JP2012067140A - 1,2−二置換イミダゾールの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】アンモニア、炭素数1〜20のアルキル基含有アミン、脂肪族アルデヒドおよびグリオキザールを添加して反応させることにより1,2−二置換イミダゾールを製造する方法である。上記敷液に、前記脂肪族アルデヒドの一部及び前記グリオキザールの一部を添加して0〜50℃で一段目の反応を行った後、次いで、前記反応系に、一段目の反応温度よりも10〜50℃高い温度で残りの脂肪族アルデヒドおよび残りのグリオキザールを添加して二段目の反応を行う。
【選択図】なし
Description
なお、下記例中、「部」、「%」とあるのは、断りのない限り重量基準を意味する。
〔参考例1〕
40%メチルアミン水溶液77.8g(1mol)と、25%アンモニア水溶液68.0g(1mol)を投入した反応容器に、70%アセトアルデヒド水溶液12.6g(0.2mol)を20℃の温度条件下で加え、15分間反応させた(1段目の反応工程)。その後50℃に昇温した後で、70%アセトアルデヒド水溶液62.6g(1mol)と、40%グリオキザール水溶液145.0g(1mol)をライン混合しながら3時間かけて添加し、さらに2時間反応させることにより、反応混合物を得た。そして、上記反応混合物をガスクロマトグラフで定量した結果、1,2−ジメチルイミダゾールが87g(収率90%)含有されていた。それ以外に副生成物として、1−メチルイミダゾールを0.82g(収率1.0%)含有していた。
〔一段目の反応工程において、脂肪族アルデヒドとグリオキザールを用いた例〕
40%メチルアミン水溶液77.8g(1mol)と、25%アンモニア水溶液68.0g(1mol)を投入した反応容器に、70%アセトアルデヒド水溶液12.6g(0.2mol)を加え、次いで、40%グリオキザール水溶液14.5g(0.1mol)を20℃の温度条件で加え、15分間反応させた(1段目の反応工程)。その後50℃に昇温した後で、70%アセトアルデヒド水溶液62.6g(1mol)と、40%グリオキザール水溶液130.5g(0.9mol)をライン混合しながら3時間かけて添加し、さらに2時間反応させることにより、反応混合物を得た。そして、上記反応混合物をガスクロマトグラフで定量した結果、1,2−ジメチルイミダゾールが88g(収率92%)含有されていた。それ以外に副生成物として、1−メチルイミダゾールを1.2g(収率1.5%)含有していた。
〔一段目の反応工程において、脂肪族アルデヒドとグリオキザールを用いた例〕
40%メチルアミン水溶液77.8g(1mol)と、25%アンモニア水溶液68.0g(1mol)を投入した反応容器に、70%アセトアルデヒド水溶液31.5g(0.5mol)を加え、次いで、40%グリオキザール水溶液14.5g(0.1mol)を20℃の温度条件で加え、15分間反応させた(1段目の反応工程)。その後50℃に昇温した後で、70%アセトアルデヒド水溶液62.6g(1mol)と、40%グリオキザール水溶液130.5g(0.9mol)をライン混合しながら3時間かけて添加し、さらに2時間反応させることにより、反応混合物を得た。そして、上記反応混合物をガスクロマトグラフで定量した結果、1,2−ジメチルイミダゾールが82g(収率85%)含有されていた。それ以外に副生成物として、1−メチルイミダゾールを0.57g(収率0.7%)含有していた。
40%メチルアミン水溶液77.8g(1mol)と、25%アンモニア水溶液68.0g(1mol)を投入した反応容器を、50℃に昇温した後に、70%アセトアルデヒド水溶液75.2g(1.2mol)と、40%グリオキザール水溶液145.0g(1mol)をライン混合しながら3時間かけて添加し、さらに2時間反応させることにより、反応混合物を得た。そして、上記反応混合物をガスクロマトグラフで定量した結果、1,2−ジメチルイミダゾールが84.6g(収率85%)含有されていた。それ以外に副生成物として、1−メチルイミダゾールを4.1g(収率5%)含有していた。
なお、上記においては、副生成物として1−メチルイミダゾールを多量に生成していたため、目的物である1,2−ジメチルイミダゾールとの分離が非常に困難となるものである。
Claims (3)
- アンモニア、炭素数1〜20のアルキル基含有アミン、脂肪族アルデヒドおよびグリオキザールを反応させて1,2−二置換イミダゾールを製造する方法において、アンモニアおよび炭素数1〜20のアルキル基含有アミンを含有する敷液に、前記脂肪族アルデヒドの一部および前記グリオキザールの一部を添加して0〜50℃で一段目の反応を行った後、次いで、前記反応系に、一段目の反応温度よりも10〜50℃高い温度で残りの脂肪族アルデヒドおよび残りのグリオキザールを添加して二段目の反応を行うことを特徴とする1,2−二置換イミダゾールの製造方法。
- 1位置換,2位無置換−イミダゾールの含有量が、1,2−二置換イミダゾールに対して、2重量%以下である請求項1記載の1,2−二置換イミダゾールの製造方法。
- 一段目の反応工程におけるグリオキザールの添加量が、一段目の反応工程で添加する脂肪族アルデヒドの添加量に対して、1〜50重量%である請求項1または2記載の1,2−二置換イミダゾールの製造方法。
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