JP2012067284A - ポリエステル、顔料組成物及びトナー - Google Patents
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Abstract
Description
上記式(6)中のL3におけるアルケニレン基としては、以下のものが挙げられる。ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、ブタジエニレン基、ペンテニレン基、ヘキセニレン基、ヘキサジエニレン基、ヘプテニレン基、オクタニレン基、デセニレン基、オクタデセニレン基、エイコセニレン基、トリアコンテニレン基。これらのアルケニレン基は直鎖状、分岐状、及び環状のいずれの構造であっても良い。また、二重結合の位置はいずれの箇所でも良く、少なくとも一つ以上の二重結合を有していれば良い。
本発明に使用するポリエステル、及びアゾ色素骨格ユニットを有するポリエステルの分子量は、サイズ排除クロマトグラフィー(SEC)によって、ポリスチレン換算で算出する。SECによる分子量の測定を以下に示す。
装置:高速GPC装置(HLC−8220GPC)[東ソー(株)製]
カラム:TSKgel α−Mの2連[東ソー(株)製]
溶離液:DMF(20mM LiBr含有)
流速:1.0ml/min
オーブン温度:40℃
試料注入量:0.10ml
ポリエステルの酸価は以下の方法により求められる。
1)試料0.5乃至2.0gを精秤する。このときの質量をW(g)とする。
2)300mlのビーカーに試料を入れ、トルエン/エタノール(4/1)の混合液150mlを加え、試料を溶解させる。
3)0.1mol/lのKOHのエタノール溶液を用い、電位差滴定測定装置を用いて滴定を行う[例えば、平沼産業(株)製自動滴定測定装置COM−2500などが利用できる]。
4)この時のKOH溶液の使用量をS(ml)とする。同時にブランクを測定して、この時のKOHの使用量をB(ml)とする。
5)次式により酸価を計算する。fはKOH溶液のファクターである。
実施例におけるポリエステル、及びアゾ色素骨格ユニットを有するポリエステルの構造決定は以下の装置を用いて行った。
1H NMR(日本電子(株)製ECA−400(使用溶剤 重クロロホルム))
下記方法で、ポリエステル樹脂を得た。
式(3)におけるL1がp−フェニレン基で表される単量体単位と、式(5)で表される単量体単位(但し、R10がエチレン基、x、yはそれぞれ1である)をそれぞれ含む樹脂(A)を下記方法に従って製造した。
分子量測定(GPC)の結果:
重量平均分子量(Mw)=10508、数平均分子量(Mn)=3543
酸価測定の結果:
11.6mgKOH/g
[3]1H NMR(400MHz、CDCl3、室温)の結果:δ[ppm]=8.06(3.7H、s)、7.15(4H、d)、6.89(4H、d)、5.48−5.32(0.6H、m)、4.72−3.63(2.4H、m)、1,68(6H、s)、1.47(4H、d)、1.42−1.22(4H、m)
<ポリエステル樹脂の合成例2>
12−ヒドロキシステアリン酸から誘導される単量体単位を含む樹脂Bを下記方法に従って製造した。
分子量測定(GPC)の結果:
重量平均分子量(Mw)=5069、数平均分子量(Mn)=2636
酸価測定の結果:
31.9mgKOH/g
[3]1H NMR(400MHz、CDCl3、室温)の結果:δ[ppm]=4.99(1H、m)、2,19(2H、t)、2.10(0.5H、t)、1,61−1.42(7H、m)、1.28−1.15(28H、m)、0.88(4H、t)
ε−カプロラクトンから誘導される単量体単位を含む樹脂(C)を下記方法に従い製造した。
分子量測定(GPC)の結果:
重量平均分子量(Mw)=12128、数平均分子量(Mn)=2354
酸価測定の結果:
10.3mgKOH/g
[3]1H NMR(400MHz、CDCl3、室温)の結果:δ[ppm]=5.37−5.29(6H、m)、5.00−4.94(0.2H、m)、4.21(0.8H、t)、4.03(140H、t)、3.84(1H、t)、3.62(0.4H、t)、2.79−2.72(4H、m)、2.43(1H、t)、2.27(140H、t)、2.06(8H、t)、1.62(280H、m)、1.33(210H、m)、1.19(3H、m)
下記の方法で、式(1)又は式(2)で表されるアゾ色素骨格ユニットを有するポリエステルを得た。
下記構造で表されるアゾ色素骨格ユニットを有するポリエステル(26)を下記スキームに従い製造した。
分子量測定(GPC)の結果:
重量平均分子量(Mw)=15083、数平均分子量(Mn)=7337
酸価測定の結果:
0.150mgKOH/g
[3]1H NMR(400MHz、CDCl3、室温)の結果(図1参照):δ[ppm]=15.62(s、1H)、11.42(s、1H)、8.60(s、1H)、8.02(m、166H)、7.13(m、178H)、6.81(m、178H)、5.49−5.29(m、76H)、4.71(m、7H)、4.44(m、24H)、3.91(m、228H)、2.68(s、3H)、1.60−1.22(m、630H)
アゾ色素骨格ユニットを有するポリエステル(26)における樹脂(A)を樹脂(B)に変更する事以外は同様の操作をおこなって、アゾ色素骨格ユニットを有するポリエステル(27)を合成した。以下に、分析結果を示す。また、アゾ色素骨格ユニットを有するポリエステル(27)の1HNMRスペクトルを図2に示す。
分子量測定(GPC)の結果:
重量平均分子量(Mw)=6769、数平均分子量(Mn)=5485
酸価測定の結果:
0.0495mgKOH/g
[3]1H NMR(400MHz、CDCl3、室温)の結果(図2参照):δ[ppm]=15.60(s、1H)、11.33(s、1H)、8.58(s、1H)、8.13(d、1H)、7.77(d、1H)、7.66(d、2H)、7.53(s、3H)、4.86(t、15H)、4.05(s、3H)、3.97(s、3H)、3.66(s、2H)、2.66(s、3H)、2.34(s、4H)、2.27(t、32H)、1.72(brs、6H)、1.61(m、34H)、1.50(m、61H)、1.25(m、383H)、0.87(t、50H)
上記アゾ色素骨格ユニットを有するポリエステル(26)における樹脂(A)を樹脂(C)に変更する事以外は同様の操作をおこなって、アゾ色素骨格ユニットを有するポリエステル(28)を合成した。以下に、分析結果を示す。また、アゾ色素骨格ユニットを有するポリエステル(28)の1HNMRスペクトルを図3に示す。
分子量測定(GPC)の結果:
重量平均分子量(Mw)=14846、数平均分子量(Mn)=7117
[2]酸価測定の結果:
1.26mgKOH/g
[3]1H NMR(400MHz、CDCl3、室温)の結果(図3参照):δ[ppm]=15.58(s、1H)、11.32(s、1H)、8.57(s、1H)、8.11(d、1H)、7.75(d、1H)、7.64(d、2H)、7.49(d、3H)、5.36−5.29(m、7H)、4.20(s、1H)、3.99(t、141H)、2.75(t、5H)、2.64(s、4H)、2.43(s、2H)、2.27(t、141H)、2.06(m、8H)、1.74(s、2H)、1.61(m、275H)、1.35(m、156H)、0.94(t、3H)
下記式(49)及び(50)で表される比較アゾ色素骨格ユニットを上記合成方法に従い合成した後、樹脂(A)のカルボキシル基と反応させることで比較用ポリエステル(51)、(52)を得た。ポリエステル(51)、(52)のアゾ色素骨格ユニットの導入率はそれぞれ85.6%、90.2%であった。
本発明の顔料分散体を下記の方法で調製した。
アゾ顔料として前記式(8)で表される顔料18.0部、顔料分散剤としてアゾ色素骨格ユニットを有するポリエステル(26)3.6部、非水溶性溶剤としてスチレン180部、ガラスビーズ(φ1mm)130部を混合し、アトライター[日本コークス工業(株)製]で3時間分散させ、メッシュで濾過して顔料分散体(a)を得た。
顔料分散体の調製例1において、アゾ色素骨格ユニットを有するポリエステル(26)を、アゾ色素骨格ユニットを有するポリエステル(27)乃至(48)に変更した。それ以外は顔料分散体の調製例1と同様の操作をおこなって、顔料分散体(b)〜(w)を得た。
顔料分散体の調製例1において、スチレンをトルエン又はアクリル酸ブチルに変更した以外は、顔料分散体の調製例1と同様の操作をおこなって、顔料分散体(x)及び(y)を得た。
顔料分散体の調製例1において、式(8)で表される顔料を下記式(53)および(54)で表される顔料に変更した。それ以外は顔料分散体の調製例1と同様の操作をおこなって、顔料分散体(z)及び(aa)を得た。
基準用及び比較用の顔料分散体を下記方法により調製した。
顔料分散体の調製例1において、アゾ色素骨格ユニットを有するポリエステル(26)を加えない事以外は、顔料分散体の調製例1と同様の操作をおこなって、基準用の顔料分散体(ab)を得た。
顔料分散体の調製例23、24において、アゾ色素骨格ユニットを有するポリエステル(26)を加えない事以外はそれぞれ同様の操作をおこなって、基準用の顔料分散体(ac)及び(ad)を得た。
顔料分散体の調製例25、26において、アゾ色素骨格ユニットを有するポリエステル(26)を加えない事以外はそれぞれ同様の操作をおこなって、基準用の顔料分散体(ae)及び(af)を得た。
顔料分散体の調製例1において、アゾ色素骨格ユニットを有するポリエステル(26)を、ポリマー分散剤 Solsperse 24000SC(登録商標)(Lubrizol社製)、比較用ポリエステル(51)、(52)にそれぞれ変更した。それ以外は顔料分散体の調製例1と同様の操作をおこなって、比較用顔料分散体(ag)乃至(ai)を得た。
顔料分散体(a)乃至(aa)を下記の方法で評価した。
顔料分散体の塗工膜の光沢試験を行うことで、顔料分散体の顔料分散性を評価した。顔料分散体をスポイトですくい取り、スーパーアート紙[SA金藤 180kg 80×160、王子製紙(株)製]上部に直線上に載せ、ワイヤーバー(#10)を用いて均一にアート紙上に塗工し、乾燥後の光沢(反射角:60°)を光沢計 Gloss Meter VG2000[日本電色工業(株)製]により測定した。顔料がより微細に分散するほど塗工膜の平滑性が向上し光沢が向上する事から、顔料分散剤を加えていない顔料分散体(ab)乃至(af)の塗工膜の光沢を基準値として、顔料分散体の塗工膜の光沢向上率を求めた。なお、顔料分散体(a)乃至(w)については顔料分散体(ab)の塗工膜の光沢を基準値とし、顔料分散体(x)、(y)については顔料分散体(ac)、(ad)の塗工膜の光沢を基準値とし、顔料分散体(z)、(aa)については顔料分散体(ae)、(af)の塗工膜の光沢を基準値とした。そして、顔料分散体の顔料分散性を下記の基準で評価した。
A:光沢向上率が20%以上である。
B:光沢向上率が10%以上20%未満である。
C:光沢向上率が1%以上10%未満である。
D:光沢向上率が1%未満(光沢が低下した場合も含む)である。
比較用の顔料分散体(ag)乃至(ai)を実施例4と同様に評価した。評価結果を表3に示す。
アゾ顔料として前記式(8)で表される顔料42.0部、顔料分散剤としてアゾ色素骨格ユニットを有するポリエステル(26)8.4部をハイブリダイゼーションシステム NHS−0[(株)奈良機械製作所製]によって、乾式混合し、顔料組成物を調製した。得られた顔料組成物の18.0部を、スチレン180部と混合し、ペイントシェーカー[(株)東洋精機製作所製]で1時間分散させ、メッシュで濾過して顔料分散体を得た。得られた顔料分散体に対して、上記の顔料分散性の評価を行ったところ、良好な顔料分散性が得られることが確認された。
下記方法で懸濁重合法によってイエロートナーを製造した。
高速撹拌装置T.K.ホモミクサー[プライミクス(株)製]を備えた2リットル用4つ口フラスコ中にイオン交換水710部と0.1mol/l−Na3PO4水溶液450部を添加し、回転数を12000rpmに調整し、60℃に加温した。ここに1.0mol/l−CaCl2水溶液68部を徐々に添加し、微小な難水溶性分散安定剤Ca3(PO4)2を含む水系媒体を調製した。次に下記組成物を60℃に加温し、高速撹拌装置T.K.ホモミクサー[プライミクス(株)製]を用いて5000rpmにて均一に溶解・分散した。
・顔料分散体(a) 132.0部
・スチレン単量体 46.0部
・n−ブチルアクリレート単量体 34.0部
・極性樹脂[飽和ポリエステル樹脂(テレフタル酸−プロピレンオキサイド変性ビスフェノールA、酸価15、ピーク分子量6000)] 10.0部
・エステルワックス(DSC測定における最大吸熱ピークのピーク温度:70℃、Mn:704)
25.0部
・サリチル酸アルミニウム化合物[オリエント化学工業(株)製、商品名:ボントロンE−88]
2.0部
・ジビニルベンゼン単量体 0.1部
上記材料に重合開始剤である2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)10部を加え、上記水系媒体中に投入し、回転数12000rpmを維持しつつ15分間造粒した。その後、高速撹拌器からプロペラ撹拌羽根に撹拌器を変え、液温を60℃で重合を5時間継続させた後、液温を80℃に昇温させ8時間重合を継続させた。重合反応終了後、80℃、減圧下で残存単量体を留去した後、30℃まで冷却し、重合体微粒子分散液を得た。
上記イエロートナーの製造例1における顔料分散体(a)を顔料分散体(b)乃至(w)にそれぞれ変更する事以外は、イエロートナーの製造例1と同様にして、イエロートナー(2)乃至(23)を得た。
上記イエロートナーの製造例1における顔料分散体(a)を顔料分散体(z)、(aa)にそれぞれ変更する事以外は、イエロートナーの製造例1と同様にして、イエロートナー(24)、(25)を得た。
下記方法で懸濁造粒法による本発明のイエロートナーを製造した。
酢酸エチル180部、上記式(8)の顔料12部、本発明のアゾ化合物(26)2.4部、ガラスビーズ(φ1mm)130部を混合し、アトライター[日本コークス工業(株)製]により3時間分散させ、メッシュで濾過する事で顔料分散体(aj)を調製した。 上記組成をボールミルで24時間分散する事により、トナー組成物混合液200部を得た。
・上記顔料分散液(aj) 96.0部
・極性樹脂[飽和ポリエステル樹脂(プロピレンオキサイド変性ビスフェノールAとフタル酸の重縮合物、Tg:75.9℃、Mw:11000、Mn:4200、酸価:11mgKOH/g)]
85.0部
・炭化水素ワックス(フィッシャー・トロプシュワックス、DSC測定における最大吸熱ピークのピーク温度:80℃、Mw:750) 9.0部
・サリチル酸アルミニウム化合物[オリエント化学工業(株)製、商品名:ボントロンE−88]
2.0部
・酢酸エチル(溶剤) 10.0部
下記組成をボールミルで24時間分散する事により、カルボキシメチルセルロースを溶解し、水系媒体を得た。
・炭酸カルシウム(アクリル酸系共重合体で被覆) 20.0部
・カルボキシメチルセルロース[セロゲンBS−H、第一工業製薬(株)製]0.5部
・イオン交換水 99.5部
該水系媒体1200部を、高速撹拌装置T.K.ホモミクサー[プライミクス(株)製]に入れ、回転羽根を周速度20m/secで撹拌しながら、上記トナー組成物混合液1000部を投入し、25℃一定に維持しながら1分間撹拌して懸濁液を得た。
イエロートナーの製造例4において、アゾ色素骨格ユニットを有するポリエステル(26)を(27)乃至(48)にそれぞれ変更する事以外は、同様の操作で、イエロートナー(27)〜(48)を得た。
式(8)の顔料を上記式(53)乃至(54)にそれぞれ変更する事以外は、上記イエロートナーの製造例4と同様にして、イエロートナー(49)及び(50)を得た。
基準用及び比較用のイエロートナーを下記方法により製造した。
アゾ色素骨格ユニットを有するポリエステル(26)を加えない事以外は、イエロートナーの製造例1と同様にして、基準用イエロートナー(51)を得た。
アゾ色素骨格ユニットを有するポリエステル(26)を加えない事以外は、イエロートナーの製造例24、25と同様にして、基準用イエロートナー(52)及び(53)を得た。
アゾ色素骨格ユニットを有するポリエステル(26)を、「Solsperse 24000SC(登録商標)(Lubrizol社製)」、(51)、(52)にそれぞれ変更する事以外は、イエロートナーの製造例1と同様にして、比較用イエロートナー(54)乃至(56)を得た。
実施例6で製造したイエロートナーに対して、評価の基準値となる基準用のイエロートナー及び比較用のイエロートナーを下記方法により製造した。
アゾ色素骨格ユニットを有するポリエステル(26)を加えない事以外は、イエロートナーの製造例26と同様にして、基準用イエロートナー(57)を得た。
アゾ色素骨格ユニットを有するポリエステル(26)を加えない事以外は、イエロートナーの製造例49、50と同様にして、基準用イエロートナー(58)及び(59)を得た。
イエロートナーの製造例26において、アゾ色素骨格ユニットを有するポリエステル(26)を、「Solsperse 24000SC(登録商標)(Lubrizol社製)」、比較用ポリエステル(51)、(52)にそれぞれ変更した。それ以外は、イエロートナーの製造例26と同様にして、比較用イエロートナー(60)乃至(62)を得た。
<イエロートナーの色調評価>
イエロートナー(1)乃至(50)について、それぞれイエロートナー5部に対し、アクリル樹脂で被覆されたフェライトキャリア95部を混合し、現像剤とした。カラー複写機CLC−1100改造機[キヤノン(株)製、定着オイル塗布機構を除いた]を用いて、温度25℃/湿度60%RHの環境下において画像出しをおこなった。そしてその画像をCIE(国際照明委員会)により規定されたL*a*b*表色系におけるL*、C*を反射濃度計Spectrolino(GretagMacbeth製)にて、光源:D50、視野:2°の条件で測定した。トナーの色調はL*=95.5におけるC*の向上率で評価した。
A:C*の向上率が5%以上である。
B:C*の向上率が1%以上5%未満である。
C:C*の向上率が1%未満である。
D:C*が低下する。
<比較用イエロートナーの色調評価>
比較用イエロートナー(54)乃至(56)、(60)乃至(62)を実施例7と同様の方法で評価した。
Claims (11)
- 前記式(1)又は式(2)において、R2がCOOH基、又はCOOCH3基である請求項1に記載のポリエステル。
- 前記式(1)又は式(2)において、R1がメチル基である請求項1又は2に記載のポリエステル。
- 前記式(6)におけるL3が、アルキレン基又はアルケニレン基である請求項6に記載のポリエステル。
- 請求項1乃至8の何れか1項に記載のポリエステルとアゾ顔料とを含有する顔料組成物。
- 結着樹脂、着色剤及び離型剤を有するトナー粒子であって、該着色剤が請求項9又は10に記載の顔料組成物を含有するトナー。
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