JP2011203656A - 感放射線性樹脂組成物及び重合体 - Google Patents
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Abstract
Description
[A]下記式(I)で表される構造単位(以下、「構造単位(1)」ともいう。)を有する重合体、及び
[B]感放射線性酸発生体
を含有する感放射線性樹脂組成物である。
重合体[A]は、通常、アルカリ不溶性又はアルカリ難溶性であるが、露光時において、酸発生体[B]から生じた酸によって、アルカリ可溶性となる重合体である。また、重合体[A]は、アルカリ現像液に対する親和性を示すオキサゾリノン基を有することを特徴とする。なお、本明細書にいう「アルカリ不溶性又はアルカリ難溶性」とは、当該感放射線性樹脂組成物から形成されたレジスト被膜からレジストパターンを形成する際に採用されるアルカリ現像条件下で、レジスト被膜の代わりに重合体[A]のみを用いた被膜を現像した場合に、被膜の初期膜厚の50%以上が現像後に残存する性質を意味する。
メチレン基、エチレン基、n−プロピレン基、i−プロピレン基、n−ブチレン基、n−ペンチレン基、n−ヘキシレン基、n−ヘプチレン基、n−オクチレン基、n−ノニレン基、n−デシレン基等の炭素数1〜20の2価の直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基;
シクロブタンジイル基、シクロペンタンジイル基、シクロヘキサンジイル基、シクロオクタンジイル基、ノルボルナンジイル基、トリシクロデカンジイル基、テトラシクロドデカンジイル基、アダマンタンジイル基等の炭素数3〜20の2価の脂環式炭化水素基;
フェニレン基、ナフチレン基等の炭素数6〜20のアリーレン基;
ベンジレン基、フェニレンエチレン基、フェニレンプロピレン基、ナフチレンメチレン基、ナフチレンエチレン基等の炭素数7〜20のアリーレンアルキレン基等が挙げられる。
単量体およびラジカル開始剤を含有する溶液を、反応溶媒または単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法;
単量体を含有する溶液と、ラジカル開始剤を含有する溶液とを各別に、反応溶媒または単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法;
各々の単量体を含有する複数種の溶液と、ラジカル開始剤を含有する溶液とを各別に、反応溶媒または単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法等の方法で合成することが好ましい。
酸発生体[B]は、露光により酸を発生し、その酸により重合体[A]中に存在する酸解離性基を解離させ、酸を発生させる。その結果、重合体[A]がアルカリ現像液に易溶性となる。酸発生体[B]の当該感放射線性樹脂組成物における含有形態としては、後述するような化合物の形態でも、重合体[A]又は上述の他の重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、上記の重合体[A]及び酸発生体[B]に加え、本発明の効果を損なわない範囲で、任意成分としてフッ素含有樹脂、脂環式骨格含有化合物、界面活性剤、酸拡散制御体、増感剤、溶媒等を含有することができる。任意成分の配合量は、その目的に応じて適宜決定することができる。
フッ素含有樹脂は、特に液浸露光においてレジスト膜表面に撥水性を発現させる作用を示す。また、レジスト膜から液浸液への成分の溶出を抑制する効果を奏し、さらに高速スキャンにより液浸露光を行ったとしても液滴を残さない為、結果としてウォーターマーク欠陥等の液浸由来欠陥を抑制する効果がある。
それ自体が現像液に不溶で、酸の作用によりアルカリ可溶性となるフッ素含有樹脂;
それ自体が現像液に可溶で、酸の作用によりアルカリ可溶性が増大するフッ素含有樹脂;
それ自体が現像液に不溶で、アルカリの作用によりアルカリ可溶性となるフッ素含有樹脂;
それ自体が現像液に可溶であり、アルカリの作用によりアルカリ可溶性が増大するフッ素含有樹脂等を挙げることができる。
脂環式骨格含有化合物は、ドライエッチング耐性、パターン形状、基板との接着性等を改善する効果を奏する。
デオキシコール酸t−ブチル、デオキシコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、デオキシコール酸2−エトキシエチル等のデオキシコール酸エステル類;
リトコール酸t−ブチル、リトコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、リトコール酸2−エトキシエチル等のリトコール酸エステル類;
3−〔2−ヒドロキシ−2,2−ビス(トリフルオロメチル)エチル〕テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカン、2−ヒドロキシ−9−メトキシカルボニル−5−オキソ−4−オキサ−トリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン等を挙げることができる。これらの脂環式骨格含有化合物は、単独又は2種以上を併用できる。
界面活性剤は、塗布性、ストリエーション、現像性等を改良する効果を奏する。
酸拡散制御体は、露光により酸発生体[B]から生じる酸のレジスト被膜中における拡散現象を制御し、非露光領域における好ましくない化学反応を抑制する効果を奏し、得られる感放射線性樹脂組成物の貯蔵安定性がさらに向上し、またレジストとしての解像度がさらに向上するとともに、露光から現像処理までの引き置き時間の変動によるレジストパターンの線幅変化を抑えることができ、プロセス安定性に極めて優れた組成物が得られる。酸拡散制御体の当該感放射線性樹脂組成物における含有形態としては、遊離の化合物の形態でも、重合体[A]の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
トリエチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、トリ−n−ペンチルアミン、トリ−n−ヘキシルアミン、トリ−n−ヘプチルアミン、トリ−n−オクチルアミン、シクロヘキシルジメチルアミン、ジシクロヘキシルメチルアミン、トリシクロヘキシルアミン等のトリ(シクロ)アルキルアミン類;
アニリン、N−メチルアニリン、N,N−ジメチルアニリン、2−メチルアニリン、3−メチルアニリン、4−メチルアニリン、4−ニトロアニリン、2,6−ジメチルアニリン、2,6−ジイソプロピルアニリン等の芳香族アミン類;
トリエタノールアミン、N,N−ジ(ヒドロキシエチル)アニリン等のアルカノールアミン類;
N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラキス(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、1,3−ビス[1−(4−アミノフェニル)−1−メチルエチル]ベンゼンテトラメチレンジアミン、ビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテル、ビス(2−ジエチルアミノエチル)エーテル等を挙げることができる。
増感剤は、酸発生体[B]に吸収される放射線のエネルギー以外のエネルギーを吸収して、そのエネルギーを例えばラジカルのような形で酸発生体[B]に伝達し、それにより酸の生成量を増加する作用を示すものであり、感放射線性樹脂組成物の「みかけの感度」を向上させる効果を奏する。
当該感放射線性樹脂組成物は、通常溶媒を含有する。溶媒は、少なくとも上記の重合体[A]、酸発生体[B]及び任意成分を溶解可能であれば、特に限定されない。例えば、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、アミド系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒及びその混合溶媒等が挙げられる。
メタノール、エタノール、n−プロパノール、iso−プロパノール、n−ブタノール、iso−ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、n−ペンタノール、iso−ペンタノール、2−メチルブタノール、sec−ペンタノール、tert−ペンタノール、3−メトキシブタノール、n−ヘキサノール、2−メチルペンタノール、sec−ヘキサノール、2−エチルブタノール、sec−ヘプタノール、3−ヘプタノール、n−オクタノール、2−エチルヘキサノール、sec−オクタノール、n−ノニルアルコール、2,6−ジメチル−4−ヘプタノール、n−デカノール、sec−ウンデシルアルコール、トリメチルノニルアルコール、sec−テトラデシルアルコール、sec−ヘプタデシルアルコール、フルフリルアルコール、フェノール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、ジアセトンアルコール等のモノアルコール系溶媒;
エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、2,4−ペンタンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、2,5−ヘキサンジオール、2,4−ヘプタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール等の多価アルコール系溶媒;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノ−2−エチルブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル等の多価アルコール部分エーテル系溶媒等が挙げられる。
n−ペンタン、iso−ペンタン、n−ヘキサン、iso−ヘキサン、n−ヘプタン、iso−ヘプタン、2,2,4−トリメチルペンタン、n−オクタン、iso−オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒;
ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、メチルエチルベンゼン、n−プロピルベンゼン、iso−プロピルベンゼン、ジエチルベンゼン、iso−ブチルベンゼン、トリエチルベンゼン、ジ−iso−プロピルベンセン、n−アミルナフタレン等の芳香族炭化水素系溶媒;
ジクロロメタン、クロロホルム、フロン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の含ハロゲン溶媒等を挙げることができる。
その他の任意成分としては、例えば、染料、顔料、接着助剤、アルカリ可溶性樹脂、酸解離性の保護基を有する低分子のアルカリ溶解性制御剤、ハレーション防止剤、保存安定化剤、消泡剤等が挙げられる。これらのうち、例えば、染料又は顔料を配合すると、露光部の潜像を可視化させて、露光時のハレーションの影響を緩和できる。また、接着助剤を配合すると、基板との接着性を改善できる。これらのその他の任意成分は、単独又は2種以上を併用できる。
フォトレジストパターンの形成方法は、例えば、以下に示す方法が一般的である。感放射線性樹脂組成物を用いて、基板上にフォトレジスト膜を形成する工程(以下、工程(i)ともいう。)、形成されたフォトレジスト膜に、必要に応じて液浸媒体を介し、所定のパターンを有するマスクを通して放射線を照射して露光する工程(以下、工程(ii)ともいう。)、基板(露光されたフォトレジスト膜)を加熱する工程(以下、工程(iii)ともいう。)、現像工程(以下、工程(iv)ともいう。)を経て、フォトレジストパターンを形成することができる。
M−2:下記式で表される単量体
樹脂A−1の合成
単量体M−1(17.55g、60mol%)、単量体M−2(2.49g、10mol%)及び単量体M−3(9.97g、30mol%)を2−ブタノン60gに溶解し、開始剤としてAIBN(1.02g、単量体M−1、M−2及びM−3の総モル数に対して5mol%)を加え、単量体溶液を調製した。次に、温度計および滴下漏斗を備えた500mlの三つ口フラスコに30gの2−ブタノンを投入し、30分窒素パージした。窒素パージの後、フラスコ内をマグネティックスターラーで攪拌しながら80℃になるように加熱した。滴下漏斗を用い、予め準備しておいた単量体溶液を3時間かけて滴下した。滴下開始時を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液は水冷により30℃以下に冷却した。冷却後、600gのメタノールに投入し、析出した白色粉末を濾別した。濾別された白色粉末を、120gのメタノールにてスラリー状で2回洗浄した。その後、残渣を濾別し、60℃にて17時間乾燥し、白色粉末の共重合体、樹脂A−1を得た(19.6g、収率65%、Mw=4,400、Mw/Mn=1.27)。樹脂A―1の13C−NMR分析の結果、単量体M−1由来の構造単位:単量体M−2由来の構造単位:単量体M−3由来の構造単位の含有比率は、57.5:10.1:32.4(mol%)であった。なお、13C−NMR分析は、核磁気共鳴装置(日本電子社、JNM−ECX400)を使用し測定した。13C−NMR分析にて組成比算出に用いたピークは以下の通りである。
(M−2)由来の構造単位:δ 171.03(1C)
(M−3)由来の構造単位:δ 157.85(1C)
樹脂A−2の合成
単量体M−1(11.38g、60mol%)、単量体M−3(8.62g、40.0mol%)を2−ブタノン40gに溶解し、開始剤としてAIBN(0.66g、単量体M−1及びM−3の総モル数に対して5mol%)を加え、単量体溶液を調製した。次に、温度計および滴下漏斗を備えた500mlの三つ口フラスコに20gの2−ブタノンを投入し、30分窒素パージした。窒素パージの後、フラスコ内をマグネティックスターラーで攪拌しながら、80℃になるように加熱した。滴下漏斗を用い、予め準備しておいた単量体溶液を3時間かけて滴下した。滴下開始時を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液は水冷により30℃以下に冷却した。冷却後、400gの2−プロパノールに投入し、析出した白色粉末を濾別した。濾別された白色粉末を、80gのメタノールにてスラリー状で2回洗浄した。その後、残渣を濾別し、60℃にて17時間乾燥し、白色粉末の重合体、樹脂A−2を得た(13.4g、収率68%、MW=6,800、Mw/Mn=1.35)。樹脂A―2の13C−NMR分析の結果、単量体M−1由来の構造単位:単量体M−3由来の構造単位の含有比率は、54.5:45.5(mol%)であった。
樹脂A−3の合成
単量体M−1(18.38g、60mol%)、単量体M−4(11.62g、40.0mol%)を2−ブタノン60gに溶解し、開始剤としてAIBN(1.07g、単量体M−1及びM−4の総モル数に対して5mol%)を加えし、単量体溶液を調製した。次に、温度計および滴下漏斗を備えた500mlの三つ口フラスコに30gの2−ブタノンを投入し、30分窒素パージした。窒素パージの後、フラスコ内をマグネティックスターラーで攪拌しながら80℃になるように加熱した。滴下漏斗を用い、予め準備しておいた単量体溶液を3時間かけて滴下した。滴下開始時を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液は水冷により30℃以下に冷却した。冷却後、600gのヘキサンに投入し、析出した白色粉末を濾別した。濾別された白色粉末を、120gの2−プロパノールにてスラリー状で2回洗浄した。その後、残渣を濾別し、60℃にて17時間乾燥し、白色粉末の重合体、樹脂A−3を得た(21.3g、収率71%、Mw=5,400、Mw/Mn=1.65)。樹脂A―3の13C−NMR分析の結果、単量体M−1由来の構造単位:単量体M−4由来の構造単位の含有比率は、55.4:45.6(mol%)であった。
樹脂A−4の合成
単量体M−1(17.87g、60mol%)、単量体M−5(1.97g、10mol%)、単量体M−3(10.16g、30mol%)を2−ブタノン60gに溶解し、開始剤としてAIBN(1.04g、単量体M−1、M−3及びM−5の総モル数に対して5mol%)を加え単量体溶液を調製した。次に、温度計および滴下漏斗を備えた500mlの三つ口フラスコに30gの2−ブタノンを投入し、30分窒素パージした。窒素パージの後、フラスコ内をマグネティックスターラーで攪拌しながら80℃になるように加熱した。滴下漏斗を用い、予め準備しておいた単量体溶液を3時間かけて滴下した。滴下開始時を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液は水冷により30℃以下に冷却した。冷却後、600gの2−プロパノールに投入し、析出した白色粉末を濾別した。濾別された白色粉末を、120gのメタノールにてスラリー状で2回洗浄した。その後、残渣を濾別し、60℃にて17時間乾燥し、白色粉末の重合体、樹脂A−4を得た(19.0g、収率63%、Mw=4,200、Mw/Mn=1.23)。樹脂A―4の13C−NMR分析の結果、単量体M−1由来の構造単位:単量体M−5由来の構造単位:単量体M−3由来の構造単位の含有比率は、56.9:9.9:33.2(mol%)であった。
樹脂A−1〜A−4以外の感放射線性樹脂組成物を構成する酸発生体、酸拡散制御体及び溶媒の詳細を以下に示す。
トリフェニルスルホニウムノナフルオロブタンスルホネート
N−t−ブトキシカルボニル−4−ヒドロキシピペリジン
S−1:酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル
S−2:シクロヘキサノン
S−3:γ−ブチロラクトン
溶媒S−1(900質量部)、S−2(390質量部)及びS−3(30質量部)に樹脂A−1(50質量部)、樹脂A−2(50質量部)及び酸発生体(8.4質量部)を混合したものを溶解せしめ、得られた混合溶液を孔径0.20μmのフィルターで濾過して感放射線性樹脂組成物を得た。
重合体[A]を構成する樹脂の種類及び酸拡散制御体の配合量を表1に示す種類に変更したこと以外は、実施例2と同様に操作して、感放射線性樹脂組成物を得た。
8インチのウエハー表面に、下層反射防止膜形成剤(日産化学社、ARC29A)を用いて、膜厚77nmの下層反射防止膜を形成した。この基板の表面に、実施例2及び比較例1〜4をスピンコートにより塗布し、ホットプレート上にて、100℃で60秒間ソフトベークを行い、膜厚150nmのレジスト被膜を形成した。
上記最適露光量で解像される最小の1対1ライン・アンド・スペースパターンの寸法を解像度(nm)とした。
線幅75nmの1対1ライン・アンド・スペースパターンのマスクを介して露光を行い線幅が67.9nm(75nmの−10%)となる場合の露光量と、82.5nm(75nmの+10%)となる場合の露光量の差の絶対値を感度で除し100を乗じた値を露光余裕(%)とした。露光余裕は数字が大きいほど該感放射線性樹脂組成物がプロセス安定性に優れ良好といえる。なお、パターン寸法の観測には上記走査型電子顕微鏡を用いた。
表1から、実施例2は比較例1〜4と比べ良好な感度、解像度及び露光余裕を示すことが示唆される。
Claims (6)
- 上記式(I)中、R2が炭素数1〜4のアルカンジイル基である請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記重合体[A]が、さらにラクトン構造を含む構造単位及び環状カーボネート構造を含む構造単位から選ばれる少なくとも一種を有する請求項1、請求項2又は請求項3のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記式(I)中、R2が炭素数1〜4のアルカンジイル基である請求項5に記載の重合体。
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