビズムカデ(Scolopendra subspinipes)等。
倍脚綱類：ヤケヤスデ(Oxidus gracilis)，アカヤスデ(Nedyopus tambanus)等。
等脚目類：オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等。
腹足綱類：チャコウラナメクジ(Limax marginatus)，キイロコウラナメクジ(Limax flavus)等。
Lip and leg class: Gezi (Thereuonema hilgendorfi), Tobismkade (Scolopendra subspinipes), etc.
Double-legged class: zelkova (Oxidus gracilis), red scallop (Nedyopus tambanus), etc.
Isopods: Armadillidium vulgare, etc.
Gastropoda: Limax marginatus, Limax flavus, etc.
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、イチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、ジャワネコブセンチュウ（Meloidogyne javanica）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ムギネグサレセンチュウ（Pratylenchus neglectus）等。 C. elegans: Aphelenchoides besseyi, Nothotylenchus acris, Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javater, Meloidogyne javaoda Potato cyst nematode (Globodera rostochiensis), southern nematode nematode (Pratylenchus coffeae), barley nematode nematode (Pratylenchus neglectus), etc.
また、本発明の本発明化合物またはその塩を含有する製剤は、家畜病治療の分野および畜産業において、脊椎動物、例えば、人間、牛、羊、ヤギ、豚、家禽、犬、猫および魚等の内部および／または外部に寄生する生物や寄生虫を駆除して公衆衛生を維持するのに使用可能である。例えば、該有害生物の中には、マダニ類（Ixodes spp. （例えば、Ixodes scapularis）、ウシマダニ類（Boophilus spp.(例えばオウシマダニ（Boophilus microplus）、キララマダニ類（Amblyomma spp.）、 イボマダニ類（Hyalomma spp.）、コイタマダニ類（Rhipicephalus spp.(例えばクリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）)、チマダニ類（Haemaphysalis spp. .(例えばフタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）)、 カクマダニ類（dermacentor spp.）、 カズキダニ類（Ornithodoros spp.(例えばOrnithodoros moubata)）、ワクモ（Dermahyssus gallinae）、 トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、ヒゼンダニ類（Sarcoptes spp.(例えばヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、 キュウセンヒゼンダニ類（Psoroptes spp.）、ショクヒヒゼンダニ類（Chorioptes spp.）、 ニキビダニ類（Demodex spp.）、ツツガムシ類（Eutrombicula spp.）、ヤブカ類（Aedes spp. 例えばヒトスジシマカ（Aedes albopictus））、ハマダラカ類（Anopheles spp.）、イエカ類（Culex spp）、ヌカカ類（Culicodes spp）、 イエバエ類（Musca spp.）、 ウシバエ類（Hypoderma spp.）、 ウマバエ類（Gasterophilus spp.）、サシバエ類（Haematobia spp）、ウシアブ類（Tabanus spp）、ブユ類（Simulium spp.）、サシガメ類（Triatoma spp.、シラミ類（Phthiraptera(例えばDamalinia spp.、 Linognathus spp.、Haematopinus spp)）、ノミ類（Ctenocephalides spp. 例えば、ネコノミ（Ctenocephalides felis）Xenosylla spp）、イエヒメアリ（monomorium pharaonis）および線虫類〔例えば毛様線虫類（例えばNippostrongylus brasiliensis、 Trichostrongylus axei、Trichostrongylus colubriformis）、旋毛虫類（例えばTrichinella spiralis）、捻転胃虫（ Haemonchus contortus）、ネマトジルス類（例えば Nematodirus battus）、 オステルターグ胃虫（Ostertagia circumcincta）、クーペリア類 （Cooperia spp.）、矮小条虫（Hymenolepis nana）〕等が挙げられる。 Further, the preparation containing the compound of the present invention or a salt thereof of the present invention is used in vertebrates such as humans, cattle, sheep, goats, pigs, poultry, dogs, cats and fish in the field of livestock disease treatment and livestock industry. It can be used to maintain public health by exterminating organisms and parasites that parasitize inside and / or outside. For example, the pests include ticks (Ixodes spp. (Eg, Ixodes scapularis), bovine ticks (Boophilus spp. (Eg, Boophilus microplus), Amblyomma spp.), Lobster ticks (Hyalomma spp.) ), Mites (Rhipicephalus spp. (Eg Rhipicephalus sanguineus)), mites (Haemaphysalis spp.. (Eg Haemaphysalis longicornis), dermacentor spos. (For example, Ornithodoros moubata), duck (Dermahyssus gallinae), avian mite (Ornithonyssus sylviarum), mites (Sarcoptes spp. .), Acne mites (Demodex spp.), Tsutsugamushi (Eutrombicula spp.), Mosquitoes (Aedes spp. For example, Aedes albopictus), Anopheles spp., Culex spp, Culicodes spp, Musca spp., Hypoderma spp. ), Bat flies (Gasterophilus spp.), Flies (Haematobia spp), bovine fly (Tabanus spp), flyfish (Simulium spp.), Red turtle (Triatoma spp.), Lice (Phthiraptera (eg, Damalinia spp., Linognathus) spp., Haematopinus spp)), fleas (Ctenocephalides spp. eg, cat fleas (Ctenocephalides felis) Xenosylla spp), nematodes (monomorium pharaonis) and nematodes (eg ciliate nematodes (eg Nippostrongylus brasiliensis, Trichostrongylus a colubriformis), Trichinella (eg Trichinella spiralis), Tortoise gastroworm (Haemonchus contortus), Nematodirus (eg Nematodirus battus), Oster Hague stomach worm (Ostertagia circumcincta), Cooperia acids (Cooperia spp.), Include the dwarf tapeworm (Hymenolepis nana)] and the like.
本発明の防除方法には、本発明化合物またはその塩をそのまま用いることもできるが、通常は、本発明化合物またはその塩を前記した本発明の有害生物防除剤の形態に製剤化して、例えば、有害生物または有害生物の生息場所に従来の有害生物防除剤と同様の方法で施用し、発生する上記の有害生物に接触あるいは摂取させる方法が挙げられる。 In the control method of the present invention, the compound of the present invention or a salt thereof can be used as it is, but usually, the compound of the present invention or a salt thereof is formulated into the above-mentioned form of the pest control agent of the present invention, for example, A method of applying to a pest or a habitat of the pest in the same manner as a conventional pest control agent and contacting or ingesting the generated pest is mentioned.
本発明における有害生物の生息場所としては、水田、乾田、畑、茶園、果樹園、非農耕地、家屋、育苗トレイや育苗箱、育苗培土及び育苗マット、水耕農場における水耕液等が挙げられる。 Examples of habitats for pests in the present invention include paddy fields, dry fields, fields, tea gardens, orchards, non-agricultural lands, houses, seedling trays and seedling boxes, seedling culture soil and seedling mats, hydroponic liquids in hydroponic farms, and the like. It is done.
かかる施用方法としては、例えば、散布処理、土壌処理、種子処理および水耕液処理が挙げられる。本発明における散布処理とは具体的には、例えば、茎葉散布、樹幹散布等の植物体表面あるいは有害生物自体に有効成分（本発明化合物またはその塩）を処理することにより有害生物に対する防除効力を発現する処理方法であり、土壌処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の根圏に有効成分を処理することにより、有害生物を直接防除するか、あるいは植物体内部に根部等から有効成分を浸透移行させて有害生物を防除する処理方法であり、具体的には、例えば、植穴処理（植穴散布、植穴処理土壌混和）、株元処理（株元散布、株元土壌混和、株元灌注、育苗期後半株元処理）、植溝処理（ 植溝散布、植溝土壌混和）、作条処理（作条散布、作条土壌混和、生育期作条散布）、播種時作条処理（播種時作条散布、播種時作条土壌混和）、全面処理（全面土壌散布、全面土壌混和）、その他土壌散布処理（生育期粒剤葉面散布、樹冠下または主幹周辺散布、土壌表面散布、土壌表面混和、播穴散布、畦部地表面散布、株間散布）、その他灌注処理（土壌灌注、育苗期灌注、薬液注入処理、地際部灌注、薬液ドリップイリゲーション、ケミゲーション）、育苗箱処理（育苗箱散布、育苗箱灌注）、育苗トレイ処理（育苗トレイ散布、育苗トレイ灌注）、苗床処理（苗床散布、苗床灌注、水苗代苗床散布、苗浸漬）、床土混和処理（床土混和、播種前床土混和）、その他処理（培土混和、鋤き込み、表土混和、雨落ち部土壌混和、植位置処理、粒剤花房散布、ペースト肥料混和）が挙げられ、種子処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の種子、種芋または球根等に直接あるいはその近傍に有効成分を処理することにより有害生物に対する防除効力を発現する処理方法であり、具体的には、例えば、吹きつけ処理、塗沫処理、浸漬処理、含浸処理、塗布処理、フィルムコート処理、ペレットコート処理が挙げられ、水耕液処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の植物体内部に根部等から浸透移行させるために水耕液等に有効成分を処理することにより、該作物を有害生物による被害から保護する処理方法であり、具体的には、例えば水耕液混和、水耕液混入などが挙げられる。 Examples of such application methods include spraying treatment, soil treatment, seed treatment, and hydroponic liquid treatment. Specifically, the spraying treatment in the present invention has a pest control effect by treating an active ingredient (the compound of the present invention or a salt thereof) on the surface of a plant body such as foliage spraying, tree spraying, etc. or the pest itself. Soil treatment is a treatment method that expresses, for example, by directly treating pests by treating active ingredients in the rhizosphere of crops to be protected from damage such as feeding by pests, or plant It is a treatment method that penetrates and transfers active ingredients from the roots to the inside of the body to control pests. Specifically, for example, planting treatment (planting hole spraying, planting treatment soil admixture), plant source treatment (stock Original spraying, strain source soil mixing, strain source irrigation, seedling treatment in the latter half of the seedling period), grooving treatment (planting groove spraying, grooving soil mixing), cropping treatment (striking spraying, cropping soil mixing, growing season cropping) Striping), cropping treatment at sowing (during sowing) Slope application, Soil mixing at the time of sowing), Whole surface treatment (Whole surface soil application, Whole surface soil mixing), Other soil application processing (Growth-stage granule leaf surface application, Under-canopy or around main trunk, Soil surface application, Soil surface Mixing, sowing hole spraying, buttocks surface surface spraying, inter-strain spraying), other irrigation treatment (soil irrigation, seedling irrigation, chemical injection, submerged irrigation, chemical drip irrigation, chemigation), nursery box treatment (nursery seedling box) Spraying, seedling box irrigation), seedling tray treatment (nursing seedling tray spraying, seedling tray irrigation), seedbed processing (seedbed spraying, seedbed irrigation, water seedling surrogate seedling spraying, seedling soaking), bed soil mixing treatment (bed soil mixing, bed before sowing) Soil mixing), other treatments (culture soil mixing, plowing, topsoil mixing, raindrop soil mixing, planting position processing, granule inflorescence spraying, paste fertilizer mixing), seed treatment is, for example, by pests Is it damage caused by eating, etc. This is a treatment method that exerts control effects against pests by treating the active ingredient directly or in the vicinity of seeds, seed pods or bulbs of the crop to be protected. Specifically, for example, spray treatment, coating, etc. Examples include spray treatment, immersion treatment, impregnation treatment, coating treatment, film coating treatment, and pellet coating treatment. Hydroponic liquid treatment means, for example, the inside of a plant body of a crop to be protected from damage such as feeding by pests. Is a treatment method that protects the crop from damage by pests by treating the active ingredient with hydroponic liquid in order to infiltrate and transfer from the roots, etc., specifically, for example, hydroponic liquid mixing, hydroponic Examples include liquid contamination.
かかる施用方法における施用量は、施用時期、施用場所、施用方法等に応じて、広範囲に変えることができるが、一般的には、ヘクタール当たり有効成分（本発明化合物またはその塩）が０．３〜３０００ｇの割合、好ましくは５０〜３０００ｇの割合となるように施用することが望ましい。また、本発明の有害生物防除剤が水和剤である場合には、施用時（水と希釈した後）の濃度が０．１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜５００ｐｐｍとなるように希釈して使用すればよい。 The application amount in such an application method can vary widely depending on the application time, application place, application method and the like, but generally the active ingredient (the compound of the present invention or a salt thereof) per hectare is 0.3. It is desirable to apply at a rate of ˜3000 g, preferably 50˜3000 g. Further, when the pest control agent of the present invention is a wettable powder, it is diluted so that the concentration at the time of application (after dilution with water) is 0.1 to 1000 ppm, preferably 10 to 500 ppm. do it.
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害生物または有害生物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。 These preparations and water dilutions of the preparations may be sprayed directly on pests or plants such as crops to be protected from pests, and in order to control pests that inhabit the soil of cultivated land. You may process to soil.
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。 Moreover, it can also process by the method of wrapping the resin formulation processed into the sheet form or the string form around the crop, stretching over the crop vicinity, and laying on the stock soil.
本発明の有害節足動物防除剤を防疫用として用いる場合は、その施用量は空間に適用するときは有効成分量として通常０．００１〜１０ｍｇ／ｍ3であり、平面に適用するときは０．００１〜１００ｍｇ／ｍ2である。乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール、燻煙剤、毒餌等は通常そのまま施用する。 When the harmful arthropod control agent of the present invention is used for epidemics, the application amount is usually 0.001 to 10 mg / m 3 as an active ingredient amount when applied to space, and 0 when applied to a plane. 0.001 to 100 mg / m 2 . Emulsions, wettable powders, flowables and the like are usually diluted with water so that the active ingredient concentration is 0.01 to 10000 ppm, and oils, aerosols, smoke agents, poison baits and the like are usually applied as they are.
本発明の有害節足動物防除剤をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１〜１０００ｍｇの範囲である。 When the harmful arthropod control agent of the present invention is used to control ectoparasites of cattle, horses, pigs, sheep, goats, chickens, small animals such as dogs, cats, rats, mice, etc., it is well known in veterinary medicine. Can be used on animals. As a specific method of use, for the purpose of systemic suppression, for example, administration by tablet, feed mixing, suppository, injection (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.) is intended for non-systemic suppression. In this case, for example, an oil agent or an aqueous liquid is sprayed, a pour-on treatment or a spot-on treatment is performed, the animal is washed with a shampoo preparation, or a resin preparation is attached to the animal with a collar or ear tag. The amount of the compound of the present invention when administered to an animal body is usually in the range of 0.1 to 1000 mg per 1 kg body weight of the animal.
以下に、本発明化合物例、製造例、参考製造例、製剤例および試験例を挙げて、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to compound examples, production examples, reference production examples, formulation examples and test examples of the present invention, but the present invention is not limited thereto.
製造例および参考製造例において、反応チェック、カラムクロマトグラフィーの操作においては、ＴＬＣ（Ｔｈｉｎ Ｌａｙｅｒ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ、薄層クロマトグラフィー）等を用いた分析手法を用いて行った。ＴＬＣには例えばメルク（Ｍｅｒｃｋ）社製のキーゼルゲル６０Ｆ２５４（７０〜２３０メッシュ）等を使用し、カラムクロマトグラフィーには例えば関東化学製のシリカゲル６０（球状、粒径６３〜２１０ｎｍ）、和光純薬工業製のフロリジル（１００〜２００メッシュ）等を用いた。ＮＭＲスペクトル分析は、内部基準としてテトラメチルシランを用い、例えばＪＥＯＬ ＡＬ−４００（４００ＭＨｚ）型、Ｂｒｕｋｅｒ ＡＶＡＮＣＥ４００（４００ＭＨｚ）型等を用いて測定した（測定温度は、特に断りの無い時は２５℃）。
なお、下記の本発明化合物例、製造例、参考製造例等で用いる略号または用語は、次のような意味を有する。
ｓ：シングレット、ｂｒ：ブロード（幅広い）、ｂｒｓ：ブロードシングレット（幅広いシングレット）、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：クワルテット、
Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、ｎＰｒ：プロピル基、ｉＰｒ：イソプロピル基、ｃＰｒ：シクロプロピル基、Ｂｕ：ブチル基、ｉＢｕ：イソブチル基、ｓＢｕ：ｓｅｃ−ブチル基、ｔＢｕ：ｔｅｒｔ−ブチル基、Ｈｅｘ：ヘキシル基、ｃＨｘ：シクロヘキシル基、Ａｙ：アリル基、Ｐｇ：プロパルギル基、Ｖｎ：ビニル基、Ｅｙ：エチニル基、Ｐｈ：フェニル基、Ａｃ：アセチル基、Ｐｙ：ピリジル基、Ｆｕ：フリル基、Ｔｈ：チエニル基、Ｎｐ：ナフチル基、Ｂｎ：ベンジル基、
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン、ＤＭＦ：ジメチルホルムアミド、
室温：約１５〜２５℃、氷冷：約０〜５℃。
In the production examples and the reference production examples, the reaction check and column chromatography operations were performed using an analysis method using TLC (Thin Layer Chromatography) or the like. For example, Kelzel Gel 60F254 (70-230 mesh) manufactured by Merck is used for TLC, and silica gel 60 (spherical, particle size 63-210 nm) manufactured by Kanto Chemical Co., Ltd., Wako Pure Chemical Industries, Ltd. is used for column chromatography. Made Florisil (100-200 mesh) or the like was used. The NMR spectrum analysis was performed using tetramethylsilane as an internal standard, for example, using JEOL AL-400 (400 MHz) type, Bruker AVANCE400 (400 MHz) type, etc. (measurement temperature is 25 ° C. unless otherwise specified). .
In addition, the abbreviations or terms used in the following present compound examples, production examples, reference production examples, etc. have the following meanings.
s: singlet, br: broad (wide), brs: broad singlet (wide singlet), d: doublet, t: triplet, q: quartet,
Me: methyl group, Et: ethyl group, nPr: propyl group, iPr: isopropyl group, cPr: cyclopropyl group, Bu: butyl group, iBu: isobutyl group, sBu: sec-butyl group, tBu: tert-butyl group, Hex: hexyl group, cHx: cyclohexyl group, Ay: allyl group, Pg: propargyl group, Vn: vinyl group, Ey: ethynyl group, Ph: phenyl group, Ac: acetyl group, Py: pyridyl group, Fu: furyl group, Th: thienyl group, Np: naphthyl group, Bn: benzyl group,
THF: tetrahydrofuran, DMF: dimethylformamide,
Room temperature: about 15-25 ° C., ice cooling: about 0-5 ° C.
以下に本発明化合物の例を示す。
次に、本発明化合物の製造例を示す。
製造例１
（１）４−メチル−Ｎ−（３−フェニルチオ−１−ピペリジノ−２−プロペニリデン）アニリン（以下、本発明化合物１と記す。）
Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（フェニルチオ）アクリルアミド（０．７０ｇ）のトルエン溶液（２０ｍＬ）に室温下、塩化チオニル（０．３４ｍＬ）、及びＤＭＦ（触媒量）を加え、９０℃で１．５時間攪拌を続けた。放冷した後、減圧下濃縮した。残渣にＴＨＦ（３０ｍＬ）を加え、氷冷下にてピペリジン（０．５２ｍＬ）を滴下した。同温で２時間攪拌を行った後、酢酸エチル（１００ｍＬ）を加え、水、飽和食塩水の順で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム（無水）で乾燥し、減圧下濃縮した。残渣を中圧自動分取液体クロマトグラフシステム（カラムは山善ＡＬ−Ｎ−４０Ｂ、展開溶媒はヘキサン：酢酸エチル＝５：１）により分離し、本発明化合物１（０．５２ｇ）を褐色オイルとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．５１〜１．７３（６Ｈ，ｍ），２．２８（１Ｈ，ｓ），２．３３（２Ｈ，ｓ），３．３９〜３．４９（４Ｈ，ｍ），５．８４（０．６７Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），５．８５（０．３３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ），６．４５〜６．７４（３Ｈ，ｍ），６．９９〜７．０５（３Ｈ，ｍ），７．２０〜７．３０（４Ｈ，ｍ）
Next, production examples of the compound of the present invention are shown.
Production Example 1
(1) 4-methyl-N- (3-phenylthio-1-piperidino-2-propenylidene) aniline (hereinafter referred to as the present compound 1)
Thionyl chloride (0.34 mL) and DMF (catalytic amount) were added to a toluene solution (20 mL) of N- (4-methylphenyl) -3- (phenylthio) acrylamide (0.70 g) at room temperature, and the mixture was stirred at 90 ° C. Stirring was continued for 1.5 hours. After allowing to cool, the mixture was concentrated under reduced pressure. THF (30 mL) was added to the residue, and piperidine (0.52 mL) was added dropwise under ice cooling. After stirring at the same temperature for 2 hours, ethyl acetate (100 mL) was added, and the mixture was washed with water and saturated brine in this order. The organic layer was dried over magnesium sulfate (anhydrous) and concentrated under reduced pressure. The residue is separated by a medium pressure automatic preparative liquid chromatograph system (column is Yamazen AL-N-40B, developing solvent is hexane: ethyl acetate = 5: 1), and the compound 1 (0.52 g) of the present invention is used as a brown oil. Obtained.
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 1.51-1.73 (6H, m), 2.28 (1H, s), 2.33 (2H, s), 3.39-3. 49 (4H, m), 5.84 (0.67H, d, J = 15.7 Hz), 5.85 (0.33H, d, J = 10.6 Hz), 6.45 to 6.74 (3H M), 6.99 to 7.05 (3H, m), 7.20 to 7.30 (4H, m)
製造例２
（２）４−メチル−Ｎ−〔３−フェニルチオ−１−（４−メチルピペリジノ）−２−プロピリデン〕アニリン（以下、本発明化合物２と記す。）
Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（フェニルチオ）アクリルアミド（０．７０ｇ）のトルエン溶液（２０ｍＬ）に室温下、塩化チオニル（０．３４ｍＬ）、及びＤＭＦ（触媒量）を加え、９０℃で１．５時間攪拌を続けた。放冷した後、減圧下濃縮した。残渣にＤＭＦ（２０ｍＬ）を加え、氷冷下にて４-メチルピペリジン（０．５２ｇ）を滴下した。同温で２時間攪拌を行った後、酢酸エチル（１００ｍＬ）を加え、水、飽和食塩水の順で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム（無水）で乾燥し、減圧下濃縮した。残渣を中圧自動分取液体クロマトグラフシステム（カラムは山善ＡＬ−Ｎ−４０Ｂ、展開溶媒はヘキサン：酢酸エチル＝５：１）により分離し、本発明化合物２（０．４７ｇ）を褐色オイルとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：０．９３〜１．００（３Ｈ，ｍ），１．１９〜１．３９（２Ｈ，ｍ），１．５０〜１．７１（３Ｈ，ｍ），２．２８（２．２５Ｈ，ｓ），２．３１（０．０８Ｈ，ｓ），２．３３（０．６７Ｈ，ｓ），２．７４〜２．８５（２Ｈ，ｍ），３．９１（０．１６Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．３Ｈｚ），４．０１（０．５０Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ），４．１３（１．３４Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．３Ｈｚ），５．８４（０．７５Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），５．８５（０．２５Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），６．４９〜６．７４（３Ｈ，ｍ），６．９９〜７．０５（３Ｈ，ｍ），７．１９〜７．３２（４Ｈ，ｍ）
Production Example 2
(2) 4-Methyl-N- [3-phenylthio-1- (4-methylpiperidino) -2-propylidene] aniline (hereinafter referred to as the present compound 2)
Thionyl chloride (0.34 mL) and DMF (catalytic amount) were added to a toluene solution (20 mL) of N- (4-methylphenyl) -3- (phenylthio) acrylamide (0.70 g) at room temperature, and the mixture was stirred at 90 ° C. Stirring was continued for 1.5 hours. After allowing to cool, the mixture was concentrated under reduced pressure. DMF (20 mL) was added to the residue, and 4-methylpiperidine (0.52 g) was added dropwise under ice cooling. After stirring at the same temperature for 2 hours, ethyl acetate (100 mL) was added, and the mixture was washed with water and saturated brine in this order. The organic layer was dried over magnesium sulfate (anhydrous) and concentrated under reduced pressure. The residue is separated by a medium pressure automatic preparative liquid chromatograph system (column is Yamazen AL-N-40B, developing solvent is hexane: ethyl acetate = 5: 1), and the present compound 2 (0.47 g) is used as a brown oil. Obtained.
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 0.93 to 1.00 (3H, m), 1.19 to 1.39 (2H, m), 1.50 to 1.71 (3H, m ), 2.28 (2.25H, s), 2.31 (0.08H, s), 2.33 (0.67H, s), 2.74 to 2.85 (2H, m), 3. 91 (0.16 H, d, J = 13.3 Hz), 4.01 (0.50 H, d, J = 13.0 Hz), 4.13 (1.34 H, d, J = 13.3 Hz), 5 .84 (0.75H, d, J = 15.9 Hz), 5.85 (0.25H, d, J = 9.4 Hz), 6.49-6.74 (3H, m), 6.99- 7.05 (3H, m), 7.19-7.32 (4H, m)
製造例２と同様にして、以下の化合物を合成した。
（３）４−メチル−Ｎ−〔３−フェニルチオ−１−（３−メチルピペリジノ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物３と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：０．９１（２．４Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），０．９３（０．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．０３〜１．１６（１Ｈ，ｍ），１．４５〜１．８５（４Ｈ，ｍ），２．２８（０．６Ｈ，ｓ），２．３２（２．４Ｈ，ｓ），２．３４〜２．８０（２Ｈ，ｍ），３．８２〜４．０９（２Ｈ，ｍ），５．８４（０．８Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），５．８６（０．２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ），６．４５〜６．７４（３Ｈ，ｍ），６．９８〜７．０５（３Ｈ，ｍ），７．２０〜７．３０（４Ｈ，ｍ）
In the same manner as in Production Example 2, the following compounds were synthesized.
(3) 4-methyl-N- [3-phenylthio-1- (3-methylpiperidino) -2-propenylidene] aniline (hereinafter referred to as the present compound 3)
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 0.91 (2.4 H, d, J = 6.5 Hz), 0.93 (0.6 H, d, J = 6.5 Hz), 1.03 -1.16 (1H, m), 1.45-1.85 (4H, m), 2.28 (0.6H, s), 2.32 (2.4H, s), 2.34-2 .80 (2H, m), 3.82 to 4.09 (2H, m), 5.84 (0.8 H, d, J = 15.9 Hz), 5.86 (0.2 H, d, J = 10.6 Hz), 6.45 to 6.74 (3H, m), 6.98 to 7.05 (3H, m), 7.20 to 7.30 (4H, m)
製造例３
（４）４−メチル−Ｎ−〔３−フェニルチオ−１−（２−メチルピペリジノ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物４と記す。）
Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（フェニルチオ）アクリルアミド（０．７０ｇ）のトルエン溶液（２０ｍＬ）に室温下、塩化チオニル（０．３４ｍＬ）、及びＤＭＦ（触媒量）を加え、９０℃で１．５時間攪拌を続けた。放冷した後、減圧下濃縮した。残渣にＴＨＦ（２５ｍＬ）を加え、氷冷下にて２−メチルピペリジン（０．５２ｍＬ）を滴下した。同温で２時間攪拌を行った後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（１００ｍＬ）を加え、水、飽和食塩水の順で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム（無水）で乾燥し、減圧下濃縮した。残渣を中圧自動分取液体クロマトグラフシステム（カラムは山善ＡＬ−Ｎ−４０Ｂ、展開溶媒はヘキサン：酢酸エチル＝５：１）により分離し、本発明化合物４（０．４８ｇ）を褐色オイルとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．５２〜１．９０（６Ｈ，ｍ），２．２８（１Ｈ，ｓ），２．３３（２Ｈ，ｓ），２．９２〜３．０３（１Ｈ，ｍ），３．８５〜４．４９（２Ｈ，ｍ），５．８８（０．６７Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），５．９１（０．３３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），６．４１（０．３３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ），６．４３（０．６７Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），６．６２（１．３４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７３（０．６６Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９１〜７．０５（３Ｈ，ｍ），７．１８〜７．２８（４Ｈ，ｍ）
Production Example 3
(4) 4-methyl-N- [3-phenylthio-1- (2-methylpiperidino) -2-propenylidene] aniline (hereinafter referred to as the present compound 4)
Thionyl chloride (0.34 mL) and DMF (catalytic amount) were added to a toluene solution (20 mL) of N- (4-methylphenyl) -3- (phenylthio) acrylamide (0.70 g) at room temperature, and the mixture was stirred at 90 ° C. Stirring was continued for 1.5 hours. After allowing to cool, the mixture was concentrated under reduced pressure. THF (25 mL) was added to the residue, and 2-methylpiperidine (0.52 mL) was added dropwise under ice cooling. After stirring at the same temperature for 2 hours, tert-butyl methyl ether (100 mL) was added, followed by washing with water and saturated brine in this order. The organic layer was dried over magnesium sulfate (anhydrous) and concentrated under reduced pressure. The residue is separated by a medium pressure automatic preparative liquid chromatograph system (column is Yamazen AL-N-40B, developing solvent is hexane: ethyl acetate = 5: 1), and the present compound 4 (0.48 g) is used as a brown oil. Obtained.
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 1.18 (2H, d, J = 7.0 Hz), 1.24 (1H, d, J = 7.0 Hz), 1.52-1.90 (6H, m), 2.28 (1H, s), 2.33 (2H, s), 2.92 to 3.03 (1H, m), 3.85 to 4.49 (2H, m), 5.88 (0.67H, d, J = 9.9 Hz), 5.91 (0.33H, d, J = 15.7 Hz), 6.41 (0.33H, d, J = 10.1 Hz) , 6.43 (0.67H, d, J = 15.9 Hz), 6.62 (1.34H, d, J = 8.2 Hz), 6.73 (0.66H, d, J = 8.2 Hz). ), 6.91-7.05 (3H, m), 7.18-7.28 (4H, m)
製造例３と同様にして、以下の化合物を合成した。
（５）４−メチル−Ｎ−〔３−フェニルチオ−１−（２，６−ジメチルピペリジノ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物５と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．２３〜１．３１（６Ｈ，ｍ），１．５５〜１．８３（６Ｈ，ｍ），２．２７〜２．３３（３Ｈ，ｍ），４．３０〜４．４３（２Ｈ，ｍ），６．０８〜６．１２（１Ｈ，ｍ），６．２９〜６．３３（１Ｈ，ｍ），６．６１〜６．７９（３Ｈ，ｍ），６．９６〜７．２５（６Ｈ，ｍ）
In the same manner as in Production Example 3, the following compounds were synthesized.
(5) 4-Methyl-N- [3-phenylthio-1- (2,6-dimethylpiperidino) -2-propenylidene] aniline (hereinafter referred to as the present compound 5)
1 H-NMR (CDCl 3) δ (ppm): 1.23~1.31 (6H, m), 1.55~1.83 (6H, m), 2.27~2.33 (3H, m ), 4.30 to 4.43 (2H, m), 6.08 to 6.12 (1H, m), 6.29 to 6.33 (1H, m), 6.61 to 6.79 (3H) , M), 6.96-7.25 (6H, m)
（６）４−メチル−Ｎ−〔３−フェニルチオ−１−（３，５−ジメチルピペリジノ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物６と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：０．７４〜０．９７（１Ｈ，ｍ），０．８９（３Ｈ，ｓ），０．９１（３Ｈ，ｓ），１．２４〜１．２９（１Ｈ，ｍ），１．６４〜１．８５（２Ｈ，ｍ），２．２３〜２．３５（２Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，ｓ），３．９８〜４．１３（２Ｈ，ｍ），５．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），６．４５〜６．７３（３Ｈ，ｍ），６．９９〜７．０５（３Ｈ，ｍ），７．１９〜７．３２（４Ｈ，ｍ）
(6) 4-Methyl-N- [3-phenylthio-1- (3,5-dimethylpiperidino) -2-propenylidene] aniline (hereinafter referred to as the present compound 6)
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 0.74 to 0.97 (1H, m), 0.89 (3H, s), 0.91 (3H, s), 1.24 to 1. 29 (1H, m), 1.64 to 1.85 (2H, m), 2.23 to 2.35 (2H, m), 2.32 (3H, s), 3.98 to 4.13 ( 2H, m), 5.85 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.45 to 6.73 (3H, m), 6.99 to 7.05 (3H, m), 7.19 to 7.32 (4H, m)
（７）４−メチル−Ｎ−〔３−フェニルチオ−１−（１―ピロリジニル）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物７と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．８４〜２．０７（４Ｈ，ｍ），２．２８（０．３９Ｈ，ｓ），２．３１（０．６９Ｈ，ｓ），２．３２（１．９２Ｈ，ｓ），３．４６〜３．５９（４Ｈ，ｍ），５．９５（０．６４Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），６．０１（０．１３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ），６．１１（０．２３Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），６．４３〜６．５３（１Ｈ，ｍ），６．６７〜６．７８（１Ｈ，ｍ），６．９３〜７．３５（８Ｈ，ｍ）
(7) 4-Methyl-N- [3-phenylthio-1- (1-pyrrolidinyl) -2-propenylidene] aniline (hereinafter referred to as the present compound 7)
1 H-NMR (CDCl 3) δ (ppm): 1.84~2.07 (4H, m), 2.28 (0.39H, s), 2.31 (0.69H, s), 2. 32 (1.92 H, s), 3.46-3.59 (4 H, m), 5.95 (0.64 H, d, J = 15.9 Hz), 6.01 (0.13 H, d, J = 10.1 Hz), 6.11 (0.23 H, d, J = 9.7 Hz), 6.43 to 6.53 (1 H, m), 6.67 to 6.78 (1 H, m), 6 .93-7.35 (8H, m)
（８）４−メチル−Ｎ−〔１−（１―アゼパニル）−３−フェニルチオ−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物８と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．６０〜１．７４（８Ｈ，ｍ），２．２７（０．８４Ｈ，ｓ），２．３３（２．１６Ｈ，ｓ），３．５１（２．８８Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．５９（１．１２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．０１（０．７２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），６．０６（０．２８Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ），６．３２〜６．３６（１Ｈ，ｍ），６．６３（１．４４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７３（０．５６Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８３〜６．８５（１Ｈ，ｍ），６．９７（０．５６Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０５（１．４４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１４〜７．２６（４Ｈ，ｍ）
(8) 4-Methyl-N- [1- (1-azepanyl) -3-phenylthio-2-propenylidene] aniline (hereinafter referred to as the present compound 8)
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 1.60 to 1.74 (8H, m), 2.27 (0.84H, s), 2.33 (2.16H, s), 3. 51 (2.88 H, t, J = 6.0 Hz), 3.59 (1.12 H, t, J = 6.0 Hz), 6.01 (0.72 H, d, J = 15.9 Hz), 6 .06 (0.28H, d, J = 10.4 Hz), 6.32 to 6.36 (1H, m), 6.63 (1.44H, d, J = 8.2 Hz), 6.73 ( 0.56H, d, J = 8.2 Hz), 6.83 to 6.85 (1H, m), 6.97 (0.56H, d, J = 8.5 Hz), 7.05 (1.44H) , D, J = 8.5 Hz), 7.14-7.26 (4H, m)
（９）４−メチル−Ｎ−〔１−（ペルヒドロキノリン−１−イル）−３−フェニルチオ−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物９と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：０．８７〜１．７１（１２Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，Ｓ），２．２９〜２．３９（１Ｈ，ｍ），２．８２〜２．９２（１．６Ｈ，ｍ），３．０８〜３．１７（０．４Ｈ，ｍ），３．１２〜３．４４（１Ｈ，ｍ），５．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ），６．５３〜６．７２（２Ｈ，ｍ），７．０２〜７．１０（３Ｈ，ｍ），７．２１〜７．３６（５Ｈ，ｍ）
(9) 4-Methyl-N- [1- (perhydroquinolin-1-yl) -3-phenylthio-2-propenylidene] aniline (hereinafter referred to as the present compound 9)
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 0.87 to 1.71 (12H, m), 2.32 (3H, S), 2.29 to 2.39 (1H, m), 2. 82-2.92 (1.6H, m), 3.08-3.17 (0.4H, m), 3.12-3.44 (1H, m), 5.81 (1H, d, J = 15.2 Hz), 6.53 to 6.72 (2H, m), 7.02 to 7.10 (3H, m), 7.21 to 7.36 (5H, m)
（１０）４−メチル−Ｎ-〔３−フェニルチオ−１−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１０と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：２．２９（０．６０Ｈ，ｓ），２．３３（０．３９Ｈ，ｓ），２．３４（２．０１Ｈ，ｓ），２．８６（０．２６Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），２．９５（１．３４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．０４（０．４０Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．６２（０．２６Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．７０（１．３４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．７８（０．４０Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．６１（０．２６Ｈ，ｓ），４．６６（１．３４Ｈ，ｓ），４．７７（０．４０Ｈ，ｓ），５．５９（０．６７Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），５．９３（０．２０Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ），６．５７（０．１３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ），６．６２〜６．７７（３Ｈ，ｍ），６．９９〜７．３０（１１Ｈ，ｍ）
(10) 4-Methyl-N- [3-phenylthio-1- (1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl) -2-propenylidene] aniline (hereinafter referred to as the present compound 10)
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 2.29 (0.60 H, s), 2.33 (0.39 H, s), 2.34 (2.01 H, s), 2.86 ( 0.26H, t, J = 5.9 Hz), 2.95 (1.34 H, t, J = 5.9 Hz), 3.04 (0.40 H, t, J = 5.9 Hz), 3.62. (0.26H, t, J = 5.9 Hz), 3.70 (1.34H, t, J = 5.9 Hz), 3.78 (0.40H, t, J = 5.9 Hz), 4. 61 (0.26H, s), 4.66 (1.34H, s), 4.77 (0.40H, s), 5.59 (0.67H, d, J = 15.9 Hz), 5. 93 (0.20H, d, J = 10.4 Hz), 6.57 (0.13H, d, J = 10.4 Hz), 6.62 to 6.77 (3H, m), 6.99 to 7 .30 (11H , M)
製造例４
（１１）Ｎ−〔３−フェニルチオ−１−（１−ピラゾリル）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１１と記す。）
３−（フェニルチオ）アクリルアニリド（０．７７ｇ）のトルエン溶液（４０ｍＬ）に、室温下、塩化チオニル（０．３９ｍＬ）とＤＭＦ（触媒量）を加えた。７０℃で１時間４０分攪拌した後、反応液を濃縮した。残渣に脱水ＴＨＦ（２０ｍＬ）を加え、反応液を二等分し、それぞれに脱水ＴＨＦ（５ｍＬ）を加えた。ピラゾール（０．１０ｇ）、トリエチルアミン（０．１５ｇ）の脱水ＴＨＦ混合溶液（５ｍＬ）を先の２等分した反応液にそれぞれ加えた。一方は室温にて、もう一方は６０℃にて８．５時間攪拌を行った。反応液を合した後、析出物をセライトでろ過して除去し、ろ液を減圧下濃縮した。残渣を中圧自動分取液体クロマトグラフシステム（カラムは山善ＡＬ−Ｎ−４０Ｂ、展開溶媒はヘキサン：酢酸エチル＝８２：１８）で分離精製し、本発明化合物１１（８０ｍｇ）を黄色オイルとして得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），６．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．１８〜７．５４（７Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｍ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）
Production Example 4
(11) N- [3-phenylthio-1- (1-pyrazolyl) -2-propenylidene] aniline (hereinafter referred to as the present compound 11)
Thionyl chloride (0.39 mL) and DMF (catalytic amount) were added to a toluene solution (40 mL) of 3- (phenylthio) acrylanilide (0.77 g) at room temperature. After stirring at 70 ° C. for 1 hour and 40 minutes, the reaction solution was concentrated. Dehydrated THF (20 mL) was added to the residue, the reaction solution was divided into two equal parts, and dehydrated THF (5 mL) was added to each. A mixed solution of pyrazole (0.10 g) and triethylamine (0.15 g) in dehydrated THF (5 mL) was added to each of the previous two reaction solutions. One was stirred at room temperature and the other at 60 ° C. for 8.5 hours. After the reaction solutions were combined, the precipitate was removed by filtration through celite, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was separated and purified by medium-pressure automatic preparative liquid chromatograph system (column: Yamazen AL-N-40B, developing solvent: hexane: ethyl acetate = 82: 18) to obtain Compound 11 (80 mg) of the present invention as a yellow oil. It was. 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 6.21 (1H, d, J = 15.7 Hz), 6.42 (1H, d, J = 1.9 Hz), 6.86 (2H, d , J = 7.5 Hz), 7.10 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.18-7.54 (7H, m), 7.63 (1H, d, J = 15.7 Hz) , 7.71 (1H, m), 8.34 (1H, d, J = 2.7 Hz)
製造例５
（１２）４−メチル−Ｎ−〔３−フェニルチオ−１−（３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１２と記す。）
Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（フェニルチオ）アクリルアミド（０．７０ｇ）のトルエン溶液（２０ｍＬ）に室温下、塩化チオニル（０．３４ｍＬ）、及びＤＭＦ（触媒量）を加え、９０℃で１．５時間攪拌を続けた。減圧下濃縮した後、残渣にＤＭＦ（１５ｍＬ）を加えた。３−トリフルオロメチルピラゾール（０．７１ｇ）のＤＭＦ溶液（１５ｍＬ）に、氷冷下、５５％水素化ナトリウム（０．２２ｇ）を加え、同温で０.５時間攪拌した。このものを上記で調整したＤＭＦ溶液にゆっくり滴下した。同温で２時間攪拌を行った後、酢酸エチル（１００ｍＬ）を加え、水、飽和食塩水の順で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム（無水）で乾燥し、減圧下濃縮した。残渣を中圧自動分取液体クロマトグラフシステム（カラムは山善ＡＬ−Ｎ−４０Ｂ、展開溶媒はヘキサン：酢酸エチル＝５：１）により分離し、本発明化合物１２（０．２３ｇ）を黄色オイルとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：２．３６（３Ｈ,ｓ），６．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），６．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２６〜７．３０（５Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ）
Production Example 5
(12) 4-methyl-N- [3-phenylthio-1- (3-trifluoromethylpyrazol-1-yl) -2-propenylidene] aniline (hereinafter referred to as the present compound 12)
Thionyl chloride (0.34 mL) and DMF (catalytic amount) were added to a toluene solution (20 mL) of N- (4-methylphenyl) -3- (phenylthio) acrylamide (0.70 g) at room temperature, and the mixture was stirred at 90 ° C. Stirring was continued for 1.5 hours. After concentration under reduced pressure, DMF (15 mL) was added to the residue. To a DMF solution (15 mL) of 3-trifluoromethylpyrazole (0.71 g) was added 55% sodium hydride (0.22 g) under ice cooling, and the mixture was stirred at the same temperature for 0.5 hour. This was slowly added dropwise to the DMF solution prepared above. After stirring at the same temperature for 2 hours, ethyl acetate (100 mL) was added, and the mixture was washed with water and saturated brine in this order. The organic layer was dried over magnesium sulfate (anhydrous) and concentrated under reduced pressure. The residue is separated by a medium pressure automatic preparative liquid chromatograph system (column is Yamazen AL-N-40B, developing solvent is hexane: ethyl acetate = 5: 1), and the present compound 12 (0.23 g) is used as a yellow oil. Obtained.
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 2.36 (3H, s), 6.22 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.67 (1H, d, J = 2.7 Hz) ), 6.76 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.14 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.26-7.30 (5H, m), 7.69 (1H) , D, J = 15.7 Hz), 8.38 (1H, d, J = 1.2 Hz)
製造例５と同様にして以下の化合物を合成した。
（１３）４−メチル−Ｎ−〔３−フェニルチオ−１−（４−ブロモピラゾール−１−イル）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１３と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：２．３５（３Ｈ,ｓ），６．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），６．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２４〜７．２９（５Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），７．６４（１Ｈ,ｓ），８．３６（１Ｈ,ｓ）
The following compounds were synthesized in the same manner as in Production Example 5.
(13) 4-Methyl-N- [3-phenylthio-1- (4-bromopyrazol-1-yl) -2-propenylidene] aniline (hereinafter referred to as the present compound 13)
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 2.35 (3H, s), 6.18 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.74 (2H, d, J = 8.2 Hz) ), 7.13 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.24-7.29 (5H, m), 7.57 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.64 (1H) , s), 8.36 (1H, s)
（１４）４−メチル−Ｎ−〔３−フェニルチオ−１−（１−インダゾール）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１４と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：２．３９（３Ｈ,ｓ），６．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２３〜７．３８（１０Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．１５（１Ｈ,ｓ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）
(14) 4-Methyl-N- [3-phenylthio-1- (1-indazole) -2-propenylidene] aniline (hereinafter referred to as the present compound 14)
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 2.39 (3H, s), 6.40 (1H, d, J = 15.7 Hz), 6.86 (2H, d, J = 8.2 Hz) ), 7.23-7.38 (10H, m), 7.75 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.15 (1H, s), 8.43 (1H, d, J = 8) .5Hz)
製造例６
（１５）Ｎ−（１−フェニルイミノ−３−フェニルチオ−２−プロペニル）フタルイミド（以下、本発明化合物１５と記す。）
Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）アクリルアミド（０．７０ｇ）のトルエン溶液（２０ｍＬ）に室温下、塩化チオニル（０．３６ｍＬ）、及びＤＭＦ（触媒量）を加え、９０℃で２時間攪拌を続けた。減圧下濃縮した後、残渣にＤＭＦ（１５ｍＬ）を加えた。その後、氷冷下でフタルイミドカリウム（１．０ｇ）を加え、同温で２時間攪拌した。酢酸エチル（１００ｍＬ）を加え、水、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸マグネシウム（無水）で乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を中圧自動分取液体クロマトグラフシステム（カラムは山善ＡＬ−Ｎ−４０Ｂ、展開溶媒はヘキサン：酢酸エチル＝３：１）により分離し、本発明化合物１５（０．４０ｇ）を黄色粘稠物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：５．９９（０．１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ），６．１２（０．３３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ），６．２３（０．１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ），６．３０（０．４７Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９２〜７．９４（１４Ｈ，ｍ）
Production Example 6
(15) N- (1-phenylimino-3-phenylthio-2-propenyl) phthalimide (hereinafter referred to as the present compound 15)
To a toluene solution (20 mL) of N-phenyl-3- (phenylthio) acrylamide (0.70 g) was added thionyl chloride (0.36 mL) and DMF (catalytic amount) at room temperature, and stirring was continued at 90 ° C. for 2 hours. It was. After concentration under reduced pressure, DMF (15 mL) was added to the residue. Thereafter, potassium phthalimide (1.0 g) was added under ice cooling, and the mixture was stirred at the same temperature for 2 hours. Ethyl acetate (100 mL) was added, washed with water and saturated brine in that order, dried over magnesium sulfate (anhydrous), and concentrated under reduced pressure. The residue was separated by a medium pressure automatic preparative liquid chromatograph system (column: Yamazen AL-N-40B, developing solvent: hexane: ethyl acetate = 3: 1), and the compound 15 (0.40 g) of the present invention was viscous yellow Obtained as a thing.
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 5.99 (0.1 H, d, J = 10.1 Hz), 6.12 (0.33 H, d, J = 15.2 Hz), 6.23 (0.1 H, d, J = 10.1 Hz), 6.30 (0.47 H, d, J = 15.2 Hz), 6.79 (1 H, d, J = 8.0 Hz), 6.92 to 7.94 (14H, m)
製造例７
（１６）Ｎ−〔１−（４−メチルフェニルイミノ）−３−フェニルチオ−２−プロペニル〕−ｃｉｓ−１，２，３，６−テトラヒドロフタルイミド（以下、本発明化合物１６と記す。）
Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（フェニルチオ）アクリルアミド（０．７０ｇ）のトルエン溶液（２０ｍＬ）に室温下、塩化チオニル（０．３４ｍＬ）、及びＤＭＦ（触媒量）を加え、９０℃で１．５時間攪拌を続けた。減圧下濃縮した後、残渣にＤＭＦ（１５ｍＬ）を加えた。ｃｉｓ−１，２，３，６−テトラヒドロフタルイミド（０．３４ｇ）のＤＭＦ溶液（１０ｍＬ）に、室温下、５５％水素化ナトリウム（０．２３ｇ）を加え、同温で０.５時間攪拌した。このものを上記で調整したＤＭＦ溶液にゆっくり滴下した。氷冷下で２時間攪拌を行った後、酢酸エチル（１００ｍＬ）を加え、水、飽和食塩水の順で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム（無水）で乾燥し、減圧下濃縮した。残渣を中圧自動分取液体クロマトグラフシステム（カラムは山善ＡＬ−Ｎ−４０Ｂ、展開溶媒はヘキサン：酢酸エチル＝５：１）により分離し、本発明化合物１６（０．１８ｇ）を褐色オイルとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：２．０７〜３．２４（９Ｈ，ｍ），５．４３（０．４Ｈ，ｂｒｓ），５．７０〜５．７６（１．６Ｈ，ｍ），６．０８〜６．２６（１Ｈ，ｍ），６．５６（０．３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．６４（０．７Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８０〜７．１３（４Ｈ，ｍ），７．３３〜７．４８（５Ｈ，ｍ）
Production Example 7
(16) N- [1- (4-methylphenylimino) -3-phenylthio-2-propenyl] -cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalimide (hereinafter referred to as the present compound 16)
Thionyl chloride (0.34 mL) and DMF (catalytic amount) were added to a toluene solution (20 mL) of N- (4-methylphenyl) -3- (phenylthio) acrylamide (0.70 g) at room temperature, and the mixture was stirred at 90 ° C. Stirring was continued for 1.5 hours. After concentration under reduced pressure, DMF (15 mL) was added to the residue. To a DMF solution (10 mL) of cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalimide (0.34 g), 55% sodium hydride (0.23 g) was added at room temperature, and the mixture was stirred at the same temperature for 0.5 hour. . This was slowly added dropwise to the DMF solution prepared above. After stirring for 2 hours under ice-cooling, ethyl acetate (100 mL) was added, followed by washing with water and saturated brine in this order. The organic layer was dried over magnesium sulfate (anhydrous) and concentrated under reduced pressure. The residue is separated by a medium pressure automatic preparative liquid chromatograph system (column is Yamazen AL-N-40B, developing solvent is hexane: ethyl acetate = 5: 1), and the present compound 16 (0.18 g) is used as a brown oil. Obtained.
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 2.07 to 3.24 (9H, m), 5.43 (0.4H, brs), 5.70 to 5.76 (1.6H, m ), 6.08 to 6.26 (1 H, m), 6.56 (0.3 H, d, J = 8.0 Hz), 6.64 (0.7 H, d, J = 8.2 Hz), 6 .80 to 7.13 (4H, m), 7.33 to 7.48 (5H, m)
製造例７と同様にして以下の化合物を合成した。
（１７）１−メチル−３−〔１−（４−メチルフェニルイミノ）−３−フェニルチオ−２−プロペニル〕−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリミジン−２，４−ジオン（以下、本発明化合物１７と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：２．２６（１．６Ｈ，ｓ），２．３３（１．４Ｈ，ｓ），３．３８（１．６Ｈ，ｓ），３．５３（１．４Ｈ，ｓ），６．０８（０．５４Ｈ，ｓ），６．１３（０．５４Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ），６．１９（０．４６Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ），６．３１（０．４６Ｈ，ｓ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９９〜７．１２（３Ｈ，ｍ），７．３１〜７．５３（５Ｈ，ｍ）
The following compounds were synthesized in the same manner as in Production Example 7.
(17) 1-methyl-3- [1- (4-methylphenylimino) -3-phenylthio-2-propenyl] -6-trifluoromethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione (hereinafter referred to as the present compound) 17)
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 2.26 (1.6 H, s), 2.33 (1.4 H, s), 3.38 (1.6 H, s), 3.53 ( 1.4H, s), 6.08 (0.54H, s), 6.13 (0.54H, d, J = 15.2 Hz), 6.19 (0.46H, d, J = 15.5 Hz) ), 6.31 (0.46H, s), 6.67 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.83 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.99 to 7.12 (3H, m), 7.31 to 7.53 (5H, m)
（１８）１−〔１−（４−メチルフェニルイミノ）−３−フェニルチオ−２−プロペニル〕−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン（以下、本発明化合物１８と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：２．２０（０．９Ｈ，ｓ），２．３０（２．１Ｈ，ｓ），５．９７（０．７Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ），６．０８（０．３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ），６．６８（１．４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８０〜６．９２（０．６Ｈ，ｍ），７．０３〜７．１０（２Ｈ，ｍ），７．３２〜７．４３（７．３Ｈ，ｍ），７．７３（０．７Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ），８．２５（０．３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），８．５４（０．７Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）
(18) 1- [1- (4-Methylphenylimino) -3-phenylthio-2-propenyl] -4-trifluoromethyl-1H-pyridin-2-one (hereinafter referred to as the present compound 18)
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 2.20 (0.9 H, s), 2.30 (2.1 H, s), 5.97 (0.7 H, d, J = 15.2 Hz) ), 6.08 (0.3 H, d, J = 15.2 Hz), 6.68 (1.4 H, d, J = 8.2 Hz), 6.80 to 6.92 (0.6 H, m) , 7.03 to 7.10 (2H, m), 7.32 to 7.43 (7.3H, m), 7.73 (0.7H, d, J = 15.2 Hz), 8.25 ( 0.3H, d, J = 5.3 Hz), 8.54 (0.7 H, d, J = 5.1 Hz)
製造例８
（１９）Ｎ−〔２−メチル−３−フェノキシ−１−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１９と記す。）
３−フェノキシ−Ｎ−（フェニル）アクリルアミド（０．５０ｇ）のトルエン溶液（２０ｍＬ）に室温下、塩化チオニル（０．２６ｍＬ）、及びＤＭＦ（触媒量）を加え、９０℃で２時間攪拌を続けた。放冷した後、減圧下濃縮した。残渣にＴＨＦ（３０ｍＬ）を加え、氷冷下にて１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（０．５３ｇ）のＴＨＦ溶液（５ｍＬ）を滴下した。同温で２．５時間攪拌を行った後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（１００ｍＬ）を加え、水、飽和食塩水の順に洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム（無水）で乾燥し、減圧下濃縮した。残渣を中圧自動分取液体クロマトグラフシステム（カラムは山善ＡＬ−Ｎ−４０Ｂ、展開溶媒はヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）により分離し、本発明化合物１９（０．２２ｇ）を黄色オイルとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．４６（３Ｈ，ｓ），２．０１〜２．０７（２Ｈ，ｍ），２．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．３８（１Ｈ，ｓ），６．８４〜７．３１（１２Ｈ，ｍ）
Production Example 8
(19) N- [2-methyl-3-phenoxy-1- (1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl) -2-propenylidene] aniline (hereinafter referred to as the present compound 19)
Thionyl chloride (0.26 mL) and DMF (catalytic amount) were added to a toluene solution (20 mL) of 3-phenoxy-N- (phenyl) acrylamide (0.50 g) at room temperature, and stirring was continued at 90 ° C. for 2 hours. It was. After allowing to cool, the mixture was concentrated under reduced pressure. THF (30 mL) was added to the residue, and a THF solution (5 mL) of 1,2,3,4-tetrahydroquinoline (0.53 g) was added dropwise under ice cooling. After stirring at the same temperature for 2.5 hours, tert-butyl methyl ether (100 mL) was added, followed by washing with water and saturated brine in this order. The organic layer was dried over magnesium sulfate (anhydrous) and concentrated under reduced pressure. The residue is separated by a medium pressure automatic preparative liquid chromatograph system (column is Yamazen AL-N-40B, developing solvent is hexane: ethyl acetate = 10: 1), and the compound 19 (0.22 g) of the present invention is used as a yellow oil. Obtained.
1 H-NMR (CDCl 3) δ (ppm): 1.46 (3H, s), 2.01~2.07 (2H, m), 2.77 (2H, t, J = 6.6Hz), 3.89 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.24 (2H, d, J = 8.2 Hz), 6.38 (1H, s), 6.84 to 7.31 (12H, m )
製造例９
（２０）Ｎ−（２−メチル−３−フェノキシ−１−フェニルイミノ−２−プロペニル）フタルイミド（以下、本発明化合物２０と記す。）
３−フェノキシ−Ｎ−（フェニル）アクリルアミド（０．５０ｇ）のトルエン溶液（２０ｍＬ）に室温下、塩化チオニル（０．２６ｍＬ）、及びＤＭＦ（触媒量）を加え、９０℃で２時間攪拌を続けた。放冷した後、減圧下濃縮した。残渣にＤＭＦ（２０ｍＬ）を加え、氷冷下でフタルイミドカリウム（０．７３ｇ）を加えた。同温で１時間、室温で２時間攪拌を続けた。酢酸エチル（１００ｍＬ）を加え、水、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸マグネシウム（無水）で乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を中圧自動分取液体クロマトグラフシステム（カラムは山善ＡＬ−Ｎ−４０Ｂ、展開溶媒はヘキサン：酢酸エチル＝３：１）により分離し、本発明化合物２０（０．５６ｇ）を無色オイルとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：２．２４（３Ｈ，ｓ），６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．０９〜７．１７（４Ｈ，ｍ），７．２９〜７．３３（２Ｈ，ｍ），７．６６〜７．７７（４Ｈ，ｍ）
Production Example 9
(20) N- (2-methyl-3-phenoxy-1-phenylimino-2-propenyl) phthalimide (hereinafter referred to as the present compound 20)
Thionyl chloride (0.26 mL) and DMF (catalytic amount) were added to a toluene solution (20 mL) of 3-phenoxy-N- (phenyl) acrylamide (0.50 g) at room temperature, and stirring was continued at 90 ° C. for 2 hours. It was. After allowing to cool, the mixture was concentrated under reduced pressure. DMF (20 mL) was added to the residue, and potassium phthalimide (0.73 g) was added under ice cooling. Stirring was continued for 1 hour at the same temperature and 2 hours at room temperature. Ethyl acetate (100 mL) was added, washed with water and saturated brine in that order, dried over magnesium sulfate (anhydrous), and concentrated under reduced pressure. The residue is separated by a medium pressure automatic preparative liquid chromatograph system (column is Yamazen AL-N-40B, developing solvent is hexane: ethyl acetate = 3: 1), and the compound 20 (0.56 g) of the present invention is used as a colorless oil. Obtained.
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 2.24 (3H, s), 6.80 (2H, d, J = 7.2 Hz), 6.92 (1H, t, J = 7.5 Hz) ), 7.00 (2H, d, J = 7.7 Hz), 7.09 to 7.17 (4H, m), 7.29 to 7.33 (2H, m), 7.66 to 7.77. (4H, m)
製造例１０
（２１）１−（２−メチル−３−フェノキシ−１−フェニルイミノ−２−プロペニル）−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン（以下、本発明化合物２１と記す。）
３−フェノキシ−Ｎ−（フェニル）アクリルアミド（０．５０ｇ）のトルエン溶液（２０ｍＬ）に室温下、塩化チオニル（０．２６ｍＬ）、及びＤＭＦ（触媒量）を加え、９０℃で２時間攪拌を続けた。減圧下濃縮した後、残渣にＤＭＦ（１５ｍＬ）を加えた。４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン（０．６４ｇ）のＤＭＦ溶液（１５ｍＬ）に、氷冷下、５５％水素化ナトリウム（０．１７ｇ）を加え、同温で０.５時間攪拌した。このものを上記で調整したＤＭＦ溶液にゆっくり滴下した。氷冷下で２時間攪拌を行った後、酢酸エチル（１００ｍＬ）を加え、水、飽和食塩水の順で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム（無水）で乾燥し、減圧下濃縮した。残渣を中圧自動分取液体クロマトグラフシステム（カラムは山善ＡＬ−Ｎ−４０Ｂ、展開溶媒はヘキサン：酢酸エチル＝５：１）により分離し、本発明化合物２１（０．２３ｇ）を黄色オイルとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：２．１８（３Ｈ,ｓ），６．７８〜７．１３（１０Ｈ，ｍ），７．３０〜７．３４（２Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ,ｓ），８．２３（１Ｈ,ｓ）
Production Example 10
(21) 1- (2-Methyl-3-phenoxy-1-phenylimino-2-propenyl) -4-trifluoromethyl-1H-pyridin-2-one (hereinafter referred to as the present compound 21)
Thionyl chloride (0.26 mL) and DMF (catalytic amount) were added to a toluene solution (20 mL) of 3-phenoxy-N- (phenyl) acrylamide (0.50 g) at room temperature, and stirring was continued at 90 ° C. for 2 hours. It was. After concentration under reduced pressure, DMF (15 mL) was added to the residue. To a DMF solution (15 mL) of 4-trifluoromethyl-1H-pyridin-2-one (0.64 g) was added 55% sodium hydride (0.17 g) under ice-cooling, and the mixture was stirred at the same temperature for 0.5 hours. Stir. This was slowly added dropwise to the DMF solution prepared above. After stirring for 2 hours under ice-cooling, ethyl acetate (100 mL) was added, followed by washing with water and saturated brine in this order. The organic layer was dried over magnesium sulfate (anhydrous) and concentrated under reduced pressure. The residue is separated by a medium pressure automatic preparative liquid chromatograph system (column is Yamazen AL-N-40B, developing solvent is hexane: ethyl acetate = 5: 1), and the present compound 21 (0.23 g) is used as a yellow oil. Obtained.
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 2.18 (3H, s), 6.78 to 7.13 (10H, m), 7.30 to 7.34 (2H, m), 7. 44 (1H, s), 8.23 (1H, s)
製造例５と同様にして以下の化合物を合成した。
（２２）３−メチル−１−〔１−（４−メチルフェニルイミノ）−３−フェニルチオ−２−プロペニル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン（以下、本発明化合物２２と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），５．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ），６．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８２〜７．１１（４Ｈ，ｍ），７．３１〜７．５８（５Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ）
The following compounds were synthesized in the same manner as in Production Example 5.
(22) 3-methyl-1- [1- (4-methylphenylimino) -3-phenylthio-2-propenyl) -1H-pyridin-2-one (hereinafter referred to as the present compound 22)
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 2.28 (3H, s), 2.30 (3H, s), 5.96 (1H, d, J = 15.2 Hz), 6.65 ( 2H, d, J = 8.2 Hz), 6.82 to 7.11 (4H, m), 7.31 to 7.58 (5H, m), 7.74 (1H, d, J = 15.2 Hz) ), 8.23 (1H, d, J = 3.4 Hz)
以下、本発明化合物１〜２２を下記にまとめる。 Hereinafter, this invention compounds 1-22 are put together below.
次に、化合物（I）の原料化合物の製造例を示す。
参考製造例１：２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−（フェニル）アクリルアミドの製造
（Ｅ）−２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペン酸（２５．７ｇ）のトルエン溶液（１５０ｍｌ）に、塩化チオニル（１５．８ｍｌ）を加え、加熱還流下に１時間撹拌した。該反応混合物を濃縮し、残渣にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（２５０ｍｌ）を加え、氷冷下にアニリン（１５．０ｍｌ）、及びトリエチルアミン（２４ｍｌ）を滴下し、室温で３０分撹拌した。該反応混合物を、ろ過し、固体を１規定塩酸、水、ヘキサンで順次洗浄した後、減圧下で乾燥することにより、２−メチル−３−フェノキシ−Ｎ−（フェニル）アクリルアミド（３６．４ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：２．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．０６−７．１８（４Ｈ，ｍ），７．２９〜７．４１（５Ｈ，ｍ），７．５４〜７．５９（２Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．２Ｈｚ）
Next, production examples of the starting compound of compound (I) are shown.
Reference Production Example 1: Production of 2-methyl-3-phenoxy-N- (phenyl) acrylamide (E) To a toluene solution (150 ml) of 2-methyl-3-phenoxy-2-propenoic acid (25.7 g), Thionyl chloride (15.8 ml) was added, and the mixture was stirred for 1 hour with heating under reflux. The reaction mixture was concentrated, tert-butyl methyl ether (250 ml) was added to the residue, aniline (15.0 ml) and triethylamine (24 ml) were added dropwise under ice cooling, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. The reaction mixture was filtered, and the solid was washed successively with 1N hydrochloric acid, water and hexane, and then dried under reduced pressure to give 2-methyl-3-phenoxy-N- (phenyl) acrylamide (36.4 g). Got.
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 2.08 (3H, d, J = 1.2 Hz), 7.06 to 7.18 (4H, m), 7.29 to 7.41 (5H , M), 7.54 to 7.59 (2H, m), 7.74 (1H, q, J = 1.2 Hz)
参考製造例２：（Ｅ）−２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペン酸の製造
（Ｅ）−エチル＝２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペノアート（２９．０ｇ）のエタノール溶液（２８０ｍｌ）に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１４０ｍｌ）を加え、室温で２４時間攪拌した。該反応混合物にｔ−ブチルメチルエーテルを加えて分液した。水層に濃塩酸を加えてｐＨ２に調整した後、これにｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを加えて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥した後、濃縮することにより、（Ｅ）−２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペン酸（２２．５ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．９３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．２Ｈｚ）
Reference Production Example 2: Production of (E) -2-methyl-3-phenoxy-2-propenoic acid (E) -ethyl = 2-methyl-3-phenoxy-2-propenoate (29.0 g) in ethanol solution (280 ml) ) Was added 2N aqueous sodium hydroxide solution (140 ml), and the mixture was stirred at room temperature for 24 hours. T-Butyl methyl ether was added to the reaction mixture for liquid separation. Concentrated hydrochloric acid was added to the aqueous layer to adjust to pH 2, and then tert-butyl methyl ether was added thereto for extraction. The organic layer was washed with saturated brine, dried and concentrated to give (E) -2-methyl-3-phenoxy-2-propenoic acid (22.5 g).
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 1.93 (3H, d, J = 1.2 Hz), 7.09 (2H, d, J = 7.7 Hz), 7.17 (1H, t , J = 7.7 Hz), 7.38 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.85 (1H, q, J = 1.2 Hz)
参考製造例３：（Ｅ）−エチル ２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペノアートの製造
（Ｅ）−エチル ３−ブロモ−２−メチル−２−プロペノアート（２８．５ｇ）のＤＭＦ溶液（１３０ｍｌ）にフェノール（１５．３ｇ）、および炭酸セシウム（５７．７ｇ）を加え、７０℃で２時間撹拌した。放冷した後、水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮することにより、（Ｅ）−エチル＝２−メチル−３−フェノキシ−２−プロペノアート（２９．０ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．９２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．４Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．４Ｈｚ）
Reference Production Example 3: Production of (E) -ethyl 2-methyl-3-phenoxy-2-propenoate (E) -ethyl 3-bromo-2-methyl-2-propenoate (28.5 g) in DMF (130 ml) To the mixture were added phenol (15.3 g) and cesium carbonate (57.7 g), and the mixture was stirred at 70 ° C. for 2 hours. After allowing to cool, water was added and the mixture was extracted with tert-butyl methyl ether. The organic layer was washed successively with water and saturated brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure to give (E) -ethyl-2-methyl-3-phenoxy-2-propenoate (29.0 g). Obtained.
1 H-NMR (CDCl 3) δ (ppm): 1.30 (3H, t, J = 7.2Hz), 1.92 (3H, d, J = 1.4Hz), 4.22 (2H, q , J = 7.2 Hz), 7.08 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.15 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.37 (2H, dd, J = 8. 7, 7.4 Hz), 7.71 (1H, q, J = 1.4 Hz)
参考製造例４：（Ｅ）−エチル ３−ブロモ−２−メチル−２−プロペノアートの製造
エチル ２，３−ジブロモ−２−メチルプロパノアート（３７．７ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１７６ｍｌ）に１，８−ジアザビシクロ[５．４．０]−７−ウンデセン（２５ｍｌ）を加え、加熱還流下で２時間撹拌した。放冷した後、１規定塩酸を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮することにより、（Ｅ）−エチル ３−ブロモ−２−メチル−２−プロペノアート（２３．８ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．０１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．４Ｈｚ）
Reference Production Example 4: Preparation of (E) -ethyl 3-bromo-2-methyl-2-propenoate Ethyl 2,3-dibromo-2-methylpropanoate (37.7 g) in tetrahydrofuran solution (176 ml) 8-Diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (25 ml) was added, and the mixture was stirred for 2 hours with heating under reflux. After allowing to cool, 1N hydrochloric acid was added, and the mixture was extracted with tert-butyl methyl ether. The organic layer was washed with saturated brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure to give (E) -ethyl 3-bromo-2-methyl-2-propenoate (23.8 g).
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ (ppm): 1.31 (3H, t, J = 7.2 Hz), 2.01 (3H, d, J = 1.4 Hz), 4.22 (2H, q , J = 7.2 Hz), 7.52 (1H, q, J = 1.4 Hz)
次に製剤例を示す。尚、部は重量部を表す。 Next, formulation examples are shown. In addition, a part represents a weight part.
製剤例１
化合物（１）〜（２２）キシレン３５部とＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、良く攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。
Formulation Example 1
Compounds (1) to (22) Dissolve in a mixture of 35 parts of xylene and 35 parts of N, N-dimethylformamide, add 14 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether and 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate and mix well. To obtain each 10% emulsion.
製剤例２
化合物（１）〜（２２）の各々２０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の２０％水和剤を得る。
Formulation Example 2
Add 20 parts of each of the compounds (1) to (22) to a mixture of 4 parts of sodium lauryl sulfate, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 20 parts of synthetic silicon hydroxide fine powder and 54 parts of diatomaceous earth, and mix well. To obtain each 20% wettable powder.
製剤例３
化合物（１）〜（２２）の各々２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の２％粒剤を得る。
Formulation Example 3
To 2 parts of each of the compounds (1) to (22), 1 part of a synthetic silicon hydrous fine powder, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 65 parts of kaolin clay are mixed sufficiently. Next, an appropriate amount of water is added to these mixtures, and the mixture is further stirred, granulated with a granulator, and dried by ventilation to obtain 2% granules.
製剤例４
化合物（１）〜（２２）の各々１部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）０．３部およびフバサミクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％粉剤を得る。
Formulation Example 4
1 part of each of the compounds (1) to (22) is dissolved in an appropriate amount of acetone. To this, 5 parts of synthetic silicon hydroxide fine powder, 0.3 part of PAP (isopropyl acid phosphate) and 93.7 parts of Fusami clay are added. In addition, the mixture is sufficiently stirred and acetone is removed by evaporation to obtain each 1% powder.
製剤例５
化合物（１）〜（２２）の各々１０部と、ジメチルスルホキシド１０部を含むシクロヘキサノン３０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部、及び水２５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の１０％フロアブル剤を得る。
Formulation Example 5
10 parts of each of the compounds (1) to (22), 30 parts of cyclohexanone containing 10 parts of dimethyl sulfoxide, 35 parts of white carbon containing 50 parts of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt, and 25 parts of water are mixed and wetted. Each 10% flowable agent is obtained by pulverizing by a pulverization method.
製剤例６
化合物（１）〜（２２）の各々０．１部をキシレン５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の０．１％油剤を得る
Formulation Example 6
0.1 part of each of the compounds (1) to (22) is dissolved in 5 parts of xylene and 5 parts of trichloroethane and mixed with 89.9 parts of deodorized kerosene to obtain each 0.1% oil agent.
製剤例７
化合物（１）〜（２２）の各々１０ｍｇをアセトン０．５ｍＬに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。
Formulation Example 7
10 mg of each of the compounds (1) to (22) is dissolved in 0.5 mL of acetone, and this solution is treated with 5 g of animal solid feed powder (solid feed powder CE-2 for breeding and breeding, Nippon Claire Co., Ltd.). Mix evenly. Then, acetone is evaporated to dryness to obtain each poisonous bait.
製剤例８
化合物（１）〜（２２）の各々１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の１０％フロアブル剤を得る。
Formulation Example 8
10 parts of each of the compounds (1) to (22); 35 parts of white carbon containing 50 parts of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt; and 55 parts of water are mixed and pulverized by a wet pulverization method. 10% flowable is obtained.
製剤例９
化合物（１） １０部と、下記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
Formulation Example 9
Compound (1) 10 parts and insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, herbicides, plant hormones, plant growth regulators, synergists or safeners shown in group Z below 10 parts of each of the active compounds of the agent is added to a mixture of 4 parts of sodium lauryl sulfate, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 20 parts of synthetic silicon hydroxide fine powder and 54 parts of diatomaceous earth, and well stirred and mixed to mix. Get wettable powder.
Ｚ群：
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈ１ｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈ１ｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ１）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、 メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、 キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ） 、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメトリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル ２，２−ジメチル−３−（１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）、
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉ１）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）、
アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、
下記式（Ａ）
で示されるいずれかの化合物、下記式（Ｂ）
で示されるいずれかの化合物、下記式（Ｃ）
で示されるいずれかの化合物、
Group Z:
Acephate, aluminum phosphide, butathiofos, cadusafos, chlorethoxyphos, chlorfenvinphos, chlorpyriphos, chloropyriphos , Cyanophos (CYAP), diazinon, DCIP (dichloropropionic ether), diclofenthion (ECP), dichlorvos (DDVP), dimethoate (dimethoa) e), dimethylvinphos, disulfoton, EPN, ethion, ethophos, etrimfos, fenthion: MPP, phenothiothion, EP , Formothion, hydrogen phosphide, isofenphos, isoxathion, malathion, mesulfenfos, methidathione monochromate, DM rotophos, naled (BRP), oxydeprofos (ESP), parathion, phosalone, phosmet (PMP), pirimiphosmethyl (phosphite-methy1), pyridafenthion (phos) quinalphos), phentoate (PAP), profenofos, propopafos, prothiofos, pyrachlorfos, salithion, sulprofos, sulprofos Temephos, tetrachlorbinphos, terbufos, thiomethon, trichlorphon: DEP, bamidithione, folate, kazusafos, usafos
Aranicarb, bendiocarb, benfuracarb, BPMC, carbaryl (carbo1), carbofuran, carbosulfane, cloethocarb, cloethocarb , Phenothiocarb, phenoxycarb, furathiocarb, isoprocarb (MIPC), metocarb, methomyl, meNiocarb, meN , Oxamyl, pirimicarb, propoxur (PHC), XMC, thiodicarb, xylylcarb, aldicarb,
Acrinathrin, allethrin, beta-cyfluthrin, bifenthrin, cycloprothrin, cyfluthrin, cyhalothrin, cyhalothrin, cyhalothrin, cyhalothrin ), Deltamethrin, esfenvalerate, ethofenprox, fenpropathrin, fenvalerate, flucytrinate , Flufenprox, flumethrin, fluvalinate, halfenprox, imiprothrin, permethrin, praretrin, prurethrrin , Sigma-cypermethrin, silafluofen, tefluthrin, tralomethrin, transfluthrin, tetramethrin (tetramethrin) (Phenothrin), cyphenothrin (alpha-cypermethrin), zeta-permethrin, lambda cihalothrin (lambda-cyhalothrin), gamma cyhalothrin c furamethrin), tau-fluvalinate, methfluthrin, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl 2,2-dimethyl-3- (1-propenyl) cyclopropanecarboxylate, 2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 2,2-dimethyl-3- (2-me Til-1-propenyl) cyclopropanecarboxylate, 2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 2,2-dimethyl-3- (2-cyano-1-propenyl) cyclopropanecarboxylate 2,3,5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate cartap, bensultap, thiocyclam, monosultap ( monosultap), bisultap,
Imidacloprid (imidac1oprid), nitenpyram (nitenpyram), acetamiprid (acetamiprid), thiamethoxam (thiamethoxam), thiacloprid (thiacloprid), clothianidin (clothianidin),
Chlorfluazuron, bistrifluron, diafenthiuron, diflubenzuron, fluazuron, flucycloxuron, flucycloxuron, flucycloxuron, flucycloxuron, flucycloxuron, flucycloxuron, flucycloxuron, flucycloxuron, flucycloxuron Mufluron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron, triazuron, triazuron
Acetoprole, etiprole, fipronil (fiproni1), vaniliprole (vaniliprole), pyriprole, pyrafluprole,
Live spores and produced crystal toxins from Bacillus thuringiensis,
Chromafenozide, halofenozide, methoxyphenozide, tebufenozide, tebufenozide,
Aldrin, dieldrin, dienochlor, endosulfan, methoxychlor,
Machine oil, nicotine-sulfate,
Avermectin (avermectin-B), bromopropyrate, buprofezin, chlorphenapyr, cyromazine, D-D (1,3-Dichloropropene), D-D (1,3-Dichloropropene) fenazaquin, flupyrazofos, hydroprene, methoprene, indoxacarb, methoxadiazone, milbemycine, milbemycine , Pyridalyl, pyriproxyfen, spinosad, sulfuramide, tolfenpyrad, triazemid, flubendiamide, flubendiamide ), Benclothiaz, Calcium cyanide, Calcium polysulfide, Chlordane, DDT, DSP, Flufenerim (flu) mflun, flunicamf en), formatenate, metham-ammonium, metham-sodium, methyl bromide, potassium oleate, protofenbute, protrifenbute Spiromesifen, Sulfur, Metaflumizone, Spirotetramat, Pyrifluquinazol, Spinetramiropril, chlorantralitrol
The following formula (A)
Any compound represented by formula (B):
Any compound represented by formula (C):
Any compound represented by
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａzａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、 Acequinocyl, amitraz, benzoximate, bifenazate, phenisobromolate, chinomethionate, BSPC, chlorobenzate (Clofenetine), cyflumetofen (cyflumetofen), kelsen (dicofol), etoxazole (etoxazole), fenbutatin oxide, fenothiocarb (fenothiocarb), fenpyroximate , Fluacrylpyrim, fluproxyfen, hexythiazox, propargite, BPPS, polyactin complex, pyridene, pyridaben, pyridaben, pyridaben, pyridaben. ), Spirodiclofen, spiromesifen, spirotetramat, amidoflumet, cenopyrafen,
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ ｔａｒｔａｒａｔｅ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、 DCIP, fostiazate, levamisole hydrochloride, methylisothiocyanate, morantel tartrate, imicyafos,
プロピコナゾール（propiconazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、トリアジメノール（triadimenol）、プロクロラズ（prochloraz）、ペンコナゾール（penconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、メトコナゾール（metconazole）、トリフルミゾール（triflumizole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、マイクロブタニル（myclobutanil）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、トリティコナゾール（triticonazole）、ビテルタノール（bitertanol）、イマザリル（imazalil）、フルトリアホール（flutriafol）、
フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ（tridemorph）、フェンプロピジン（fenpropidin）、
カルベンダジム（carbendezim）、ベノミル（benomyl）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、
プロシミドン（procymidone）；シプロディニル（cyprodinil）；ピリメタニル（pyrimethanil）；ジエトフェンカルブ（diethofencarb）；チウラム（thiuram）；フルアジナム（fluazinam）；マンコゼブ（mancozeb）；イプロジオン（iprodione）；ビンクロゾリン（vinclozolin）；クロロタロニル（chlorothalonil）；キャプタン（captan）；メパニピリム（mepanipyrim）；フェンピクロニル（fenpiclonil）；フルジオキソニル（fludioxonil）；ジクロフルアニド（dichlofluanid）；フォルペット（folpet）；クレソキシムメチル（kresoxim-methyl）；アゾキシストロビン（azoxystrobin）；トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）；フルオキサストロビン（fluoxastrobin）；ピコキシストロビン（picoxystrobin）；ピラクロストロビン（pyraclostrobin）；ジモキシストロビン（dimoxystrobin）；スピロキサミン（spiroxamine）；キノキシフェン（quinoxyfen）；フェンヘキサミド（fenhexamid）；ファモキサドン（famoxadone）；フェナミドン（fenamidone）；ゾキサミド（zoxamide）；エタボキサム（ethaboxam）；アミスルブロム（amisulbrom）；イプロヴァリカルブ（iprovalicarb）；ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）；シアゾファミド（cyazofamid）；マンジプロパミド（mandipropamid）；ボスカリド（boscalid）；；メトラフェノン（metrafenone）；フルオピラン（fluopiran）；ビキサフェン（bixafen）；シフルフェナミド（cyflufenamid）、プロキナジド（proquinazid）、
Propiconazole, propioconazole, triadimenol, prochloraz, penconazole, tebuconazole, flusilazole, diniconazole, bromconazole bromuconazole), epoxiconazole, difenoconazole, cyproconazole, metconazole, triflumizole, tetraconazole, microbutanil, fenbuco Fenbuconazole, hexaconazole, fluquinconazole, triticonazole, bitertanol, imazalil, flutriaho (Flutriafol),
Fenpropimorph, tridemorph, fenpropidin,
Carbendezim, benomyl, thiabendazole, thiophanate-methyl,
Procymidone; cyprodinil; pyrimethanil; diethofencarb; thiuram; fluazinam; mancozeb; iprodione; vinclozolin; Captan; mepanipyrim; fenpiclonil; fludioxonil; dichlorfluanid; folpet; kresoxim-methyl; azoxystrobin; trifloxy Fluoxastrobin; picoxystrobin; pyraclostrobin; dimoxystrobin; spiroxamine (sp quinoxyfen; quinhexfen; fenhexamid; famoxadone; fenamidone; zoxamide; ethaboxam; amisulbrom; iprovalicarb; bench Benthiavalicarb; cyazofamid; mandipropamid; boscalid ;; metrafenone; fluopiran; bixafen; bixafen; cyflufenamid, quinazi
２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏ１）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、
２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、
ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙ１ｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）、
アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、
パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）、
ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、
ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、
アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕ１ｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、
ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）、
プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、
アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙ１ｃｈ１ｏｒ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）、
アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉ１）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、
オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙ１）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、
ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏ１ａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）、
イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）、
クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、
アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、プロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、
クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕ１ｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙ１）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａ１ｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃ１ｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕ１ｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ），フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、１−（２−クロロ−６−プロピルイミダゾ［１，２−ａ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア（１−（２−ｃｈｌｏｒｏ−６−ｐｒｏｐｙｌｉｍｉｄａｚｏ［１，２−ａ］ｐｙｒｉｄａｚｉｎ−３−ｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）−３−（４，６−ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｕｒｅａ）、
イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、
フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、
ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、
ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａ１ａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、
2,4-PA, MCP, MCPB, phenothiol, mecoprop, fluroxypyr, triclopyr, clomeprop, naproanilide,
2,3,6-TBA, dicamba, clopyralid, picloram, aminopyralid, quinclorac, quinmerac,
Diuron, linuron, chlortoluron, isoproturon, fluometuron, isouron, tebuthiuron, metabenzthiazron (Daimuron), methyl-daimuron,
Atrazine, ametrine, cyanazine, simazine, propazine, simetrin, dimetamethrin, promethine, romethrin, promethine, romethrin.
Paraquat, diquat,
Bromoxynil, ioxynil,
Pendimethalin, prodiamine, trifluralin,
Amiprofos-methyl, Butamifos, Bensulide, Piperophos, Anilofos, Glyphosate, Glufosinate, Glufosinate, Glufosinate
Di-allate, tri-allate, EPTC, butyrate, bentiocarb, esprocarb, molinate, dimepiperate, swep (Chlorpropham), phenmedifam, phenisopham, pyributicalb, ashram,
Propanil, propyzamide, bromobutide, etobenzanide,
Acetochlor, alachlor, butachlor, dimethenamid, dipachenol, metazachlor, metolachlor, retichlorl, pretilachlor Petoxamide,
Aciflufen-sodium, bifenox, oxyfluorfen, lactofen, fomesafen, clomethoxynyl, aclonifen, aclonifen
Oxadiazone, cinidone-ethyl, carfentrazone-ethyl, sulfentrazone, flurochlorac-pentyl, flumioxazine (flumifluaflufen) Ethyl (pyraflufen-ethyl), oxadiargyl (oxadiargyl), pentoxazone, fluthiacet-methyl, butafenacil, benzfendizone,
Benzofenap, pyrazolate, pyrazoxifene, topramzone, pyrasulfotole,
Isoxaflutole, benzobicyclon, sulcotrione, mesotrione, tembotrione, tefriltrione,
Clodinahop-propargyl, cyhalofop-butyl, diclohop-methyl, phenoxaprop-ethyl, fluodihopbutyl Xyhop-methyl, quizalofop-ethyl,
Alloxydim-sodium, cetoxydim, butroxydim, clesodim, cloproxidim, cyclohexyloxym, teproloxydim, tepraxiram ,
Chlorsulfuron, sulfomethuron-methyl, metsulfuron-methyl, chlorimuron-ethyl, tribenuron-methyl, tribenuron-methyl trisulfuron, bensulfuron-methyl, thifensulfuron-methyl, pyrazosulfuron-ethyl1, primisulfuron-methylsulfuron-methyluron (Amidosulfuron), sinosulfuron (imazosulfuron), rimsulfuron (rimsulfuron), halosulfuron methyl (ha1osulfuron-methyl1), prosulfuron (methylsulfuron), prosulfuron (methylsulfuron) triflusulfuron-methyl), flazasulfuron, cyclosulfamuron, flupylsulfuron, sulfosulfuron, azimsulfuron , Ethoxysulfuron, oxasulfuron, sodium iodosulfuron-methyl-sodium, foramsulfuron, mesosulfuron-methylsulfuron-trisulfuron ), Tritosulfuron, orthosulfamuron, flucetosulfuron, 1- (2-chloro-6-propylimidazo [1,2-a] pyridazin-3-ylsulfonyl)- 3- (4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl) urea (1- ( 2-chloro-6-propylimidazo [1,2-a] pyridazin-3-ylsulfonyl) -3- (4,6-dimethylpyrimidin-2-yl) urea),
Imazametabenz-methyl, imazamethapyr, imazamox, imazapyr, imazaquin, imazepy, imazepyr
Flumetslam, metosulam, dicloslam, floraslam, chloranthram-methyl, penoxslam, pyroxsul py
Pyrithiobac-sodium, bispyribac-sodium, pyriminobac-methyl, pyribenzoxim, pyrifaltid,
Bentazone, bromacil, terbacil, chlorthiamid, isoxaben, dinoseb, amitrole, cinmetirin, p Diflufenzopyr sodium (diflufenzopyr-sodium), dithiopyr (dithiopyr), thiazopyr (thiazopyr), flucarbazone-sodium (propoxycarbazonefenecename) ), Flufenacet, fentrazamide, fenfenazamide, caffentrol, indanophan, oxadichromefone, fluidate, frenacet, frenacet , Flurtamon, diflufenican, picolinafen, beflubutamid, clomazone, amikacarbazole, pinoxaden den), thien-carbazone methyl (thiencarbazone-methyl),
ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ウニコナゾール−Ｐ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｐ）、イナベンフィド（ｉｎａｂｅｎｆｉｄｅ）、プロヘキサジオンカルシウム（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ−ｃａｌｃｉｕｍ）、アビグリシン（ａｖｉｇｌｙｃｉｎｅ）、1-ナフチルアセトアミド（１−ｎａｐｈｔｈｙｌａｃｅｔａｍｉｄｅ）、アブシジン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ ａｃｉｄ）、インドール酪酸（ｉｎｄｏｌｅｂｕｔｙｒｉｃ ａｃｉｄ）、エチクロゼートエチル（ｅｔｈｙｃｈｌｏｚａｔｅ ｅｔｈｙｌ）、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、クロキシホナック（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジベレリン（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ）、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎ）、ベンジルアミノプリン（ｂｅｎｚｙｌａｍｉｎｏｐｕｒｉｎｅ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃ ｈｙｄｒａｚｉｄｅ）、過酸化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ ｐｅｒｏｘｉｄｅ）、メピコートクロリド（ｍｅｐｉｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）４−ＣＰＡ（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｘｙａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ）、 Hymexazole, paclobutrazol, uniconazole-P, inabenfide, prohexadione-calcium, abiglycylamine (aviglycincyl) ), Abscisic acid, indolebutyric acid, ethiclozate ethyl, etephon, cloxyphonac, chlormequapro di, chlormequapro ), Gibberellin, prohydrojasmon, benzylaminopurine, forchlorfenuron, maleic hydrazide, calcium cide, calcium peroxide (Mepiquat-chloride) 4-CPA (4-chlorophenoacid acid),
ピペロニル ブトキサイド（piperonyl butoxide）、セサメックス（sesamex）、スルホキシド（sulfoxide）、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（MGK 264）、Ｎ−デクリイミダゾール（N-declyimidazole）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（WARF-antiresistant）、ＴＢＰＴ、ＴＰＰ、ＩＢＰ、ＰＳＣＰ、ヨウ化メチル（CH3I）、ｔ−フェニルブテノン（t-phenylbutenone）、ジエチルマレエート（diethylmaleate）、ＤＭＣ、ＦＤＭＣ、ＥＴＰ、ＥＴＮ、 Piperonyl butoxide, sesamex, sulfoxide, N- (2-ethylhexyl) -8,9,10-trinorborn-5-ene-2,3-dicarboximide (MGK 264) N-declyimidazole, WARF-antiresistant, TBPT, TPP, IBP, PSCP, methyl iodide (CH 3 I), t-phenylbutenone , Diethylmaleate, DMC, FDMC, ETP, ETN,
ベノキサコール（benoxacor）、クロキントセト−メキシル（cloquintocet-mexyl）、シオメトリニル（cyometrinil）、ダイムロン（daimuron）、ジクロルミド（dichlormid）、フェンクロラゾール−エチル（fenchlorazole-ethyl）、フェンクロリム（fenclorim）、フルラゾール（flurazole）、フルフェニム（fluxofenim）、フリラゾール（furilazole）、メフェンピル−ジエチル（mefenpyr-diethyl）、 ＭＧ１９１、オキサベトリニル（oxabetrinil）、アリドクロール（allidochlor）、イソキサジフェンエチル（isoxadifen-ethyl）、シプロスルファミド（cyprosulfamide）、フルクソフェニム（fluxofenim）、１，８−ナフタル酸無水物（1,8-naphthalic anhydride）。 Benoxacor, cloquintocet-mexyl, ciometrinil, daimuron, dichlormid, fenchlorazole-ethyl, fenchlorazole, flurazole, Fluxofenim, furilazole, mefenpyr-diethyl, MG191, oxabetrinil, allybchlor, allidochlor, isoxadifen-ethyl, cyprosulfamide, Flxofenim, 1,8-naphthalic anhydride.
製剤例１０
化合物（３） １０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
Formulation Example 10
Compound (3) 10 parts and insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, herbicides, plant hormones, plant growth regulators, synergists or safeners shown in group Z above 10 parts of each of the active compounds of the agent is added to a mixture of 4 parts of sodium lauryl sulfate, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 20 parts of synthetic silicon hydroxide fine powder and 54 parts of diatomaceous earth, and well stirred and mixed to mix. Get wettable powder.
製剤例１１
化合物（７） １０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
Formulation Example 11
Compound (7) 10 parts and insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, herbicides, plant hormones, plant growth regulators, synergists or safeners shown in group Z above 10 parts of each of the active compounds of the agent is added to a mixture of 4 parts of sodium lauryl sulfate, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 20 parts of synthetic silicon hydroxide fine powder and 54 parts of diatomaceous earth, and well stirred and mixed to mix. Get wettable powder.
製剤例１２
化合物（１０） １０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
Formulation Example 12
Compound (10) 10 parts and the insecticide, acaricide, nematicide, fungicide, herbicide, plant hormone agent, plant growth regulator, synergist, or safener shown in group Z above 10 parts of each of the active compounds of the agent is added to a mixture of 4 parts of sodium lauryl sulfate, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 20 parts of synthetic silicon hydroxide fine powder and 54 parts of diatomaceous earth, and well stirred and mixed to mix. Get wettable powder.
製剤例１３
化合物（１２） １０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
Formulation Example 13
Compound (12) 10 parts and insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, herbicides, plant hormones, plant growth regulators, synergists or safeners shown in group Z above 10 parts of each of the active compounds of the agent is added to a mixture of 4 parts of sodium lauryl sulfate, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 20 parts of synthetic silicon hydroxide fine powder and 54 parts of diatomaceous earth, and well stirred and mixed to mix. Get wettable powder.
製剤例１４
化合物（１４） １０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
Formulation Example 14
Compound (14) 10 parts and insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, herbicides, plant hormones, plant growth regulators, synergists or safeners shown in group Z above 10 parts of each of the active compounds of the agent is added to a mixture of 4 parts of sodium lauryl sulfate, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 20 parts of synthetic silicon hydroxide fine powder and 54 parts of diatomaceous earth, and well stirred and mixed to mix. Get wettable powder.
製剤例１５
化合物（１８） １０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
Formulation Example 15
Compound (18) 10 parts and insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, herbicides, plant hormones, plant growth regulators, synergists or safeners shown in group Z above 10 parts of each of the active compounds of the agent is added to a mixture of 4 parts of sodium lauryl sulfate, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 20 parts of synthetic silicon hydroxide fine powder and 54 parts of diatomaceous earth, and well stirred and mixed to mix. Get wettable powder.
製剤例１６
化合物（２１） １０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
Formulation Example 16
Compound (21) 10 parts and insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, herbicides, plant hormones, plant growth regulators, synergists or safeners shown in group Z above 10 parts of each of the active compounds of the agent is added to a mixture of 4 parts of sodium lauryl sulfate, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 20 parts of synthetic silicon hydroxide fine powder and 54 parts of diatomaceous earth, and well stirred and mixed to mix. Get wettable powder.
次に本発明が有害生物の防除に有用であることを試験例に示す。
なお、下記の試験例１〜９において用いた試験用薬液は、製剤例５によって得られた製剤を有効成分が５００ｐｐｍになるようにイオン交換水で希釈し、調製した。
Next, test examples show that the present invention is useful for pest control.
The test chemical solutions used in the following Test Examples 1 to 9 were prepared by diluting the preparation obtained in Preparation Example 5 with ion-exchanged water so that the active ingredient was 500 ppm.
試験例１（ハスモンヨトウ）
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、厚さ６ｍｍにスライスして更に半分に切ったインセクタＬＦ（日本農産工業）を置き、上記試験用薬液２ｍＬを灌注した。風乾後、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｌａ ｌｉｔｕｒａ）４齢幼虫５頭を放ち、蓋をした。６日後に死亡虫数を数えた。
死亡率を下式により計算し、４：死亡率１００％、３：８０〜９９％、２：６０〜７９％、１：３０〜５９％、０：０〜２９％の指数で評価した。
死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
化合物（１）、（３）、（８）、（９）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（１８）、（１９）、（２１）、及び（２２）は、いずれも指数３以上を示した。
Test Example 1 (Hasmonyotou)
A filter paper of the same size was laid on the bottom of a polyethylene cup having a diameter of 5.5 cm, Insector LF (Nihon Nosan Kogyo) sliced into 6 mm thickness and further cut in half was placed, and 2 mL of the test chemical solution was irrigated. After air-drying, 5 4th instar larvae of Spodoptera litura were released and capped. Six days later, the number of dead insects was counted.
The mortality was calculated according to the following formula, and evaluated with indexes of 4: mortality 100%, 3: 80-99%, 2: 60-79%, 1: 30-59%, 0: 0-29%.
Mortality rate (%) = (Number of dead insects / number of test insects) × 100
Compounds (1), (3), (8), (9), (11), (12), (13), (14), (18), (19), (21), and (22) are All showed an index of 3 or more.
試験例２（リンゴコカクモンハマキ）
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、厚さ２ｍｍにスライスしたシルクメイト２Ｓ（日本農産工業）を置き、上記試験用薬液１ｍＬを灌注した。風乾後直径５．５ｃｍの濾紙をのせ、その上にリンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）初齢幼虫３０頭を放った。蓋をして７日後に生存虫数を数えた。
死亡率を下式により計算し、４：死亡率１００％、３：８０〜９９％、２：６０〜７９％、１：３０〜５９％、０：０〜２９％の指数で評価した。
死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
化合物（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（８）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（１８）、（２１）、及び（２２）は、いずれも指数３以上を示した。
Test Example 2 (Ringo kokumonmonaki)
A filter paper of the same size was laid on the bottom of a polyethylene cup having a diameter of 5.5 cm, and silk mate 2S (Nippon Agricultural Industries) sliced to a thickness of 2 mm was placed, and 1 mL of the test chemical solution was irrigated. After air drying, a filter paper having a diameter of 5.5 cm was placed thereon, and 30 first-instar larvae of Adoxophys orana were released on the filter paper. The number of surviving insects was counted 7 days after closing.
The mortality was calculated according to the following formula, and evaluated with indexes of 4: mortality 100%, 3: 80-99%, 2: 60-79%, 1: 30-59%, 0: 0-29%.
Mortality rate (%) = (Number of dead insects / number of test insects) × 100
Compounds (1), (2), (3), (4), (5), (8), (11), (12), (13), (14), (18), (21), and (22) showed an index of 3 or more.
試験例３（ワタアブラムシ）
１オンスカップで育成した一葉期のキュウリ葉上に、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）３０頭（成虫、幼虫を含む）を放し、翌日上記試験用薬液２０ｍＬを散布した。６日後に生存虫数を数えた。
対無処理生存率を下式により計算し、４：生存率０％、３：１〜１０％、２：１１〜４０％、１：４１〜７０％、０：＞７０％の指数で評価した。
生存率（％）＝（試験カップの生存虫数／無処理カップの供試虫数）×１００
化合物（１）、（２）、（５）、（７）、（８）、（９）、（１１）、（１２）、（１４）、（１９）、及び（２１）は、指数３以上を示した。
Test example 3 (cotton aphid)
30 Aphis gossypi (including adults and larvae) were released on the cucumber leaves grown in 1 ounce cup and sprayed with 20 mL of the test chemical solution the next day. The number of surviving insects was counted after 6 days.
The untreated survival rate was calculated according to the following formula, and evaluated with an index of 4: survival rate 0%, 3: 1 to 10%, 2:11 to 40%, 1:41 to 70%, 0:> 70%. .
Survival rate (%) = (number of surviving insects in test cup / number of test insects in untreated cup) × 100
Compounds (1), (2), (5), (7), (8), (9), (11), (12), (14), (19), and (21) have an index of 3 or more showed that.
試験例４（トビイロウンカ）
９０ｍＬプラスチックカップで育成した２〜３葉期のイネの地際から５ｃｍ以上の部分を切除し、上記試験用薬液２０ｍＬ／ポットを散布した。風乾後、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）初令幼虫３０頭を放し、蓋をした。処理６日後に生存虫数を数えた。
対無処理生存率を下式により計算し、４：生存率０％、３：１〜１０％、２：１１〜４０％、１：４１〜７０％、０：＞７０％の指数で評価した。
生存率（％）＝（試験カップの生存虫数／無処理カップの供試虫数）×１００
化合物（１）、（１３）、及び（２１）は、指数３以上を示した。
Test Example 4
A portion of 5 cm or more was excised from the ground of rice in the 2-3 leaf stage grown in a 90 mL plastic cup and sprayed with 20 mL / pot of the test chemical solution. After air-drying, 30 larvae of Nilaparvata lugens were released and covered. The number of surviving insects was counted 6 days after the treatment.
The untreated survival rate was calculated according to the following formula, and evaluated with an index of 4: survival rate 0%, 3: 1 to 10%, 2:11 to 40%, 1:41 to 70%, 0:> 70%. .
Survival rate (%) = (number of surviving insects in test cup / number of test insects in untreated cup) × 100
Compounds (1), (13), and (21) exhibited an index of 3 or more.
試験例５（イエバエ）
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍＬを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）雌成虫１０頭を放ち、蓋をした。２４時間後に死亡虫数を数えた。
死亡率を下式により計算し、４：死亡率１００％、３：７０〜９９％、２：４０〜６９％、１：１０〜３９％、０：０〜９％の指数で評価した。
死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
化合物（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（７）、（８）、（１４）、（１７）、（１８）、（２１）、及び（２２）は、指数３以上を示した。
Test Example 5 (housefly)
A filter paper of the same size was laid on the bottom of a polyethylene cup having a diameter of 5.5 cm, 0.7 mL of the test chemical solution was dropped onto the filter paper, and 30 mg of sucrose was uniformly added as food. Ten female fly (Musca domestica) females were released into the polyethylene cup and capped. After 24 hours, the number of dead insects was counted.
The mortality rate was calculated by the following formula, and the evaluation was performed with indexes of 4: mortality rate 100%, 3: 70-99%, 2: 40-69%, 1: 10-39%, 0: 0-9%.
Mortality rate (%) = (Number of dead insects / number of test insects) × 100
Compounds (1), (2), (3), (4), (5), (7), (8), (14), (17), (18), (21), and (22) are An index of 3 or higher was shown.
試験例６（チャバネゴキブリ）
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍＬを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔａｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）雄成虫２頭を放ち、蓋をした。６日後に死亡虫数を数えた。
死亡率は下式により計算し、４：死亡率１００％、２：５０％、０：０％の指数で評価した。
死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
化合物（８）は、指数４を示した。
Test Example 6 (German cockroach)
A filter paper of the same size was laid on the bottom of a polyethylene cup having a diameter of 5.5 cm, 0.7 mL of the test chemical solution was dropped onto the filter paper, and 30 mg of sucrose was uniformly added as food. Two adult male German cockroaches (Blattala germanica) were released into the polyethylene cup and capped. Six days later, the number of dead insects was counted.
The mortality rate was calculated by the following formula, and the evaluation was performed using indexes of 4: mortality rate 100%, 2: 50%, and 0: 0%.
Mortality rate (%) = (Number of dead insects / number of test insects) × 100
Compound (8) exhibited an index of 4.
試験例７（アカイエカ）
上記試験用薬液０．７ｍＬをイオン交換水１００ｍＬに加えた（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。該液中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ ｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫２０頭を放ち、１日後に死亡虫数を数えた。
死亡率は下式により計算し、４：死亡率９１〜１００％、２：１１〜９０％、０：０〜１０％の指数で評価した。
死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
化合物（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（７）、（８）、（１２）、（１４）、（１８）、（２０）、（２１）、及び（２２）は、指数４を示した。
Test Example 7 (Akaeka)
0.7 mL of the test chemical solution was added to 100 mL of ion-exchanged water (active ingredient concentration: 3.5 ppm). Twenty dead larvae of Culex pipiens parallels were released into the solution, and the number of dead worms was counted one day later.
The mortality rate was calculated by the following formula, and the evaluation was performed with an index of 4: mortality rate 91 to 100%, 2: 11 to 90%, and 0: 0 to 10%.
Mortality rate (%) = (Number of dead insects / number of test insects) × 100
Compounds (1), (2), (3), (4), (5), (7), (8), (12), (14), (18), (20), (21), and (22) showed an index of 4.
試験例８（ナミハダニ）
播種１週間後の３オンスカップ植えインゲンの葉に、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）が多数寄生した飼育用インゲンの葉を切り取って載せ、１日放置しナミハダニを移動させる。翌日接種した葉をピンセットで除去した後、上記試験用薬液２０ｍＬを散布した。８日後に各ポットの初生葉上の生存雌成虫数を数えた。
下記基準に従って効力を５段階で評価した。指数４：０〜３頭、指数３：４〜１０頭、指数２：１１〜２０頭、指数１：２１〜３０頭、指数０：３１頭以上。
化合物（４）は、指数３以上を示した。
Test Example 8 (Namidani mite)
One week after sowing, the leaf of common bean spider mite (Tetranychus urticae) parasitized on 3 ounce cup-planted kidney beans is cut out and placed for one day to move the spider mite. After removing the leaves inoculated the next day with tweezers, 20 mL of the test chemical solution was sprayed. Eight days later, the number of living female adults on the primary leaves of each pot was counted.
Efficacy was evaluated in five stages according to the following criteria. Index 4: 0-3, Index 3: 4-10, Index 2: 11-20, Index 1: 21-30, Index 0: 31 or more.
Compound (4) exhibited an index of 3 or more.
試験例９（コナガ）
４葉期のキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ ｏｌｅｒａｃｅａ）に上記試験用薬液２０ｍＬを散布した後、該試験用薬液が乾いた後、キャベツの地上部を切り取ってコナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の２令幼虫５頭とともにポリエチレンカップ（容量１００ｍＬ）に入れ、２５℃で保管し、５日後に死亡虫数を数えた。
死亡率は下式により計算し、４：死亡率１００％、３：８０〜９９％、２：６０〜７９％、１：３０〜５９％、０：０〜２９の指数で評価した。
死亡率は下式により計算し、４：死亡率１００％、３：８０〜９９％、２：６０〜７９％、１：３０〜５９％、０：０〜２９の指数で評価した。
死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
化合物（１）、（５）、（１２）、（１３）、（１４）、（１８）、（２０）、（２１）、及び（２２）は、指数３以上を示した。
Test Example 9 (Konaga)
After spraying 20 mL of the test chemical solution onto 4 leaf cabbage (Brassicae oleracea), after the test chemical solution is dried, the above-ground part of the cabbage is cut out and polyethylene cups with 5 second-instar larvae of Peachella xylostella (Capacity 100 mL), stored at 25 ° C., and counted the number of dead insects after 5 days.
The mortality was calculated according to the following formula, and was evaluated with an index of 4: mortality 100%, 3: 80-99%, 2: 60-79%, 1: 30-59%, 0: 0-29.
The mortality was calculated according to the following formula, and was evaluated with an index of 4: mortality 100%, 3: 80-99%, 2: 60-79%, 1: 30-59%, 0: 0-29.
Mortality rate (%) = (Number of dead insects / number of test insects) × 100
Compounds (1), (5), (12), (13), (14), (18), (20), (21), and (22) exhibited an index of 3 or more.
本発明化合物は、有害生物に対して優れた防除効力を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。 Since the compound of the present invention has an excellent control effect against pests, it is useful as an active ingredient of a pest control agent.
Claims (12)
Ｚは下記群Ａから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、または、下記群Ａから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基を表し、
Ｇは-Ｎ(Ｒ1)-Ｒ2基を表し、Ｒ1及びＲ2はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、環構成原子数が３〜１４の含窒素複素環基（但し、該含窒素複素環基は下記群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよく、該含窒素複素環基の環内のＣＨ2をＣ(＝Ｏ)で置き換えてもよい。）を表し、
Ｘは-Ａ1-Ｒ3基を表し、
Ｍ0は-Ｒ4基、-Ａ2-Ｒ5基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｍ1は-Ａ2-Ｒ5基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ａ1およびＡ2は各々独立して、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｒ3は下記群Ｃから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、-Ｑ1基、-Ｔ1-Ｑ1基、-Ｔ1-Ｓ-Ｑ1基または-Ｔ1-Ｏ-Ｑ1基を表し、
Ｒ4は下記群Ｃから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、-Ｑ2基、-Ｔ1-Ｑ2基、-Ｔ1-Ｓ-Ｑ2基または-Ｔ1-Ｏ-Ｑ2基を表し、
Ｒ5は下記群Ｃから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、-Ｑ2基、-Ｔ1-Ｑ2基、-Ｔ1-Ｓ-Ｑ2基または-Ｔ1-Ｏ-Ｑ2基を表し、
Ｑ1は下記群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、または、下記群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基を表し、
Ｑ2は下記群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、または、下記群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基を表し、
Ｔ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルカンジイル基、または、Ｃ２−Ｃ６アルケンジイル基を表す。
群Ａ：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、
-Ａ5-Ｌ1基、-Ｎ(Ｌ3)-Ｌ2基、-Ｎ(Ｌ3)-Ｎ(Ｌ2)-Ｌ1基、-Ｎ＝Ｃ(Ｌ3)-Ｌ2基、-Ｓ(=Ｏ)-Ｌ1基、-Ｓ(=Ｏ)2-Ｌ1基、-Ｓ(=Ｏ)2-Ｎ(Ｌ3)-Ｌ2基、-Ｏ-Ｓ(=Ｏ)2-Ｌ1基、-ＮＬ2-Ｓ(=Ｏ)2-Ｌ1基、-Ｃ(=Ａ6)-Ｌ1基、-Ｃ(=Ａ6)-Ｏ-Ｌ1基、-Ｏ-Ｃ(=Ａ6)-Ｌ1基、-ＮＬ2-Ｃ(=Ａ6)-Ｌ1基、-Ｏ-Ｃ(=Ｏ)-Ｏ-Ｌ1基、-Ｃ(=Ａ6)-Ｔ3-Ａ5-Ｌ1基、-Ｃ(=Ａ6)-Ｎ(Ｌ3)-Ｌ2基、
-Ｑ3基、-Ｔ2-Ｑ3基、-Ａ5-Ｑ3基、-Ａ5-Ｔ3-Ｑ3基、-Ｎ(Ｌ3)-Ｑ3基、-Ｎ(Ｌ3)-Ｎ(Ｌ2)-Ｑ3基、-Ｎ＝Ｃ(Ｌ2)-Ｑ3基、-Ｓ(=Ｏ)-Ｑ3基、-Ｓ(=Ｏ)2-Ｑ3基、-Ｓ(=Ｏ)2-Ｎ(Ｌ3)-Ｑ3基、-Ｏ-Ｓ(=Ｏ)2-Ｑ3基、-ＮＬ2-Ｓ(=Ｏ)2-Ｑ3基、-Ｃ(=Ａ6)-Ｑ3基、-Ｃ(=Ａ6)- Ａ5-Ｑ3基、-Ａ5-Ｃ(=Ａ6)-Ｑ3基、-ＮＬ2-Ｃ(=Ａ6)-Ｑ3基、-Ｃ(=Ａ6)-Ｔ3-Ａ5-Ｑ3基、および-Ｃ(=Ａ6)-Ｎ(Ｌ3)-Ｑ3基よりなる群。
群Ｂ：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、
-Ａ5-Ｌ1基、-Ｃ(=Ａ6)-Ｌ1基、-Ｃ(=Ａ6)-Ｏ-Ｌ1基、-Ｃ(=Ａ6)-Ｎ(Ｌ3)-Ｌ2基、
-Ｑ3基、-Ｔ2-Ｑ3基、-Ａ5-Ｑ3基、-Ａ5-Ｔ3-Ｑ3基、および-Ｃ(=Ａ6)-Ｑ3基よりなる群。
群Ｃ：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、およびハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基よりなる群。
群Ｄ：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、およびハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基よりなる群。
｛但し、Ａ5およびＡ6は各々独立して、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｌ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
Ｌ2およびＬ3は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
Ｑ3は群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、または、群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基を表し、
Ｔ2およびＴ3は各々独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルカンジイル基を表す。｝〕
で示されるアミジン化合物。
Formula (I)
Z is a carbocyclic group having 3 to 14 ring atoms which may be substituted with a group selected from the following group A, or a ring atom number which may be substituted with a group selected from the following group A. Represents 3 to 14 heterocyclic groups,
G represents a —N (R 1 ) —R 2 group, and R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are bonded, a nitrogen-containing heterocyclic group having 3 to 14 ring atoms (provided that The nitrogen-containing heterocyclic group may be substituted with a group selected from the following group B, and CH 2 in the ring of the nitrogen-containing heterocyclic group may be replaced with C (═O).
X represents a -A 1 -R 3 group,
M 0 represents a —R 4 group, a —A 2 —R 5 group, a halogen atom or a hydrogen atom;
M 1 represents a —A 2 —R 5 group, a halogen atom or a hydrogen atom,
A 1 and A 2 each independently represents an oxygen atom or a sulfur atom,
R 3 is group optionally substituted C1-C20 chain hydrocarbon group selected from the following group C, -Q 1 group, -T 1 -Q 1 group, -T 1 -S-Q 1 group or - Represents T 1 —O—Q 1 group,
R 4 is a group substituted by C20 C1-may be chain hydrocarbon group selected from the following group C, -Q 2 group, -T 1 -Q 2 group, -T 1 -S-Q 2 group or - Represents a T 1 -O-Q 2 group,
R 5 is a group substituted by C20 C1-may be chain hydrocarbon group selected from the following group C, -Q 2 group, -T 1 -Q 2 group, -T 1 -S-Q 2 group or - Represents a T 1 -O-Q 2 group,
Q 1 is a carbocyclic group having 3 to 14 ring atoms that may be substituted with a group selected from the following group B, or a ring atom number that may be substituted with a group selected from the following group B: Represents a heterocyclic group of 3 to 14,
Q 2 is a carbocyclic group having 3 to 14 ring atoms which may be substituted with a group selected from the following group D, or a ring atom which may be substituted with a group selected from the following group D Represents a heterocyclic group of 3 to 14,
T 1 represents a C1-C6 alkanediyl group which may be substituted with a halogen atom or a C2-C6 alkenediyl group.
Group A: a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a formyl group, a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally substituted with a halogen atom,
-A 5 -L 1 group, -N (L 3 ) -L 2 group, -N (L 3 ) -N (L 2 ) -L 1 group, -N = C (L 3 ) -L 2 group,- S (= O) -L 1 group, -S (= O) 2 -L 1 group, -S (= O) 2 -N (L 3 ) -L 2 group, -O-S (= O) 2- L 1 group, -NL 2 -S (= O) 2 -L 1 group, -C (= A 6) -L 1 group, -C (= A 6) -O -L 1 group, -O-C ( = A 6 ) -L 1 group, -NL 2 -C (= A 6 ) -L 1 group, -O-C (= O) -OL- 1 group, -C (= A 6 ) -T 3- A 5 -L 1 group, -C (= A 6 ) -N (L 3 ) -L 2 group,
-Q 3 group, -T 2 -Q 3 group, -A 5 -Q 3 group, -A 5 -T 3 -Q 3 group, -N (L 3 ) -Q 3 group, -N (L 3 )- N (L 2) -Q 3 group, -N = C (L 2) -Q 3 groups, -S (= O) -Q 3 groups, -S (= O) 2 -Q 3 groups, -S (= O) 2 -N (L 3) -Q 3 groups, -O-S (= O) 2 -Q 3 groups, -NL 2 -S (= O) 2 -Q 3 groups, -C (= A 6) -Q 3 group, -C (= A 6 )-A 5 -Q 3 group, -A 5 -C (= A 6 ) -Q 3 group, -NL 2 -C (= A 6 ) -Q 3 group, A group consisting of -C (= A 6 ) -T 3 -A 5 -Q 3 group and -C (= A 6 ) -N (L 3 ) -Q 3 group.
Group B: a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a formyl group, a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally substituted by a halogen atom,
-A 5 -L 1 group, -C (= A 6 ) -L 1 group, -C (= A 6 ) -OL 1 group, -C (= A 6 ) -N (L 3 ) -L 2 Group,
A group consisting of -Q 3 group, -T 2 -Q 3 group, -A 5 -Q 3 group, -A 5 -T 3 -Q 3 group, and -C (= A 6 ) -Q 3 group.
Group C: A group consisting of a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C1-C6 alkylthio group optionally substituted with a halogen atom, and a C1-C6 alkoxy group optionally substituted with a halogen atom.
Group D: a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may be substituted with a halogen atom, a C2-C6 alkenyl group which may be substituted with a halogen atom, or a halogen atom A group consisting of a good C2-C6 alkynyl group, a C1-C6 alkylthio group which may be substituted with a halogen atom, and a C1-C6 alkoxy group which may be substituted with a halogen atom.
{However, A 5 and A 6 each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom,
L 1 represents a C1-C6 chain hydrocarbon group which may be substituted with a halogen atom,
L 2 and L 3 represent a hydrogen atom or a C1-C6 chain hydrocarbon group which may be substituted with a halogen atom,
Q 3 is a carbocyclic group having 3 to 14 ring atoms that may be substituted with a group selected from Group D, or 3 ring atoms that may be substituted with a group selected from Group D. Represents a heterocyclic group of ~ 14,
T 2 and T 3 each independently represent an optionally substituted by C1~C6 alkane diyl group with a halogen atom. }]
An amidine compound represented by
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