JP2015514088A - Polycationic polyhydroxyl compounds - Google Patents

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Abstract

式（Ｉ）の、新規なポリカチオン性ポリヒドロキシル化合物、及びパーソナルケア組成物におけるそれらの化合物の使用が記載される。【選択図】なしNovel polycationic polyhydroxyl compounds of formula (I) and their use in personal care compositions are described. [Selection figure] None

Description

本発明は、新規なポリカチオン性ポリヒドロキシル化合物、及びパーソナルケア組成物におけるそれらの化合物の使用に関する。   The present invention relates to novel polycationic polyhydroxyl compounds and their use in personal care compositions.

ポリヒドロキシル化合物、又はポリオールは、ウレタンフォーム製品に使用される原料から、シェービングフォーム、スキン及びサンケアローション剤及びスプレー、ヘアコンディショニング配合物、ヘアカラー配合物、化粧配合物、抗しわ配合物、髪のボリューム又は輝きを促進する配合物、ヘアスタイルを整えるためのムース、ローション、ワックス、エアロゾル、又はジェルフォームのようなヘアスタイリング製品、皮膚及び顔用クレンジング液、バー、及びフォーム、脱毛剤、日焼け止め、並びにシャンプーのようなパーソナルケア製品のための保湿剤まで、いくつかの用途がある。   Polyhydroxyl compounds or polyols are derived from raw materials used in urethane foam products, from shaving foams, skin and sun care lotions and sprays, hair conditioning formulations, hair color formulations, cosmetic formulations, anti-wrinkle formulations, hair Formulas that promote volume or shine, hair styling products such as mousses, lotions, waxes, aerosols, or gel foams for shaping hair, skin and facial cleansing fluids, bars and foams, hair removers, sunscreens As well as humectants for personal care products such as shampoos.

第四級アンモニウム化合物もまた、消毒薬、界面活性剤、柔軟剤、及びシャンプーに含まれるコンディショナーのような、いくつかの応用に有用である。   Quaternary ammonium compounds are also useful for some applications, such as disinfectants, surfactants, softeners, and conditioners included in shampoos.

使用可能な従来の化合物の数にも関わらず、パーソナルケア組成物では特に、性能を特異化すること、又は注目する領域に相乗効果を提供することに特性を有する新規な化合物の強い需要がある。   Despite the number of conventional compounds that can be used, there is a strong demand for new compounds that have the property of specificizing performance or providing synergies in the area of interest, especially in personal care compositions .

１つの実施形態において、本発明は、式（Ｉ）：

Figure 2015514088
（式中、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ６ａ、及びＲ６ｂが、独立にＨ、任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであり、又はＲ２ａ及びＲ２ｂ、Ｒ３ａ及びＲ３ｂ、又はＲ５ａ及びＲ５ｂが、一緒になってシクロアルキルを形成してもよく；並びに、
Ｒ４ａ及びＲ４ｂが、独立に、任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
ただし、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ６ａ、及びＲ６ｂのうちの少なくとも１つが、少なくとも１つのヒドロキシ基又はアミノ基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルである）
の塩を含む化合物を提供する。 In one embodiment, the present invention provides compounds of formula (I):
Figure 2015514088
 Wherein R 1a , R 1b , R 1c , R 2a , R 2b , R 3a , R 3b , R 5a , R 5b , R 6a , and R 6b are independently H, optionally substituted C 1- C6 alkyl, or R 2a and R 2b , R 3a and R 3b , or R 5a and R 5b may together form a cycloalkyl; and
R 4a and R 4b are independently optionally substituted C1-C6 alkyl;
Provided that at least one of R 4a , R 4b , R 5a , R 5b , R 6a , and R 6b is C1-C6 alkyl substituted with at least one hydroxy group or amino group)
A compound comprising a salt of

「任意に置換された」との用語は、本願明細書で使用する場合、当の基が非置換であるか、又は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ又はカルボキシから選択される１以上の基、ラジカル又はモイエティ（ｍｏｉｅｔｉｅｓ）で置換されたかのいずれかであることを意味する。「アミノ」は、Ｃ１〜Ｃ３アルキルでさらに置換されたアミノ、好ましくはトリメチルアミノ（−Ｎ＋（ＣＨ３）３）を含むことを意図する。当の基が、複数の置換基で置換されるとき、その置換基は、同じであってもよいし異なっていてもよい。１つの実施形態において、化粧用として許容できる化合物を製造するために、任意の置換基が選択される。「化粧用として許容できる」は、典型的には、パーソナルケア組成物に使用される成分に言及し、典型的には、有毒であり、刺激があり、又は不快なにおいがする材料が、パーソナルケア組成物中に見られる量で存在する場合、本発明の部分としては考えられていないことを強調することを意図する。１つの実施形態において、任意の置換基は、１以上のヒドロキシ基である。 The term “optionally substituted” as used herein refers to one or more groups, radicals or radicals in which the group is unsubstituted or selected from halogen, hydroxy, amino or carboxy. It means that it has been replaced with moieties. “Amino” is intended to include amino further substituted with C1-C3 alkyl, preferably trimethylamino (—N + (CH 3 ) 3 ). When the group is substituted with a plurality of substituents, the substituents may be the same or different. In one embodiment, optional substituents are selected to produce a cosmetically acceptable compound. “Cosmetically acceptable” typically refers to ingredients used in personal care compositions, typically materials that are toxic, irritating, or unpleasant odors are personal. It is intended to emphasize that when present in the amount found in the care composition, it is not considered part of the present invention. In one embodiment, the optional substituent is one or more hydroxy groups.

「アルキル」は、飽和した一価の直鎖状、又は分枝状の脂肪族炭化水素ラジカルを意味する。代表例は、これらに限定されないが、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、などを含む。   “Alkyl” means a saturated monovalent linear or branched aliphatic hydrocarbon radical. Representative examples include, but are not limited to, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, hexyl, isohexyl, and the like.

「シクロアルキル」との用語は、飽和した単環式、又は二環式シクロアルキル基を示す。シクロアルキル基の例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどを含む。１つの実施形態において、シクロアルキルは、シクロヘキシル又はシクロペンチルである。   The term “cycloalkyl” refers to a saturated monocyclic or bicyclic cycloalkyl group. Examples of cycloalkyl groups include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl and the like. In one embodiment, cycloalkyl is cyclohexyl or cyclopentyl.

塩は、対イオンが存在することを意味し、好ましくはハロゲン、より好ましくはＣｌ−である。 Salt means that there is a counterion, preferably a halogen, more preferably Cl - is.

１つの実施形態において、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃが、それぞれメチルである。 In one embodiment, R 1a , R 1b , R 1c are each methyl.

１つの実施形態において、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、及びＲ３ｂがそれぞれＨである。 In one embodiment, R 2a , R 2b , R 3a , and R 3b are each H.

１つの実施形態において、Ｒ４ａ及びＲ４ｂがそれぞれ−ＣＨ３である。別の実施形態において、Ｒ４ａ及びＲ４ｂがそれぞれ−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨである。さらに別の代替の実施形態では、Ｒ４ａ及びＲ４ｂがそれぞれ−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨである。さらに別の代替の実施形態では、Ｒ４ａが−（ＣＨ２）３ＣＨ３であり、Ｒ４ｂが−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨである。 In one embodiment, R 4a and R 4b are each —CH 3 . In another embodiment, R 4a and R 4b are each —CH 2 CH (OH) CH 2 OH. In yet another alternative embodiment, R 4a and R 4b are each —CH 2 CH 2 OH. In yet another alternative embodiment, R 4a is — (CH 2 ) 3 CH 3 and R 4b is —CH 2 CH 2 OH.

さらに別の代替の実施形態では、Ｒ４ａが−ＣＨ３であり、Ｒ４ｂが−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨである。 In yet another alternative embodiment, R 4a is —CH 3 and R 4b is —CH 2 CH (OH) CH 2 OH.

１つの実施形態において、本発明が提供する化合物は、塩を含む式（ＩＩ）：

Figure 2015514088
（式中、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ６ａ、及びＲ６ｂが、独立にＨ、任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであり、又はＲ５ａ及びＲ５ｂは互いにシクロアルキルを形成してもよく、
ただし、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ６ａ、及びＲ６ｂのうちの少なくとも１つが、少なくとも１つのヒドロキシ基又はアミノ基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルである）
である。 In one embodiment, the compounds provided by the invention include a salt of formula (II) that includes a salt:
Figure 2015514088
 Wherein R 5a , R 5b , R 6a , and R 6b are independently H, optionally substituted C1-C6 alkyl, or R 5a and R 5b may form a cycloalkyl with each other. ,
Provided that at least one of R 5a , R 5b , R 6a , and R 6b is C1-C6 alkyl substituted with at least one hydroxy group or amino group)
It is.

１つの実施形態において、Ｒ５ａ及びＲ５ｂがそれぞれＨであり、Ｒ６ａ又はＲ６ｂのうちの少なくとも１つが、アルキル、好ましくは、トリメチルアミノ基（−Ｎ＋（ＣＨ３）３）で置換されたＣ１〜Ｃ３アルキルである。 In one embodiment, R 5a and R 5b are each H and at least one of R 6a or R 6b is substituted with alkyl, preferably a trimethylamino group (—N + (CH 3 ) 3 ). C1-C3 alkyl.

１つの実施形態において、Ｒ５ａ及びＲ５ｂがそれぞれＣ１〜Ｃ３アルキルであり、Ｒ５ａ及びＲ５ｂのうちの少なくとも１つが、好ましくはヒドロキシ基で置換されたＣ１〜Ｃ３アルキルであり、Ｒ６ａ及びＲ６ｂがそれぞれＨである。 In one embodiment, R 5a and R 5b are each C1~C3 alkyl, at least one of R 5a and R 5b, preferably C1~C3 alkyl substituted by hydroxy group, R 6a and R 6b is each H.

限定を意図しない式ＩＩの化合物の例は、２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド及び２−（ジメチルアミノ）−２−メチルプロパン−１，３−ジオール、２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド及び２−（ジメチルアミノ）プロパン−１，３−ジオール、２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド及び２−（ジメチルアミノ）−２−（ヒドロキシメチル）プロパン−１，３−ジオールの反応生成物を含む。   Non-limiting examples of compounds of formula II are 2,3-epoxypropyltrimethylammonium chloride and 2- (dimethylamino) -2-methylpropane-1,3-diol, 2,3-epoxypropyltrimethylammonium chloride and Includes reaction products of 2- (dimethylamino) propane-1,3-diol, 2,3-epoxypropyltrimethylammonium chloride and 2- (dimethylamino) -2- (hydroxymethyl) propane-1,3-diol .

Ｒ４ａ及びＲ４ｂがいずれもメチルではない多数の他の実施形態は、例えば、２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド及び２−（ジエチルアミノ）−２−（ヒドロキシメチル）プロパン−１，３−ジオール、２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド及び２−（エチル（ヒドロキシメチル）アミノ）−２−（ヒドロキシメチル）プロパン−１，３−ジオール、２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド及び２−（ビス（ヒドロキシメチル）アミノ）−２−（ヒドロキシメチル）プロパン−１，３−ジオール、２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド及び２−（ジエチルアミノ）プロパン−１，３−ジオール、２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド及び２−（エチル（ヒドロキシメチル）アミノ）プロパン−１，３−ジオール、２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド及び２−（ビス（ヒドロキシメチル）アミノ）プロパン−１，３−ジオール、２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド及び２−（ジエチルアミノ）−２−メチルプロパン−１，３−ジオール、２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド及び２−（ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ）−２−メチルプロパン−１，３−ジオール、２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド及び２−（エチル（ヒドロキシメチル）アミノ）−２−メチルプロパン−１，３−ジオール、２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド及び２−（ビス（ヒドロキシメチル）アミノ）−２−メチルプロパン−１，３−ジオール、２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド及び２−（ジプロピルアミノ）−２−メチルプロパン−１，３−ジオール、２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド及び３，３’−（（１，３−ジヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）プロパン−２−イル）アザンジイル）ビス（プロパン−１，３−ジオール）、２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド及び３，３’−（（１，３−ジヒドロキシ−２−メチルプロパン−２−イル）アザンジイル）ビス（プロパン−１，２−ジオール）、２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド及び２−（ビス（ヒドロキシメチル）アミノ）プロパン−１，３−ジオール、２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド及び３，３’−（（１，３−ジヒドロキシプロパン−２−イル）アザンジイル）ビス（プロパン−１，３−ジオール）の反応生成物であることを意図すると理解される。 Many other embodiments in which R 4a and R 4b are not both methyl include, for example, 2,3-epoxypropyltrimethylammonium chloride and 2- (diethylamino) -2- (hydroxymethyl) propane-1,3-diol 2,3-epoxypropyltrimethylammonium chloride and 2- (ethyl (hydroxymethyl) amino) -2- (hydroxymethyl) propane-1,3-diol, 2,3-epoxypropyltrimethylammonium chloride and 2- (bis (Hydroxymethyl) amino) -2- (hydroxymethyl) propane-1,3-diol, 2,3-epoxypropyltrimethylammonium chloride and 2- (diethylamino) propane-1,3-diol, 2,3-epoxypropyl Trimethylammoni Muchloride and 2- (ethyl (hydroxymethyl) amino) propane-1,3-diol, 2,3-epoxypropyltrimethylammonium chloride and 2- (bis (hydroxymethyl) amino) propane-1,3-diol, 2, 3-epoxypropyltrimethylammonium chloride and 2- (diethylamino) -2-methylpropane-1,3-diol, 2,3-epoxypropyltrimethylammonium chloride and 2- (bis (2-hydroxyethyl) amino) -2- Methylpropane-1,3-diol, 2,3-epoxypropyltrimethylammonium chloride and 2- (ethyl (hydroxymethyl) amino) -2-methylpropane-1,3-diol, 2,3-epoxypropyltrimethylammonium chloride And 2- (bis (hydroxymethyl) amino) -2-methylpropane-1,3-diol, 2,3-epoxypropyltrimethylammonium chloride and 2- (dipropylamino) -2-methylpropane-1,3 -Diols, 2,3-epoxypropyltrimethylammonium chloride and 3,3 '-((1,3-dihydroxy-2- (hydroxymethyl) propan-2-yl) azanediyl) bis (propane-1,3-diol) 2,3-epoxypropyltrimethylammonium chloride and 3,3 ′-((1,3-dihydroxy-2-methylpropan-2-yl) azanediyl) bis (propane-1,2-diol), 2,3- Epoxypropyltrimethylammonium chloride and 2- (bis (hydroxymethyl) a C) Propane-1,3-diol, 2,3-epoxypropyltrimethylammonium chloride and 3,3 ′-((1,3-dihydroxypropan-2-yl) azanediyl) bis (propane-1,3-diol) It is understood that it is intended to be a reaction product of

１つの実施形態において、本発明はパーソナルケア組成物に保湿性を与えるための方法を提供するものであり、パーソナルケア組成物に式Ｉの化合物を含有するステップを含む。使用される原料、及びそれらの配合比及び添加方法は、任意に、化粧用として許容できる、例えば、グリセリン、鉱油／ワセリン、プロピレングリコール、ソルビトール、ポリエチレングリコールのような、皮膚軟化薬及び保湿剤、例えば、第四級アンモニウムコンディショナー、ポリクオタニウム−１０、６７のような、ポリクオタニウムコンディショナー、ポリオレフィン、グアーヒドロキシプロピルトリモニウムクロライド、のようなコンディショナー、トリグリセリドオイル、シリコーンオイル、炭化水素オイルのようなオイル、ワックス、日焼け止めＵＶフィルター、界面活性剤、乳化剤、防腐剤、レオロジー調整剤、ポリグリコール、ＨＥＣ、ＨＰＭＣ、シリコーン若しくはシリコーンエラストマーのような食感調整剤、髪若しくは肌のための着色料又は色素、防腐剤、ｐＨ調整剤、噴霧剤、還元剤、芳香剤、発泡剤若しくは消泡剤、なめし剤、脱毛剤、収斂剤、防腐剤、防臭剤、制汗剤、防虫剤、漂白剤、美白剤、抗フケ剤、接着剤、研磨剤、強化剤、充填剤、バリア材、例えばＩＮＣＩ名において、アクリレート／ヒドロキシエステルアクリレート共重合体若しくはスチレン／アクリルレート共重合体のような髪固定性皮膜形成ポリマー、又は殺生物剤を含む、従来のパーソナルケア組成物に精通する者によく知られている。   In one embodiment, the present invention provides a method for imparting moisture retention to a personal care composition, comprising the step of containing a compound of formula I in the personal care composition. The raw materials used, and their blending ratios and addition methods are optionally cosmetically acceptable, for example emollients and moisturizers such as glycerin, mineral oil / petroleum, propylene glycol, sorbitol, polyethylene glycol, For example, quaternary ammonium conditioner, such as polyquaternium-10, 67, polyquaternium conditioner, polyolefin, guar hydroxypropyltrimonium chloride, conditioner, oil such as triglyceride oil, silicone oil, hydrocarbon oil, wax, Sunscreen UV filter, surfactant, emulsifier, preservative, rheology modifier, texture modifier such as polyglycol, HEC, HPMC, silicone or silicone elastomer, hair Is a color or pigment for skin, preservative, pH adjuster, spray, reducing agent, fragrance, foaming or antifoaming agent, tanning agent, hair removal agent, astringent, antiseptic, deodorant, antiperspirant Agents, insect repellents, bleaches, whitening agents, anti-dandruff agents, adhesives, abrasives, reinforcing agents, fillers, barrier materials such as acrylate / hydroxyester acrylate copolymer or styrene / acrylate copolymer in the INCI name It is well known to those familiar with conventional personal care compositions, including hair fixative film-forming polymers such as coalescence, or biocides.

１つの実施形態において、本発明は、式Ｉ又は式ＩＩの化合物を含むヘアケア組成物を提供する。   In one embodiment, the present invention provides a hair care composition comprising a compound of formula I or formula II.

１つの実施形態において、本発明は、式Ｉ又は式ＩＩの化合物を含有するスキンケア組成物を提供する。   In one embodiment, the present invention provides a skin care composition containing a compound of formula I or formula II.

１つの実施形態において、本発明は、式Ｉ又は式ＩＩの化合物を含むサンケア組成物を提供する。   In one embodiment, the present invention provides a sun care composition comprising a compound of formula I or formula II.

以下の実施例は、例示のみのためであって、本発明の範囲の限定を意図しない。   The following examples are for illustrative purposes only and are not intended to limit the scope of the invention.

実施例１
２−ヒドロキシ−Ｎ１−（２−ヒドロキシ−３−（トリメチルアンモニオ）プロピル）−Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３，Ｎ３−ペンタメチルプロパン−１，３−ジアミニウムクロライドを得るための、ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル）ジメチルアンモニウムクロライドとトリメチルアミンとの反応

Figure 2015514088
１．６２５３ｇのビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル）ジメチルアンモニウムクロライド（４２．５％水溶液）を、ガラスバイアルに加えた。１．１７６０ｇのトリメチルアミン（４３．６％水溶液）をバイアルに加え、溶液を常温で１６時間撹拌した。溶液を６０℃で４時間加熱した。 Example 1
2-hydroxy-N 1- (2-hydroxy-3- (trimethylammonio) propyl) -N 1 , N 1 , N 3 , N 3 , N 3 -pentamethylpropane-1,3-diaminium chloride is obtained. Reaction of bis (3-chloro-2-hydroxypropyl) dimethylammonium chloride with trimethylamine
Figure 2015514088
 1.6253 g of bis (3-chloro-2-hydroxypropyl) dimethylammonium chloride (42.5% aqueous solution) was added to a glass vial. 1.1760 g of trimethylamine (43.6% aqueous solution) was added to the vial and the solution was stirred at ambient temperature for 16 hours. The solution was heated at 60 ° C. for 4 hours.

１３Ｃ ＮＭＲスペクトルは、Ｂｒｕｋｅｒ ３００ＭＨｚ分光計（サンプルを、Ｄ２Ｏ中約３０質量％として調製した）から得られ、標記の化合物を確認した：ＤＥＰＴ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ）（５２．９、５４．６、６２．０、６６．５、６７．７）。 13 C NMR spectra, Bruker 300 MHz spectrometer (Samples were prepared as approximately 30 wt% in D 2 O) obtained from confirmed the title compound: DEPT NMR (250MHz, D 2 O) (52.9 54.6, 62.0, 66.5, 67.7).

実施例２
２−ヒドロキシ−Ｎ１−（１−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）ブタン−２−イル）−Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３，Ｎ３−ペンタメチルプロパン−１，３−ジアミニウムクロライドを得るための、２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドとジメチルアミノエチル−プロパンジオールとの反応

Figure 2015514088
磁気撹拌子を備えた、ジャケット付き２５０ｍＬ丸底フラスコを撹拌プレート上に置いた。温度を１３℃に設定し、熱電対で監視した。３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド（Ｑｕａｔ１８８、６９％、Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙから市販）、５１．６３ｇ（０．１９ｍｏｌ）、を、反応器フラスコに加えた。次いで、１５．８７ｇの水酸化ナトリウム（４９．８％、０．２０ｍｏｌ）を、温度を約１５℃に維持しながら、約１０分間に亘り滴下した。 Example 2
2-hydroxy -N 1 - (1-hydroxy-2- (hydroxymethyl) butan-2-yl) -N 1, N 1, N 3, N 3, N 3 - -1,3- pentamethyl propane Jiaminiumu Reaction of 2,3-epoxypropyltrimethylammonium chloride with dimethylaminoethyl-propanediol to obtain chloride
Figure 2015514088
 A jacketed 250 mL round bottom flask equipped with a magnetic stir bar was placed on the stir plate. The temperature was set at 13 ° C. and monitored with a thermocouple. 3-Chloro-2-hydroxypropyltrimethylammonium chloride (Quat 188, 69%, commercially available from Dow Chemical Company), 51.63 g (0.19 mol), was added to the reactor flask. 15.87 g of sodium hydroxide (49.8%, 0.20 mol) was then added dropwise over about 10 minutes while maintaining the temperature at about 15 ° C.

その溶液を１３℃で１時間撹拌した。その後、温度を４℃に設定し、２３．２６ｇのジメチルアミノエチルプロパンジオール（０．１６ｍｏｌ）を加えた。３３．４７ｇの塩酸（１３％）の添加により、ｐＨを７まで下げると、温度を４５℃に設定し、反応混合物を３時間撹拌した。ＮＭＲで反応の完了を確認した。   The solution was stirred at 13 ° C. for 1 hour. The temperature was then set to 4 ° C. and 23.26 g of dimethylaminoethylpropanediol (0.16 mol) was added. The pH was lowered to 7 by addition of 33.47 g hydrochloric acid (13%), the temperature was set at 45 ° C. and the reaction mixture was stirred for 3 hours. The completion of the reaction was confirmed by NMR.

１３Ｃ ＮＭＲスペクトルは、３００ＭＨｚ分光計（サンプルをＤ２Ｏ中約３０質量％として調製した）から得られ、標記の化合物を確認した：ＤＥＰＴ ＮＭＲ （２５０ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ）９．９、２３．１、４１．１、（５６．７、５７．０）、６２．３、６４．７、６６．１、７０．６。 13 C NMR spectra were obtained from a 300MHz spectrometer (samples were prepared as approximately 30 wt% in D 2 O), to confirm the title compound: DEPT NMR (250MHz, D 2 O) 9.9,23. 1, 41.1, (56.7, 57.0), 62.3, 64.7, 66.1, 70.6.

実施例３
実質的に実施例１、２に従って調製される化合物を製造し、その他従来の成分を含有するパーソナルケア組成物に製剤化した。その組成物を、本発明の組成物と従来の組成物とを比較するように依頼された、訓練されたパネリストによって評価する。 Example 3
Compounds prepared substantially according to Examples 1 and 2 were prepared and formulated into personal care compositions containing other conventional ingredients. The composition is evaluated by a trained panelist who has been asked to compare the composition of the present invention with a conventional composition.

ヘアケア組成物について、ウェット及びドライの感触の好み、並びにウェット及びドライの櫛通り性を、Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｈａｉｒ Ｉｍｐｏｒｔｅｒｓ ａｎｄ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ Ｉｎｃ． ＮＹ（米国）から市販されているヨーロッパ人の茶色のヴァージン毛髪を用いて、一方の毛髪の束を本発明の組成物によって処理し、他方の毛髪の束を従来の組成物によって処理した、２束の毛髪の感触及び櫛通りについてパネリストに尋ねることによって測定する。各パネリストは、それら束を比較し、どちらの束が、櫛通り／感触について滑らかであるかを述べることを求められる。「同じ」との答えは認められていない。報告された数字は、他よりも好ましいと感じるパネリストのパーセントである。   For hair care compositions, wet and dry feel preferences, as well as wet and dry combing properties, are set forth in International Hair Importers and Products Inc. Using European brown virgin hair commercially available from NY (USA), one hair strand was treated with the composition of the present invention and the other hair strand was treated with the conventional composition. Measure by asking panelists about the feel of the hair in the bundle and combing. Each panelist is asked to compare the bundles and state which bundles are smoother in terms of comb / feel. The answer “same” is not allowed. The numbers reported are the percentage of panelists who feel better than others.

スキンケア組成物について、パネリストは、右又は左の前腕の所定領域にサンプル（１つは本発明の組成物であり、もう１つは従来の組成物である）を適用する。初めに、各サンプルを、適用のし易さ、使用時間（ｐｌａｙ ｔｉｍｅ）、付着物の均一性（ｅｖｅｎｎｅｓｓ ｏｆ ｄｅｐｏｓｉｔ）、被覆性（ｃｏｖｅｒａｇｅ）、吸着速度（ｓｐｅｅｄ ｏｆ ａｄｓｏｒｂｔｉｏｎ）、輝き（ｓｈｉｎｅ）、光沢（ｍａｔｔｅ）、肌のしっとり感（ｓｋｉｎ ｍｏｉｓｔｎｅｓｓ）、重苦しさ（ｈｅａｖｉｎｅｓｓ）、グリース量、タック量、速乾性、全体的な肌の感触、及び全体的な外観について評価する。所定時間後、今度は、被覆性、被覆の均一性、輝き、光沢、肌のしっとり感、重苦しさ及び全体的な外観について、各サンプルを再び評価する。   For skin care compositions, the panelist applies a sample (one is a composition of the present invention and the other is a conventional composition) to a predetermined area of the right or left forearm. Initially, each sample was analyzed for ease of application, play time, evenness of deposition, coverage, speed of adsorption, shine, Gloss, skin moistness, heavyness, grease amount, tack amount, quick dryness, overall skin feel, and overall appearance are evaluated. After a predetermined time, each sample is then evaluated again for coverage, coating uniformity, shine, gloss, moist skin, heavyness and overall appearance.

Claims (13)

式（Ｉ）：
Figure 2015514088
 （式中、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ６ａ、及びＲ６ｂが、独立にＨ、任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであり、又はＲ２ａ及びＲ２ｂ、Ｒ３ａ及びＲ３ｂ、若しくはＲ５ａ及びＲ５ｂが、一緒になってシクロアルキルを形成してもよく；並びに、
Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、独立に、任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
ただし、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ６ａ、及びＲ６ｂのうちの少なくとも１つが、少なくとも１つのヒドロキシ基又はアミノ基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルである）
の塩を含む化合物。 Formula (I):
Figure 2015514088
 Wherein R 1a , R 1b , R 1c , R 2a , R 2b , R 3a , R 3b , R 5a , R 5b , R 6a , and R 6b are independently H, optionally substituted C 1- C6 alkyl, or R 2a and R 2b , R 3a and R 3b , or R 5a and R 5b may together form a cycloalkyl; and
R 4a and R 4b are independently optionally substituted C1-C6 alkyl;
Provided that at least one of R 4a , R 4b , R 5a , R 5b , R 6a , and R 6b is C1-C6 alkyl substituted with at least one hydroxy group or amino group)
A compound comprising a salt of Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、及びＲ１ｃがそれぞれメチルである、請求項１に記載の化合物。 The compound of claim 1, wherein R 1a , R 1b , and R 1c are each methyl. Ｒ４ａ及びＲ４ｂがそれぞれ−ＣＨ３である、請求項１に記載の化合物。 The compound of claim 1, wherein R 4a and R 4b are each —CH 3 . Ｒ４ａ及びＲ４ｂがそれぞれ−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨである、請求項１に記載の化合物。 The compound of claim 1, wherein R 4a and R 4b are each —CH 2 CH (OH) CH 2 OH. Ｒ４ａ及びＲ４ｂがそれぞれ−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨである、請求項１に記載の化合物。 The compound of claim 1, wherein R 4a and R 4b are each —CH 2 CH 2 OH. Ｒ４ａが−（ＣＨ２）３ＣＨ３であり、Ｒ４ｂが−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨである、請求項１に記載の化合物。 The compound of claim 1, wherein R 4a is — (CH 2 ) 3 CH 3 and R 4b is —CH 2 CH 2 OH. 下記式（ＩＩ）：
Figure 2015514088
 （式中、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ６ａ、及びＲ６ｂが、独立に、Ｈ、任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであり、又はＲ５ａ及びＲ５ｂは一緒になってシクロアルキルを形成してもよく、
ただし、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ６ａ、及びＲ６ｂのうちの少なくとも１つが、少なくとも１つのヒドロキシ基又はアミノ基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルである）
を含む、請求項１に記載の化合物。 Formula (II) below:
Figure 2015514088
 Wherein R 5a , R 5b , R 6a , and R 6b are independently H, optionally substituted C1-C6 alkyl, or R 5a and R 5b together form a cycloalkyl. You may,
Provided that at least one of R 5a , R 5b , R 6a , and R 6b is C1-C6 alkyl substituted with at least one hydroxy group or amino group)
The compound of claim 1, comprising: Ｒ５ａ及びＲ５ｂがそれぞれＨであり、Ｒ６ａがＨであり、Ｒ６ｂが−ＣＨ２Ｎ＋（ＣＨ３）３）である、請求項７に記載の化合物。 R 5a and R 5b are each H, R 6a is H, R 6b is -CH 2 N + (CH 3) 3), A compound according to claim 7. Ｒ５ａがエチルであり、Ｒ５ｂが−ＣＨ２ＯＨであり、Ｒ６ａ及びＲ６ｂがそれぞれＨである、請求項７に記載の化合物。 R 5a is ethyl, R 5b is -CH 2 OH, R 6a and R 6b are each H, A compound according to claim 7. パーソナルケア用組成物に保湿性を付与する方法であって、前記パーソナルケア用組成物中に請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物を含有させる工程を含む、方法。   A method for imparting moisture retention to a personal care composition, comprising the step of incorporating the compound according to any one of claims 1 to 9 into the personal care composition. 請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物を含むヘアケア組成物。   A hair care composition comprising the compound according to claim 1. 請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物を含むスキンケア組成物。   A skin care composition comprising the compound according to claim 1. 請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物を含むサンケア組成物。   The sun care composition containing the compound as described in any one of Claims 1-9.
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