JP2011511859A - 特殊なポリイソブテンアミンおよび燃料中の洗剤としての該化合物の使用 - Google Patents
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Abstract
Description
R1−CH2−NR2R3 (I)
〔式中、
変数R1は、イソブテンと20質量%までのn−ブテンに由来する、600〜770の数平均分子量Mnを有するポリイソブチル基を表わし、
変数R2およびR3は、互いに独立に水素、C1〜C18−アルキル基、C2〜C18−アルケニル基、C4〜C18−シクロアルキル基、C1〜C18−アルキルアリール基、ヒドロキシ−C1〜C18−アルキル基、ポリ(オキシアルキル)基、ポリアルキレンポリアミン基またはポリアルキレンイミン基を表わすか、または前記基が結合している窒素原子と一緒になってヘテロ環式環を表わす〕で示される新規のポリイソブテンアミンに関する。
[a]それぞれポリイソブテンに対して少なくとも60モル%、特に少なくとも70モル%、殊に少なくとも80モル%のビニリデン二重結合の割合;
[b]少なくとも85質量%、特に少なくとも90質量%、殊に少なくとも95質量%、なかんずく少なくとも98質量%のポリイソブテン重合体骨格中でのイソブテン単位の含量;
[c]1.05〜7、特に1.1〜2.5、殊に1.1〜1.9未満、なかんずく1.1〜1.5未満の多分散度。
(1)水素;
(2)C1〜C18アルキル基;適当なアルキル基の例としては、1〜18個のC原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル基、例えばメチル、エチル、イソプロピルまたはn−プロピル、n−ブチル、イソブチル、第二ブチルまたは第三ブチル、n−ペンチルまたはイソペンチル;さらに、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、n−ノニル、n−デシル、n−ウンデシル、n−トリデシル、n−テトラデシル、n−ペンタデシル、n−ヘキサデシルおよびn−オクタデシルならびに前記基のモノまたはポリの分枝鎖状同族体;ならびに炭素鎖が1個以上のエーテル橋を有する相応する基を挙げることができ;
(3)C2〜C18アルケニル基;適当なアルケニル基の例としては、2〜18個の炭素原子を有する上記アルキル基の1回または数回、特に1回または2回不飽和の同族体を挙げることができ、この場合二重結合は、炭素鎖の任意の位置に存在することができ;
(4)C4〜C18シクロアルキル基;例として、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル、ならびに1〜3個のC1〜C4アルキル基で置換された、前記の同族体を挙げることができ、この場合C1〜C4アルキル基は、特にメチル、エチル、イソプロピルまたはn−プロピル、n−ブチル、イソブチル、第二ブチルまたは第三ブチルの中から選択され;
(5)(C1〜C18アルキル)アリール基、この場合C1〜C18アルキル基は、上記に定義されたものであり、アリール基は、単核または二核の縮合されたかまたは縮合されていない4〜7員、殊に6員の芳香族またはヘテロ芳香族基、例えばフェニル、ピリジル、ナフチルおよびビフェニリルであり、
(6)(C2〜C18アルケニル)アリール基、この場合C2〜C18アルケニル基は、上記に定義されたものであり、アリール基は、同様に上記に定義されたものであり;
(7)ヒドロキシ−C1〜C18アルキル基、この場合この基は、1回または数回、特に1回、殊に1回末端でヒドロキシル化された、上記のC1〜C18アルキル基の同族体、例えば2−ヒドロキシエチルおよび3−ヒドロキシプロピルに相当し;
(8)窒素原子を2〜10個のC1〜C4アルコキシ基でアルコキシル化することによって得られる、場合によってはヒドロキシル化されたポリ(オキシアルキル)基、この場合個々の炭素原子は、場合により他のヒドロキシル基を有することができ;好ましいアルコキシ基は、メトキシ基、エトキシ基およびn−プロポキシ基を含み;
(9)式
Z−NH−(C1−C6−アルキレン−NH)m−C1−C6−アルキレン−
〔式中、mは、0〜5の整数値を表わし、Zは、水素またはC1〜C6アルキルを表わし、C1〜C6アルキル基は、メチル、エチル、イソプロピルまたはn−プロピル、n−ブチル、イソブチル、第二ブチルまたは第三ブチル、n−ペンチルまたはイソペンチル、またはn−ヘキシルのような基を示し、C1〜C6アルキレンは、前記基の相応する架橋する同族体を表わす〕で示されるポリアルキレンポリアミン基;
(10)1〜10個のC1〜C4アルキレンイミン基から構成されたポリアルキレンイミン基、殊にエチレンイミン基;または
(11)変形R2およびR3が結合している窒素原子と一緒になって、場合によっては他の環上ヘテロ原子、例えばOまたはNである、場合によっては置換された5〜7員の、場合によっては1〜3個のC1〜C4アルキル基で置換されたヘテロ環式基を表わす。
アンモニア;
第1アミン、例えばメチルアミン、エチルアミン、n−プロピルアミン、イソプロピルアミン、n−ブチルアミン、イソブチルアミン、第二ブチルアミン、第三ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、シクロペンチルアミンおよびシクロヘキシルアミン;ならびに式CH3−O−C2H4−NH2、C2H5−O−C2H4−NH2、CH3−O−C3H6−NH2、C2H5−O−C3H6−NH2、n−C4H9−O−C4H8−NH2、HO−C2H4−NH2、HO−C3H6−NH2およびHO−C4H8−NH2のエーテル酸素官能基またはヒドロキシル官能基を有する第1アミン;
第2アミン、例えばジメチルアミン、ジエチルアミン、メチルエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソブチルアミン、ジ−第二ブチルアミン、ジ−第三ブチルアミン、
ジペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジシクロペンチルアミン、ジシクロヘキシルアミンおよびジフェニルアミン;ならびに式(CH3−O−C2H4)2NH、(C2H5−O−C2H4)2NH、(CH3−O−C3H6)2NH、(C2H5−O−C3H6)2NH、(n−C4H9−O−C4H8)2NH、(HO−C2H4)2NH、(HO−C3H6)2NHおよび(HO−C4H8)2NHのエーテル酸素官能基またはヒドロキシル官能基を有する第2アミン;
ヘテロ環式アミン、例えばピロリジン、ピペリジン、モルホリンおよびピペラジンならびに前記アンミンの置換誘導体、例えばN−C1〜C6アルキルピペラジンおよびジメチルモルホリン;
ポリアミン、例えばC1〜C4アルキレンジアミン、ジ−C1〜C4アルキレントリアミン、トリ−C1〜C4アルキレンテトラミンおよび高級同族体;ならびに1〜10個、有利に2〜6個のエチレンイミン単位からなるポリエチレンイミン、有利にオリゴエチレンイミン。
H2N−(CH2CH2−NH−)n−H (II)
〔式中、変数nは、1〜5の整数を表わす〕で示されるポリアミンから形成されている。
(a)6個までの窒素原子を有するモノアミノ基またはポリアミノ基、この場合少なくとも1個の窒素原子は、塩基性の性質を有し;
(b)ニトロ基、場合によってはヒドロキシル基との組合せでのニトロ基;
(c)モノアミノ基またはポリアミノ基との組合せでのヒドロキシル基、この場合少なくとも1個の窒素原子は、塩基性の性質を有し;
(d)カルボキシル基、または該カルボキシル基とのアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩;
(e)スルホン酸基、または該スルホン酸基とのアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩;
(f)ヒドロキシル基、モノアミノ基またはポリアミノ基によって、但し、この場合、少なくとも1個の窒素原子は塩基性の性質を有するものとし、またはカルバメート基によって末端基を形成しているポリオキシ−C2〜C4−アルキレン基;
(g)カルボン酸エステル基;
(h)無水コハク酸に由来する、ヒドロキシ基および/またはアミノ基および/またはアミド基および/またはイミド基を有する基;および/または
(i)置換フェノールとアルデヒドおよびモノアミンまたはポリアミンとのマンニッヒ反応によって形成された基から選択された少なくとも1つの極性基を有する。
モノアミノ基またはポリアミノ基(a)を含有する添加剤は、特に300〜5000のMnを有するポリプロペン、または常用の(即ち、主に中位の二重結合を有する)ポリブテンまたはポリイソブテンを基礎とするポリアルケンモノアミンまたはポリアルケンポリアミンである。上記添加剤の製造の際に主に中位の二重結合(多くの場合にβ位およびγ位)を有するポリブテンまたはポリイソブテンから出発する場合には、製造過程は、塩素化および引続くアミン化、またはカルボニル化合物またはカルボキシル化合物への空気またはオゾンでの二重結合の酸化および還元(水素化)条件下での引続くアミノ化によって提供される。本明細書中で、アミン化のために、アミン、例えばアンモニア、モノアミンまたはポリアミン、例えばジメチルアミノプロピルアミン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミンまたはテトラエチレンペンタミンを使用することができる。ポリプロペンを基礎とする相応する添加剤は、殊にWO−A−94/24231中に記載されている。
実施例1:720の数平均分子量(Mn)を有するポリイソブテンからのポリイソブテンアミン"P1"の製造
{2}からの製造例2と同様に、720の数平均分子量(Mn)および81モル%の末端ビニリデン二重結合の含量を有する、純粋なイソブテンから製造された、高反応性ポリイソブテン500g、n−パラフィン/ナフテンからなる溶剤混合物180gならびにコバルトオクタカルボニル2.8gを185℃で5時間、2.5 lのストローク攪拌型オートクレーブ(Hubruehrautoklaven)中で攪拌しながら280バールCO/H2(1:1Vol./Vol.)で加熱した。引続き、混合物を室温に冷却し、触媒を10質量%の酢酸水溶液400mlで除去し、混合物を中和するまで洗浄した。生じるオキソ生成物をアンモニア1 l、エタノール300gおよびラニーコバルト100gで5 lの回転型オートクレーブ中で200バールの水素圧力下で180℃で5時間処理する。混合物の冷却後、触媒を濾別し、過剰のアンモニアを蒸発させ、溶剤を留去した。希釈されていない形で100℃でウベローデの粘度計中で測定された、98cStの動粘度を有する、末位のCH2NH2基を有する相応するポリイソブテンアミン520gを生じた。
次の使用例において、比較のために、それぞれ1000の数平均分子量(Mn)を有し、末位の−CH2NH2−基を有する、純粋なイソブテンから製造された、均一な高反応性のポリイソブテンからなるポリイソブテンアミン"P2"を使用した。P2は、希釈されていない形で100℃でウベローデの粘度計中で測定した、241cStの動粘度を有した。
オットー機関の際の入口バルブの清浄化度の試験を、メルセデスベンツM 111試験用エンジンを用いてCEC F−20−A−98(実施例2aで)により、またはメルセデスベンツM 102E試験用エンジンを用いてCEC F−05−A−93(実施例2b〜2eで)により実施した。基本燃料としてEN 228によるオイロスーパー燃料(Eurosuper-Krafrstff)を使用した。4個の入口バルブ上での沈着を測定し、それからそれぞれ平均値を作成した。実施例2aおよび2bの場合には、それぞれ純粋なポリイソブテンアミンP1またはP2だけを供給し、実施例2c〜2eの場合には、付加的に他の共添加剤と共に微少量ではあるが、しかし、入口バルブの清浄化度に全く影響を及ぼさない、ポリエーテルキャリヤー油を含有する市販の添加剤パケットまたは市販の調整された添加剤パケットを供給した。質量ppmでのそれぞれの添加剤の記載された計量供給量(溶剤なしの純粋物質含量として記載した)は、それぞれ使用されたオットー機関用燃料組成物の全体量に対するものである。次の第1表は、測定の結果を示す。
バルブとの粘着の際の挙動の試験をVWウォーターボックス試験(Wasserboxer-Test)での調査によってCEC F−16−T−96により行なった。基本燃料としてEN 228によるオイロスーパー燃料(Eurosuper-Krafrstff)を使用した。試験規定の判断基準により、"合格"(3つの順次に続く試験走行においてバルブとの粘着なし)か、"不合格"(順次に続く試験走行において1番目か、2番目か、または3番目においてバルブとの粘着あり)かを試験した。この場合、バルブとの粘着は、エンジンが遅延してのみ始動し得るかまたはもはや全く始動し得ないことによってはっきりと兆候が現れる。区別を可能にするために、計画的に予想することができるバルブとの粘着の限界範囲内で試験した。質量ppmでのそれぞれの添加剤の記載された計量供給量(溶剤なしの純粋物質含量として記載した)は、それぞれ使用されたオットー機関用燃料組成物の全体量に対するものである。2つの次の表は、試験の結果を示す。
ポリイソブテンアミンおよびポリエーテルキャリヤー油の相容性および貯蔵安定性を20℃(室温)、0℃および−20℃で試験した。そのために、それぞれP1またはP2の50質量%の溶液60質量部を希釈剤としての常用の炭化水素混合物中でポリエーテルキャリヤー油T2またはT3 40質量部と、記載された温度で混合し、この混合物の均一性を目視的に評価した。"T2"は、酸化プロピレン15モルと反応したトリデカノールの構造の市販のポリエーテルキャリヤー油であり、"T3"は、酸化プロピレン30モルと反応したトリデカノールの構造の市販のポリエーテルキャリヤー油である。酸化プロピレンを基礎とする使用されたキャリヤー油は、低い温度で簡単に相分離が起こり、むしろ既に室温で簡単に混濁が起こることで公知である。この望ましくない効果は、実際に部分的に相当量の付加的な溶剤、例えばキシレンを添加することによって排除されなければならない。混合試験の結果は、次の表中に記載されている。
"E85"燃料の製造に関連して鉱物質オットー機関用燃料とエタノールとの混合物中での相容性の改善に対するポリイソブテンアミンの影響をP1およびP2につき試験した。そのために、それぞれP1またはP2(溶剤なしの純粋な物質) 0.1gの等量をEN 228("OK")による添加剤なしのオイロスーパー燃料30ml中の予め溶解した(このような高い"計量供給速度"は、実際には通常ではなく、即ちこの場合に起こる混濁は、実際に通常の計量供給速度で明らかに殆んど生じない)。その後に、エタノールで200mlに補充して満たし、このことは、"E85"燃料の組成にほぼ相当する。その際に、何時顕著な混濁が生じるのかを観察した。次の表は、試験の結果を示す。
装置および導管によるよりいっそう良好な貫流挙動に関連して低粘度のポリイソブテンアミンの利点は、同じ絶対量のポリイソブテンアミンを同じ時間単位で混合するために必要とされる溶剤または希釈剤の量に対して明らかになる。P2(100℃で希釈されていない241cStの動粘度)に対して典型的な製造過程において、最終製品を通常の炭化水素混合物で65質量%の重合体含量に希釈して調節する際に、最終製品を同じ炭化水素混合物で71質量%の重合体含量に希釈して調節した際の本発明によるP1(100℃で希釈されていない98cStの動粘度)に対して同様の製造過程の場合と同じ単位時間当りの体積流が生じた。これは、僅かな希釈剤中に溶解された活性重合体に対して9%のP1に対する生産の上昇率を意味する。
Claims (11)
- 一般式I
R1−CH2−NR2R3 (I)
[式中、
変数R1は、イソブテンと20質量%までのn−ブテンに由来する、600〜770の数平均分子量Mnを有するポリイソブチル基を表わし、
変数R2およびR3は、互いに独立に水素、C1〜C18−アルキル基、C2〜C18−アルケニル基、C4〜C18−シクロアルキル基、C1〜C18−アルキルアリール基、ヒドロキシ−C1〜C18−アルキル基、ポリ(オキシアルキル)基、ポリアルキレンポリアミン基またはポリアルキレンイミン基を表わすか、または前記基が結合している窒素原子と一緒になってヘテロ環式環を表わす〕で示されるポリイソブテンアミン。 - 変数R1に対するポリイソブチル基がポリイソブテンから製造され、このポリイソブテンは、次の性質:
[a]ポリイソブテンに対して少なくとも60モル%のビニリデン二重結合の割合;
[b]少なくとも85質量%のポリイソブテン重合体骨格中でのイソブテン単位の含量;
[c]1.05〜7の多分散度
の中の少なくとも1つを有する、請求項1記載の一般式Iのポリイソブテンアミン。 - 変数R1が700〜730の数平均分子量Mnを有する、請求項1または2記載の一般式Iのポリイソブテンアミン。
- 基−NR2R3がアンモニアまたは一般式II
H2N−(CH2CH2−NH−)n−H (II)
〔式中、変数nは、1〜5の整数を表わす〕で示されるポリアミンから製造されている、請求項1から3までのいずれか1項に記載の一般式Iのポリイソブテンアミン。 - 100℃で希釈されていない形で測定した、70〜200cStの動粘度を有する、請求項1から4までのいずれか1項に記載の一般式Iのポリイソブテンアミン。
- 請求項1記載の一般式Iの少なくとも1つのポリイソブテンアミンを洗剤としての作用量で含有する燃料組成物。
- 前記組成物の全体量に対してC1〜C4アルカノール0.1〜95体積%を含有する、請求項6記載の燃料組成物。
- バルブとの粘着を減少させるための燃料添加剤としての請求項1記載の一般式Iのポリイソブテンアミンの使用。
- 洗剤とキャリヤー油との相容性を改善するための燃料添加剤としての請求項1記載の一般式Iのポリイソブテンアミンの使用。
- 鉱物質燃料分およびC1〜C4アルカノールを含有する燃料組成物中での相容性を改善するための燃料添加剤としての請求項1記載の一般式Iのポリイソブテンアミンの使用。
- 同時にバルブとの粘着を減少させ、洗剤とキャリヤー油との相容性を改善し、鉱物質燃料分およびC1〜C4アルカノールを含有する燃料組成物中での相容性を改善するための燃料添加剤としての請求項1記載の一般式Iのポリイソブテンアミンの使用。
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