JP2012031121A - 置換ボレート含有イオン液体並びにイオン液体の使用方法及び製造方法 - Google Patents
置換ボレート含有イオン液体並びにイオン液体の使用方法及び製造方法 Download PDFInfo
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- REACWASHYHDPSQ-UHFFFAOYSA-N CCCC[n+]1ccccc1 Chemical compound CCCC[n+]1ccccc1 REACWASHYHDPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Abstract
Description
すなわち、本発明は以下のとおりである。
で表されるイミダゾリウム;下記一般式(2):
で表されるピリジニウム;下記一般式(3):
で表されるピロリジニウム;下記一般式(4):
で表されるピペリジニウム;下記一般式(5):
で表されるアンモニウム;及び下記一般式(6):
で表されるホスホニウムから成る群より選ばれるカチオン;並びに
下記一般式(7):
で表されるボレート
を含むイオン液体。
で表されるハロゲン化合物、下記一般式(9):
で表されるハロゲン化合物、下記一般式(10):
で表されるハロゲン化合物、下記一般式(11):
で表されるハロゲン化合物、下記一般式(12):
で表されるハロゲン化合物、下記一般式(13):
で表されるハロゲン化合物から成る群より選ばれるハロゲン化合物;並びに
下記一般式(14):
で表されるボレート塩を混合する工程を含む、[1]に記載のイオン液体の製造方法。
本発明のイオン液体に含まれるイミダゾリウムは、下記一般式(1):
で表される。
本発明のイオン液体に含まれるピリジニウムは、下記一般式(2):
で表される。
本発明のイオン液体に含まれるピロリジニウムは、下記一般式(3):
で表される。
本発明のイオン液体に含まれるピペリジニウムは、下記一般式(4):
で表される。
本発明のイオン液体に含まれるアンモニウムは、下記一般式(5):
で表される。
本発明のイオン液体に含まれるホスホニウムは、下記一般式(6):
で表される。
前記一般式(1)〜(6)で表されるカチオンの置換基R1〜R32において、炭素数1〜20個の炭化水素基の「炭化水素基」とは、飽和炭化水素基、不飽和炭化水素基、又は芳香族炭化水素基をいう。
−CH3
−CH2CH3
−(CH2)2CH3
−CH(CH3)2
−(CH2)3CH3
−CH2CH(CH3)2
−C(CH3)3
−(CH2)4CH3
−(CH2)5CH3
−(CH2)6CH3
−(CH2)7CH3
−(CH2)8CH3
−(CH2)9CH3
−(CH2)10CH3
−(CH2)11CH3
−(CH2)12CH3
−(CH2)13CH3
−(CH2)14CH3
−(CH2)15CH3
−(CH2)16CH3
−(CH2)17CH3
−(CH2)18CH3
−(CH2)19CH3
が挙げられる。
−CH2CH=CH2
−(CH2)2CH=CH2
−(CH2)3CH=CH2
−(CH2)4CH=CH2
−(CH2)5CH=CH2
−(CH2)6CH=CH2
−(CH2)7CH=CH2
−(CH2)8CH=CH2
−(CH2)9CH=CH2
−(CH2)10CH=CH2
−(CH2)11CH=CH2
−(CH2)12CH=CH2
−(CH2)13CH=CH2
−(CH2)14CH=CH2
−(CH2)15CH=CH2
−(CH2)16CH=CH2
−(CH2)17CH=CH2
−(CH2)18CH=CH2
が挙げられる。
−CH2CH2OCH3
−(CH2CH2O)2CH3
−(CH2CH2O)3CH3
−(CH2CH2O)4CH3
−(CH2CH2O)5CH3
−(CH2CH2O)6CH3
−(CH2CH2O)7CH3
−(CH2CH2O)8CH3
−(CH2CH2O)9CH3
−CH2CH2OCH2CH3
−(CH2CH2O)2CH2CH3
−(CH2CH2O)3CH2CH3
−(CH2CH2O)4CH2CH3
−(CH2CH2O)5CH2CH3
−(CH2CH2O)6CH2CH3
−(CH2CH2O)7CH2CH3
−(CH2CH2O)8CH2CH3
−(CH2CH2O)9CH2CH3
が挙げられる。
1−エチル−3−メチルイミダゾリウム
1−プロピル−3−メチルイミダゾリウム
1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム
1−ヘキシル−3−メチルイミダゾリウム
1−メチル−3−オクチルイミダゾリウム
1−デシル−3−メチルイミダゾリウム
1−ドデシル−3−メチルイミダゾリウム
1−メチル−3−テトラデシルイミダゾリウム
1−ヘキサデシル−3−メチルイミダゾリウム
1−オクタデシル−3−メチルイミダゾリウム
1−アリル−3−メチルイミダゾリウム
1−アリル−3−エチルイミダゾリウム
1−アリル−3−ブチルイミダゾリウム
1,3−ジアリルイミダゾリウム
1−ベンジル−3−メチルイミダゾリウム
1,2,3−トリメチルイミダゾリウム
1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリウム
1,2−ジメチル−3−プロピルイミダゾリウム
1−ブチル−2,3−ジメチルイミダゾリウム
1−ヘキシル−2,3−ジメチルイミダゾリウム
1,3−ジデシル−2−メチルイミダゾリウム
が挙げられる。
1−エチルピリジニウム
1−プロピルピリジニウム
1−ブチルピリジニウム
1−ペンチルピリジニウム
1−ヘキシルピリジニウム
1−ヘプチルピリジニウム
1−オクチルピリジニウム
1−ノニルピリジニウム
1−デシルピリジニウム
1−エチル−3−メチルピリジニウム
1−エチル−4−メチルピリジニウム
1−プロピル−3−メチルピリジニウム
1−プロピル−4−メチルピリジニウム
1−ブチル−2−メチルピリジニウム
1−ブチル−3−メチルピリジニウム
1−ブチル−4−メチルピリジニウム
が挙げられる。
1,1−ジメチルピロリジニウム
1−エチル−1−メチルピロリジニウム
1−メチル−1−プロピルピロリジニウム
1−ブチル−1−メチルピロリジニウム
1−メチル−1−ペンチルピロリジニウム
1−ヘキシル−1−メチルピロリジニウム
1−メチル−1−オクチルピロリジニウム
1−メチル−1−ノニルピロリジニウム
1−デシル−1−メチルピロリジニウム
が挙げられる。
1−メチル−1−プロピルピペリジニウム
1−ブチル−1−メチルピペリジニウム
1−メチル−1−ペンチルピペリジニウム
1−ヘキシル−1−メチルピペリジニウム
1−メチル−1−オクチルピペリジニウム
1−メチル−1−ノニルピペリジニウム
1−デシル−1−メチルピペリジニウム
1−メトキシエチル−1−メチルピペリジニウム
が挙げられる。
テトラメチルアンモニウム
テトラエチルアンモニウム
テトラブチルアンモニウム
ブチルトリメチルアンモニウム
エチルジメチルプロピルアンモニウム
トリブチルメチルアンモニウム
メチルトリオクチルアンモニウム
N,N−ジエチル−N−メチル−N−(2−メトキシエチル)アンモニウム
が挙げられる。
テトラブチルホスホニウム
テトラオクチルホスホニウム
トリエチルペンチルホスホニウム
トリエチルオクチルホスホニウム
トリブチルメチルホスホニウム
トリイソブチルメチルホスホニウム
トリブチルエチルホスホニウム
トリブチルテトラデシルホスホニウム
トリヘキシルテトラデシルホスホニウム
が挙げられる。
1−エチル−3−メチルイミダゾリウム
1−プロピル−3−メチルイミダゾリウム
1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム
1−ヘキシル−3−メチルイミダゾリウム
1−メチル−3−オクチルイミダゾリウム
1−デシル−3−メチルイミダゾリウム
1−ドデシル−3−メチルイミダゾリウム
1−メチル−3−テトラデシルイミダゾリウム
1−ヘキサデシル−3−メチルイミダゾリウム
1−オクタデシル−3−メチルイミダゾリウム
が挙げられる。
1−エチルピリジニウム
1−プロピルピリジニウム
1−ブチルピリジニウム
1−ヘキシルピリジニウム
1−エチル−4−メチルピリジニウム
1−プロピル−4−メチルピリジニウム
1−ブチル−2−メチルピリジニウム
1−ブチル−4−メチルピリジニウム
が挙げられる。
1−エチル−1−メチルピロリジニウム
1−メチル−1−プロピルピロリジニウム
1−ブチル−1−メチルピロリジニウム
が挙げられる。
1−メチル−1−プロピルピペリジニウム
1−ブチル−1−メチルピペリジニウム
1−メトキシエチル−1−メチルピペリジニウム
が挙げられる。
テトラエチルアンモニウム
テトラブチルアンモニウム
ブチルトリメチルアンモニウム
エチルジメチルプロピルアンモニウム
トリブチルメチルアンモニウム
メチルトリオクチルアンモニウム
が挙げられる。
トリエチルペンチルホスホニウム
トリエチルオクチルホスホニウム
トリブチルメチルホスホニウム
トリブチルエチルホスホニウム
トリブチルテトラデシルホスホニウム
トリヘキシルテトラデシルホスホニウム
が挙げられる。
本発明のイオン液体に含まれるボレートは、下記一般式(7):
で表される。
前記一般式(7)で表されるボレートの置換基R’1〜R’4において、「1〜20個の炭素数を有し、且つフッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基」とは、1〜20個の炭素数を有し、且つ下記多フッ化官能基:
多フッ化カルボキレート基
多フッ化スルホネート基
多フッ化アルコラート基
多フッ化フェニル基
多フッ化フェノレート基
多フッ化スルホンイミド基
多フッ化スルホニルメチド基
のいずれかであることをいう。
CF3CO2−
F(CF2)2CO2−
F(CF2)3CO2−
F(CF2)4CO2−
F(CF2)5CO2−
F(CF2)6CO2−
F(CF2)7CO2−
F(CF2)8CO2−
HCF2CO2−
H(CF2)2CO2−
CF3CFHCO2−
CF3CF2O(CF2)2CO2−
CF3CF2O(CF2)3CO2−
CF3CF2O(CF2)4CO2−
CF3CF2O(CF2)5CO2−
CF3CF2O(CF2)6CO2−
CF3CF2OCF2CF(CF3)O(CF2)2CO2−
CF3CF2OCF2CF(CF3)O(CF2)3CO2−
CF3CF2OCF2CF(CF3)O(CF2)4CO2−
CF3CF2OCF2CF(CF3)O(CF2)5CO2−
CF3CF2OCF2CF(CF3)O(CF2)6CO2−
HCF2CF2O(CF2)2CO2−
CF3CFHO(CF2)3CO2−
HCF2CF2O(CF2)3CO2−
CF3CFHO(CF2)4CO2−
HCF2CF2O(CF2)4CO2−
CF3CFHO(CF2)5CO2−
HCF2CF2O(CF2)5CO2−
CF3CFHO(CF2)6CO2−
HCF2CF2O(CF2)6CO2−
HCF2CF2OCF2CF(CF3)O(CF2)2CO2−
CF3CFHOCF2CF(CF3)O(CF2)3CO2−
HCF2CF2OCF2CF(CF3)O(CF2)3CO2−
CF3CFHOCF2CF(CF3)O(CF2)4CO2−
HCF2CF2OCF2CF(CF3)O(CF2)4CO2−
CF3CFHOCF2CF(CF3)O(CF2)5CO2−
HCF2CF2OCF2CF(CF3)O(CF2)5CO2−
CF3CFHOCF2CF(CF3)O(CF2)6CO2−
HCF2CF2OCF2CF(CF3)O(CF2)6CO2−
CH3OCO(CF2)2CO2−
CH3OCO(CF2)3CO2−
CH3OCO(CF2)4CO2−
CH3OCO(CF2)5CO2−
CH3OCO(CF2)6CO2−
C2H5OCOCF2CO2−
C2H5OCO(CF2)2CO2−
C2H5OCO(CF2)3CO2−
C2H5OCO(CF2)4CO2−
C2H5OCO(CF2)5CO2−
FSO2(CF2)2CO2−
FSO2(CF2)3CO2−
FSO2(CF2)4CO2−
FSO2(CF2)5CO2−
が挙げられる。
CF3SO3−
F(CF2)2SO3−
F(CF2)3SO3−
F(CF2)4SO3−
F(CF2)5SO3−
F(CF2)6SO3−
F(CF2)7SO3−
F(CF2)8SO3−
HCF2SO3−
H(CF2)2SO3−
CF3CFHSO3−
CF3CFHCF2SO3−
CF3CF2O(CF2)3SO3−
CF3CF2O(CF2)4SO3−
CF3CF2O(CF2)5SO3−
CF3CF2O(CF2)6SO3−
CF3CF2OCF2CF(CF3)O(CF2)2SO3−
CF3CF2OCF2CF(CF3)O(CF2)3SO3−
CF3CF2OCF2CF(CF3)O(CF2)4SO3−
CF3CF2OCF2CF(CF3)O(CF2)5SO3−
CF3CF2OCF2CF(CF3)O(CF2)6SO3−
HCF2CF2O(CF2)2SO3−
CF3CFHO(CF2)3SO3−
HCF2CF2O(CF2)3SO3−
CF3CFHO(CF2)4SO3−
HCF2CF2O(CF2)4SO3−
CF3CFHO(CF2)5SO3−
HCF2CF2O(CF2)5SO3−
CF3CFHO(CF2)6SO3−
HCF2CF2O(CF2)6SO3−
HCF2CF2OCF2CF(CF3)O(CF2)2SO3−
CF3CFHOCF2CF(CF3)O(CF2)3SO3−
HCF2CF2OCF2CF(CF3)O(CF2)3SO3−
CF3CFHOCF2CF(CF3)O(CF2)4SO3−
HCF2CF2OCF2CF(CF3)O(CF2)4SO3−
CF3CFHOCF2CF(CF3)O(CF2)5SO3−
HCF2CF2OCF2CF(CF3)O(CF2)5SO3−
CF3CFHOCF2CF(CF3)O(CF2)6SO3−
HCF2CF2OCF2CF(CF3)O(CF2)6SO3−
が挙げられる。
HCF2O−
(CF3)2CHO−
CF3CH2O−
F(CF2)2CH2O−
F(CF2)3CH2O−
F(CF2)4CH2O−
F(CF2)5CH2O−
F(CF2)6CH2O−
F(CF2)7CH2O−
F(CF2)8CH2O−
F(CF2)9CH2O−
F(CF2)11CH2O−
F(CF2)12CH2O−
F(CF2)13CH2O−
F(CF2)14CH2O−
F(CF2)15CH2O−
F(CF2)16CH2O−
F(CF2)17CH2O−
F(CF2)18CH2O−
F(CF2)19CH2O−
F(CF2)2(CH2)2−
F(CF2)3(CH2)2O−
F(CF2)4(CH2)2O−
F(CF2)5(CH2)2O−
F(CF2)6(CH2)2O−
F(CF2)7(CH2)2O−
F(CF2)8(CH2)2O−
F(CF2)9(CH2)2O−
F(CF2)10(CH2)2O−
F(CF2)11(CH2)2O−
F(CF2)12(CH2)2O−
F(CF2)13(CH2)2O−
F(CF2)14(CH2)2O−
F(CF2)15(CH2)2O−
F(CF2)16(CH2)2O−
F(CF2)17(CH2)2O−
F(CF2)18(CH2)2O−
H(CF2)2CH2O−
CF3CFHCH2O−
CF3CFHCF2CH2O−
CF3CF2O(CF2)2CH2O−
CF3CF2O(CF2)3CH2O−
CF3CF2O(CF2)4CH2O−
CF3CF2O(CF2)5CH2O−
CF3CF2O(CF2)6CH2O−
CF3CF2OCF2CF(CF3)O(CF2)3CH2O−
CF3CF2OCF2CF(CF3)O(CF2)4CH2O−
CF3CF2OCF2CF(CF3)O(CF2)5CH2O−
CF3CF2OCF2CF(CF3)O(CF2)6CH2O−
CF3CFHO(CF2)2CH2O−
HCF2CF2O(CF2)2CH2O−
CF3CFHO(CF2)3CH2O−
HCF2CF2O(CF2)3CH2O−
CF3CFHO(CF2)4CH2O−
HCF2CF2O(CF2)4CH2O−
CF3CFHO(CF2)5CH2O−
HCF2CF2O(CF2)5CH2O−
CF3CFHO(CF2)6CH2O−
HCF2CF2O(CF2)6CH2O−
HCF2CF2OCF2CF(CF3)O(CF2)2CH2O−
CF3CFHOCF2CF(CF3)O(CF2)3CH2O−
HCF2CF2OCF2CF(CF3)O(CF2)3CH2O−
CF3CFHOCF2CF(CF3)O(CF2)4CH2O−
HCF2CF2OCF2CF(CF3)O(CF2)4CH2O−
CF3CFHOCF2CF(CF3)O(CF2)5CH2O−
HCF2CF2OCF2CF(CF3)O(CF2)5CH2O−
CF3CFHOCF2CF(CF3)O(CF2)6CH2O−
HCF2CF2OCF2CF(CF3)O(CF2)6CH2O−
が挙げられる。
−N(SO2CF3)SO2F
−N(SO2CF3)2
−N(SO2CF2CF3)SO2F
−N(SO2CF2CF3)SO2CF3
−N(SO2CF2CF3)2
−N[SO2(CF2)2CF3]SO2F
−N[SO2(CF2)2CF3]SO2CF3
−N[SO2(CF2)2CF3]SO2CF2CF3
−N[SO2(CF2)2CF3]2
−N[SO2(CF2)3CF3]SO2F
−N[SO2(CF2)3CF3]SO2CF3
−N[SO2(CF2)3CF3]SO2CF2CF3
−N[SO2(CF2)3CF3]SO2(CF2)2CF3
−N[SO2(CF2)3CF3]2
−N[SO2(CF2)4CF3]SO2CF3
−N[SO2(CF2)4CF3]SO2CF2CF3
−N[SO2(CF2)4CF3]SO2(CF2)2CF3
−N[SO2(CF2)4CF3]SO2(CF2)3CF3
−N[SO2(CF2)4CF3]2
−N[SO2(CF2)5CF3]SO2F
−N[SO2(CF2)5CF3]SO2CF3
−N[SO2(CF2)5CF3]SO2CF2CF3
−N[SO2(CF2)5CF3]SO2(CF2)2CF3
−N[SO2(CF2)5CF3]SO2(CF2)3CF3
−N[SO2(CF2)5CF3]SO2(CF2)4CF3
−N[SO2(CF2)5CF3]2
−N[SO2(CF2)6CF3]SO2CF3
−N[SO2(CF2)6CF3]SO2CF2CF3
−N[SO2(CF2)6CF3]SO2(CF2)2CF3
−N[SO2(CF2)6CF3]SO2(CF2)3CF3
−N[SO2(CF2)6CF3]SO2(CF2)4CF3
−N[SO2(CF2)6CF3]SO2(CF2)5CF3
−N[SO2(CF2)6CF3]2
−N[SO2(CF2)7CF3]SO2F
−N[SO2(CF2)7CF3]SO2CF3
−N[SO2(CF2)7CF3]SO2CF2CF3
−N[SO2(CF2)7CF3]SO2(CF2)2CF3
−N[SO2(CF2)7CF3]SO2(CF2)3CF3
−N[SO2(CF2)7CF3]SO2(CF2)4CF3
−N[SO2(CF2)7CF3]SO2(CF2)5CF3
−N[SO2(CF2)7CF3]SO2(CF2)6CF3
−N(SO2CF2CF2H)SO2F
−N(SO2CF2CF2H)SO2CF3
−N(SO2CF2CF2H)SO2CF2H
−N(SO2CF2CF2H)SO2CF2CF3
−N(SO2CF2CF2H)2
−N(SO2CF2CF2H)SO2CFHCF3
−N(SO2CF2CF2H)SO2(CF2)2CF3
−N(SO2CF2CF2H)SO2(CF2)3CF3
−N(SO2CF2CF2H)SO2(CF2)4CF3
−N(SO2CF2CF2H)SO2(CF2)5CF3
−N(SO2CF2CF2H)SO2(CF2)6CF3
−N(SO2CF2CF2H)SO2(CF2)7CF3
−N(SO2CFHCF3)SO2CF3
−N(SO2CFHCF3)SO2CF2H
−N(SO2CFHCF3)SO2CF2CF3
−N(SO2CFHCF3)SO2CF2CF2H
−N(SO2CFHCF3)2
−N(SO2CFHCF3)SO2(CF2)2CF3
−N(SO2CFHCF3)SO2(CF2)3CF3
−N(SO2CFHCF3)SO2(CF2)4CF3
−N(SO2CFHCF3)SO2(CF2)5CF3
−N(SO2CFHCF3)SO2(CF2)6CF3
−N(SO2CFHCF3)SO2(CF2)7CF3
(CF3SO2)3C−
(C2F5SO2)3C−
(C3F7SO2)3C−
(C4F9SO2)3C−
が挙げられる。
多フッ化カルボキレート基、
多フッ化スルホネート基、
多フッ化アルコラート基、及び
多フッ化フェノレート基
のいずれかであり、より好ましくは、2〜20個の炭素数を有し、且つ
多フッ化カルボキレート基、及び
多フッ化アルコラート基
のいずれかであり、特に好ましくは、2〜10個の炭素数を有する多フッ化アルコラート基であり、最も好ましくは、(CF3)2CHO−基である。
−OCH2CH2OCH3
−O(CH2CH2O)2CH3
−O(CH2CH2O)3CH3
−O(CH2CH2O)4CH3
−O(CH2CH2O)5CH3
−O(CH2CH2O)6CH3
−O(CH2CH2O)7CH3
−O(CH2CH2O)7.2CH3
−O(CH2CH2O)8CH3
−O(CH2CH2O)9CH3
−O(CH2CH2O)11CH3
−O(CH2CH2O)12CH3
−O(CH2CH2O)13CH3
−O(CH2CH2O)14CH3
−O(CH2CH2O)15CH3
−O(CH2CH2O)16CH3
−O(CH2CH2O)17CH3
−O(CH2CH2O)18CH3
−O(CH2CH2O)19CH3
−OCH2CH2OCH2CH3
−O(CH2CH2O)3CH2CH3
−O(CH2CH2O)4CH2CH3
−O(CH2CH2O)5CH2CH3
−O(CH2CH2O)6CH2CH3
−O(CH2CH2O)7CH2CH3
−O(CH2CH2O)8CH2CH3
−O(CH2CH2O)9CH2CH3
−O(CH2CH2O)10CH2CH3
−O(CH2CH2O)11CH2CH3
−O(CH2CH2O)12CH2CH3
−O(CH2CH2O)13CH2CH3
−O(CH2CH2O)14CH2CH3
−O(CH2CH2O)15CH2CH3
−O(CH2CH2O)16CH2CH3
−O(CH2CH2O)17CH2CH3
−O(CH2CH2O)18CH2CH3
−O(CH2CH2O)19CH2CH3
−OCH2CH(CH3)OCH3
−O(CH2CH(CH3)O)3CH3
−O(CH2CH(CH3)O)4CH3
−O(CH2CH(CH3)O)5CH3
−O(CH2CH(CH3)O)6CH3
−O(CH2CH(CH3)O)7CH3
−O(CH2CH(CH3)O)8CH3
−O(CH2CH(CH3)O)9CH3
−O(CH2CH(CH3)O)10CH3
−O(CH2CH(CH3)O)11CH3
−O(CH2CH(CH3)O)12CH3
−O(CH2CH(CH3)O)13CH3
が挙げられる。
1)置換ボレートが嵩高いため、電荷が非局在化し、静電相互作用又はファンデルワールス力によりCO2を引き付ける力が強くなり、CO2の吸収能力が高くなった;
2)置換ボレートの少なくとも1つの置換基がフッ素原子含有電子吸引性基であるため、CO2とフッ素原子との静電相互作用が高くなり、CO2の吸収能力が高められた;及び
3)置換ボレートの少なくとも1つの置換基がエーテル結合を有するアルコキシ基であるため、側鎖の自由回転が起こりやすく、CO2が入り込む自由体積が広がった
等が挙げられる。
で表されるハロゲン化合物、下記一般式(9):
で表されるハロゲン化合物、下記一般式(10):
で表されるハロゲン化合物、下記一般式(11):
で表されるハロゲン化合物、下記一般式(12):
で表されるハロゲン化合物、下記一般式(13):
で表されるハロゲン化合物から成る群より選ばれるハロゲン化合物;並びに
下記一般式(14):
で表されるボレート塩を溶媒存在下で接触・混合させることにより、製造することができる(下記スキーム1〜6を参照)。
1H NMR、 19F NMRによる分子構造解析
測定装置:JNM−GSX400G型核磁気共鳴装置(日本電子株式会社製)
溶媒:重クロロホルム、重メタノール
基準物質:テトラメチルシラン(1H NMR)、フレオン−11(CFCl3、19F NMR)
1)LiB[OCH(CF3)2]2[O(CH2CH2O)3CH3]2の合成
窒素雰囲気下、−78℃に冷却したLiBH4(1.20g、55.10mmol)のテトラヒドロフラン(THF)(40ml)溶液に、トリエチレングリコールモノメチルエーテル[HO(CH2CH2O)3CH3](18.09g、110.19mmol)を滴下した。滴下終了後、30℃まで温度を上げ、さらに12時間撹拌した。次に、この反応混合物を再び−78℃に冷却した後、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノール(18.52g、110.19mmol)を滴下した。滴下終了後、30℃まで温度を上げ、さらに12時間撹拌した。得られた反応混合物からTHFを減圧留去すると、無色透明な粘性液体であるLiB[OCH(CF3)2]2[O(CH2CH2O)3CH3]2が36.93g(収率99%)得られた。
1H NMR 0.96ppm(t、3H)、1.34ppm(m、2H)、1.81ppm(m、2H)、3.37ppm(s、6H)、3.55−3.73ppm(m、24H)、3.90ppm(s、3H)、4.11ppm(m、2H)、4.37ppm(m、2H)、7.23ppm(s、1H)、7.26ppm(s、1H)、9.27ppm(s、1H)
19F NMR −76.70ppm(d、12F)
1)LiB[OCH(CF3)2]2[O(CH2CH2O)4CH3]2の合成
実施例1の1)において、トリエチレングリコールモノメチルエーテルの代わりに、テトラエチレングリコールモノメチルエーテル[HO(CH2CH2O)4CH3](24.82g、110.19mmol)を用いた以外は、実施例1の1)と同様な操作を行い、LiB[OCH(CF3)2]2[O(CH2CH2O)4CH3]2(41.80g、収率99%)を得た。
1H NMR 0.96ppm(t、3H)、1.35ppm(m、2H)、1.81ppm(m、2H)、3.37ppm(s、6H)、3.54−3.73ppm(m、32H)、3.91ppm(s、3H)、4.14ppm(m、2H)、4.38ppm(m、2H)、7.21ppm(s、1H)、7.23ppm(s、1H)、9.10ppm(s、1H)
19F NMR −76.70ppm(d、12F)
1)LiB[OCH(CF3)2]2[O(CH2CH2O)7.2CH3]2の合成
実施例1の1)において、トリエチレングリコールモノメチルエーテルの代わりに、オリゴ(エチレングリコール)モノメチルエーテル[HO(CH2CH2O)7.2CH3](平均分子量350、38.57g、110.19mmol)を用いた以外は、実施例1の1)と同様な操作を行い、LiB[OCH(CF3)2]2[O(CH2CH2O)7.2CH3]2(57.27g、収率99%)を得た。
1) LiB[OCH(CF3)2]3[O(CH2CH2O)3CH3]の合成
窒素雰囲気下、−78℃に冷却したLiBH4(1.20g、55.10mmol)のテトラヒドロフラン(THF)(40ml)溶液に、トリエチレングリコールモノメチルエーテル[HO(CH2CH2O)3CH3](9.05g、55.10mmol)を滴下した。滴下終了後、30℃まで温度を上げ、さらに12時間撹拌した。次にこの反応混合物を再び−78℃に冷却した後、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノール(27.78g、165.3mmol)を滴下した。滴下終了後、30℃まで温度を上げ、さらに12時間撹拌した。得られた反応混合物からTHFを減圧留去すると、無色透明な粘性液体LiB[OCH(CF3)2]3[O(CH2CH2O)3CH3](34.43g、収率98.8%)を得た。
1H NMR 0.96ppm(t、3H)、1.36ppm(m、2H)、1.82ppm(m、2H)、3.38ppm(s、3H)、3.55−3.73ppm(m、12H)、3.90ppm(s、3H)、4.13ppm(m、2H)、4.39ppm(m、3H)、7.20ppm(s、1H)、7.22ppm(s、1H)、9.01ppm(s、1H)
19F NMR −76.87ppm(d、18F)
1H NMR 1.89ppm(t、12H)、3.87−3.92ppm(m、8H)、3.94ppm(s、6H)、4.11−4.26ppm(m、24H)、5.25ppm(m、2H)
19F NMR −77.04ppm(d、12F)
1H NMR 1.61ppm(t、3H)、2.00−2.06ppm(m、2H)、2.28−2.34ppm(m、4H)、2.51ppm(m、4H)、3.68ppm(s、3H)、3.95ppm(s、6H)、3.98−4.01ppm(m、6H)、4.12−4.27ppm(m、24H)、5.19−5.22ppm(m、2H)
19F NMR − 77.11ppm(d、12F)
1H NMR 1.62ppm(t、3H)、2.46ppm(m、2H)、2.84ppm(m、4H)、3.69ppm(s、3H)、3.94−3.98ppm(m、8H)、4.13−4.28ppm(m、28H)、5.19−5.22ppm(m、2H)
19F NMR −77.14ppm(d、12F)
1H NMR 1.52−1.59ppm(m、12H)、1.93−2.14ppm(m、48H)、2.83−2.86ppm(m、8H)、4.00ppm(s、6H)、4.17−4.31ppm(m、24H)、5.28ppm(m、2H)
19F NMR −77.05ppm(d、12F)
1H NMR 0.96ppm(t、3H)、1.40ppm(m、2H)、2.02ppm(m、2H)、3.36ppm(s、6H)、3.53−3.71ppm(m、24H)、4.51ppm(m、2H)、4.85ppm(m、2H)、8.13ppm(m、2H)、8.53ppm(m、1H)、9.34ppm(m、2H)
19F NMR −76.22ppm(d、12F)
実施例1〜4で得られたイオン液体(P−1)〜(P−4)を各々の圧力容器に入れ、40℃に昇温後、所定圧(0.5〜2.0MPa)のCO2を導入し、2時間撹拌後、圧力変化を測定し、初期圧力と2時間攪拌後の圧力の差圧からイオン液体の単位体積(L)当たりのCO2吸収量(mol)を測定した。表1に1.25MPaにおけるCO2の吸収量を示した。
1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム ビストリフルオロメタンスルホンイミド(下記C−3)(関東化学株式会社製)、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム ヘキサフルオロホスフェート(下記C−4)(関東化学株式会社製)を各々の圧力容器に入れ、実施例10と同様の方法で、イオン液体の単位体積(L)当たりのCO2吸収量(mol)を測定した。表2に1.25MPaにおけるCO2の吸収量を示した。
Claims (7)
- 下記一般式(1):
で表されるイミダゾリウム;下記一般式(2):
で表されるピリジニウム;下記一般式(3):
で表されるピロリジニウム;下記一般式(4):
で表されるピペリジニウム;下記一般式(5):
で表されるアンモニウム;及び下記一般式(6):
で表されるホスホニウムから成る群より選ばれるカチオン;並びに
下記一般式(7):
で表されるボレート
を含むイオン液体。 - 前記一般式(7)において、前記1〜20個の炭素数を有し、且つフッ素原子含有電子吸引性基を有する置換基が、1〜20個の炭素数を有する多フッ化アルコラート基であり、そして前記1〜20個のエーテル結合を有する炭素数3〜40個のアルコキシ基を有する置換基が、−O(CH2CH2O)3CH3、−O(CH2CH2O)4CH3、又は−O(CH2CH2O)7.2CH3である、請求項1に記載のイオン液体。
- 前記1〜20個の炭素数を有する多フッ化アルコラート基が、−OCH(CF3)2である、請求項2に記載のイオン液体。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のイオン液体に、酸性ガス又は酸性ガスと非酸性ガスの混合ガスを接触させることにより、該酸性ガスを該イオン液体に吸収させる方法。
- 前記酸性ガスが、二酸化炭素である、請求項4に記載の方法。
- 下記一般式(8):
で表されるハロゲン化合物、下記一般式(9):
で表されるハロゲン化合物、下記一般式(10):
で表されるハロゲン化合物、下記一般式(11):
で表されるハロゲン化合物、下記一般式(12):
で表されるハロゲン化合物、下記一般式(13):
で表されるハロゲン化合物から成る群より選ばれるハロゲン化合物;並びに
下記一般式(14):
で表されるボレート塩を混合する工程を含む、請求項1に記載のイオン液体の製造方法。 - 前記一般式(14)において、前記Mが、リチウム、ナトリウム又はカリウムである、請求項6に記載の製造方法。
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