JP2011236187A

JP2011236187A - Hair cosmetic

Info

Publication number: JP2011236187A
Application number: JP2010111525A
Authority: JP
Inventors: Takuya Toriyama; 拓也鳥山; Takuji Nozawa; 卓司野澤
Original assignee: Toho Chemical Industry Co Ltd
Current assignee: Toho Chemical Industry Co Ltd
Priority date: 2010-05-13
Filing date: 2010-05-13
Publication date: 2011-11-24
Anticipated expiration: 2030-05-13
Also published as: JP5835831B2

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a hair cosmetic having a hydrophobing capacity of hair surface, giving a good feeling (smoothness, flexibility and without having stickiness) to the hair and also having an excellent effect of improving the moisture retention power of the hair (especially damaged hair) to impart a wet feeling.SOLUTION: This hair cosmetic is provided by containing (A) a cationic surfactant expressed by general formula (1) (wherein, Rand Rare each linear or branched alkyl, alkenyl or hydroxyalkyl, wherein one of them has 13 to 24 carbon atoms and the other one has 1 to 12 carbon atoms; Rto Rare each 1-5C alkyl or hydroxyalkyl; and Xis a monovalent anion).

Description

本発明は、毛髪化粧料に関し、さらに詳しくは毛髪表面の疎水化能を有し、毛髪に良好な感触（滑らかさ、柔軟性、ベタツキ感の無さ）を与え、かつ毛髪（特にダメージ毛）の水分保持力を高めて潤い感を付与する効果に優れた毛髪化粧料に関する。 The present invention relates to a hair cosmetic, and more particularly, has a hydrophobizing ability on the hair surface, gives the hair a good feel (smoothness, flexibility, no stickiness), and hair (particularly damaged hair). It is related with the hair cosmetics excellent in the effect which raises the water | moisture-content retention power and provides a moist feeling.

近年、カラーリングやパーマ等が日常化していることで、毛髪表面の疎水化膜が欠落し親水化を生じ、毛髪の滑らかさや柔軟性が不十分となり、パサツキ感を感じる消費者が増えており、毛髪のダメージを改善したいというニーズが大きくなっている。また、洗髪時においてもシャンプー使用時の摩擦等により、さらに毛髪に損傷を与えることがある。 In recent years, as coloring and perms have become commonplace, the hydrophobic film on the hair surface has been lost, resulting in hydrophilization, and the smoothness and flexibility of the hair has become insufficient, increasing the number of consumers who feel a sense of softness. There is a growing need to improve hair damage. In addition, even during shampooing, hair may be further damaged due to friction during use of the shampoo.

ダメージ毛髪の感触向上には毛髪の表面改質が有効であり、カチオン界面活性剤やシリコーン化合物等の使用が知られており、特許文献１にはヒドロキシラノリン脂肪酸の四級アンモニウム塩、非ヒドロキシラノリン脂肪酸の四級アンモニウム塩を配合してなる香粧品組成物、特許文献２には分岐脂肪酸の四級アンモニウム塩を必須成分とする香粧品組成物、特許文献３にはＬ−テアニン及び四級アンモニウムアルキル硫酸型カチオン性界面活性剤を含有してなる毛髪化粧料組成物が提案されている。しかしながらこれら提案では毛髪の補修効果には優れるものの毛髪の感触（滑らかさ、柔軟性、ベタツキ感の無さ）が不十分であり、また毛髪の水分保持力を高めて潤い感を付与する効果は満足できるものではなかった。 Hair surface modification is effective for improving the feel of damaged hair, and the use of cationic surfactants and silicone compounds is known. Patent Document 1 discloses quaternary ammonium salts of hydroxylanolin fatty acids, non-hydroxylanolin. A cosmetic composition comprising a quaternary ammonium salt of a fatty acid, Patent Document 2 discloses a cosmetic composition containing a quaternary ammonium salt of a branched fatty acid as an essential component, and Patent Document 3 discloses L-theanine and quaternary ammonium. A hair cosmetic composition comprising an alkyl sulfate type cationic surfactant has been proposed. However, although these proposals are excellent in the repair effect of hair, the hair feel (smoothness, flexibility, lack of stickiness) is insufficient, and the effect of enhancing moisture retention of the hair and imparting a moisturizing effect is It was not satisfactory.

また、第４級アンモニウム塩としてビスアミドカチオン（特許文献４）、ビスカチオン（特許文献５）を配合し、毛髪のコンディショニング効果（滑り性、サラサラ感）に優れた毛髪用組成物も提案されているが、これらの提案では、特に乾燥後の毛髪に対し、十分な感触（滑らかさ、柔軟性、ベタツキ感の無さ）を付与するとは言えず、また毛髪表面の修復効果について言及されていない。
特開平９−１４３１３５号公報（１−１４頁）特開平１０−１３９６２０号公報（１−１５頁）特開２００６−１０４１６２号公報（１−１３頁）特開２００３−１１３０４５号公報（１−７頁）特開２００６−１９９６３６号公報（１−９頁） Further, although a bisamide cation (Patent Document 4) and a biscation (Patent Document 5) are blended as quaternary ammonium salts, a hair composition excellent in hair conditioning effects (slipperiness and smoothness) has also been proposed. In these proposals, it cannot be said that a sufficient touch (smoothness, flexibility, lack of stickiness) is given to hair after drying, and the hair surface repair effect is not mentioned.
JP-A-9-143135 (page 1-14) JP-A-10-139620 (page 1-15) JP 2006-104162 A (page 1-13) JP2003-113045 (page 1-7) JP 2006-199636 A (page 1-9)

本発明は、毛髪化粧料に関し、さらに詳しくは毛髪表面の疎水化能を有し、毛髪に良好な感触（滑らかさ、柔軟性、ベタツキ感の無さ）を与え、かつ毛髪（特にダメージ毛）の水分保持力を高めて潤い感を付与する効果に優れた毛髪化粧料を提供することにある。 The present invention relates to a hair cosmetic, and more particularly, has a hydrophobizing ability on the hair surface, gives the hair a good feel (smoothness, flexibility, no stickiness), and hair (particularly damaged hair). It is in providing the hair cosmetics excellent in the effect which raises the water | moisture-content holding power and provides a moist feeling.

本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、特定のカチオン界面活性剤を含有する毛髪化粧料が、毛髪表面の疎水化能を有し、毛髪に良好な感触（滑らかさ、柔軟性、ベタツキ感の無さ）を与え、かつ毛髪（特にダメージ毛）の水分保持力を高めて潤い感を付与することを見出し、本発明を完成させた。 As a result of intensive studies to solve the above-mentioned problems, the present inventors have found that a hair cosmetic containing a specific cationic surfactant has a hydrophobizing ability on the hair surface and has a good feel (smoothness) on the hair. The present invention has been completed by finding that it imparts a moist feeling by giving the hair (particularly damaged hair) moisture retention and imparting a moist feeling.

すなわち、本発明は（Ａ）下記一般式（１）

（式中、Ｒ_１、Ｒ_２は一方が炭素数１３〜２４、他方が炭素数１〜１２の直鎖又は分岐したアルキル基、アルケニル基もしくはヒドロキシアルキル基を示し、Ｒ_３〜Ｒ_６は炭素数１〜５のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、Ｘ^-は一価のアニオンを示す。）で表されるカチオン界面活性剤を含有する毛髪化粧料に関する。 That is, the present invention provides (A) the following general formula (1)

(In the formula, _one of R ₁ and R ₂ represents a linear or branched alkyl group, alkenyl group or hydroxyalkyl group having one to 13 to 24 carbon atoms and the other having 1 to 12 carbon atoms, and R _{3 to} R ₆ are carbon atoms. The present invention relates to a hair cosmetic containing a cationic surfactant represented by the formula 1-5 alkyl group, hydroxyalkyl group, and X ⁻ represents a monovalent anion.

以下に、本発明の毛髪用組成物について詳述する。
本発明に使用される（Ａ）成分のカチオン界面活性剤としては、上記一般式（１）においてＲ_１、Ｒ_２は一方が炭素数１３〜２４、他方が炭素数１〜１２、好ましくは一方が炭素数１６〜２２、他方が炭素数１〜６の直鎖又は分岐したアルキル基、アルケニル基もしくはヒドロキシアルキル基を示し、Ｒ_３〜Ｒ_６は炭素数１〜５、好ましくは炭素数１〜３のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、更に好ましくはメチル基を示し、Ｘ^-としては、ハロゲン化物イオン、硫酸イオン等が挙げられ、特に塩化物イオンが好ましい。 Below, the composition for hair of this invention is explained in full detail.
As the cationic surfactant of the component (A) used in the present invention, in the general formula (1), _one of R ₁ and R ₂ has 13 to 24 carbon atoms and the other has 1 to 12 carbon atoms, preferably one Represents a straight chain or branched alkyl group, alkenyl group or hydroxyalkyl group having 16 to 22 carbon atoms and the other having 1 to 6 carbon atoms, and R _{3 to} R ₆ have 1 to 5 carbon atoms, preferably 1 to 1 carbon atoms. 3 represents an alkyl group, a hydroxyalkyl group, more preferably a methyl group, and examples of X ⁻ include halide ions and sulfate ions, and chloride ions are particularly preferable.

一般式（１）で表されるカチオン界面活性剤の合成方法は種々知られており、例えば以下の反応式１或いは反応式２に従って製造することができる。 Various methods for synthesizing the cationic surfactant represented by the general formula (1) are known. For example, they can be produced according to the following reaction formula 1 or reaction formula 2.

（式中のＲ_１〜Ｒ_６、Ｘ⁻は前記一般式（１）のものと同じ。）

(Wherein R _{1 to} R ₆ and X ⁻ are the same as those in the general formula (1).)

反応式１では水及び／又は低級アルコール又は多価アルコールなどの単独溶媒系或いは混合溶媒系（以下反応溶媒）中でアルキルジアルキルアミン或いはアルキルアルキロールアミン（以下３級アミン／花王社製「ファーミンＤＭシリーズ」、日本乳化剤社製「アミノアルコールシリーズ」等）にエピハロヒドリンを反応させ、別に反応溶媒中でアルキル組成の異なる３級アミンを有機酸或いは無機酸などで中和した３級アミン塩（以下３級アミン中和塩）を滴下等の方法で添加し目的のカチオン界面活性剤を得る方法であり、また反応式２では反応溶媒中３級アミン中和塩にエピハロヒドリンを反応させ、アルキル組成の異なる３級アミンを滴下等の方法で添加し目的のカチオン界面活性剤を得る方法である。 In the reaction formula 1, alkyldialkylamine or alkylalkylolamine (hereinafter referred to as “tertiary amine /“ Farmin DM ”manufactured by Kao Corporation) in a single solvent system or mixed solvent system (hereinafter referred to as reaction solvent) such as water and / or lower alcohol or polyhydric alcohol. ”Series”, “Amino Alcohol Series” manufactured by Nippon Emulsifier Co., Ltd.) and the like, and a tertiary amine salt obtained by reacting an epihalohydrin and neutralizing a tertiary amine having a different alkyl composition with an organic acid or inorganic acid in a reaction solvent (hereinafter 3 Is a method in which a neutral cationic salt is added by a method such as dropwise addition to obtain a desired cationic surfactant. In the reaction formula 2, an epihalohydrin is reacted with a tertiary amine neutralized salt in a reaction solvent to have a different alkyl composition. This is a method in which a tertiary amine is added by a method such as dropping to obtain a target cationic surfactant.

カチオン界面活性剤（Ａ）の具体的合成方法としては、カチオン界面活性剤の有効成分が１０〜９０％となるように水／低級アルコール又は多価アルコール＝１０〜９０／９０〜１０の混合溶媒中に、３級アミン（反応式１）或いは３級アミン中和塩（反応式２）１モルを３０〜９５℃で溶解し、１〜２モルのエピハロヒドリンを滴下するなどの方法で添加し反応が終了するまで同温で熟成する。次に別に反応溶媒中で調整した１〜２モルを滴下するなどの方法で添加し反応が終了するまで同温で熟成し、目的のカチオン界面活性剤を得ることができる。ここでエピハロヒドリン及び後に添加するアルキル組成の異なる３級アミン中和塩（反応式１）或いは３級アミン（反応式２）は３級アミン（反応式１）或いは３級アミン中和塩（反応式２）１モルに対して１〜１．２モル、滴下・熟成温度５０〜８５℃、熟成時間５〜２０時間がより好ましい。 As a specific method for synthesizing the cationic surfactant (A), a mixed solvent of water / lower alcohol or polyhydric alcohol = 10 to 90 / 90-10 so that the active ingredient of the cationic surfactant is 10 to 90%. 1 mol of tertiary amine (reaction formula 1) or tertiary amine neutralized salt (reaction formula 2) is dissolved at 30 to 95 ° C., and 1 to 2 mol of epihalohydrin is added dropwise to react. Aged at the same temperature until completion. Next, 1 to 2 moles adjusted separately in the reaction solvent are added by a method such as dropwise addition, and aging is carried out at the same temperature until the reaction is completed to obtain the desired cationic surfactant. Here, a tertiary amine neutralized salt (Reaction Formula 1) or a tertiary amine (Reaction Formula 2) having different epihalohydrin and an alkyl composition added later is a tertiary amine (Reaction Formula 1) or a tertiary amine neutralized salt (Reaction Formula) 2) More preferably, the amount is 1 to 1.2 mol per 1 mol, the dropping / aging temperature is 50 to 85 ° C., and the aging time is 5 to 20 hours.

また、Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_４或いはＲ_２、Ｒ_５、Ｒ_６の一方がすべてメチル基の場合、反応溶媒中で３級アミン或いは３級アミン中和塩１モルに市販の３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド（ＣＴＡ／四日市合成社製「カチオンマスターＣ」等）或いはグリシジルトリメチルアンモニウムクロライド（ＧＴＡ／四日市合成社製「カチオンマスターＧ」、阪本薬品社製「ＳＹ−ＧＴＡ８０」等）１〜２モルを３０〜９５℃で滴下するなどの方法でも目的のカチオン界面活性剤を得ることもでき、ＣＴＡ或いはＧＴＡは３級アミン或いは３級アミン塩に対して１〜１．２モル、滴下・熟成温度５０〜８５℃、熟成時間５〜２０時間がより好ましい。 In addition, when _one of R ₁ , R ₃ , R ₄ or R ₂ , R ₅ , R ₆ is all a methyl group, 1 mol of a tertiary amine or a tertiary amine neutralized salt in a reaction solvent is commercially available 3-chloro 2-hydroxypropyltrimethylammonium chloride (CTA / "Cation Master C" manufactured by Yokkaichi Chemical Co., Ltd.) or glycidyl trimethyl ammonium chloride (GTA / "Cation Master G" manufactured by Yokkaichi Chemical Co., Ltd., "SY-GTA80" manufactured by Sakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.) ) The desired cationic surfactant can also be obtained by dropping 1 to 2 mol at 30 to 95 ° C., and CTA or GTA is 1 to 1.2 mol with respect to the tertiary amine or tertiary amine salt. More preferably, the dropping and aging temperature is 50 to 85 ° C., and the aging time is 5 to 20 hours.

また、反応溶媒として用いる低級アルコール又は多価アルコールとしては、エタノール、２−プロパノール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール，１，３−ブチレングリコールなどが挙げられ、これらの中でもエタノール、２−プロパノール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールが特に好適に用いられる。反応系中のカチオン界面活性剤の有効成分は４０〜６０％、水／反応溶媒の混合比は、水／反応溶媒＝２０〜８０／８０〜２０がより好ましい。 Examples of the lower alcohol or polyhydric alcohol used as the reaction solvent include ethanol, 2-propanol, propylene glycol, dipropylene glycol, 1,3-butylene glycol and the like. Among these, ethanol, 2-propanol, propylene glycol Dipropylene glycol is particularly preferably used. The active ingredient of the cationic surfactant in the reaction system is preferably 40 to 60%, and the mixing ratio of water / reaction solvent is more preferably water / reaction solvent = 20-80 / 80-20.

それぞれの方法で得られたカチオン界面活性剤はそのまま本発明品の配合成分として用いることもできるが、シリカゲル等を用いたカラム精製など通常の精製方法により精製し用いることもできる。本発明のカチオン界面活性剤は他の方法でも製造でき、製造方法としては特に限定はない。 The cationic surfactant obtained by each method can be used as it is as a compounding component of the product of the present invention, but can also be purified and used by a conventional purification method such as column purification using silica gel or the like. The cationic surfactant of the present invention can be produced by other methods, and the production method is not particularly limited.

（Ａ）成分の毛髪化粧料中の配合量は、０．０１〜２０質量％が好ましく、０．１〜１０質量％がより好ましく、０．５〜５質量％が特に好ましい。（Ａ）成分の配合量が少な過ぎると十分な毛髪表面の疎水化及び毛髪の感触（滑らかさ、柔軟性、水分保持力を高めての潤い感）が得られず、多すぎても毛髪にべとつきや重さがでる場合があり好ましくない。 (A) 0.01-20 mass% is preferable, as for the compounding quantity in the hair cosmetics of a component, 0.1-10 mass% is more preferable, and 0.5-5 mass% is especially preferable. If the blending amount of the component (A) is too small, sufficient hair surface hydrophobicity and hair feel (smoothness, flexibility, moisturizing feeling with increased moisture retention) cannot be obtained. It may be sticky or heavy, which is not preferable.

本発明の毛髪化粧料には、更に油性成分（Ｂ）を含有することができる。油性成分としては、高級アルコール、エステル油、シリコーン、炭化水素類等が挙げられ、これらから好適なものを適宜選択すればよい。 The hair cosmetic composition of the present invention may further contain an oil component (B). Examples of the oil component include higher alcohols, ester oils, silicones, hydrocarbons and the like, and suitable ones may be appropriately selected from these.

高級アルコールとしては、直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を有する高級アルコール類で、好ましくは炭素数１２〜２６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を有する高級アルコールで、具体的にはミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、セトステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、バチルアルコール、イソステアリルアルコール等が挙げられ、これらの中でもセチルアルコール、ステアリルアルコール、ベへニルアルコールが特に好適に用いられる。本発明では、これらの高級アルコールの中から１種又は２種以上を任意に用いることができる。 The higher alcohol is a higher alcohol having a linear or branched alkyl group or alkenyl group, preferably a higher alcohol having a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 12 to 26 carbon atoms. Examples include myristyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, cetostearyl alcohol, behenyl alcohol, batyl alcohol, and isostearyl alcohol. Among these, cetyl alcohol, stearyl alcohol, and behenyl alcohol are particularly preferably used. In the present invention, one or more of these higher alcohols can be arbitrarily used.

高級アルコールの毛髪化粧料中の配合量は、１〜１０重量％、特に３〜８重量％が好ましい。１重量％未満では、期待される効果が不十分となり、また１０重量％を越えて配合しても使用後の感触が悪くなり好ましくない。 The blending amount of the higher alcohol in the hair cosmetic composition is preferably 1 to 10% by weight, particularly 3 to 8% by weight. If it is less than 1% by weight, the expected effect is insufficient, and even if it exceeds 10% by weight, the feeling after use is unfavorable.

エステル油としては、総炭素数８〜４８のエステル油、具体的にはミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、オクタン酸セチル、オレイン酸オレイル等が挙げられ、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピルが特に好適に用いられるが、特にこれらに限定されるものではない。 Examples of ester oils include ester oils having a total carbon number of 8 to 48, specifically isopropyl myristate, isopropyl palmitate, cetyl octoate, oleyl oleate, etc., and isopropyl myristate and isopropyl palmitate are particularly preferred. Although used, it is not particularly limited to these.

シリコーンとしては、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、アミノ変性シリコーン、脂肪酸変性ポリシロキサン、アルコール変性シリコーン、脂肪族アルコール変性ポリシロキサン、ポリエーテル変性シリコーン、エポキシ変性シリコーン、フッ素変性シリコーン、環状シリコーン、アルキル変性シリコーン等が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。 As silicone, dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, amino-modified silicone, fatty acid-modified polysiloxane, alcohol-modified silicone, aliphatic alcohol-modified polysiloxane, polyether-modified silicone, epoxy-modified silicone, fluorine-modified silicone, cyclic silicone, alkyl Although modified silicone etc. are mentioned, it is not specifically limited to these.

炭化水素類としては流動パラフィン、スクワラン、スクワレン、パラフィン、イソパラフィン、ワセリン等が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。 Examples of hydrocarbons include liquid paraffin, squalane, squalene, paraffin, isoparaffin, petrolatum and the like, but are not particularly limited thereto.

本発明の毛髪化粧料には更に上記油性成分以外にエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、グリセリン等の多価アルコール、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、トリオクタン酸グリセリル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、ツバキ油、オリーブ油、アボガド油、ホホバ油等の動植物油脂類等、さらに化粧料、医薬品などに通常使用される界面活性剤、薬効剤、抗炎症剤、殺菌剤、防腐剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、有機および無機粉体、粘度調整剤、色素などを必要に応じて配合することができる。また、発明の効果を損なわない範囲で固形油分、半固形油分を加えることができる。具体的には、化粧料などで通常使用されるものでよく、使用目的や要求機能などにより適宜選択され、例えば、保湿剤多糖類カチオン化セルロース、カチオン化グアガム、ジアリルジメチルアンモニウム系高分子等のカチオン性ポリマー、香料、ｐＨ調整剤等などが挙げられる。 In addition to the oil component, the hair cosmetic of the present invention further includes polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, 1,3-butylene glycol, glycerin, polyoxyethylene stearyl ether, glyceryl trioctanoate, Usually used for non-ionic surfactants such as polyglycerin fatty acid ester, polyoxyethylene fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, animal and vegetable oils such as camellia oil, olive oil, avocado oil, jojoba oil, etc. Surfactants, medicinal agents, anti-inflammatory agents, bactericides, preservatives, ultraviolet absorbers, antioxidants, organic and inorganic powders, viscosity modifiers, pigments, etc. can be blended as necessary. . Moreover, a solid oil part and a semi-solid oil part can be added in the range which does not impair the effect of invention. Specifically, it may be one that is usually used in cosmetics, etc., and is appropriately selected depending on the purpose of use and required functions, such as humectant polysaccharide cationized cellulose, cationized guar gum, diallyldimethylammonium polymer, etc. A cationic polymer, a fragrance | flavor, a pH adjuster etc. are mentioned.

本発明の毛髪化粧料は、毛髪に使用する任意の組成物に適用可能であり、シャンプー等の毛髪洗浄剤、ヘアリンス、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメント、ヘアパック、ヘアスプレー、スタイリング剤等の毛髪処理剤等が挙げられ、使用形態も毛髪に塗布し全体になじませた後すすぎ流すものや、洗い流さないもの等いずれも含まれるが、本発明の毛髪用組成物は塗布後すすぎ流して使用するヘアリンス、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメントに特に好適である。 The hair cosmetic composition of the present invention can be applied to any composition used for hair, and is a hair treatment agent such as a shampoo or other hair cleaning agent, hair rinse, hair conditioner, hair treatment, hair pack, hair spray, styling agent, or the like. The hair composition of the present invention is a hair rinse that is used after rinsing after application. It is particularly suitable for hair conditioners and hair treatments.

次に、本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。なお、表１に本明細書記載の方法で合成したカチオン界面活性剤１〜６を示し、比較に用いたカチオン界面活性剤１〜３を表２に示した。また、常法により実施例１〜１０及び比較例１〜６の毛髪化粧料を調整した。毛髪化粧料を塗布した場合の効果の測定は、毛髪の水分測定（試験方法１）より毛髪の水分保持力向上の有無を確認し、毛髪表面の接触角測定（試験方法２）より毛髪の疎水化能向上の有無を確認し損傷修復効果の指標とした。また官能評価（試験方法３）より滑らかさ、柔軟性、ベタツキ感の無さ、潤い感を評価し、結果を表３〜５に示した。含有量は質量％である。 EXAMPLES Next, although an Example demonstrates this invention still in detail, this invention is not limited to an Example. Table 1 shows cationic surfactants 1 to 6 synthesized by the method described in this specification, and Table 2 shows cationic surfactants 1 to 3 used for comparison. Moreover, the hair cosmetics of Examples 1-10 and Comparative Examples 1-6 were prepared by the conventional method. The effect of applying hair cosmetics is determined by checking the presence or absence of an improvement in the moisture retention capacity of the hair by measuring the moisture content of the hair (Test Method 1) and by measuring the contact angle of the hair surface (Test Method 2). The presence or absence of improved chemical ability was confirmed and used as an index of damage repair effect. Moreover, smoothness, a softness | flexibility, the absence of a sticky feeling, and a moist feeling were evaluated from sensory evaluation (test method 3), and the result was shown to Tables 3-5. Content is mass%.

本実施例中で用いた試験方法は下記の通りである。 The test methods used in this example are as follows.

試験方法１（毛髪の水分測定）
＜前処理＞
１０％ＬＥＳ水溶液で洗浄した市販のブリーチ毛髪（１ｇ）に調整した毛髪化粧料（０．１ｇ）を塗布し、流水ですすいだ後、一晩乾燥（２０℃、４０％ＲＨ）させた毛髪を用い試験を行った。
＜水分測定＞
水分測定は京都電子工業製水分蒸発装置付カールフィッシャー水分測定器（ＫＦ装置:ＭＫＬ−５１０Ｎ、水分気化装置：ＡＤＰ−５１１Ｓ）で毛髪の水分量を測定した。なお、測定結果は未処理時の毛髪の水分量を１とした場合の相対値を示し、数値が大きいほど水分量が多いことを示す。 Test Method 1 (Measurement of hair moisture)
<Pretreatment>
After applying the hair cosmetic (0.1 g) prepared on commercial bleached hair (1 g) washed with 10% LES aqueous solution, rinsing with running water, and drying the hair overnight (20 ° C., 40% RH) Tests were performed.
<Moisture measurement>
The moisture measurement was performed by measuring the moisture content of the hair with a Karl Fischer moisture meter with a moisture evaporation device (KF device: MKL-510N, moisture vaporizer: ADP-511S) manufactured by Kyoto Electronics Industry. In addition, a measurement result shows the relative value when the moisture content of the hair at the time of un-processing is set to 1, and shows that there is so much moisture content that a numerical value is large.

試験方法２（接触角測定）
＜前処理＞
試験方法１（毛髪の水分測定）と同様の処理を行った毛髪を使用した。
＜接触角測定＞
接触角測定はマツボー製携帯式接触角計（ＰＧ−３）を用い、処理した毛髪に２μｌの水滴を滴下し接触角を測定した。未処理時のブリーチ毛は９４°、健常毛は１５６°であった。判定基準は下記の通りである。
◎：接触角が１５０°以上
○：接触角が１３５以上〜１５０°未満
△：接触角が１２０以上〜１３５°未満
×：接触角が１２０°未満 Test method 2 (contact angle measurement)
<Pretreatment>
Hair subjected to the same treatment as in Test Method 1 (measurement of water content of hair) was used.
<Contact angle measurement>
The contact angle was measured using a portable contact angle meter (PG-3) manufactured by Matsubo, and 2 μl of water droplets were dropped on the treated hair to measure the contact angle. Untreated bleached hair was 94 ° and healthy hair was 156 °. The judgment criteria are as follows.
A: Contact angle is 150 ° or more
○: Contact angle of 135 to less than 150 °
Δ: Contact angle of 120 or more and less than 135 °
×: Contact angle is less than 120 °

試験方法３（官能評価）
＜前処理＞
１０％ＬＥＳ水溶液で洗浄した市販のブリーチ毛髪（１０ｇ）に調整した毛髪化粧料（１ｇ）を塗布し、流水ですすいだ後、ドライヤーで十分に乾燥させた毛髪を用い試験を行った。
＜官能試験＞
２０名の専門パネラーにより「滑らかさ」、「柔軟性」、「ベタツキ感の無さ」、「潤い感」の評価を官能的に評価した。判定基準は下記の通りである。
◎：良いと答えた試験対象者が１６人以上の場合
○：良いと答えた試験対象者が１１〜１５人の場合
△：良いと答えた試験対象者が６〜１０人の場合
×：良いと答えた試験対象者が５人以下の場合
Test method 3 (sensory evaluation)
<Pretreatment>
The hair cosmetic (1 g) prepared was applied to commercially available bleached hair (10 g) washed with a 10% LES aqueous solution, rinsed with running water, and then tested using hair sufficiently dried with a dryer.
<Sensory test>
The evaluation of “smoothness”, “flexibility”, “no stickiness”, and “moistness” were sensuously evaluated by 20 expert panelists. The judgment criteria are as follows.
◎: When more than 16 test subjects answered good
○: When there are 11 to 15 test subjects who answered good
△: When 6 to 10 test subjects answered good
×: When the number of test subjects who answered good is 5 or less

実施例１〜１０及び比較例１〜６より明らかなように、本発明の毛髪化粧料は毛髪表面の疎水化能及び水分保持力の向上効果を有し、毛髪に良好な感触（滑らかさ、柔軟性、ベタツキ感の無さ、潤い感）を付与する効果に優れた性能を示した。 As is clear from Examples 1 to 10 and Comparative Examples 1 to 6, the hair cosmetic composition of the present invention has an effect of improving the hydrophobizing ability and moisture retention of the hair surface, and has a good feel (smoothness, The performance was excellent in the effect of imparting flexibility, no stickiness, and moist feeling.

上記記載のごとく、本発明の毛髪化粧料は毛髪表面の疎水化能を有し、毛髪に良好な感触（滑らかさ、柔軟性、ベタツキ感の無さ）を与え、かつ毛髪（特にダメージ毛）の水分保持力を高めて潤い感を与えることは明らかである。
As described above, the hair cosmetic composition of the present invention has the ability to hydrophobize the surface of the hair, gives the hair a good feel (smoothness, flexibility, no stickiness), and hair (particularly damaged hair). It is clear that the moisture retention power of the water is increased to give a moist feeling.

Claims

（Ａ）下記一般式（１）

（式中、Ｒ_１、Ｒ_２は一方が炭素数１３〜２４、他方が炭素数１〜１２の直鎖又は分岐したアルキル基、アルケニル基もしくはヒドロキシアルキル基を示し、Ｒ_３〜Ｒ_６は炭素数１〜５のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、Ｘ^-は一価のアニオンを示す。）で表されるカチオン界面活性剤を含有する毛髪化粧料。 (A) The following general formula (1)

(In the formula, _one of R ₁ and R ₂ represents a linear or branched alkyl group, alkenyl group or hydroxyalkyl group having one to 13 to 24 carbon atoms and the other having 1 to 12 carbon atoms, and R _{3 to} R ₆ are carbon atoms. A hair cosmetic containing a cationic surfactant represented by formula 1-5 alkyl group, hydroxyalkyl group, and X ^- represents a monovalent anion.

更に、（Ｂ）油性成分を含有する請求項１記載の毛髪化粧料。 The hair cosmetic according to claim 1, further comprising (B) an oily component.

油性成分（Ｂ）が高級アルコール、シリコーン及び／又はシリコーン誘導体、エステル油から選ばれる１種又は２種以上である請求項２記載の毛髪化粧料。 The hair cosmetic composition according to claim 2, wherein the oil component (B) is one or more selected from higher alcohols, silicones and / or silicone derivatives, and ester oils.