JP2011521957A - 自己防腐エマルジョン - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は米国特許法§119に基づき、米国仮特許出願第61/056,675号(2008年5月28日出願)に対する優先権を主張する。この仮特許出願はその全内容が参照により本明細書中に援用される。
本発明は、局所または体内での使用、特に、眼、眼球内部、耳および/または鼻での用途のためのエマルジョンに関する。本発明はまた、かかるエマルジョンを防腐し安定化もさせる方法に関する。このエマルジョンは、特に、眼用の薬物送達での使用を意図し、薬物濃度の増加または疎水性薬物の生物学的利用能の増進に有用であり得る。本発明のエマルジョンは、眼の組織に対して通常、安定で非刺激性であり、国際防腐標準に合致し、またはそれらを合わせもっている。
眼用の薬物は、通常、水溶液で眼に送達されるが、治療上有用である多数の薬物は、溶液形態で提供するためには水性ビヒクル中への溶解性が不十分である。こうした脂溶性薬剤のための代替投与形態として、軟膏、懸濁液およびエマルジョンが挙げられる。エマルジョン、特に、水中油型のエマルジョンは、眼の表面または眼球内のいずれかに疎水性薬物を送達する手段を提供する。エマルジョンを使用することには、製剤の難しさ、防腐に関する難題ならびに快適性および刺激性の問題の点で限界が存在するが、眼に使用するためのエマルジョンおよびマイクロエマルジョンへの関心が増大してきている。
xは1〜3またはその混合であり、
x+yは3に等しく、
aは0〜2であり、
zはxに等しく、
Bは、O−またはOMであり、
Aはアニオンであり、
Mはカチオンであり、
Yは、OH、O−C1〜C10アルキルおよびO−C1〜C10アルケニルからなる群から選択され、
R1、R2およびR3は、同じか異なり、炭素原子最大16個を有し−NHC(=O)−が任意選択で介在しているアルキル、置換アルキル、アルキルアリールまたはアルケニル基であるが、但し、R1+R2+R3中の全炭素原子数は、10と24の間にある。]
の化合物を含むエマルジョンを対象とする。
R1およびR2が、それぞれ独立に、C1〜C6アルキルであり、
R3が、−NHC(=O)−が任意選択で介在しているC6〜C16アルキルであり、
xが2であり、
aが1であり、
BがO−であり、
Aがハロであり、
Yが、OH、O−C1〜C10アルキルおよびO−C1〜C10アルケニルからなる群から選択され、
Mが、ナトリウムおよびカリウムからなる群から選択される化合物である。
表1Aに示す式(I)の化合物を含むエマルジョンを調製するための代表的な滅菌製剤手順を以下に説明する。
1.式(I)の化合物およびHCO−40(ポリオキシル−40水素化ヒマシ油)を精製水中で水和させ(全バッチサイズの50%)、0.2μmろ過ユニットでろ過する。
2.ホウ酸とソルビトールの25%精製水溶液とを合わせ、均一になるまで撹拌し、0.2μmろ過ユニットでろ過する。
3.少なくとも全バッチ重量の2倍の容積を保持すると思われるビーカーにステップ1の内容物を移し、0.2μmシリンジフィルタを使用して油をビーカー内にろ過し、1時間激しく撹拌する。
4.ステップ2の内容物をステップ3の内容物に添加し、95%になるまで精製水を加え、1時間激しく撹拌する。
7.20%トリスストック液(S/S)を使用して適宜pHを調整する。
8.100%になるまで加え、約20時間激しく撹拌を続ける。
0.1または0.2(w/v%)いずれかの化合物1を含む、以下の表1Aに示す製剤の抗菌活性および安定性を評価した。表1Aはまた、シクロスポリンおよび化合物1からなるエマルジョン製剤(製剤C)を含む。表1Bは、全体の防腐有効性標準試験(PETの国際スクリーン法)の結果、およびエマルジョンの物理安定性の見た目の評価の結果からなる。データは、製剤はすべてPET国際標準に合格し、エマルジョンは安定であることを示す。最初および60週の粒径測定値を示す製剤Bのヒストグラムは、図1Aおよび図1Bで見ることができる。同様に、最初および62週の粒径測定値を示す、シクロスポリン0.05%入りの製剤Cのヒストグラムは、図2Aおよび図2Bで見ることができる。延長した貯蔵期間にわたりエマルジョンの粒径には有意の変化が起こらず、それによってエマルジョンの安定性が示されたことは、ヒストグラムから明白である。エマルジョンの当初の微生物濃度約106cfu/mLが時間経過とともに減少した程度を測定することによって微生物学的評価を実施した。略語「cfu」は、コロニー形成単位を意味する。PETの国際スクリーン法では、24時間でS.aureus、P.aeruginosaおよびE.coliを含めての細菌はすべて、0.1%の化合物1および0.2%の化合物1で対数減少値5を示した。同様に、7日でC.albicansについて対数減少値約5が観察された。試験された製剤すべてで防腐の全体的なEPA要件が達成された。微生物学的試験の結果を表1Cでより詳細に示しており、そこには5つの微生物についての評価結果が示されている。
0.1または0.2(w/v%)いずれかの化合物1を含む、あるいは式(I)の化合物を添加しない、以下の表2Aに示す製剤の安定性および抗菌活性を評価した。以下の表2Bに示す結果は、エマルジョンに式(I)の化合物を添加することの安定化効果を実際に示す。
有効成分としてのシクロスポリンを0.05%含む製剤Cのさらなる安定性試験の結果を以下の表4に示す。エマルジョンを低密度ポリエチレン(LDPE)点滴容器にもガラスバイアルにも充填した。LDPE容器を使用することによって重量減、pHおよび重量オスモル濃度を測定した。ガラスバイアルを使用することによって製剤の色および物理的安定性を調べた。室温および40℃で貯蔵した製剤では、pHおよび重量オスモル濃度における有意な変化は認められなかった。しかし、60℃で貯蔵した試料では、pHおよび重量オスモル濃度が、いくらか変化した。室温(RT)でのエマルジョンを見た目で評価した場合、一度反転すると透明になるぐらいのわずかな分離か、あるいは2、4、6および62週(2w、4w、6wおよび62w)でも分離なしかのいずれかを示した。40℃および60℃で2、4および6週間貯蔵した試料では分離は全く認められなかった。室温および40℃で貯蔵したエマルジョンは、色の変化は全くなかったが、60℃で貯蔵した製剤は黄色に変わった。
3つの製剤について、眼の局所刺激性および快適性の1日誇張評価を実施した。3匹のニュージーランド白うさぎを各試験群に割り当て、各動物の一方の眼を選択して使用した。全部で10回の用量について約30分毎に製剤を試験用の眼に投与した。第1番目および最後の投与の直後に快適性評価を実施した。最後の投与の1時間後に試験用の眼を生体顕微鏡で調べた。第1番目の投与後24時間で動物すべてを全体の健康状態について再検査した。
1.化合物1が0.2%であるエマルジョン(組成が上記の表1Aに示した通りである製剤A)。
2.化合物1が0.1%であるエマルジョン(組成が上記の表1Aに示した通りである製剤B)。
3.化合物1が0.1%であり、シクロスポリン0.05%を含むエマルジョン(組成が上記の表1Aに示した通りである製剤C)。
可能である最大スコアは以下に示す通りである。
結膜充血(Conj.Cong.) 3.0
結膜膨潤(Conj.Swell.) 4.0
結膜排出(Conj.Disch.) 3.0
虹彩炎 4.0
炎症 3.0
光反射 2.0
角膜混濁 4.0
角膜領域 4.0
フルオレセイン強度(Fluor.Inten.) 4.0
フルオレセイン領域(Fluor.Area) 4.0
快適性(CMFT) 4.0
表5A,5Bおよび5Cに示された、特に、用いた誇張投与レジメを考慮するこうした調査の結果は、こうした製剤が、眼の局所投与の際に実質的に快適であり、眼に悪い刺激を与えないことを示す。
Claims (20)
- 水と、
緩衝剤と、
油と、
乳化剤と、
pH調整剤と、
式Iの多官能性合成化合物と、
xは1〜3またはその混合であり、
x+yは3に等しく、
aは0〜2であり、
zはxに等しく、
BはO−またはOMであり、
Aはアニオンであり、
Mはカチオンであり、
Yは、OH、O−C1〜C10アルキルおよびO−C1〜C10アルケニルからなる群から選択され、
R1、R2およびR3は、同じか異なり、炭素原子最大16個を有し−NHC(=O)−が任意選択で介在しているアルキル、置換アルキル、アルキルアリールまたはアルケニル基であるが、但し、R1+R1+R3中の全炭素原子数は、10と24の間にある。]
任意選択で治療薬と
を含む、眼、鼻または耳からの投与に適したエマルジョン。 - R1およびR2が、それぞれ独立に、C1〜C6アルキルであり、
R3が、−NHC(=O)−が任意選択で介在しているC6〜C16アルキルであり、
xが2であり、
aが1であり、
BがO−であり、
Aがハロであり、
Yが、OH、O−C1〜C10アルキルおよびO−C1〜C10アルケニルからなる群から選択され、
Mが、ナトリウムおよびカリウムからなる群から選択される、請求項1に記載のエマルジョン。 - R1がメチルであり、
R2がメチルであり、
R3が−(CH2)11CH3であり、
AがCl−であり、
YがOHであり、
MがNa+である、請求項2に記載のエマルジョン。 - 式Iの化合物以外の殺菌剤を含まない、請求項1に記載のエマルジョン。
- 式Iの化合物以外の殺菌剤を実質的に含まない、請求項1に記載のエマルジョン。
- 式Iの多官能性化合物の量が、約0.001%〜約1%(w/v)である、請求項1に記載のエマルジョン。
- エマルジョンを安定化させるための加熱、ホモジナイズ化または増粘剤を必要としない、請求項1に記載のエマルジョン。
- HPMC、HEC、CMC、グアーガムおよびキサンタンガムからなる群から選択される粘滑剤をさらに含む、請求項1に記載のエマルジョン。
- 任意選択の治療薬が存在する場合、該治療薬が眼、耳および鼻の薬からなる群から選択される、請求項1に記載のエマルジョン。
- 眼の組織に非刺激性である、請求項1に記載のエマルジョン。
- 医薬に使用するエマルジョンを防腐し安定化もする方法であって、安定化および防腐量の式(I)の多官能性化合物を
xは1〜3またはその混合であり、
x+yは3に等しく、
aは0〜2であり、
zはxに等しく、
Bは、O−またはOMであり、
Aはアニオンであり、
Mはカチオンであり、
Yは、OH、O−C1〜C10アルキルおよびO−C1〜C10アルケニルからなる群から選択され、
R1、R2およびR3は、同じか異なり、炭素原子最大16個を有し−NHC(=O)−が任意選択で介在しているアルキル、置換アルキル、アルキルアリールまたはアルケニル基であるが、但し、R1+R1+R3中の全炭素原子数は、10と24の間にある。]
エマルジョンに添加するステップを含む方法。 - R1およびR2が、それぞれ独立に、C1〜C6アルキルであり、
R3が、−NHC(=O)−が任意選択で介在しているC6〜C16アルキルであり、
xが2であり、
aが1であり、
BがO−であり、
Aがハロであり、
Yが、OH、O−C1〜C10アルキルおよびO−C1〜C10アルケニルからなる群から選択され、
Mが、ナトリウムおよびカリウムからなる群から選択される、請求項11に記載の方法。 - R1がメチルであり、
R2がメチルであり、
R3が−(CH2)11CH3であり、
AがCl−であり、
YがOHであり、
MがNa+である、請求項12に記載の方法。 - 前記エマルジョンが、治療薬をさらに含む、請求項11に記載の方法。
- 前記エマルジョンが、HPMC、HEC、CMC、グアーガムおよびキサンタンガムからなる群から選択される粘滑剤をさらに含む、請求項11に記載の方法。
- 眼、耳または鼻からの投与に適したエマルジョンを調製する方法であって、緩衝剤と、油と、乳化剤と、pH調整剤と、任意選択で治療薬とを含む組成物に、前記組成物を防腐し安定化もするのに十分な量で、式(I)の多官能性合成化合物を
xは1〜3またはその混合であり、
x+yは3に等しく、
aは0〜2であり、
zはxに等しく、
BはO−またはOMであり、
Aはアニオンであり、
Mはカチオンであり、
Yは、OH、O−C1〜C10アルキルおよびO−C1〜C10アルケニルからなる群から選択され、
R1、R2およびR3は、同じか異なり、炭素原子最大16個を有し−NHC(=O)−が任意選択で介在しているアルキル、置換アルキル、アルキルアリールまたはアルケニル基であるが、但し、R1+R2+R3中の全炭素原子数は、10と24の間にある。]
添加する方法。 - R1およびR2がメチルであり、
R3が、(CH2)11CH3、(CH2)3−NHC(=O)−(CH2)10CH3および−(CH2)3−NHC(=O)−(CH2)12CH3からなる群から選択され、
xが2であり、
aが1であり、
BがO−であり、
Aがクロロであり、
YがOHであり、
Mがアルカリ金属イオンである、請求項16に記載の方法。 - R1がメチルであり、
R2がメチルであり、
R3が−(CH2)11CH3であり、
YがOHであり、
MがNa+である、請求項17に記載の方法。 - 前記エマルジョンが、HPMC、HEC、CMC、グアーガムおよびキサンタンガムからなる群から選択される粘滑剤をさらに含む、請求項16に記載の方法。
- 任意選択の治療薬が存在する場合、該治療薬が眼、耳および鼻の薬からなる群から選択される、請求項16に記載の方法。
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