JP4943990B2 - Hair composition - Google Patents
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Description
本発明は、毛髪用組成物に関し、更に詳しくはダメージヘアに対しても湿潤時から乾燥後まで良好な滑り性、柔軟性を付与することができ、特に乾燥後の滑り性、柔軟性に優れる毛髪用組成物に関する。 The present invention relates to a composition for hair, and more specifically, can impart good slipperiness and flexibility to wet hair from wet to after drying, and is particularly excellent in slipperiness and flexibility after drying. The present invention relates to a hair composition.
毛髪をシャンプー等で洗髪すると毛髪の汚れのみならず、毛髪表面を保護している油分も同時に除去されてしまい、毛髪の柔軟性が失われ、艶のないくし通りの悪い髪となり、毛髪の損傷、枝毛、切れ毛が発生し易くなる。そこで毛髪にコンディショニング効果（柔軟性、滑り性、サラサラ感、潤い感）を付与する目的で、カチオン界面活性剤である第４級アンモニウム塩を主成分とする毛髪用組成物で処理するが、乾燥後の滑り性、柔軟性、潤い感が十分でない場合があり、乾燥後の滑り性を向上させるためにシリコーン油等を配合する方法が知られている。しかしながら、シリコーン油等を配合する場合、配合量により系の安定性等に影響を及ぼすことがあり配合量の制約を受けることもある。 Washing the hair with shampoo removes not only the hair stains but also the oil that protects the hair surface, losing the flexibility of the hair, resulting in dull and uncomfortable hair, and damage to the hair , Split ends and cut hairs are likely to occur. Therefore, for the purpose of imparting conditioning effects (flexibility, slipperiness, smoothness, moistness) to the hair, it is treated with a hair composition mainly composed of a quaternary ammonium salt, which is a cationic surfactant, but is dried. There are cases where the slipperiness, flexibility and moist feeling afterwards are not sufficient, and a method of blending silicone oil or the like to improve the slipperiness after drying is known. However, when blending silicone oil or the like, the blending amount may affect the stability of the system and may be restricted by the blending amount.
そこで、第４級アンモニウム塩の代わりにビスアミドカチオンを配合し、毛髪のコンディショニング効果（滑り性、サラサラ感）に優れ、低刺激で生分解性が良好な毛髪用組成物（特許文献１）やビスカチオンを配合した毛髪用組成物（特許文献２）が提案されている。しかしながら、これらの提案では染毛剤やパーマ剤等の化学的損傷、洗髪後のドライヤーによる熱やブラッシング等の摩擦による物理的損傷により発生するダメージヘアに対して、十分満足のいく湿潤時から乾燥後までの良好な滑り性、柔軟性の付与、特に乾燥後の滑り性、柔軟性に優れる毛髪用組成物は得られていない。
ダメージヘアは、毛髪表面が親水化している上、内部のタンパク質や脂質などが溶出しているため、十分なコンディショニング効果が得られる毛髪用組成物を得るのはこれまで以上に困難である。本発明は、ダメージヘアに対しても湿潤時から乾燥後まで良好な滑り性、柔軟性を付与することができる毛髪用組成物を開発することにある。 Damaged hair is more difficult than ever to obtain a hair composition that provides a sufficient conditioning effect because the hair surface is hydrophilized and internal proteins and lipids are eluted. An object of the present invention is to develop a hair composition capable of imparting good slipperiness and flexibility to a damaged hair from wet to dry.
本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、
（Ａ）下記一般式（１）
で表される基であり、Ｒ２〜Ｒ５はそれぞれ独立して上記一般式（２）で表される基、炭素数１〜３のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基、Ｘ−は一価のアニオンを表す。）
で表されるビスヒドロキシエーテルカチオン化合物を０．１〜１０質量％、（Ｂ）芳香族アルコールを０．０１〜１０質量％および（Ｃ）高級アルコールを０．１〜２０質量％含有することにより、上記要件を満たす毛髪用組成物が得られることを見出し、本発明を完成させた。
As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have
(A) The following general formula (1)
R 2 to R 5 are each independently a group represented by the general formula (2), an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a hydroxyalkyl group, and X − is a monovalent anion. Represents. )
0.1 to 10% by mass of a bishydroxy ether cation compound represented by formula (B) 0.01 to 10% by mass of an aromatic alcohol and (C) 0.1 to 20% by mass of a higher alcohol. The present inventors have found that a hair composition satisfying the above requirements can be obtained and completed the present invention.
すなわち、本発明によれば特定の（Ａ）ビスヒドロキシエーテルカチオン化合物を０．１〜１０質量％と（Ｂ）芳香族アルコールを０．０１〜１０質量％と（Ｃ）高級アルコールを０．１〜２０質量％含有する毛髪用組成物が、ダメージヘアに対しても湿潤時から乾燥後まで良好な滑り性、柔軟性を付与することができる。 That is, according to the present invention, the specific (A) bishydroxyether cation compound is 0.1 to 10% by mass, (B) the aromatic alcohol is 0.01 to 10% by mass, and (C) the higher alcohol is 0.1%. The hair composition containing ˜20% by mass can impart good slipperiness and flexibility to the damaged hair from wet to dry.
以下に、本発明の毛髪用組成物について詳述する。
本発明に使用される前記（Ａ）ビスヒドロキシエーテルカチオン化合物に係る上記一般式（１）において、Ｒ２〜Ｒ５はそれぞれ独立して上記一般式（２）で表される基、炭素数１〜３のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基であるが、好ましくは炭素数１〜３のアルキル基、特に好ましくはメチル基、エチル基である。Ｘ−は一価のアニオンであり、ハロゲン化イオン、硫酸メチルイオン等が挙げられ、特に塩化物イオンが好ましい。上記一般式（２）において、Ｒは直鎖又は分岐した炭素数６〜３０、好ましくは炭素数１２〜２４、更に好ましくは炭素数１４〜２２のアルキル基、アルケニル基もしくはヒドロキシアルキル基である。Ａはエチレン基および／又はプロピレン基であり、特に好ましくはエチレン基である。またｎは０又は１以上の整数であり、好ましくは０〜５０の整数、更に好ましくは０〜２０の整数、最も好ましくは０〜５の整数である。ｍは１〜５の整数であり、１か２が特に好ましい。
Below, the composition for hair of this invention is explained in full detail.
In the above general formula (1) relating to the (A) bishydroxyether cation compound used in the present invention, R 2 to R 5 are each independently a group represented by the above general formula (2), carbon number 1 -3 alkyl group or hydroxyalkyl group, preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, particularly preferably a methyl group or an ethyl group. X − is a monovalent anion, and examples thereof include a halide ion and a methyl sulfate ion, and a chloride ion is particularly preferable. In the general formula (2), R is a linear or branched alkyl group having 6 to 30 carbon atoms, preferably 12 to 24 carbon atoms, and more preferably 14 to 22 carbon atoms, an alkenyl group or a hydroxyalkyl group. A is an ethylene group and / or a propylene group, and particularly preferably an ethylene group. N is an integer of 0 or 1 or more, preferably an integer of 0 to 50, more preferably an integer of 0 to 20, and most preferably an integer of 0 to 5. m is an integer of 1 to 5, and 1 or 2 is particularly preferable.
本発明に使用される（Ａ）成分のビスヒドロキシエーテルカチオン化合物の製造方法としては特に限定はないが、具体的な例を以下に示す。なお、以下の製造例では中間体としてポリオキシアルキレンアルキルエーテルを使用しているが、前記一般式（２）におけるｎが０の場合はこれに代えて高級アルコールを使用すればよい。 Although there is no limitation in particular as a manufacturing method of the bishydroxy ether cation compound of (A) component used for this invention, A specific example is shown below. In the following production examples, polyoxyalkylene alkyl ether is used as an intermediate. When n in the general formula (2) is 0, a higher alcohol may be used instead.
＜３級アミン化合物の合成＞
まず、高級アルコール（１モル）に触媒として対高級アルコール０．５〜１％のＫＯＨを加え、１００〜１３０℃で脱水後、１８０℃まで昇温し３ａｔｍを維持しつつ、エチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサイド（１〜５０モル）を導入し、目的のポリオキシアルキレン（以下ＰＯＡと略す）アルキルエーテルが得られる。また、得られたＰＯＡアルキルエーテルは減圧蒸留等で精製し用いることもできる。ＰＯＡアルキルエーテルは他の方法でも製造でき、製造方法としては特に限定はない。
<Synthesis of tertiary amine compound>
First, 0.5 to 1% KOH of a higher alcohol as a catalyst is added to a higher alcohol (1 mol), dehydrated at 100 to 130 ° C., then heated to 180 ° C. and maintained at 3 atm, and ethylene oxide and / or Propylene oxide (1 to 50 mol) is introduced to obtain the target polyoxyalkylene (hereinafter abbreviated as POA) alkyl ether. Moreover, the obtained POA alkyl ether can be purified and used by distillation under reduced pressure. The POA alkyl ether can be produced by other methods, and the production method is not particularly limited.
次に、ＰＯＡアルキルエーテル（１モル）とＢＦ３エーテル錯体（ＢＦ３純分で対高級アルコール０．５％）を仕込み、常温〜９０℃の範囲（融点がある場合は融点以上の温度）で撹拌しながらエピクロルヒドリン（１〜１．５モル）を１〜２時間かけて滴下し、更にそのままの温度で約５時間熟成を行い、１−クロロ−３−ＰＯＡアルコキシ−２−ヒドロキシプロパンを得る。ここで、得られた１−クロロ−３−ＰＯＡアルコキシ−２−ヒドロキシプロパンは、減圧蒸留等を行い精製することも出来る。 Next, POA alkyl ether (1 mol) and a BF 3 ether complex (0.5% higher alcohol with BF 3 pure content) are charged, and the temperature is within the range of room temperature to 90 ° C. (if the melting point is higher than the melting point). Epichlorohydrin (1 to 1.5 mol) is added dropwise over 1 to 2 hours with stirring, and further aging is carried out at the same temperature for about 5 hours to obtain 1-chloro-3-POA alkoxy-2-hydroxypropane. Here, the obtained 1-chloro-3-POA alkoxy-2-hydroxypropane can be purified by distillation under reduced pressure or the like.
続いて、１−クロロ−３−ＰＯＡアルコキシ−２−ヒドロキシプロパン（１モル）と２５％ＮａＯＨ（１．５〜２モル）を仕込み５０〜９０℃で８時間熟成を行い、熟成後撹拌を止め２層分離し、水層をカット後必要で有れば更に温水で洗浄し、脱水して１，２−エポキシ−３−ＰＯＡアルコキシプロパンを得る。ここで、得られた１，２−エポキシ−３−ＰＯＡアルコキシプロパンは減圧蒸留等を行い精製することも出来る。 Subsequently, 1-chloro-3-POA alkoxy-2-hydroxypropane (1 mol) and 25% NaOH (1.5 to 2 mol) were added, and the mixture was aged at 50 to 90 ° C. for 8 hours. Two layers are separated, and if necessary after washing the aqueous layer, it is further washed with warm water and dehydrated to obtain 1,2-epoxy-3-POA alkoxypropane. Here, the obtained 1,2-epoxy-3-POA alkoxypropane can be purified by distillation under reduced pressure.
この１，２−エポキシ−３−ＰＯＡアルコキシプロパン（１〜２モル）にジアルキルアミン（１〜１．５モル）、或いはモノアルキルアミン（０．８〜１．０モル）のガス或いは水溶液を常温〜１２０℃で速やかに添加し、同温度で５時間〜２０時間熟成する。またジアルキルアミンの代わりにジヒドロキシアルキルアミン（又はモノアルキルアミンの代わりにモノヒドロキシアルキルアミン）を用いて合成することもできる。本反応にはアセトン等のケトン類或いはエタノール、イソプロパノール等の低級アルコールなどの溶剤を用いても良い。更に、同温で過剰のジメチルアミン（或いはモノメチルアミン）及び溶剤、水を用いた場合はそれらを減圧留去し、目的の３級アミン化合物（Ｎ−（３−ＰＯＡアルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミン或いはＮ，Ｎ−ビス−（３−ＰＯＡアルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−アルキルアミン）が得られる。ここで、得られた３級アミン化合物は減圧蒸留等で精製し用いることもできる。 This 1,2-epoxy-3-POA alkoxypropane (1-2 mol) is mixed with a dialkylamine (1-1.5 mol) or monoalkylamine (0.8-1.0 mol) gas or aqueous solution at room temperature. Add quickly at ˜120 ° C. and age at the same temperature for 5-20 hours. It can also be synthesized using dihydroxyalkylamine (or monohydroxyalkylamine instead of monoalkylamine) instead of dialkylamine. In this reaction, a solvent such as a ketone such as acetone or a lower alcohol such as ethanol or isopropanol may be used. Further, when excess dimethylamine (or monomethylamine), a solvent, and water are used at the same temperature, they are distilled off under reduced pressure, and the desired tertiary amine compound (N- (3-POA alkoxy-2-hydroxypropyl) is obtained. -N, N-dialkylamine or N, N-bis- (3-POAalkoxy-2-hydroxypropyl) -N-alkylamine). Here, the obtained tertiary amine compound can be purified and used by distillation under reduced pressure.
＜３級アミン化合物の２量化＞
次に、得られた前記３級アミン化合物（１モル）をアセトン等のケトン類或いはエタノール、イソプロパノール等の低級アルコールなどの溶剤或いは水混合液に溶解し、エピクロロヒドリン（０．５モル）を析出温度〜９０℃で２〜５時間掛けて滴下し、同温のまま５〜１０時間熟成する。これとは別にアセトン等のケトン類或いはエタノール、イソプロパノール等の低級アルコールなどの溶剤或いは水混合液中で、前記３級アミン化合物（０．５モル）の塩酸（０．５モル）塩を析出温度〜９０℃で調整し、３級アミン化合物−エピクロロヒドリン反応系に同温のまま２〜５時間掛けて滴下し、同温のまま５〜１０時間熟成し、目的とする（Ａ）ビスヒドロキシエーテルカチオン化合物を製造することができる。３級アミン化合物の２量化には、１，３−ジクロロ−２−プロパノールを使用することもできる。
<Dimerization of tertiary amine compound>
Next, the obtained tertiary amine compound (1 mol) is dissolved in a ketone such as acetone, a solvent such as ethanol or isopropanol or a water mixture, and epichlorohydrin (0.5 mol). Is added dropwise over 2 to 5 hours at a precipitation temperature of 90 ° C., and aged for 5 to 10 hours at the same temperature. Separately, the hydrochloric acid (0.5 mol) salt of the tertiary amine compound (0.5 mol) is precipitated in a solvent such as ketones such as acetone or a lower alcohol such as ethanol or isopropanol, or a water mixture. Adjust at ~ 90 ° C, add dropwise to the tertiary amine compound-epichlorohydrin reaction system over 2-5 hours at the same temperature, and mature for 5-10 hours at the same temperature to obtain the target (A) bis Hydroxy ether cation compounds can be produced. For dimerization of the tertiary amine compound, 1,3-dichloro-2-propanol can also be used.
（Ａ）成分の毛髪用組成物中の配合量は０．１〜１０質量％であるが、０．５〜８質量％が好ましく、１〜５質量％がより好ましい。（Ａ）成分の配合量が０．１質量％を下回ると毛髪に十分なコンディショニング効果が得られず、１０質量％を超えても効果が向上せず好ましくない。 (A) Although the compounding quantity in the composition for hair of a component is 0.1-10 mass%, 0.5-8 mass% is preferable and 1-5 mass% is more preferable. When the blending amount of the component (A) is less than 0.1% by mass, a sufficient conditioning effect on the hair cannot be obtained, and even if it exceeds 10% by mass, the effect is not improved, which is not preferable.
本発明に使用される（Ｂ）芳香族アルコールとしては、具体的にはフェノキシエタノール、ベンジルアルコール、ベンジルオキシエタノール、クレゾール、ｐ-クロロ−ｍ−キシレノール、フェネチルアルコール、フェネチルプロピルアルコール、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、カテコール、ヒドロキシキノン、フェニルエチルアルコール、レゾルシノール、フェノールなどが挙げられ、これらの中で、フェノキシエタノール、ベンジルアルコール、ベンジルオキシエタノールが特に好適に用いられる。本発明ではこれらの芳香族アルコールの中から１種または２種以上を任意に用いることができる。 Specific examples of the aromatic alcohol (B) used in the present invention include phenoxyethanol, benzyl alcohol, benzyloxyethanol, cresol, p-chloro-m-xylenol, phenethyl alcohol, phenethylpropyl alcohol, and p-tert-butylphenol. , Catechol, hydroxyquinone, phenylethyl alcohol, resorcinol, phenol and the like, among which phenoxyethanol, benzyl alcohol and benzyloxyethanol are particularly preferably used. In the present invention, one or more of these aromatic alcohols can be arbitrarily used.
（Ｂ）成分の毛髪用組成物中の配合量は０．０１〜１０質量％であるが、０．０５〜５質量％が好ましく、０．１〜２質量％がより好ましい。（Ｂ）成分の配合量が０．０１質量％を下回ると、毛髪に十分なコンディショニング効果、配合品の防腐効果が十分に得られず、１０質量％を超えても効果が向上せず好ましくない。 (B) Although the compounding quantity in the composition for hair of a component is 0.01-10 mass%, 0.05-5 mass% is preferable and 0.1-2 mass% is more preferable. When the blending amount of the component (B) is less than 0.01% by mass, a sufficient conditioning effect on the hair and a preservative effect of the blended product cannot be obtained sufficiently, and the effect is not improved even if it exceeds 10% by mass. .
本発明に使用される（Ｃ）高級アルコールとしては、具体的には、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、セトステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、バチルアルコール、イソステアリルアルコール等が挙げられ、これらの中でもセトステアリルアルコール、ステアリルアルコールが特に好適に用いられる。本発明では、これらの高級アルコ−ルの中から１種又は２種以上を任意に用いることができる。 Specific examples of the (C) higher alcohol used in the present invention include myristyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, cetostearyl alcohol, behenyl alcohol, batyl alcohol, isostearyl alcohol, etc. Among these, cetostearyl Alcohol and stearyl alcohol are particularly preferably used. In the present invention, one or more of these higher alcohols can be arbitrarily used.
（Ｃ）成分の毛髪用組成物中の配合量は、０．１〜２０質量％であるが、３〜８質量％が好ましい。（Ｃ）成分の配合量が０．１質量％を下回ると期待される効果が不十分となり、また２０質量％を超えても使用後の感触が悪くなり好ましくない。 (C) Although the compounding quantity in the composition for hair of a component is 0.1-20 mass%, 3-8 mass% is preferable. When the blending amount of the component (C) is less than 0.1% by mass, the expected effect becomes insufficient, and even when it exceeds 20% by mass, the feeling after use is unfavorably deteriorated.
更に、本発明の毛髪用組成物には、（Ｄ）シリコーンおよび／又はシリコーン誘導体を配合することができる。具体的には、ジメチコン、ジメチコノール、メチルフェニルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサン等の鎖状ポリシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロペンタシロキサン等の環状ポリシロキサン、３次元網目構造を有するシリコーン樹脂、シリコーンゴム、アミノ変性シリコーン、脂肪酸変性ポリシロキサン、アルコール変性シリコーン、脂肪族変性ポリシロキサン、ポリエーテル変性シリコーン、エポキシ変性シリコーン、フッ素変性シリコーン、アルキル変性シリコーン等の変性シリコーン誘導体が挙げられるが、特に限定されるものではない。 Furthermore, (D) silicone and / or a silicone derivative can be mix | blended with the composition for hair of this invention. Specifically, chain polysiloxanes such as dimethicone, dimethiconol, methylphenylpolysiloxane, diphenylpolysiloxane, cyclic polysiloxanes such as decamethylcyclopentasiloxane and dodecamethylcyclopentasiloxane, silicone resins having a three-dimensional network structure, Modified silicone derivatives such as silicone rubber, amino-modified silicone, fatty acid-modified polysiloxane, alcohol-modified silicone, aliphatic-modified polysiloxane, polyether-modified silicone, epoxy-modified silicone, fluorine-modified silicone, alkyl-modified silicone, etc. are particularly limited. Is not to be done.
（Ｄ）成分の毛髪用組成物中の配合量は、優れたコンディショニング効果と安定性が得られる点で０．１〜１０質量％が好ましく、０．５〜３質量％がより好ましい。 The blending amount of the component (D) in the hair composition is preferably 0.1 to 10% by mass and more preferably 0.5 to 3% by mass in terms of obtaining an excellent conditioning effect and stability.
更に、本発明の毛髪用組成物には、（Ｅ）多価アルコールを配合することができる。具体的には、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、グリセリン等が挙げられるが、特に限定されるものではない． Furthermore, (E) polyhydric alcohol can be mix | blended with the composition for hair of this invention. Specific examples include ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, 1,3-butylene glycol, and glycerin, but are not particularly limited.
（Ｅ）成分の毛髪用組成物全量中の配合量は、優れたコンディショニング効果が得られ、かつべとつきが生じない点で０．０１〜１０質量％が好ましく、０．５〜３質量％がより好ましい。 The blending amount of the component (E) in the total amount of the hair composition is preferably 0.01 to 10% by mass, more preferably 0.5 to 3% by mass in terms of obtaining an excellent conditioning effect and preventing stickiness. preferable.
更に、本発明の毛髪用組成物には、（Ｆ）下記一般式（３）で表される３級アミン化合物を配合することができる。
で表される基であり、残りは炭素数１〜３のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基、Ｒ９は炭素数１〜３のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基を表す。）
Furthermore, the tertiary amine compound represented by (F) following General formula (3) can be mix | blended with the composition for hair of this invention.
The remaining represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a hydroxyalkyl group, and R 9 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a hydroxyalkyl group. )
上記一般式（４）において、Ｒは直鎖又は分岐した炭素数６〜３０、好ましくは炭素数１２〜２４、更に好ましくは炭素数１４〜２２のアルキル基、アルケニル基もしくはヒドロキシアルキル基であり、特にアルキル基が好ましい。Ａはエチレン基および／又はプロピレン基であり、特に好ましくはエチレン基である。またｎは０又は１以上の整数であり、好ましくは０〜５０の整数、更に好ましくは０〜２０の整数、最も好ましくは０〜５の整数である。ｍは１〜５の整数であり、１か２が特に好ましい。上記一般式（３）において、Ｒ７、Ｒ８の残りは炭素数１〜３のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基であり、好ましくは炭素数１〜３のアルキル基、特に好ましくはメチル基、エチル基である。Ｒ９は炭素数１〜３のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基であり、好ましくは炭素数１〜３のアルキル基、特に好ましくはメチル基、エチル基である。 In the general formula (4), R is a linear or branched alkyl group having 6 to 30 carbon atoms, preferably 12 to 24 carbon atoms, and more preferably 14 to 22 carbon atoms, an alkenyl group or a hydroxyalkyl group. An alkyl group is particularly preferable. A is an ethylene group and / or a propylene group, and particularly preferably an ethylene group. N is an integer of 0 or 1 or more, preferably an integer of 0 to 50, more preferably an integer of 0 to 20, and most preferably an integer of 0 to 5. m is an integer of 1 to 5, and 1 or 2 is particularly preferable. In the general formula (3), the remainder of R 7 and R 8 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a hydroxyalkyl group, preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, particularly preferably a methyl group or an ethyl group. It is. R 9 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a hydroxyalkyl group, preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, particularly preferably a methyl group or an ethyl group.
（Ｆ）３級アミン化合物としては、（Ｎ−（３−ＰＯＡアルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン或いはＮ，Ｎ−ビス−（３−ＰＯＡアルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミン）又は（Ｎ−（３−アルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン或いはＮ，Ｎ−ビス−（３−アルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミン）が挙げられ、高級アルコールに必要に応じアルキレンオキサイドを付加し、更にエピハロヒドリンを反応させ、次にアルカリによりエポキシを閉環し、モノ（ジ）アルキルアミン又はモノ（ジ）ヒドロキシアルキルアミンと反応させて得られる３級アミン化合物の中から１種又は２種以上を任意に用いることができる。（Ｆ）３級アミン化合物は、前記（Ａ）成分の製造中間体として得られるものであってもよい。 (F) As the tertiary amine compound, (N- (3-POA alkoxy-2-hydroxypropyl) -N, N-dimethylamine or N, N-bis- (3-POA alkoxy-2-hydroxypropyl)- N-methylamine) or (N- (3-alkoxy-2-hydroxypropyl) -N, N-dimethylamine or N, N-bis- (3-alkoxy-2-hydroxypropyl) -N-methylamine) Obtained by adding an alkylene oxide to a higher alcohol if necessary, further reacting with an epihalohydrin, then ring-closing the epoxy with an alkali, and reacting with a mono (di) alkylamine or mono (di) hydroxyalkylamine One or more kinds of tertiary amine compounds can be arbitrarily used. (F) A tertiary amine compound may be obtained as a production intermediate of the component (A).
（Ｆ）成分の毛髪用組成物中の配合量は優れたコンディショニング効果が得られる点で０．０１〜１０質量％が好ましく、０．０５〜５質量％がより好ましく、０．１〜３質量％が特に好ましい。 The blending amount of the component (F) in the hair composition is preferably 0.01 to 10% by mass, more preferably 0.05 to 5% by mass, and 0.1 to 3% by mass in that an excellent conditioning effect is obtained. % Is particularly preferred.
更に、本発明の毛髪用組成物には、（Ｇ）無機酸及び／又は有機酸を配合することができる。具体的には、無機酸としては塩酸、硫酸、リン酸等が挙げられ、有機酸としては酢酸、乳酸、グリコール酸、クエン酸、グルタミン酸、リンゴ酸、コハク酸等が挙げられ、これらの中で乳酸、クエン酸が特に好適に用いられる。本発明ではこれらの無機酸／有機酸の中から１種または２種以上を任意に用いることができる。 Furthermore, (G) inorganic acid and / or organic acid can be mix | blended with the composition for hair of this invention. Specific examples of the inorganic acid include hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, and the like, and examples of the organic acid include acetic acid, lactic acid, glycolic acid, citric acid, glutamic acid, malic acid, succinic acid, and the like. Lactic acid and citric acid are particularly preferably used. In the present invention, one or more of these inorganic acids / organic acids can be arbitrarily used.
（Ｇ）成分の毛髪用組成物中の配合量は、（Ｆ）成分１モルに対して０．３〜５モル倍が好ましく、０．５モル〜３モル倍がより好ましい。本毛髪用組成物の感触、製品の安定性の点でｐＨ２〜８、特に３〜６に調整されるのが好ましい。 The blending amount of the component (G) in the hair composition is preferably 0.3 to 5 moles, more preferably 0.5 to 3 moles per mole of the component (F). It is preferable to adjust the pH to 2 to 8, particularly 3 to 6 in terms of the feel of the present hair composition and the stability of the product.
本発明は、以上の各成分を特定の配合組成で混合することによって製造される。その配合組成は、開発担当者が通常行っている配合試験によって決定することができる。 This invention is manufactured by mixing the above each component with a specific compounding composition. The blending composition can be determined by a blending test usually performed by a developer.
本発明の毛髪用組成物には、さらに化粧料、医薬品などに通常使用される界面活性剤、薬効剤、抗炎症剤、殺菌剤、防腐剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、有機および無機粉体、粘度調整剤、色素などを必要に応じて配合することができる。また、発明の効果を損なわない範囲で固形油分、半固形油分を加えることができる。具体的には、化粧料などで通常使用されるものでよく、使用目的や要求機能などにより適宜選択され、例えば、流動パラフィン、ワセリン、スクワラン等の炭化水素類、イソプロピルパルミテート、オクタン酸セチル、オレイン酸オレイル等のエステル油、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、トリオクタン酸グリセリル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、ツバキ油、オリーブ油、アボガド油、ホホバ油等の動植物油脂類等、カチオン化セルロース、カチオン化グアガム、ジアリルジメチルアンモニウム系高分子等の陽イオン変性水溶性高分子類、香料などが挙げられる。 The hair composition of the present invention further includes surfactants, medicinal agents, anti-inflammatory agents, bactericides, preservatives, ultraviolet absorbers, antioxidants, organic and inorganic powders commonly used in cosmetics, pharmaceuticals and the like. A body, a viscosity modifier, a pigment | dye, etc. can be mix | blended as needed. Moreover, a solid oil part and a semi-solid oil part can be added in the range which does not impair the effect of invention. Specifically, it may be one normally used in cosmetics, etc., and is appropriately selected depending on the purpose of use and required function, for example, hydrocarbons such as liquid paraffin, petrolatum, squalane, isopropyl palmitate, cetyl octanoate, Nonionic surfactants such as ester oils such as oleic oleate, polyoxyethylene stearyl ether, glyceryl trioctanoate, polyglycerin fatty acid ester, polyoxyethylene fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, camellia oil, olive oil, avocado oil And animal and vegetable fats and oils such as jojoba oil, cation-modified water-soluble polymers such as cationized cellulose, cationized guar gum and diallyldimethylammonium polymers, and fragrances.
本発明の毛髪用組成物は、毛髪に使用する任意の組成物に適用可能であり、シャンプー等の毛髪洗浄剤、ヘアリンス、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメント、ヘアパック、ヘアスプレー、スタイリング剤等の毛髪処理剤等が挙げられ、使用形態も毛髪に塗布し全体になじませた後すすぎ流すものや、洗い流さないもの等いずれも含まれるが、本発明の毛髪用組成物は塗布後すすぎ流して使用するヘアリンス、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメントに特に好適である。 The composition for hair of the present invention can be applied to any composition used for hair, and is a hair treatment such as a hair cleansing agent such as shampoo, hair rinse, hair conditioner, hair treatment, hair pack, hair spray, styling agent and the like. The hair composition of the present invention is a hair rinse that is used after rinsing after application. It is particularly suitable for hair conditioners and hair treatments.
次に、本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。なお、表１と表２に本明細書記載の方法で合成したビスヒドロキシエーテルカチオン化合物（ビスカチオン化合物と略す）１〜７、表３に３級アミン化合物１〜４を示し（表中Ａがエチレン基の場合ＥＯ、プロピレン基の場合ＰＯと略号で示した）、比較に用いたビスカチオン化合物及びビスアミドカチオン化合物を表４に示した。また、実施例１〜１０及び比較例１〜５に係るヘアリンス剤を常法により調製し、効果の測定を実施し、結果を表５〜７に示した。含有量は質量％である。 EXAMPLES Next, although an Example demonstrates this invention still in detail, this invention is not limited to an Example. Tables 1 and 2 show bishydroxyether cation compounds (abbreviated as biscation compounds) 1 to 7 synthesized by the method described in this specification, and Table 3 shows tertiary amine compounds 1 to 4 (A in the table is ethylene). Table 4 shows the biscation compounds and bisamide cation compounds used for comparison. Moreover, the hair rinse agent which concerns on Examples 1-10 and Comparative Examples 1-5 was prepared by a conventional method, the effect was measured, and the result was shown to Tables 5-7. Content is mass%.
本実施例中で用いた試験方法は下記の通りである。 The test methods used in this example are as follows.
（柔軟性、滑り性と総合評価）
ブリーチ処理等施していない健康黒髪（健常毛）２０ｇ（長さ２０ｃｍ）を束ねて、アニオン界面活性剤を主成分とする市販のシャンプーで洗浄した。続いて表５〜７に示す処方により調整したヘアリンス剤１．０ｇを均一に塗布し、３０秒間４０℃の流水ですすいだ。塗布時〜（すすぎ時）〜タオルドライまでの湿潤時の柔軟性、滑り性、並びに乾燥後の柔軟性、滑り性を１０名の専門パネラーにて、官能的に比較し、下記基準で評価した。また、健康黒髪にブリーチ処理を３０分行った損傷毛髪束（２０ｇ×２０ｃｍ）についても同様の処理を施し、塗布時〜（すすぎ時）〜タオルドライまでの湿潤時の柔軟性、滑り性、並びに乾燥後の柔軟性、滑り性を１０名の専門パネラーにて、同様の評価を行った。
◎：良いと答えた人が９人以上の場合
○：良いと答えた人が６〜８人の場合
△：良いと答えた人が３〜５人の場合
×：良いと答えた人が２人以下の場合
また総合評価については、官能評価の結果をポイント制（◎：３ポイント、○：２ポイント、△：１ポイント、×：０ポイント）にしてその合計より、下記基準で評価した。
◎：１０ポイント以上
○：７〜９ポイント
△：４〜６ポイント
×：３ポイント以下
(Flexibility, slipperiness and comprehensive evaluation)
20 g (length 20 cm) of healthy black hair (healthy hair) not subjected to bleaching treatment was bundled and washed with a commercially available shampoo mainly composed of an anionic surfactant. Subsequently, 1.0 g of a hair rinse adjusted according to the formulations shown in Tables 5 to 7 was uniformly applied and rinsed with running water at 40 ° C. for 30 seconds. From the time of application to (in the case of rinsing) to the wetness from towel drying to softness, slipperiness, softness after drying, and slipperiness were sensorially compared by 10 professional panelists and evaluated according to the following criteria. . In addition, the same treatment was applied to a damaged hair bundle (20 g × 20 cm) that was subjected to a bleaching treatment for 30 minutes on healthy black hair, and when applied to (drying) to towel drying, wetness, slipperiness, and The same evaluation was performed on the softness and slipperiness after drying by 10 professional panelists.
◎: If there are more than 9 people who answered good
○: When there are 6-8 people who answered good
△: 3 to 5 people answered good
×: When there are 2 or less people who answered that it is good For comprehensive evaluation, the sensory evaluation result is point system (◎: 3 points, ○: 2 points, △: 1 point, ×: 0 points) From the total, the following criteria were evaluated.
: 10 points or more
○: 7-9 points
Δ: 4-6 points
×: 3 points or less
実施例１〜１０及び比較例１〜５より明らかなように、 本発明の毛髪用組成物は、毛髪に対して塗布からすすぎ、乾燥までの湿潤時並びに乾燥後の滑り性、柔軟性及び総合評価で、いずれも優れた性能を示した。 As is clear from Examples 1 to 10 and Comparative Examples 1 to 5, the composition for hair of the present invention was rinsed from the application to the hair, wetted until drying, and slipperiness, flexibility and synthesis after drying. In the evaluation, all showed excellent performance.
また、本発明の毛髪用組成物は、毛髪のコンディショニング効果に優れ、ダメージヘアに対しても湿潤時から乾燥後まで良好な滑り性、柔軟性を与えることができる。
Moreover, the composition for hair of this invention is excellent in the conditioning effect of hair, and can give favorable slipperiness and a softness | flexibility from the time of wet to after-drying also to damaged hair.
Claims (6)
で表される基であり、Ｒ２〜Ｒ５はそれぞれ独立して上記一般式（２）で表される基、炭素数１〜３のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基、Ｘ−は一価のアニオンを表す。）
で表されるビスヒドロキシエーテルカチオン化合物を０．１〜１０質量％、（Ｂ）芳香族アルコールを０．０１〜１０質量％および（Ｃ）高級アルコールを０．１〜２０質量％含有する毛髪用組成物。 (A) The following general formula (1)
R 2 to R 5 are each independently a group represented by the general formula (2), an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a hydroxyalkyl group, and X − is a monovalent anion. Represents. )
For hair containing 0.1 to 10% by mass of a bishydroxyether cation compound represented by formula (B), 0.01 to 10% by mass of (B) an aromatic alcohol, and 0.1 to 20% by mass of (C) a higher alcohol. Composition.
で表される基であり、残りは炭素数１〜３のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基、Ｒ９は炭素数１〜３のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基を表す。）
で表される３級アミン化合物を０．０１〜１０質量％配合してなる請求項１〜４のいずれか１項に記載の毛髪用組成物。 Furthermore, (F) the following general formula (3)
The remaining represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a hydroxyalkyl group, and R 9 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a hydroxyalkyl group. )
The composition for hair of any one of Claims 1-4 formed by mix | blending 0.01-10 mass% of tertiary amine compounds represented by these.
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