JP2011216640A - 有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ホスト材料と電子トラップ型あるいはホールトラップ型のドーパント材料を有する発光層と、ホールブロッキング層あるいは電子ブロッキング層を有する有機発光素子であって、ドーパントとホストのLUMO同士の差と、ホストとドーパントのHOMOの大小関係と、ホスト材料の励起最低三重項エネルギーT1と発光層に隣接するホールブロッキング層のT1あるいは電子ブロッキング層のT1との差を規定する。そしてホストとホールブロッキング層の材料と電子ブロッキング層の材料が、ビフェニル又は1−フェニルナフタレンの部分構造を有する炭化水素化合物のいずれかを有する有機発光素子を提供する。
【選択図】なし
Description
機化合物からなる薄膜に電圧を印加することにより光を放出する有機発光素子に関する。
陽極および陰極からなる1対の電極と、該1対の電極間に配置された、ホスト材料と電子トラップ性の青色蛍光ド−パント材料を有する発光層と、
前記発光層に隣接したホ−ルブロック層を少なくとも有する有機発光素子において、
前記ホスト材料の最低空軌道エネルギ−LUMO(Host)と、前記青色蛍光ド−パント材料の最低空軌道エネルギ−LUMO(Dopant)が、
|LUMO(Dopant)|−|LUMO(Host)|>0.15eV
であり、
前記ホスト材料の最高被占軌道エネルギ−HOMO(Host)と、前記青色蛍光ド−パント材料の最高被占軌道エネルギ−HOMO(Dopant)が、
|HOMO(Host)|<|HOMO(Dopant)|
であり、
前記ホスト材料の励起最低三重項エネルギ−T1(Host)と、前記ホ−ルブロック層の励起最低三重項エネルギ−T1(HBL)が
T1(Host)−T1(HBL)> 0.1eV
であり、
前記ホスト材料と前記ホ−ルブロック層の材料は互いに異なる炭化水素化合物であり、前記炭化水素化合物は無置換あるいはアルキル基で置換される一価以上の芳香族炭化水素を複数個有し、前記芳香族炭化水素同士の単結合のみから構成される炭化水素化合物であり、
前記単結合及び前記単結合で結ばれる前記芳香族炭化水素の部分構造が、下記一般式[1]又は[2]のみで表される
ことを特徴とする有機発光素子を提供する。
また、本発明は、
陽極および陰極からなる1対の電極と、該1対の電極間に配置された、ホスト材料とホ−ルトラップ性の青色蛍光ド−パント材料を有する発光層と、
前記発光層に隣接した電子ブロック層を少なくとも有する有機発光素子において、
前記ホスト材料の最低空軌道エネルギ−LUMO(Host)と、前記青色蛍光ド−パント材料の最低空軌道エネルギ−LUMO(Dopant)が、
|LUMO(Host)|>|LUMO(Dopant)|
であり、
前記ホスト材料の最高被占軌道エネルギ−HOMO(Host)と、前記青色蛍光ド−パント材料の最高被占軌道エネルギ−HOMO(Dopant)が、
|HOMO(Host)|−|HOMO(Dopant)|>0.15eV
であり、
前記ホスト材料の励起最低三重項エネルギ−T1(Host)と、前記電子ブロック層の励起最低三重項エネルギ−T1(EBL)が
T1(Host)−T1(EBL)> 0.1eV
であり、
前記ホスト材料と前記電子ブロック層の材料は互いに異なる炭化水素化合物であり、前記炭化水素化合物は無置換あるいはアルキル基で置換される一価以上の芳香族炭化水素を複数個有し、前記芳香族炭化水素同士の単結合のみから構成される炭化水素化合物であり、
前記単結合及び前記単結合で結ばれる前記芳香族炭化水素の部分構造が、下記一般式[1]又は[2]のみで表される
ことを特徴とする有機発光素子を提供する。
(ただし、式[1]及び[2]中の太線は前記単結合を示す。)
(1)検証実験
(1−1)検証実験用のサンプル作成
<サンプル1の作成>
基板としてのガラス基板上に、陽極としての酸化錫インジウム(ITO)をスパッタ法にて130nmの膜厚で成膜したものを透明導電性支持基板として用いた。これをアセトン、イソプロピルアルコ−ル(IPA)で順次超音波洗浄し、次いでIPAで煮沸洗浄後乾燥した。さらに、UV/オゾン洗浄した。
サンプル1の作成において化合物S1の代わりに、青色有機発光素子の発光層材料に使用可能な各化合物(40種)に変えて、その他の各サンプルを作成した。
<サンプル1の検証実験A>
サンプル1に、ガラス基板側から波長365nmの光を照射した。照射強度は5.4W/cm2、両電極間は0Vが維持されており、通電されていない状態である。照射光は、有機物層にて吸収され、励起状態(一重項励起状態のみならず、項間交差により一部、三重項励起状態となる)が生成される。有機物層のフォトルミネッセンスの強度の経時変化を測定し、励起状態経由劣化曲線を以下の式1でフィッティングした時に得られたτを、化合物S1の励起状態経由劣化時間とした。サンプル1の励起状態経由劣化時間τは210hourであった。
L :時間t(hour)の時のフォトルミネッセンス強度
t :時間t(hour)
α :励起状態経由劣化曲線の形状因子
τ :フォトルミネッセンス強度が1/eになる寿命
サンプル1の検証実験Aと同様にして、各化合物(40種)の励起状態経由劣化時間τをもとめた。その際、照射強度は、各サンプルの有機物層が時間あたりに吸収する光子数が同程度になるように設定した。両電極間は0Vが維持されており、通電されていない状態である。
<サンプル1の検証実験B>
検証実験A(1−2−A)と同様に、サンプル1に対して114時間光照射を行い、照射強度が照射前に比べて50%になった。この照射後のサンプル1について、有機物層に含まれる有機物の同定を、順層LC−APPI−FTMS/DAD/FLDによって行った。装置はAgilent製AgilenT1100、thermofisher製LTQ Orbitrap XLを用いて測定した。この結果、化合物S1自体以外に、化合物S1のフェニル基欠損体、ナフチル基欠損体が検出された。これらの検出物は、化合物S1のアントラセン骨格と、フェニル基またはナフチル基をつなぐ結合が解離しなければ生じ得ないものである。また、さらに、化合物S1のフェニル基付加体、ナフチル基付加体、異性体が検出された。これらの検出物は、結合解離によって切り離されたフェニル基やナフチル基が、他の材料に再結合し、生じるものである。また、以上の検出物は、光未照射のサンプル1からは検出されなかった。
サンプル1の検証実験Bと同様にして、その他の化合物についても光照射前後のサンプルに対して、有機層に含まれる有機物の同定を行った。その結果、サンプル1の検証実験Bと同様に、結合解離により生じた種々の劣化物を検出した。
以下に、(1)で説明した検証実験AとBを通して、本発明者等が鋭意検討した結果、見出した発見を(2−1)乃至(2−3)に述べる。
本発明者等は、まずはじめに、検証実験Aを通して、次の(i)及び(ii)で示される現象に気付いた。即ち、各材料における励起状態経由劣化の強弱が、分子構造上の特徴で決定されているという現象である。
一方で、アミノ基、複素環を含む材料等は、励起状態経由劣化時間が短い(励起状態経由劣化に弱い)。
材料は、励起状態経由劣化に強い。
一方で、その他の結合タイプを含む材料は励起状態経由劣化に弱い。
(ただし、式[3]から[8]中の太線は前記単結合を示す。)
各材料における励起状態経由劣化の強弱が、分子構造上の特徴で決定されているという現象(2−1)から、本発明者等は更に励起状態経由劣化のメカニズムを解明した。即ち、青発光層材料に使用できる化合物から構成された単膜においての励起状態経由劣化は、結合開裂によって発生したラジカル対が一部再結合せずに散逸してしまい、その残存ラジカルが発光をクエンチ(消光)することによって起こると考えた。
検証実験Bでは、光照射後のサンプルから、単結合の解離により生じた種々の劣化物を検出した。この結果は、励起状態経由劣化が、単結合の解離を主体とすることを示唆している。
芳香族炭化水素同士のC原子−C原子の単結合(C−C単結合)や芳香族炭化水素とアルキル基のC−C単結合の解離エネルギ−はおよそ4〜5eVである。反対に、例えば、アミノ基と芳香族炭化水素のC原子−N原子の単結合(C−N単結合)や複素環と芳香族炭化水素のようなC−N単結合の解離エネルギ−は3〜4eV程度である。C−N単結合は、C−C単結合と比較して解離エネルギ−が小さいため、励起状態を経由して結合が解離しやすい。したがって、(2−1)で挙げた条件(i)が励起状態経由劣化に強い青発光層材料の要件として重要であることがわかる。アルキル基で置換されてもよい芳香族炭化水素同士のC−C単結合で構成されるような青発光層材料は、励起最低一重項状態S1や励起最低三重項状態T1になっただけでは結合開裂は起こりにくい。
次に、本発明者等は、励起状態経由劣化の強弱が芳香族炭化水素同士の単結合周辺における立体障害の度合で決まっているという発見に対して、さらに詳しく解析した。即ち、C−C単結合周辺の立体障害度合を、露出表面積を算出することで数値化し、励起状態経由劣化寿命との関係を見出すことを試みた。
本発明は、以下の要件(1)乃至(4)全てを満たすことで互いの要件が機能的に関連し、初めて、励起状態経由劣化を最大限に抑制することが可能となる。そして、それによって、連続駆動寿命の長い有機発光素子を得ることができる。
(1)本発明は、陽極および陰極からなる1対の電極と、該1対の電極間に配置された、発光層と前記発光層に隣接するホ−ルブロック層を少なくとも有し、前記発光層にホスト材料と電子トラップ性ド−パント材料を少なくとも有する有機発光素子である。
(2)本発明は、ホ−ルブロック層の励起最低三重項エネルギ−がホスト材料と比較して0.1eVより低くなければならない。
(3)本発明のホスト材料とホ−ルブロック層の材料はアルキル基で置換されてもよい、即ち無置換あるいはアルキル基で置換される一価以上の芳香族炭化水素を複数個有し、前記芳香族炭化水素同士の単結合のみから構成される炭化水素化合物である。そしてこの炭化水素化合物は、前記単結合及び前記単結合で結ばれる前記芳香族炭化水素の部分構造が、上記一般式[1]又は[2]のみで表されなければならない。
(4)本発明におけるド−パント材料は、青色蛍光ド−パント材料である。
(1a)本発明は、陽極および陰極からなる1対の電極と、該1対の電極間に配置された、発光層と前記発光層に隣接する電子ブロック層を少なくとも有し、前記発光層にホスト材料とホ−ルトラップ性ド−パント材料を少なくとも有する有機発光素子である。
(2a)本発明は、電子ブロック層の励起最低三重項エネルギ−がホスト材料と比較して0.1eVより低くなければならない。
(3a)本発明のホスト材料と電子ブロック層の材料は、アルキル基で置換されてもよい一価以上の芳香族炭化水素を複数個有し、前記芳香族炭化水素同士の単結合のみから構成される炭化水素化合物である。この炭化水素化合物は、前記単結合及び前記単結合で結ばれる前記芳香族炭化水素の部分構造が、上記一般式[1]又は[2]のみで表されなければならない。
(4)本発明におけるド−パント材料は、青色蛍光ド−パント材料である。
また、本発明は、上記要件(1a)乃至(3a)、及(4)に加えて、以下の要件(5a)を満たすと、さらに励起状態経由劣化を抑制することが可能になり、有機発光素子の劣化をさらに改善できる。
本発明において、青色蛍光ド−パント材料にフルオランテン骨格を部分構造に有する材料を用いると、効果的に電子トラップ性青色発光ド−パント材料が容易に得られる。フルオランテン骨格を部分構造に有する場合、六員環の縮合多環芳香族炭化水素と比較して概して最低空軌道エネルギ−LUMOを低いためである。本発明において、青色蛍光ド−パント材料の部分構造にフルオランテン骨格の数が多数含まれると、LUMOはさらに低く設定できるため、より好ましい。
(6)陽極側の発光層隣接層の励起最低三重項エネルギ−がホスト材料と比較して0.1eVより低くなければならない。
(7)陽極側の発光層隣接層の材料は、アルキル基で置換されてもよい一価以上の芳香族炭化水素を複数個有し、前記芳香族炭化水素同士の単結合のみから構成される炭化水素化合物である。この材料は前記単結合及び前記単結合で結ばれる前記芳香族炭化水素の部分構造が、上記一般式[1]又は[2]のみで表されなければならない。
(6a)陰極側の発光層隣接層の励起最低三重項エネルギ−がホスト材料と比較して0.1eVより低くなければならない。
(7a)陰極側の発光層隣接層の材料は、アルキル基で置換されてもよい一価以上の芳香族炭化水素を複数個有し、前記芳香族炭化水素同士の単結合のみから構成される炭化水素化合物である。この材料は、前記単結合及び前記単結合で結ばれる前記芳香族炭化水素の部分構造が、上記一般式[1]又は[2]のみで表されなければならない。
(8)陽極側の発光層隣接層の材料が、芳香族炭化水素同士の単結合の露出表面積における最小値を87より大きい
また、同様に、本発明における有機発光素子において、上記(1a)乃至(3a)、及び上記(4)及び、上記(5a)乃至(7a)を満たし、加えて(8a)を満たすと、よりいっそうの劣化改善が期待できる。
(8a)陰極側の発光層隣接層の材料が、芳香族炭化水素同士の単結合の露出表面積における最小値を87より大きい。
なお、本発明においてド−パント材料の発光スペクトルは、後述するように、濃度1x10−5mol/l程度の溶液状態で希薄したサンプルについて、フォトルミネッセンスを測定することによって得る。
|LUMO(Dopant)|−|LUMO(Host)|>0.15eV
|HOMO(Host)|<|HOMO(Dopant)|
の関係を満たすことである。この条件によって、発光層中の青色蛍光ド−パント材料は電子を効果的にトラップし、かつ、ホ−ルは積極的にトラップしない。つまり、電子のみをトラップする発光層を実現できる。
|HOMO(Host)|<|HOMO(HBL)|
を満たさなくてはならない。
|LUMO(Host)|>|LUMO(Dopant)|
|HOMO(Host)|−|HOMO(Dopant)|>0.15eV
の関係を満たすことである。この条件によって、発光層中の青色蛍光ド−パント材料はホ−ルを効果的にトラップし、かつ、電子は積極的にトラップしない。つまり、電子のみをトラップする発光層を実現できる。
|LUMO(Host)|>|LUMO(EBL)|
を満たさなくてはならない。
また、図2に対して、電子輸送層の一種である電子注入層を、陰極4側に挿入しても良い。陰極4と電子輸送層8の密着性改善あるいはホ−ルの注入性改善に効果があり、低電圧化に効果的である。
T1(exp./exp)=0.4518×T1(calc.)+1.3248 式2
本発明において、露出表面積とは以下の計算手法で一意的に定まる。
配座異性体の最適化構造の中で最安定構造について探索を行った。このMM3による多配座の中での最安定構造を初期構造とし、Turbomole等の計算化学ソフトウェアを用いて、密度汎関数法(DFT)により最低励起状三重項状態T1の安定構造を求めた。DFTには、汎関数にB3LYP、基底関数にdef2−SV(P)を用いればよい。なお、MM3計算及びDFTの計算には、代わりに同様の機能を持つ計算化学ソフトウェアを用いてもよい。
各単結合の露出表面積を計算したら、そのうち最小の値を選択する。
また陽極および陰極は、少なくともいずれか一方が透明または半透明であることが望ましい。
実施例1乃至6で使用する化合物1乃至13の合成例を以下に示す。
100mlナスフラスコにN,N’−ジフェニルベンジジン4.88g(14.5mmol)、2−ヨ−ド−9,9−ジメチルフルオレン6.40g(20mmol)、炭酸カリウム4.00g、銅粉3.0g、オルトジクロロベンゼン30mlを仕込み、冷却管をつけて、20時間還流撹拌を続けた。反応液を冷却後、濾過し、減圧化でオルトジクロロベンゼンを濃縮除去した後、メタノ−ルを加えて粗製結晶を析出させて濾取した。
(3−Bromo−phenyl)−(9,9−dimethyl−fluoren−2−yl)−phenyl−amine(化合物2−1)は、
(9,9−Dimethyl−fluoren−2−yl)−phenyl−amineと3−Bromoiodobenzeneを原料として用いUllmann反応により製造できる。
300ml三ツ口フラスコを用意した。その中にジボレ−トビフェニレン中間体2−21.8g(4.4mmol)を入れた。更に(3−Bromo−phenyl)−(9,9−dimethyl−fluoren−2−yl)−phenyl−amine[1−1]4.3g(9.7mmol)を入れた。更にトルエン100mlおよびエタノ−ル50mlを入れ、窒素雰囲気中、室温で攪拌下、炭酸カルシウム12g/水50mlの水溶液を滴下した。次いでテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.25g(0.22mmol)を添加した。室温で30分攪拌した後70度に昇温し9時間攪拌した。反応後有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム(ヘキサン+トルエン混合展開溶媒)で精製し、化合物2(白色結晶)1.4g(収率74%)を得た。MALDI−TOF MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)によりこの化合物のM+である872.4を確認した。
反応容器に、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
5−ブロモアセナフチレン:14.5g(62.8mmol)
ジフェニルイソベンゾフラン:17.1g(63.3mmol)
キシレン:200ml
次に、反応溶液を溶媒であるキシレンが還流する温度で加熱しながら5時間攪拌した。次に、反応溶液を室温まで冷却した後、溶媒を減圧留去した。次に、無水トリフルオロ酢酸26mlとクロロホルム260mlとを加えた後、反応溶液を還流させながら1時間攪拌した。次に、反応溶液を室温まで冷却した後、溶媒を減圧留去することで残渣を得た。次に、この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−(展開溶媒:トルエン/ヘプタン=1/3)で精製することにより、中間体3−1である4−ブロモ−7,12−ジフェニルベンゾ[k]フルオランテンを黄色固体として16g得た。
反応容器を窒素雰囲気にしてから、以下の試薬、溶媒を仕込んだ。
4−ブロモ−7,12−ジフェニルベンゾ[k]フルオランテン:0.7g(1.45mmol)
2−(フルオランテン−3−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン:0.48g(1.45mmol)
トルエン:100ml
エタノ−ル:50ml)
次に、炭酸セシウム0.95g(2.90mmol)を蒸留水15mlに溶解させた水溶液を反応溶液中に加えた後、反応溶液を50℃に加熱し30分攪拌した。
<化合物4の合成例>
200ml三ツ口フラスコに、中間体4−1、1.0g(2.51mmol)、中間体4−2、1.0g(2.51mmol)、炭酸ナトリウム、5.0g、トルエン50ml、エタノ−ル10ml及び水50mlを入れ、窒素雰囲気中、室温で攪拌下、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、57.8mgを添加した。80度に昇温し、5時間攪拌した。反応後有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム(トルエン、ヘプタン混合、展開溶媒)で精製し、中間体4−3(黄白色結晶)0.927g(収率68%)を得た。
200ml三ツ口フラスコに、中間体4−3、0.924g(1.70mmol)、中間体4−4、0.957g(3.40mmol)、ナトリウムtertブトキシド0.65g(6.80mmol)、及びキシレン100mlを入れた。そして、窒素雰囲気中、室温で攪拌下、トリtertブチルフォスフィン34.4mg(0.17mmol)、次いでパラジウムジベンジリデンアセトン48.9mg(0.085mmol)を添加した。125度に昇温し3時間攪拌した。反応後有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム(ヘプタン+トルエン混合展開溶媒)で精製し、化合物4(黄白色結晶)0.920g(収率72.7%)を得た。
質量分析法により、この化合物のM+である743.5を確認した。また、DSC示差走査熱量分析法により、融点323℃を確認した。
化合物4を含む濃度1x10−5mol/lのトルエン溶液のPLスペクトルを、日立製F−4500を用いて励起波長350nmで測定したところ、443nmに最大強度を有する青色発光スペクトルを観測した。(図6のL4)
<化合物5の合成例>
(1)中間体6−1の合成
1H NMR(CDCl3,500MHz) σ(ppm):9.26(t,2H,J=9.5Hz),8.41(S1H),8.33(S1H),8.19(S1H),8.14(d,1H,J=8.5Hz),8.04−8.11(m,5H),7.90(d,2H,J=8.5Hz),7.86(d,1H,J=8.0Hz),7.83(s,2H),7.72−7.80(m,3H),7.64(d,2H,J=8.0Hz),7.55−7.61(m,3H),7.47−7.51(m,2H),7.34−7.40(m,2H),1.60(s,6H).
以下に示すスキ−ムに従い、合成した。
100ml三ツ口フラスコに、中間体7−1、0.900g(3.57mmol)、ベンジルトリメチルアンモニウムトリブロミド、1.389g(3.56mmol)、塩化亜鉛、0.486(3.57mmol)及びクロロホルム60mlを入れ、室温下、3時間攪拌した。反応後、水100mlを加え、有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム(トルエン、ヘプタン混合、展開溶媒)で精製し、中間体7−2(白色結晶)0.963g(収率96%)を得た。
100ml三ツ口フラスコに、中間体7−2、0.900g(3.43mmol)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン]ジクロロニッケル、188mg(0.343mmol)、4,4,5,5,−テトラメチル−1,3,2,−ジオキサボロラン、0.99ml(6.85mmol)、トルエン、30mlおよびトリエチルアミン、5mlを入れ、窒素雰囲気中、90度に昇温し、6時間攪拌した。反応後、水50mlを加え、反応後有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム(トルエン、ヘプタン混合、展開溶媒)で精製し、中間体7−3(白色結晶)1.10g(収率84.7%)を得た。
100ml三ツ口フラスコに、a−4、0.624g(2.80mmol)、中間体7−5、1.10g(2.91mmol)、トルエン20mlおよびエタノ−ル10mlを入れ、窒素雰囲気中、室温で攪拌下、炭酸ナトリウム10g/水20mlの水溶液を滴下し、次いでテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.161mgを添加した。77度に昇温し、5時間攪拌した。反応後有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム(トルエン、ヘプタン混合、展開溶媒)で精製し、中間体7−5(白色結晶)0.94g(収率85%)を得た。
200ml三ツ口フラスコに、中間体7−5、0.94g(2.38mmol)及び無水ピリジン50mlを入れ、窒素雰囲気中、氷冷で攪拌下、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(Tf2O)、0.56ml(4.47mmol)をゆっくり滴下し、1時間攪拌後、反応溶液を室温で2時間攪拌した。反応後、反応溶液に水50ml加え、有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム(トルエン、ヘプタン混合、展開溶媒)で精製し、中間体7−6(白色結晶)1.09g(収率87%)を得た。
100ml三ツ口フラスコに、中間体7−6、0.50g(0.95mmol)、中間体7−7、0.180g(1.04mmol)、炭酸ナトリウム、1.06g(10.0mmol)、トルエン30ml、エタノ−ル10ml及び水20mlを入れ、窒素雰囲気中、室温で攪拌下、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、57.8mgを添加した。80度に昇温し、5時間攪拌した。反応後有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム(トルエン、ヘプタン混合、展開溶媒)で精製し、化合物7(黄白色結晶)0.360g(収率75%)を得た。
質量分析法により、例化合物7のM+である504を確認した。
また、1HNMR測定により、化合物7の構造を確認した。
1H NMR(CDCl3,400MHz) σ(ppm):9.01(d,1H),8.95(d,1H),8.93−8.87(m,1H),8.24−7.92(m,12H),7.84(d,1H),7.79−7.77(m,2H), 7.74(d,2H),7.62−7.59(m,2H),7.55−7.48(m,4H)
以下に示すスキ−ムに従い、合成した。
1H NMR(CDCl3,600MHz) σ(ppm):9.01(d,1H),8.96(d,1H),8.88−8.94(m,2H),8.25(S1H),8.23(d,1H),8.19(d,1H),8.15(s,2H),8.12(d,1H),8.07(T1H),8.06(d,1H),8.02(d,1H),7.93(dd,1H),7.87(T1H),7.85(S1H),7.83(dd,1H),7.78−7.81(m,4H),7.50(d,1H),7.35−7.40(m,2H),1.61(s,6H).
以下に説明する方法により例示化合物1−1を製造した。なお、2,7−(Bpin)2ピレンはChemical Communication、2005年、2172−2174ペ−ジに記載の方法に従って合成した。
7−tert−ブチル−1−ブロモピレン 2.03g(6.02mmol)
2,7−(Bpin)2ピレン 1.24g(2.74mmol)
ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(Pd(PPh3)2Cl2) 0.192g(0.274mmol)
室温まで冷却後、析出した固体をろ過し、さらに水、メタノ−ルで洗浄した。得られた固体を真空乾燥した後、クロロベンゼンに加熱溶解させて熱ろ過を行い、不溶物を取り除いた。さらに、得られたろ液から再結晶を行い、白色結晶である化合物9を1.13g(収率58%)得た。
MALDI−TOF MSによりこの化合物のM+である714.3を確認した。
2−(7−tert−ブチルピレン−1−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボラン 1.70g(4.40mmol)
2,7−ジブロフェナンスレン 724mg(2.16mmol)
テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム 80.8mg(0.070mmol)
室温に戻したのち、クロロホルムで抽出をおこない、硫酸マグネシウムで乾燥させた。残留するパラジウムを除くために、富士シリシア製重金属除去用シリカ(SH type)を加え、しばらく撹拌したのち、硫酸マグネシウムと一緒にろ別した。有機層を濃縮して、クル−ド 1.65gを得た後、クロロベンゼンで再結晶をおこない、白色の粉末である化合物10を0.94g(収率63%)を得た。
MALDI−TOF MSによりこの化合物のM+である690.2を確認した。
2−(7−tert−ブチルピレン−1−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボラン 1.41g(3.67mmol)
2,6−ジブロモナフタレン 508mg(1.78mmol)
テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム 85mg(0.081mmol)
室温に戻したのち、クロロホルムで抽出をおこない、硫酸マグネシウムで乾燥させた。残留するパラジウムを除くために、富士シリシア製重金属除去用シリカ(SH type)を加え、しばらく撹拌したのち、硫酸マグネシウムと一緒にろ別した。有機層を濃縮して、クル−ド 0.90gを得た後、クロロベンゼンで再結晶をおこない、白色の粉末である化合物11を0.88g(収率63%)を得た。
MALDI−TOF MSによりこの化合物のM+である639.9を確認した。
中間体12−1 1.00g(2.15mmol)
中間体12−2 0.89g(2.11mmol)
テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム 296.9mg(0.257mmol)
室温に戻したのち、クロロホルムで抽出をおこない、硫酸マグネシウムで乾燥させた。残留するパラジウムを除くために、富士シリシア製重金属除去用シリカ(SH type)を加え、しばらく撹拌したのち、硫酸マグネシウムと一緒にろ別した。有機層を濃縮して、クル−度1.46gを得た後、アセトンで分散し、極性の高い不純物を除いた。トルエンで再結晶し、メタノ−ルに分散して白色の粉末である化合物12を0.83g(収率66%)を得た。
MALDI−TOF MSによりこの化合物のM+である586.3を確認した。
2−(7−tert−ブチルピレン−1−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボラン 3.2g(8.33mmol)
中間体12−2 3.2g(7.95mmol)
テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム 189mg(0.154mmol)
室温に戻したのち、クロロホルムで抽出をおこない、硫酸マグネシウムで乾燥させた。残留するパラジウムを除くために、富士シリシア製重金属除去用シリカ(SH type)を加え、しばらく撹拌したのち、硫酸マグネシウムと一緒にろ別した。有機層を濃縮して、アセトン、メタノ−ルの順に分散し、極性の高い不純物を除いた。トルエンで再結晶し、シクロヘキサンに分散して白色の粉末である化合物13を2.49g(収率66%)を得た。
MALDI−TOF MSによりこの化合物のM+である510.2を確認した。
密度汎関数法(DFT)
汎関数:B3LYP
基底関数:def2−SV(P)
ソフトウェア:TURBOMOLE
2)励起最低三重項(吸収)励起エネルギ−
時間依存密度汎関数法(TDDFT)
密度汎関数法(DFT)
汎関数:B3LYP
基底関数:def2−SV(P)
ソフトウェア:TURBOMOLE
ソフトウェア:TURBOMOLE:
TURBOMOLE:
R.Ahlrichs,M.Baer,M.Haeser,H.Horn,and C.Koelmel
Electronic structure calculations on workstation computers:the program system TURBOMOLE Chem.Phys.LetT162:165(1989)
分子力場計算法(MM3)
ソフトウェア:Cache
2)励起最低三重項状態の構造最適化
密度汎関数法(DFT)
汎関数:B3LYP
基底関数:def2−SV(P)
ソフトウェア:TURBOMOLE
3)各芳香族炭化水素同士の単結合における露出表面積及びその最小値
proximity=3.0Å
probe radius=1.7Å
近似法:geodesic dome近似法
基板としてのガラス基板上に、陽極としての酸化錫インジウム(ITO)をスパッタ法にて130nmの膜厚で成膜したものを透明導電性支持基板として用いた。これをアセトン、イソプロピルアルコ−ル(IPA)で順次超音波洗浄し、次いでIPAで煮沸洗浄後乾燥した。さらに、UV/オゾン洗浄した。
ホ−ル注入層材料として前記化合物1を用いて、濃度が0.1wt%となるようにクロロホルム溶液を調整した。
この溶液を上記のITO電極上に滴下し、最初に500RPMの回転で10秒、次に1000RPMの回転で1分間スピンコ−トを行い膜形成した。この後10分間、80℃の真空オ−ブンで乾燥し、薄膜中の溶剤を完全に除去した。形成されたホ−ル注入層の厚みは11nmであった。
更に電子輸送層として、前記化合物5を真空蒸着した。電子輸送層の膜厚は30nmであった。
得られた有機発光素子は、水分の吸着が起こらないように、露点−70度以下の窒素雰囲気中で保護用ガラス板をかぶせ、エポキシ系接着材で封止した。なお、保護ガラスの接着面側には掘り込みを入れ、水分吸着用のシ−ト(有機EL用水分ゲッタ−シ−ト、ダイニック株式会社製)を封入した。
|LUMO(化合物3)|−|LUMO(化合物6)|>0.15eV
|HOMO(化合物6)|<|HOMO(化合物3)|
を満たし、発光層は、青蛍光材料 化合物3によって電子のみをトラップしている。
|HOMO(化合物6)|<|HOMO(化合物7)|
を満たし、電子のみをトラップする発光層の陰極側の隣接層は、ホ−ルをブロックしている。
T1(化合物6)−T1(化合物7)>0.1eV
を満たしている。
表2より、化合物6と化合物7は、前記芳香族炭化水素同士の前記単結合における露出表面積の最小値が87より大きい。
実施例1において、ホ−ルブロック層として、化合物7の代わりに化合物9を使用した以外は、実施例1と同様の方法により素子を作製した。
|HOMO(化合物6)|<|HOMO(化合物9)|
を満たし、電子のみをトラップする発光層の陰極側の隣接層は、ホ−ルをブロックしている。
T1(化合物6)−T1(化合物9)> 0.1eV
を満たしている。
表2より、化合物6と化合物9は、前記芳香族炭化水素同士の前記単結合における露出表面積の最小値が87より大きい。
実施例1において、発光層ホスト材料として、化合物6の代わりに化合物8を使用し、
ホ−ルブロック層として、化合物7の代わりに化合物10を使用した以外は、実施例1と同様の方法により素子を作製した。
|LUMO(化合物3)|−|LUMO(化合物8)|>0.15eV
|HOMO(化合物8)|<|HOMO(化合物3)|
を満たし、発光層は、青蛍光材料 化合物3によって電子のみをトラップしている。
|HOMO(化合物8)|<|HOMO(化合物10)|
を満たし、電子のみをトラップする発光層の陰極側の隣接層は、ホ−ルをブロックしている。
T1(化合物8)−T1(化合物10)> 0.1eV
を満たしている。
表2より、化合物8と化合物10は、前記芳香族炭化水素同士の前記単結合における露出表面積の最小値が87より大きい。
実施例3において、ホ−ルブロック層として、化合物10の代わりに化合物11を使用した以外は、実施例3と同様の方法により素子を作製した。
|HOMO(化合物8)|<|HOMO(化合物11)|
を満たし、電子のみをトラップする発光層の陰極側の隣接層は、ホ−ルをブロックしている。
T1(化合物8)−T1(化合物11)> 0.1eV
を満たしている。
表2より、化合物8と化合物11は、前記芳香族炭化水素同士の前記単結合における露出表面積の最小値が87より大きい。
実施例1において、発光層ホスト材料として、化合物6の代わりに化合物14を使用した以外は、実施例1と同様の方法により素子を作製した。
|LUMO(化合物3)|−|LUMO(化合物14)|>0.15eV
|HOMO(化合物14)|<|HOMO(化合物3)|
を満たし、発光層は、青蛍光材料 化合物3によって電子のみをトラップしている。
|HOMO(化合物14)|<|HOMO(化合物7)|
を満たし、電子のみをトラップする発光層の陰極側の隣接層は、ホ−ルをブロックしている。
T1(Host)−T1(HBL)>0.1eV
を満たしていない。
表2より、化合物14は、前記芳香族炭化水素同士の前記単結合における露出表面積の最小値が87以下である。
実施例1において、発光層ホスト材料として、化合物6の代わりに化合物15を使用した以外は、実施例1と同様の方法により素子を作製した。
|LUMO(化合物3)|−|LUMO(化合物15)|<0.15eV
|HOMO(化合物15)|=|HOMO(化合物3)|
となっており、発光層は、青蛍光材料 化合物3によって電子のみを効果的にトラップした素子構成になっていない。
|HOMO(化合物15)|<|HOMO(化合物7)|
を満たし、電子をわずかながらトラップする発光層の陰極側の隣接層は、ホ−ルをブロックしている。
T1(化合物15)−T1(化合物7)>0.1eV
を満たしている。
表2より、化合物15は、前記芳香族炭化水素同士の前記単結合における露出表面積の最小値が87以下である。
実施例1において、ホ−ルブロック材料として、化合物7の代わりに化合物16を使用した以外は、実施例1と同様の方法により素子を作製した。
|HOMO(化合物6)|<|HOMO(化合物16)|
を満たし、電子のみをトラップする発光層の陰極側の隣接層は、ホ−ルをブロックしている。
T1(化合物6)−T1(化合物16)>0.1eV
を満たしている。
表2より、化合物16は、前記芳香族炭化水素同士の前記単結合における露出表面積の最小値が87以下である。
実施例1において、ホ−ルブロック材料として、化合物7の代わりに化合物17を使用した以外は、実施例1と同様の方法により素子を作製した。
|HOMO(化合物6)|<|HOMO(化合物17)|
を満たし、電子のみをトラップする発光層の陰極側の隣接層は、ホ−ルをブロックしている。
T1(Host)−T1(HBL)>0.1eV
を満たしていない。
表2より、化合物17は、前記芳香族炭化水素同士の前記単結合における露出表面積の最小値が87以下である。
基板としてのガラス基板上に、陽極としての酸化錫インジウム(ITO)をスパッタ法にて130nmの膜厚で成膜したものを透明導電性支持基板として用いた。これをアセトン、イソプロピルアルコ−ル(IPA)で順次超音波洗浄し、次いでIPAで煮沸洗浄後乾燥した。さらに、UV/オゾン洗浄した。
|HOMO(化合物7)|−|HOMO(化合物4)|>0.15eV
|LUMO(化合物4)|<|LUMO(化合物7)|
を満たし、発光層は、青蛍光材料 化合物4によってホ−ルのみをトラップしている。
|LUMO(化合物12)|<|LUMO(化合物7)|
を満たし、ホ−ルのみをトラップする発光層の陽極側の隣接層は、電子をブロックしている。
T1(化合物7)−T1(化合物12)>0.1eV
を満たしている。
表2より、化合物7と化合物12は、前記芳香族炭化水素同士の前記単結合における露出表面積の最小値が87より大きい。
実施例5において、電子ブロック層として、化合物12の代わりに化合物13を使用した以外は、実施例5と同様の方法により素子を作製した。
|LUMO(化合物13)|<|LUMO(化合物7)|
を満たし、ホ−ルのみをトラップする発光層の陽極側の隣接層は、電子をブロックしている。
T1(化合物7)−T1(化合物13)>0.1eV
を満たしている。
表2より、化合物7と化合物13は、前記芳香族炭化水素同士の前記単結合における露出表面積の最小値が87より大きい。
実施例5において、発光層ホスト材料として、化合物7の代わりに化合物15を使用した以外は、実施例5と同様の方法により素子を作製した。
|HOMO(化合物15)|−|HOMO(化合物4)|>0.15eV
|LUMO(化合物4)|<|LUMO(化合物15)|
を満たし、発光層は、青蛍光材料 化合物4によってホ−ルのみをトラップしている。
|LUMO(化合物12)|<|LUMO(化合物15)|
を満たし、ホ−ルのみをトラップする発光層の陽極側の隣接層は、電子をブロックしている。
T1(Host)−T1(EBL)>0.1eV
を満たしていない。
表2より、化合物15は、前記芳香族炭化水素同士の前記単結合における露出表面積の最小値が87以下である。
実施例6において、発光層ホスト材料として、化合物7の代わりに化合物15を使用した以外は、実施例6と同様の方法により素子を作製した。
|HOMO(化合物15)|−|HOMO(化合物4)|>0.15eV
|LUMO(化合物4)|<|LUMO(化合物15)|
を満たし、発光層は、青蛍光材料 化合物4によってホ−ルのみをトラップしている。
|LUMO(化合物13)|<|LUMO(化合物15)|
を満たし、ホ−ルのみをトラップする発光層の陽極側の隣接層は、電子をブロックしている。
T1(Host)−T1(EBL)>0.1eV
を満たしていない。
表2より、化合物15は、前記芳香族炭化水素同士の前記単結合における露出表面積の最小値が87以下である。
2 陽極
3 発光層
4 陰極
5 ホ−ル輸送層
6 ホ−ルブロック層
7 電子ブロック層
8 電子輸送層
Claims (6)
- 陽極および陰極からなる1対の電極と、該1対の電極間に配置された、ホスト材料と電子トラップ性の青色蛍光ド−パント材料を有する発光層と、
前記発光層に隣接したホ−ルブロック層を少なくとも有する有機発光素子において、
前記ホスト材料の最低空軌道エネルギ−LUMO(Host)と、前記青色蛍光ド−パント材料の最低空軌道エネルギ−LUMO(Dopant)が、
|LUMO(Dopant)|−|LUMO(Host)|>0.15eV
であり、
前記ホスト材料の最高被占軌道エネルギ−HOMO(Host)と、前記青色蛍光ド−パント材料の最高被占軌道エネルギ−HOMO(Dopant)が、
|HOMO(Host)|<|HOMO(Dopant)|
であり、
前記ホスト材料の励起最低三重項エネルギ−T1(Host)と、前記ホ−ルブロック層の励起最低三重項エネルギ−T1(HBL)が
T1(Host)−T1(HBL)>0.1eV
であり、
前記ホスト材料と前記ホ−ルブロック層の材料は互いに異なる炭化水素化合物であり、前記炭化水素化合物は無置換あるいはアルキル基で置換される一価以上の芳香族炭化水素を複数個有し、前記芳香族炭化水素同士の単結合のみから構成される炭化水素化合物であり、
前記単結合及び前記単結合で結ばれる前記芳香族炭化水素の部分構造が、下記一般式[1]又は[2]のみで表される
ことを特徴とする有機発光素子。
(ただし、式[1]及び[2]中の太線は前記単結合を示す。) - 請求項1における前記ホスト材料及び前記ホ−ルブロック層の材料が、前記各単結合の露出表面積の最小値が87より大きいことを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記電子トラップ性の青色蛍光ド−パント材料が、フルオランテン骨格を部分構造に有する炭化水素化合物であることを特徴とする請求項1及び請求項2に記載の有機発光素子。
- 陽極および陰極からなる1対の電極と、該1対の電極間に配置された、ホスト材料とホ−ルトラップ性の青色蛍光ド−パント材料を有する発光層と、
前記発光層に隣接した電子ブロック層を少なくとも有する有機発光素子において、
前記ホスト材料の最低空軌道エネルギ−LUMO(Host)と、前記青色蛍光ド−パント材料の最低空軌道エネルギ−LUMO(Dopant)が、
|LUMO(Host)|>|LUMO(Dopant)|
であり、
前記ホスト材料の最高被占軌道エネルギ−HOMO(Host)と、前記青色蛍光ド−パント材料の最高被占軌道エネルギ−HOMO(Dopant)が、
|HOMO(Host)|−|HOMO(Dopant)|>0.15eV
であり、
前記ホスト材料の励起最低三重項エネルギ−T1(Host)と、前記電子ブロック層の励起最低三重項エネルギ−T1(EBL)が
T1(Host)−T1(EBL)> 0.1eV
であり、
前記ホスト材料と前記電子ブロック層の材料は互いに異なる炭化水素化合物であり、前記炭化水素化合物は無置換あるいはアルキル基で置換される一価以上の芳香族炭化水素を複数個有し、前記芳香族炭化水素同士の単結合のみから構成される炭化水素化合物であり、
前記単結合及び前記単結合で結ばれる前記芳香族炭化水素の部分構造が、下記一般式[1]又は[2]のみで表される
ことを特徴とする有機発光素子。
(ただし、式[1]及び[2]中の太線は前記単結合を示す。) - 請求項2における前記ホスト材料及び前記電子ブロック層の材料が、前記各単結合の露出表面積の最小値が87より大きいことを特徴とする請求項4に記載の有機発光素子。
- 前記ホスト材料の励起最低三重項エネルギ−T1(Host)が2.5eV以下であることを特徴とする請求項1及至5に記載の有機発光素子。
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