JP2002146227A - 黄色ジアゾ着色剤の新規な結晶多形及びそれらの調製 - Google Patents
黄色ジアゾ着色剤の新規な結晶多形及びそれらの調製Info
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- C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
- C09B67/0028—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds
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- C09B67/0015—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents of azoic pigments
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 Ｘ線回折スペクトルにおいて特性反射を有す
る、ジアゾ着色剤の６つの新規な結晶多形α、β、γ、
δ、ζ及びηを提供する。 【解決手段】 式Ｉの 新規な結晶多形、およびそれをジメチルホルムアミド、
Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、Ｃ４〜
Ｃ２０アルコール、１，２−ジクロロベンゼン、ピリジ
ン及びニトロベンゼン、並びに含水率０〜９０重量％の
前記溶媒と水との組合わせから選択される１種以上の溶
媒中において処理する調製する方法。
る、ジアゾ着色剤の６つの新規な結晶多形α、β、γ、
δ、ζ及びηを提供する。 【解決手段】 式Ｉの 新規な結晶多形、およびそれをジメチルホルムアミド、
Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、Ｃ４〜
Ｃ２０アルコール、１，２−ジクロロベンゼン、ピリジ
ン及びニトロベンゼン、並びに含水率０〜９０重量％の
前記溶媒と水との組合わせから選択される１種以上の溶
媒中において処理する調製する方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、化学式（Ｉ）を有
する黄色ジアゾ着色剤の新規な結晶多形（アルファ、ベ
ータ、ガンマ、デルタ、ゼータ及びイータ）、それらの
調製及び顔料としてのそれらの使用に関する。
する黄色ジアゾ着色剤の新規な結晶多形（アルファ、ベ
ータ、ガンマ、デルタ、ゼータ及びイータ）、それらの
調製及び顔料としてのそれらの使用に関する。
【０００２】
【化２】
【０００３】
【従来の技術】有機顔料の大部分は、多形とも呼ばれる
複数の異なる結晶形態で存在している。結晶多形は、同
じ化学的組成を有するが、結晶における構成単位（分
子）の配置が異なっている。結晶構造は、化学的及び物
理的性質を決定するので；しばしば、個々の多形は、粘
度、色及び他の色特性が異なる。異なる結晶多形は、Ｘ
線粉末回折法によって同定することができる。
複数の異なる結晶形態で存在している。結晶多形は、同
じ化学的組成を有するが、結晶における構成単位（分
子）の配置が異なっている。結晶構造は、化学的及び物
理的性質を決定するので；しばしば、個々の多形は、粘
度、色及び他の色特性が異なる。異なる結晶多形は、Ｘ
線粉末回折法によって同定することができる。
【０００４】式（Ｉ）で表される化合物は、ＤＥ−Ａ−
２ ０５８ ８４９に記載されているように、１当量の
２−クロロ−Ｎ，Ｎ′−１，４−ジアセトアセチルフェ
ニレンジアミン（ＩＩ）と、２当量のジアゾ化ジメチル
アミノテレフタレート（ＩＩＩ）とをカップリングさせ
ると生成する。
２ ０５８ ８４９に記載されているように、１当量の
２−クロロ−Ｎ，Ｎ′−１，４−ジアセトアセチルフェ
ニレンジアミン（ＩＩ）と、２当量のジアゾ化ジメチル
アミノテレフタレート（ＩＩＩ）とをカップリングさせ
ると生成する。
【０００５】
【化３】
【０００６】ＣＳ−Ａ−２６６ ６３２には、最大６バ
ールまで増大させた圧力及び１００〜１５０℃におけ
る、Ｃ１〜３アルコール中又は水中での非晶質Ｎ，Ｎ′
−１，４−ジアセトアセチルフェニレンジアミンアゾ顔
料の処理が記載されている。そこでは、式（Ｉ）の化合
物は言及されていない。
ールまで増大させた圧力及び１００〜１５０℃におけ
る、Ｃ１〜３アルコール中又は水中での非晶質Ｎ，Ｎ′
−１，４−ジアセトアセチルフェニレンジアミンアゾ顔
料の処理が記載されている。そこでは、式（Ｉ）の化合
物は言及されていない。
【０００７】ＤＥ−Ａ−２ ０５８ ８４９に記載され
ている方法では、Ｘ線粉末回折法によって結晶相が全く
認めることができない非晶質生成物として式（Ｉ）の化
合物が生成する。ＤＥ−Ａ−２ ０５８ ８４９にした
がって得られる非晶質粗顔料は、曇った赤黄色の色相、
不充分な色の濃さ、不良な流動学的性質、及び不充分な
耐溶媒性、光安定性及び耐候安定度を有し、またこの形
態では、実用的な観点からは利点が無い。
ている方法では、Ｘ線粉末回折法によって結晶相が全く
認めることができない非晶質生成物として式（Ｉ）の化
合物が生成する。ＤＥ−Ａ−２ ０５８ ８４９にした
がって得られる非晶質粗顔料は、曇った赤黄色の色相、
不充分な色の濃さ、不良な流動学的性質、及び不充分な
耐溶媒性、光安定性及び耐候安定度を有し、またこの形
態では、実用的な観点からは利点が無い。
【０００８】式（Ｉ）で表される顔料を、ＣＳ−Ａ−２
６６ ６３２に記載されている方法によって溶媒処理す
ると、得られる生成物は依然として実質的に非晶質であ
り；結晶多形を認めることはできず、以下で説明する本
発明の相とは著しく異なる。前記方法で処理された顔料
の色相及び特性も実質的に不変であり、生成物は、実用
的な観点からは利点が認められない。
６６ ６３２に記載されている方法によって溶媒処理す
ると、得られる生成物は依然として実質的に非晶質であ
り；結晶多形を認めることはできず、以下で説明する本
発明の相とは著しく異なる。前記方法で処理された顔料
の色相及び特性も実質的に不変であり、生成物は、実用
的な観点からは利点が認められない。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、式
（Ｉ）の化合物を、実用的な観点から有用な形態へと転
化させることである。
（Ｉ）の化合物を、実用的な観点から有用な形態へと転
化させることである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、ある種
の有機溶媒中で処理することにより、式（Ｉ）の全部で
６つの明確な純粋な結晶相を製造できることを発見し
た。その多形を、α（アルファ）、β（ベータ）、γ
（ガンマ）、δ（デルタ）、ζ（ゼータ）、及びη（イ
ータ）と呼ぶ。前記多形は、Ｘ線粉末回折図形におい
て、特徴として以下の特性系列（Ｃｕ−Ｋα照射、ブラ
ッグ角２Θ（度）、格子面間隔ｄ（Å−１））：
の有機溶媒中で処理することにより、式（Ｉ）の全部で
６つの明確な純粋な結晶相を製造できることを発見し
た。その多形を、α（アルファ）、β（ベータ）、γ
（ガンマ）、δ（デルタ）、ζ（ゼータ）、及びη（イ
ータ）と呼ぶ。前記多形は、Ｘ線粉末回折図形におい
て、特徴として以下の特性系列（Ｃｕ−Ｋα照射、ブラ
ッグ角２Θ（度）、格子面間隔ｄ（Å−１））：
【００１１】
【数７】 又は
【００１２】
【数８】 又は
【００１３】
【数９】 又は
【００１４】
【数１０】 又は
【００１５】
【数１１】 又は
【００１６】
【数１２】 を有する。
【００１７】線位置（ｌｉｎｅ ｐｏｓｉｔｉｏｎｓ）
のすべての正確度は±０．２°である。
のすべての正確度は±０．２°である。
【００１８】固体状態では、式（Ｉ）の化合物は、異な
る互変異性体及び／又はシス／トランス異性体で存在す
ることもできる。
る互変異性体及び／又はシス／トランス異性体で存在す
ることもできる。
【００１９】多形のすべては、 ＤＥ−Ａ−２ ０５８
８４９及びＣＳ−Ａ−２６６ ６３２の既知の方法に
したがって得られた生成物とは、Ｘ線回折図形及び特性
が異なる。新規な多形は、溶解度が低く、色が濃く、ま
た良好な堅牢性及び輝かしい黄色が特徴的である。
８４９及びＣＳ−Ａ−２６６ ６３２の既知の方法に
したがって得られた生成物とは、Ｘ線回折図形及び特性
が異なる。新規な多形は、溶解度が低く、色が濃く、ま
た良好な堅牢性及び輝かしい黄色が特徴的である。
【００２０】本発明は、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メ
チルピロリドン、ジメチルスルホキシド、Ｃ４〜Ｃ２０
アルコール、１，２−ジクロロベンゼン、ピリジン、及
びニトロベンゼン、及び含水率が０〜９０重量％である
前記溶媒と水との組合わせから成る群より選択される１
種以上の溶媒を、式（Ｉ）で表される化合物、又は式
（Ｉ）で表される化合物の互変異性体、シス／トランス
異性体もしくは互変異性シス／トランス異性体と、少な
くとも１００℃の温度で作用させる工程を含む、式
（Ｉ）で表されるジアゾ着色剤の結晶多形を調製する方
法を提供する；この手順を以下「溶媒処理」と呼ぶ。
チルピロリドン、ジメチルスルホキシド、Ｃ４〜Ｃ２０
アルコール、１，２−ジクロロベンゼン、ピリジン、及
びニトロベンゼン、及び含水率が０〜９０重量％である
前記溶媒と水との組合わせから成る群より選択される１
種以上の溶媒を、式（Ｉ）で表される化合物、又は式
（Ｉ）で表される化合物の互変異性体、シス／トランス
異性体もしくは互変異性シス／トランス異性体と、少な
くとも１００℃の温度で作用させる工程を含む、式
（Ｉ）で表されるジアゾ着色剤の結晶多形を調製する方
法を提供する；この手順を以下「溶媒処理」と呼ぶ。
【００２１】式（Ｉ）で表される化合物の新規な結晶相
を得るために、非晶質粗顔料、該結晶多形の別の多形、
又は２種以上の結晶多形を用いることができる。式
（Ｉ）の化合物は、例えば、乾燥顔料、プレスケーキ、
又は水性懸濁液の形態で存在することができる。
を得るために、非晶質粗顔料、該結晶多形の別の多形、
又は２種以上の結晶多形を用いることができる。式
（Ｉ）の化合物は、例えば、乾燥顔料、プレスケーキ、
又は水性懸濁液の形態で存在することができる。
【００２２】溶媒処理は、好ましくは１３５〜２５０
℃、特に好ましくは１５０〜２００℃で行う。溶媒処理
の時間は、好適には１分〜２４時間、好ましくは５分〜
１０時間、特に１０分〜５時間である。顔料は、単離す
る前に、室温まで冷却することが好ましい。
℃、特に好ましくは１５０〜２００℃で行う。溶媒処理
の時間は、好適には１分〜２４時間、好ましくは５分〜
１０時間、特に１０分〜５時間である。顔料は、単離す
る前に、室温まで冷却することが好ましい。
【００２３】黄色アルファ（α）多形は、例えば、１１
０〜１３０℃においてピリジン中にベータ（β）多形と
して式（Ｉ）の顔料を溶かし、それを冷却して再沈殿さ
せることによって得られる。
０〜１３０℃においてピリジン中にベータ（β）多形と
して式（Ｉ）の顔料を溶かし、それを冷却して再沈殿さ
せることによって得られる。
【００２４】ベータ（β）多形は、例えば、式（Ｉ）の
粗顔料を、ジメチルホルムアミド（ＤＭＥ）中、Ｎ−メ
チルピロリドン（ＮＭＰ）中、又はＤＭＦもしくはＮＭ
Ｐと水との混合物中で、１３５〜１６０℃に加熱するこ
とにより生成される。得られる結晶質緑黄色顔料は、輝
く色相、高度の不透明度及び色の濃さ、非常に良好な耐
溶媒性、及び優れた耐光堅牢度及び耐候性を有する。
粗顔料を、ジメチルホルムアミド（ＤＭＥ）中、Ｎ−メ
チルピロリドン（ＮＭＰ）中、又はＤＭＦもしくはＮＭ
Ｐと水との混合物中で、１３５〜１６０℃に加熱するこ
とにより生成される。得られる結晶質緑黄色顔料は、輝
く色相、高度の不透明度及び色の濃さ、非常に良好な耐
溶媒性、及び優れた耐光堅牢度及び耐候性を有する。
【００２５】黄色ガンマ（γ）多形は、例えば、１７０
〜１９０℃において、ｏ−ジクロロベンゼン中に、ベー
タ（β）多形として式（Ｉ）の顔料を溶かし、次に冷却
して再沈殿させることにより得られる。
〜１９０℃において、ｏ−ジクロロベンゼン中に、ベー
タ（β）多形として式（Ｉ）の顔料を溶かし、次に冷却
して再沈殿させることにより得られる。
【００２６】黄色デルタ（δ）多形は、例えば、１８０
〜２００℃において、ジメチルスルホキシド中に、ベー
タ相として式（Ｉ）の顔料を溶かし、次に冷却してゆっ
くりと結晶化させることにより得られる。デルタ多形
は、溶媒として、ジメチルスルホキシドの代わりに、１
４０〜２１０℃のニトロベンゼンを用いても形成され
る。
〜２００℃において、ジメチルスルホキシド中に、ベー
タ相として式（Ｉ）の顔料を溶かし、次に冷却してゆっ
くりと結晶化させることにより得られる。デルタ多形
は、溶媒として、ジメチルスルホキシドの代わりに、１
４０〜２１０℃のニトロベンゼンを用いても形成され
る。
【００２７】ゼータ（ζ）多形は、例えば、１３５〜１
６０℃において、ジメチルホルムアミド中に、ベータ相
の形態で、式（Ｉ）の顔料を溶かし、次にその溶液を５
０℃未満に冷却し、メタノールでオーバーレイすること
により得られる。黄色顔料がゼータ（ζ）多形として結
晶化する。
６０℃において、ジメチルホルムアミド中に、ベータ相
の形態で、式（Ｉ）の顔料を溶かし、次にその溶液を５
０℃未満に冷却し、メタノールでオーバーレイすること
により得られる。黄色顔料がゼータ（ζ）多形として結
晶化する。
【００２８】イータ（η）多形は、例えば、式（Ｉ）の
非晶質粗顔料を、完全に溶かすこと無く、ｏ−ジクロロ
ベンゼン中で１７０〜１９０℃に加熱し、更に冷却する
ことによって得られる。該顔料は、輝く緑黄の色相、高
度の不透明度及び色の濃さ、及び非常に良好な耐溶媒
性、優れた耐光堅牢度及び耐候性を有する。
非晶質粗顔料を、完全に溶かすこと無く、ｏ−ジクロロ
ベンゼン中で１７０〜１９０℃に加熱し、更に冷却する
ことによって得られる。該顔料は、輝く緑黄の色相、高
度の不透明度及び色の濃さ、及び非常に良好な耐溶媒
性、優れた耐光堅牢度及び耐候性を有する。
【００２９】出発原料の純度、濃度、施用される温度及
び温度プログラム、任意の後処理、圧力、不純物又は添
加剤の存在、及び種結晶の存在にしたがって、結晶多形
は、純粋な形態で又は異なる多形の混合物として得るこ
とができる。
び温度プログラム、任意の後処理、圧力、不純物又は添
加剤の存在、及び種結晶の存在にしたがって、結晶多形
は、純粋な形態で又は異なる多形の混合物として得るこ
とができる。
【００３０】純粋な又は殆ど純粋な多形は、所望の多形
の種結晶を既に含む溶液から出発し、結晶成長速度が比
較的速く、一方、種結晶の形成速度が比較的遅い範囲内
に過飽和が維持されるように、充分にゆっくりとその溶
液を冷却するか又は充分に遅い速度で第二の溶媒を添加
して、存在する結晶種を、多形を維持したまま成長させ
ることにより、好ましく形成される。メカニカルスター
ラーを用いると、所望の多形の存在している結晶が破壊
されて多数のより小さな破片になり、その破片が（第二
核形成として既知のプロセスにおいて）今度は所望の多
形のための結晶種として役立つことができるので有利で
ある。過飽和がより高い場合、例えば溶液をより迅速に
冷却したり又は第二溶媒をより迅速に添加するので、結
晶種の形成速度はずつと速くなり、その結果、異なる多
形の多くの結晶種が自然に形成され得る；この場合、異
なる多形の混合物が選択的に得られる。
の種結晶を既に含む溶液から出発し、結晶成長速度が比
較的速く、一方、種結晶の形成速度が比較的遅い範囲内
に過飽和が維持されるように、充分にゆっくりとその溶
液を冷却するか又は充分に遅い速度で第二の溶媒を添加
して、存在する結晶種を、多形を維持したまま成長させ
ることにより、好ましく形成される。メカニカルスター
ラーを用いると、所望の多形の存在している結晶が破壊
されて多数のより小さな破片になり、その破片が（第二
核形成として既知のプロセスにおいて）今度は所望の多
形のための結晶種として役立つことができるので有利で
ある。過飽和がより高い場合、例えば溶液をより迅速に
冷却したり又は第二溶媒をより迅速に添加するので、結
晶種の形成速度はずつと速くなり、その結果、異なる多
形の多くの結晶種が自然に形成され得る；この場合、異
なる多形の混合物が選択的に得られる。
【００３１】更に、本発明は、α多形、β多形、γ多
形、δ多形、ζ多形、η多形、又はこれらの多形の２
つ、３つ、４つ、５つもしくは６つの混合物を、少なく
とも１０％、好ましくは少なくとも２５％、特に少なく
とも５０％、特に好ましくは少なくとも７５％、非常に
特に好ましくは少なくとも９０％含む式（Ｉ）で表され
るジアゾ着色剤の混合物を提供する。
形、δ多形、ζ多形、η多形、又はこれらの多形の２
つ、３つ、４つ、５つもしくは６つの混合物を、少なく
とも１０％、好ましくは少なくとも２５％、特に少なく
とも５０％、特に好ましくは少なくとも７５％、非常に
特に好ましくは少なくとも９０％含む式（Ｉ）で表され
るジアゾ着色剤の混合物を提供する。
【００３２】所望の多形の調製、所望の多形の安定化、
色特性の向上、及び特有な色効果の達成を容易にするた
めに、顔料分散剤、界面活性剤、脱泡剤、体質顔料（ｅ
ｘｔｅｎｄｅｒｓ）、又は他の添加剤を、プロセスの任
意の望ましいポイントで加えることができる。また、前
記添加剤の混合物を用いることもできる。添加剤は、一
度にすべて、又は２回以上に分けて加えても良い。添加
剤は、合成又は様々な後処理（溶媒と一緒の加熱、再結
晶、粉砕、混練）時の任意のポイント、又は後処理後の
任意のポイントで加えることができる。最も適する時点
は、範囲調整試験によって決めなければならない。
色特性の向上、及び特有な色効果の達成を容易にするた
めに、顔料分散剤、界面活性剤、脱泡剤、体質顔料（ｅ
ｘｔｅｎｄｅｒｓ）、又は他の添加剤を、プロセスの任
意の望ましいポイントで加えることができる。また、前
記添加剤の混合物を用いることもできる。添加剤は、一
度にすべて、又は２回以上に分けて加えても良い。添加
剤は、合成又は様々な後処理（溶媒と一緒の加熱、再結
晶、粉砕、混練）時の任意のポイント、又は後処理後の
任意のポイントで加えることができる。最も適する時点
は、範囲調整試験によって決めなければならない。
【００３３】所望の用途分野にしたがって、得られた顔
料を機械的に微粉砕すると良い。微粉砕は、湿式粉砕又
は乾式粉砕によって行うことができる。
料を機械的に微粉砕すると良い。微粉砕は、湿式粉砕又
は乾式粉砕によって行うことができる。
【００３４】本発明のアルファ多形、ベータ多形、ガン
マ多形、デルタ多形、ゼータ多形又はイータ多形として
式（Ｉ）で表される顔料は、塗料材料及びプラスチック
を着色するのに、印刷インク及び水性又は水浮遊性の顔
料配合物を製造するのに、また種子を着色するのに適し
ている。ベータ多形又はイータ多形として式（Ｉ）で表
される顔料は、高度の色の濃さを有し、また卓越した良
好な光安定性及び耐候安定度を有し、更に輝かしい緑黄
色が特徴的である。本発明の多形は、塗料材料を着色す
るのに特に適する。
マ多形、デルタ多形、ゼータ多形又はイータ多形として
式（Ｉ）で表される顔料は、塗料材料及びプラスチック
を着色するのに、印刷インク及び水性又は水浮遊性の顔
料配合物を製造するのに、また種子を着色するのに適し
ている。ベータ多形又はイータ多形として式（Ｉ）で表
される顔料は、高度の色の濃さを有し、また卓越した良
好な光安定性及び耐候安定度を有し、更に輝かしい緑黄
色が特徴的である。本発明の多形は、塗料材料を着色す
るのに特に適する。
【００３５】式（Ｉ）で表される顔料の本発明多形は、
電子写真トナー及び現像剤における、例えば一成分又は
二成分の粉末トナー（一成分又は二成分の現像剤とも呼
ぶ）、例えば磁性粉、液体トナー、ラテックストナー、
付加重合トナー、及び特殊トナーにおける、着色剤とし
て適する。
電子写真トナー及び現像剤における、例えば一成分又は
二成分の粉末トナー（一成分又は二成分の現像剤とも呼
ぶ）、例えば磁性粉、液体トナー、ラテックストナー、
付加重合トナー、及び特殊トナーにおける、着色剤とし
て適する。
【００３６】典型的なトナーバインダーは、付加重合樹
脂、重付加樹脂及び重縮合樹脂、例えばスチレン、スチ
レンアクリレート、スチレンブタジエン、アクリレー
ト、ポリエステル、及びフェノールエポキシ樹脂、ポリ
スルホン、ポリウレタン、個々に又はそれらの組合わ
せ、及びポリエチレン及びポリプロピレンであり、また
それらは、例えば荷電制御剤、ワックス又は流動助剤
（ｆｌｏｗ ａｉｄｓ）のような更なる成分を含んでい
ても良く、又は続いてこれらの添加剤で改質しても良
い。
脂、重付加樹脂及び重縮合樹脂、例えばスチレン、スチ
レンアクリレート、スチレンブタジエン、アクリレー
ト、ポリエステル、及びフェノールエポキシ樹脂、ポリ
スルホン、ポリウレタン、個々に又はそれらの組合わ
せ、及びポリエチレン及びポリプロピレンであり、また
それらは、例えば荷電制御剤、ワックス又は流動助剤
（ｆｌｏｗ ａｉｄｓ）のような更なる成分を含んでい
ても良く、又は続いてこれらの添加剤で改質しても良
い。
【００３７】本発明の多形は、粉末及び粉体塗料材料に
おける、特に、例えば金属、木材、プラスチック、ガラ
ス、セラミック、コンクリート、繊維材料、紙又はゴム
を含む製品の表面を塗被するのに用いられる摩擦電気的
又は動電気的に噴霧可能な粉体塗料材料における着色剤
として更に適している。
おける、特に、例えば金属、木材、プラスチック、ガラ
ス、セラミック、コンクリート、繊維材料、紙又はゴム
を含む製品の表面を塗被するのに用いられる摩擦電気的
又は動電気的に噴霧可能な粉体塗料材料における着色剤
として更に適している。
【００３８】典型的に用いられる粉体塗料樹脂は、従来
の硬化剤と共に、エポキシ樹脂、カルボキシル及びヒド
ロキシル含有ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂及び
アクリル樹脂を含む。樹脂の組合わせも用いられる。例
えば、エポキシ樹脂は、しばしば、カルボキシル及びヒ
ドロキシル含有ポリエステル樹脂と組合わせて用いられ
る。典型的な（樹脂システムによる）硬化成分として
は、例えば酸無水物、イミダゾール、及びジシアンジア
ミド及びその誘導体、ブロックトイソシアネート、ビス
アシルウレタン、フェノール及びメラミン樹脂、トリグ
リシジルイソシアヌレート、オキサゾリン、及びジカル
ボン酸が挙げられる。
の硬化剤と共に、エポキシ樹脂、カルボキシル及びヒド
ロキシル含有ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂及び
アクリル樹脂を含む。樹脂の組合わせも用いられる。例
えば、エポキシ樹脂は、しばしば、カルボキシル及びヒ
ドロキシル含有ポリエステル樹脂と組合わせて用いられ
る。典型的な（樹脂システムによる）硬化成分として
は、例えば酸無水物、イミダゾール、及びジシアンジア
ミド及びその誘導体、ブロックトイソシアネート、ビス
アシルウレタン、フェノール及びメラミン樹脂、トリグ
リシジルイソシアヌレート、オキサゾリン、及びジカル
ボン酸が挙げられる。
【００３９】更に、本発明の多形は、インク、好ましく
はインクジェットインク、例えば水性又は非水性ベース
のインクジェットインクにおいて、例えばマイクロエマ
ルジョンインクにおいて、及びホットメルト法にしたが
って動作するマイクロエマルジョンインクにおいて、着
色剤として有用である。
はインクジェットインク、例えば水性又は非水性ベース
のインクジェットインクにおいて、例えばマイクロエマ
ルジョンインクにおいて、及びホットメルト法にしたが
って動作するマイクロエマルジョンインクにおいて、着
色剤として有用である。
【００４０】インクジェットインクは、一般的に、本発
明多形の１種以上を、（乾燥重量を基準として）合計し
て、０．５〜１５重量％、好ましくは１．５〜８重量％
含む。マイクロエマルジョンインクは、有機溶媒、水、
及び所望ならば追加のヒドロトロープ物質（界面介在物
質（ｉｎｔｅｒｆａｃｅ ｍｅｄｉａｔｏｒ））をベー
スとしている。マイクロエマルジョンインクは、本発明
多形の１種以上を０．５〜１５重量％、好ましくは１．
５〜８重量％、水を５〜９９重量％、及び有機溶媒及び
／又はヒドロトロープ化合物を０．５〜９４．５重量％
含む。「溶媒ベース」のインクジェットインクは、１種
以上の本発明多形を好ましくは０．５〜１５重量％、及
び有機溶媒及び／又はヒドロトロープ化合物を好ましく
は８５〜９９．５重量％含む。
明多形の１種以上を、（乾燥重量を基準として）合計し
て、０．５〜１５重量％、好ましくは１．５〜８重量％
含む。マイクロエマルジョンインクは、有機溶媒、水、
及び所望ならば追加のヒドロトロープ物質（界面介在物
質（ｉｎｔｅｒｆａｃｅ ｍｅｄｉａｔｏｒ））をベー
スとしている。マイクロエマルジョンインクは、本発明
多形の１種以上を０．５〜１５重量％、好ましくは１．
５〜８重量％、水を５〜９９重量％、及び有機溶媒及び
／又はヒドロトロープ化合物を０．５〜９４．５重量％
含む。「溶媒ベース」のインクジェットインクは、１種
以上の本発明多形を好ましくは０．５〜１５重量％、及
び有機溶媒及び／又はヒドロトロープ化合物を好ましく
は８５〜９９．５重量％含む。
【００４１】ホットメルトインクは、一般的に、室温で
固体であって加熱すると液化するワックス、脂肪酸、脂
肪酸アルコール又はスルホンアミドをベースとしてお
り、好ましい溶融範囲は約６０℃〜約１４０℃である。
ホットメルトインクジェットインクは、実質的に、例え
ばワックスを２０〜９０重量％及び本発明多形の１種以
上を１〜１０重量％含む。また、追加のポリマー（「染
料溶解物（ｄｙｅ ｄｉｓｓｏｌｖｅｒ）」）０〜２０
重量％、分散助剤０〜５重量％、粘度調整剤０〜２０重
量％、可塑剤０〜２０重量％、粘着剤（ｔａｃｋ ａｄ
ｄｉｔｉｖｅ）０〜１０重量％、（例えばワックスの結
晶化を防止する）透明性安定剤（ｔｒａｎｓｐａｒｅｎ
ｃｙ ｓｔａｂｉｌｉｚｅｒ）０〜１０重量％、及び酸
化防止剤０〜２重量％が存在することもできる。典型的
な添加剤及び助剤は、例えばＵＳ−Ａ−５，５６０，７
６０に記載されている。
固体であって加熱すると液化するワックス、脂肪酸、脂
肪酸アルコール又はスルホンアミドをベースとしてお
り、好ましい溶融範囲は約６０℃〜約１４０℃である。
ホットメルトインクジェットインクは、実質的に、例え
ばワックスを２０〜９０重量％及び本発明多形の１種以
上を１〜１０重量％含む。また、追加のポリマー（「染
料溶解物（ｄｙｅ ｄｉｓｓｏｌｖｅｒ）」）０〜２０
重量％、分散助剤０〜５重量％、粘度調整剤０〜２０重
量％、可塑剤０〜２０重量％、粘着剤（ｔａｃｋ ａｄ
ｄｉｔｉｖｅ）０〜１０重量％、（例えばワックスの結
晶化を防止する）透明性安定剤（ｔｒａｎｓｐａｒｅｎ
ｃｙ ｓｔａｂｉｌｉｚｅｒ）０〜１０重量％、及び酸
化防止剤０〜２重量％が存在することもできる。典型的
な添加剤及び助剤は、例えばＵＳ−Ａ−５，５６０，７
６０に記載されている。
【００４２】更に、本発明の多形は、カラーフィルター
のための着色剤、添加及び減色発生の双方のための着色
剤、及び種を着色するための着色剤としても有用であ
る。
のための着色剤、添加及び減色発生の双方のための着色
剤、及び種を着色するための着色剤としても有用であ
る。
【００４３】
【発明の実施の形態】以下の実施例では、部及び％は重
量基準である。得られる生成物の結晶多形は、Ｘ線粉末
回折法で測定される。
量基準である。得られる生成物の結晶多形は、Ｘ線粉末
回折法で測定される。
【００４４】実施例 比較実施例１ 粗顔料の合成 ＤＥ−Ａ−２ ０５８ ８４９の実施例５４の方法によ
ってジメチルアミノテレフタレートをジアゾ化し、２−
クロロ−１，４−Ｎ，Ｎ′−ジアセトアセチルフェニレ
ンジアミンとカップリングさせる。その結果、結晶多形
が認められない化学構造（Ｉ）の赤黄色非晶質粗顔料が
得られる。
ってジメチルアミノテレフタレートをジアゾ化し、２−
クロロ−１，４−Ｎ，Ｎ′−ジアセトアセチルフェニレ
ンジアミンとカップリングさせる。その結果、結晶多形
が認められない化学構造（Ｉ）の赤黄色非晶質粗顔料が
得られる。
【００４５】比較実施例２ ＣＳ−Ａ−２６６ ６３２
による仕上げ 比較実施例１から得られた式（Ｉ）の非晶質粗顔料をエ
タノール中に懸濁させ、その懸濁液を、オートクレーブ
中で１３０℃に加熱し、８時間撹拌する。冷却後に、生
成物を濾別し洗浄する。その結果、結晶多形が認められ
ない化学構造（Ｉ）で表される実質的に非晶質の赤黄色
顔料が得られる。
による仕上げ 比較実施例１から得られた式（Ｉ）の非晶質粗顔料をエ
タノール中に懸濁させ、その懸濁液を、オートクレーブ
中で１３０℃に加熱し、８時間撹拌する。冷却後に、生
成物を濾別し洗浄する。その結果、結晶多形が認められ
ない化学構造（Ｉ）で表される実質的に非晶質の赤黄色
顔料が得られる。
【００４６】実施例１ ベータ多形の調製 水性プレスケーキ形態の式（Ｉ）の非晶質顔料をジメチ
ルホルムアミド中に懸濁させ、液相が１４０℃の温度に
なるまで水を蒸留して除き、その懸濁液を３０分間撹拌
する。冷却後、その懸濁液を濾過し、固体生成物を洗浄
する。その結果、ベータ多形として化学構造（Ｉ）で表
される結晶質で緑黄色の顔料が得られる。
ルホルムアミド中に懸濁させ、液相が１４０℃の温度に
なるまで水を蒸留して除き、その懸濁液を３０分間撹拌
する。冷却後、その懸濁液を濾過し、固体生成物を洗浄
する。その結果、ベータ多形として化学構造（Ｉ）で表
される結晶質で緑黄色の顔料が得られる。
【００４７】実施例２ ベータ多形の調製 式（Ｉ）の非晶質顔料をＮ−メチルピロリドン中に懸濁
させ、その懸濁液を１５０℃で３時間撹拌し、冷却し、
濾過し、得られた生成物を洗浄する。その結果、ベータ
多形として化学構造（Ｉ）で表される結晶質で緑黄色の
顔料が得られる。
させ、その懸濁液を１５０℃で３時間撹拌し、冷却し、
濾過し、得られた生成物を洗浄する。その結果、ベータ
多形として化学構造（Ｉ）で表される結晶質で緑黄色の
顔料が得られる。
【００４８】実施例３ アルファ多形の調製 ベータ多形として式（Ｉ）の顔料を１２０℃の沸騰して
いるピリジン中に溶かし、次にその溶液を冷却してゆっ
くりと再沈殿させる。それを濾過し、洗浄すると、アル
ファ多形として化学構造（Ｉ）で表される結晶質で黄色
の顔料が得られる。
いるピリジン中に溶かし、次にその溶液を冷却してゆっ
くりと再沈殿させる。それを濾過し、洗浄すると、アル
ファ多形として化学構造（Ｉ）で表される結晶質で黄色
の顔料が得られる。
【００４９】実施例４ ガンマ多形の調製 ベータ多形として式（Ｉ）の顔料を１８０℃の沸騰して
いるｏ−ジクロロベンゼン中に溶かし、次にその溶液を
冷却してゆっくりと再沈殿させる。それを濾過し、洗浄
すると、ガンマ多形として化学構造（Ｉ）で表される結
晶質で黄色の顔料が得られる。
いるｏ−ジクロロベンゼン中に溶かし、次にその溶液を
冷却してゆっくりと再沈殿させる。それを濾過し、洗浄
すると、ガンマ多形として化学構造（Ｉ）で表される結
晶質で黄色の顔料が得られる。
【００５０】実施例５ デルタ多形の調製 ベータ多形として式（Ｉ）の顔料を、１９０℃において
ジメチルスルホキシド中に溶かし、次にその溶液を冷却
すると、固体が結晶化する。その固体を濾過して取り出
し、乾燥させると、デルタ多形として化学構造（Ｉ）で
表される結晶質で黄色の顔料が得られる。
ジメチルスルホキシド中に溶かし、次にその溶液を冷却
すると、固体が結晶化する。その固体を濾過して取り出
し、乾燥させると、デルタ多形として化学構造（Ｉ）で
表される結晶質で黄色の顔料が得られる。
【００５１】実施例６ デルタ多形の調製 ベータ多形として式（Ｉ）の顔料を、１５５℃において
ニトロベンゼン中に溶かし、次にその溶液をゆっくり冷
却して再沈殿させる。それを濾過し洗浄すると、デルタ
多形として化学構造（Ｉ）で表される結晶質で黄色の顔
料が得られる。
ニトロベンゼン中に溶かし、次にその溶液をゆっくり冷
却して再沈殿させる。それを濾過し洗浄すると、デルタ
多形として化学構造（Ｉ）で表される結晶質で黄色の顔
料が得られる。
【００５２】実施例７ ゼータ多形の調製 ベータ多形として式（Ｉ）の顔料を、１５５℃の沸騰し
ているジメチルホルムアミド中に溶かす。それを冷却後
に５倍量のメタノールでオーバーレイする。黄色固体が
結晶化し、それを単離する。ゼータ多形として化学構造
（Ｉ）で表される結晶質で黄色の顔料が得られる。
ているジメチルホルムアミド中に溶かす。それを冷却後
に５倍量のメタノールでオーバーレイする。黄色固体が
結晶化し、それを単離する。ゼータ多形として化学構造
（Ｉ）で表される結晶質で黄色の顔料が得られる。
【００５３】実施例８ イータ多形の調製 式（Ｉ）の非晶質顔料を１，２−ジクロロベンゼン中に
懸濁させ、その懸濁液を１７０℃で３時間撹拌する。続
いて、それを冷却し、濾過し、得られた固体生成物を洗
浄する。イータ多形として化学構造（Ｉ）で表される結
晶質で黄色の顔料が得られる。
懸濁させ、その懸濁液を１７０℃で３時間撹拌する。続
いて、それを冷却し、濾過し、得られた固体生成物を洗
浄する。イータ多形として化学構造（Ｉ）で表される結
晶質で黄色の顔料が得られる。
【００５４】用途例 実施例１から得られた顔料５部を、芳香族含有アルキド
メラミン樹脂ワニス中に分散させる。
メラミン樹脂ワニス中に分散させる。
【００５５】
【発明の効果】得られた着色剤は、輝かしい緑黄色で、
色の濃い、非常に良好な隠蔽力を有する。対照的に、比
較実施例１及び２から得られた顔料を用いて調製した塗
料材料の色相は、著しく赤くて曇っている。更に、それ
らの隠蔽力は、低く、分散し難く、塗料材料の流動学的
性質が不良である。実用的な観点から、これらの顔料
は、本発明の多形に比して著しく劣っている。
色の濃い、非常に良好な隠蔽力を有する。対照的に、比
較実施例１及び２から得られた顔料を用いて調製した塗
料材料の色相は、著しく赤くて曇っている。更に、それ
らの隠蔽力は、低く、分散し難く、塗料材料の流動学的
性質が不良である。実用的な観点から、これらの顔料
は、本発明の多形に比して著しく劣っている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｂ 67/18 Ｃ０９Ｄ 5/03 Ｃ０９Ｄ 5/03 7/12 7/12 11/00 11/00 201/00 201/00 Ｂ４１Ｊ 3/04 １０１Ｙ Ｇ０３Ｇ 9/09 Ｇ０３Ｇ 9/08 ３６１ (72)発明者 ヨアヒム・ウエーバー ドイツ国、65929・フランクフルト・ア ム・マイン、ヨハネスアレー・13 (72)発明者 マルチン・ウー・シユミツト ドイツ国、65931・フランクフルト・ア ム・マイン、キユフアーシユトラーセ・30 (72)発明者 オーラフ・シユツプ ドイツ国、65929・フランクフルト・ア ム・マイン、ゲーベシユースシユトラー セ・25 (72)発明者 アンドレアス・バツカー ドイツ国、68623・ランペルトハイム、セ ダンシユトラーセ・４ Ｆターム(参考） 2C056 EA04 FC02 2H005 AA06 AB02 CA21 EA10 2H086 BA55 4J038 CG001 DB001 DD001 DG001 GA03 GA06 JB16 KA03 KA08 PA02 PC02 PC03 PC04 PC06 PC07 PC08 PC10 4J039 AB12 BC03 BC19 BC20 BC41 BC54 BE12 BE22 CA03 CA06 CA09 EA17 GA24
Claims (6)
- 【請求項１】 ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロ
リドン、ジメチルスルホキシド、Ｃ４〜Ｃ２０アルコー
ル、１，２−ジクロロベンゼン、ピリジン、及びニトロ
ベンゼン、及び含水率が０〜９０重量％である前記溶媒
と水との組合わせから成る群より選択される１種以上の
溶媒を、式（Ｉ）で表される化合物、又は式（Ｉ）で表
される化合物の互変異性体、シス／トランス異性体もし
くは互変異性シス／トランス異性体と、少なくとも１０
０℃の温度で作用させる工程を含む、式（Ｉ）で表され
るジアゾ着色剤の結晶多形を調製する方法。 【化１】 - 【請求項２】 該溶媒を、１３５〜２５０℃、好ましく
は１５０〜２００℃の温度で作用させる請求項１に記載
の方法。 - 【請求項３】 該溶媒を、１分〜２４時間、好ましくは
５分〜１０時間、特に１０分〜５時間作用させる請求項
１又は２に記載の方法。 - 【請求項４】 Ｘ線粉末回折図形が、特徴として以下の
特性反射（Ｃｕ−Ｋα照射、ブラッグ角２Θ（度）、ｄ
（Å−１））： 【数１】 又は 【数２】 又は 【数３】 又は 【数４】 又は 【数５】 又は 【数６】 を有する式（Ｉ）で表される黄色ジアゾ着色剤。 - 【請求項５】 請求項４で規定したα多形、β多形、γ
多形、δ多形、ζ多形、η多形、又はこれらの多形の２
つ、３つ、４つ、５つもしくは６つの混合物を、少なく
とも１０％、好ましくは少なくとも２５％、特に少なく
とも５０％、特に好ましくは少なくとも７５％、非常に
特に好ましくは少なくとも９０％含む式（Ｉ）で表され
るジアゾ着色剤の混合物。 - 【請求項６】 塗料材料、プラスチック、印刷インク、
電子写真トナー及び現像剤、粉体塗料材料、インク、好
ましくはインクジェットインク、水性及び非水性顔料配
合物、カラーフィルター、及び種子を着色するための、
請求項４又は５に記載の式（Ｉ）で表されるジアゾ着色
剤の使用。
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