JP2012082337A - Quinophthalone compound and coloring composition - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
Description
本発明は、黄色の新規なキノフタロン系化合物、ならびにそれを含有する着色組成物に関する。さらに詳しくは、カラーフィルタ、インクジェットプリンタ、カラートナー用途などに使用可能な新規な黄色化合物、及びそれを含有する着色組成物に関する。
The present invention relates to a novel yellow quinophthalone compound and a colored composition containing the same. More specifically, the present invention relates to a novel yellow compound that can be used for color filters, inkjet printers, color toner applications, and the like, and a coloring composition containing the same.
これまでに種々の顔料が開発されている。例えば、アントラキノン、ペリレン、ペリノン等は比較的早い段階で開発が行われていた。次いでジオキサジン、キナクリドン等の開発が行われ、近年ではキノフタロン、ジケトピロロピロール、メチン系顔料等の開発が行われている。
これらの顔料の中で、キノフタロンは特に黄色の顔料として開発されたものであり、キナルジンと無水フタル酸との縮合により合成される鮮明な黄色化合物である。この化合物は、特に耐光性と耐溶剤性を向上させる為の研究が行われ、有機顔料として広く使用されている（特許文献１）。
一般に、顔料に要求される性質としては、着色力、鮮明性、色相等の色彩的特性、耐光性、耐熱性、耐酸性、耐アルカリ性、耐溶剤性、耐マイグレーション性等の耐久性及び分散性、流動性等が挙げられる。これらの要求特性のうち色彩的特性及び耐久性は顔料の品質に直接影響する性質であり、特に重要である。例えば、顔料をプラスチック着色剤として用いる場合は、製品の製造工程において、顔料分散剤として用いられる金属塩と顔料が相互作用することにより、顔料が色相変化を示すことがあり、この様な観点からも、顔料に対しては耐久性、特に熱性性が要求されている。
通常、インキや塗料において用いられている顔料の着色力や鮮明性は、顔料粒子の性状と密接な関係にある。例えば、顔料粒子は、一次粒子の凝集体を形成し、一次粒子が微細であるほど顔料の着色力は高くなり、かつ鮮明性も高くなることが知られている。従って、顔料の着色力、鮮明性を向上させるには一次粒子の凝集体をより微細な粒子状態にする必要がある。
Various pigments have been developed so far. For example, anthraquinone, perylene, perinone and the like have been developed at a relatively early stage. Subsequently, dioxazine, quinacridone and the like have been developed, and in recent years, quinophthalone, diketopyrrolopyrrole, methine pigments and the like have been developed.
Among these pigments, quinophthalone was developed as a yellow pigment, and is a bright yellow compound synthesized by the condensation of quinaldine and phthalic anhydride. This compound has been particularly researched for improving light resistance and solvent resistance, and is widely used as an organic pigment (Patent Document 1).
In general, the properties required for pigments include color characteristics such as coloring power, sharpness, hue, light resistance, heat resistance, acid resistance, alkali resistance, solvent resistance, migration resistance, and other durability and dispersibility. And fluidity. Among these required properties, color properties and durability are properties that directly affect the quality of the pigment and are particularly important. For example, when a pigment is used as a plastic colorant, the pigment may exhibit a hue change due to the interaction between the metal salt used as the pigment dispersant and the pigment in the manufacturing process of the product. However, the pigment is required to have durability, particularly heat resistance.
Usually, the coloring power and sharpness of pigments used in inks and paints are closely related to the properties of pigment particles. For example, it is known that pigment particles form an aggregate of primary particles, and the finer the primary particles, the higher the coloring power of the pigment and the higher the sharpness. Therefore, in order to improve the coloring power and sharpness of the pigment, it is necessary to make the aggregate of primary particles into a finer particle state.
一方、顔料粒子は微細化するに従い、粒子間での凝集が起こり易くなるので、顔料粒子を微細化した状態で安定に分散させる必要がある。しかしながら、実際には、安定な分散体を調製することは困難であることが多く、インキや塗料などの品質に対して影響を及ぼすことがある。
また、顔料の微細粒子を含む分散体は往々にして結晶化により顔料の凝集を示し、その結果、ヘイズ値が大きくなり顔料本来の鮮やかさを失ってしまうことも知られている。
例えば、従来のカラーフィルタは一般に、顔料と分散安定剤、さらには分散助剤を組み合わせることで、顔料の有機溶媒中の分散安定性を向上させ、顔料インキの安定性を維持させていた。しかしながら、近年のカラー液晶表示装置の普及に伴い、カラーフィルタは、従来以上のカラー表示性能（例えば、色濃度、光透過性やコントラスト比など）を向上させることが要求され、そのために、画素の性能を改良する目的で、顔料の粒子径をさらに小さくする（超微粒子化）傾向になっている。その結果、超微粒子化した顔料を安定に分散するために、分散安定剤や分散助剤の使用量をそれに合わせて増加せざるを得なくなり、結果として、カラーフィルタとして要求される画素の色の高濃度化、高精細性、高コントラスト性などの光学的要求特性に対応させるために、前記顔料インキの性状を維持することが非常に困難になってきている。
On the other hand, as the pigment particles become finer, aggregation between the particles tends to occur. Therefore, it is necessary to stably disperse the pigment particles in a finer state. However, in practice, it is often difficult to prepare a stable dispersion, which may affect the quality of inks and paints.
It is also known that dispersions containing fine pigment particles often exhibit pigment aggregation due to crystallization, resulting in an increase in haze value and loss of the original vividness of the pigment.
For example, a conventional color filter generally improves the dispersion stability of a pigment in an organic solvent and maintains the stability of the pigment ink by combining a pigment with a dispersion stabilizer and further a dispersion aid. However, with the spread of color liquid crystal display devices in recent years, color filters are required to improve color display performance (for example, color density, light transmittance, contrast ratio, etc.) higher than conventional ones. In order to improve the performance, the particle diameter of the pigment tends to be further reduced (ultrafine particles). As a result, in order to stably disperse the ultrafine pigment, it is necessary to increase the use amount of the dispersion stabilizer and the dispersion aid accordingly, and as a result, the color of the pixel required as a color filter is increased. In order to cope with optically required characteristics such as high density, high definition and high contrast, it has become very difficult to maintain the properties of the pigment ink.
以上のような問題点を克服するため、様々な検討が行われてきた。顔料の骨格、あるいはそれに類似の化学構造を有する誘導体を使用する試みもその一つである。例えば、顔料骨格に酸性基や塩基性基、フタルイミドメチル基などの官能基を導入した顔料誘導体や、樹脂の一部に顔料骨格を結合した顔料誘導体など、様々な構造が開示されており、分散剤や粒子成長防止剤、結晶転移防止剤などの用途に古くから用いられている。
これらのうち、キノフタロン構造においては、スルホン酸基、カルボキシル基、アルキルアミノ基、含窒素複素環基等の特定の官能基を導入する方法が提案されており(特許文献２〜８)、キノフタロン系顔料のスルホン酸二価金属塩も提案されている(特許文献９)。
しかしながら、何れの提案も分散状態の改善効果をもたらすものであるが、顔料粒子のさらなる微細化、及びそれに伴う特性及び安定性の点では、優れた効果をもたらすとは言えず、より有効な手段が望まれている。
Various studies have been made to overcome the above problems. One attempt is to use a pigment skeleton or a derivative having a similar chemical structure. For example, various structures such as pigment derivatives in which a functional group such as an acidic group, a basic group, or a phthalimidomethyl group is introduced into the pigment skeleton, or a pigment derivative in which the pigment skeleton is bonded to a part of the resin are disclosed. It has been used for a long time in applications such as agents, particle growth inhibitors and crystal transition inhibitors.
Among these, in the quinophthalone structure, methods for introducing specific functional groups such as a sulfonic acid group, a carboxyl group, an alkylamino group, and a nitrogen-containing heterocyclic group have been proposed (Patent Documents 2 to 8). A sulfonic acid divalent metal salt of a pigment has also been proposed (Patent Document 9).
However, although all proposals bring about an effect of improving the dispersion state, it cannot be said that it brings about an excellent effect in terms of further miniaturization of pigment particles and the characteristics and stability associated therewith. Is desired.
本発明の課題は、着色力、鮮明性、色相等の色彩的特性、耐光性、耐熱性等の耐久性に優れた黄色化合物を提供することである。ならびに、該黄色化合物を含むことで、顔料分散時の凝集を改善し、経時安定性が良好であるという諸特性を有する着色組成物を提供することである。
The subject of this invention is providing the yellow compound excellent in durability, such as color characteristics, such as coloring power, clarity, and hue, and light resistance and heat resistance. And it is providing the coloring composition which has various characteristics that the aggregation at the time of pigment dispersion | distribution is improved and stability with time is favorable by containing this yellow compound.
本発明者等は、有機顔料としてのキノフタロンに関し鋭意検討した結果、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、
（ｉ）下記一般式（１）で表されるキノフタロン系化合物、
（ii）二価の有機残基が、置換または未置換のフェニレン基、直鎖状または分岐状アルキレン基、脂環式アルキレン基、または下記一般式（２）で示される基から選択される基である上記（ｉ）のキノフタロン系化合物、
（iii）上記（ｉ）のキノフタロン系化合物を含有する着色組成物、
（iv）上記（ｉ）のキノフタロン系化合物以外の着色顔料をさらに配合してなる（iii）の着色組成物。
（ｖ）上記（ｉ）のキノフタロン系化合物が顔料分散剤として配合されてなる（iii）又は（iv）の着色組成物。
さらに、
（vi）上記（ｉ）のキノフタロン系化合物を用いたカラーフィルタ、
（vii）上記（ｉ）のキノフタロン系化合物以外の着色顔料をさらに配合してなる（vi）のカラーフィルタに関するものである。
As a result of intensive studies on quinophthalone as an organic pigment, the present inventors have completed the present invention. That is, the present invention
(I) a quinophthalone compound represented by the following general formula (1),
(Ii) a group in which the divalent organic residue is selected from a substituted or unsubstituted phenylene group, a linear or branched alkylene group, an alicyclic alkylene group, or a group represented by the following general formula (2) The quinophthalone compound of (i) above,
(Iii) a colored composition containing the quinophthalone compound of (i) above,
(Iv) The coloring composition according to (iii), which is further blended with a coloring pigment other than the quinophthalone compound of (i) above.
(V) The colored composition of (iii) or (iv), wherein the quinophthalone compound of (i) is blended as a pigment dispersant.
further,
(Vi) a color filter using the quinophthalone compound of (i) above,
(Vii) The present invention relates to the color filter (vi) obtained by further blending a color pigment other than the quinophthalone compound (i).
本発明により、従来の黄色顔料と比較して、色鮮明性、着色性、熱安定性、耐光性、耐熱性に優れた黄色のキノフタロン系化合物を提供することが可能となった。また、本発明のキノフタロン系化合物を含有することにより、顔料分散時の凝集を改善し、経時安定性が良好であるという諸特性を有する黄色の着色組成物を提供することが可能になった。又、該化合物を顔料分散剤として用いることで、顔料の微細化や、かつ分散時の凝集問題に対してより高い改善効果が得られ、透明性、着色力が高く、保存安定性の良好な着色組成物を調製することも可能となった。
さらに、本発明のキノフタロン系化合物を含有する着色組成物を用いることにより、高品質で安定性の高い、カラーフィルタ、インクジェットプリンタ、カラートナーなどに使用可能な着色組成物を提供することが可能となった。
According to the present invention, it is possible to provide a yellow quinophthalone compound that is superior in color sharpness, colorability, thermal stability, light resistance, and heat resistance as compared with conventional yellow pigments. In addition, by including the quinophthalone-based compound of the present invention, it has become possible to provide a yellow coloring composition having various characteristics such as improved aggregation during pigment dispersion and good stability over time. In addition, by using the compound as a pigment dispersant, it is possible to obtain a higher improvement effect on the problem of agglomeration of the pigment and agglomeration problem at the time of dispersion, high transparency and coloring power, and good storage stability. It also became possible to prepare a colored composition.
Furthermore, by using the coloring composition containing the quinophthalone compound of the present invention, it is possible to provide a coloring composition that can be used for color filters, ink jet printers, color toners, and the like with high quality and high stability. became.
本発明者等は、前記した課題を鋭意検討した結果、有機残基で２個のキノフタロン骨格を連結した構造をもつ新規なキノフタロン系化合物により解決できることを発見し、本発明を完成するに至った。
以下、本発明に関し詳細に説明する。
As a result of intensive studies on the above-mentioned problems, the present inventors have found that the problem can be solved by a novel quinophthalone compound having a structure in which two quinophthalone skeletons are linked by an organic residue, and the present invention has been completed. .
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
＜キノフタロン系化合物＞
本発明のキノフタロン系化合物は、一般式（１）で表される化合物である。
尚、本明細書において、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。
<Quinophthalone compounds>
The quinophthalone compound of the present invention is a compound represented by the general formula (1).
In the present specification, the aryl group represents a carbocyclic aromatic group such as a phenyl group or a naphthyl group, for example, a heterocyclic aromatic group such as a furyl group, a thienyl group or a pyridyl group.
（置換基Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ９〜Ｒ１３）
一般式（１）で表される化合物において、Ｒ１〜Ｒ５、及びＲ９〜Ｒ１３は、好ましくは、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２４の置換または未置換のアルキル基、炭素数１〜２４の置換または未置換のアルコキシ基、炭素数４〜３０の置換または未置換のアリール基、炭素数４〜３０の置換または未置換のアリールオキシ基、炭素数１〜２４の置換または未置換のアルキルチオ基、炭素数４〜３０の置換または未置換のアリールチオ基を表す。
Ｒ１〜Ｒ５、及びＲ９〜Ｒ１３は、より好ましくは、各々独立に、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数１〜１２の置換または未置換のアルキル基、炭素数１〜１２の置換または未置換のアルコキシ基、炭素数６〜１８の置換または未置換のアリール基、炭素数６〜１８の置換または未置換のアリールオキシ基、炭素数１〜１２の置換または未置換のアルキルチオ基、炭素数６〜１８の置換または未置換のアリールチオ基である。
Ｒ１〜Ｒ５、及びＲ９〜Ｒ１３は、さらに好ましくは、各々独立に、水素原子、フッ素原子、臭素原子、炭素数１〜６の置換または未置換のアルキル基、炭素数１〜６の置換または未置換のアルコキシ基、炭素数６〜１２の置換または未置換のアリール基、炭素数６〜１２の置換または未置換のアリールオキシ基、炭素数１〜６の置換または未置換のアルキルチオ基、炭素数６〜１２の置換または未置換のアリールチオ基である。
(Substituents R1 to R5, R9 to R13)
In the compound represented by the general formula (1), R1 to R5 and R9 to R13 are preferably each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, carbon, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 4 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 4 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 1 to 24 carbon atoms, or An unsubstituted alkylthio group, a substituted or unsubstituted arylthio group having 4 to 30 carbon atoms is represented.
More preferably, R1 to R5 and R9 to R13 are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or a C1 to 12 carbon atom. Substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 18 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 12 carbon atoms , A substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 18 carbon atoms.
More preferably, R1 to R5 and R9 to R13 are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, a bromine atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group having 1 to 6 carbon atoms. Substituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 12 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms, carbon number 6 to 12 substituted or unsubstituted arylthio groups.
一般式(１)におけるＲ１〜Ｒ５、及びＲ９〜Ｒ１３の具体例を以下に示す。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる。
未置換のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−プロピルペンチル基、ｎ−ノニル基、２,２−ジメチルヘプチル基、２,６−ジメチル−４−ヘプチル基、３,５,５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、１−エチルオクチル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、１−ヘキシルヘプチル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、１−ヘプチルオクチル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、１−オクチルノニル基、ｎ−オクタデシル基、１−ノニルデシル基、１−デシルウンデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−テトラコシル基、１−アダマンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基などの炭素原子と水素原子のみからなる直鎖、分岐または環状のアルキル基が挙げられる。
Specific examples of R1 to R5 and R9 to R13 in the general formula (1) are shown below.
Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom.
Examples of the unsubstituted alkyl group include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, Neopentyl group, tert-pentyl group, n-hexyl group, 1-methylpentyl group, 4-methyl-2-pentyl group, 2-ethylbutyl group, n-heptyl group, 1-methylhexyl group, n-octyl group, 1 -Methylheptyl group, 2-ethylhexyl group, 2-propylpentyl group, n-nonyl group, 2,2-dimethylheptyl group, 2,6-dimethyl-4-heptyl group, 3,5,5-trimethylhexyl group, n-decyl group, 1-ethyloctyl group, n-undecyl group, 1-methyldecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, 1-hexylheptyl group N-tetradecyl group, n-pentadecyl group, 1-heptyloctyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, 1-octylnonyl group, n-octadecyl group, 1-nonyldecyl group, 1-decylundecyl group, n- Examples thereof include linear, branched or cyclic alkyl groups consisting of only carbon atoms and hydrogen atoms such as eicosyl group, n-docosyl group, n-tetracosyl group, 1-adamantyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group and norbornyl group.
置換基を有するアルキル基の具体例としては、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ−ブトキシメチル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、（２−エチルブチルオキシ）メチル基、ｎ−オクチルオキシメチル基、ｎ−デシルオキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−ｎ−プロポキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ｎ−ブトキシエチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、２−（２'−エチルブチルオキシ）エチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、２−（２'−エチルヘキシルオキシ）エチル基、２−ｎ−デシルオキシエチル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、２−ｎ−テトラデシルオキシエチル基、２−シクロヘキシルオキシエチル基、２−メトキシプロピル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−ｎ−プロポキシプロピル基、３−イソプロポキシプロピル基、３−（ｎ−ブトキシ）プロピル基、３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロピル基、３−（２'−エチルブトキシ）プロピル基、３−（ｎ−オクチルオキシ）プロピル基、３−（２'−エチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−デシルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−ドデシルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−テトラデシルオキシ）プロピル基、３−シクロヘキシルオキシプロピル基、４−メトキシブチル基、４−エトキシブチル基、４−ｎ−プロポキシブチル基、４−イソプロポキシブチル基、４−ｎ−ブトキシブチル基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、４−ｎ−オクチルオキシブチル基、４−ｎ−デシルオキシブチル基、４−ｎ−ドデシルオキシブチル基、５−メトキシペンチル基、５−エトキシペンチル基、５−ｎ−プロポキシペンチル基、６−エトキシヘキシル基、６−イソプロポキシヘキシル基、６−ｎ−ブトキシヘキシル基、６−ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、６−ｎ−デシルオキシヘキシル基、４−メトキシシクロヘキシル基、７−エトキシヘプチル基、７−イソプロポキシヘプチル基、８−メトキシオクチル基、１０−メトキシデシル基、１０−ｎ−ブトキシデシル基、１２−エトキシドデシル基、１２−イソプロポキシドデシル基、テトラヒドロフルフリル基などの、アルキルオキシ基を有するアルキル基。 Specific examples of the alkyl group having a substituent include, for example, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, n-butoxymethyl group, n-hexyloxymethyl group, (2-ethylbutyloxy) methyl group, n-octyloxymethyl. Group, n-decyloxymethyl group, 2-methoxyethyl group, 2-ethoxyethyl group, 2-n-propoxyethyl group, 2-isopropoxyethyl group, 2-n-butoxyethyl group, 2-n-pentyloxy Ethyl group, 2-n-hexyloxyethyl group, 2- (2′-ethylbutyloxy) ethyl group, 2-n-heptyloxyethyl group, 2-n-octyloxyethyl group, 2- (2′-ethylhexyl) Oxy) ethyl group, 2-n-decyloxyethyl group, 2-n-dodecyloxyethyl group, 2-n-tetradecyloxyethyl group, 2- Chlohexyloxyethyl group, 2-methoxypropyl group, 3-methoxypropyl group, 3-ethoxypropyl group, 3-n-propoxypropyl group, 3-isopropoxypropyl group, 3- (n-butoxy) propyl group, 3 -(N-pentyloxy) propyl group, 3- (n-hexyloxy) propyl group, 3- (2'-ethylbutoxy) propyl group, 3- (n-octyloxy) propyl group, 3- (2'- Ethylhexyloxy) propyl group, 3- (n-decyloxy) propyl group, 3- (n-dodecyloxy) propyl group, 3- (n-tetradecyloxy) propyl group, 3-cyclohexyloxypropyl group, 4-methoxybutyl Group, 4-ethoxybutyl group, 4-n-propoxybutyl group, 4-isopropoxybutyl group, 4-n-butoxybutyl group 4-n-hexyloxybutyl group, 4-n-octyloxybutyl group, 4-n-decyloxybutyl group, 4-n-dodecyloxybutyl group, 5-methoxypentyl group, 5-ethoxypentyl group, 5- n-propoxypentyl group, 6-ethoxyhexyl group, 6-isopropoxyhexyl group, 6-n-butoxyhexyl group, 6-n-hexyloxyhexyl group, 6-n-decyloxyhexyl group, 4-methoxycyclohexyl group 7-ethoxyheptyl group, 7-isopropoxyheptyl group, 8-methoxyoctyl group, 10-methoxydecyl group, 10-n-butoxydecyl group, 12-ethoxydodecyl group, 12-isopropoxidedecyl group, tetrahydrofurfuryl An alkyl group having an alkyloxy group, such as a group.
例えば、（２−メトキシエトキシ）メチル基、（２−エトキシエトキシ）メチル基、（２−ｎ−ブチルオキシエトキシ）メチル基、（２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）メチル基、（３−メトキシプロピルオキシ）メチル基、（３−エトキシプロピルオキシ）メチル基、（３−ｎ−ブチルオキシプロピルオキシ）メチル基、（３−ｎ−ペンチルオキシプロピルオキシ）メチル基、（４−メトキシブチルオキシ）メチル基、（６−メトキシヘキシルオキシ）メチル基、（１０−エトキシデシルオキシ）メチル基、２−（２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ブトキシエトキシ）エチル基、３−（２’−エトキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−メトキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（２’−イソプロピルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−メトキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−エトキシプロピルオキシ）プロピル基などの、アルキルオキシアルキルオキシ基を有するアルキル基。
例えば、ベンジルオキシメチル基、２−ベンジルオキシエチル基、２−フェネチルオキシエチル基、２−（４'−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（２'−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（４'−フルオロベンジルオキシ）エチル基、２−（４'−クロロベンジルオキシ）エチル基、３−ベンジルオキシプロピル基、３−（４'−メトキシベンジルオキシ）プロピル基、４−ベンジルオキシブチル基、２−（ベンジルオキシメトキシ）エチル基、２−（４'−メチルベンジルオキシメトキシ）エチル基などの、アラルキルオキシ基を有するアルキル基。
For example, (2-methoxyethoxy) methyl group, (2-ethoxyethoxy) methyl group, (2-n-butyloxyethoxy) methyl group, (2-n-hexyloxyethoxy) methyl group, (3-methoxypropyloxy) ) Methyl group, (3-ethoxypropyloxy) methyl group, (3-n-butyloxypropyloxy) methyl group, (3-n-pentyloxypropyloxy) methyl group, (4-methoxybutyloxy) methyl group, (6-methoxyhexyloxy) methyl group, (10-ethoxydecyloxy) methyl group, 2- (2′-methoxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-ethoxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-) n-butoxyethoxy) ethyl group, 3- (2′-ethoxyethoxy) propyl group, 3- (2′-methoxypropyloxy) propyl group, Alkyl groups having an alkyloxyalkyloxy group, such as-(2'-isopropyloxypropyloxy) propyl group, 3- (3'-methoxypropyloxy) propyl group, and 3- (3'-ethoxypropyloxy) propyl group .
For example, benzyloxymethyl group, 2-benzyloxyethyl group, 2-phenethyloxyethyl group, 2- (4′-methylbenzyloxy) ethyl group, 2- (2′-methylbenzyloxy) ethyl group, 2- ( 4′-fluorobenzyloxy) ethyl group, 2- (4′-chlorobenzyloxy) ethyl group, 3-benzyloxypropyl group, 3- (4′-methoxybenzyloxy) propyl group, 4-benzyloxybutyl group, Alkyl groups having an aralkyloxy group, such as a 2- (benzyloxymethoxy) ethyl group and a 2- (4′-methylbenzyloxymethoxy) ethyl group;
例えば、フェニルオキシメチル基、４−メチルフェニルオキシメチル基、３−メチルフェニルオキシメチル基、２−メチルフェニルオキシメチル基、４−メトキシフェニルオキシメチル基、４−フルオロフェニルオキシメチル基、４−クロロフェニルオキシメチル基、２−クロロフェニルオキシメチル基、２−フェニルオキシエチル基、２−（４'−メチルフェニルオキシ）エチル基、２−（４'−エチルフェニルオキシ）エチル基、２−（４'−メトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（４'−クロロフェニルオキシ）エチル基、２−（４'−ブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（１'−ナフチルオキシ）エチル基、２−（２'−ナフチルオキシ）エチル基、３−フェニルオキシプロピル基、３−（２'−ナフチルオキシ）プロピル基、４−フェニルオキシブチル基、４−（２'−エチルフェニルオキシ）ブチル基、５−（４'−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルオキシ）ペンチル基、６−（２'−クロロフェニルオキシ）ヘキシル基、８−フェニルオキシオクチル基、１０−フェニルオキシデシル基、１０−（３'−クロロフェニルオキシ）デシル基、２−（２'−フェニルオキシエトキシ）エチル基、３−（２'−フェニルオキシエトキシ）プロピル基、４−（２'−フェニルオキシエトキシ）ブチル基などの、アリールオキシ基を有するアルキル基。 For example, phenyloxymethyl group, 4-methylphenyloxymethyl group, 3-methylphenyloxymethyl group, 2-methylphenyloxymethyl group, 4-methoxyphenyloxymethyl group, 4-fluorophenyloxymethyl group, 4-chlorophenyl Oxymethyl group, 2-chlorophenyloxymethyl group, 2-phenyloxyethyl group, 2- (4′-methylphenyloxy) ethyl group, 2- (4′-ethylphenyloxy) ethyl group, 2- (4′- Methoxyphenyloxy) ethyl group, 2- (4′-chlorophenyloxy) ethyl group, 2- (4′-bromophenyloxy) ethyl group, 2- (1′-naphthyloxy) ethyl group, 2- (2′-) Naphthyloxy) ethyl group, 3-phenyloxypropyl group, 3- (2′-naphthyloxy) propyl group, 4-phenyl Nyloxybutyl group, 4- (2′-ethylphenyloxy) butyl group, 5- (4′-tert-butylphenyloxy) pentyl group, 6- (2′-chlorophenyloxy) hexyl group, 8-phenyloxyoctyl Group, 10-phenyloxydecyl group, 10- (3′-chlorophenyloxy) decyl group, 2- (2′-phenyloxyethoxy) ethyl group, 3- (2′-phenyloxyethoxy) propyl group, 4- ( An alkyl group having an aryloxy group, such as a 2'-phenyloxyethoxy) butyl group;
例えば、ｎ−ブチルチオメチル基、ｎ−ヘキシルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、２−エチルチオエチル基、２−ｎ−ブチルチオエチル基、２−ｎ−ヘキシルチオエチル基、２−ｎ−オクチルチオエチル基、２−ｎ−デシルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、３−エチルチオプロピル基、３−ｎ−ブチルチオプロピル基、４−エチルチオブチル基、４−ｎ−プロピルチオブチル基、４−ｎ−ブチルチオブチル基、５−エチルチオペンチル基、６−メチルチオヘキシル基、６−エチルチオヘキシル基、６−ｎ−ブチルチオヘキシル基、８−メチルチオオクチル基などのアルキルチオ基を有するアルキル基。
例えば、フルオロメチル基、３−フルオロプロピル基、６−フルオロヘキシル基、８−フルオロオクチル基、トリフルオロメチル基、１,１−ジヒドロ−パーフルオロエチル基、１,１−ジヒドローパーフルオローｎ−プロピル基、１,１,３−トリヒドローパーフルオローｎ−プロピル基、２−ヒドロ−パーフルオロ−２−プロピル基、１,１−ジヒドローパーフルオローｎ−ブチル基、１,１−ジヒドローパーフルオローｎ−ペンチル基、１,１−ジヒドローパーフルオローｎ−ヘキシル基、６−フルオロヘキシル基、４−フルオロシクロヘキシル基、１,１−ジヒドローパーフルオローｎ−オクチル基、１,１−ジヒドローパーフルオローｎ−デシル基、１,１−ジヒドローパーフルオローｎ−ドデシル基、１,１−ジヒドローパーフルオローｎ−テトラデシル基、１，１−ジヒドローパーフルオローｎ−ヘキサデシル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロ−ｎ−プロピル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基、パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、２,２−ビス（トリフルオロメチル）プロピル基、ジクロロメチル基、２−クロロエチル基、３−クロロプロピル基、４−クロロシクロヘキシル基、７−クロロヘプチル基、８−クロロオクチル基、２,２,２−トリクロロエチル基などのハロゲン原子を有するアルキル基。
For example, n-butylthiomethyl group, n-hexylthiomethyl group, 2-methylthioethyl group, 2-ethylthioethyl group, 2-n-butylthioethyl group, 2-n-hexylthioethyl group, 2-n -Octylthioethyl group, 2-n-decylthioethyl group, 3-methylthiopropyl group, 3-ethylthiopropyl group, 3-n-butylthiopropyl group, 4-ethylthiobutyl group, 4-n-propylthio Alkylthio groups such as butyl group, 4-n-butylthiobutyl group, 5-ethylthiopentyl group, 6-methylthiohexyl group, 6-ethylthiohexyl group, 6-n-butylthiohexyl group, and 8-methylthiooctyl group An alkyl group having
For example, fluoromethyl group, 3-fluoropropyl group, 6-fluorohexyl group, 8-fluorooctyl group, trifluoromethyl group, 1,1-dihydro-perfluoroethyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n -Propyl group, 1,1,3-trihydro-perfluoro-n-propyl group, 2-hydro-perfluoro-2-propyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-butyl group, 1,1- Dihydro-perfluoro-n-pentyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-hexyl group, 6-fluorohexyl group, 4-fluorocyclohexyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-octyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-decyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-dodecyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-te Radecyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-hexadecyl group, perfluoroethyl group, perfluoro-n-propyl group, perfluoro-n-pentyl group, perfluoro-n-hexyl group, 2,2- Bis (trifluoromethyl) propyl group, dichloromethyl group, 2-chloroethyl group, 3-chloropropyl group, 4-chlorocyclohexyl group, 7-chloroheptyl group, 8-chlorooctyl group, 2,2,2-trichloroethyl An alkyl group having a halogen atom, such as a group;
例えば、フルオロメチルオキシメチル基、３−フルオロ−ｎ−プロピルオキシメチル基、６−フルオロ−ｎ−ヘキシルオキシメチル基、トリフルオロメチルオキシメチル基、１,１−ジヒドロ−パーフルオロエチルオキシメチル基、１,１−ジヒドローパーフルオローｎ−プロピルオキシメチル基、２−ヒドロ−パーフルオロ−２−プロピルオキシメチル基、１,１−ジヒドローパーフルオローｎ−ブチルオキシメチル基、１,１−ジヒドローパーフルオローｎ−ペンチルオキシメチル基、１，１−ジヒドローパーフルオローｎ−ヘキシルオキシメチル基、１，１−ジヒドローパーフルオローｎ−オクチルオキシメチル基、１,１−ジヒドローパーフルオローｎ−デシルオキシメチル基、１,１−ジヒドローパーフルオローｎ−テトラデシルオキシメチル基、２，２−ビス（トリフルオロメチル）プロピルオキシメチル基、３−クロロ−ｎ−プロピルオキシメチル基、２−(８−フルオロ−ｎ−オクチルオキシ）エチル基、２−（１，１−ジヒドロ−パーフルオロエチルオキシ）エチル基、２−(１，１，３−トリヒドローパーフルオローｎ−プロピルオキシ）エチル基、２−(１，１−ジヒドローパーフルオローｎ−ペンチルオキシ）エチル基、２−（６−フルオロ−ｎ−ヘキシルオキシ）エチル基、２−（１，１−ジヒドローパーフルオローｎ−オクチルオキシ）エチル基、３−（４−フルオロシクロヘキシルオキシ）プロピル基、３−（１，１−ジヒドロ−パーフルオロエチルオキシ）プロピル基、３−（１，１−ジヒドローパーフルオローｎ−ドデシルオキシ）プロピル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシルオキシ）ブチル基、４−（１，１−ジヒドロ−パーフルオロエチルオキシ）ブチル基、６−（２−クロロエチルオキシ）ヘキシル基、６−（１，１−ジヒドロ−パーフルオロエチルオキシ）ヘキシル基などの、ハロゲノアルキルオキシ基を有するアルキル基。 For example, fluoromethyloxymethyl group, 3-fluoro-n-propyloxymethyl group, 6-fluoro-n-hexyloxymethyl group, trifluoromethyloxymethyl group, 1,1-dihydro-perfluoroethyloxymethyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-propyloxymethyl group, 2-hydro-perfluoro-2-propyloxymethyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-butyloxymethyl group, 1,1- Dihydro-perfluoro-n-pentyloxymethyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-hexyloxymethyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-octyloxymethyl group, 1,1-dihydride Rhoperfluoro-n-decyloxymethyl group, 1,1-dihydro-perfluoro-n-tetradecyloxime Group, 2,2-bis (trifluoromethyl) propyloxymethyl group, 3-chloro-n-propyloxymethyl group, 2- (8-fluoro-n-octyloxy) ethyl group, 2- (1,1 -Dihydro-perfluoroethyloxy) ethyl group, 2- (1,1,3-trihydro-perfluoro-n-propyloxy) ethyl group, 2- (1,1-dihydroperfluoro-n-pentyloxy) An ethyl group, a 2- (6-fluoro-n-hexyloxy) ethyl group, a 2- (1,1-dihydro-perfluoro-n-octyloxy) ethyl group, a 3- (4-fluorocyclohexyloxy) propyl group, 3- (1,1-dihydro-perfluoroethyloxy) propyl group, 3- (1,1-dihydro-perfluoro-n-dodecyloxy) propyl group, 4- (per Fluoro-n-hexyloxy) butyl group, 4- (1,1-dihydro-perfluoroethyloxy) butyl group, 6- (2-chloroethyloxy) hexyl group, 6- (1,1-dihydro-perfluoro group) An alkyl group having a halogenoalkyloxy group, such as an ethyloxy) hexyl group;
例えば、フェニルオキシメチル基、４−メチルフェニルオキシメチル基、３−メチルフェニルオキシメチル基、２−メチルフェニルオキシメチル基、４−エチルフェニルオキシメチル基、４−ｎ−プロピルフェニルオキシメチル基、４−ｎ−ブチルフェニルオキシメチル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルオキシメチル基、４−ｎ−ヘキシルフェニルオキシメチル基、４−ｎ−オクチルフェニルオキシメチル基、４−ｎ−デシルフェニルオキシメチル基、４−メトキシフェニルオキシメチル基、４−エトキシフェニルオキシメチル基、４−ブトキシフェニルオキシメチル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニルオキシメチル基、４−フルオロフェニルオキシメチル基、３−フルオロフェニルオキシメチル基、２−フルオロフェニルオキシメチル基、３，４−ジフルオロフェニルオキシメチル基、４−クロロフェニルオキシメチル基、２−クロロフェニルオキシメチル基、４−フェニルフェニルオキシメチル基、１−ナフチルオキシメチル基、２−ナフチルオキシメチル基、２−フリルオキシメチル基、１−フェニルオキシエチル基、２−フェニルオキシエチル基、２−（４’−メチルフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−エチルフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−ｎ−ヘキシルフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−メトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−ｎ−ブトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−フルオロフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−クロロフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−ブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（１’−ナフチルオキシ）エチル基、２−（２’−ナフチルオキシ）エチル基、２−フェニルオキシプロピル基、３−フェニルオキシプロピル基、３−（４’−メチルフェニルオキシ）プロピル基、３−（２’−ナフチルオキシ）プロピル基、４−フェニルオキシブチル基、４−（２’−エチルフェニルオキシ）ブチル基、４−フェニルオキシペンチル基、５−フェニルオキシペンチル基、５−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルオキシ）ペンチル基、６−フェニルオキシヘキシル基、６−（２’−クロロフェニルオキシ）ヘキシル基、８−フェニルオキシオクチル基、１０−フェニルオキシデシル基、１０−（３’−メチルフェニルオキシ）デシル基などの、アリールオキシ基を有するアルキル基があげられる。
For example, phenyloxymethyl group, 4-methylphenyloxymethyl group, 3-methylphenyloxymethyl group, 2-methylphenyloxymethyl group, 4-ethylphenyloxymethyl group, 4-n-propylphenyloxymethyl group, 4 -N-butylphenyloxymethyl group, 4-tert-butylphenyloxymethyl group, 4-n-hexylphenyloxymethyl group, 4-n-octylphenyloxymethyl group, 4-n-decylphenyloxymethyl group, 4 -Methoxyphenyloxymethyl group, 4-ethoxyphenyloxymethyl group, 4-butoxyphenyloxymethyl group, 4-n-pentyloxyphenyloxymethyl group, 4-fluorophenyloxymethyl group, 3-fluorophenyloxymethyl group, 2-Fluorophenyloxymethyl 3,4-difluorophenyloxymethyl group, 4-chlorophenyloxymethyl group, 2-chlorophenyloxymethyl group, 4-phenylphenyloxymethyl group, 1-naphthyloxymethyl group, 2-naphthyloxymethyl group, 2-furyl Oxymethyl group, 1-phenyloxyethyl group, 2-phenyloxyethyl group, 2- (4′-methylphenyloxy) ethyl group, 2- (4′-ethylphenyloxy) ethyl group, 2- (4′- n-hexylphenyloxy) ethyl group, 2- (4′-methoxyphenyloxy) ethyl group, 2- (4′-n-butoxyphenyloxy) ethyl group, 2- (4′-fluorophenyloxy) ethyl group, 2- (4′-chlorophenyloxy) ethyl group, 2- (4′-bromophenyloxy) ethyl group, 2- (1′-naphthylo) Ii) ethyl group, 2- (2'-naphthyloxy) ethyl group, 2-phenyloxypropyl group, 3-phenyloxypropyl group, 3- (4'-methylphenyloxy) propyl group, 3- (2'- Naphthyloxy) propyl group, 4-phenyloxybutyl group, 4- (2′-ethylphenyloxy) butyl group, 4-phenyloxypentyl group, 5-phenyloxypentyl group, 5- (4′-tert-butylphenyl) Oxy) pentyl group, 6-phenyloxyhexyl group, 6- (2′-chlorophenyloxy) hexyl group, 8-phenyloxyoctyl group, 10-phenyloxydecyl group, 10- (3′-methylphenyloxy) decyl group And an alkyl group having an aryloxy group.
置換または未置換のアルコキシ基としては、前記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有しても良いアルコキシ基であり、前記アルキル基の具体例として示したアルキル基から誘導されるアルコキシ基が挙げられる。
未置換のアリール基としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−アントラセニル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、２−ペリレニル基、３−ペリレニル基、２−フルオランテニル基、３−フルオランテニル基、７−フルオランテニル基、８−フルオランテニル基。
置換基を有するアリール基の具体例としては、例えば、１−メチル−２−ピレニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−（４'−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル）フェニル基、３−シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニル基、４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、２，４−ジメチルフェニル基などのアルキル基を有するアリール基。
例えば、４−メトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、３−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、３−イソプロポキシフェニル基、２−イソプロポキシフェニル基、２−ｓｅｃ−ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、２−メチル−５−メトキシフェニル基、２−フェニルオキシフェニル基などのアルコキシ基及びアリ−ルオキシ基を有するアリール基。
例えば、４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニルフェニル基、２，６−ジフェニルフェニル基、４−（２'−ナフチル）フェニル基、２−フェニル−１−ナフチル基、１−フェニル−２−ナフチル基、７−フェニルー１−ピレニル基などのアリ−ル基を有するアリール基。
The substituted or unsubstituted alkoxy group is an alkoxy group which may have a substituent similar to the alkyl group listed above, and an alkoxy group derived from the alkyl group shown as a specific example of the alkyl group is Can be mentioned.
Examples of the unsubstituted aryl group include a phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 2-anthracenyl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 1-pyrenyl group, 2- A pyrenyl group, a 2-perylenyl group, a 3-perylenyl group, a 2-fluoranthenyl group, a 3-fluoranthenyl group, a 7-fluoranthenyl group, and an 8-fluoranthenyl group.
Specific examples of the aryl group having a substituent include, for example, 1-methyl-2-pyrenyl group, 2-methylphenyl group, 4-ethylphenyl group, 4- (4′-tert-butylcyclohexyl) phenyl group, 3 -An aryl group having an alkyl group such as a cyclohexylphenyl group, a 2-cyclohexylphenyl group, a 4-ethyl-1-naphthyl group, a 6-n-butyl-2-naphthyl group, or a 2,4-dimethylphenyl group.
For example, 4-methoxyphenyl group, 3-ethoxyphenyl group, 2-ethoxyphenyl group, 4-n-propoxyphenyl group, 3-n-propoxyphenyl group, 4-isopropoxyphenyl group, 3-isopropoxyphenyl group, Such as 2-isopropoxyphenyl group, 2-sec-butoxyphenyl group, 4-n-pentyloxyphenyl group, 4-isopentyloxyphenyl group, 2-methyl-5-methoxyphenyl group, 2-phenyloxyphenyl group, etc. An aryl group having an alkoxy group and an aryloxy group;
For example, 4-phenylphenyl group, 3-phenylphenyl group, 2-phenylphenyl group, 2,6-diphenylphenyl group, 4- (2′-naphthyl) phenyl group, 2-phenyl-1-naphthyl group, 1- Aryl groups having an aryl group such as a phenyl-2-naphthyl group and a 7-phenyl-1-pyrenyl group;
例えば、４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−クロロ−５−メチルフェニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、２−メチル−３−クロロフェニル基、２−メトキシ−４−フルオロフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基などのハロゲン原子を有するアリール基。
さらには、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ビストリフルオロメチルフェニル基、４−パ−フルオロエチルフェニル基、４−メチルチオフェニル基、４−エチルチオフェニル基、４−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基などが挙げられる。
置換または未置換のアリ−ルオキシ基としては、前記に挙げたアリール基と同様な置換基を有しても良いアリ−ルオキシ基であり、前記に挙げた置換のアリール基の具体例として示した置換基から誘導される置換または未置換のアリールオキシ基が挙げられる。
置換または未置換のアルキルチオ基としては、前記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有しても良いアルキルチオ基であり、前記アルキル基の具体例として示したアルキル基から誘導されるアルキルチオ基が挙げられる。
置換または未置換のアリールチオ基としては、前記に挙げたアリール基と同様な置換基を有しても良いアリールチオ基であり、前記に挙げた置換のアリール基の具体例として示した置換基から誘導される置換または未置換のアリールチオ基が挙げられる。
For example, 4-fluorophenyl group, 3-fluorophenyl group, 2-fluorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 4-bromophenyl group, 2-chloro-5-methylphenyl group, 2-chloro-6-methylphenyl group Aryl groups having a halogen atom such as 2-methyl-3-chlorophenyl group, 2-methoxy-4-fluorophenyl group, 2-fluoro-4-methoxyphenyl group.
Furthermore, 2-trifluoromethylphenyl group, 3-trifluoromethylphenyl group, 4-trifluoromethylphenyl group, 3,5-bistrifluoromethylphenyl group, 4-perfluoroethylphenyl group, 4-methylthiophenyl Group, 4-ethylthiophenyl group, 4-cyanophenyl group, 3-cyanophenyl group and the like.
The substituted or unsubstituted aryloxy group is an aryloxy group which may have the same substituent as the above-mentioned aryl group, and is shown as a specific example of the above-mentioned substituted aryl group. Examples thereof include a substituted or unsubstituted aryloxy group derived from a substituent.
The substituted or unsubstituted alkylthio group is an alkylthio group which may have a substituent similar to the alkyl group listed above, and an alkylthio group derived from the alkyl group shown as a specific example of the alkyl group is Can be mentioned.
The substituted or unsubstituted arylthio group is an arylthio group which may have the same substituent as the above-mentioned aryl group, and is derived from the substituents shown as specific examples of the substituted aryl groups listed above. Substituted or unsubstituted arylthio groups.
(置換基Ｒ６〜Ｒ８、Ｒ１４〜Ｒ１６)
又、一般式（１）で表される化合物において、Ｒ６〜Ｒ８、及びＲ１４〜Ｒ１６は、好ましくは、互いに独立に、水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、炭素数１〜２４の置換または未置換のアルキル基、炭素数１〜２４の置換または未置換のアルコキシ基、炭素数１〜２４の置換または未置換のアルキルチオ基である。
Ｒ６〜Ｒ８、及びＲ１４〜Ｒ１６は、より好ましくは、互いに独立に、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数１〜１２の置換または未置換のアルキル基、炭素数１〜１２の置換または未置換のアルコキシ基、炭素数１〜１２の置換または未置換のアルキルチオ基である。
Ｒ６〜Ｒ８、及びＲ１４〜Ｒ１６は、さらに好ましくは、互いに独立に、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数１〜６の置換または未置換のアルキル基、炭素数１〜６の置換または未置換のアルコキシ基、炭素数１〜６の置換または未置換のアルキルチオ基である。
(Substituents R6 to R8, R14 to R16)
In the compound represented by the general formula (1), R6 to R8 and R14 to R16 are preferably independently of each other a hydrogen atom, a nitro group, a halogen atom, a substituted or unsubstituted group having 1 to 24 carbon atoms. An alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 24 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 24 carbon atoms.
R6 to R8 and R14 to R16 are more preferably, independently of each other, a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or a C1 to 12 carbon atom. A substituted or unsubstituted alkoxy group and a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 12 carbon atoms;
More preferably, R6 to R8 and R14 to R16 are independently of each other a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a 1 to 6 carbon atoms. A substituted or unsubstituted alkoxy group and a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms;
一般式(１)におけるＲ６〜Ｒ８、及びＲ１４〜Ｒ１６の具体例を下記に示す。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる。
置換または未置換のアルキル基としては、前記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有しても良いアルキル基であり、前記アルキル基の具体例として示したアルキル基が挙げられる。
置換または未置換のアルコキシ基としては、前記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有しても良いアルコキシ基であり、前記アルキル基の具体例として示したアルキル基から誘導されるアルコキシ基が挙げられる。
置換または未置換のアルキルチオ基としては、前記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有しても良いアルキルチオ基であり、前記アルキル基の具体例として示したアルキル基から誘導されるアルキルチオ基が挙げられる。
Specific examples of R6 to R8 and R14 to R16 in the general formula (1) are shown below.
Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom.
The substituted or unsubstituted alkyl group is an alkyl group that may have the same substituent as the above-described alkyl group, and examples thereof include the alkyl groups shown as specific examples of the alkyl group.
The substituted or unsubstituted alkoxy group is an alkoxy group which may have a substituent similar to the alkyl group listed above, and an alkoxy group derived from the alkyl group shown as a specific example of the alkyl group is Can be mentioned.
The substituted or unsubstituted alkylthio group is an alkylthio group which may have a substituent similar to the alkyl group listed above, and an alkylthio group derived from the alkyl group shown as a specific example of the alkyl group is Can be mentioned.
(有機残基Ａ)
又、一般式（１）で表される化合物において、Ａは、二価の有機残基を表す。なお、本明細書においては、脂肪族炭化水素化合物の異なる２個の炭素原子が有する水素原子をそれぞれ１個ずつ除去することにより生成される二価基、さらには、芳香族炭化水素化合物の環を構成する異なる２個の炭素原子が有する水素原子をそれぞれ１個ずつ除去することにより生成される二価基を総じて「二価の有機残基」と表わす。
Ａは、好ましくは、置換または未置換のフェニレン基、直鎖状または分岐状アルキレン基、脂環式アルキレン基、または下記一般式（２）で示される基である。
Ａは、より好ましくは、置換または未置換のフェニレン基、炭素数１〜４の直鎖状または分岐状のアルキレン基、炭素数４〜１２の脂環式アルキレン基、または上記一般式（２）で示される基である。
(Organic residue A)
In the compound represented by the general formula (1), A represents a divalent organic residue. In the present specification, a divalent group generated by removing one hydrogen atom from each of two different carbon atoms of an aliphatic hydrocarbon compound, and further a ring of an aromatic hydrocarbon compound A divalent group generated by removing one hydrogen atom from each of two different carbon atoms constituting the group is collectively referred to as a “divalent organic residue”.
A is preferably a substituted or unsubstituted phenylene group, a linear or branched alkylene group, an alicyclic alkylene group, or a group represented by the following general formula (2).
A is more preferably a substituted or unsubstituted phenylene group, a linear or branched alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, an alicyclic alkylene group having 4 to 12 carbon atoms, or the above general formula (2). It is group shown by these.
一般式(１)における、Ａが未置換のフェニレン基である場合の具体例としては、例えば、１,２−フェニレン基、１,３−フェニレン基、１,４−フェニレン基が挙げられる。
Ａが、置換基を有するフェニレン基である場合の置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子が好ましく、炭素数１〜４の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数１〜４の直鎖または分岐のアルコキシ基、ハロゲン原子がより好ましい。
アルキル基を有するフェニレン基の具体例としては、例えば、３，６−ジメチル−１，２−フェニレン基、４−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３−フェニレン基などが挙げられ、
アルコキシ基を有するフェニレン基の具体例としては、例えば、５−メトキシ−１，３−フェニレン基、４−ｉｓｏ−プロポキシ−１，２−フェニレン基などが挙げられ、
ハロゲン原子を有するフェニレン基の具体例としては、例えば、４−フルオロ−１,２−フェニレン基、２−クロロ−１,３−フェニレン基などが挙げられる。
Ａが、直鎖状のアルキレン基であるものの具体例としては、例えば、メチレン基［−ＣＨ２−］、エチレン基［−ＣＨ２−ＣＨ２−］、ｎ−プロピレン基［−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−］、ｎ−ブチレン基［−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−］などの炭素原子と水素原子のみからなる直鎖状のアルキレン基が挙げられる。
Ａが、分岐状のアルキレン基であるものの具体例としては、例えば、１，２−ジメチルエチレン基［−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）−］、エチリデン基［−ＣＨ（ＣＨ３）−］、イソプロピリデン基［−Ｃ（ＣＨ３）２−］などの直鎖状アルキレン基の水素がアルキル基で置換された分岐状のアルキレン基が挙げられる。
Ａが、脂環式アルキレン基であるものの具体例としては、例えば、１,３−シクロペンチレン基、１,４−シクロへキシレン基、１,２−シクロヘキシレン基、２,３−ビシクロ［２.２.１］ヘプチレン基、２．５−ビシクロ［２.２.１］ヘプチレン基、２,６−ビシクロ［２.２.１］ヘプチレン基、２,６−ビシクロ［２.２.２］オクチレン基、１,３−アダマンチレン基などの単環式または架橋環式の脂環式アルキレン基が挙げられる。
Specific examples when A in the general formula (1) is an unsubstituted phenylene group include a 1,2-phenylene group, a 1,3-phenylene group, and a 1,4-phenylene group.
In the case where A is a phenylene group having a substituent, the substituent is preferably an alkyl group, an alkoxy group, or a halogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and a straight chain having 1 to 4 carbon atoms. A chain or branched alkoxy group or a halogen atom is more preferred.
Specific examples of the phenylene group having an alkyl group include a 3,6-dimethyl-1,2-phenylene group, a 4-tert-butyl-1,3-phenylene group, and the like.
Specific examples of the phenylene group having an alkoxy group include a 5-methoxy-1,3-phenylene group and a 4-iso-propoxy-1,2-phenylene group.
Specific examples of the phenylene group having a halogen atom include a 4-fluoro-1,2-phenylene group and a 2-chloro-1,3-phenylene group.
Specific examples of those in which A is a linear alkylene group include, for example, a methylene group [—CH 2 —], an ethylene group [—CH 2 —CH 2 —, an n-propylene group [—CH 2 —CH 2 —CH 2 —]. And a linear alkylene group composed of only a carbon atom and a hydrogen atom, such as an n-butylene group [—CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —].
Specific examples of those in which A is a branched alkylene group include, for example, 1,2-dimethylethylene group [—CH (CH 3) —CH (CH 3) —], ethylidene group [—CH (CH 3) —], Examples include branched alkylene groups in which hydrogen of a linear alkylene group such as isopropylidene group [—C (CH 3) 2 —] is substituted with an alkyl group.
Specific examples of those in which A represents an alicyclic alkylene group include, for example, 1,3-cyclopentylene group, 1,4-cyclohexylene group, 1,2-cyclohexylene group, 2,3-bicyclo [ 2.2.1] heptylene group, 2.5-bicyclo [2.2.1] heptylene group, 2,6-bicyclo [2.2.1] heptylene group, 2,6-bicyclo [2.2.2] And monocyclic or bridged cyclic alicyclic alkylene groups such as an octylene group and a 1,3-adamantylene group.
Ａが、上記一般式（２）で表される基である場合、Ｒ２１、Ｒ２２としては置換基としてハロゲン原子を有しても良い炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン原子が好ましく、置換基としてハロゲン原子を有しても良い炭素数１〜２のアルキル基、ハロゲン原子がより好ましい。
一般式（２）における、Ｒ２１及びＲ２２の具体例を下記に示す。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる。
置換基としてハロゲン原子を有しても良い炭素数１〜４のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などの炭素原子と水素原子のみからなる直鎖または分岐のアルキル基、例えば、フルオロメチル基、３−フルオロプロピル基、トリフルオロメチル基、ジクロロメチル基、２−クロロエチル基などハロゲン原子を有するアルキル基が挙げられる。
When A is a group represented by the general formula (2), R21 and R22 are preferably a C1-4 alkyl group which may have a halogen atom as a substituent, or a halogen atom. As the alkyl group having 1 to 2 carbon atoms which may have a halogen atom, a halogen atom is more preferable.
Specific examples of R21 and R22 in the general formula (2) are shown below.
Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom.
Examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which may have a halogen atom as a substituent include, for example, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, and a sec-butyl group. Linear or branched alkyl groups consisting of only carbon and hydrogen atoms such as tert-butyl group, for example, halogen such as fluoromethyl group, 3-fluoropropyl group, trifluoromethyl group, dichloromethyl group, 2-chloroethyl group Examples thereof include an alkyl group having an atom.
上記一般式（２）で表される基の具体例としては、例えば以下の基を挙げることができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、一般式(１)で表される化合物には、下記一般式(１−ａ)、(１−ｂ)、及び（１−ｃ）等の構造の互変異性体も存在するが、これらの互変異性体についても本発明の権利範囲内のものである。
一般式(１)で表される化合物の好ましい具体例としては、例えば以下の化合物を挙げることができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
＜キノフタロン系化合物の製造法＞
一般式(１)で表される化合物は、種々の有機化学的手法で製造することが可能である。すなわち、一般式（１）で表される化合物は、例えば、溶媒中、一般式（３）〜一般式（４）で表される化合物と、ハロゲン化剤とを、所望によりＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの存在下で反応させることにより酸ハロゲン化物を生成させ、この酸ハロゲン化物に、一般式（５）で表されるジアミン化合物を反応させることにより製造することができる。
<Method for producing quinophthalone compound>
The compound represented by the general formula (1) can be produced by various organic chemical techniques. That is, the compound represented by the general formula (1) is obtained by, for example, combining a compound represented by the general formula (3) to the general formula (4) and a halogenating agent in a solvent with N, N-dimethyl as desired. It can be produced by reacting in the presence of formamide to produce an acid halide and reacting this acid halide with a diamine compound represented by the general formula (5).
〔式中、Ｒ１〜Ｒ８、Ｒ９〜Ｒ１６、及びＡは一般式（１）の場合と同じ意味を表す〕
[Wherein, R1 to R8, R9 to R16, and A represent the same meaning as in the general formula (1)]
なお、一般式（３）〜一般式（４）で表される化合物は、それ自体公知の方法を参考にして製造することができる。例えば、下記一般式（６）〜一般式（７）で表される３−ヒドロキシ−２−メチル−４−シンコニン酸誘導体と、下記一般式（８）〜一般式（９）で表される無水フタル酸誘導体とを、ニトロベンゼン、スルホラン、ジクロロベンゼン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどの高沸点溶媒中、１５０〜２３０℃で１〜２０時間反応させることにより製造することができる〔例えば、特開平５−３９２６９号、特開平７−２９２２６４号公報に記載の方法に従って製造することができる〕。 In addition, the compound represented by General formula (3)-General formula (4) can be manufactured with reference to a method known per se. For example, a 3-hydroxy-2-methyl-4-cinchoninic acid derivative represented by the following general formula (6) to general formula (7), and an anhydride represented by the following general formula (8) to general formula (9) A phthalic acid derivative is reacted at 150 to 230 ° C. for 1 to 20 hours in a high boiling point solvent such as nitrobenzene, sulfolane, dichlorobenzene, N-methyl-2-pyrrolidone, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone. [For example, it can be produced according to the method described in JP-A-5-39269 and JP-A-7-292264].
〔式中、Ｒ２〜Ｒ８、及びＲ１０〜Ｒ１６は一般式（１）の場合と同じ意味を表す〕
[Wherein, R2 to R8 and R10 to R16 represent the same meaning as in the general formula (1)]
反応に用いる前記のハロゲン化剤としては、一般式（３）〜一般式（４）で表される化合物に存在するカルボキシル基と反応して、一般式（３）〜一般式（４）で表される化合物を酸ハロゲン化物に変換することができる化合物であれば特に限定されないが、例えば、塩化チオニル、ホスゲン、オキサリルクロライド、塩化ホスホリル、五塩化リン、三塩化リンが挙げられる。
これらのなかでも塩化チオニル、ホスゲンは反応後の除去が容易である点で好ましく、ハロゲン化剤の使用量は、一般式（３）〜一般式（４）で表される化合物に存在するカルボキシル基１当量に対して、通常０．０５〜２０当量が用いられるが、好ましくは０．５〜５当量である。
As said halogenating agent used for reaction, it reacts with the carboxyl group which exists in the compound represented by General formula (3)-General formula (4), and is represented by General formula (3)-General formula (4). Although it will not specifically limit if it is a compound which can convert the compound made into an acid halide, For example, thionyl chloride, phosgene, oxalyl chloride, phosphoryl chloride, phosphorus pentachloride, phosphorus trichloride is mentioned.
Among these, thionyl chloride and phosgene are preferable because they can be easily removed after the reaction. The amount of the halogenating agent used is a carboxyl group present in the compounds represented by the general formulas (3) to (4). Although 0.05-20 equivalent is normally used with respect to 1 equivalent, Preferably it is 0.5-5 equivalent.
反応に用いる前記の溶媒としては、本反応を阻害しないものであれば特に限定されず、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、１，３，５−トリメチルベンゼン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、クメン等の芳香族炭化水素類等を挙げることができ、これらの溶媒は反応の起こりやすさにしたがって適宜選択され、１種単独で又は２種以上混合して用いることができる。
溶媒を用いる場合、一般に、溶媒の量が多くなると反応の効率が低下し、反対に少なくなると、均一に加熱・撹拌するのが困難になったり、副反応が起り易くなる。したがって、溶媒の使用量は、一般式（３）〜一般式（４）で表される化合物１重量部に対して通常１〜１００部を用いることができるが、好ましくは３〜２０重量部である。
ハロゲン化剤で処理するに際して、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加して反応してもよい。添加量は溶媒１重量部に対して０．１〜０．００００１重量部であり、好ましくは０．０１〜０．０００１重量部である。添加方法は処理前に装入しておいてもよいし、処理途中で装入してもよい。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドは酸ハロゲン化物の生成を促進させる効果があり、反応時間を短縮することができる。
ハロゲン化剤で処理する際の反応温度は、−３０℃〜１５０℃が好ましく、さらに好ましくは１０℃〜１００℃である。ハロゲン化剤で処理する温度は反応の進行具合で決定するのが好ましい。反応の進行が遅すぎる場合は反応温度を高めに設定し、早すぎて制御しにくい場合は低めに設定するのが好ましく、反応時間は、反応スケール、反応温度により一定しないが、１〜１２時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後は、減圧下で溶媒と共に、余剰のハロゲン化剤を回収する。
The solvent used in the reaction is not particularly limited as long as it does not inhibit this reaction. For example, aromatic carbonization such as benzene, toluene, xylene, 1,3,5-trimethylbenzene, ethylbenzene, diethylbenzene, cumene and the like. Hydrogens etc. can be mentioned, These solvents are suitably selected according to the ease of reaction, and can be used individually by 1 type or in mixture of 2 or more types.
In the case of using a solvent, generally, when the amount of the solvent increases, the efficiency of the reaction decreases. On the other hand, when the amount of the solvent decreases, it becomes difficult to uniformly heat and stir or a side reaction tends to occur. Therefore, the amount of the solvent used can be usually 1 to 100 parts, preferably 3 to 20 parts by weight per 1 part by weight of the compounds represented by the general formulas (3) to (4). is there.
In the treatment with the halogenating agent, N, N-dimethylformamide may be added and reacted. The addition amount is 0.1 to 0.00001 parts by weight, preferably 0.01 to 0.0001 parts by weight, with respect to 1 part by weight of the solvent. The addition method may be charged before the treatment or may be charged during the treatment. N, N-dimethylformamide has the effect of accelerating the formation of acid halides and can shorten the reaction time.
The reaction temperature for treatment with the halogenating agent is preferably -30 ° C to 150 ° C, more preferably 10 ° C to 100 ° C. The temperature for treatment with the halogenating agent is preferably determined depending on the progress of the reaction. When the progress of the reaction is too slow, it is preferable to set the reaction temperature higher, and when it is too early to control, it is preferable to set it lower. The reaction time is not constant depending on the reaction scale and reaction temperature, but it is 1 to 12 hours. It suffices to select appropriately within the range. After completion of the reaction, excess halogenating agent is recovered together with the solvent under reduced pressure.
次に、アルカリ化合物の存在下、一般式（３）〜一般式（４）で表される化合物の酸ハロゲン化物と、一般式（５）で表されるジアミン化合物をアミド化反応させることにより、一般式(１)で表されるキノフタロン系化合物を製造することができる。
なお、一般式（５）で表されるジアミン化合物は、それ自体公知の方法を参考にして製造することができるが、フェニレンジアミン誘導体、エチレンジアミン、１，３−ジアミノプロパン、又はジアミノジフェニルメタン誘導体など一部は市販品として入手可能であり、例えば、東京化成工業、和光純薬工業から容易に入手することができる。
一例として挙げると、例えば、４,４’−ジアミノジフェニルエーテルは、非プロトン性極性溶剤中で、４−クロロニトロベンゼンと４−ニトロフェノールとを、塩基性物質の存在下で反応させ、さらに還元することにより製造することができる〔その他の製造方法としては、例えば、特開平５−３１０６４９号公報、米国特許４４４０９５４号、ドイツ特許９６３４２２号、Synthesis、３４１−３４６（１９９０）に記載の方法に従っても製造することができる〕。
一般式（５）で表されるジアミン化合物の使用量は特に制限されるものではないが、本反応は０．５倍モル反応であるので、一般式（３）〜一般式（４）で表される化合物の酸ハロゲン化物に、一般式（５）で表される化合物を、０．５倍モル反応させれば良いが、一般式（５）で表される化合物の使用量としては、０．５〜０．８倍モルの範囲で適宜選択すれば良く、好ましくは０．５〜０．６倍モルの範囲である。
アルカリ化合物としては、一般式（３）〜一般式（４）で表される化合物の酸ハロゲン化物と一般式（５）で表されるジアミン化合物のアミド化反応を促進させることができる化合物であれば特に限定されないが、例えば、ピリジン、トリエチルアミン、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムが挙げられる。
これらのなかでもピリジンが反応溶媒としても使用できる点で好ましく、ピリジンの使用量は、使用したハロゲン化剤に対するモル比で、０．５〜６．０倍モルの範囲で適宜選択すれば良く、好ましくは１．５〜４．０倍モルの範囲である。
Next, in the presence of an alkali compound, an acid halide of the compound represented by the general formula (3) to the general formula (4) and a diamine compound represented by the general formula (5) are subjected to an amidation reaction, A quinophthalone compound represented by the general formula (1) can be produced.
The diamine compound represented by the general formula (5) can be produced by referring to a method known per se, such as a phenylenediamine derivative, ethylenediamine, 1,3-diaminopropane, or diaminodiphenylmethane derivative. Part is available as a commercial product, and can be easily obtained from, for example, Tokyo Chemical Industry and Wako Pure Chemical Industries.
As an example, for example, 4,4′-diaminodiphenyl ether can be further reduced by reacting 4-chloronitrobenzene and 4-nitrophenol in the presence of a basic substance in an aprotic polar solvent. [Other production methods include, for example, the method described in JP-A-5-310649, US Pat. No. 4,440,954, German Patent 963422, Synthesis, 341-346 (1990). be able to〕.
Although the usage-amount of the diamine compound represented by General formula (5) is not specifically limited, Since this reaction is 0.5 times mole reaction, it represents with General formula (3)-General formula (4). The compound represented by the general formula (5) may be reacted with the compound represented by the general formula (5) by 0.5 times mole, but the amount of the compound represented by the general formula (5) is 0. It may be appropriately selected within the range of 0.5 to 0.8 moles, preferably 0.5 to 0.6 moles.
The alkali compound may be a compound that can promote the amidation reaction of the acid halide of the compound represented by the general formula (3) to the general formula (4) and the diamine compound represented by the general formula (5). Although it will not specifically limit, For example, a pyridine, a triethylamine, potassium carbonate, sodium carbonate is mentioned.
Among these, pyridine is preferable in that it can be used as a reaction solvent, and the amount of pyridine used may be appropriately selected in the range of 0.5 to 6.0 times mol in terms of the molar ratio to the halogenating agent used, Preferably it is the range of 1.5-4.0 times mole.
反応温度は、−３０℃〜１５０℃の範囲で適宜選択すれば良いが、好ましくは１０℃〜１００℃の範囲であり、反応時間は、反応スケール、反応温度により一定しないが、１〜１２時間の範囲で適宜選択すれば良い。
反応終了後は、析出物を濾別してメタノール、次いで水で洗浄する。必要に応じて析出物を、１％硫酸水溶液、１％苛性ソーダ水溶液で順次洗浄して精製し、目的とする、一般式（１）で表されるキノフタロン系化合物を得ることができる。
本発明のキノフタロン系化合物は、着色力、鮮明性、色相等の色彩的特性、耐光性、耐熱性等の耐久性に優れ、黄色の顔料、着色剤として広い用途に使用できる。
The reaction temperature may be appropriately selected in the range of −30 ° C. to 150 ° C., preferably 10 ° C. to 100 ° C., and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and reaction temperature, but is 1 to 12 hours. It suffices to select appropriately within the range.
After completion of the reaction, the precipitate is filtered off and washed with methanol and then with water. If necessary, the precipitate can be sequentially washed with 1% sulfuric acid aqueous solution and 1% caustic soda aqueous solution for purification to obtain the target quinophthalone compound represented by the general formula (1).
The quinophthalone compound of the present invention is excellent in color characteristics such as coloring power, sharpness, hue, and durability such as light resistance and heat resistance, and can be used in a wide range of applications as a yellow pigment and a colorant.
＜着色組成物＞
本発明の着色組成物は、少なくとも、一般式（１）で表されるキノフタロン系化合物を含有することを特徴としている。又、本発明の着色組成物は、他の着色成分として、一般的な顔料を同時に含有しても良く、この場合には、一般式（１）で表されるキノフタロン系化合物は、他顔料の微細化、微粒子化に有効な材料、つまり顔料分散剤として働く。特に、他のキノフタロン系顔料と同時に使用する際には、顔料の結晶成長を抑制する効果が非常に高くなる。
本発明のキノフタロン系化合物が、優れた顔料分散効果を示す理由は明確でないが、例えば、有機残基で２個のキノフタロン誘導体の無水フタル酸誘導体部分を連結した構造をもつことから、お互いのキノフタロン誘導体の自由度が高くなり、結果として、顔料の結晶成長を抑制する効果を持つと考えられる。
さらに、本発明のキノフタロン系化合物は黄色の化合物であり黄色の着色作用を有することから、他の着色剤や一般的な分散剤を必要としない優れた黄色の着色組成物となる。
本発明の着色組成物に使用可能な、本発明のキノフタロン系化合物以外の顔料としては、アゾ系、アントラキノン系、イソインドリン系、インダンスロン系、キナクリドン系、キノフタロン系、ジオキサジン系、ジケトピロロピロール系、チオインジゴ系、フタロシアニン系、ペリノン系、ペリレン系などの有機顔料、カーボンブラック、酸化チタンなどの無機顔料を使用することができる。また、これらの顔料を二種類以上併用してもよい。
<Coloring composition>
The coloring composition of the present invention is characterized by containing at least a quinophthalone compound represented by the general formula (1). In addition, the coloring composition of the present invention may contain a general pigment as another coloring component. In this case, the quinophthalone compound represented by the general formula (1) Works as a material effective for miniaturization and micronization, that is, a pigment dispersant. In particular, when used simultaneously with other quinophthalone pigments, the effect of suppressing pigment crystal growth becomes very high.
Although the reason why the quinophthalone compound of the present invention exhibits an excellent pigment dispersion effect is not clear, for example, it has a structure in which two quinophthalone derivative portions of two quinophthalone derivatives are connected by an organic residue, so that each quinophthalone has a structure. It is considered that the degree of freedom of the derivative is increased, and as a result, it has an effect of suppressing the crystal growth of the pigment.
Furthermore, since the quinophthalone compound of the present invention is a yellow compound and has a yellow coloring action, it is an excellent yellow coloring composition that does not require other colorants or general dispersants.
Examples of the pigment other than the quinophthalone compound of the present invention that can be used in the coloring composition of the present invention include azo, anthraquinone, isoindoline, indanthrone, quinacridone, quinophthalone, dioxazine, and diketopyrrolo. Organic pigments such as pyrrole, thioindigo, phthalocyanine, perinone, and perylene, and inorganic pigments such as carbon black and titanium oxide can be used. Two or more of these pigments may be used in combination.
本発明の着色組成物に使用可能な、本発明のキノフタロン系化合物以外の顔料として、好ましくは次に挙げるものである。
黄色顔料としては、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）においてイエローに分類される顔料のことであり、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５４などが挙げられるが、これらの中でもＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１５４がとりわけ好ましい。これらの顔料はそれぞれ単独で使用してよく、二種類以上を併用してもよい。
緑色顔料としては、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）においてグリーンに分類される顔料のことであり、Ｃ．Ｉ．グメントグリーン７、１０、３６、３７などが挙げられるが、これらの中でもＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６が特に好ましい。
赤色顔料としては、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）においてレッドまたはオレンジに分類される顔料のことであり、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、２５５、２６４、１７７、１７９、２０７、４８などが挙げられ、橙色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１、７３などが挙げられるが、これらの中でもＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４が好ましい。
Preferred pigments other than the quinophthalone compound of the present invention that can be used in the colored composition of the present invention are as follows.
The yellow pigment is a pigment classified as yellow in the color index (CI). I. Pigment yellow 13, C.I. I. Pigment yellow 138, C.I. I. Pigment yellow 139, C.I. I. Pigment yellow 150, C.I. I. Pigment yellow 185, C.I. I. Pigment Yellow 154 and the like. Among these, C.I. I. Pigment Yellow 138 and 154 are particularly preferred. These pigments may be used alone or in combination of two or more.
The green pigment is a pigment classified as green in the color index (CI). I. CI Gment Green 7, 10, 36, 37 and the like. I. Pigment Green 7 and 36 are particularly preferable.
The red pigment is a pigment classified as red or orange in the color index (CI). I. Pigment red 254, 255, 264, 177, 179, 207, 48, and the like. I. Pigment Orange 71, 73, etc., among these, C.I. I. Pigment Red 254 is preferred.
なお、色相調整のために、上記で挙げた各色の顔料を、混合して使用することができる。混合する顔料の組み合わせとしては、所望の色相が得られればよく、特に制限はない。顔料の組み合わせとしては黄色顔料と緑色顔料、赤色顔料と緑色顔料、青色顔料と黄色顔料などが挙げられる。また３種類以上の顔料を混合することも、黄色、緑色、赤色以外の顔料でも、同色の顔料を２種以上混合することもできる。
本発明の着色組成物に併せて使用される本発明のキノフタロン系化合物以外の顔料は、そのまま使用してよいが、必要に応じてソルベントソルトミリング、ドライミリング、または、アシッドペースティングなどの方法による顔料粒子の微細化を施した後に使用してもよい。例えば、有機顔料をソルベントソルトミリングにより微細化する場合には、有機顔料、水溶性無機塩及び水溶性溶剤から成る混合物をニーダー等の混練機を用いて強力に混練する。次に、混練した混合物を水中に注入し、各種撹拌機により撹拌してスラリー状態とする。これを濾過することにより無機塩及び溶剤を除去する。以上の工程を経て、微細化された有機顔料を得ることが出来る。この顔料微細化法においては、本発明のキノフタロン系化合物以外の顔料は単一でも二種類以上の混合物の何れであってもよい。
In addition, the pigment of each color mentioned above can be mixed and used for hue adjustment. The combination of pigments to be mixed is not particularly limited as long as a desired hue can be obtained. Examples of the combination of pigments include a yellow pigment and a green pigment, a red pigment and a green pigment, and a blue pigment and a yellow pigment. Further, three or more kinds of pigments can be mixed, or two or more of the same color pigments can be mixed with pigments other than yellow, green and red.
The pigment other than the quinophthalone compound of the present invention used in combination with the coloring composition of the present invention may be used as it is, but if necessary, by a method such as solvent salt milling, dry milling, or acid pasting. The pigment particles may be used after being refined. For example, when the organic pigment is refined by solvent salt milling, a mixture of the organic pigment, the water-soluble inorganic salt and the water-soluble solvent is strongly kneaded using a kneader such as a kneader. Next, the kneaded mixture is poured into water and stirred with various stirrers to form a slurry. The inorganic salt and the solvent are removed by filtering this. Through the above steps, a refined organic pigment can be obtained. In this pigment refinement method, the pigment other than the quinophthalone compound of the present invention may be a single pigment or a mixture of two or more.
上記の微細化方法においては、一般式（１）で表されるキノフタロン系化合物と本発明のキノフタロン系化合物以外の顔料を予め混合してもよい。その場合、一般式（１）で表されるキノフタロン系化合物が顔料分散剤として機能するため、本発明のキノフタロン系化合物以外の顔料と一般的な分散剤で微細化する場合と比較してより微細な粒子を得ることができ、より高品位な着色組成物が調製可能となるので、好ましい。
本発明の着色組成物に併せて本発明のキノフタロン系化合物以外の顔料を使用する場合、一般式（１）で表されるキノフタロン系化合物の添加量は、本発明のキノフタロン系化合物以外の顔料１００重量部に対して０．５〜７０重量部が好ましい。一般式（１）で表されるキノフタロン系化合物の添加量が０．５重量部より少ない場合、顔料分散効果が小さく好ましくない。また、３０重量部より多く使用しても、添加量に応じた分散効果は期待できず、さらに場合によっては粘度特性や塗膜物性などが低下する。
In said refinement | miniaturization method, you may mix previously the pigments other than the quinophthalone type compound represented by General formula (1), and the quinophthalone type compound of this invention. In that case, since the quinophthalone compound represented by the general formula (1) functions as a pigment dispersant, it is finer than the case of using a pigment other than the quinophthalone compound of the present invention and a general dispersant. Can be obtained, and a higher-quality colored composition can be prepared, which is preferable.
When a pigment other than the quinophthalone compound of the present invention is used in combination with the colored composition of the present invention, the amount of the quinophthalone compound represented by the general formula (1) is the pigment 100 other than the quinophthalone compound of the present invention. 0.5-70 weight part is preferable with respect to weight part. When the addition amount of the quinophthalone compound represented by the general formula (1) is less than 0.5 parts by weight, the pigment dispersion effect is small, which is not preferable. Moreover, even if it uses more than 30 weight part, the dispersion | distribution effect according to addition amount cannot be expected, and also a viscosity characteristic, a coating-film physical property, etc. fall depending on the case.
本発明の着色組成物の調製方法としては、例えば、一般式（１）で表されるキノフタロン系化合物と本発明のキノフタロン系化合物以外の顔料粉末を混合するのみでも十分な分散効果が得られるが、ディゾルバー、ハイスピードミキサー、ホモミキサー、ニーダー、ロールミル、アトライター、サンドミルなどの各種粉砕機を用いて機械的に混合する方法、本発明のキノフタロン系化合物以外の顔料の水あるいは有機溶媒の懸濁液に、一般式（１）で表されるキノフタロン系化合物の溶液あるいは懸濁液を添加する方法、硫酸等の良溶媒に一般式（１）で表されるキノフタロン系化合物及び本発明のキノフタロン系化合物以外の顔料を溶解し、この溶液を水等の貧溶媒中に注入して共沈させるなどの方法が挙げられる。
なお、本発明の着色組成物において、一般式（１）で表されるキノフタロン系化合物のみを着色成分として用いる場合は、上記の顔料の微細化方法で、一般式（１）で表されるキノフタロン系化合物の微細化を施すことが好ましい。
本発明の着色組成物は、カラーフィルタの画素形成用着色組成物として使用することができる。なお、該画素形成用着色組成物は、本発明の着色組成物を分散して成るものであり、分散媒体及び皮膜形成材料を加えることで、カラーフィルタの画素形成用のインキとすることもできる。
該画素形成用着色組成物は、本発明の着色組成物、熱可塑性樹脂、光硬化性化合物、光重合開始剤、有機溶剤の混合物を必須成分として、各種分散機で分散することにより調製することができる。例えば、本発明の着色組成物と有機溶剤から分散液を調整し、そこに熱硬化性樹脂を加える方法が一般的であるが、添加順序、添加方法については特に限定されない。
As a method for preparing the colored composition of the present invention, for example, a sufficient dispersion effect can be obtained only by mixing the quinophthalone compound represented by the general formula (1) and the pigment powder other than the quinophthalone compound of the present invention. , A method of mechanically mixing using various pulverizers such as a dissolver, a high speed mixer, a homomixer, a kneader, a roll mill, an attritor, a sand mill, a suspension of water or an organic solvent of a pigment other than the quinophthalone compound of the present invention A method of adding a solution or suspension of a quinophthalone compound represented by the general formula (1) to the liquid, a quinophthalone compound represented by the general formula (1) in a good solvent such as sulfuric acid, and the quinophthalone system of the present invention Examples thereof include a method in which a pigment other than the compound is dissolved, and this solution is poured into a poor solvent such as water and coprecipitated.
In the coloring composition of the present invention, when only the quinophthalone compound represented by the general formula (1) is used as the coloring component, the quinophthalone represented by the general formula (1) is obtained by the above-described method for refining the pigment. It is preferable to refine the system compound.
The coloring composition of this invention can be used as a coloring composition for pixel formation of a color filter. The colored composition for forming a pixel is formed by dispersing the colored composition of the present invention, and can be used as an ink for forming a pixel of a color filter by adding a dispersion medium and a film forming material. .
The coloring composition for forming a pixel is prepared by dispersing the coloring composition of the present invention, a thermoplastic resin, a photocurable compound, a photopolymerization initiator, and an organic solvent as essential components by using various dispersers. Can do. For example, a method of preparing a dispersion from the colored composition of the present invention and an organic solvent and adding a thermosetting resin thereto is common, but the order of addition and the method of addition are not particularly limited.
有機溶剤としては、特に限定されないが、一般的に溶剤として用いられるものは全て使用可能である。例えば、シクロヘキサノン、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチルベンゼン、エチレングリコールジエチルエーテル、トルエン、キシレン、エチルセロソルブ、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルペンチルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ヘキサン、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ジオキサン、ジメチルホルムアミド、石油系溶剤などが挙げられる。これらの溶剤は単独あるいは混合の何れにおいても使用することができる。なお、有機溶剤の添加量は、本発明の着色組成物１００質量部に対して３００〜１０００質量部が好ましく、均一となる様に撹拌分散して分散液を調整することができる。
Although it does not specifically limit as an organic solvent, Generally all used as a solvent can be used. For example, cyclohexanone, ethyl cellosolve acetate, butyl cellosolve acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, diethylene glycol dimethyl ether, ethylbenzene, ethylene glycol diethyl ether, toluene, xylene, ethyl cellosolve, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, methyl pentyl ketone, propylene glycol monomethyl ether, acetic acid Examples include ethyl, butyl acetate, hexane, methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, dioxane, dimethylformamide, and petroleum solvents. These solvents can be used either alone or in combination. In addition, 300-1000 mass parts is preferable with respect to 100 mass parts of coloring compositions of this invention, and the addition amount of an organic solvent can stir-disperse so that it may become uniform, and can adjust a dispersion liquid.
次いでこの分散液に、本発明の着色組成物１質量部当たり、熱可塑性樹脂と光硬化性化合物の合計が３〜２０質量部、光硬化性化合物１質量部当たり０．０５〜３質量部の光重合開始剤と、必要に応じてさらに有機溶剤を添加し、均一となる様に撹拌分散して、カラーフィルタの画素形成用着色組成物を得ることができる。
カラーフィルタの画素形成用着色組成物を調製する為に使用する分散機は特に指定されないが、例えば横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、アトライター、マイクロフルイタイザー、ハイスピードミキサー、ホモミキサー、ボールミル、ロールミル、石臼式ミル、超音波分散機、ペイントコンディショナーなどが挙げられる。通常、各種分散体を調製する際に使用されるあらゆる分散機や混合機を使用することができる。また、各種分散機により分散を行う前に、ニーダー、３本ロールミル等の混合機による前分散、あるいは２本ロールミル等による固形分散などの処理を施してもよい。また、各種分散機で分散した後、３０〜８０℃の加温状態にて数時間〜１週間程度保存する処理、及び超音波分散機や衝突型ビーズレス分散機を用いて処理することが好ましい。
Next, in this dispersion, the total amount of the thermoplastic resin and the photocurable compound is 3 to 20 parts by mass, and 0.05 to 3 parts by mass per 1 part by mass of the photocurable compound per 1 part by mass of the colored composition of the present invention. A color composition for forming a pixel of a color filter can be obtained by adding a photopolymerization initiator and, if necessary, further an organic solvent, and stirring and dispersing so as to be uniform.
A disperser used for preparing a color composition for forming a pixel of a color filter is not particularly specified. For example, a horizontal sand mill, a vertical sand mill, an annular bead mill, an attritor, a microfluidizer, a high speed mixer, a homomixer, Examples include a ball mill, a roll mill, a stone mill, an ultrasonic disperser, and a paint conditioner. Usually, any disperser or mixer used in preparing various dispersions can be used. Further, before dispersion by various dispersers, treatment such as kneader, pre-dispersion by a mixer such as a three-roll mill, or solid dispersion by a two-roll mill may be performed. Moreover, after dispersing with various dispersers, it is preferable to store for about several hours to one week in a heated state at 30 to 80 ° C., and to treat with an ultrasonic disperser or a collision type beadless disperser. .
熱可塑性樹脂としては、例えば、ウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、ポリアミド酸系樹脂、ポリイミド系樹脂、スチレンマレイン酸系樹脂、スチレン無水マレイン酸系樹脂等が挙げられる。
光硬化性化合物としては、例えば、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、等の様な２官能モノマー、トリメチルロールプロパトントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート等の比較的分子量の小さな多官能モノマー、ポリエステルアクリレート、ポリウレタンアクリレート、ポリエーテルアクリレート等の様な比較的分子量の大きな多官能モノマーが挙げられる。
光重合開始剤としては、例えば、アセトフェノン、ベンゾフェノン、ベンジルジメチルケタノール、ベンゾイルパーオキサイド、２−クロロチオキサントン、１，３−ビス（４’−アジドベンザル）−２−プロパン、１，３−ビス（４’−アジドベンザル）−２−プロパン−２’−スルホン酸、４，４’−ジアジドスチルベン−２，２’−ジスルホン酸等が挙げられる。
カラーフィルタは、平行な一対の透明電極間に液晶材料を封入し、透明電極を不連続な微細区間に分割すると共に、この透明電極上のブラックマトリクスにより格子状に区分けされた微細区間のそれぞれに、各色相を交互にパターン状に設ける方法あるいは基板上にカラーフィルタを形成した後、透明電極を設ける様にすることで得ることができる。なお、本発明の着色組成物を使用して製造されたカラーフィルタは、透明性（Ｙ値）がより高くなる。さらに該カラーフィルタを使用して製造された液晶表示装置は、高色純度と高透過率を両立させた色特性と、コントラストの高い表示特性の両方を満足させることができる。
本発明のキノフタロン系化合物は、鮮明な黄色を呈し、詳記したカラーフィルタ用途以外にも、塗料、プラスチック、印刷インク、ゴム、レザー、捺染、電子写真用トナー、ジェットインキ、熱転写インキ等の着色に適する。
Examples of the thermoplastic resin include urethane resins, acrylic resins, polyamic acid resins, polyimide resins, styrene maleic acid resins, styrene maleic anhydride resins, and the like.
Examples of the photocurable compound include bifunctional monomers such as 1,6-hexanediol diacrylate and ethylene glycol diacrylate, trimethylol propaton triacrylate, and pentaerythritol triacrylate. Examples thereof include polyfunctional monomers having a relatively large molecular weight such as functional monomers, polyester acrylates, polyurethane acrylates, and polyether acrylates.
Examples of the photopolymerization initiator include acetophenone, benzophenone, benzyldimethylketanol, benzoyl peroxide, 2-chlorothioxanthone, 1,3-bis (4′-azidobenzal) -2-propane, 1,3-bis (4 '-Azidobenzal) -2-propane-2'-sulfonic acid, 4,4'-diazidostilbene-2,2'-disulfonic acid and the like.
The color filter encloses a liquid crystal material between a pair of parallel transparent electrodes to divide the transparent electrode into discontinuous fine sections, and to each of the fine sections divided into a grid by the black matrix on the transparent electrode. It can be obtained by providing each hue alternately in a pattern or by providing a transparent electrode after forming a color filter on the substrate. In addition, the color filter manufactured using the coloring composition of this invention becomes higher in transparency (Y value). Furthermore, the liquid crystal display device manufactured using the color filter can satisfy both color characteristics that achieve both high color purity and high transmittance and display characteristics with high contrast.
The quinophthalone compound of the present invention has a clear yellow color and is used for coloring paints, plastics, printing inks, rubber, leather, textile printing, electrophotographic toners, jet inks, thermal transfer inks, etc. in addition to the color filter applications described in detail. Suitable for.
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention further in detail, this invention is not limited to these.
（実施例１)例示化合物（１−４）の合成
トルエン４００ｇに、下記化合物（３−１）６６．６ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｇを加え、撹拌しながら７５℃まで加熱昇温させた。塩化チオニル２６．２ｇを同温で滴下して加え、７時間撹拌した。次いで、減圧下で塩化チオニルとトルエンの混合溶液２０ｇを留去した後、ピリジン３１．６ｇと、エチレンジアミン６ｇを加え、更に７５℃で４時間撹拌した。室温まで冷却し、反応物をメタノール５００ｍLに排出した後、析出物をろ過、水洗及び乾燥し、例示化合物（１−４）の黄色結晶を６９．１ｇ得た。
（実施例２）例示化号物（１−１５）の合成
実施例１において、エチレンジアミン６ｇの代わりに、４,４’−ジアミノジフェニルメタン１９.８ｇを用いた以外は、実施例１と同様にして例示化合物(１−１５)を８５.６ｇ得た。
(Example 2) Synthesis of exemplified compound (1-15) In Example 1, except that 19.8 g of 4,4'-diaminodiphenylmethane was used instead of 6 g of ethylenediamine, the same procedure as in Example 1 was performed. 85.6g of exemplary compound (1-15) was obtained.
（実施例３）例示化号物（１−２１）の合成
実施例１において、化合物（３−１）の代わりに、下記化合物（３−２）６９.４ｇ、エチレンジアミン６ｇの代わりに、ｏ−フェニレンジアミン１０.８ｇを用いた以外は、実施例１と同様にして例示化合物（１−２１）を７３.３ｇ得た。
（実施例４）例示化合物（１−２８）の合成
実施例１において、化合物（３−１）の代わりに、下記化合物（３−３）８７.３ｇ、エチレンジアミン６ｇの代わりに、１,２−シクロヘキサンジアミン１１.４ｇを用いた以外は、実施例１と同様にして例示化合物（１−２８）を８８.４ｇ得た。
（実施例５）例示化合物（１−３９）の合成
実施例１において、化合物（３−１）の代わりに、下記化合物（３−４）７７．８ｇ、エチレンジアミン６ｇの代わりに、３，３’−ジアミノジフェニルエーテル２０．０ｇを用いた以外は、実施例１と同様にして例示化合物（１−３９）を７９．１ｇ得た。
（実施例６）
ポリアミド６６樹脂(デュポン社製 ：ＺＹＴＥＬ７０Ｇ３３Ｌ) １０００gと例示化合物（１−４）２ｇをステンレス製タンブラーに入れ、１時間撹拌混合した。得られた着色組成物を、射出成形機（東洋機械金属社製
商品名：Ｓｉ−５０）を用いて、シリンダー温度がそれぞれ、１８０℃、２００℃、２５０℃および３００℃となるよう射出成形して４種の着色片を得た。
さらに、以下に示す方法で物性評価試験をおこなった。
(Example 6)
1000 g of polyamide 66 resin (manufactured by DuPont: ZYTEL70G33L) and 2 g of the exemplary compound (1-4) were placed in a stainless steel tumbler and mixed with stirring for 1 hour. The obtained colored composition was injection molded using an injection molding machine (trade name: Si-50, manufactured by Toyo Machine Metal Co., Ltd.) such that the cylinder temperatures were 180 ° C, 200 ° C, 250 ° C and 300 ° C, respectively. Thus, four kinds of colored pieces were obtained.
Furthermore, the physical property evaluation test was done by the method shown below.
＜物性評価試験＞
（１）色鮮明性
上記射出成形において、２００℃で作製した着色片が鮮やかな色相であれば「良好；○」、それ以外の色相を「不良；×」と判断した。結果を表１に示す。
（２）着色性
上記射出成形において、２００℃で作製した着色片が均一に着色していれば「良好；○」、不均一であれば「不良；×」と判断した。結果を表１に示す。
（３）耐熱性試験
上記射出成形において、１８０℃で作製した黄色の着色片について、分光色差計（伊原テクニーク社製「Ｓ９００」）を用いて測色値を測定した。さらに、３００℃で作製した黄色の着色片についても同様に側色値を測定し、二つの側色値の色差（△Ｅ）を、耐熱性の指標とした。△Ｅが１．０以下を「Ａ」、１．０〜３．０を「Ｂ」、３．０以上を「Ｃ」とし、結果を表１に示す。
（４）耐湿性試験
上記射出成形において、２００℃で作製した着色片を恒温槽に入れ、８０℃、湿度９５％で１週間放置した後、着色片の表面を白い布で拭き取った。白い布の着色を耐湿性の指標とし、着色していなければ「良好；○」、着色していれば「不良；×」と判断した。結果を表１に示す。
（５）耐光性試験
上記射出成形において、１８０℃で作製した黄色の着色片を紫外線ロングライフ・フェードメーター（スガ試験機株式会社製「ＦＡＬ−５Ｈ」）により１９２時間光照射を施し、分光色差計を用いて測色値を測定した。照射前後の測色値の色差（△Ｅ）を、耐光性の指標とした。△Ｅが１．０以下を「Ａ」、１．０〜３．０を「Ｂ」、３．０以上を「Ｃ」とし、結果を表１に示す。
<Physical property evaluation test>
(1) Color Visibility In the above injection molding, if the colored piece produced at 200 ° C. had a vivid hue, it was judged as “good”, and the other hues were judged as “bad”. The results are shown in Table 1.
(2) Colorability In the above injection molding, if the colored piece produced at 200 ° C. was uniformly colored, it was judged as “good”, and if it was not uniform, it was judged as “bad”. The results are shown in Table 1.
(3) Heat resistance test In the above injection molding, the colorimetric values of yellow colored pieces produced at 180 ° C were measured using a spectral color difference meter ("S900" manufactured by Ihara Technic Co., Ltd.). Further, the side color value of the yellow colored piece produced at 300 ° C. was measured in the same manner, and the color difference (ΔE) between the two side color values was used as the heat resistance index. ΔE is 1.0 or less as “A”, 1.0 to 3.0 as “B”, 3.0 or more as “C”, and the results are shown in Table 1.
(4) Moisture resistance test In the above injection molding, the colored piece produced at 200 ° C was placed in a thermostatic bath and allowed to stand at 80 ° C and 95% humidity for 1 week, and then the surface of the colored piece was wiped with a white cloth. The color of the white cloth was used as an indicator of moisture resistance, and it was judged as “good” when it was not colored, and “bad” when it was colored. The results are shown in Table 1.
(5) Light resistance test In the above injection molding, the yellow colored piece produced at 180 ° C was irradiated with light for 192 hours with an ultraviolet long life fade meter ("FAL-5H" manufactured by Suga Test Instruments Co., Ltd.), and the spectral color difference The colorimetric value was measured using a meter. The color difference (ΔE) between the colorimetric values before and after irradiation was used as an index of light resistance. ΔE is 1.0 or less as “A”, 1.0 to 3.0 as “B”, 3.0 or more as “C”, and the results are shown in Table 1.
（実施例７〜１５、比較例１〜２）
実施例６において、例示化合物（１−４）２ｇの代わりに、表１に記載した本発明のキノフタロン系色素２ｇをそれぞれ用いた以外は、実施例６と同様にして着色組成物を製造し、着色片を得て、物性評価試験を行った。結果を表１に示す。また、比較例１及び２では、例示化合物(１−４）２ｇの代わりに、Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー８３及びＣ.Ｉ.ソルベントイエロー１１４をそれぞれ２ｇ用いた以外は、実施例６と同様にして着色片を得、物性評価試験を行った。結果を表１に示す。
In Example 6, a colored composition was produced in the same manner as in Example 6 except that 2 g of the quinophthalone dye of the present invention described in Table 1 was used instead of 2 g of the exemplary compound (1-4). A colored piece was obtained and a physical property evaluation test was performed. The results are shown in Table 1. Comparative Examples 1 and 2 were the same as Example 6 except that 2 g of CI Pigment Yellow 83 and CI Solvent Yellow 114 were used in place of 2 g of Exemplified Compound (1-4). A colored piece was obtained and a physical property evaluation test was conducted. The results are shown in Table 1.
表１の結果から明らかなように、本発明のキノフタロン系色素を用いた着色組成物は、比較例に比べ、耐光性、耐湿性、耐熱性が高い。
As is clear from the results in Table 1, the colored composition using the quinophthalone dye of the present invention has higher light resistance, moisture resistance, and heat resistance than the comparative examples.
（実施例１６）
既存のキノフタロン系黄色顔料であるＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８を４０ｇと、例示化合物（１−１）４０ｇをステンレス製タンブラーに入れ、１時間撹拌混合して着色組成物を得た。
得られた着色組成物２．０ｇと、芳香族ナイロン樹脂(デュポン社製 商品番号：ＺＹＴＥＬ ＨＴＮ５１Ｇ３５ＨＳＬ)４００ｇをステンレス製タンブラーに入れ、１時間撹拌混合して、黄色着色組成物を得た。
この黄色着色組成物を、透過型電子顕微鏡を用いて平均粒系及び粒度分布を測定した。また、この黄色着色組成物を、２００℃で４０時間保管し、平均粒系及び粒度分布を測定した。結果を表２に示す。
(Example 16)
C., an existing quinophthalone yellow pigment. I. Pigment Yellow 138 and 40 g of Exemplified Compound (1-1) were placed in a stainless steel tumbler and stirred for 1 hour to obtain a colored composition.
2.0 g of the obtained colored composition and 400 g of an aromatic nylon resin (manufactured by DuPont, product number: ZYTEL HTN51G35HSL) were placed in a stainless steel tumbler and stirred for 1 hour to obtain a yellow colored composition.
The average color system and particle size distribution of this yellow coloring composition were measured using a transmission electron microscope. Moreover, this yellow coloring composition was stored at 200 ° C. for 40 hours, and the average particle size and particle size distribution were measured. The results are shown in Table 2.
（実施例１７）
実施例１６において、例示化合物（１−１）４０ｇの代わりに、例示化合物（１−９）４０ｇを用いた以外は、実施例１６と同様にして黄色着色組成物を評価した。
(Example 17)
In Example 16, a yellow colored composition was evaluated in the same manner as in Example 16 except that 40 g of the exemplified compound (1-9) was used instead of 40 g of the exemplified compound (1-1).
（比較例３）
実施例１６において、例示化合物(１−１）４０ｇの代わりに、Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー１３８を４０ｇ用いた以外は、実施例１６と同様にして黄色着色組成物を評価した。
(Comparative Example 3)
In Example 16, a yellow colored composition was evaluated in the same manner as in Example 16 except that 40 g of CI Pigment Yellow 138 was used instead of 40 g of Example Compound (1-1).
（比較例４）
実施例１６において、例示化合物(１−１）４０ｇの代わりに、下記黄色化合物(１０）４０ｇを用いた以外は、実施例１６と同様にして黄色組成物を評価した。
In Example 16, a yellow composition was evaluated in the same manner as in Example 16 except that 40 g of the following yellow compound (10) was used instead of 40 g of the exemplified compound (1-1).
（実施例１８）
既存のキノフタロン系黄色顔料であるＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８を２０ｇと、例示化合物（１−４）０．６ｇをステンレス製タンブラーに入れ、１時間撹拌混合して着色組成物を得た。芳香族ナイロン樹脂(デュポン社製 商品番号：ＺＹＴＥＬ ＨＴＮ５１Ｇ３５ＨＳＬ)４００ｇと上記着色組成物２．０ｇをステンレス製タンブラーに入れ、１時間撹拌混合した。得られた着色組成物を、射出成形機を用いて、シリンダー温度がそれぞれ、１８０℃および２９０℃となるよう射出成形して２種の着色片を得た。
さらに、以下に示す方法で物性評価試験をおこなった。
(Example 18)
C., an existing quinophthalone yellow pigment. I. 20 g of Pigment Yellow 138 and 0.6 g of Exemplified Compound (1-4) were placed in a stainless steel tumbler and stirred for 1 hour to obtain a colored composition. 400 g of aromatic nylon resin (manufactured by DuPont, product number: ZYTEL HTN51G35HSL) and 2.0 g of the above colored composition were placed in a stainless steel tumbler and mixed with stirring for 1 hour. The obtained colored composition was injection molded using an injection molding machine so that the cylinder temperatures were 180 ° C. and 290 ° C., respectively, to obtain two types of colored pieces.
Furthermore, the physical property evaluation test was done by the method shown below.
＜物性評価試験＞
（１）色相
上記射出成形において、２９０℃で作製した着色片の外観にて判断した。結果を表３に示す。
（２）耐熱性試験
上記射出成形において、１８０℃で作製した黄色の着色片について、分光色差計（伊原テクニーク社製「Ｓ９００」）を用いて測色値を測定した。さらに、３００℃で作製した黄色の着色片についても同様に側色値を測定し、二つの側色値の色差（△Ｅ）を、耐熱性の指標とした。△Ｅが１.０以下を「Ａ」、１.０〜３.０を「Ｂ」、３.０以上を「Ｃ」とし、結果を表３に示す。
（３）耐光性試験
上記射出成形において、２９０℃で作製した黄色の着色片を紫外線ロングライフ・フェードメーター（スガ試験機株式会社製「ＦＡＬ−５Ｈ」）により１９２時間光照射を施し、分光色差計を用いて測色値を測定した。照射前後の測色値の色差（△Ｅ）を、耐光性の指標とした。△Ｅが１．０以下を「Ａ」、１．０〜３．０を「Ｂ」、３．０以上を「Ｃ」とし、結果を表３に示す。
<Physical property evaluation test>
(1) Hue In the above injection molding, the appearance of a colored piece produced at 290 ° C. was judged. The results are shown in Table 3.
(2) Heat resistance test In the injection molding described above, the colorimetric value of the yellow colored piece produced at 180 ° C was measured using a spectral color difference meter ("S900" manufactured by Ihara Technic Co., Ltd.). Further, the side color value of the yellow colored piece produced at 300 ° C. was measured in the same manner, and the color difference (ΔE) between the two side color values was used as the heat resistance index. ΔE is 1.0 or less as “A”, 1.0-3.0 as “B”, 3.0 or more as “C”, and the results are shown in Table 3.
(3) Light resistance test In the above injection molding, a yellow colored piece produced at 290 ° C was irradiated with light by a UV long life fade meter ("FAL-5H" manufactured by Suga Test Instruments Co., Ltd.) for 192 hours to obtain a spectral color difference. The colorimetric value was measured using a meter. The color difference (ΔE) between the colorimetric values before and after irradiation was used as an index of light resistance. ΔE is 1.0 or less as “A”, 1.0 to 3.0 as “B”, 3.0 or more as “C”, and the results are shown in Table 3.
（実施例１９）
実施例１８において、例示化合物（１−４）０．６ｇの代わりに、例示化合物（１−１５）０．６ｇを用いた以外は、実施例１８と同様にして着色片を得た。さらに、実施例１８と同様にして物性評価試験を行った。結果を表３に示す。
(Example 19)
In Example 18, a colored piece was obtained in the same manner as in Example 18 except that 0.6 g of the exemplified compound (1-15) was used instead of 0.6 g of the exemplified compound (1-4). Further, a physical property evaluation test was conducted in the same manner as in Example 18. The results are shown in Table 3.
（比較例５）
実施例１８において、例示化合物（１−４）０．６ｇの代わりに、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３を０．６ｇ用いた以外は実施例１８と同様にして着色片を得た。さらに、実施例１８と同様にして物性評価試験を行った。結果を表３に示す。
(Comparative Example 5)
In Example 18, instead of 0.6 g of Exemplified Compound (1-4), C.I. I. A colored piece was obtained in the same manner as in Example 18 except that 0.6 g of Pigment Yellow 83 was used. Further, a physical property evaluation test was conducted in the same manner as in Example 18. The results are shown in Table 3.
（実施例２０）
フタロシアニン系緑色顔料のＣ．Ｉ．ピグメントグリーン３６を２０ｇと、例示化合物（１−４）０．６ｇをステンレス製タンブラーに入れ、１時間撹拌混合して着色組成物を得た。芳香族ナイロン樹脂(デュポン社製 商品番号：ＺＹＴＥＬ ＨＴＮ５１Ｇ３５ＨＳＬ)４００ｇと上記着色組成物２．０ｇをステンレス製タンブラーに入れ、１時間撹拌混合した。得られた着色組成物を、射出成形機を用いて、シリンダー温度がそれぞれ、１８０℃および２９０℃となるよう射出成形して２種の着色片を得た。
さらに、実施例１８と同様にして物性評価試験を行った。結果を表３に示す。
(Example 20)
C.I. of phthalocyanine green pigment I. 20 g of Pigment Green 36 and 0.6 g of Exemplified Compound (1-4) were placed in a stainless steel tumbler and stirred for 1 hour to obtain a colored composition. 400 g of aromatic nylon resin (manufactured by DuPont, product number: ZYTEL HTN51G35HSL) and 2.0 g of the above colored composition were placed in a stainless steel tumbler and mixed with stirring for 1 hour. The obtained colored composition was injection molded using an injection molding machine so that the cylinder temperatures were 180 ° C. and 290 ° C., respectively, to obtain two types of colored pieces.
Further, a physical property evaluation test was conducted in the same manner as in Example 18. The results are shown in Table 3.
（実施例２１）
実施例２０において、例示化合物（１−４）０．６ｇの代わりに、例示化合物（１−１５）０．６ｇを用いた以外は、実施例２０と同様にして着色片を得た。さらに、実施例１８と同様にして物性評価試験を行った。結果を表３に示す。
(Example 21)
In Example 20, a colored piece was obtained in the same manner as in Example 20, except that 0.6 g of the exemplified compound (1-15) was used instead of 0.6 g of the exemplified compound (1-4). Further, a physical property evaluation test was conducted in the same manner as in Example 18. The results are shown in Table 3.
（比較例６）
実施例２０において、例示化合物（１−４）０．６ｇの代わりに、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３を０．６ｇ用いた以外は実施例２０と同様にして着色片を得た。さらに、実施例１８と同様にして物性評価試験を行った。結果を表３に示す。
(Comparative Example 6)
In Example 20, instead of 0.6 g of the exemplified compound (1-4), C.I. I. A colored piece was obtained in the same manner as in Example 20 except that 0.6 g of Pigment Yellow 83 was used. Further, a physical property evaluation test was conducted in the same manner as in Example 18. The results are shown in Table 3.
（実施例２２）
ジケトピロロピロール系赤色顔料のＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４を２０ｇと、例示化合物（１−４）０．６ｇをステンレス製タンブラーに入れ、１時間撹拌混合して着色組成物を得た。芳香族ナイロン樹脂(デュポン社製 商品番号：ＺＹＴＥＬ ＨＴＮ５１Ｇ３５ＨＳＬ)４００ｇと上記着色組成物２．０ｇをステンレス製タンブラーに入れ、１時間撹拌混合した。得られた着色組成物を、射出成形機を用いて、シリンダー温度がそれぞれ、１８０℃および２９０℃となるよう射出成形して２種の着色片を得た。
さらに、実施例１８と同様にして物性評価試験を行った。結果を表３に示す。
(Example 22)
C. of diketopyrrolopyrrole red pigment I. 20 g of Pigment Red 254 and 0.6 g of Exemplified Compound (1-4) were placed in a stainless steel tumbler and stirred for 1 hour to obtain a colored composition. 400 g of aromatic nylon resin (manufactured by DuPont, product number: ZYTEL HTN51G35HSL) and 2.0 g of the above colored composition were placed in a stainless steel tumbler and mixed with stirring for 1 hour. The obtained colored composition was injection molded using an injection molding machine so that the cylinder temperatures were 180 ° C. and 290 ° C., respectively, to obtain two types of colored pieces.
Further, a physical property evaluation test was conducted in the same manner as in Example 18. The results are shown in Table 3.
（実施例２３）
実施例２２において、例示化合物（１−４）０．６ｇの代わりに、例示化合物（１−１５）０．６ｇを用いた以外は、実施例２２と同様にして着色片を得た。さらに、実施例１８と同様にして物性評価試験を行った。結果を表３に示す。
(Example 23)
In Example 22, a colored piece was obtained in the same manner as in Example 22 except that 0.6 g of the exemplified compound (1-15) was used instead of 0.6 g of the exemplified compound (1-4). Further, a physical property evaluation test was conducted in the same manner as in Example 18. The results are shown in Table 3.
（比較例７）
実施例２２において、例示化合物（１−４）０．６ｇの代わりに、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３を０．６ｇ用いた以外は実施例２２と同様にして着色片を得た。さらに、実施例１８と同様にして物性評価試験を行った。結果を表３に示す。
(Comparative Example 7)
In Example 22, instead of 0.6 g of the exemplified compound (1-4), C.I. I. A colored piece was obtained in the same manner as in Example 22 except that 0.6 g of Pigment Yellow 83 was used. Further, a physical property evaluation test was conducted in the same manner as in Example 18. The results are shown in Table 3.
本発明のキノフタロン系化合物は、着色力、鮮明性、色相等の色彩的特性に優れた黄色を呈し、塗料、プラスチック、印刷インク、ゴム、レザー、捺染、電子写真用トナー、ジェットインキ、熱転写インキ等の着色に用いることができる。
また、顔料等の分散剤としても有用である。
さらに、本発明のキノフタロン系化合物を含有する着色組成物は、カラーフィルタの画素形成用着色組成物等として適している。
The quinophthalone compound of the present invention exhibits a yellow color with excellent color characteristics such as coloring power, vividness, hue, and the like, and is a paint, plastic, printing ink, rubber, leather, textile printing, toner for electrophotography, jet ink, thermal transfer ink. It can be used for coloring.
It is also useful as a dispersant for pigments and the like.
Furthermore, the coloring composition containing the quinophthalone compound of the present invention is suitable as a coloring composition for forming a pixel of a color filter.
Claims (7)
A quinophthalone compound represented by the following general formula (1).
The divalent organic residue is a group selected from a substituted or unsubstituted phenylene group, a linear or branched alkylene group, an alicyclic alkylene group, or a group represented by the following general formula (2): Item 1. The quinophthalone compound according to Item 1.
A coloring composition containing the quinophthalone compound according to claim 1.
The coloring composition according to claim 3, further comprising a coloring pigment other than the quinophthalone compound.
The colored composition according to claim 3 or 4, wherein the quinophthalone compound is blended as a pigment dispersant.
A color filter using the quinophthalone compound according to claim 1.
The color filter according to claim 6, further comprising a coloring pigment other than the quinophthalone compound.
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