JP2012007080A - 偏光板形成用光硬化性接着剤及び偏光板 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】多官能脂環式エポキシ化合物(A)と単官能グリシジル化合物(B)とを含むカチオン重合性成分及び光重合開始剤を含有する光硬化性接着剤であって、前記カチオン重合性成分100重量%中に、前記多官能脂環式エポキシ化合物(A)を50重量%以上含み、前記カチオン重合性成分100重量%中に、前記単官能グリシジル化合物(B)由来のエポキシ基を0.01〜0.2個含み、有機溶剤を含有せず、粘度が10〜150mPa・sである、ことを特徴とする光硬化性接着剤及びそれを用いた偏光板。
【選択図】なし
Description
偏光板がロール状態で保管される時間は様々であるが、保管時に、巻き癖が発生すると、上記したその後の種々の加工の工程における生産性が著しく低下するため、巻き癖の少ない偏光板が求められる。
特許文献1記載の接着剤を用いると、長尺の硬化物を巻取りロール状にした場合、脂肪族エポキシ化合物は硬化性が良くないので、保管時に暗反応が進行し、巻き癖がつきやすいという問題があった。
このような薄膜の接着剤層を工業的に設けるには、光学接着剤を塗工する際マイクログラビアコーターを用いることが好ましい。小径グラビアコーターは、より細かい凹版を用いることによって薄膜を形成できる。しかし、接着剤の粘度が高いと、可能な限り細かい凹版(例えば500線/インチ)を用いても、0.1〜6μmの厚みの接着剤層を形成できない。
従って、0.1〜6μmの厚みの接着剤層を形成するためには接着剤の粘度を150mPa・s以下にする必要がある。
しかし、特許文献2記載の接着剤は極めて高粘度であり、塗工性に難があった。さらに、水素化(水添ともいう)ビスフェノール型エポキシ樹脂は硬化性が良くないので、保管時に暗反応が進行し、巻き癖がつきやすいという問題もあった。
一般的に脂環式エポキシ樹脂は、光硬化性が良い反面、粘度が200mPa・s以上と高い。
一方、脂環式エポキシ基を有しない多官能エポキシ樹脂は、光硬化性は低いが100mPa・s以下という低粘度のものがある。
そのため薄膜塗工をするために接着剤粘度を下げようとすると、脂環式エポキシ基を有しない多官能エポキシ樹脂含有量を増やさざるを得ない。しかし、その結果、硬化性が低下し、密着性不良や湿熱暴露するとPVA系偏光子と保護フィルムの間で剥離が発生する。さらには、脂環式エポキシ基を有しない多官能エポキシ樹脂を増やすと、硬化物中に未反応のエポキシ基が残存するため、長尺の硬化物を巻取りロール状にした場合、保管時に暗反応が進行し、巻き癖がつきやすいという問題があった。
そこで、硬化性を維持しようとすると、脂環式エポキシ樹脂を増やさざるを得なくなる。しかし、この場合、接着剤粘度が上がり、その結果薄膜塗工ができなくなる。
そこで、偏光板形成用の光硬化性接着剤には、実質的に有機溶剤を含有しない状態で低粘度であることが求められる。
すなわち、本発明は、ポリビニルアルコール系偏光子の両面が、光硬化性接着剤を硬化してなる接着層を介して保護フィルムでそれぞれ被覆されてなる偏光板であって、
前記光硬化性接着剤が、
多官能脂環式エポキシ化合物(A)と単官能グリシジル化合物(B)とを含むカチオン重合性成分及び光重合開始剤を含有する光硬化性接着剤であって、
前記カチオン重合性成分100重量%中に、前記多官能脂環式エポキシ化合物(A)を50重量%以上含み、
前記カチオン重合性成分100重量%中に、前記単官能グリシジル化合物(B)由来のエポキシ基を0.01〜0.2個含み、
実質的に有機溶剤を含有せず、粘度が10〜150mPa・sである、ことを特徴とする光硬化性接着剤に関する。
前記光硬化性接着剤が、
多官能脂環式エポキシ化合物(A)と単官能グリシジル化合物(B)とを含むカチオン重合性成分及び光重合開始剤を含有する光硬化性接着剤であって、
前記カチオン重合性成分100重量%中に、前記多官能脂環式エポキシ化合物(A)を50重量%以上含み、
前記カチオン重合性成分100重量%中に、前記単官能グリシジル化合物(B)由来のエポキシ基を0.01〜0.2個含み、
実質的に有機溶剤を含有せず、粘度が10〜150mPa・sである、ことを特徴とする偏光板に関する。
接着層は、光硬化性接着剤を硬化してなるものである。
本発明の光硬化性接着剤は、多官能脂環式エポキシ化合物(A)と単官能グリシジル化合物(B)とを含むカチオン重合性成分及び光重合開始剤を含有する光硬化性接着剤であって、
前記カチオン重合性成分100重量%中に、前記多官能脂環式エポキシ化合物(A)を50重量%以上含み、
前記カチオン重合性成分100重量%中に、前記単官能グリシジル化合物(B)由来のエポキシ基を0.01〜0.2個含有する。
3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル−5,5−スピロ−3,4−エポキシ)シクロヘキサン−メタ−ジオキサン、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)アジペート、ビス(3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル)アジペートなどが挙げられる。
本発明における光硬化性接着剤は、これらの材料を適宜組み合わせて使うことができる。
多官能脂環式エポキシ化合物(A)が50重量%よりも少ないと、接着力を確保できないばかりでなく、打抜き加工性が悪くなってしまう。一方、多官能脂環式エポキシ化合物(A)が多くなりすぎると、光硬化性接着剤が高粘度となり、薄膜塗工性が確保できない。
なお、多官能脂環式エポキシ化合物(A)としては、粘度が2000mPa・s以上のものが多く、150〜1000mPa・sのものが多い。
具体例としては、アリルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、O‐sec‐ブチルフェニルグリシジルエーテル、2エチルヘキシルグリシジルエーテル、C12〜13混合アルキルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、3‐メチル‐3,4‐エポキシブタン‐1‐オール、5,6‐エポキシ‐1‐ヘプタノール、7,8‐エポキシ‐1‐オクタノール、などが挙げられる。
本発明における光硬化性接着剤は、これらの材料を適宜組み合わせて使うことができる。
なお、単官能エポキシ化合物(B)としては、粘度が20mPa・s以下のものが好ましく、1〜10mPa・sのものが好ましい。
単官能グリシジル化合物(B)は、カチオン重合性成分100重量%中に、単官能グリシジル化合物(B)由来のエポキシ基が0.01〜0.2個となる範囲で含まれ、エポキシ基が0.05〜0.2個となる範囲で含まれることが好ましい。
単官能グリシジル化合物(B)由来のエポキシ基が0.01個未満、即ち、単官能グリシジル化合物(B)がほとんど含まれていないと、粘度低下効果がほとんど期待できない。一方、単官能グリシジル化合物(B)由来のエポキシ基が0.2個よりも多い、即ち、単官能グリシジル化合物(B)の含有量が多すぎると、硬化性が低下し、巻き癖を満足できない。
なお、脂環式以外の多官能グリシジル化合物(D)の中には、多官能脂環式エポキシ化合物(A)に比して比較的低粘度のものもある。しかし、前記単官能グリシジル化合物(B)の代わりに前記多官能グリシジル化合物(D)を、前記多官能グリシジル化合物(D)エポキシ基が0.01〜0.2個となる範囲で用いても、粘度低下が不十分で薄膜塗工性が確保できなかったり、硬化性が低下し、巻き癖が大きくなったりする。
本発明に用いるオキセタン化合物(C)としては、例えば、
3-エチル‐3‐ヒドロキシメチルオキセタン、1,4‐ビス[(3‐エチル‐3‐オキセタニル)メトキシメチル]ベンゼン、3-エチル‐3‐(フェノキシメチル)オキセタン、ジ(1‐エチル‐3‐オキセタニル)メチルエーテル、3-エチル‐3‐(2‐エチルヘキシロキシメチル)オキセタン、フェノールノボラックオキセタン、3‐エチル‐{(3‐トリエトキシシリルプロポキシ)メチル}オキセタン、などが挙げられる。
なお、オキセタン化合物(C)が水酸基を有していたとしても、オキセタンによる硬化性促進効果の方が顕著なので、単官能グリシジル化合物(B)とは異なり反応阻害の影響は極めて小さい。
光カチオン重合開始剤(E)としては、例えばUVACURE1590(ダイセル・サイテック製)、CPI−110P(サンアプロ製)、などのスルホニウム塩やIRGACURE250(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製)、WPI−113(和光純薬製)、Rp−2074(ローディア・ジャパン製)等のヨードニウム塩が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
光カチオン重合開始剤(E)の配合割合は、カチオン重合性成分、即ち、オキセタン化合物(C)を用いない場合には、多官能脂環式エポキシ化合物(A)と単官能グリシジル化合物(B)との合計100重量部に対して、オキセタン化合物(C)を用いる場合には、多官能脂環式エポキシ化合物(A)と単官能グリシジル化合物(B)及びオキセタン化合物(C)の合計100重量部に対して、0.5〜20重量部であり、0.5〜10重量部であることが好ましい。
接着層の膜厚を制御する方法として、機械的方法としては、
・グラビア方式:使用する版のセル(凹部)容積を小さくする、
・ダイコート方式:塗工機のヘッド部(接着剤の塗出部)と基材フィルムのギャップを狭くする、
・スピンコート方式:回転数を上げる、
等の方法が挙げられるが、いずれの方式も塗工膜厚と接着剤粘度は密接な関係があり、0.1〜6μmのような薄膜を得るためには接着剤の粘度が150mPa・s以下である必要がある。接着剤の粘度が150mPa・sより高くなるとどのような機械的方法を施しても膜厚は6μmより厚くなる。
本発明の偏光板に用いられるポリビニルアルコール系偏光子について説明する。
偏光子を形成するポリビニルアルコール系樹脂としては、ポリビニルアルコール、エチレン・ビニルアルコール共重合体などが挙げられるが、耐水性の点から、エチレン・ビニルアルコール共重合体が好ましい。ポリビニルアルコールとしては、酢酸基が数十%残存している部分ケン化ポリビニルアルコールや、酢酸基が残存しない完全ケン化ポリビニルアルコールや、水酸基が変性された変性ポリビニルアルコールなどが挙げられるが、特に限定されるものではない。ポリビニルアルコール系樹脂は、1種単独で使用することも、あるいは2種以上を併用することもできる。
本発明の偏光板に用いられる保護フィルムについて説明する。
保護フィルムは特に限定されず、具体的には、現在偏光板の保護フィルムとして最も広く用いられているトリアセチルセルロース等のアセチルセルロース系樹脂フィルムや、トリアセチルセルロースよりも透湿度の低い透明樹脂フィルムを用いることができる。
トリアセチルセルロースよりも透湿度の低い保護フィルムを構成する材料としては、例えば透明性、機械的強度、熱安定性、水分遮断性、等方性などに優れる熱可塑性樹脂が用いられる。このような熱可塑性樹脂の具体例としては、シクロオレフィン系樹脂、アクリル系樹脂が挙げられる。
なお、偏光子の両側に保護フィルムを設ける場合、その表裏で同じポリマー材料からなる保護フィルムを用いてもよく、異なるポリマー材料等からなる保護フィルムを用いてもよい。
(I)第1の保護フィルム(1)の一方の面に、光硬化性接着剤を塗工し、第1の硬化性接着剤層(2’)を形成し、
第2の保護フィルム(5)の一方の面に、光硬化性接着剤を塗工し、第2の硬化性接着剤層(4’)を形成し、
次いで、ポリビニルアルコール系偏光子(3)の各面に、第1の硬化性接着剤層(2’)及び第2の硬化性接着剤層(4’)を、同時に/または順番に重ね合わせた後、活性エネルギー線を照射し、第1の硬化性接着剤層(2’)及び第2の硬化性接着剤層(4’)を硬化することによって製造する方法。
(II)ポリビニルアルコール系偏光子(3)の一方の面に、光硬化性接着剤を塗工し、第1の硬化性接着剤層(2’)を形成し、形成された第1の硬化性接着剤層(2’)の表面を第1の保護フィルム(1)で覆い、次いでポリビニルアルコール系偏光子(3)の他方の面に、光硬化性接着剤を塗工し、第2の硬化性接着剤層(4’)を形成し、形成された第2の硬化性接着剤層(4’)の表面を第2の保護フィルム(2)で覆い、活性エネルギー線を照射し、第1の硬化性接着剤層(2’)及び第2の硬化性接着剤層(4’)を硬化することによって製造する方法。
(III)第1の保護フィルム(1)とポリビニルアルコール系偏光子(3)との間、および第2の保護フィルム(5)とポリビニルアルコール系偏光子(3)との間に、それぞれ接着剤を垂らした後、ロールの間を通過させ各層間に接着剤を広げる。次に活性エネルギー線を照射し、接着剤を硬化させることによって製造する方法。
[工程(a)]
工程(a)は、図2の(a)に示されるように、保護フィルム(1)及び(5)のそれぞれ片面に、接着剤層形成用の光硬化性接着剤を塗布し、必要に応じて乾燥等を行って、硬化性接着剤層(2’)、(4’)を具備する積層体(1’)、(5’)を得る工程である。
工程(b)は、図2の(b)に示されるように、ポリビニルアルコール系偏光子(3)の一方の面(図では上面)に、保護フィルム(1)と硬化性接着剤層(2’)とを具備する積層体(1’)を、
ポリビニルアルコール系偏光子(3)の他方の面(図では下面)に、保護フィルム(5)と硬化性接着剤層(4’)とを具備する積層体(5’)を、それぞれ重ね合わせる工程である。
工程(c)は、図2の(c)に示されるように、活性エネルギー線(6)を照射することにより、保護フィルム(1)、(5)とポリビニルアルコール系偏光子(3)とに挟まれた硬化性接着剤層(2’)、(4’)を硬化させ、接着剤層(2),(4)を形成させる工程である。
図では、保護フィルム(5)の側から活性エネルギー線(6)を照射する場合を示すが、保護フィルム(1)の側から活性エネルギー線(6)を照射してもよいし、両側から同時に、または順次活性エネルギー線(6)を照射してもよい。
活性エネルギー線の照射量は、特に限定されるものではないが、波長200〜450nm、照度1〜500mW/cm2の光を、照射量が10〜1000mJ/cm2となるように照射して露光することが好ましい。照射する活性エネルギー線の種類としては、可視光、紫外線、赤外線、X線、α線、β線、γ線等を用いることができるが、特に紫外線が好ましい。光の照射装置としては、例えば、高圧水銀ランプ、低圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、エキシマランプ等を用いることが好ましい。
活性エネルギー線(6)照射後、室温で1週間程度エージングすることもできる。
工程(c)を経ることにより、硬化性接着剤層(2’)、(4’)を硬化させて接着剤層(2),(4)とし、偏光子(3)と保護フィルム(1)及び(5)とが接着剤層(2),(4)を介して接着されてなる偏光板が完成する(図1、図2中の(d)参照)。
ホウ酸20重量部、ヨウ素0.2重量部、ヨウ化カリウム0.5重量部を水480重量部に溶解させて染色液を調整した。この染色液にPVAフィルム(ビニロンフィルム#40、アイセロ社製)を、30秒浸漬した後、フィルムを一方向に2倍に延伸し、乾燥させて、膜厚30μmのPVA偏光子を得た。
保護フィルム(1)として、日本ゼオン社製の紫外線吸収剤を含有しないシクロオレフィンフィルム、ゼオノアフィルム「ZF−14」(100μm)を用い、保護フィルム(5)として、富士TAC(株)製の紫外線吸収剤含有トリアセチルセルロース系フィルム:商品名「フジタック」:80μm」を使用し、それぞれその表面に60W・min/m2の放電量でコロナ処理を行い、表面処理後1時間以内に、表1に示す光硬化性接着剤をワイヤーバーコーター#3を用いて塗工し、硬化性接着剤層(2’)、(4’)を形成し、前記硬化性接着剤層(2’)と(4’)との間に上記のPVA偏光子を挟み、保護フィルム(1)/硬化性接着剤層(2’)/PVA系偏光子/硬化性接着剤層(4’)/保護フィルム(5)からなる積層体を得た。
保護フィルム(1)がブリキ板に接するように、この積層体の四方をセロハンテープで固定し、ブリキ板に固定した。
UV照射装置(東芝社製 高圧水銀灯)で最大照度400mW/cm2、積算光量700mJ/cm2の紫外線を保護フィルム(1)側から照射して、偏光板を作製した。
各接着剤層の厚みは、4μmとした。
各光硬化性接着剤1.2mlを測定用試料とし、E型粘度計を用いて、回転速度100〜0.5rpm、25℃で測定した。
光硬化性接着剤を小径グラビアコーター(版:550線/インチ、ピラミッド型彫刻版)を用いて50μmポリエステルフィルムに塗工した後、UV照射装置(東芝社製 高圧水銀灯)で最大照度500mW/cm2、積算光量800mJ/cm2の紫外線を照射し接着剤を硬化させた。膜厚計を用いて接着剤層の膜厚を測定し以下に示す基準で評価した。
2μm未満:◎
2μm以上〜4μm未満:○
4μm以上〜6μm未満:△
6μm以上:×
接着力は、JIS K6 854−4 接着剤−剥離接着強さ試験方法−第4部:浮動ローラー法に準拠して測定した。
即ち、得られた偏光板を、25mm×150mmのサイズにカッターを用いて裁断してサンプルとした。サンプルを両面粘着テープ(東洋インキ製造株式会社製DF8712S)により金属板上に貼り付けた。サンプル(偏光板)には、保護フィルムと偏光子の間に予め剥離のキッカケを設けておき、23℃、50%RH環境下で、ピール速度:300mm/minにて測定した。表中の接着力は、
剥離不可:○
5.0(N/25mm)以上〜20(N/25mm)未満:△
5.0(N/25mm)未満:×
ダンベル社製の100mm×100mmの刃を用い、作製した偏光板を保護フィルム(1)側から打ち抜いた。
打ち抜いた偏光板の、周辺の剥離距離を定規で測定した。
剥離距離1mm以下:○
1〜3mm:△
3mm以上:×
紫外線照射直後の偏光板を、300mm×100mmのサイズに切断し、直径3インチ(即ち、外周約240mm)の巻き芯に、300mmの長辺が円周に沿うように巻きつけ、巻き芯を天地方向にし、約23℃で24h静置した。偏光板を巻き芯から外し直ちに約23℃の環境下でカールした半径を測定した。
カールなし:◎
半径100mm以上:○
半径90cm〜100mm:△
半径90mm以下:×
実施例1〜9はいずれも、多官能脂環式エポキシ化合物(A)と単官能グリシジル化合物(B)の光硬化性接着剤を用いる場合であり、単官能グリシジル化合物(B)が多いほど、接着剤の粘度が低くなり薄膜塗工性に優れている。
また、多官能脂環式エポキシ化合物(A)を含有しない光硬化性接着剤を用いる比較例2は、接着力が小さいばかりでなく、打ち抜き加工性も良くない。単官能グリシジル化合物(B)は、硬化性が極めて悪いため、単独では硬化していないと考えられる。但し、未硬化ゆえ巻き癖は生じなかった。
(1’)保護フィルム(1)と硬化性組成物からなる層(2’)との積層体
(2)第一の接着剤層
(2’)硬化性組成物からなる層
・ ポリビニルアルコール系偏光子
・ 第二の接着剤層
(4’)硬化性組成物からなる層
・ 保護フィルム
(5’)保護フィルム(5)と硬化性組成物からなる層(4’)との積層体
(6)活性エネルギー線
Claims (6)
- 多官能脂環式エポキシ化合物(A)と単官能グリシジルエポキシ化合物(B)とを含むカチオン重合性成分及び光重合開始剤を含有する光硬化性接着剤であって、
前記カチオン重合性成分100重量%中に、前記多官能脂環式エポキシ化合物(A)を50重量%以上含み、
前記カチオン重合性成分100重量%中に、前記単官能グリシジル化合物(B)由来のエポキシ基を0.01〜0.2個含み、
実質的に有機溶剤を含有せず、粘度が10〜150mPa・sである、ことを特徴とする光硬化性接着剤。 - 単官能グリシジル化合物(B)が、水酸基を有しないことを特徴とする請求項1記載の光硬化性接着剤。
- カチオン重合性成分100重量%中に、多官能脂環式エポキシ化合物(A)を50〜95重量%含むことを特徴とする請求項1又は2記載の光硬化性接着剤。
- カチオン重合性成分としてさらにオキセタン化合物(C)を含むことを特徴とする請求項1〜3いずれか記載の光硬化性接着剤。
- カチオン重合性成分100重量%中に、オキセタン化合物(C)を1〜40重量%含むことを特徴とする請求項4記載の光硬化性接着剤。
- ポリビニルアルコール系偏光子の両面が、光硬化性接着剤を硬化してなる接着層を介して保護フィルムでそれぞれ被覆されてなる偏光板であって、
前記光硬化性接着剤が、
多官能脂環式エポキシ化合物(A)と単官能グリシジル化合物(B)とを含むカチオン重合性成分及び光重合開始剤を含有する光硬化性接着剤であって、
前記カチオン重合性成分100重量%中に、前記多官能脂環式エポキシ化合物(A)を50重量%以上含み、
前記カチオン重合性成分100重量%中に、前記単官能グリシジル化合物(B)由来のエポキシ基を0.01〜0.2個含み、
実質的に有機溶剤を含有せず、粘度が10〜150mPa・sである、ことを特徴とする偏光板。
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