JP2012072205A - トリアリールメタン系染料 - Google Patents
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- YKOXQCDHOCJQNS-UHFFFAOYSA-O CCNc1ccc(C(c(cc2)ccc2N(CC)C=C)=C(C=C2)C=CC2=[N+](CC)CC)c2c1cccc2 Chemical compound CCNc1ccc(C(c(cc2)ccc2N(CC)C=C)=C(C=C2)C=CC2=[N+](CC)CC)c2c1cccc2 YKOXQCDHOCJQNS-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
Abstract
【解決手段】下記一般式(I)で表されるトリアリールメタン系染料である。
(R1、R2、R3、R4、R5及びR6は、各々独立に水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基のいずれかを示し、R1とR2、R3とR4、及びR5とR6のいずれかは、結合して環構造あるいは複素環構造の一部を形成していてもよい。式中のXは水素原子の少なくとも一部がフッ素原子に置換されていてもよいアルキル基、Yは二価の炭化水素基を示し、Zは光反応性基である。)
【選択図】なし
Description
さらに、トリアリールメタン系色素単量体又は該色素単量体を重合して得られる重合体と、対アニオンとして光反応性基を持つ芳香族スルホン酸を有し、バインダーとして樹脂を含有するカラーフィルター用として好適な感光性着色組成物が提案されている(特許文献5参照)。この感光性着色組成物によれば、耐光性、耐熱性、及び透明性の優れたカラーフィルター用感光性着色組成物が得られるとしている(特許文献5、段落0008参照)
また、上述の特許文献2〜5に開示される、対イオンにアルコキシシランなどの金属アルコキシドを導入したカチオン性染料は、膜中に染料が固定化されており、有機溶媒に染料が流出し難いものとはなっているが、NMPに対する耐性という点では不十分であり、さらなる改良が必要であることが、本発明者らの検討により明らかとなった。
すなわち、本発明は、
(1)下記一般式(I)で表されるトリアリールメタン系染料、
(2)前記一般式(I)におけるYがアリーレン基である上記(1)に記載のトリアリールメタン系染料、
(3)前記一般式(I)におけるZがビニル基、アリル基、(メタ)アクリル基、及び(メタ)アクリロイル基から選ばれる基である上記(1)又は(2)に記載のトリアリールメタン系染料、
(4)前記一般式(I)におけるXがパーフルオロアルキル基である上記(1)〜(3)のいずれかに記載のトリアリールメタン系染料、
(5)前記一般式(I)におけるR5が水素原子であり、R1、R2、R3、R4、及びR6が各々独立に炭素数1〜20のアルキル基である上記(1)〜(4)のいずれかに記載のトリアリールメタン系染料、及び
(6)R1、R2、R3、R4、及びR6がすべて同一である上記(5)に記載のトリアリールメタン系染料、
を提供するものである。
本実施形態のトリアリールメタン系染料は、下記一般式(I)で表されることを特徴とする。
より具体的には、前記アルキル基は直鎖または分岐若しくは環状のアルキル基でもよく、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−アミル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、n−ノナデシル基、n−エイコサニル基、i−プロピル基、sec−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、1−メチルブチル基、1−エチルプロピル基、2−メチルブチル基、i−アミル基、ネオペンチル基、1,2−ジメチルプロピル基、1,1−ジメチルプロピル基、t−アミル基、1,3−ジメチルブチル基、3,3−ジメチルブチル基、2−エチルブチル基、2−エチル−2−メチルプロピル基、直鎖または分岐のヘプチル基、1−メチルヘプチル基、2−エチルヘキシル基、1,5−ジメチルヘキシル基、t−オクチル基、分岐したノニル基、分岐したデシル基、分岐したウンデシル基、分岐したドデシル基、分岐したトリデシル基、分岐したテトラデシル基、分岐したペンタデシル基、分岐したヘキサデシル基、分岐したヘプタデシル基、分岐したオクタデシル基、直鎖または分岐のノナデシル基、直鎖または分岐のエイコサニル基、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロヘキシルプロピル基、シクロドデシル基、ノルボルニル基、ボルニル基、シス−ミルタニル基、イソピノカンフェニル基、ノルアダマンチル基、アダマンチル基、アダマンチルメチル基、1−(1−アダマンチル)エチル基、3,5−ジメチルアダマンチル基、キヌクリジニル基、シクロペンチルエチル基、ビシクロオクチル基が好ましく挙げられる。
また、例えば置換基としてアルキル基を有するアリール基としては、ベンジル基、4−メトキシフェニルエチル基、3−メトキシフェニルエチル基、2−メトキシベンジル基、3−メトキシベンジル基、4−メトキシベンジル基、2−エトキシベンジル基、2−メチルベンジル基、3−メチルベンジル基、4−tert−ブチルベンジル基、2−(トリフルオロメチル)ベンジル基、3−(トリフルオロメチル)ベンジル基、4−フルオロベンジル基、3−ヨードベンジル基、4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル基、3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル基及び4−(トリフルオロメチルスルファニル)ベンジル基などが挙げられる。
また、前記のようにR1、R2、R3、R4及びR6は各々異なっていても同一であってもよいが、色素構造の観点からはすべて同一であることが好ましい。
Xを構成するアルキル基としては、前記R1〜R6におけるアルキル基と同様のものが挙げられ、水素原子の一部がフッ素原子に置換されていてもよい。特に炭素数が1〜3であり、水素原子の一部又は全部がフッ素原子に置換されたフッ化アルキル基が好ましく、中でもすべての水素原子がフッ素原子に置換されているパーフルオロアルキル基がイミド酸の酸性度を高め染料の安定性を向上させる点で特に好ましい。
具体的には、例えば、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2−フルオロエチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、3−フルオロプロピル基等を挙げることができる。
なお、アリールアルキレン基では、オルト体、メタ体及びパラ体があるが、立体障害がないとの観点から、パラ体であることが好ましい。
光ラジカル重合反応性基としては、例えば、エチレン性不飽和結合(好ましくはエチレン性二重結合)を有する官能基が挙げられ、具体的には、ビニル基、アリル基、(メタ)アクリル基、(メタ)アクリロイル基、ビニルシクロアルキル基等が挙げられる。これらのうち、光反応性および合成の容易さの観点から、ビニル基、アリル基、(メタ)アクリル基、及び(メタ)アクリロイル基が好ましい。
また、光カチオン重合反応性基としては、例えば、エポキシ基、オキセタニル基等の環状エーテル基、チオエーテル基、ビニルエーテル基が挙げられる。
対アニオンが、下記式で示される色素は、例えば対アニオンがCl-で示される色素に、対応するスルホニルイミド酸を加え、塩交換を行うことにより合成することができる。
上記良好な溶解性の対象となる有機溶剤の具体例としては、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、セロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、カルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート等のジエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;ジプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類等の酢酸エステル類;エチレングリコールジアルキルエーテル類;メチルカルビトール、エチルカルビトール、ブチルカルビトール等のジエチレングリコールジアルキルエーテル類;トリエチレングリコールジアルキルエーテル類;プロピレングリコールジアルキルエーテル類;ジプロピレングリコールジアルキルエーテル類;1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;メタノール、エタノール、ブタノール等のアルコール類;ベンゼン、トルエン、キシレン、オクタン、デカン等の炭化水素類;石油エーテル、石油ナフサ、水添石油ナフサ、ソルベントナフサ等の石油系溶剤;乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル等の乳酸エステル類;ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン等が挙げられる。これらの溶剤の中で、特にアセトン、酢酸エチル、メタノールなどへの溶解性に優れることが望ましい。
((p−ビニルフェニル)トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩の合成)
p−ビニルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩5g(24.3mmol)、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)1mLをn−ヘプタン50mLに添加し、塩化チオニル4.51g(37.9mmol)を室温下滴下した。滴下終了後、内温を70〜75℃に制御して2時間反応させた。n−ヘプタン層を分液し、5%炭酸水素ナトリウム水溶液、ついで水にて有機層を洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水、濃縮し、p−ビニルベンゼンスルホニルクロライドを得た。収量は1.83g(収率:37%)であった。
次いで、東京化成工業(株)製トリフルオロメタンスルホンアミド1.34g(9.00mmol)を塩化メチレン25mL中に溶解し、内温を5℃以下に冷却した。内温が10℃を越えないように和光純薬工業(株)製トリエチルアミン1.82g(18.0mmol)を滴下し、滴下終了後10℃以下で合成したp−ビニルベンゼンスルホニルクロライド1.83g(9.0mmol)を添加した。5℃以下で1時間攪拌した後、室温下で5時間さらに攪拌し、該反応液に水100mLを加え抽出した。分液した有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで脱水し、有機層をエバポレーターで減圧濃縮して、下記構造式(5)で示される(p−ビニルフェニル)トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩2.98g(収率79%)を得た。
上記(p−ビニルフェニル)トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩(構造式13)について、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS(ESI)(m/z):102(+)、314(−)
・元素分析値:CHN実測値(42.93%、5.42%、6.94%);理論値(43.26%、5.57%、6.73%)
下記構造式(4)で示される東京化成工業(株)製Basic Blue 7(CI−42595)1.85g(3.60mmol)をメタノール30mLに溶解し、上記のように製造した下記構造式(5)で示される(p−ビニルフェニル)トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩を攪拌しながら、1.50g(3.60mmol)を加え、さらに室温で1時間攪拌した。エバポレーターで溶液中のメタノールを濃縮し、水100mLを加え沈殿物を濾取し、水で洗浄した。該ケーキを減圧乾燥して、前記例示化合物(1)で表される染料A、2.33g(収率82%)を得た。例示化合物(1)で表される染料Aについて、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS(ESI)(m/z):478(+)、314(−)
・元素分析値:CHN実測値(63.78%、6.09%、7.11%);理論値(63.62%、5.97%、7.07%)
以下の方法により、着色組成物を調製し、該着色樹脂組成物を塗液として、これをスピンコート法によりガラス基板上に塗布し、80℃で乾燥させ、塗膜側から高圧水銀灯にて紫外光を200mJ/m2露光し、硬化させることより評価用の塗膜を作製した。この塗膜を用いて、NMP耐性、CHXA耐性及び耐熱性の評価を行なった。
まず、以下の組成からなる感光性透明樹脂組成物を調製した。
・アクリル酸樹脂のPGMEA溶液(有効成分42質量%、樹脂(ベンジルメタクリレート/メタクリル酸=62/38)、酸価:70mgKOH/g、重量平均分子量:9000、PGMEA=プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート):12質量部
・多官能アクリレートモノマー(SR399E、巴化学):2質量部
・光重合開始剤(2−メチル−1[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モリフォリノプロパン−1−オン(商品名イルガキュア907、チバスペシャルティケミカルズ社製)):0.7質量部
・光増感剤(4,4’−ジメチルアミノベンゾフェノン):0.07質量部
・PGMEA:5.2質量部
次いで、以下の各成分を混合、攪拌して、不揮発成分が22質量%の着色樹脂組成物を調製した。
・染料A2.7質量部と2−メトキシエタノール33質量部を混合した溶液
・上記感光性透明樹脂組成物:28質量部
・メガファックR−08MH(大日本インキ化学工業(株)製):0.02質量部
・PGMEA:2質量部
NMP耐性評価用のサンプルとしては、高圧水銀灯により露光硬化した後に230℃30分の加熱をして十分に硬化させた塗膜を用いた。
NMP耐性は、ガラス基板上の該塗膜表面にNMPを1滴たらし、10秒静置した後ワイプ(ガードナー社製 ベンコットリントフリーAZ−8)でNMPを拭う。NMP滴下前後での塗膜の分光、すなわちΔEab値をオリンパス(株)製顕微分光装置OSP−SP200を用いて測定し色差を算出することで評価した。色差が小さいほどNMPによる溶出が少なく、NMP耐性が高いということができる。
用いた溶媒をNMPからCHXAに変え、上記NMP耐性評価と同様の手順でCHXA耐性を評価した。
塗膜を作製したガラス基板を、該基板面が接するようにホットプレート上に載置し、80℃で3分間放置後、高圧水銀灯により200mJ/m2で露光した。次に、該ガラス基板を、以下の条件(a)又は(b)で処理した。処理前後の色差(ΔEab値)を上記と同様にして算出した。なお、ΔEab値は小さい方が耐熱性に優れることを示す。
・条件(a):200℃で30分間放置。
・条件(b):230℃で30分間放置。
実施例1において、(p−ビニルフェニル)トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩に代えて、下記構造式(6)で示される(p−アクロイルオキシフェニル)トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩1.70g(3.69mmol)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、前記例示化合物(2)で表される染料B、2.67g(収率86%)を得た。例示化合物(2)で表される染料Bについて、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS(ESI)(m/z):478(+)、358(−)
・元素分析値:CHN実測値(61.95%、5.43%、6.41%);理論値(61.71%、5.66%、6.69%)
実施例1において、(p−ビニルフェニル)トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩に代えて、下記構造式(7)で示される(p−アクリロイルオキシブトキシフェニル)トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩2.00g(2.63mmol)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、前記例示化合物(3)で表される染料C、2.15g(収率78%)を得た。例示化合物(3)で表される染料Cについて、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS(ESI)(m/z):478(+)、430(−)
・元素分析値:CHN実測値(62.32%、6.38%、6.22%);理論値(62.10%、6.10%、6.16%)
実施例1において、染料Aの代わりに下記構造式(8)で示される化合物)を用いた以外は、実施例1と同様にして評価を行った。なお、下記構造式(8)で示される化合物は実施例1における染料の合成において、(p−ビニルフェニル)トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩の代わりに、アルドリッチ製ビストリフルオロメタンスルホニルイミドを等モル用いた以外は、実施例1と同様にして合成し7.31g、収率99%で得た。
一方、本発明とは異なる光硬化基を有さないトリアリールメタン系染料を用いた比較例1では、耐熱性は良好であるものの、NMPや保護層に用いられる溶媒であるCHXAに対する耐性が不十分であり、液晶ディスプレイに使用されるカラーフィルターに用いることは困難である。
Claims (6)
- 前記一般式(I)におけるYがアリーレン基である請求項1に記載のトリアリールメタン系染料。
- 前記一般式(I)におけるZがビニル基、アリル基、(メタ)アクリル基、及び(メタ)アクリロイル基から選ばれる基である請求項1に記載のトリアリールメタン系染料。
- 前記一般式(I)におけるXがパーフルオロアルキル基である請求項1〜3のいずれかに記載のトリアリールメタン系染料。
- 前記一般式(I)におけるR5が水素原子であり、R1、R2、R3、R4、及びR6が各々独立に炭素数1〜20のアルキル基である請求項1〜4のいずれかに記載のトリアリールメタン系染料。
- R1、R2、R3、R4、及びR6がすべて同一である請求項5に記載のトリアリールメタン系染料。
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