JP2011241160A - Color conversion material, composition including the material, color conversion optical part using the composition, and light-emitting element using the color conversion optical part - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、色変換材料、該材料を含む組成物、該組成物を使用した色変換光学部品および該色変換光学部品を使用した発光素子に関する。さらに詳しくは発光ダイオードのような光源を使用して、短波長光を高い変換効率で長波長光に変換するための色変換材料、該材料を含む組成物、該組成物を使用した色変換光学部品および該色変換光学部品を使用した発光素子に関する。
The present invention relates to a color conversion material, a composition containing the material, a color conversion optical component using the composition, and a light emitting device using the color conversion optical component. More specifically, a color conversion material for converting short-wavelength light into long-wavelength light with high conversion efficiency using a light source such as a light-emitting diode, a composition containing the material, and color conversion optics using the composition The present invention relates to a component and a light emitting device using the color conversion optical component.
従来、発光素子としては、白熱電球、蛍光ランプ、発光ダイオード（ＬＥＤ）及びエレクトロルミネッセンス等が使用されている。例えば、白熱電球および蛍光ランプから発生する光は、熱や放電による光であり、熱源や放電源の寿命が短いという根本的な問題があることから、発光素子としての寿命が限られている。これに対し、発光ダイオード（ＬＥＤ）の光放射は、半導体固有の性質により発光するものであり、長寿命化が期待されている。このように発光方式としては、種々の方式が利用されており、現在もその特性改良が継続して行われている。発光素子の特性としては、色調、光束及び効率などの特性を有しているが、照明用の光源としては、特に演色性という自然光に如何に類似させるかという特性が求められている。
これまで、光源の演色性を改善するためにさまざまな工夫がなされてきた。蛍光ランプにおいては、低圧水銀放電で発生する２５３．７ｎｍの強い線スペクトルのエネルギーを蛍光膜で受けて可視光に変換して色補正し演色性を改善する方法。すなわち、蛍光膜に使用する蛍光体や蛍光膜の構造を適切に選んで演色性を改善すること、例えば、全光束を高く保持しつつ複数の蛍光体を用いて演色性を高める技術が提案されている（特許文献１）。
また、蛍光高圧水銀ランプ（特許文献２）やメタルハライドランプ（特許文献３）においても、蛍光体の開発による演色性の改善が提案されている。さらに、高圧ナトリウムランプと高圧水銀ランプを、蛍光体を塗布した外管内に共に収容して演色性の高い混色照明を得る技術も提案されている（特許文献４）。
なお、これらの提案においては、何れも希土類元素を含む無機蛍光体が管面に塗布される構成となっている。
一方、近年、発光ダイオード（ＬＥＤ）を使用した発光素子も多く検討されている。その中で、半導体を用いた可視光発光ダイオードは、直流駆動と低消費電力および比較的長い寿命を有するという特徴がある。
Conventionally, incandescent bulbs, fluorescent lamps, light emitting diodes (LEDs), electroluminescence, and the like are used as light emitting elements. For example, light generated from incandescent bulbs and fluorescent lamps is light due to heat and discharge, and there is a fundamental problem that the life of heat sources and discharge sources is short, so the life as a light emitting element is limited. On the other hand, the light emission of the light emitting diode (LED) emits light due to the inherent properties of the semiconductor, and is expected to have a long life. As described above, various methods are used as the light emitting method, and the characteristics are continuously improved. The light emitting element has characteristics such as color tone, luminous flux, and efficiency, but the light source for illumination is required to have a characteristic of how to resemble natural light such as color rendering.
Until now, various ideas have been made to improve the color rendering of the light source. In a fluorescent lamp, a method of improving the color rendering by receiving a strong line spectrum energy of 253.7 nm generated by a low-pressure mercury discharge and converting the energy into visible light to correct the color. In other words, a technique has been proposed for improving the color rendering by appropriately selecting the phosphor used for the fluorescent film and the structure of the fluorescent film, for example, by using a plurality of phosphors while maintaining a high total luminous flux. (Patent Document 1).
In addition, fluorescent high-pressure mercury lamps (Patent Document 2) and metal halide lamps (Patent Document 3) have also been proposed to improve color rendering properties by developing phosphors. Furthermore, a technique has been proposed in which a high-pressure sodium lamp and a high-pressure mercury lamp are housed together in an outer tube coated with a phosphor to obtain mixed color illumination with high color rendering (Patent Document 4).
In these proposals, an inorganic phosphor containing a rare earth element is applied to the tube surface.
On the other hand, in recent years, many light-emitting elements using light-emitting diodes (LEDs) have been studied. Among them, visible light emitting diodes using semiconductors are characterized by direct current drive, low power consumption, and relatively long life.
発光ダイオードは１９６２年に赤色の発光ダイオードが開発・商品化されて以来、橙色、緑色、青色発光の製品が逐次、開発・商品化されている。しかしながらその発光色は限られた種類しかないため、種々の混色方式および色変換方式が提案されているのが現状である。
例えば、ＩｎＧａＮ、ＡｌＩｎＧａＰを発光材料とする青色、緑色、赤色の３つの発光ダイオードを使用して、一つのパッケージに実装し、白色光およびフルカラーの発光を得る素子（３チップ型）が提案されている。このような、３つの発光ダイオードを組み合わせて白色光を得る場合には色再現性に優れるという特徴があるが、該素子を使用して白色光を得るためには電力が通常の発光ダイオードの３倍必要になるという問題点がある。
Since the red light emitting diode was developed and commercialized in 1962, orange, green and blue light emitting products have been developed and commercialized sequentially. However, since there are only a limited number of emission colors, various color mixing methods and color conversion methods have been proposed.
For example, an element (three-chip type) has been proposed that uses three light emitting diodes of blue, green, and red light emitting materials of InGaN and AlInGaP to be mounted in one package and obtains white light and full color light emission. Yes. When white light is obtained by combining these three light emitting diodes, there is a feature that the color reproducibility is excellent. However, in order to obtain white light using the element, the power is 3 of that of a normal light emitting diode. There is a problem that it is necessary twice.
さらに、ＩｎＧａＮによる青色発光をＹＡＧ蛍光体に照射し、青色光とＹＡＧ蛍光体より発生する黄色光を混合することで白色発光する発光ダイオード（１チップ型）も提案されている。しかしながら、このような無機蛍光体を使用した場合でもその蛍光色は限られており、演色性を高めた白色光を得たり、様々な中間色の発光ダイオードを得るには限界がある。また、該素子は青色光と黄色光を混合して疑似白色光を実現しており、緑色と赤色が分離できないために色純度がかなり悪いという問題点がある。
この問題点に対しては、例えば、ＧａＡｌＮ系化合物半導体より発せられる発光を蛍光染料または蛍光顔料に照射して種々の波長の光を得る方法が提案されている（特許文献５）。また、発光素子による発光光を有機色素を含む波長変換部材（色変換）により調光し、光の演色性を向上させることが提案されている（特許文献６）。さらには、有機ＥＬの分野においても、色変換材料を使用した多色化が提案されている（特許文献７〜８）。
このように、現在では色変換技術による調光が種々検討されており、種々の光源に適した多様な色変換材料が求められている。しかしながら、既存の蛍光染料や蛍光顔料による色変換では有機色素の耐光寿命が短いという問題点がある。
Furthermore, a light emitting diode (one-chip type) that emits white light by irradiating blue light emitted from InGaN to a YAG phosphor and mixing blue light and yellow light generated from the YAG phosphor has been proposed. However, even when such an inorganic phosphor is used, the fluorescent color is limited, and there is a limit in obtaining white light with improved color rendering and obtaining light emitting diodes of various intermediate colors. In addition, the element has a problem that pseudo-white light is realized by mixing blue light and yellow light, and color purity is considerably poor because green and red cannot be separated.
To solve this problem, for example, a method has been proposed in which light emitted from a GaAlN-based compound semiconductor is irradiated onto a fluorescent dye or fluorescent pigment to obtain light of various wavelengths (Patent Document 5). In addition, it has been proposed that light emitted from a light emitting element is dimmed by a wavelength conversion member (color conversion) containing an organic dye to improve the color rendering property of the light (Patent Document 6). Furthermore, in the field of organic EL, multicolorization using a color conversion material has been proposed (Patent Documents 7 to 8).
As described above, various dimming methods using color conversion technology have been studied at present, and various color conversion materials suitable for various light sources are required. However, color conversion using existing fluorescent dyes or fluorescent pigments has a problem that the light resistance life of organic dyes is short.
本発明の課題は、耐久性に優れた、高い変換効率を有する色変換材料、該材料を使用した組成物および該組成物を使用した発光素子を提供することである。さらに詳しくは、高い変換効率および耐久性に優れた色変換材料、該材料を色変換光学部品として使用するための組成物、該組成物を成形してなる色変換光学部品、および、光源および該色変換光学部品よりなる発光素子を提供することである。
An object of the present invention is to provide a color conversion material having excellent durability and high conversion efficiency, a composition using the material, and a light emitting device using the composition. More specifically, a color conversion material excellent in high conversion efficiency and durability, a composition for using the material as a color conversion optical component, a color conversion optical component formed by molding the composition, a light source, and the It is to provide a light emitting device comprising a color conversion optical component.
本発明者らは、上記課題を解決するために、種々の蛍光色素に関して鋭意検討を行った結果、ピロメテンホウ素錯体化合物が、上記した目的にきわめて好適であることを見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち、本発明は、
（ｉ）ピロメテンホウ素錯体化合物を含んでなる色変換材料に関し、
（ii）ピロメテンホウ素錯体化合物が一般式(１)で表される錯体化合物である前記(ｉ)の色変換材料であり、
In order to solve the above-mentioned problems, the present inventors have conducted extensive studies on various fluorescent dyes. As a result, the present inventors have found that a pyromethene boron complex compound is extremely suitable for the above-described purpose, and to complete the present invention. It came.
That is, the present invention
(I) a color conversion material comprising a pyromethene boron complex compound;
(Ii) The color conversion material of (i) above, wherein the pyromethene boron complex compound is a complex compound represented by the general formula (1),
また、本発明は、
(iii)さらに高分子化合物を含んでなる前記(ｉ)の色変換材料、
(iv)前記(ｉ)の色変換材料を成形して得られる色変換光学部品、
(ｖ)光源および前記(ｉ)の色変換材料を成形した色変換光学部品を用いてなる発光素子、さらに、
(vi)光源が発光ダイオードである前記(ｖ)の発光素子に関するものである。
The present invention also provides:
(iii) The color conversion material according to (i), further comprising a polymer compound,
(iv) a color conversion optical component obtained by molding the color conversion material of (i),
(v) a light emitting element using a light source and a color conversion optical component obtained by molding the color conversion material of (i), and
(vi) The light-emitting element according to (v) above, wherein the light source is a light-emitting diode.
本発明により、寿命が長く、耐久性に優れた色変換材料、該材料を含有する組成物、該組成物を成形してなる色変換光学部品、該色変換光学部品を使用した発光素子を提供することが可能になった。
According to the present invention, a color conversion material having a long lifetime and excellent durability, a composition containing the material, a color conversion optical component formed by molding the composition, and a light emitting device using the color conversion optical component are provided. It became possible to do.
以下、本発明に関し詳細に説明する。本発明の色変換材料はピロメテンホウ素錯体化合物を使用してなるものである。
本発明に係るピロメテンホウ素錯体化合物は、下記一般式（２）で表される骨格を有する化合物を表すものであり、
Hereinafter, the present invention will be described in detail. The color conversion material of the present invention is formed using a pyromethene boron complex compound.
The pyromethene boron complex compound according to the present invention represents a compound having a skeleton represented by the following general formula (2),
種々の置換基を有していてもよく、好ましくは、一般式（１）で表される化合物である。
It may have various substituents, and is preferably a compound represented by the general formula (1).
一般式（１）で表される化合物において、Ｒ１〜Ｒ７が、置換の芳香族炭化水素基または置換の芳香族複素環基である場合、有しうる置換基としては、ハロゲン原子；直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐または環状のハロアルキル基；直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基；芳香族炭化水素基（さらに、アルキル基、アルコキシ基または芳香族炭化水素基で一置換または多置換されていてもよい）；芳香族複素環基（さらに、アルキル基、アルコキシ基、または芳香族炭化水素基で一置換または多置換されていてもよい）；アラルキル基（さらに、アルキル基、アルコキシ基または芳香族炭化水素基で一置換または多置換されていてもよい）；アリールオキシ基；アリールチオ基；置換または未置換のシリル基；置換または未置換のアミノ基；シアノ基である。
In the compound represented by the general formula (1), when R 1 to R 7 are a substituted aromatic hydrocarbon group or a substituted aromatic heterocyclic group, the substituent that may be included is a halogen atom; A linear, branched or cyclic haloalkyl group; a linear, branched or cyclic alkoxy group; a linear, branched or cyclic alkylthio group; an aromatic hydrocarbon group (further, an alkyl group, May be mono- or poly-substituted with an alkoxy group or an aromatic hydrocarbon group); an aromatic heterocyclic group (which is further mono- or poly-substituted with an alkyl group, an alkoxy group, or an aromatic hydrocarbon group). An aralkyl group (which may be further mono- or polysubstituted by an alkyl group, an alkoxy group or an aromatic hydrocarbon group); an aryloxy group; an arylthio group; Or unsubstituted silyl group; a cyano group; an amino group substituted or unsubstituted.
又、Ｒ１〜Ｒ７が置換のシリル基である場合、有しうる置換基としては、直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐、または環状のアルコキシ基；置換または未置換の芳香族炭化水素基（ここでの置換基は、置換の芳香族炭化水素基が有しうる置換基と同意）；あるいは置換または未置換の芳香族複素環基（ここでの置換基は、置換の芳香族複素環基が有しうる置換基と同意）である。
さらに、Ｒ１〜Ｒ７が置換のアミノ基である場合、有しうる置換基としては、直鎖、分岐または環状のアルキル基；置換または未置換の芳香族炭化水素基（ここでの置換基は、置換の芳香族炭化水素基が有しうる置換基と同意）；あるいは置換または未置換の芳香族複素環基（ここでの置換基は、置換の芳香族複素環基が有しうる置換基と同意）である。
In addition, when R 1 to R 7 are substituted silyl groups, the substituents that may be included are linear, branched, or cyclic alkyl groups; linear, branched, or cyclic alkoxy groups; substituted or unsubstituted An aromatic hydrocarbon group (the substituent here is the same as the substituent that the substituted aromatic hydrocarbon group may have); or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group (the substituent here is a substituted group) The same as the substituent that the aromatic heterocyclic group may have.
Further, when R 1 to R 7 are substituted amino groups, examples of the substituent that may be included include a linear, branched or cyclic alkyl group; a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group (substituent here) Is the same as the substituent that the substituted aromatic hydrocarbon group may have); or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group (the substituent here is a substituent that the substituted aromatic heterocyclic group may have) Agree with the group).
尚、本明細書において、アリールチオ基及びアリールオキシ基のアリールとは、例えば、フェニル基、ナフチル基などの芳香族炭化水素基、例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの芳香族複素環基を表す。
本発明に係るピロメテンホウ素錯体化合物の置換基は、特に限定されるものではないが、以下に具体的に例示する。
一般式（１）で表されるピロメテンホウ素錯体化合物において、好ましくは、Ｒ１〜Ｒ７はそれぞれ独立に、水素原子；ハロゲン原子；炭素原子数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基；炭素原子数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；炭素原子数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基；炭素原子数２〜２０の直鎖、分岐または環状のアルケニル基；炭素原子数２〜２０の直鎖または分岐のアルキニル基；炭素原子数６〜５０の置換または未置換の芳香族炭化水素基；炭素原子数３〜４０の置換または未置換の芳香族複素環基；炭素数７〜４０の置換または未置換のアラルキル基；炭素原子数３〜５０の置換または未置換のアリールオキシ基；炭素原子数３〜５０の置換または未置換のアリールチオ基；炭素原子数１〜２０の置換または未置換のカルボキシル基；炭素原子数１〜５０の置換または未置換のシリル基；炭素原子数１〜５０の置換または未置換のアミノ基；あるいはシアノ基を挙げることができる。
In the present specification, aryl in the arylthio group and aryloxy group means, for example, an aromatic hydrocarbon group such as phenyl group and naphthyl group, for example, an aromatic heterocyclic group such as furyl group, thienyl group and pyridyl group. Represents.
The substituent of the pyromethene boron complex compound according to the present invention is not particularly limited, but is specifically exemplified below.
In the pyromethene boron complex compound represented by the general formula (1), preferably R 1 to R 7 are each independently a hydrogen atom; a halogen atom; a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. A linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms; a linear, branched or cyclic alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms; a linear, branched or cyclic alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms; A straight chain or branched alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms; a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 carbon atoms; a substituted or unsubstituted aromatic complex having 3 to 40 carbon atoms; A cyclic group; a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 40 carbon atoms; a substituted or unsubstituted aryloxy group having 3 to 50 carbon atoms; a substituted or unsubstituted arylthio group having 3 to 50 carbon atoms; A substituted or unsubstituted carboxyl group having 1 to 20 carbon atoms; a substituted or unsubstituted silyl group having 1 to 50 carbon atoms; a substituted or unsubstituted amino group having 1 to 50 carbon atoms; or a cyano group be able to.
又、一般式（１）で表される化合物において、Ｒ１〜Ｒ７が置換の芳香族炭化水素基または置換の芳香族複素環基の場合、有しうる置換基としては、直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐または環状のハロアルキル基；直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；芳香族炭化水素基；芳香族複素環基；置換のシリル基；ジアリールアミノ基が好ましく、炭素原子数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基；炭素原子数１〜２０の直鎖、分岐または環状のハロアルキル基；炭素原子数６〜５０の芳香族炭化水素基；炭素原子数３〜４０の芳香族複素環基；炭素原子数１〜５０の置換または未置換のシリル基がより好ましい。
Ｒ１〜Ｒ７が置換のシリル基の場合、有しうる置換基としては、炭素原子数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基；炭素原子数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；炭素原子数６〜５０の置換または未置換の芳香族炭化水素基；炭素原子数３〜５０の置換または未置換の芳香族複素環基が好ましく、
Ｒ１〜Ｒ７が置換のアミノ基の場合、有しうる置換基としては、炭素原子数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基；炭素原子数６〜５０の置換または未置換の芳香族炭化水素基；炭素原子数３〜５０の置換または未置換の芳香族複素環基が好ましい。
In the compound represented by the general formula (1), when R 1 to R 7 are a substituted aromatic hydrocarbon group or a substituted aromatic heterocyclic group, the substituent that may be included is linear or branched. Or a linear alkyl group; a linear, branched or cyclic haloalkyl group; a linear, branched or cyclic alkoxy group; an aromatic hydrocarbon group; an aromatic heterocyclic group; a substituted silyl group; A linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 atoms; a linear, branched or cyclic haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms; an aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 carbon atoms; 3 carbon atoms An aromatic heterocyclic group of ˜40; a substituted or unsubstituted silyl group having 1 to 50 carbon atoms is more preferred.
In the case where R 1 to R 7 are substituted silyl groups, the substituent that may be included is a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; a linear, branched or branched group having 1 to 20 carbon atoms A cyclic alkoxy group; a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 carbon atoms; a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 50 carbon atoms;
In the case where R 1 to R 7 are substituted amino groups, the substituent that may be included is a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; a substituted or unsubstituted group having 6 to 50 carbon atoms An aromatic hydrocarbon group; a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 50 carbon atoms is preferred.
一般式（１）で表されるピロメテンホウ素錯体化合物における、Ｒ１〜Ｒ７の具体例としては、水素原子、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子、シアノ基などが挙げられ、
直鎖、分岐または環状のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ-ブチル基、ｔｅｒｔ-ブチル基、ｎ-ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ-ペンチル基、ｎ-ヘキシル基、１-メチルペンチル基、４-メチル-２-ペンチル基、２-エチルブチル基、ｎ-ヘプチル基、１-メチルヘキシル基、ｎ-オクチル基、１-メチルヘプチル基、２-エチルヘキシル基、２-プロピルペンチル基、ｎ-ノニル基、２,２-ジメチルヘプチル基、２,６-ジメチル-４-ヘプチル基、３,５,５-トリメチルヘキシル基、ｎ-デシル基、１-エチルオクチル基、ｎ-ウンデシル基、１-メチルデシル基、ｎ-ドデシル基、ｎ-トリデシル基、１-ヘキシルヘプチル基、ｎ-テトラデシル基、ｎ-ペンタデシル基、１-ヘプチルオクチル基、ｎ-ヘキサデシル基、ｎ-ヘプタデシル基、１-オクチルノニル基、ｎ-オクタデシル基、１-ノニルデシル基、１-デシルウンデシル基、ｎ-エイコシル基、ｎ-ドコシル基、ｎ-テトラコシル基、１-アダマンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基などの炭素原子と水素原子のみからなる炭化水素アルキル基が具体例として挙げられるが、その他の直鎖、分岐または環状のアルキル基の具体例としては、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ-ブトキシメチル基、ｎ-ヘキシルオキシメチル基、（２-エチルブチルオキシ）メチル基、ｎ-オクチルオキシメチル基、ｎ-デシルオキシメチル基、２-メトキシエチル基、２-エトキシエチル基、２-ｎ-プロポキシエチル基、２-イソプロポキシエチル基、２-ｎ-ブトキシエチル基、２-ｎ-ペンチルオキシエチル基、２-ｎ-ヘキシルオキシエチル基、２-（２'-エチルブチルオキシ）エチル基、２-ｎ-ヘプチルオキシエチル基、２-ｎ-オクチルオキシエチル基、２-（２'-エチルヘキシルオキシ）エチル基、２-ｎ-デシルオキシエチル基、２-ｎ-ドデシルオキシエチル基、２-ｎ-テトラデシルオキシエチル基、２-シクロヘキシルオキシエチル基、２-メトキシプロピル基、３-メトキシプロピル基、３-エトキシプロピル基、３-ｎ-プロポキシプロピル基、３-イソプロポキシプロピル基、３-（ｎ-ブトキシ）プロピル基、３-（ｎ-ペンチルオキシ）プロピル基、３-（ｎ-ヘキシルオキシ）プロピル基、３-（２'-エチルブトキシ）プロピル基、３-（ｎ-オクチルオキシ）プロピル基、３-（２'-エチルヘキシルオキシ）プロピル基、３-（ｎ-デシルオキシ）プロピル基、３-（ｎ-ドデシルオキシ）プロピル基、３-（ｎ-テトラデシルオキシ）プロピル基、３-シクロヘキシルオキシプロピル基、４-メトキシブチル基、４-エトキシブチル基、４-ｎ-プロポキシブチル基、４-イソプロポキシブチル基、４-ｎ-ブトキシブチル基、４-ｎ-ヘキシルオキシブチル基、４-ｎ-オクチルオキシブチル基、４-ｎ-デシルオキシブチル基、４-ｎ-ドデシルオキシブチル基、５-メトキシペンチル基、５-エトキシペンチル基、５-ｎ-プロポキシペンチル基、６-エトキシヘキシル基、６-イソプロポキシヘキシル基、６-ｎ-ブトキシヘキシル基、６-ｎ-ヘキシルオキシヘキシル基、６-ｎ-デシルオキシヘキシル基、４-メトキシシクロヘキシル基、７-エトキシヘプチル基、７-イソプロポキシヘプチル基、８-メトキシオクチル基、１０-メトキシデシル基、１０-ｎ-ブトキシデシル基、１２-エトキシドデシル基、１２-イソプロポキシドデシル基、テトラヒドロフルフリル基、２-（２’-メトキシエトキシ）エチル基、２-（２'-エトキシエトキシ）エチル基、２-（２'-ｎ-ブトキシエトキシ）エチル基、３-（２'-エトキシエトキシ）プロピル基、２-アリルオキシエチル基、２-（４'-ペンテニルオキシ）エチル基、３-アリルオキシプロピル基、３-（２'-ヘキセニルオキシ）プロピル基、３-（２'-ヘプテニルオキシ）プロピル基、３-（１'-シクロヘキセニルオキシ）プロピル基、４-アリルオキシブチル基などの、アルキルオキシ基またはアルケニルオキシ基を有するアルキル基。
Specific examples of R 1 to R 7 in the pyromethene boron complex compound represented by the general formula (1) include a hydrogen atom, for example, a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom, a cyano group, and the like. Are mentioned,
Examples of the linear, branched or cyclic alkyl group include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, and an n-pentyl group. , Isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, n-hexyl group, 1-methylpentyl group, 4-methyl-2-pentyl group, 2-ethylbutyl group, n-heptyl group, 1-methylhexyl group, n- Octyl group, 1-methylheptyl group, 2-ethylhexyl group, 2-propylpentyl group, n-nonyl group, 2,2-dimethylheptyl group, 2,6-dimethyl-4-heptyl group, 3,5,5- Trimethylhexyl group, n-decyl group, 1-ethyloctyl group, n-undecyl group, 1-methyldecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, 1-hexylheptyl group, n-tetradecyl group, n-pen Tadecyl group, 1-heptyloctyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, 1-octylnonyl group, n-octadecyl group, 1-nonyldecyl group, 1-decylundecyl group, n-eicosyl group, n-docosyl group, Specific examples include hydrocarbon alkyl groups consisting of only carbon and hydrogen atoms such as n-tetracosyl group, 1-adamantyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, norbornyl group, but other linear, branched or cyclic alkyl groups. Specific examples of the group include, for example, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, n-butoxymethyl group, n-hexyloxymethyl group, (2-ethylbutyloxy) methyl group, n-octyloxymethyl group, n-decyl. Oxymethyl group, 2-methoxyethyl group, 2-ethoxyethyl group, 2-n-propoxyethyl group, 2-isopro Xylethyl group, 2-n-butoxyethyl group, 2-n-pentyloxyethyl group, 2-n-hexyloxyethyl group, 2- (2'-ethylbutyloxy) ethyl group, 2-n-heptyloxyethyl group 2-n-octyloxyethyl group, 2- (2′-ethylhexyloxy) ethyl group, 2-n-decyloxyethyl group, 2-n-dodecyloxyethyl group, 2-n-tetradecyloxyethyl group, 2-cyclohexyloxyethyl group, 2-methoxypropyl group, 3-methoxypropyl group, 3-ethoxypropyl group, 3-n-propoxypropyl group, 3-isopropoxypropyl group, 3- (n-butoxy) propyl group, 3- (n-pentyloxy) propyl group, 3- (n-hexyloxy) propyl group, 3- (2′-ethylbutoxy) propyl group, 3- (n-octyloxy) propyl group, 3- (2 ′ -ethyl Xyloxy) propyl group, 3- (n-decyloxy) propyl group, 3- (n-dodecyloxy) propyl group, 3- (n-tetradecyloxy) propyl group, 3-cyclohexyloxypropyl group, 4-methoxybutyl group 4-ethoxybutyl group, 4-n-propoxybutyl group, 4-isopropoxybutyl group, 4-n-butoxybutyl group, 4-n-hexyloxybutyl group, 4-n-octyloxybutyl group, 4- n-decyloxybutyl group, 4-n-dodecyloxybutyl group, 5-methoxypentyl group, 5-ethoxypentyl group, 5-n-propoxypentyl group, 6-ethoxyhexyl group, 6-isopropoxyhexyl group, 6 -n-butoxyhexyl group, 6-n-hexyloxyhexyl group, 6-n-decyloxyhexyl group, 4-methoxycyclohexyl group, 7-ethoxyheptyl group, 7- Sopropoxyheptyl group, 8-methoxyoctyl group, 10-methoxydecyl group, 10-n-butoxydecyl group, 12-ethoxydodecyl group, 12-isopropoxidedecyl group, tetrahydrofurfuryl group, 2- (2'-methoxy) Ethoxy) ethyl group, 2- (2′-ethoxyethoxy) ethyl group, 2- (2′-n-butoxyethoxy) ethyl group, 3- (2′-ethoxyethoxy) propyl group, 2-allyloxyethyl group, 2- (4′-pentenyloxy) ethyl group, 3-allyloxypropyl group, 3- (2′-hexenyloxy) propyl group, 3- (2′-heptenyloxy) propyl group, 3- (1′-cyclohexenyl) An alkyl group having an alkyloxy group or an alkenyloxy group, such as an oxy) propyl group or a 4-allyloxybutyl group;
例えば、ベンジルオキシメチル基、２-ベンジルオキシエチル基、２-フェネチルオキシエチル基、２-（４'-メチルベンジルオキシ）エチル基、２-（２'-メチルベンジルオキシ）エチル基、２-（４'-フルオロベンジルオキシ）エチル基、２-（４'-クロロベンジルオキシ）エチル基、３-ベンジルオキシプロピル基、３-（４'-メトキシベンジルオキシ）プロピル基、４-ベンジルオキシブチル基、２-（ベンジルオキシメトキシ）エチル基、２-（４'-メチルベンジルオキシメトキシ）エチル基などの、アラルキルオキシ基を有するアルキル基。
フェニルオキシメチル基、４-メチルフェニルオキシメチル基、３-メチルフェニルオキシメチル基、２-メチルフェニルオキシメチル基、４-メトキシフェニルオキシメチル基、４-フルオロフェニルオキシメチル基、４-クロロフェニルオキシメチル基、２-クロロフェニルオキシメチル基、２-フェニルオキシエチル基、２-（４'-メチルフェニルオキシ）エチル基、２-（４'-エチルフェニルオキシ）エチル基、２-（４'-メトキシフェニルオキシ）エチル基、２-（４'-クロロフェニルオキシ）エチル基、２-（４'-ブロモフェニルオキシ）エチル基、２-（１'-ナフチルオキシ）エチル基、２-（２'-ナフチルオキシ）エチル基、３-フェニルオキシプロピル基、３-（２'-ナフチルオキシ）プロピル基、４-フェニルオキシブチル基、４-（２'-エチルフェニルオキシ）ブチル基、５-（４'-ｔｅｒｔ-ブチルフェニルオキシ）ペンチル基、６-（２'-クロロフェニルオキシ）ヘキシル基、８-フェニルオキシオクチル基、１０-フェニルオキシデシル基、１０-（３'-クロロフェニルオキシ）デシル基、２-（２'-フェニルオキシエトキシ）エチル基、３-（２'-フェニルオキシエトキシ）プロピル基、４-（２'-フェニルオキシエトキシ）ブチル基などの、アリールオキシ基を有するアルキル基。
For example, a benzyloxymethyl group, 2-benzyloxyethyl group, 2-phenethyloxyethyl group, 2- (4′-methylbenzyloxy) ethyl group, 2- (2′-methylbenzyloxy) ethyl group, 2- ( 4′-fluorobenzyloxy) ethyl group, 2- (4′-chlorobenzyloxy) ethyl group, 3-benzyloxypropyl group, 3- (4′-methoxybenzyloxy) propyl group, 4-benzyloxybutyl group, Alkyl groups having an aralkyloxy group, such as 2- (benzyloxymethoxy) ethyl group and 2- (4′-methylbenzyloxymethoxy) ethyl group;
Phenyloxymethyl group, 4-methylphenyloxymethyl group, 3-methylphenyloxymethyl group, 2-methylphenyloxymethyl group, 4-methoxyphenyloxymethyl group, 4-fluorophenyloxymethyl group, 4-chlorophenyloxymethyl group Group, 2-chlorophenyloxymethyl group, 2-phenyloxyethyl group, 2- (4'-methylphenyloxy) ethyl group, 2- (4'-ethylphenyloxy) ethyl group, 2- (4'-methoxyphenyl) Oxy) ethyl group, 2- (4′-chlorophenyloxy) ethyl group, 2- (4′-bromophenyloxy) ethyl group, 2- (1′-naphthyloxy) ethyl group, 2- (2′-naphthyloxy) ) Ethyl group, 3-phenyloxypropyl group, 3- (2'-naphthyloxy) propyl group, 4-phenyloxybutyl group, 4- (2'-ethylphenyl) Oxy) butyl group, 5- (4′-tert-butylphenyloxy) pentyl group, 6- (2′-chlorophenyloxy) hexyl group, 8-phenyloxyoctyl group, 10-phenyloxydecyl group, 10- (3 Aryl such as' -chlorophenyloxy) decyl group, 2- (2'-phenyloxyethoxy) ethyl group, 3- (2'-phenyloxyethoxy) propyl group, 4- (2'-phenyloxyethoxy) butyl group An alkyl group having an oxy group.
例えば、ｎ-ブチルチオメチル基、ｎ-ヘキシルチオメチル基、２-メチルチオエチル基、２-エチルチオエチル基、２-ｎ-ブチルチオエチル基、２-ｎ-ヘキシルチオエチル基、２-ｎ-オクチルチオエチル基、２-ｎ-デシルチオエチル基、３-メチルチオプロピル基、３-エチルチオプロピル基、３-ｎ-ブチルチオプロピル基、４-エチルチオブチル基、４-ｎ-プロピルチオブチル基、４-ｎ-ブチルチオブチル基、５-エチルチオペンチル基、６-メチルチオヘキシル基、６-エチルチオヘキシル基、６-ｎ-ブチルチオヘキシル基、８-メチルチオオクチル基、２-（２'-メトキシエチルチオ）エチル基、４-（３'-エトキシプロピルチオ）ブチル基、２-（２'-エチルチオエチルチオ）エチル基、２-アリルチオエチル基、２-ベンジルチオエチル基、３-（４'-メチルベンジルチオ）プロピル基、４-ベンジルチオブチル基、２-（２'-ベンジルオキシエチルチオ）エチル基、３-（３'-ベンジルチオプロピルチオ）プロピル基、２-フェニルチオエチル基、２-（４'-メトキシフェニルチオ）エチル基、２-（２'-フェニルオキシエチルチオ）エチル基、３-（２'-フェニルチオエチルチオ）プロピル基などの、チオアルキル基。
For example, n-butylthiomethyl group, n-hexylthiomethyl group, 2-methylthioethyl group, 2-ethylthioethyl group, 2-n-butylthioethyl group, 2-n-hexylthioethyl group, 2-n -Octylthioethyl group, 2-n-decylthioethyl group, 3-methylthiopropyl group, 3-ethylthiopropyl group, 3-n-butylthiopropyl group, 4-ethylthiobutyl group, 4-n-propylthio Butyl group, 4-n-butylthiobutyl group, 5-ethylthiopentyl group, 6-methylthiohexyl group, 6-ethylthiohexyl group, 6-n-butylthiohexyl group, 8-methylthiooctyl group, 2- ( 2'-methoxyethylthio) ethyl group, 4- (3'-ethoxypropylthio) butyl group, 2- (2'-ethylthioethylthio) ethyl group, 2-allylthioethyl group, 2-benzylthioethyl group 3- (4'-Methylbe Di (thiol) propyl group, 4-benzylthiobutyl group, 2- (2′-benzyloxyethylthio) ethyl group, 3- (3′-benzylthiopropylthio) propyl group, 2-phenylthioethyl group, 2- ( Thioalkyl groups such as 4′-methoxyphenylthio) ethyl group, 2- (2′-phenyloxyethylthio) ethyl group, 3- (2′-phenylthioethylthio) propyl group.
例えば、フルオロメチル基、３−フルオロプロピル基、６-フルオロヘキシル基、８−フルオロオクチル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロ-ｎ-プロピル基、パーフルオロ-ｎ-ヘキシル基、４-フルオロシクロヘキシル基などのフッ素原子を有するアルキル基及びジクロロメチル基、２-クロロエチル基、３-クロロプロピル基、４-クロロシクロヘキシル基、７-クロロヘプチル基、８-クロロオクチル基、２,２,２-トリクロロエチル基などの塩素原子を有するアルキル基などのハロゲン原子を有するアルキル基。
更には、例えば、２-ヒドロキシエチル基、２-ヒドロキシプロピル基、３-ヒドロキシプロピル基、３-ヒドロキシブチル基、４-ヒドロキシブチル基、６-ヒドロキシヘキシル基、５-ヒドロキシヘプチル基、８-ヒドロキシオクチル基、１０-ヒドロキシデシル基、１２-ヒドロキシドデシル基、２-ヒドロキシシクロヘキシル基など水酸基を有するアルキル基など、炭素原子数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基が挙げられる。
For example, fluoromethyl group, 3-fluoropropyl group, 6-fluorohexyl group, 8-fluorooctyl group, trifluoromethyl group, perfluoroethyl group, perfluoro-n-propyl group, perfluoro-n-hexyl group, Alkyl group having fluorine atom such as 4-fluorocyclohexyl group, dichloromethyl group, 2-chloroethyl group, 3-chloropropyl group, 4-chlorocyclohexyl group, 7-chloroheptyl group, 8-chlorooctyl group, 2,2 An alkyl group having a halogen atom such as an alkyl group having a chlorine atom such as a 1,2-trichloroethyl group.
Further, for example, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxypropyl group, 3-hydroxypropyl group, 3-hydroxybutyl group, 4-hydroxybutyl group, 6-hydroxyhexyl group, 5-hydroxyheptyl group, 8-hydroxy Examples thereof include a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms such as an alkyl group having a hydroxyl group such as an octyl group, a 10-hydroxydecyl group, a 12-hydroxydodecyl group, and a 2-hydroxycyclohexyl group.
直鎖、分岐または環状のアルコキシ基としては、前記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有しても良いアルコキシ基であり、前記アルキル基の具体例として示したアルキル基から誘導される、炭素原子数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基が挙げられる。
直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基としては、前記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有しても良いアルキルチオ基であり、前記アルキル基の具体例として示したアルキル基から誘導される、炭素原子数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルコキルチオ基が挙げられる。
直鎖、分岐または環状のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、プロペニル基、１-ブテニル基、イソブテニル基、１-ペンテニル基、２-ペンテニル基、２-メチル-１-ブテニル基、２-シクロペンテニル基、１−ビニルヘキシル基、スチリル基、スチリルメチル基、２−スチリルエチル基などの、二重結合を含む炭化水素基が含まれる炭素原子数２〜２０の直鎖、分岐または環状のアルケニル基が挙げられる。
直鎖または分岐のアルキニル基としては、例えば、アセチレニル基、プロピニル基、１-ブチニル基、１-ペンチニル基、２-ペンチニル基、２-メチル-１-ペンチニル基、フェニルアセチレニル基などの、三重結合を含む炭化水素基が含まれる炭素原子数２〜２０の直鎖、分岐または環状のアルキニル基が挙げられる。
The linear, branched or cyclic alkoxy group is an alkoxy group which may have a substituent similar to the alkyl group listed above, and is derived from the alkyl group shown as a specific example of the alkyl group. Examples thereof include a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms.
The linear, branched or cyclic alkylthio group is an alkylthio group which may have a substituent similar to the alkyl group listed above, and is derived from the alkyl group shown as a specific example of the alkyl group. Examples thereof include straight-chain, branched or cyclic alkoxythio groups having 1 to 20 carbon atoms.
Examples of linear, branched or cyclic alkenyl groups include vinyl, propenyl, 1-butenyl, isobutenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 2-methyl-1-butenyl and 2-cyclo. Linear, branched or cyclic alkenyl having 2 to 20 carbon atoms containing a hydrocarbon group containing a double bond such as a pentenyl group, 1-vinylhexyl group, styryl group, styrylmethyl group and 2-styrylethyl group Groups.
Examples of the linear or branched alkynyl group include acetylenyl group, propynyl group, 1-butynyl group, 1-pentynyl group, 2-pentynyl group, 2-methyl-1-pentynyl group, and phenylacetylenyl group. Examples thereof include a straight chain, branched or cyclic alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, which includes a hydrocarbon group containing a triple bond.
置換または未置換の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、１-ナフチル基、２-ナフチル基、４-フェニル-１-ナフチル基、６-フェニル-２-ナフチル基、２-アントラセニル基、９-アントラセニル基、９-メチル-１０−アントラセニル基、９-フェニル-１０-アントラセニル基、１-フェナントリル基、２-フェナントリル基、３-フェナントリル基、４-フェナントリル基、９-フェナントリル基、９-メチル-１０-フェナントリル基、９-フェニル-１０-フェナントリル基、１-メチル-９-フェナントリル基、１-フェニル-９-フェナントリル基、２-メチル-９-フェナントリル基、２-フェニル-９-フェナントリル基、１,８-ジメチル-９-フェナントリル基、１,８-ジフェニル-９-フェナントリル基、２-クロロ-９-フェナントリル基、２-フルオロ-９-フェナントリル基、２,７-ジクロロ-９-フェナントリル基、２,７-ジメチル-９-フェナントリル基、２,７-ジフェニル-９-フェナントリル基、２,７,９-トリメチル-１０-フェナントリル基、２,７,９-トリフェニル-１０-フェナントリル基、１,２,３,４-テトラヒドロナフタレン-６-イル基が具体例として挙げられるが、その他の置換または未置換の芳香族炭化水素基の具体例としては、例えば、１-ピレニル基、２-ピレニル基、１-フェニル-２-ピレニル基、１-メチル-２-ピレニル基、２-フェニル-１-ピレニル基、２-メチル-１-ピレニル基、４,５-ジメチル-１-ピレニル基、６-フェニル-１-ピレニル基、６-メチル-１-ピレニル基、６-ｔｅｒｔ-ブチル-１-ピレニル基、６-シクロヘキシル-１-ピレニル基、７-フェニル-１-ピレニル基、７-メチル-１-ピレニル基、７-フェニル-２-ピレニル基、７-メチル-２-ピレニル基、７-ｔｅｒｔ-ブチル-２-ピレニル基、１,８-ジフェニル-２-ピレニル基、１,８-ジメチル-２-ピレニル基、５,９-ジシクロヘキシル-２-ピレニル基、３,６-ジフェニル-１-ピレニル基、３,６-ジメチル-１-ピレニル基、３,６-ジ-ｔｅｒｔ-ブチル-１-ピレニル基、８-メチル-１-ピレニル基、８-ｔｅｒｔ-ブチル-１-ピレニル基、８-フェニル-１-ピレニル基、９-フェニル-１-ピレニル基、９-フェニル-２-ピレニル基、９-メチル-２-ピレニル基、１０-フェニル-１-ピレニル基、１０-メチル-１-ピレニル基、１０-フェニル-２-ピレニル基、１０-メチル-２-ピレニル基、９-メチル-１-ピレニル基、３,６,８-トリメチル-１-ピレニル基、３,６,８-トリフェニル-１-ピレニル基、３,６-ジメチル-８-フェニル-１-ピレニル基、９,１０-ジメチル-１-ピレニル基、９,１０-ジフェニル-１-ピレニル基、４,９-ジメチル-１-ピレニル基、４,９-ジフェニル-１-ピレニル基、９,５-ジメチル-２-ピレニル基、４,５,９,１０-トリメチル-２-ピレニル基などのピレニル基。
Examples of the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group include a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 4-phenyl-1-naphthyl group, a 6-phenyl-2-naphthyl group, and a 2-anthracenyl group. 9-anthracenyl group, 9-methyl-10-anthracenyl group, 9-phenyl-10-anthracenyl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 9 -Methyl-10-phenanthryl group, 9-phenyl-10-phenanthryl group, 1-methyl-9-phenanthryl group, 1-phenyl-9-phenanthryl group, 2-methyl-9-phenanthryl group, 2-phenyl-9- Phenanthryl group, 1,8-dimethyl-9-phenanthryl group, 1,8-diphenyl-9-phenanthryl group, 2-chloro-9-phenanthryl group, 2-fluoro-9-phene group Nantryl group, 2,7-dichloro-9-phenanthryl group, 2,7-dimethyl-9-phenanthryl group, 2,7-diphenyl-9-phenanthryl group, 2,7,9-trimethyl-10-phenanthryl group, 2 , 7,9-triphenyl-10-phenanthryl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-6-yl group, specific examples of other substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups Examples include, for example, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 1-phenyl-2-pyrenyl group, 1-methyl-2-pyrenyl group, 2-phenyl-1-pyrenyl group, 2-methyl-1-pyrenyl group Groups, 4,5-dimethyl-1-pyrenyl group, 6-phenyl-1-pyrenyl group, 6-methyl-1-pyrenyl group, 6-tert-butyl-1-pyrenyl group, 6-cyclohexyl-1-pyrenyl group 7-phenyl-1-pyrenyl group, 7-methyl-1-pyrenyl group, -Phenyl-2-pyrenyl group, 7-methyl-2-pyrenyl group, 7-tert-butyl-2-pyrenyl group, 1,8-diphenyl-2-pyrenyl group, 1,8-dimethyl-2-pyrenyl group, 5,9-dicyclohexyl-2-pyrenyl group, 3,6-diphenyl-1-pyrenyl group, 3,6-dimethyl-1-pyrenyl group, 3,6-di-tert-butyl-1-pyrenyl group, 8- Methyl-1-pyrenyl group, 8-tert-butyl-1-pyrenyl group, 8-phenyl-1-pyrenyl group, 9-phenyl-1-pyrenyl group, 9-phenyl-2-pyrenyl group, 9-methyl-2 -Pyrenyl group, 10-phenyl-1-pyrenyl group, 10-methyl-1-pyrenyl group, 10-phenyl-2-pyrenyl group, 10-methyl-2-pyrenyl group, 9-methyl-1-pyrenyl group, 3 , 6,8-trimethyl-1-pyrenyl group, 3,6,8-triphenyl-1-pyrenyl group, 3,6-dimethyl-8-phenyl-1-pyrenyl group Group, 9,10-dimethyl-1-pyrenyl group, 9,10-diphenyl-1-pyrenyl group, 4,9-dimethyl-1-pyrenyl group, 4,9-diphenyl-1-pyrenyl group, 9,5 A pyrenyl group such as a dimethyl-2-pyrenyl group or a 4,5,9,10-trimethyl-2-pyrenyl group;
例えば、２-ペリレニル基、３-ペリレニル基、２-フルオランテニル基、３-フルオランテニル基、７-フルオランテニル基、８-フルオランテニル基。
例えば、４-メチルフェニル基、３-メチルフェニル基、２-メチルフェニル基、４-エチルフェニル基、３-エチルフェニル基、２-エチルフェニル基、４-ｎ-プロピルフェニル基、２-ｎ-プロピルフェニル基、４-イソプロピルフェニル基、２-イソプロピルフェニル基、４-ｎ-ブチルフェニル基、４-イソブチルフェニル基、４-ｓｅｃ-ブチルフェニル基、２-ｓｅｃ-ブチルフェニル基、４-ｔｅｒｔ-ブチルフェニル基、３-ｔｅｒｔ-ブチルフェニル基、２-ｔｅｒｔブチルフェニル基、４-ｎ-ペンチルフェニル基、４-イソペンチルフェニル基、２-ネオペンチルフェニル基、４-ｔｅｒｔ-ペンチルフェニル基、４-ｎ-ヘキシルフェニル基、３-ｎ-ヘキシルフェニル基、４-（２'-エチルブチル）フェニル基、４-ｎ-ヘプチルフェニル基、４-ｎ-オクチルフェニル基、４-（２'-エチルヘキシル）フェニル基、４-ｔｅｒｔ-オクチルフェニル基、４-ｎ-デシルフェニル基、４-ｎ-ドデシルフェニル基、４-ｎ-テトラデシルフェニル基、４-シクロペンチルフェニル基、４-シクロヘキシルフェニル基、４-（４'-メチルシクロヘキシル）フェニル基、４-（４'-ｔｅｒｔ-ブチルシクロヘキシル）フェニル基、３-シクロヘキシルフェニル基、２-シクロヘキシルフェニル基、４-エチル-１-ナフチル基、６-ｎ-ブチル-２-ナフチル基、２,４-ジメチルフェニル基、３,５-ジメチルフェニル基、２,６-ジメチルフェニル基、２,４-ジエチルフェニル基、２,３,５-トリメチルフェニル基、２,３,６-トリメチルフェニル基、３,４,５-トリメチルフェニル基、２,６-ジエチルフェニル基、２,５-ジイソプロピルフェニル基、２,６-ジイソブチルフェニル基、２,４-ジ-ｔｅｒｔ-ブチルフェニル基、２,５-ジ-ｔｅｒｔ-ブチルフェニル基、４,６-ジ-ｔｅｒｔ-ブチル-２-メチルフェニル基、５-ｔｅｒｔ-ブチル-２-メチルフェニル基、４-ｔｅｒｔ-ブチル-２,６-ジメチルフェニル基などのアルキル化芳香族炭化水素基。
For example, 2-perylenyl group, 3-perylenyl group, 2-fluoranthenyl group, 3-fluoranthenyl group, 7-fluoranthenyl group, 8-fluoranthenyl group.
For example, 4-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 2-methylphenyl group, 4-ethylphenyl group, 3-ethylphenyl group, 2-ethylphenyl group, 4-n-propylphenyl group, 2-n- Propylphenyl group, 4-isopropylphenyl group, 2-isopropylphenyl group, 4-n-butylphenyl group, 4-isobutylphenyl group, 4-sec-butylphenyl group, 2-sec-butylphenyl group, 4-tert- Butylphenyl group, 3-tert-butylphenyl group, 2-tertbutylphenyl group, 4-n-pentylphenyl group, 4-isopentylphenyl group, 2-neopentylphenyl group, 4-tert-pentylphenyl group, 4 -n-hexylphenyl group, 3-n-hexylphenyl group, 4- (2'-ethylbutyl) phenyl group, 4-n-heptylphenyl group, 4-n-octylpheny Group, 4- (2′-ethylhexyl) phenyl group, 4-tert-octylphenyl group, 4-n-decylphenyl group, 4-n-dodecylphenyl group, 4-n-tetradecylphenyl group, 4-cyclopentylphenyl Group, 4-cyclohexylphenyl group, 4- (4′-methylcyclohexyl) phenyl group, 4- (4′-tert-butylcyclohexyl) phenyl group, 3-cyclohexylphenyl group, 2-cyclohexylphenyl group, 4-ethyl- 1-naphthyl group, 6-n-butyl-2-naphthyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, 2,6-dimethylphenyl group, 2,4-diethylphenyl group, 2, 3,5-trimethylphenyl group, 2,3,6-trimethylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 2,6-diethylphenyl group, 2,5-diisopropylphenyl group, 2,6-dii Butylphenyl group, 2,4-di-tert-butylphenyl group, 2,5-di-tert-butylphenyl group, 4,6-di-tert-butyl-2-methylphenyl group, 5-tert-butyl- Alkylated aromatic hydrocarbon groups such as 2-methylphenyl and 4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl;
例えば、４-メトキシフェニル基、３-メトキシフェニル基、２-メトキシフェニル基、４-エトキシフェニル基、３-エトキシフェニル基、２-エトキシフェニル基、４-ｎ-プロポキシフェニル基、３-ｎ-プロポキシフェニル基、４-イソプロポキシフェニル基、３-イソプロポキシフェニル基、２-イソプロポキシフェニル基、４-ｎ-ブトキシフェニル基、４-イソブトキシフェニル基、２-ｓｅｃ-ブトキシフェニル基、４-ｎ-ペンチルオキシフェニル基、４-イソペンチルオキシフェニル基、２-イソペンチルオキシフェニル基、４-ネオペンチルオキシフェニル基、２-ネオペンチルオキシフェニル基、４-ｎ-ヘキシルオキシフェニル基、２-（２'-エチルブチルオキシ）フェニル基、４-ｎ-オクチルオキシフェニル基、４-ｎ-デシルオキシフェニル基、４-ｎ-ドデシルオキシフェニル基、４-ｎ-テトラデシルオキシフェニル基、４-シクロヘキシルオキシフェニル基、２-シクロヘキシルオキシフェニル基、２-メトキシ-１-ナフチル基、４-メトキシ-１-ナフチル基、４-ｎ-ブトキシ-１-ナフチル基、５-エトキシ-１-ナフチル基、６-メトキシ-２-ナフチル基、６-エトキシ-２-ナフチル基、６-ｎ-ブトキシ-２-ナフチル基、６-ｎ-ヘキシルオキシ-２-ナフチル基、７-メトキシ-２-ナフチル基、７-ｎ-ブトキシ-２-ナフチル基、２-メチル-４-メトキシフェニル基、２-メチル-５-メトキシフェニル基、３-メチル-５-メトキシフェニル基、３-エチル-５-メトキシフェニル基、２-メトキシ-４-メチルフェニル基、３-メトキシ-４-メチルフェニル基、２,４-ジメトキシフェニル基、２,５-ジメトキシフェニル基、２,６-ジメトキシフェニル基、３,４-ジメトキシフェニル基、３,５-ジメトキシフェニル基、３,５-ジエトキシフェニル基、３,５-ジ-ｎ-ブトキシフェニル基、２-メトキシ-４-エトキシフェニル基、２-メトキシ-６-エトキシフェニル基、３,４,５-トリメトキシフェニル基、２-フェニルオキシフェニル基、３-フェニルオキシフェニル基、４-フェニルオキシフェニル基、などのアルコキシ基またはアリールオキシ基を有する芳香族炭化水素基。
For example, 4-methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 2-methoxyphenyl group, 4-ethoxyphenyl group, 3-ethoxyphenyl group, 2-ethoxyphenyl group, 4-n-propoxyphenyl group, 3-n- Propoxyphenyl group, 4-isopropoxyphenyl group, 3-isopropoxyphenyl group, 2-isopropoxyphenyl group, 4-n-butoxyphenyl group, 4-isobutoxyphenyl group, 2-sec-butoxyphenyl group, 4- n-pentyloxyphenyl group, 4-isopentyloxyphenyl group, 2-isopentyloxyphenyl group, 4-neopentyloxyphenyl group, 2-neopentyloxyphenyl group, 4-n-hexyloxyphenyl group, 2- (2'-ethylbutyloxy) phenyl group, 4-n-octyloxyphenyl group, 4-n-decyloxyphenyl group, 4-n- Decyloxyphenyl group, 4-n-tetradecyloxyphenyl group, 4-cyclohexyloxyphenyl group, 2-cyclohexyloxyphenyl group, 2-methoxy-1-naphthyl group, 4-methoxy-1-naphthyl group, 4-n -Butoxy-1-naphthyl group, 5-ethoxy-1-naphthyl group, 6-methoxy-2-naphthyl group, 6-ethoxy-2-naphthyl group, 6-n-butoxy-2-naphthyl group, 6-n- Hexyloxy-2-naphthyl group, 7-methoxy-2-naphthyl group, 7-n-butoxy-2-naphthyl group, 2-methyl-4-methoxyphenyl group, 2-methyl-5-methoxyphenyl group, 3- Methyl-5-methoxyphenyl group, 3-ethyl-5-methoxyphenyl group, 2-methoxy-4-methylphenyl group, 3-methoxy-4-methylphenyl group, 2,4-dimethoxyphenyl group, 2,5- Dimethoxyphenyl group, 2,6-dimethoxy Phenyl group, 3,4-dimethoxyphenyl group, 3,5-dimethoxyphenyl group, 3,5-diethoxyphenyl group, 3,5-di-n-butoxyphenyl group, 2-methoxy-4-ethoxyphenyl group, Alkoxy groups or aryloxy groups such as 2-methoxy-6-ethoxyphenyl group, 3,4,5-trimethoxyphenyl group, 2-phenyloxyphenyl group, 3-phenyloxyphenyl group, 4-phenyloxyphenyl group, etc. An aromatic hydrocarbon group having
例えば、４-フェニルフェニル基、３-フェニルフェニル基、２-フェニルフェニル基、２,６-ジフェニルフェニル基、３,５-ジフェニルフェニル基、２,４-ジフェニルフェニル基、２,３-ジフェニルフェニル基、２,５-ジフェニルフェニル基、３,４-ジフェニルフェニル基、２,４,６-トリフェニルフェニル基、３,４,５-トリフェニルフェニル基、２,４,５-トリフェニルフェニル基、２-（２'-ピリジル）フェニル基、３-（２'-ピリジル）フェニル基、４-（２'-ピリジル）フェニル基、４-（４'-メチルフェニル）フェニル基、４-（３'-メチルフェニル）フェニル基、４-（４'-メトキシフェニル）フェニル基、４-（４'-ｎ-ブトキシフェニル）フェニル基、２-（２'-メトキシフェニル）フェニル基、４-（４'-クロロフェニル）フェニル基、３-メチル-４-フェニルフェニル基、２-エチル-４-フェニルフェニル基、３-フルオロ-４-フェニルフェニル基、３-メトキシ-４-フェニルフェニル基、２-（１'-ナフチル）フェニル基、２-（２'-ナフチル）フェニル基、３-（１'-ナフチル）フェニル基、３-（２'-ナフチル）フェニル基、４-（１'-ナフチル）フェニル基、４-（２'-ナフチル）フェニル基、４-（２'-ナフチル）-１-ナフチル基、２-フェニル-１-ナフチル基、１-フェニル-２-ナフチル基、４-（１'-ナフチル）-１-ナフチル基、６-（２'-ナフチル）-２-ナフチル基、６-（１'-ナフチル）-２-ナフチル基などのアリール基を有する芳香族炭化水素基。
For example, 4-phenylphenyl group, 3-phenylphenyl group, 2-phenylphenyl group, 2,6-diphenylphenyl group, 3,5-diphenylphenyl group, 2,4-diphenylphenyl group, 2,3-diphenylphenyl Group, 2,5-diphenylphenyl group, 3,4-diphenylphenyl group, 2,4,6-triphenylphenyl group, 3,4,5-triphenylphenyl group, 2,4,5-triphenylphenyl group 2- (2′-pyridyl) phenyl group, 3- (2′-pyridyl) phenyl group, 4- (2′-pyridyl) phenyl group, 4- (4′-methylphenyl) phenyl group, 4- (3 '-Methylphenyl) phenyl group, 4- (4'-methoxyphenyl) phenyl group, 4- (4'-n-butoxyphenyl) phenyl group, 2- (2'-methoxyphenyl) phenyl group, 4- (4 '-Chlorophenyl) phenyl group, 3-methyl-4-phenyl Nylphenyl group, 2-ethyl-4-phenylphenyl group, 3-fluoro-4-phenylphenyl group, 3-methoxy-4-phenylphenyl group, 2- (1'-naphthyl) phenyl group, 2- (2'- Naphthyl) phenyl group, 3- (1′-naphthyl) phenyl group, 3- (2′-naphthyl) phenyl group, 4- (1′-naphthyl) phenyl group, 4- (2′-naphthyl) phenyl group, 4 -(2'-naphthyl) -1-naphthyl group, 2-phenyl-1-naphthyl group, 1-phenyl-2-naphthyl group, 4- (1'-naphthyl) -1-naphthyl group, 6- (2 ' An aromatic hydrocarbon group having an aryl group such as -naphthyl) -2-naphthyl group and 6- (1'-naphthyl) -2-naphthyl group.
例えば、４-フルオロフェニル基、３-フルオロフェニル基、２-フルオロフェニル基、４-クロロフェニル基、３-クロロフェニル基、２-クロロフェニル基、４-ブロモフェニル基、３-ブロモフェニル基、２-ブロモフェニル基、４-クロロ-１-ナフチル基、４-クロロ-２-ナフチル基、６-ブロモ-２-ナフチル基、２,３-ジフルオロフェニル基、２,５-ジフルオロフェニル基、２,６-ジフルオロフェニル基、３,４-ジフルオロフェニル基、３,５-ジフルオロフェニル基、２,３-ジクロロフェニル基、２,４-ジクロロフェニル基、２,５-ジクロロフェニル基、３,４-ジクロロフェニル基、３,５-ジクロロフェニル基、２,５-ジブロモフェニル基、２,４,６-トリクロロフェニル基、２,４-ジクロロ-１-ナフチル基、１,６-ジクロロ-２-ナフチル基、２-フルオロ-４-メチルフェニル基、２-フルオロ-５-メチルフェニル基、３-フルオロ-２-メチルフェニル基、３-フルオロ-４-メチルフェニル基、２-メチル-４-フルオロフェニル基、２-メチル-５-フルオロフェニル基、３-メチル-４-フルオロフェニル基、２-クロロ-４-メチルフェニル基、２-クロロ-４-メチルフェニル基、２-クロロ-５-メチルフェニル基、２-クロロ-６-メチルフェニル基、２-メチル-３-クロロフェニル基、２-メチル-３-クロロフェニル基、２-メチル-４-クロロフェニル基、３-メチル-４-クロロフェニル基、２-クロロ-４,６-ジメチルフェニル基、２-メトキシ-４-フルオロフェニル基、２-フルオロ-４-メトキシフェニル基、２-フルオロ-４-エトキシフェニル基、２-フルオロ-６-メトキシフェニル基、３-フルオロ-４-エトキシフェニル基、３-クロロ-４-メトキシフェニル基、２-メトキシ-５-クロロフェニル基、３-メトキシ-６-クロロフェニル基、５-クロロ-２,４-ジメトキシフェニル基などのハロゲン化芳香族炭化水素基。
例えば、３-Ｎ,Ｎ-ジフェニルアミノフェニル基、４-Ｎ,Ｎ-ジフェニルアミノフェニル基、６-Ｎ,Ｎ-ジフェニルアミノ-２-ナフチル基、４-Ｎ,Ｎ-ジフェニルアミノ-１-ナフチル基などのジアリールアミノ基を有する芳香族炭化水素基。
For example, 4-fluorophenyl group, 3-fluorophenyl group, 2-fluorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 3-chlorophenyl group, 2-chlorophenyl group, 4-bromophenyl group, 3-bromophenyl group, 2-bromo Phenyl group, 4-chloro-1-naphthyl group, 4-chloro-2-naphthyl group, 6-bromo-2-naphthyl group, 2,3-difluorophenyl group, 2,5-difluorophenyl group, 2,6- Difluorophenyl group, 3,4-difluorophenyl group, 3,5-difluorophenyl group, 2,3-dichlorophenyl group, 2,4-dichlorophenyl group, 2,5-dichlorophenyl group, 3,4-dichlorophenyl group, 3,4- 5-dichlorophenyl group, 2,5-dibromophenyl group, 2,4,6-trichlorophenyl group, 2,4-dichloro-1-naphthyl group, 1,6-dichloro-2-naphthyl group, 2-fluoro-4 -Mechi Phenyl group, 2-fluoro-5-methylphenyl group, 3-fluoro-2-methylphenyl group, 3-fluoro-4-methylphenyl group, 2-methyl-4-fluorophenyl group, 2-methyl-5-fluoro Phenyl group, 3-methyl-4-fluorophenyl group, 2-chloro-4-methylphenyl group, 2-chloro-4-methylphenyl group, 2-chloro-5-methylphenyl group, 2-chloro-6-methyl Phenyl group, 2-methyl-3-chlorophenyl group, 2-methyl-3-chlorophenyl group, 2-methyl-4-chlorophenyl group, 3-methyl-4-chlorophenyl group, 2-chloro-4,6-dimethylphenyl group 2-methoxy-4-fluorophenyl group, 2-fluoro-4-methoxyphenyl group, 2-fluoro-4-ethoxyphenyl group, 2-fluoro-6-methoxyphenyl group, 3-fluoro-4-ethoxyphenyl group 3-Chloro-4-metho Shifeniru group, 2-methoxy-5-chlorophenyl group, 3-methoxy-6-chlorophenyl group, a halogenated aromatic hydrocarbon groups such as 5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl group.
For example, 3-N, N-diphenylaminophenyl group, 4-N, N-diphenylaminophenyl group, 6-N, N-diphenylamino-2-naphthyl group, 4-N, N-diphenylamino-1-naphthyl group An aromatic hydrocarbon group having a diarylamino group such as a group.
例えば、９,９-ジメチル-９Ｈ-フルオレン-２-イル基、９,９-ジエチル-９Ｈ-フルオレン-２-イル基、９,９-ジ-ｎ-ヘキシル-９Ｈ-フルオレン-２-イル基、９,９-ジ-ｎ-オクチル-９Ｈ-フルオレン-２-イル基、９,９-ジフェニル-９Ｈ-フルオレン-２-イル基、９,９-ジシクロヘキシル-９Ｈ-フルオレン-２-イル基、９,９-ジベンジル-９Ｈ-フルオレン-２-イル基、７-Ｎ,Ｎ-ジフェニルアミノ-９,９-ジメチル-９Ｈ-フルオレン-２-イル基などの、フルオレニル基。
例えば、２-トリフルオロメチルフェニル基、３-トリフルオロメチルフェニル基、４-トリフルオロメチルフェニル基、３,５-ビストリフルオロメチルフェニル基、４-パーフルオロエチルフェニル基、２-メチルチオフェニル基、３-メチルチオフェニル基、４-メチルチオフェニル基、４-エチルチオフェニル基、４-シアノフェニル基、３-シアノフェニル基。
For example, 9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl group, 9,9-diethyl-9H-fluoren-2-yl group, 9,9-di-n-hexyl-9H-fluoren-2-yl group 9,9-di-n-octyl-9H-fluoren-2-yl group, 9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl group, 9,9-dicyclohexyl-9H-fluoren-2-yl group, Fluorenyl groups such as 9,9-dibenzyl-9H-fluoren-2-yl group, 7-N, N-diphenylamino-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl group.
For example, 2-trifluoromethylphenyl group, 3-trifluoromethylphenyl group, 4-trifluoromethylphenyl group, 3,5-bistrifluoromethylphenyl group, 4-perfluoroethylphenyl group, 2-methylthiophenyl group, 3-methylthiophenyl group, 4-methylthiophenyl group, 4-ethylthiophenyl group, 4-cyanophenyl group, 3-cyanophenyl group.
更に、例えば、２-トリメチルシリルフェニル基、３-トリメチルシリルフェニル基、４-トリメチルシリルフェニル基、３,５-ビストリメチルシリルフェニル基、４-トリエチルシリルフェニル基などの、シリル基を有するフェニル基など、炭素原子数６〜５０の置換または未置換の芳香族炭化水素基が挙げられる。
置換または未置換の芳香族複素環基としては、例えば、４-キノリニル基、３-キノリニル基、２-キノリニル基、１-フェニル-イソキノリン-３-イル基、２-フェニル-７-ナフチリジニル基、２-フェナントロリニル基、４-ピリジニル基、３-ピリジニル基、２-ピリジニル基、２-フェニル-５-ピリジル基、２-フェニル-４-ピリジル基、２,５-ジフェニル-４-ピリジル基、２-（２'-ピリジル）-５-ピリジル基、２,５-ジ（２'-ピリジル）-４-ピリジル基、２-エチル-６-フェニル-４-ピリジル基、２,３,４-トリフェニル-６-ピリジル基、３-エチル-４-ピリジル基、２-ピリミジニル基、２-フェニル-５-ピリミジニル基、２-（２',６'-ジメチルフェニル）-５-ピリミジニル基、４,５-ジフェニル-２-ピリミジニル基、２-ピリダジニル基、２-ピラジニル基、４,６-ジフェニル-１,３,５-トリアジン-２-イル基、４,６-ジ（２'-ナフチル）-１,３,５-トリアジン-２-イル基、４,６-ジ（１'-ナフチル）-１,３,５-トリアジン-２-イル基、３-フラニル基、２-フラニル基、３-チエニル基、２-チエニル基、ベンゾフラン-２-イル基、ベンゾチオフェン-２-イル基、２-オキサゾリル基、２-チアゾリル基、２-ベンゾオキサゾリル基、２-ベンゾチアゾリル基、２-ベンゾイミダゾリル基、ジベンゾフラン-２-イル基、ジベンゾフラン-４-イル基、ジベンゾフラン-３-イル基、ジベンゾフラン-２-イル基、ジベンゾチオフェン-４-イル基、ジベンゾチオフェン-３-イル基、ジベンゾチオフェン-２-イル基などの、炭素原子数３〜４０の置換または未置換の芳香族炭化水素基が挙げられる。
Further, for example, a carbon atom such as a phenyl group having a silyl group, such as a 2-trimethylsilylphenyl group, a 3-trimethylsilylphenyl group, a 4-trimethylsilylphenyl group, a 3,5-bistrimethylsilylphenyl group, or a 4-triethylsilylphenyl group. The substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group of several 6-50 is mentioned.
Examples of the substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group include a 4-quinolinyl group, 3-quinolinyl group, 2-quinolinyl group, 1-phenyl-isoquinolin-3-yl group, 2-phenyl-7-naphthyridinyl group, 2-phenanthrolinyl group, 4-pyridinyl group, 3-pyridinyl group, 2-pyridinyl group, 2-phenyl-5-pyridyl group, 2-phenyl-4-pyridyl group, 2,5-diphenyl-4-pyridyl group Group, 2- (2′-pyridyl) -5-pyridyl group, 2,5-di (2′-pyridyl) -4-pyridyl group, 2-ethyl-6-phenyl-4-pyridyl group, 2,3, 4-triphenyl-6-pyridyl group, 3-ethyl-4-pyridyl group, 2-pyrimidinyl group, 2-phenyl-5-pyrimidinyl group, 2- (2 ′, 6′-dimethylphenyl) -5-pyrimidinyl group 4,5-diphenyl-2-pyrimidinyl group, 2-pyridazinyl group, 2-pyrazinyl group, 4,6-diph Enyl-1,3,5-triazin-2-yl group, 4,6-di (2′-naphthyl) -1,3,5-triazin-2-yl group, 4,6-di (1′-naphthyl) ) -1,3,5-triazin-2-yl group, 3-furanyl group, 2-furanyl group, 3-thienyl group, 2-thienyl group, benzofuran-2-yl group, benzothiophen-2-yl group, 2-oxazolyl group, 2-thiazolyl group, 2-benzoxazolyl group, 2-benzothiazolyl group, 2-benzoimidazolyl group, dibenzofuran-2-yl group, dibenzofuran-4-yl group, dibenzofuran-3-yl group, dibenzofuran A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 3 to 40 carbon atoms, such as -2-yl group, dibenzothiophen-4-yl group, dibenzothiophen-3-yl group, and dibenzothiophen-2-yl group; Can be mentioned.
置換または未置換のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、α-メチルベンジル基、α-エチルベンジル基、フェネチル基、α-メチルフェネチル基、β-メチルフェネチル基、α,α-ジメチルベンジル基、α,α-ジメチルフェネチル基、４-メチルフェネチル基、４-メチルベンジル基、３-メチルベンジル基、２-メチルベンジル基、４-エチルベンジル基、２-エチルベンジル基、４-イソプロピルベンジル基、４-ｔｅｒｔ-ブチルベンジル基、２-ｔｅｒｔ-ブチルベンジル基、４-ｔｅｒｔ-ペンチルベンジル基、４-シクロヘキシルベンジル基、４-ｎ-オクチルベンジル基、４-ｔｅｒｔ-オクチルベンジル基などの、無置換またはアルキル基を有するアラルキル基が具体例として挙げられるが、その他の置換または未置換のアラルキル基の具体例としては、例えば、４-アリルベンジル基、４-ベンジルベンジル基、４-フェネチルベンジル基、４-フェニルベンジル基、４-（４'-メチルフェニル）ベンジル基などのアリール基またはアラルキル基を有するアラルキル基。
Examples of the substituted or unsubstituted aralkyl group include benzyl group, α-methylbenzyl group, α-ethylbenzyl group, phenethyl group, α-methylphenethyl group, β-methylphenethyl group, α, α-dimethylbenzyl group, α, α-dimethylphenethyl group, 4-methylphenethyl group, 4-methylbenzyl group, 3-methylbenzyl group, 2-methylbenzyl group, 4-ethylbenzyl group, 2-ethylbenzyl group, 4-isopropylbenzyl group, Unsubstituted, such as 4-tert-butylbenzyl group, 2-tert-butylbenzyl group, 4-tert-pentylbenzyl group, 4-cyclohexylbenzyl group, 4-n-octylbenzyl group, 4-tert-octylbenzyl group, etc. Or, an aralkyl group having an alkyl group can be mentioned as a specific example, but as other specific examples of a substituted or unsubstituted aralkyl group, For example, 4-allyl benzyl, 4-benzyl benzyl, 4-phenethyl benzyl, 4-phenylbenzyl group, 4- (4'-methylphenyl) aralkyl group having an aryl group or an aralkyl group such as a benzyl group.
例えば、４-メトキシベンジル基、２-メトキシベンジル基、２-エトキシベンジル基、４-ｎ-ブトキシベンジル基、４-ｎ-ヘプチルオキシベンジル基、４-ｎ-デシルオキシベンジル基、４-ｎ-テトラデシルオキシベンジル基、４-ｎ-ヘプタデシルオキシベンジル基、３,４-ジメトキシベンジル基、４-メトキシメチルベンジル基、４-イソブトキシメチルベンジル基、４-アリルオキシベンジル基、４-ビニルオキシメチルベンジル基、４-ベンジルオキシベンジル基、４-フェネチルオキシベンジル基、４-フェニルオキシベンジル基、３-フェニルオキシベンジル基などのオキシ基を有するアラルキル基。
例えば、４-ヒドロキシベンジル基、３-ヒドロキシベンジル基、２-ヒドロキシベンジル基、４-ヒドロキシ-３-メトキシベンジル基などの水酸基を有するアラルキル基。
例えば、４-フルオロベンジル基、２-フルオロベンジル基、４-クロロベンジル基、３-クロロベンジル基、２-クロロベンジル基、３,４-ジクロロベンジル基などのハロゲン原子を有するアラルキル基。
For example, 4-methoxybenzyl group, 2-methoxybenzyl group, 2-ethoxybenzyl group, 4-n-butoxybenzyl group, 4-n-heptyloxybenzyl group, 4-n-decyloxybenzyl group, 4-n- Tetradecyloxybenzyl group, 4-n-heptadecyloxybenzyl group, 3,4-dimethoxybenzyl group, 4-methoxymethylbenzyl group, 4-isobutoxymethylbenzyl group, 4-allyloxybenzyl group, 4-vinyloxy Aralkyl groups having an oxy group such as a methylbenzyl group, 4-benzyloxybenzyl group, 4-phenethyloxybenzyl group, 4-phenyloxybenzyl group, and 3-phenyloxybenzyl group.
For example, an aralkyl group having a hydroxyl group such as a 4-hydroxybenzyl group, a 3-hydroxybenzyl group, a 2-hydroxybenzyl group, or a 4-hydroxy-3-methoxybenzyl group.
For example, an aralkyl group having a halogen atom such as a 4-fluorobenzyl group, a 2-fluorobenzyl group, a 4-chlorobenzyl group, a 3-chlorobenzyl group, a 2-chlorobenzyl group, or a 3,4-dichlorobenzyl group.
更には、例えば、２-フルフリル基、ジフェニルメチル基、１-ナフチルメチル基、２-ナフチルメチル基などの、炭素原子数７〜４０の置換または未置換のアラルキル基が挙げられる。
置換または未置換のアリールオキシ基としては、前記に挙げた置換の芳香族炭化水素基あるいは置換の芳香族複素環基と同様な置換基を有しても良いアリールオキシ基であり、前記に挙げた置換の芳香族炭化水素基あるいは置換の芳香族複素環基の具体例として示した置換基から誘導される、炭素原子数３〜５０の置換または未置換のアリールオキシ基が挙げられる。
置換または未置換のアリールチオ基としては、前記に挙げた置換の芳香族炭化水素基あるいは置換の芳香族複素環基と同様な置換基を有しても良いアリールチオ基であり、前記に挙げた置換の芳香族炭化水素基あるいは置換の芳香族複素環基の具体例として示した置換基から誘導される、炭素原子数３〜５０の置換または未置換のアリールチオ基が挙げられる。
Furthermore, for example, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 40 carbon atoms such as a 2-furfuryl group, a diphenylmethyl group, a 1-naphthylmethyl group, and a 2-naphthylmethyl group can be used.
The substituted or unsubstituted aryloxy group is an aryloxy group which may have a substituent similar to the substituted aromatic hydrocarbon group or the substituted aromatic heterocyclic group listed above, and is listed above. And substituted or unsubstituted aryloxy groups having 3 to 50 carbon atoms derived from the substituents shown as specific examples of the substituted aromatic hydrocarbon group or the substituted aromatic heterocyclic group.
The substituted or unsubstituted arylthio group is an arylthio group which may have the same substituent as the substituted aromatic hydrocarbon group or the substituted aromatic heterocyclic group listed above, and And a substituted or unsubstituted arylthio group having 3 to 50 carbon atoms derived from the substituents shown as specific examples of the aromatic hydrocarbon group or substituted aromatic heterocyclic group.
置換または未置換のカルボキシル基としては、例えば、カルボキシル基、メチルカルボキシル基、エチルカルボキシル基、フェニルカルボキシル基、イソプロピルカルボキシル基、１-ｎ-ブテニルカルボキシル基などの、炭素原子数１〜２０の置換または未置換のカルボキシル基が挙げられる。
置換または未置換のシリル基としては、例えば、シリル基、メチルシリル基、ジメチルシリル基、トリメチルシリル基、ジエチルメチルシリル基、エチルジメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリｎ−プロピルシリル基、トリ−イソプロピルシリル基、シクロヘキシルジメチルシリル基、ジメチルメトキシシリル基、メチルジメトキシシリル基、トリメトキシシリル基、ジメチルエトキシシリル基、ジメチルｎ-プロピオキシシリル基、ジメチルイソプロピオキシシリル基、ジメチルフェニルシリル基、メチルジフェニルシリル基、トリフェニルシリル基、ジメチル-ｐ-トリルシリル基、ジメチルビフェニルシリル基、ジメチルナフチルシリル基、ジメチル-２-ピリジルシリル基などの、炭素原子数１〜５０の置換または未置換のシリル基が挙げられる。
置換または未置換のアミノ基としては、例えば、アミノ基、Ｎ-メチルアミノ基、Ｎ-エチルアミノ基、Ｎ-ｎ-プロピルアミノ基、Ｎ-イソプロピルアミノ基、Ｎ-ｎ-ブチルアミノ基、Ｎ-イソブチルアミノ基、Ｎ-ｓｅｃ-ブチルアミノ基、Ｎ-ｔｅｒｔ-ブチルアミノ基、Ｎ-ｎ-ペンチルアミノ基、Ｎ-シクロペンチルアミノ基、Ｎ-ｎ-ヘキシルアミノ基、Ｎ-シクロヘキシルアミノ基などの、アルキル基を有するアミノ基が具体例として挙げられるが、その他の置換または未置換のアミノ基の具体例としては、例えば、Ｎ-ベンジルアミノ基、Ｎ-フェネチルアミノ基、Ｎ-フェニルアミノ基、Ｎ-（１-ナフチル）アミノ基、Ｎ-（２-ナフチル）アミノ基、Ｎ-（４-フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ-（３-フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ-（２-フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ-（４-メチルフェニル）アミノ基、Ｎ-（２-メチルフェニル）アミノ基、Ｎ-（２-アントラセニル）アミノ基、Ｎ-（９-アントラセニル）アミノ基などの、アラルキル基またはアリール基を有するアミノ基。
Examples of the substituted or unsubstituted carboxyl group include a substituent having 1 to 20 carbon atoms such as a carboxyl group, a methyl carboxyl group, an ethyl carboxyl group, a phenyl carboxyl group, an isopropyl carboxyl group, and a 1-n-butenyl carboxyl group. Or an unsubstituted carboxyl group is mentioned.
Examples of the substituted or unsubstituted silyl group include silyl group, methylsilyl group, dimethylsilyl group, trimethylsilyl group, diethylmethylsilyl group, ethyldimethylsilyl group, triethylsilyl group, tri-n-propylsilyl group, and tri-isopropylsilyl group. Group, cyclohexyldimethylsilyl group, dimethylmethoxysilyl group, methyldimethoxysilyl group, trimethoxysilyl group, dimethylethoxysilyl group, dimethyl n-propoxysilyl group, dimethylisopropoxysilyl group, dimethylphenylsilyl group, methyldiphenylsilyl group Substituted or unsubstituted silyl groups having 1 to 50 carbon atoms, such as triphenylsilyl group, dimethyl-p-tolylsilyl group, dimethylbiphenylsilyl group, dimethylnaphthylsilyl group, and dimethyl-2-pyridylsilyl group And the like.
Examples of the substituted or unsubstituted amino group include an amino group, N-methylamino group, N-ethylamino group, Nn-propylamino group, N-isopropylamino group, Nn-butylamino group, N -Isobutylamino group, N-sec-butylamino group, N-tert-butylamino group, Nn-pentylamino group, N-cyclopentylamino group, Nn-hexylamino group, N-cyclohexylamino group, etc. Specific examples of the amino group having an alkyl group include other examples of the substituted or unsubstituted amino group such as an N-benzylamino group, an N-phenethylamino group, an N-phenylamino group, N- (1-naphthyl) amino group, N- (2-naphthyl) amino group, N- (4-phenylphenyl) amino group, N- (3-phenylphenyl) amino group, N- (2-phenylphenyl) Aralkyl such as amino group, N- (4-methylphenyl) amino group, N- (2-methylphenyl) amino group, N- (2-anthracenyl) amino group, N- (9-anthracenyl) amino group An amino group having a group or an aryl group.
例えば、Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノ基、Ｎ,Ｎ-ジエチルアミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ-ｎ-プロピルアミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ-イソプロピルアミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ-ｎ-ブチルアミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ-イソブチルアミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ-ｓｅｃ-ブチルアミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ-ｎ-ペンチルアミノ基、Ｎ,Ｎ-ジシクロペンチルアミノ基、Ｎ,Ｎ-ジシクロヘキシルアミノ基、Ｎ,Ｎ-ジベンジルアミノ基、Ｎ,Ｎ-ジフェネチルアミノ基、Ｎ-メチル-Ｎ-エチルアミノ基、Ｎ-メチル-Ｎ-ｎ-プロピルアミノ基、Ｎ-メチル-Ｎ-イソプロピルアミノ基、Ｎ-メチル-Ｎ-ｎ-ブチルアミノ基、Ｎ-メチル-Ｎ-ｔｅｒｔ-ブチルアミノ基、Ｎ-メチル-Ｎ-シクロペンチルアミノ基、Ｎ-メチル-Ｎ-シクロヘキシルアミノ基、Ｎ-メチル-Ｎ-ベンジルアミノ基、Ｎ-メチル-Ｎ-フェネチルアミノ基、Ｎ-エチル-Ｎ-ｔｅｒｔ-ブチルアミノ基、Ｎ-エチル-Ｎ-シクロヘキシルアミノ基、Ｎ-エチル-Ｎ-ベンジルアミノ基、Ｎ-イソプロピル-Ｎ-シクロペンチルアミノ基、Ｎ-イソプロピル-Ｎ-シクロヘキシルアミノ基、Ｎ-イソプロピル-Ｎ-ベンジルアミノ基、Ｎ-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-シクロヘキシルアミノ基、Ｎ-ｔｅｒｔ-ブチル-Ｎ-ベンジルアミノ基、Ｎ-シクロペンチル-Ｎ-ベンジルアミノ基、Ｎ-シクロヘキシル-Ｎ-ベンジルアミノ基などのアルキル基またはアラルキル基で二置換されたアミノ基。
For example, N, N-dimethylamino group, N, N-diethylamino group, N, N-di-n-propylamino group, N, N-di-isopropylamino group, N, N-di-n-butylamino group N, N-di-isobutylamino group, N, N-di-sec-butylamino group, N, N-di-n-pentylamino group, N, N-dicyclopentylamino group, N, N-dicyclohexylamino group Group, N, N-dibenzylamino group, N, N-diphenethylamino group, N-methyl-N-ethylamino group, N-methyl-Nn-propylamino group, N-methyl-N-isopropylamino Group, N-methyl-N-n-butylamino group, N-methyl-N-tert-butylamino group, N-methyl-N-cyclopentylamino group, N-methyl-N-cyclohexylamino group, N-methyl- N-benzylamino group, N-methyl-N-phenethylamino group, N-ethyl-N-tert-butyl Mino group, N-ethyl-N-cyclohexylamino group, N-ethyl-N-benzylamino group, N-isopropyl-N-cyclopentylamino group, N-isopropyl-N-cyclohexylamino group, N-isopropyl-N-benzyl Alkyl groups such as amino group, N-tert-butyl-N-cyclohexylamino group, N-tert-butyl-N-benzylamino group, N-cyclopentyl-N-benzylamino group, N-cyclohexyl-N-benzylamino group Or an amino group disubstituted with an aralkyl group.
例えば、Ｎ,Ｎ-ジフェニルアミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（４-メチルフェニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（３-メチルフェニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（２-メチルフェニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（４-メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（３-メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（２-メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（１-ナフチル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（２-ナフチル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（４-フェニル-１-ナフチル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（４-フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（３-フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（２-フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（４-シクロヘキシルフェニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（３-シクロヘキシルフェニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（２-シクロヘキシルフェニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-〔４-（２'-ピリジニル）フェニル〕アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-〔４-（４'-ピリジニル）フェニル〕アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（４-フェノキシフェニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（３-フェノキシフェニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（９-フェナントレニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（９-フェニル-１０-フェナントレニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（９,９-ジメチル-９Ｈ-フルオレン-２-イル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（２-ピリジニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（３-ピリジニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（４-ピリジニル）アミノ基、Ｎ-（１-ナフチル）-Ｎ-（４'-フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ-（１-ナフチル）-Ｎ-（３'-フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ-（１-ナフチル）-Ｎ-（２'-フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ-（２-ナフチル）-Ｎ-（４'-フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ-（２-ナフチル）-Ｎ-（３'-フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ-（２-ナフチル）-Ｎ-（２'-フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（４-メチルフェニル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（３-メチルフェニル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（２-メチルフェニル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（４-メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（３-メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（２-メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（１-ナフチル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（２-ナフチル）アミノ基、Ｎ-（１-ナフチル）-Ｎ-（２-ナフチル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（４-フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（３-フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（２-フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（４-シクロヘキシルフェニル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（３-シクロヘキシルフェニル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（２-シクロヘキシルフェニル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（４-フェノキシフェニル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（３-フェノキシフェニル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（９-フェナントリル）アミノ基などの芳香族炭化水素基または芳香族複素環基で二置換されたアミノ基。
For example, N, N-diphenylamino group, N-phenyl-N- (4-methylphenyl) amino group, N-phenyl-N- (3-methylphenyl) amino group, N-phenyl-N- (2-methyl Phenyl) amino group, N-phenyl-N- (4-methoxyphenyl) amino group, N-phenyl-N- (3-methoxyphenyl) amino group, N-phenyl-N- (2-methoxyphenyl) amino group, N-phenyl-N- (1-naphthyl) amino group, N-phenyl-N- (2-naphthyl) amino group, N-phenyl-N- (4-phenyl-1-naphthyl) amino group, N-phenyl- N- (4-phenylphenyl) amino group, N-phenyl-N- (3-phenylphenyl) amino group, N-phenyl-N- (2-phenylphenyl) amino group, N-phenyl-N- (4- Cyclohexylphenyl) amino group, N-phenyl-N- (3-cyclohexylpheny ) Amino group, N-phenyl-N- (2-cyclohexylphenyl) amino group, N-phenyl-N- [4- (2′-pyridinyl) phenyl] amino group, N-phenyl-N- [4- (4 '-Pyridinyl) phenyl] amino group, N-phenyl-N- (4-phenoxyphenyl) amino group, N-phenyl-N- (3-phenoxyphenyl) amino group, N-phenyl-N- (9-phenanthrenyl) Amino group, N-phenyl-N- (9-phenyl-10-phenanthrenyl) amino group, N-phenyl-N- (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino group, N-phenyl-N -(2-pyridinyl) amino group, N-phenyl-N- (3-pyridinyl) amino group, N-phenyl-N- (4-pyridinyl) amino group, N- (1-naphthyl) -N- (4 ′ -Phenylphenyl) amino group, N- (1-naphthyl) -N- (3′-phenylphenyl) Mino group, N- (1-naphthyl) -N- (2′-phenylphenyl) amino group, N- (2-naphthyl) -N- (4′-phenylphenyl) amino group, N- (2-naphthyl) -N- (3'-phenylphenyl) amino group, N- (2-naphthyl) -N- (2'-phenylphenyl) amino group, N, N-di (4-methylphenyl) amino group, N, N -Di (3-methylphenyl) amino group, N, N-di (2-methylphenyl) amino group, N, N-di (4-methoxyphenyl) amino group, N, N-di (3-methoxyphenyl) Amino group, N, N-di (2-methoxyphenyl) amino group, N, N-di (1-naphthyl) amino group, N, N-di (2-naphthyl) amino group, N- (1-naphthyl) -N- (2-naphthyl) amino group, N, N-di (4-phenylphenyl) amino group, N, N-di (3-phenylphenyl) amino group, N, N-di (2-phenyl) Ruphenyl) amino group, N, N-di (4-cyclohexylphenyl) amino group, N, N-di (3-cyclohexylphenyl) amino group, N, N-di (2-cyclohexylphenyl) amino group, N, N Aromatic hydrocarbon groups or aromatic heterocyclic groups such as -di (4-phenoxyphenyl) amino group, N, N-di (3-phenoxyphenyl) amino group, N, N-di (9-phenanthryl) amino group An amino group disubstituted with
例えば、Ｎ-カルバゾリル基、３,６-ジメチル-Ｎ-カルバゾリル基、３,６-ジフェニル-Ｎ-カルバゾリル基、３,６-ビス（Ｎ,Ｎ-ジフェニルアミノ）-Ｎ-カルバゾリル基、３,６-ビス〔Ｎ-フェニル-Ｎ-（１'-ナフチル）アミノ〕-Ｎ-カルバゾリル基、３,６-ビス〔Ｎ-フェニル-Ｎ-（４’−フェニルフェニル）アミノ〕-Ｎ-カルバゾリル基、３,６-ビス〔Ｎ-カルバゾリル〕-Ｎ-カルバゾリル基、３-（Ｎ,Ｎ-ジフェニルアミノ）-Ｎ-カルバゾリル基、３-（Ｎ,Ｎ-ジフェニルアミノ）-６-フェニル-Ｎ-カルバゾリル基、３-〔Ｎ-フェニル-Ｎ-（１'-ナフチル）アミノ〕-Ｎ-カルバゾリル基、１,８-ジフェニル-３,６-ビス（Ｎ,Ｎ-ジフェニルアミノ）-Ｎ-カルバゾリル基、３-（Ｎ,Ｎ-ジフェニルアミノ）-６-〔Ｎ-フェニル-Ｎ-（１'-ナフチル）アミノ〕カルバゾリル基などのカルバゾリル基。
更には、Ｎ-フェノチアジニル基、Ｎ-フェノキサジニル基などの、炭素原子数１〜５０の置換または未置換のアミノ基が挙げることができる。
一般式（１）で表されるピロメテンホウ素錯体化合物において、より好ましくは、Ｒ１〜Ｒ７はそれぞれ独立に、水素原子；ハロゲン原子；炭素原子数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキル基；炭素原子数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；炭素原子数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基；炭素原子数２〜１０の直鎖、分岐または環状のアルケニル基；炭素原子数２〜１０の直鎖または分岐のアルキニル基；炭素原子数６〜４５の置換または未置換の芳香族炭化水素基；炭素原子数３〜３５の置換または未置換の芳香族複素環基；炭素数７〜３５の置換または未置換のアラルキル基；炭素原子数３〜４０の置換または未置換のアリールオキシ基；炭素原子数３〜４０の置換または未置換のアリールチオ基；炭素原子数１〜１０の置換または未置換のカルボキシル基；炭素原子数１〜４５の置換または未置換のシリル基；炭素原子数１〜４０の置換または未置換のアミノ基；あるいはシアノ基を表す。
For example, N-carbazolyl group, 3,6-dimethyl-N-carbazolyl group, 3,6-diphenyl-N-carbazolyl group, 3,6-bis (N, N-diphenylamino) -N-carbazolyl group, 3, 6-bis [N-phenyl-N- (1′-naphthyl) amino] -N-carbazolyl group, 3,6-bis [N-phenyl-N- (4′-phenylphenyl) amino] -N-
Furthermore, C1-C50 substituted or unsubstituted amino groups, such as an N-phenothiazinyl group and an N-phenoxazinyl group, can be mentioned.
In the pyromethene boron complex compound represented by the general formula (1), more preferably, R 1 to R 7 are each independently a hydrogen atom; a halogen atom; a linear, branched or cyclic alkyl having 1 to 10 carbon atoms. A linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms; a linear, branched or cyclic alkylthio group having 1 to 10 carbon atoms; a linear, branched or cyclic group having 2 to 10 carbon atoms An alkenyl group; a linear or branched alkynyl group having 2 to 10 carbon atoms; a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 45 carbon atoms; a substituted or unsubstituted aromatic group having 3 to 35 carbon atoms; A heterocyclic group; a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 35 carbon atoms; a substituted or unsubstituted aryloxy group having 3 to 40 carbon atoms; a substituted or unsubstituted arylthio group having 3 to 40 carbon atoms; Substituted or unsubstituted carboxyl group having 1 to 10 carbon atoms; substituted or unsubstituted silyl group having 1 to 45 carbon atoms; substituted or unsubstituted amino group having 1 to 40 carbon atoms; or cyano group To express.
一般式（１）で表されるピロメテンホウ素錯体化合物において、さらに好ましくは、Ｒ１〜Ｒ７はそれぞれ独立に、水素原子；ハロゲン原子；炭素原子数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキル基；炭素原子数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；炭素原子数６〜４５の置換または未置換の芳香族炭化水素基；炭素原子数３〜３５の置換または未置換の芳香族複素環基；炭素原子数１〜３５の置換または未置換のシリル基；炭素原子数１〜３０の置換または未置換のアミノ基：あるいはシアノ基を表す。
さらに、一般式（１）で表されるピロメテンホウ素錯体化合物において、Ｒ１〜Ｒ６から選ばれる互いに隣接する基は互いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換または未置換の芳香族環を形成していてもよく、好ましくは、Ｒ１とＲ２、およびＲ５とＲ６が、同時に置換または未置換の芳香族環を形成し、Ｒ１とＲ２、およびＲ５とＲ６のいずれかが、置換または未置換の芳香族環を形成していることがより好ましい。
なお、一般式（１）で表される化合物において、Ｒ１〜Ｒ６から選ばれる互いに隣接する基が互いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換または未置換の芳香族環を形成している具体例としては、例えば、下記式１−１〜１−１０で表されるピロメテンホウ素錯体化合物であり、好ましくは、下記式１−１〜１−３を挙げることができ、より好ましくは、下記式１−１および１−２を挙げる事ができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
In the pyromethene boron complex compound represented by the general formula (1), more preferably, R 1 to R 7 are each independently a hydrogen atom; a halogen atom; a linear, branched or cyclic alkyl having 1 to 10 carbon atoms. A straight chain, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms; a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 45 carbon atoms; a substituted or unsubstituted aromatic group having 3 to 35 carbon atoms; A heterocyclic group; a substituted or unsubstituted silyl group having 1 to 35 carbon atoms; a substituted or unsubstituted amino group having 1 to 30 carbon atoms: or a cyano group.
Furthermore, in the pyromethene boron complex compound represented by the general formula (1), groups adjacent to each other selected from R 1 to R 6 are bonded to each other, together with a substituted carbon atom, a substituted or unsubstituted aromatic group. It may form a ring, preferably, R 1 and R 2 , and R 5 and R 6 simultaneously form a substituted or unsubstituted aromatic ring, and R 1 and R 2 , and R 5 and R More preferably, any one of 6 forms a substituted or unsubstituted aromatic ring.
In the compound represented by the general formula (1), adjacent groups selected from R 1 to R 6 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted aromatic ring together with a substituted carbon atom. Specific examples thereof include, for example, pyromethene boron complex compounds represented by the following formulas 1-1 to 1-10, and preferably include the following formulas 1-1 to 1-3, and more preferably Can include the following formulas 1-1 and 1-2, but the present invention is not limited thereto.
（式中、Ｒ１〜Ｒ７、Ｘ１およびＸ２は一般式（１）の場合と同じ意味を表す。又、Ｒ１１〜Ｒ１８、Ｒ２１〜Ｒ２８、Ｒ３１〜Ｒ３７およびＲ４１〜Ｒ４７は、一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ７と同様に定義される。）
(In the formula, R 1 to R 7 , X 1 and X 2 represent the same meaning as in the general formula (1). Also, R 11 to R 18 , R 21 to R 28 , R 31 to R 37 and R 41 to R 47 are defined in the same manner as R 1 to R 7 in the general formula (1).
一般式（１）で表されるピロメテンホウ素錯体化合物において、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、ハロゲン原子；直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；直鎖、分岐または環状のアルケニル基；直鎖または分岐のアルキニル基；置換もしくは未置換の芳香族炭化水素基；置換もしくは未置換のアリールオキシ基を挙げることができる。
又、一般式（１）で表される化合物において、Ｘ１およびＸ２が、置換の芳香族炭化水素基の場合、有しうる置換基としては、ハロゲン原子；直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐または環状のハロアルキル基；直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基；芳香族炭化水素基；芳香族複素環基；アラルキル基；アリールオキシ基；アリールチオ基；置換または未置換のシリル基；あるいは置換または未置換のアミノ基などが好ましい。
In the pyromethene boron complex compound represented by the general formula (1), X 1 and X 2 are each independently a halogen atom; a linear, branched or cyclic alkyl group; a linear, branched or cyclic alkoxy group; A branched or cyclic alkenyl group; a linear or branched alkynyl group; a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group; a substituted or unsubstituted aryloxy group.
In the compound represented by the general formula (1), when X 1 and X 2 are substituted aromatic hydrocarbon groups, the substituents that can be included are halogen atoms; linear, branched or cyclic alkyls A linear, branched or cyclic haloalkyl group; a linear, branched or cyclic alkoxy group; a linear, branched or cyclic alkylthio group; an aromatic hydrocarbon group; an aromatic heterocyclic group; an aralkyl group; an aryloxy group An arylthio group; a substituted or unsubstituted silyl group; or a substituted or unsubstituted amino group.
一般式（１）で表されるピロメテンホウ素錯体化合物において、好ましくは、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、ハロゲン原子；直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；置換もしくは未置換の芳香族炭化水素基；置換もしくは未置換のアリールオキシ基を挙げる事ができる。
一般式（１）で表されるピロメテンホウ素錯体化合物において、より好ましくは、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、フッ素原子；直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；置換もしくは未置換の芳香族炭化水素基；置換もしくは未置換のアリールオキシ基を表し、さらに好ましくは、フッ素原子を表す。
一般式（１）で表されるピロメテンホウ素錯体化合物における、Ｘ１およびＸ２の具体例としては、Ｒ１〜Ｒ7の具体例として挙げた、ハロゲン原子；直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；直鎖、分岐または環状のアルケニル基；直鎖または分岐のアルキニル基；置換もしくは未置換の芳香族炭化水素基；置換もしくは未置換のアリールオキシ基と同じものを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
In the pyromethene boron complex compound represented by the general formula (1), X 1 and X 2 are preferably each independently a halogen atom; a linear, branched or cyclic alkyl group; a linear, branched or cyclic alkoxy group. A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group; a substituted or unsubstituted aryloxy group;
In the pyromethene boron complex compound represented by the general formula (1), more preferably, X 1 and X 2 are each independently a fluorine atom; a linear, branched or cyclic alkyl group; a linear, branched or cyclic alkoxy. A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group; a substituted or unsubstituted aryloxy group, and more preferably a fluorine atom.
Specific examples of X 1 and X 2 in the pyromethene boron complex compound represented by the general formula (1) include halogen atoms; linear, branched or cyclic alkyl groups listed as specific examples of R 1 to R 7. Linear, branched or cyclic alkoxy group; linear, branched or cyclic alkenyl group; linear or branched alkynyl group; substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group; same as substituted or unsubstituted aryloxy group; However, the present invention is not limited to these.
本発明においての「色変換材料」とは、特定波長の光を吸収し、特定波長の光を放出（発光）することにより、吸収波長の光の波長（色）を発光波長の光の波長（色）に変換できる能力を有する材料を表す。本発明に係るピロメテンホウ素錯体化合物を使用した色変換材料は、紫外光〜可視光の光を照射することにより、橙色〜赤色で高輝度に発光することが可能である。また、従来にはなく、耐久性に優れた色変換材料を実現することが可能になる。さらに他の発光性の材料と組み合わせて使用することにより高輝度で耐久性に優れた白色発光素子を提供することも可能になる。
本発明に係るピロメテンホウ素錯体化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物を挙げることができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
In the present invention, the “color conversion material” means that the light having the specific wavelength is absorbed and the light having the specific wavelength is emitted (emitted), thereby changing the wavelength (color) of the light having the absorption wavelength to the wavelength of the light having the emission wavelength (color). Represents a material that has the ability to be converted to color. The color conversion material using the pyromethene boron complex compound according to the present invention can emit light with high luminance from orange to red by irradiating ultraviolet light to visible light. In addition, it is possible to realize a color conversion material having a durability superior to that of the prior art. Furthermore, it becomes possible to provide a white light emitting element having high luminance and excellent durability by using in combination with other light emitting materials.
Specific examples of the pyromethene boron complex compound according to the present invention include the following compounds, but the present invention is not limited thereto.
本発明の、一般式（１）で表されるピロメテンホウ素錯体化合物は、それ自体公知の方法により製造することができる。例えばＪ．Ｏｒｇ.Ｃｈｅｍ，７２，２６９（２００７）に記載の方法によって製造できる。
すなわち例えば、一般式（３）や一般式（４）で表されるピロール化合物をアシル化し〔例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ
Ｌｅｔｔｅｒｓ，３０，２４１１（１９８９）、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，４３，８１３３（２００２）、Ｊ．Ｏｒｇ.Ｃｈｅｍ，７２，２６９（２００７）記載の方法を参考にすることができる〕、次いで、アシル化された一般式（５）と一般式（４）で表される化合物とを反応させるか、またはアシル化された一般式（６）で表される化合物と一般式（３）で表される化合物とを反応させ、一般式（７）で表されるジピロメテン化合物を得る。当該反応は、例えばオキシ塩化リン、臭化水素酸などの存在下、所望により１,２−ジクロロエタンなどの溶媒中で行えばよい〔例えば、Ｊ．Ｏｒｇ.Ｃｈｅｍ，７２，２６９（２００７）記載の方法を参考にすることができる〕。
さらに、一般式（７）で表される化合物とハロゲン化ホウ素誘導体（例えば、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体）とを反応させて、一般式（１）で表される錯体化合物を得ることができる〔例えば、Ｊ．Ｏｒｇ.Ｃｈｅｍ，７２，２６９（２００７）記載の方法を参考にすることができる〕。
The pyromethene boron complex compound represented by the general formula (1) of the present invention can be produced by a method known per se. For example, J. et al. Org. Chem, 72, 269 (2007).
That is, for example, the pyrrole compound represented by the general formula (3) or the general formula (4) is acylated [for example, Tetrahedron
Letters, 30, 2411 (1989), Tetrahedron Letters, 43, 8133 (2002), J. Am. Org. Chem, 72, 269 (2007) can be referred to], then, the acylated general formula (5) is reacted with the compound represented by the general formula (4), Alternatively, the acylated compound represented by the general formula (6) is reacted with the compound represented by the general formula (3) to obtain a dipyrromethene compound represented by the general formula (7). The reaction may be carried out in a solvent such as 1,2-dichloroethane, if desired, in the presence of, for example, phosphorus oxychloride, hydrobromic acid, etc. Org. Chem, 72, 269 (2007) can be referred to].
Furthermore, the complex compound represented by the general formula (1) can be obtained by reacting the compound represented by the general formula (7) with a boron halide derivative (for example, boron trifluoride diethyl ether complex). [For example, J. et al. Org. Chem, 72, 269 (2007) can be referred to].
次に本発明の「組成物」に関して詳細に説明する。本発明の組成物は、少なくとも一種のピロメテンホウ素錯体化合物と、少なくとも一種の高分子化合物とからなる。ピロメテンホウ素錯体化合物は単独で使用しても、複数併用してもよい。また、本発明の組成物で使用する高分子化合物としては、熱可塑性高分子化合物であってもよく、熱または光硬化性高分子化合物であってもよく、それらの混合物であってもよい。また、本発明の組成物において、「高分子化合物」とは、高分子化合物が熱または光硬化性高分子化合物の場合には該高分子化合物の単量体（モノマー）または重合前駆体も含むことを表す。
Next, the “composition” of the present invention will be described in detail. The composition of the present invention comprises at least one pyromethene boron complex compound and at least one polymer compound. The pyromethene boron complex compound may be used alone or in combination. The polymer compound used in the composition of the present invention may be a thermoplastic polymer compound, a heat or photocurable polymer compound, or a mixture thereof. In the composition of the present invention, the “polymer compound” includes a monomer (monomer) or a polymerization precursor of the polymer compound when the polymer compound is a heat or photocurable polymer compound. Represents that.
また、本発明で用いる高分子化合物は、透明（可視光線の透過率が５０％以上）または半透明であることが好ましい。高分子化合物の具体例としては、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリ桂皮酸ビニル等の反応性ビニル基を有する硬化性高分子化合物、ポリカーボネート、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、ポリスルフォン、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、ポリウレタン、ポリビニルアルコール、フッ素化樹脂、シリコン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、フェノール樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、マレイン酸樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、芳香族スルホンアミド、ベンゾグアナミン樹脂、シリコン系エラストマー、環状オレフィンコポリマー等を挙げることができる。これらの樹脂は単独で使用してもよく、また、二種以上を組み合せて使用してもよい。これらの高分子化合物の分子量は、通常、重量平均分子量として１０００〜１０００００程度のものが使用可能であるが、もちろんこの範囲外の分子量の高分子化合物も使用可能である。
本発明の組成物において、高分子化合物に対するピロメテンホウ素錯体化合物の使用量は、特に限定されるものではないが、通常、高分子化合物の重量に対して０．０１〜８０重量％含有することが好ましく、０．０１〜６０重量％含有することがより好ましい。また、本発明の組成物は、ピロメテンホウ素錯体化合物と高分子化合物の他に、例えば、色調補正用の色素、酸化防止剤、燐系加工安定剤等の加工・酸化および熱安定化剤、紫外線吸収剤等の耐光性安定化剤およびシランカップリング剤を添加することができる。色調補正用の色素の具体例としては、例えば、ペリレン系顔料、アントラキノン系顔料、レーキ系顔料、アゾ系顔料、キナクリドン系顔料、アントラセン系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、フタロシアニン系顔料、トリフェニルメタン系塩基性染料、インダンスロン系顔料、インドフェノール系顔料、シアニン系顔料、ジオキサジン系顔料、クマリン系染料の単品、およびそれらの二種以上の混合物を挙げることができる。
The polymer compound used in the present invention is preferably transparent (visible light transmittance is 50% or more) or translucent. Specific examples of the polymer compound include curable polymer compounds having a reactive vinyl group such as acrylic resin, methacrylic resin, and poly (vinyl cinnamate), polycarbonate, polyimide, polyamide imide, polyester imide, polyether imide, and polyether ketone. , Polyether ether ketone, polyether sulfone, polysulfone, polyparaxylene, polyester, polyvinyl acetal, polyvinyl chloride, polyvinyl acetate, polyamide, polystyrene, polyurethane, polyvinyl alcohol, fluorinated resin, silicone resin, epoxy silicone resin, Phenol resin, alkyd resin, epoxy resin, maleic acid resin, melamine resin, urea resin, aromatic sulfonamide, benzoguanamine resin, silicone elastomer, cyclic olefin copolymer And the like can be given Rimmer. These resins may be used alone or in combination of two or more. The molecular weight of these polymer compounds is usually about 1000 to 100,000 as the weight average molecular weight, but of course, polymer compounds having molecular weights outside this range can also be used.
In the composition of the present invention, the amount of the pyromethene boron complex compound used relative to the polymer compound is not particularly limited, but it is usually 0.01 to 80% by weight based on the weight of the polymer compound. Preferably, it is contained in an amount of 0.01 to 60% by weight. In addition to the pyromethene boron complex compound and the polymer compound, the composition of the present invention includes, for example, processing / oxidation and heat stabilizers such as dyes for color tone correction, antioxidants, phosphorus-based processing stabilizers, ultraviolet rays, and the like. A light-resistant stabilizer such as an absorbent and a silane coupling agent can be added. Specific examples of color correction dyes include, for example, perylene pigments, anthraquinone pigments, lake pigments, azo pigments, quinacridone pigments, anthracene pigments, isoindoline pigments, isoindolinone pigments, and phthalocyanine pigments. Examples thereof include pigments, triphenylmethane basic dyes, indanthrone pigments, indophenol pigments, cyanine pigments, dioxazine pigments, single products of coumarin dyes, and mixtures of two or more thereof.
加工・酸化および熱安定化剤の具体例としては、例えば、トリブチルホスファイト、トリス（２−エチルヘキシル）ホスファイト、トリデシルホスファイト、トリステアリルホスファイト、トリフェニルホスファイト、トリクレジルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、デシル−ジフェニルホスファイト、フェニル−ジ−２−エチルヘキシルホスファイト、フェニル−ジデシルホスファイト、トリシクロヘキシルホスファイト、ジステアリル−ペンタエリスリチル−ジホスファイト、トリス（混合モノ−、ジ−フェニル）ホスファイト、ジノニルフェニル−ビス（ノニルフェニル）ホスファイト、オクチル−〔２，２’−ジ（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メチレン〕ホスファイト等の亜燐酸エステル類、
Specific examples of the processing / oxidation and heat stabilizer include, for example, tributyl phosphite, tris (2-ethylhexyl) phosphite, tridecyl phosphite, tristearyl phosphite, triphenyl phosphite, tricresyl phosphite, Tris (nonylphenyl) phosphite, tris (2,4-di-tert-butylphenyl) phosphite, decyl-diphenylphosphite, phenyl-di-2-ethylhexylphosphite, phenyl-didecylphosphite, tricyclohexylphosphine Phyto, distearyl-pentaerythrityl-diphosphite, tris (mixed mono-, di-phenyl) phosphite, dinonylphenyl-bis (nonylphenyl) phosphite, octyl- [2,2′-di (4,6- Di-tert-butyl Phosphites such as (phenyl) methylene] phosphite,
トリエチルホスフィン、トリイソプロピルホスフィン、トリ−ｎ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、アリルジフェニルホスフィン、トリフェニルホスフィン、ジフェニルホスフィン、トリス（２，４−ジメチルフェニル）ホスフィン、トリス（２，４、６−トリメチルフェニル）ホスフィン、トリス（ｏ−トリル）ホスフィン、トリス（ｏ−アニシル）ホスフィン、ジフェニルブチルホスフィン、ジフェニルオクタデシルホスフィン、トリス（ｐ−ノニルフェニル）ホスフィン、トリス（ナフチル）ホスフィン、ジフェニル−（ヒドロキシメチル）ホスフィン、ジフェニルベンジルホスフィン、ジフェニル−（ｐ−ヒドロキシフェニル）ホスフィン、ジフェニル−（２，５−ジヒドロキシフェニル）ホスフィン、フェニルナフチルベンジルホスフィン等のホスフィン類、
トリフェニルホスフォナイト、ジノニルフェニルホスフォナイト、ジイソオクチルフェニルホスフォナイト、フェニル（２，４，６−トリメチルフェニル）フェニルホスフォナイト、テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４’，４”−ビフェニレンジホスフォナイト等のホスフォナイト類、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−エチルフェノール、２，２’−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール）、４，４’−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−ｏ−クレゾール）、４，４’−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−ｍ−クレゾール）、テトラキス−〔メチレン−３−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４’ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕メタン、４，４’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−ｍ−クレゾール）、ステアリル−β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、オクデシル−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、３，５−ジ−ｔｅｒｔブチル−４−ヒドロキシベンジルホスフォネート−ジエチルエステル等のフェノール系酸化防止剤を挙げることができる。これらの加工、酸化および熱安定化剤は単独で使用してもよく、複数併用してもよい。
Triethylphosphine, triisopropylphosphine, tri-n-butylphosphine, tricyclohexylphosphine, allyldiphenylphosphine, triphenylphosphine, diphenylphosphine, tris (2,4-dimethylphenyl) phosphine, tris (2,4,6-trimethylphenyl) ) Phosphine, tris (o-tolyl) phosphine, tris (o-anisyl) phosphine, diphenylbutylphosphine, diphenyloctadecylphosphine, tris (p-nonylphenyl) phosphine, tris (naphthyl) phosphine, diphenyl- (hydroxymethyl) phosphine, Diphenylbenzylphosphine, diphenyl- (p-hydroxyphenyl) phosphine, diphenyl- (2,5-dihydroxyphenyl) phosphine, phenyl Phosphines such as borderless Le benzyl phosphines,
Triphenyl phosphonite, dinonyl phenyl phosphonite, diisooctyl phenyl phosphonite, phenyl (2,4,6-trimethylphenyl) phenyl phosphonite, tetrakis (2,4-di-tert-butylphenyl) -4 ', 4 "-biphenylenediphosphonite and other phosphonites, 2,6-di-tert-butyl-p-cresol, 2,6-di-tert-butyl-p-ethylphenol, 2,2' -Methylenebis (6-tert-butyl-p-cresol), 4,4'-methylenebis (6-tert-butyl-o-cresol), 4,4'-methylenebis (6-tert-butyl-m-cresol), Tetrakis- [methylene-3- (3 ′, 5′-di-tert-butyl-4′hydroxyphenyl) propionate] meta 4,4′-thiobis (6-tert-butyl-m-cresol), stearyl-β- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate, 1,3,5-trimethyl- 2,4,6-tris (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) benzene, ocdecyl-3- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate, 3,5 -Phenolic antioxidants such as di-tertbutyl-4-hydroxybenzyl phosphonate-diethyl ester, etc. These processing, oxidation and thermal stabilizers may be used alone or in combination. May be.
また、耐光性安定化剤としては、例えば、２−（５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−〔２−ヒドロキシ−３，５−ビス（α、α−ジメチルベンジル）フェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、３’、３’−ビス〔２−（５’−オクチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾジル〕メタン等のベンゾトリアゾール類を挙げることができる。これらの耐光性安定化剤は単独で使用してもよく、複数併用してもよい。
また、シランカップリング剤としては、エポキシ基またはアミノ基を有する化合物が好ましく、具体例としては、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−β−アミノエチル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、ｎ−β−アミノエチル−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン等を挙げることができる。
これら、色調補正用の色素、加工・酸化および熱安定化剤、耐光性安定化剤およびシランカップリング剤の添加量は、色調補正効果および安定化効果を示す量を添加することが好ましく、高分子化合物の重量に対して通常０．１ｐｐｍ〜１０重量％程度使用するのが好ましい。
Examples of the light resistance stabilizer include 2- (5-methyl-2-hydroxyphenyl) benzotriazole, 2- [2-hydroxy-3,5-bis (α, α-dimethylbenzyl) phenyl]- Examples include benzotriazoles such as 2H-benzotriazole, 3 ', 3'-bis [2- (5'-octyl-2'-hydroxyphenyl) benzotriazodyl] methane. These light resistance stabilizers may be used alone or in combination.
Moreover, as a silane coupling agent, the compound which has an epoxy group or an amino group is preferable, As a specific example, (beta)-(3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, (gamma) -glycidoxypropyl trimethoxysilane, γ-glycidoxypropylmethyldiethoxysilane, N-β-aminoethyl-γ-aminopropyltrimethoxysilane, n-β-aminoethyl-γ-aminopropylmethyldimethoxysilane, γ-aminopropyltriethoxysilane, N -Phenyl-γ-aminopropyltrimethoxysilane and the like can be mentioned.
These dyes for color tone correction, processing / oxidation and heat stabilizers, light resistance stabilizers and silane coupling agents are preferably added in amounts showing a color tone correction effect and a stabilization effect. It is usually preferable to use about 0.1 ppm to 10% by weight with respect to the weight of the molecular compound.
本発明に係る組成物には、さらに充填剤（例えば、シリカ、ガラス繊維、ガラスビーズ）、可塑剤、滑剤、難燃剤（例えば、有機ハロゲン系化合物）、難燃助剤、帯電防止剤、帯電性付与剤、耐衝撃性改良剤、変色防止剤、離型剤（例えば、一価または多価アルコールの高級脂肪酸エステル類など）、流動性改良剤、反応性ないし非反応性の希釈剤等の従来公知の添加剤を適宜配合することができる。
本発明の組成物を製造するための方法としては、少なくとも一種のピロメテンホウ素錯体化合物と少なくとも一種の高分子化合物を、高分子化合物が熱可塑性高分子化合物の場合は、高分子化合物にピロメテンホウ素錯体化合物を分散させてもよく、また高分子化合物の有機溶媒溶液にピロメテンホウ素錯体化合物を溶解または懸濁させた後有機溶媒を除去する方法により混合しても良い。また、高分子化合物が熱または光硬化性高分子化合物である場合、熱または光硬化性高分子の単量体（モノマー）または重合体前駆体にピロメテンホウ素錯体化合物を分散させた後、該単量体または重合前駆体を重合させてもよく、また単量体または重合体前駆体の溶液にピロメテンホウ素錯体化合物を溶解または懸濁させた後に、有機溶媒を除去して該単量体または重合前駆体を重合させてもよい。
高分子化合物にピロメテンホウ素錯体化合物を分散させる方法としては、溶融ブレンド、高分子化合物の粉体との混合等を用いることが可能である。溶融ブレンドを実施する場合には、通常のゴムまたはプラスチック類を溶融ブレンドするのに使用される装置、例えば、熱ロール、タンブラーミキサー、Ｖ型ブレンダー、ナウターミキサー、ヘンシャルミキサー、リボンブレンダー、スーパーミキサー、バンバリーミキサー、ブラベンダー、押出機などを使用することができる。溶融温度は、高分子化合物が溶融可能な温度で、且つ高分子化合物が熱分解し始める温度以下に設定することが好ましく、その温度は、通常２００〜４５０℃、好ましくは、２５０〜４００℃である。また、単量体または重合体前駆体にピロメテンホウ素錯体化合物を分散させる場合には、単量体または重合前駆体が液体の場合には単量体の液中にピロメテンホウ素錯体化合物を、例えば、ペイントシェーカー、ミキサー、ホモジナイザーを使用して分散させる方法、単量体が固体の場合には単量体の粉体にピロメテンホウ素錯体化合物を、例えば、ボールミル、サンドミル等を使用して分散させる方法を使用することができる。
The composition according to the present invention further includes a filler (for example, silica, glass fiber, glass beads), a plasticizer, a lubricant, a flame retardant (for example, an organic halogen compound), a flame retardant aid, an antistatic agent, a charge. Properties imparting agents, impact resistance improvers, anti-discoloring agents, mold release agents (for example, higher fatty acid esters of mono- or polyhydric alcohols), fluidity improvers, reactive or non-reactive diluents, etc. A conventionally well-known additive can be mix | blended suitably.
The method for producing the composition of the present invention includes at least one pyromethene boron complex compound and at least one polymer compound. When the polymer compound is a thermoplastic polymer compound, the polymer compound is a pyromethene boron complex. The compound may be dispersed, or the pyromethene boron complex compound may be dissolved or suspended in an organic solvent solution of the polymer compound and then mixed by a method of removing the organic solvent. Further, when the polymer compound is a heat or photocurable polymer compound, the pyromethene boron complex compound is dispersed in the monomer or polymer precursor of the heat or photocurable polymer, and then the single compound. The monomer or polymer precursor may be polymerized, or after dissolving or suspending the pyromethene boron complex compound in the monomer or polymer precursor solution, the organic solvent is removed to remove the monomer or polymer precursor. The precursor may be polymerized.
As a method for dispersing the pyromethene boron complex compound in the polymer compound, melt blending, mixing of the polymer compound with powder, or the like can be used. When carrying out melt blending, the equipment used to melt blend ordinary rubber or plastics, such as hot rolls, tumbler mixers, V-type blenders, nauter mixers, hencial mixers, ribbon blenders, supermarkets. A mixer, a Banbury mixer, a Brabender, an extruder, or the like can be used. The melting temperature is preferably set to a temperature at which the polymer compound can be melted and below the temperature at which the polymer compound begins to thermally decompose. is there. Further, when the pyromethene boron complex compound is dispersed in the monomer or polymer precursor, when the monomer or polymerization precursor is liquid, the pyromethene boron complex compound in the monomer liquid, for example, A method of dispersing using a paint shaker, a mixer, a homogenizer, or a method of dispersing a pyromethene boron complex compound in a monomer powder using, for example, a ball mill or a sand mill when the monomer is solid. Can be used.
また、有機溶媒を媒体としてピロメテンホウ素錯体化合物を分散させる場合に使用する有機溶媒としては、例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メチルナフタレン等の炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロエタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロゲン化炭化水素溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル等のエステル系溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール、ジエチレングリコール等のアルコール系溶媒、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリジノン、ジメチルスルフォキサイド等の極性溶媒および水を使用することができる。また、これらの有機溶媒は単独で使用してもよく、複数併用してもよい。有機溶媒の除去方法としては、混合有機溶媒溶液を有機溶媒の沸点以上且つ、高分子化合物または単量体およびピロメテンホウ素錯体化合物の分解温度以下の温度に加熱して、有機溶媒を蒸発除去する方法でもよく、また、減圧下（大気圧以下）の圧力で、有機溶媒を蒸発除去させる方法でもよい。
次に、本発明の組成物を成形する方法としては、高分子化合物が熱可塑性高分子化合物である場合には、射出成形、圧縮成形、トランスファー成形、押し出し成形等の成形方法により成形することができる。また、高分子化合物が熱または光硬化性高分子化合物である場合には、その重合方法は、通常の熱重合で行ってもよく、また、光重合で行っても良い。熱重合の場合、通常、本発明の組成物に必要に応じて触媒を加え、加熱することにより行うことができる。加熱温度は、通常、室温から目的とする高分子化合物のＴｇ点または融点以上の範囲で行われるが、重合の進行に合わせて室温付近から徐々に昇温していってもよい。触媒としては、例えば、ラジカル重合用触媒、アニオン重合用触媒、カチオン重合用触媒が挙げられる。ラジカル重合用触媒としては、例えば、アゾビスイソブチロニトリル、過酸化ベンゾイル、ジ−３−メトキシブチルパーオキシジカーボネート、ジイソプロピルパーオキシカーボネート、α−クミルパーオキシネオデカノエート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ジクミルパーオキサイド、１，１−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、ｔｅｒｔ−ブチルクミルパーオキサイドを挙げることができる。
Examples of the organic solvent used when the pyromethene boron complex compound is dispersed using an organic solvent as a medium include hydrocarbons such as hexane, octane, decane, toluene, xylene, ethylbenzene, 1-methylnaphthalene, acetone, methyl ethyl ketone, Ketone solvents such as methyl isobutyl ketone and cyclohexanone, halogenated hydrocarbon solvents such as dichloromethane, chloroform, tetrachloroethane, dichloroethane, trichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, dichlorobenzene, chlorotoluene, ethyl acetate, butyl acetate, amyl acetate, etc. Ester solvent, methanol, ethanol, propanol, butanol, pentanol, hexanol, cyclohexanol, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, ethylene Alcohol solvents such as recall, diethylene glycol, ether solvents such as dibutyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, anisole, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1-methyl-2-pyrrolidone, 1,3-dimethyl Polar solvents such as imidazolidinone and dimethyl sulfoxide and water can be used. Moreover, these organic solvents may be used alone or in combination. The organic solvent is removed by heating the mixed organic solvent solution to a temperature not lower than the boiling point of the organic solvent and not higher than the decomposition temperature of the polymer compound or monomer and the pyromethene boron complex compound, and evaporating and removing the organic solvent. Alternatively, a method of evaporating and removing the organic solvent under reduced pressure (below atmospheric pressure) may be used.
Next, as a method of molding the composition of the present invention, when the polymer compound is a thermoplastic polymer compound, it can be molded by a molding method such as injection molding, compression molding, transfer molding, extrusion molding or the like. it can. Further, when the polymer compound is a heat or photocurable polymer compound, the polymerization method may be performed by ordinary thermal polymerization or may be performed by photopolymerization. In the case of thermal polymerization, it can usually be carried out by adding a catalyst to the composition of the present invention as necessary and heating. The heating temperature is usually in the range from room temperature to the Tg point or melting point of the target polymer compound, but it may be gradually raised from around room temperature as the polymerization proceeds. Examples of the catalyst include a radical polymerization catalyst, an anionic polymerization catalyst, and a cationic polymerization catalyst. Examples of the radical polymerization catalyst include azobisisobutyronitrile, benzoyl peroxide, di-3-methoxybutyl peroxydicarbonate, diisopropyl peroxycarbonate, α-cumylperoxyneodecanoate, and tert-butylperoxide. Examples thereof include oxy-2-ethylhexanoate, dicumyl peroxide, 1,1-di-tert-butylperoxy-3,3,5-trimethylcyclohexane, and tert-butylcumyl peroxide.
アニオン重合用触媒としては、例えば、テトラブチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピロリドン、ピペリラジン、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４，４’−ジメチルアミノベンゾフェノン、２−ジメチルアミノエチル安息香酸、ジメチルアミノ安息香酸エチル、ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、ジメチルアミノ安息香酸（ｎ−ブトキシ）エチル、２−ジメチルアミノエチル安息香酸イソアミル、２−ジメチルアミノエチル安息香酸−２−エチルヘキシルを挙げることができる。
カチオン重合用触媒としては、例えば、硫酸、塩酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、燐酸、酢酸、プロピオン酸、ジブチル錫ジオキサイド、ジメチル錫ジクロライド、ジブチル錫ジクロライド、ジブチル錫ジラウリレート、テトラブチル錫、三弗化ホウ素、テトラエトキシチタン、チタンオキサイドを挙げることができる。これらの重合用触媒の添加量は単量体および／または重合前駆体、および、それを含む組成物の種類により大きく異なるために特に限定できないが、通常、単量体および／または重合前駆体の重量に対して０．０００１〜１０重量％の範囲である。
Examples of the anionic polymerization catalyst include tetrabutylammonium chloride, tetrabutylammonium hydroxide, triethylamine, tributylamine, pyridine, N-methylpyrrolidone, piperazine, triphenylphosphine, tributylphosphine, triethanolamine, methyldiethanolamine, triisopropanol. Amine, 4,4′-dimethylaminobenzophenone, 2-dimethylaminoethylbenzoic acid, ethyl dimethylaminobenzoate, isoamyl dimethylaminobenzoate, (n-butoxy) ethyl dimethylaminobenzoate, isoamyl 2-dimethylaminoethylbenzoate And 2-dimethylaminoethylbenzoic acid-2-ethylhexyl.
Examples of the catalyst for cationic polymerization include sulfuric acid, hydrochloric acid, p-toluenesulfonic acid, methanesulfonic acid, phosphoric acid, acetic acid, propionic acid, dibutyltin dioxide, dimethyltin dichloride, dibutyltin dichloride, dibutyltin dilaurate, tetrabutyltin, Examples thereof include boron trifluoride, tetraethoxytitanium, and titanium oxide. The addition amount of the polymerization catalyst is not particularly limited because it varies greatly depending on the type of the monomer and / or polymerization precursor and the composition containing the monomer, but is usually not limited to the monomer and / or polymerization precursor. It is in the range of 0.0001 to 10% by weight with respect to the weight.
光重合の場合は、通常、本発明の組成物に、必要に応じて光重合開始剤を加えて、次いで光を照射することによって行われる。また、上記のラジカル重合用触媒、アニオン重合用触媒、カチオン重合用触媒等を併用してもよい。光重合開始剤としては、光ラジカル発生剤、光アニオン発生剤、光カチオン発生剤等が挙げられるが、光ラジカル発生剤、光カチオン発生剤が好ましい。光ラジカル発生剤としては、例えば、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔｅｒｔ−ブチルジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−（４’−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−（４’−ドデシルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−〔４’−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルホリノプロパン−１−オン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインジメチルケタール、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アリル化ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルスルフィド、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、チオキサンソン、２−クロロチオキサンソン、２−メチルチオキサンソン、イソプロピルチオキサンソン、２，４−ジクロロチオキサンソン、２，４−ジメチルチオキサンソン、２，４−ジエチルチオキサンソン、２，４−ジイソプロピルチオキサンソン、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ジベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、ジベンゾスベロン、２−エチルアントラキノン、４’，４”−ジエチルイソフタロキノン、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノンを挙げることができる。これらの添加量は、単量体および／または重合前駆体、および、それを含む組成物の種類により大きくことなるために、特に限定できないが、通常、単量体および／または重合前駆体の重量に対して０．０００１〜１０重量％の範囲である。
In the case of photopolymerization, it is usually carried out by adding a photopolymerization initiator to the composition of the present invention as necessary and then irradiating with light. Further, the above radical polymerization catalyst, anion polymerization catalyst, cationic polymerization catalyst and the like may be used in combination. Examples of the photopolymerization initiator include a photo radical generator, a photo anion generator, and a photo cation generator, and a photo radical generator and a photo cation generator are preferred. Examples of the photo radical generator include 4-phenoxydichloroacetophenone, 4-tert-butyldichloroacetophenone, diethoxyacetophenone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 1- (4′- Isopropylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 1- (4′-dodecylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2-methyl -1- [4 '-(methylthio) phenyl] -2-morpholinopropan-1-one, benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isobutyl ether, benzoin dimethyl ketal, benzophenone, benzoylbenzoic acid, benzoylbenzoic acid methy 4-phenylbenzophenone, hydroxybenzophenone, allylated benzophenone, 4-benzoyl-4′-methyldiphenyl sulfide, 3,3′-dimethyl-4-methoxybenzophenone, thioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 2-methylthioxanthone , Isopropylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, 2,4-dimethylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-diisopropylthioxanthone, 2,4,6-trimethylbenzoyl Diphenylphosphine oxide, methylphenylglyoxylate, dibenzyl, 9,10-phenanthrenequinone, camphorquinone, dibenzosuberone, 2-ethylanthraquinone, 4 ', 4 "-diethylisophthaloquinone, 3,3', 4 , 4'-Tet In particular, la (tert-butylperoxycarbonyl) benzophenone can be used, and the amount of these additives is particularly limited because it varies depending on the type of monomer and / or polymerization precursor and the composition containing the monomer and / or polymerization precursor. Usually, it is in the range of 0.0001 to 10% by weight based on the weight of the monomer and / or polymerization precursor.
光カチオン発生剤としては、例えば、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族スルホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、ブレンステッド酸のオニウム塩または鉄芳香族化合物塩等が挙げられるが、芳香族スルホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、ブレンステッド酸の鉄芳香族化合物塩が好ましく用いられる。芳香族スルホニウム塩としては、例えば、トフェニルスルホニウム四弗化ホウ素塩、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフォニウム塩、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモニウム塩を挙げることができる。また、フリーラジカルも発生する芳香族スルホニウム塩の改良型として市販されている商品名；ＣｙｒａｃｕｒｅＵＶＩ−６９７４（ＵＣＣ製）、ＣｙｒａｃｕｒｅＵＶＩ−６９９０（ＵＣＣ製）、オプトマーＳＰ１５０（旭電化工業製）、オプトマーＳＰ１７０（旭電化工業製）等も挙げることができる。ブロンステッド酸の鉄芳香族化合物塩としては、商品名；ＣＧ２４−０６１（ＣｉｂａＧｅｉｇｙ製）を挙げることができる。これらの添加量は単量体および／または重合前駆体、および、それを含む組成物の種類により大きく異なるため、特に限定できないが、通常、単量体および／または重合前駆体の重量に対して０．０００１〜１０重量％の範囲である。照射される光は、約１００〜８００ｎｍの紫外光または可視光が好ましく用いられる。４００ｎｍ以下の紫外線を用いる場合、例えば、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、パルスキセノンランプ、無電極放電ランプ等の光源が好ましく用いられる。 Examples of the photo cation generator include aromatic diazonium salts, aromatic sulfonium salts, aromatic iodonium salts, onium salts of Bronsted acids, iron aromatic compound salts, and the like, but aromatic sulfonium salts, aromatic iodonium salts, etc. Salts and Bronsted acid iron aromatic compound salts are preferably used. Examples of aromatic sulfonium salts include tophenylsulfonium boron tetrafluoride salts, triphenylsulfonium hexafluorophosphonium salts, and triphenylsulfonium hexafluoroantimonium salts. Also, trade names commercially available as improved types of aromatic sulfonium salts that also generate free radicals; Asahi Denka Kogyo) and the like. Examples of the iron aromatic compound salt of Bronsted acid include trade name: CG24-061 (manufactured by CibaGeigy). These addition amounts vary greatly depending on the type of the monomer and / or polymerization precursor and the composition containing the monomer and / or the polymerization precursor, and are not particularly limited, but are usually based on the weight of the monomer and / or polymerization precursor. The range is 0.0001 to 10% by weight. As the irradiated light, ultraviolet light or visible light of about 100 to 800 nm is preferably used. When ultraviolet rays of 400 nm or less are used, for example, a light source such as a low pressure mercury lamp, a high pressure mercury lamp, an ultrahigh pressure mercury lamp, a metal halide lamp, a pulse xenon lamp, or an electrodeless discharge lamp is preferably used.
次に本発明の「変換用光学部品」について説明する。本発明の色変換光学部品は、本発明の組成物を成形して得られる光学部品を表す。成形方法は、本発明の組成物が含有する高分子化合物が熱可塑性高分子化合物である場合、射出成形等の熱溶融状態での成形、または高分子化合物を溶解可能な有機溶媒により溶液を調整した後、スピンコート法、ロールコート法、バーコート法、ラングミュア・ブロジェット法、キャスト法、ディップ法、スクリーン印刷法、バブルジェット（登録商標）法、インクジェット法による製膜で実施することができる。また、本発明の組成物が含有する高分子化合物が熱または光硬化性高分子化合物である場合、該高分子化合物の単量体（モノマー）および／または重合前駆体とピロメテンホウ素錯体化合物を混合した組成物を適宜型に充填し、光または熱で重合することにより実施することができる。色変換光学部品の形状は特に限定されるものではなく、膜状、板状（例えば、シート状、フィルター状、ディスク状）、レンズ状、ファイバー状、光導波路状等の種々の形状を示す。
Next, the “optical component for conversion” of the present invention will be described. The color conversion optical component of the present invention represents an optical component obtained by molding the composition of the present invention. In the molding method, when the polymer compound contained in the composition of the present invention is a thermoplastic polymer compound, the solution is prepared by molding in a hot-melt state such as injection molding or an organic solvent capable of dissolving the polymer compound. After that, the film can be formed by spin coating, roll coating, bar coating, Langmuir / Blojet method, casting method, dipping method, screen printing method, bubble jet (registered trademark) method, and ink jet method. . When the polymer compound contained in the composition of the present invention is a heat or photocurable polymer compound, the monomer (monomer) and / or polymerization precursor of the polymer compound and a pyromethene boron complex compound are mixed. The composition thus obtained can be appropriately filled in a mold and polymerized by light or heat. The shape of the color conversion optical component is not particularly limited, and shows various shapes such as a film shape, a plate shape (for example, a sheet shape, a filter shape, a disk shape), a lens shape, a fiber shape, and an optical waveguide shape.
本発明の色変換光学部品を膜状として使用する場合には、必要に応じてガラス基板やポリマー基板のような基材を使用してもよい。これらの基材としては、ソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウム・ホウケイ酸ガラス、石英等のガラス基板、ポリカーボネート、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルスルフィド、ポリスルフォン等のポリマー基板を挙げることができる。また、膜を製膜する場合には、キャスト法、スピンコート法、塗布法、蒸着法、電界法、印刷法等の様々な方法を利用して製膜することが可能である。
次に本発明の「発光素子」について説明する。本発明の発光素子は光源および本発明の色変換光学部品より構成される。光源としては特に限定されるものではないが、白熱電球、メタルハライドランプ、ＨＩＤランプ、キセノンランプ、ナトリウムランプ、水銀ランプ、蛍光ランプ、冷陰極管、カソードルイミネッセンス、低速電子線管、発光ダイオード〔例えば、ＧａＰ（赤色、緑色）、ＧａＰｘＡｓ１−ｘ（赤色、橙色、黄色：０＜ｘ＜１）、ＡｌｘＧａ１−ｘＡｓ（赤色：０＜ｘ＜１）、ＧａＡｓ（赤色）、ＳｉＣ（青色）、ＧａＮ（青色）、ＺｎＳ、ＺｎＳｅ〕、エレクトロルミネッセンス（例えば、ＺｎＳ母体と発光中心を使用する無機ＥＬ、有機ＥＬ）、レーザー（例えば、Ｈｅ−Ｎｅレーザー、ＣＯ２レーザー、Ａｒ，Ｋｒ，Ｈｅ−Ｃｄレーザー、エキシマレーザー、窒素レーザー等の気体レーザー、ルビーレーザー、ＹＡＧレーザー、ガラスレーザー等の固体レーザー、色素レーザー、半導体レーザー）、太陽光等を挙げることができる。
本発明の発光素子において、好ましい光源は、発光ダイオード、エレクトロルミネッセンスまたは半導体レーザーである。本発明の発光素子に好ましく使用できる発光ダイオードとは、蛍光物質を励起可能な発光波長を発光できる発光層を有する半導体発光素子である。このような半導体発光素子としてＺｎＳｅやＧａＮなど種々の半導体を挙げることができるが、蛍光物質を効率よく励起できる短波長が発光可能な窒化物半導体（ＩｎｘＡｌｙＧａ１−ｘ−ｙ、０≦Ｘ、０≦Ｙ、Ｘ＋Ｙ≦１）が好ましい。半導体の構造としては、ＭＩＳ接合、ＰＩＮ接合やｐｎ接合などを有するホモ構造、ヘテロ構造あるいはダブルヘテロ構造のものが挙げられる。半導体層の材料やその混晶度によって発光波長を種々選択することができる。また、半導体活性層を量子効果が生ずる薄膜に形成させた単一量子井戸構造や多重量子井戸構造とすることもできる。
When the color conversion optical component of the present invention is used as a film, a substrate such as a glass substrate or a polymer substrate may be used as necessary. These base materials include soda lime glass, glass containing barium / strontium, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, barium / borosilicate glass, quartz glass substrate, polycarbonate, acrylic resin, polyethylene terephthalate, polyether, etc. Examples thereof include polymer substrates such as sulfide and polysulfone. Further, when forming a film, it is possible to form the film using various methods such as a casting method, a spin coating method, a coating method, a vapor deposition method, an electric field method, and a printing method.
Next, the “light emitting device” of the present invention will be described. The light emitting device of the present invention is composed of a light source and the color conversion optical component of the present invention. Although it does not specifically limit as a light source, An incandescent lamp, a metal halide lamp, an HID lamp, a xenon lamp, a sodium lamp, a mercury lamp, a fluorescent lamp, a cold cathode tube, a cathode ray luminescence, a low-speed electron tube, a light emitting diode [For example, GaP (red, green), GaP x As 1-x (red, orange, yellow: 0 <x <1), Al x Ga 1-x As (red: 0 <x <1), GaAs (red ), SiC (blue), GaN (blue), ZnS, ZnSe], electroluminescence (eg, inorganic EL or organic EL using a ZnS matrix and emission center), laser (eg, He—Ne laser, CO 2 laser, Gas laser such as Ar, Kr, He-Cd laser, excimer laser, nitrogen laser, ruby laser, YAG laser, gas Solid-state laser of the scan laser, dye laser, semiconductor laser), can be exemplified sunlight.
In the light emitting device of the present invention, a preferred light source is a light emitting diode, electroluminescence or semiconductor laser. The light-emitting diode that can be preferably used in the light-emitting element of the present invention is a semiconductor light-emitting element having a light-emitting layer capable of emitting a light emission wavelength capable of exciting a fluorescent substance. Examples of such a semiconductor light emitting element include various semiconductors such as ZnSe and GaN. Nitride semiconductors (In x Al y Ga 1-xy , 0 capable of emitting a short wavelength capable of efficiently exciting a fluorescent material, 0 ≦ X, 0 ≦ Y, X + Y ≦ 1) are preferable. Examples of the semiconductor structure include a homostructure, a heterostructure, or a double heterostructure having a MIS junction, a PIN junction, a pn junction, or the like. Various emission wavelengths can be selected depending on the material of the semiconductor layer and the degree of mixed crystal. In addition, a single quantum well structure or a multiple quantum well structure in which the semiconductor active layer is formed in a thin film in which a quantum effect is generated can be used.
窒化物半導体を使用した場合、半導体用基板にはサファイヤ、スピネル、ＳｉＣ、Ｓｉ、ＺｎＯ等の材料が好ましく使用される。結晶性のよい窒化物半導体を形成させるためにはサファイヤ基板を用いることが好ましい。このサファイヤ基板上にＭＯＣＶＤ法などを用いて窒化物半導体を形成することができる。サファイヤ基板上にＧａＮ、ＡｌＮ、ＧａＡｌＮ等のバッファ層を形成し、その上にｐｎ接合を有する窒化物半導体を形成させる。ｐｎ接合を有する発光ダイオードの例として、バッファ層上にｎ型窒化ガリウムで形成した第１のコンタクト層、ｎ型窒化アルミニウム・ガリウムで形成させた活性層、ｐ型窒化アルミニウム・ガリウムで形成した第２のクラッド層、ｐ型窒化ガリウムで形成した第２のコンタクト層を順次積層させたダブルヘテロ構造などが挙げられる。窒化物半導体は、不純物をドープしない状態でｎ型導電性を示す。発光効率を向上させるなど所望のｎ型窒化物半導体を形成させる場合は、ｎ型ドーパントとしてＳｉ、Ｇｅ、Ｓｅ、Ｔｅ，Ｃ等を適宜導入することが好ましい。一方、ｐ型窒化物半導体を形成させる場合は、ｐ型ドーパントであるＺｎ、Ｍｇ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ等をドープさせる。窒化物半導体は、ｐ型ドーパントをドープしただけではｐ型化しにくいためｐ型ドーパント導入後に、炉による加熱やプラズマ照射等により低抵抗化させることが好ましい。電極形成後、半導体ウエハーからチップ上にカットさせることで窒化物半導体からなる発光ダイオードを形成させることができる。
When a nitride semiconductor is used, a material such as sapphire, spinel, SiC, Si, ZnO or the like is preferably used for the semiconductor substrate. In order to form a nitride semiconductor with good crystallinity, it is preferable to use a sapphire substrate. A nitride semiconductor can be formed on the sapphire substrate by MOCVD or the like. A buffer layer of GaN, AlN, GaAlN or the like is formed on the sapphire substrate, and a nitride semiconductor having a pn junction is formed thereon. As an example of a light-emitting diode having a pn junction, a first contact layer formed of n-type gallium nitride on a buffer layer, an active layer formed of n-type aluminum nitride / gallium, and a first contact layer formed of p-type aluminum nitride / gallium And a double heterostructure in which a second contact layer formed of p-type gallium nitride and a second contact layer are sequentially stacked. Nitride semiconductors exhibit n-type conductivity without being doped with impurities. When forming a desired n-type nitride semiconductor, for example, to improve luminous efficiency, Si, Ge, Se, Te, C, etc. are preferably introduced as appropriate as n-type dopants. On the other hand, when forming a p-type nitride semiconductor, the p-type dopants such as Zn, Mg, Be, Ca, Sr, and Ba are doped. Since nitride semiconductors are not easily converted to p-type by simply doping with a p-type dopant, it is preferable to reduce resistance by heating in a furnace or plasma irradiation after introducing the p-type dopant. After the electrodes are formed, a light emitting diode made of a nitride semiconductor can be formed by cutting the semiconductor wafer onto a chip.
本発明の発光素子において、白色系を発光させる場合は、蛍光物質からの発光波長との補色関係や、透明性高分子化合物の劣化を考慮して光源の発光波長は２００ｎｍ以上５５０ｎｍ以下が好ましく、光源と蛍光物質との励起、発光効率をそれぞれより向上させるには３００ｎｍ以上５００ｎｍ以下がより好ましい。また、本発明の発光素子の光源として使用される発光ダイオードは通常、銅箔等のパターニングされた金属を有する基板上に配置される。ここで基板材料としては絶縁性の有機化合物または無機化合物を挙げることができ、各種高分子材料（例えば、エポキシ樹脂、アクリル樹脂）、無機材料（例えばガラス、セラミックス）などを使用することができる。また、基板の形状は特に限定されるものではなく、板状（例えば、シート状、フィルター状、ディスク状）、カップ状、多孔板状等の様々な形状を選択することができる。
In the light emitting device of the present invention, when white light is emitted, the emission wavelength of the light source is preferably 200 nm or more and 550 nm or less in consideration of the complementary color relationship with the emission wavelength from the fluorescent material and the deterioration of the transparent polymer compound. In order to improve the excitation and emission efficiency of the light source and the fluorescent material, respectively, 300 nm to 500 nm is more preferable. Moreover, the light emitting diode used as the light source of the light emitting element of this invention is normally arrange | positioned on the board | substrate which has patterned metals, such as copper foil. Examples of the substrate material include insulating organic compounds and inorganic compounds, and various polymer materials (for example, epoxy resins and acrylic resins) and inorganic materials (for example, glass and ceramics) can be used. The shape of the substrate is not particularly limited, and various shapes such as a plate shape (for example, a sheet shape, a filter shape, a disk shape), a cup shape, and a porous plate shape can be selected.
次ぎに、本発明の発光素子の光源として使用可能な半導体レーザーに関して説明する。本発明の発光素子の光源として使用可能な半導体レーザーとしては、半導体をｐｎ接合し、ここに順方向バイアスを印加し、高いエネルギー準位にある少数キャリアーの注入を行い、ｐ形領域に流れ込んだ電子を正孔と、ｎ形領域に流れ込んだ正孔を電子と再結合させ、電子を高いエネルギー準位から低いエネルギー準位に遷移させ、そのエネルギー差に相当する光子を放出させる機構によるものを表す。半導体レーザーの材料としては、ゲルマニウムやシリコン等のIV族元素、ＧａＡｓ、ＩｎＰなどの格子振動を伴わない直接遷移型のIII−Ｖ族、II−VI族化合物等を挙げることができる。また、その元素数は、２元系のみならず、３元系、４元系、５元系等の多元系であってもよい。また、その積層構造はクラッド層を設けたダブルヘテロ構造であってもよく、また、下部クラッド、活性層、上部クラッドよりなる構成であってもよい。さらには多重量子井戸構造を摘要したものであってもよい。発光効率を向上させるためのストライプ構造は利得導波型であってもよく、屈折率分布導波型であってもよい。利得導波型としては、挟電極型、プレーナストライプ型、溝拡散型、プロトン照射型、ＩＳＰ型、空乏層制御型、メサストライプ型などを上げることができる。また、屈折率分布導波型としては、ＣＳＰ型、ＰＣＷ型、ＴＳ型、ＶＳＩＳ型、ＴＲＳ型、溝形成型、ＢＨ型、ＤＣ−ＰＢＨ型、Ｖ溝型、Ｕ溝型、メサ型、ＴＪＳ型、ＤＤＳ型、形状分布型などを挙げることができる。また、共振器構造としては、分布帰還型（ＤＦＢ）であってもよく、ブラッグ反射型（ＤＢＲ）であってもよい。
Next, a semiconductor laser that can be used as a light source of the light emitting device of the present invention will be described. As a semiconductor laser that can be used as the light source of the light emitting device of the present invention, a semiconductor is pn-junctioned, a forward bias is applied thereto, minority carriers at a high energy level are injected, and the semiconductor laser flows into the p-type region A mechanism that recombines electrons with holes and holes that have flowed into the n-type region with electrons, transitions electrons from a high energy level to a low energy level, and emits photons corresponding to the energy difference. To express. Examples of the material of the semiconductor laser include group IV elements such as germanium and silicon, direct transition type III-V group and II-VI group compounds not involving lattice vibration such as GaAs and InP. The number of elements may be not only a binary system but also a multi-element system such as a ternary system, a quaternary system, and a quinary system. Further, the laminated structure may be a double hetero structure provided with a clad layer, or may be composed of a lower clad, an active layer, and an upper clad. Further, it may be a multi quantum well structure. The stripe structure for improving the light emission efficiency may be a gain waveguide type or a gradient index waveguide type. Examples of the gain waveguide type include a sandwich electrode type, a planar stripe type, a groove diffusion type, a proton irradiation type, an ISP type, a depletion layer control type, and a mesa stripe type. Also, as the gradient index waveguide type, CSP type, PCW type, TS type, VSIS type, TRS type, groove forming type, BH type, DC-PBH type, V groove type, U groove type, mesa type, TJS Examples include a mold, a DDS type, and a shape distribution type. The resonator structure may be a distributed feedback type (DFB) or a Bragg reflection type (DBR).
発光ダイオード、または半導体レーザーを使用して本発明の色変換光学部品を使用して光源の光を波長変換する場合、場合によっては、カラーフィルターを併設し、色純度を調整してもよい。このようなカラーフィルターとしては、ペリレン系顔料、レーキ系顔料、アゾ系顔料、キナクリドン系顔料、アントラキノン系顔料、アントラセン系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、フタロシアニン系顔料、トリフェニルメタン系塩基性染料、インダンスロン系顔料、インドフェノール系顔料、シアニン系顔料、ジオキサジン系顔料等の単品、および二種以上の混合物からなる色素のみのもの、または色素をバインダー樹脂（高分子化合物）中に溶解または分散させた固体状態のものを挙げることができる。
なお、本発明の発光素子の構成としては、次の例を挙げることができる。（Ａ）光源／色変換光学部品。（Ｂ）光源／透光性基板／色変換光学部品。（Ｃ）光源／色変換光学部品／透光性基板。（Ｄ）光源／透光性基板／色変換光学部品／透光性基板。（Ｅ）光源／色変換光学部品／カラーフィルター。（Ｆ）光源／透光性基板／色変換光学部品／カラーフィルター。（Ｇ）光源／色変換光学部品／透光性基板／カラーフィルター。（Ｈ）光源／透光性基板／色変換光学部品／透光性基板／カラーフィルター。（Ｉ）光源／透光性基板／色変換光学部品／カラーフィルター／透光性基板。（Ｊ）光源／色変換光学部品／カラーフィルター／透光性基板。
When the wavelength of the light from the light source is converted using the color conversion optical component of the present invention using a light emitting diode or a semiconductor laser, a color filter may be provided in some cases to adjust the color purity. Such color filters include perylene pigments, lake pigments, azo pigments, quinacridone pigments, anthraquinone pigments, anthracene pigments, isoindoline pigments, isoindolinone pigments, phthalocyanine pigments, triphenylmethane. Basic dyes, indanthrone pigments, indophenol pigments, cyanine pigments, dioxazine pigments, and other dyes consisting of a mixture of two or more, or dyes as binder resins (polymer compounds) Examples thereof include a solid state dissolved or dispersed therein.
In addition, the following example can be given as a structure of the light emitting element of the present invention. (A) Light source / color conversion optical component. (B) Light source / translucent substrate / color conversion optical component. (C) Light source / color conversion optical component / translucent substrate. (D) Light source / translucent substrate / color conversion optical component / translucent substrate. (E) Light source / color conversion optical component / color filter. (F) Light source / translucent substrate / color conversion optical component / color filter. (G) Light source / color conversion optical component / translucent substrate / color filter. (H) Light source / translucent substrate / color conversion optical component / translucent substrate / color filter. (I) Light source / translucent substrate / color conversion optical component / color filter / translucent substrate. (J) Light source / color conversion optical component / color filter / translucent substrate.
ここで透光性基板とは、可視光を５０％以上透過することができる基板を表し、具体的にはガラス基板（例えば、ソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウム・ホウケイ酸ガラス、石英）またはポリマー基板（例えば、ポリカーボネート、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルスルフィド、ポリスルフォン）を挙げることができる。また、透光性基板の形状は、特に限定されるものではなく、板状であってもよく、またレンズ状の形状であってもよい。上記の構成の発光素子を作成する場合、各構成要素を順次積層してもよく、貼り合わせても良い。また、発光素子を作成する場合、その順序については特に制限はなく、上記（Ａ）〜（Ｊ）の構成において、左から右に作成してもよく、右から左に作成してもよい。
素子の構成を表す概略断面図を図１から図４として示した。もちろん、本発明の発光素子は図１から図４に示した構成および形状に限定されるものではない。本発明の発光素子の用途は特に限定されるものではなく、表示用、ディスプレイ用、交通信号用、交通表示用、液晶バックライト用、液晶フロントライト用、フィールドシーケンシャル液晶表示用、一般照明器具用、局所照明用、インテリア照明用等の種々の用途に使用することが可能であり、もちろんここに記載した用途に限定されるものではない。
Here, the translucent substrate represents a substrate capable of transmitting 50% or more of visible light. Specifically, a glass substrate (for example, soda-lime glass, barium / strontium-containing glass, lead glass, aluminosilicate glass, Examples thereof include borosilicate glass, barium / borosilicate glass, quartz) and polymer substrates (for example, polycarbonate, acrylic resin, polyethylene terephthalate, polyether sulfide, polysulfone). Further, the shape of the translucent substrate is not particularly limited, and may be a plate shape or a lens shape. When a light-emitting element having the above structure is formed, the respective constituent elements may be sequentially stacked or bonded together. In the case of creating light emitting elements, the order is not particularly limited, and in the configurations (A) to (J), the light emitting elements may be created from left to right or from right to left.
A schematic cross-sectional view showing the configuration of the element is shown in FIGS. Of course, the light-emitting element of the present invention is not limited to the configuration and shape shown in FIGS. The use of the light emitting device of the present invention is not particularly limited, and is for display, display, traffic signal, traffic display, liquid crystal backlight, liquid crystal front light, field sequential liquid crystal display, and general lighting equipment. It can be used for various uses such as for local lighting and interior lighting, and of course is not limited to the uses described here.
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
なお、平均演色評価は、コニカミノルタ センシング株式会社製、ＣＳ−２０００型分光放射輝度計で測定し評価した。
EXAMPLES Hereinafter, although an Example is given and this invention is demonstrated further in detail, this invention is not limited to a following example.
The average color rendering evaluation was measured and evaluated with a CS-2000 type spectral radiance meter manufactured by Konica Minolta Sensing Co., Ltd.
実施例１：（色変換材料）
例示化合物Ａ−８をジクロロメタンに２×１０−５ｍｏｌ／Ｌの濃度になるように溶解し溶液を調製した。この溶液に２５６ｎｍの紫外光を照射したところ、赤色の発光が観察された。このことは、紫外光が赤色の可視光に変換されたことを表す。また、この溶液に５４０ｎｍの緑色光を照射したところ、赤色の発光が観察された。このことは緑色から赤色へ色変換が行われたことを表す。
Example 1: (Color conversion material)
Exemplified compound A-8 was dissolved in dichloromethane to a concentration of 2 × 10 −5 mol / L to prepare a solution. When this solution was irradiated with 256 nm ultraviolet light, red light emission was observed. This represents that the ultraviolet light has been converted into red visible light. When this solution was irradiated with green light of 540 nm, red light emission was observed. This indicates that color conversion from green to red has been performed.
実施例２：（色変換材料）
例示化合物Ａ−２３をジクロロメタンに２×１０−５ｍｏｌ／Ｌの濃度になるように溶解し溶液を調製した。この溶液に２５６ｎｍの紫外光を照射したところ、赤色の発光が観察された。このことは、紫外光が赤色の可視光に変換されたことを表す。また、この溶液に５４０ｎｍの緑色光を照射したところ、赤色の発光が観察された。このことは緑色から赤色へ色変換が行われたことを表す。
Example 2: (Color conversion material)
Exemplified compound A-23 was dissolved in dichloromethane to a concentration of 2 × 10 −5 mol / L to prepare a solution. When this solution was irradiated with 256 nm ultraviolet light, red light emission was observed. This represents that the ultraviolet light has been converted into red visible light. When this solution was irradiated with green light of 540 nm, red light emission was observed. This indicates that color conversion from green to red has been performed.
実施例３：（色変換材料）
例示化合物Ｂ−５をジクロロメタンに２×１０−５ｍｏｌ／Ｌの濃度になるように溶解し溶液を調製した。この溶液に２５６ｎｍの紫外光を照射したところ、赤色の発光が観察された。このことは、紫外光が赤色の可視光に変換されたことを表す。また、この溶液に５４０ｎｍの緑色光を照射したところ、赤色の発光が観察された。このことは緑色から赤色へ色変換が行われたことを表す。
Example 3: (Color conversion material)
Exemplified compound B-5 was dissolved in dichloromethane to a concentration of 2 × 10 −5 mol / L to prepare a solution. When this solution was irradiated with 256 nm ultraviolet light, red light emission was observed. This represents that the ultraviolet light has been converted into red visible light. When this solution was irradiated with green light of 540 nm, red light emission was observed. This indicates that color conversion from green to red has been performed.
実施例４：（色変換光学部品の作製）
トルエン５００重量部に、例示化合物Ａ−２３を１重量部溶解させ、組成物用の色素入り希釈剤とした。高分子化合物としてポリカーボネート（光学ディスクグレード：重量平均分子量３万）１００重量部と、この組成物用の色素入り希釈剤とを混合し、スピンコート法により２３００回転で、ポリエチレンテレフタレートフィルム（帝人デュポンフィルム製、厚さ０．１ｍｍ）上に塗工し、１１０℃のオーブン中で焼成し、乾燥させてフィルム状の色変換光学部品を作製した。
なお、色変換光学部品作製の際の色素配合量は、色素による吸収極大波長における色変換光学部品の吸収透過率が、７０％となるようにしたものである。
Example 4: (Production of color conversion optical component)
1 part by weight of Exemplified Compound A-23 was dissolved in 500 parts by weight of toluene to give a dyed diluent for the composition. Polyethylene terephthalate film (Teijin DuPont Film) is mixed with 100 parts by weight of polycarbonate (optical disk grade: weight average molecular weight 30,000) as a polymer compound and a dyed diluent for this composition at 2300 revolutions by spin coating. Manufactured, having a thickness of 0.1 mm), baked in an oven at 110 ° C., and dried to produce a film-like color conversion optical component.
In addition, the pigment | dye compounding quantity at the time of color conversion optical component preparation is made so that the absorption transmittance | permeability of the color conversion optical component in the absorption maximum wavelength by a pigment | dye will be 70%.
実施例５：（色変換光学部品の作製）
トルエン５００重量部に、例示化合物Ｂ−５を０．１重量部溶解させ、組成物用の色素入り希釈剤とした。高分子化合物として環状オレフィンコポリマー（三井化学製：アペルＡＰＬ５０１４ＤＰ）１００重量部と、この組成物用の色素入り希釈剤とを混合し、スピンコート法により２３００回転で、ポリエチレンテレフタレートフィルム（帝人デュポンフィルム製、厚さ０．１ｍｍ）上に塗工し、１１０℃のオーブン中で焼成し、乾燥させてフィルム状の色変換光学部品を作製した。
なお、色変換光学部品作製の際の色素配合量は、色素による吸収極大波長における色変換光学部品の吸収透過率が、２０％となるようにしたものである。
Example 5: (Production of color conversion optical component)
0.1 part by weight of Exemplified Compound B-5 was dissolved in 500 parts by weight of toluene to give a dyed diluent for the composition. 100 parts by weight of a cyclic olefin copolymer (manufactured by Mitsui Chemicals: Apel APL5014DP) as a polymer compound and a dye-containing diluent for this composition are mixed, and a polyethylene terephthalate film (manufactured by Teijin DuPont Film) is rotated at 2300 rpm by a spin coating method. , Thickness 0.1 mm), baked in an oven at 110 ° C., and dried to produce a film-like color conversion optical component.
Note that the amount of the dye blended in the production of the color conversion optical component is such that the absorption transmittance of the color conversion optical component at the maximum absorption wavelength due to the pigment is 20%.
実施例６：（色変換光学部品の作製）
実施例４において、例示化合物Ａ−２３の代わりに、例示化合物Ａ−８を使用した以外は実施例４と同様の操作を行ってフィルム状の色変換光学部品を作製した。
なお、色変換光学部品作製の際の色素配合量は、色素による吸収極大波長（５８５ｎｍ）における色変換光学部品の吸収透過率が、７０％となるようにしたものである。
Example 6: (Production of color conversion optical component)
In Example 4, a film-like color conversion optical component was produced in the same manner as in Example 4 except that Exemplified Compound A-8 was used instead of Exemplified Compound A-23.
Note that the amount of the dye blended in the production of the color conversion optical component is such that the absorption transmittance of the color conversion optical component at the absorption maximum wavelength (585 nm) by the pigment is 70%.
実施例７：（色変換光学部品の作製）
実施例４において、例示化合物Ａ−２３の代わりに、例示化合物Ａ−８を使用した以外は実施例４と同様の操作を行ってフィルム状の色変換光学部品を作製した。
なお、色変換光学部品作製の際の色素配合量は、色素による吸収極大波長（５８５ｎｍ）における色変換光学部品の吸収透過率が、４０％となるようにしたものである。
Example 7: (Production of color conversion optical component)
In Example 4, a film-like color conversion optical component was produced in the same manner as in Example 4 except that Exemplified Compound A-8 was used instead of Exemplified Compound A-23.
Note that the amount of the dye blended in the production of the color conversion optical component is such that the absorption transmittance of the color conversion optical component at the absorption maximum wavelength (585 nm) by the pigment is 40%.
実施例８：（色変換光学部品の作製）
実施例４において、例示化合物Ａ−２３の代わりに、例示化合物Ａ−８を使用した以外は実施例４と同様の操作を行ってフィルム状の色変換光学部品を作製した。
なお、色変換光学部品作製の際の色素配合量は、色素による吸収極大波長（５８５ｎｍ）における色変換光学部品の吸収透過率が、２０％となるようにしたものである。
Example 8: (Production of color conversion optical component)
In Example 4, a film-like color conversion optical component was produced in the same manner as in Example 4 except that Exemplified Compound A-8 was used instead of Exemplified Compound A-23.
Note that the amount of the dye blended in the production of the color conversion optical component is such that the absorption transmittance of the color conversion optical component at the absorption maximum wavelength (585 nm) by the pigment is 20%.
実施例９：（発光素子の作成）
以下の操作によって色変換光学部品を使用した発光素子について評価した。
実施例６で作製した、本発明のフィルム状色変換光学部品について、演色性評価を実施した。この試験には、昼光色相当のＬＥＤ電球（
東芝ライッテック（株）製：ＬＤＡ５Ｎ ）を用い、該ＬＥＤ電球の前面に、本発明のフィルム状の色変換光学部品を貼り付け、演色性を評価した。演色性評価には分光放射輝度計（
ＣＳ−２０００形、コニカミノルタ センシング（株）製）で測定し、平均演色評価数（Ｒａ）等の測定値を表１に示す。
Example 9: (Preparation of light emitting element)
The light emitting element using the color conversion optical component was evaluated by the following operation.
The film-rendering optical component of the present invention produced in Example 6 was evaluated for color rendering. This test included daylight-equivalent LED bulbs (
Toshiba LITETECH Co., Ltd. product: LDA5N) was used, and the film-like color conversion optical component of the present invention was attached to the front surface of the LED bulb, and the color rendering properties were evaluated. Spectral radiance meter (for color rendering evaluation (
Table 1 shows measured values such as average color rendering index (Ra) measured by CS-2000 type, manufactured by Konica Minolta Sensing Co., Ltd.
実施例１０：（発光素子の作成）
実施例７で作製した本発明のフィルム状色変換光学部品について、実施例９と同様にして評価を行った。この結果を表１に示す。
Example 10: (Preparation of light emitting element)
The film-like color conversion optical component of the present invention produced in Example 7 was evaluated in the same manner as in Example 9. The results are shown in Table 1.
実施例１１：（発光素子の作成）
実施例８で作製した本発明のフィルム状色変換光学部品について、実施例９と同様にして評価を行った。この結果を表１に示す。
Example 11: (Preparation of light emitting element)
The film-like color conversion optical component of the present invention produced in Example 8 was evaluated in the same manner as in Example 9. The results are shown in Table 1.
比較例１
実施例９において、昼光色相当のＬＥＤ電球（ 東芝ライッテック（株）製：ＬＤＡ５Ｎ ）の前面に、実施例６で作製した、本発明のフィルム状の色変換光学部品を貼り付けない以外は実施例９と同様にして評価を行った。この結果を表１に示す。
Comparative Example 1
In Example 9, Example 9 except that the film-like color conversion optical component of the present invention produced in Example 6 was not attached to the front surface of an LED bulb equivalent to daylight color (manufactured by Toshiba Lighttech Co., Ltd .: LDA5N). Evaluation was performed in the same manner as above. The results are shown in Table 1.
前記一般式(１)に示すピロメテンホウ素錯体化合物を使用した組成物、色変換光学部品及び発光素子により演色性の改善がもたらされる。
The composition using the pyromethene boron complex compound represented by the general formula (1), the color conversion optical component, and the light emitting element can improve color rendering.
１：発光ダイオード（光源）
２：基板
２’：カップ状基板
３：マスク
４：色変換光学部品
５：透光性基板
５’：第２の透光性基板
５”：陽極（透明電極）付き透光性基板
６：発光素子からの発光光
７：リード
８：リード
1: Light-emitting diode (light source)
2:
Claims (6)
[式中、Ｒ１〜Ｒ７はそれぞれ独立に、水素原子；ハロゲン原子；直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基；直鎖、分岐または環状のアルケニル基；直鎖または分岐のアルキニル基；置換または未置換の芳香族炭化水素基；置換または未置換の芳香族複素環基；置換または未置換のアラルキル基；置換または未置換のアリールオキシ基；置換または未置換のアリールチオ基；置換または未置換のカルボキシル基；置換または未置換のシリル基；置換または未置換のアミノ基；あるいはシアノ基を表し、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６は、それぞれ互いに結合して環を形成していてもよい。又、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、ハロゲン原子；直鎖、分岐または環状のアルキル基；直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；直鎖、分岐または環状のアルケニル基；直鎖または分岐のアルキニル基；置換もしくは未置換の芳香族炭化水素基；置換もしくは未置換のアリールオキシ基を表す。] The color conversion material according to claim 1, wherein the pyromethene boron complex compound is a complex compound represented by the general formula (1).
Wherein R 1 to R 7 are each independently a hydrogen atom; a halogen atom; a linear, branched or cyclic alkyl group; a linear, branched or cyclic alkoxy group; a linear, branched or cyclic alkylthio group; Linear, branched or cyclic alkenyl group; linear or branched alkynyl group; substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group; substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group; substituted or unsubstituted aralkyl group; Represents an unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted carboxyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted amino group; or a cyano group, and R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 4 and R 5 , R 5 and R 6 may be bonded to each other to form a ring. X1 and X2 are each independently a halogen atom; a linear, branched or cyclic alkyl group; a linear, branched or cyclic alkoxy group; a linear, branched or cyclic alkenyl group; a linear or branched alkynyl group. A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; ]
The light emitting device according to claim 5, wherein the light source is a light emitting diode.
Priority Applications (1)
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