JP2011519388A - チオエーテル、その調製方法、およびこのようなチオエーテルを含む組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(a)Rはそれぞれ、同じでも異なってもよく、C2〜6n−アルキレン基など、C2〜10n−アルキレン基;例えば、メチル基もしくはエチル基などのアルキル基とすることができる1つもしくは複数のペンダント基を有するC2〜6分枝状もしくはC3〜6分枝状アルキレン基など、C2〜10分枝状アルキレン基;C6〜8シクロアルキレン基;C6〜10アルキルシクロアルキレン基など、C6〜14アルキルシクロアルキレン;またはC8〜10アルキルアリーレン基を表し、
(b)R1はそれぞれ、同じでも異なってもよく、C1〜6n−アルキレン基などのC1〜10n−アルキレン基;例えば、メチル基もしくはエチル基などのアルキル基とすることができる1つもしくは複数のペンダント基を有するC2〜6もしくはC3〜6分枝状アルキレン基などのC2〜10分枝状アルキレン基;C6〜8シクロアルキレン基;C6〜10アルキルシクロアルキレン基などのC6〜14アルキルシクロアルキレン;またはC8〜10アルキルアリーレン基を表し、
(c)R2はそれぞれ、同じでも異なってもよく、C2〜6n−アルキレン基など、C2〜10n−アルキレン基;例えば、メチル基もしくはエチル基などのアルキル基とすることができる1つもしくは複数のペンダント基を有するC2〜6分枝状もしくはC3〜6分枝状アルキレン基など、C2〜10分枝状アルキレン基;C6〜8シクロアルキレン基;C6〜10アルキルシクロアルキレン基など、C6〜14アルキルシクロアルキレン;またはC8〜10アルキルアリーレン基を表し、
(d)Xはそれぞれ、同じでも異なってもよく、O、S、またはN−R1を表し、R1は上記の通りであり、
(e)pは1から5の値であり、
(f)qは0から5の値であり、
(g)nは、少なくとも2など、少なくとも1の値であり、場合によっては2から60、3から60、または25から35の値であり、
(h)RとR1は少なくとも1つ、場合によってはそれぞれ、互いに異なる。
を含み、式中、
(a)Rは、C2n−アルキレン基を表し、
(b)R1は、C1n−アルキレン基を表し、
(c)R2は、C2n−アルキレン基を表し、
(d)XはOを表し、
(e)pは1の値であり、
(f)qは1の値であり、
(g)nは、少なくとも2など、少なくとも1の値であり、場合によっては2から60、3から60、または25から35の値である。
A−(−R3)2 (II)
を有し、式中、(a)Aは、式(I)を有する構造を表し、(b)R3はそれぞれ、同じでも異なってもよく、−SH;−OH、C1〜10n−アルキル基など、アルキル、C1〜10n−アルキレン基など、アルキレン、−NCO、
B−(A−R3)z (IV)
を有し、式中、(a)Bは、多官能化剤のz価残基を表し、(b)Aは、式(I)を有する構造を表し、(c)R3はそれぞれ、同じでも異なってもよく、−SH;−OH、C1〜10n−アルキル基など、アルキル、C1〜10n−アルキレン基など、アルキレン、−NCO、
−CH2−CH2−O−CH2−O−CH2−CH2− (V)
−CH2−CH2−O−CH2−CH2−O−CH2−CH2− (VI)
いくつかの実施形態において、有機基は、硫黄原子を含んでもよく、その具体例は化学式(VII)および(VIII)で示すことができる。
−CH2−CH2−S−CH2−CH2− (VII)
−CH2−CH2−S−CH2−CH(CH3)− (VIII)
本発明での使用に適したα,ωジハロ有機化合物の一具体例は、ビス(2−クロロエチル)ホルマールである。
トルエン 28±1体積%
シクロヘキサン(工業用) 34±1体積%
イソオクタン 38±1体積%
ジ−tert−ブチルジスルフィド 1±0.005体積%
(ドクタースイート(doctor sweet))。
メルカプタンでキャップされたポリチオエーテルの合成
5リットルの四ツ口フラスコに、固体フレークの水硫化ナトリウム水和物(834.04g;純度:70%;10.42モル)と、その後に続いて水(1.696Kg)を加えた。フラスコに窒素を流し、撹拌を始めた。水硫化ナトリウムの溶液に、新たに調製した水酸化ナトリウム水溶液(306.18g、濃度:50%;3.83モル)と、その後に続いて相間移動触媒A−175(14.06g、0.06モル)を添加した。反応混合物を160°Fに加熱した。2−クロロエチルホルマール(748.89g、4.33モル)と1,2,3−トリクロロプロパン(19.86g、0.13モル)の混合物を、160〜165°Fで6.5時間かけて添加し、撹拌をさらに2時間継続した。加熱を175〜180°Fで8時間および185〜190°Fで8時間継続した。反応混合物を周囲温度に冷却した。部分乳化ポリマー層を分離し、400mlずつの水で5回洗浄した。酢酸鉛紙試験によって、最後の洗液は水硫化ナトリウムを含んでいないことが示唆された。次いで、ポリマー層を酸性化水(95%ギ酸2mlを含有する水400ml;ph:2〜3)で洗浄し、1.2リットルのクロロホルムに溶解した。有機部分を分離し、無水硫酸ナトリウム帯に通して濾過し、濃縮して、灰色がかった白色ポリマー583gを得た。メルカプタン当量重量:1816(ヨウ素滴定法);粘度:122P(スピンドル6番、回転速度100RPM;Brookfield Cap 2000粘度計)。
シーラント調合物の調製
実施例1のポリチオエーテル59.9重量部、炭酸カルシウム39.0重量部、二酸化チタン0.6重量部、および1,4−ジアザ−ビシクロ[2.2.2]オクタン(Air Products、Chemical Additives Division、Allentown,Pa.から市販されているDABCO(登録商標))0.5重量部を混合することによって、シーラント調合物のパートAを調製した。
Claims (35)
- 次式(I)を有する構造を含むチオエーテル:
(a)Rはそれぞれ、同じでも異なってもよく、C2〜10n−アルキレン基;C2〜10分枝状アルキレン基;C6〜8シクロアルキレン基;C6〜14アルキルシクロアルキレン;またはC8〜10アルキルアリーレン基を表し、
(b)R1はそれぞれ、同じでも異なってもよく、C1〜10n−アルキレン基;C2〜10分枝状アルキレン基;C6〜8シクロアルキレン基;C6〜14アルキルシクロアルキレン;またはC8〜10アルキルアリーレン基を表し、
(c)R2はそれぞれ、同じでも異なってもよく、C2〜10n−アルキレン基;C2〜10分枝状アルキレン基;C6〜8シクロアルキレン基;C6〜14アルキルシクロアルキレン;またはC8〜10アルキルアリーレン基を表し、
(d)Xはそれぞれ、同じでも異なってもよく、O、S、またはN−R1を表し、
(e)pは1から5の値であり、
(f)qは0から5の値であり、
(g)nは少なくとも1の値であり、
(h)RとR1は互いに異なる]。 - (a)Rがそれぞれ、同じでも異なってもよく、C2〜10n−アルキレン基を表し、
(b)R1がそれぞれ、同じでも異なってもよく、C1〜10n−アルキレン基を表し、
(c)R2がそれぞれ、同じでも異なってもよく、C2〜10n−アルキレン基を表し、
(d)Xがそれぞれ、Oを表す、
請求項1に記載のチオエーテル。 - nが、少なくとも2の値である、請求項1に記載のチオエーテル。
- nが、60以下の値である、請求項3に記載のチオエーテル。
- nが、25から35の値である、請求項4に記載のチオエーテル。
- 少なくとも1つのXがOを表す、請求項1に記載のチオエーテル。
- (a)Rがそれぞれ、同じでも異なってもよく、C2〜10n−アルキレン基を表し、
(b)R1がそれぞれ、同じでも異なってもよく、C1〜10n−アルキレン基を表し、
(c)R2がそれぞれ、同じでも異なってもよく、C2〜10n−アルキレン基を表し、
(d)Xがそれぞれ、Oを表す、
請求項8に記載のチオエーテル。 - zが3である、請求項10に記載のチオエーテル。
- nが、少なくとも2の値である、請求項12に記載のチオエーテル。
- nが、60以下の値である、請求項13に記載のチオエーテル。
- nが、25から35の値である、請求項14に記載のチオエーテル。
- zが3である、請求項18に記載のチオエーテル。
- 反応物質の反応生成物であるチオエーテルであって、該反応物質は、
(a)α,ωジハロ有機化合物と、
(b)金属水硫化物と、
(c)金属水酸化物と
を含むチオエーテル。 - 前記反応物質が、
(d)多官能化剤
をさらに含む、請求項20に記載のチオエーテル。 - 前記反応物質がポリチオールを実質的に含まない、請求項20に記載のチオエーテル。
- 前記α,ωジハロ有機化合物が化学式X−R−Yを有し、式中、XおよびYはハロゲンであり、Rはアルコキシ基を含む有機基である、請求項20に記載のチオエーテル。
- 前記アルコキシ基が、
−CH2−CH2−O−CH2−O−CH2−CH2−、および/または
−CH2−CH2−O−CH2−CH2−O−CH2−CH2−
を含む、請求項23に記載のチオエーテル。 - 請求項1に記載のチオエーテルを含む組成物。
- 硬化剤および充填剤をさらに含むシーラント組成物である、請求項25に記載の組成物。
- 請求項12に記載のチオエーテルを含む組成物。
- 硬化剤および充填剤をさらに含むシーラント組成物である、請求項27に記載の組成物。
- 請求項1に記載のチオエーテルを含むコーティングで少なくとも部分被覆された表面、または請求項1に記載のチオエーテルを含むシーラント組成物で少なくとも部分封止された開口部を備えた航空宇宙機。
- 請求項12に記載のチオエーテルを含むコーティングで少なくとも部分被覆された表面、または請求項12に記載のチオエーテルを含むシーラント組成物で少なくとも部分封止された開口部を備えた航空宇宙機。
- チオエーテルを作製する方法であって、
(a)α,ωジハロ有機化合物と、
(b)金属水硫化物と、
(c)金属水酸化物と
を含む反応物質を相間移動触媒の存在下で反応させるステップを含む方法。 - 前記反応物質が、
(d)多官能化剤
をさらに含む、請求項31に記載の方法。 - 前記反応物質が、ポリチオールを実質的に含まない、請求項31に記載の方法。
- 前記α,ωジハロ有機化合物が化学式X−R−Yを有し、式中、XおよびYはハロゲンであり、Rはアルコキシ基を含む有機基である、請求項31に記載の方法。
- 前記アルコキシ基が、
−CH2−CH2−O−CH2−O−CH2−CH2−、および/または
−CH2−CH2−O−CH2−CH2−O−CH2−CH2−
を含む、請求項34に記載の方法。
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