JP2020033524A

JP2020033524A - Coloring composition and color filter

Info

Publication number: JP2020033524A
Application number: JP2018163792A
Authority: JP
Inventors: 龍矢重廣; Tatsuya Shigehiro; 近藤　仁; Hitoshi Kondo; 仁近藤; 竜史山崎; Tatsufumi Yamazaki; 圭亮坂本; Keisuke Sakamoto
Original assignee: DIC Corp; Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Current assignee: DIC Corp
Priority date: 2018-08-31
Filing date: 2018-08-31
Publication date: 2020-03-05

Abstract

To provide a coloring composition having reduced viscosity while maintaining excellent color characteristics.SOLUTION: The present invention provides a coloring composition containing a quinophthalone compound represented by the following formula (1), an amine dispersant, and a solvent. In formula (1), X-Xindependently represent H, or a halogen atom, Yand Yindependently represent H, or a halogen atom, Z is a C1-3 alkylene group.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、着色組成物及びカラーフィルタに関する。 The present invention relates to a coloring composition and a color filter.

現在、着色組成物は様々な分野に用いられており、着色組成物の具体的な用途としては、印刷インキ、塗料、樹脂用着色剤、繊維用着色剤、ＩＴ情報記録用色材（カラーフィルタ、トナー、インクジェット）などが挙げられる。着色組成物に用いられる色素には、色特性（着色力、鮮明性）、耐性（耐候性、耐光性、耐熱性、耐溶剤性）などが求められる。色素は、主に顔料と染料とに大別されるが、顔料は、分子状態で発色する染料とは異なり、粒子状態（一次粒子の凝集体）での発色となる。そのため、一般的に、顔料は、染料に比べて、耐性においては優位であるものの、着色力や彩度（鮮明性）では劣っている。 At present, coloring compositions are used in various fields. Specific uses of the coloring compositions include printing inks, paints, coloring agents for resins, coloring agents for fibers, coloring materials for IT information recording (color filters). , Toner, and inkjet). Dyes used in the coloring composition are required to have color characteristics (coloring power, sharpness), resistance (weather resistance, light resistance, heat resistance, solvent resistance) and the like. Dyes are mainly classified into pigments and dyes, but pigments are different from dyes that develop color in a molecular state, and develop color in a particle state (aggregates of primary particles). For this reason, pigments are generally superior to dyes in terms of resistance, but are inferior in coloring power and chroma (clearness).

このような背景から、高着色力及び高彩度な顔料が求められており、着色力の点において優勢とされている有機顔料にとりわけ注目が集まっている。例えば特許文献１には、所定のキノフタロン化合物を含有する着色組成物が開示されている。 From such a background, pigments having high coloring power and high chroma are demanded, and attention is particularly paid to organic pigments, which are considered to be dominant in terms of coloring power. For example, Patent Document 1 discloses a coloring composition containing a predetermined quinophthalone compound.

特開２０１２−２４７５８７号公報JP 2012-247587 A

ところで、カラーフィルタ用途を想定した顔料には、汎用用途とは異なる特性が求められる。具体的には、例えば、バックライトの消費電力を低減するための「高輝度」、カラーフィルタの薄膜化及び高色再現のための「高着色力」等が求められる。しかし、特許文献１に開示されている着色組成物では、カラーフィルタ用途を想定した場合に、十分な輝度及び着色力が得られるとは必ずしもいえない。すなわち、特許文献１に開示されている着色組成物には、輝度を高めると共に、薄膜でも高い色再現性が得られるようにするという点で更なる改善の余地がある。 By the way, pigments intended for color filters are required to have different properties from general-purpose applications. Specifically, for example, “high brightness” for reducing the power consumption of the backlight, “high coloring power” for thinning the color filters and high color reproduction, and the like are required. However, the coloring composition disclosed in Patent Literature 1 does not always provide sufficient luminance and coloring power when a color filter is used. That is, the coloring composition disclosed in Patent Literature 1 has room for further improvement in terms of increasing luminance and obtaining high color reproducibility even in a thin film.

また、微細粒子からなる顔料を含む着色組成物は、顔料の凝集に起因する高い粘度を示す場合があり、カラーフィルタ製造の阻害要因となり得る。 Further, a coloring composition containing a pigment composed of fine particles may show a high viscosity due to aggregation of the pigment, which may be a hindrance factor in the production of a color filter.

そこで、本発明は、優れた輝度及び着色力を有する顔料を含み、当該顔料に由来する良好な色特性を維持しつつ低粘度化された着色組成物を提供することを目的とする。また、本発明は、上記着色組成物を用いて形成されるカラーフィルタを提供することを目的とする。 Therefore, an object of the present invention is to provide a coloring composition containing a pigment having excellent luminance and coloring power and having a reduced viscosity while maintaining good color characteristics derived from the pigment. Another object of the present invention is to provide a color filter formed using the coloring composition.

本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、キノフタロン骨格を二量化した特定のキノフタロン化合物が優れた輝度及び着色力を有する黄色顔料となることを見出し、また、特定の分散剤が、当該黄色顔料を含む着色組成物を、その優れた色特性を維持したまま低粘度化できることを見出し、本発明を完成させた。 The present inventors have conducted intensive studies to solve the above problems, and found that a specific quinophthalone compound obtained by dimerizing a quinophthalone skeleton becomes a yellow pigment having excellent luminance and coloring power, and a specific dispersant. However, they have found that a colored composition containing the yellow pigment can be reduced in viscosity while maintaining its excellent color characteristics, and completed the present invention.

本発明の一側面は、下記式（１）で表されるキノフタロン化合物と、分散剤と、溶剤と、を含有し、上記分散剤がアミン系分散剤を含有する、着色組成物に関する。

［式（１）中、Ｘ^１〜Ｘ^１６は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Ｙ^１及びＹ^２は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Ｚは炭素数１〜３のアルキレン基である。］ One aspect of the present invention relates to a coloring composition containing a quinophthalone compound represented by the following formula (1), a dispersant, and a solvent, wherein the dispersant contains an amine-based dispersant.

[In formula (1), X ^{1 to} X ¹⁶ are each independently a hydrogen atom or a halogen atom, Y ¹ and Y ² are each independently a hydrogen atom or a halogen atom, and Z is an alkylene having 1 to 3 carbon atoms. Group. ]

上記分散剤のアミン価は、２０〜１８０ｍｇＫＯＨ／ｇであってよい。 The amine value of the dispersant may be 20 to 180 mg KOH / g.

本発明の更に他の一側面は、下記式（１）で表されるキノフタロン化合物及び分散剤を含有する画素部を有し、上記分散剤がアミン系分散剤を含有する、カラーフィルタである。

［式（１）中、Ｘ^１〜Ｘ^１６は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Ｙ^１及びＹ^２は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Ｚは炭素数１〜３のアルキレン基である。］ Still another aspect of the present invention is a color filter having a pixel portion containing a quinophthalone compound represented by the following formula (1) and a dispersant, wherein the dispersant contains an amine-based dispersant.

上記画素部は、上記着色組成物で調色された画素部であってよい。 The pixel portion may be a pixel portion toned with the coloring composition.

本発明によれば、優れた輝度及び着色力を有する顔料を含み、当該顔料に由来する良好な色特性を維持しつつ低粘度化された着色組成物が提供される。また、本発明によれば、上記着色組成物を用いて形成されるカラーフィルタが提供される。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the coloring composition containing the pigment which has the outstanding brightness | luminance and tinting power is provided, and the low viscosity was maintained, maintaining the favorable color characteristics derived from the said pigment. Further, according to the present invention, there is provided a color filter formed using the coloring composition.

（着色組成物）
一実施形態に係る着色組成物は、下記式（１）で表されるキノフタロン化合物と、分散剤と、溶剤と、を含有する。また、上記分散剤は、アミン系分散剤を含有する。 (Coloring composition)
The coloring composition according to one embodiment contains a quinophthalone compound represented by the following formula (1), a dispersant, and a solvent. The dispersant contains an amine-based dispersant.

式（１）中、Ｘ^１〜Ｘ^１６は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Ｙ^１及びＹ^２は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Ｚは炭素数１〜３のアルキレン基である。 In the formula (1), X ^{1 to} X ¹⁶ are each independently a hydrogen atom or a halogen atom, Y ¹ and Y ² are each independently a hydrogen atom or a halogen atom, and Z is an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms. It is.

上記キノフタロン化合物は、キノフタロン骨格の二量化により、選択的な吸収・透過を示す。また、上記キノフタロン化合物は、連結基Ｚをスペーサーとしてキノフタロン骨格を二量化しており、これにより共役が切断され、過剰な赤味化が抑制されている。更に、上記キノフタロン化合物は、イミド構造の導入により分散性が向上されている。これらのことから、上記キノフタロン化合物によれば、優れた輝度と着色力とを有する顔料が得られる。具体的には、例えば、上記キノフタロン化合物から構成される黄色顔料は、現在一般的に使用される黄色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０）より良好な輝度を有し、かつ、これを超える優れた着色力を有する。そして、アミン系分散剤によれば、上記キノフタロン化合物の溶剤中での凝集が抑制されるため、上記キノフタロン化合物の凝集に起因する増粘、色分かれ、顔料沈降等が抑制される。 The quinophthalone compound exhibits selective absorption and transmission due to dimerization of the quinophthalone skeleton. In the quinophthalone compound, the quinophthalone skeleton is dimerized using the linking group Z as a spacer, whereby conjugation is cut off and excessive redness is suppressed. Further, the quinophthalone compound has improved dispersibility by introducing an imide structure. From these facts, according to the quinophthalone compound, a pigment having excellent luminance and coloring power can be obtained. Specifically, for example, a yellow pigment composed of the above quinophthalone compound has better luminance than a yellow pigment generally used at present (CI Pigment Yellow 150), and has an excellent luminance exceeding this. Coloring power. According to the amine-based dispersant, the aggregation of the quinophthalone compound in the solvent is suppressed, so that the viscosity increase, color separation, and pigment sedimentation caused by the aggregation of the quinophthalone compound are suppressed.

式（１）中のハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であってよく、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であることが好ましく、塩素原子であることがより好ましい。 The halogen atom in the formula (1) may be a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, preferably a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom, and more preferably a chlorine atom.

式（１）中の炭素数１〜３のアルキレン基の具体例としては、例えば、メチレン基、エチレン基（１，１−エタンジイル基又は１，２−エタンジイル基）、プロピレン基（１，１−プロパンジイル基、２，２−プロパンジイル基、１，２−プロパンジイル基又は１，３−プロパンジイル基）が好ましく、メチレン基、１，１−エタンジイル基、１，１−プロパンジイル基、２，２−プロパンジイル基がより好ましく、メチレン基が更に好ましい。 Specific examples of the alkylene group having 1 to 3 carbon atoms in the formula (1) include, for example, a methylene group, an ethylene group (1,1-ethanediyl group or 1,2-ethanediyl group), a propylene group (1,1- A propanediyl group, a 2,2-propanediyl group, a 1,2-propanediyl group or a 1,3-propanediyl group), and a methylene group, a 1,1-ethanediyl group, a 1,1-propanediyl group, , 2-propanediyl group is more preferable, and methylene group is further preferable.

上記キノフタロン化合物では、Ｘ^１〜Ｘ^１６のうち、少なくとも１つがハロゲン原子であることが好ましく、２つ以上がハロゲン原子であることがより好ましい。Ｘ^１〜Ｘ^１６にハロゲン原子が導入されることで、上記キノフタロン化合物の分散性が一層向上し、上述の効果がより顕著に得られる傾向がある。 In the quinophthalone compound, at least one of X ^{1 to} X ¹⁶ is preferably a halogen atom, and more preferably two or more are halogen atoms. When a halogen atom is introduced into X ^{1 to} X ¹⁶ , the dispersibility of the quinophthalone compound is further improved, and the above effects tend to be more remarkably obtained.

Ｘ^１〜Ｘ^４のうち、少なくとも１つがハロゲン原子であることが好ましく、２つ以上がハロゲン原子であることがより好ましく、全てがハロゲン原子であってもよい。また、Ｘ^２及びＸ^３のうち少なくとも１つがハロゲン原子であることが好ましく、Ｘ^２及びＸ^３がいずれもハロゲン原子であることがより好ましい。 At least one of X ^{1 to} X ⁴ is preferably a halogen atom, more preferably two or more are halogen atoms, and all may be halogen atoms. Further, it is preferable that at least one of X ² and X ³ is a halogen atom, more preferably X ² and X ³ are each a halogen atom.

Ｘ^５〜Ｘ^８のうち、少なくとも１つがハロゲン原子であることが好ましく、２つ以上がハロゲン原子であることがより好ましく、全てがハロゲン原子であってもよい。また、Ｘ^６及びＸ^７のうち少なくとも１つがハロゲン原子であることが好ましく、Ｘ^６及びＸ^７がいずれもハロゲン原子であることがより好ましい。 At least one of X ^{5 to} X ⁸ is preferably a halogen atom, more preferably two or more are halogen atoms, and all may be halogen atoms. Further, it is preferable that at least one of X ⁶ and X ⁷ is a halogen atom, more preferably X ⁶ and X ⁷ are each a halogen atom.

Ｘ^９〜Ｘ^１２のうち、少なくとも１つがハロゲン原子であることが好ましく、２つ以上がハロゲン原子であることがより好ましく、全てがハロゲン原子であってもよい。また、Ｘ^１０及びＸ^１１のうち少なくとも１つがハロゲン原子であることが好ましく、Ｘ^１０及びＸ^１１がいずれもハロゲン原子であることがより好ましい。 At least one of X ^{9 to} X ¹² is preferably a halogen atom, more preferably two or more are halogen atoms, and all may be halogen atoms. ^Further, it is preferable that at least one of ^{X 10} and ^{X 11} is a halogen ^atom, more preferably ^{X 10} and ^{X 11} are each a halogen atom.

Ｘ^１３〜Ｘ^１６のうち、少なくとも１つがハロゲン原子であることが好ましく、２つ以上がハロゲン原子であることがより好ましく、全てがハロゲン原子であってもよい。Ｘ^１４及びＸ^１５のうち少なくとも１つがハロゲン原子であることが好ましく、Ｘ^１４及びＸ^１５がいずれもハロゲン原子であることがより好ましい。 At least one of X ^{13 to} X ¹⁶ is preferably a halogen atom, more preferably two or more are halogen atoms, and all may be halogen atoms. It is preferred that at least one is a halogen atom of X ¹⁴ and ^{X ^15,} and more preferably ^{X 14} and ^{X 15} are each a halogen atom.

Ｙ^１及びＹ^２は同一であっても異なっていても構わないが、上記キノフタロン化合物の合成が容易となる観点からは、互いに同一であることが好ましい。 Y ¹ and Y ² may be the same or different, but are preferably the same from the viewpoint of facilitating the synthesis of the quinophthalone compound.

なお、式（１）の構造には、下記式（１−ｉ）及び式（１−ｉｉ）等の構造の互変異性体が存在するが、上記キノフタロン化合物は、これらのいずれの構造であってもよい。

In the structure of the formula (1), tautomers of the following formulas (1-i) and (1-ii) exist, and the quinophthalone compound has any of these structures. You may.

式（１−ｉ）及び式（１−ｉｉ）中、Ｘ^１〜Ｘ^１６、Ｙ^１、Ｙ^２及びＺは上述の通りである。 In the formulas (1-i) and (1-ii), X ^{1 to} X ¹⁶ , Y ¹ , Y ² and Z are as described above.

上記キノフタロン化合物の具体例を以下に挙げるが、上記キノフタロン化合物はこれらに限定されるものではない。 Specific examples of the quinophthalone compound are shown below, but the quinophthalone compound is not limited to these.

上記キノフタロン化合物の製造方法は、特に制限されるものではなく従来公知の方法を適宜利用して製造することができる。以下、キノフタロン化合物の製造方法の一態様を記載するが、製造方法はこれに限定されるものではない。 The method for producing the quinophthalone compound is not particularly limited, and can be produced by appropriately utilizing a conventionally known method. Hereinafter, one embodiment of a method for producing a quinophthalone compound will be described, but the production method is not limited thereto.

上記キノフタロン化合物は、例えば以下の工程Ｉ、工程ＩＩ、工程ＩＩＩ及び工程ＩＶを含む方法により得ることができる。 The quinophthalone compound can be obtained, for example, by a method including the following Step I, Step II, Step III and Step IV.

＜工程Ｉ＞
まず、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ，Ｃｈｅｍ，３０，１７（１９９３）に記載の方法などにより、ビスアニリン類を１当量に対し、クロトンアルデヒドを２〜３当量加え、酸化剤存在下、強酸中において反応させ、後記する式（Ａ−１）の化合物を合成する。 <Step I>
First, J. According to the method described in Heterocyclic, Chem, 30, 17, (1993) or the like, 2 to 3 equivalents of crotonaldehyde are added to 1 equivalent of bisaniline, and the reaction is carried out in a strong acid in the presence of an oxidizing agent. The compound of -1) is synthesized.

式（Ａ−１）中、Ｙ^１、Ｙ^２及びＺは上述の通りである。 In the formula (A-1), Y ¹ , Y ² and Z are as described above.

ここで、強酸としては、塩酸、硫酸、硝酸などが挙げられる。酸化剤としては、ヨウ化ナトリウム、ｐ−クロラニル、ニトロベンゼンなどが挙げられる。 Here, examples of the strong acid include hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid and the like. Examples of the oxidizing agent include sodium iodide, p-chloranil, nitrobenzene, and the like.

工程Ｉに関し、反応温度は、８０℃〜１００℃、好ましくは９０℃〜１００℃であってよく、反応時間は、１時間〜６時間、好ましくは３時間〜６時間であってよい。 For Step I, the reaction temperature may be from 80C to 100C, preferably from 90C to 100C, and the reaction time may be from 1 hour to 6 hours, preferably from 3 hours to 6 hours.

＜工程ＩＩ＞
さらに、得られた式（Ａ−１）の化合物と硝酸又は発煙硝酸を濃硫酸存在下において反応させることで、式（Ａ−２）の化合物を得ることができる。

<Step II>
Further, the compound of formula (A-2) can be obtained by reacting the obtained compound of formula (A-1) with nitric acid or fuming nitric acid in the presence of concentrated sulfuric acid.

式（Ａ−２）中、Ｙ^１、Ｙ^２及びＺは上述の通りである。 In the formula (A-2), Y ¹ , Y ² and Z are as described above.

工程ＩＩに関し、反応温度は、−２０℃〜７０℃、好ましくは０℃〜５０℃であってよく、反応時間は、１時間〜４時間、好ましくは１時間〜３時間であってよい。 For Step II, the reaction temperature may be from -20C to 70C, preferably from 0C to 50C, and the reaction time may be from 1 hour to 4 hours, preferably from 1 hour to 3 hours.

＜工程ＩＩＩ＞
さらに、得られた式（Ａ−２）の化合物を１当量に対し、還元鉄を６〜８当量加え、反応させることで、式（Ａ−３）の化合物を得ることができる。 <Step III>
Furthermore, the compound of the formula (A-3) can be obtained by adding 6 to 8 equivalents of reduced iron to 1 equivalent of the obtained compound of the formula (A-2) and reacting.

式（Ａ−３）中、Ｙ^１、Ｙ^２及びＺは上述の通りである。 In the formula (A-3), Y ¹ , Y ² and Z are as described above.

工程ＩＩＩに関し、反応温度は、６０℃〜８０℃、好ましくは７０℃〜８０℃であってよく、反応時間は、１時間〜３時間、好ましくは２時間〜３時間であってよい。 For Step III, the reaction temperature may be from 60C to 80C, preferably from 70C to 80C, and the reaction time may be from 1 hour to 3 hours, preferably from 2 hours to 3 hours.

＜工程ＩＶ＞
さらに、特開２０１３−６１６２２号公報に記載の方法などにより、得られた式（Ａ−３）の化合物１当量に対し、無水フタル酸及びハロゲン置換フタル酸無水物からなる群より選択される少なくとも一種を４〜６当量、酸触媒存在下において反応させることで、式（１）の化合物を得ることができる。 <Step IV>
Furthermore, at least one selected from the group consisting of phthalic anhydride and halogen-substituted phthalic anhydride is used per equivalent of the compound of the formula (A-3) obtained by the method described in JP-A-2013-61622. The compound of the formula (1) can be obtained by reacting one kind with 4 to 6 equivalents in the presence of an acid catalyst.

ここで、酸触媒としては、安息香酸、塩化亜鉛などが挙げられる。 Here, examples of the acid catalyst include benzoic acid and zinc chloride.

工程ＩＶに関し、反応温度は、１８０℃〜２５０℃、好ましくは２１０℃〜２５０℃であってよく、反応時間は、１時間〜８時間、好ましくは３時間〜８時間であってよい。 For Step IV, the reaction temperature may be between 180C and 250C, preferably between 210C and 250C, and the reaction time may be between 1 hour and 8 hours, preferably between 3 hours and 8 hours.

上記キノフタロン化合物は、単独で用いてもよいし、２種類以上の化合物を適宜選択して併用してもよい。 The above quinophthalone compounds may be used alone, or two or more compounds may be appropriately selected and used in combination.

上記キノフタロン化合物は、有機顔料としての性質を示すことができる。上記キノフタロン化合物は、顔料化されて配合されていてよい。換言すると、本実施形態に係る着色組成物は、上記キノフタロン化合物から構成される黄色顔料を含有するものであってよい。 The quinophthalone compound can exhibit properties as an organic pigment. The quinophthalone compound may be compounded in the form of a pigment. In other words, the coloring composition according to the present embodiment may contain a yellow pigment composed of the quinophthalone compound.

上記キノフタロン化合物の顔料化は、公知慣用の方法で行えばよい。上記キノフタロン化合物から構成された黄色顔料は、例えば、ソルトミリング処理等により微細化されていてもよい。また、当該黄色顔料は、ロジン処理、界面活性剤処理、溶剤処理、樹脂処理等の方法で表面処理されていてもよい。 The quinophthalone compound may be converted into a pigment by a known and commonly used method. The yellow pigment composed of the quinophthalone compound may be finely divided by, for example, a salt milling treatment. In addition, the yellow pigment may be surface-treated by a method such as rosin treatment, surfactant treatment, solvent treatment, and resin treatment.

アミン系分散剤は、アミン部位及びアミン部位を４級アンモニウム化した部位からなる群より選択される少なくとも一種のアミン系部位を有している。なお、アミン部位とは、第一級アミン、第二級アミン、第三級アミンを構成する窒素原子を示す。アミン系分散剤は、例えば、上記アミン系部位を有する樹脂（重合体）であってよい。 The amine-based dispersant has at least one amine-based moiety selected from the group consisting of an amine moiety and a quaternary ammonium-modified amine moiety. In addition, an amine site | part shows the nitrogen atom which comprises a primary amine, a secondary amine, and a tertiary amine. The amine-based dispersant may be, for example, a resin (polymer) having the above-described amine-based moiety.

アミン系分散剤は、例えば、ランダム共重合体、ブロック共重合体、グラフト共重合体等であってよい。上記キノフタロン化合物から構成される顔料に対する吸着挙動に優れる観点からは、アミン系分散剤は、ブロック共重合体又はグラフト共重合体であることが好ましい。 The amine-based dispersant may be, for example, a random copolymer, a block copolymer, a graft copolymer, or the like. The amine-based dispersant is preferably a block copolymer or a graft copolymer from the viewpoint of excellent adsorption behavior to the pigment composed of the quinophthalone compound.

ブロック共重合体は、例えば、上記アミン系部位を有しないＡ−ブロックと上記アミン系部位を有するＢ−ブロックとから構成されていてよい。このようなブロック共重合体としては、Ａ−Ｂブロック共重合体、Ａ−Ｂ−Ａブロック共重合体が好ましい。 The block copolymer may be composed of, for example, an A-block having no amine moiety and a B-block having the amine moiety. As such a block copolymer, an AB block copolymer and an ABA block copolymer are preferable.

ブロック共重合体の製造方法は特に限定されず、公知の方法を適宜調整して製造することができる。ブロック共重合体の製造方法としては、分子量分布の小さい共重合体が得られやすい観点から、リビング重合法を用いることが好ましい。リビング重合法としては、例えば、リビングラジカル重合法、リビングアニオン重合法（例えば、グループトランスファー重合法）、リビングカチオン重合法等が挙げられる。リビング重合法では、モノマーを順次重合することによって、ブロック共重合体を効率良く製造することができる。具体的には、例えば、Ａ−ブロックを先に製造し、Ａ−ブロックの末端からＢ−ブロックを形成するモノマーを重合させることにより、Ａ−Ｂブロック共重合体を製造することができる。また、Ｂ−ブロックを先に製造し、Ｂ−ブロックの末端からＡ−ブロックを形成するモノマーを重合させることでも、Ａ−Ｂブロック共重合体を製造することができる。 The method for producing the block copolymer is not particularly limited, and the block copolymer can be produced by appropriately adjusting a known method. As a method for producing the block copolymer, it is preferable to use a living polymerization method from the viewpoint of easily obtaining a copolymer having a small molecular weight distribution. Examples of the living polymerization method include a living radical polymerization method, a living anion polymerization method (for example, a group transfer polymerization method), a living cationic polymerization method, and the like. In the living polymerization method, a block copolymer can be efficiently produced by sequentially polymerizing monomers. Specifically, for example, an AB block copolymer can be produced by first producing an A-block and polymerizing a monomer forming a B-block from the end of the A-block. Alternatively, an AB block copolymer can also be produced by producing a B-block first and polymerizing a monomer forming an A-block from the end of the B-block.

また、ブロック共重合体の製造方法としては、Ａ−ブロックとＢ−ブロックとを別々に製造し、その後、Ａ−ブロックとＢ−ブロックとをカップリング反応等により連結する方法等も挙げられる。 Examples of a method for producing the block copolymer include a method in which an A-block and a B-block are separately produced, and then the A-block and the B-block are connected by a coupling reaction or the like.

グラフト共重合体としては、例えば、特開昭５４−３７０８２号公報に記載の方法で形成された共重合体（例えば、特開昭５４−３７０８２号公報に記載の分散剤）等が挙げられる。また、グラフト共重合体としては、市販のグラフト共重合体を好適に用いることもできる。 Examples of the graft copolymer include a copolymer formed by the method described in JP-A-54-37082 (for example, a dispersant described in JP-A-54-37082). As the graft copolymer, a commercially available graft copolymer can also be suitably used.

アミン系分散剤は、アミン部位を有するものであってよい。分散剤のアミン価は、例えば１ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であってよく、好ましくは２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、より好ましくは２５ｍｇＫＯＨ／ｇ以上である。また、分散剤のアミン価は、例えば２００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であってよく、好ましくは１８０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは１７５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。分散剤のアミン価は、例えば、アミン系分散剤自体のアミン価を変更することで調整でき、また、アミン系分散剤とアミン系以外の分散剤との混合比を変更することでも調整できる。 The amine-based dispersant may have an amine moiety. The amine value of the dispersant may be, for example, 1 mgKOH / g or more, preferably 20 mgKOH / g or more, more preferably 25 mgKOH / g or more. Further, the amine value of the dispersant may be, for example, 200 mgKOH / g or less, preferably 180 mgKOH / g or less, more preferably 175 mgKOH / g or less. The amine value of the dispersant can be adjusted, for example, by changing the amine value of the amine-based dispersant itself, or by changing the mixing ratio of the amine-based dispersant and the non-amine-based dispersant.

なお、本明細書中、アミン価は、ＡＳＴＭＤ２０７３に記載の測定法に準じて、アルコール性塩酸標準溶液による電位差滴定によって測定される値を示す。 In the present specification, the amine value indicates a value measured by potentiometric titration with an alcoholic hydrochloric acid standard solution according to the measurement method described in ASTM D 2073.

アミン系分散剤は、アミン部位を４級アンモニウム化した部位（以下、アンモニウム部位ともいう。）を有するものであってよい。このような分散剤は、表面が負に帯電している顔料との静電的な相互作用によって顔料表面への吸着性に優れる。 The amine-based dispersant may have a quaternary ammonium moiety (hereinafter also referred to as an ammonium moiety) at the amine moiety. Such a dispersant is excellent in adsorptivity to the pigment surface due to electrostatic interaction with a pigment whose surface is negatively charged.

アンモニウム部位は、例えば、アミン部位に、ハロアルキル基を有する化合物、無機酸、無機酸エステル、有機酸又は有機酸エステルを反応させて形成される部位であってよい。 The ammonium site may be, for example, a site formed by reacting a compound having a haloalkyl group, an inorganic acid, an inorganic acid ester, an organic acid, or an organic acid ester with an amine site.

ハロアルキル基を有する化合物は、ハロアルキル基を有し、当該ハロアルキル基がアミン部位と反応してアンモニウム部位を形成可能な化合物であればよい。ハロアルキル基としては、−ＣＨ_２Ｘ（Ｘはハロゲン原子を示す。）で表される基を有する化合物が好ましい。 The compound having a haloalkyl group may be any compound that has a haloalkyl group and can react with the amine moiety to form an ammonium moiety. As the haloalkyl group, a compound having a group represented by —CH ₂ X (X represents a halogen atom) is preferable.

ハロアルキル基を有する化合物としては、例えば、Ｒ^１−ＣＨ_２−Ｘで表される化合物が挙げられる。ここで、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｒ^１は水素原子又は一価の基を示す。 Examples of the compound having a haloalkyl group include a compound represented by R ¹ —CH ₂ —X. Here, X represents a halogen atom, and R ¹ represents a hydrogen atom or a monovalent group.

Ｒ^１の一価の基は、例えば、アルキル基、ビニル基、フェニル基、ベンジル基、−ＯＲ^２で表される基（Ｒ^２は、アルキル基、ビニル基、フェニル基、ベンジル基、又は、炭素数１〜４のアルキレン基を介した（メタ）アクリロイルオキシ基を示す。）等が挙げられる。また、Ｒ^１の一価の基は、アルキル基中のメチレン基（−ＣＨ_２−）の一部をエーテル結合（−Ｏ−）、エステル結合（−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−）等で置換した基であってもよい。Ｒ^１の一価の基として例示した上記の基は、置換基を有していてもよい。 The monovalent group of R ¹ is, for example, an alkyl group, a vinyl group, a phenyl group, a benzyl group, a group represented by —OR ² (R ² is an alkyl group, a vinyl group, a phenyl group, a benzyl group, or (Indicating a (meth) acryloyloxy group via an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms)). In the monovalent group of R ¹ , a part of the methylene group (—CH ₂ —) in the alkyl group is substituted with an ether bond (—O—), an ester bond (—C (＝ O) O—), or the like. Group may be used. The above group exemplified as the monovalent group of R ¹ may have a substituent.

Ｒ^１及びＲ^２におけるアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれであってもよい。Ｒ^１又はＲ^２におけるアルキル基の炭素数は、例えば１〜２０であってよい。Ｒ^１又はＲ^２におけるアルキル基が有していてもよい置換基としては、例えば、フェニル基、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基等）等が挙げられる。Ｒ^１又はＲ^２におけるアルキル基は、置換基を１個又は複数個有していてよく、無置換（すなわち、置換基を有しないアルキル基）であってもよい。 The alkyl group in R ¹ and R ² may be linear, branched, or cyclic. The carbon number of the alkyl group in R ¹ or R ² may be, for example, 1 to 20. Examples of the substituent that the alkyl group in R ¹ or R ² may have include a phenyl group and an alkoxy group (for example, a methoxy group, an ethoxy group, and the like). The alkyl group in R ¹ or R ² may have one or more substituents, and may be unsubstituted (that is, an alkyl group having no substituent).

Ｒ^１又はＲ^２におけるフェニル基が有してもよい置換基としては、例えば、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基等）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基等）等が挙げられる。Ｒ^１又はＲ^２におけるフェニル基は、置換基を１個又は複数個有していてよく、無置換（すなわち、置換基を有しないフェニル基）であってもよい。 Examples of the substituent which the phenyl group in R ¹ or R ² may have include an alkyl group (eg, a methyl group, an ethyl group, etc.), an alkoxy group (eg, a methoxy group, an ethoxy group, etc.), and the like. . The phenyl group in R ¹ or R ² may have one or more substituents, and may be unsubstituted (that is, a phenyl group having no substituent).

Ｒ^１又はＲ^２におけるベンジル基が有してもよい置換基としては、例えば、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基等）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基等）等が挙げられる。Ｒ^１又はＲ^２におけるベンジル基は、置換基を１個又は複数個有していてよく、無置換（すなわち、置換基を有しないベンジル基）であってもよい。 Examples of the substituent that the benzyl group in R ¹ or R ² may have include an alkyl group (eg, a methyl group, an ethyl group, etc.), an alkoxy group (eg, a methoxy group, an ethoxy group, etc.), and the like. . The benzyl group for R ¹ or R ² may have one or more substituents, and may be unsubstituted (that is, a benzyl group having no substituent).

ハロアルキル基を有する化合物としては、例えば、メチルクロライド、メチルブロマイド、エチルクロライド、エチルブロマイド、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ｎ−ブチルクロライド、ヘキシルクロライド、オクチルクロライド、ドデシルクロライド、テトラデシルクロライド、ヘキサデシルクロライド、フェネチルクロライド、ベンジルクロライド、ベンジルブロマイド、ベンジルヨーダイド、アリルクロライド等が挙げられる。 Examples of the compound having a haloalkyl group include, for example, methyl chloride, methyl bromide, ethyl chloride, ethyl bromide, methyl iodide, ethyl iodide, n-butyl chloride, hexyl chloride, octyl chloride, dodecyl chloride, tetradecyl chloride, hexadecyl Chloride, phenethyl chloride, benzyl chloride, benzyl bromide, benzyl iodide, allyl chloride and the like.

無機酸としては、例えば、リンのオキソ酸、硫酸、硝酸、塩酸、過塩素酸、クロム酸等が挙げられ、これらのうちリン酸及び硫酸が好ましい。 Examples of the inorganic acid include oxo acid of phosphorus, sulfuric acid, nitric acid, hydrochloric acid, perchloric acid, chromic acid and the like, and among these, phosphoric acid and sulfuric acid are preferable.

無機酸エステルとしては、例えば、リンのオキソ酸のエステル（リン酸エステル、亜リン酸エステル等）、硫酸エステル、炭酸エステル、硝酸エステル、亜硝酸エステル等が挙げられ、これらのうちリン酸エステル、亜リン酸エステル、硫酸エステル及び炭酸エステルが好ましい。無機酸エステルとしては、例えば、モノブチルリン酸、ジブチルリン酸、メチルリン酸、ジベンジルリン酸、フェニルホルフィン酸、フェニルホスホン酸、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジ−ｎ−プロピル、メタンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、炭酸ジメチル、炭酸ジエチル等が挙げられる。 Examples of the inorganic acid esters include oxo acid esters of phosphorus (eg, phosphate esters and phosphites), sulfate esters, carbonate esters, nitrate esters, and nitrite esters. Of these, phosphate esters, Phosphite, sulfate and carbonate are preferred. As the inorganic acid ester, for example, monobutyl phosphoric acid, dibutyl phosphoric acid, methyl phosphoric acid, dibenzyl phosphoric acid, phenylphosphinic acid, phenylphosphonic acid, dimethyl sulfate, diethyl sulfate, di-n-propyl sulfate, methyl methanesulfonate, p-toluene Examples thereof include methyl sulfonate, dimethyl carbonate, and diethyl carbonate.

有機酸としては、例えば、ギ酸、酢酸、シュウ酸等が挙げられる。有機酸エステルとしては、例えば、ギ酸エステル、酢酸エステル、シュウ酸エステル等が挙げられる。 Examples of the organic acid include formic acid, acetic acid, and oxalic acid. Examples of the organic acid ester include formate, acetate, and oxalate.

アミン系分散剤において、アミン部位とアンモニウム部位との含有量比は特に限定されない。アミン部位及びアンモニウム部位の合計数に対するアミン部位の割合は、５〜９５％であってよく、４０〜９０％であることが好ましい。 In the amine dispersant, the content ratio of the amine moiety to the ammonium moiety is not particularly limited. The ratio of the amine moiety to the total number of the amine moiety and the ammonium moiety may be 5 to 95%, preferably 40 to 90%.

アミン系分散剤は、アミン部位を有する樹脂であってよく、当該樹脂のアミン部位の一部をアンモニウム部位に変換したものであってもよい。樹脂の種類は特に限定されず、着色組成物の溶剤に溶解可能な樹脂であればよい。当該樹脂としては、例えば、アクリル系樹脂、ウレタン樹脂、エステル系樹脂、エーテル系樹脂、アミド系樹脂等が挙げられる。 The amine-based dispersant may be a resin having an amine moiety, or may be a resin obtained by converting a part of the amine moiety of the resin into an ammonium moiety. The type of the resin is not particularly limited, and may be any resin that can be dissolved in the solvent of the coloring composition. Examples of the resin include an acrylic resin, a urethane resin, an ester resin, an ether resin, an amide resin, and the like.

アミン部位を有するアクリル系樹脂は、例えば、アミン部位を有するアクリル系モノマーを含むモノマー成分の重合体であってよい。アミン部位を有するアクリル系モノマーとしては、例えば、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。 The acrylic resin having an amine moiety may be, for example, a polymer of a monomer component containing an acrylic monomer having an amine moiety. Examples of the acrylic monomer having an amine moiety include dimethylaminoethyl (meth) acrylate.

上記モノマー成分は、アミン部位を有するアクリル系モノマー以外の他のモノマーを更に含有していてよい。他のモノマーとしては、例えば、（メタ）アクリル酸エステル、メチルメタクリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、２−エチルヘキシルメタクリレート、ベンジルメタクリレート等が挙げられる。 The monomer component may further contain another monomer other than the acrylic monomer having an amine moiety. Examples of the other monomer include (meth) acrylate, methyl methacrylate, n-butyl methacrylate, 2-ethylhexyl methacrylate, and benzyl methacrylate.

上記モノマー成分中のアミン部位を有するアクリル系モノマーの割合は、モノマー成分の全量基準で、例えば１〜５０モル％であってよく、好ましくは１０〜４０モル％である。 The proportion of the acrylic monomer having an amine moiety in the monomer component may be, for example, 1 to 50 mol%, and preferably 10 to 40 mol%, based on the total amount of the monomer component.

アミン部位を有するアクリル系樹脂の重量平均分子量Ｍｗは、例えば１０００〜１０００００であってよく、好ましくは５０００〜１５０００である。このような重量平均分子量であると、顔料の分散性向上効果がより安定して得られる傾向がある。なお、上記重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフによるポリスチレン換算の重量平均分子量である。 The weight average molecular weight Mw of the acrylic resin having an amine moiety may be, for example, 1,000 to 100,000, and preferably 5,000 to 15,000. With such a weight average molecular weight, the effect of improving the dispersibility of the pigment tends to be more stably obtained. The weight average molecular weight is a weight average molecular weight in terms of polystyrene measured by gel permeation chromatography.

ウレタン樹脂は、ウレタン結合中にアミン部位を有している。ウレタン樹脂の重量平均分子量Ｍｗは、例えば５００〜１０００００であってよく、好ましくは３５００〜５５００である。このような重量平均分子量であると、顔料の分散性向上効果がより安定して得られる傾向がある。なお、上記重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフによるポリスチレン換算の重量平均分子量である。 The urethane resin has an amine moiety in the urethane bond. The weight average molecular weight Mw of the urethane resin may be, for example, 500 to 100,000, and preferably 3500 to 5500. With such a weight average molecular weight, the effect of improving the dispersibility of the pigment tends to be more stably obtained. The weight average molecular weight is a weight average molecular weight in terms of polystyrene measured by gel permeation chromatography.

アミン系分散剤としては、市販品を用いることもできる。アミン系分散剤としては、例えば、ＡＮＴＩ−ＴＥＲＲＡ（登録商標名）Ｕ／Ｕ１００、同２０４、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標名）１０６、同１０８、同１０９、同１１２、同１３０、同１４０、同１４２、同１４５、同１６１、同１６２、同１６３、同１６４、同１６７、同１６８、同１８０、同１８２、同１８３、同１８４、同１８５、同２０００、同２００１、同２００８、同２００９、同２０１３、同２０２２、同２０２５、同２０２６、同２０５０、同２０５５、同２１５０、同２１５５、同２１６３、同２１６４、同９０７６、同９０７７、ＢＹＫＬＰＮ−６９１９、同２１１１６、同２１３２４、同２２１０２（ビックケミー株式会社製）、ＥＦＫＡ（登録商標名）４６、同４７、同４０１０、同４０２０、同４３２０、同４３００、同４３３０、同４４０１、同４５７０、同５０５４、同７４６１、同７４６２、同７４７６、同７４７７（ＢＡＳＦ株式会社製）、アジスパー（登録商標名）ＰＢ８１４、同８２１、同８２２、同８８１（味の素ファインテクノ株式会社製）、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標名）２４０００、同３７５００、同７６５００（ルーブリゾール株式会社製）等を好適に用いることができる。 Commercial products can also be used as the amine-based dispersant. Examples of the amine-based dispersant include ANTI-TERRA (registered trademark) U / U100, 204, DISPERBYK (registered trademark) 106, 108, 109, 112, 130, 140, 142, and 142. 145, 161, 162, 163, 164, 167, 168, 180, 182, 183, 184, 185, 2000, 2001, 2008, 2009, 2013 , 2022, 2025, 2026, 2050, 2055, 2150, 2155, 2163, 2164, 9076, 9077, BYK LPN-6919, 21116, 21324, 22102 (Big Chemie EFKA (registered trademark) 46, 47, 4010, 4020, 4320 4300, 4330, 4401, 4570, 5054, 7461, 7462, 7476, 7777 (manufactured by BASF Corporation), Azispar (registered trademark) PB814, 821, 822, 881 ( Ajinomoto Fine Techno Co., Ltd.), Solsperse (registered trademark) 24000, 37500, 76500 (manufactured by Lubrizol Co., Ltd.) and the like can be suitably used.

アミン系分散剤は、溶剤に溶解した状態で着色組成物に配合されてよい。溶剤の種類は特に限定されず、１種又は２種以上の混合溶剤であってもよい。溶剤は、例えばレジスト材料に使用される溶剤を好適に用いることができる。溶剤の具体例としては、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）等が挙げられる。 The amine-based dispersant may be added to the coloring composition in a state of being dissolved in a solvent. The type of the solvent is not particularly limited, and may be one kind or a mixed solvent of two or more kinds. As the solvent, for example, a solvent used for a resist material can be suitably used. Specific examples of the solvent include, for example, propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA).

分散剤は、アミン系分散剤以外の他の分散剤を更に含有していてもよい。他の分散剤は特に限定されず、顔料分散のために用いられる公知の分散剤を特に制限なく使用できる。他の分散剤の具体例としては、例えば、アクリル樹脂溶液ユニディック（登録商標）ＺＬ−２９５（ＤＩＣ株式会社製）、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標名）１７０、同１７４（ビックケミー株式会社製）、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標名）５５０００（ルーブリゾール株式会社製）等が挙げられる。 The dispersant may further contain another dispersant other than the amine-based dispersant. Other dispersants are not particularly limited, and known dispersants used for pigment dispersion can be used without any particular limitation. Specific examples of other dispersants include, for example, acrylic resin solution Unidick (registered trademark) ZL-295 (manufactured by DIC), DISPERBYK (registered trademark) 170, and 174 (manufactured by Big Chemie), Solsperse ( (Registered trademark name) 55000 (manufactured by Lubrizol Co., Ltd.).

分散剤に占めるアミン系分散剤の割合は特に限定されず、例えば、分散剤のアミン価が上述の好適な範囲となる割合であってよい。分散剤の合計量を１００質量部としたとき、アミン系分散剤の含有量は、例えば３０質量部以上であってよく、好ましくは５０質量部以上であり、１００質量部（すなわち、分散剤が全てアミン系分散剤）であってもよい。 The proportion of the amine-based dispersant in the dispersant is not particularly limited, and may be, for example, a proportion in which the amine value of the dispersant is in the above-described preferred range. When the total amount of the dispersant is 100 parts by mass, the content of the amine-based dispersant may be, for example, 30 parts by mass or more, preferably 50 parts by mass or more, and 100 parts by mass (that is, All amine-based dispersants).

分散剤の含有量は、上記キノフタロン化合物１００質量部に対して、例えば３０質量部以上であってよく、４０質量部以上が好ましく、５０質量部以上が更に好ましい。また、分散剤の含有量は、上記キノフタロン化合物１００質量部に対して、例えば１００質量部以下であってよく、９０質量部以下が好ましく、８５質量部以下が更に好ましい。 The content of the dispersant may be, for example, 30 parts by mass or more, preferably 40 parts by mass or more, and more preferably 50 parts by mass or more based on 100 parts by mass of the quinophthalone compound. The content of the dispersant may be, for example, 100 parts by mass or less, preferably 90 parts by mass or less, more preferably 85 parts by mass or less, based on 100 parts by mass of the quinophthalone compound.

溶剤としては、有機溶剤が好ましい。有機溶剤としては、例えばトルエンやキシレン、メトキシベンゼン等の芳香族系溶剤、酢酸エチルや酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の酢酸エステル系溶剤、エトキシエチルプロピオネート等のプロピオネート系溶剤、メタノール、エタノール等のアルコール系溶剤、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、γ−ブチロラクタム、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アニリン、ピリジン等の窒素化合物系溶剤、γ−ブチロラクトン等のラクトン系溶剤、カルバミン酸メチルとカルバミン酸エチルの４８：５２の混合物のようなカルバミン酸エステル等が挙げられる。有機溶剤は、好ましくは、極性を有し水に可溶な溶剤であり、より好ましくは、プロピオネート系溶剤、アルコール系溶剤、エーテル系溶剤、ケトン系溶剤、窒素化合物系溶剤、又はラクトン系溶剤である。 As the solvent, an organic solvent is preferable. Examples of the organic solvent include aromatic solvents such as toluene, xylene and methoxybenzene, ethyl acetate and butyl acetate, acetic acid ester solvents such as propylene glycol monomethyl ether acetate and propylene glycol monoethyl ether acetate, and ethoxyethyl propionate. Propionate solvents, alcohol solvents such as methanol and ethanol, ether solvents such as butyl cellosolve, propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol ethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, ketone solvents such as methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, and fats such as hexane Group hydrocarbon solvents, N, N-dimethylformamide, γ-butyrolactam, N-methyl-2-pyrrolidone, aniline Emissions, nitrogen compound-based solvent such as pyridine, a lactone-based solvents such as γ- butyrolactone, carbamic acid esters such as a mixture of 48:52 of methyl carbamate and ethyl carbamate acid. The organic solvent is preferably a solvent that is polar and soluble in water, more preferably a propionate-based solvent, an alcohol-based solvent, an ether-based solvent, a ketone-based solvent, a nitrogen compound-based solvent, or a lactone-based solvent. is there.

溶剤の含有量は特に限定されず、所望の粘度等に応じて適宜変更してよい。溶剤の含有量は、例えば、上記キノフタロン化合物１００質量部に対して３００質量部以上であってよい。また、溶剤の含有量は、例えば、上記キノフタロン化合物１００質量部に対して２０００質量部以下であってよい。 The content of the solvent is not particularly limited, and may be appropriately changed according to a desired viscosity or the like. The content of the solvent may be, for example, 300 parts by mass or more based on 100 parts by mass of the quinophthalone compound. The content of the solvent may be, for example, 2,000 parts by mass or less based on 100 parts by mass of the quinophthalone compound.

着色組成物の粘度は特に限定されず、その用途等に応じて適宜調整してよい。着色組成物の２０℃における粘度は、加工に適する粘性を保持する観点から、例えば０．５〜１００ｍＰａ・ｓであってよく、好ましくは１〜５０ｍＰａ・ｓである。 The viscosity of the coloring composition is not particularly limited, and may be appropriately adjusted according to the use and the like. The viscosity at 20 ° C. of the coloring composition may be, for example, 0.5 to 100 mPa · s, and preferably 1 to 50 mPa · s, from the viewpoint of maintaining viscosity suitable for processing.

本実施形態に係る着色組成物は、上記以外の成分を更に含有していてもよい。例えば、着色組成物は、上記以外に、有機顔料及び有機染料等の色材、有機顔料誘導体等を更に含有していてもよい。有機顔料誘導体は、例えば、公知の有機顔料の一部が、スルホン酸基、カルボキシル基、アミノ基、フタルイミドメチル基等で修飾（置換）された誘導体であってよい。具体的には、例えば、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標名）５０００、同１２０００、同２２０００（ルーブリゾール株式会社製）等が挙げられる。有機顔料誘導体の含有量は、顔料の合計量１００質量部に対して、１質量部以上であってよく、２０質量部以下であってよい。 The coloring composition according to the present embodiment may further contain components other than those described above. For example, in addition to the above, the coloring composition may further contain a coloring material such as an organic pigment and an organic dye, an organic pigment derivative, and the like. The organic pigment derivative may be, for example, a derivative in which a part of a known organic pigment is modified (substituted) with a sulfonic acid group, a carboxyl group, an amino group, a phthalimidomethyl group, or the like. Specifically, for example, Solsperse (registered trademark) 5000, 12000 and 22000 (manufactured by Lubrizol Co., Ltd.) and the like can be mentioned. The content of the organic pigment derivative may be 1 part by mass or more and 20 parts by mass or less based on 100 parts by mass of the total amount of the pigment.

併用可能な色材としては、公知の顔料、染料等であってよく、着色組成物の用途に応じて適宜選択してよい。併用可能な顔料としては、例えば、アゾ系顔料、ジスアゾ系顔料、アゾメチン系顔料、アントラキノン系顔料、キノフタロン系顔料、キナクリドン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、ジオキサジン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、フタロシアニン系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、ペリレン系顔料等が挙げられる。また、併用可能な染料としては、例えば、キサンテン系染料、アゾ系染料、ジスアゾ系染料、アントラキノン系染料、キノフタロン系染料、トリアリールメタン系染料、メチン系染料、フタロシアニン系染料、ローダミン系染料等が挙げられる。 The coloring material that can be used in combination may be a known pigment, dye, or the like, and may be appropriately selected depending on the use of the coloring composition. Examples of pigments that can be used in combination include, for example, azo pigments, disazo pigments, azomethine pigments, anthraquinone pigments, quinophthalone pigments, quinacridone pigments, diketopyrrolopyrrole pigments, dioxazine pigments, benzimidazolone pigments, Examples include phthalocyanine pigments, isoindoline pigments, isoindolinone pigments, perylene pigments, and the like. Examples of dyes that can be used in combination include, for example, xanthene dyes, azo dyes, disazo dyes, anthraquinone dyes, quinophthalone dyes, triarylmethane dyes, methine dyes, phthalocyanine dyes, rhodamine dyes, and the like. No.

併用可能な顔料のうち、黄色顔料としては、インキ用途ではＣ．Ｉ．ピグメントイエロー３、同１２、同７４等が例示でき、塗料用途ではＣ．Ｉ．ピグメントイエロー７４、同８３、同１０９、同１１０等が例示でき、カラーフィルタ用途では、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、同１２９、同１３８、同１３９、同１５０、同１８５、同２３１等が例示できる。好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９、同１３８、同１３９、同１５０、同１８５、同２３１等が挙げられる。 Among the pigments that can be used in combination, C.I. I. Pigment Yellow 3, 12, and 74, and C.I. I. Pigment Yellow 74, 83, 109, 110 and the like. I. Pigment Yellow 83, 129, 138, 139, 150, 185, 231 and the like. Preferably C.I. I. Pigment Yellow 129, 138, 139, 150, 185, 231 and the like.

カラーフィルタ用途において、黄色顔料は、緑色顔料又は青色顔料と組み合わせて、緑色画素部の調色用として用いられる場合が多い。この観点から、本実施形態に係る着色組成物は、緑色顔料又は青色顔料と併用されていてもよい。 In color filter applications, a yellow pigment is often used for toning a green pixel portion in combination with a green pigment or a blue pigment. From this viewpoint, the coloring composition according to the present embodiment may be used in combination with a green pigment or a blue pigment.

緑色顔料及び青色顔料は特に限定されず、公知の緑色顔料及び青色顔料であってよい。緑色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１、同２、同４、同７、同８、同１０、同１３、同１４、同１５、同１７、同１８、同１９、同２６、同３６、同４５、同４８、同５０、同５１、同５４、同５５、同５８、同５９、同６２、同６３等が挙げられる。青色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、同１５：１、同１５：２、同１５：３、同１５：４、同１５：６等が挙げられる。好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７、同３６、同５８、同５９、同６２、同６３等が挙げられる。また、青色顔料としては、アルミニウムフタロシアニン誘導体等も例示できる。 The green pigment and the blue pigment are not particularly limited, and may be publicly known green pigments and blue pigments. Examples of the green pigment include C.I. I. Pigment Green 1, 2, 4, 7, 8, 10, 13, 13, 14, 15, 17, 18, 19, 26, 36, 45, 48, 48 50, 51, 54, 55, 58, 59, 62, 63 and the like. Examples of the blue pigment include C.I. I. Pigment Blue 15, 15: 1, 15: 2, 15: 3, 15: 4, and 15: 6. Preferably C.I. I. Pigment Green 7, 36, 58, 59, 62, 63 and the like. Examples of the blue pigment include an aluminum phthalocyanine derivative.

ここで、アルミニウムフタロシアニン誘導体としては、例えば、下記式（３−１）で表される化合物等が挙げられる。 Here, examples of the aluminum phthalocyanine derivative include a compound represented by the following formula (3-1).

式（３−１）中、Ｒはハロゲン原子、ヒドロキシ基、又は下記式（３−２）で表される基を示す。 In the formula (3-1), R represents a halogen atom, a hydroxy group, or a group represented by the following formula (3-2).

式（３−２）中、Ｘは直接結合又は酸素原子を示す。Ａｒはフェニル基又はナフチル基を示す。式（３−２）中、アスタリスクは結合部位を示す。 In the formula (3-2), X represents a direct bond or an oxygen atom. Ar represents a phenyl group or a naphthyl group. In the formula (3-2), an asterisk indicates a binding site.

式（３−１）中のＲにおけるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。中でも、Ｒにおけるハロゲン原子は、塩素原子又は臭素原子であることが好ましい。 Examples of the halogen atom for R in the formula (3-1) include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom. Among them, the halogen atom for R is preferably a chlorine atom or a bromine atom.

式（３−１）中、Ｒは、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基、又は式（３−２）で表される基であることが好ましい。 In the formula (3-1), R is preferably a chlorine atom, a bromine atom, a hydroxy group, or a group represented by the formula (3-2).

式（３−２）中、Ｘは酸素原子であることが好ましい。 In the formula (3-2), X is preferably an oxygen atom.

式（３−１）の中でも好ましいものとしては、例えば、ヒドロキシアルミニウムフタロシアニン、クロロアルミニウムフタロシアニン、ブロモアルミニウムフタロシアニン、下記式（３−１−１）で表される化合物、下記式（３−１−２）で表される化合物、下記式（３−１−３）で表される化合物などが挙げられる。 Preferred examples of the formula (3-1) include hydroxyaluminum phthalocyanine, chloroaluminum phthalocyanine, bromoaluminum phthalocyanine, a compound represented by the following formula (3-1-1), and a compound represented by the following formula (3-1-2) And the compound represented by the following formula (3-1-3).

本実施形態に係る着色組成物はまた、上記以外の成分として、レベリング剤、カップリング剤、ロジン、界面活性剤、樹脂、分散剤、感光性樹脂、硬化性樹脂等を更に含有していてもよい。これらの成分は、例えば、上記キノフタロン化合物から構成される顔料の表面処理により添加されたものであってもよい。顔料の表面処理は、例えば、ロジン処理、界面活性剤処理、溶剤処理、樹脂処理等の公知の方法であってよい。 The coloring composition according to the present embodiment may further contain a leveling agent, a coupling agent, a rosin, a surfactant, a resin, a dispersant, a photosensitive resin, a curable resin, and the like as components other than those described above. Good. These components may be added by, for example, surface treatment of a pigment composed of the quinophthalone compound. The surface treatment of the pigment may be a known method such as a rosin treatment, a surfactant treatment, a solvent treatment, and a resin treatment.

着色組成物は、感光性樹脂を更に含有してもよい。感光性樹脂を含有する着色組成物は、感光性着色組成物ということもできる。感光性樹脂としては、例えばウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、ポリアミド酸系樹脂、ポリイミド系樹脂、スチレンマレイン酸系樹脂、スチレン無水マレイン酸系樹脂等の熱可塑性樹脂や、例えば１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、ビス（アクリロキシエトキシ）ビスフェノールＡ、３−メチルペンタンジオールジアクリレート等のような２官能モノマー、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリス−（２−アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等のような多官能モノマー等の光重合性モノマーなどが挙げられる。 The coloring composition may further contain a photosensitive resin. A coloring composition containing a photosensitive resin can also be referred to as a photosensitive coloring composition. Examples of the photosensitive resin include a thermoplastic resin such as a urethane resin, an acrylic resin, a polyamide acid resin, a polyimide resin, a styrene maleic acid resin, and a styrene maleic anhydride resin, and, for example, 1,6-hexanediol. Bifunctional monomers such as diacrylate, ethylene glycol diacrylate, neopentyl glycol diacrylate, triethylene glycol diacrylate, bis (acryloxyethoxy) bisphenol A, 3-methylpentanediol diacrylate, trimethylolpropane triacrylate, Such as pentaerythritol triacrylate, tris- (2-acryloyloxyethyl) isocyanurate, dipentaerythritol hexaacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, etc. Such photopolymerizable monomers such as functional monomers.

感光性着色組成物は、光重合開始剤を更に含有してもよい。光重合開始剤としては、例えばアセトフェノン、ベンゾフェノン、ベンジルジメチルケタノール、ベンゾイルパーオキサイド、２−クロロチオキサントン、１，３−ビス（４’−アジドベンザル）−２−プロパン、１，３−ビス（４’−アジドベンザル）−２−プロパン−２’−スルホン酸、４，４’−ジアジドスチルベン−２，２’−ジスルホン酸等が挙げられる。 The photosensitive coloring composition may further contain a photopolymerization initiator. Examples of the photopolymerization initiator include acetophenone, benzophenone, benzyldimethylketanol, benzoyl peroxide, 2-chlorothioxanthone, 1,3-bis (4′-azidobenzal) -2-propane, and 1,3-bis (4 ′). -Azidobenzal) -2-propane-2'-sulfonic acid, 4,4'-diazidostilbene-2,2'-disulfonic acid and the like.

着色組成物は、例えば、上記キノフタロン化合物（又は、上記キノフタロン化合物から構成される顔料を含む顔料組成物）と分散剤と溶剤とを混合して調製されたものであってよい。また、着色組成物は、上記キノフタロン化合物と、溶剤と、アミン部位を有する樹脂と、当該アミン部位と反応してアンモニウム部位を形成する化合物と、を混合して調製されたものであってもよい。 The coloring composition may be prepared by, for example, mixing the quinophthalone compound (or a pigment composition containing a pigment composed of the quinophthalone compound), a dispersant, and a solvent. Further, the coloring composition may be prepared by mixing the above quinophthalone compound, a solvent, a resin having an amine moiety, and a compound which reacts with the amine moiety to form an ammonium moiety. .

本実施形態では、例えば、上記キノフタロン化合物１００質量部当たり、３０〜１００質量部の分散剤と、３００〜２０００質量部の有機溶剤とを、均一となる様に攪拌分散して分散液（着色組成物）を得ることができる。次いでこの分散液に、分散液１００質量部当たり３〜２０質量部の感光性樹脂と、感光性樹脂１質量部当たり０．０５〜３質量部の光重合開始剤と（必要に応じてさらに有機溶剤と）を添加し、均一となる様に攪拌分散して、感光性着色組成物を得ることができる。 In the present embodiment, for example, 30 to 100 parts by mass of a dispersant and 300 to 2,000 parts by mass of an organic solvent are stirred and dispersed so as to be uniform with respect to 100 parts by mass of the quinophthalone compound, and the dispersion (colored composition Thing) can be obtained. Next, 3 to 20 parts by mass of a photosensitive resin per 100 parts by mass of the dispersion and 0.05 to 3 parts by mass of a photopolymerization initiator per 1 part by mass of the photosensitive resin are added to the dispersion (if necessary, ), And the mixture is stirred and dispersed so as to be uniform to obtain a photosensitive colored composition.

着色組成物（感光性着色組成物）がカラーフィルタの緑色画素部の形成用である場合、上記キノフタロン化合物１００質量部当たり、２００質量部以下の緑色顔料及び／又は２００質量部以下の青色顔料が更に添加されていてよい。また、着色組成物（感光性着色組成物）がカラーフィルタの赤色画素部の形成用である場合、上記キノフタロン化合物１００質量部当たり、２００質量部以下の赤色顔料が更に添加されていてよい。 When the coloring composition (photosensitive coloring composition) is for forming a green pixel portion of a color filter, 200 parts by mass or less of a green pigment and / or 200 parts by mass or less of a blue pigment are contained per 100 parts by mass of the quinophthalone compound. It may be further added. When the coloring composition (photosensitive coloring composition) is for forming a red pixel portion of a color filter, 200 parts by mass or less of a red pigment may be further added per 100 parts by mass of the quinophthalone compound.

（カラーフィルタ）
本実施形態に係るカラーフィルタは、上記キノフタロン化合物及び上記アミン系分散剤を含有する画素部を有する。当該画素部は、緑色画素部であってもよく、赤色画素部であってもよい。 (Color filter)
The color filter according to the present embodiment has a pixel portion containing the quinophthalone compound and the amine-based dispersant. The pixel portion may be a green pixel portion or a red pixel portion.

上記画素部は、上述の着色組成物で調色された画素部であってよい。当該画素部は、上述の着色組成物のみを用いて調色されたものであってよく、上述の着色組成物と他の着色組成物（例えば、青色顔料、緑色顔料又は赤色顔料を含む着色組成物）とを組み合わせて着色されたものであってもよい。 The pixel portion may be a pixel portion toned with the above-described coloring composition. The pixel portion may be toned using only the above-described coloring composition, and may include the above-described coloring composition and another coloring composition (for example, a coloring composition including a blue pigment, a green pigment, or a red pigment). ) May be colored in combination with the product (1).

上記画素部は、上述の着色組成物（感光性着色組成物）から容易に形成することができる。具体的な方法としては、例えば、着色組成物（感光性着色組成物）を、スピンコート法、ロールコート法、インクジェット法等でガラス等の透明基板上に塗布し、ついでこの塗布膜に対して、フォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を溶剤等で洗浄して着色パターンを得る、フォトリソグラフィーと呼ばれる方法が挙げられる。 The pixel portion can be easily formed from the above-described coloring composition (photosensitive coloring composition). As a specific method, for example, a coloring composition (photosensitive coloring composition) is applied on a transparent substrate such as glass by a spin coating method, a roll coating method, an ink jet method, or the like, and then the coating film is applied. And a method called photolithography, in which after performing pattern exposure with ultraviolet rays through a photomask, an unexposed portion is washed with a solvent or the like to obtain a colored pattern.

画素部の形成方法は特に限定されず、例えば、電着法、転写法、ミセル電解法、ＰＶＥＤ（ＰｈｏｔｏｖｏｌｔａｉｃＥｌｅｃｔｒｏｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法の方法で画素部のパターンを形成して、カラーフィルタを製造してもよい。 The method for forming the pixel portion is not particularly limited. For example, a pattern of the pixel portion may be formed by an electrodeposition method, a transfer method, a micelle electrolysis method, or a PVED (Photovoltaic Electrodeposition) method to manufacture a color filter. .

［合成例１］
フラスコ中に４，４’−メチレンビス（２−クロロアニリン）５．００ｇ（５６．１ｍｍｏｌ）、ｐ−クロラニル２７．６ｇ（１１２ｍｍｏｌ）、水１５０ｍｌ、濃塩酸１５０ｍｌ、ｎ−ブタノール１００ｍｌを添加して９５℃で３０分間攪拌した。この混合物に、ｎ−ブタノール１２ｍｌに溶解したクロトンアルデヒド１１．８ｇ（１６８ｍｍｏｌ）を滴下して、さらに１時間攪拌した。温度を８０℃に下げ、塩化亜鉛１５．３ｇ（１１２ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた後、ＴＨＦ２００ｍｌを添加して８０℃を保ったまま１時間攪拌した。室温まで放冷した後、減圧ろ過にて黄土色粉末を回収した。得られた黄土色粉末をＴＨＦ２００ｍｌで洗浄し、再び減圧ろ過にて黄土色粉末を回収した。さらに、得られた黄土色粉末をフラスコに移し、水２００ｍｌと２８％アンモニア水４０ｍｌを加え、室温で２時間攪拌した。減圧ろ過にて粉末を回収し、２０．３ｇの粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエンに溶解し不溶物をろ過により除いた後に再結晶して中間体（４）１２．６ｇを得た。（収率：６１％）

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δｐｐｍ：２．８１（ｓ，６Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｓ，２Ｈ），７．６７（ｓ，２Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δｐｐｍ：２５．８，４１．１，１２３．２，１２６．２，１２７．８，１３０．９，１３３．１，１３６．３，１３７．６，１４３．１，１６０．０
ＦＴ−ＩＲｃｍ^−１：３４３５，３０５４，３０３０，２９１５，１６０３，１４８７，１２０６
ＦＤ−ＭＳ：３６６Ｍ＋ [Synthesis Example 1]
5.00 g (56.1 mmol) of 4,4'-methylenebis (2-chloroaniline), 27.6 g (112 mmol) of p-chloranil, 150 ml of water, 150 ml of concentrated hydrochloric acid and 100 ml of n-butanol were added to the flask, and the mixture was added to the flask. Stirred at C for 30 minutes. To this mixture was added dropwise 11.8 g (168 mmol) of crotonaldehyde dissolved in 12 ml of n-butanol, and the mixture was further stirred for 1 hour. The temperature was lowered to 80 ° C., and 15.3 g (112 mmol) of zinc chloride was added little by little. Then, 200 ml of THF was added, and the mixture was stirred for 1 hour while maintaining the temperature at 80 ° C. After allowing to cool to room temperature, ocher powder was recovered by vacuum filtration. The obtained ocher powder was washed with 200 ml of THF, and the ocher powder was recovered by vacuum filtration again. Further, the obtained ocher powder was transferred to a flask, 200 ml of water and 40 ml of 28% aqueous ammonia were added, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The powder was recovered by vacuum filtration to obtain 20.3 g of a crude product. The obtained crude product was dissolved in toluene, insolubles were removed by filtration, and then recrystallized to obtain 12.6 g of Intermediate (4). (Yield: 61%)

¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ ppm: 2.81 (s, 6H), 4.24 (s, 2H), 7.34 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.49 (s, 2H) ), 7.67 (s, 2H), 7.99 (d, J = 8.8 Hz, 2H)
¹³ C-NMR (CDCl ₃ ) δ ppm: 25.8, 41.1, 123.2, 126.2, 127.8, 130.9, 133.1, 136.3, 137.6, 137.6, 143.1. 160.0
FT-IR cm- ¹ : 3435, 3054, 3030, 2915, 1603, 1487, 1206
FD-MS: 366M +

続いて、フラスコ中に中間体（４）４．１５ｇ（１１．３ｍｍｏｌ）と濃硫酸７．５５ｍＬを加え、４５℃で２０分間攪拌した。その後、発煙硝酸１．６２ｍＬを滴下し、温度を保持し１時間攪拌を続けた。放冷後、氷水２５０ｍＬを系中にゆっくりと注いだ。さらに、１０ｗｔ％水酸化ナトリウム水溶液を用いて、ｐＨを８〜９に調整した。析出した粉末を減圧ろ過で回収し、蒸留水２００ｍＬ、エタノール１００ｍＬで洗浄することで、中間体（５）４．８６ｇ（１０．６ｍｍｏｌ）を得た（収率：９４％）。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δｐｐｍ：２．８６（ｓ，６Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｓ，２Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δｐｐｍ：２５．７，３２．４，１１９．９，１２５．６，１２７．５，１３０．１，１３１．１，１３７．３，１４３．１，１４５．９，１６２．２
ＦＴ−ＩＲｃｍ^−１：３４６５，１６０４，１５３０，１４８７，１３６２ Subsequently, 4.15 g (11.3 mmol) of the intermediate (4) and 7.55 mL of concentrated sulfuric acid were added to the flask, and the mixture was stirred at 45 ° C for 20 minutes. Thereafter, 1.62 mL of fuming nitric acid was added dropwise, and the temperature was maintained and stirring was continued for 1 hour. After cooling, 250 mL of ice water was slowly poured into the system. Further, the pH was adjusted to 8 to 9 using a 10 wt% aqueous sodium hydroxide solution. The precipitated powder was collected by filtration under reduced pressure, and washed with 200 mL of distilled water and 100 mL of ethanol to obtain 4.86 g (10.6 mmol) of the intermediate (5) (yield: 94%).

¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ ppm: 2.86 (s, 6H), 4.27 (s, 2H), 7.56 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.62 (s, 2H) ), 8.08 (d, J = 8.8 Hz, 2H)
¹³ C-NMR (CDCl ₃ ) δ ppm: 25.7, 32.4, 119.9, 125.6, 127.5, 130.1, 131.1, 137.3, 143.1, 145.9, 162.2
FT-IR cm- ¹ : 3465, 1604, 1530, 1487, 1362

続いて、フラスコ中に中間体（５）５．００ｇ（１０．９ｍｍｏｌ）とエタノール２３．３ｍＬを加え、室温で１０分間攪拌した。その後、還元鉄４．８８ｇ（８７．４ｍｍｏｌ）を系中に加え、室温でさらに１０分間攪拌した。続いて、濃塩酸６．３３ｍＬを滴下し、温度を８０℃に昇温し、６時間攪拌を続けた。放冷後、蒸留水１５０ｍＬに注ぎ、１０％水酸化ナトリウム水溶液を用いて、ｐＨを９に調整した。析出した粉末を減圧ろ過で回収した。さらに、回収した粉末を酢酸エチル７００ｍＬ中で十分攪拌させ、減圧ろ過を行った。そこで得られたろ液の溶媒を減圧留去することで、中間体（６）３．６４ｇ（９．１６ｍｍｏｌ）を得た（収率：８４％）。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δｐｐｍ：２．６５（ｓ，６Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ），５．９２（ｓ，４Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δｐｐｍ：２５．４，３１．９，１１６．８，１１７．７，１１７．９，１２１．０，１３１．８，１３２．２，１４２．０，１４３．１，１５８．９
ＦＴ−ＩＲｃｍ^−１：３４７６，３３７３，１６２７，１６０５，１４０９，１３５９，１２５０ Subsequently, 5.00 g (10.9 mmol) of the intermediate (5) and 23.3 mL of ethanol were added to the flask, and the mixture was stirred at room temperature for 10 minutes. Thereafter, 4.88 g (87.4 mmol) of reduced iron was added to the system, and the mixture was further stirred at room temperature for 10 minutes. Subsequently, 6.33 mL of concentrated hydrochloric acid was added dropwise, the temperature was raised to 80 ° C., and stirring was continued for 6 hours. After standing to cool, the mixture was poured into 150 mL of distilled water, and the pH was adjusted to 9 using a 10% aqueous sodium hydroxide solution. The precipitated powder was collected by vacuum filtration. Further, the collected powder was sufficiently stirred in 700 mL of ethyl acetate, and filtered under reduced pressure. The solvent of the obtained filtrate was distilled off under reduced pressure to obtain 3.64 g (9.16 mmol) of the intermediate (6) (yield: 84%).

¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ ppm: 2.65 (s, 6H), 3.97 (s, 2H), 5.92 (s, 4H), 7.32 (s, 2H), 7.38 ( d, J = 8.8 Hz, 2H), 8.59 (d, J = 8.8 Hz, 2H)
¹³ C-NMR (CDCl ₃ ) δ ppm: 25.4, 31.9, 116.8, 117.7, 117.9, 121.0, 131.8, 132.2, 142.0, 143.1, 158.9
FT-IR cm ^-1 : 3476, 3373, 1627, 1605, 1409, 1359, 1250

続いて、窒素雰囲気下、フラスコ中に安息香酸１４．１ｇ（１１６ｍｍｏｌ）を量りとり、１４０℃にて溶融させた。そこに、中間体（６）１．４４ｇ（３．６２ｍｍｏｌ）とテトラクロロフタル酸無水物５．５３ｇ（１９．３ｍｍｏｌ）を加え、２２０℃にて４時間攪拌した。放冷後、反応溶液にアセトン３００ｍＬを加え、１時間攪拌した後、減圧ろ過にて黄色粉末である目的物（７）を４．５２ｇ（３．０８ｍｍｏｌ）得た（収率：８５％）。

ＦＴ−ＩＲｃｍ^−１：３４４９，１７２７，１６２２，１５３６，１４１０，１３６３，１３０８，１１９２，１１１２，７３７
ＦＤ−ＭＳ：１４６７Ｍ＋ Subsequently, under a nitrogen atmosphere, 14.1 g (116 mmol) of benzoic acid was weighed and melted in a flask at 140 ° C. Thereto, 1.44 g (3.62 mmol) of the intermediate (6) and 5.53 g (19.3 mmol) of tetrachlorophthalic anhydride were added, and the mixture was stirred at 220 ° C. for 4 hours. After allowing to cool, acetone (300 mL) was added to the reaction solution, and the mixture was stirred for 1 hour, and then filtered under reduced pressure to obtain 4.52 g (3.08 mmol) of the target product (7) as a yellow powder (yield: 85%).

FT-IR cm- ¹ : 3449, 1727, 1622, 1536, 1410, 1363, 1308, 1192, 1112, 737.
FD-MS: 1467M +

［顔料化例１］
合成例１で得られたキノフタロン二量体（７）５質量部、粉砕した塩化ナトリウム５０質量部、ジエチレングリコール８質量部を双腕型ニーダーに仕込み、８０℃で８時間混練した。混練後、混合物を８０℃の水６０００質量部に取り出し、１時間攪拌後、ろ過、湯洗、乾燥、粉砕することにより、黄色顔料であるキノフタロン顔料を得た。日本電子社製透過電子顕微鏡ＪＥＭ−２０１０で得られたキノフタロン顔料を撮影した。二次画像上の凝集体を構成する一次粒子４０個につき長い方の径（長径）と短い方の径（短径）の平均値から平均アスペクト比を算出し、長径の平均値を平均一次粒子径とした。平均アスペクト比は３．００未満であった。平均一次粒子径は１００ｎｍ以下であった。 [Pigmentation Example 1]
5 parts by mass of the quinophthalone dimer (7) obtained in Synthesis Example 1, 50 parts by mass of pulverized sodium chloride, and 8 parts by mass of diethylene glycol were charged into a double-arm kneader and kneaded at 80 ° C. for 8 hours. After kneading, the mixture was taken out into 6000 parts by mass of water at 80 ° C., stirred for 1 hour, filtered, washed with hot water, dried and pulverized to obtain a quinophthalone pigment as a yellow pigment. The quinophthalone pigment obtained was photographed with a transmission electron microscope JEM-2010 manufactured by JEOL Ltd. The average aspect ratio is calculated from the average value of the longer diameter (major axis) and the shorter diameter (minor axis) of 40 primary particles constituting the aggregate on the secondary image, and the average value of the major axis is calculated as the average primary particle. Diameter. The average aspect ratio was less than 3.00. The average primary particle size was 100 nm or less.

［合成例２］
窒素置換下、フラスコにメチルエチルケトン３００質量部、２，２’−ビピリジル２０．６質量部、塩化第一銅６．５質量部を仕込み、室温で３０分間攪拌した。そこに、開始剤として２−ブロモイソ酢酸エチル１３．３質量部、モノマーとしてメチルメタクリレート２３．７質量部、ｎ−ブチルメタクリレート９．２０質量部、２−エチルヘキシルメタクリレート１２．８質量部、ベンジルメタクリレート１２．７質量部、ジメチルアミノエチルメタクリレート１８．１質量部、トリエチレングリコールジメタクリレート４．１２質量部を加え、窒素雰囲気下、６０℃で３時間反応させて、アミン部位を有する樹脂を得た。次いで、この樹脂のアミン部位にベンジルクロライドを反応させ、目的物であるアミン系分散剤（Ｄ−１）を得た。得られたアミン系分散剤（Ｄ−１）の数平均分子量Ｍｎは４５００、重量平均分子量Ｍｗは６２００、アミン価は７１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。 [Synthesis Example 2]
Under a nitrogen atmosphere, 300 parts by mass of methyl ethyl ketone, 20.6 parts by mass of 2,2'-bipyridyl, and 6.5 parts by mass of cuprous chloride were charged into a flask, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. There, 13.3 parts by mass of ethyl 2-bromoisoacetate as an initiator, 23.7 parts by mass of methyl methacrylate, 9.20 parts by mass of n-butyl methacrylate, 12.8 parts by mass of 2-ethylhexyl methacrylate, benzyl methacrylate 12 To the mixture were added 0.7 parts by mass, 18.1 parts by mass of dimethylaminoethyl methacrylate, and 4.12 parts by mass of triethylene glycol dimethacrylate, and reacted at 60 ° C. for 3 hours under a nitrogen atmosphere to obtain a resin having an amine moiety. Next, benzyl chloride was reacted with the amine moiety of this resin to obtain the desired amine-based dispersant (D-1). The number average molecular weight Mn of the obtained amine-based dispersant (D-1) was 4,500, the weight average molecular weight Mw was 6,200, and the amine value was 71 mgKOH / g.

［合成例３］
窒素置換したフラスコに、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２００質量部、モノマーとしてメチルメタクリレート２６．４質量部、ｎ−ブチルメタクリレート１５．４質量部、２−エチルヘキシルメタクリレート１２．５質量部、ベンジルメタクリレート７．１７質量部、ジメチルアミノエチルメタクリレート２８．８質量部、トリエチレングリコールジメタクリレート３．８９質量部、重合開始剤として２，２’−アゾイソブチロニトリル２部を仕込み、攪拌しながら９０℃まで昇温し、５時間かけて目的物であるアミン系分散剤（Ｄ−２）を得た。得られたアミン系分散剤（Ｄ−２）の数平均分子量Ｍｎは５０００、重量平均分子量Ｍｗは１３５００、アミン価は１７１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。 [Synthesis Example 3]
In a flask purged with nitrogen, 200 parts by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate as a solvent, 26.4 parts by mass of methyl methacrylate as a monomer, 15.4 parts by mass of n-butyl methacrylate, 12.5 parts by mass of 2-ethylhexyl methacrylate, and benzyl methacrylate 7 .17 parts by mass, dimethylaminoethyl methacrylate 28.8 parts by mass, triethylene glycol dimethacrylate 3.89 parts by mass, and 2,2′-azoisobutyronitrile 2 parts as a polymerization initiator were charged, and the mixture was stirred at 90 ° C. The temperature was raised to 5 hours to obtain the desired amine-based dispersant (D-2) over 5 hours. The number average molecular weight Mn of the obtained amine-based dispersant (D-2) was 5000, the weight average molecular weight Mw was 13,500, and the amine value was 171 mgKOH / g.

［合成例４］
窒素置換したフラスコに、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、原料として１，１２−ドデカンジオール、ポリカプロラクトンジオール、トルエンジイソシアネート、ポリエチレングリコールを仕込み、攪拌しながら９０℃まで昇温し、５時間かけて目的物であるアミン系分散剤（Ｄ−３）を得た。得られたアミン系分散剤（Ｄ−３）の数平均分子量Ｍｎは８１０、重量平均分子量Ｍｗは４３００、アミン価は３９ｍｇＫＯＨ／ｇであった。 [Synthesis Example 4]
A flask purged with nitrogen was charged with propylene glycol monomethyl ether acetate as a solvent and 1,12-dodecanediol, polycaprolactone diol, toluene diisocyanate, and polyethylene glycol as raw materials. An amine-based dispersant (D-3) was obtained. The obtained amine dispersant (D-3) had a number average molecular weight Mn of 810, a weight average molecular weight Mw of 4,300, and an amine value of 39 mgKOH / g.

［実施例１−１］
顔料化例１で得たキノフタロン顔料０．６６０質量部をガラス瓶に入れ、特開２０１３−５４２００号公報に記載の方法で合成した下記キノフタロンスルホン酸誘導体（９）０．０４０質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１３．５質量部、アミン系分散剤（Ｄ−１）０．５６５質量部、０．３−０．４ｍｍφセプルビーズ２２．０質量部を加え、ペイントシェーカー（東洋精機株式会社製）で２時間半分散し、顔料分散体を得た。なお、式（９）中のスルホン酸基は、キノリン環上の水素原子のいずれかに置換していることを示す。

[Example 1-1]
0.660 parts by mass of the quinophthalone pigment obtained in Pigmentation Example 1 was placed in a glass bottle, and 0.040 parts by mass of the following quinophthalonesulfonic acid derivative (9) synthesized by the method described in JP-A-2013-54200, propylene glycol monomethyl 13.5 parts by mass of ether acetate, 0.565 parts by mass of the amine-based dispersant (D-1), and 22.0 parts by mass of 0.3-0.4 mmφ seple beads were added, and the mixture was added with a paint shaker (manufactured by Toyo Seiki Co., Ltd.). After half an hour of dispersion, a pigment dispersion was obtained. Note that the sulfonic acid group in the formula (9) is substituted on any of the hydrogen atoms on the quinoline ring.

［実施例１−２］
顔料化例１で得たキノフタロン顔料０．６６０質量部をガラス瓶に入れ、上記キノフタロンスルホン酸誘導体（９）０．０４０質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１３．５質量部、アミン系分散剤（Ｄ−２）０．５６５質量部、０．３−０．４ｍｍφセプルビーズ２２．０質量部を加え、ペイントシェーカー（東洋精機株式会社製）で２時間半分散し、顔料分散体を得た。 [Example 1-2]
0.660 parts by mass of the quinophthalone pigment obtained in Pigmentation Example 1 was put into a glass bottle, 0.040 parts by mass of the quinophthalone sulfonic acid derivative (9), 13.5 parts by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate, and an amine-based dispersant (D -2) 0.565 parts by mass and 22.0 parts by mass of 0.3-0.4 mmφ seple beads were added, and dispersed for 2 and a half hours with a paint shaker (manufactured by Toyo Seiki Co., Ltd.) to obtain a pigment dispersion.

［実施例１−３］
顔料化例１で得たキノフタロン顔料０．６６０質量部をガラス瓶に入れ、上記キノフタロンスルホン酸誘導体（９）０．０４０質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１３．５質量部、アミン系分散剤（Ｄ−２）０．２９４質量部、アクリル樹脂溶液ユニディック（登録商標）ＺＬ−２９５（ＤＩＣ株式会社製）０．６７８質量部、０．３−０．４ｍｍφセプルビーズ２２．０質量部を加え、ペイントシェーカー（東洋精機株式会社製）で２時間半分散し、顔料分散体を得た。 [Example 1-3]
0.660 parts by mass of the quinophthalone pigment obtained in Pigmentation Example 1 was put into a glass bottle, 0.040 parts by mass of the quinophthalone sulfonic acid derivative (9), 13.5 parts by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate, and an amine-based dispersant (D -2) 0.294 parts by mass, acrylic resin solution Unidick (registered trademark) ZL-295 (manufactured by DIC Corporation) 0.678 parts by mass, 0.3-0.4 mmφ seple beads 22.0 parts by mass, and paint The mixture was dispersed for 2.5 hours with a shaker (manufactured by Toyo Seiki Co., Ltd.) to obtain a pigment dispersion.

なお、アミン系分散剤（Ｄ−２）０．２９４質量部とアクリル樹脂溶液ユニディック（登録商標）ＺＬ−２９５（ＤＩＣ株式会社製）０．６７８質量部のみを混合させ、溶媒を除いた固形分のアミン価を算出したところ、２９ｍｇＫＯＨ／ｇ（固形分）であった。 In addition, only 0.294 parts by mass of the amine-based dispersant (D-2) and 0.678 parts by mass of the acrylic resin solution Unidick (registered trademark) ZL-295 (manufactured by DIC Corporation) were mixed together, and the solid obtained by removing the solvent was mixed. When the amine value of the compound was calculated, it was 29 mgKOH / g (solid content).

［実施例１−４］
顔料化例１で得たキノフタロン顔料０．６６０質量部をガラス瓶に入れ、上記キノフタロンスルホン酸誘導体（９）０．０４０質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１３．５質量部、アミン系分散剤（Ｄ−３）０．５６５質量部、０．３−０．４ｍｍφセプルビーズ２２．０質量部を加え、ペイントシェーカー（東洋精機株式会社製）で２時間半分散し、顔料分散体を得た。 [Example 1-4]
0.660 parts by mass of the quinophthalone pigment obtained in Pigmentation Example 1 was put into a glass bottle, 0.040 parts by mass of the quinophthalone sulfonic acid derivative (9), 13.5 parts by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate, and an amine-based dispersant (D -3) 0.565 parts by mass and 22.0 parts by mass of 0.3-0.4 mmφ seple beads were added, and the mixture was dispersed with a paint shaker (manufactured by Toyo Seiki Co., Ltd.) for 2.5 hours to obtain a pigment dispersion.

［比較例１−１］
顔料化例１で得たキノフタロン顔料０．６６０質量部をガラス瓶に入れ、上記キノフタロンスルホン酸誘導体（９）０．０４０質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１３．５質量部、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標）１７４（ビックケミー株式会社製、アミン部位を有しない分散剤）０．５６５質量部、０．３−０．４ｍｍφセプルビーズ２２．０質量部を加え、ペイントシェーカー（東洋精機株式会社製）で２時間半分散し、顔料分散体を得た。 [Comparative Example 1-1]
0.660 parts by mass of the quinophthalone pigment obtained in Pigmentation Example 1 was placed in a glass bottle, 0.040 parts by mass of the above quinophthalone sulfonic acid derivative (9), 13.5 parts by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate, DISPERBYK (registered trademark) 174 (Dispersant having no amine moiety, manufactured by Big Chemie Co., Ltd.) 0.565 parts by mass, 22.0 parts by mass of 0.3-0.4 mmφ seple beads were added, and dispersed for 2 hours and a half with a paint shaker (manufactured by Toyo Seiki Co., Ltd.). Thus, a pigment dispersion was obtained.

実施例１−１〜１−４及び比較例１−１で得られた顔料分散体の２０℃における粘度を、回転粘度計ＴＶＥ−２５Ｌ（東機産業株式会社製）を用いて測定した。結果を表１に示す。 The viscosity at 20 ° C. of the pigment dispersions obtained in Examples 1-1 to 1-4 and Comparative Example 1-1 was measured using a rotational viscometer TVE-25L (manufactured by Toki Sangyo Co., Ltd.). Table 1 shows the results.

上記のとおり、アミン系分散剤を用いた実施例では、比較例１−１と比較して低粘度の顔料分散体が得られた。 As described above, in Examples using the amine-based dispersant, a pigment dispersion having a lower viscosity was obtained as compared with Comparative Example 1-1.

［製造例１］
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５９（ＤＩＣ株式会社製）２．４８質量部をガラス瓶に入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１０．９量部、ＢＹＫＬＰＮ−６９１９（ビックケミー株式会社製）１．２４質量部、アクリル樹脂溶液ユニディック（登録商標）ＺＬ−２９５（ＤＩＣ株式会社製）１．８６質量部、０．３−０．４ｍｍφセプルビーズを加え、ペイントシェーカー（東洋精機株式会社製）で２時間分散し、顔料分散体を得た。さらに、得られた顔料分散体４．００質量部、アクリル樹脂溶液ユニディック（登録商標）ＺＬ−２９５（ＤＩＣ株式会社製）０．９８０質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート０．２２０質量部をガラス瓶に入れ、振とうさせることで緑色調色用組成物を作製した。 [Production Example 1]
C. I. Pigment Green 59 (manufactured by DIC Corporation) (2.48 parts by mass) was placed in a glass bottle, 10.9 parts by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate, BYK LPN-6919 (manufactured by BYK Corporation) 1.24 parts by mass, acrylic resin solution unit 1.86 parts by mass of Dick (registered trademark) ZL-295 (manufactured by DIC) and 0.3-0.4 mmφ seple beads were added, and the mixture was dispersed for 2 hours with a paint shaker (manufactured by Toyo Seiki Co., Ltd.) to obtain a pigment dispersion. Obtained. Further, 4.00 parts by mass of the obtained pigment dispersion, 0.980 parts by mass of acrylic resin solution Unidick (registered trademark) ZL-295 (manufactured by DIC Corporation), and 0.220 parts by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate were placed in a glass bottle. And shaking to prepare a composition for green toning.

［実施例２−１］
実施例１−１で得られた顔料分散体４．００質量部、アクリル樹脂溶液ユニディック（登録商標）ＺＬ−２９５（ＤＩＣ株式会社製）０．６００質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート０．２２０質量部をガラス瓶に入れ、振とうさせることで黄色調色用組成物を作製した。 [Example 2-1]
4.00 parts by mass of the pigment dispersion obtained in Example 1-1, 0.600 parts by mass of acrylic resin solution Unidick (registered trademark) ZL-295 (manufactured by DIC Corporation), and 0.220 of propylene glycol monomethyl ether acetate The mass part was put in a glass bottle and shaken to prepare a composition for yellow toning.

次いで、得られた黄色調色用組成物と製造例１で得られた緑色調色用組成物とを、４３：５７の割合で混合して、緑色調色用組成物を得た。 Next, the obtained composition for yellow toning and the composition for green toning obtained in Production Example 1 were mixed at a ratio of 43:57 to obtain a composition for green toning.

得られた緑色調色用組成物から形成されるカラーフィルタの特性を、以下の方法で測定した。結果を表２に示す。 The characteristics of the color filter formed from the obtained composition for green toning were measured by the following methods. Table 2 shows the results.

［比較例２−１］
顔料分散体として比較例１−１の顔料分散体を用いたこと以外は、実施例２−１と同様にして緑色調色用組成物を調製した。得られた緑色調色用組成物から形成されるカラーフィルタの特性を、以下の方法で測定した。結果を表２に示す。 [Comparative Example 2-1]
A green toning composition was prepared in the same manner as in Example 2-1 except that the pigment dispersion of Comparative Example 1-1 was used as the pigment dispersion. The characteristics of the color filter formed from the obtained composition for green toning were measured by the following methods. Table 2 shows the results.

＜カラーフィルタ特性試験＞
実施例２−１の緑色調色用組成物を、スピンコーターによりガラス基板上に塗布した後、乾燥させ、２３０℃で１時間加熱して、Ｃ光源を用いた場合ときに所定の緑色色度を示す評価用サンプルを得た。なお、評価用サンプルの色度は分光光度計（株式会社日立ハイテクサイエンス製Ｕ３９００／３９００Ｈ形）によって求められる値であり、緑色色度としては特開２０１１−１２８１８１号公報で使用されている（０．２４０，０．６５０）を用いた。得られた評価用サンプルにおける輝度Ｙを、分光光度計（株式会社日立ハイテクサイエンス製Ｕ３９００／３９００Ｈ形）によって測定した。また、得られた評価用サンプルについて、ガラス基板上に形成された着色膜の厚さを、膜厚計（株式会社日立ハイテクサイエンス製ＶＳ１３３０走査型白色干渉顕微鏡）によって測定した。なお、膜厚が薄いほど高着色力であるといえる。結果を表２に示す。 <Color filter characteristic test>
The composition for green toning of Example 2-1 was applied on a glass substrate by a spin coater, dried, heated at 230 ° C. for 1 hour, and given a predetermined green chromaticity when a C light source was used. Was obtained. The chromaticity of the evaluation sample is a value obtained by a spectrophotometer (U3900 / 3900H, manufactured by Hitachi High-Tech Science Co., Ltd.). .240, 0.650). The luminance Y in the obtained evaluation sample was measured by a spectrophotometer (U3900 / 3900H type manufactured by Hitachi High-Tech Science Corporation). Further, for the obtained evaluation sample, the thickness of the colored film formed on the glass substrate was measured by a film thickness meter (VS1330 scanning white interference microscope manufactured by Hitachi High-Tech Science Corporation). It can be said that the thinner the film thickness, the higher the coloring power. Table 2 shows the results.

上記の結果から、特定のキノフタロン化合物及びアミン系分散剤を用いた実施例では、低粘度の顔料分散体を形成でき、且つ、キノフタロン化合物に由来する良好な色特性が得られることが確認された。 From the above results, it was confirmed that in Examples using the specific quinophthalone compound and the amine-based dispersant, a low-viscosity pigment dispersion could be formed, and that good color characteristics derived from the quinophthalone compound were obtained. .

Claims

下記式（１）で表されるキノフタロン化合物と、分散剤と、溶剤と、を含有し、
前記分散剤がアミン系分散剤を含有する、着色組成物。

［式（１）中、Ｘ^１〜Ｘ^１６は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Ｙ^１及びＹ^２は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Ｚは炭素数１〜３のアルキレン基である。］ A quinophthalone compound represented by the following formula (1), a dispersant, and a solvent,
A coloring composition, wherein the dispersant contains an amine-based dispersant.

前記分散剤のアミン価が、２０〜１８０ｍｇＫＯＨ／ｇである、請求項１に記載の着色組成物。 The coloring composition according to claim 1, wherein the amine value of the dispersant is 20 to 180 mgKOH / g.

下記式（１）で表されるキノフタロン化合物及び分散剤を含有する画素部を有し、
前記分散剤がアミン系分散剤を含有する、カラーフィルタ。

［式（１）中、Ｘ^１〜Ｘ^１６は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Ｙ^１及びＹ^２は各々独立に水素原子又はハロゲン原子であり、Ｚは炭素数１〜３のアルキレン基である。］ Having a pixel portion containing a quinophthalone compound represented by the following formula (1) and a dispersant,
A color filter, wherein the dispersant contains an amine-based dispersant.

前記画素部が、請求項１又は２に記載の着色組成物で調色された画素部である、請求項３に記載のカラーフィルタ。 The color filter according to claim 3, wherein the pixel portion is a pixel portion toned with the coloring composition according to claim 1.