JP2011517708A - 新規なポリカーボネート・ポリオルガノシロキサン化合物および/またはポリウレタン・ポリオルガノシロキサン化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
Rは水素、アルキルまたは残基ST1に結合する結合基から選ばれ、残基ST1に結合する結合基であれば、環状構造となり、
R1は水素、アルキルまたは残基ST1に結合する結合基から選ばれ、残基ST1に結合する結合基であれば、環状構造となり、
R2は水素、アルキルまたは残基ST1に結合する結合基から選ばれ、R1が残基ST1に結合する結合基であれば、環状構造となり、
ST1は2価または多価の、直鎖、環状または分岐の、飽和、不飽和または芳香族の、置換または非置換の炭化水素残基であり、この炭化水素残基は、炭素数1000以下であり、かつ、
−O−、
−C(O)−、および、
ケイ素原子数2〜1000のポリオルガノシロキサン単位
から選ばれる1つまたは複数の基を含んでもよく、
ここで、ST1は式−O−C(O)−O−の基も、式−O−C(O)−NH−の基も含まず、
複数の残基ST1がある場合、これらは同じでも異なってもよく、
Yは、それぞれ独立に−O−、−S−、−NR6−から選ばれ、ここで、
R6は水素、または直鎖、環状または分岐の、飽和、不飽和または芳香族の炭化水素残基であり、この炭化水素残基は、炭素原子数40以下であり、−O−、−C(O)−、−NH−、−NR3−から選ばれる1つまたは複数の基を含んでもよく、R3は上記と同義であり、
R6は、残基ST2に結合する結合基であり、環状構造を構成し、
ST2は、2価または多価の、直鎖、環状または分岐の、飽和、不飽和または芳香族の、置換または非置換の炭化水素残基であり、この炭化水素残基は、炭素原子数1000以下であり、かつ、
−O−、
−C(O)−、
−NH−、
−NR3−、
から選ばれる1つまたは複数の基を含んでもよく、ここで、
R3は直鎖、環状または分岐の、飽和、不飽和または芳香族の炭化水素残基であり、この炭化水素残基は炭素原子数40以下であり、かつ−O−、−C(O)−、−NH−から選ばれる1つまたは複数の基を含んでもよく、この炭化水素残基は場合によって、アルコキシシリル基(例えば、トリアルコキシシリル基)のようなシリル基で置換されてもよく、
R5は直鎖、環状または分岐の、飽和、不飽和または芳香族の炭化水素残基であり、この炭化水素残基は、炭素数100以下であり、且つ−O−、−C(O)−、−NH−から選ばれる1つまたは複数の基を含んでもよく、この炭化水素残基は場合によって、アルコキシシリル基(例えば、トリアルコキシシリル基)のようなシリル基で置換されてもよく、または、窒素原子に結合する2つの残基R5は、この窒素原子を含んで5〜7員環を構成し、この環は場合によって、1つまたは2つの他のヘテロ原子を含んでもよく、または、R5はR6と共に2価のアルキレン残基を構成し、このアルキレン残基はYとST2を含む環状構造を形成する。
ただし、残基ST1および/またはST2の少なくとも1つは、1つのポリオルガノシロキサン残基を含む。
好ましいR6は水素、または直鎖、環状または分岐の、飽和、不飽和または芳香族の炭化水素残基であり、この炭化水素残基は炭素原子数20以下であり、かつ−O−、−C(O)−、−NR3−から選ばれる1つまたは複数の基を含んでもよく、ここで、R3は下記と同義であり、および/または
R6は、ST2に結合する結合基を形成し、環状構造が形成される。この過程において、R6と残基ST2は、残基R5を介して結合されることが好ましい。
−O−、
−C(O)−、および
ケイ素原子数2〜500のポリオルガノシロキサン単位
から選ばれる1つまたは複数の基を含んでもよい。
−O−、
−C(O)−、
−NH−、
−NR3−、
から選ばれる1つまたは複数の基を含んでもよく、ここで、
R3は直鎖、環状または分岐の、飽和、不飽和または芳香族の炭化水素残基であり、この炭化水素残基は炭素原子数20以下であり、かつ−O−、−C(O)−、−NH−から選ばれる1つまたは複数の基を含んでもよく、
R5は直鎖、環状または分岐の、飽和、不飽和または芳香族の炭化水素残基であり、この炭化水素残基は炭素原子数20以下であり、かつ−O−、−C(O)−、−NH−から選ばれる1つまたは複数の基を含んでもよく、または、窒素原子に結合する2つの残基R5は、この窒素原子を含んで5〜7員環を構成し、この環は場合によって、1つまたは2つの他のヘテロ原子を含んでもよく、または、R5はR6と共に2価のアルキレン残基を構成し、このアルキレン残基はYとST2を含む環状構造を構成する。
式中、ST1、R、ST2とYは前記と同義であり、pとqはいずれも2である。具体的には、本発明に係る分岐化合物は、qおよび/またはp>2の前記した前駆化合物を利用することによって得られる。
s=1〜999である。
R4はC1〜C20で、好ましくはC1〜C9で、直鎖、環状または分岐の、飽和、不飽和または芳香族の炭化水素残基であり、特に好ましくはメチル、フェニルであり、また
sは1〜999で、特に1〜99である。
ST2−(Y−H)q (7)
式中、ST2およびYは前記と同義であり、かつ、q≧2であり、好ましくはq=2である。好ましくは、Y=NR6であり、R6は前記と同義であり、好ましくは水素である。
−ST3−N+(R5)2−ST4−N+(R5)2−ST3− +2A- (5)
式中、R5は前記と同義であり、
ST3は直鎖、環状または分岐の、飽和、不飽和または芳香族の、置換または非置換の炭化水素残基であり、この炭化水素基は炭素原子数2〜100であり、かつ−O−、−C(O)−、−NH−および/またはNR3−を含んでもよく、ここで、R3は前記と同義であり、
ST4は直鎖、環状または分岐の、飽和、不飽和または芳香族の、置換または非置換の炭化水素残基であり、この炭化水素基は炭素原子数2〜200であり、この炭化水素残基は、−O−、−C(O)−、−NH−、−NR3−、および/または、ケイ素原子数2〜500、好ましくは2〜200を含むポリオルガノシロキサン単位を含んでもよく、ここで、R3は前記と同義であり、かつ、
A-は有機または無機のアニオンである。
HY−ST3−NR5 2 (8)
式中、ST3、YおよびR5は前記と同義である。
ST4V(−Q)t (9)
式中、Qは、アミノ基をアルキル化できる残基であり、ST4Vは四級化反応後にQから生じた分子部分とともに残基ST4を構成し、かつ、t≧2であり、好ましくはt=2である。
N,N,N',N'−テトラメチルジプロピレントリアミン(Jeffcat ZR50B Huntsman)、および
N,N,N',N'−テトラメチルジエチレントリアミンである。
−炭化水素ジエポキシド、例えば、ビニルシクロへキセンジエポキシド、
−エピクロロヒドリン、
−エポキシ末端ポリエーテル、好ましくはエチレンオキシド系ポリエーテルおよびプロピレンオキシド系ポリエーテル、例えばグリシジル末端ポリエーテル
−エポキシ末端ポリエステル、
−エポキシ末端ポリカーボネートである。
−場合によってポリオルガノシロキサン単位に中断される炭化水素ジハロゲン化物、
−ハロゲン末端ポリエーテル、好ましくはエチレンオキシド系またはプロピレンオキシド系ポリエーテル、
−炭化水素ジオールおよびポリエーテルのハロカルボン酸エステル、好ましくはエチレンオキシド系ポリエーテル、プロピレンオキシド系エーテル、特に炭化水素ジオールおよびポリエーテルのクロロ酢酸エステル、クロロプロピオン酸エステル、クロロブタン酸エステルであることが好ましい。
式中、Dは、脂肪族または芳香族の場合によって置換される炭化水素残基であり、その例としては、下記のものである。
−ジオールとジイソシアネートの反応性生物、
−OH末端ポリエーテル、好ましくはエチレンオキシド系ポリエーテル、プロピレンオキシド系ポリエーテルとジイソシアネートの反応生成物、
−OH末端ポリエステル、
−OH末端ポリカーボネート
であることが好ましい。
−α,ω−ハロゲンアルキル末端シロキサン、好ましくはクロロプロピル末端シロキサン、クロロプロペニル末端シロキサン、
−α,ω−ハロカルボン酸エステル末端シロキサン、好ましくはクロロ酢酸、クロロプロピオン酸、クロロブタン酸のエステル、
−α,ω−ハロカルボン酸エステル末端ポリエーテルシロキサン、好ましくはクロロ酢酸、クロロプロピオン酸、クロロブタン酸のエステルである。
α,ω−ヒドロキシアルキル末端シロキサンとジイソシアネートとの反応、
α,ω−ポリエーテル末端シロキサンとジイソシアネートとの反応
によって製造されてから、エポキシ誘導体とハロゲン誘導体に転化することによって得られる。1つの好ましい実施形態は、例えば無水物および塩化物とエステル化することによって得られるα,ω−ハロカルボン酸官能性のシロキサンプレポリマーを示している。
Q−ST4V−Q (10)
−炭化水素ジエポキシド、例えば、ビニルシクロへキセンジエポキシド、
−エポキシ末端ポリエーテル、好ましくはエチレンオキシド系ポリエーテル、およびプロピレンオキシド系ポリエーテル、例えばグリシジル末端ポリエーテル、
−エポキシ末端ポリエステル、
−エポキシ末端ポリカーボネートであることが好ましい。
−ジオールとジイソシアネートの反応性生物、
−OH末端ポリエーテル、好ましくはエチレンオキシド系ポリエーテル、プロピレンオキシド系ポリエーテルとジイソシアネートの反応生成物、
−OH末端ポリエステル、
−OH末端ポリカーボネート
から由来し、これらは、例えば、エピクロロヒドリンとの反応によってエポキシドに転化される。
−その合成がST4前駆体を説明する時に既に述べられたα,ω−エポキシ末端シロキサン、好ましくはα,ω−グリシジル末端シロキサンおよびエポキシシクロへキシル末端シロキサンであることが好ましい。
ST1の生成に用いられるシクロカーボネートを発生させるビス1,2−ジオール誘導体は、ジグリセロール、高級オリゴグリセロールまたはビスグリセロール末端エーテルまたはポリエーテル構造であることが好ましい。同様に、二官能性酸を対応するビス1,2−ジオール誘導体に転化することも本発明の範囲に入る。その例としては、コハク酸のようなジカルボン酸のビスグリセロールエステルである。
−α,ω−1,2−ジオール末端シロキサン、好ましくはSiHシロキサンと、グリセロールモノアリルエーテルまたはトリメチロールプロパンモノアリルエーテルから合成されるものであることが好ましい。
ST2−(Y−H)q (7)
式中、ST2およびYは前記と同義であり、かつ、q≧2である。
a)本発明のポリカーボネート・ポリオルガノシロキサン化合物および/またはポリウレタン・ポリオルガノシロキサン化合物を含む溶液、混合物またはエマルションの形状をした予備混合物を製造するステップと、
b)a)の予備混合物を用い、必要によって他の界面活性剤、補材および他の添加剤を加えて他種の混合物を製造するステップ、または
c)撹拌機、溶解機、混練機、ポンプ、混合螺旋、混合ノズル、低圧乳化装置、高圧乳化装置によって各成分を混合することにより、ステップa)とb)を組み合わせるステップと
を含む。
0.1〜99.9% 本発明のポリカーボネート・ポリオルガノシロキサン化合物および/またはポリウレタン・ポリオルガノシロキサン化合物
0.1〜99.9% 溶媒および/またはオイルおよび/またはシリコーン、および/または水
エマルションを製造するために、一般的に、水と、非イオン、カチオン、両性界面活性剤および界面活性剤との混合物を採用する。また、エマルションは、例えば無機および有機酸、塩基、バッファー、塩、増粘剤、「キサンタンガム」のようなエマルション用の安定剤、防腐剤、泡安定剤、泡防止剤や、例えばアルコール(エタノール、イソプロパノール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリコールエーテル、グリセリンおよびその混合物)などの溶媒といった補助剤を含んでもよい。
10〜50% 本発明のポリカーボネート・ポリオルガノシロキサン化合物および/またはポリウレタン・ポリオルガノシロキサン化合物、
1〜35% 界面活性剤、
0〜10% 補助剤、
0〜20% 溶媒、
残量 水
20〜80% 本発明のポリカーボネート・ポリオルガノシロキサン化合物および/またはポリウレタン・ポリオルガノシロキサン化合物
0〜35% 界面活性剤
0〜10% 補助剤
0〜20% 溶媒
残量 水
化粧品配合物は例えば、
ツーインワン(2in1)シャンプー、「ボディシャンプー」、洗浄中および洗浄後または染髪後のヘアトリートメント、または、脱色、ストレートパーマまたはウェーブパーマの前にヘアトリートメントを行うためのコンディショナーといったいわゆる「洗い流す(rinse-off)」製品と、ヘアトニック、ケアクリーム、スタイリングクリーム、ヘアジェル、ヘアスタイリング製品、ヘアセット製品、ヘアスプレー、ポンプスプレー、ヘアマッサージ剤、ドライヘアスプレーのようないわゆる「洗い流さない(leave-in)」製品を含む。また、前記化粧品配合物は、達成された染色効果の洗髪に対する耐性によって、永久的、半永久的、一時的染髪剤に分けられる染髪剤をさらに含む。ここで毛髪という用語は、全てのケラチン含有繊維を含むが、特にヒトの毛髪を指す。染髪剤は、本発明のポリカーボネート・ポリオルガノシロキサン化合物および/またはポリウレタン・ポリオルガノシロキサン化合物に加えて、従来のシリコーン、界面活性剤、補助剤および染料を含む。これらの成分はそれぞれ単独に、または他の成分と組み合わせて用いられ、また、配合物において、体積、梳きやすさ、およびつやを向上させ、またヒトおよび動物の毛髪のような染色されたケラチン含有下地の退色と脱色を低減させるという付加機能を示し、本発明のポリウレタン・ポリエステル・ポリシロキサン化合物を少なくとも1つ含む。
25℃での粘度が0.65〜200000000mPasである環状、線形および分岐のポリジメチルシロキサン、およびオクタオルガノシクロテトラシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカオルガノシクロぺンタシロキサン、ドデカオルガノシクロヘキサシロキサンなどの混合物を含む。ここで、好ましい有機残基は、例えばGEバイエルシリコーンズ社(GE BayerSilicones)のSF1173、SF1202、SF1217、SF1204、SF1258などのメチル、例えばモメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社(Momentive Performance Materials)のbaysilons M oil(M3〜M2000000)、SE30、SF1214、SF1236、SF1276、CF1251などのジメチコーン、例えばモメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社のbaysilons adhesive ZWTR/OH、すなわち、SiOH末端ポリジメチルシロキサン 2〜20kPa.sなどのジメチコノール、ダウ・コーニング社(Dow Corning)のDC1501、DC1503である。
化粧品の配合成分としての界面活性剤は、「Die kosmetischen Praparate」A.Domsch 化学工業出版社1992年第4版、「Kosmetikjahrbuch」1995 化学工業出版社1995年、「Tensidtaschenbuch」、H.Stache、carl hanser出版社1981年第2版に説明されている。
下記のアニオン界面活性剤は、配合物成分として好適であるが、ただ例示のものであり、制限的ではない。
すなわちアルキル硫酸塩、アルキルエーテル硫酸塩、アルカリル硫酸塩、オレフィンスルホン酸塩、アルキルアミドエーテル硫酸塩、アシルイソチオネート、アシルグルタメート、アルキルエーテルカルボン酸塩、メチルタウライド、タウライド、サルコサイド、スルホスクシネート、蛋白質/脂肪酸縮合体、アルキルリン酸塩およびアルキルエーテルリン酸塩などが挙げられる。ここで、自由酸およびそのアルカリメタル塩、マグネシウム、アンモニウムおよびモノ・ジ・トリエタノールアミン塩が使用できる。
下記の両性界面活性剤は、配合成分として好適であるが、ただ例示のものであり、制限的ではない。
すなわちアルキルベタイン、アルキルアミドベタイン、スルホベタイン、アセテート、ジアセテート、イミダゾリン、プロピオネート、およびアルキルアミンオキシドなどが挙げられる。
下記の非イオン界面活性剤は、配合成分として好適であるが、ただ例示のものであり、制限的ではない。
すなわちアルキルエトキシレート、アリールエトキシレート、エトキシレートエステル、ポリグリコールアミド、ポリソルベート、グリセリン・脂肪酸エトキシレート、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、および例えばアルキルグリコシドのような糖界面活性剤などが挙げられる。
カチオン界面活性剤は、純粋なカチオン界面活性剤とカチオンポリマーに分けられる。
下記の非イオン系界面活性剤は、配合成分として好適であるが、ただ例示のものであって、制限的ではない。
すなわちモノアルキルクワット、ジアルキルクワット、トリアルキルクワット、テトラアルキルクワット、ベンジルアンモニウム塩、ピリジン塩、アルカノールアンモニウム塩、イミダゾリン塩、オキサゾリン塩、チアゾリン塩、アミンオキシドの塩、スルホニウム塩などが挙げられ、ここで、「クワット」という用語は、少なくとも1つの第四級アンモニウム基が存在することを意味する。
具体的には、「ツーインワン」シャンプーの場合に、純粋なカチオン界面活性剤に加えて、カチオン改質されたポリマーが使用され得る。US5,977,038およびWO01−41720A1には、このポリマーについて詳細に説明している。ここでは、カチオンポリアクリルアミド、カチオン蛋白質誘導体、ヒドロキシアルキルセルロースエーテル、およびカチオングア誘導体が好ましい。CTFA名がグアヒドロキシプロピルトリモニウム塩化物であるカチオングア誘導体が特に好ましい。これらの類は、商品名:Cosmedia Guar C261(ヘンケル社(Henkel))、Diagum P5070(ジアモルト社(Diamalt))、およびJaguarC−typesおよびJaguar EXCEL(ロディア社(Rhodia))から入手できる。
「Die kosmetischen Praparate」A.Domsch 化学工業出版社1992年第4版、「Kosmetikjahrbuch」1995 化学工業出版社1995年には、特に化粧品配合物成分に用いられる補材を述べている。
すなわち無機・有機酸、塩基およびバッファー、塩、例えば、エタノール、イソプロパノール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコールなどのアルコール、グリコールエーテルとグリセリン、増粘剤、キタサンガムなどのエマルション用の安定剤、保湿剤、防腐剤、泡安定剤、泡防止剤、例えば、グリコールジステアレートおよびチタニウムジオキシドのような真珠光沢剤と遮光剤()、コラゲンヒドロリセート、ケラチンヒドロリセート、シルクヒドロリセート、ジンクピリチオンのようなアンチダンドラフ活性の化合物、サリチル酸、セレニウムジスルフィド、硫黄およびタール製剤、ポリマー乳化剤、ビタミン、染料、UVフィルター、ベントナイト、香油、芳香剤、スタイリングポリマー、モイスチャー、植物抽出物およびその他の天然または天然同等の材料などが挙げられる。
「Die kosmetischen Praparate」A.Domsch 化学工業出版社1992年第4版には、染料および染髪剤の他の成分について説明している。「化粧品規制令(kosmetik Verordnung)」第3条および付記3−1997年「連邦法律公報」第1部第2412ページおよび「欧州共同体(EC)指令」76/68/EEC付記IVには、染料について説明している。
10回以上の複数回の洗髪をしても洗い流されない永久的染髪は、洗髪剤の前駆体間の酸化条件下での過酸化水素による化学反応によって形成される。この場合、得られる染色効果は、対応する成分の混合物により決められる。
下記の酸化塩基は、配合成分として好適であるが、ただ例示のものであり、制限的ではない。
すなわちm−・p−フェニレンジアミン(ジアミノベンゼン)、そのN−置換誘導体および酸、o−フェニレンジアミンのN−置換誘導体、o−・m−・p−トルイレンジアミン(メチルジアミノベンゼン)、そのN−置換誘導体および酸、p−アミノジフェニルアミン、−塩酸塩および硫酸塩、o−・m−・p−アミノフェノールおよびその塩酸塩、2,4−ジアミノイソ硫酸塩(4−メトキシ−m−フェニレンジアミン硫酸塩)、o−クロロ−p−フェニレンジアミン硫酸塩、ピクラミン酸(2,4−ジニトロ−6−アミノフェノール)および2,4−ジニトロ−1−ナフトール−スルホン酸およびそのナトリウム塩などが挙げられる。
下記のカップリング成分は、配合成分として好適であるが、ただ例示のものであり、制限的ではない。
すなわちヒドロキノン(1,4−ジヒドロキシベンゼン)、レゾルシン(1,3−ジヒドロキシベンゼン)、プロカテコール(1,2−ジヒドロキシベンゼン)、α−ナフトール(1−ヒドロキシナフタレン)、ピロガロール(1,2,3−トリヒドロキシベンゼン)および2,6−ジアミノピリジンなどが挙げられる。
半永久的染髪は、退色することなく6〜10回のシャンプーによる洗髪に耐えることができる。この場合、実質的にニトロ−、アゾ−およびアントラキノン洗髪剤の群に属するいわゆる直接染髪剤が用いられる。これらの染料は、微粒子が十分に毛髪に浸入できるほど小さい。一般的に用いられる配合物としては、溶液、クリーム、シャンプー、またはエーロゾルフォームが挙げられる。その成分は、永久的染髪の色成分を含む配合成分に類似する。
着色(tint)とも称される一時的染髪は半永久的染髪剤と異なり、毛髪に浸入できないより大きい染料分子を含む。一時的洗髪剤は、退色することなく1〜6回の洗髪に耐えることができる。この場合一般には、アゾ染料、塩基性染料、アジン・チアジン誘導体が用いられる。前記半永久的および永久的染髪剤に関する記述が、ここでの配合物成分に適用される。「Die kosmetischen Praparate」A.Domsch 化学工業出版社1992年第4版には、染料と染髪剤の他の成分について説明している。「化粧品規制令(kosmetik Verordnung)」第3条および付記3−1997年「連邦法律公報」第1部第2412ページ、および「欧州共同体(EC)指令」76/68/EEC付記IVには、染料について説明している。
0.01〜10% 本発明のポリカーボネート・ポリオルガノシロキサン化合物および/またはポリウレタン・ポリオルガノシロキサン化合物
2〜15% アニオン界面活性剤
0〜10% 両性界面活性剤
0〜15% 非イオン界面活性剤
0〜10% カチオン界面活性剤
0〜10% シリコーンコンディショナー(製剤補助剤)
0〜10% 補助剤
残量 水
0.1〜12% 本発明のポリカーボネート・ポリオルガノシロキサン化合物および/またはポリウレタン・ポリオルガノシロキサン化合物
1〜35% ナトリウムまたはアンモニウムラウリルまたはラウレス硫酸塩(20〜30%)
1〜6% ココアミドプロピルベタイン(25〜35%)
0〜3% グアヒドロキシプロピルトリモニウム塩化物
0〜5% ポリクオタニウム−10
0〜12% シリコーンコンディショナー(製剤補助剤)
0.01〜1% ジナトリウムEDTA
0.01〜1% フェノキシエチノール(および)メチルパラベン(および)ブチルパラベン(および)エチルパラベン(および)プロピルパラベン
0〜1% 香料(芳香剤)
0〜1% 染料
0〜1% クエン酸
0〜2% ナトリウム塩化物
残量 水
0.1〜15% 本発明のポリカーボネート・ポリオルガノシロキサン化合物および/またはポリウレタン・ポリオルガノシロキサン化合物
0〜10% 両性界面活性剤
0.1〜15% 非イオン界面活性剤
0〜10% カチオン界面活性剤
0〜15% シリコーンコンディショナー(製剤補助剤)
0〜20% 補助剤
残量 水
0.5〜15% 本発明のポリカーボネート・ポリオルガノシロキサン化合物および/またはポリウレタン・ポリオルガノシロキサン化合物(非イオン乳化剤を有する43.5%水中エマルションとする)
0〜15% シリコーンコンディショナー(製剤補助剤)
0〜10% セトリモニウム塩化物(25〜35%)
0〜3% グアヒドロキシプロピルトリモニウム塩化物
1〜10% セテアリールアルコール
0〜10% グリセリン
0.01〜1% フェノキシエチノール(および)メチルパラベン(および)ブチルパラベン(および)エチルパラベン(および)プロピルパラベン
0〜1% 香料(芳香剤)
0〜1% 染料
0〜1% クエン酸
残量 水
0.4〜20% 本発明のポリカーボネート・ポリオルガノシロキサン化合物および/またはポリウレタン・ポリオルガノシロキサン化合物
0〜15% 非イオン界面活性剤
0〜10% カチオン界面活性剤
0〜20% シリコーンコンディショナー(製剤補助剤)
0〜20% 補助剤
残量 水
1〜20% 本発明のポリカーボネート・ポリオルガノシロキサン化合物および/またはポリウレタン・ポリオルガノシロキサン化合物(非イオン乳化剤を有する43.5%水中エマルションとする)
0.5〜10% ステアリルアルコール(および)ステアレス−7(および)ステアレス−10
0〜20% シリコーンコンディショナー(製剤補助剤)
0〜10% セトリモニウム塩化物(25〜35%)
0〜3% グアヒドロキシプロピルトリモニウム塩化物
0〜5% ジメチコーン
0〜5% パラフィン油
1〜10% ステアリルアルコール
0〜10% グリセリン
0.01〜1% フェノキシエチノール(および)メチルパラベン(および)ブチルパラベン(および)エチルパラベン(および)プロピルパラベン
0〜1% 香料(芳香剤)
0〜1% 染料
0〜1% クエン酸
0〜2% ナトリウム塩化物
残量 水
2〜5% 本発明のポリカーボネート・ポリオルガノシロキサン化合物および/またはポリウレタン・ポリオルガノシロキサン化合物(非イオン乳化剤を有する43.5%水中エマルションとする)
0〜5% シリコーンコンディショナー(製剤補助剤)
0〜2% セトリモニウム塩化物(25〜35%)
0.5〜5% グリセリン
0.25〜2.5% プロピレングリコール
0.05〜0.2% 香料
0.1〜0.5% ポリソルベート20
残量 水
0.1〜10% 本発明のポリカーボネート・ポリオルガノシロキサン化合物および/またはポリウレタン・ポリオルガノシロキサン化合物
1〜10% 所望の髪色による髪染料前駆体または染料
0〜15% アニオン界面活性剤
0〜10% 両性界面活性剤
0〜10% 非イオン界面活性剤
0〜10% カチオン界面活性剤
0〜1% 亜硫酸ナトリウム
0〜5% バッファー
0〜10% シリコーンコンディショナー(製剤補助剤)
0〜10% 補助剤
残量 水
0.1〜10% 本発明のポリカーボネート・ポリオルガノシロキサン化合物および/またはポリウレタン・ポリオルガノシロキサン化合物(非イオン乳化剤を有する20%水中エマルションとする)
1〜5% 所望の髪色による髪染料前駆体または染料
2〜15% アニオン界面活性剤
0〜10% 両性界面活性剤
0〜10% 非イオン界面活性剤
0〜10% カチオン界面活性剤
0.1〜1% 亜硫酸ナトリウム
0.1〜5% pH=8〜12のためのバッファー
0〜10% シリコーンコンディショナー(製剤補助剤)
0〜10% 補助剤
残量 水
0.1〜10% 本発明のポリカーボネート・ポリオルガノシロキサン化合物および/またはポリウレタン・ポリオルガノシロキサン化合物(非イオン乳化剤を有する20%水中エマルションとする)
1〜5% 所望の髪色による髪染料前駆体または染料
0.1〜1% 亜硫酸ナトリウム
5〜15% プロピレングリコール
5〜15% アンモニア(28%)
10〜30% オレイン酸
5〜15% イソプロパノール
10〜30% アルカノールアミド
0〜10% シリコーンコンディショナー(製剤補助剤)
残量 水
0.1〜10% 本発明のポリカーボネート・ポリオルガノシロキサン化合物および/またはポリウレタン・ポリオルガノシロキサン化合物
10〜30% 過酸化水素(30%)
0〜15% アニオン界面活性剤
0〜10% 両性界面活性剤
0〜10% 非イオン界面活性剤
0〜10% カチオン界面活性剤
0〜5% pH=2〜6のためのバッファーまたは酸
0〜10% シリコーンコンディショナー(製剤補助剤)
0〜10% 補助剤
残量 水
0.1〜5% 本発明のポリカーボネート・ポリオルガノシロキサン化合物および/またはポリウレタン・ポリオルガノシロキサン化合物(非イオン乳化剤を有する20%水中エマルションとする)
10〜30% 過酸化水素(30%)
0〜5% シリコーンコンディショナー(製剤補助剤)
1〜10% セテアリルアルコール
0.5〜5% トリデセス−2カルボキシアミドMEA
0.5〜5% セテアレス−30
0.5〜5% グリセリン
0.05〜2% ペンタナトリウムペンテテート(ペンタナトリウムジエチルエントリアミン・パンタアセテート
0.05〜2% スズ酸ナトリウム
0.05〜2% テトラナトリウムピロリン酸塩
残量 水
剤形から見れば、本発明のポリカーボネート・ポリオルガノシロキサン化合物および/またはポリウレタン・ポリオルガノシロキサン化合物を、不透明な柔軟剤分散液または柔軟剤エマルション、および透明なマイクロエマルションまたは溶液に組み込んでもよい。
−柔軟剤としての第四級アンモニウム化合物、好ましくはアルカノール酸エステル単位を含む第四級アンモニウム化合物、
−配合物の溶解性と透明性を改善するための有機溶媒、好ましくはエタノール、2−プロパノール、エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、へキシレングリコール、ジプロピレングリコールといった1価および多価のアルコール、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジアセテートといったグリコールおよびオリゴグリコールのエステルおよびエーテル、
−柔軟剤成分の可溶性を向上させるための長鎖炭化水素のジオール、および2,2,4−トリメチル−1,3−パンタンジオールといった高級アルコール、
−エマルションの安定およびマイクロエマルションの調製のための非イオン界面活性剤、好ましくは分岐するまたは分岐しないC8〜C40アルコールのアルコキシレートおよびアルキレンオキシドの脂肪酸エステル、
−香料、
−粘度調整剤、
−染料、
−防腐剤。
−コンディショナーとしての脂肪族アミンまたはアニオン界面活性剤を含むその合成物、
−柔軟剤としての第四級アンモニウム化合物、好ましくはアルカノール酸エステル単位を含む第四級アンモニウム化合物、
−非イオン柔軟剤、例えば、ソルビタンエステルまたは脂肪族アルコールアルコキシレートに由来するもの、
−「汚れ遊離剤」、例えばセルロースエーテル、グアガムまたはテレフタル酸ブロック共重合体に由来するもの
がある。
ST2−(Y−H)q
(式中、ST2およびYは前記と同義であり、またq≧2である。
HY−ST3-NR5 2
(式中、ST3、YおよびR5は前記と同義である。)
Q−ST4V−Q (10)
(式中、Qは前記と同義である。
ただし、残基ST1、ST3および/またはST4のうちの少なくとも1つは、1つのポリオルガノシロキサン残基を有する。)
カーボネート末端シロキサンの合成
シロキサン系カーボネート由来のブロック共重合体の合成
窒素下で、実施例1のカーボネート末端シロキサン
カーボネート末端炭化水素の合成
炭化水素系カーボネート由来のブロック共重合体の合成
窒素下で、実施例3のカーボネート末端ポリエーテル
本発明のカーボネート末端ポリウレタン・ポリオルガノシロキサン化合物の合成
窒素下で、実施例5のように作製された
架橋できるアルコキシシリル基を有するブロック共重合体の合成
実施例6の化合物の溶液に、H2NCH2CH2CH2N(CH3)2 1.27g(12.47mmol)が加えられる。この混合物は120〜122℃に9時間保持される。最終的に、
式中、
ブロック1はY−ST3−NR2、すなわち
カーボネート末端シロキサンの合成
窒素下で、
カーボネート末端炭化水素の合成
窒素下で、
シロキサン系カーボネートおよび炭化水素系カーボネート由来のブロック共重合体の合成
窒素下で、実施例8のカーボネート末端シロキサン
Claims (39)
- 式(1):
Rは水素、アルキルまたは残基ST1に結合する結合基から選ばれ、残基ST1に結合する結合基であれば、環状構造となり、
R1は水素、アルキルまたは残基ST1に結合する結合基から選ばれ、残基ST1に結合する結合基であれば、環状構造となり、
R2は水素、アルキルまたは残基ST1に結合する結合基から選ばれ、R1が残基ST1に結合する結合基であれば、環状構造となり、
ST1は2価または多価の、直鎖、環状または分岐の、飽和、不飽和または芳香族の、置換または非置換の炭化水素残基であり、この炭化水素残基は、炭素数1000以下であり、かつ、
−O−、
−C(O)−、および、
ケイ素原子数2〜1000のポリオルガノシロキサン単位
から選ばれる1つまたは複数の基を含んでもよく、
式中、ST1は式−O−C(O)−O−の基も、式−O−C(O)−NH−の基も含まず、
複数の残基ST1がある場合、これらは同じでも異なってもよく、
Yは、それぞれ独立に−O−、−S−、−NR6−から選ばれ、ここで、
R6は水素、または直鎖、環状または分岐の、飽和、不飽和または芳香族の炭化水素残基であり、この炭化水素残基は、炭素数40以下であり、−O−、−C(O)−、−NH−、−NR3−から選ばれる1つまたは複数の基を含んでもよく、R3は前記と同義であり、または
R6は、残基ST2に結合する結合基であり、環状構造を構成し、
ST2は、2価または多価の、直鎖、環状または分岐の、飽和、不飽和または芳香族の、置換または非置換の炭化水素基であり、この炭化水素基は、炭素数1000以下であり、且つ、
−O−、
−C(O)−、
−NH−、
−NR3−、
から選ばれる1つまたは複数の基を含んでもよく、式中、
R3は直鎖、環状または分岐の、飽和、不飽和または芳香族の炭化水素残基であり、この炭化水素残基は炭素数40以下であり、かつ−O−、−C(O)−、−NH−から選ばれる1つまたは複数の基を含んでもよく、この炭化水素残基は場合によって、シリル基で置換されてもよく、
R5は直鎖、環状または分岐の、飽和、不飽和または芳香族の炭化水素残基であり、この炭化水素残基は、炭素数100以下であり、かつ−O−、−C(O)−、−NH−から選ばれる1つまたは複数の基を含んでもよく、この炭化水素残基は場合によって、シリル基で置換されてもよく、または、窒素原子に結合する2つの残基R5は、この窒素原子を含んで5〜7員環を構成し、この環は場合によって、1つまたは2つの他のヘテロ原子を含んでもよく、または、R5はR6と共に2価のアルキレン残基を構成し、このアルキレン残基はYとST2を含む環状構造を形成し、
複数の残基ST2が存在する場合、これらは同じでも異なってもよく、
ただし、残基ST1および/またはST2のうちの少なくとも1つは、1つのポリオルガノシロキサン残基を有する。)
の構成単位を少なくとも1つ含むポリカーボネート・ポリオルガノシロキサン化合物および/またはポリウレタン・ポリオルガノシロキサン化合物、またはこれらの酸付加物および/または塩。 - 残基R、R1およびR2のうちの少なくとも1つは水素である請求項1記載のポリカーボネート・ポリオルガノシロキサン化合物および/またはポリウレタン・ポリオルガノシロキサン化合物。
- 残基R、R1およびR2は水素である請求項2記載のポリカーボネート・ポリオルガノシロキサン化合物および/またはポリウレタン・ポリオルガノシロキサン化合物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の線形ポリカーボネート・ポリオルガノシロキサン化合物および/またはポリウレタン・ポリオルガノシロキサン化合物。
- ST1とST2は、それぞれ2価の残基である請求項1〜4のいずれか1項に記載のポリカーボネート・ポリオルガノシロキサン化合物および/またはポリウレタン・ポリオルガノシロキサン化合物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の分岐ポリカーボネート・ポリオルガノシロキサン化合物および/またはポリウレタン・ポリオルガノシロキサン化合物。
- ポリマー鎖の分岐は、残基ST1またはST2のうちの少なくとも1つを介して行われる請求項6記載の分岐ポリカーボネート・ポリオルガノシロキサン化合物および/またはポリウレタン・ポリオルガノシロキサン化合物。
- 式(1)の構成要素の少なくとも2つを含む請求項1〜8のいずれか1項に記載のポリカーボネート・ポリオルガノシロキサン化合物および/またはポリウレタン・ポリオルガノシロキサン化合物。
- 式(2)の少なくとも2つのポリオルガノシロキサン残基を含む請求項1〜9のいずれか1項に記載のポリカーボネート・ポリオルガノシロキサン化合物および/またはポリウレタン・ポリオルガノシロキサン化合物。
- Y=−NR6−であり、式中、R6は前記と同義である請求項1〜10のいずれか1項に記載のポリウレタン・ポリオルガノシロキサン化合物。
- Y=−NH−である請求項1〜11のいずれか1項に記載のポリカーボネート・ポリオルガノシロキサン化合物および/またはポリウレタン・ポリオルガノシロキサン化合物。
- アミノ基、プロトン化されたアミノ基、第四級アンモニウム基、および/またはポリエーテル基を含むことを特徴とする請求項1〜12のいずれか1項に記載のポリカーボネート・ポリオルガノシロキサン化合物および/またはポリウレタン・ポリオルガノシロキサン化合物。
- ST1≠ST2である
請求項1〜13のいずれか1項に記載のポリカーボネート・ポリオルガノシロキサン化合物および/またはポリウレタン・ポリオルガノシロキサン化合物。 - ST2は、式(5):
−ST3−N+(R5)2−ST4−N+(R5)2−ST3− +2A- (5)
(式中、
R5は前記と同義であり、
ST3は2価または多価の、直鎖、環状または分岐の、飽和、不飽和または芳香族の、置換または非置換の炭化水素残基であり、この炭化水素残基は炭素原子数2〜100であり、かつ−O−、−C(O)−、−NH−および/またはNR3−を含んでもよく、式中、R3は前記と同義であり、また
ST4は2価または多価の、直鎖、環状または分岐の、飽和、不飽和または芳香族の、置換または非置換の炭化水素残基であり、この炭化水素残基は炭素原子数2〜100であり、−O−、−C(O)−、−NH−、−NR3−および/またはケイ素原子数2〜500のポリオルガノシロキサン単位を含んでもよく、式中、R3は前記と同義であり、また
A-は有機または無機のアニオンである。)
の残基を表す請求項1〜15のいずれか1項に記載のポリカーボネート・ポリオルガノシロキサン化合物および/またはポリウレタン・ポリオルガノシロキサン化合物。 - ST1および/またはST2は、ポリオルガノシロキサン含有残基、ポリエーテル含有残基、ポリオルガノシロキサンおよびポリエーテル含有残基、単環または複数環の炭化水素残基、非環式かつ場合によって酸素含有炭化水素基、および芳香族基を有し、場合によって酸素含有炭化水素残基からなる群から選ばれる請求項1〜17のいずれか1項に記載のポリカーボネート・ポリオルガノシロキサン化合物および/またはポリウレタン・ポリオルガノシロキサン化合物。
- 残基ST1および/またはST2は、ポリアルキレンオキシ基を有する請求項1〜18のいずれか1項に記載のポリカーボネート・ポリオルガノシロキサン化合物および/またはポリウレタン・ポリオルガノシロキサン化合物。
- Y=NR6であり、式中、R6は前記と同義であり、好ましくは水素である請求項20記載の方法。
- Y=NR6であり、式中、R6は前記と同義であり、好ましくは水素である請求項22記載の方法。
- Qは、エポキシ基およびハロゲンアルキル基から選ばれる請求項22または23記載の方法。
- 塗料、表面改質剤、エラストマー、熱硬化性樹脂、接着剤、金属またはプラスチック表面用のプライマー、高分子添加剤、洗剤添加剤、レオロジー剤、化粧品、繊維改質剤の製造に適用される請求項1〜19のいずれか1項に記載のポリカーボネート・ポリオルガノシロキサン化合物および/またはポリウレタン・ポリオルガノシロキサン化合物の使用。
- 硬い表面、例えばガラス、セラミック、セラミックタイル、セメント、および自動車本体、船体などの鋼質部材に表面改質を行うための、塗料または薬剤の製造に適用される請求項25記載の使用。
- シリコーンエラストマーを、他の下地、例えば鋼、アルミニウム、ガラス、またエポキシ樹脂、ポリアミド、ポリフェニレンスルフィド、ポリテレフタレートのようなポリエステルなどのプラスチックと結合させるための、プライマーの製造に適用される請求項25記載の使用。
- ポリオレフィン、ポリアミド、ポリウレタン、ポリ(メタ)アクリレート、ポリカーボネートなどの熱可塑性合成材料のための改質剤の製造に適用される請求項25記載の使用。
- 前記改質剤は、低温耐衝撃性の改質剤である請求項28記載の使用。
- 前記改質剤は、粘度調整剤、帯電防止剤、曇り止め剤、過酸化反応またはヒドロキシリル化反応(白金触媒)によって架橋されエラストマーを形成するシリコーン弾性ゴム用の混合成分、洗浄の前、途中および後に織物繊維を処理する織物繊維柔軟剤、毛髪、綿繊維、およびポリエステル繊維、ポリアミド繊維のような合成繊維などの天然繊維および合成繊維および混紡織物を改質する薬剤、織物仕上げ剤、および洗剤、クリーン剤のような洗浄剤を含む配合物のための柔軟剤から選択される請求項28記載の使用。
- 請求項1〜19のいずれか1項に記載のポリカーボネート・ポリオルガノシロキサン化合物および/またはポリウレタン・ポリオルガノシロキサン化合物の使用であって、
特に洗濯剤、織物処理剤、織物仕上げ剤における繊維用の柔軟剤として、
洗濯剤、織物処理剤、織物仕上げ剤における柔軟剤成分として、
高分子添加剤、例えば、ポリオレフィン、ポリアミド、ポリウレタン、ポリ(メタ)アクリレート、ポリカーボネートといった熱可塑性合成材料用の改質剤として、
表面改質剤、例えば、ガラス、セラミック、セラミックタイル、セメント、および自動車本体、船体のような鋼質部材といった硬い表面に改質を行うための薬剤として、
接着剤として、
金属およびプラスチック表面用のプライマー、例えば、シリコーンエラストマーを、鋼、アルミニウム、ガラス、例えばエポキシ樹脂、ポリアミド、ポリフェニレンスルフィド、ポリテレフタレートのようなポリエステルなどのプラスチックといった他の下地と結合させるためのプライマーとして、
レオロジー剤として、
塗料、シーリング剤物またはエラストマーとして、
化粧品における例えば乳化剤、コンディショナー、固化剤、増粘剤として、
髪用の化粧品配合物における整髪剤(「コンディショナー」)として、
改質剤として、
低温耐衝撃性の改質剤として、
接着材および封止材における成分として、
エラストマー、例えばケーブルカバー、軟管、封止部材、キーボードマット、および、選択的なガス透過膜のような薄膜といった熱可塑性エラストマーを製造するための出発材料として、
塗料、例えば、汚れ防止塗料、粘着防止塗料、組織適合性塗料、難燃塗料として、また生物適合性材料用の塗料として、
化粧品、ボディケア製品、塗料添加剤、洗濯剤における補助剤、泡防止剤配合物、および樹脂を改質またはアスファルト改質するための織物加工配合物のコーティング剤として、
電子素子の包装材料として、
隔離または遮蔽材料として、
例えば、飛行機、船および自動車などの結露水が形成されるキャビティにおける封止材料として、
洗剤、クリーン剤またはケア製品の添加剤として、
ボディケア製品の添加剤として、
木材、紙材および厚紙のコーティング材料として、
離型剤として、
コンタクトレンズなどの医薬用の生物適合性材料として、
織物繊維または織物組織用のコーティング材料として、
革や毛皮のような天然織物用のコーティング材料として、
薄膜用の材料として、
例えばリソグラフィープロセス、光学データの保存または光学データの伝送などの感光系用の材料として、
粘度調整剤、帯電防止剤として、
過酸化反応またはヒドロシリル化反応(白金触媒)によって架橋されエラストマーを形成し、そこで、ガスおよび液体の拡散の変化、および/または、シリコーンエラストマーの膨潤挙動の変更などの表面改質を導くシリコーン弾性ゴム用の混合成分として、
織物繊維の柔軟剤として、
洗浄の前、途中および後に、アニオン、非イオンおよびカチオン界面活性剤に基づく配合物と共に織物繊維を処理する柔軟剤として、
例えば、毛髪、綿繊維、およびポリエステル繊維、ポリアミド繊維のような合成繊維などの天然繊維および合成繊維、および混紡織物を改質する薬剤として、
織物仕上げ剤において、および
洗濯剤、クリーン剤のような洗剤を含む配合物において
適用されるポリカーボネート・ポリオルガノシロキサン化合物および/またはポリウレタン・ポリオルガノシロキサン化合物の使用。 - 請求項1〜19のいずれか1項に記載のポリカーボネート・ポリオルガノシロキサン化合物および/またはポリウレタン・ポリオルガノシロキサン化合物の使用であって、
配合物全量に対して約0.1〜10重量%を占める固体または液体の洗濯剤配合物において、
配合物全量に対して約0.1〜50重量%を占める化粧品配合物および織物処理剤などの繊維処理配合物において、
ガラス、セラミック、セラミックタイル、プラスチック表面、金属表面、特に船体または自動車本体のようなラッカー面などの硬い表面に処理および仕上げを行う配合物において、さらに特に、自動的に自動車を洗う乾燥剤配合物において、
好ましくはシリコーンエラストマーを、鋼、アルミニウム、ガラス、エポキシ樹脂、ポリアミドのような他の下地と結合させるための接着剤またはプライマーとして、
過酸化反応または白金触媒反応による架橋に基づく炭化水素系ポリマーおよびシリコーン系エラストマーシステムの改質剤、例えば、低温耐衝撃性改質剤、極性改質剤として、
とりわけ織物の形状である天然繊維および合成繊維、例えば、綿毛、羊毛、ポリエステル系の合成繊維やポリアミド系の合成繊維を処理する配合物において、
例えば、繊維処理用の薬剤、とりわけ洗濯剤成分の薬剤として、洗濯中において独立に添加される薬剤、または洗濯終了後に添加される薬剤のような、特にアニオン、非イオン、および/またはカチオン界面活性剤を含む洗濯剤配合物において、
とりわけ独立な軟化剤系の成分として、具体的に、カチオン界面活性剤のもとで、特に繊維と織物の洗濯終了後に添加される軟化剤系として、
織物しわを抑制または消去するためのアイロン助剤または薬剤として、
繊維仕上げの配合物、特に、例えば、とりわけ織物の形状である綿毛、羊毛、ポリエステル系の合成繊維やポリアミド系合成繊維、紙材および木材に対して初期仕上げおよび加工を行うための配合物において、
毛髪と皮膚処理用の化粧品系において、とりわけ、純物質、溶液、化合物、エマルション、マイクロエマルションとして、また、粘度が異なる液体、クリームまたはペーストの形状で、
毛髪と皮膚処理用の化粧品系において、具体的には、「ツーインワン」型シャンプー、「ボディシャンプー」、洗浄期間と洗髪後または染髪後にヘアトリートメントを行うため、または、脱色、ストレートパーマまたはウェーブパーマの前ヘアトリートメントを行うためのコンディショナーといったいわゆる「洗い流す」製品と、ヘアトニック、ケアクリーム、スタイリングクリーム、ヘアジェル、ヘアスタイリング製品、ヘアセット製品ヘアスプレー、ポンプスプレー、ヘアマッサージ剤、ドライヘアスプレーのようないわゆる「洗い流さない」製品と、特に永久的、半永久的、一時的染髪剤である染髪剤とにおいて、
柔軟剤配合物の成分として、
固体キャリアにあるランドリーフレッシュナーシステムの成分として
適用されるポリカーボネート・ポリオルガノシロキサン化合物および/またはポリウレタン・ポリオルガノシロキサン化合物の使用。 - 請求項1〜19のいずれか1項に記載のポリカーボネート・ポリオルガノシロキサン化合物および/またはポリウレタン・ポリオルガノシロキサン化合物の少なくとも1つを含む洗濯剤配合物、化粧品配合物または繊維処理用の配合物。
- Y=NR6であり、ただし、R6は前記と同義であり、好ましくは水素である請求項32記載の反応性組成物。
- R、R1、R2はいずれも水素であり、Y=NR6であり、ただし、R6は前記と同義であり、好ましくは水素である請求項34記載の組成物。
- 請求項32〜35のいずれか1項に記載の反応性組成物を硬化処理することによって得られる硬化組成物。
- コート層およびエラストマーから選ばれる請求項36記載の硬化組成物。
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