JP2011201917A - α−ヒドロキシ酸の工業的規模での精製方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】10,000APHA単位以下の色(新しい)のα−ヒドロキシ酸を(a)断熱結晶化または冷却結晶化により、好ましくは水溶媒で結晶化させ、遠心分離、洗浄カラムなどにより晶出結晶を分離する。それに続いて(b)0.2から10ミリバールの範囲で減圧し、110ないし140℃で蒸留することにより、医薬製剤の用途にも適用できる純度の高いα−ヒドロキシ酸が得られる。
【選択図】なし
Description
このキラル純度またはエナンチオマー過剰及び色は報告されていない。
0.13ミリバール及び105℃で分別蒸留にかける研究室の実験が記述されている。次に、この中間溜分を再度蒸留し、その後氷/塩浴中で冷却し、固体結晶を生成させた。大量の場合には長い加熱時間の結果として製品の損失が大きいために、この蒸留を少量で行なわなければないことが報告されている。次に、この固体結晶を等容量のジエチルエーテルとジイソプロピルエーテル(同量の)から3回再結晶化させ、そして結晶を単離し、真空乾燥器中室温で乾燥した。このようにして、水、乳酸無水物または乳酸ダイマーなどの0.1パーセント未満の不純物を含有する52.7−52.8℃の融点の(S)−乳酸を得ることが可能であった。(S)−乳酸のキラル純度またはエナンチオマー過剰及び色は報告されていない。
ができること、この方法が大量のエネルギーを必要とすること、そして相対的に多量の酸を蒸留しなければならないことである。
APHA単位以下の色の(新鮮な)α−ヒドロキシ酸を(a)結晶化段階にかけ、引き続いて(b)蒸留段階にかける方法に関する。
MM=TA−2×(TA−FA)
(但し、TA−FA<10%である)
として定義される。これは、極めて多量のダイマーあるいはポリマー形の乳酸は存在することができないことを意味する。この非モノマー形の乳酸は乳酸ラクトイル(ダイマー)の形で存在することも推測される。キラル純度(過剰の(S)−異性体に対する)は、この明細書では
キラル純度=100%×{((S)−異性体)/((R)−異性体+(S)−異性体)}として定義される。
of Chemical Technology」,fourth edition,Part 7,pages 723−727(1993),J.W.Mullin,「Crystallization」,third revised edition,Butterworth−Heinemann Ltd.,pages309−323(1993)及びJ.Ullrich and B.Kallies,Current Topics in Crystal Growth Research,1(1994)に記述されている。
とポリマー形のα−ヒドロキシ酸を含有する。この塔頂生成物は、α−ヒドロキシ酸濃縮物の形で計算して少なくとも95重量%のモノマー形のα−ヒドロキシ酸を含有する。この塔頂生成物は、好ましくは少なくとも99.5重量%のモノマー形のα−ヒドロキシ酸を含有する。この塔頂生成物のキラル純度は、90%あるいはそれ以上、更に好ましくは95%あるいはそれ以上、そして特に99%あるいはそれ以上である。この好まれる態様に従えば、この膜蒸発は、好ましくは1から10までの段数を有する蒸留カラムを持つ塗り付け型膜蒸発、薄膜蒸発及び/または落下型膜蒸発により行なわれる。蒸留段階(a)は、α−ヒドロキシ酸を残存砂糖とポリマー形のα−ヒドロキシ酸などの成分とこの不純なα−ヒドロキシ酸を着色する成分から確実に分離する。これらの成分あるいは不純物はα−ヒドロキシ酸の沸点よりも高い沸点を有する。
α−ヒドロキシ酸溶液の場合には、この溶媒は好ましくは水である。このキラル純度は、適用可能な場合には、好ましくは少なくとも99%、特に少なくとも99.5%であり、これは99%あるいはそれ以上のエナンチオマーの過剰に相当する。最も好ましいのはキラル純度が少なくとも99.8%(すなわち、少なくとも99.6%)であるα−ヒドロキシ酸、またはこの溶液である。
□全窒素:5ppm以下
□全砂糖:100ppm以下
□全ポリサッカライド:100ppm以下
□有機酸(乳酸以外):250ppm以下
Claims (7)
- グリコール酸を精製する方法であって、10,000APHA単位以下の色の(新鮮な)グリコール酸を(a)結晶化段階にかけ、続いて(b)蒸留段階にかける方法。
- 段階(a)が2つの結晶化段階を含んでなる請求項1に記載の方法。
- 該結晶化段階が一つの装置で行なわれる請求項2に記載の方法。
- 段階(a)が冷却結晶化装置、融解結晶化装置、蒸発結晶化装置及び/または断熱結晶化装置で行なわれる請求項1〜3の一つに記載の方法。
- 段階(a)からの生成物流が固体−液体分離、好ましくは遠心分離により、または一つもしくはそれ以上の洗浄カラムを援用して母液とグリコール酸結晶に分離される請求項1〜4の一つに記載の方法。
- 段階(b)が一つもしくはそれ以上の落下型膜蒸発装置及び/または薄膜蒸発装置及び/または塗り付け型膜蒸発装置で行なわれる請求項1〜5の一つに記載の方法。
- 段階(b)が短経路蒸留装置で行なわれる請求項1〜6の一つに記載の方法。
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