LU84463A1 - Polymeres polysiloxanes polyquaternaires - Google Patents

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Description

4 ί
Polymères polysiloxanes polyquaternaires.
L'invention a pour objet de nouveaux polymères polysiloxanes polyquaternaires, les procédés pour les préparer et les compositions les contenant et en particulier l'utilisation r de ces compositions dans l'industrie cosmétique notamment pour les soins et traitements de la chevelure. r ' L'incorporation de polymères quaternaires dans des com positions de conditionnement des cheveux en vue d'améliorer le démêlage et l'état cosmétique de la chevelure est connue. Cependant les compositions, cosmétiques pour cheveux contenant des polymères quaternaires connus présentent encore des inconvénients.
On a découvert que les nouveaux polymères appliqués sur les cheveux sous forme de composition aqueuse améliorent le démêlage des cheveux, en particulier par rapport aux polymères polyammonium quaternaires à chaîne hÿdrocarbonée, et laissent les cheveux peu électriques (ce qui facilite le coiffage) et dans un bon état cosmétique.
L'originalité des nouveaux polymères réside dans la position des groupements ammonium et la répartition des groupements siloxanes.
L'invention a pour objet de nouveaux polymères polysiloxanes polyquaternaires constitués essentiellement de motifs récurrents de formule générale : R1 R. Rf.
i r π | l — (CHJ -Si -0- Si- (CH_) - .N®- A - N-— (I) 2 m , J 2 m θ Θ I L IJ p y y R2 R4 R6 R6 dans laquelle : A désigne un groupement ô£, u)bis (alkyl) polysiloxane ou une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, saturée ou insatu-rée comportant jusqu'à 6 atomes de carbone consécutifs, pouvant comporter un ou plusieurs groupements hydroxyle et pouvant être interrompue par un ou plusieurs atomes(s) d'oxygène et/ou/ un ou plusieurs cycle(s) aromatique(s). λ a i 1 ! t 2 A titre d'exemple A peut représenter les groupes suivants ï RX R^ "<CH2>m- H° * K2[ R4Jp R^, R2, Rg et R^m et p ayant les significations ci-après.
- (CH2)-n où n = 2 à 6 - CH2 - CH = CH - CH2---CH2- C r C - CH2 - - CH - (CH2)2- ; CH3 j - CH_— CH0H-CHo—
« 2» JL
\ - CH2 - CHOH - CH2 - 0 - CH2 - CHOH - CH2- : - /CH2 - CHoÿ^ CH2 - CH2- où x » 1 à 15 ' \ \ - “5θ·®2· I CH _ l - CH2 - CHOH - CH2 - O^_^>-C“^_Jv-0-CH2-CH0H-CH2- • <!h3
Rl7 R2' R3 et R4 identiques ou différents, désignent un radical alkyle en C^-Cg ou le radical phényle. Parmi les radicaux alkyle on préfère le radical méthyle;
Rg désigne le radical méthyle, éthyle, hydroxyëthyle, ou ; encore dans les conditions précisées ci-après le radical bivalent -CH2~,
Rg désigne un radical alkyle en C^_^g.
Rg peut encore désigner le radical bivalent -CH2~ (dans ce cas A désigne -CH2-CH2-) et former : (i) avec les deux atomes d'azote et A un groupement bivalent pipérazino ou (ii) avec les deux atomes d'azote A et (qui dans ce ' ' " cas désigne -ÇH«,-) le radical bivalent triéthylènediamino de formule : CH0—CH~ / 2 2\
; -N — CH0—CH^— N
ch2-ch2^ ! Rg et r5 peuvent également être reliés entre eux et désigner .
avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un hëtérocycle/j/ tel que pipéridino, morpholino ou pyrrolidino. f1/ 1- i 3 ja . θ & désigne l'un des anions Cl ou Br , (Cl® et Br® peuvent également être désignés par z) ou l'anion CH3S03® ou CH3-^ Vs03e? m désigne un nombre entier de 1 à 6 et de préférence de 1 à 4; p désigne un nombre entier ou décimal de 1 à 50 et de préférence 1 à 10; p peut représenter un nombre défini ou une valeur statistique moyenne.
Les polymères de formule (I) selon l'invention peuvent être préparés par des procédés connus.
Par exemple par la réaction du composé de formule (III) R, R·} I1 ? Y - (CH2)—Si-- O - Si--(CH2)m- y (III) i R p R2 L R4_ avec une diamine bis-tertiaire de formule (IV) R, Rc 5. y 5 ^ N - A - IK R6 R6
Dans les composés de formule (III) et (IV) R^, R2/ R3, R4, R,., Rgf Y, A, m. et p ont les significations ci-dessus indiquées.
Procédé de préparation des composés de départ de formule (III)î Les polysiloxanes de formule (III)
Rx R3
Y-(CH2>m- f1- O — Si— <CH2)m-ï (HD
R2 _ R4. P
peuvent être préparés par des réactions connues.
Par exemple quand m = 3 : (1) par réaction d'un dialkyl chloro-silane avec un halo-génure d'allyle, en présence de platine ou d'acide chloro-plati-nique servant de catalyseur, on obtient un halogéno propyl dialkyl chloro silane qui donne par hydrolyse et duplication le bishalogéno propyl tétra-alkyl-1,1,3,3 disiloxane. / i 4
Le dialkyl chloro silane peut être remplacé par un di-phényl chloro silane, par un alkyl phényl chloro silane ou par un mélange de ces composés; (2) par réaction d'un dialkyl chloro silane, d'un di-phényl chloro silane ou d'un alkyl phényl chloro silane avec 1'acétate d'allyle, en présence de platine ou d'acide chloro-platinigue on obtient l'acétyloxy propyl di-alkyl chloro silane qui par hydrolyse et duplication conduit au bis(hy-droxy-3 propyl)-1,3 tétraalkyl-l,l,3,3,disiloxane.
L'halogénation de ce composé avec un agent d'halogénation tel que le tribromure de phosphore PBr3 ou le chlorure de thionyle SOC^ conduit au bis(halogënopropyl)-1,3 tétramé-thyl-1,1,3,3 disiloxane.
Lorsqu'on utilise un halogénure de mésyle ou de tosyle on obtient un composé de formule III dans laquelle Y désigne respectivement CH3SC>3 ou CH3-CgH4-S03.
Le bis(halogënopropyl)-1,3 tëtra-alkyl-1,1,3,3-disiloxane peut également être obtenu directement par réaction du tétra-alkyl-1,1,3,3 disiloxane avec l'halogénure d'allyle. Cette réaction conduit d'autre part à un deuxième composé qui est le tétra-alkyl 1,1,3,3 halogénopropyl-3 halogëno-l-disiloxane qui par hydrolyse permet d'obtenir le bis(halogënopropyl)-1,7-octa-alkyl.tétrasiloxane de formule :
Ri T R3 ' l1 '7 X-(CH2)3-Si - O-Si · (CH2)3-X R2 - R4 - 3 (3) par réaction d'un composé (a) qui peut être un dialkyl dichlorosilane ou un diphényl dichlorosilane ou un alkylphényl uichloro silane ou un mélange de ces composés, avec un composé (b) choisi dans le groupe formé par : (bl) un dialkyl halogénoalkyl halogéno silane, (b2) un dialkyl acétyloxyalkyl halogéno silane, (b3) un dialkyl acétyloxyalkyl acétyloxy silane, (b4) un tétra-alkyl acétyloxy alkyl acétyloxy-
disiloxane, J
5 (b6) un dialkyl acétyloxyalkyl méthoxy ou ëthoxy silane, (b7) un tétra-alkyl halogénoalkyl méthoxy ou éthoxy disiloxane, (b8) un tétra.-alkyl acétyloxyalkyl méthoxy ou ëthoxy disiloxane.
Ces réactions peuvent être effectuées avec ou sans solvant, éventuellement en présence d'électrolytes, à une température comprise entre 0 et 120°C. Comme solvants utilisables on peut citer l'eau, les alcools inférieurs ayant de 1 à 4 atomes de carbone, les éthers cycliques comme le tétrahydrofuranne ou le dioxane, les hydrocarbures aliphatiques ou aromatiques ou les mélanges de ces solvants.
Les diamines bis-tertiaires (IV) utilisables selon l’invention, sont choisies de préférence parmi les amines symétriques telles que la Ν,Ν'-tétramëthyl éthylène diamine, la Ν,Ν'-tëtraméthylpropylène diamine, la Ν,Ν'-tétraméthylbutylène diamine, la Ν,Ν'-tétraméthyl hexaméthylène diamine, les N,N'-diméthyl Ν,Ν'-dialkyl (c;fci8* alkYlène (Cj-Cg) diamines' la tétraméthyl diamino-1,4 butène-2, la tétraméthyldiamino-1,4 butyne-2, la dihydroxyéthylpipérazine, les bis-(méthyl alkyl (Ci_i8) amino)-l,3 propanol-2, les bis(méthyl- ou éthyl-hydroxy-éthyl amino)-l,3 propanol-2, le bis-morpholino-1,3 propanol-2.
Les composés de formule (I) peuvent encore être obtenus selon un deuxième procédé par réaction d'une diamine bis-ter-tiaire de formule (V) : R5 Rj R3 Rj > - <CH2>nT - Sijy-lCH2)s n( (V) R6 R2 R4 R6 avec un dérivé bis-halogéné, un dérivé bis-mésylë ou tosylé de formule (VI) : Y - A - Y (VI) A, R^, R2, Ry R^, R5, Rg, Y, ni, p ayant les significations ci-dessus indiquées.
Les composés diaminés de formule (V) peuvent être obtenus par réaction des dérivés bifonctionnels (III) avec les amines J secondaires correspondantes n! ! / 5 6
H- N
\ R6 ou encore quand m = 3, par réaction du dérivé dihydropolysilo-xane avec 1'allylamine substituée.
Parmi les dérivés bifonctionnels (VI), on peut citer à j titre d'exemples, les composés (III), les dihalogénures d'alkyle : ou de xylyle, la bis-chlorhydrine du glycérol ou du diglycërol, j le bis-chloro-3 hydroxy-2 propyléther du bis-phénol A, les J t dérivés halogénés, mésylés ou tosylës-^,u) de l'éthylène ou j du polyéthylèneglycol.
j Les polymères polysiloxanes polyquaternaires de formule l i (I) selon l'invention peuvent être obtenus par chauffage des | composés de formule (III) et (IV) ou des composés de formule î (V) et (VI) dans l'eau ou dans divers solvants tels que les j alcools ayant de 2 à 4 atomes de carbone, les glycols, les I éthers de glycol, les hydrocarbures aliphatiques ou aroma tiques, les cétones telles que la méthyl éthyl cétone ou la méthyl isokutyl cétone, ou leurs mélanges à des températures comprises entre 80 et 150°C, éventuellement sous pression.
Les polymères polysiloxanes polyquaternaires obtenus ! après polymérisation ont un poids moléculaire compris entre 500 et 50.000.
j Les polymères selon l'invention sont solubles ou disper- sibles dans l'eau ou en milieu hydroalcoolique et peuvent être utilisés de préférence à une concentration de 0,1 à 10% et plus avantageusement de 0,2 à 5%, seuls ou associés à des adjuvants cosmétiques, dans des compositions cosmétiques pour I le traitement des cheveux, des ongles ou de la peau.
Ces polymères présentent en solution aqueuse une bonne j * affinité pour les fibres këratiniques sur lesquelles ils i s forment un dépôt résistant au rinçage.
S
Lorsque les compositions cosmétiques renfermant les polymères selon l'invention sont appliquées sur les cheveux, ! elles facilitent le démêlage et la mise en forme de la cheve- \ * : lure tout en apportant de la douceur et de la brillance, et en laissant les cheveux peu électriques ce qui facilite également / 9 » 7 .le coiffage. Par ailleurs les polymères selon l'invention sont peu agressifs vis-à-vis de la peau ou de la mugueuse oculaire.
L'invention a également pour objet des compositions cosmétiques contenant au moins un polymère polysiloxane polyqua-ternaire pour le traitement des cheveux, des ongles et de la peau et plus particulièrement pour les soins de la chevelure.
Les compositions cosmétiques peuvent être appliquées sur les cheveux comme prétraitements facilitant la fixation ultérieure de substances actives anioniques par exemple, comme post-traitements tels que des lotions, des lotions rincées, des gels coiffants ou constituer le traitement principal en tant que shampooing, mise en plis ou teinture.
Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent être aqueuses, hydroalcooliques, à base de solvant et éven- ί tuellement contenir dés huiles et peuvent se présenter sous la i | forme de solutions, de lotions, de crèmes, de dispersions, de I gels ou d'aérosols.
i j Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent i contenir en plus du polymère constitué essentiellement de ; motifs répondant à la formule (I), tous les composants utilisés dans les compositions cosmétiques, notamment des agents de ; surface anioniques, cationiques, amphotères, zwitterioniques i ou non-ioniques, des synergistes de mousse, des stabilisants i de mousse, des opacifiants, des séquestrants, des épaissis- ! sants, des émulsionnants, des adoucissants, des agents de ; conservation, des dérivés protéiniques, des substances natu- relies, des colorants, des parfums, des polymères anioniques, I cationiques, amphotères et non ioniques.
L'invention a également pour objet des compositions • cosmétiques pour le traitement des cheveux contenant au moins un polymère polysiloxane polyquaternaire de formule (I) et au : moins un polymère anionique en présence éventuellement d'un autre composé cationique et pouvant renfermer d'autres adjuvants habituellement utilisés en cosmétique.
Quand les compositions selon l'invention constituent des ; » shampooxngs, elles se présentent sous forme de solutions : aqueuses et comprennent, outre le polymère constitué de motifs/ : / ♦ s * 8 de formule (I), au moins un détergent anionique, cationique, non-ionique ou amphotère.
Dans ces shampooings, la concentration en détergent est généralement comprise entre 1 et 50% et de préférence entre 1 et 30% en poids par rapport au pois total de la composition, et le pH est généralement compris entre 3 et 9.
Les compositions sous forme de shampooings renferment en outre généralement divers adjuvants, notamment des parfums, des conservateurs, des épaississants, des stabilisateurs de mousse, des colorants. La proportion de ces adjuvants exprimée en % en poids du poids total de la composition est généralement de 0,5 à 10% pour les stabilisateurs de mousse, de 0,1 à 5% pour les épaississants, de 0,01 à 3% pour chacun des parfums, colorants et conservateurs.
Quand les compositions selon l'invention constituent des lotions elles se présentent sous forme de solutions aqueuses ou hydro-alcooliques renfermant un alcanol inférieur ayant de 1 à 4 atomes de carbone et de préférence l'éthanol ou l'iso-propanol en une quantité de 5 à 70% et éventuellement d'autres polymères cosmétiques et/ou des agents de surface.
Les compositions selon l'invention peuvent également constituer des crèmes de traitement se présentant sous forme d'une émulsion contenant le polymère constitué de motifs de formule (I). Ces crèmes peuvent en outre renfermer des colorants, en particulier des colorants d'oxydation et/ou des colorants directs et constituer des crèmes pour teintures ou des crèmes de coloration.
Les compositions selon l'invention peuvent également être utilisées dans une solution réductrice ou oxydante pour permanente en vue de friser les cheveux.
Les compositions cosmétiques selon l'invention ont un pH compris entre 3 et 12 et de préférence entre 3,5 et 8,5.
Lorsque les compositions sont conditionnées sous la forme d'aérosols elles renferment un gaz propulseur; L'invention a également pour objet un procédé de traite-> ment des cheveux, dès ongles ou de la peau, essentiellement caractérisé par le fait que l'on applique sur les cheveux, sur / a 9 les ongles ou sur la peau une composition telle que définie ci-dessus en quantité suffisante pour conditionner les cheveux, les ongles ou la peau.
L’invention est illustrée par les exemples non limitatifs / ci-après. /j Ί- • » 10 «
Exemples de préparation
Exemple 1
Préparation d'un mélange de composés de formule (I) dans laquelle R1# R2, R3, R4, R5, Rg désignent CH3, m = 3, p = 1, Y = Br, A = (CH2)3.
Dans un réacteur d'un litre, muni d'une agitation, d'un thermomètre et d'un réfrigérant ascendant, on introduit 182,5g (1,93 mole) de diméthylchlorosilane et 1,4 g de charbon à 5% de platine.
A cette dispersion on ajoute, en 10 minutes et sous agitation, 242g (2,42 moles) d'acétate d'allyle, puis on chauffe le mélange réactionnel 20 heures à reflux. Le catalyseur est ‘ éliminé par filtration, puis le mélange est étêté sous une pression réduite de 50 mm Hg (6,66 kPa).
On distille ensuite sous une pression de 0,1 mm Hg (13,33 Pa) et à une température de 53-55°C, 233 g de diméthyl acétoxy-propylchloros ilane.
194,5 g de produit ainsi obtenu sont dissous dans un litre d'éthanol à 96°. On refroidit dans un bain de glace, et on ajoute, en 20 minutes, 200 g de solution aqueuse à 40% de NaOH. Le mélange réactionnel est ensuite chauffé au reflux pendant 1 heure. Les sels minéraux formés sont éliminés par filtration.
Après concentration partielle, on extrait à deux reprises avec 250 ml de chloroforme, puis on lave avec deux fois 100 ml d'eau. On sèche la phase organique sur sulfate de sodium anhydre, et on élimine le solvant par évaporation.
. On obtient ainsi 116 g de bis(hydroxy-3 propyl)-1,3 tétramëthyl-1,1,3,3 disiloxane : composé A.
Dans un réacteur d'un litre, on introduit 200 g (0,7 mole) de PBr3 et 65 ml de dichloréthane, et on refroidit le mélange dans un bain de glace. On ajoute ensuite, en 15 minu- : tes, 200 g (0,8 mole) de composé A obtenu précédemment, en solution dans 200 ml de dichlorométhane.
? » • Le mélange est maintenu encore une heure sous agitation ! dans un bain de glace et chauffé ensuite une heure à 50°C, / puis abandonné au repos une nuit à température ambiante.// !/ 11
La solution est ensuite lavée avec 250 ml d'eau, puis deux fois avec 250 ml de solution saturée de bicarbonate de sodium. La phase organique est séchée sur sulfate de sodium anhydre, et le solvant est éliminé par évaporation.
Par distillation à 102°C sous une pression de 0,01 mmHg | (1,33 Pa), on obtient 125 g de bis(bromopropyl)-1,3 tétramé- î thyl-1,1,3,3 disiloxane (composé III^).
Dans un réacteur de 250 cc on mélange 32,7 g (0,25 mole)
' de N,N'-tétraméthyl 1-3 propylène diamine et 37,5 g d'eau. A
: cette solution, chauffée à reflux, on ajoute en 30 minutes, 94 g (0,25 mole) du composé III^ décrit ci-dessus. Le milieu réactionnel est chauffé ainsi pendant 13 heures.
On obtient ainsi une résine qui, à l'état anhydre, est peu colorée et molle. Elle est soluble dans l'eau. Sa viscosité intrinsèque mesurée dans l'eau à 25°C est de 0,044 dl/g. Exemple 2
Préparation d'un mélange de composés de formule générale (I) dans laquelle R^, R2, R3, R^, Rg# Rg désignent CH^, m = 3, F = 3, Y = Cl, A = (CH2)3.
Dans un autoclave d'un litre on introduit 93,7 g (0,7 mole) de tétramêthyl-1,1,3,3 disiloxane, 160 g (2,1 moles) de chlorure d'allyle fraîchement distillé et 0,47 g de catalyseur -charbon-platine à 5% de platine.
Le mélange est chauffé 12 heures à 120°C. Le catalyseur est éliminé par filtration et l'excès de chlorure d'allyle est i évaporé sous pression réduite. Le résidu est alors distillé sous 9 mmHg (1200 Pa).
On recueille ainsi, à 80-82°C, 47,3 g de chloro-1 chloro-: ' . propyl-3 tëtraméthyl-1,1,3,3 disiloxane.
i 46,3 g de composé ci-dessus sont coulés en 5 minutes dans ; 100 ml d'une solution saturée de chlorure de sodium. On agite le mélange 40 minutes à 45°C, puis 40 minutes à température ambiante et encore 15 minutes à 45°C. On filtre le chlorure de ’ sodium et on extrait le filtrat avec de l'éther.
Après séchage de la phase éthérée sur sulfate de sodium ! anhyäre et élimination du solvant par évaporation, on distille le résidu sous une pression de 0,01 mm Hg (1,33 Pa) . On re-/ * j 12 cueille à 113-116°Cf 21 g de bis(chloropropyl)-1,7 octa-méthyl-1,1,3,3,5,5,7,7 tétrasiloxane.
I 15,8 g de composé bifonctionnel ainsi préparé (0,036 i ^ i mole) sont solubilisés avec 4,75 g (0,036 mole) de Ν,Ν'-té- : traméthyl 1,3 propylène diamine dans 40 ml de diméthyl forma- mide. Le mélange est chauffé pendant 20 heures à 125°C puis le | polymère est précipité dans 100 ml d'éther.
On isole ainsi une résine molle, soluble dans l'eau, dont [ le titre en chlorure est de 3,87 meq/g.
| Exemple 3 ; Préparation d'un mélange de composés de formule générale I I dans laquelle R^, R2, Rg, R^, R^, Rg désignent CH^, m = 1, : p = 1, Y = Br, A = (CH^.
! Le bis(bromométhyl)-1,3 tétraméthyl-1,1,3,3 disiloxane j est préparé par bromation du triméthylchlorosilane au moyen du i tribromure de phosphore et le composé résultant subit une \ duplication par hydrolyse dans l'eau.
ΐ On solubilise 23,6g (0,074 mole) du composé ainsi préparé ! avec 9,6g (0,074 mole) de Ν,Ν'-tétraméthyl propylène diamine 1 dans 100 ml de méthyl isobutyl cétone. On chauffe le mélange \ 1; au reflux pendant 10 heures. Le polymère précipité est lavé à ; l'éther et séché.
On isole 25,7g d'une résine claire, très hygroscopique, soluble dans l'eau. Sa viscosité absolue à 5% dans l'eau à 25°C est de 0,96 cps.
Exemple 4
Préparation d'un mélange de composés de formule générale (I) dans laquelle R^, ^2* R3# R^, R^, ^6 désignent CH^, m —3} , p = 1; A = (CH2)4; Y = Br.
Dans un autoclave de 250 ml on mélange 42,5 g (0,5 mole) ; de diméthylallylamine et 33,5 g (0,25 mole) de tétraméthyldi- siloxane ainsi que 0,34 g de charbon à 5% de platine. Le mélange est chauffé 5 heures à 120°C. Après filtration du J catalyseur, on élimine les composés légers par distillation i sous 50 mm de Hg (6,66 kPa). Le résidu est soumis à une dis-
I tillation sous 0,01 mm de Hg f(l,33 Pa) et on isole à 80-82°C, J
40 g de 1,3-bis (3-diméthylamino propyl)tétraméthyldisiloxane. / : (f * 13 > .
Dans un réacteur muni d'une agitation, d'un thermomètre et d'un réfrigérant ascendant, on introduit 10 g (0,033 mole) | de 1,3-bis(3-dimëthylamino propyl)tétraméthyl disiloxane ! et 4 ml d'eau. A cette solution, on ajoute rapidement 6,97 g
de 1,4-dibromo butane puis on chauffe le mélange à 90-95°C
f pendant 1 heure 45. On obtient ainsi une solution de polymère dont le titre en bromure est de 3,1 meg/g.
j Exemples d'application
! Exemple A
| i On prépare le shampooing suivant : ; (1) 8 Composé préparé selon l'exemple 1, lg M.A.
S
i Alkyléther glucoside à 30% de matière active, vendu sous la 1 dénomination "TRITON CG 110" par la Société SEPPIC 18g
Composé de formule CH3 (CH2) 1:LCH2 (OCH2CH2) 6OCH2-COOH vendu ; sous la dénomination "Sandopan M acid" par SANDOZ 3g f
NaOH q.s.p. pH 7,5 parfum, colorant, conservateur, quantités suffisantes
Eau qsp (quantité suffisante pour)ï 100g ^ M.A. = matière active.
Exemple A2
On prépare le shampooing suivant :
Composé préparé selon l'exemple 3 0,5g M.A
Mélange d'alcool cétyl-stéarylique et d'alcool cétyl-stéarylique oxyéthylèné à 15 moles d'oxyde d'éthylène par mole d'alcool, vendu sous la dénomination "SINNOWAX A 0" par la Société HENKEL : 2g
Alcool cétylique : 4g
Hydroxyméthylcellulose vendu sous la dénomination i • - "CELLOSIZE QP 4400 H" par la Société UNION CARBIDE 5g HCl qsp pH 7
Parfum, conservateur, colorant en quantité suffisante eau qsp 100g
Exemple A3
On prépare une lotion à rincer ayant la composition suivante : ,
Composé préparé selon l'exemple 1 lg M.A. / i i * > 14
Chlorure de distéaryldiméthylammonium lg
Polymère cationique comportant des motifs CH3 CH3 —® N - (CH ) - (CH )T- CH Cl° CP* CH_ 0,3 g préparé selon le brevet français 2 270 846
NaOH qsp pH 7,3
Parfum, colorant, conservateur en quantité suffisante
Eau qsp 100g.J
\ (f i <

Claims (2)

1. Polymères polysiloxanes polyquaternaires constitués essentiellement de motifs de formule générale (I) : R« R-j Rc Rc I i )3 ,5 - .(CH0) - Si - 0 - Si--(CH0) - N - A - N - - 2 m 2 m i I I Y~ Y~ L E2 V R6 e6 _ (I) dans laquelle : A désigne un groupement (X ,U) -bis-alkylpolysiloxane ou une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, saturée ou insatu- rée comportant jusqu'à 6 atomes de carbone consécutifs, pouvant comporter un ou plusieurs groupements hydroxyle et pouvant être interrompue par un ou plusieurs atome(s) d'oxygène et/ou un ou plusieurs cycle(s) aromatique(s); *!, R2# Rg et R^, identiques ou différents, désignent un radical alkyle en C^-Cg ou le radical phënyle, R,, désigne le radical méthyle, éthyle ou hydroxyéthyle, R désigne un radical alkyle en ou il désigne le ο X lo radical bivalent -CH2- et dans ce cas les deux radicaux Rg sont reliés entre eux et forment avec les deux atomes d'azote et A qui désigne le groupe -CH2-CH2-, un groupement bivalent pipérazino ou bien les radicaux Rg et Rg désignent chacun - CH2 - et forment avec les deux atones d'azote et A qui désigne le groupement -CH2-CH2-, le radical bivalent triéthylène diamino, ou bien encore R_ et R, sont reliés entre eux et forment avec 5 6 l’atome d'azote auquel ils sont rattachés un hétérocycle tel que pipéridino, morpholino ou pyrrolidino; Y- désigne un anion choisi dans le groupe formé par Clô, Bre, CH3S03e, CH3-<Q>-S03- m désigne un nombre entier de 1 à 6, p désigne un nombre entier ou décimal de 1 à 50.
2. Polymères selon la revendication 1, caractérisés par le fait que R^ R2, Ry R4 désignent CH3; m désigne un nombre ♦ * 16 • · 10; A est choisi dans le groupe formé par : - (CH2)n‘oü n désigne un nombre entier de 2 à 6, - ch2-ch = ch - ch2- .- CH2 - C Ξ c - CH2 - - CH - (CH2) 2 - : Ah3 , - CH2 - CHOH - CH2 - V - CH2 - CH OH - CH2 - 0 - CH2 - CHOH - CH2 - ; fcn2 - CH2 - 0^CH2 - CH2 - où x = 1 à 15, | - CHî-O^CHî- f ^ CH3 - CH2“CH0H - CH2 - 0<>i-<Q>-0 - CH2-CHOH-CH2- ' _ ch3 ^1 R3 - *CH2>rf 0 - sl- p <CH2>m- R2 ‘ R4^ R^, R2, R^, R4, m et p ayant les significations indiquées dans la revendication 1.
3. Procédé de préparation d'un polymère selon la revendication 1, caractérisé par le fait que : dans un premier stade on prépare un siloxane de formule î R, R0 11 | 3 Y- (CH_) - Si - O - Si-—(CH0) — Y (III) z m | i z in R2 R4JP dans laquelle R^, R2, R^, R^, Y, p, m ont les significations indiquées dans la revendication 1 : (1) par réaction d'un dialkyl, d'un diphényl ou d'un alkyl phényl chloro silane ou d'un mélange de ces composés avec un halogénure d'allyle en présence d'un catalyseur de platine ou d'acide cliloroplatinique, on obtient un composé qui donne par hydrolyse et duplication le bishalogéno propyl tétra-alkyl et/ou phényl-l,l,3,3-disiloxane; ou bien r (2) par réaction d'un dialkyl et/ou phényl chloro-silane avec l'acétate d'allyle, en présence d'un catalyseur de platine ou d'acide chloro platinique, on obtient l'acétyloxy propyl / a « ». 17 di-alkyl et/ou -phényl chloro-silane qui par hydrolyse et duplication donne le bis(hydroxy-3 propyl)-1,3-tëtra-alkyl et/ou-phényl-1,1,3,3 disiloxane lequel par halogénation donne le bis(halogénopropyl)-l,3 tétra-alkyl et/ou -phényl-1,1,3,3 disiloxane, ou bien (3) par réaction d’un composé (a) qui peut être un dialkyl-dichlorosilane ou un diphënyl dichlorosilane ou un alkylphényl dichloro silane ou un mélange de ces composés, avec un composé (b) choisi dans le groupe formé par : (bl) un dialkyl halogénoalkyl halogéno silane, (b2) un dialkyl acétyloxyalkyl halogéno silane, (b3) un dialkyl acétyloxyalkyl acétyloxy silane, (b4) un tétra-alkyl acétyloxyalkyl acétyloxy disiloxane, (b5) un dialkyl halogénoalkyl méthoxy ou éthoxy silane, (b6) un dialkyl acétyloxyalkyl méthoxy ou éthoxy silane, (b7) un tétra-alkyl halogénoalkyl méthoxy ou éthoxy disiloxane; (b8) un tétra-alkyl acétyloxyalkyl méthoxy ou éthoxy disiloxane. dans un second stade on fait réagir le composé de formule (III) préparé au premier stade avec une diamine bis tertiaire de formule (IV) R5 R5 I Ί N - A - N (IV) l I R6 R6 où Rg, Rg et A ont les significations indiquées dans la revendication 1, par chauffage dans un solvant à une température de 80 à 150°C.
4. Procédé selon la revendication 3, caractérisé par le fait que le composé de formule (IV) est une amine symétrique choisie dans le groupe formé.par la Ν,Ν'-tétraméthyl éthylène diamine, la N,N'tétraméthylpropylène diamine, la N,N'tétra-méthylbutylène diamine, la Ν,Ν'-tétraméthyl hexaméthylène . diamine, les N,N'diméthyl Ν,Ν'-dialkyl (C^-C^g) alkylène (C2-C6) diamines, la tétraméthyl diamino-1,4 butène-2, la J tétraméthyl diamino-1,4 butyne-2, la dihydroxyéthyl pipéraV/ ’ \ 18 zine, les bisméthyl alkyl (C^-C^g) amino-1,3 propanol-2, les bis-méthyl- ou éthyl hydroxyéthyl amino-1,3 propanol-2, le bis-morpholino-1,3 propanol-2.
5. Procédé de préparation d'un polymère selon la revendica- ! tion 1, caractérisé par le fait que l'on fait réagir une - diamine bis-tertiaire de formule (V) ï 1 _ · R5 R.^ R^ Rg ; . / N “ <CH2>nf f - 0 - P“ ^Vm - \ <V) R6 R2 - R4- R6 i avec un dérivé bis-halogénë, bis-mésylë ou bis-tosylé de ; formule (VI) s Y - A - Y (VI) R^, R2, R3, R4# Rg/ Rg, m, p, Y et A ayant les significations 1 indiquées dans la revendication 1, par chauffage dans l'eau ou dans des solvants tels que les alcools inférieurs, les glycols, les éthers de glycol, les hydrocarbures aliphatiques, les hydrocarbures aromatiques, les cétones ou leurs mélanges, à des températures comprises entre 80 et 150°C éventuellement sous pression.
6. Composition cosmétique pour le traitement des cheveux, j des ongles ou de la peau, caractérisée par le fait qu'elle contient une quantité efficace d'au moins un polymère selon la revendication 1.
7. Composition selon la revendication 6, caractérisée par le fait qu'elle forme un shampooing et qu'elle renferme également au moins un agent de surface choisi parmi les agents de surface anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères zvfitterioniques et peut également renfermer des adjuvants cosmétiques. * 8. Composition selon la revendication 6, caractérisée par le fait qu'elle forme une composition tinctoriale et qu'elle renferme un ou plusieurs colorants et peut également renfermer des adjuvants cosmétiques.
9. Composition selon la revendication 6, caractérisée par le fait qu'elle renferme également au moins un autre polymère choisi parmi les polymères anioniques et peut également ren- / ; fermer d'autres adjuvants cosmétiques. s\J t « 19
10. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 6 à 9, caractérisée par le fait qu'elle renferme au moins un adjuvant choisi dans le groupe formé par des agents de surface anioniques, cationiques, amphoteres, zwitterioniques et non-ioniques, des synergistes de mousse, des stabilisants de mousse, des opacifiants, des séquestrants, des épaississants, des émulsionnants, des adoucissants, des „ agents de conservation, des dérivés protéiniques, des sub stances naturelles, de colorants, des parfums, des polymères anioniques, cationiques, amphoteres et non ioniques.
11. Procédé de traitement des cheveux, des ongles ou de la peau, caractérisé par le fait que l'on applique sur les cheveux, les ongles ou la peau une composition selon l'une quelconque des revendications 6 à 10 en quantité suffisante pour conditionner les cheveux, les ongles ou la peau. Dessins : —planches _Si4— pages dont —Λ— page de garde „JlL·..- pages de description .......ït.~ pages de revendications abrégé descriptif Luxembourg, le 10 NOV. 18B2 Le mandataire : /7/ Charles München i ï l 20 ft GS/MB - 1317/82 ABREGE Polymeres polysiloxanes polyquaternaires. Polymères siloxanes quaternaires de formule : R, R-, Rc Rc |1 13 ,5 |5 --(CH„) -Si--0-Si--(CH0) -N- Ά— N--
2. I J 2m,, Rn R. R, y Ύ R, L 2U 4 ·+ p 6 6, dans laquelle A désigne un N· ,U) -bis-alkylpolysiloxane ou une chaîne hydrocarbonëe en Ch , pouvant comporter des OH et jL~ o pouvant être interrompus par un ou plusieurs atomes d'oxygène et/ou cycle(s) aromatique(s); R^, R2, Rg et R^ identiques ou différents, désignent un alkyle en C^-Cg ou phényle; R^ = méthyle ou éthyle ou -CH.,-; Rg = alkyle enC^-C^g ou-C^-; lorsque R,. et/ou Rg désignent -CH2~ ils forment avec -N-Ä-N-un radical méthyle ou éthyle pipérazinium, un radical diéthy-lène diamine ou un hétérocycle; Y désigne l'un des anions Cl , Br , CH^SO^ , CH^- -SO^- m=l“6; p=l-50; On peut préparer ces polymère dans un premier stade par réaction d'un dihydrogëno polysiloxane et d'un bis halogéno alkyle, le composé obtenu réagissant dans un second stade sur une diamine bis tertiaire, le siloxane quaternaire obtenu pouvant être polymërisë dans un troisième stade. Les polymères polysiloxanes polyquaternaires conviennent pour être utilisés dans des compositions cosmétiques pour le traitement des cheveux, des ongles et de la peau. Ils résistent à plusieurs rinçages sur ces supports. / î i
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